ALKOHOLI, FENOLI I ETERI

 zajednička strukturna značajka je prisutnost atoma kisika u njihovim molekulama koji

je jednostrukom kovalentnom vezom vezan na 1 ili 2 ugljikovodična ogranka
1. ALKOHOLI
 Molekule alkohola možemo smatrati alkilnim derivatima vode
 Hidroksilna (–OH) skupina
 Mogu sadržavati 1 ili više –OH skupina
 Metanol je najjednostavniji alkohol
 Kut C-O-H u molekuli metanola je 108.5°
 Etanol je sastavni dio alkoholnih pića i često se koristi kao labaratorijska i industrijska
kemikalija
 Glicerol(propan-1,2,3-ol) je glavni sastav masti i ulja i ima 3 –OH skupine
2. FENOLI
 Aromatski alkoholi s 1 ili više –OH skupina
 Cijela skupina je dobila ime po hidroksibenzenu tj.fenolu C6H5OH
 Imaju istu funkcijsku skupinu kao i alkoholi
 Razlike u kemijskim i fizikalnim svojstvima fenola i alkohola su znatne i posljedica su
prisutnosti aromatskog prstena
 Fenilmetanol ne smatramo fenolom jer je –OH skupina nije vezana na aromatski prsten
 Krezoli su metilni derivati fenola:npr.2-metilfenol(o-krezol),3-metilfenol(m-krezol) ,
4-metilfenol(p-krezol)
3. ETERI
 Organski spojevi u kojima su na kisikov atom dvjema jednostrukim kovalentnim
veza,avezane 2 alkilne/arilne skupine
 Vezni kut C-O-C je blizak tetraedarskom kutu
 Najjednostavniji eter—dimetil-eter (112° vezni kut)
 Eter u svakodnevnom govoru se misli na dietil-eter
 Mogu biti simetrično(dimeti-eter) i asimetrično (etil-metil-eter) supstituirani eteri
 Molekule alkohola i molekule etera su konstitucijski izomeri(dimetil eter-etanol) neki
pripadaju eterima a neki alkoholima
 Ciklički spojevi koji u strukturi prstena sadržavaju neki drugi atom,osim C atoma
nazivaju se heterocikličkim spojevima(heterocikli)-
furan,tetrahidrofuran,piran,tetrahidropiran
4. FIZIKALNA SVOJSTVA ALKOHOLA,FENOLA I ETERA
 Zbog polarnosti O-H skupine molekule alkohola i fenola se povezuju vodikovim
vezama tako i s molekulama vode
 Vrelišta alkohola ovise o veličini ugljikovodičnog ogranka i o molekulskoj masi
alkohola---što je ogranak veći vrelišta su viša
  Vrelište alkohola razgranatog ugljikovodičnog lanca niže je od njegovog
ravnolančastog izomere
 Topljivost alkohola temelji se na tvorbi vodikovih veza između molekula alkohola
i vode
 Svi alkohodi se ne otapaju u vodi jer imaju i polarni(OH skupina) i nepolarni dio
 Topljivost ovisi o duljini i razgranatosti ugljikovodičnog ogranka:što je dulji i
manje razgrnan to je topljivost manja
 Samo se niži alkoholi miješaju s vodom u svim omjerima(metanol,etanol,propan-1-
ol)
 Ako molekula alkohola ima više hidroksilnih skupina može se miješati s vodom u
svim omjerima
 Alkoholi imaju viša vrelišta od alkana i etera slične molekulske mase
 O-H veza je polarnija u fenola od veze kod alkohola-posljedica toga su visoka
tališta i vrelišta fenola

 Eteri male molekulske mase pri sobnoj temp.i atmosferskom tlaku su bezbojne
tekućine karakterističnog mirisa,osim dimetil-etera koji je plinovit
 Vrelišta etera su ista ili malo viša od vrelišta alkana i niži od vrelišta alkohola
sličnih molekulskih masa
 Na topljivost etera utječe veličina i razgranatost ugljikovod.ogranka
 Eter se u vodi vrlo slabo otapa
 Gustoća etera je manja od gustoće vode i pliva na vodi
 Eteri i alkoholi se ugl.miješaju u svim omjerima međusobno
 Molekule etera se ne mogu povezivati vodikovim vezama međusobno
5. PRIPRAVA ALKOHOLA
 Najčešće se pripravljaju adicijom vode na molekule alkena u kiselim reakcijskim
uvjetima-hidratiranje-za industrijsko dobivanje lako dostupnih i jeftinih alkohola
(eten,propen)
 Alkohol se može dobiti i redukcijom aldehida i ketona
 Oksidacijom alkena vodenom otopinom kalijeva permaganata se pripravljaju alkoholi 2
OH skupine
6. PRIPRAVA ETERA
 Priprava ovisi o tome jel se pripravlja simetrično ili nesimetrično supstituirani
eter
 Simetrični se dobiva dehidriranjem primarnih alkohola u kiselim
reak.uvjetima pri povišenoj temperaturi
 Nesimetrično sups.eter se pripravlja reakcijom halogenalkana i aloksida
,aloksid zamjeni atom halogenog elementa
 Iz natrijeva butoksida i jodetana nastne butil-etil-eter

