ORGANSKA

JEDINJENJA SA
SUMPOROM
Igor Krivokapić
 ORGANSKA JEDINJENJA SA SUMPOROM

Sadržaj:
Uvod………………………………………………………………………………………………
……………………………………….……2
Tioli…………………………………………………………………………………………………
……………………………….…………..3
Sulfidi………………………………………………………………………………………………
…………………………………………..5
Disulfidi……………………………………………………………………………………………
…………………………………………..7
Sulfoksidi…………………………………………………………………………………………
…………………………………………10
Sulfoni................................................................................................................................................
11
Organosumporne oksi-
kisjeline……………………………………………………………………………………………
…….13
Sulfonamidi…………………………………………………………………………………………
…………………………..…………14
Tiokarbonilna
jedinjenja……………………………………………………………………………………………
………………..15
Zaključak……………………………………………………………………………………………
……………………………………….17
Izvori………………………………………………………………………………………..
…………………………………………………17

1
 ORGANSKA JEDINJENJA SA SUMPOROM

UVOD
U organskim jedinjenjima zastupljeni su skoro svi elementi periodnog sistema. Posle
ugljenika, vodonika, azota i kiseonika, tri najznačajnija i najzastupljenija elementa jesu sumpor,
fosfor i silikon. U ovom radu govorićemo o organosumpornim jedinjanjima, organskim
jedinjenjima koja imaju sumpor direktno vezan za ugljenikov atom. Ta jedinjenja su svepristutna
u prirodi – sumpor je esencijalan za život. Od 20 esencijalnih aminokisjelina, dvije (cistein i
metionin) su organosumporna jedinjenja. Sumpor je element kontradiktornosti. Sumporna
jedinjenja mogu biti redukcioni i oksidacioni agensi, anjoni i katjoni, nukleofili i elektrofili, ali i
jedinjenja gadnog ili prijatnog mirisa. Ta raznovrsnost uzrokovana je oksidacinim brojevima
sumpora koji mogu biti -2, 0, 2, 4 i 6 kao I koordinacionim od 0 do 7 pa sumporna jedinjenja
ponekad imaju iznenađujuće svestrane funkcije. Na primjer, brojna korisna sumporna jedinjenja
uključuju i lijek za leprozu dapson, lijek za artritis felden, glutation koji štiti većinu živih
organzama od oksidanata i, naravno, poznati antibiotik penicillin. Ali, dok sumporni antibiotici
spašavaju živote, sumporni Iperit je ostao zapamćen kao najefikasniji bojni otrov Prvog
svjetskog rata. Takođe od sumpornih organskih jedinjenja potiče i užasni miris tvora kao i
božanstveni miris tatrufa. Postoje brojne grupe organolitijumskih jedinjenja i u ovom radu ćemo
se dotaći onih najbitnijih i najznačajnijih.

2
 ORGANSKA JEDINJENJA SA SUMPOROM

TIOLI
Tioli ili tioalkoholi su sumporni analozi alkohola i fenola. Mogu se posmatrati i kao derivati
vodonik-sulfida, kod koga je jedan atom vodonika zamenjen alkil- ili aril-grupom na isti način
kao što su alkoholi derivati vode, ili amini derivati amonijaka. Opšta formula tiola je:

- Imenovanje:
Nazive tiolima dajemo tako što na ime alkana dodamo nastavak -tiol, a niz numerišemo tako da
C atom na kome je vezana tiolna grupa ima što manji broj. Međutim, ako je u molekulu prisutna
grupa koja ima veći prioritet od –SH grupe, tada se ona navodi kao supstituent sa prefiksom -
merkapto. Prema prioritetu SH grupa se nalazi iza alkohola, a ispred halogena.

2-propantiol triizopropilmetantiol 3-metil-1-butantiol

2-merkaptoetanol 2-amino-3-merkaptopropanska kisjelina 4-brompentan-2-tiol

- Kakve su fizičke osobine tiola?
Metantiol je prvi član ove najjednostavnije klase organosumpornih jedinjenja. Ovo jedinjenje je
na sobnoj temperaturi u gasovitom stanju i ima veoma neprijatan miris. U malim količinama
dodaje se smjesi propana i butana, koja se koristi u domaćinstvu. Uloga metantiola je da
neprijatnim mirisom upozori na neželjeno curenje gasa koje može dovesti do eksplozije. Ostali
alkantioli, koji sadrže do šesnaest ugljenikovih atoma, su bezbojne ili žućkaste tečnosti veoma
jakog i karakterističnog mirisa koji se oseća čak i pri velikom razblaženju.
Temperature ključanja su im znatno niže od temperature ključanja alkohola zbog manje
elektronegativnosti sumpora I većeg radijusa atoma S od atoma O – ne mogu da grade vodonične
veze kao alkoholi.

