OrganskaI 1kol

KATEDRA ZA ORGANSKU HEMIJU
I POPRAVNI KOLOKVIJUM IZ PREDMETA ORGANSKA HEMIJA I 28.02.2008.
Prezime i ime studenta: _____________________________________ Br. indeksa:__________ Profil:______

Prezime i ime nastavnika: _____________________________________
Prezime i ime rukovodioca vežbi: _____________________________________
Kolokvijum je pismeni i traje 2 (dva) sata efektivno. Kolokvijum sadrži 5 (pet) zadataka. Ukupan broj poena je 100 (sto).
Minimalan broj poena potreban za prolaz je 60 (šezdeset). Čitko odgovorite na pitanja u okviru raspoloživog prostora.
Ukoliko ne možemo da pročitamo vaš odgovor, isti neće biti bodovan – nečitak odgovor ne donosi poene.
1. Napišite strukturne formule / imenujte jedinjenja prema IUPAC-ovoj nomenklaturi:

a) 3-etil-5-(1-metiletil)-2-metiloktan b) (Z)-2-brom-4-okten
c) cis-1-hlor-3-propilcikloheksan d) 2-hlor-1,3-butadien
e) metilenciklopentan f)
g) h)
(CH3)3CCH CH2
i) j)
Br
2
2.
2.1. Poređajte data jedinjenja prema porastu temperature ključanja – u "kućicu" upišite odgovarajući
broj i ukratko obrazložite predloženi redosled:
2-metilheksan heptan 2,2-dimetilpentan 2,2,3-trimetilbutan

1 2 3 4
< < <
Obrazloženje:
2.2. Koje je jedinjenje u navedenim parovima – u "kućicu" upišite odgovarajući broj:

2.2.1. polarnije
a) b)
H Cl Cl Cl H3C CH3 H CH3
C C ili C C C C ili C C
Cl H H H H H H3C H
1 2 1 2
2.2.2. kiselije
a) b)
CH3 C C H ili H2O CH3 C C H ili NH3
1 2 1 2
2.2.3. stabilnije
a) b)
H3C CH3 H3C H CH3
C C ili C C ili
H H H CH3 CH3
1 2 1 2
c)
H3C CH3
C C ili CH3 CH CH2
H3C H
1 2
3
3. Nacrtajte konformacije stolice sledećih jedinjenja, a zatim označite stabilniju:

a) etilcikloheksan
b) cis-1-terc-butil-2-metilcikloheksan
4. Napišite strukturne formule i nazive proizvoda sledećih reakcija. U slučajevima kada nastaje više
proizvoda označite glavni proizvod reakcije.
1) Mg, aps. etar

a) CH3CHCH2CH3
2) H3O +
Br
CH3
Br2
b) CH3CHCH3
hν
(CH3)3CO - K +
c) CH CH CH CH Br
3 2 2 2
(CH3)3C-OH, Δ
CH3
CH3CH2O- Na +
d) CH3CCH2CH3
CH3CH2OH, Δ
Br
4
CH3
H2SO4
e)
OH Δ
Br Br
2 KOH / alkohol
f) CH3CH2CHCHCH3
Δ
Br Br
3 NaNH2
g) CH3CH2CH2CHCH2
Br
NaNH2
h)
ili KOH / alkohol; Δ
H2SO4, Δ
i) CH2 CH2 CH2 CH2
(-2 H2O)
OH OH
H2 / Pt
j) CH CH C CCH CH
3 2 2 3
5.
5.1. Prikažite mehanizme sledećih reakcija:
CH3CH2O- Na +
a) CH3CHCH3 CH3 CH CH2 (E2-eliminacija)
CH3CH2OH, Δ
Br
5
+ H+
b) (CH3)2C CH2 + H2O (CH3)3C OH
CH3 CH3
R2O2
c) CH3CH2C CH2 + HBr CH3CH2CHCH2 Br
6
5.2. Predložite sinteze navedenih jedinjenja iz datog reaktiva koristeći potrebne neorganske reagense:
a) 1,2-dibromcikloheksana iz cikloheksanola
b) 3-brompropena iz propana
c) 2-propanola iz 1-propanola
d) propina iz izopropil-bromida
e) trans-2-butena iz propina i metil-jodida


Kolokvijum je pismeni i traje 2 (dva) školska časa efektivno. Kolokvijum sadrži 5 (pet) zadataka. Ukupan broj poena je
100 (sto). Čitko odgovorite na pitanja u okviru raspoloživog prostora. Ukoliko ne možemo da pročitamo vaš odgovor,
isti neće biti bodovan – nečitak odgovor ne donosi poene.
1. (10 poena) Napišite strukturne formule / imenujte jedinjenja koristeći IUPAC-ov sistem:
3-etil-2,2-dimetilheksan 1,2-dimetilciklopenten
vinilciklopentan (E)-3,4-dimetil-3-heksen
2-hlor-1,3-butadien
H H
Br Br
2
2.
2.1. (3 poena) Napišite strukturu i dajte naziv ugljovodonika molekulske formule C6H14 koji sadrži
dva 3º, četiri 1º i nijedan 2º C-atom. Označite grupe ekvivalentnih H-atoma.
2.2. (3 poena) Koliko različitih monohlornih derivata nastaje hlorovanjem ugljovodonika iz zadatka
2.1. na sobnoj temperaturi? Napišite njihove strukture i nazive.
2.3. (2 poena) Koji monohlorni derivat iz zadatka 2.2. brže reaguje u reakciji dehidrohalogenovanja
(CH3CH2O−/ CH3CH2OH, E2-eliminacija)? Koji alkeni nastaju u pomenutoj reakciji i koji je od njih
glavni proizvod?
2.4. (7 poena) Nacrtajte dve konformacije stolice trans-1,3-dimetilcikloheksana i objasnite njihovu

stabilnost!
3
3.
3.1. (2 poena) Koje od navedenih jedinjenja ima višu temperaturu ključanja – u "kućicu" upišite
odgovarajući broj.
a) izopentan ili neopentan b) n-pentan ili ciklopentan

1 2 1 2
3.2. (2 poena) Koje je od navedenih jedinjenja stabilnije – u "kućicu" upišite odgovarajući broj:
H3C H H H
a) C C C C b) 1-butin ili 2-butin
ili
1 2
H CH3 H3C CH3
1 2
3.3. (1 poen) Poreñajte sledeće slobodne radikale po opadajućoj stabilnosti:
. .
. H2C CH CH2 CH3CH2 > >
1 2 3 najstabilniji
SR
3.4. (4 poena) Označite apsolutnu konfiguraciju (R,S-sistem) sledećih optički aktivnih
stereoizomera – u "kućicu" upišite odgovarajuće slovo:
H Cl CH2Br Br
Br CH2CH3 H I H3C CH2OH H C
I
OH Br H OH
1 2 3 4
3.4.1. (1 poen) Prikažite klinastom formulom drugi

enantiomer optički aktivnog stereoizomera 4 iz zadatka 3.4. Br
H C
I
OH
ravan
refleksije
3.4.2. (3 poena) Na osnovu odgovora pod 3.4.1.,

optički aktivni stereoizomer 4 predstavite Fischer-ovim
formulama (oba enantiomera) i označite im apsolutnu
konfiguraciju.
ravan
refleksije
4
4. (20 poena) Napišite očekivane proizvode sledećih reakcija i označite koji je glavni, ako ih ima
više. Ako je potrebno, prikažite i stereohemiju proizvoda.
HBr
a)
CH3CH2O- Na+
b) proizvod pod a)
CH3CH2OH, ∆
OH
konc. H2SO4
c) CH3
∆
H2/Pt
d) glavni proizvod pod c)
CH3
Cl2/H2O
e) H3C C CH2
Cl2/hν
f)
CH2
HBr
g)
R2O2
Br Br
3 NaNH2
h) CH3 CH2 CH CH2
i) proizvod pod h) + H2O
H2/Ni
j) proizvod pod i)
5
5.
5.1. (27 poena (9 x 3)) Prikažite mehanizme sledećih reakcija:
Cl
∆
a) H2C CHCH2CH3 + Cl2 H2C CHCHCH3 + Cl CH2CH CHCH3
Napomena: ne zaboravite da prikažete sve faze reakcije!
H 2O
b) H2C CH2 + Br2 Br CH2 CH2 OH + Br CH2 CH2 Br
6
CH3 CH3
CH3CH2O- Na+ + -
c) CH3 CH CH2 Br CH3 C CH2 + Na Br + CH3CH2OH
CH3CH2OH, ∆
5.2. Prikažite sinteze navedenih jedinjenja iz datog reaktiva, koristeći potrebne neorganske regense:
a) (5 poena) 2,3-dimetilbutana iz propilena
b) (5 poena) 1-brombutana iz 1-butina
c) (5 poena) 2-butina iz etana i metil-jodida. Kako se iz 2-butina dobija n-butan?

KATEDRA ZA ORGANSKU HEMIJU 07.02.2014.
I POPRAVNI KOLOKVIJUM IZ PREDMETA ORGANSKA HEMIJA I

Prezime i ime nastavnika: ___________________________________________
100 (sto). Minimalan broj poena potreban za prolaz je 51. Čitko odgovorite na pitanja u okviru raspoloživog prostora.
a) 2,2,4-trimetilheksan b) sec-butil-hlorid
c) 4-etenilcikloheksen d) (E)-3-metil-3-heksen
Br
e) cis-1,3-pentadien f)
Br
g) h)
CH3
I
i) j) CH3CH2
Cl
CH3
2
2.
2.1. (2 poena) Napišite strukturu i dajte naziv izomernog heptana (C7H16) koji sadrži dva 3° C–
atoma, a koji hlorovanjem na sobnoj temperaturi daje tri različita monohlorna derivata (C7H15Cl) A,
B i C.
2.2. (3 poena)Napišite formule i nazive prema IUPAC–ovom sistemu monohlornih derivata

izomernog heptana iz zadatka 2.1.
A B C
2.3. (2 poena) Kakav je redosled reaktivnosti dobijenih monohlornih derivata u reakciji

dehidrohalogenovanja (CH3CH2O−/ CH3CH2OH, E2 eliminacija)
2.4. (3 poena) Koji su proizvodi E2-eliminacije najreaktivnijeg monohlornog derivata iz zadatka

2.3; koji je glavni proizvod i zašto?
2.5. (2 poena) Da li kod nastalih alkena iz zadatka 2.4. postoji mogućnost geometrijske izomerije?
Ukratko obrazložite vaš odgovor!
3
3.
3.1. (8 poena) Nacrtajte dve konformacije stolice cis-1-etil-2-metilcikloheksana i objasnite koja je
stabilnija i zašto?
3.2. (4 poena (1x4)) Koje od navedenih jedinjenja ima višu temperaturu ključanja – u "kućicu"
upišite odgovarajući broj.
a) izobutan ili heksan b) neopentan ili pentan

1 2 1 2
c) cis-2-penten ili trans-2-penten d) heptan ili cikloheptan

1 2 1 2
3.3. (4 poena (1x4)) Koje je od navedenih jedinjenja stabilnije – u "kućicu" upišite odgovarajući
broj:
a) ili
1 2
b) cis-4-okten ili trans-4-okten
1 2
c) 2,4-heksadien ili 1,4-heksadien d) 1,3-butadien ili 1,2-butadien
1 2 1 2
3.4. (1 poen) Poredjajte sledeće karbokatjone po stabilnosti:
+ +
CH2CH3 CH2CH3 CH2CH2
+ > >
1 2 3
3.5. (2 poena (1x2)) Koje je jedinjenje kiselije – u "kućicu" upišite odgovarajući broj:
a) 1-butin ili NH3 b) voda ili 1-butin

1 2 1 2
4
4. (20 poena (2x10)) Napišite očekivane proizvode sledećih reakcija i označite koji je glavni, ako ih
ima više. Ako je potrebno, prikažite i stereohemiju proizvoda.
CH3
Br2, hν
a) H3C C CH3
H
-
CH3CH2O Na +
b) glavni proizvod pod a)
CH3CH2OH, ∆
H2SO4
c) CH3CHCH2CH3
∆
OH
HCl
d) sporedni proizvod pod c)
Br2
e)
CCl4
H3C
H2 / Pt
f)
H3C
CH3
Br2/H2O
g) CH3 C CH2
NaNH2 H3 C I
h) CH3C C H
(A) (B)
CH3
+
H
i) CH3 C CH2 + H2O
Mg H2 O
j) CH3CH2CH2 Br aps. etar
(A) (B)
5
5.
5.1. (4 poena) Prikažite sintezu 1-brom-3-hlorpropana iz propena, koristeći neorganske reagense:
5.2. (4 poena) Prikažite sintezu 2-metil-2-propanola iz 2-metilpropana:
5.3. (16 poena (a - 8, b - 8)) Prikažite mehanizme sledećih reakcija (ne zaboravite da uključite sve
faze reakcije):
Br OH
a) H2C CH2 + Br2/H2O CH2 CH2 + CH2 CH2
Br Br
CH3 CH3
b)
CH3 C CH2 + HBr / R2O2 CH3 CH CH2 Br
6
5.4. (5 poena) Koji alkohol, (A) ili (B), brže podleže reakciji dehidratacije (zagrevanjem sa H2SO4) i
zašto?
CH3 CH3
H3C C CH2 CH3 H3C C CH2 OH
OH CH3
(A) (B)
objašnjenje:
5.4.1. (10 poena) Odgovarajućim mehanizmom objasnite zašto oba alkohola dehidratacijom daju
iste alkene?

100 (sto). Minimalan broj poena potreban za prolaz je 60 (šezdeset). Čitko odgovorite na pitanja u okviru raspoloživog
prostora. Ukoliko ne možemo da pročitamo vaš odgovor, isti neće biti bodovan – nečitak odgovor ne donosi poene.
1. Napišite strukturne formule / imenujte jedinjenja koristeći IUPAC-ov sistem:

a) 4-etil-3,3-dimetilheksan b) izobutil-jodid
c) 4-metilciklopenten d) (E)-3,4-dimetil-3-hepten
e) trans-1,3-pentadien f)
CH3C C Br
Cl
CH3 CH2CH2CH2CH3
g) h)
H3C C CHCH2CH2CH3
CH3
CH3
i) j)
H
CH3
H
2
2.
2.1. Nacrtajte strukturu i dajte naziv izomernog heksana koji sadrži jedan kvaternerni C–atom a
hlorovanjem na sobnoj temperaturi daje tri različita monohlorna derivata, A, B i C.
2.2. Napišite strukture i nazive monohlornih derivata A, B i C izomernog heksana iz zadatka 2.1.
monohlorni derivat A monohlorni derivat B monohlorni derivat C
2.3. Koji monohlorni derivat iz zadatka 2.2. ne podleže reakciji dehidrohalogenovanja (CH3CH2O– /
CH3CH2OH, Δ; E2–reakcija) i zašto?
2.4. Koji monohlorni derivati iz zadatka 2.2. reakcijom dehidrohalogenovanja daju isti alken?
2.5. Nacrtajte dve konformacije stolice trans-1,2-dimetilcikloheksana i objasnite koja je stabilnija.

3
3.
3.1. Koje od navedenih jedinjenja ima višu temperaturu ključanja – u "kućicu" upišite odgovarajući
broj:
a) 2-metilheptan ili 2,2-dimetilheksan b) pentan ili heksan
1 2 1 2
c) cis-2-buten ili trans-2-buten d) butan ili ciklobutan

1 2 1 2
3.2. Koje je od navedenih jedinjenja stabilnije – u "kućicu" upišite odgovarajući broj:

CH3 CH3
a) ili b) 1-pentin ili 2-pentin

1 2
CH3
1 2

1 2 1 2
3.3. Koja je od navedenih čestica stabilnija – u "kućicu" upišite odgovarajući broj:

. .
a) H2C CH CCH3 ili H3C CH CH CH2
CH3
1 2
+ +
b) H2C CH CH CH3 ili CH3CH2CH2
1 2
3.4. Koje je jedinjenje kiselije – u "kućicu" upišite odgovarajući broj:
a) eten ili etin b) etin ili voda c) etin ili amonijak

1 2 1 2 1 2
4. Napišite očekivane proizvode sledećih reakcija i označite koji je glavni, ako ih ima više. Ako je
potrebno, prikažite i stereohemiju proizvoda.
CH3
Br2, hν
a) CH CHCH CH
3 2 3
-
CH3CH2O Na +
CH3CH2OH, Δ
CH3 H2SO4
c)
OH
Δ
4
HBr
R2O2
Br2 / H2O
e)
CH3
H2 / Pt
f)
CH3
Cl2
g) H2C CH CH2CH3
400 oC
h) + HBr
H2 / Pt
i) CH3C C - Na+ + CH3CH2CH2Br
(A)
(B)
Mg H2O
(A) (B)
5.
5.1. Prikažite sintezu acetona (CH3COCH3) iz propena:
5
5.2. Prikažite sintezu 1-brombutana iz 1-butina i koristeći neorganske reagense:

Br2 / H2O
a) H3C CH CH2 H3C CH CH2 + H3C CH CH2
Br Br OH Br
Cl2
b) H2C CHCH2CH3 H2C CHCHCH3 + Cl CH2CH CH CH3
500 oC
Cl
6
5.4. Zagrevanjem 3-brom-3-metilpentana sa CH3CH2O– Na+ u etanolu nastaje smeša dva alkena A i
B. Koji su to alkeni i koji je od njih glavni proizvod reakcije.
5.5. Koji od alkena iz zadatka 5.4. pokazuje geometrijsku izomeriju? Napišite geometrijske izomere.
5.6. Odgovarajućim mehanizmom prikažite nastajanje proizvoda reakcije iz zadatka 5.4.



a) 4-etil-3,3-dimetilheksan b) izobutil-jodid
c) 1-brom-3-etilcikloheksan d) (E)-2-penten
e) 1,4-difenil-1,3-butadien f)
(CH3)2CHC CCH3
g) h) CH2Br
i) CH3 H j)
H CH3
2
2.
2.1. Nacrtajte strukture i dajte nazive svih izomernih heksana C6H14.
2.2. Koji heksan iz zadatka 2.1. ima najvišu a koji najnižu temperaturu ključanja i zašto?
2.3. Koji izomerni heksan iz zadatka 2.1. hlorovanjem na sobnoj temperaturi daje samo dva različita
monohlorna derivata, A i B? Nacrtajte strukture i dajte nazive monohlornih derivata A i B.
2.4. Koji monohlorni derivat iz zadatka 2.3. podleže brže reakciji dehidrohalogenovanja (CH3CH2O–
/CH3CH2OH, Δ; E2-reakcija) i zašto?
3
2.5. Nacrtajte dve konformacije stolice cis-1,2-dimetilcikloheksana i objasnite koja je stabilnija i

zašto?
3.
broj:
a) 1-buten ili izobutilen b) cis-2-penten ili trans-2-penten

1 2 1 2
c) etin ili propilen d) butan ili ciklobutan

1 2 1 2
H
a) ili b) cis-4-okten ili trans-4-okten
CH3 1 2
1 2
1 2 1 2
. . + +
a) H2C CH CH2 ili H2C CH b) H2C CH CH2 ili CH3CH2CH2
1 2 1 2
a) etan ili etin b) 2-butin ili 1-butin c) etin ili amonijak

1 2 1 2 1 2
CH3
Br2, hν
a) H3C C CH3
H
-
CH3CH2O Na +
CH3CH2OH, Δ
4
H2SO4
c) CH3CHCH2CH3
Δ
OH
HCl
Br2
e)
CCl4
H2 / Pt
f)
Cl2
g)
400 oC
NaNH2 H 3C I
h) CH3C C H
(A) (B)
CH3
+
H
i) CH3 C CH2 + H2O
Mg H2O
(A) (B)
5.
5.1. Prikažite sintezu 1,2,3-tribrompropana iz propena, koristeći neorganske reagense:
5
5.2. Prikažite sintezu 2-metil-2-propanola iz 2-metilpropana:

Br OH
Br Br
CH3 CH3
b) CH3 C CH2 + HBr / R2O2 CH3 CH CH2
Br
6
5.4. Koji alkohol, (A) ili (B), brže podleže reakciji dehidratacije (zagrevanjem sa H2SO4) i zašto?
CH3 CH3
OH CH3
(A) (B)
objašnjenje:
5.4.1. Odgovarajućim mehanizmom objasnite zašto oba alkohola dehidratacijom daju iste alkene?


cis-1,2-dibromciklopentan neoheksan
1-(3-butenil)cikloheksen (E)-4-brom-2-jod-2-penten
5-ciklobutil-1-pentin CH3CH2 CH2CH CH2

