STRUKTURNE OSOBITOSTI

I
IMENOVANJE ALKOHOLA
 Strukturne osobitosti alkohola

METAN CH4

METANOL CH3OH
 Građa alkohola

R–OH

ugljikovodični hidroksilna
lanac ili prsten skupina

Svi alkoholi sadržavaju jednu ili više hidroksilnih

skupina (–OH) vezanih za ugljikovodični lanac ili
prsten.
Usporedba općenite strukturne formule molekule
alkohola i strukturne formule molekule vode

molekula alkohola molekula vode

R = alkil

vezni kut
C–O–H

strukturna formula molekule metanola model molekule metanola

 Etanol Glicerol
sastavni dio svih alkoholnih pića, sastavni dio masti i ulja, alkohol je s
često se koristi kao laboratorijska i više hidroksilnih skupina.
industrijska kemikalija.
 Imenovanje alkohola
Imena alkohola tvore se od imena osnovnog
ugljikovodika i nastavka -ol.

Smjer brojanja najduljeg lanca počinje ugljikovim atomom

na kojeg je vezana hidroksilna skupina.

metanol etanol propan-1-ol propan-2-ol

propan-3-ol

izomeri
 Prema položaju hidroksilne skupine

primarni alkohol sekundarni alkohol tercijarni alkohol

Prema broju hidroksilnih skupina

 Homologni niz alkohola

Sažeta strukturna Molekulska Empirijska

Ime alkohola Strukturna formula
formula formula formula

metanol CH3OH CH3OH CH4O

etanol CH3CH2OH C2H5OH C2H6O

C3H7OH C3H8O
propan-1-ol CH3CH2CH2OH

CH3CH2CH2CH2OH C4H9OH C4H10O

butan-1-ol
STRUKTURNE OSOBITOSTI
I
IMENOVANJE FENOLA
 Strukturne osobitosti fenola

Ar = aril hidroksilna
skupina

Svi fenoli sadržavaju jednu ili više hidroksilnih

skupina (–OH) neposredno vezanih na ugljikove
atome aromatskog prstena.
 vezni kut
C–O–H

FENOL
 Imenovanje fenola
Fenol je osnova u tvorbi imena svih fenola.

4-etilfenol 2-klorfenol 5-klor-2-metillfenol

(p-etilfenol) (o-klorfenol)
 Mnogi se derivati fenola imenuju trivijalnim imenima.

2-metilfenol 3-metilfenol 4-metilfenol

(o-krezol) (m-krezol) (p-krezol)
STRUKTURNE OSOBITOSTI
I
IMENOVANJE ETERA
 Strukturne osobitosti etera

R = alkil, aril RI = alkil, aril

R = RI simetrično supstituirani eter.

 vezni kut
C–O–C

dimetil-eter

dietil-eter

etil-metil-eter
 Imenovanje etera

Ime prema
Ime prema Kemijska
ugljikovodičnom
supstituentima formula
ogranku

dietil-eter etoksietan

etil-metil-eter metoksietan

etil-fenil-eter etoksibenzen
 Ciklički eteri

furan tetrahidrofuran piran tetrahidropiran

Ciklički spojevi koji u strukturi prstena sadržavaju neki

drugi atom (heteroatom), osim ugljikova atoma,
općenito se nazivaju heterocikličkim spojevima ili
heterociklima.
 FIZIKALNA SVOJSTVA
ALKOHOLA, FENOLA I ETERA
Fizikalna svojstva i alkohola, fenola i etera uvelike određuje
hidroksilna skupina.

hidrokslilna
voda alkohol fenol eter
skupina
Zbog polarnosti O–H skupine molekule alkohola i fenola
povezuju se vodikovim vezama, kako međusobno, tako i s
molekulama vode.

Vodikove veze Vodikove veze između Vodikove veze između

između molekula molekule etanola i molekule dietil-etera i
etanola između vode. molekule vode.
molekule etanola i
Molekule etera
vode.
međusobno, kao i
molekule alkana ne
mogu se povezivati
vodikovim vezama.
ALKOHOLI
Vrelišta alkohola ovise, osim o vodikovim vezama, i o
veličini ugljikovodičnog ogranka, odnosno o molekulskoj
masi alkohola.
Topljivost alkohola u vodi temelji se na mogućnosti tvorbe
vodikovih veza između molekula alkohola i molekula vode i o
duljini i razgranatosti ugljikovodičnog ogranka - što je on dulji i
manje razgranat, topljivost je manja.

polarni
(hidrofilni)
dio

CH3CH2CH2CH2CH2CH2 - OH
nepolarni (hidrofobni) dio)

Smjesa etanola i vode

s volumnim udjelom alkohola
70 % rabi se kao dezinfekcijsko
sredstvo.
Uspoređivanje vrelišta spojeva sličnih molekulskih masa, a
različitih međumolekulskih interakcija.

Alkoholi imaju viša vrelišta od alkana i etera slične

molekulske mase.
FENOLI
Tališta i vrelišta nekih fenola.

Topljivost fenola u vodi znatno manja od topljivosti

jednostavnih alkohola.
ETERI
Vrelišta etera su ista ili malo viša od vrelišta alkana
sličnih molekulskih masa te znatno niža od vrelišta
alkohola sličnih molekulskih masa.

Molekule etera s molekulama vode tvore vodikove veze.

Na topljivost etera u vodi utječe veličina te razgranatost

ugljikovodičnih ogranaka.