3
 ORGANSKA JEDINJENJA SA SUMPOROM

I rastrvorljivost u vodi im je znatno manja od rastvorljivosti alkohola.

- Dobijanje tiola
Toile možemo dobiti:
 reakcijom kalijum-hidrogensulfida i alkil-halogenida
CH3CH2Cl + KHS → CH3CH2SH + KCl

 adicijom vodonik-sulfida na alkene

 prevođenjem alkohola u tiole pomoću vodonik-sulfida i fosfor-pentasulfida

- Oksidacija tiola
Dejstvom blagih oskidacionih sredstava (jod, vodonik-peroksid, atmosferski kiseonik) tioli daju
disulfide:

Jaka oskidaciona sredstva (kalijum-permaganat, alkalni dihromati…) oksiduju tiole u

sulfonske kisjeline. Intermedijeri u ovim oksidacijama su sulfenska i sulfinska kiselina, koje se ne
mogu izolovati:

SULFIDI
Sulfidi su sumporni analozi etara kod kojih je atom kiseonika zamijenjen sumporom. Mogu se
posmatrati i kao derivati vodonik-sulfida, kod koga su oba vodonikova atoma zamijenjena alkil-
grupama. U zavisnosti od supstituenata na sumporu, sulfidi mogu biti simetrični i nesimetrični:

4
 ORGANSKA JEDINJENJA SA SUMPOROM

simetrični sulfid nesimetrični sulfid

- Imenovanje
Imenovanje sulfida prema IUPAC nomenklaturi vrši se na sličan način kao i imenovanje etara.
Tako se sumporni analozi dimetil- i dietil-etra nazivaju dimetil-sulfid i dietil-sulfid.

dimetil-sulfid dietil-sulfid

Nesimetrični sulfidi imenuju se tako što se alkil- grupe navode prema abecednom redu, na primer
metil-propil-sulfid ili butil-fenil-sulfid. Uobičajeni nazivi za dialkil-sulfide su još tiaalkani, tioetri i
sulfani.

butil-fenil-sulfid metil-propil-sulfid
Kada je u molekulu pored sulfidne grupe prisutna grupa većeg prioriteta, onda se sulfidni deo
molekula navodi u prefiksu kao alkiltio- ili ariltio-grupa. Na primer C6H5SCH2COOH se naziva 2-
feniltioetanska kisjelina ili i-PrSCH2COCH3 se naziva izopropiltio-propanon.

feniltioetanska kisjelina izopropiltio-prapanon

- Fizičke osobine sulfida

U najvećem broju slučajeva sulfidi su bezbojne, žute ili narandžaste tečnosti, koje su nerastvorne u
vodi, ali rastvorne u organskim rastvaračima kao što su etar, hloroform, aceton, etanol. Sulfidi su
slabe baze, ali dobri nukleofili. Grade adicione komplekse sa solima žive i olova, dok sa
halogenalkanima formiraju kristalne trialkil-sulfonijumove soli.

5
 ORGANSKA JEDINJENJA SA SUMPOROM

Sulfidi imaju određene sličnosti sa etrima, ali i mnogo specifičnih osobina. Karbanjoni
dobijeni iz sulfida dejstvom jakih baza, α-sulfenil karbanjoni, mnogo su stabilniji u odnosu na
kiseonične analoge. Takođe, alkil-radikal u blizini sulfida stabilniji je od kiseoničnog analoga.

- Dobijanje sulfida
 Wilijamsova sinteza sulfida: alkil-tiolat + halogenalkan

 Redukcija sulfona i sulfoksida

Ova reakcija je značajna za sintezu diaril- i alkil-aril-sulfida. Ključni intermedijer u tim

sintezama jesu sulfoni koji se dobijaju kroz nekoliko koraka, a potom redukuju pomoću
diizobutil-aluminijum-hidrida (DIBAL-H).
- Reakcije sulfida
Sulfidi, kao i tioli, sadrže atom sumpora, koji je veoma dobar nukleofil i reaguje sa različitim
elektrofilima. Reakcijom sulfida i halogenalkana dobijaju se sulfonijum-soli. Manje reaktivni sulfidi,
kao što je difenil-sulfid, alkiluju se samo jakim alkilujućim reagensima, kao što su trialkil-
oksonijum soli.