C C
H H
Cl
2
2.
2.1. Napišite strukture i dajte nazive izomernih heptana (C7H16) koji sadrže jedan kvaternerni, dva 2º
i četiri 1º C-atoma. U svakom izomeru označite grupe ekvivalentnih H-atoma.
2.2. Koji od izomernih heptana iz zadatka 2.1. hlorovanjem na sobnoj temperaturi daje tri različita
monohlorna derivata (C7H15Cl)?
2.3. Napišite strukture i nazive monohlornih derivata (A, B i C) izomernog heptana iz zadatka 2.2.
2.4. Koji monohlorni derivat iz zadatka 2.3. ne podleže reakciji dehidrohalogenovanja (CH3CH2O−/
CH3CH2OH, E2-eliminacija) i zašto?
3.
broj.
a) n-pentan ili neopentan b) etan ili butan

1 2 1 2

1 2 1 2
3

H CH3 H3C CH3
a) b) 1-butin ili 2-butin
C C ili C C
1 2
H H H CH3
1 2
c) 1,3-heksadien ili 1,4-heksadien d) cis-3-heksen ili trans-3-heksen

1 2 1 2

. . + +
a) CH3CH2 ili CH2 b) CH3 ili CH(CH3)2
1 2 1 2
a) acetilen ili etan b) 1-pentin ili 2-pentin

1 2 1 2
c) voda ili propin

1 2
3.5. Nacrtajte dve konformacije stolice trans-1,2-dimetilcikloheksana i objasnite koja je stabilnija i

zašto?
Br2
a)
Δ
Mg H2 O
b) proizvod pod a) aps. etar
(A) (B)
4
CH3 H2SO4
c)
OH Δ
HBr
R2O2
CH3
HCl
e)
CH3
H2
f)
Pt
CH3
H2SO4
g) CH2 CH2 CH2 CH2
Δ
OH OH
Br2
h) proizvod pod g)
CCl4
Br Br
3NaNH2, tecni NH3
i) CH3 CH CH2
j) proizvod pod i) + BrCH2

5
5.
Br OH
Br Br
b) H2C CH CH CH2 + HCl CH2 CH CH CH2 + CH2 CH CH CH2

H Cl H Cl
6
CH3 - CH3
CH3O Na +
c) H3C C CH3 H3C C CH2
CH3OH, Δ
Br
a) 2,3-dimetilbutana (simetričan alkan) iz 1-brompropana
b) 1,2,3-tribrom-2-metilpropana iz terc-butil-alkohola
c) trans-3-heksena iz 1,2-dihlorbutana i etil-jodida


100 (sto). Minimalan broj poena potreban za prolaz je 51 (pedesetjedan). Čitko odgovorite na pitanja u okviru
raspoloživog prostora. Ukoliko ne možemo da pročitamo vaš odgovor, isti neće biti bodovan – nečitak odgovor ne
donosi poene. Pri pisanju mehanizma reakcija koristite zakrivljene strelice za obeležavanje pomeranja elektrona,
predstavljajte slobodne elektrone i slobodne elektronske parove!
4-etil-3,4-dimetil-5-(1-metiletil)oktan neopentil-fluorid
3-vinilcikloheksen (E)-1,3-heksadien
(Z)-3-brom-4-metil-3-heksen
Br
Cl
CH3CH2
CH(CH3)2
2
2.
2.1. (3 poena) Napišite strukturu i dajte naziv izomernog heptana (C7H16) koji sadrži jedan
kvaternerni, jedan 3° i pet 1º C-atoma. Označite grupe ekvivalentnih H-atoma u strukturi dotičnog
izomernog heptana.
2.3. (3 poena) Koji monohlorni derivati iz zadatka 2.2 E2-eliminacijom daju isti alken? Koji je to
alken? Koji monohlorni derivat brže reaguje?
2.4. (2 poena) U alkenu iz zadatka 2.3 obeležite alilne H-atome. Pod kojim reakcionim uslovima
može doći do supstitucije alilnih H-atoma atomom halogena?
3.
odgovarajući broj.
a) 2,2-dimetilpentan ili heptan b) ciklopentan ili cikloheptan

1 2 1 2
3
3.2. (1 poen) Poređajte sledeće slobodne radikale po opadajućoj stabilnosti:

. .
.
> >
najstabilniji
1 2 3 SR
3.3. Nacrtajte dve konformacije stolice trans-1-fluor-4-jodcikloheksana i detaljno objasnite koja je

(4 poena) konformacije:
(3 poena) objašnjenje:
3.4. (6 poena) Pomoću Fisher-ove projekcione formule prikažite (3S,4S)-3,4-dibromheksan.

Označite prioritet grupa na svakom asimetričnom C-atomu i način razmišljanja.
4
4.
4.1. (10 poena) Napišite očekivane proizvode sledećih reakcija i označite koji je glavni, ako ih ima
Cl2
a)
400 oC
CH3
Br2/hν 1) Mg/aps. etar
b) CH3CHCH3
A (glavni proizvod) 2) H2O B
1) Br2/CCl4
c) CH CH2
2) 2 KOH/alk., Δ
2 HCl
d) proizvod pod c)
CH3
Br2 / H2O
e)
4.2. ( 10poena) Napišite reakcione uslove potrebne za izvođenje sledećih reakcija:

Cl
a)
b) Br
Br
c) H2C CH CH CH2 H2C CH CH CH2 + H2C CH CH CH2

Br Br Br Br
CH3 CH3
d) CH3 C CH2 CH3 C CH3
OH
e)
5
5.
5.1. (2 poena) Adicijom HBr na 3-metil-1-buten nastaje smeša dva alkil-bromida. Prikažite
hemizam dotične reakcije:
5.1.1. (9 poena) Odgovarajućim mehanizmom objasnite ovakav rezultat adicije.

a) (9 poena)
Cl2
CH2 CHCH2CH3 H2C CHCHCH3 + ClCH2CH CHCH3 + HCl
o
500 C
Cl
6
b) (8 poena)
+-
K OH
CH3CH2CHCH2CH3 CH3CH CHCH2CH3 + H2O + KBr
alkohol
Br
Napomena: ne zaboravite da prikažete strukturu prelaznog stanja!
5.3. Prikažite sinteze navedenih jedinjenja iz datog reaktiva, koristeći neorganske reagense:
a) (5 poena) (1,2,3-tribrompropil)cikloheksana iz (3-hlorpropil)cikloheksana
b) (5 poena) 3-hlorciklopentena iz 1,5-dibrompentana
c) (5 poena) trans-2-butena iz propana i metil-jodida


4-ciklopropil-1,2-dimetilcikloheksan neopentil-fluorid
4-brom-2-heksin (Z)-1,3-heksadien
trans-1-brom-2-etilcilkoheksan F
Cl
C(CH3)3
H3C
2
2.
2.1. (4 poena) Nacrtajte strukture i dajte nazive (IUPAC-nomenklatura) svim izomernim heptanima
(C7H16) koji hlorovanjem na sobnoj temperaturi (Cl2/hν; 25 °C) daju po tri monohlorna derivata
(C7H15Cl).
2.2. (2 poen) Koji izomerni heptan iz zadatka 2.1 u svojoj strukturi (između ostalog) sadrži dva 3°
C-atoma? Označite grupe ekvivalentnih H-atoma u strukturi dotičnog izomernog heptana.
2.3. (3 poena) Napišite hemizam reakcije hlorovanja na sobnoj temperaturi izomernog heptana iz
zadatka 2.2. Dajte nazive monohlornim derivatima!
2.4. (3 poena) Koji monohlorni derivat iz zadatka 2.3 E2-eliminacijom daje dva alkena? Koji su to
alkeni i koji je od njih termodinamički stabilniji?
2.5. (2 poena) U termodinamički manje stabilnom alkenu iz zadatka 2.4, obeležite alilne H-atome.
Pod kojim reakcionim uslovima može doći do supstitucije alilnih H-atoma atomom halogena?
3
3.
3.1. (3 poena) Zaokružite, numerišite i imenujte svaku funkcionalnu grupu u sledećoj strukturi:
funkcionalne grupe:
O
Cl O
O
O
O
H
3.2. Nacrtajte dve konformacije stolice cis-1-terc-butil-2-metilcikloheksana i detaljno objasnite

koja je stabilnija i zašto?
3.3. (6 poena) Pomoću Fisher-ove projekcione formule prikažite (3S,4S)-3,4-dihlorheksan.

4
4.
HBr
a)
R2O2
KOH, alk. Cl2

b) Cl
 400 oC
1) Br2/CCl4
c) CH CH2
2) 2 KOH/alk., 
H 2O
d) proizvod pod c)
H2SO4, HgSO4
CH3
HBr
e) CH3 C CH2
a) CH3CH2CH2Br
Cl
b)
Cl
1)
c) acetilen CH3C CCH3
2)
d) izobutilen (CH3)3COH
e)
5
5.
a) (9 poena)
CH3 CH3 CH3
H2C C CH CH2 + HBr H2C C CH CH2 + H2C C CH CH2
H Br H Br
b) (9 poena)
CH3 CH3
ROOR
CH3 C CH2 + HBr CH3 CH CH2 Br


6
c) (8 poena)
CH3O - Na+
CH3CHCH3 CH3CH CH2 + CH3OH + NaCl
CH3OH, 
Cl
Ne zaboravite da prikažete strukturu prelaznog stanja!
CH2
a) (4 poena) iz (hlormetil)cikloheksana
Br
b) (5 poena) ciklopentanola iz 1,5-dibrompentana
c) (5 poena) cis-2-heksena iz propena


cis-1-brom-3-etilciklopentan izobutil-fluorid
3-vinilcikloheksen (Z)-1,3-heksadien
neopentilacetilen Cl
Cl
Br
CH2Br
CH2CH2CH3
2
2.
(C7H16) koji hlorovanjem na sobnoj temperaturi (Cl2/hν; 25 °C) daju po četiri monohlorna derivata
(C7H15Cl).
2.2. (3 poen) Koji izomerni heptan iz zadatka 2.1 u svojoj strukturi (između ostalog) sadrži jedan
kvaternerni C-atom? Označite grupe ekvivalentnih H-atoma u strukturi dotičnog izomernog
heptana.
2.4. (4 poena) Koji monohlorni derivati iz zadatka 2.3 u reakciji dehidrohalogenovanja (C2H5O-
/C2H5OH, Δ; E2 reakcija) daju samo po jedan alken? Koji su to alkeni i koji je od njih
termodinamički stabilniji?
2.4.1. (8 poena) Odaberite jedan od monohlornih derivata iz zadatka 2.4 i prikažite mehanizam
njegovog dehidrohalogenovanja u prisustvu natrijum-etoksida u etanolu (C2H5O-/C2H5OH, Δ).
3
3.
funkcionalne grupe:
O
O
N H
O
H O
O
3.2. Nacrtajte dve konformacije stolice trans-1,4-dimetilcikloheksana i detaljno objasnite koja je

3.3. (5 poena) Pomoću Fisher-ove projekcione formule prikažite (2S,3S)-2-brom-3-hlorpentan.

4
4.
CH3
Br2, h
a) H3C C CH3
H
-
CH3CH2O Na +
CH3CH2OH, 
CH3
Br2/H2O
c) CH3 C CH2
NaNH2 H3 C I
d) propin
tecni NH3
(A) (B)
Na
e) proizvod pod d)
tecni NH3
Br 1)
a)
2)
b) Br

Br Br Br Br
d) izobutilen izobutil-bromid
CH3 CH3
e) H
CH3
CH3 H
5
5.
a) (9 poena)
H2SO4
CH2OH CH3 + CH2 + H2O

b) (9 poena)
Br
600 oC
H2C CHCH2CH3 + Br2 H2C CH CH CH3 + Br CH2 CH CH CH3

6
5.2. Prikažite sinteze navedenih jedinjenja iz datog reaktiva, i potrebnih reagenasa:

a) (5 poena) cikloheksena iz 6-brom-1-heksena
b) (5 poena) 1-brom-3-hlorpropana iz propina
c) (5 poena) etil-propil-ketona iz 1-butena i etil-jodida

KATEDRA ZA ORGANSKU HEMIJU 26. 12. 2006.
I KOLOKVIJUM IZ PREDMETA ORGANSKA HEMIJA I
Ime i prezime studenta, profil: ________________________________ br. indeksa _____

Ime i prezime nastavnika:___________________________________________________
1.
1.1. Nacrtajte strukturne formule sledećih jedinjenja:
a) trans-1-hlor-2-etilciklopropan b) 3-brom-1-metilciklopenten
c) 1-etinilcikloheksan d) 3-heksen-1-in
e) 4-etil-3,4-dimetil-5-(1-metiletil)oktan
1.2. imenujte sledeća jedinjenja prema IUPAC-ovoj nomenklaturi
a) CH2CH3
b)
CH2CH2CH2CH3
CH2Br
c) d)
Cl
e)
2.
2.1. Nacrtajte strukture pet izomernih heksana i dajte IUPAC-ove nazive svakom
izomeru.
2.2. Koji od navedenih izomera hlorovanjem u prisustvu UV svetlosti na 25oC daje

dva monohlorna derivata? Nacrtajte njihove strukture i dajte nazive po IUPAC-u.
2.3. Koji od navedenih monohlornih derivata brže reaguje sa natrijum-etoksidom u

etanolu? (E2-eliminacija).
3.
3.1. Koje od navedenih jedinjenja ima najvišu temperaturu ključanja?
2-metilheksan 2,2-dimetilpentan 2-metilheptan

(a) (b) (c)
3.2. Poredjajte sledeća jedinjenja po redosledu stabilnosti
2,3-dimetil-2-buten 1-heksen trans-4-okten

(a) (b) (c)
3.3. U navedenim parovima jedinjenja označite koje je stabilnije:

a) 2-butin ili 1-butin
b) 2,4-heksadien ili 1,5-heksadien
c) 1,3-butadien ili 1,2-butadien
3.4. Nacrtajte dve konformacije stolice cis- i trans-1,3-dimetilcikloheksana. Koji od

datih izomera ima manju toplotu sagorevanja, cis- ili trans-?
4. Napištite očektivane proizvode sledećih reakcija i označite koji je glavni, ako ih

Br2, hν
a) 2-metilpropan
Br2/CCl4
b)
CH3 Br -+
CH3CH2O Na
c)
CH3CH2OH
CH3
H2/Pt
d)
CH3
CH3 Br2/H2O
e) CH3 C CH2
Cl Cl
3 NaNH2
f) CH3CH2CHCH2
g) proizvod pod f) + CH3I
H2/ Pd - BaSO4
h) proizvod pod g)
(Lindler-ov katalizator)
H2SO4, HgSO4
i) CH3 C CH
H2O
HBr, 1 mol Cl2/CCl4

j) CH3 C C CH3 A B
5.
5.1. Prikažite sledeće sinteze iz navedenih polaznih reaktiva, koristeći neorganske
reagense:
a) 1,3-ciklopentadiena i iz ciklopentanola
b) 2-brom-2-metilpropana iz 1-hlor-2-metilpropana
5.2. Zagrevanjem 3,3-dimetil-2-butanola sa koncentrovanom H2SO4 nastaje smeša 3
alkena: 3,3-dimetil-1-buten (3%), 2,3-dimetil-2-buten (64%) i 2,3-dimetil-1-buten
(33%). Odgovarajućim mehanizmom objasnite ovakav rezultat reakcije dehidratacije.
CH3 CH3
HBr
a) CH3 C CH2 CH3 CH CH2Br
ROOR
CH3 CH3 CH3

HCl
b) CH2 C CH CH2 CH3 C CH CH2 CH3 C CH CH2Cl
Cl
I KOLOKVIJUM IZ PREDMETA ORGANSKA HEMIJA I 25.11.2007.

1. Napišite strukturne formule / imenujte jedinjenja prema IUPAC-ovoj nomenklaturi:

a) 5-(1,1-dimetiletil)-3-etiloktan b) (E)-6-hlor-3-okten
c) 4-brom-2-heksin d) 2-hlor-1,3-butadien
e) 3-etenilcikloheksen f) H CH3 CH3

H3C C C C CH3
CH2 CH2 CH2
CH3 CH3 CH3
g) h)
(CH3)2C CH2
i) j)
Cl
2
2.
2.1. Poređajte data jedinjenja prema porastu temperature ključanja – u "kućicu" upišite odgovarajući
broj i ukratko obrazložite predloženi redosled:
2-metilheksan heptan 2,2-dimetilpentan 2,2,3-trimetilbutan

1 2 3 4
< < <
Obrazloženje:
2.2. Koje je jedinjenje u navedenim parovima – u "kućicu" upišite odgovarajući broj:

2.2.1. polarnije
a) b)
H CH3 H3C CH3 Cl Cl H Cl
C C ili C C C C ili C C
H3C H H H H H Cl H
1 2 1 2
2.2.2. kiselije
a) b)
CH3 C C H ili H2O CH3 C C H ili NH3
1 2 1 2
2.2.3. stabilnije
a) b)
H3C CH3 H3C H CH3
C C ili C C ili
H H H CH3 CH3
1 2 1 2
c)
H3C CH3
C C ili CH3 CH CH2
H3C H
1 2
3
3. Nacrtajte obe konformacije stolice svakog od navedenih jedinjenja i označite onu koja je stabilnija:
a) etilcikloheksan
c) trans-1,2-dimetilcikloheksan
4. Napišite strukturne formule i nazive proizvoda sledećih reakcija. U slučajevima kada nastaje više
proizvoda označite glavni proizvod reakcije.
1) Mg, aps. etar

a) CH3CHCH2CH3
2) H3O +
Br
CH3
Br2
b) CH3CHCH3
hν
(CH3)3CO - K +
c) CH CH CH CH Br
3 2 2 2
(CH3)3C-OH, Δ
CH3
CH3CH2O- Na +
d) CH3CCH2CH3
CH3CH2OH, Δ
Br
4
CH3
H2SO4
e)
OH Δ
Br Br
2 KOH / alkohol
f) CH3CH2CHCHCH3
Δ
Br Br
3 NaNH2
g) CH3CH2CH2CHCH2
Br
NaNH2
h)
ili KOH / alkohol; Δ
H2SO4, Δ
i) CH2 CH2 CH2 CH2
(-2 H2O)
OH OH
H2 / Pt
j) CH CH C CCH CH
3 2 2 3
5.
CH3CH2O- Na +
a) CH3CHCH3 CH3 CH CH2 (E2-eliminacija)
CH3CH2OH, Δ
Br
5
+ H+
b) (CH3)2C CH2 + H2O (CH3)3C OH
R2O2
c) CH3CH CH2 + HBr CH3CH2CH2 Br
6
5.2. Predložite sinteze navedenih jedinjenja iz datog reaktiva koristeći potrebne neorganske reagense:
a) cikloheksana iz cikloheksanola
b) 1,2-dibrompropana iz propana
c) izobutil-bromida iz terc-butil-hlorida
d) propina iz izopropil-bromida
e) cis-2-butena iz propina i metil-jodida



a) 4-etil-3,3-dimetilheksan b) sek-butil-hlorid
c) 3-etenilcikloheksen d) (Z)-2-penten
e) trans-1,3-pentadien f) Cl
g) h)
CH3
i) j)
H
C(CH3)3
H
2
2.
2.1. Nacrtajte strukturu i dajte naziv izomernog heksana koji sadrži dva tercijarna C–atoma a
hlorovanjem na sobnoj temperaturi daje dva različita monohlorna derivata, A i B.
2.2. Napišite strukture i nazive monohlornih derivata A i B izomernog heksana iz zadatka 2.1.
monohlorni derivat A monohlorni derivat B
2.3. Koji monohlorni derivat iz zadatka 2.2. brže podleže reakciji dehidrohalogenovanja (CH3CH2O–
/ CH3CH2OH, Δ; E2–reakcija)?
2.4. Koji su proizvodi E2–eliminacije monohlornog derivata iz zadatka 2.3. i koji je od njih
stabilniji?
2.5. Nacrtajte dve konformacije stolice 1-terc-butil-1-metilcikloheksana i objasnite koja je stabilnija.

