ALKOHOLI

skupina organskih spojeva koji sadre jednu ili vie hidroksilnih

skupina kovalentno vezanih jednostrukom kovalentnom vezom na
ugljikov atom
- primarni alkoholi (butil-alkohol i izobutil-alkohol) OH skupina
vezana je na primarni ugljikov atom, to jest onaj koji se u
strukturi vee s jo jednim ugljikovim atomom
- sekundarni alkoholi (sec-butil-alkohol) OH skupina vezana je
na sekundarni ugljikov atom
- tercijarni alkoholi (tert-butil-alkohol) OH skupina vezana je na
tercijarni ugljikov atom
Nomenklatura alkohola
- sustavno ime alkohola dobiva se dodatkom nastavka ol nazivu
alkana ili cikloalkana s istim brojem ugljikovih atoma
- kao osnovna struktura odabere se najdulji lanac ugljikovih
atoma na koji je vezana hidroksilna skupina
- ugljikovi atomi u lancu oznae se brojevima tako da ugljikov
atom na kojemu je hidroksilna skupina dobije to manji broj
- poloaj hidroksilne skupine oznai se brojem ispred nastavka
ol
- ostali supstituenti oznae se na isti nain kao i kod
ugljikovodika
- za oznaku broja hidroksilnih skupina rabe se nastavci diol,
-triol itd
Fizikalna svojstva
- struktura alkohola s manjim brojem ugljikovih atoma slina je
strukturi vode te zato imaju slina fizikalna svojstva
- vrelite etanola i vode vie je nego to odgovara njihovoj
relativnoj molekulskoj masi
- vrelite alkohola vie je od etera i alkana sline Mr, a nie od
vrelita vode jer meu njihovim molekulama ne postoje vodikove
veze, dok kod alkohola vodikove veze nastaju jer je kovalentna
veza kisik-vodik (OH) jako polarna, kao i kod vode
- vrelita alkohola rastu porastom broja ugljika u nerazgranatom
ugljikovodinom lancu
- alkoholi s razgranatim lancem, a istim brojem ugljikovih atoma,
imaju nia vrelita

- topljivost alkohola u vodi ovisi o broju ugljikovih atoma (to je

duljina lanca vea, topljivost je manja)
- svaka molekula alkohola sadri hidroksilnu i alkilnu skupinu
- hidroksilna skupina je polarna i hidrofilna
- alkilna skupina je nepolarna i hidrofobna
- topljivost alkohola u vodi smanjuje se poveanjem broja
ugljikovih atoma zbog dugakog nepolarnog ugljikovodinog
lanca koji utjee na svojstva cijele molekule
- nii alkoholi (metanol, etanol i propanol) mijeaju se s vodom u
svim omjerima jer izmeu molekula alkohola i vode nastaju
vodikove veze
Kemijska svojstva
- alkoholi su neutralne tekuine, ali mogu reagirati s alkalijskim
metalima, natrijem ili kalijem (supstitucija)
- razlog je polarnost veze kisik-vodik u hidroksilnoj skupini, zbog
ega se proton moe zamijeniti ionom natrija ili kalija, pri emu
nastaju ionski spojevi alkoksidi
(alkoksidi ionski spojevi nastali supstitucijskom reakcijom
alkohola s alkalijskim metalima natrijem ili kalijem)

2CH3CH2OH + 2Na 2CH3CH2O Na+ + H2

- primarni alkoholi reagiraju s bromovodinom kiselinom

CH3CH2OH + HBr CH3CH2Br + H2O brometan (etil-bromid)
- u reakciji alkohola s jakim halogenvodinim kiselinama HX
(HCl, HBr) hidroksilna skupina se zamjenjuje s atomom
halogenog elementa i nastaju alkil-halogenidi
(RX
CH3CH2Br, CH3CH2Cl)
- sekundarni i tercijarni alkoholi reagiraju s bromovodinom i
klorovodinom kiselinom
- reakcije alkohola s halogenvodinom kiselinom nalaze veliku
primjenu jer su
alkil-halogenidi koji nastaju tim reakcijama
vani za sintezu mnogih spojeva (eteri i amini)
Dobivanje alkohola
- alkoholi se najee dobivaju iz alkil-halogenida i alkena
reakcijama:
1. supstitucijom u reakciji alkil-halogenida s nukleofilom
(alkalijskim hidroksidom koji je bolji nukleofil od vode). Ako
molekula nukleofila u sudaru s molekulom alkil-halogenida
udari u ugljikov atom na koji je vezan atom halogenog

elementa, moe doi do reakcije nukleofilne supstitucije u

kojoj se veza ugljik-halogen u molekuli alkil-halogenida
cijepa heterolitiki, to jest elektronski par pripadne atomu
halogenog elementa
2. hidratacijom alkena u kiseloj sredini
3. reakcijom alkena s kalijevim permanganatom u bazinoj
sredini

