PHENOLICS

(Secondary
Metabolism)
Course: Plant Metabolism
KELOMPOK 5

HELLO!

Aisy Hanifah
(180342618060)

Ayu Febrinanti
(180342618039)

Nur Raiyan Jannah

(180342618004)
SENYAWA FENOL

Tanaman menghasilkan berbagai macam produk sekunder ‘fenol’ — terdapat gugus fungsi hidroksil
pada cincin aromatik:

Peran
- senyawa defense melawan
herbivora dan pathogen (jamur)
- menarik penyerbuk
- menyerap radiasi ultraviolet
- mengurangi pertumbuhan tanaman
competitor yang di dekatnya.
Classifications of the plant phenols,
based on their structure
 Simple phenolic acids are
further classified as benzoic
and cinnamic acid derivatives
 Complex phenolic acids are
classified as flavonoids,
tannins and stilbenes
Sintesis
● Senyawa fenolik pada tumbuhan disintesis melalui 2 jalur

Shikimate
Malonate
Acid
Pathway
Pathway
SHIKIMATE ACID PATHWAY
KATABOLISME KARBOHIDRAT
 General View

● Substrat yang digunakan PEP (fosfoenol

piruvat) dari jalur Glikolisis dan Eritrose-4-P
dari jalur Pentosa Fosfat untuk disintesis
menjadi Asam Korismat sebagau preskusor
asam amino aromatik ( fenilalanin , tirosin ,
dan triptofan).

● Terdapat 7 reaksi dan 7 enzim yang terlibat

dalam jalur shikimate adalah DAHP synthase ,
3-dehydroquinate synthase , 3-dehydroquinate
dehydratase , shikimate dehydrogenase ,
shikimate kinase , EPSP synthase , dan
chorismate synthase .
Biosintesis asam amino aromatik (triptofan, tirosin dan
fenilalanin) dan asam benzoat pada tumbuhan

Phosphoenolpyruvate (PEP);
eritrosa 4-fosfat (E4P); SA 3-hidroksilase (S3H); SA 5-hidroksilase (S5H);
3-deoksi-D-arabinoheptulosonat 7-fosfat (DAHP);
asam ocoumaric (O-COU);
DAHP sintase (DAHPS);
3-dehydroquinate (DHQ); cinnamoyl-CoA ligase (CNL);
Sintase 3-dehydroquinate (DHQS); cinnamoyl-CoA (CIN-CoA);
3-dehydroshikimate (DHS); fenilalanin amonia-lyase (PAL);
3-dehydroquinate dehydratase / shikimate dehydrogenase 4-coumarate-CoA: ligase (4CL);
(DHQD / SDH); Asam 3-hidroksi-3-fenilpropionat (HPP);
shikimate kinase (SK); CIN-CoA hydratase / CIN-CoA dehydratase (CHD; 3-
shikimate 3-fosfat (S3P);
hydroxy-3-phenylpropionyl-CoA (HPP-CoA);
5-enolpyruvylshikimate 3-fosfat (EPSP);
EPSP sintase (EPSPS); 3-oxo-3-phenylpropanoyl-CoA (OPP-CoA);
chorismate synthase (CS); 3-ketoacyl-CoA tiolase (KAT );
tirosin (Tyr); benzoyl-CoA ligase (BZL);
triptofan (Trp); enoyl-CoA hydratase (EC-hydratase); enoyl-CoA (EC-
IC sintase (ICS); lyase);
asam klorogenat (CGA); aldehyde oksidase (AAO);
hydroxycinnamoyl-CoA quinate: hydroxycinnamoyl asam benzoat 2-hidroksilase (BA2H);
transferase (HQT); benzoil-glukosa (BEN- Glu);
2,3-dihydroxybenzoic acid (2,3-DHBA); aldehida dehidrogenase (ALDH)
2,5-dihydroxybenzoic acid (2,5- DHBA);

Skema lebih jelas dapat dilihat pada:

https://link.springer.com/article/10.1007/s11101-020-09689-2
● Jalur shikimate : biosintesis asam amino aromatic, terjadi
di plastida.
● Biosintesis asam benzoate (BA) melibatkan empat
kompartemen sel: plastid, sitosol, mitokondria, dan
peroksisom
● Biosintesis asam quinic (QA), protocatechuic (PCA) dan
gallic (GA) terjadi di plastid dari senyawa perantara
jalur asam shikimate yaitu “shikimate”
● Fenilalanin (Phe) dari phenilpropanoid pathway
digunakan untuk biosintesis lignin, dan BA melalui :
CoA-dependent b-oxidative pathway) terjadi di
peroksisom
CoA-dependent non b-oxidative pathway terjadi di
sitosol
CoA-dependent non b-oxidative pathway terjadi di
Sitosol dan Mitokondria
● Aldehida dehidrogenase (ALDH) mengubah benzaldehid (BENd)
menjadi asam pada CoA-dependent non b-oxidative pathway
● Asam salisilat (SA) dapat di biosintesis dari :
- Isochorismate (IC) yang diproduksi di jalur shikimate pada plastid
kemudian diekspor ke sitosol oleh enhanced disease susceptibility 5
(EDS5) carrier, atau
- Dari asam sinamat (CIN) yang dihasilkan dari jalur fenilpropanoid
- Dalam beberapa kasus, BA bertindak sebagai perantara untuk
sintesis SA
Malonate Pathway
MACAM
FENOLIK
FENOLIK SEDERHANA
 Senyawa fenolik sederhana tersebar luas di pembuluh darah tanaman
dan tampaknya berfungsi dalam kapasitas yang berbeda
 Struktur Fenolik Sederhana
1. Fenilpropanoid sederhana, seperti asam trans-sinamat, asam p-
kumarat, dan turunannya, seperti asam caffeic, yang memiliki
kerangka karbon fenilpropanoid dasar
Struktur Fenolik Sederhana

2. Fenilpropanoid lakton (ester siklik) coumarins, juga dengan kerangka

fenilpropanoid
Struktur Fenolik Sederhana

3. Turunan asam benzoat, yang memiliki kerangka: yang dibentuk dari

fenilpropanoid oleh pembelahan fragmen dua karbon dari samping
rantai
 Struktur Fenolik Kompleks
1. Flavonoid
Istilah flavonoid berasal dari kata flavon yang merupakan salah satu jenis flavonoid
yang terbanyak dan lazim ditemukan (selain flavonol, antosianidin).
Flavon mempunyai kerangka 2-fenilkroman.
Berdasarkan tingkat oksidasinya, flavan adalah yang terendah dan digunakan sebagai
induk tatanama flavon. 1 O
B
O O
2
A C
3
OH
4
katecin
2-fenilkroman flavan (flavan-3-ol)

OH
O
OH O
leukoantosianidin calkon
dihidrocalkon
(flavan-3,4-diol)
 Struktur Fenolik Kompleks
2. Tanin
Banyak terdistribusi dalam tumbuhan bagian daun, buah, kulit batang, atau batang.
Senyawa kompleks dan tidak mengkristal. Dibedakan menjadi 2, tannin terkondensasi
dan tannin terhidrolisis.
Tannin terkondensasi : Tanin jenis ini biasanya tidak dapat dihidrolisis, tetapi dapat
terkondensasi meghasilkan asam klorida.
 Struktur Fenolik Kompleks
Tannin terhidrolisis : Tanin ini biasanya berikatan dengan karbohidrat dengan membentuk
jembatan oksigen, maka dari itu tanin ini dapat dihidrolisis dengan menggunakan asam sulfat
atau asam klorida.
 Struktur Fenolik Kompleks
3. Stilbene
Merupakan agen kemotaksonomik yang menarik dan dihasilkan oleh tanaman kayu
sebagai metabolit. Kelompok senyawa organic yang dihasilkan oleh tanaman kayu
sebagai metabolit dan juga sebagai agen konstituitif.
PERAN/
FUNGSI
● Furanocoumarins
Sinar matahari di daerah ultraviolet A (320-400 nm) menyebabkan beberapa
furanocoumarins menjadi aktif ke keadaan elektron berenergi tinggi. Lalu
furanocoumarins masuk ke dalam heliks ganda DNA dan mengikat ke pirimidin basa
sitosin dan timin, sehingga memblokir transkripsi dan perbaikan yang menyebabkan
kematian sel.

● Pelepasan Fenolat ke tanah dapat membatasi pertumbuhan tanaman lain

Aktivitas alelopati pada fenilpropanoid sederhana dan turunan benzoate di tanah dalam
jumlah yang cukup besar dapat menghambat perkecambahan dan pertumbuhan.
● Lignin
Fungsi perlindungan yang signifikan pada tumbuhan, menghalangi dimakan oleh hewan,
dan daya tahan kimianya membuat itu relatif tidak dapat dicerna oleh herbivora.
Pertahanan terhadap serangga herbivora dan jamur

● Lignifikasi
Menghalangi pertumbuhan pathogen dan merupakan respons yang sering terhadap
infeksi atau luka

● Pigmen flavonoid (Antosianin)

Berperan sebagai penarik (pollinator) bagi penyerbuk dan penyebar biji.
THANK
YOU
Kelompok 5/ Offering G-Kesehatan 2018