Sulfidi se oksiduju različitim odksidansima, a zavisno od primjenjenih reakcionih uslova

dobijaju se sulfoni i sulfoksidi. Sulfoksidi se dobijaju korišćenjem blažih oksidacionih
sredstava poput hidrogen peroksida u acetonu na sobnoj temperaturi.
Međutim, kada se reakcija izvodi pod energičnijim uslovima, zagrevanjem smese sulfida i vodonik-
peroksida u sirćetnoj kiselini, dobijaju se sulfoni kao krajnji proizvodi.

6
 ORGANSKA JEDINJENJA SA SUMPOROM

Desulfurizacija se izvodi pod različitim reacionim uslovima, a najpoznatiji je Raney-nikl (Ra-Ni).

Reakcija je selektivna i izvodi se pod blagim uslovima. Desulfurizacija je veoma pogodna reakcija
u sintetičkim transformacijama. Atom sumpora se privremeno uvodi u molekul i time se
postiže odredjena reaktivnost, a kada se izvrši planirana transformacija, sumpor se uklanja i
dobija se željeni proizvod.

U reakcijama sa karbonilnim jedinjenjima donijaju se tioacetali. Tioacetali nastaju lakše od acetala

jer je ravnoteža pomerena prema proizvodima usled povoljnijih kinetičkih i termodinamičkih
parametara. Sumpor iz tiola je bolji nukleofil od kiseonika iz alkohola, čime se objašnjava
povoljnija kinetika nastajanja ditioacetala.

DISULFIDI
Organski disulfidi su jedinjenja koja se sastoje od međusobno vezanog para atoma sumpora i
alkil ili aril grupe. Kao i sulfidi, mogu biti simetrični i nesimetrični. Disulfidi su veoma
rasprostranjeni u prirodi, a videli smo da se lako dobijaju blagom oksidacijom tiola.
Zahvaljujući reverzibilnosti procesa tiol→disulfid, ova jedinjenja imaju veoma važnu ulogu u
stukturi i funkciji bioloških sistema. Opšta formula sulfida:

simetrični disulfidi nesimetrićni disulfid

- Imenovanje disulfida

Imenovanje disulfida je slično kao kod sulfida. Prvo se navedu imena alkil- i aril-grupa, a kao
nastavaka se dodaje -disulfid:

terc-butil-izopropil-disulfid difenil-disulfid
7
 ORGANSKA JEDINJENJA SA SUMPOROM

- Dobijanje sulfida
Blaga oksidacija tiola:

Kada se reakcija oksidacije tiola izvodi pomoću joda neophodno je efikasno ukloniti
jodovodonik iz reakcione smješe, jer je on veoma dobro sredstvo za redukciju nastalih disulfida
do polaznih tiola.

- Reakcije disulfida
Dialkil-disulfidi su osetljivi na povišene temperature, oksidaciona i redukciona sredstva, jer je
S-S veza veoma slaba i lako se raskida. Tako se zagrevanjem dibenzil-disulfida dobija stilben
uz izdvajanje vodonik- sulfida i sumpora. Disulfidi se veoma lako redukuju do tiola pomoću
redukcionih sredstava kao što su natrijum-sulfid, natrijum- hidrogensulfid, litijum-aluminijum-
hidrid i cink u kiseloj sredini. U ovim reakcijama diaril-disulfidi se lakše redukuju od dialkil-
disulfida jer su aril-tiolati bolje odlazeće grupe od alkil-tiolata.

Oksidacijom disulfida dobijaju se različiti proizvodi. Kada se reakcija izvodi sa vodonik-

peroksidom, dolazi do raskidanja S-S veze, oksidacije oba atoma sumpora i građenja nestabilne
sulfenske kisjeline:

Međutim, kada se reakcija izvodi pod blažim uslovima, dolazi do oksidacije samo jednog
8
 ORGANSKA JEDINJENJA SA SUMPOROM

atoma sumpora i dobijaju se tiol-sulfinati. Tako se oksidacijom dialil-disulfida pomoću

perbenzoeve kiseline dobija alicin, koji je glavna komponenta belog luka.