Metanol
- bezbojna, dosta hlapljiva tekuina koja se mijea s vodom u
svim omjerima
- vrlo je otrovan (trovanje moe uzrokovati privremenu i trajnu
sljepou, a i smrtonosan je)
- dobiva se:
1. suhom destilacijom drveta u kojoj su produkti drveni ugljen,
plinoviti produkti i vodeni destilat u kojem ima metanola
2. industrijski sintezom iz ugljikovog (II) oksida i vodika pod
visokim tlakom i temperaturom uz katalizator
- koristi se kao gorivo u motorima, prednost je to gorenjem
nastaje manje tetnih produkata
- moe se proizvesti iz razliitih jeftinih sirovina kao to su drvo,
ugljen, prirodni plin i smee
- manja energetska vrijednost, a jaa otrovnost i korozivno
djelovanje na metale
- nepotpunim izgaranjem nastaje formaldehid
- primjenjuje se u proizvodnji plastinih masa, kao otapalo i pri
sintezi nekih organskih spojeva
Etanol

- alkoholno vrenje (fermentacija) najstariji nain dobivanja

alkohola; proces u kojem se uz kataliko djelovanje enzima
kvaevih gljivica ugljikohidrati (eer iz voa ili eerne trske,
krob iz ita) pretvaraju u etanol
- ima ga u svim alkoholnim piima
- fermentacijom se dobiva volumni udio 16%
- vea koncentracija utjee na aktivnost enzima pa se jaa pia
dobivaju destilacijom
- najstarija i najrairenija psihoaktivna tvar droga
- industrijski se proizvodi adicijom vode na eten pri povienoj
temperaturi i tlaku uz fosfornu kiselinu kao katalizator
- postupkom se najprije dobiva razrijeena vodena otopina
etanola iz koje se destilacijom dobiva etanol s volumnim udjelom
vode 4%
- preostali dio vode ne moe se ukloniti destilacijom jer vodena
otopina etanola ima neto nie vrelite nego isti etanol pa se
preostala voda uklanja sredstvima koja kemijski veu vodu
(kalcijev oksid, natrijev etoksid, bezvodni bakrov (II) sulfat)
- bezvodni etanol (apsolutni alkohol) koristi se u kemijskim
reakcijama u kojima treba iskljuiti vodu (npr dobivanje natrijeva
etoksida)
- etanol 96% - otapalo za sintezu mnogih organskih spojeva i
ekstrakciju
- etanol 40% koristi se za dezinfekciju jer spreava razvoj
mikroorganizama
- etan-1,2-diol (etilen-glikol) slatka je i viskozna tekuina koja se
koristi kao antifriz (sredstvo protiv zamrzavanja u hladnjacima
automobila) i kao otapalo
- propan-1,2,3-triol (glicerol) upotrebljava se u kozmetici zbog
svojstva higroskopnosti te za dobivanje eksploziva nitroglicerina i
industriji boje te u tiskarstvu
FENOLI
- spojevi u kojima se jedna ili vie hidroksilnih skupina
neposredno veu na aromatski prsten
- najjednostavniji predstavnik je hidroksibenzen C6H5OH
Nomenklatura fenola
- osnovni dio imena je fenol

- poloaj supstituenata na benzenskom prstenu odreuje se

prema pravilima za odreivanje imena arena
- za spojeve naftolskog reda, osnovno ime je naftol
Dobivanje fenola
- fenol je izoliran iz katrana kamenog ugljena (F.F.Runge) te
nazvan karbolnom kiselinom
- danas se dobiva sintetskim putem
Fizikalna i kemijska svojstva
- bezbojna higroskopna kristalna tvar otra mirisa koja stajanjem
na zraku postaje ruiasta
- bolje se otapa u vruoj nego hladnoj vodi
- vodena otopina fenola reagira slabo kiselo (karbolna kiselina)
- visoko talite i vrelite jer su molekule povezane vodikovim
vezama
- slino alkoholima, reagiraju s natrijem ili kalijem i daju
fenokside
- fenol je jaa kiselina od alkohola pa se fenoksid obino dobiva u
reakciji fenola s natrijevim hidroksidom
Upotreba
- vodena otopina fenola rabi se kao dezinfekcijsko sredstvo
- male koliine su u ljekovitim pripravcima kao to su kapi za oi i
nos, tekuina za ispiranje usta, losion protiv herpesa itd
- zbog lakoe oksidacije, neki se upotrebljavaju kao antioksidansi
u namirnicama (u prisutnosti zraka fenol oksidira bre od hrane
pa na taj nain titi hranu od oksidacije)
- vee koliine mogu oneistiti vodu za pie
- moe se nai u ispunim plinovima automobila, duhanskom i
marihuanskom dimu itd

