‫انسهسهخ ‪ : 9‬رفبعالد األسززح وانحهمأح‬

‫انزمزيه ‪ : 1‬رحضيز انفيزومىن‬

‫انفٍشٔيَٕبد إَٔاع كًٍٍبئٍخ رغزؼًهٓب انكبئُبد انحٍخ نالرصبل‪ ًْٔ .‬يزؼذدح ؛ يُٓب فٍشٔيَٕبد نإلَزاس ٔ نهدذفبع ‪ٔ ...‬أغهدت‬
‫ْزِ األَٕاع انكًٍٍبئٍخ انًزٕاجذح ػُذ انحششاد ًْ جضٌئبد ثغٍطخ َغجٍب‪.‬‬

‫دراسخ صىبعخ جشيئخ انفيزومىن انخبصخ ثبإلوذار عىذ انىحم‬

‫انصٍغخ َصف انًُشٕسح نٓزِ انجضٌئخ ًْ ‪:‬‬

‫ًٌكٍ رحضٍش جضٌئخ انفٍشٔيٌٕ ‪ P‬اَطالقب يٍ حًض اإلٌثبٌَٕك ‪ٔ A‬كحٕل ‪ٔ ،B‬نٓدزا انغدشن َضدغ فدً حٕجهدخ حجًٓدب‬
‫‪ 100 mL‬حجًب ‪ VA = 14,3 mL‬يٍ حًض اإلٌثبٌَٕك ٔكزهخ ‪ mB = 22,0 g‬يٍ كحٕل ‪.B‬‬

‫َضٍف ‪ 1 mL‬يٍ حًض انكجشٌزٍك انًشكض؛ ٔثبعزؼًبل جٓبص انزغخٍٍ ثبالسرذاد؛ َغخٍ انخهٍط نًذح ‪ 4‬عدبػبد فُحصدم‬
‫ػهى ‪ mP = 21,7 g‬يٍ انفٍشٔيٌٕ ‪.P‬‬

‫‪ – 1‬رصٍُغ انفٍشيٌٕ‬

‫‪ 1-1‬حذد ػهى انصٍغخ َصف انًُشٕسح انًجًٕػخ انٕظٍفٍخ ٔ أػط اعى ْزِ انًجًٕػخ‪.‬‬

‫‪ 2-1‬اعزُزج انصٍغخ َصف انًُشٕسح نهكحٕل ‪ٔ B‬عًِّّ‪.‬‬

‫‪ 3-1‬أكزت يؼبدنخ رفبػم حًض اإلٌثبٌَٕك ‪ٔ A‬انكحٕل ‪.B‬‬

‫‪ 4-1‬حذد انخبصٍزبٌ األعبعٍزبٌ نٓزا انزحٕل‪.‬‬

‫‪ - 2‬رحضٍش انفٍشٔيٌٕ‬

‫‪ 1-2‬نًبرا َغخٍ يضٌج انحًض ‪ٔ A‬انكحٕل ‪ B‬؟‬

‫‪ 2-2‬يب ًْ أًٍْخ جٓبص انزغخٍٍ ثبالسرذاد ؟‬

‫‪ -3‬انذساعخ انكًٍخ نهزفبػم‬

‫‪ - 1-3‬احغت َغجخ انزقذو ‪ ‬نٓزا انزفبػم‪.‬‬

‫‪ 2-3‬أ‪ -‬ػشف ثبثزخ انزٕاصٌ ‪ K‬انًٕافقخ نٓزا انزفبػم ‪.‬‬

‫ة – أكزت رؼجٍش ‪ K‬ثذالنخ ‪ nB(o)ٔ nA(o) ٔ xf‬انًٕافق نٓزا انزفبػم ثى ثٍٍ أٌ‪K = 4,0. :‬‬

‫‪ 3-3‬فدً َفدظ انشدشٔم ًَدض ‪ n’A(o) = 2,5.10 –1 mol‬يدٍ َفدظ انحًدض ‪ n’B(o) = 5,0.10 –1 mol ٔ A‬يدٍ انكحدٕل ‪ B‬ثدى‬
‫انزفبػم ‪ Qr,f‬فً انحبنخ انُٓبئٍخ ؟‬ ‫َغخٍ ثبالسرذاد ‪ .‬يبرا ًٌكٍ انقٕل ػٍ خبس‬

‫‪ 4-3‬احغت َغجخ انزقذو انُٓبئٍخ ’‪ ‬نهزفبػم انغبثق ٔقبسَٓب يغ ‪ .‬اعزُزج كٍفٍخ رحغٍٍ يشدٔد انزفبػم‪.‬‬