3
3.
broj:
a) oktan ili 2-metilheptan b) neopentan ili pentan

1 2 1 2
c) cis-1,2-dihloreten ili trans-1,2-dihloreten d) butan ili ciklobutan
1 2 1 2
CH3 CH3
CH3 1 2
1 2

1 2 1 2

. .
a) H2C CH CH2 ili CH3CH2CH2
1 2
+ +
1 2
a) eten ili etin

1 2
b) etin ili voda

1 2
c) etin ili amonijak

1 2
Br2, hν
a) CH3
-
CH3CH2O Na +
CH3CH2OH, Δ
4
H2SO4
c) CH3CHCH2CH3
Δ
OH
HBr
R2O2
Br2
e)
CCl4
CH3
H2 / Pt
f)
CH3
Cl2
g) H2C CH CH3
400 oC
h) CH2 CH CH CH2 + HBr
CH3
i) CH3 C CH2 + Br2 / H2O
Mg H2O
(A) (B)
5.
5.1. Prikažite sintezu 2-propanola iz 1-brompropana:
5
5.2. Prikažite sintezu cis-3-heksena iz etina i etana koristeći neorganske reagense:

CH3 CH3
a) CH3 C CH2 + HBr CH3 C CH3
Br
CH3 CH3
b) CH3 C CH2 + HBr / R2O2 CH3 CH CH2
Br
6
5.4. Zagrevanjem 3,3-dimetil-2-butanola, (CH3)3CCH(OH)CH3, sa konc. H2SO4 nastaje smeša 3

alkena: 3,3-dimetil-1-buten (3%), 2,3-dimetil-2-buten (64%) i 2,3-dimetil-1-buten (33%).
Odgovarajućim mehanizmom objasnite ovakav rezultat reakcije dehidratacije.

a) 4-etil-3,3-dimetilheksan b) sec-butil-hlorid
c) 3-etenilcikloheksen d) (Z)-3-metil-3-heksen
Cl
H
g) h)
CH3
i) j)
H
C(CH3)3
H
2
2.
2.1. Napišite strukturu i dajte naziv izomernog heptana (C7H16) koji sadrži dva 3° C–atoma, a koji
hlorovanjem na sobnoj temperaturi daje tri različita monohlorna derivata (C7H15Cl) A, B i C.
2.2. Napišite formule i nazive prema IUPAC–ovom sistemu monohlornih derivata izomernog
heptana iz zadatka 2.1.
A B C
2.3. Kakav je redosled reaktivnosti dobijenih monohlornih derivata u reakciji dehidrohalogenovanja

(CH3CH2O−/ CH3CH2OH, E2 eliminacija)
2.4. Koji su proizvodi E2-eliminacije najreaktivnijeg monohlornog derivata iz zadatka 2.3; koji je
glavni proizvod i zašto?
2.5. Da li kod nastalih alkena iz zadatka 2.4. postoji mogućnost geometrijske izomerije?
3
3.
3.1. Nacrtajte dve konformacije stolice 1-terc-butil-1-metilcikloheksana i objasnite koja je stabilnija
i zašto?
broj.
a) pentan ili heksan b) neopentan ili pentan
1 2 1 2

1 2 1 2
CH3
CH3 CH3
b) cis-4okten ili trans-4-okten
a)
1 2
CH3
1 2

1 2 1 2
3.4. Poredjajte sledeće karbokatjone po stabilnosti:

CH3 CH2 CH3
> >
1 2 3
a) propin ili NH3 b) voda ili propin

1 2 1 2
4
Br2, hν
a) C(CH3)3
-
CH3CH2O Na +
CH3CH2OH, Δ
HO CH3
H2SO4
c)
Δ
HBr
R2O2
Br2
e)
CCl4
CH3
H2 / Pt
f)
CH3
Cl2
g) H2C CH CH3
400 oC
h) CH2 CH CH CH2 + Br2
i) + Br2 / H2O
5
CH3
Mg H2O
j) CH CH Br
3 aps. etar
(A) (B)
5.
CH3 CH3
H+
a) CH3 C CH2 + H2O CH3 C CH3
OH
CH3 CH3 CH3

b) CH3 C CH CH2 + HCl CH3 C CH CH3 + CH3 C CH CH3
CH3 CH3 Cl Cl CH3

6
c) R2O2
CH3CH CH2 + HBr CH3CH2CH2 Br
5.2. Prikažite sinteze sledećih jedinjenja:

a) 1-brom-3-hlorpropana iz propena
b) terc-butil-jodida iz izobutana
c) 2-heksina iz propena. Kako se iz 2-heksina dobija cis-2-heksen?



5-terc-butil-3-etiloktan izobutil-bromid
vinilciklopropan (Z)-3-brom-2-penten
trans-1,3-pentadien
Cl
CH2CH3 CH3
CH3 CH CH CH CH3
CH3
Br
H3C CH(CH3)2
H H
2
2.
2.1. Napišite strukturu i dajte naziv izomernog heptana (C7H16) koji sadrži jedan 3°, tri 2º i tri 1º C-
B i C.
2.2. Napišite strukture i nazive monohlornih derivata A, B i C izomernog heptana iz zadatka 2.1.
2.3. Kakav je redosled reaktivnosti monohlornih derivata iz zadatka 2.2. u reakciji

dehidrohalogenovanja (CH3CH2O−/ CH3CH2OH, E2-eliminacija)?
2.4. Koji monohlorni derivat iz zadatka 2.3. E2-eliminacijom daje dva različita alkena? Koji su to
alkeni i koji je glavni proizvod?
2.5. Da li kod nastalih alkena iz zadatka 2.4. postoji mogućnost geometrijske izomerije i zašto?
3
3.
3.1. Nacrtajte dve konformacije stolice cis-1,3-dimetilcikloheksana i objasnite koja je stabilnija i
zašto?
broj.
a) 2-metilheptan ili 2,2-dimetilheksan b) butan ili heksan
1 2 1 2
c) cis-2-buten ili trans-2-buten d) pentan ili ciklopentan

1 2 1 2

H CH3 H 3C CH3
C C ili C C
1 2
H H H CH3
1 2

1 2 1 2
3.4. Poređajte sledeće slobodne radikale po opadajućoj stabilnosti:

. . .
H2C CH H2C CH CH2 CH3CH2 > >
1 2 3 najstabilniji
SR
3.5. Poređajte sledeća jedinjenja po opadajućoj kiselosti – u "kućicu" upišite odgovarajući broj:
a) HC CH H3C CH3 H2C CH2 > >
1 2 3
najjaca
kiselina
b) NH3 CH3C CH H2O > >

1 2 3
najjaca
kiselina
4
Cl2, hν
a)
-
CH3CH2O Na +
b) proizvod pod a)
CH3CH2OH, Δ
H2SO4
c) CH3 CH CH2 CH3
Δ
OH
HBr
R2O2
Br2/H2O
e)
CH3
H2 / Pt
f)
CH3
Cl2
g)
500 oC
HBr
h) H2C CH CH CH2
Br Br
2 KOH/alkohol
i) CH3 CH CH2
Δ
H2O
j) CH3C CCH3
H2SO4, HgSO4
5
5.
CH3 CH3 CH3
a)
CH3 CH3 Br Br CH3
CH3 CH3
ROOR
b) CH3 C CH2 + HBr CH3 CH CH2 Br
Δ

6
CH3 CH3
H2SO4
c) CH3 C CH3 CH3 C CH2 + H2O
Δ
OH
a) 1,2,3-tribrompropana iz propena
b) 1,3-cikloheksadiena iz bromcikloheksana
c) 2-pentina iz 1-butena i metil-jodida. Kako se iz 2-pentina dobija cis-2-penten a kako trans-2-penten?


tans-1-hlor-2-etilciklopropan 3-brom-1-metilciklopenten
alilciklobutan (Z)-4-brom-2-jod-2-penten
2,3-dimetil-1,3-butadien
H3C CH(CH3)2
H H
2
2.
2.1. (3 poena) Napišite strukture i dajte nazive izomernih heptana (C7H16) koji sadrže dva 3º, jedan
2º i četiri 1º C-atoma. U svakom izomeru označite grupe ekvivalentnih H-atoma.
2.2. (1 poen) Koji od izomernih heptana iz zadatka 2.1. hlorovanjem na sobnoj temperaturi daje tri
različita monohlorna derivata (C7H15Cl)?
2.3. (2 poena) Napišite strukture i nazive monohlornih derivata A, B i C izomernog heptana iz

zadatka 2.2.
2.4. (2 poena) Koji monohlorni derivat iz zadatka 2.3. u reakciji dehidrohalogenovanja (CH3CH2O−/
CH3CH2OH, E2-eliminacija) daje dva različita alkena? Koji su to alkeni i koji je glavni proizvod?
3
3.
3.1. (7 poena) Nacrtajte dve konformacije stolice cis-1-terc-butil-4-metilcikloheksana i objasnite
odgovarajući broj.
a) n-pentan ili neopentan b) butan ili ciklobutan

1 2 1 2
H H H3 C CH3
a) b) 3-heksin ili 1-heksin
C C ili C C
1 2
H H H3 C CH3
1 2
. . .
CH CH H2C CH CH2 (CH3)3C > >
1 2 3 najstabilniji
SR
3.5. (1 poen) Poređajte sledeća jedinjenja po opadajućoj kiselosti – u "kućicu" upišite odgovarajući
broj:
a) H2C CHCH3 CH3C CH CH3CH2CH3 > >
1 2 3 najjaca
kiselina
3.3. (5 poena) Prikažite 2-brombutan klinastim i Fischer-ovim formulama (oba enantiomera) i
odredite im apsolutnu konfiguraciju:
klinaste: Fischer-ove:
ravan ravan
refleksije refleksije
3.3.1. (2 poena) Šta je stereocentar?

4
CH3
Cl2/hν
a) CH3CHCH3
Cl2
b)
CCl4
H2SO4
c) CH2 CH CH CH
2 2 2
Δ
OH OH
HBr
d) proizvod pod c)
Br2/H2O
e)
H3C
H2 / Pt
f)
H3C
CH3
+
g) + H2O
H
CH2
HBr
h)
R2O2
Br Br
3 NaNH2
i) CH3 CH2 CH CH2
j) proizvod pod i) + CH3CH2Br

5
5.
CH3 CH3
ROOR
a) CH3 C CH2 + HBr CH3 CH CH2 Br
Δ
CH3 CH3 CH3

HCl
b) H2C C CH CH2 H3C C CH CH2 + H3C C CH CH2 Cl
Cl
6
CH3 CH3 CH3

c) H2SO4
H3C C CH2 OH H3C C CH CH3 + H2C C CH2 CH3
Δ
CH3 85% 15%
a) (5 poena) 1,2-dibrompropana iz propana
b) (5 poena) 1,3-ciklopentadiena iz ciklopentanola
c) (5 poena) 2-butina iz propana i metil-jodida. Kako se iz 2-butina dobija trans-2-buten?


4-etil-3,3-dimetilheksan sek-butil-hlorid
4-etenilcikloheksen (Z)-3-brom-2-penten
trans-1,3-pentadien
Br
CH2CH3 CH3
CH3 CH CH CH CH3
CH2CH3
Cl
H3C C(CH3)3
H H
2
2.
2.1. (3 poena) Nacrtajte strukturu i dajte naziv izomernog heksana (C6H14) koji sadrži dva 3° i četiri
1º C-atoma, a hlorovanjem na sobnoj temperaturi daje dva različita monohlorna derivata A i B.
Označite grupe ekvivalentnih H-atoma u strukturi dotičnog izomernog heksana.
2.2. (2 poena) Napišite strukture i nazive monohlornih derivata A i B izomernog heksana iz zadatka
2.1.
2.3. (1 poen) Koji monohlorni derivat iz zadatka 2.2. brže podleže reakciji dehidrohalogenovanja
(CH3CH2O– / CH3CH2OH, ∆; E2–reakcija)?
2.4. (2 poena) Koji su proizvodi E2–eliminacije monohlornog derivata iz zadatka 2.3. i koji je od
njih stabilniji?
3
3.
3.1. (7 poena) Nacrtajte dve konformacije stolice trans-1,4-dimetilcikloheksana i detaljno
objasnite koja je stabilnija i zašto?
objašnjenje:
odgovarajući
broj.
a) 2-metilheptan ili 2,2-dimetilheksan b) pentan ili ciklopentan

1 2 1 2
3.3. (2 poena) Koja je od navedenih čestica stabilnija – u "kućicu" upišite odgovarajući broj:
+ + . .
a) (CH3)3C ili CH3CH2 b) CH3 ili H2C CH CH2
1 2 1 2
3.4. (3 poena) Detaljno objasnite redosled u stabilnosti radikala pod b) iz zadatka 3.3:

ravan ravan
4
4.
CH3
Cl2/hν
a) CH3CHCH3
Br2/H2O
b)
H2SO4
c) CH3 CH CH2 CH3
∆
OH
HBr
R 2O 2
CH3
H2 / Pt
e)
CH3
4.2. ( 10poena) Napišite reakcione uslove potrebne za izvoñenje sledećih reakcija:
f)
g)
Cl
h) H2C CH CH CH2 H2C CH CH CH2 + H2C CH CH CH2

H Br H Br
Br Br
i) CH3 CH CH2 CH3 C CH
H3C CH3
j) CH3C CCH3 C C
H H
5
5.
CH3 CH3 CH3
a) (9 poena) H3C C CH CH2 + HCl H3C C CH CH3 + H3C C CH CH3
CH3 CH3 Cl Cl CH3
CH3 CH3
ROOR
b) (9 poena) CH3 C CH2 + HBr CH3 CH CH2 Br
∆

6
5.2. (8 poena) Napišite sve očekivane proizvode navedene reakcije, a zatim prikažite njen
mehanizam:
CH3
CH3CH2O - Na+
CH3 CH Br
CH3CH2OH, ∆
a) (5 poena) 1,2,3-tribrompropana iz propena
b) (5 poena) izobutil-bromida iz terc-butil-hlorida
c) (5 poena) 2-pentina iz 1-butena i metana. Šta nastaje hidratacijom 2-pentina (H2O/H2SO4, HgSO4)?

donosi poene.
4-etil-3,4-dimetil-5-(1-metiletil)oktan neopentil-fluorid
3-vinilcikloheksen (E)-1,3-heksadien
(Z)-3-brom-4-metil-3-heksen
Br
Cl
CH3CH2
CH(CH3)2
2
2.
2.1. (2 poena) Nacrtajte Napišite strukturu i dajte naziv izomernog heptana (C7H16) koji sadrži jedan
3°, tri 2º i tri 1º C-atoma, a koji hlorovanjem na sobnoj temperaturi daje tri različita monohlorna
derivata (C7H15Cl) A, B i C. Označite grupe ekvivalentnih H-atoma u strukturi dotičnog izomernog
heptana.

zadatka 2.1.
2.3. (1 poen) Koji monohlorni derivat iz zadatka 2.2 najbrže podleže reakciji dehidrohalogenovanja
(CH3CH2O– / CH3CH2OH, Δ; E2–reakcija)?
2.4. (3 poena) Koji monohlorni derivat iz zadatka 2.2 E2-eliminacijom daje dva različita alkena?
Koji su to alkeni i koji je glavni proizvod?
2.5. (2 poena) Da li kod nastalih alkena iz zadatka 2.4 postoji mogućnost geometrijske izomerije?
3
3.
3.1. (7 poena) Nacrtajte dve konformacije stolice trans-1-izopropil-4-metilcikloheksana i detaljno
objašnjenje:
odgovarajući broj.
a) 2,2-dimetilpentan ili heptan b) cikloheksan ili heksan

1 2 1 2
. . + +
a) HC CH2 ili CH2 b) CH2 ili CH3
1 2 1 2
3.4. (6 poena) Fischer-ovim projekcionim formulama predstavite sve stereoizomere 2,3-

dibrombutana. Prikažite koji su parovi stereoizomera enantiomeri a koji diastereomeri. Ukratko
objasnite enantiomeriju, diastereomeriju i mezo-jedinjenje.
4
4.
CH3
Br2/hν 1) Mg/aps. etar
a) CH3CHCH3
Cl2
b)
400 oC
2 KOH/alk
c) CH3 CH CH2
Δ
Br Br
2 HCl
d) proizvod pod c)
CH3
Br2 / H2O
e)

Cl
a)
Br
b)
Br

Br Br Br Br
CH3 CH3
d) CH3 C CH2 CH3 C CH3
OH
H3C CH3
e) CH3C CCH3 C C
H H
5
5.
5.1. (2 poena) Adicijom HBr na 3-metil-1-buten nastaje smeša dva alkil-bromida. Prikažite
5.2. (8 poena) Prikažite mehanizam sledeće reakcije:

Cl2
500 Co
Cl
6
5.3. (1 poen) Napišite očekivane proizvode navedene reakcije:

CH3
CH3CH2O - Na+
CH3 CH Br
CH3CH2OH, Δ
5.3.1. Prikažite mehanizam reakcije pod 5.3 i ukratko ga objasnite. Ne zaboravite da prikažete
strukturu prelaznog stanja!
(6 poena) Mehanizam:
(2 poena) Objašnjenje:
a) (5 poena) 2,5-dimetilheksana iz terc-butil-alkohola (intermedijer u sintezi je izobutil-bromid)
b) (5 poena) 1,2,3-tribromcikloheksana iz bromcikloheksana
c) (5 poena) heksana iz propilena (intermedijer u sintezi je propin)


7-etil-6-izopropil-3-metildekan vinil-fluorid
3-alilcikloheksen (Z)-4-terc-butil-3-hepten
izobutilacetilen
Cl
CH2Br
CH2CH2CH3
2
2.1. (4 poena) Nacrtajte strukture i dajte nazive (IUPAC-nomenklatura) svim izomernim pentanima
(C5H12). Označite grupe ekvivalentnih H-atoma u strukturi svakog od njih.
2.2. (1 poen) Koji izomerni pentan iz zadatka 2.1 hlorovanjem na sobnoj temperaturi daje jedan
monohlorni derivat (C5H11Cl)?
2.3. (2 poena) Napišite hemizam reakcije hlorovanja na sobnoj temperaturi (Cl2/hν; 25 °C)
izomernog pentana iz zadatka 2.2. Dajte naziv monohlornom derivatu!
2.4. (9 poena) Prikažite mehanizam reakcije pod 2.3. Ne zaboravite da prikažete sve faze reakcije!
2.5. (2 poena) Da li monohlorni derivat iz zadatka 2.3 podleže reakciji dehidrohalogenovanja (E2–
eliminacija)? Ukratko obrazložite vaš odgovor!
3
3.
3.1. Nacrtajte dve konformacije stolice cis-1,4-dimetilcikloheksana i detaljno objasnite njihovu
stabilnost!
odgovarajući broj.
a) n-heksan ili neoheksan b) oktan ili dekan
1 2 1 2
a) ili b)
ili
1 2 1 2
3.4. (4 poena) Prikažite sek-butil-bromid klinastim formulama (oba enantiomera) a zatim klinaste
formule prevedite u Fischer-ove:
ravan ravan
3.4.1. (4 poena) Odredite apsolutnu konfiguraciju enantiomerima iz zadatka 3.4, označite prioritet
supstituenata i objasnite način razmišljanja. Kod klinastih formula, pri odreñivanju konfiguracije,
formulu orijentišite u skladu sa "pravilom posmatranja" (hiralni centar mora biti posmatran sa
suprotne strane od strane supstituenta sa najmanjim prioritetom):
4
4.
2 Na
a) 2 CH3CH2CH2I
aps. etar
Cl 1) Mg/aps. etar
b)
+
2) H3O
CHCH2
2KOH/alk., ∆
c) Br Br
HBr
d) proizvod pod c)
R2O2
CH3 -+
CH3O Na
e)
Br CH3OH

OH
a)
Br
Cl
b)
CH2OH CH3 CH2

c)
+
1)
d) CH3C CH CH3C CCH3
2)
e)
5
5.
a) (9 poena)
CH3 CH3 CH3
b) H2C C CH CH2 + HBr H2C C CH CH2 + H2C C CH CH2
H Br H Br
b) (9 poena)
CH3 CH3 CH3
H2SO4
CH3 C CH2 OH CH2 C CH2 CH3 + CH3 C CH CH3 + H2O
∆
CH3
6

