VISOKA POLJOPRIVREDNO-

PREHRAMBENA ŠKOLA STRUKOVNIH STUDIJA U

PROKUPLJU

Tema

Fenoli

Seminarski rad

Mentor Student
Dr Ljubiša Jovanović Đorđe Radivojević 753/16
 Prokuplje, septembar, 2017

Sadržaj:

1. Uvod................................................................................................................................3
2. Kiselost............................................................................................................................3
3. Fenoksidni anjon..............................................................................................................4
4. Fizičke osobine................................................................................................................4
5. Bisfenol A........................................................................................................................5
6. Fenol................................................................................................................................5
7. Upotreba fenola...............................................................................................................6
Zaključak.............................................................................................................................6
Literatura..............................................................................................................................7

2
1. Uvod
Fenol (karbolinska kiselina) je organsko jedinjenjesa hemijskom formulomC6H5OH. To
je belakristalna materija. Molekuli se sastoje od fenilne (-C6H5), vezane za hidroksilnu (-
OH) grupu. On se proizvodi u velikim količinama (oko 7 milijardi kg/godina) kao
prekurzor za mnoge materijale. On ima samo blago kiseli karakter, ali zahteva pažljivo
rukovanje zbog sklonost da uzrokuje opekotine.

Slika1. Kristali fenola

Fenol je znatno rastvoran u vodi, sa oko 8.3 g rastvornog u 100 mL
(0.88 M). Natrijumova so fenola, natrijum fenoksid, je daleko više rastvorna u vodi.

2. Kiselost
Fenol je blago kiseo. Fenolni molekul ima slabu tendenciju da izgubi H+ jon sa
hidroksilne grupe, čime nastaje fenolatni anjon C6H5O− (ili fenoksid) koji je veoma
rastvoran u vodi. U poređenju saalifatičnim alkoholima, fenol je oko 1 milion puta
kiseliji, mada se on još uvek ne smatra slabom kiselinom. On potpuno reaguje
sa NaOHrastvorenim u vodi i gubi H+, dok većina alkohola samo delimično reaguje.
Fenoli su manje kiseli nego karboksilne kiseline, i čak manje negougljena kiselina.
Jedno objašnjenje za povećanu kiselost u odnosu na alkohole je rezonantna
stabilizacija anjona fenoksida aromatičnim prstenom. Na taj način, negativno
naelektrisanje kiseonika se deli sa orto ipara atomima ugljenika. Drugo moguće
objašnjenje povećane kiselosti je orbitalno preklapanje između kiseonikovih slobodnih
parova i aromatičnog sistema. Treće objašnjenje jeindukcija sa sp2 hibridizovanih
ugljenika. Komparativno jače induktivno povlačenje elektronske gustine od strane
sp2 sistema u poređenju sa sp3 sistemom omogućava veću stabilizaciju oksianjona.

3
U izvođenju zaključaka treba uzeti u obzir pKaenola acetona, koja je 19.0, u poređenju sa
fenolnom pKa od 10.0. Sličnost kiselosti fenola i enola acetona se ne javlja u gasnoj fazi
usled razlika u energijama solvatacije deprotonovanih aceton enola i fenoksida. Nedavno
je bilo pokazano da je samo oko 1/3 povećane kiselosti fenola posledica induktivnog
efekta, i da je ostatak posledica rezonance.

3. Fenoksidni anjon
Fenol može biti deprotonovan sa umerenom bazom kao što je trietilamin, čime se
formira nukleofilnifenoksidni anjon ili Fenolatni anjon, koji je veoma rastvoran u vodi.
Fenoksidni anjon ima sličnu nukleofilnost sa slobodnim aminima, sa dodatnom
prednošću da njegova konjugovana kiselina (neutralni fenol) nije potpuno deaktivirana
kao nukleofil čak ni u umereno kiseloj sredini. Fenoli se ponekad koriste u sintezi
peptida za „aktivaciju“ karboksilnih kiselina ili estera, i formiranje aktiviranih estera.
Fenolatni estri su znatno stabilniji od kiselinski anhidridi ili acil halidi, ali su dovoljno
reaktivni pod blagim uslovima da omoguće formiraneamidnih veza.
Fenoksidi su enolati stabilizovani aromatičnošću. Pod normalnim uslovima, fenoksid je
reaktivniji na kiseoniku, ali je kiseonikova pozicija loš nukleofil dok je pozicija alfa-
ugljenika dobar.

Slika2. Rezonantna struktura fenoksidnog anjona

4. Fizičke osobine
Jednostavni fenoli su tečnosti ili čvrste supstance i imaju nisku tačku topljenja. Tačka
ključanja im je dosta visoka, zbog stvaranja vodoničnih veza.