‫‪www.enajah.ma‬‬ ‫‪1‬‬
 ‫انسهسهخ ‪ : 9‬رفبعالد األسززح وانحهمأح‬
‫انمعطيبد ‪:‬‬

‫انجشيئيخ)‪(g.mol-1‬‬ ‫انكزهخ انمىنيخ‬ ‫انكزهخ انحجميخ )‪(g.mL-1‬‬

‫‪A : CH3COOH‬‬ ‫‪60,0‬‬ ‫‪1,05‬‬

‫انكحىل ‪B‬‬ ‫‪88,0‬‬ ‫‪8,10.10-1‬‬

‫انمبء‬ ‫‪18,0‬‬ ‫‪1,00‬‬

‫انفيزومىن ‪P‬‬ ‫‪130‬‬ ‫‪8,70.10-1‬‬

‫انزمزيه ‪ : 2‬وكهخ انمىس‬

‫يزجع سجت وكهخ انمىس انمىجىدح في ثعض انمىاد انغذائيخ‪ ،‬إنى وجىد مبدح طجيعيخ مسزخهصخ مه انمىس انطجيعي او‬
‫مزكت اصطىبعي هى أسيزبد انجىريم – أو ايثبوىاد انجىريم ‪.‬‬

‫‪ . I‬أسيزبد انجىريم‬

‫انصٍغخ َصف انًُٕسح ألعٍزبد انجٕرٍم ًْ ‪:‬‬

‫‪ .1‬حذد انًجًٕػخ انٕظٍفٍخ انزً ٌُزًً إنٍٓب ْزا انًشكت ‪.‬‬

‫‪ًٌ .2‬كٍ انحصٕل ػهى أعٍزبد انجٕرٍم اَطالقب يٍ رفبػم حًض كشثٕكغٍهً )‪ٔ (A‬كحٕل )‪ٔ (B‬انزي ًٌكٍ ًَزجزّ‬
‫)‪A(l)  B(l‬‬ ‫)‪E(l)  H2O(l‬‬ ‫ثبنًؼبدنخ انزبنٍخ ‪:‬‬

‫اكزت انصٍغزٍٍ انُصف انًُشٕسرٍٍ نهًشكجٍٍ )‪ٔ (B) ٔ (A‬أػط اعًًٍٓب‪.‬‬

‫‪ . II‬اسزخالص أسيزبد انجىريم في انمخزجز‬

‫َشٌذ انحصٕل ػهى أعٍزبد انجٕرٍم )‪ (E‬اَطالقب يٍ رفبػم انًشكجٍٍ )‪ (B) ٔ (A‬انغبثقٍٍ ‪.‬‬

‫نٓزا انؼشن َذخم فً كبط ٌحزٕي ػهى يبء يثهج يب ٌهً ‪:‬‬

‫‪ ‬انحجى ‪ VA = 5,8 mL‬يٍ حًض كشثٕكغٍهً )‪. (A‬‬

‫‪ ‬انحجى ‪ (0,1 mol ) VB = 9,2 mL‬يٍ كحٕل )‪. (B‬‬

‫‪ ‬قطشاد يٍ حًض انكجشٌزٍك انًشكض ‪.‬‬

‫انمزكت‬ ‫انكزهخ انحجميخ انكزم انمىنيخ ة‬ ‫درجخ حزارح االوصهبر ‪ éb‬رحذ‬

‫‪µ‬ة ‪g.mol-1 g.mL-1‬‬ ‫انضغط انىظبمي ة ‪°C‬‬
‫‪A‬‬ ‫‪60‬‬ ‫‪1,05‬‬ ‫‪118,2‬‬ ‫وعطي ‪:‬‬
‫‪B‬‬ ‫‪74‬‬ ‫‪0,81‬‬ ‫‪117,7‬‬
‫‪E‬‬ ‫‪116‬‬ ‫‪0,87‬‬ ‫‪126,5‬‬
‫انمبء‬ ‫‪18‬‬ ‫‪1,00‬‬ ‫‪100,0‬‬

‫‪www.enajah.ma‬‬ ‫‪2‬‬
 ‫انسهسهخ ‪ : 9‬رفبعالد األسززح وانحهمأح‬

‫‪ .1‬نًبرا ٌجت ثذاٌخ إدخبل انكأط فً انًبء انًثهج ؟‬

‫‪ .2‬يب دٔس حًض انكجشٌزٍك ؟‬

‫‪ . III‬دراسخ رطىر انزفبعم انحبصم‬

‫‪ .1‬ثٍٍ أٌ كًٍخ انًبدح انجذئٍخ نهكحٕل ‪ ، 0,1 mol ًْ B‬ثى أَجض انجذٔل انٕصفً نهزفبػم انغبثق ‪.‬‬