Br
CHCH CH2
a) (5 poena) iz (3-hlorpropil)cikloheksana
c) (5 poena) 2,2,3,3-tetrahlorbutana iz n-propil-hlorida i jodmetana


cis-1-brom-3-etilciklopentan neopentil-bromid
3-vinilcikloheksen (E)-3-metil-3-hepten
izobutilacetilen
Br
CH2Br
CH2CH2CH3
2
2.1. (7 poena) Nacrtajte strukture i dajte nazive (IUPAC-nomenklatura) svim izomernim heksanima
2.2. (1 poen) Koji izomerni heksan iz zadatka 2.1 hlorovanjem na sobnoj temperaturi daje dva
2.3. (2 poena) Napišite hemizam reakcije hlorovanja na sobnoj temperaturi (Cl2, hν; 25 °C)
izomernog heksana iz zadatka 2.2. Dajte nazive monohlornim derivatima!
2.4. (10 poena) Prikažite mehanizam reakcije pod 2.3. Ne zaboravite da prikažete sve faze reakcije!
3
2.5. (2 poena) Ukratko objasnite zašto oba monohlorna derivata iz zadatka 2.3 podležu reakciji
dehidrohalogenovanja (CH3CH2O/ CH3CH2OH, E2-eliminacija)!
2.5.1. (2 poena) Uzimajući u obzir rešenje zadatka pod 2.5, prikažite proizvode
dehidrohalogenovanja (CH3CH2O/ CH3CH2OH, E2-eliminacija) monohlornih derivata iz zadatka
2.3.
3.
odgovarajući broj.
a) n-heksan ili neoheksan b) oktan ili dekan
1 2 1 2
a) ili b)
ili
1 2 1 2
. .
+ +
a) H2C CH ili CHCH3 b) ili
1 2 1 2
4
4.
2 Na
a) 2 CH3CH2CH2I
aps. etar
b) Br2, h 1) Mg, aps. etar
2) H2O
A B
1) Br2, CCl4
c) CH CH2
2) 2 KOH, alkohol, 
Br2, H2O
d)
CH3 -+
CH3O Na
e)
Br CH3OH

Cl
a)
b) +
Br Br
CH2OH CH3 CH2

c)
+
O
d) CH3C CH H3C C CH3
e) CH CH2 CH2CH2Br
5
5.
a) (9 poena)
CCl4
+ Br2
b) (9 poena)
CH3 CH3 CH3
H2SO4
CH3 C CH2 OH CH2 C CH2 CH3 + CH3 C CH CH3 + H2O

CH3
6

a) (5 poena) cikloheksena iz 6-brom-1-heksena
c) (5 poena) trans-3,4-dibrom-3-heksena iz n-butil-bromida i etilena (intermedijer u sintezi je 3-

heksin)

trans-1-brom-3-izopropilciklopentan sek-butil-bromid
3-vinilcikloheksen (Z)-3-metil-3-hepten
dietilacetilen
Cl
Br
CH2CH3
H
H3C H
2
2.
2.1. (7 poena) Nacrtajte strukture i dajte nazive (IUPAC-nomenklatura) svim izomernim
heksanima (C6H14). Označite grupe ekvivalentnih H-atoma u strukturi svakog od njih.
2.2. (1 poen) Koji izomerni heksan iz zadatka 2.1 hlorovanjem na sobnoj temperaturi daje četiri
2.3. (4 poena) Napišite strukture i nazive monohlornih derivata izomernog heksana iz zadatka 2.2.
2.4. (2 poena) Jedan od četiri monohlorna derivata iz zadatka 2.3 u reakciji dehidrohalogenovanja
(C2H5O-/C2H5OH, ∆; E2 reakcija) kao jedini proizvod daje alken koji sadrži samo jedan alilni H-
atom. Koji je to monohlorni derivat? Napišite struktiru i naziv alkena koji nastaje njegovim
dehidrohalogenovanjem, i označite alilni H-atom.
2.4.1. (2 poena) Da li kod alkena iz zadatka 2.4 postoji mogućnost geometrijske izomerije? Ukratko
obrazložite vas odgovor!
3
2.5. (10 poena) Sledeća reakcija predstavlja reakciju alilnog hlorovanja alkena iz zadatka 2.4:
CH3 CH3
Cl2
alken iz zadatka 2.4 H2C CH C CH2CH3 + Cl CH2 CH C CH2CH3 + HCl
500 oC
Cl
Napišite njen mehanizam. Ne zaboravite da prikažete sve faze reakcije!
3.
4
funkcionalne grupe:
O
Br O
O
HO
O
4.
2 Na
a) ICH2CH2CH2CH2I
aps. etar
HO CH3
H2SO4
b)
∆
1) Br2, CCl4
c) CH CH2
2) 2 KOH, alkohol, ∆
1) O3
d) (CH3)2C=C(CH3)2
2) Zn, H2O
Br -+
e) CH3O Na
CH3OH

Br Br
a) +
OH Br
b) +
Br Br
c) izobutilen (CH3)3COH
5
O
d) CH3C CH H3C C CH3
e) CH CH2 CH2CH2Br
5.
a) (5 poena) 1,3-cikloheksadiena iz OH
c) (5 poena) cis-2-pentena iz n-butil-bromida i metana (intermedijer u sintezi je 2-pentin)

6

a) (9 poena)
CH3 CH3 CH3
H Br H Br
b) (9 poena)
CH3 CH3 CH3
H2SO4
CH3CH2 C CH2 OH CH3CH C CH3 + CH3CH2 C CH2 + H2O
∆
H

Prezime i ime nastavnika: ___________________________________________
100 (sto). Minimalan broj poena potreban za prolaz je 51. Čitko odgovorite na pitanja u okviru raspoloživog prostora.
a) 4-etil-3,3-dimetilheksan b) sec-butil-hlorid
Cl
H
g) h)
CH3
Br
i) j) (CH3)2CH
Cl
CH2CH3
2
2.
2.1. (2 poena) Napišite strukturu i dajte naziv izomernog heptana (C7H16) koji sadrži dva 3° C–
B i C.
2.2. (3 poena) Napišite formule i nazive prema IUPAC–ovom sistemu monohlornih derivata
izomernog heptana iz zadatka 2.1.
A B C
2.3. (2 poena) Kakav je redosled reaktivnosti dobijenih monohlornih derivata u reakciji

dehidrohalogenovanja (CH3CH2O−/ CH3CH2OH,∆; E2 eliminacija)
2.4. (3 poena) Koji su proizvodi E2-eliminacije najreaktivnijeg monohlornog derivata iz zadatka

2.3; koji je glavni proizvod i zašto?
2.5. (2 poena) Da li kod nastalih alkena iz zadatka 2.4. postoji mogućnost geometrijske izomerije i
zašto?
3
3.
3.1. (8 poena) Nacrtajte dve konformacije stolice 1-izobutil-1-metilcikloheksana i objasnite koja je
3.2. (4 poena (1x4)) Koje od navedenih jedinjenja ima višu temperaturu ključanja – u "kućicu"
upišite odgovarajući
broj.

1 2 1 2
c) cis-2-buten ili trans-2-buten d) butan ili cikolobutan
1 2 1 2
3.3. (4 poena (1x4))Koje je od navedenih jedinjenja stabilnije – u "kućicu" upišite odgovarajući
broj:
a) ili
1 2
1 2
1 2 1 2
3.4. (1 poen) Poredjajte sledeće karbokatjone po stabilnosti:

+ +
CH3 CH2 CH3
+ > >
1 2 3
3.5. (2 poena (1x2)) Koje je jedinjenje kiselije – u "kućicu" upišite odgovarajući broj:

1 2 1 2
4
4. (20 poena (2x10)) Napišite očekivane proizvode sledećih reakcija i označite koji je glavni, ako ih
CH2CH3
HCl
a) CH3 CH C CH2 CH3
+
KOH/ROH H / H2O
b) proizvod pod a)
(A) (B)
H2SO4
c) CH2 CH CH CH
2 2 2
∆
OH OH
HBr
d) proizvod pod c)
Cl2
e)
hν
H3C
H2 / Pt
f)
H3C
CH3
Br2/H2O
g) CH3 C CH2
Br2
h) CH CH2
CCl4
1) 3 NaNH2
i) proizvod pod h)
2) H2O
H 2O
j) proizvod pod i)
H2SO4, HgSO4
5
5.
5.1. (4 poena) Prikažite sintezu 1,2,3-tribrompropana iz propena, koristeći neorganske reagense:
5.2. (4 poena) Prikažite sintezu 2-metil-2-propanola iz 2-metilpropana:
5.3. (16 poena (a - 8, b - 8)) Prikažite mehanizme sledećih reakcija:

Br OH
Br Br
CH3 CH3
b)
CH3 C CH2 + HBr / R2O2 CH3 CH CH2 Br
6
5.4. (5 poena) Koji alkohol, (A) ili (B), brže podleže reakciji dehidratacije (zagrevanjem sa H2SO4) i
zašto?
CH3 CH3
OH CH3
(A) (B)
objašnjenje:
5.4.1. (10 poena) Odgovarajućim mehanizmom objasnite zašto oba alkohola dehidratacijom daju
iste alkene?

cis-1,2-dibromciklopropan 1,3-dimetilcikloheksen
vinilciklopentan (E)-3,4-dimetil-3-heksen
H H
Br Br
2
2.
jedan 3º, jedan 2º i tri 1º C-atoma. Označite grupe ekvivalentnih H-atoma.
2.2. (3 poen) Koliko različitih monohlornih derivata nastaje hlorovanjem ugljovodonika iz zadatka
2.3. (2 poena) Koji monohlorni derivat iz zadatka 2.2. najbrže reaguje u reakciji
dehidrohalogenovanja (CH3CH2O−/ CH3CH2OH, E2-eliminacija)? Koji alkeni nastaju u pomenutoj
reakciji i koji je od njih glavni proizvod?
2.4. (7 poena) Nacrtajte dve konformacije stolice trans-1,2-dimetilcikloheksana i objasnite koja je

3
3.
odgovarajući broj.

1 2 1 2
H H H3 C CH3
C C ili C C
1 2
H H H3 C CH3
1 2
. . .
CH CH H2C CH CH2 (CH3)3C > >
1 2 3 najstabilniji
SR
broj:
a) H2C CHCH3 CH3C CH CH3CH2CH3 > >

1 2 3 najjaca
kiselina
3.5. (4 poena) Označite apsolutnu konfiguraciju (R,S-sistem) sledećih optički aktivnih izomera – u
"kućicu" upišite odgovarajuće slovo:
H CH3 CH2Br Br
H3C CH2CH3 H OH H3C CH2OH H C
OH
Cl COOH H I
1 2 3 4
3.5.1. (3 poena) Prikažite odgovarajućom formulom drugi enantiomer optički aktivnih izomera 2 i 4
iz zadatka 3.5. i označite im apsolutnu konfiguraciju.
jedinjenje 2: jedinjenje 4:
CH3 Br
H OH H C
OH
COOH I
ravan ravan
4
Br2/hν
a) CH3
(glavni proizvod)
CH3CH2O- Na+
CH3CH2OH, Δ
OH
konc. H2SO4
c) CH3
Δ
H2/Pt
Br2/H2O
e)
Cl2/hν
f)
CH2
HBr
g)
R2O2
Br Br
3 NaNH2
h) CH3 CH2 CH CH2
i) proizvod pod h) + CH3CH2Br
H2/Pd - BaSO4
j) proizvod pod i)
Lindlar-ov katalizator
5
5.
CH3 CH3
ROOR
Δ
CH3 CH3 CH3

H2SO4
b) H3C C CH2 OH
Δ
H3C C CH CH3 + H2C C CH2 CH3
CH3 85% 15%
6
CH3 CH3
CH3CH2O- Na+ + -
c) CH3 CH CH2 Br CH3 C CH2 + Na Br + CH3CH2OH
CH3CH2OH, Δ
a) (5 poena) 2,3-dimetilbutana iz propilena
b) (5 poena) 3-brom-2-metilpropena iz terc-butil-bromida
c) (5 poena) 2-butina iz propana i metil-jodida. Kako se iz 2-butina dobija trans-2-buten?


donosi poene.
4-etil-3,4-dimetil-6-(1-metiletil)nonan sek-butil-bromid
3-alilcikloheksen (Z)-1,3-heptadien
(E)-3-brom-4-metil-3-heksen Br
Br
Br
CH3CH2 C(CH3)3
2
2.
2.1. (3 poena) Nacrtajte Napišite strukturu i dajte naziv izomernog heptana (C7H16) koji sadrži dva
3°, jedan 2º i četiri 1º C-atoma, a koji hlorovanjem na sobnoj temperaturi daje tri različita
monohlorna derivata (C7H15Cl) A, B i C. Označite grupe ekvivalentnih H-atoma u strukturi dotičnog
izomernog heptana.

zadatka 2.1.
2.3. (1 poen) Koji monohlorni derivat iz zadatka 2.2 najsporije podleže reakciji
dehidrohalogenovanja (CH3CH2O– / CH3CH2OH, ∆; E2–reakcija)?
2.4. (2 poena) Koji monohlorni derivat iz zadatka 2.2 E2-eliminacijom daje dva različita alkena?
Koji su to alkeni?
2.5. (3 poena) U alkenima iz zadatka 2.4 obeležite alilne H-atome. Pod kojim reakcionim uslovima
3
3.
3.1. Nacrtajte dve konformacije stolice trans-1-terc-butil-2-metilcikloheksana i detaljno objasnite
odgovarajući broj.
a) butan ili izobutan b) propan ili ciklopropan

1 2 1 2
a) cikloheksen ili 1-metilcikloheksen b) 1,3-heptadien ili 1,2-heptadien

1 2 1 2
3.4. Odredite konfiguraciju (R,S–sistem) enantiomernog 2-brombutana prikazanog Fischer-ovom

projekcionom formulom:
(2 poena)
CH3
H Br
CH2CH3
3.4.1. Odredite koja je od sledećih Fischer-ovih projekcionih formula ekvivalentna Fischer-ovoj

projekciji iz zadatka 3.4, a koja njenom enantiomeru.
(2 poena)
H
H3C CH2CH3
Br
(2 poena)
CH2CH3
H Br
CH3
4
4.
CH3
H2SO4 Br2/CCl4
a) CH3CHCH2OH
∆ A B
Cl2
b)
400 oC
Br
2 KOH/alk
c) CH3CH2CHCH2Br
∆
2 HCl
d) proizvod pod c)
Br2 / H2O
e)
CH2CH3
a) CH2 CH2 CH2 CH2 H2C CH CH CH2

OH OH
Br 1)
b)
2)

H H H H
CH3 CH3
d) CH3 C CH2 CH3CHCH2Br
H3C H
e) CH3C CCH3 C C
H CH3
5
5.
5.1. (2 poena) Adicijom HCl na 3,3-dimetil-1-buten nastaje smeša dva alkil-hlorida. Prikažite

CH3 CH3 Br
ROOR
CH3 C CHCH3 + HBr CH3 CH CHCH3
∆
6

CH3O - Na+
CH3OH, ∆
Cl

CH3
a) (5 poena) OH iz (hlormetil)cikloheksana
b) (5 poena) 1,2-dibrom-3-hlorcikloheksana iz cikloheksanola
O
c) (6 poena) CH3CH2CH2CCH2CH3 iz 1-butena i etil-jodida (intermedijer u sintezi je 1-butin)

4-(1,1-dimetiletil)heptan neoheksan
cis-4-etil-3-metilcikloheksen
Br
CH2CH3 CH3
Br
CH3 CH CH CH CH3
CH2CH2CH3
CH2CH3
F
H
H
2
2.
2.1. (4 poena) Nacrtajte strukture i dajte nazive (IUPAC-nomenklatura) svim izomernim pentanima
2.1.1. (1 poen) Koji izomerni pentan iz zadatka 2.1. hlorovanjem na sobnoj temperaturi daje tri
različita monohlorna derivata?
2.2. (3 poena) Napišite strukturne formule i nazive monohlornih derivata A, B i C izomernog

pentana iz zadatka 2.1.1.
2.3. (1 poen) Koji monohlorni derivat iz zadatka 2.2. u reakciji dehidrohalogenovanja (CH3CH2O– /
CH3CH2OH, ∆; E2–reakcija) daje dva proizvoda?
2.4. (3 poena) Koji su proizvodi E2–eliminacije monohlornog derivata iz zadatka 2.3. Da li kod
nastalih proizvoda postoji mogućnost geometrijske izomerije? Ukratko obrazložite vaš odgovor!
2.5. (1 poen) Koji je monohlorni derivat iz zadatka 2.2. hiralni molekul?

3
2.5.1. (5 poena) Prikažite monohlorni derivat iz zdatka 2.5. klinastim i Fischer-ovim formulama
(oba enantiomera) i odredite im apsolutnu konfiguraciju:
ravan ravan
3.
3.1. (6 poena) Nacrtajte dve konformacije stolice trans-1,2-dimetilcikloheksana i detaljno
objašnjenje:
odgovarajući broj.

1 2 1 2
+ + . .
a) H2C CH ili CH2 b) H2C CH ili CH3
1 2 1 2
3.4. (3 poena) Detaljno objasnite razliku u stabilnosti katjona pod a) iz zadatka 3.3:
4
4.
2 Na
a) 2 CH3CH2CH2I
aps. etar
Cl 1) Mg/aps. etar
b)
+
2) H3O
Br Br
2KOH/alk., ∆
c) CH3 CH CH2
HBr
d) proizvod pod c)
R 2O 2
CH3
Br2 / CCl4
e)
CH3

Cl
a)
OH
1)
b)
2)
c) CH3CH2CHCH3 CH3CH CHCH3 + CH3CH2CH CH2

-H2O
OH
1)
2)
H3C CH3
e) CH3C CCH3 C C
H H
5
5.
CH3 CH3 CH3
CH3 CH3 Cl Cl CH3
CH3 - CH3 CH3

CH3O Na+
b) (8 poena) CH3 C CH2 CH3 H2C C CH2 CH3 + CH3 C CH CH3
CH3OH, ∆
Br + CH3OH + NaBr
Napomena: ne zaboravite da prikažete strukture prelaznih stanja!
6
R 2O 2
c) (8 poena) CH3CH CH2 + HBr CH3CH2CH2 Br
O
c) (5 poena) H3C C CH3 iz propana (intermedijer u sintezi je propin)
KATEDRA ZA ORGANSKU HEMIJU 01. 02. 2007.
Ime i prezime studenta, profil: ________________________________ br. indeksa _____

Ime i prezime nastavnika:___________________________________________________
Ime i prezime rukovodioca vežbi:_____________________________________________
1.
1.1. Nacrtajte strukturne formule sledećih jedinjenja:
a) cis-1-hlor-2-etilciklopropan b) 3-brom-1-metilciklopenten
c) (Z)-4-brom-2-jod-2-penten d) 3-heksen-1-in
e) 4-etil-3,4-dimetil-5-(1-metiletil)oktan
1.2. Imenujte sledeća jedinjenja prema IUPAC-ovoj nomenklaturi:
a) b) CH2CH3
CH2 C CH CH2
CH3CHCHCH CH2
CH3
CH3
CH2CH3
c) d)
Cl
e)
2.
2.1. Nacrtajte strukturu alkana C6H14 koji hlorovanjem u prisustvu UV svetlosti na
25oC daje tri monohlorna derivata A, B i C (C6H13Cl) koji ispunjavaju sledeće uslove:
a) jedinjenje A ne podleže E2 eliminaciji
b) jedinjenja B i C podležu E2 eliminaciji (CH3CH2O− +Na/CH3CH2OH) i daju
isti proizvod D.
Napišite sturkturne formule i nazive jedinjenja A, B, C i D.
3.
3.1. Koje od navedenih jedinjenja ima najvišu temperaturu ključanja?
2-metilheptan 2,2-dimetilheksan oktan 2,2,3-trimetilpentan

(a) (b) (c) (d)
3.2. Poredjajte sledeća jedinjenja po redosledu stabilnosti
CH3 CH3
a) b) c)
CH3
3.3. U navedenim parovima jedinjenja označite koje je stabilnije:
a) butan ili 2-metilpropan
c) 1,3-butadien ili 1,2-butadien

3.4. Nacrtajte po dve konformacije stolice cis-1-fluor-4-metilcikloheksana. Koja je
konformacija stabilnija i zašto?
4. Napištite očektivane proizvode sledećih reakcija i označite koji je glavni, ako ih

Br2, hν
a) 2-metilpropan
F2, hν
2-metilpropan
b)
Br − +
CH3CH2O Na
c)
CH3CH2OH
CH3
H2/Pt
d)
CH3
CH3 Br2/H2O
e)
Cl Cl 3 NaNH2
f) CH3CH2CHCH2
g) proizvod pod f) + CH3CH2I

H2/ Pd - BaSO4
h) proizvod pod g)
(Lindlar-ov katalizator)
H2SO4, HgSO4
i) CH3C CCH2CH3
H2O
1. HCl
j) CH3CH2C CH
2. HBr
5.
5.1. Prikažite sledeće sinteze iz navedenih polaznih reaktiva, koristeći neorganske
reagense:
a) 2,3-dimetil-1,3-butadiena iz 2,3-dimetilbutana
b) 2-propanola iz 1-hlorpropana
5.2. Objasnite mehanizam sledeće reakcije:
OH
H2O, H+
CH3CHCH CH2 CH3CCH2CH3
CH3 CH3
(glavni proizvod)
Br2, 500 oC
a) CH3 CH CH2 CH2 CH CH2Br
HBr
b) CH2 CH CH CH2 CH3 CH CH CH2Br
CH3 CH CH CH2 +
Br

a) 4-etil-3,3-dimetilheksan b) izopropil-hlorid
c) (2-hloretil)cikloheksen d) (E)-3-metil-3-heksen
Cl
g) h)
i) j)
CH2CH3
H
H3C H
2
2.
2.1. Napišite strukturu i dajte naziv izomernog heptana (C7H16) koji sadrži jedan kvaternerni i jedan
tercijarni C–atoma, a koji hlorovanjem na sobnoj temperaturi daje tri različita monohlorna derivata
(C7H15Cl) A, B i C.
2.2. Napišite formule i nazive prema IUPAC–ovom sistemu monohlornih derivata izomernog
heptana iz zadatka 2.1.
A B C
2.3. Koji monohlorni derivat ne podleže E2 eliminaciji i zašto?
2.4. Koji monohlorni derivat najbrže podleže reakciji E2 eliminacije i zašto?
2.5. Koja dva monohlorna derivata u reakciji eliminacije daju isti alken? Napišite njegovu strukturu i
naziv.
3
3.
3.1. Nacrtajte dve konformacije stolice 1-izobutil-1-metilcikloheksana i objasnite koja je stabilnija i
zašto?
broj.

