Халогени деривати угљоводоника

 једињења код којих је један или више атома халогена везано директно за
угљенични низ
 угљенични низ (скелет) може бити алифатични и ароматични
 ако је у питању алифатични низ онда се халогени деривати називају алкил-
халогениди (или халоалкани)
- општа формула алкил-халогенида је RX
 ако је ријеч о ароматичном низу, онда се халогени деривати називају арил-
халогениди
- општа формула арил-халогенида је АrX
 подсјетимо се да групу халогених елеманата чине: флуор, хлор, бром, јод и
астат
Халогени деривати угљоводоника -
номенклатура
 Према IUPAC номенклатури називају се као деривати алкана или арена
(ароматичних једињења)
 Врста халогена и број угљениковог атома за који је везан се ставља испред
имена одговарајућег угљоводоника
 Бројање је с оне стране с које је ближи халогени елемент
 Уколико је молекул разгранат главни низ је најдужи низ
Називи неких халогених деривата
угљоводоника
Добијање халогених деривата
  Двије опште методе добијања алкил-халогенида су из алкохола:

а) загријавањем алкохола са халогенводоничним киселинама

ROH + HX RX + HOH

б)дјеловањем фосфорхалогенида на алкохоле

3ROH + PX2 3 RX + H3PO3
Могу се још добити адицијом халогенводоника на алкане или директним
халогеновањем алкана
 Арил-халогениди се добијају углавном халогеновањем арена у присуству
катализатора
ArX + H2 ArX + HX
Физичке особине халогених деривата

Слични алканима:
 нерастворљиви у води
 безбојне течности
 добро растварају органска једињења
 тежи су од воде зато што садрже халогени елемент
 што је већи проценат халогеног елеменета, мања им је запаљивост (нпр
тетрахлорметан је незапаљива органска супстанца)
 Хемијске особине халогених деривата

- врло
   реактивна једињења, јер је веза угљеник-халоген поларна и лако се раскида дјеловањем
одређених реагенаса

- за алкилхалогениде су карактеристичне реакције супституције и елиминације

А) Елиминација
- дејством јаких база на алкилхалогениде може се елиминисати халогенводоник при чему настаје
производ са двоструком везом

CH3CH2CH2Cl + Na+OH- CH3CH=CH2 + Na+Cl- + H2O

 Хемијске особине халогених деривата

Б) Супституција
  
1. Реакција са металним хидроксидима
CH3CH2Cl + NaOH CH3CH2OH + Na+Cl-

- пошто је веза између угљеника и хлора поларизована, негативно наелектрисани хидроксидни

јон може преко свог електронског пара да се веже за парцијално позитивни угљеник, при чему
се издваја хлор у облику хлоридног јона јер са собом носи електронски пар из C-Cl везе
- по истом принципу се врше и друге реакције (са водом, алкоксидима и амонијаком)

2. Реакција са водом (хидролиза алкилхалогенида)

H2O + CH3CH2Cl CH3CH2OH + HCl

3. Реакција са алкоксидима
CH3ONa + CH3I CH3 ̶ O ̶ CH3 (dimetiletar) + Na+I-
4. Реакција са амонијаком
NH3 + CH3CH2Cl CH3CH2NH2 + HCl
 Најзначајнији представници халогених
деривата и њихова примјена
 Хлоретан (етил-хлорид)
- кључа већа на 12.5оС , када се распрши по кожи он брзо испарава и анестезира ткиво хлађењем
(видјели сте примјену код спортских повреда)
 Трихлорметан (хлороформ)
- течност непријатно сладуњавог окуса
- употребљава се као анестетик у медицини; поред тога је одличан растварач
 Фреони
- халогени деривати алкана који садрже хлор и флуор, најпознатији су фреон-12 и фреон-14

Фреон-12 Фреон-14

(дифлуордихлорметан) (1,2-дихлор-1,1,2,2-тетрафлуоретан)
Најзначајнији представници халогених
деривата и њихова примјена
- нису отровни, нису запаљиви, не корозирају, немају мирис и због свега
наведеног се користе као течности за хлађење у фрижидерима и клима-
уређајима
-производња фреона данас ограничена јер се сматрају да оштећују озонски
омотач
- природна једињења која садрже халоген су ријетка, а најзначајнији су:
* тироксин – хормон штитне жлијезде за чију биосинтезу је потребно
уношење малих количина јода
*хлорамфеникол - антибиотик