1.

Imenovanje ( nomenklatura) dodaje se sufix en

1.0 Nadji najdui niz u kome su oba ugljenika dvostruke
veze
H2C CH

CH

CH2 CH3

CH3

Nadji najdui niz ??

2
1

3-metilpenten

2
3

7
4

1.1. Numerisanje vri od kraja koji je

najblii dvostrukoj vezi
2

CH2 CH CH2 CH3

1-buten

terminalna dvostruka
veza (terminalni alken)

CH2 CH CH CH3
2-buten

unutranja dvostruka
veza (unutranji alken)

Konstitucioni izomeri

2
3

Cl

6-hlor-4,5-dimetil-2-heksen

1.3. Supstituenti u alkenskom nizu dodaju se kao

prefix uz obeleavanje poloaja u kom se nalaze
1

CH2 CH

CH

CH2CH3

CH3

3-metil-1-penten

H3C

2
3
4

H3C

1
6

3-metilcikloheksen

6-metilcikloheksen

1.4. Odredi i imenuj izomerne alkene

cis

H3C
H

trans
H3C

CH3

cis-2-buten

H
CH3

trans-2-buten

H
1

trans-4-metil-2-heksen

1.4. a) Cis-trans (geometrijska) izomerija ne postoji

kod terminalnih alkena
H

Kod cikloalkena (manji prstenovi) postoji samo

cis-izomer
H 3C

CH2CH3

trans-ciklodecen

cis-ciklodecen

1.5. Prilikom obeleavanja sloenijih alkena (sa

razliitim supstituentima na dvostrukoj vezi)
koristi se E,Z-sistem
a) E (entgegen) supstituenti sa najviim prioritetom
(vanou) sa suprotne strane dvostruke veze
b) Prioritet : najpre se odredjuju atomi direktno
vezani za = vezu
- vea atomska masa vei prioritet
C(3)
C > H

H3C
H

CH2Cl
Br

(E) -2-brom-1-hlor-2-buten

C(2)
Br > C

c) Ukoliko su isti elementi vezani za = vezu odredjuju

se atomi na prvom mestu razlikovanja
C(3)

C(2)
H3C H H H
H3C C 3 2 C CH3
C C
HHO > HHC
H3C
C OH
H
H

CCH > HHH

5

4
3

2
1

OH

(E)-2-etil-3,4-dimetil-2-penten-1-ol

d) Z (zusammen) supstituenti sa najviim prioritetom

(vanou) sa iste strane dvostruke veze

C(3)
F> C(H3)

F
4

2
3

O
1

CH3
OH

C(2)
O(CH3) > C(OH)

(Z)-3-fluor-2-metoksi-2-buten-1-ol

1.6. = veza u kombinaciji sa drugim funkcionalnim gr.

a) hidroksilna (alkoholna gr.) ima prednost nad =
vezom
3

CH2 CHCH2OH

Cl 5 4

2-propen-1-ol

OH

(Z)-3-etil-5-hlor-4-heksen-2-ol
NH2
1

5
6

4
5

3-penten-2-amin

3
4

4-heksen-2-on

Kod nezasienih etara alkenski niz je osnova za ime

CH2 CH2OCH3

metoksieten

7. alkenil grupe
H 2C

H2C

CH

Etenil (vinil)
H

C C

H 3C
cis-1-propenil

CH CH2

2-propenil (alil)

H2C

H3CHC

CH

1-propenil

CH2

metilen

CH3CCH
etilen

metilencikloheksan
(metilidencikloheksan)

2. Struktura i tip veza kod alkena -veza

-veza

H
H

-veza

sp2-orbitala
2p-orbitala

H
120

H
H

H 121.7 H
116.5
C C
1.076 A
H
H
1.33 A

Jaina -veze 108 Kcal/mol; -veza slabija 65 Kcal/mol

(lake se raskida);
Alkeni imaju planarnu dvostruku vezu, krute su konfiguracije
(spreena rotacija oko veze); stabilni cis- i trans-izomeri;
Izomerizacija se vri raskidanjem -veze na temperaturama
> 400C
Slabo polarna jedinjenja (u vodi nerastvorna);
rastvorna u nepolarnim rastvaraima (benzen, etar.
petroletar.. )

2.1. Relativna stabilnost alkena

Odredjuje se pomou toplote hidrogenizacije dvostruke
veze (to je ona koliina toplote koja se oslobodi prilikom
hidrogenizacije =veze)
CH3CH2