‫‪ .2‬حذد قًٍخ ‪ xm‬انزقذو األقصى نهزفبػم‪.‬‬

‫‪ . IV‬انززجع انشمىي السزخالص انمزكت )‪(E‬عه طزيق معبيزح انحمض انمزجقي‬

‫َقغى ثكٍفٍخ يزغبٌٔخ ‪ ،‬انخهٍط انغبثق إنى ‪ 11‬أَبثٍت رٕجذ ثذئٍب فً حًبو يثهج ‪َ.‬ذخم ْزِ األَبثٍت فً َفظ انهحظخ ‪t  0 s‬‬

‫فً حًبو يشٌى دسجخ حشاسرّ ‪. 80 0C‬‬

‫إلَجبص انززجغ انضيًُ العزخالص اعٍزبد انجٕرٍم ؛ َؼبٌش ػُذ نحظبد يخزهفخ انحًض انًزجقً )انحًض انكشثٕكغٍهً )‪(A‬‬
‫ٔحًض انكجشٌزٍك ( فً كم أَجٕة ثٕاعطخ يحهٕل ٍْذسٔكغٍذ انصٕدٌٕو) ‪ (Na++OH-‬رشكٍضِ ‪ C= 1mol/L‬ثٕجٕد كبشف‬
‫يهٌٕ يُبعت ‪.‬‬
‫َؼطً فً انجذٔل أعفهّ ‪ Véq‬حجى ٍْذسٔكغٍذ انصٕدٌٕو انالصو نهحصٕل ػهى انزكبفؤ خالل يؼبٌشح انحًض انكشثٕكغٍهً )‪(A‬‬
‫فً رٕاسٌخ يخزهفخ ‪.‬‬

‫)‪t (min‬‬ ‫‪0‬‬ ‫‪5‬‬ ‫‪10‬‬ ‫‪15‬‬ ‫‪20‬‬ ‫‪30‬‬ ‫‪45‬‬ ‫‪60‬‬ ‫‪75‬‬

‫)‪Veq (mL‬‬ ‫‪10,0‬‬ ‫‪6,3‬‬ ‫‪5,0‬‬ ‫‪4,4‬‬ ‫‪4,0‬‬ ‫‪3,7‬‬ ‫‪3,4‬‬ ‫‪3,3‬‬ ‫‪3,3‬‬

‫يب دٔس انكبشف انًهٌٕ ؟‬ ‫‪.1‬‬

‫‪ .2‬ػهم‪ ،‬ثذٌٔ حغبة انزطٕس انضيًُ نحجى يحهٕل انصٕدا انًضبف نهحصٕل ػهى انزكبفؤ‪.‬‬

‫‪ .3‬انًؼبدنخ انكًٍٍبئٍخ انًًُزجخ نًؼبٌشح انحًض انكشثٕكغٍهً ًْ ‪:‬‬

‫–‬
‫‪RCO2H(aq) + HO‬‬ ‫)‪(aq‬‬ ‫)‪== RCO2–(aq) + H2O(l‬‬
‫ٌزحقق انزكبفؤ ػُذيب رصجح كًٍخ يبدح انحًض رغبٔي كًٍخ يبدح انقبػذح انًضبفخ ‪.‬‬
‫ػجش ػٍ كًٍخ يبدح انحًض انكشثٕكغٍهً انًٕجٕد فً أَجٕة ٔاحذ ) ٌحزٕي ػهى ػشش حجى انٕعط انزفبػهً انجذئً( ثذالنخ‬
‫‪. Véqٔ C‬‬
‫‪ .4‬ثبنُغجخ نهخهٍط انكهً انًحضش ثذئٍب ) ‪ 5,8 mol‬انحًض انكشثٕكغٍهً )‪ 9,2 mol ٔ (A‬يٍ انكحٕل )‪((B‬‬
‫حذد انؼالقخ ثٍٍ رقذو رفبػم اعزخالص االعزش ٔكًٍخ يبدح االعزش انًزكٌٕ ‪.‬‬ ‫‪.4.1‬‬
‫ثٍٍ أٌ رقذو رفبػم اعزخالص االعزش ػُذ ربسٌخ ‪. x= 0,1 – 10 C.Véq : ْٕ t‬‬ ‫‪.4.2‬‬
‫انزمزيه ‪: 3‬‬
‫َشٌذ دساعخ رفبػم األعزشح انزي ٌُزج ػُّ ركٌٕ يٍثبَٕاد يثٍم ـ‪1‬ـ اثٍم‬
‫‪ ،‬نٓزا انغشن َغخٍ ثبعزؼًبل رقٍُخ انزغخٍٍ ثبالسرذاد نًذح ‪ 3‬عبػبد ؛ ‪0,2 mol‬‬
‫يٍ انحًض ‪ 0,2 mol ٔ ،‬يٍ انكحٕل ٔثٕجٕد حفبص يُبعت ٌغشع انزفبػم ‪.‬‬
‫ًٌثم انًُحُى جبَجّ‪ ،‬رغٍشاد رقذو انزفبػم ثذالنخ انضيٍ )‪. x =f (t‬‬