1 2 1 2
c) cis-2-buten ili trans-2-buten d) butan ili cikolobutan
1 2 1 2
a) ili
1 2
1 2
1 2
3.4. Poredjajte sledeće karbokatjone po stabilnosti:
+ +
CH3 CH2 CH3
+ > >
1 2 3

1 2 1 2
4
Br2, hν
a) CH3
-
CH3CH2O Na +
CH3CH2OH, Δ
HO CH3
H2SO4
c)
Δ
HBr
R 2O 2
Br2
e)
CCl4
CH3
H2 / Pt
f)
CH3
Cl2
g) H2C CH CH3
400 oC
h) CH CH CHCH CHCH3 + Br2

3
i) + Br2 / H2O
Mg H 2O
j) Br aps. etar
(A) (B)
5
5.
5.1. Prikažite mehanizam sledeće reakcije:
H
H+
CH3 CH CH2 + H2O CH3 C CH3
OH
5.2. Dva izomerna alkena A i B, molekulske formule C6H12, hidratacijom (H2O/H+) daju isti 3°
alkohol. Napišite strukturne formule i nazive izomernih alkena A i B.

CH3
CH3
CH3 C CH2 + HBr CH3 C CH3
Br
6

a) 1-brom-3-hlorpropana iz propena.
b) 1-brom-2-metilciklopentana iz 1-metilciklopentana.
c) 2-butina iz propina i metil-jodida.
d) Kako se iz 2-butina dobija 2-buten, a kako butan?



trans-1-brom-2-etilcikloheksan sek-butil-hlorid
alilciklopentan (E)-3-hlor-4-metil-3-heksen
1-hlor-4-metil-2-pentin CH3CH2 CH2CH CH2

C C
H H
Br
2
2.
2.1. Napišite strukturu i dajte naziv izomernog heptana (C7H16) koji sadrži jedan kvaternerni, dva 2º
i četiri 1º C-atoma, a koji hlorovanjem na sobnoj temperaturi daje tri različita monohlorna derivata
(C7H15Cl) A, B i C.
2.3. Koji monohlorni derivat iz zadatka 2.2. ne podleže reakciji dehidrohalogenovanja (CH3CH2O−/
CH3CH2OH, E2-eliminacija) i zašto?
2.4. Koji monohlorni derivati iz zadatka 2.2. daju isti proizvod E2-eliminacije i koji je to proizvod?
3.
broj.
a) n-pentan ili neopentan b) etan ili butan

1 2 1 2

1 2 1 2
3

H CH3 H3C CH3
C C ili C C
1 2
H H H CH3
1 2

1 2 1 2

. . + +
a) CH2 ili H2C CH b) CH3 ili CH2
1 2 1 2
a) propen ili propin b) 1-pentin ili 2-pentin

1 2 1 2
c) amonijak ili acetilen

1 2
3.5. Nacrtajte dve konformacije stolice cis-1,4-dimetilcikloheksana i objasnite njihovu stabilnost
Cl2
a)
500 oC
KOH/alkohol
b) proizvod pod a)
Δ
4
CH3 H2SO4
c)
OH Δ
HBr
Br2/H2O
e)
CH2
H2 / Pt
f)
CH3
H2SO4
g) CH2 CH2 CH2 CH2
Δ
OH OH
Br2
h) proizvod pod g)
CCl4
Br Br
2 KOH/alkohol
i) CH3 CH CH2
Δ
j) proizvod pod i) + HBr (1 ekv.)

5
5.
CH3CH2O- Na+
a) CH3CHCH3 CH2 CHCH3 (E2-eliminacija)
CH3CH2OH, Δ
Br
Br
600 oC
b) H2C CHCH2CH3 + Br2 H2C CH CH CH3 + Br CH2 CH CH CH3

6
H2SO4
c) CH3CH2CH2CH2 OH CH3CH CHCH3 + CH3CH2CH CH2 + H2O
Δ
a) terc-butil-hlorida iz izobutil-hlorida
b) 3-bromcikloheksena iz bromcikloheksana
c) etil-propil-ketona iz 1-butina i etil-jodida


cis-1-etil-2-fluorcikloheksan alil-bromid
3-ciklopropil-3-metilciklobuten (E)-4-terc-butil-3-hepten
sek-butilacetilen
Cl
Br
2
2.
2.1. (4 poena) Napišite strukture i dajte nazive izomernih heptana (C7H16) koji sadrže jedan
kvaternerni, dva 2º i četiri 1º C-atoma. U svakom izomeru označite grupe ekvivalentnih H-atoma.
2.3. (3 poena) Napišite strukture i nazive monohlornih derivata (A, B i C) izomernog heptana iz
zadatka 2.2.
2.4. (2 poena) Koji monohlorni derivat iz zadatka 2.3. ne podleže reakciji dehidrohalogenovanja
(CH3CH2O−/ CH3CH2OH, E2-eliminacija) i zašto?
3.
odgovarajući broj.
a) izobutan ili butan b) ciklopentan ili pentan

1 2 1 2
a) ili b)
ili
1 2 1 2
3
3.3. Nacrtajte dve konformacije stolice trans-1,2-dibromcikloheksana i objasnite koja je stabilnija i

zašto?
3.4. (4 poena) Prikažite 1-hloretanol klinastim formulama (oba enantiomera) a zatim klinaste
ravan ravan
3.4.1. (4 poena) Odredite apsolutnu konfiguraciju enantiomerima iz zadatka 3.4, označite prioritet
supstituenata i objasnite način razmišljanja. Kod klinastih formula, pri odreñivanju konfiguracije,
formulu orijentišite u skladu sa "pravilom posmatranja" (hiralni centar mora biti posmatran sa
suprotne strane od strane supstituenta sa najmanjim prioritetom):
4.
Na
a) ICH2CH2CH2I
aps. etar
4
Cl 1) Mg/aps. etar
b)
+
2) H3O
CHCH2
2KOH/alk., ∆
c) Br Br
H2O
d) proizvod pod c)
H2SO4, HgSO4
konc. H2SO4
e) CH3CH CH2

H
a)
H
Cl
b)
OH
c)
d) CH3CH2CHCH3 CH3CH CHCH3 + CH3CH2CH CH2

-HBr
Br
1)
e)
2)
5
5.
a) (9 poena)
CH3 CH3 CH3
H Br H Br
b) (9 poena)
Br
600 oC
H2C CHCH2CH3 + Br2 H2C CH CH CH3 + Br CH2 CH CH CH3
6
c) (8 poena)
CH3 - CH3
CH3O Na+
CH3 C CH3 H2C C CH3 + CH3OH + NaBr
CH3OH, ∆
Br

a) (5 poena) trans-2-bromcikloheksanola iz 1,6-dijodheksana
b) (5 poena) izobutil-bromida iz 1-hlor-2-metilpropana
c) (5 poena) etil-propil-ketona iz 1-butina i etil-jodida


5-(1,1-dimetiletil)-3-etiloktan neopentil-fluorid
3-fluor-1-metilciklopenten (Z)-1,3-heksadien
(E)-1-brom-4-metil-1-penten
Br
Cl
CH3CH2
CH(CH3)2
2
2.
2.1. (3 poena) Napišite strukturu i dajte naziv izomernog heptana (C7H16) koji sadrži jedan
kvaternerni, jedan 3° i pet 1º C-atoma. Označite grupe ekvivalentnih H-atoma u strukturi dotičnog
izomernog heptana.
2.1 na sobnoj temperaturi? Napišite njihove strukture i nazive.
3
3.
funkcionalne grupe:
H O
O
O
HN O
Br
3.2. Nacrtajte dve konformacije stolice trans-1-brom-2-fluorcikloheksana i detaljno objasnite koja

je stabilnija i zašto?
3.3. (6 poena) Pomoću Fisher-ove projekcione formule prikažite (3S,4S)-3,4-dihlorheksan.

4
4.
Br2/h 1) Mg/aps. etar

a)
2) H2O
A B
Cl2 KOH, alk.

b)
400 oC 
1) Br2/CCl4
c) CH CH2
2) 2 KOH/alk., 
H 2O
d) proizvod pod c)
H2SO4, HgSO4
CH3
H2SO4
e) OH

a) CH3CH2CH2Br
Br
b)
OH
(glavni proizvod)
-
c) CH3C C H CH3C C Na+ CH3C CCH2CH3
CH3 CH3
d) CH3 C CH2 CH3 C CH2Br
H
e)
5
5.
5.1. (2 poena) Elektrofilnom adicijom broma na eten, u vodi kao rastvaraču (Br2, H2O), nastaje
smeša dva proizvoda. Prikažite hemizam dotične reakcije:

a) (9 poena)
HBr
CH2 CHCH2CH3 BrCH2CH2CH2CH3
R2O2

6
b) (8 poena)
CH3 CH3
H2SO4
CH3 C CH2 OH CH2 C CH3 + H2O

H
a) (5 poena) 1-brom-3-hlorpropana iz propana
c) (5 poena) trans-3,4-dibrom-3-heksena iz n-butil-bromida i etilena (intermedijer u sintezi je 3-

heksin)

cis-1-terc-butil-4-hlorcikloheksan neopentil-bromid
3-etinilcikloheksen (E)-1-brom-4-metil-2-penten
dimetilacetilen
Cl
Br
CH(CH3)2
BrCH2
2
2.
2.2. (1 poen) Koji izomerni heksan iz zadatka 2.1 hlorovanjem na sobnoj temperaturi daje dva
2.3. (2 poena) Napišite strukture i nazive monohlornih derivata izomernog heksana iz zadatka 2.2.
2.4. (4 poena) Jedan od dva monohlorna derivata iz zadatka 2.3 u reakciji dehidrohalogenovanja
(C2H5O-/C2H5OH, Δ; E2 reakcija) daje dva proizvoda. Koji je to monohlorni derivat? Napišite
struktire i nazive proizvoda koji nastaju njegovim dehidrohalogenovanjem, i označite koji je glavni.
U oba proizvoda obeležite alilne H-atome.
2.4.1. (2 poena) Da li kod alkena iz zadatka 2.4 postoji mogućnost geometrijske izomerije? Ukratko
obrazložite vas odgovor!
3
2.5. (10 poena) Sledeća reakcija predstavlja reakciju alilnog hlorovanja glavnog proizvoda iz
zadatka 2.4:
CH2Cl CH2 Cl
Cl2
glavni proizvod
CH3 C C CH3 + CH3 C C CH3 + HCl
iz zadatka 2.4 500 oC
CH3 CH3
Napišite njen mehanizam. Ne zaboravite da prikažete sve faze reakcije!
3.
3.1. Nacrtajte dve konformacije stolice trans-1-fluor-3-jodcikloheksana i detaljno objasnite koja je
4
funkcionalne grupe:
NH2
O
O
O
Cl
H O
4.
CH3
Br2/h 1) Mg/aps. etar
a) CH3CHCH3
HBr
b)
1) Br2, CCl4
c) CH CH2
1) O3
d)
2) Zn, H2O
CH3
Br2 / H2O
e)

Cl
a)
Br
b)
Br
CH3 CH3
c) CH3 C CH2 CH3 C CH3
OH
5
H3C CH3
d) CH3C CCH3 C C
H H
O
e)
5.
a) (5 poena) 1,2-dibrom-3-hlorcikloheksana iz OH
b) (5 poena) cikloheksanola iz 1,6-dibromheksana
c) (5 poena) trans-2-pentena iz n-butil-bromida i metana (intermedijer u sintezi je 2-pentin)

6
5.2.
5.2.1. (2 poena) Napišite strukture i nazive očekivanih proizvoda navedene rekcije.
CH3
H2C C C CH2 + HBr
CH3
5.2.2. (8 poena) Odgovarajućim mehanizmom objasnite rezultat adicije iz zadatka 5.2.1.

CH3O - Na+
CH3OH, 
Cl

cis-1-etil-2-metilcikloheksan 1,4,6-trimetilcikloheksen
izoheksan (E)-3-metil-3-hepten
natrijum-acetilid
CH3
Br (CH3)2CH
Cl
CH2CH3
2
2.
dva 3º, četiri 1º i nijedan 2º C-atom. Označite grupe ekvivalentnih H-atoma.
2.3. (2 poena) Koji monohlorni derivat iz zadatka 2.2. brže reaguje u reakciji dehidrohalogenovanja
(CH3CH2O−/ CH3CH2OH, E2-eliminacija)? Koji alkeni nastaju u pomenutoj reakciji i koji je od njih
glavni proizvod?
3.
3.1. (7 poena) Nacrtajte dve konformacije stolice 1-terc-butil-1-metilcikloheksana i objasnite koja
3
odgovarajući broj.
a) n-pentan ili 2,2-dimetilpropan b) cikloheksan ili n-heksan

1 2 1 2
a) ili b)
ili
1 2 1 2

.
. .
> >
najstabilniji
1 2 3 SR
3.5. (1 poen) Poreñajte sledeća jedinjenja po opadajućoj kiselosti – u "kućicu" upišite odgovarajući
broj:
> >
a)
1 2 3 najjaca
kiselina
3.6. (4 poena) Prikažite bromhlorjodmetan klinastim formulama (oba enantiomera) a zatim
klinaste formule prevedite u Fischer-ove:
ravan ravan
3.6.1. (4 poena) Odredite apsolutnu konfiguraciju enantiomerima iz zadatka 3.6. i objasnite način
razmišljanja. Kod klinastih formula, pri odreñivanju konfiguracije, formulu orijentišite u skladu sa
"pravilom posmatranja" (hiralni centar mora biti posmatran sa suprotne strane od strane supstituenta
sa najmanjim prioritetom):
4
CH2CH3
HCl
a) CH3 CH C CH2 CH3
+
KOH/ROH H /H2O
b) proizvod pod a)
∆
(A) (B)
H2SO4
c) CH2 CH CH CH
2 2 2
∆
OH OH
HBr
d) proizvod pod c)
Cl2
e)
400 oC
H3C
H2 / Pt
f)
H3C
CH3
Br2/H2O
g) CH3 C CH2
Br2
h) CH CH2
CCl4
1) 3 NaNH2
i) proizvod pod h)
2) H2O
H 2O
j) proizvod pod i)
H2SO4, HgSO4
5
5.
CH3 CH3
ROOR
a) CH3 C CH CH3 + HBr CH3 CH CH CH3
∆
Br
(8 poena)
CH3 H CH3 CH3 CH3

H2SO4
b) H3C C C CH3 CH3CCH CH2 + H3C C C CH3 + H2C CCHCH3
∆
CH3 OH - H 2O CH3 CH3 CH3
(8 poena)
6
-
CH3CH2O Na +
c) CH3 CH CH2 CH3 CH3 CH CH CH3 + CH2 CH CH2 CH3
CH3CH2OH, ∆
Br + NaBr + CH3CH2OH
Ne zaboravite da prikažete prelazna stanja!
(8 poena)
a) (5 poena) 1,3-pentadiena iz 1-hlorpentana
b) (5 poena) cikloheksana iz cikloheksanola
c) (5 poena) 3-heksina iz etana


donosi poene.
4-etil-3,4-dimetil-5-(1-metiletil)oktan ciklopropil-bromid
1-alilcikloheksen (Z)-3-brom-4-metil-3-heksen
cis-3,4-dimeticikloheksen Cl
Br
CH2Br
CH3
2
2.
2.1. (3 poena) Nacrtajte strukturu i dajte naziv izomernog heksana koji hlorovanjem na sobnoj
temperaturi daje dva različita monohlorna derivata. Označite grupe ekvivalentnih H-atoma.
2.1.
A B
2.3. (1 poen) Koji monohlorni derivat iz zadatka 2.2 brže podleže reakciji dehidrohalogenovanja
2.4. (2 poena) Koji su proizvodi E2–eliminacije monohlornog derivata iz zadatka 2.3 i koji je od
njih stabilniji?
3.
odgovarajući broj.
a) metan ili butan b) cikloheksan ili heksan

1 2 1 2
a) ili b)
ili
1 2 1 2
3
3.3. Nacrtajte dve konformacije stolice cis-1-izopropil-4-metilcikloheksana i objasnite koja je

3.4. (4 poena) Prikažite 2-brombutan klinastim formulama (oba enantiomera) a zatim klinaste
ravan ravan
4.
CH3
HBr
a) CH3 CH C CH3
R2O2
4
Mg H2O
b) proizvod pod a)
aps. etar
CH3
+
c) H
+ H2O
Br2
d)
∆
HBr
e)

CH3
a) CH3 C CH2 (CH3)3C Br
b) OH +

Br Br Br Br
d)
1)
e) H
2)

a) (5 poena) trans-1,2-dibromciklopentana iz ciklopentana
5
b) (5 poena) (1,2-dibrompropil)cikloheksana iz (3-brompropil)cikloheksana
5.
5.1. (2 poena) Zagrevanjem neopentil-alkohola sa konc. H2SO4 nastaje smeša dva alkena. Prikažite
5.1.1. (8 poena) Odgovarajućim mehanizmom objasnite ovakav rezultat eliminacije.

6

CH3 CH3 Br
ROOR
∆

CH3 CH3 CH3
HCl
H2C C CH CH2 H3C C CH CH2 + H3C C CH CH2 Cl
Cl

tans-1,2-dibromciklobutan 3-heksen-1-in
neoheksan (E)-3-metil-2-heksen
natrijum-acetilid
H CH3
H3C Br
CH3
Br
2
2.
2.1. (3 poena) Nacrtajte strukturu i dajte naziv izomernog heksana koji hlorovanjem na sobnoj
temperaturi daje dva različita monohlorna derivata. Označite grupe ekvivalentnih H-atoma.
2.1.
A B
2.3. (1 poen) Koji monohlorni derivat iz zadatka 2.2. brže podleže reakciji dehidrohalogenovanja
2.4. (3 poena) Koji su proizvodi E2–eliminacije monohlornog derivata iz zadatka 2.3. i koji je od
njih stabilniji i zašto?
3.
3.1. (7 poena) Nacrtajte dve konformacije stolice trans-1-terc-butil-4-fluorcikloheksana i objasnite
3
odgovarajući broj.
a) n-pentan ili 2,2-dimetilpropan b) cikloheksan ili n-heksan

1 2 1 2
a) ili b)
ili
1 2 1 2

.
. .
> >
najstabilniji
1 2 3 SR
broj:
> >
a)
1 2 3 najjaca
kiselina
3.6. (4 poena) Prikažite 2-brombutan klinastim formulama (oba enantiomera) a zatim klinaste
ravan ravan
4
CH2CH3
HBr
a) CH3 CH C CH2 CH3
R2O2
Mg H2O
b) proizvod pod a)
aps. etar
(A) (B)
H2SO4
c) CH2 CH CH CH
2 2 2
∆
OH OH
HBr
d) proizvod pod c)
Cl2
e)
400 oC
H3C
H2 / Pt
f)
H3C
CH3
+
g) H
+ H2O
Br2
h) CH3CH2CH CH2
CCl4
1) 3 NaNH2
i) proizvod pod h)
2) H2O
H2O
j) proizvod pod i)
H2SO4, HgSO4
5
5.
CH3 CH3
ROOR
a) CH3 C CH CH3 + HBr CH3 CH CH CH3
∆
Br
(8 poena)
CH3 CH3 CH3

HCl
b) H2C C CH CH2 H3C C CH CH2 + H3C C CH CH2 Cl
Cl
(8 poena)
6
-
CH3CH2O Na +
CH3CH2OH, ∆
(8 poena)
a) (5 poena) 3-hlor-1-pentena iz 1-hlorpentana
b) (5 poena) trans-1,2-dibromciklopentana iz ciklopentana
c) (5 poena) 1-brompropana iz propina


donosi poene.
4-etil-3,4-dimetil-6-(1-metiletil)nonan cikloheksil-hlorid
1-vinilcikloheksen (Z)-3-brom-4-metil-3-heksen
cis-3,4-dimeticikloheksen Br
Br
Br
CH2Br
CH3
2
2.
2.1. (3 poena) Nacrtajte strukturu i dajte naziv izomernog heptana (C7H16) koji sadrži jedan
kvaternerni, jedan 3° i pet 1º C-atoma, a koji hlorovanjem na sobnoj temperaturi daje tri različita
monohlorna derivata (C7H15Cl) A, B i C. Označite grupe ekvivalentnih H-atoma u strukturi dotičnog
izomernog heptana.

zadatka 2.1.
2.3. (1 poen) Koji monohlorni derivat iz zadatka 2.2 ne podleže reakciji dehidrohalogenovanja
alken?
3
3.
3.1. Nacrtajte dve konformacije stolice cis-1,4-dimetilcikloheksana i detaljno objasnite njihovu
stabilnost!
odgovarajući broj.