H
C C
H

H
CH3
C

CH3

H
C

C
CH3

CH3CH2CH2CH3 H = -30.3 Kcal/mol

terminalni alken
H2/ Pt

CH3

H2/ Pt

H2/ Pt

CH3CH2CH2CH3

CH3CH2CH2CH3

H = -28.6 Kcal/mol

H = -27.6 Kcal/mol

2.2.Manja toplota hidrogenizacije- alken stabilniji

H R
R
R
R2C=CR2> R2C=CHR > C=C > C=C > RCH=CH2> H2C=CH2
R H
H
H

Stabilnost

raste

1. Hiperkonjugacija (preklapanje -orbitala C-H veza iz

alkil grupa sa orbitalom) stabilizuje vie supstituisane
alkene R2C=CR2

R
C
H

C
R
trans

R
C
H

C
H

cis
Sterno nagomilavanje i odbijanje alkil grupa
sa iste strane dvostruke veze smanjuje
stabilnost cis-izomera

3. Dobijanje alkena
3.1. dehidrohalogenovanje halogenalkana u baznoj sredini

H CH3
H3CC C CH3
H Br

- +

C2H5O- Na+

CH3

H3C

H3CCH C
C2H5OH, 70C
CH3

H3CCH2

Saytzev-pravilo

70 %

C CH2
30 %

Eliminacija H vri se sa onog ugljenika koji ima manje vodonika

mehanizam

C2H5O
baza

H
H C
H3C

CH3
CH3
Br

Na

-C2H5OH

+
-Na Br

H3C

CH3
CH3

2-metil-2-buten

Prelazno stanje je alkenskog karaktera, to vodi

nastajanju stabilnijeg vie supstitusanog alkena

3.2. dehidratacija alkohola u kiseloj sredini

(vri se po Saitzev pravilu)
OH
H3CC
H

CH2CH3

H2SO4
100 C

H3CCH CHCH3
80%

H2C CHCH2CH3
20%

HOH

4.0. nukleofilni karakter -veze

H
H

H
H

-veza elektronski oblak

iznad i ispod -veze
pojaan elektronski naboj
nukleofilna je

Nukleofili (Nu) su negativni i u elektronima bogati

molekuli: anjoni OH-, X-, RO- i Lewis-ove baze
NH3, ROH...
Imaju afinitet ka pozitivnim i u elektronima
siromanim (deficitarnim) esticama

Elektrofili (su pozitivne estice (H +, karbokatjoni

R3C +, joni metala, polarizovan halogen) i molekuli
sa nepotpunim oktetom kao to su Lewis-ove kiseline
(BH3), karbeni ( CH2)
5.0.Reakcije alkena
5. 1. Redukcija katalitika hidrogenizacija
5. 2. elektrofilna adicija
5. 3. oksidacija

5. 1. Redukcija katalitika hidrogenizacija

CH3CH=CH2

H H

H2/PtO2
1 atm., 25oC
ili H2, Pd/C
ili H2/Raney Ni

CH3CH2CH3

C C

C C
H

elektrofilna adicija na dvostuku vezu

Nuklefilna -veza podlee:
5.2.1. napadu halogena (X2)
+
5.2.2. napadu protona(H )
5.2.1.elektrofilnom adicijom halogena na = vezu dobijaju
se vicinalni (susedni) dihalogenidi

C C

X X

X
C C
X
vicinalni dihalogenid

Br2/CCl4

Br

Br

Br

Br
C C

I faza:
nastajanje ciklinog bromonijum jona

Br

Br
C C
Br

Br
C

C
Br

II faza:
Nukleofilni napad Br-, sa suprotne strane od prstena
(anti adicija)

Adicijom halogena na cikloalkene dobijaju se

trans-dihalogenidi (anti-adicija)

Br
Br2/CCl4
Br

5.2.2. Elektrofilnom adicijom protona (H + )

na dvostruku vezu nastaje karbokatjon kao
intermedijer (adicija HX, HOH/H+,H2SO4..)
Ove reakcije su regioselektivne:
+
+
(H ) napada i vezuje se za manje supstituisani C
nesimetrine dvostruke veze (Markovnikov pravilo)