‫‪www.enajah.ma‬‬ ‫‪3‬‬
 ‫انسهسهخ ‪ : 9‬رفبعالد األسززح وانحهمأح‬

‫أكزت انصٍغ انُصف انًُشٕسح انًٕافقخ نكم يٍ‪ :‬اإلعزش ٔ انحًض ٔانكحٕل يغ رغًٍزٓب ‪.‬‬ ‫‪)1‬‬
‫‪ْ )2‬م ًٌكٍ اػزجبس أٌ انزفبػم قذ رى اثزذاء يٍ ‪ t= 3 h‬؟ ػهم جٕاثك ‪.‬‬
‫حذد انزقذو انُٓبئً ‪ xf‬ثى قبسَّ يغ ‪ ، xmax‬يبرا رغزُزج ؟‬ ‫‪)3‬‬
‫أَشئ انجذٔل انٕصفً نهزفبػم ؛ ثى أػط حصٍهخ انًبدح ػُذ انزٕاصٌ‪.‬‬ ‫‪)4‬‬
‫أكزت رؼجٍش ثبثزخ انزٕاصٌ ‪ٔ ،K‬أحغت قًٍزٓب‪.‬‬ ‫‪)5‬‬
‫رمزيه مىضىعبري ‪ :‬دراسة النعناع‬

‫ٌغزؼًم انُؼُبع إلصانخ آالو انشاط ٔنزغٍٓم ػًهٍخ انٓضى ٔكزنك نزخفٍض دسجخ انحشاسح ‪ٌ .‬غزؼًم صٌذ انُؼُبع فً‬
‫انصُبػخ انؼطشٌخ َظشا الحزٕائّ ػهى اعزش نّ سائحخ خبصخ إٌثبَٕاد انًُزٍم‪ٌ ،‬زى رصٍُؼّ فً انًخزجش اَطالقب يٍ انًُزبَٕل ٔحًض‬
‫كشثٕكغٍهً ‪.‬‬

‫الجزء األول ‪ :‬تمهيد‬

‫انًُزبَٕل صٍغزّ َصف انًُشٕسح ًْ ‪ ) :‬اَظش انشكم أػالِ( ‪ًٌٔ .‬كٍ رجغٍطٓب فً انشيض ‪R-OH‬‬
‫حٍث ‪ R‬انجزس داخم انًغزطٍم‪.‬‬

‫‪ .1‬حذد اعى انًجًٕػخ الوظيفيت انزً ٌحزٕي ػهٍٓب انًُزبَٕل‪.‬‬

‫‪ .2‬حذد اعى ٔصٍغخ انحًض انكشثٕكغٍهً انزي ٌزفبػم يغ انًُزبَٕل نٍؼطً إٌثبَٕاد انًُزٍم‪.‬‬

‫‪ .3‬اكزت يؼبدنخ انزفبػم انحبصم‪.‬‬

‫‪ًَ .4‬ض ػُذ انهحظخ ‪ 0,1 mol ، t=0 s‬يٍ انحًض انكشثٕكغٍهً ٔ ‪ 0,1 mol‬يٍ انًُزبَٕل‪ .‬حذد‬
‫رؼجٍش‪ Qr‬خبس انزفبػم‪ .‬أحغت قًٍخ خبس انزفبػم فً انحبنخ انجذئٍخ ‪.Qr,i‬‬

‫‪ .5‬ػهًب أٌ ثبثزخ انزٕاصٌ انًقشَٔخ ثٓزا انزفبػم ًْ ‪ K=2,3‬ػُذ ‪ ،70°C‬فً أي يُحى رزطٕس انًجًٕػخ‬
‫رهقبئٍب؟‬

‫‪www.enajah.ma‬‬ ‫‪4‬‬
 ‫انسهسهخ ‪ : 9‬رفبعالد األسززح وانحهمأح‬
‫الجزء الثاني ‪ :‬تصنيع إيثانىات المنتيل‬