7. ALKOHOLI,FENOLI I ETERI U SVAKODNEVNOM ŽIVOTU

 Metanol
o Bezbojna tekućina
o Koristi se u sintezi organskih spojeva,kao otapalo i u proizvodnji plastičnih masa
o Nastaje oksidacijom metana ili suhom destilacijom drveta
o Za industriju se dobiva sintezom CO i vodika
o Otrovan za ljude
o Manje kol.-vrtoglavica,povraćanje,smetnje vida,sljepoća ; viče kol.-smrt
 Etanol
o Produkt alkoholnog vrenja(najstariji način priprave)
o Alk.vrenje-šećer uz prisutnost enzima iz kvašćevih gljivica pretvara u etanol
o Fermentacija-ječam(pivo),grožđe(vino)-najviše 16%alkohol
o U alkoholnim pićima
o Destilacija-do 96%-tni alkohol
o Utječe na psihomotoriku:manjekol.-promjene raspoloženja i vrtoglavica;veće
kol.otežano kretanje,gubitak svijesti
o Učestalo konzumiranje utječe dugotrajno na mozak i jetra
o „osušeni etanol“-apsolutni etanol
o Bezbojna zapaljiva tekućina
o Koristi se kao sirovina u sintezi org.spojeva,otapalo,u medicini ka za sterilizaciju i
dezinfekciju,pogonsko gorivo;;u labu.za mjerenje nižih temperatura
 Etan-1,2-diol(etilen-glikol)
o Viskozna tekućina slatkastog okusa
o Antifriz(protv smrzavanja u hladnjacima auta)
o Prodaje se ka koncentrat pa se razrjedi
o Otrovan
 Propan-1,2,3-triol-glicerol-glicerin
o Slatkastog okusa
o Viskozna tekučina,nije otrovan,hihroskopan,u kozmetičkim i farmaceutskim
proizvodima(kreme,paste za zube,čepići,guma za žvakanje,tiskarske boje)
o U proizvodnji maziva i plastičnih masa
 D-gčucitol-sorbitol
o Alk.s 6 OH skupina
o Čvrsta tvar slatkastog okusa
o Čest sastojak voća(jabuka,kruška,višnja)
o Zamjensko sladilo,gume za žvakanje bez šećera
 Fenol
o Pri sob.temp.čvrsta bezbojna tvar
o Higroskopan
o Vlažan-crvenkast
o Dobro se otapa u vrućoj vodi i org.otapalima
o Razrjeđena otopina-karbolna kiselina-dezinfekcija
 o U ind.proizvodnji ljekova,boja i plastičnih masa
o Fenol i derivati onečišćuju prir.vode većom kol.
o U kontaktu s kožom uzrokuje proces taloženja bjelančevina
o Prir.izzvor je katran kamenog ugljena
 Dietil-eter
o Bezbojna tekućina karakt.mirisa
o Lako hlapljiv
o Para zapaljiva
o Smjesa etera i zraka je eksplozivna
o Prije se koristio kao anestetik-ne koristi se više jer je uzrokovao
mučninu,povraćanje,upalu dišnih organa
o Metoksifluran i enfluran-eteri-anestetici danas
8. ALDEHIDI I KETONI
 Skupina karbonilnih spojeva
 Karbonilna funkc.skupina C=O
 Karbonilna skupina je polarna
 U aldehida karbonilna skupina je na početku lanca,a u ketona je unutar lanca
 Aldehidna skupina-karbonilna u aldehida
 Keto skupina-karbonilna skupina u ketona
9. FIZIKALNA SVOJSTVA
 Vrelišta su im niža s usporedbom na vrelišta alkohola
 A viša su s usporedbomna ugljikovodike ili etere sličnih molekulskih masa
 Dobro se otapaju u organskim otapalima
 I koriste se kao organska otapala---aceton
10. PRIPRAVA
 1)oksidacijom primarnih alkohola-
 2)oksidacijom sekundarnih alkohola
11. U SVAKODNEVNOM ŽIVOTU
 Metanal(formaldehid)
o Otrovan plin oštrog nadražujućeg mirisa
o Dostupan ka 40% vodena otopina –formalin (dezinfekcija ,balzamiranje,
konzerviranje bioloških preparata
o Polazna sirovina za smolu i plastične mase(bakelit)
o U tekstilnoj industrii,kožarstvo,u proiz.umj gnjojiva
o Industrijski se dobiva katalitičkom oksidacijom metanola pri 500°C
o Nastaje i nepotpunim izgaranjem ugljena i dr.fosilnih goriva—nadražuje sluznicu
smog
 Etanal(acetaldehid)
o Vrlo hlapljiva tekućina intenzivnog mirisa topljiva u vodi
o U pripravi octene kiseline,ljekova,boja,umjetnih smola,posrebrivanje zrcala
 Propanon(aceton)
o Bezbojna lako zapaljiva tekućina karakt.mirisa
o Mješa se s vodom alkoholima i eterom
o Otapalo za mnoge org.spojeve
o Otapalo za masti,gume,lakove
o Kao polazna sirovina nekih org.polimera
o Dehidracijom propan-2-ola