Alicin sulfinska
kisjelina

Tiol

SULFOKSIDI
Sulfoksid je hemijsko jedinjenje koje sadrži sulfinilnu funkcionalnu grupu vezanu za dva atoma
ugljenika. Po oksidacionom broju sumpor se nalazi između sulfida i sulfona. Opšta formula
sulfida je:

Sulfoksidi se imenuju slično kao disulfidi, tako što se ispred riječi sulfoksid dodaju nazivi alkil-
grupa. Alternativno se ova jedinjenja imenuju navođenjem grupe R1 iza kojeg sledi nastavak -
sulfinil i ime osnovnog jedinjenja koje odgovara grupi R2, u slučajevima kada R2 ima prioritet u
odnosu na R1.

9
 ORGANSKA JEDINJENJA SA SUMPOROM

butil-metil-sulfoksid dimetil-sulfoksidi

o-bis(metilsulfinil)benzen tiacikloheptan-1-oksid

Najznačajniji metod za dobijanje sulfoksida jeste oksidacija dialkil-sulfida.Najčeće korišćeni

oksidansi za ove reakcije su natrijum-perjodat u metanolu, m-hlorperbenzoeva kiselina, terc-
butilhipohlorit, vodonik-peroksid u acetonu. Izbor oksidansa i reakcionih uslova veoma je bitan,
zbog sprečavanja dalje oksidacije sulfoksida u sulfone. Oksidacija sulfoksida u sulfone nije
zahtjevna i najšeće se izvodi sa hidrogen peroksidom u acetonu. Redukcija sulfoksida je mnogo
zahtjevnija i najčešće se koristi litijum-aluminijum-hidrid, pri čemu nastaje dialkil-sulfid.
Sulfoksidi su nukleofili i njihova nukleofilnost se najbolje može ilustrovati reakcijom dobijanja
sulfoksonijum soli kada se sulfoksid tretira jakom kisjelinom.

SULFONI
Sulfoni su organosumporna jedinjenja tetraedarske geometrije kod kojih je za atom sumpora
vezano po dva atoma ugljenika i kiseonika. Oksidacioni broj sumpora u sulfonima je (VI), dok je
oksidaciono stanje +2. Opšta formula sulfona jeste:

Imenuju se slično kao sulfidi i sulfoksidi: ispred sufiksa -sulfon navode se alkil grupe. Takođe
10
 ORGANSKA JEDINJENJA SA SUMPOROM

se mogu imenovati i kao alkilsulfonil-alkeni, pri čemu osnovu imena čini duži ugljenični niz,
dok se kraći prepisuje alkilsulfonil- sipstituentu. Ako je sulfonksa grupa ugrađena u prsten,
jedinjenje se imenuje kao dioksid odgovarajućeg heterocikličnog jedinjenja.

difenil-sulfon butil-metil-sulfon tiofen-1,1-dioksid

Sulfonil-grupa se rijetko sreće u prirodnim proizvodima. Od biološki važnih jedinjenja
značajni sulfon je dapson, antibakterijski antibakterijski agens koji deluje slično kao
sulfonamidni antibiotici. Dapson je po hemijsko formuli 4,4-sulfonildianilin:

Sulfoni se najčešće dobijaju oksidacijom sulfida korišćenjem jakis oksidanasa: vodonik-

peroksid i sirćetna kiselina, m-hlorperbenzoeva kiselina, kalijum-permanganat, natrijum-dihromat.

Neki od ovih reagenasa koriste se i za dobijanje sulfoksida. Međutim kada se upotrijebi više
oksidansa, ili kada se reakcija izvodi pod energičnijim uslovima, iz sulfida se dobijaju sulfoni.
Pogodan reagens za oksidacije sulfida u laboratorijskim uslovima je m-hlorperbenzoeva
kiselina (MCPBA). Kada se oksidacija sulfida izvodi sa jednim ekvivalentom m-
hlorperbenzoeve kisjeline dobijaju se sulfoksidi, a kada se upotrebe dva ekvivalenta oksidansa
proizvod reakcije je sulfon.
Još jedan ok korisnih oksidanasa jeste okson. On je po sastavu KHSO 5 x 0,5 KHSO4 x O,5
K2SO4. . Sa ovim oksidansom se selektivno oksiduje sulfidna grupa u prisustvu funkcionalnih
grupa kao što su alkoholne, alkenske i keto grupe.
Dobijanje α-keto-sulfona (kao oksidans koristi se okson):

