OH OH

fenol -naftol

Fenolska funkcionalna grupa

CH3 OH
HO HO OH
CH3
H3C O R
N CH3
CH3
Vitamin E piridoksin
Nomenklatura i predstavnici
IUPAC:
OH OH OH OH > R, X, NH2
NO2

CH3 Cl NH2
p-metilfenol 2-nitro-4-hlorfenol p-aminofenol
(p-krezol)
OH OH
COOH CHO HO

SO3H
o-hidroksibenzoeva o-hidroksibenzaldehid 4-hidroksibenzen
kiselina (salicilaldehid) sulfonska kiselina
(salicilna kis.)
dihidroksilni fenoli
OH OH
OH HO

OH OH
katehol rezorcinol hidrohinon

OH OH
HO OH
trihidroksilni fenoli
HO OH
pirogalol
1,3,5 benzentriol
•Rasprostranjeni su u prirodi
•Imaju izraženo fiziološko dejstvo, pa nalaze
primenu u medicini, zatim kao herbicidi, a
pojedini su važni industrijski materijali
 Fizičke osobine
• Čisti fenoli su bistre tečnosti ili čvrste supstance sa
niskom tačkom topljenja, ali prilično visokom tačkom
ključanja
• Sam fenol je donekle rastvoran u vodi (9g u 100g vode
na 25C), uglavnom zbog vodoničnih veza koje gradi sa
vodom
• Ukoliko nisu prisutne neke grupe koje uzrokuju
obojenost, sami fenoli su bezbojni. Međutim, lako se
oksidišu. Zato, ukoliko nisu pažljivo prečišćeni, većina
fenola je obojena crvenkastom bojom, koja potiče od
oksidovanih produkata
• Tečni fenoli imaju više tačke ključanja od normalnih
alifatičnih homologa koji imaju istu molekulsku masu,
zbog vodonične veze među molekulima
DOBIJANJE FENOLA
Hidroliza diazonijum soli
Ova reakcija teče polako na temperaturi od 0C, dok je
na povišenoj temperaturi to glavna reakcija diazonijum-
soli

N N - H2O OH
HSO4 + N2 + H2SO4

Iz aromatičnih sulfonskih kiselina ili njihovih soli

SO3-Na+ O-Na+

o
350 C
+ 2 NaOH + Na2SO3 + H2O

natrijum-benzensulfonat natrijum-fenoksid
 Hemijske osobine fenola
1. Reakcije hidroksilne grupe
– Kiselost. Nastajanje soli
– Dobijanje etara. Williamson-ova sinteza
– Dobijanje estara
– Supstitucija -OH grupe fenola halogenom

2. Reakcije aromatičnog prstena

1. Oksidacija
2. Sulfonovanje
3. Nitrovanje
4. Halogenovanje
5. Friedel-Crafts-ovo alkilovanje fenola
6. Friedel-Crafts-ova reakcija acilovanja fenola
 Reakcije hidroksilne grupe
• Kiselost. Nastajanje soli
– Fenoli su znatno jače kiseline od alkohola i vode, zbog
rezonancijom stabilizovane konjugovane baze
fenoksidnog anjona

OH O O O O O

H+ +

fenoksidni jon

Zbog toga fenoli reaguju sa vodenim rastvorom NaOH

dajući u vodi rastvorljive soli
 Dobijanje estara

• Analogno alkoholima, fenoli se prevode u estre

pomoću kiselina, kiselinskih hlorida ili anhidrida

O
OH O C CH3
O
H2SO4
+ X C CH3 + HX
 Reakcije aromatičnog prstena
• Oksidacija
– Oksidacijom fenola vazduhom ili nekim drugim
oksidacionim sredstvima nastaje smesa oksidacionih
produkata. Jedan od oksidacionih proizvoda fenola sa
vazduhom jeste hinon

OH O

+ O2 + H2O

O hinon
 Uticaj supstituenata
• Kada se uvodi druga grupa kao supstituent,
moguća su tri izomerna proizvoda: orto (o), meta
(m) i para (p):
S S S S

E E
E

E
o- m- p-
 Supstituent prisutan u prstenu utiče na
reaktivnost prstena i orijentaciju elektrofilne
aromatične supstitucije
• Supstituenti koji povećavaju reaktivnost
benzenovog prstena nazivaju se aktivirajući,
a supstituenti koji ga čine manje reaktivnim
dezaktivirajući
• Aktivirajući supstituenti usmeravaju dalju
supstituciju u orto i para položaj
• Dezaktivirajući supstituenti usmeravaju dalju
supstituciju u meta položaj
• Halogeni - dezaktiviraju prsten, ali
usmeravaju supstituciju u orto i para položaj
 Aktivirajuće grupe: orto, para
usmeravajuće
• Jako aktivirajuće
– - NH2 (- NHR, - NR2)
– - OH
• Srednje aktivirajuće
– - OCH3 (- OC2H5, itd.)
– - NHCOCH3
• Slabo aktivirajuće
– - C6H5
– - CH3 (- C2H5, itd.)
 Dezaktivirajuće grupe: meta
usmeravajuće

• - NO2
• - CN
• - COOH (- COOR)
• - SO3H
• - CHO, - COR
 Dezaktivirajuće grupe: orto,
para usmeravajuće
– -F
– - Cl
– - Br

• Aktivirajuće grupe povećavaju elektronsku

gustinu u aromatičnom prstenu
• Dezaktivirajuće grupe je smanjuju
• Grupe to čine svojim induktivnim i/ili
rezonancionim efektima
2,3,7,8-tetrachlorodibenzodioxin