1 2 1 2
a) cikloheksen ili 1,2-dimetilcikloheksen b) 1,3-heptadien ili 1,2-heptadien

1 2 1 2
3.4. Označite prioritet supstituenata i odredite konfiguraciju (R,S–sistem) enantiomernog jedinjenja

prikazanog sledećom Fischer-ovom projekcionom formulom. Ukratko objasnite način razmišljanja!
(2 poena)
CH2Br
H OH
CH3
3.4.1. Odredite koja je od sledećih Fischer-ovih projekcionih formula ekvivalentna Fischer-ovoj

projekciji iz zadatka 3.4, a koja njenom enantiomeru. Ukratko objasnite način razmišljanja!
(2 poena)
CH3
H OH
CH2Br
(2 poena)
OH
H3C CH2Br
H
4
4.
CH3
H2SO4
a) CH3CHCH2OH
∆
Cl2
b) proizvod pod a)
400 oC
KOH/alkohol
c) 3-brom-1-buten
∆
HCl
d) proizvod pod c)
Br2 / H2O
e)
CH2CH3

CH3
a) CH3 C CH2 (CH3)3C Br
1)
b) Cl
2)

Br Br Br Br
d) OH
OH
e)
5
5.
5.1. (2 poena) Dehidratacijom n-butil-alkohola, u prisustvu sumporne kiseline, nastaje smeša dva
alkena. Prikažite hemizam dotične reakcije:
5.1.1. (8 poena) Odgovarajućim mehanizmom objasnite ovakav rezultat eliminacije.

CH3 CH3 Br
ROOR
∆
6

CH3O- Na+
CH3CH2CH2Br CH3CH CH2 + CH3OH + NaBr
CH3OH, ∆

Br
CHCH CH2
a) (5 poena) iz (3-hlorpropil)cikloheksana

1
Ime i prezime studenta: _____________________________________ Profil:________ Br. indeksa:________

Ime i prezime nastavnika: _____________________________________
Ime i prezime rukovodioca vežbi: _____________________________________
Kolokvijum je pismeni i traje 2 (dva) sata efektivno. Kolokvijum sadrži 5 (pet) zadataka. Ukupan broj poena je 100
(sto). Minimalan broj poena potreban za prolaz je 60 (šezdeset). Čitko odgovorite na pitanja u okviru raspoloživog

a) trans-1-hlor-2-etilcilkobutan b) ciklopropilcikloheksan
c) (E)-3,4-dibrom-3-heksen d) 4-(1-metiletil)heptan
e) f)
HC CCH2CH(CH3)2 CH CH2
g) CH3 h) C CH
CH2CH3 H
H
H3C CH2CH3
i) j)
CH3CH2CH2CH2 CH CH CH2
HC CH CH3
2
2.
2.1. Nacrtajte strukturu alkana sa 5 ugljenikovih atoma koji sadrže samo primarne H-atome.
2.2. Nacrtajte strukturu alkana sa 5 C-atoma koji hlorovanjem na sobnoj temperaturi i u prisustvu
ultraljubičastog svetla daje četiri različita monohlorna derivata.
2.3. Koji od dobijenih monohlornih derivata reaguje najbrže u reakciji E2 eliminacije (CH3CH2O–
+
Na / CH3CH2OH, Δ) i zašto:
2.4. Navedite proizvode E2 eliminacije i objasnite koji je od njih glavni proizvod i zašto:
3.
broj:
a) oktan ili 2,2,3-trimetilpentan b) neopentan ili pentan

1 2 1 2

1 2 1 2
3
CH3 CH3
CH3 1 2
1 2
c) 2,4-heksadien ili 1,4-heksadien d) 2-butin ili 1-butin

1 2 1 2
3.3. Koje je od navedenih jedinjenja kiselije – u "kućicu" upišite odgovarajući broj:
a) eten ili acetilen b) acetilen ili amonijak

1 2 1 2
c) acetilen ili voda

1 2
3.4. Nacrtajte po dve stoličaste konformacije cis-1,3-dimetilcikloheksana i trans-1,3-

dimetilcikloheksana, a zatim objasnite koji je izomer stabilniji: cis ili trans.
Br2, hν
a) CH3
CH3CH2O- Na+
CH3CH2OH, Δ
4
HBr
c) glavni proizvod pod b)
peroksid
CH3
H2/Pt
d)
CH3
Br2
e)
CCl4
Cl Cl
3 NaNH2
f) CH3CH2CHCH2
CH3CH2I
g) proizvod pod f)
H2/Pd - BaSO4
h) proizvod pod g)
H2SO4, HgSO4
i) CH3C CH
H2O
OH
konc. H2SO4
j)
Δ
5.
5.1. Prikažite sinteze sledećih jedinjenja iz navedenih polaznih:
a) 1,3-dibrompropana iz propilena
5
b) terc-butilalkohola iz izobutil-hlorida

Cl
Cl2
a) CH3CH2CH3 CH3CH2CH2 Cl + CH3CHCH3
hν, 25 oC
Cl
b) (CH3)2CHCH CH2 + HCl (CH3)2CCH2CH3

glavni proizvod


3,5-dietil-2,2,6-trimetilheptan sek-butil-hlorid
cis-1-brom-3-etilcikloheksan (E)-1,3-penadien
1,4-difenil-1,3-butadien (CH3)2CHC CCH3
CH(CH3)2
CH2CH2CH3
2
2.
2.1. Nacrtajte strukture i dajte nazive svih izomernih heksana C6H14.
2.2. Koji heksan iz zadatka 2.1. ima najvišu a koji najnižu temperaturu ključanja i zašto?
2.3. Koji izomerni heksan, račvastog niza, iz zadatka 2.1. hlorovanjem na sobnoj temperaturi daje
samo tri različita monohlorna derivata, A, B i C? Nacrtajte strukture i dajte nazive monohlornih
derivata A–C.
2.4. Koji monohlorni derivati iz zadatka 2.3. podležu reakciji dehidrohalogenovanja (CH3CH2O–
/CH3CH2OH, Δ; E2-reakcija) dajući isti alken i zašto?
3
2.5. Nacrtajte dve konformacije stolice cis-1,4-dimetilcikloheksana i objasnite njihovu stabilnost.
3.
broj:
a) 1-buten ili izobutilen b) trans-3-heksen ili cis-3-heksen

1 2 1 2
c) izobutilen ili propilen d) propan ili ciklopropan

1 2 1 2
H
a) ili b) trans-3-okten ili cis-2-okten
1 2
1 2
c) 1,3-pentadien ili 2,3-pentadien d) eten ili izobutilen
1 2 1 2
. . + +
a) CH2 ili H2C CH b) CH3 ili CH2
1 2 1 2
a) etin ili eten b) 1-pentin ili 2-pentin c) voda ili acetilen

1 2 1 2 1 2
Br2, hν
a) CH3
(glavni proizvod)
-
CH3CH2O Na +
CH3CH2OH, Δ
4
CH2OH H2SO4
c)
Δ
HCl
Br2
e)
CCl4
H2 / Pt
f)
Cl2
g)
400 oC
NaNH2 Br CH2CH3
h) H
(A) (B)
CH3
Br2/H2O
i) CH3 C CH2
Mg H2O
j) Br aps. etar
(A) (B)
5.
5.1. Prikažite sintezu 1-brom-3-hlorpropana iz propena, koristeći neorganske reagense:
5
5.2. Prikažite sintezu etil-propil-ketona iz 1-butina i etil-jodida:

CH3 CH3
+
H
a) + H2O OH
CH3 CH3 CH3

H Br H Br
6
5.4. Koji alkohol, (A) ili (B), brže podleže reakciji dehidratacije (zagrevanjem sa H2SO4) i zašto?
CH2OH CH3
OH
(A) (B)
objašnjenje:
5.4.1. Odgovarajućim mehanizmom objasnite zašto oba alkohola dehidratacijom daju iste alkene?


cis-1-brom-3-etilciklopentan neopentil-bromid
alilciklopentan (Z)-1-brom-2,3,4-trimetil-2-penten
1-hlor-4-metil-2-pentin CH3CH2 CH2CH CH2

C C
H CH2CH3
Cl
2
2.
2.1. Napišite strukture i dajte nazive izomernih heptana (C7H16) koji sadrže dva 3º, jedan 2º i četiri
1º C-atoma. U svakom izomeru označite grupe ekvivalentnih H-atoma.
2.2. Koji od izomernih heptana iz zadatka 2.1. hlorovanjem na sobnoj temperaturi daje tri različita
2.4. Koji monohlorni derivat iz zadatka 2.3. u reakciji dehidrohalogenovanja (CH3CH2O−/

CH3CH2OH, E2-eliminacija) daje dva različita alkena? Koji su to alkeni i koji je glavni proizvod?
3.
broj.
a) n-heksan ili neoheksan b) metan ili butan

1 2 1 2
3
c) cis-2-buten ili trans-2-buten d) n-pentan ili ciklopentan

1 2 1 2
H CH3 H3C CH3
C C ili C C
1 2
H H H CH3
1 2

1 2 1 2

. . + +
a) CH2 ili CH2 b) CH3 ili CH2
1 2 1 2
a) propen ili propin b) 1-pentin ili 2-pentin

1 2 1 2
c) amonijak ili acetilen

1 2
3.5. Nacrtajte dve konformacije stolice 1-terc-butil-1-metilcikloheksana i objasnite koja je stabilnija

i zašto?
a) HBr
Mg H2O
b) proizvod pod a) aps. etar
(A) (B)
4
OH H2SO4
c)
Δ
Cl2 KOH/alkohol
d) proizvod pod c)
500 oC Δ
Cl2/H2O
e)
2 H2 / Pt
f)
KOH/alkohol
g) 3-brom-1-buten
Δ
Br2
h) proizvod pod g)
CCl4
Br
2 KOH/alkohol
i) CH3 C CH3
Δ
Br
j) proizvod pod i) + HBr (1 ekv.)

5
5.
CH3 CH3
ROOR
Δ
CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3

CCl4
b) H2C C C CH2 + Br2 H2C C C CH2 + H2C C C CH2
Br Br Br Br
6
CH3 CH3 CH3

H2SO4
c) CH3 C CH2 OH CH2 C CH2 CH3 + CH3 C CH CH3
Δ
CH3
a) 2,3-dimetilbutana (simetričan alkan) iz propena
b) 1,2-dibrom-3-hlorpropana iz 2-propanola
c) cis-2-heksena iz propilena

Kolokvijum je pismeni i traje 2 (dva) školska þasa efektivno. Kolokvijum sadrži 5 (pet) zadataka. Ukupan broj poena je
100 (sto). Minimalan broj poena potreban za prolaz je 51 (pedesetjedan). ýitko odgovorite na pitanja u okviru
raspoloživog prostora. Ukoliko ne možemo da proþitamo vaš odgovor, isti neüe biti bodovan – neþitak odgovor ne
1. (10 poena) Napišite strukturne formule / imenujte jedinjenja koristeüi IUPAC-ov sistem:
4-etil-3,4-dimetil-5-(1-metiletil)oktan (1-metilcikloheksil)-bromid
3-etinilcikloheksen (Z)-5-hlor-3-metil-2-penten
trans-1,3-pentadien
Br
Cl
CH(CH3)2
2
2.
2.1. (2 poena) Napišite strukturu i dajte naziv izomernog heptana (C7H16) ravnog ugljovodoniþnog
niza.
2.1.1. (3 poena) Oznaþite grupe ekvivalentnih H-atoma u strukturi heptana iz zadatka 2.1.
Napomena: svaki ekvivalentni H-atom se prema ostatku molekula odnosi na identiþan naþin.
2.2. (4 poena) Koliko razliþitih monohlornih derivata nastaje hlorovanjem ugljovodonika iz zadatka
2.1 na sobnoj temperaturi? Napišite njihove strukture i nazive.
2.3. (4 poena) Koji monohlorni derivati iz zadatka 2.2 dehidrohalogenovanjem (CH3CH2O– /

CH3CH2OH, ǻ; E2–reakcija) daju po jedan alken? Napišite strukturne formule i nazive dotiþnih
alkena.
2.4. (3 poena) Da li kod alkena iz zadatka 2.3 postoji moguünost geometrijske izomerije? Ukratko
obrazložite vaš odgovor!
3
3.
3.1. (2 poena) Koje od navedenih jedinjenja ima višu temperaturu kljuþanja – u "kuüicu" upišite
odgovarajuüi broj.
a) heptan ili 2,4-dimetilpentan b) ciklooktan ili ciklopropan

1 2 1 2
3.2. (2 poena) Koja je od navedenih þestica stabilnija – u "kuüicu" upišite odgovarajuüi broj:
. .
+ +
1 2 1 2
3.3. Nacrtajte dve konformacije stolice bromcikloheksana i detaljno objasnite koja je stabilnija i
zašto?
3.4. (6 poena) Pomoüu Fisher-ove projekcione formule prikažite (3S,4R)-3,4-dibromheksan.

Oznaþite prioritet grupa na svakom asimetriþnom C-atomu i naþin razmišljanja.
4
4.
4.1. (10 poena) Napišite oþekivane proizvode sledeüih reakcija i oznaþite koji je glavni, ako ih ima
Br2
a)
400 oC
CH3
Cl2, hQ KOH, C2H5OH
b) CH3CHCH3
'
(smesa proizvoda)
HBr, R2O2
c)
2 HCl
d)
CH3
Br2, H2O
e)
4.2. ( 10poena) Napišite reakcione uslove potrebne za izvoÿenje sledeüih reakcija:
1)
a)
2)
b) Cl
Cl
1)
c) H
2)
d) OH +
e)
5
5.
5.1. (2 poena) Dehidratacijom 3-metil-2-butanola (u prisustvu H2SO4) nastaje smeša tri alkena.
Prikažite hemizam dotiþne reakcije.
5.1.1. (10 poena) Odgovarajuüim mehanizmom objasnite ovakav rezultat dehidratacije.
5.2. (10 poena) Prikažite mehanizam sledeüe reakcije (ne zaboravite da prikažete sve faze
reakcije!):
Br
600 oC
H2C CHCH2CH3 + Br2 H2C CH CH CH3 + Br CH2 CH CH CH3 + HBr
6
5.3. Prikažite sinteze navedenih jedinjenja iz datog reaktiva, koristeüi neorganske reagense:
a) (5 poena) 1,2-dibrom-3-hlorpropana iz propina
b) (5 poena) cikloheksanola iz 1,6-dibromheksana
c) (5 poena) etil-metil-ketona iz propana i metil-jodida.


4-ciklopropil-1,2-dimetilcikloheksan izobutil-fluorid
3-vinilcikloheksen (Z)-1,3-heksadien
neopentilacetilen F
C(CH3)3
H3C
2
2.
(C7H15Cl).
heptana.
2.4. (3 poena) Koji monohlorni derivat iz zadatka 2.3 E2-eliminacijom daje dva alkena? Koji su to
alkeni i koji je od njih termodinamički stabilniji?
2.5. (2 poena) U termodinamički manje stabilnom alkenu iz zadatka 2.4, obeležite alilne H-atome.
Pod kojim reakcionim uslovima može doći do supstitucije alilnih H-atoma atomom halogena?
3
3.
funkcionalne grupe:
O
O
S
H
N O Cl
3.2. Nacrtajte dve konformacije stolice cis-1-brom-3-metilcikloheksana i detaljno objasnite koja je

3.3. (5 poena) Pomoću Fisher-ove projekcione formule prikažite (2S,3R)-2,3-dibrompentan.

4
4.
HBr
a) CH CH2
R 2O 2
CH3 -+
CH3O Na
b)
Br CH3OH
HCl
c) spotredni proizvod pod b)
1) Br2/CCl4
d) CH CH2
2) 2 KOH/alk., ∆
Na
e) proizvod pod d)
tecni NH3
a) 1)
2)
Cl
b)
OH
1)
2)
O
e) H
5
5.
5.1. (9 poena) Zagrevanjem 2,2-dimetil-1-propanola, (CH3)3CCH2OH, sa konc. H2SO4 nastaje
smeša 2 alkena: 2-metil-1-butena i 2-metil-2-butena (glavni proizvod). Odgovarajućim
mehanizmom objasnite ovakav rezultat reakcije dehidratacije.

a) (9 poena)
CH3 CH3
ROOR
CH3 C CH2 + HBr CH3 CH CH2 Br
∆
6
b) (9 poena)
H2C CH CH CH2 + HBr H2C CH CH CH2 + H2C CH CH CH2
H Br H Br

a) (4 poena) 2,5-dimetilheksana iz terc-butil-alkohola (intermedijer u sintezi je izobutil-bromid)


trans-1-brom-3-izopropilciklopentan sek-butil-bromid
4-alilcikloheksen (Z)-3-metil-3-hepten
dietilacetilen
Br
Br
CH2CH2Cl
H
H3C H
2
2.
2.2. (1 poen) Koji račvasti alkan iz zadatka 2.1 hlorovanjem na sobnoj temperaturi daje tri različita
2.3. (3 poena) Napišite strukture i nazive monohlornih derivata račvastog alkana iz zadatka 2.2.
2.4. (2 poena) Na primeru jednog od monohlornih derivata iz zadatka 2.3 prikažite hemizam
reakcije dehidrohalogenovanja u prisustvu natrijum-etoksida u etanolu (C2H5O-/C2H5OH, Δ).
2.5. (8 poena) Prikažite mehanizam reakcije pod 2.4.

3
3.
funkcionalne grupe:
O
O
O O H
Br
O
HO

3.3. (5 poena) Pomoću Fisher-ove projekcione formule prikažite (3R,4S)-3-brom-4-hlor-1-penten.

4
4.
2 Na
a) ICH2CH2CH2CH2I
aps. etar
HO CH3
H2SO4
b)

1) Br2, CCl4
c) CH CH2
1) O3
d) (CH3)2C=C(CH3)2
2) Zn, H2O
Br -+
e) CH3O Na
CH3OH

Br
a)
Cl
b) +
Br Br
CH3 CH3
c) CH3 C CH2 CH3 C CH2Br
H
1)
d) acetilen CH3C CCH3
2)
O
e)
5
5.
CH2
Br
OH
b) (5 poena) iz 1,5-dibrompentana
c) (5 poena) cis-2-pentena iz n-butil-bromida i metana (intermedijer u sintezi je 2-pentin)

6

a) (9 poena)
CH3 CH3 CH3
Cl2
H2C CH C CH3 H2C CH C CH3 + Cl CH2 CH C CH3 + HCl
500 oC
H Cl
Ne zaboravite da prikažete sve faze reakcije!
b) (9 poena)
H2SO4
CH2OH CH3 + CH2 + H2O


4-(1,1-dimetiletil)heptan neoheksan
2-hlor-1,3-butadien (E)-6-hlor-3-okten
cis-4-etil-3-metilcikloheksen Br
Br
CH(CH3)2
H
H
Cl
2
2.
2.1. (5 poena) Nacrtajte strukture i dajte nazive (IUPAC-nomenklatura) svim izomernim heksanima
2.1.1. (1 poen) Koji izomerni heksan iz zadatka 2.1. sadrži jedan kvaternerni, jedan sekundarni i
četiri primarna C-atoma, a hlorovanjem na sobnoj temperaturi daje tri različita monohlorna derivata
A, B i C.
2.2. (3 poena) Napišite strukturne formule i nazive monohlornih derivata A, B i C izomernog

pentana iz zadatka 2.1.1.
(CH3CH2O– / CH3CH2OH, ∆; E2–reakcija) i zašto?
2.4. (2 poena) Koji je monohlorni derivat iz zadatka 2.2. hiralni molekul i zašto?
3
2.4.1. (5 poena) Prikažite monohlorni derivat iz zdatka 2.4. klinastim i Fischer-ovim formulama
(oba enantiomera) i odredite im apsolutnu konfiguraciju:
ravan ravan
3.
3.1. (6 poena) Nacrtajte dve konformacije stolice trans-1-izopropil-3-metilcikloheksana i detaljno
objašnjenje:
odgovarajući broj.