11
 ORGANSKA JEDINJENJA SA SUMPOROM

Sulfonil-grupa iz sulfona je hemijski i termički veoma stabilna. Skoro da i nema reakcija za

transformacije sulfonil-grupe. Jedna od retkih, koliko toliko uspješnih, je reakcija redukcije sulfona
do sulfida. Ova reakcija je više izuzetak nego pravilo. Samo se neki ciklični sulfoni redukuju do
sulfida pomoću velikog viška litijum-aluminijum-hidrida na povišenim temperaturama. Sulfoni su
inertni prema oksidacionim sredstvima i prema kisjelinama. Međutim, sulfonil grupa se može
reduktivno ukloniti, što pruža velike mogućnosti za primenu sulfona kao intermedijera u
organskim sintezama. Kao redukciona sredstva za reakcije desulofonovanja najčešće se koriste
natrijum-amalgam i aluminijum-amalgam.

ORGANOSUMPORNE OKSI-KISJELINE

Organosumporne oksi-kisjeline su sulfenska, sulfinska i sulfonska. Imena ovih kisjelina

razlikuju se samo u jednom samoglasniku što odslikava različita oksidaciona stanja. Tako je u
sulfenskoj kiselini oksidacioni broj sumpora II, u sulfinskoj IV i u sulfonskoj VI.
Opšte formule:

sulfenska sulfinska sulfonska

Organosumporne kiseline imenuju se prema supstitucionoj nomenklaturi dodavanjem
odgovarajućeg sufiksa imenu osnovnog jedinjenja. Međutim, kada je u molekulu prisutna
druga grupa koja ima prednost pri navođenju, organosumporne oksi-kiseline imenuju se
dodavanjem odgovarajućeg prefiksa imenu osnovnog jedinjenja
.
Sufiks za sulfenska sulfinska sulfonska
kiselinu
Prefiks za grupu sulfeno sulfino sulfo
12
 ORGANSKA JEDINJENJA SA SUMPOROM

Organosumpurne kisjeline su nestabilna jedinjenja i mogu se izolovati samo u posebnim

slučajevima, kada je za sumpor povezana voluminozna alkil grupa, ili kada postoji mogućnost
građenja intramolekulskih vodoničnih veza između sulfeno- grupe i funkcionalne grupe koja
ima osobine akceptora za vodonične veze, kao što je karbonilna grupa. Prva izolovana
sulfenska kiselina je antrahinon-1-sulfenska kiselina:

Zbog svoje nestabilnosti, organosumporne kisjeline se ne nalaze slobodne u prirodi i nisu

poznati prirodni proizvodi koji sadrže slobodnu sulfeno grupu. Međutim, pretpostavlja se da je
sulfenska kiselina intermedijer u mnogim hemijskim i biohemijskim procesima, kao što su
oksidacije tio-grupe u proteinima, ili kiselo-katalizovano preuređivanje penicilin-sulfoksida u
cefalosporin:

SULFONAMIDI

Sulfonamidi su veoma važni derivati sulfonskih kiselina, koji se dobijaju reakcijom sulfonil-
hlorida sa amonijakom, primarnim ili sekundarnim aminima. Kvalitativna analiza za
razlikovanje primarnih, sekundarnih i tercijarnih amina, poznata je kao Hinsberg-ov test.
Zasniva se na različitoj reaktivnosti amina prema arensulfonil-hloridu, kao i različitim
osobinama sulfonamida koji nastaju. Prilikom reakcije primarnih amina i arensulfonil-hlorida
13
 ORGANSKA JEDINJENJA SA SUMPOROM

dobija se sulfonamid u obliku taloga, koji se rastvara reakcijom sa vodenim rastvorom

natrijum- hidroksida. Do reakcije dolazi jer primarni sulfonamid ima kiseli vodonikov atom.
Kada reaguje sekundarni amin dobija se sulfonamid koji se ne rastvara desjtvom natrijum-
hidroksida, jer ovaj sulfonamid nema kiseli vodonikov atom. Tercijarni amini ne reaguju sa
arensulfonil- hloridima.
Sulfonamidi su veoma značajni jer pokazuju izraženo antibakterijsko dejstvo. Domagk i
saradnici su 1936. godine uočili da azo boja prontosil inhibira rast bakterije Streptococus.