4
 5. Bisfenol A
Bisfenol A (BPA) je organsko jedinjenje, koje sadrži 15 atoma ugljenika i
ima molekulsku masuod 228,286 Da. Ima hemijsku formulu(CH3)2C(C6H4OH)2, i
pripada grupiDifenilmetanovih derivata. U pitanju je bezbojna čvrsta supstanca koja se
dobro rastvara uorganskim rastvaračima, a slabo u vodi. U komercijalnoj upotrebi je od
1957-e godine.
BPA se koristi u proizvodnji pojedinih Plastika i epoksi smola. BPA plastika je providna i
tvrda, i od nje se pravi čitav niz svakodnevnih proizvoda, uključujući tu i flašice za vodu,
sportsku opremu, CD-ove i DVD-jeve. Epoksi smole koje sadrže BPA se koriste kao
premazi cevi za vodu, mnogih konzervi hrane i pića i u proizvodnji termalnog papira koji
se koristi za štampanje fiskalnih računa.

Pokazalo se da BPA ima svojstva hormona usled čega se javila zabrinutost oko
bezbodnosti njegove upotrebe u nekim proizvodima, posebno onima koji su u kontaktu sa
hranom. Od 2008-e, neke vlade su ispitivale njegovu bezbednost, što je izazvalo da
prodavci povuku proizvode koji sadrže polikarbonate. Američka organizacija za nadzor
hrane i lekova, FDA je povukla autorizaciju upotrebe BPA u flašicama za bebe,
pakovanjima bebi hrane, ali je ta odluka bazirana na činjenici da su ljudi prestali da
kupuju ovakve proizvode umesto iz razloga bezbednosti. Evropska unija i Kanada su
zabranile upotrebu BPA u flašicama za bebe.

6. Fenol
Fenol je prvi član homologog niza fenola, hidroksilnih derivata benzena. Nema izomera.

 molekulska formula: C6H6 O

 Mr: 94,11
 naziv po IUPAC-u: fenol
 T.K. (oC): 182
 T.T. (oC): 41
 gustina (g/cm3): 1,058
 rastvorljivost: voda (do 5%), vrlo dobro u alkoholu, etru, hloroformu
 standardna entalpija stvaranja (c): -165,1
 boja: bezbojni igličasti kristali

Reakcije fenola mogu se podeliti na reakcije u kojima dolazi do izmena na hidroksilnoj

grupi i reakcije saizmenama na benzenovom jezgru.

5
Fenol je jedinjenje kiselog karaktera. Rezonantna fenil- grupa doprinosi kiselosti jer se
rezonancijom smanjuje gustina O-H veze. Fenol, slično alkoholima reaguje sa alkalnim
metalima, ali i sa alkalnim hidroksidima gradećifenolate. Tako se fenol mnogo lakše
rastvara u vodi sa nešto alkalnih hidroksida.
NaOH + C6H5OH -> C6H5O-Na+ + H2O

7. Upotreba fenola

Među antiseptičnim agensima koji se široko koristeu savremenoj medicini ova supstanca
zauzima značajno mesto. Upotreba fenola je zbog njegovih baktericidnih svojstava.
Karboksilna kiselina (fenol) se dobija destilacijom katrana katranskog katrana. Čista
karboksilna kiselina je bezbojna kristalna masa. Pod uticajem vazduha postepeno stiče
ružičastu nijansu. Upotrebom fenola olakšava činjenica da je ova supstanca lako
rastvorljiva u vodi, etru, alkoholu i masnim uljima. Njena rešenja imaju dobru
baktericidnu akciju protiv mikroorganizama (vegetativni oblik) i gljivama. Oni imaju slab
utjecaj na spore mikroorganizama. U interakciji sa proteinima ćelija mikroorganizama,
fenol prouzrokuje njegovu denaturaciju, povećava permeabilnost ćelijskih membrana,
utiče na oksidativne procese u ćeliji. Bakteriološki efekat s povećanjem temperature i
kiselim okruženjem je poboljšan.
Najčešće, ova supstanca se koristi u obliku od 3-5% kao rešenje za dezinfekciju različitih
površina. Može se koristiti u domaćinstvu za dezinfekciju predmeta, stvari, podova. Ova
supstanca ne može da se nanosi na lakirani nameštaj. U medicinskim ustanovama se
koristi za obradu bolničkih sredstava, posteljina i alata. Upotreba fenola u obliku
sapunkarboličnog rastvora omogućava obradu velikih površina javnih prostorija. Takođe
se često koriste fenol-terpentin, fenol-kerozin i druge smeše.

Zaključak

Fenoli podrazumevaju one supstance koje poseduju aromatični prsten sa jednim ili više
hidroksilnih supstituenata. Fenol je aromatsko jedinjenje koji se upotrebljava kao polazna
sirovina u sintezi različitih proizvoda procesne industrije kao što su smole, lekovi,
poliuretani, pesticidi, eksplozivi, boje, antioksidansi, uljni i naftni aditivi, zbog čega je
očigledna njegova prisutnost i u otpadnim vodama tih procesa. Ove komponente mogu
biti prirodnog ili sintetičkog porekla.

6
 Literatura
1. Miroslav V. Piletić, Božidar Lj. Milić i Sonja M. Đilas, ‘’ Organska hemija I
deo’’, Prometej, Novi Sad, 1992
2. Nikola Stojanović, Milorad Dimitrijević i Vladimir Andrejević, ‘’Organska
hemija’’’, Građevinska knjiga, Beograd, 1988
3. Ilija Rikovski, Organska hemija, Građevinska knjiga, Beograd, 1979.