HÓA HỮU CƠ A

Biên soạn: GS. TS. Phan Thanh Sơn Nam

Phụ trách môn học: TS. Lê Vũ Hà

BM Hóa hữu cơ, Khoa Kỹ thuật hóa học,
Trường Đại học Bách Khoa – ĐHQG TP.HCM
Phòng 211 B2
ĐT: 38647256 ext. 5681
Email: lvha@hcmut.edu.vn
1
 CHƯƠNG 11 – CARBOXYLIC ACIDS &
CÁC DẪN XUẤT

2
Ref. John McMurry, Organic Chemistry - Eighth Edition, 2010, Cengage Learning
3
CHƯƠNG 12.1 CARBOXYLIC ACIDS

ĐỌC TÊN ACID

• Danh pháp IUPAC cho acid mạch hở: hydrocarbon+oic acid (methanoic
acid, propanoic…)
• Danh pháp IUPAC cho acid có nhóm –COOH gắn trực tiếp lên vòng: tên
vòng+carboxylic acid (cyclohexanecarboxylic acid…)

4
Ref. John McMurry, Organic Chemistry - Eighth Edition, 2010, Cengage Learning
CHƯƠNG 12.1 CARBOXYLIC ACIDS

ĐỌC TÊN ACID

• Tên thông dụng của một số acid

5
Ref. John McMurry, Organic Chemistry - Eighth Edition, 2010, Cengage Learning
CHƯƠNG 12.1 CARBOXYLIC ACIDS

ĐIỀU CHẾ CARBOXYLIC ACID

Từ hợp chất cơ magnesium RMgX
• 1. Tác dụng với CO2 (đây là hợp chất vô cơ), 2. Thủy phân
• Acid tăng 1 C (của –COOH) so với tác chất ban đầu

6
CHƯƠNG 12.1 CARBOXYLIC ACIDS

ĐIỀU CHẾ CARBOXYLIC ACID

Từ hợp chất nitrile

• Thủy phân trong môi trường acid

• Acid có số C không đổi so với tác chất ban đầu
• Lưu ý phương pháp đưa nhóm –CN vào nguyên liệu

7
CHƯƠNG 12.1 CARBOXYLIC ACIDS

ĐIỀU CHẾ CARBOXYLIC ACID

Từ alcohol bậc 1
• Oxy hóa alcohol bậc 1 không dừng lại ở aldehyde
• Ngoại trừ tác nhân PCC oxi hóa êm dịu đến aldehyde

8
CHƯƠNG 12.1 CARBOXYLIC ACIDS

ĐIỀU CHẾ CARBOXYLIC ACID

Từ aldehyde
• Rất không bền, dễ bị oxi hóa thành acid khi có mặt tác nhân oxi hóa

9
CHƯƠNG 12.1 CARBOXYLIC ACIDS

ĐIỀU CHẾ CARBOXYLIC ACID

Từ alkylbenzene

10
CHƯƠNG 12.1 CARBOXYLIC ACIDS

11
CHƯƠNG 12.1 CARBOXYLIC ACIDS

PHẢN ỨNG THẾ VỚI SOCl2/PCln/PBrn(n=3,5)

Điều chế ACYL HALIDE (RCOX)

12
CHƯƠNG 12.1 CARBOXYLIC ACIDS

PHẢN ỨNG ESTER HÓA VỚI ALCOHOL

• Phenol không phản ứng với acid để tạo ester

13
CHƯƠNG 12.1 CARBOXYLIC ACIDS

PHẢN ỨNG ESTER HÓA VỚI DẪN XUẤT HALOGEN

• Từ muối carboxylate (tác nhân SN2)

14
CHƯƠNG 12.1 CARBOXYLIC ACIDS

PHẢN ỨNG BROMO HÓA VỚI TẠI Cα

• Sử dụng hỗn hợp (P + Br2) hoặc (PBr3 + Br2)