Međutim, dokazano je da je aktivna komponenta sulfonamid koji nastaje in vivo iz prontosila.

Antinbakterijsko dejstvo ovih sulfonamida potiče od toga što postoji određena sličnost u
strukturi ovih amida i p-aminobenzoeve kiseline. Bakterije koriste p-aminobenzoevu kiselinu
prilikom biosinteze folne kiseline. Međutim, enzimi iz bakterija zbog strukturnih sličnosti ne
prave razliku između sulfonamida i p-aminobenzoeve kiseline. Zato prilikom vezivanja
sulfonamida dolazi do blokiranja enzima, a samim tim i do prestanka produkcije folne kiseline
koja je značajana za različite metaboličke procese. Kao krajni ishod dolazi do smrti bakterija.
Sulfonamidni preparati ne deluju na sisare, jer oni folnu kijselinu unose hranom.
Sinteza saharina:

Veštački zaslađivač saharin pripada grupi cikličnih sulfonamida. Ovo jedinjenje je približno
trista puta slađe od stonog šećera i nije kalorično. Saharin je stabilan na povišenim
temperaturama i upotrebljava se prilikom pripremanja hrane kuvanjem. Koriste ga dijabetičari
u ishrani kao zamenu za šećer.

TIOKARBONILNA JEDINJENJA

Tiokarbonilna jedinjenja su formalno analozi karbonilnih jedinjenja, koja umesto kiseonika

14
 ORGANSKA JEDINJENJA SA SUMPOROM

sadrže atom sumpora vezan dvostrukom vezom za ugljenik. Veza C=S je značajno slabija od
odgovarajuće C=O veze zbog čega su tiokarbonilna jedinjenja reaktivnija i manje stabilna u
odnosu na odgovarajuća karbonilna jedinjenja.
Opšte formule tiokarbonilnih jedinjenja se:

tioaldehidi tioketoni

Tioaldehidi se najčešće dobijaju u obliku dimera, trimea i polimera jer su nestabilni:

Jedan primer stabilnog tioaldehida je 2,4,6-tri-terc-butil- tiobenzaldehid:

Tioketoni su znatno stabilniji od tioaldehida, mada se i oni nalaze uglavnom u obliku cikličnih
trimera, tritiana:

15
 ORGANSKA JEDINJENJA SA SUMPOROM

Jednostavniji alifatični i aliciklični tioketoni su crveno-ljubičaste tečnosti koje se veoma lako

oksiduju na vazduhu, podležu enetiolizaciji, i polimerizaciji. Sterno zaštićeni alifatični
tioketoni, na primer, tiokamfor ili aromatični tioketoni, kao što je tiobenzofenon, jesu stabilna
jedinjenja koja se nalaze u čvrstom agregatnom stanju.

tiokamfor tiobenzofenon
ZAKLJUČAK

Organosumporna jedinjenja su značajna grupa jedinjenja od kojih zavise mnogi

biohemijsi procesi u organizmima, kao i sinteze ljekova i drugih koristnih supstanci bez kojih
ne bi mogli da zamislimo sadašnje društvo. U ovom radu mogli smo vidjeti da su reakcija
organosumpornih jedinjenja analogne i slične kiseoničnim jedinjenjima, što olakšava
razumijevanje istih ako, naravno, poznajemo i razumijemo grupe i reakcije kiseoničnih
jedinjenja. Zbog raznovrsnosti tih reakcija i lakog konvertovanja iz jedne u drugu grupu,
sumporna jedinjenja možemo koristiti kao intermedijere u sintezama što značajno proširuje
naše znanje i mogućnosti. Zato je bitno da dobro razumijemo i naučimo sumporna organska
jedinjenja jer ćemo često koristiti reagense i zaštite grupe koje imaju sumporne funkcionalne
grupe.

Izvori:
https://cherry.chem.bg.ac.rs/bitstream/id/6695/
Hemija_organosumpornih_jedinjenja_Veselin_Maslak.pdf
Organska hemija, Vollhardt Schore
Organic Chemistry 2nd Edition by Jonathan Clayden, Nick Greeves, Stuart Warren

16