ETERI
- dietil-eter
- organski kemijski spojevi u kojima je kisikov atom povezan s
dvama ugljikovim atomima iz dvije alkilne skupine
Fizikalna i kemijska svojstva
- dimetil-eter je plit
- dietil-eter i ostali eteri malih Mr su bezbojne hlapljive tekuine
karakteristinog mirisa
- vrelite etera nie je od vrelita vode i alkohola jer se molekule
meusobno ne povezuju vodikovim vezama, a zbog sterikih
smetnji interakcije dipol-dipol izmeu molekula vrlo su slabe
- polarnost je manja od polarnosti molekula alkohola te se eter
slabo otapa u vodi
- dobro je otapalo za mnoge nepolarne tvari (jod)
- pare dietil-etera tee su od zraka i zapaljive, a njihova smjesa sa
zrakom je eksplozivna
- kemijski slabo reaktivni spojevi
- ne reagiraju ni s natrijem ni natrijevim hidroksidom pa se mogu
razlikovati od spojeva s hidroksilnom skupinom
- eteri su otporni prema razliitim reagensima, ali se protoniraju
s jakim kiselinama
- u reakciji s halogenvodinim kiselinama (HBr i HI) cijepa se
veza ugljik-kisik pa nastaje smjesa alkil-halogenida i alkohola
CH3CH2-O-CH2CH3 + HBr CH3CH2OH + CH3CH2Br
dietil-eter
etanol
brometan
Dobivanje etera
- razlikuju se postupci dobivanja etera kod kojih je R=R' od
postupaka dobivanja etera kod kojih RR'
- jednostavni (simetrini) eteri (R=R') mogu se prirediti
zagrijavanjem alkohola u prisutnosti koncentrirane sumporne
kiseline
- mjeoviti (asimetrini) eteri (RR') dobivaju se reakcijom
halogenalkana s alkoksidima
Uporaba etera

- najvanija je uporaba kao otapala (za masti, ulja, voskove,

smole, gume te pri izvoenju organskih sinteza, zbog svoje
inertnosti)
- upotrebljavao se u medicini kao sredstvo za anesteziju jer
djeluje na sredinji ivani sustav i uzrokuje nesvjesticu

ALDEHIDI I KETONI
- skupine srodnih organskih spojeva jer imaju istu funkcionalnu
skupinu karbonilnu skupinu
- u karbonilnoj skupini ugljikov je atom ovezan s atomom kisika
dvostrukom kovalentnom vezom
- zbog velike raznolikosti reagiranja karbonilna skupina smatra
se najvanijom funkcionalnom skupinom u sintezi organskih
spojeva
- velika je njezina rasprostranjenost u prirodnim organskim
spojevima u kojima je sastavnio dio sloenih skupina
- aldehidi i ketoni meusobno se strukturno razlikuju tim eto se
u aldehidima na ugljikov atom karbonilne skupine vee jedna
ugljikovodina skupina i vodikov atom, a u ketonima dvije
ugljikovodine skupine
- ugljikov atom karbonilne skupine moe biti i dio prstena, a takvi
spojevi zovu se cikliki ketoni
- karbonilna skupina dokazuje se reagensom 2,3dinitrofenilhidrazinom
- ona reagira s 2,4-dinitrofenilhidrazinom te nastaje talog 2,4DNFH
Nomenklatura aldehida i ketona
- sustavna imena aldehida dobivaju se tako da se imenu osnovnog
ugljikovodika doda nastavak al, a ugljikov atom karbonilne
skupine aldehida uvijek ima redni broj jedan, tj glavni lanac
ugljikovih atoma odabire se uvijek poevi od aldehidne skupine
- sustavna imena ketona tvore se tako da se imenu osnovnog
ugljikovodika doda nastavak on, a poloaj karbonilne skupine
oznauje se brojkom ispred nastavka