• Để chuyển Cα-H thành Cα-Br

15
CHƯƠNG 12.1 CARBOXYLIC ACIDS

Từ α-bromo carboxylic acid

• Dễ dàng chuyển hóa thành những nhóm thế khác như -OH, -NH2, -CN

bên cạnh -COOH

16
CHƯƠNG 12.2 DẪN XUẤT CỦA ACID

Đọc tên ester RCOOR’

Tên mạch alkyl của gốc rượu (R’) + tên gốc acid (chuyển -ic acid thành -ate)

Tên IUPAC:
Tên thông dụng:

17
Ref. John McMurry, Organic Chemistry - Eighth Edition, 2010, Cengage Learning
CHƯƠNG 12.2 DẪN XUẤT CỦA ACID

Điều chế ester

Chỉ áp dụng cho R’X bậc 1 Đơn giản nhất Tốn kém
Thuận nghịch Hiệu suất cao

18
CHƯƠNG 12.2 DẪN XUẤT CỦA ACID

Phản ứng thủy phân ester

Phản ứng thuận nghịch

Phản ứng một chiều

19
CHƯƠNG 12.2 DẪN XUẤT CỦA ACID

Phản ứng trao đổi ester

• Trao đổi gốc rượu tạo thành ester mới trong môi trường acid hoặc base

• Tổng hợp nhiên liệu biodiesel từ biomass

20
CHƯƠNG 12.2 DẪN XUẤT CỦA ACID

Đọc tên acid anhydride (RCO2)O

Tên acid (bỏ đuôi acid) + anhydride

21
Ref. John McMurry, Organic Chemistry - Eighth Edition, 2010, Cengage Learning
CHƯƠNG 12.2 DẪN XUẤT CỦA ACID

Phản ứng của acid anhydride (RCO2)O

1. LiAlH4
2. H2O

22
Ref. John McMurry, Organic Chemistry - Eighth Edition, 2010, Cengage Learning
CHƯƠNG 12.2 DẪN XUẤT CỦA ACID

Đọc tên acid halide RCOX

Tên gốc acid (chuyển -ic acid thành -yl) + halide

Tên IUPAC:
Tên thông dụng:

23
Ref. John McMurry, Organic Chemistry - Eighth Edition, 2010, Cengage Learning
CHƯƠNG 12.2 DẪN XUẤT CỦA ACID

Phản ứng tiêu biểu của acyl halide

24
CHƯƠNG 12.2 DẪN XUẤT CỦA ACID

Phản ứng tiêu biểu của acyl halide

25
Ref. John McMurry, Organic Chemistry - Eighth Edition, 2010, Cengage Learning
CHƯƠNG 12.2 DẪN XUẤT CỦA ACID

Đọc tên amide RCONHR’

Chuyển -ic acid/-xylic acid/-oic acid thành amide

Tên IUPAC:
Tên thông dụng:

26
Ref. John McMurry, Organic Chemistry - Eighth Edition, 2010, Cengage Learning
CHƯƠNG 12.2 DẪN XUẤT CỦA ACID

Điều chế amide

Acid R OH

Ester R O R"
R"
R' HN
R" R N
O
R"
Anhydride R O R
Hoặc NH3 O

O O Hoặc R”NH2

Acyl halide R Cl

O
27
Ref. John McMurry, Organic Chemistry - Eighth Edition, 2010, Cengage Learning
CHƯƠNG 12.2 DẪN XUẤT CỦA ACID

Phản ứng của amide

28
Ref. John McMurry, Organic Chemistry - Eighth Edition, 2010, Cengage Learning
CHƯƠNG 12. ACID VÀ CÁC DẪN XUẤT

PHẢN ỨNG KHỬ

Acid, ester và amide bị khử thành rượu hoặc amine bằng LiAlH4

29
Ref. John McMurry, Organic Chemistry - Eighth Edition, 2010, Cengage Learning