•Reakcija hidratacije alkena koja daje anti-

Markovnikov-ljev proizvod je reakcija sa

derivatima BORANA (bor hidrid BH3, diboran
B2H6...).
6. Iz etara pomoću
halogenovodoničnih kiselina HX
6. Kiselo i bazno katalizovanom hidrolizom estara
(hidroliza – razlaganje pod uticajem vode)

a) Bazna hidroliza:
b) Kisela hidroliza:
Samim tim se može reći da sa NaOH
NEMA REAKCIJE deprot.alkohola!!!!
Etri se mogu dobiti i Williamson-vom sintezom
iz alkoksida i alkil-halogenida videti haloalkane!!
 5. Esterifikacija
alkohol

karbonska kiselina estar

Kada se karbonska kiselina tretira alkoholom i kiselinom kao katalizatorom,

formira se estar (zajedno sa vodom).
Ova reakcija se naziva Fischerova esterifikacija. Reakcija je ravnotežna (obrnut
proces je hidroliza, pogledati kod reakcija za dobijanje alkohola). Alkohol se
obično koristi kao rastvarač pa je prisutan u velikom višku (zašto?). Katalitičke
količine različitih kiselina se mogu koristiti; uobičajeno je videti samo „H+“, mada
se najčešće koristi H2SO4 (sumporna kiselina).
Pored karbonskih i neorganske kiseline formiraju estre sa alkoholima:
 = (CH3CH2O)2SO2

Adenozin-monofosfat

Može biti i intramolekulska esterifikacija

(ciklizacija) daje laktone:
oksaciklopentan-2-on
γ-butirolakton

Imenovanje estara:
Mehanizam esterifikacije:

Reakcijom derivata karbonskih kiselina i alkohola, takođe se dobijaju estri.

(predavaće prof. Sladić)
Dioli, trioli i polioli (alkoholi sa više od jedne hidroksilne grupe)
Imenovanje:
-koren imena se zasniva
na najdužem lancu koji
sadrži alkoholne grupe;
-lanac je numerisan tako
da jedna od alkoholnih
grupa dobije najmanji
mogući broj;
-odgovarajući množitelj (tj.
di- za dve, tri za tri itd.) se
ubacuje ispred sufiksa -ol
ili ispred korena.
Reakcije:
- kao i monohidroksilni

Karakteristične reakcije:
1. Postupna oksidacija
 2. Reakcija sa HIO4 (karakteristična za vicinalne alkohole)

Dobijanje
1. Saponifikacija
(bazna hidroliza masti ili ulja)
Reakcije
1. Dobijanje estara (mehanizam kod alkohola)

biološki važni
(nitroglicerin) estri sa fosfornom kis.

2. Reakcija sa HIO4

3. Akroleinska proba (dehidratacija)

4. Oksidacija blagim oks. sredstvima

 (Videti kod alkil-halogenida!)

1.a) Intramolekulska Williamson-ova r-ja

(Videti kod alkohole!)

(Videti kod alkil-halogenida!)

 Tioli (merkaptani ili tioalkoholi), tioetri I sulfonske kiseline
Organosumporna jedinjenja se po svojim fizičko-hemijskim karakteristikama dosta
razlikuju od organskih jedinjenja sa kiseonikom, a razlog leži u manjoj
elektronegativnosti sumpora.

-
Glavne isparljive komponente zaštitnog spreja
tvora:
Dobijanje:
1) reakcija alkil-halogenida sa natrijum-hidrogensulfidom (pogledati RX)
RX + Na+HS- → RSH + Na+X-
CH3Br + Na+HS- → CH3SH + Na+Br-
metantiol
metilmerkaptan

Fizičke osobine
Tioli ne grade vodonične veze, te ključaju na nižim temperaturama u odnosu na
alkohole. Mogu biti gasovitog i tečnog agregatnog stanja. Niži tioli su otrovni i imaju
veoma neprijatan miris. Sa porastom broja atoma ugljenika (više od 9) neprijatan
miris se gubi.

Hemijske osobine

Najvažnije osobine tiola su kiselost i laka oksidacija.

1) Kiselost tiola
Tioli su jače kiseline od alkohola i reaguju sa rastvorima alkalnih hidroksida,
dajući soli koje se nazivaju tiolati ili merkaptidi. Sa jonima teških metala (živa,
srebro, olovo) nastaju nerastvorne soli.
RSH + NaOH → RS-Na+ + H2O
CH3SH + NaOH → CH3S-Na+ + H2O
natrijum-metantiolat

Insulin (hormon koga luče ćelije egzokrinog dela pankreasa, ćelije Langerhansovih
ostrvaca), ima 51 aminokiselinu i svega tri disulfidne veze koje utiču na njegovu
strukturu i biološku ulogu.
Mehanizam kod alkil-halogenida!
Primena
-Estri sulfonskih kiselina se koriste kao sredstva za alkilovanje:

-Amidi sulfonskih kiselina se često koriste kao lekovi (farmakološko dejstvo se zasniva na
sličnosti sa 4-aminobenzoevom kiselinom (polarnost i oblik).
p-Aminobenzoeva kiselina je mikroorganizmima neophodna za sintezu folne kiseline
(konkurentna reakcija je vezivanje lekova na bazi sulfonamida i na taj način se sprečava rast
mikroorganizma). Ljudi i životinje ne sintetišu već hranom unose folnu kiselinu i zato
sulfonamidni lekovi nemaju nepovoljno dejstvo.

-Deterdženti (detergenti) – soli aril ili alkilsulfonskih kiselina

-Boje
-Elektroliti za punjive baterije