‫َضغ فً حٕجهخ يؼٍبسٌخ ‪-‬انًٕضٕػخ فً يبء يثهج‪ 0,1 mol -‬يٍ انحًض انكشثٕكغٍهً انغبثق‬
‫ٔ‪ 0,1 mol‬يٍ انًُزبَٕل ٔثؼض قطشاد يٍ حًض انكجشٌزٍك انًشكض‪َٕ .‬صع انخهٍط إنى ‪ 11‬أجضاء‬
‫يزغبٌٔخ فً ‪ 11‬أَبثٍت اخزجبس ‪ٔ ،‬فً َفظ انهحظخ‪َ ،‬ضؼٓب فً حًبو يبئً دسجخ حشاسرّ ‪ًْٔ) 70°C‬‬
‫ثبثزخ ( ثى َشغم انًٍقذ ‪.‬ػُذ انهحظخ ‪َ ،t‬خش أحذ األَبثٍت ثى َضؼّ فً إَبء ٌحزٕي ػهى يبء يثهج ‪ ،‬ثى َؼبٌش‬
‫انحًض انًزجقً ثٕاعطخ يحهٕل ٍْذسٔكغٍذ انصٕدٌٕو ))‪ٔ (Na +(aq) + HO (aq‬ثٕجٕد كبشف يالئى‪.‬‬

‫ًٌثم انًُحُى ‪ 1‬انزبنً )) ‪ ،(nester formé = f ( t‬رغٍشاد كًٍخ يبدح االعزش ‪ nester formé‬انًزكٌٕ‬
‫ثذالنخ انضيٍ‪.‬‬

‫‪ .1‬نًبرا رٕضغ أَبثٍت االخزجبس فً انًبء انًثهج قجم ػًهٍخ انًؼبٌشح ؟‬

‫‪ .2‬أكزت يؼبدنخ رفبػم انًؼبٌشح انحبصم ‪.‬‬

‫‪ .3‬اعزثًبس انُزبئج ‪:‬‬

‫‪.3.1‬أَشًء انجذٔل انٕصفً نزفبػم األعزشح ثى اعزُزج انزقذو األقصى ‪.xmax‬‬

‫‪.3.2‬أحغت يشدٔد رفبػم األعزشح ‪ .‬يبرا رغزُزج ؟‬

‫‪2‬‬
‫‪ xf‬‬ ‫‪‬‬
‫‪. Qr ,éq‬‬ ‫‪‬‬ ‫‪.3.3‬ثٍٍ أٌ رؼجٍش خبس انزفبػم ػُذ انزٕاصٌ ٌكزت ػهى انشكم‪ :‬‬
‫‪ 0,1  x‬‬ ‫‪‬‬
‫‪‬‬ ‫‪f‬‬ ‫‪‬‬

‫‪.3.4‬أحغت قًٍخ ثبثزخ انزٕاصٌ ‪ْ ، K‬م رزفق قًٍزٓب يغ يؼطٍبد انجضء األٔل ؟‬

‫‪www.enajah.ma‬‬ ‫‪5‬‬
 ‫انسهسهخ ‪ : 9‬رفبعالد األسززح وانحهمأح‬
‫‪.3.5‬قبسٌ عشػخ انزفبػم ػُذ ‪ . t = t2ٔ t = t1‬كٍف رزطٕس عشػخ انزفبػم خالل انضيٍ؟‬

‫الجزء الثالث ‪ :‬تأثير الشروط التجريبية‬

‫َُجض ‪ 3‬رجبسة يًبثهخ نهزجشثخ األٔنى حٍث َغٍش كًٍخ انًبدح ودرجت الحرارة كما يبين الجدول التالي ‪:‬‬
‫كميت المادة )‪(mol‬‬ ‫الحمض‬ ‫المانتول‬ ‫درجت الحرارة )‪(°C‬‬
‫التجربت ‪,‬‬ ‫‪71,7‬‬ ‫‪71,7‬‬ ‫‪07‬‬
‫التجربت ‪0‬‬ ‫‪71,7‬‬ ‫‪71,7‬‬ ‫‪07‬‬
‫التجربت ‪3‬‬ ‫‪7107‬‬ ‫‪71,7‬‬ ‫‪07‬‬

‫ًٌثم انًُحُى ‪ 2‬انزبنً )) ‪ ،(nester formé = f ( t‬رغٍشاد كًٍخ يبدح االعزش ‪ nester formé‬انًزكٌٕ‬
‫ثذالنخ انضيٍ فً كم حبنخ‪.‬‬

‫أقشٌ كم يُحُى ثشقى انزجشثخ انًالئًخ نّ يغ انزؼهٍم‪.‬‬

‫‪www.enajah.ma‬‬ ‫‪6‬‬