1 2 1 2
+ + . .
a) H2C CH ili CH2 b) H2C CH ili CH3
1 2 1 2
3.4. (3 poena) Detaljno objasnite razliku u stabilnosti katjona pod a) iz zadatka 3.3:
4
4.
2 Na
a) 2 CH3CH2CH2I
aps. etar
Cl 1) Mg/aps. etar
b)
+
2) H3O
CH3 -
CH3CH2O Na+
c) CH3CCH2CH3
CH3CH2OH, ∆
Br
CH3
H2SO4
d)
OH ∆
CH3
Br2 / CCl4
e)
CH3
4.2. (10 poena) Napišite reakcione uslove potrebne za izvoñenje sledećih reakcija:
OH
a)
b)
Br
c) CH3CH2CHCH3 CH3CH CHCH3 + CH3CH2CH CH2

-HBr
Br
1)
2)
e) CH3C CCH3 CH3CH2CH2CH3

5
5.
CH3 CH3 CH3

a) (8 poena) H C CH CH CH2 + HCl H3C CH CH CH3 + H3C C CH2 CH3
3
Cl Cl
CH3 - CH3 CH3

CH3O Na+
b) (8 poena) CH3 C CH2 CH3 H2C C CH2 CH3 + CH3 C CH CH3
CH3OH, ∆
Br + CH3OH + NaBr
Napomena: ne zaboravite da prikažete strukture prelaznih stanja!
6
600 oC
c) (8 poena) H2C CHCH3 + Br2 H2C CHCH2Br + HBr
a) (5 poena) cikloheksana iz cikloheksanola
O
c) (5 poena) H3C C CH3 iz propana (intermedijer u sintezi je propin)

tans-1-hlor-2-metilciklobutan 3-brom-1-metilciklopenten
alilcikloheksan (E)-3,4-dimetil-3-heksen
Cl
H H
CH2CH2 CHCH2CH3
CH3
2
2.
2º i četiri 1º C-atoma. U svakom izomeru označite grupe ekvivalentnih H-atoma!

zadatka 2.2.
2.4. (3 poena) Koji monohlorni derivat iz zadatka 2.3 u reakciji dehidrohalogenovanja (CH3CH2O−/
CH3CH2OH, E2-eliminacija) daje dva različita alkena? Prikažite njihove strukture i ukratko
objasnite koji od njih je glavni proizvod!
2.5. (2 poena) Da li kod nastalih alkena iz zadatka 2.4 postoji mogućnost geometrijske izomerije i
zašto?
3
3.
3.1. (7 poena) Nacrtajte dve konformacije stolice cis-1-izopropil-4-metilcikloheksana i objasnite
objašnjenje:
odgovarajući broj.

1 2 1 2
H H H3C CH3
C C ili C C
1 2
H H H3C H
1 2
. .
. H2C CH CH2 CH3CH2 > >
1 2 3
broj:
a) CH3 C CH > >
1 2 3
3.6. (5 poena) Prikažite 3-brom-1-buten klinastim i Fischer-ovim formulama (oba enantiomera) i
ravan ravan
3.6.1. (2 poena) Šta su diastereomeri?

4
4.
2 Na
a) 2 CH2I
aps. etar, ∆
+
b) H /H2O
CH3
CH3CH2O- Na+
c) CH3CCH2CH3
CH3CH2OH, ∆
Br
HBr
R 2O 2
CH3
H2 / Pt
e)
CH3
f) propen CH3CHCH2
Br Br
g)
Cl
1)
h) Br
2)
1)
i) CH3 C CH CH3 C C CH3
2)
H3C H
j) CH3C CCH3 C C
H CH3
5
5.
CH3 CH3
ROOR
a) (8 poena) CH C CH + HBr CH3 CH CH2 Br
3 2 ∆
CH3 CH3 CH3

HCl
b) (8 poena) H2C C CH CH2 H3C C CH CH2 + H3C C CH CH2 Cl
Cl
6
CH3 - CH3
CH3O Na+
b) (8 poena) CH3 C CH3 H2C C CH3 + CH3OH + NaBr
CH3OH, ∆
Br
a) (4 poena) izobutil-bromida iz 1-hlor-2-metilpropana
b) (4 poena) butana iz etilena
O
c) (5 poena) H3C C CH3 iz 2-propanola (intermedijer u sintezi je propin)

4-etil-3,3-dimetilheksan sek-butil-hlorid
trans-1,3-pentadien
Br
CH2CH3 CH3
CH3 CH CH CH CH3
CH2CH3
Cl
H3C C(CH3)3
H H
2
2.
2.1. (3 poena) Nacrtajte strukturu i dajte naziv izomernog heksana (C6H14) koji sadrži dva 3° i četiri
1º C-atoma, a hlorovanjem na sobnoj temperaturi daje dva različita monohlorna derivata A i B.
Označite grupe ekvivalentnih H-atoma u strukturi dotičnog izomernog heksana.
2.1.
2.3. (1 poen) Koji monohlorni derivat iz zadatka 2.2. sporije podleže reakciji dehidrohalogenovanja
CH3CH2OH, E2-reakcija) daje dva različita alkena? Prikažite njihove strukture i naznačite koji od
njih je glavni proizvod!
3
3.
odgovarajući
broj.

1 2 1 2
+ + . .
a) (CH3)3C ili CH3CH2 b) H2C CH CH2 ili H2C CH
1 2 1 2
3.4. (3 poena) Detaljno objasnite redosled u stabilnosti radikala pod b) iz zadatka 3.3:

ravan ravan
4
4.
CH3
Cl2/hν
a) CH3CHCH3
Br2/H2O
b)
H2SO4
c) CH3 CH CH2 CH3
∆
OH
HBr
R 2O 2
CH3
H2 / Pt
e)
CH3
f)
OH
1)
g)
2)
Cl
h) H2C CH CH CH2 H2C CH CH CH2 + H2C CH CH CH2

H Br H Br
1)
i) CH3 C CH CH3 C C CH3
2)
H3C CH3
j) CH3C CCH3 C C
H H
5
5.
CH3 CH3 CH3

CH3 CH3 Cl Cl CH3
CH3 CH3
ROOR
b) (9 poena) CH3 C CH2 + HBr CH3 CH CH2 Br
∆

6

CH3O- Na+
CH3CH2CH2Br CH3CH CH2 + CH3OH + NaBr
CH3OH, ∆
b) (5 poena) izobutil-bromida iz terc-butil-hlorida
c) (5 poena) 2-pentina iz 1-butena i metana. Šta nastaje hidratacijom 2-pentina (H2O/H2SO4, HgSO4)?

Kolokvijum je pismeni i traje 2 (dva) sata efektivno. Kolokvijum sadrži 5 (pet) zadataka. Ukupan broj poena je 100
(sto). Minimalan broj poena potreban za prolaz je 60 (šezdeset). Čitko odgovorite na pitanja u okviru raspoloživog

a) trans-1-brom-2-etilcilkoheksan b) 3-hlorcikloheksen
c) metilen-ciklopentan d) 2-ciklobutil-3-metilpentan
e) 1-etenil-4-etinilcikloheksan f)
g) h)
HC CCH2CH(CH3)2
i) j)
2
2.
2.1. Nacrtajte strukturu i dajte naziv izomernog heptana sa 4 ugljenikova atoma u osnovnom nizu, a
koji hlorovanjem na sobnoj temperaturi daje tri različita monohlorna derivata.
2.2. Napišite strukturu i nazive proizvoda hlorovanja (na sobnoj temperaturi) izomernog heptana iz
zadatka 2.1.
CH3CH2OH, Δ; E2–reakcija)?
2.4. Koji monohlorni derivati iz zadatka 2.2. daju isti proizvod reakcije E2-eliminacije?
3.
broj:
a) oktan ili 2,2,3-trimetilpentan b) neopentan ili pentan

1 2 1 2

1 2 1 2
3
CH3 CH3
CH3 1 2
1 2

1 2 1 2

+ + . .
1 2 1 2
+ + . .
c) H2C CH CH2 ili CH3CH2CH2 d) H2C CH ili H2C CH CH2
1 2 1 2
3.4. Nacrtajte stabilniju konformaciju stolice sledećih jedinjenja:
C(CH3)3
a)
CH3
b) CH3
Br2, hν
a) (CH3)3CH
CH3CH2O- Na+
b) CH3CHCH2CH3
CH3CH2OH, Δ
Br
HBr
c) sporedni proizvod pod b)
peroksid
4
H 2O
d) CH3 CH CH2
H+
Br2
e)
CCl4
Cl
3 NaNH2
f) CH3CH2CH2CH
Cl
CH3CH2I
g) proizvod pod f)
H2/Pd - BaSO4
h) proizvod pod g)
H2SO4, HgSO4
i) CH3C CCH3
H2O
OH
konc. H2SO4
j) CH3
Δ
5.
a) izopropil-bromida iz propina
5
b) terc-butil-alkohola iz izobutil-hlorida
c) 1,3-dibrompropana iz propena
5.2. Prikažite i objasnite mehanizme sledećih reakcija:
H2SO4
a) (CH3)3CCH2OH (CH3)2C CH(CH3) + H2C C(CH3)CH2CH3
Δ
glavni proizvod sporedni proizvod
6
hν
b) CH3CH2CH3 + Cl2 CH3CH2CH2 Cl + CH3CHCH3
Cl
Napomena: nacrtajte energetski dijagram najsporijeg stupnja reakcije.
mehanizam reakcije:
reakcioni dijagram najsporijeg stupnja reakcije:
reakciona koordinata


a) 4-etil-3,3-dimetilheksan b) terc-butil-hlorid
e) 2-metil-2,4-heksadien f) Cl
g) h) CH2
CH3
i) j)
H
C(CH3)3
H
2
2.
2.1. Nacrtajte strukturu i dajte naziv dialkil-derivata ciklopentana (molekulske formule C7H14) koji
sadrži jedan kvaternerni, četiri sekundarna i dva primarna C–atoma a hlorovanjem na sobnoj
temperaturi daje tri različita monohlorna derivata, A, B i C.
2.2. Napišite strukture i nazive monohlornih derivata A, B i C dialkil-derivata ciklopentana iz

zadatka 2.1.
2.3. Koji monohlorni derivati iz zadatka 2.2. podležu reakciji dehidrohalogenovanja (CH3CH2O– /
CH3CH2OH, Δ; E2–reakcija)?
2.4. Koji su proizvodi E2–eliminacije monohlornih derivata iz zadatka 2.3.?
2.5. Nacrtajte dve konformacije stolice 1-terc-butilcikloheksana i objasnite koja je stabilnija i zašto?
3
3.
a) butan ili heksan b) neopentan ili pentan

1 2 1 2

1 2 1 2
CH3 CH3
a) ili b) trans-4-okten ili cis-4-okten
CH3 1 2
1 2

1 2 1 2

. .
a) H2C CH CH2 ili CH3CH2CH2
1 2
+ +
1 2
a) 1-penten ili 1-pentin b) voda ili etin c) 2-pentin ili 1-pentin

1 2 1 2 1 2
Br2, hν
a) C(CH3)3
-
CH3CH2O Na +
CH3CH2OH, Δ
HO CH3
H2SO4
c)
Δ
4
HBr
R2O2
Br2
e)
CCl4
CH3
H2 / Pt
f)
CH3
Cl2
g) H2C CH CH3
400 oC
h) CH2 CH CH CH2 + HBr
i) + Br2 / H2O
CH3
Mg H2O
j) CH CH Br
3 aps. etar
(A) (B)
5.
5.1. Prikažite sintezu 1-brompropana iz 2-propanola:
5
5.2. Prikažite sintezu 2-brom-2-metilpropana iz izobutil-alkohola:
a) H2C CH CH CH2 + HCl H3C CH CH CH2 + H3C CH CH CH2 Cl

Cl
5.4. Razmatrajući mehanizam reakcije pod 5.3., odgovorite šta je karakteristično za reakciju adicije
HCl na 1,3-cikloheksadien?
6
5.5. Dehidratacijom neopentil-alkohola (2,2-dimetil-1-propanola) nastaju dva alkena. Koji je od njih

glavni proizvod reakcije i zašto? Prikažite mehanizam dehidratacije ovog alkohola.

1. Napišite strukturne formule / imenujte jedinjenja koristeći IUPAC-ov sistem (10 poena (10x1)):
a) 4-etil-3,3-dimetilheksan b) terc-butil-hlorid
c) 3-etenilcikloheksen d) (E)-3-metil-3-heksen
Cl
e) cis-1,3-pentadien f)
H
g) h)
CH3
i) j)
H
C(CH3)3
H
2
2. Nacrtajte konformacije stolice sledećih jedinjenja, a zatim označite stabilniju (10 poena (2x5)):
a) etilcikloheksan
3.
3.1. Zagrevanjem 3,3-dimetil-2-butanola, (CH3)3CCH(OH)CH3, sa konc. H2SO4 nastaje smeša 3
alkena: 3,3-dimetil-1-buten (3%), 2,3-dimetil-2-buten (64%) i 2,3-dimetil-1-buten (33%).
Odgovarajućim mehanizmom objasnite ovakav rezultat reakcije dehidratacije. (7 poena)
3
broj. (4 poena (4x1))
a) pentan ili butan b) neopentan ili pentan
1 2 1 2
c) cis-2-buten ili trans-2-buten d) heksan ili cikloheksan

1 2 1 2
(4 poena (4x1))
CH3
CH3 CH3
b) cis-4okten ili trans-4-okten
a)
1 2
CH3
1 2

1 2 1 2
3.4. Poredjajte sledeće karbokatjone po stabilnosti: (1 poen)

CH3 CH2 CH3
> >
1 2 3
3.5. Koje je jedinjenje kiselije – u "kućicu" upišite odgovarajući broj: (2 poena (2x1))
a) propin ili NH3 b) voda ili propin

1 2 1 2
potrebno, prikažite i stereohemiju proizvoda. (20 poena (10x2))
B r2, h ν
a) C (C H 3 ) 3
4
-
CH3CH2O Na +
CH3CH2OH, Δ
HO CH3
H2SO4
c)
Δ
HBr
R2O2
Br2
e)
CCl4
CH3
H2 / Pt
f)
CH3
Cl2
g) H2C CH CH3
400 oC
h) CH2 CH CH CH2 + Br2
i) + Br2 / H2O
CH3
Mg H2O
j) CH CH Br
3 aps. etar
(A) (B)
5
5.
5.1. Prikažite mehanizme sledećih reakcija: (27 poena (3x9))
CH3 CH3Br
a) + Br2 / H2O CH3 C CH2
CH3 C CH2
OH
Cl
500oC
b) H2C CHCH2CH3 + Cl2 H2C CHCHCH3 + Cl CH2CH CHCH3
6
c) R2O2
CH3CH CH2 + HBr CH3CH2CH2 Br
5.2. Prikažite sinteze sledećih jedinjenja: (15 poena (3x5))

a) 1-brom-3-hlorpropana iz propena
b) terc-butil-jodida iz izobutana
c) 2-heksina iz propena. Kako se iz 2-heksina dobija cis-2-heksen?


4-etil-2,5-dimetiloktan (2-metilcikloheksil)-bromid
3-vinilciklopenten (Z)-3,5-dibrom-2-penten
cis-1,3-heksadien
CH2CH3
Cl
CH3
2
2.
(C7H15Cl).
kvaternerni i jedan 3° C-atom? Označite grupe ekvivalentnih H-atoma u strukturi dotičnog
izomernog heptana.
2.5. (2 poena) Napišite hemizam reakcije bromovanja na 600 °C (alilna supstitucija) alkena iz
zadatka 2.4.
3
3.
odgovarajući broj.
a) 2,2-dimetilpentan ili heptan b) pentan ili ciklopentan
1 2 1 2
a) ili b) ili
1 2 1 2
broj:
> >
a)
1 2 3 najjaca
kiselina
3.4. Nacrtajte dve konformacije stolice trans-1-brom-3-fluorcikloheksana i detaljno objasnite koja

4.
CH3
-+
Br CH3O Na
a)
CH3OH
Cl2
400 oC
Br 1) KOH, C2H5OH, 
c)
2) Br2, CCl4
4
HBr
d)
R2O2
Br2 / H2O
e)

CH3
a) CH3 C CH2 terc-butil-alkohol
Br
1)
b) Cl
2)
c) H O
CH2 CH2Br
d)
e)

a) (8 poena)
CH3O - Na+
CH3OH, 
Cl
5
b) (10 poena)
CH3 CH3 CH3
H Br H Br
c) (10 poena)
Cl2
500 oC
Cl
6
a) (5 poena) 1,3-butadiena iz 1-brombutana
b) (5 poena) trans-1,2-dibromcikloheksana iz 1,6-dibromheksana


4-etenilcikloheksen (Z)-3,5-dihlor-2-penten
cis-1,3-heksadien
Cl
Br
2
2.
(C7H15Cl).
2.2. (3 poen) Koji izomerni heptan iz zadatka 2.1 u svojoj strukturi sadrži dva 3° C-atoma?
Označite grupe ekvivalentnih H-atoma u strukturi dotičnog izomernog heptana.
2.4. (3 poena) Koji monohlorni derivat iz zadatka 2.3 dehidrohalogenovanjem (E2–eliminacija) daje
dva alkena? Napišite njihove strukture i nazive!
3
3.
odgovarajući broj.
a) izobutan ili butan b) ciklopentan ili pentan

1 2 1 2
a) ili b)
ili
1 2 1 2
3.3. Nacrtajte dve konformacije stolice trans-1,2-dibromcikloheksana i objasnite koja je stabilnija i

zašto?
(4 poena) konform acije:
3.4. (6 poena) Pomoću Fisher-ove projekcione formule prikažite (3S,4R)-3,4-dibromheksan.