CH3CH CH2
H

Adicijom halogenvodonika na nesimetrine alkene

dobijaju se vie supstituisani halogenalkani
Cl
CH3CH CH3

Cl-

CH3CH CH2 H Cl
HCl

CH3CH CH2
H

CH3CH CH2
H

1 karbokatjon

CH3CH CH2
H
2 karbokatjon

Elektrofilna adicija H na = vezu vri se uz

stvaranje stabilnijeg karbokatjona

Redosled stabilnosti karbokatjona

+
+
+
+
R3C > R2CH > RCH2 > CH3
1
3
2
Redosled reaktivnosti alkena u adiciji HX
(CH3)2C=CH2 > CH3CH=CHCH3 > CH3CH=CH2>
CH2=CH2 > ClCH=CHCl

CH3 + CH3
C
+I
+I
CH3
+I

Grupe sa +I efektom koje odbijaju

elektrone stabilizuju elektron-siromane
estice (radikal i karbokatjon)

Kako to one ine?

H
H
H

C
C
H

Hiperkonjugacijom

H
C

C
H

karbokatjoni podleu skeletnom premetanju

u cilju nastajanja najstabilnijeg intermedijera
(CH3)3CCH CH2 HCl
3,3-dimetil-1-buten

H3C

CH CH3
C
CH3
CH3

1,2-premetanjem alkil gr.

2 postaje 3 karbokatjon

(CH3)3CCHCH3
Cl
2-hlor-3,3-dimetilbutan

H3C
CH3

CH CH3

CH3

ClCH3

+ CH3 C

CH CH3

Cl CH3
2-hlor-2,3-dimetilbutan

Adicija sumporne kiseline:

sekvencom (redosledom) reakcija: i adicija H2SO4;
ii hidroliza dobijenog hidrogensulfatnog estra nastaju vie
supstitusani alkoholi
CH3
CH3
CH3
i H OSO3H
ii H2O
H3C C CH3
H3C C CH3
H3C C CH2

OSO3H
OH
2-metilpropen
2-metilpropanol
Elektrofilna hidratacija:
Adicija HOH katalizovana sulfatnom kiselinom
CH2

HOH, H

metilencikloheksan

CH3

H2O

OH
CH3

1-metilcikloheksanol

Adicija HBr u prisustvu peroksida vri se radikalskim

mehanizmom (dobijaju se alkil-halogenidi suprotno
Markovnikov pravilu)

RO OR
RO

HBr

H3C CH CH2
Br
H3C CH CH2

2 RO
RO H

Br

Br (E)

H3C CH CH2 Br
2radikal

HBr

H3C CH2 CH2Br

+ Br

Dimerizacija: odvija se u kiseloj sredini

CH3
CH2
H3C
izobutilen

CH3 H
H3C

CH2

H
CH3
C
H3C
CH3

CH3
CH3
H3C C CH C CH3
3
1
5 4
2
CH3
2,4,4-trimetil-1-penten
H

H 2C

CH3
CH3

CH3
H3C C CH2
CH3

CH3
C CH3

Oksidacijom alkena pomocu KMnO4 pri pH 7 dobijaju se

vicinalni dioli (-OH gr. su na susednim C-atomima)

OH
O HO
2
H
O
2
Mn
Mn MnO2
0 C
OH
O
O
O
O
nastaje ciklicni
cis-1,2-cikloheksandiol
istovremeno
estarski intermedijer
ucesce 3
elektronska para oba O vezana sa iste
strane prstena
VII

Sa peroksikarboksilnim kiselinama (RCO3H) alkeni

se prevode u epokside (oksaciklopropane)

CH3CO3H ili H2O2/CH3CO2H

CO3H
Cl m-hlorperbenzoeva
MCPBA

H3C

H
C

C
H3C

C
O

CH3

H3C
C
C

O
O

C
OH

H3C
cis-2,3-dimetiloksaciklopropan

CH3

Oksidacija uz fragmentaciju C=C veze

(molekul se prevodi u dva manja molekula karbonilnog jedinjenja)

KMnO4
(CH3)2C CHCH3
pH < 7
2-metil-2-buten

H3C
H3C

CH3
OH

KMnO4
pH < 7

COOH cikloheksan
COOH dikarbonska kis

i O3
ii Zn, H2O

CHO
cikloheksandial
CHO

Ozonoliza alkena

R
R

C CH2

O3

R
R
O

CH2
O

R
O

CH2

Zn/H2O

Elektrofilna adicija O3 uz stvaranje ozonida

R
R

O CH2

R
R

C CH2

Redukcija ozonida, raskidanje

C=C veze i nastajanje
aldehida ili ketona