Gustoća etera (0,71 g cm–3) manja je od gustoće vode i eter

pliva na vodi.
 KEMIJSKA SVOJSTVA ALKOHOLA I
FENOLA
PRIPRAVA ALKOHOLA I FENOLA
ALKOHOLI I FENOLI U SVAKODNEVNOM
ŽIVOTU
Kemijska svojstva alkohola i fenola

Zbog polarnosti O–H veze i alkoholi i fenoli reagiraju kao

slabe kiseline.
Reakcijom alkohola s natrijem heterolitički se cijepa O–H
veza.
Fenoli su jače kiseline od alkohola, ali ipak slabije od
tipičnih organskih kiselina.
 KEMIJSKA SVOJSTVA ALKOHOLA
1. Reakcija supstitucije - alkoholi u reakciji s halogenovodikom daju
odgovarajuće halogenalkane.
2. Eliminacija vode - dehidratiranje - u kiselim reakcijskim uvjetima iz
alkohola nastaju odgovarajući alkeni.

3. Oksidacija alkohola - primarne i sekundarne alkohole moguće je i

oksidirati pri čemu nastaju aldehidi, ketoni i karboksilne kiseline.
Priprava alkohola

1. Hidratiranje alkena - adicija vode na molekule alkena u kiselim

reakcijskim uvjetima.
Alkoholi i fenoli u svakodnevnom životu
Dobivanje i upotreba metanola
Metanol je lako hlapljiva, bezbojna i zapaljiva
tekućina. Vrlo je otrovan i već male količine uzrokuju
sljepoću. Miješa se s vodom i organskim otapalima

Upotrebljava se kao otapalo za boje i lakove, za proizvodnju plastičnih

masa te kao pogonsko gorivo.

Industrijski se dobiva sintezom iz ugljikova(II)

oksida i vodika uz prisutnost katalizatora:

Gorenje metanola
Dobivanje i upotreba etanola

Etanol je bezbojna i zapaljiva tekućina koja se s

vodom miješa u svim omjerima.

Prirodni proces pretvaranja otopine šećera u

alkohol etanol u uvjetima bez kisika i uz djelovanje
Gorenje etanola
enzima iz kvaščevih gljivica, zove se alkoholno
vrenje ili fermentacija.

Volumni udio etanola u piću koje se dobije fermentacijom može

iznositi do 15 %. Veće koncentracije alkohola ubijaju kvaščeve
gljivice pa se prekida alkoholno vrenje.
Alkoholna pića i alkoholizam

Blaga alkoholna pića: vino i pivo (0,5 – 15 vol.%)

Žestoka alkoholna pića: konjak, rum, votka...

(16 – 50 vol.%)

Učestalo konzumiranje
alkohola stvara ovisnost –
alkoholizam.
Etanol za industrijske potrebe pripravlja adicijom vode na eten
pri povišenoj temperaturi i povišenom tlaku uz fosfornu kiselinu
kao katalizator.

Destilacijom je moguće povećati

volumni udio etanola do 96 %, a to je
etanol koji se najčešće koristi i koji je
komercijalno dostupan.

Preostalih 4 % vode iz etanola uklanja se dodatkom neke tvari koja

kemijski veže vodu, primjerice, kalcijeva oksida (živo vapno) ili
bezvodnog bakrova(II) sulfata. Tako „osušeni” etanol naziva se
apsolutni etanol.
Etanol se koristi:
- kao sirovina u sintezi organskih spojeva
- kao otapalo
- u medicini kao sredstvo za dezinfekciju i sterilizaciju
- kao pogonsko gorivo („biogorivo”)
- u termometrima laboratoriju se za mjerenje temperatura itd.
 Alkotest

Prije uporabe suvremenih instrumenata za dokazivanje

alkohola, rabio se kalijev dikromat.

+
etanol
Etan-1,2-diol (etilen-glikol) ili samo glikol (grč. glykys – sladak)
viskozna je tekućina slatkastog okusa. Upotrebljava se kao „antifriz”,
sredstvo protiv smrzavanja u hladnjacima automobila.
Propan-1,2,3-triol (glicerol), poznat i pod nazivom glicerin zbog
slatkastog okusa, viskozna je, neotrovna tekućina koja se dobro miješa
s vodom. Jako je higroskopan.
D-glucitol, poznat i pod nazivom sorbitol,, alkohol s čak šest
hidroksilnih skupina, čvrsta je tvar slatkastog okusa.
Fenol je pri sobnoj
temperaturi bezbojna
čvrsta tvar.
Fenol se u industriji koristi
u proizvodnji lijekova, boja i
plastičnih masa.
U većim količinama fenol i njegovi derivati su štetni i onečišćuju
prirodne vode.
U kontaktu s kožom i drugim
tkivima uzrokuje proces
taloženja (denaturiranja)
bjelančevina pa njime treba
oprezno rukovati.
Razrijeđena
vodena otopina
fenola, poznata
pod nazivom
karbolna
kiselina, sredstvo
je za dezinfekciju.
Priprava etera
1. Simetrično supstituirani eteri - mogu se dobiti dehidratiranjem
alkohola, prije svega primarnih, u kiselim reakcijskim uvjetima pri
povišenoj temperaturi.

Industrijsko dobivanje dietil-etera:

Eteri svakodnevnom životu
Dietil-eter

Dietil-eter je bezbojna je tekućina

karakterističnog „eterskog” mirisa.

Lako je hlapljiv (tv = 34,6 °C), a

njegova je para zapaljiva.

Smjesa etera i zraka je eksplozivna.

U 19. stoljeću otkriveno je

anestezijsko djelovanje etera, što
je bilo revolucionarno otkriće u
medicini.
Danas se kao anestetici tijekom kirurških zahvata rabe i eteri –
pentran i entran.