4
4.
Na
a) ICH2CH2CH2I
aps. etar
Cl 1) Mg/aps. etar
b)
+
2) H3O
CHCH2
2KOH/alk., ∆
c) Br Br
H2O
d) proizvod pod c)
H2SO4, HgSO4
konc. H2SO4
e) CH3CH CH2
4.2. ( 10 poena) Napišite reakcione uslove potrebne za izvođenje sledećih reakcija:

CH3
a) CH3 C CH2 izobutil-bromid
Br
1)
b) Cl
2)
1)
c) H
2)
CH2 CH3
d) OH
5
e)
5.
5.1. (2 poena) Napišite strukture i nazive očekivanih proizvoda navedene rekcije i označite koji je
glavni.
H H
H2O
CH3C CCH3 + Br2
5.2. (10 poena) Prikažite mehanizam sledeće reakcije (ne zaboravite da prikažete sve faze
reakcije!):
CH3 CH3 Br
ROOR
∆
6
a) (5 poena) 1-brom-3-hlorpropana iz propina
b) (5 poena) izobutil-bromida iz 1-hlor-2-metilpropana
c) (5 poena) etil-propil-ketona iz 1-butina i etil-jodida


cis-1,4-heptadien 5-terc-butil-2,7-dimetilnonan
sek-butilcikloheksan (Z)-4-brom-3-metil-2-penten
3-ciklobutilpentan
CH2CH3
Cl
CH3
2
2.
2.1. (3 poena) Napišite strukture i dajte nazive izomernih heptana (C7H16) koji sadrže jedan
kvaternerni, dva 2º i četiri 1º C-atoma. U svakom izomeru označite grupe ekvivalentnih H-atoma.
2.3. (2 poena) Napišite strukture i nazive monohlornih derivata (A, B i C) izomernog heptana iz
zadatka 2.2.
(CH3CH2O−/ CH3CH2OH, E2-eliminacija) i zašto?
3.
3.1. (7 poena) Nacrtajte dve konformacije stolice terc-butilcikloheksana i objasnite koja je
3
odgovarajući broj.
a) 2,2-dimetilpentan ili heptan b) pentan ili ciklopentan
1 2 1 2
a) ili b) ili
1 2 1 2
3.4. (4 poena) Poređajte sledeće čestice po opadajućoj stabilnosti:

+
+
a) > >
+
najstabilniji
1 2 3 karbokatjon
b) . .
CH3 > >
.
1 2 3 najstabilniji
SR
3.5. (4 poena) Prikažite bromhloretan klinastim formulama (oba enantiomera) a zatim klinaste
ravan ravan
razmišljanja. Kod klinastih formula, pri određivanju konfiguracije, formulu orijentišite u skladu sa
4
Cl2/CCl4
a)
2 KOH/ROH
b) proizvod pod a)
Δ
c) H2/Pt
CH3 +
H /H2O
d) CH3 C CH2
CH3
Br2/H2O
e) CH3 C CH2
CH2
HBr
f)
R2O2
H 1) 3 NaNH2
g) 2) H2O
Cl Cl
H 2O
h) proizvod pod g)
H2SO4, HgSO4
1) NaNH2
i) CH3 CH2 C C H
2) CH3CH2I
Na
j) proizvod pod i)
NH3(l)
5
5.
Br2
a) H2C CH CH2 CH3 H2C CH CH CH3 + CH2 CH CH CH3
500 oC
Br Br
(8 poena)
H2SO4
b) (CH3)3CCH2OH (CH3)2C CH(CH3) + H2C C(CH3)CH2CH3
Δ
glavni proizvod sporedni proizvod
(8 poena)
6
-
CH3CH2O Na +
CH3CH2OH, Δ
(8 poena)
a) (5 poena) terc-butilalkohola iz izobutil-hlorida
b) (5 poena) izopropil-bromida iz propina
c) (5 poena) 1-butena iz acetilena


cis-1-hlor-2-etilciklopropan 4-etil-3,4-dimetil-5-(1-metiletil)oktan
etinilcikloheksan 3-heksen-1-in
3-brom-1-(2-hloretil)ciklopentan Br
Br
Br
CH2Br
2
2.
2º i četiri 1º C-atoma. U svakom izomeru označite grupe ekvivalentnih H-atoma!

zadatka 2.2.
CH3CH2OH, E2-eliminacija) daje dva različita alkena? Prikažite njihove strukture i naznačite koji
od njih je glavni proizvod!
2.5. (2 poena) Da li kod nastalih alkena iz zadatka 2.4 postoji mogućnost geometrijske izomerije i
zašto?
3
3.
3.1. Nacrtajte dve konformacije stolice cis-1,4-dibromcikloheksana i detaljno objasnite njihovu
stabilnost!
odgovarajući broj.

1 2 1 2
a) ili b)
ili
1 2 1 2
3.4. (4 poena) Prikažite sek-butil-alkohol klinastim formulama (oba enantiomera) a zatim klinaste
ravan ravan
4
4.
CH3
H2SO4
a) CH3CCH3
∆
OH
Cl2
b) proizvod pod a)
400 oC
CH3 -+
CH3O Na
c)
Br CH3OH
HCl
Br2 / H2O
e)
CH3
Br
1)
b) Cl
2)
CH3 CH3 CH3

c) H2C C CH CH2 H3C CH CH CH2 + H3C C CH CH2 Cl
Cl
d) OH
OH
O
e)
5
5.1. Prikažite mehanizam sledećih reakcija:

a) (8 poena)
CH3 CH3 CH3
H2SO4
H3C C CH2 OH H3C C CH CH3 + H2C C CH2 CH3
∆
CH3 85% 15%
b) (8 poena)
Br2
H2C CH CH2 CH3 H2C CH CH CH3 + CH2 CH CH CH3
500 oC
Br Br
6
c) (8 poena)
CH2 CHCH3 + Br2/H2O CH2 CH CH3 + CH2 CH CH3

Br OH Br Br

CH2
Br
c) (5 poena) 2,2,3,3-tetrahlorbutana iz n-propil-hlorida i jodmetana



a) 4-etil-3,3-dimetilheksan b) izopropil-hlorid
c) 3-fluor-1-propanol d) 2-ciklopropil-3-metilpentan
e) 1-etenil-4-etinilcikloheksan f)
g) h) CH3
CH3
i) j)
Cl CH2Br
CH2 C CH CH2 OH
2
2.
2.1. Nacrtajte strukturu i dajte naziv izomernog heksana koji hlorovanjem na sobnoj temperaturi
daje dva različita monohlorna derivata.
2.2. Napišite strukture i nazive monohlornih derivata A i B izomernog heksana iz zadatka 2.1.
2.3. Koji monohlorni derivat iz zadatka 2.2. brže podleže reakciji dehidrohalogenovanja (CH3CH2O–
/ CH3CH2OH, Δ; E2–reakcija)?
2.4. Koji su proizvodi E2–eliminacije monohlornog derivata iz zadatka 2.3. i koji je od njih
stabilniji?
3.
broj:
a) oktan ili 2-metilheptan b) neopentan ili pentan

1 2 1 2
c) cis-1,2-dibrometen ili trans-1,2-dibrometen d) butan ili ciklobutan

1 2 1 2
3
CH3 CH3
CH3 1 2
1 2

1 2 1 2
+ + . .
1 2 1 2
+ + . .
c) H2C CH CH2 ili CH3CH2CH2 d) H2C CH ili H2C CH CH2
1 2 1 2
3.4. Detaljno objasnite redosled u stabilnosti:
3.4.1. katjona pod a) iz zadatka 3.3.
3.4.2. radikala pod b) iz zadatka 3.3.
Br2, hν
a) CH3
H2SO4
b) CH3CHCH2CH3
Δ
OH
4
HBr
c) sporedni proizvod pod b)
peroksid
CH3
H 2O
d) CH3 C CH2
H+
Br2
e)
CCl4
Cl Cl
2 NaNH2
f) CH3CH2CHCH2
1) NaNH2
g) proizvod pod f)
2) CH3CH2I
H2/Pd - BaSO4
h) proizvod pod g)
H2SO4, HgSO4
i) CH3CH2C CCH3
H2O
Br
CH3CH2O - Na+
j) CH3
CH3CH2OH, Δ
5.
a) 1,3-cikloheksadiena iz cikloheksanola
5
b) izobutil-bromida iz terc-butil-alkohola
5.2. Prikažite i objasnite mehanizme sledećih reakcija:
Cl2
a) CH2 CHCH2CH3 CH2 CH CHCH3 + Cl CH2 CH CH CH3 + HCl
500 oC
Cl
6
CH3
CH3CH2O- Na+
b) + -
CH3 CH Br CH2 CHCH3 + Na Br + CH3CH2OH
CH3CH2OH, Δ
c) CH2 CHCH3 + Br2/H2O CH2 CH CH3 + CH2 CH CH3

Br Br Br OH


4-etil-3,3-dimetilheksan izobutil-jodid
3-metilciklopenten (E)-3,4-dimetil-3-hepten
cis-1,3-pentadien CH3C C Br
CH3 CH2CH2CH2CH3 Cl
H3C C CHCH2CH2CH3
CH3
CH3
H
CH3
H
2
2.
2.1. Nacrtajte strukturu i dajte naziv izomernog heksana koji sadrži jedan kvaternerni C–atom a
hlorovanjem na sobnoj temperaturi daje tri različita monohlorna derivata, A, B i C.
2.2. Napišite strukture i nazive monohlornih derivata A, B i C izomernog heksana iz zadatka 2.1.
CH3CH2OH, Δ; E2–reakcija) i zašto?
2.4. Koji monohlorni derivati iz zadatka 2.2. reakcijom dehidrohalogenovanja daju isti alken?
2.5. Nacrtajte dve konformacije stolice trans-1,2-dimetilcikloheksana i objasnite koja je stabilnija.

3
3.
broj:
a) 2-metilheptan ili 2,2-dimetilheksan b) pentan ili heksan
1 2 1 2

1 2 1 2

CH3 CH3
a) ili b) 1-pentin ili 2-pentin

CH3 1 2
1 2

1 2 1 2

. .
a) H2C CH CCH3 ili H3C CH CH CH2
CH3
1 2
+ +
1 2
a) eten ili etin b) etin ili voda c) etin ili amonijak

1 2 1 2 1 2
CH3
Br2, hν
a) CH CHCH
3 3
-
CH3CH2O Na +
CH3CH2OH, Δ
CH3 H2SO4
c)
OH
Δ
4
HBr
R2O2
Br2 / H2O
e)
CH3
H2 / Pt
f)
CH3
Cl2
g) H2C CH CH2CH3
400 oC
h) + HBr
H2 / Pt
i) CH3C C - Na+ + CH3CH2CH2Br
(A)
(B)
Mg H2O
(A) (B)
5.
5.1. Prikažite sintezu acetona (CH3COCH3) iz propena:
5
5.2. Prikažite sintezu 1-brombutana iz 1-butina i koristeći neorganske reagense:

Br2 / H2O
a) H3C CH CH2 H3C CH CH2 + H3C CH CH2
Br Br OH Br
Cl2
b) H2C CHCH3 H2C CHCH2Cl
500 oC
6
5.4. Zagrevanjem 3-brom-3-metilpentana sa CH3CH2O– Na+ u etanolu nastaje smeša dva alkena A i
B. Koji su to alkeni i koji je od njih glavni proizvod reakcije.
5.5. Koji od alkena iz zadatka 5.4. pokazuje geometrijsku izomeriju? Napišite geometrijske izomere.
5.6. Odgovarajućim mehanizmom prikažite nastajanje proizvoda reakcije iz zadatka 5.4.


4-etenilcikloheksen (Z)-3,5-dihlor-2-penten
cis-1,3-heksadien
2
2.
(C7H15Cl).
2.2. (3 poen) Koji izomerni heptan iz zadatka 2.1 u svojoj strukturi sadrži dva 3° C-atoma?
Označite grupe ekvivalentnih H-atoma u strukturi dotičnog izomernog heptana.
2.4. (3 poena) Koji monohlorni derivat iz zadatka 2.3 dehidrohalogenovanjem (E2–eliminacija) daje
dva alkena? Napišite njihove strukture i nazive!
3
3.
odgovarajući broj.
a) heptan ili 2,4-dimetilpentan b) ciklooktan ili ciklopropan

1 2 1 2
. .
+ +
1 2 1 2
3.3. Nacrtajte dve konformacije stolice cis-1-fluor-4-jodcikloheksana i detaljno objasnite koja je

3.4. (6 poena) Pomoću Fisher-ove projekcione formule prikažite (3S,4R)-3,4-dibromheksan.

4
4.
CH3
-+
Br CH3O Na
a)
CH3OH
Cl2
b) sporedni proizvod pod a)
400 oC
Br 1) KOH, C2H5OH, 
c)
2) H2, Pt
2 HCl
d)
Br2 / H2O
e)

CH3
Br
1)
b) Cl
2)
1)
c) H
2)
CH2 CH3
d) OH
e)
5
5.
5.1. (2 poena) Napišite strukture i nazive očekivanih proizvoda navedene rekcije i označite koji je
glavni.
H H
H2O
CH3C CCH3 + Br2
5.2. (10 poena) Prikažite mehanizam sledeće reakcije (ne zaboravite da prikažete sve faze
reakcije!):
CH3 CH3 Br
ROOR

6
a) (5 poena) 1-brom-3-hlorpropana iz propina
c) (5 poena) 2,3-dibrom-2-butena iz izopropil-alkohola i metana.


trans-1,4-dietilcikloheksan sek-butil-fluorid
3-vinilcikloheksen (Z)-3-metil-3-hepten
neopentilacetilen F
C(CH3)3
Cl
2
2.
(C7H15Cl).
heptana.
2.4. (3 poena) Koji monohlorni derivati iz zadatka 2.3 podležu E2-eliminaciji i koji alkeni tom
prilikom nastaju? Ukratko obrazložite vaš odgovor!
2.5. (2 poena) U termodinamički stabilnijem alkenu iz zadatka 2.4, obeležite alilne H-atome. Pod
kojim reakcionim uslovima može doći do supstitucije alilnih H-atoma atomom halogena?
3
3.
funkcionalne grupe:
O
H
N
O
H
H N O Br
3.2. Nacrtajte dve konformacije stolice cis-1-etil-3-hlorcikloheksana i detaljno objasnite koja je

3.3. (5 poena) Pomoću Fisher-ove projekcione formule prikažite (2S,3S)-2,3-dibrompentan.

4
4.
HCl
a) CH2
-+
CH3O Na
b) proizvod pod b)
CH3OH
1) Br2/CCl4
c) CH CH2
2) 2 KOH/alk., ∆
HBr
d) proizvod pod c)
R2O2
Na
e) proizvod pod c)
tecni NH3
a) 1)
2)
Cl
b)
OH
1)
2)
O
e) H
5
5.
5.1. (9 poena) Zagrevanjem 2-metil-1-butanola, CH3CH2CH(CH3)CH2OH, sa konc. H2SO4 nastaje
smeša 2 alkena: 2-metil-1-butena i 2-metil-2-butena (glavni proizvod). Odgovarajućim
mehanizmom objasnite ovakav rezultat reakcije dehidratacije.

a) (9 poena)
ROOR CH2Br
CH2 + HBr
∆ H

6
b) (9 poena)
CH3 CH3 CH3
H Br H Br

a) (4 poena) izobutana iz izobutilena, koristeći obavezno i reakciju hidrolize Grinjarovog reagensa
b) (5 poena) cikloheksena iz 6-brom-1-heksena
c) (5 poena) trans-3,4-dibrom-3-heksena iz n-butil-bromida i etilena

OrganskaI 1kol

Uploaded by

Document Information

Copyright

Available Formats

Share this document

Share or Embed Document

Sharing Options

Did you find this document useful?

Is this content inappropriate?

Copyright:

Available Formats

OrganskaI 1kol

Uploaded by

Copyright:

Available Formats

KATEDRA ZA ORGANSKU HEMIJU

I POPRAVNI KOLOKVIJUM IZ PREDMETA ORGANSKA HEMIJA I 28.02.2008.

Prezime i ime studenta: _____________________________________ Br. indeksa:__________ Profil:______

1. Napišite strukturne formule / imenujte jedinjenja prema IUPAC-ovoj nomenklaturi:

2-metilheksan heptan 2,2-dimetilpentan 2,2,3-trimetilbutan

< < <

2.2. Koje je jedinjenje u navedenim parovima – u "kućicu" upišite odgovarajući broj:

3. Nacrtajte konformacije stolice sledećih jedinjenja, a zatim označite stabilniju:

1) Mg, aps. etar

e) trans-2-butena iz propina i metil-jodida

I POPRAVNI KOLOKVIJUM IZ PREDMETA ORGANSKA HEMIJA I 08.02.2012.

Prezime i ime studenta: _____________________________________ Br. indeksa:__________ Profil:______

2.4. (7 poena) Nacrtajte dve konformacije stolice trans-1,3-dimetilcikloheksana i objasnite njihovu

a) izopentan ili neopentan b) n-pentan ili ciklopentan

3.4.1. (1 poen) Prikažite klinastom formulom drugi

3.4.2. (3 poena) Na osnovu odgovora pod 3.4.1.,

i) proizvod pod h) + H2O

Napomena: ne zaboravite da prikažete sve faze reakcije!

b) (5 poena) 1-brombutana iz 1-butina

c) (5 poena) 2-butina iz etana i metil-jodida. Kako se iz 2-butina dobija n-butan?

I POPRAVNI KOLOKVIJUM IZ PREDMETA ORGANSKA HEMIJA I

Prezime i ime studenta: _____________________________________ Br. indeksa:__________ Profil:______

2.2. (3 poena)Napišite formule i nazive prema IUPAC–ovom sistemu monohlornih derivata

2.3. (2 poena) Kakav je redosled reaktivnosti dobijenih monohlornih derivata u reakciji

2.4. (3 poena) Koji su proizvodi E2-eliminacije najreaktivnijeg monohlornog derivata iz zadatka

a) izobutan ili heksan b) neopentan ili pentan

c) cis-2-penten ili trans-2-penten d) heptan ili cikloheptan

a) 1-butin ili NH3 b) voda ili 1-butin

5.2. (4 poena) Prikažite sintezu 2-metil-2-propanola iz 2-metilpropana:

I POPRAVNI KOLOKVIJUM IZ PREDMETA ORGANSKA HEMIJA I 18.02.2009.

Prezime i ime studenta: _____________________________________ Br. indeksa:__________ Profil:______

1. Napišite strukturne formule / imenujte jedinjenja koristeći IUPAC-ov sistem:

2.5. Nacrtajte dve konformacije stolice trans-1,2-dimetilcikloheksana i objasnite koja je stabilnija.

c) cis-2-buten ili trans-2-buten d) butan ili ciklobutan

3.2. Koje je od navedenih jedinjenja stabilnije – u "kućicu" upišite odgovarajući broj:

a) ili b) 1-pentin ili 2-pentin

c) 1,3-heksadien ili 1,4-heksadien d) 1,3-butadien ili 1,2-butadien

3.3. Koja je od navedenih čestica stabilnija – u "kućicu" upišite odgovarajući broj:

3.4. Koje je jedinjenje kiselije – u "kućicu" upišite odgovarajući broj:

a) eten ili etin b) etin ili voda c) etin ili amonijak

5.2. Prikažite sintezu 1-brombutana iz 1-butina i koristeći neorganske reagense:

5.3. Prikažite mehanizme sledećih reakcija:

5.6. Odgovarajućim mehanizmom prikažite nastajanje proizvoda reakcije iz zadatka 5.4.

I POPRAVNI KOLOKVIJUM IZ PREDMETA ORGANSKA HEMIJA I 23.02.2010.

Prezime i ime studenta: _____________________________________ Br. indeksa:__________ Profil:______

1. Napišite strukturne formule / imenujte jedinjenja koristeći IUPAC-ov sistem:

2.5. Nacrtajte dve konformacije stolice cis-1,2-dimetilcikloheksana i objasnite koja je stabilnija i

a) 1-buten ili izobutilen b) cis-2-penten ili trans-2-penten

c) etin ili propilen d) butan ili ciklobutan

a) etan ili etin b) 2-butin ili 1-butin c) etin ili amonijak

5.2. Prikažite sintezu 2-metil-2-propanola iz 2-metilpropana:

5.3. Prikažite mehanizme sledećih reakcija:

I POPRAVNI KOLOKVIJUM IZ PREDMETA ORGANSKA HEMIJA I 14.02.2011.

Prezime i ime studenta: _____________________________________ Br. indeksa:__________ Profil:______

1. Napišite strukturne formule / imenujte jedinjenja koristeći IUPAC-ov sistem:

5-ciklobutil-1-pentin CH3CH2 CH2CH CH2

a) n-pentan ili neopentan b) etan ili butan

c) cis-2-buten ili trans-2-buten d) butan ili ciklobutan

3.2. Koje je od navedenih jedinjenja stabilnije – u "kućicu" upišite odgovarajući broj:

c) 1,3-heksadien ili 1,4-heksadien d) cis-3-heksen ili trans-3-heksen

3.3. Koja je od navedenih čestica stabilnija – u "kućicu" upišite odgovarajući broj:

3.4. Koje je jedinjenje kiselije – u "kućicu" upišite odgovarajući broj:

a) acetilen ili etan b) 1-pentin ili 2-pentin

c) voda ili propin

Prezime i ime studenta: _____________________________ Br. indeksa: Profil:

Prezime i ime studenta: _____________________________ Br. indeksa: Profil:

Prezime i ime studenta: _____________________________ Br. indeksa: Profil:

Prezime i ime studenta: _____________________________ Br. indeksa: Profil:

Prezime i ime studenta: _____________________________ Br. indeksa: Profil:

Prezime i ime studenta: _____________________________ Br. indeksa: Profil:

Prezime i ime studenta: _____________________________ Br. indeksa: Profil:

Prezime i ime studenta: _____________________________ Br. indeksa: Profil:

Prezime i ime studenta: _____________________________ Br. indeksa: Profil:

Ime i prezime studenta, profil: ____________________________ br. indeksa _

Prezime i ime studenta: _____________________________ Br. indeksa: Profil:

Prezime i ime studenta: _____________________________ Br. indeksa: Profil: