OrganskaI 2kol

KATEDRA ZA ORGANSKU HEMIJU
II POPRAVNI KOLOKVIJUM IZ PREDMETA ORGANSKA HEMIJA I 01.02.2008.
Prezime i ime studenta: _____________________________________ Br. indeksa:__________ Profil:______

Prezime i ime nastavnika: _____________________________________
Prezime i ime rukovodioca vežbi: _____________________________________
Kolokvijum je pismeni i traje 2 (dva) sata efektivno. Kolokvijum sadrži 5 (pet) zadataka. Ukupan broj poena je 100 (sto).
Minimalan broj poena potreban za prolaz je 60 (šezdeset). Čitko odgovorite na pitanja u okviru raspoloživog prostora.
Ukoliko ne možemo da pročitamo vaš odgovor, isti neće biti bodovan – nečitak odgovor ne donosi poene.
1. Napišite strukturne formule / imenujte jedinjenja koristeći IUPAC-ov sistem:

a) (1,1-dimetilpropil)benzen b) m-bromstiren
c) 1-etenil-4-etinilbenzen d) sec-butil-hlorid
CH2Br
e) 4-(p-hlorfenil)benzoeva kiselina f)
Br
Cl
g) h)
Br
HO CH3
i) j)
N O2 O
Br
2
2.
2.1. Poređajte sledeća jedinjenja po redosledu opadajuće reaktivnosti u reakcijama elektrofilne
aromatične supstitucije – u "kućicu" upišite odgovarajući broj:
OCH3 CF3 CH3 NO 2

NO 2
1 2 3 4
> > >
2.2. Napišite očekivani proizvod (očekivane proizvode) svake od datih reakcija:

C H3
C l 2 /FeC l 3
a)
C H3
N HC O C H 3
SO 2 /H 2 SO 4
b)
C H3
COOH
B r 2 /F eB r 3
c)
C O C H3
N HC O C H 3
C l 2 /F eC l 3
d)
NO2
K M nO 4
e)
3
2.3. Prikažite mehanizam nitrovanja benzena i nacrtajte odgovarajući reakcioni dijagram. Prikažite
nastajanje elektrofilne čestice, strukture PS1 i PS2 kao i rezonancione strukture intermedijarnog
katjona. Kakva je uloga sumporne kiseline u ovoj reakciji?
nastajanje elektrofilne čestice:
mehanizam reakcije:
rezonancione strukture intermedijarnog katjona:
energetski dijagram:
struktura PS 1
struktura PS 2
reakciona koordinata
4
2.4. Prikažite sintezu 4-brom-3-nitrobenzenkarboksilne kiseline polazeći od toluena i koristeći

neorganske reaktive.
3.
3.1. Koji proizvodi nastaju i kojim mehanizmom (SN2, SN1, E1 ili E2) sledećih reakcija:
(CH3)3CO - K+
a) 1-brombutan
(CH3)3COH
mehanizam:
CH3
b) CH3OH
H3C C CH3
Br
mehanizam:
CN
-
c) 1-brombutan
mehanizam:
CH3
CH3CH2O− +Na
CH3CH2CCl
d) CH3CH2OH ,
CH3
mehanizam:
5
3.2. U svakom paru reakcija izaberite onu koja je brža (u "kućicu" upišite odgovarajuće slovo) i
ukratko obrazložite vaš izbor:
3.2.1.
- -
a) CH3CH2CH2 Br + I CH3CH2CH2I + Br
-
b) CH2=CHCH2Br + I CH =CHCH I + Br -
2 2
brža je reakcija pod:
obrazloženje:
3.2.2.
-
a) CH3CH2Br + OCH3 CH3CH2 OCH3 + Br -
-
b) CH3CH2Br + SCH3 CH3CH2 SCH + Br -
3
obrazloženje:
3.2.3.
- DMF -
a) CH3Br + CN CH3CN + Br
CH3OH -
b) CH3Br + CN - CH3CN + Br
obrazloženje:
3.3. U svakom navedenom paru odaberite jedinjenje koje će brže reagovati– u "kućicu" upišite
odgovarajući broj:
Po SN1 mehanizmu:
a) izopropil-hlorid ili 2-hlor-2-metilpropan

1 2
b) Cl I
ili
CH3 CH3
1 2
c) benzil-hlorid ili p-metoksibenzil-hlorid

1 2
Po SN2 mehanizmu:
a) 1-hlorpropan ili 2-hlorpropan

1 2
6
b) 1-brompropan ili alil-bromid

1 2
c) metil-bromid ili metil-jodid

1 2
4.
4.1. Svaku grupu jedinjenja poređajte prema rastućoj temperaturi ključanja – u "kućicu" upišite
odgovarajući broj:
a) pentan 1-butanol n-propil-hlorid
1 2 3
< <
b) etilen-glikol etanol dietil-etar
1 2 3
< <
4.2. Svaku grupu jedinjenja uredite po rastućem redosledu kiselosti – u "kućicu" upišite odgovarajući
broj:
a) F C H 2 C H 2 O H C lC H 2 C H 2 O H C H 3C H 2O H
1 2 3
< <
4.3. Nacrtajte sve rezonante strukture fenoksidnog anjona, a zatim objasnite razliku u kiselosti fenola i
cikloheksanola.
7
4.4. Objasnite mehanizam sledeće reakcije:

(CH3)3COH + HCl → (CH3)3CCl + H2O
5.
5.1. Prikažite sinteze sledećih jedinjenja iz navedenih reaktiva:

a) p-bromstirena iz etil-hlorida i benzena
8
b) 3,5-dinitrobenzoeve kiseline iz toluena
5.2. Prikažite mehanizme sledećih reakcija:

c) terc-butil-metil-etra iz metana i izobutana
d) 2,4-dinitroanizola iz benzena (intermedijer u sintezi je 2,4-dinitrohlorbenzen)


Kolokvijum je pismeni i traje 2 (dva) školska časa efektivno. Kolokvijum sadrži 5 (pet) zadataka. Ukupan broj poena je
100 (sto). Čitko odgovorite na pitanja u okviru raspoloživog prostora. Ukoliko ne možemo da pročitamo vaš odgovor, isti
neće biti bodovan – nečitak odgovor ne donosi poene.
1. (10 poena) Napišite strukturne formule / imenujte jedinjenja koristeći IUPAC-ov sistem:
neopentilbenzen etenilbenzen
vinil-hlorid difenilmetan
pikrinska kiselina
Br
OH
OH CH3CHCHCH3
OH
O
2
2.
2.1. (10 poena) Koji su od navedenih molekula, jona ili radikala aromatični – u "kućicu" upišite "da"
ili "ne". Ukratko obrazložite vaš odgovor.
a) Obrazloženje:
b) Obrazloženje:
c) Obrazloženje:
..
S
..
d) Obrazloženje:
e) Obrazloženje:
OH
2.2. (3 poena) Poreñajte sledeća jedinjenja po redosledu opadajuće reaktivnosti u reakciji hlorovanja
(Cl2/FeCl3) – u "kućicu" upišite odgovarajući broj:
NO2 OCH3 OCH3 Br

O2N OCH3
1 2 3 4 5
> > > >

3
2.3. (13 poena) Prikažite mehanizam alkilovanja benzena pomoću izopropil-bromida (Friedel-Crafts-
ovo alkilovanje) i nacrtajte odgovarajući reakcioni dijagram. Prikažite nastajanje elektrofilne čestice,
strukture PS1 i PS2 kao i rezonancione strukture intermedijarnog katjona.
mehanizam reakcije:
struktura PS1
struktura PS2
4
3.
3.1. (1 poen) Reakcija
Cl
CH2CH3 CHCH3 CH2CHCl
hν
+ Cl2 +
91% 9%
je primer (zaokružite tačan odgovor):

a) neutralizacije b) izomerizacije
c) jonske reakcije d) radikalske lančane rekcije
3.1.1. (7 poena) Objasnite mehanizam reakcije pod 3.1.Ne zaboravite da prikažete sve faze reakcije!
3.2. (3 poena) Objasnite regioselektivnost (orjentaciju) reakcije pod 3.1.

5
4.
4.1. (10 poena) Napišite očekivane proizvode sledećih reakcija:
CH3
NO2
HNO3
a)
H2SO4
C(CH3)3
KMnO4
b) CH2CH3
H+ , ∆
OH
Br2/H2O
c)
Cl
O2 N NO2 + -
Na OCH3
d)
CH3OH, ∆
HBr
e)
4.2. (8 poena) Napišite glavne proizvode sledećih reakcija i označite kojim se mehanizmom dobijaju
(SN2, E2, SN1 i E1):
- +
CH3O Na
a) CH3CH2CH2Br
CH3OH, ∆
- DMSO
b) I + CN
CH3 - +
CH3CH2O Na
c)
Br CH3CH2OH
d) CH2Br + H2O
6
4.3. (7 poena Objasnite mehanizam sledeće reakcije:

H2O
CH3 CH CH CH2 CH3 CH CH CH2 + CH3 CH CH CH2
Br OH + HBr OH
4.3.1. (1 poen) U koje reakcije spada navedena reakcija pod 4.3.?
4.3.2. (1 poen) Kojim se mehanizmom odvija?
4.4. (6 poena) Zaokružite tačne iskaze koji se odnose na reakcije nukleofilne supstitucije koje se
odigravaju po SN1 menanizmu:
a) polarni rastvarači ubrzavaju reakciju
b) reakcija se odigrava u jednom stupnju preko prelaznog stanja
c) reakcija se pokorava izrazu za brzinu prvog reda
d) reakcije nisu stereospecifične i odigravaju se uz racemizaciju
e) reakcija je bimolekulska i pokorava se izrazu za brzinu drugog reda
f) reakcija se odigrava preko karbokatjona kao intermedijara
g) reakcije su stereospecifične i odigravaju se uz inverziju konfiguracije
h) reakciji najbrže podležu tercijarni alkil-halogenidi, a metil-halogenidi ne reaguju
i) aprotični rastvarači ubrzavaju reakciju
j) neophodno je prisustvo jakog nukleofila
k) alkil-jodidi brže reaguju od alkil-bromida
7
5. Prikažite sinteze sledećih jedinjenja iz navedenih reaktiva:

a) (5 poena) 2,6-dihlorbenzoeve kiseline iz toluena (koristite reverzibilnost sulfonovanja)
b) (5 poena) 2-etoksipropana iz etana i propilena
c) (5 poena) p-nitroizopropilbenzena iz benzena i propilena
d) (5 poena) 1,4-dibrom-2-nitrobenzena iz benzena


100 (sto). Minimalan broj poena potreban za prolaz je 51. Čitko odgovorite na pitanja u okviru raspoloživog prostora.
a) o-nitrobenzil-bromid b) (1,2-diizopropil)benzen
c) salicilna kiselina d) terc-butil-metil-etar
e) p-ksilen f) Cl
Br
H
g) OH
h) H
Br CH3
H3C C CH CH3
i) Br
j) O
2
2.
a) Obrazloženje:
b) Obrazloženje:
..
-
c) Obrazloženje:
..
O
..
d) Obrazloženje:
e) Obrazloženje:
N
..
2.2. (3 poena) Poreñajte sledeća jedinjenja po redosledu opadajuće reaktivnosti u reakciji nitrovanja
(HNO3/H2SO4) – u "kućicu" upišite odgovarajući broj:
CHO OH OH NO2
OH CHO
1 2 3 4 5
> > > >

3
2.3. (11 poena) Prikažite mehanizam Friedel-Crafts-ovog alkilovanja benzena pomoću terc-butil-
alkohola u prisustvu sumporne kiseline (kao katalizatora). Nacrtajte odgovarajući reakcioni dijagram.
Prikažite nastajanje elektrofilne čestice, strukture PS1 i PS2 kao i rezonancione strukture
intermedijarnog katjona.
mehanizam reakcije:
struktura PS1
struktura PS2
4
3.
3.1. (10 poena) Ako se 2-brom-2-metilpropan rastvori u metanolu, dobija se smeša: (CH3)3COCH3
(80%) i (CH3)2C=CH2 (20%). Objasnite navedene proizvode odgovarajućim mehanizmima. Naznačite
kojim mehanizmom nastaje koji proizvod!
3.2. (3 poena) Koji proizvodi nastaju rastvaranjem 2-brom-2-metilpropana u vodi? Koji je glavni
proizvod pomenute rakcije? Ukratko objasnite vaš odgovor.
4.
(SN2, E2, SN1 i E1):
(CH3)3C O- K +
a) CH CH CH Br
3 2 2
(CH3)3C OH, ∆
+ - DMSO
b) CH3CH2CHCH3 + Na SH
Br
CH3 CH CH O - Na+
c) 3 2
I CH3CH2OH
CH3
d) + H2O
I
5
4.2. (10 poena (2x5)) Napišite očekivane proizvode sledećih reakcija:
AlCl3
a) + CH3CH2CH2 Cl
O
HNO3
b) N C
H H2SO4
Br2
c) H3C NO2
FeBr3
HNO3
d) COOH
H2SO4
HOOC
CH CH CH3
HBr
e)
4.3. (7 poena) Objasnite mehanizam sledeće reakcije:

H2O
Br OH + HBr OH
4.3.1. (2 poena) U koje reakcije spada navedena reakcija pod 4.3. i kojim se mehanizmom odvija?
6
4.4. (6 poena) U svakom od navedenih parova predvidite koji je član bolji nukleofil – u "kućicu"
upišite odgovarajući broj:
.. - .. - ..-
.. : ili H2O
a) HO .. d) F ili CH3
1 2 1 2
.. ..- -
b) CH3NH2 ili CH3NH e) I - ili Cl
..
1 2 1 2
- - -
c) HS ili HO f) H2O ili CH3S
1 2 1 2

a) (5 poena) o-nitroizopropilbenzena iz benzena i propilena (koristite reverzibilnost sulfonovanja)
b) (5 poena) 4-brom-3-nitrobenzoeve kiseline iz toluena i neorganskih reagenasa
c) (5 poena) p-brombenzil-alkohola iz toluena (intermedijer u sintezi je p-brombenzil-hlorid)
d) (5 poena) 2,4-dinitrofenola iz hlorbenzena



a) (1,2-dimetilpropil)benzen b) 1-brom-3-etinilbenzen
c) 1,4-dietenilbenzen d) izobutil-hlorid
e) 4-(3-etilfenil)benzoeva kiselina f)
Br CH2Br
g) Cl h) OCH3
i) j) CH3
H3C CH3 H3C C CH3
O OCH2CH3
2
2.
2.1. Poređajte sledeća jedinjenja po redosledu opadajuće reaktivnosti u reakcijama elektrofilne
OH CF3 CH3 NO2

CF3
1 2 3 4
reaktivnost opada u nizu: > > >
CH3
Br2
a)
FeBr3
CH2CH3
NHCOCH3
b) SO3 / H2SO4
Br
COCH3
Cl2
c)
FeCl3
NO2
NHCOCH3
Br2
d)
FeBr3
COOH
KMnO4
e)
Δ
3
2.3. Prikažite mehanizam reakcije benzena sa izopropil-hloridom u prisustvu aluminijum-trihlorida

(Friedel–Crafts–ovo alkilovanje) i nacrtajte odgovarajući reakcioni dijagram. Prikažite nastajanje
elektrofilne čestice, strukture PS1 i PS2 kao i rezonancione strukture intermedijarnog katjona.
mehanizam reakcije:
struktura PS 1
struktura PS 2
4

Cl
CH2CH3 CHCH3 CH2CH2Cl
hν
+ Cl2 +
91% 9%
2.5. Prikažite sintezu 4-brom-3-nitrobenzenkarboksilne kiseline polazeći od toluena i koristeći

neorganske reaktive.
5
3.
3.1. Svaku grupu jedinjenja poređajte prema rastućoj temperaturi ključanja – u "kućicu" upišite
odgovarajući broj:
a) pentan 1-butanol n-propil-hlorid < <

1 2 3
b) etilen-glikol etanol dietil-etar < <

1 2 3
3.2. Svaku grupu jedinjenja uredite po rastućem redosledu kiselosti – u "kućicu" upišite odgovarajući
broj:
a) FCH2CH2OH ClCH2CH2OH CH3CH2OH

3
< <
1 2
b) CH2OH OH O 2N OH
< <
1 2 3
3.3. Nacrtajte sve rezonantne strukture fenoksidnog anjona, a zatim objasnite razliku u kiselosti fenola
i cikloheksanola.
6
3.4. U etarskom rastvoru nalazi se smeša fenola i toluena. Šematski prikažite kako bi svaku
komponentu smeše izolovali u čistom stanju:
4.
4.1. U svakom navedenom paru odaberite jedinjenje koje će brže reagovati:
4.1.1. Po SN1 mehanizmu – u "kućicu" upišite odgovarajući broj:
a) 1-brombutan ili 2-brom-2-metilpropan

1 2
b) I Br
ili
CH3 CH3
1 2

1 2
4.1.2. Po SN2 mehanizmu – u "kućicu" upišite odgovarajući broj:

1 2

1 2
c) metil-jodid ili metil-hlorid

1 2
7
4.2. Koji je od navedenih jona najjači nukleofil u vodenom rastvoru – u "kućicu" upišite odgovarajući
broj:
I– Br– F– Cl– svi su jednake jačine
1 2 3 4 5
4.3. Naznačite glavni mehanizam (mehanizme) kojima nastaju proizvodi dole navedenih reakcija
(Napišite SN2, SN1, E1 ili E2, uz odgovarajući proizvod ili proizvode reakcije).
CH3CH2O- Na+
a) 1-hlorpropan
CH3CH2OH, Δ
(CH3)CO- Ka+
b) 1-brombutan
(CH3)3COH, Δ
CH3
c) CH3O - Na+
Br
CH3OH, Δ
CH3 H 2O
d)
Br

H H
.. .. - .. .. -
H3 C
C .. : + :..I :
Br :..I C
CH3
+ : Br
.. :
CH3CH2 CH2CH3
(S) (R)
hiralan i optički aktivan hiralan i optički aktivan
8
5. Prikažite sinteze sledećih jedinjenja iz navedenih polaznih reaktiva:

a) 2,6-dibrom-4-nitrotoluena iz toluena
b) p-brombenzil-bromida iz toluena
c) 2,4-dinitroanizola iz benzena (intermedijer u sintezi je 2,4-dinitrohlorbenzen)

II POPRAVINI KOLOKVIJUM IZ PREDMETA ORGANSKA HEMIJA I 18.02.2009.

100 (sto). Minimalan broj poena potreban za prolaz je 60 (šezdeset). Čitko odgovorite na pitanja u okviru raspoloživog
prostora. Ukoliko ne možemo da pročitamo vaš odgovor, isti neće biti bodovan – nečitak odgovor ne donosi poene.

a) p-ksilen b) m-bromstiren
c) p-hloranizol d) alil-hlorid
e) 1-(4-metilfenil)etanol f)
H3C CH CH2
O
g) OH h)
Br Br
Br
Br
i) j)
(CH3)3C O CH2CH3 H3C CH CH CH2 OH
2
2.
2.1. Koji su od navedenih molekula, jona ili radikala aromatični – u "kućicu" upišite "da" ili "ne".
Ukratko obrazložite vaš odgovor.
a) Obrazloženje:
b) Obrazloženje:
..
c) Obrazloženje:
2.2. Nacrtajte sve granične strukture naftalena a zatim objasnite da li je naftalen aromatičan:
2.3. Poređajte sledeća jedinjenja po redosledu opadajuće reaktivnosti u reakciji nitrovanja

a) 1,3,5-trimetilbenzen, 1,2,4-trimetilbenzen, toluen > >

1 2 3
b) p-hloranizol, m-hloranizol, anizol > >

1 2 3
c) toluen, hlorbenzen, 1,4-dinitrobenzen > >

1 2 3
3
2.4. Prikažite mehanizam Friedel–Crafts–ovog alkilovanja benzena izopropil-hloridom i nacrtajte

odgovarajući reakcioni dijagram. Prikažite nastajanje elektrofilne čestice, strukture PS1 i PS2 kao i
rezonancione strukture intermedijarnog katjona.
mehanizam reakcije:
struktura PS1
struktura PS2
4
3.
3.1. Prikažite mehanizam sledeće reakcije:
H2O
CH2Cl CH2 OH + HCl
3.2. U koje reakcije spada navedena reakcija pod 3.1.?
3.3. Zaokružite tačne iskaze koji se odnose na reakcije nukleofilne supstitucije koje se odigravaju po
SN1 menanizmu:
5
3.4. Prikažite mehanizam sledeće reakcije
H2O
H2C CH CH CH3 H2C CH CH CH3 + H2C CH CH CH3
Cl OH OH
+ HCl
4.
4.1. Napišite očekivane proizvode sledećih reakcija:
CH3
H2SO4
a) + H2C C CH3
OCH3
HNO3
b)
H2SO4
NO2
Br2
c)
FeBr3
Cl
-
CH3CH2O Na +
d) CH2 CH CH3
CH3CH2OH, Δ
Br
6
HBr
e) proizvod pod d)
4.2. Napišite glavne proizvode sledećih reakcija i označite kojim se mehanizmom dobijaju (SN2, E2,
SN1 i E1):
-
(CH3)3C O K+
a) CH CH CH Br
3 2 2
(CH3)3C OH, Δ
+ - DMSO
b) CH3CH2CHCH3 + Na CN
Br
CH3 -
c) + CH3CH2O Na+ / CH3CH2OH
I
CH3
d) + H2O
I
- +
e) O Na + CH3CH2Br
5.
5.1. Prikažite sinteze sledećih jedinjenja:
a) terc-butil-etil-etra iz 2-metilpropena i etanola
7
b) 3-brom-4-metilbenzensulfonske kiseline iz toluena
c) 2,4-dinitrofenola iz hlorbenzena
5.2. Detaljno objasnite razliku u kiselosti fenola i p-nitrofenola:



a) (2,2-dimetilbutil)benzen b) p-bromstiren
c) 2,4,6-trinitrofenol d) p-metoksibenzil-bromid
e) cis-1-(2-hloretil)-2-metilciklopentan f) Cl
Br CH2CH3
g) h)
I SO3H
O2N
i) Br j)
H2C CH CH2 OH
OH
2
2.
a) Obrazloženje:
CH3
b) Obrazloženje:
..
-
c) Obrazloženje:
N
..
d) Obrazloženje:
e) Obrazloženje:
..
-
3
2.2. Prikažite mehanizam hlorovanja benzena i nacrtajte odgovarajući reakcioni dijagram. Prikažite
katjona.
mehanizam reakcije:
struktura PS1
struktura PS2
4
2.3. Poređajte sledeća jedinjenja po redosledu opadajuće reaktivnosti u reakciji nukleofilne aromatične
supstitucije (CH3O–/CH3OH, Δ) – u "kućicu" upišite odgovarajući broj:
Cl Cl F
NO2 CH3 NO2
> >
NO2 NO2 NO2
1 2 3
2.3.1. Napišite proizvode navedenih jedinjenja u reakciji nukleofilne aromatične supstitucije (CH3O–
/CH3OH, Δ):
proizvod jedinjenja 1 proizvod jedinjenja 2 proizvod jedinjenja 3

2.3.2. Kojim se mehanizmom odvijaju navedene reakcije?
3.
H3 C CH3
.. - .. H2O .. .. -
..: +
HO C .. :
Br ..
HO C + : Br
.. :
H H
H H

5
SN2 mehanizmu:
a) reakcija se pokorava izrazu za brzinu prvog reda
b) reakcija se odigrava preko karbokatjona kao intermedijara
c) reakcija se odigrava u jednom stupnju preko prelaznog stanja
d) reakcija je bimolekulska i pokorava se izrazu za brzinu drugog reda
e) reakciji najbrže podležu metil-halogenidi, a tercijarni alkil-halogenidi ne reaguju
f) aprotični rastvarači ubrzavaju reakciju
g) neophodno je prisustvo jakog nukleofila
h) alkil-jodidi brže reaguju od alkil-bromida
i) reakcije su stereospecifične i odigravaju se uz inverziju konfiguracije
j) polarni rastvarači ubrzavaju reakciju
3.4. Ako se 2-brom-2-metilpropan rastvori u metanolu dobija se smeša: (CH3)3COCH3 (80%) i
(CH3)2C=CH2 (20%). Objasnite navedene proizvode odgovarajućim mehanizmima.

H2O
Cl OH + HCl OH
6
4.
KMnO4
a) CH(CH3)2
H 3C
NHCOCH3
Br2
b)
FeBr3
CH3
CH2CH3
Br2
c)
hν
(glavni proizvod)
- +
CH3O Na
d) proizvod pod c)
CH3OH, Δ
Br2
e) proizvod pod d)
CCl4
SN1 i E1):
aceton
a) CH CH CH
3 2 2 Br + Na+ I -
+ - DMSO
Br
CH3 -
I
7
CH3
d) + H2O
I
CH3CH2O - Na +
e) Br
CH3CH2OH
5. Prikažite sinteze sledećih jedinjenja:

a) fenola iz benzena i ostalih reaktiva
b) 4-brom-3-nitrobenzoeve kiseline iz toluena i neorganskih reagenasa
c) butana iz dietil-etra i neorganskih reagenasa
d) 2,4-dinitrofenola iz hlorbenzena

o-krezol (1-brompropil)benzen
1-brom-3-vinilbenzen p-nitrobenzil-hlorid
p-dihlorbenzen Cl
CH2 CH CH2 OH
OH CH3CH CHCH3
O
Cl CH3
2
2.
2.1. Koji su od naveden molekula, jona ili radikala aromatični – u "kućicu" upišite "da" ili "ne".
a) Obrazloženje:
b) Obrazloženje:
c) Obrazloženje:
..
-
d) Obrazloženje:
e) Obrazloženje:
..
O
..

COOH OH OH NO2
OH NO2
1 2 3 4 5
> > > >

3
2.3. Prikažite mehanizam Friedel–Crafts–ovog alkilovanja benzena pomoću izopropil-bromida i

nacrtajte odgovarajući reakcioni dijagram. Prikažite nastajanje elektrofilne čestice, strukture PS1 i PS2
kao i rezonancione strukture intermedijarnog katjona.
mehanizam reakcije:
struktura PS1
struktura PS2
4
3.
H2O
CH3 O CH2Cl CH3 O CH2 OH + H Cl
3.1.1. U koje reakcije spada navedena reakcija pod 3.1.?
3.1.2. Kojim se mehanizmom odvija?
3.2. Predvidite efekat dole navedenih promena na brzinu reakcije iz zadatka 3.1. i ukratko obrazložite
vaš odgovor:
a) promena supstrata iz p-metoksibenzil-hlorida u benzil-hlorid
b) promena rastvarača iz H2O u 50% vodeni rastvor acetona

5
4.
NO2
HNO3/H2SO4
a)
Br2, Δ
b) CH2CH3
KOH/alkohol
c) proizvod pod b)
Δ
CN
HNO3
d)
H2SO4
COOH
OH
Br2/H2O
e)
SN1 i E1):
-
(CH3)3C O K+
a) CH CH CH Br
3 2 2
(CH3)3C OH, Δ
+ - DMSO
Br
CH3 - +
CH3CH2O Na
c) CH3 C CH3
CH3CH2OH
Br
CH3
d) CH3 C CH3 + H2O
Br
6
- +
CH3O Na
e) CH3CH2CH2 Br
CH3OH, Δ

H H
- .. CH3OH .. -
N C: + + : Cl
.. :
C .. :
Cl N C C
CH3CH2 CH2CH3
H H
vaš odgovor:
a) promena supstrata iz 1-hlorpropana u 1-brompropan
b) promena supstrata iz 1-hlorpropana u hlormetan
O
c) promena rastvaraca iz CH3OH u H C N(CH3)2 (N,N-dimetilformamid)
7
5. Prikažite sinteze sledećih jedinjenja iz navedenih jedinjenja, koristeći potrebne regense:

a) 2,6-dihlortoluena iz toluena (koristeći reverzibilnost sulfonovanja)
b) etoksibenzena iz fenola i etilena i neorganskih reagenasa
c) 2,4-dinitroanizola iz hlorbenzena
d) p-bromizopropilbenzena iz benzena i propilena


100 (sto). Minimalan broj poena potreban za prolaz je 51 (pedesetjedan). Čitko odgovorite na pitanja u okviru
raspoloživog prostora. Ukoliko ne možemo da pročitamo vaš odgovor, isti neće biti bodovan – nečitak odgovor ne donosi
poene. Pri pisanju mehanizma reakcija koristite zakrivljene strelice za obeležavanje pomeranja elektrona,
predstavljajte slobodne elektrone i slobodne elektronske parove!
trans-1-(brommetil)-2-(2-hloretil)cikloheksan p-bromanizol
izobutil-metil-etar pikrinska kiselina
(E)-2,3-dibrom-2-buten-1-ol
Cl
Cl
OH
HO OH
CH2CH3 Br
OCH3
H
H
2
2.
2.1. (4 poena) Koji su od navedenih molekula, jona ili radikala aromatični – u "kućicu" upišite "da" ili
"ne". Ukratko obrazložite vaš odgovor.
a) Obrazloženje:
OH
N
..
b) Obrazloženje:
2.2. (3 poena) Poređajte CHO NHCOCH3 OCH3 COOH

sledeća jedinjenja po
redosledu opadajuće
reaktivnosti u reakciji
nitrovanja (HNO3/H2SO4) OCH3 NO2
– u "kućicu" upišite 1 2 3 4 5
odgovarajući broj:
> > > >
2.3. Prikažite mehanizam Friedel-Crafts-ovog alkanoilovanja benzena sa acetil-hloridom (u prisustvu

aluminijum(III)-hlorida kao katalizatora) i nacrtajte odgovarajući reakcioni dijagram. Prikažite
katjona.
(3 poena) nastajanje elektrofilne čestice:
(4 poena) mehanizam reakcije:

3
(4 poena) rezonancione strukture intermedijarnog katjona:
(4 poena)
struktura PS1
struktura PS2
3.
NH2
NaNO2, HCl, H2O
a)
0-5 oC
H2O
b) proizvod pod a)
Δ
O
Cl2/AlCl3
c) O C
HI
d) OCH3
4
e) CH2 Br + H2O
3.2. (7 poena) Prikažite mehanizam reakcije iz zadatka 3.1. e).
3.3. (4 poena) Predstavite strukturu intermedijera u reakciji pod 3.2. i ukratko objasnite njegovu
stabilnost!
4.
(SN2, E2, SN1 i E1):
a) CH2Br + CH3OH
+ - DMSO
b) sek-butil-bromid + Na SH
5
CH3
-
CH3O Na+
c) CH3 CCH2CH3
CH3OH, Δ
Br
CH3
d) + CH3CH2OH
I
- .. CH3OH
e) benzil-bromid + :SH
..
4.2. (7 poena) Koristeći klinaste formule, prikažite mehanizam reakcije dobijanja proizvoda iz
zadatka 4.1. e).
Napomena: ne zaboravite da prikažete strukturu prelaznog stanja!
vaš odgovor:
a) (2 poena) promena supstrata iz benzil-bromida u sek-butil-bromid
b) (2 poena) promena supstrata iz benzil-bromida u benzil-fluorid
c) (2 poena) promena nukleofila iz HS– u OH–

6
5.1. (6 poena) Popunite sledeću reakcionu šemu reakcionim uslovima i nazivima jedinjenjenja:
CH(OH)CH3 CH(Br)CH3
A B C 1) D
stiren stiren
2) E
reakcioni uslovi 1 2 3
A B C D E
nazivi jedinjenja
1 2 3

a) (6 poena) 1,3-dihlor-2-hlormetilbenzena iz benzena i metana (koristite reverzibilnost sulfonovanja)
OH
b) (6 poena) C iz benzena i toluena
H
c) (6 poena) dibenzil-etra iz benzena i metana


fenilkarbinol tetrahidrofuran
toluen propilen-oksid
Cl
I CH CH2
Br
H
OCH3
HOOC OH
CH2CH3
H
CH3
2
2.
a) Obrazloženje:
b) Obrazloženje:
N
..
2.2. (3 poena) Poređajte

sledeća jedinjenja po COOH CH3 OCH3 COOH
bromovanja (Br2, FeBr3) – u
"kućicu" upišite OCH3
odgovarajući broj: 1 2 3 4 5
CHO
> > > >
2.3. Prikažite mehanizam Friedel-Crafts-ovog alkilovanja benzena pomoću terc-butil-alkohola u

prisustvu sumporne kiseline (kao katalizatora). Nacrtajte odgovarajući reakcioni dijagram. Prikažite
katjona.

3
(4 poena)
struktura PS1
struktura PS2
3.
a) KMnO4

SO3, H2SO4
b) proizvod pod a)
SO3H NHCOCH3
Br2, FeBr3 HNO3

c) d)
H2SO4
COCH3
NO2
4
+
H
e) CH CH2 + H2O
3.2. (6 poena) Prikažite mehanizam reakcije iz zadatka 3.1 e).
3.3. (4 poena) Predstavite strukturu intermedijera u reakciji pod 3.2 i ukratko objasnite njegovu
stabilnost!
4.
(SN2, E2, SN1 i E1):
CH3OH
a) CH3CH2CH2 -
Br + SCH3
CH3OH, 
b) CH3CH2CH2 Br + CH3O - Na+
5
CH3
-
CH3O Na+
c) CH3 CCH2CH3
CH3OH, 
Br
- .. DMSO
d) CH2Br + :SH
..
H 2O
e) CH3 CH CH CH2
Cl
4.2. (9 poena) Prikažite mehanizam reakcije dobijanja proizvoda iz zadatka 4.1 e).
4.3. Predvidite efekat dole navedenih promena na reakcioni mehanizam iz zadatka 4.2 i ukratko
obrazložite vaš odgovor:
a) (2 poena) promena supstrata iz 3-hlor-1-butena u n-butil-hlorid
b) (2 poena) promena nukleofila iz H2O u HS–

6
CH(OH)CH3 CH(Br)CH3 nazivi jedinjenja
A B 1) C 1
stiren
2) D
1 2 3 2
E
O
CCH3
4 3
4
reakcioni uslovi
A B C D E

a) (6 poena) 2-metoksi-1,3-dinitrobenzena iz fenola i metil-jodida (koristite reverzibilnost
sulfonovanja). Intermedijer u sintezi je anizol.
OH
H
c) (6 poena) dibenzil-etra iz benzena i metana


izobutilkarbinol etilen-oksid
trans-1-(1-hloretil)-2-izopropilciklopentan m-alilanizol
1-etenil-4-etinilbenzen H3C CH3

H Br
Cl O
Cl
Br NO2
HO OH
H3C OH
OH
2
2.
2.1. (3 poena) Napišite strukturnu formulu 1,3,5-cikloheptatriena i odredite da li je aromatičan
(Hikelovo pravilo aromatičnosti).
2.2. (3 poena) Poređajte sledeća jedinjenja po redosledu opadajuće reaktivnosti u reakciji

bromovanja (Br2/FeBr3) – u "kućicu" upišite odgovarajući broj:
a) acetanilid, benzoeva kiselina, toluen > >

1 2 3
b) p-krezol, 1,4-benzendiol, toluen > >
1 2 3
c) benzen, nitrobenzen, p-ksilen > >
1 2 3
katjona.

3
(4 poena)
struktura PS1
struktura PS2
3.
HO
Br2, H2O
a) H3C
HNO3
d) COOH
H2SO4
H3COC
O HNO3
c) N C
H H2SO4
HI
d) OCH3
4
Br2
e) toluen
h
3.2.1. (4 poena) Napišite strukturu i naziv intermedijera u reakciji pod 3.2 i ukratko objasnite njegovu
stabilnost!
4.
(SN2, E2, SN1 i E1):
- H2O
a) CH3CH2CH2CH2 Br + OH
b) CH2Cl + H2O
CH3 -
CH3O Na+
c) CH3CH2C Cl
CH3OH, 
CH3
5
H3C CH3 H2 O
d)
H Br
- .. aceton
e) CH2CHCH3 + :I:
..
Cl
zadatka 4.1 e). Napomena: ne zaboravite da prikažete strukturu prelaznog stanja!
4.2.1. (2 poena) Da li je reakcija iz zadatka 4.1 e) stereospecifična? Zašto?
4.3. (3 poena)
Supstrat iz zadatka 4.1 e) prikažite Fišerovom
formulom (enantiomerni par). Odredite
apsolutnu konfiguraciju enantiomerima
(obavezno označite prioritet supstituenata).
ravan
refleksije
6
5.
nazivi jedinjenja
COCH3 C 2H 5 C 2H 5 1
A B C
benzen
1 2 SO3H 3 2
COOH
1) D
2) E 3 4
Br
4
reakcioni uslovi
A B C D E

a) (6 poena) 2,6-dibrombenzoeve kiseline iz benzena i etilena (koristite reverzibilnost sulfonovanja)
b) (6 poena) 1-brom-4-(2-brometil)benzena iz etilbenzena
c) (6 poena) 2,4-dinitrofenola iz brombenzena

KATEDRA ZA ORGANSKU HEMIJU 25. 01. 2007.
II KOLOKVIJUM IZ PREDMETA ORGANSKA HEMIJA I
Ime i prezime studenta, profil: ________________________________ br. indeksa _____

Ime i prezime nastavnika:___________________________________________________
Ime i prezime rukovodioca vežbi:_____________________________________________
1.
1.1. Nacrtajte strukturne formule sledećih jedinjenja:
a) (1-metilpropil)benzen b) o-bromstiren
c) cis-1-(brommetil)-2-(2-hloretil)ciklopentan d) alil-hlorid
e) 3-hlorbenzenkarboksilna kiselina
1.2.Imenujte sledeća jedinjenja prema IUPAC-ovoj nomenklaturi:
Br
a) CH2OH b)
OH CH3
c) d)
CH3 CH3
e)
Cl CH3
2.
2.1. Koje su vrste aromatične prema Hückel-ovom pravilu?
a) b) c)
..
d) ..N e) f)
H CH3
2.2. Poredjajte sledeća jedinjenja po redosledu opadajuće aktivnosti u elektrofilnoj

aromatičnoj supstituciji:
OCH3 OCH3 CH3

NO2
NO 2
a) b) c) d)
NH2
2.3. Prikažite mehanizam nitrovanja benzena i nacrtajte odgovarajući energetski

dijagram. Na dijagramu označite prelazna stanja i intermedijer i nacrtajte njihove
strukture. Koja je uloga H2SO4 u reakciji nitrovanja benzena?
CH3 CH2Cl
Cl2 / hν
+ HCl
3.
3.1. U svakoj od prikazanih reakcija odredite nukleofil, njegov nukleofilni atom,
elektrofilni atom u molekulu supstrata i odlazeću grupu. Napišite očekivane proizvode
reakcije.
a) CH3 I + NaNH2
Br
b) + NaCN
O
c) CH3 O S O CH3 + NH3
O
d) Cl + NaOH
3.2. Koji je od navedenih jona najjači nukleofil u vodenom rastvoru:
a) F− b) Cl− c) Br− d) I− e) svi su jednake jačine
3.3. Poredjajte svaku grupu jedinjenja po redosledu povećanja SN2 reaktivnosti:

a) CH3CH2Br; CH3Br; (CH3)2CHBr; CH3I

Br I
a) CH3CH2CH(Br)CH3; (CH3)3CCH2Br; CH3

; CH3
4. Napišite očekivane proizvode sledećih reakcija i označite koji je glavni, ako ih ima
više. Ako je potrebno, prikažite i stereohemiju proizvoda:
CH2CH3
Br2 / hν
a)
CH3
KMnO4
b)
Δ
CH(CH3)2
CH3
KMnO4
c)
Δ
C(CH3)3
H2SO4
d) + CH2 C(CH3)2
NO2
Cl2/FeCl3
e)
CH3
H2SO4/SO3
f)
160oC
CN−
g)
H aceton
Cl
R
HBr
h)
Cl
− +
Cl CH3O Na
i)
CH3OH
O2N NO2
−+
j) CH3CH2CH2CH2 Br + (CH3)3CO Na
5.
5.1. Prikažite sledeće sinteze iz navedenih polaznih reaktiva, koristeći neorganske
reagense:
a) 2,6-dibromtoluena iz toluena (koristite reverzibilnost sulfonovanja)
b) 2,4,6-trinitrotoluena iz toluena
HO− + CH3Br ⎯→ Br− + CH3OH
5.3. Ako se 2-brom-2-metilpropan rastvori u vodenom etanolu na 25oC dobija se

smeša: (CH3)3COCH2CH3 (30%), (CH3)3COH (60%) i (CH3)2C=CH2 (10%).
Objasnite dobijene rezultate.
,
II KOLOKVIJUM IZ PREDMETA ORGANSKA HEMIJA I

1. Imenujte sledeća jedinjenja prema IUPAC-ovoj nomenklaturi ili nacrtajte strukturne formule.
a) (1-metilpropil)benzen b) cis-1-(brommetil)-2-(2-hloretil)ciklopentan
c) glicerol d) 2-etoksi-2-metilpropan
e) p-brombenzil-bromid
Cl C6H5 CH CH2
f) h)
g)
F
O
OH
OH
i) j)
NO2
Br
1
2.
2.1. Poređajte sledeća jedinjenja po redosledu opadajuće reaktivnosti u reakcijama
elektrofilne aromatične supstitucije – u "kućicu" upišite odgovarajući broj:
OCH3 CF3 CH3 NO2

NO2
1 2 3 4
> > >

C H3
C l 2 /FeC l 3
a)
C H3
N HC O C H 3
SO 2 /H 2 SO 4
b)
C H3
COOH
B r 2 /F eB r 3
c)
C O C H3
N HC O C H 3
C l 2 /F eC l 3
d)
NO2
K M nO 4
e)
2
2.3. Prikažite mehanizam nitrovanja benzena i nacrtajte odgovarajući reakcioni dijagram.
Prikazite nastajanje elektrofilne čestice, strukture PS1 i PS2 kao i rezonancione strukture
intermedijarnog katjona. Kakva je uloga sumporne kiseline u ovoj reakciji?
mehanizam reakcije:
struktura PS 1
struktura PS 2
3
Cl
CH2CH3 CHCH3 CH2CHCl
hν
) +
+ Cl2
91% 9%
2.5. Prikažite sintezu 4-brom-3-nitrobenzenkarboksilne kiseline polazeći od toluena i

koristeći neorganske reaktive.
3.
3.1. Svaku grupu jedinjenja poređajte prema rastućoj temperaturi ključanja – u "kućicu"
a) pentan b) 1-butanol c) n-propil-hlorid
1 2 3
< <
4
b) etilen-glikol etanol dietil-etar
1 2 3
< <
3.2. Svaku grupu jedinjenja uredite po rastućem redosledu kiselosti – u "kućicu" upišite
odgovarajući broj:
a) F C H 2 C H 2 O H C lC H 2 C H 2 O H C H 3C H 2O H
1 2 3
< <
b) C6H5CH2OH C6H5OH p-CH3-C6H4-OH
1 2 3
< <
3.3. Nacrtajte sve rezonantne sturkture p-nitrofenoksidnog i fenoksidnog anjona, a zatim

objasnite razliku u kiselosti p-nitrofenola i fenola.
5
3.4. U etarskom rastvoru nalazi se smeša p-hlorfenola i p-hlortoluena. Šematski prikažite
kako bi svaku komponentu smeše izolovali u čistom stanju.
4.
4.1. U svakom navedenom paru odaberite jedinjenje koje će brže reagovati– u "kućicu"
Po SN1 mehanizmu:
a) izopropil-hlorid ili 2-hlor-2-metilpropan

1 2
b) Cl I
ili
CH3 CH3
1 2

1 2
Po SN2 mehanizmu:
c) metil-bromid ili metil-jodid
6
4.3. Naznačite glavni mehanizam (mehanizme) kojima nastaju proizvodi dole navedenih
rekacija. (Napišite SN1, SN2, E1 ili E2, uz odgovarajući proizvod ili proizvode reakcije)
C H3O H
a) CH3CH2CH2Br + CH3O Na
(CH3)3 COH
b) CH3CH2CH2CH2Br + (CH3)3CO K
CH3
CH3CH2O N a
c) CH3CH2CCl
CH3CH2OH,
CH3
CH3
H 2O
d) CH3CH2CI
CH3
CH3CH2OH + HBr → CH3CH2Br + H2O
5. Prikažite sinteze sledećih jedinjenja
7
5.1. p-Bromstirena iz benzena, etil-hlorida i potrebnih neorganskih reagenasa
5.2. 2,4-Dinitrofenola iz benzena i neorganskih reaktiva (intremedijer u sintezi je

2,4-dinitrohlorbenzen)
5.3. 2-Etoksipropana iz etana i propana i neorganskih reagenasa.
8
II KOLOKVIJUM IZ PREDMETA ORGANSKA HEMIJA I 27.12.2008.


a) (1-metilbutil)benzen b) p-bromstiren
c) 2,4,6-trinitrotoluen d) p-metoksibenzil-bromid
e) cis-1-(brommetil)-2-(2-hloretil)ciklopentan f) Cl
Br CH2CH3
g) I h) NO2
NO2
i) Br
j)
H 2C CH CH2 Cl
Br
2
2.
a) Obrazloženje:
b) Obrazloženje:
..
-
c) Obrazloženje:
..
N
H
d) Obrazloženje:
e) Obrazloženje:
CH2CH3

a) anizol, benzen, benzensulfonska kiselina > >

1 2 3
b) 1,4-benzendikarboksilna kiselina, toluen, benzen > >
1 2 3
c) toluen, hlorbenzen, p-dinitrobenzen > >
1 2 3
3
katjona.
mehanizam reakcije:
struktura PS1
struktura PS2
4
3.
H3 C CH3
.. - .. H2O .. .. -
..: +
HO C .. :
Br ..
HO C + : Br
.. :
H H
H H
SN2 menanizmu:
5
3.4. Ako se 2-brom-2-metilpropan rastvori u metanolu dobija se smeša: (CH3)3COCH3 (80%) i

(CH3)2C=CH2 (20%). Objasnite navedene proizvode odgovarajućim mehanizmima.

H2O
Cl OH + HCl OH
4.
KMnO4
a) CH(CH3)2
H 3C
6
NHCOCH3
Br2
b)
FeBr3
CH3
CH2CH3
Br2
c)
hν
(glavni proizvod)
- +
CH3O Na
d) proizvod pod c)
CH3OH, Δ
Br2
e) proizvod pod d)
CCl4
SN1 i E1):
aceton
a) CH CH CH
3 2 2 Br + Na+ I -
+ - DMSO
Br
CH3 -
I
CH3
d) + H2O
I
7
-
e) Br + CH3CH2O Na+ / CH3CH2OH

a) o-nitro-terc-butilbenzena iz benzena i ostalih reaktiva (koristite reverzibilnost sulfonovanja)
b) p-bromstirena iz etilbenzena i neorganskih reagenasa
c) 4-brom-3-nitrobenzoeve kiseline iz toluena i neorganskih reagenasa



c) (1-metilbutil)benzen d) alil-hlorid
e) p-brombenzil-bromid f)
Cl
g) h) SO3H
Br
H
H
OH NO2
i) Cl j)
CH CH CH2 CH3
O2N NO2
2
2.
a) Obrazloženje:
b) Obrazloženje:
..
c) Obrazloženje:
d) Obrazloženje:
e) Obrazloženje:
:N H

a) 1,3,5-trimetilbenzen, 1,3-dibrombenzen, toluen > >

1 2 3
b) benzensulfonska kiselina, p-hloranizol, anizol > >

1 2 3
c) toluen, hlorbenzen, benzen > >

1 2 3
3
katjona.
mehanizam reakcije:
struktura PS1
struktura PS2
4
3.
H H
- -
HS : + C Br CH3OH HS C + Br
CH3CH2 CH2CH3
CH3 CH3
(R)-2-brombutan (S)-2-butantiol
vaš odgovor:
a) promena supstrata iz (R)-2-brombutana u (R)-2-jodbutan
b) promena nukleofila iz HS - u HO -
c) promena rastvaraca iz CH3OH u (CH3)2SO (DMSO)

5
SN1 menanizmu:
4.
CH3
H2SO4
a) + H2C C CH3
O
HNO3
b) O C
H2SO4
NO2
Br2
c)
FeBr3
CH3
HNO3
d) SO3H
H2SO4
HOOC
6
HBr
e)
4.2. Napišite proizvode sledećih reakcija i označite kojim se mehanizmom dobijaju (SN2, E2, SN1 i
E1):
-
(CH3)3C O K+
a) CH CH CH Br
3 2 2
(CH3)3C OH, Δ
+ - DMSO
Br
CH3 CH CH O - Na+
c) 3 2
I CH3CH2OH
CH3
d) + H2O
I
- +
CH3O Na
e) CH3CH2CH2 Br
CH3OH, Δ
4.3. Prikažite mehanizam reakcije iz zadatka 4.2. d).

7

a) 3-brom-4-metilbenzensulfonske kiseline iz toluena
b) o-nitroizopropilbenzena iz benzena i propilena (koristite reverzibilnost sulfonovanja)
c) p-brombenzil-alkohola iz toluena (intermedijer u sintezi je p-brombenzil-hlorid)
c) m-brombenzoeve kiseline iz toluena



a) (2,2-dimetilpropil)benzen b) m-bromstiren
c) 2,4,6-trinitrofenol d) p-etoksibenzil-bromid
e) cis-1-(2-hloretil)-2-metilciklopentan f) Cl
Br CH2CH3
g) h)
I SO3H
O2N
i) Br j)
H2C CH CH2 OH
OH
2
2.
a) Obrazloženje:
NO2
b) Obrazloženje:
c) Obrazloženje:
N
..
d) Obrazloženje:
e) Obrazloženje:
..
-
3
2.2. Prikažite mehanizam dobijanja terc-butil-benzena iz benzena (Friedel-Crafts-ovo alkilovanje) i

mehanizam reakcije:
struktura PS1
struktura PS2
4
2.3. Poređajte sledeća jedinjenja po redosledu rastuće reaktivnosti u reakciji nukleofilne aromatične
Cl Cl
NO2 NO2
Cl
1 2 3
NO2 NO2 CH3 > >
/CH3OH, Δ):

3.
CH2 Br + H2O CH2 OH + HBr

5
vaš odgovor:
a) promena supstrata iz benzil-bromida u benzil-jodid
b) promena supstrata iz benzil-bromida u p-metoksibenzil-bromid
c) promena rastvaraca iz H2O u 50% vodeni rastvor acetona
SN2 menanizmu:
6
4.
KMnO4
a) CH(CH3)2
H 3C
NHCOCH3
Br2
b)
FeBr3
CH3
CH2CH3
Br2
c)
hν
(glavni proizvod)
- +
CH3O Na
d) proizvod pod c)
CH3OH, Δ
Br2
e) proizvod pod d)
CCl4
SN1 i E1):
aceton
a) CH CH CH
3 2 2 Br + Na+ I -
+ - DMSO
Br
CH3 -
I
7
CH3
d) + H2O
I
CH3CH2O - Na +
e) Br
CH3CH2OH

a) o-nitroizopropilbenzena iz benzena i propilena (koristite reverzibilnost sulfonovanja)

cis-1-(brommetil)-2-(2-hloretil)ciklopentan (2-metilbutil)benzen
2,4-dimetil-1-(1-propenil)benzen vinil-bromid
p-hlorbenzil-fluorid
Cl
Br I
H3C OH
H H OH
2
2.
2.1. (10 poena)Koji su od navedenih molekula, jona ili radikala aromatični – u "kućicu" upišite "da"
a) Obrazloženje:
b) Obrazloženje:
..
-
c) Obrazloženje:
..
S
..
d) Obrazloženje:
e) Obrazloženje:

bromovanja (Br2/FeBr3; elektrofilna aromatična supstitucija) – u "kućicu" upišite odgovarajući broj:
a) benzen, nitrobenzen, fenol > >

1 2 3
b) benzensulfonska kiselina, toluen, anilin > >
1 2 3
1 2 3
3
2.3. Prikažite mehanizam alkilovanja benzena pomoću izopropil-bromida (Friedel–Crafts-ovo

alkilovanje) i nacrtajte odgovarajući reakcioni dijagram. Prikažite nastajanje elektrofilne čestice,
(3 poena)
struktura PS1
struktura PS2
4
3.
3.1. (7 poena) Prikažite mehanizam sledeće reakcije:
CH3 CH2Cl
hν
+ Cl2 + HCl
Napomena: ne zaboravite da prikažete sve faze reakcije!
3.2. (4 poena) Predstavite strukturu intermedijera u reakciji pod 3.1. i objasnite njegovu stabilnost!
5
4.
H3C
KMnO4
a) CH(CH3)2
Δ
SO3/H2SO4
b) proizvod pod a)
HNO3/H2SO4
c) H C OH
3
HO Cl
d) Br2/FeBr3
Cl
-
O2N NO2 CH3O Na+
e)
CH3OH, Δ
(SN2, E2, SN1 i E1):
(CH3)3C O- K +
a) CH CH Br
3 2
(CH3)3C OH, Δ
CHCH3
b) + - DMSO
Br + Na SH
Br - +
CH3CH2O Na
c)
CH3 CH3CH2OH
Br
d) + CH3OH
CH2CH3
CH3CH2O - Na +
e) CH2CH2Br
CH3CH2OH
6

H2O
CH3 CH2 CH CH CH2 CH3 CH2 CH CH CH2 + CH3 CH2 CH CH CH2
Cl OH + HCl OH
vaš odgovor:
a) (2 poena) promena supstrata iz 3-hlor-1-pentena u 3-jod-1-penten
b) (2 poena) promena rastvarača iz H2O u 60% vodeni rastvor acetona

7
5.
5.1. (4 poena) Popunite sledeću reakcionu šemu strukturnim formulama i nazivima jedinjenja A–D:
CH CH2
AlCl3 Br2 KOH/alk. Br2
+ A B C Δ D Br Br
hν CCl4
A B C D

a) (5 poena) 2-etil-1,3-dihlorbenzena iz benzena i etana (koristite reverzibilnost sulfonovanja)
c) (5 poena) 2,4-dinitrofenola iz hlorbenzena


poene.
(2,2-dimetilpropil)benzen m-ksilen
2,4,6-trinitrofenol p-etoksibenzil-bromid
trans-2,3-dibrom-2-buten-1-ol Cl
Br CH2CH3
I Br
O2N
Br H2C CH CH OH
Br
OH
2
2.
2.1. (4 poena) Koji su od navedenih jona aromatični – u "kućicu" upišite "da" ili "ne". Ukratko
obrazložite vaš odgovor.
a) Obrazloženje:
CH3
...
... + H
. . . .. .
b) Obrazloženje:
..
-
a) benzen, fenol, toluen > >

1 2 3
b) benzensulfonska kiselina, anilin, m-dinitrobenzen > >
1 2 3
c) hlorbenzen, toluen, p-dinitrobenzen > >
1 2 3
2.3. Prikažite mehanizam alkilovanja benzena pomoću izopropil-bromida (Friedel–Crafts-ovo
alkilovanje) i nacrtajte odgovarajući reakcioni dijagram. Prikažite nastajanje elektrofilne čestice,

3
(4 poena)
struktura PS1
struktura PS2
3.
KMnO4
a)
∆
SO3/H2SO4
b) proizvod pod a)
Cl
-
O2 N NO2 CH3O Na +
c)
CH3OH, ∆
CH3
H2SO4
d) + H2C C CH3
4
Br2
e) CH3
hν
3.2. (8 poena) Prikažite mehanizam reakcije dobijanja proizvoda iz zadatka 3.1. e).
stabilnost!
4.
(SN2, E2, SN1 i E1):
(CH3)3C O- K +
a) CH CH Br
3 2
(CH3)3C OH, ∆
Br - +
CH3CH2O Na
b)
CH3 CH3CH2OH
5
Br
c) + CH3OH
CH2CH3
CH3CH2O - Na +
d) CH2CH2Br
CH3CH2OH
Cl
- .. DMSO
e) CH3CH2CHCH3 + :SH
..
zadatka 4.1. e).
4.2.1. (2 poena) Da li se razlikuje apsolutna konfiguracija (R,S-sistem) supstrata i proizvoda reakcije

iz zadatka 4.2? Ukratko obrazložite vaš odgovor!
vaš odgovor:
a) (2 poena) promena supstrata iz 2-hlorbutana u benzil-hlorid
b) (2 poena) promena rastvarača iz dimetilsulfoksida (DMSO) u metanol

6
5.
CH2CH3 CHCH3 CH CH2 CH CH2
A B C D Br Br
Br
1 2 3 4
reakcioni uslovi
A B C D
nazivi jedinjenja
1 2 3 4

a) (6 poena) 1-brom-2-etil-3-hlorbenzena iz benzena i etana (koristite reverzibilnost sulfonovanja)
c) (6 poena) (CH ) C O CH iz toluena i izobutilena

3 3 2

trimetilkarbinol o-ksilen
neopentil-fluorid p-terc-butoksibenzil-bromid
(Z)-2,3-dibrom-2-buten-1-ol Cl Cl
Br
OH
H
H
OH
2
2.
a) Obrazloženje:
Br
b) Obrazloženje:
..
N
H
2.2. (3 poena) Poreñajte sledeća jedinjenja po redosledu opadajuće reaktivnosti u reakciji

a) anilin, toluen, benzoeva kiselina > >

1 2 3
b) brombenzen, anilin, m-dinitrobenzen > >
1 2 3
c) benzaldehid, toluen, p-dinitrobenzen > >
1 2 3
katjona.

3
(4 poena)
struktura PS1
struktura PS2
3.
(CH3)3C
H2O, H2SO4
a) H3C SO3H
∆
KMnO4
b) proizvod pod a)
∆
O
HNO3
c) O C
H2SO4
CH3
H2SO4
d) OCH3 + CH3CHOH
4
Cl2
e) CH2CH3 +
hν
glavni proizvod sporedni proizvod
3.2. (8 poena) Prikažite mehanizam reakcije dobijanja glavnog proizvoda iz zadatka 3.1. e).
stabilnost!
4.
(SN2, E2, SN1 i E1):
- CH3OH
a) CHCH3 + CH3O Na+ ∆
Br
Cl
b) CH3CH2CHCH3 + CH3OH
5
Br
c) - + CH3CH2OH
+ CH3CH2O Na
CH3 ∆
- H2O
d) CH3CH2CH2CH2 Br + OH
Cl
- DMSO
e) CH3CH2CHCH3 + :CN
zadatka 4.1. e).

vaš odgovor:
a) (2 poena) promena supstrata iz sek-butil-hlorida u alil-hlorid
b) (2 poena) promena rastvarača iz dimetilsulfoksida (DMSO) u vodu

6
5.
CH2CH3 CO2H CO2H Br CO2H
A B C D
stiren
1 2 3 4
reakcioni uslovi NO2 NO2
A B C D
nazivi jedinjenja
1 2 3 4

b) (6 poena) 1-(1-brom-1-metiletil)-4-nitrobenzena iz benzena i propilena
O
c) (6 poena) C CH3 iz stirena (intermedijer u sintezi je etinilbenzen)

poene.
(3-hlorpropil)benzen o-ksilen
2,3,4-trinitrotoluen m-metoksibenzil-fluorid
(E)-5-brim-1,3-pentadien Br
Br
Br O2N
H2C CH CH Cl
Br Br
2
2.
a) Obrazloženje:
b) Obrazloženje:
2.2. (3 poena) Poređajte sledeća jedinjenja po redosledu opadajuće reaktivnosti u reakciji nitrovanja
a) benzen, benzaldehid, terc-butil-benzen > >

1 2 3
b) anilin, 1,3-dinitrobenzen, benzoeva kiselina > >
1 2 3
c) benzen, brombenzen, p-dinitrobenzen > >
1 2 3
2.3. Prikažite mehanizam Friedel-Crafts-ovog alkilovanja benzena sa terc-butil-hloridom (u prisustvu
katjona.

3
(4 poena)
struktura PS1
struktura PS2
3.
KMnO4
a)

NHCOCH3
HNO3
b)
H2SO4
OHC COOH Br2/FeBr3

c)
CH3
H2SO4
d) + H2C C CH3
4
Br2
e) C H3

stabilnost!
4.
(SN2, E2, SN1 i E1):
(CH3)3C O- K +
a) CH CH Br
3 2
(CH3)3C OH, 
Br - +
CH3CH2O Na
b)
CH3 CH3CH2OH
5
- .. DMSO
c) CH2Br + :SH
..
H2O
d) CH3CH2O CH2 Cl
- .. CH3OH
e) CH3I + :OCH
.. 3
zadatka 4.1. e).
4.2.1. (2 poena) Da li je reakcija iz zadatka 4.2 stereospecifična? Ukratko obrazložite vaš odgovor!
vaš odgovor:
a) (2 poena) promena supstrata iz metil-jodida u metil-hlorid
b) (2 poena) promena rastvarača iz metil-alkohola u dimetilsulfoksid (DMSO)

6
5.
CH3CH2Br Cl2 Cl2 KOH/alkohol
A B (p-izomer) C (glavni proizvod) D
AlBr3 FeCl3  
strukture jedinjenja
A B C D
nazivi jedinjenja
A B C D

a) (6 poena) 1,3-dibrom-2-hlormetilbenzena iz benzena i metana (koristite reverzibilnost
sulfonovanja)
b) (6 poena) 4-hlor-2-nitrobenzoeve kiseline iz toluena
O

p-nitrobenzil-alkohol (1-metilpropil)benzen
cis-1-(brommetil)-2-(2-hloretil)ciklopentan o-hlorstiren
1-etenil-4-etinilbenzen Cl
Cl
Br Br
CH2Br
CH3CH2 CH2CH2CH2CH3
HOOC OH
2
2.
2.1. (3 poena) Napišite strukturnu formulu cikloheptatrienil-katjona i odredite da li je aromatičan
a) benzaldehid, benzen, anizol > >

1 2 3
b) benzoeva kiselina, m-dinitrobenzen, terc-butilbenzen > >
1 2 3
c) benzen, p-ksilen, benzaldehid > >
1 2 3
2.3. Prikažite mehanizam alkilovanja benzena pomoću 2-brompropana u prisustvu gvožđe(III)-

bromida (Friedel–Crafts-ovo alkilovanje) i nacrtajte odgovarajući reakcioni dijagram. Prikažite
katjona.

3
(4 poena)
struktura PS1
struktura PS2
3.
O
CCH2CH3 Zn(Hg), HCl,  KMnO4, 
a)
NHCOCH3
Br2
b)
CH3
Cl CHO
+-
Na OCH3 Br2, FeBr3
c) d)
CH3OH
SO3H
NO2
4
CH3OH
e) CH3 CH CH CH2
Br (smeša proizvoda)
stabilnost!
3.3. (3 poena)
Hiralan proizvod iz zadatka 3.1 e) prikažite
Fišerovom formulom (enantiomerni par).
Odredite apsolutnu konfiguraciju
enantiomerima (obavezno označite prioritet
supstituenata).
ravan
refleksije
4.
(SN2, E2, SN1 i E1):
CH3OH
a) 1-brombutan + CH3S -
CH3
- CH3OH
b) CH2 CH + CH3O Na+

Br
5
-
CH3CH2O Na +
c) (CH3)3CCl
CH3CH2OH, 
CH3
d) + CH3OH
I
H
- .. aceton
e) C H + :I:
..
Br
4.3. (2 poena) Predvidite efekat promene supstrata iz benzil-bromida u bromcikloheksan, na brzinu

reakcije iz zadatka 4.2, i ukratko obrazložite vaš odgovor.
6
CH(OH)CH3 nazivi jedinjenja
O
A 1) B D 1
stiren CCH3
2) C
1 2 3 2
E
C2H5
4 3
4
reakcioni uslovi
A B C D E

a) (6 poena) 1-brom-2-(1,2-dibrometil)benzena iz benzena i etana (koristite reverzibilnost
sulfonovanja)
CH3
b) (6 poena) Cl C CH3 iz izopropilbenzena
OH
c) (6 poena) HO2C CO2H

iz benzena i metil-bromida
NO2
KATEDRA ZA ORGANSKU HEMIJU 30.08.2013.
II POPRAVNI KOLOKVIJUM IZ PREDMETA ORGANSKA HEMIJA I

Prezime i ime nastavnika: ____________________________________________
100 (sto). Minimalan broj poena potreban za prolaz je 51. Čitko odgovorite na pitanja u okviru raspoloživog prostora.
a) m-ksilen b) m-bromstiren
e) m-metoksibenzil-hlorid f)
Cl
g) h)
I SO3H
O2N
i) Br j)
H2C CH CH2 OH
OH
2
2.
2.1. (10 poena (2x5)) Koji su od navedenih molekula, jona ili radikala aromatični – u "kućicu" upišite
"da" ili "ne". Ukratko obrazložite vaš odgovor.
a) Obrazloženje:
NO2
b) Obrazloženje:
..
c) Obrazloženje:
..
-
d) Obrazloženje:
e)
Obrazloženje:
..
N
H
2.2. (3 poena) Poreñajte sledeća jedinjenja po redosledu opadajuće reaktivnosti u reakciji nukleofilne
aromatične supstitucije (CH3O–/CH3OH, ∆) – u "kućicu" upišite odgovarajući broj:
Cl Cl Cl
NO2 CH3
1 2 3
NO2 NO2 NO2 > >
3
2.3.(3 poena) Napišite proizvode navedenih jedinjenja u reakciji nukleofilne aromatične supstitucije
(CH3O–/CH3OH, ∆):

2.4.(9 poena (3+3+3)) Prikažite mehanizam nukleofilne aromatične supstitucije na primeru reakcije
p-hlornitrobenzena sa (CH3O–/CH3OH, ∆) i prikažite rezonancione strukture intermedijarnog anjona.
Nacrtajte odgovarajući reakcioni dijagram. Prikažite strukture prelaznih stanja PS1 i PS2.
mehanizam reakcije:
rezonancione strukture intermedijarnog anjona:
struktura PS1
struktura PS2
4
3.
hν
+ Cl2 Cl + + HCl
91% 9%
3.2. (6 poena) Predstavite strukturu oba intermedijera i objasnite zašto je (1-hloretil)benzen glavni
proizvod). Ako je intermedijer rezonancioni hibrid, obavezno prikažite njegove rezonancione
strukture.
struktura intermedijera:
objašnjenje:
4.
4.1. (10 poena (2x5)) Napišite očekivane proizvode sledećih reakcija:
AlCl3
a) + CH3CH2CH2 Cl
5
O
HNO3
b) N C
H H2SO4
Br2
c) H3C NO2
FeBr3
HNO3
d) COOH
H2SO4
HOOC
CH CH CH3
HBr
e)
4.2. (15 poena (3x5)) Napišite očekivane proizvode sledećih reakcija, označite koji je glavni i
označite kojim se mehanizmom dobijaju (SN2, E2, SN1 i E1):
(CH3)3C O- K +
a) CH CH CH Br
3 2 2
(CH3)3C OH, ∆
+ - DMSO
Br
CH3 CH CH O- Na+
c) 3 2
I CH3CH2OH
CH3
d) + H2O
I
- +
CH3O Na
e) CH3CH2CH2 Br
CH3OH, ∆
6
4.3. (6 poena) Prikažite mehanizam reakcije dobijanja sporednog proizvoda iz zadatka 4.2. e).
5. (20 poena (5x4)) Prikažite sinteze sledećih jedinjenja:

a) o-nitroizopropilbenzena iz benzena i propilena (koristite reverzibilnost sulfonovanja)

(1,2-dimetilpropil)benzen stiren
vinil-hlorid anizol
p-metoksifenol
Br
OH
H
H
OH
CH3
H2C C CH3
O
2
2.
a) Obrazloženje:
b) Obrazloženje:
..
c) Obrazloženje:
..
S
..
d) Obrazloženje:
e) Obrazloženje:
OH
NO2 CF3 OCH3 CH3

O2N OCH3
1 2 3 4 5
> > > >

3
2.3. (13 poena) Prikažite mehanizam nitrovanja benzena i nacrtajte odgovarajući reakcioni dijagram.
mehanizam reakcije:
struktura PS1
struktura PS2
4
3.
CH3CH2 OH + HBr CH3CH2 Br + H2 O
3.1.1. (1 poen) Kojim se mehanizmom odvija navedena reakcija pod 3.1.?
3.2. (3 poena) Da li bi terc-butil-alkohol sa HBr reagovao po istom mehanizmu? Ukratko objasnite

vaš odgovor.
5
4.
HNO3
a) H3C CH3
H2SO4
C(CH3)3
KMnO4
b) CH2CH3
H+ , Δ
OH
Br2/H2O
c)
Cl
O2 N NO2 + -
Na OCH3
d)
CH3OH, Δ
NO2
CHCH3
H2SO4
e) OH
Δ
(SN2, E2, SN1 i E1):
- +
CH3O Na
a) CH2 Br
CH3OH, Δ
+ - aceton
b) CH3CH2CHCH3 + Na I
Br
CH3 - +
CH3CH2O Na
c) CH3 C CH3
CH3CH2OH
Br
CH3
d) CH3 C CH3 + H2O
Br
6
4.3. (7 poena Objasnite mehanizam sledeće reakcije:

H2O
Br OH + HBr OH
7

a) (5 poena) 2,4-dinitroanizola iz benzena (intermedijer u sintezi je 2,4-dinitrohlorbenzen)
b) (5 poena) fenil-etil-etra iz benzena i etil-jodida
c) (5 poena) 2,6-dihlortoluena iz toluena (koristite reverzibilnost sulfonovanja)
d) (5 poena) 2,4-dinitrobenzoeve kiseline iz toluena


poene.
(2-hlorpropil)benzen neopentil-fluorid
difenilkarbinol o-metoksibenzil-bromid
(E)-3-jod-1-metoksi-2-metil-2-buten Cl
HO CH2CH3
I Br
O2N
OH
OH
OH
2
2.
2.1. (4 poena) Koji su od navedenih molekula ili jona aromatični – u "kućicu" upišite "da" ili "ne".
a) Obrazloženje:
NO2
b) Obrazloženje:
..
-
OH OCH3 NO2 OH NO2

NO2 NO2
1 2 3 4 OH 5
> > > >
katjona.

3
(4 poena)
struktura PS1
struktura PS2
3.
Cl
H2O, H2SO4
a) H3C SO3H
∆
HO Cl
b) HNO3/H2SO4
O2N NO2 Br2/FeBr3

c)
Cl2
d) CH3
hν
4
e) proizvod pod d) + -:CN
Ukoliko je reakcija stereospecifična, prilikom pisanja mehanizma koristite klinaste formule!
Obavezno prikažite i prelazno stanje!
a) polarni protični rastvarači ubrzavaju reakciju
b) alkil-bromidi brže reaguju od alkil-jodida
d) reakcija se pokorava izrazu za brzinu prvog reda
e) reakcije se odigravaju uz inverziju konfiguracije, stereospecifične su
g) reakcije se odigravaju uz racemizaciju, nisu stereospecifične
h) reakcija je bimolekulska i pokorava se izrazu za brzinu drugog reda
i) reakciji najbrže podležu metil-halogenidi, a tercijarni alkil-halogenidi ne reaguju
j) aprotični rastvarači ubrzavaju reakciju
k) paralelna reakcija je monomolekulska eliminacija
l) neophodno je prisustvo jakog nukleofila
4.
(SN2, E2, SN1 i E1):
CH3OH
a) CH2Br
CH3OH, ∆
b) CH3CH2CH2 Br + CH3O- Na+
5
(CH3)3COH, ∆
c) CH3(CH2)3CH2Br + (CH3)3CO- Na+
CH3
CH3CH2O - Na +
d) CH3CH2C Cl
CH3CH2OH, ∆
CH3
CH3
H 2O
e) CH3CH2C Cl
CH3
4.2.1. (2 poena) Da li je reakcija iz zadatka 4.1. e) stereospecifična? Zašto?
vaš odgovor:
a) (2 poena) promena supstrata iz 2-hlor-2-metilbutana u 2-hlor-3-metilbutan
b) (2 poena) promena rastvarača iz vode u 60% vodeni rastvor acetona

6
5.
5.1. (6 poena) Upotpunite sledeću reakcionu šemu strukturnim formulama i nazivima jedinjenjenja:
-
Br2 HNO3 HNO3 CH3O Na + HI
A B (p-izomer) C D 2,4-dinitrofenol
FeBr3 H2SO4 H2SO4 CH3OH, ∆ ∆ +
strukture jedinjenja metil-jodid
A B C D
nazivi jedinjenja
A B C D

a) (6 poena) 2,6-dibrombenzoeve kiseline iz toluena (koristite reverzibilnost sulfonovanja)
b) (6 poena) p-nitroizopropilbenzena iz benzena i propilena

3 3 2

trans-1-(brommetil)-2-(1-hloretil)cikloheksan sek-butilbenzen
2,4-dimetil-1-(1-propenil)benzen alil-bromid
2,4-dinitrobenzil-bromid
Cl
Cl OH
Br
CH3
OH O2N OH
H
H NO2
2
2.
2.1. (10 poena)Koji su od navedenih molekula, jona ili radikala aromatični – u "kućicu" upišite "da"
a) Obrazloženje:
OH
N
..
b) Obrazloženje:
c) Obrazloženje:
..
O
..
d) Obrazloženje:
e) Obrazloženje:
a) fenol, benzoeva kiselina, toluen > >

1 2 3
b) hlorbenzen, benzen, anilin > >
1 2 3
c) m-nitrofenol, fenol, m-nitrobenzoeva kiselina > >
1 2 3
3
katjona.
(3 poena)
struktura PS1
struktura PS2
4
3.
CH3 CH2Br
hν
+ Br2 + HBr
3.2. (4 poena) Predstavite strukturu intermedijera u reakciji pod 3.1. i objasnite njegovu stabilnost!
5
4.
KMnO4
a)
∆
SO3/H2SO4
b) O2N NHCOCH3
O
HNO3/H2SO4
c) H C C
3
CH3
H3C CH3
d) Cl2/AlCl3
COOH
CH2CH3 Br2/FeBr3
e)
(SN2, E2, SN1 i E1):
a) CH2Br + H2O
-
b) (CH3)2CHBr + CN
CH3 - +
CH3CH2O Na
c) CH3CH2 C Cl
CH3CH2OH, ∆
CH3
Br
d)
+ CH3CH2OH
CH2CH3
e) -
CH2CH2CH2I + HO
6

CH3 CH3 CH3
H3C C Br + CH3OH H3C C OCH3 + H2C C CH3 + HBr
CH3 CH3
4.3.1. (4 poena) Kojim tipom reakcije i kojim mehanizmom nastaju proizvodi u reakciji pod 4.3.?
Proizvod Tip reakcije Mehanizam reakcije
CH3
CH3 C OCH3
CH3
CH3
H2C C CH3
5.
5.1. (4 poena) Popunite sledeću reakcionu šemu strukturnim formulama i nazivima jedinjenja A–D:
CH CH2
AlCl3 Cl2 H2O H2SO4
+ A B C D
hν glavni ∆
proizvod
A B C D
7

a) (5 poena) 1,3-dihlor-2-izopropulbenzena iz benzena i propana (koristite reverzibilnost
sulfonovanja)
c) (5 poena) 2,4-dinitrofenola iz hlorbenzena (intermedijer u sintezi je 2,4-dinitrohlorbenzen)


1.
1.1. Nacrtajte strukturne formule sledećih jedinjenja:
a) etinilbenzen b) p-bromstiren
c) trans-1-(brommetil)-2-(2-hloretil)ciklopentan d) benzil-hlorid
e) o-jodbenzoeva kiselina
1.2.Imenujte sledeća jedinjenja prema IUPAC-ovoj nomenklaturi:

Br Br
CH3
a) CH2 CHCHCl
b)
OH
c)
d)
OH
CH2CH3 COOH
e)
Cl
2.
2.1. Koje su vrste aromatične prema Hückel-ovom pravilu?
a) b) c)
..
CH3
d)
..O e) f)
.. ..N
CH3
2.2. Poredjajte sledeća jedinjenja po redosledu opadajuće aktivnosti u elektrofilnoj

aromatičnoj supstituciji:
OCH3 CH3
OCH3 CF3
CF3
a) b) c) d)
NH2
2.3. Prikažite mehanizam sledeće rekacije:
CH(CH3)2
AlCl3
+ (CH3)2CHCl + HCl
Nacrtajte odgovarajući energetski dijagram i na njemu označite prelazna stanja i

intermedijer i nacrtajte njihove strukture. Koja je uloga AlCl3 u reakciji?
Cl
CH CHCH3 CHCH2CH3
+ HCl
3.
3.1. Napišite sve proizvode navedenih reakcija, označite glavne proizvode i naznačite
mehanizme kojima se dobijaju (SN1, SN2, E1 ili E2).
a) CH3CH2CH2Br + Na+ −OCH3 ⎯→
b) CH3CH2CH2Cl + Na+ −OC(CH3)3 ⎯→
c) (CH3)2CHBr + Na+ −OCH2CH3 ⎯→
d) (CH3)2CHBr + Na+ −I ⎯→
e) (CH3)2CHCl + Na+ −CN ⎯→


Cl
a) CH3CH2Cl; b) CH3CH2I; c) (CH3)2CHBr; d)
a) CH3CH2CH(Br)CH3; b) (CH3)3CCH2Br; c) (CH3)3CBr; d) CH2=CHC(CH3)2Br
4. Napišite očekivane proizvode sledećih reakcija i označite koji je glavni, ako ih ima
više. Ako je potrebno, prikažite i stereohemiju proizvoda:
CH2CH3
Cl2 / hν
a)
CH3
KMnO4
b)
Δ
NO 2
CH3
KMnO4
c)
Δ
C(CH3)3
H2SO4
d) + CH2 CHCH3
NO 2
Cl2/FeCl3
e)
CH2CH3
CH3
H2SO4/SO3
f)
g)
H + CH3OH
Cl
R
C CH H2O, H+
h)
2+
Hg
Cl
− +
Cl CH3O Na
i)
CH3OH
Cl NO2
CH3
KOH, H2O
j)
Cl Δ
5.
5.1. Prikažite sledeće sinteze iz navedenih polaznih reaktiva, koristeći neorganske
reagense:
a) 2,4-dinitrohlorbenzena iz benzena
b) 1-brom-2-hlorbenzena iz benzena (koristite reverzibilnost sulfonovanja)

CH3 CH3 CH3

CH3OH
CH3 C Br CH3 C OCH3 + CH3 C CH2 + HBr
CH3 CH3
5.3. Predvidite efekat dole navedenih promena na brzinu reakcije:

CH3OH
CH3O− + CH3Cl ⎯→ Cl− + CH3OCH3
a) promena supstrata iz CH3Cl u CH3I

b) promena nukleofila iz CH3O− u CH3S−
c) promena supstrata iz CH3Cl u (CH3)2CHCl
d) promena rastvarača iz CH3OH u (CH3)2 SO

cis-1-(brommetil)-2-(1-hloretil)cikloheksan m-bromanizol
Cl
Cl
OH
HO
CH2CH3 Br
OCH3
H
H
2
2.
a) Obrazloženje:
..
O
..
b) Obrazloženje:
2.2. (3 poena) Poreñajte COOH NHCOCH3 COOH CH3

nitrovanja (HNO3/H2SO4) CH3 NO2
odgovarajući broj:
> > > >

katjona.

3
(4 poena)
struktura PS1
struktura PS2
3.
H2O, H2SO4
a) H3C SO3H
∆
KMnO4
b) proizvod pod a)
∆
O HNO3
c) N C
H H2SO4
HI
d) OCH3
4
Br2
e) CH3
hν

stabilnost!
4.
(SN2, E2, SN1 i E1):
a) CH2Br + H2O
Cl
-
b) CH3CH2CHCH3 + CN
5
CH3
-
CH3O Na+
c) CH3 CCH2CH3
CH3OH, ∆
Br
CH3
d) C Br + CH3CH2OH
CH3
- .. CH3OH
e) 2-brombutan + :SH
..
zadatka 4.1. e).

vaš odgovor:
a) (2 poena) promena supstrata iz sek-butil-bromida u n-butil-bromid
b) (2 poena) promena nukleofila iz HS– u CH3O–

6
5.
CH2CH3 CH(Br)CH3 CH2CH2Br
A B C D
stiren stiren
1 2 3
reakcioni uslovi
A B C D
nazivi jedinjenja
1 2 3

a) (6 poena) 1,3-dihlor-2-izopropilbenzena iz benzena i propana (koristite reverzibilnost
sulfonovanja)
Br
b) (6 poena) C iz benzena i metana
H
c) (6 poena) butoksibenzena iz benzena i n-butil-alkohola


trans-1-(brommetil)-2-(2-hloretil)cikloheksan p-bromanizol
Cl
I CH CH2
Br
H
OCH3
HOOC OH
CH2CH3
H
CH3
2
2.
a) Obrazloženje:
b) Obrazloženje:
..
-
2.2. (3 poena) Poređajte +

sledeća jedinjenja po NH3 OC2H5 COOH NHCOCH3
bromovanja (Br2, FeBr3) –
+
u "kućicu" upišite NH3 OC2H5
odgovarajući broj: 1 2 3 4 5
> > > >
2.3. Prikažite mehanizam nitrovanja benzena (HNO3, H2SO4) i nacrtajte odgovarajući reakcioni
dijagram. Prikažite nastajanje elektrofilne čestice, strukture PS1 i PS2 kao i rezonancione strukture

3
(4 poena)
struktura PS1
struktura PS2
3.
O 2N CHO Br2/FeBr3
a)
HNO3
H3CH2CO
b) H2SO4
O2N
O
SO3, H2SO4
c) O C
d) (CH3)2O + HI(višak)
4
e) CH CH2 + HCl
stabilnost!
4.
(SN2, E2, SN1 i E1):
CH3OH
a) CH3CH2CH2 -
Br + SCH2CH3
CH3OH, 
5
CH3
-
CH3O Na+
c) CH3 CCH2CH3
CH3OH, 
Br
- .. DMSO
d) CH2Br + :SH
..
CH3
e) + H2O
I
4.3. Predvidite efekat dole navedenih promena na reakcioni mehanizam iz zadatka 4.2 i ukratko
a) (2 poena) promena supstrata iz 3° alkil-halogenida u 1°
b) (2 poena) promena nukleofila iz H2O u HO–

6
nazivi jedinjenja
+ -
N2 Cl OH OCH 3 1
A B 1) C
anilin
2) D
1 2 3 2
E
CH3I + 2
4 4 3
reakcioni uslovi
A B C D E

a) (6 poena) 2-brombenzoeve kiseline iz benzena i metana (koristite reverzibilnost sulfonovanja)

3 3 2

fenilkarbinol etilen-oksid
trans-1-(1-hloretil)-2-izopropilciklopentan p-hlorstiren
1-etenil-4-etinilbenzen
Cl Br
Cl Cl
Br CH2Br
HO Br
OHC OH
OH
2
2.
2.1. (4 poena) Napišite strukturnu formulu ciklopentadienil-anjona i odredite da li je aromatičan

a) hlorbenzen, fenol, toluen > >

1 2 3
b) benzaldehid, benzen, p-krezol > >
1 2 3
c) benzen, nitrobenzen, p-ksilen > >
1 2 3
2.3. Prikažite mehanizam Friedel-Crafts-ovog alkilovanja benzena pomoću terc-butil-alkohola u

prisustvu sumporne kiseline (kao katalizatora). Prikažite nastajanje elektrofilne čestice, strukture PS1 i
PS2 kao i rezonancione strukture intermedijarnog katjona.

3
(4 poena)
struktura PS1
struktura PS2
3.
(CH3)2CH
H2O, H2SO4
a) H3C SO3H

KMnO4
b) proizvod pod a)

O HNO3
c) N C
H H2SO4
CH3
H2SO4
d) OCH3 + CH3CHOH
4
CH3OH
e) benzil-hlorid
stabilnost!
4.
(SN2, E2, SN1 i E1):
- H2O
Cl
b) CH3CH2CHCH3 + CH3OH
Br -
c) CH3O Na+
CH2CH3 CH3OH, 
5
d) CH2Cl + H2O
- DMSO
e) CH3 CH CH CH2 + :C N
Br
4.3. (3 poena)
Proizvod iz zadatka 4.1 e) prikažite Fišerovom
formulom (enantiomerni par). Odredite
apsolutnu konfiguraciju enantiomerima
(obavezno označite prioritet supstituenata).
ravan
refleksije
6
5.
CH(Br)CH3 nazivi jedinjenja
1) A C 1) D 1
stiren
2) B 2) E
1 F 2 3
2
Br
3 F
reakcioni uslovi
A B C D E

CH3
b) (6 poena) Cl C CH3 iz izopropilbenzena
OH
c) (6 poena) 2,4-dinitroanizola iz brombenzena i metil-jodida


o-nitrobenzil-bromid (1,2-diizopropil)benzen
salicilna kiselina terc-butil-metil-etar
p-ksilen Cl
Br
H
H
OH
Br H3C HC CH CH3
O
Br
2
2.
a) Obrazloženje:
b) Obrazloženje:
..
-
c) Obrazloženje:
..
S
..
d) Obrazloženje:
e) Obrazloženje:
N
..
COOH OH OH NO2
OH NO2
1 2 3 4 5
> > > >

3
2.3. (11 poena) Prikažite mehanizam Friedel-Crafts-ovog alkilovanja benzena pomoću izopropil-
mehanizam reakcije:
struktura PS1
struktura PS2
4
3.
3.1. (10 poena) Ako se 2-brom-2-metilpropan rastvori u metanolu, dobija se smeša: (CH3)3COCH3
(80%) i (CH3)2C=CH2 (20%). Objasnite navedene proizvode odgovarajućim mehanizmima:
3.2. (3 poena) Koji proizvodi nastaju rastvaranjem 2-brom-2-metilpropana u vodi? Koji je glavni
proizvod pomenute rakcije? Ukratko objasnite vaš odgovor.
5
4.
CH3
KMnO4
a) H3C CCH3
CH3
Br2/FeBr3
b) proizvod pod a)
HOOC NO2
HNO3
c)
H2SO4
SO3/H2SO4
d) H3C NHCOCH3
Br
KOH/ROH
e) ∆
(SN2, E2, SN1 i E1):
DMSO
a) Br + KCN
- +
CH3O Na
b) CH2CH2Br
CH3OH, ∆
CH3
-
CH3O Na+
c) CH3 CCH2CH3
CH3OH, ∆
Br
CH3
d) C Br + CH3CH2OH
CH3
6

H2O
Br OH + HBr OH
.. - .. - ..-
.. : ili H2O
a) HO .. d) F ili CH3
1 2 1 2
.. ..- -
b) CH3NH2 ili CH3NH
.. e) I - ili Cl
1 2 1 2
- - -
c) HS ili HO f) H2O ili CH3S
1 2 1 2
7

a) (5 poena) 2,4-dinitrofenola iz benzena (intermedijer u sintezi je 2,4-dinitrohlorbenzen)
b) (5 poena) benzil-fenil-etra iz benzena
c) (5 poena) 2-brombenzoeve kiseline iz toluena (koristite reverzibilnost sulfonovanja)
d) (5 poena) p-nitroizopropilbenzena iz benzena i propilena


poene.
(2-metilbutil)benzen neopentil-fluorid
trifenilkarbinol m-nitrobenzil-bromid
(E)-3-jod-1-metoksi-2-metil-2-buten
HO CH2CH3
I Br
Br
OH HO OH
2
2.
a) Obrazloženje:
b) Obrazloženje:
..
N NO2
H
2.2. (3 poena) Poreñajte sledeća jedinjenja po redosledu opadajuće reaktivnosti u reakciji bromovanja
(Br2/FeBr3) – u "kućicu" upišite odgovarajući broj:
NO2 OH CHO CH3

OH
CHO
1 2 3 4 5
> > > >
2.3. Prikažite mehanizam alkilovanja benzena pomoću izopropil-bromida, u prisustvu AlBr3 (Friedel–
Crafts-ovo alkilovanje), i nacrtajte odgovarajući reakcioni dijagram. Prikažite nastajanje elektrofilne
čestice, strukture PS1 i PS2 kao i rezonancione strukture intermedijarnog katjona.

3
(4 poena)
struktura PS1
struktura PS2
3.
O2N
Na2CO3/H2O
a) Cl NO2
100 oC
HO Cl
b) HNO3/H2SO4
OHC COOH Br2/FeBr3

c)
CH3Br
d)
FeBr3
4
Br2
e) proizvod pod d)
hν
stabilnost!
4.
4.1. (10 poena) Napišite glavne proizvode sledećih reakcija i označite kojim se mehanizmom
dobijaju (SN2, E2, SN1 i E1):
- .. DMSO
a) CH2Br + :SH
..
CH3OH, ∆
5
(CH3)3COH, ∆
Br - +
CH3CH2O Na
d)
CH3 CH3CH2OH
CH3
H2O
e) CH2 C Br
CH3
4.3. (2 poena) Predvidite efekat promene supstrata iz (2-brom-2-metilpropil)cikloheksana u 2-

brompropan na brzinu reakcije iz zadatka 4.2, i ukratko obrazložite vaš odgovor:
6
5.
CH2CH3 CHCH3 CH CH2 CH2 CH2
A B C D Br
Br
1 2 3 4
reakcioni uslovi
A B C D
nazivi jedinjenja
1 2 3 4

b) (6 poena) 3-brom-5-nitrobenzoeve kiseline iz toluena
c) (6 poena) terc-butil-benzil-etra iz toluena i izobutilena


(1,2-dimetilpropil)benzen o-ksilen
izobutil-hlorid o-metoksibenzil-bromid
salicilna kiselina
Br
OH
H
H
OH
Br CH3
H2C C CH3
Br
O
2
2.
a) Obrazloženje:
b) Obrazloženje:
..
c) Obrazloženje:
..
O
..
d) Obrazloženje:
e) Obrazloženje:
2.2. Poređajte sledeća jedinjenja po redosledu opadajuće reaktivnosti u reakciji bromovanja

(Br2/AlBr3) – u "kućicu" upišite odgovarajući broj:
NO2 OCH3 NO2 CH3
OCH3 NO2
1 2 3 4 5
> > > >

3
katjona.
mehanizam reakcije:
struktura PS1
struktura PS2
4
3.
CH3 CH3
H3C C OH + HCl H3C C Cl + H2O
CH3 CH3
3.1.1. Kojim se mehanizmom odvija navedena reakcija pod 3.1.?
3.2. Da li bi sek-butil-alkohol sa HCl reagovao po istom mehanizmu? Ukratko objasnite vaš odgovor.
5
4.
CH3
HNO3
a)
H2SO4
CH3
KMnO4
b) CH(CH3)2
H+, Δ
Br2
c) proizvod pod b)
AlBr3
SO3/H2SO4
d) O2N NHCOCH3
Br2/FeBr3
COOH
e)
H3COC
SN1 i E1):
-
(CH3)3C O K+
a) CH2 Br
(CH3)3C OH, Δ
- +
CH3O Na
b) CH2 Br
CH3OH, Δ
+ - aceton
Br
CH3 - +
CH3CH2O Na
c) CH3 C CH3
CH3CH2OH
Br
6
CH3
d) CH3 C CH3 + CH3OH
Br

H H
.. - .. CH3OH .. .. -
..:
CH3S + C .. :
Br CH3S
.. C + : Br
.. :
H3C CH3
CH3CH2 CH2CH3
(S)-2-brombutan (R)-2-metilsulfanilbutan
vaš odgovor:
a) promena supstrata iz (S)-2-brombutana u (S)-2-jodbutan
b) promena nukleofila iz CH3S¯ u CH3O¯
c) promena rastvarača iz CH3OH u (CH3)2SO (DMSO)

7

a) 2,4-dinitrofenola iz benzena (intermedijer u sintezi je 2,4-dinitrohlorbenzen)
b) terc-butil-etil-etra iz etana i izobutana
c) p-brombenzil-hlorida iz toluena
d) 3,5-dinitrobenzoeve kiseline iz toluena


fenilkarbinol p-ksilen
m-nitrobenzil-bromid etilen-oksid
(E)-2,3-dibrom-2-buten-1-ol Cl
Br
H
OCH3
HOOC OH
Br
H
CH3
2
2.
2.1. (4 poena) Koji su od navedenih molekula aromatični – u "kućicu" upišite "da" ili "ne". Ukratko
a) Obrazloženje:
+
H
b) Obrazloženje:
..
N
H
a) benzen, fenol, nitrobenzen > >

1 2 3
b) anizol, m-dinitrobenzen, benzen > >
1 2 3
c) metoksibenzen, toluen, benzaldehid > >
1 2 3
katjona.

3
(4 poena)
struktura PS1
struktura PS2
3.
CH3
H2SO4
a) + H2C C CH3
O
HNO3
b) C O
H2SO4
NHCOCH3 Cl
Br2 NaOH, H2O

c) d)
∆
CH3 NO2
4
e) CH2 Br + H2O
stabilnost!
4.
(SN2, E2, SN1 i E1):
CH3OH
a) CH3CH2CH2 -
Br + SCH2CH3
H
- CH3OH
b) CH3CH2 C CH3 + CH3O Na+
∆
Br
5
CH3
CH3CH2O - Na +
c) CH2 C Br
CH3CH2OH, ∆
CH3
CH3
d) + H2O
I
H
- DMSO
e) CH3CH2 C CH3 + :C N
Br
4.3. (2 poena) Predvidite efekat promene supstrata iz 2-brombutana u 1-brombutan na brzinu reakcije
iz zadatka 4.2, i ukratko obrazložite vaš odgovor:
6
nazivi jedinjenja
+ -
N2 Cl OH OCH3 1
A B 1) C
anilin
2) D
1 2 3 2
E
CH3I + 2
4 4 3
reakcioni uslovi
A B C D E

sulfonovanja)
OH
H
c) (6 poena) 4-nitroanizola iz hlorbenzena i metil-jodida

I POPRAVNI KOLOKVIJUM IZ PREDMETA ORGANSKA HEMIJA I 30.06.2016.

raspoloživog prostora. Ukoliko ne možemo da pročitamo vaš odgovor, isti neće biti bodovan – nečitak odgovor ne
donosi poene. Pri pisanju mehanizma reakcija koristite zakrivljene strelice za obeležavanje pomeranja elektrona,
4-ciklopropil-1,2-dimetilcikloheksan izobutil-fluorid
1-metilcikloheksen (Z)-1,3-heksadien
neopentilacetilen Cl
Cl
Br
C(CH3)3
H3C
2
2.
2.1. (2 poena) Nacrtajte strukture i dajte nazive (IUPAC-nomenklatura) svim izomernim heptanima
(C7H16) koji hlorovanjem na sobnoj temperaturi (Cl2/hν; 25 °C) daju po četiri monohlorna derivata
(C7H15Cl).
2.2. (3 poen) Koji izomerni heptan iz zadatka 2.1 u svojoj strukturi (između ostalog) sadrži jedan
kvaternerni C-atom? Označite grupe ekvivalentnih H-atoma u strukturi dotičnog izomernog
heptana.
2.3. (4 poena) Napišite hemizam reakcije hlorovanja na sobnoj temperaturi izomernog heptana iz
zadatka 2.2. Dajte nazive monohlornim derivatima!
2.4. (3 poena) Koji monohlorni derivat iz zadatka 2.3 E2-eliminacijom daje dva alkena? Koji su to
alkeni i koji je od njih termodinamički stabilniji?
2.5. (2 poena) U termodinamički manje stabilnom alkenu iz zadatka 2.4, obeležite alilne H-atome.
Pod kojim reakcionim uslovima može doći do supstitucije alilnih H-atoma atomom halogena?
3
3.
3.1. (3 poena) Zaokružite, numerišite i imenujte svaku funkcionalnu grupu u sledećoj strukturi:
funkcionalne grupe:
O O
H
NH
O
O
H
3.2. Nacrtajte dve konformacije stolice trans-1,3-dibromcikloheksana i detaljno objasnite njihovu

stabilnost!
(4 poena) konformacije:
(3 poena) objašnjenje:
3.3. (5 poena) Pomoću Fisher-ove projekcione formule prikažite (2S,3R)-2,3-dibrompentan.

Označite prioritet grupa na svakom asimetričnom C-atomu i način razmišljanja.
4
4.
4.1. (10 poena) Napišite očekivane proizvode sledećih reakcija i označite koji je glavni, ako ih ima
više. Ako je potrebno, prikažite i stereohemiju proizvoda.
Br2/hν 1) Mg/aps. etar

a)
2) H2O
A B
Cl2 KOH, alk.

b)
400 oC ∆
CH3
H2SO4
c) OH
∆
1) Br2/CCl4
d) CH CH2
2) 2 KOH/alk., ∆
Na
e) proizvod pod d)
tecni NH3
4.2. ( 10poena) Napišite reakcione uslove potrebne za izvođenje sledećih reakcija:
a) 1)
2)
b) Br
1)
c) acetilen CH3C CCH3
2)
d) izobutilen izobutil-bromid
O
e) H
5
5.
5.1. (9 poena) Zagrevanjem 2,2-dimetil-1-propanola, (CH3)3CCH2OH, sa konc. H2SO4 nastaje
smeša 2 alkena: 2-metil-1-butena i 2-metil-2-butena (glavni proizvod). Odgovarajućim
mehanizmom objasnite ovakav rezultat reakcije dehidratacije.

a) (9 poena)
Br
600 oC
H2C CHCH2CH3 + Br2 H2C CH CH CH3 + Br CH2 CH CH CH3

6
b) (9 poena)
H2C CH CH CH2 + HBr H2C CH CH CH2 + H2C CH CH CH2
H Br H Br
5.3. Prikažite sinteze navedenih jedinjenja iz datog reaktiva, i potrebnih reagenasa:

a) (4 poena) izobutil-bromida iz 1-hlor-2-metilpropana
b) (5 poena) 1,2-dibrom-3-hlorcikloheksana iz cikloheksanola
c) (5 poena) etil-propil-ketona iz 1-butina i etil-jodida


m-nitrobenzil-bromid alilbenzen
vinil-hlorid anizol
p-metoksifenol
Cl
Br
H
H
OH
HO3S NO2 H3C HC CH CH3

O
2
2.
a) Obrazloženje:
b) Obrazloženje:
c) Obrazloženje:
..
S
..
d) Obrazloženje:
e) Obrazloženje:
COOH
2.2. (3 poena) Poreñajte sledeća jedinjenja po redosledu opadajuće reaktivnosti u reakciji sa

hidroksilnim jonom (nukleofilna aromatična supstitucija) – u "kućicu" upišite odgovarajući broj:
Cl Cl Cl Cl
O2N OH
NO2 OH NO2
1 2 3 4
> > >

3
hlorida i nacrtajte odgovarajući reakcioni dijagram. Prikažite nastajanje elektrofilne čestice, strukture
PS1 i PS2 kao i rezonancione strukture intermedijarnog katjona.
mehanizam reakcije:
struktura PS1
struktura PS2
4
3.
3.1. (10 poena) Ako se 2-brom-2-metilpropan rastvori u vodi, dobija se smeša: (CH3)3COH (80%) i
(CH3)2C=CH2 (20%). Objasnite navedene proizvode odgovarajućim mehanizmima:
3.2. (3 poena) Da li bi 2-brom-2-metilpropan sa etanolom reagovao na sličan način? Ukratko

objasnite vaš odgovor. Koji bi proizvod/i nastao/li u ovoj reakciji?
5
4.
H2SO4/SO3
a) H3C CH3
CH3 +
1) KMnO4, H ; ∆
b)
2) Br2/FeBr3
OH
Br2/H2O
c)
Cl
O2N NO2 + -
Na OCH3
d)
CH3OH, ∆
Br
KOH/ROH
e) ∆
(SN2, E2, SN1 i E1):
- +
CH3O Na
a) CH2 Br
CH3OH, ∆
+ - aceton
Br
CH3
-
CH3O Na+
c) CH3 CCH2CH3
CH3OH, ∆
Br
CH3
d) C Br + CH3OH
CH3
6

H2O
Br OH + HBr OH
.. - .. ..- -
a) HO
.. : ili H2O.. d) CH3CH2 ili F
1 2 1 2
.. ..- -
b) CH3NH2 ili CH3NH
.. e) I - ili F
1 2 1 2
- - - -
c) HS ili HO f) CH3O ili CH3S
1 2 1 2
7

a) (5 poena) 2,4-dinitrofenola iz benzena (intermedijer u sintezi je 2,4-dinitrohlorbenzen)
b) (5 poena) etoksibenzena iz benzena i etanola
c) (5 poena) 2-brombenzoeve kiseline iz toluena (koristite reverzibilnost sulfonovanja)
d) (5 poena) 4-brom-3-nitrobenzoeve kiseline iz toluena


poene.
(3-brompropil)benzen neopentil-fluorid
trifenilkarbinol m-nitrobenzil-bromid
(E)-3-jod-1-metoksi-2-metil-2-buten
HO CH2CH3
I Br
O2N
OH
H3C OH
OH
2
2.
a) Obrazloženje:
b) Obrazloženje:
Cl OCH3
. .
... - ..
. . . ..
NO2
2.2. (3 poena) Poreñajte sledeća jedinjenja po redosledu opadajuće reaktivnosti u reakciji bromovanja
(Br2/FeBr3) – u "kućicu" upišite odgovarajući broj:
CN OCH3 NO2 CH3

OCH3
NO2
1 2 3 4 5
> > > >
katjona.

3
(4 poena)
struktura PS1
struktura PS2
3.
O 2N
Na2CO3/H2O
a) Cl NO2
100 oC
HO Cl
b) HNO3/H2SO4
OHC COOH Br2/FeBr3

c)
Cl2
d) CH3
hν
4
DMSO
e) proizvod pod d) + -:CN
Ukoliko je reakcija stereospecifična, prilikom pisanja mehanizma koristite klinaste formule!
Obavezno prikažite i prelazno stanje!
a) reakcija se odigrava preko karbanjona kao intermedijara
b) reakcije nisu stereospecifične, odigravaju se uz racemizaciju
c) neophodno je prisustvo jakog nukleofila
d) paralelna reakcija je bimolekulska eliminacija
e) reakcija se odigrava u jednom stupnju preko prelaznog stanja
f) alkil-fluoridi brže reaguju od alkil-bromida
g) reakcije se odigravaju uz inverziju konfiguracije, stereospecifične su
h) polarni protični rastvarači ubrzavaju reakciju
i) reakcija se pokorava izrazu za brzinu nultog reda
j) benzil-bromidi brže reaguju od 1° alkil-bromida
k) aprotični rastvarači ubrzavaju reakciju
l) reakcija je bimolekulska i pokorava se izrazu za brzinu drugog reda
m) paralelna reakcija je E1-eliminacija
4.
4.1. (10 poena) Napišite glavne proizvode sledećih reakcija i označite kojim se mehanizmom
dobijaju (SN2, E2, SN1 i E1):
H2O
a) CH2Br
CH3OH, ∆
5
(CH3)3COH, ∆
CH3
CH3CH2O - Na +
d) CH2 C Br
CH3CH2OH, ∆
CH3
CH3
H 2O
e) CH2 C Br
CH3
4.3. (2 poena) Predvidite efekat promene supstrata iz (2-brom-2-metilpropil)cikloheksana u 2-

brompropan na brzinu reakcije iz zadatka 4.2, i ukratko obrazložite vaš odgovor:
6
5.
CH3CH2Br Cl2 Cl2 KOH/alkohol
A B (p-izomer) C (glavni proizvod) D
AlBr3 FeCl3 ∆ ∆
A B C D
nazivi jedinjenja
A B C D


1
Ime i prezime studenta: _____________________________________ Profil:________ Br. indeksa:________

Ime i prezime nastavnika: _____________________________________
Ime i prezime rukovodioca vežbi: _____________________________________
Kolokvijum je pismeni i traje 2 (dva) sata efektivno. Kolokvijum sadrži 5 (pet) zadataka. Ukupan broj poena je 100
(sto). Minimalan broj poena potreban za prolaz je 60 (šezdeset). Čitko odgovorite na pitanja u okviru raspoloživog

a) p-etilfenol b) o-bromstiren
c) trans-1-(brommetil)-2-(2-hloretil)ciklopentan d) izobutil-fluorid
e) 4-jodbenzenkarboksilna kiselina f)
H3CO CH3
g) h) Br
OH
CH2CH2CH3
Cl CH3
i) j)
Br Br
Cl
2
2.
2.1. Koje su vrste aromatične prema Hückel-ovom pravilu – u "kućicu" upišite odgovarajuće
brojeve:
..
+
.. N
- +
H
1 2 3 4
H3C CH3
..
N
5 6 7

a) hlorbenzen, benzen, nitrobenzen > >

1 2 3
b) 1,3,5-trimetilbenzen, toluen, 1,2,4-trimetilbenzen > >
1 2 3
c) m-hloranizol, p-hloranizol, anizol > >
1 2 3
2.3. Poređajte sledeća jedinjenja prema opadajućem redosledu preaktivnosti prema vodenom
rastvoru NaOH – u "kućicu" upišite odgovarajući broj:
Br Br Br Br
NO2
NO2 NO2
NO2 NO2 NO2
1 2 3 4
> > >

3
3.
CH3CH2O- Na+
a) 1-brombutan
CH3CH2OH
mehanizam:
b) 2-brom-3-metilbutan CH3CH2OH
mehanizam:
CH3CH2O - Na+
c) 2-brom-3-metilbutan
CH3CH2OH, Δ
mehanizam:
3.2. U svakom paru izaberite nukleofil koji će brže reagovati sa CH3Br u etanolu kao rastvaraču i
a) CH3CH2O– ili CH3CH2OH brže će reagovati
b) F– ili I– brže će reagovati
c) CH3CH2S– ili CH3CH2O– brže će reagovati

4
3.3. U svakom navedenom paru odaberite jedinjenje koje će brže reagovati po SN2 mehanizmu – u
"kućicu" upišite odgovarajući broj:

1 2
b) 1-brompropan ili 1-jodpropan

1 2
c) 1-hlorcikloheksan ili 1-hlor-1-metilcikloheksan

1 2
d) izobutil-jodid ili n-butil-jodod

1 2
4. Napišite očekivane proizvode sledećih reakcija:
CH3
NO2
HNO3
a)
H2SO4
COOH
Br
HNO3
b)
H2SO4
konc. H2SO4
c)
oko 180 oC
NHCOCH3
Br2
d)
Cl
CH(CH3)2
Br2, hν
e)
5
CH2CH3
3 H2 /Ni
f) p, Δ
CH CHCH3
HBr
g)
h) aps. etar
Br + Mg
O
C
H H 3O +
i) proizvod pod h)
j) CH3CH2OH + HBr
5.
C(CH3)3
AlCl3
a) + (CH3)2CHCH2Cl + HCl
6
b) (CH3)3C Br + CH3OH (CH3)3C OCH3 + CH2 C(CH3)2 + HBr
5.2. Prikažite sinteze sledećih jedinjenja iz navedenih polaznih, koristeći neorganske reagense:
a) 2,6-dibromanizola iz anizola (koristeći reverzibilnost sulfonovanja)
b) 3,5-dinitrobenzoeve kiseline iz toluena



c) sek-butilbenzen d) alil-hlorid
e) 4-(p-hlorfenil)benzoeva kiselina f) H3C CH3
OHC
g) CH(CH3)2 h) Br
NO2 Br
i) j) CH2 CH CH CH3
NO2
2
2.
2.1. Koje su vrste aromatične prema Hückel-ovom pravilu – u "kućicu" upišite odgovarajuće brojeve:
..
..- . N
H
1 2 3
CH3
N
..
4 5


1 2 3
b) 1,3,5-trimetilbenzen, toluen, benzen > >
1 2 3
c) toluen, benzaldehid, p-dinitrobenzen > >
1 2 3
2.3. Poređajte sledeća jedinjenja prema opadajućem redosledu reaktivnosti u reakciji nukleofilne
Br Br Br Br
NO2 NO2
NO2
NO2
1 2 3 4
> > >

3
3.
CH3CH2O- Na+
a) 1-brombutan
CH3CH2OH
mehanizam:
CH3
b) CH3OH
H3C C CH3
Br
mehanizam:
CN
-
c) 2-brombutan
mehanizam:
CH3O - Na+
d) (CH3)3C Br
CH3OH, Δ
mehanizam:
a) terc-butil-hlorid ili terc-butil-jodid

1 2
b) alil-hlorid ili 1-hlorpropan

1 2
c) benzil-bromid ili p-bromtoluen

1 2
KMnO4
a) H3C CH3
COOH
HNO3
b)
H2SO4
NO2
4
HNO3
c)
H2SO4
NO2
Br2
d) H3C NHCOCH3
CH3
1) Br2, hν
e) -
2) OH / H2O
OH
1) H2 / Ni; p, t
f)
2) H2SO4, Δ
CH2 CH CH3 KOH (alkohol)

g)
Br Δ
h) aps. etar
Br + Mg
CH3CHO H3O+
i) proizvod pod h)
CH2CH3
SO3,H2SO4
j)
5
5.
5.1. Detaljno objasnite razliku u kiselosti:
a) etanola i fenola
a) fenola i p-nitrofenola
6
5.2. Prikažite sinteze sledećih jedinjenja iz navedenih jedinjenja, koristeći potrebne regense:
a) 2,4-dinitroanizola iz hlorbenzena
b) benzil-fenil-etra iz benzena
c) p-nitroizopropilbenzena iz benzena i propilena



(Z)-(2-brometenil)benzen (2-brom-1,1-dimetiletil)benzen
3,4-dinitrotoluen o-terc-butilbenzil-hlorid
trans-1-(3-brompropil)-4-metilcikloheksan Cl
Br
I
SO3H
OH
O2N NO2
Br H2C CH OH
Br OH
2
2.
a) Obrazloženje:
CH3
CH3
b) Obrazloženje:
..
O
..
c) Obrazloženje:
N
.. CH3
d) Obrazloženje:
e) Obrazloženje:
..
-
3
katjona.
mehanizam reakcije:
struktura PS1
struktura PS2
4
2.3. Poređajte sledeća jedinjenja po redosledu opadajuće reaktivnosti u reakciji nukleofilne aromatične
Cl Cl Cl
H3C CH3 CH3 NO2
> >
NO2 NO2 NO2
1 2 3
/CH3OH, Δ):

3.
CH3 + - CH3
Na OCH3
+-
H3C C CH3 H3C C CH2 + HOCH3 + Na Br
CH3OH, Δ
Br
3.1.2. Kojim se mehanizmom odvija.?

5
3.3. Zaokružite tačne iskaze koji se odnose na reakcije eliminacije koje se odigravaju po E2
mehanizmu:
e) reakciji najbrže podležu 3° alkil-halogenidi
f) reakciji najbrže podležu metil-halogenidi, a 3° alkil-halogenidi ne reaguju
g) reakcije su brže u prisustvu jake baze u visokoj koncentraciji
i) reakcije su stereospecifične (anti-eliminacije)
3.4. Ako se terc-butil-bromid rastvori u vodi dobija se smeša: terc-butil-alkohola (glavni proizvod) i
izobutilena (sporedni proizvod). Objasnite navedene proizvode odgovarajućim mehanizmima.

CH2Br CH2OCH3 CH2
CH3OH
+ + HBr
OCH3
6
4.
KMnO4
a) CH(CH3)2
(CH3)2HC
Br2/H2O
b) H3C OH
Br2
c) CH3
hν
-
d) proizvod pod c) + Na+ O
HI(višak)
e) proizvod pod d)
Δ
SN1 i E1):
aceton
a) CH CH CH
3 2 2 Br + Na+ I -
+ - DMSO
Br
CH3 -
I
CH3
d) + H2O
I
7
CH3CH2O - Na +
e) Br
CH3CH2OH

a) fenola iz benzena i ostalih reaktiva
b) 4-hlor-3-nitrobenzoeve kiseline iz benzena i propilena i neorganskih reagenasa
c) etoksibenzena iz fenola i etilena i neorganskih reagenasa
d) 1-metoksi-2,4-dinitrobenzena iz hlorbenzena

2-bromnaftalen oksacikloheksan
1-etil-4-vinilbenzen o-metoksibenzil-bromid
salicilna kiselina Br
CH2 CH CH2 OH
H
H
OH
OH CH3
O2N NO2
H2C C CH3
O
NO2
2
2.
a) Obrazloženje:
b) Obrazloženje:
..
c) Obrazloženje:
..
S
..
d) Obrazloženje:
e) Obrazloženje:

COOH OCH3 COOH CH3
CH3 NO2
1 2 3 4 5
> > > >

3
2.3. Prikažite mehanizam Friedel-Crafts-ovog alkilovanja benzena pomoću etil-bromida (u prisistvu

AlBr3) i nacrtajte odgovarajući reakcioni dijagram. Prikažite nastajanje elektrofilne čestice, strukture
PS1 i PS2 kao i rezonancione strukture intermedijarnog katjona.
mehanizam reakcije:
struktura PS1
struktura PS2
4
3.
CH3 CH3
H2O
H3C C Br H3C C OH + HBr
CH3 CH3
Ne zaboravite da predstavite strukture prelaznih stanja!
vaš odgovor:
a) promena supstrata iz terc-butil-bromida u izopropil-bromid
b) promena rastvarača iz H2O u 90% vodeni rastvor acetona

5
4.
OH
razbl. HNO3
a)
15o C
KMnO4
b) CH(CH3)2
H+, Δ
Br2
c) proizvod pod b)
AlBr3
HNO3
d) CN
H2SO4
O 2N
CH CH CH3
HBr
e)
SN1 i E1):
-
(CH3)3C O K+
a) CH2 Br
(CH3)3C OH, Δ
- +
CH3O Na
b) CH2 Br
CH3OH, Δ
+ - aceton
Br
CH3 - +
CH3CH2O Na
c) CH3 C CH3
CH3CH2OH
Br
6
CH3
d) CH3 C CH3 + CH3OH
Br

H H
.. - .. CH3OH .. .. -
..:
CH3S + C .. :
Br CH3S
.. C + : Br
.. :
H3C CH3
CH3CH2 CH2CH3
(S)-2-brombutan (R)-2-metilsulfanilbutan
vaš odgovor:
a) promena supstrata iz (S)-2-brombutana u (S)-2-hlorbutan
b) promena nukleofila iz CH3S¯ u CH3O¯
c) promena rastvarača iz CH3OH u (CH3)2SO (DMSO)

7

a) 1,3-dibrom-2-metilbenzena iz toluena (koristite reverzibilnost sulfonovanja)
b) terc-butil-etil-etra iz etana i izobutana
c) p-brombenzil-hlorida iz toluena
d) 3-brom-5-nitrobenzoeve kiseline iz toluena


difenilkarbinol o-hloranizol
sek-butil-fenil-etar pikrinska kiselina
Cl
Cl
HO OH
OH
CH2CH3
H
H
Cl
Br
Br
2
2.
a) Obrazloženje:
OH
N
..
b) Obrazloženje:
..
-
+ +
2.2. (3 poena) Poređajte NH3 NHCOCH3 OC2H5 NH3
sulfonovanja (SO3, H2SO4) CHO OC2H5
odgovarajući broj:
> > > >
2.3. Prikažite mehanizam Friedel-Crafts-ovog alkanoilovanja benzena sa etanoil-hloridom (acetil-

hloridom) (u prisustvu aluminijum(III)-hlorida kao katalizatora) i nacrtajte odgovarajući reakcioni
dijagram. Prikažite nastajanje elektrofilne čestice, strukture PS1 i PS2 kao i rezonancione strukture

3
(4 poena)
struktura PS1
struktura PS2
3.
NH2
NaNO2, HCl, H2O H2O
a)
0-5 oC 
1) NaOH, H2O
b) proizvod pod a)
2) CH3I
O
Cl2, AlCl3
c) O C
HI
d) OCH3
4
H2O
e) CH3 CH CH CH2
Br (smesa proizvoda)
3.2.1. (1 poena) U koje reakcije spada navedena reakcija pod 3.2 i kojim se mehanizmom odvija?
3.3. (2 poena) Jedan od proizvoda iz zadatka

3.1 e) je hiralan molekul. Prikažite ga
Fišerovim formulama (oba enantiomera) i
odredite mu apsolutnu konfiguraciju (označite
prioritet supstituenata):
ravan
refleksije
4.
(SN2, E2, SN1 i E1):
a) CH2Br + CH3OH
+ - DMSO
b) benzil-bromid + Na SH
5
CH3
-
CH3O Na+
c) CH3 CCH2CH3
CH3OH, 
Br
CH3
d) + CH3CH2OH
I
CH3
- .. aceton
e) CH3CH2 C * Cl + :I:
..
H
4.2.1. (1 poen) U koje reakcije spada navedena reakcija pod 4.2 i kojim se mehanizmom odvija?
4.3. (3 poena) Da li se razlikuje apsolutna konfiguracija (R,S-sistem) supstrata i proizvoda reakcije iz

zadatka 4.2? Ukratko obrazložite vaš odgovor!
6
+ -
NO2 NH2 N2 Cl OH
A 1) B D E
benzen
2) C
reakcioni uslovi 1 2 3 4
A B C D E
nazivi jedinjenja
1 2 3 4

a) (6 poena) 1,3-dibrom-2-(1-brometil)benzena iz benzena i etilena (koristite reverzibilnost
sulfonovanja)
Cl
H
c) (6 poena) 2,4-dinitroanizola iz hlorbenzena i metil-jodida

(intermedijer u sintezi je p-nitrohlorbenzen)

difenilkarbinol o-ksilen
anizol etilen-oksid
Cl
I CH CH2
Br
H
OCH3
HOOC OH
Br
H
CH3
2
2.
a) Obrazloženje:
b) Obrazloženje:
..
S
..

1 2 3
1 2 3
c) benzaldehid, toluen, p-dinitrobenzen > >
1 2 3
2.3. Prikažite mehanizam alkilovanja benzena pomoću izopropil-bromida u prisustvu gvožđe(III)-

katjona.

3
(4 poena)
struktura PS1
struktura PS2
3.
KMnO4
a)
∆
NaOH, H2O
b) O2N Br
∆
SO3H CH3
Br2, FeBr3
HNO3 d)
c)
H2SO4
CHO
NO2
4
+
H
e) CH CH2 + H2O
stabilnost!
4.
(SN2, E2, SN1 i E1):
Br -
a) CH3O Na+
CH2CH3 CH3OH, ∆
- .. DMSO
b) CH2Br + :SH
..
5
CH3OH
c) CH3CH2CH2 -
Br + SCH3
CH3OH, ∆
d) CH3CH2CH2 Br + CH3O - Na+
CH3
CH3OH
e) CH3CH2C Cl
CH3
4.3. (2 poena) Predvidite efekat promene supstrata iz 2-hlor-2-metilbutana u 2-hlor-3-metilbutan na

brzinu reakcije iz zadatka 4.2, i ukratko obrazložite vaš odgovor:
6
CH(Br)CH3 nazivi jedinjenja
1) A C 1) D 1
stiren
2) B 2) E
1 2 3
F 2 3
fenil-metil-keton
F
reakcioni uslovi
A B C D E

sulfonovanja)


o-nitrobenzil-alkohol (2-hlorpropil)benzen
cis-1-(brommetil)-2-(2-hloretil)ciklopentan o-hlorstiren
1-etenil-4-etinilbenzen I
OH
Br Br
Cl CH2CH2Br
CH2CH(Br)CH2CH3 OHC COOH

2
2.
2.1. (3 poena) Napišite strukturnu formulu stirena i odredite da li je aromatičan (Hikelovo pravilo
aromatičnosti).

bromovanja (Br2/AlBr3) – u "kućicu" upišite odgovarajući broj:
a) toluen, benzen, anizol > >

1 2 3
b) benzoeva kiselina, o-dinitrobenzen, brombenzen > >
1 2 3
c) benzen, p-ksilen, benzaldehid > >
1 2 3
2.3. Prikažite mehanizam alkilovanja benzena pomoću 2-brompropana u prisustvu gvožđe(III)-

katjona.

3
(4 poena)
struktura PS1
struktura PS2
3.
O
Zn(Hg), HCl,  Br2, 
a) CCH3
OHC COOH Br2/FeBr3

b)
+-
Na OCH3
c) O2N Cl
CH3OH
AlBr3
d) + CH3CH2CH2Br
4
CH3
CH3OH
e) CH3 C CH CH CH3
Br (smeša proizvoda)
stabilnost!
3.3. (3 poena)
Hiralan proizvod iz zadatka 3.1 e) prikažite
Fišerovom formulom (enantiomerni par).
Odredite apsolutnu konfiguraciju
enantiomerima (obavezno označite prioritet
supstituenata). ravan
refleksije
4.
(SN2, E2, SN1 i E1):
CH3CH2O - Na +
a) (CH3)3CCl
CH3CH2OH, 
CH2CH3 H2O
b)
I
5
CH3OH
c) CH3(CH2)3CH2I + CH3S -
CH3 -
CH3O Na+
d) CH2 CH
CH3OH, 
Br
H
- .. aceton
e) C H + :I:
..
Br
4.3. (2 poena) Predvidite efekat promene supstrata iz benzil-bromida u bromcikloheksan, na brzinu

reakcije iz zadatka 4.2, i ukratko obrazložite vaš odgovor.
6
CH2CH2OH 1) A nazivi jedinjenja
O
2) B 1
D
CCH3
3) C
1 2 E 3 2
C2H5
4 3
4
reakcioni uslovi
A B C D E

a) (6 poena) 1-brom-2-(1,2-dibrometil)benzena iz benzena i etana (koristite reverzibilnost
sulfonovanja)
CH3
b) (6 poena) Br C OH iz izopropilbenzena
CH3
c) (6 poena) HO2C CO2H

iz benzena, metil-bromida i terc-butil-alkohola
C(CH3)3

trans-1-(brommetil)-2-(1-hloretil)cikloheksan m-bromstiren
p-fluoranizol (1-metilbutil)benzen
o-dihlorbenzen
Cl
Cl
OH
Cl
CH2CH3
OCH3 O2N OH
H
H NO2
2
2.
katjona.
(3 poena)
struktura PS1
struktura PS2
3
2.2. (10 poena) Popunite sledeću reakcionu šemu reakcionim uslovima i nazivima jedinjenja:
CH2CH3 CHCH3 CH CH2
A B C
Br
1 2 3
D
E
CH2CH3 CH2CH3 CH2CH2Br

+
Cl Cl
5 6 4
reakcioni uslovi:
A B C D
nazivi jedinjenja:
1 2 3
4 5 6

sulfonovanja (SO3/H2SO4) – u "kućicu" upišite odgovarajući broj:
CH3 Cl OH OH COOH
OH COOH
1 2 3 4 5
> > > >
2.4. (4 poena) U sledećoj tabeli, klasifikujte supstituente iz zadatka 2.3. u reakciji elektrofilne
aromatične supstitucije:
Uticaj na brzinu reakcije Orijentacija reakcije
Supstituent
(aktivirajući ili dezaktivirajući) (orto- i para- ili meta-dirigujući)
CH3
Cl
OH
COOH
4
3.
hν
+ Cl2 Cl + + HCl
91% 9%
3.2. (6 poena) Predstavite strukturu oba intermedijera u reakciji pod 3.1. i ukratko objasnite zašto je
(1-hloretil)benzen glavni proizvod reakcije!
Napomena: ukoliko je intermedijer rezonancioni hibrid, obavezno ga prikažite koristeći
granične rezonancione strukture!
objašnjenje:
5
4.
CH3
H2SO4
a) + H2C C CH3
O
SO3/H2SO4
b) O C
O
HNO3/H2SO4
c) H C C
3
CH3
H3C CH3
d) Cl2/AlCl3
COOH
CH2CH3 Br2/FeBr3
e)
(SN2, E2, SN1 i E1):
a) CH2Br + H2O
-
b) (CH3)2CHBr + CN
CH3 - +
CH3CH2O Na
c) CH3CH2 C Cl
CH3CH2OH, ∆
CH3
Br
d)
+ CH3CH2OH
CH2CH3
e) -
CH2CH2CH2I + HO
6

H H
HS :- + C Br CH3OH HS C + Br
-
CH3CH2 CH2CH3
CH3 CH3
(R)-2-brombutan (S)-2-butantiol
4.4. (4 poena) Ukratko objasnite stereohemiju reakcije pod 4.3. Zašto dolazi do inverzije
konfiguracije?
4.5. (4 poena) Predvidite efekat dole navedenih promena na brzinu reakcije iz zadatka 4.3. i ukratko
a) promena supstrata iz (R)-2-brombutana u 1-brombutan
-
b) promena nukleofila iz HS u CH3O -
7
5.
a) (5 poena) 1,3-dibrom-2-etilbenzena iz benzena i etilena (koristite reverzibilnost sulfonovanja)
c) (5 poena) butoksibenzena iz benzena i n-butil-alkohola


cis-1-(brommetil)-4-(2-hloretil)cikloheksan p-diizopropilbenzen
benzil-bromid Br
Br
OH CH3
O2N
Cl
Br CH3CH2 HC CH2
O
2
2.
a) Obrazloženje:
b) Obrazloženje:
c) Obrazloženje:
..
S
..
d) Obrazloženje:
e) Obrazloženje:
..-
2.2. (3 poena) Poredjajte sledeća jedinjenja po redosledu opadajuće aktivnosti u nuklektrofilnoj

aromatičnoj supstituciji – u "kućicu" upišite odgovarajući broj:
Cl Cl Cl Cl
NO2 O2N NO2 CH3
NO2 NO2 NO2 NO2

1 2 3 4
> > >

3
2.2.1. (4 poena) Napišite proizvode navedenih jedinjenja iz zadatka 2.2 u reakciji sa metoksidnim
jonom (CH3O–/CH3OH, ∆; nukleofilna aromatična supstitucija):
proizvod jedinjenja 1 proizvod jedinjenja 2 proizvod jedinjenja 3 proizvod jedinjenja 4
2.3. Prikažite mehanizam nukleofilne aromatične supstitucije na primeru reakcije p-hlornitrobenzena

sa metoksidnim jonom (CH3O–/CH3OH, ∆). Prikažite rezonancione strukture intermedijarnog anjona i
structure prelaznih stanja PS1 i PS2. Nacrtajte odgovarajući reakcioni dijagram.
(3 poena) rezonancione strukture intermedijarnog anjona:
(3 poena)
struktura PS1
struktura PS2
4
3.
3.1. (10 poena) Ako se 2-brom-2-metilpropan rastvori u metanolu, na 25oC, dobija se smeša:
(CH3)3COCH3 (glavni proizvod) i (CH3)2C=CH2. Objasnite navedene proizvode odgovarajućim
mehanizmima:
3.2. (2 poena) Koji proizvodi nastaju rastvaranjem 1-brom-2-butena u vodi? Kojim mehanizmom se
odvija ta reakcija?
4.
HOOC NO2
HNO3
a)
H2SO4
H2SO4
b) +
KMnO4
c)
∆
5
1) Br2, hν
d) CH3
2) H2O
CH CH2
HBr
e)
4.1.1. (6 poena) Prikažite mehanizam reakcije iz zadatka 4.1 e).
4.1.2. (6 poena) Kako se zove intermedijer iz zadatka 4.1.1? Predstavite njegovu strukturu i ukratko
objasnite njegovu stabilnost.
objašnjenje:
4.2. (12 poena) Napišite očekivane proizvode sledećih reakcija, označite koji je glavni i označite
kojim se mehanizmom dobijaju (SN2, E2, SN1 i E1):
DMSO
a) Br + KCN
- +
CH3O Na
b) CH2CH2Br
CH3OH, ∆
6
CH3
-
CH3O Na+
c) CH3 CCH2CH3
CH3OH, ∆
Br
CH3
d) C Br + CH3CH2OH
CH3

a) (6 poena) 2,6-dibromtoluena iz toluena (koristite reverzibilnost sulfonovanja)
b) (6 poena) 4-nitroanizola iz hlorbenzena i metil-jodida
c) (6 poena) p-brombenzil-bromida iz toluena


(2,2-dimetilpropil)benzen m-ksilen
2,4,6-trinitrofenol p-etoksibenzil-bromid
trans-2,3-dibrom-2-buten-1-ol Cl
Br CH2CH3
I Br
O2N
Br H2C CH CH OH
Br
OH
2
2.
a) Obrazloženje:
CH3
...
... + H
. . . .. .
b) Obrazloženje:
..
-

1 2 3
1 2 3
c) hlorbenzen, toluen, p-dinitrobenzen > >
1 2 3
2.3. Prikažite mehanizam alkilovanja benzena pomoću izopropil-bromida u prisustvu gvožñe(III)-
katjona.

3
(4 poena)
struktura PS1
struktura PS2
3.
KMnO4
a)
∆
SO3/H2SO4
b) proizvod pod a)
Cl
-
O2 N NO2 CH3O Na +
c)
CH3OH, ∆
CH3
H2SO4
d) + H2C C CH3
4
Br2
e) CH3
hν
stabilnost!
4.
(SN2, E2, SN1 i E1):
CH3OH
a) CH2Br
CH3OH, ∆
b) CH3CH2CH2 Br + CH3O- Na+
5
(CH3)3COH, ∆
CH3
CH3CH2O - Na +
d) CH3CH2C Cl
CH3CH2OH, ∆
CH3
CH3
H 2O
e) CH3CH2C Cl
CH3
4.3. (2 poena) Predvidite efekat promene supstrata iz 2-hlor-2-metilbutana u 2-hlor-3-metilbutan na

brzinu reakcije iz zadatka 4.2, i ukratko obrazložite vaš odgovor:
6
5.
Br2 HNO3 HNO3 1) Na2CO3, H2O; 100 oC
A B (p-izomer) C D
FeBr3 H2SO4 H2SO4 2) H+, H2O
A B C D
nazivi jedinjenja
A B C D




a) anizol b) m-bromstiren
c) 1-etenil-4-etinilbenzen d) izobutil-jodid
e) 4-(p-hlorfenil)benzoeva kiselina f)
H3C CH3
OHC
g) h) Br
CH2 CH CH CH3
Br
i) j)
CH2 H2C CH CH2 OH
2
2.
2.1. Koje su vrste aromatične prema Hückel-ovom pravilu – u "kućicu" upišite odgovarajuće brojeve:
+
..- . N
H H
1 2 3
CH3
..
N
4 5


1 2 3
b) 1,3,5-trimetilbenzen, toluen, 1,2,4-trimetilbenzen > >
1 2 3
c) benzen, benzoeva kiselina, izoftalna kiselina > >
1 2 3
2.3. Poređajte sledeća jedinjenja prema opadajućem redosledu reaktivnosti u reakciji hidrolize (H2O) –
u "kućicu" upišite odgovarajući broj:
Br CH2Br CH2Br CH2Br
OCH3 NO2
1 2 3 4
> > >

3
3.
(CH3)3CO - K+
a) 1-brombutan
(CH3)3COH
mehanizam:
CH3
b) CH3OH
H3C C CH3
Br
mehanizam:
CN
-
c) 1-brombutan
mehanizam:
3.2. U svakom paru reakcija izaberite onu koja je brža (u "kućicu" upišite odgovarajuće slovo) i
3.2.1.
a) CH3CH2Br + OH - CH3CH2OH + Br -
b) CH3CH2I + OH - -
CH3CH2OH + I
obrazloženje:
3.2.2.
-
a) CH3CH2Br + OCH3 CH3CH2 OCH3 + Br -
-
b) CH3CH2Br + SCH3 CH3CH2 SCH + Br -
3
obrazloženje:
3.2.3.
- DMF -
a) CH3Br + CN CH3CN + Br
CH3OH -
b) CH3Br + CN - CH3CN + Br
obrazloženje:
4
a) 1-hlorbutan ili 1-jodbutan

1 2
b) 1-hlorpropan ili 2-hlorpropan

1 2
c) izobutil-hlorid ili neopentil-hlorid

1 2
HNO3
a) H3C CH3
H2SO4
COOH
HNO3
b)
H2SO4
NO2
HNO3
c)
H2SO4
NO2
Br2
d) H3C NHCOCH3
CH3
1) Br2, hν
e) -
2) OH / H2O
OH
1) H2 / Ni; p, t
f)
2) H2SO4, Δ
5
CH2CHCH3
KOH (alkohol)
g)
Br Δ
h) aps. etar
Br + Mg
CH3CHO H3O+
i) proizvod pod h)
SO3,H2SO4
j) CH3
5.
5.1. Prikažite sinteze sledećih jedinjenja iz navedenih polaznih, koristeći neorganske reagense:
a) p-brombenzil-bromida iz toluena
b) m-nitrobenzoeve kiseline iz toluena

6

CH(CH3)2
AlCl3
a) + (CH3)2CHCl + HCl
Cl OCH3
- OCH
Cl -
3
+
b)
NO2 NO2
(Napomena: nulkeofilna aromaticna supstitucija)

1. Napišite strukturne formule / imenujte jedinjenja koristeći IUPAC-ov sistem: (10 poena (10x1))
a) m-ksilen b) p-bromstiren
e) p-brombenzil-bromid f)
Cl
g) h) SO3H
Br
H
H
OH NO2
i) Cl j)
CH CH CH2 CH3
O2N NO2
2
2.
Ukratko obrazložite vaš odgovor. (10 poena (5x2))
a) Obrazloženje:
b) Obrazloženje:
..
c) Obrazloženje:
d) Obrazloženje:
e) Obrazloženje:
:N H

(HNO3/H2SO4) – u "kućicu" upišite odgovarajući broj: (3 poena (3x1))
a) metoksibenzen, benzen, benzoeva kiselina > >

1 2 3
b) benzensulfonska kiselina, toluen, benzen > >
1 2 3
c) toluen, brombenzen, p-dinitrobenzen > >
1 2 3
3
katjona. (10 poena)
mehanizam reakcije:
struktura PS1
struktura PS2
4
3.
3.1. Prikažite mehanizam sledeće reakcije: (8 poena (6+2))
H3C CH3
- .. -
I: +
H
C .. :
Br I C
H
+ Br :
CH3CH2 CH2CH3
(R)-2-brombutan (S)-2-jodbutan
3.3. Prikažite mehanizam sledeće reakcije: (7 poena)
H 2O
CH 3 CH CH CH 2 CH 3 CH CH CH 2 + CH 3 CH CH CH 2
Cl OH + HCl OH
5
4.
4.1. Napišite očekivane proizvode sledećih reakcija: (20 poena (10x2))
CH3
H2SO4
a) + H2C C CH3
O
HNO3
b) O C
H2SO4
NO2
Br2
c)
FeBr3
CH3
HNO3
d) SO3H
H2SO4
HOOC
HBr
e)
KMnO 4
f) H3 C CH(CH3)2
I
H2O
g) CH3
Br2
h) C H2C H3
hν
6
C H3O N a
i) proizvod pod h)
C H3O H
Br2
j) proizvod pod i)
C C l4
4.2. Prikažite sinteze sledećih jedinjenja (10 (2x5)):

a) 3-brom-4-metilbenzensulfonske kiseline iz toluena:
b) p-bromstirena iz etilbenzena:
5.
5.1. Prikažite mehanizme dobijanja dietil-etra i za svaki navedite tip reakcije:
a) katalitičkom intermolekulskom dehidratacijom etanola: (12 poena (2x6))
7
b) iz brometana i natrijum-etoksida:
5.2. Nacrtajte sve rezonancione strukture fenola, p-nitrofenola, fenoksidnog i p-nitrofenoksidnog jona,
a zatim objasnite koje je jedinjenje kiselije: (10 poena)

cikloheksilkarbinol m-ksilen
neopentil-fluorid p-terc-butoksibenzil-bromid
Cl
Br
HO F
OH
H Cl Cl
H
OH
Br
2
2.
a) Obrazloženje:
..
O
..
b) Obrazloženje:
2.2. (3 poena) Poređajte

sledeća jedinjenja po NHCOCH3 OC2H5 SO3H
redosledu opadajuće SO3H
nitrovanja (HNO3, H2SO4)
– u "kućicu" upišite OC2H5 OHC NO2
1 2 3 4 5
odgovarajući broj:
> > > >
katjona.

3
(4 poena)
struktura PS1
struktura PS2
3.
SO3H
H2O, H2SO4
a) H3C CH(CH3)2

KMnO4
b) proizvod pod a)

OCH3
NO2
c) Cl2, AlCl3
O HNO3
c) H C C
3
CH3 H2SO4
4
H2O
e) CH3 CH CH CH2
Br (smesa proizvoda)

3.2.1. (1 poen) U koje reakcije spada navedena reakcija pod 3.2 i kojim se mehanizmom odvija?
3.3. (2 poena) Predvidite efekat promena supstrata iz 3-brom-1-butena u 3-fluor-1-buten na brzinu

reakcije iz zadatka 3.2. i ukratko obrazložite vaš odgovor:
4.
(SN2, E2, SN1 i E1):
CH3OH
a) CH2Br
- DMSO
b) p-metoksibenzil-bromid + :CN
5
CH3 - +
CH3CH2O Na
b) CH3 CCH2CH3
CH3CH2OH
Br
Br
c) + CH3OH
CH2CH3
Br
.. - aceton
e) CH3CH2CH2CHCH3 + :..I :

6
5.
nazivi jedinjenja
COCH3 C 2H 5 C 2H 5 1
A B C
benzen
1 2 SO3H 3 2
COOH
1) D
2) E 3 4
Br
4
reakcioni uslovi
A B C D E

a) (6 poena) o-nitro-terc-butilbenzena iz benzena i izobutilena (koristite reverzibilnost sulfonovanja)
O

cis-1-(brommetil)-2-(1-hloretil)cikloheksan m-bromanizol
Cl
Br
HO F
OH
CH2CH2Cl
H
H
Cl
Br
Br
2
2.
a) Obrazloženje:
..
O
..
b) Obrazloženje:
2.2. (4 poena) Poređajte COOH NHCOCH3 COOH CH3

nitrovanja (HNO3/H2SO4) CH3 NO2
odgovarajući broj:
> > > >
2.3. Prikažite mehanizam bromovanja benzena, u prisustvu aluminijum(III)-bromida kao katalizatora i


3
(4 poena)
struktura PS1
struktura PS2
3. (20 poena) Napišite očekivane proizvode sledećih reakcija:
H2O, H2SO4
a) H3C SO3H
∆
KMnO4
b) proizvod pod a)
∆
O HNO3
c) N C
H H2SO4
HI
d) OCH3
4
Br2
e) CH3
hν
NH2
NaNO2, HCl, H2O H2O
f)
0-5 oC ∆
O
CCH3
Zn(Hg), HCl, ∆
g)
NHCOCH3
CH3 Cl2, AlCl3
h)
KMnO4
i)
∆
j) H3CO CH2Br + H2O

5
stabilnost!
4.
4.1. (2 poena) Napisati hemizam prikazane reakcije:
- .. CH3OH
2-brombutan + :SH
..
4.2. (6 poena) Koristeći klinaste formule, prikažite mehanizam reakcije iz zadatka 4.1.

vaš odgovor:
a) (2 poena) promena supstrata iz sek-butil-bromida u n-butil-bromid
b) (2 poena) promena nukleofila iz HS- u CH3O-

6
5.
nazivi jedinjenja
+ -
N2 Cl OH OCH3 1
A B 1) C
anilin
2) D
1 2 3 2
E
CH3I + 2
4 4 3
reakcioni uslovi
A B C D E

sulfonovanja)
Br
H


o-nitrobenzil-bromid (1,2-diizopropil)benzen
p-ksilen
Br
CH3
CH2OH
Cl
H3C CH3 CH3CH2 HC CH2

O
2
2.
a) Obrazloženje:
b) Obrazloženje:
c) Obrazloženje:
..
S
..
d) Obrazloženje:
e) Obrazloženje:
..-
2.2. (3 poena) Poredjajte sledeća jedinjenja po redosledu opadajuće aktivnosti u elektrofilnoj

aromatičnoj supstituciji – u "kućicu" upišite odgovarajući broj:
OCH3 NO2 OCH3 CH3

NO2
NH2
1 2 3 4
> > >

3
mehanizam reakcije:
struktura PS1
struktura PS2
4
3.
3.1. (10 poena) Ako se 2-brom-2-metilpropan rastvori u vodenom etanolu na 25oC dobija se smeša:
(CH3)3COCH2CH3 (30%), (CH3)3COH (60%) i (CH3)2C=CH2 (10%). Objasnite navedene proizvode
odgovarajućim mehanizmima:
3.2. (3 poena) Koji proizvodi nastaju rastvaranjem 1-brom-2-butena u vodi? Kojim mehanizmom se
odvija ova reakcija?
4.
COOH
HNO3
a)
H2SO4
NO2
5
HNO3
b) H3C CH3
H2SO4
Br2
c) H C NHCOCH3
3
1) Br2, hν
d) CH3
2) OH -/ H2O
Br
KOH/ROH
e) Δ
(SN2, E2, SN1 i E1):
DMSO
a) Br + KCN
- +
CH3O Na
b) CH2CH2Br
CH3OH, Δ
CH3
-
CH3O Na+
c) CH3 CCH2CH3
CH3OH, Δ
Br
CH3
d) C Br + CH3CH2OH
CH3
4.3. (6 poena) U svakom navedenom paru odaberite jedinjenje koje će brže reagovati po SN2
mehanizmu (u "kućicu" upišite odgovarajući broj) i ukratko obrazložite vaš izbor:
a) 1-hlorbutan ili 1-jodbutan obrazloženje:
1 2
6
b) 1-hlorpropan ili 2-hlorpropan obrazloženje:

1 2
c) etil-hlorid ili izobutil-hlorid obrazloženje:

1 2

H2O
CH3 CH CH CH2 Cl CH3 CH CH CH2 OH + CH3 CH CH CH2
+ HCl OH

7

a) (5 poena) 2,6-dibromtoluena iz toluena (koristite reverzibilnost sulfonovanja)
b) (5 poena) 4-nitroanizola iz hlorbenzena i metil-jodida
d) (5 poena) p-nitroizopropilbenzena iz benzena i propilena


(2,2-dimetilpropil)benzen 1,8-dinitronaftalen
o-etilanizol p-etoksibenzil-bromid
trans-2,3-dibrom-2-buten-1-ol CH3
Cl CH2CHCH3
I Br
OH H2C CH CH OH
Br
OH
2
2.
a) Obrazloženje:
N:
N
..
b) Obrazloženje:
..
-

a) fenol, nitrobenzen, toluen > >

1 2 3
b) benzensulfonska kiselina, anilin, p-dinitrobenzen > >
1 2 3
c) anizol, hlorbenzen, m-dinitrobenzen > >
1 2 3
2.3. Prikažite mehanizam Friedel-Crafts-ovog alkilovanja benzena pomoću 2-propanola u prisustvu
sumporne kiseline (kao katalizatora). Nacrtajte odgovarajući reakcioni dijagram. Prikažite nastajanje
elektrofilne čestice, strukture PS1 i PS2 kao i rezonancione strukture intermedijarnog katjona.

3
(4 poena)
struktura PS1
struktura PS2
3.
a) KMnO4
∆
SO3/H2SO4
b) proizvod pod a)
SO3H NHCOCH3
Br2 / FeBr3 HNO3

c) d)
H2SO4
COCH3
NO2
4
H 2O
e) CH3 CH CH CH2
Cl
3.2.1. (1 poen) Kojim se mehanizmom odvija reakcija pod 3.2?
3.3. (2 poena) Predvidite efekat promena supstrata iz 3-hlor-1-butena u 3-jod-1-buten na brzinu

reakcije iz zadatka 3.2. i ukratko obrazložite vaš odgovor:
4.
(SN2, E2, SN1 i E1):
(CH3)3C O- K +
a) CH3CH2CH2CH2 Br
(CH3)3C OH, ∆
CH3 - +
CH3CH2O Na
b) CH3 CCH2CH3
CH3CH2OH
Br
Br
c) + CH3OH
CH2CH3
5
CH3CH2O - Na +
d) CH2CH2Br
CH3CH2OH
Cl
- DMSO
e) CH3CHCH2CH3 + :CN
zadatka 4.1. e).

vaš odgovor:
a) (2 poena) promena supstrata iz 2-hlorbutana u p-metoksibenzil-hlorid
b) (2 poena) promena nukleofila iz –CN u CH3S–

6
5.
COCH3 CH2CH3 CH2CH3 CHCH3 CH CH2
A B C D
Br
Cl Cl Cl
1 2 3 4
reakcioni uslovi
A B C D
nazivi jedinjenja
1 2 3 4

c) (6 poena) etoksibenzena iz fenola i etilena i neorganskih reagenasa



a) (1-metilbutil)benzen b) m-nitrostiren
c) 2,4,6-trihloranizol d) p-metoksibenzil-hlorid
e) cis-1-(brommetil)-2-(2-hloretil)ciklopentan f) CH3
Br CHCH3
g) SO3H h)
NO2 NO2
Br
i) Br Br j)
H2C CH CH3
Br
O
2
2.
a) Obrazloženje:
b) Obrazloženje:
..
-
c) Obrazloženje:
..
O
..
d) Obrazloženje:
e) Obrazloženje:
CH3


1 2 3
b) 1,4-benzendikarboksilna kiselina, toluen, benzen > >
1 2 3
1 2 3
3
2.3. Prikažite mehanizam alkilovanja benzena i nacrtajte odgovarajući reakcioni dijagram. Prikažite
katjona.
mehanizam reakcije:
struktura PS1
struktura PS2
4
3.
H3C CH3
- .. -
I: +
H
C .. :
Br I C
H
+ Br :
CH3CH2 CH2CH3
(R)-2-brombutan (S)-2-jodbutan
SN2 menanizmu:
5

H2O
Cl OH + HCl OH
4.
KMnO4
a) CH(CH3)2
H 3C
H3C
O
b) Br2
N C CH3
FeBr3
H (glavni proizvod)
OCH3
HNO3
c)
H2SO4
(glavni proizvod)
SOCl2
d) CH2CHCH3
OH
- +
CH3CH2O Na
e) proizvod pod d)
CH3CH2OH, Δ
6

a) 3-brom-4-metilbenzensulfonske kiseline iz toluena:
b) 4-nitroanizola iz hlorbenzena i metil-jodida:
c) p-bromstirena iz etilbenzena:
5.
5.1. Prikažite mehanizam dobijanja dietil-etra:
a) katalitičkom intermolekulskom dehidratacijom etanola:
7
b) iz brometana i natrijum-etoksida:
5.1.1. U koje reakcije spadaju reakcije pod a) i b)?
reakcija pod a) -
reakcija pod b) -
5.2. Nacrtajte rezonancione strukture fenola i p-nitrofenola, kao i njihovih odgovarajućih anjona, a
zatim objasnite koje je jedinjenje jača kiselina:

trifenilkarbinol m-alilanizol
sek-butil-cikloheksil-etar pikrinska kiselina
Cl
Br
HO F
OH
CH2CH2Cl
H
H
Cl
Br
Br
2
2.
a) Obrazloženje:
..
O
.. OH
b) Obrazloženje:
2.2. (3 poena) Poređajte +

sledeća jedinjenja po OC2H5 NHCOCH3 NH3
+
redosledu opadajuće NH3
bromovanja (Br2, AlBr3) –
u "kućicu" upišite OC2H5 OHC NO2
1 2 3 4 5
odgovarajući broj:
> > > >
2.3. Prikažite mehanizam Friedel-Crafts-ovog alkilovanja benzena sa izopropil-hloridom (u prisustvu

katjona.

3
(4 poena)
struktura PS1
struktura PS2
3.
NH2
NaNO2, HCl, H2O H2O
a)
0-5 oC 
razbl. HNO3
b) proizvod pod a)
15o C
NHCOCH3
CH3
c) Cl2, AlCl3
KMnO4
d)

4
e) H3CO CH2Br + H2O
3.2.1. (4 poena) Predstavite strukturu intermedijera u reakciji pod 3.2. i ukratko objasnite njegovu
stabilnost!
4.
(SN2, E2, SN1 i E1):
CH3OH
a) CH2Br
+ - DMSO
b) benzil-bromid + Na SH
5
CH3
CH3CH2O - Na +
c) CH2 C Br
CH3CH2OH, 
CH3
CH3
H2O
d) CH2 C Br
CH3
CH3
- DMSO
e) CH2 C* Br + :CN
H

6
5.
OH nazivi jedinjenja
+ -
N2 Cl OH Br Br 1
A B C
anilin
1 OC2H5 2 3 2
1) D Br
2) E 4 3
4
reakcioni uslovi
A B C D E

a) (6 poena) 2-(1-brometil)-1,3-dihlorbenzena iz benzena i etilena (koristite reverzibilnost
sulfonovanja)


fenilkarbinol p-ksilen
m-nitrobenzil-bromid etilen-oksid
(E)-4-brom-3-penten-1-ol Cl
OH
Cl
H
OCH3
COOH
Br
H
OH
2
2.
a) Obrazloženje:
+
H
b) Obrazloženje:
..
N
H

a) benzen, toluen, fenil-metil-keton > >

1 2 3
b) anizol, hlorbenzen, benzen > >
1 2 3
c) metoksibenzen, toluen, nitrobenzen > >
1 2 3
2.3. Prikažite mehanizam alkilovanja benzena pomoću izopropil-bromida u prisustvu gvožđe(III)-

katjona.

3
(4 poena)
struktura PS1
struktura PS2
3.
CH3
CH3
H2SO4
a) + H2C C CH3
O
CCH3
Zn(Hg), HCl, ∆
b)
NHCOCH3 Cl
Br2 NaOH, H2O

c) d)
∆
CH3 NO2
4
e) H3CO CH2Br + H2O
stabilnost!
4.
(SN2, E2, SN1 i E1):
- H2O
H
- CH3OH
b) CH3CH2 C CH2CH3 + CH3O Na+
∆
I
5
CH3
CH3CH2O - Na +
c) CH2 C Br
CH3CH2OH, ∆
CH3
CH3
d) + CH3OH
I
- DMSO
e) 2-hlorbutan + :C N
4.3. (2 poena) Predvidite efekat promene rastvarača iz DMSO (dimetilsulfoksid) u H2O na brzinu
reakcije iz zadatka 4.2, i ukratko obrazložite vaš odgovor:
6
- nazivi jedinjenja
SO3H SO3 Na + OH
1
A B 1) C
toluen
2) D
H3 C Br H3 C H3C
1 2 3 2
E
H3 C OH
4 3
4
reakcioni uslovi Br
A B C D E

CO2H
NO2
b) (6 poena) iz benzena i metil-bromida
CO2H

OrganskaI 2kol

Uploaded by

Document Information

Copyright

Available Formats

Share this document

Share or Embed Document

Sharing Options

Did you find this document useful?

Is this content inappropriate?

Copyright:

Available Formats

OrganskaI 2kol

Uploaded by

Copyright:

Available Formats

KATEDRA ZA ORGANSKU HEMIJU

II POPRAVNI KOLOKVIJUM IZ PREDMETA ORGANSKA HEMIJA I 01.02.2008.

Prezime i ime studenta: _____________________________________ Br. indeksa:__________ Profil:______

1. Napišite strukturne formule / imenujte jedinjenja koristeći IUPAC-ov sistem:

OCH3 CF3 CH3 NO 2

> > >

2.2. Napišite očekivani proizvod (očekivane proizvode) svake od datih reakcija:

rezonancione strukture intermedijarnog katjona:

2.4. Prikažite sintezu 4-brom-3-nitrobenzenkarboksilne kiseline polazeći od toluena i koristeći

a) izopropil-hlorid ili 2-hlor-2-metilpropan

c) benzil-hlorid ili p-metoksibenzil-hlorid

a) 1-hlorpropan ili 2-hlorpropan

b) 1-brompropan ili alil-bromid

c) metil-bromid ili metil-jodid

a) pentan 1-butanol n-propil-hlorid

b) etilen-glikol etanol dietil-etar

4.4. Objasnite mehanizam sledeće reakcije:

5.1. Prikažite sinteze sledećih jedinjenja iz navedenih reaktiva:

b) 3,5-dinitrobenzoeve kiseline iz toluena

5.2. Prikažite mehanizme sledećih reakcija:

d) 2,4-dinitroanizola iz benzena (intermedijer u sintezi je 2,4-dinitrohlorbenzen)

II POPRAVNI KOLOKVIJUM IZ PREDMETA ORGANSKA HEMIJA I 08.02.2012.

Prezime i ime studenta: _____________________________________ Br. indeksa:__________ Profil:______

NO2 OCH3 OCH3 Br

> > > >

rezonancione strukture intermedijarnog katjona:

je primer (zaokružite tačan odgovor):

3.2. (3 poena) Objasnite regioselektivnost (orjentaciju) reakcije pod 3.1.

4.3. (7 poena Objasnite mehanizam sledeće reakcije:

4.3.1. (1 poen) U koje reakcije spada navedena reakcija pod 4.3.?

4.3.2. (1 poen) Kojim se mehanizmom odvija?

5. Prikažite sinteze sledećih jedinjenja iz navedenih reaktiva:

b) (5 poena) 2-etoksipropana iz etana i propilena

c) (5 poena) p-nitroizopropilbenzena iz benzena i propilena

d) (5 poena) 1,4-dibrom-2-nitrobenzena iz benzena

II POPRAVNI KOLOKVIJUM IZ PREDMETA ORGANSKA HEMIJA I 07.02.2014.

Prezime i ime studenta: _____________________________________ Br. indeksa:__________ Profil:______

c) salicilna kiselina d) terc-butil-metil-etar

> > > >

rezonancione strukture intermedijarnog katjona:

4.2. (10 poena (2x5)) Napišite očekivane proizvode sledećih reakcija:

4.3. (7 poena) Objasnite mehanizam sledeće reakcije:

5. Prikažite sinteze sledećih jedinjenja iz navedenih reaktiva:

b) (5 poena) 4-brom-3-nitrobenzoeve kiseline iz toluena i neorganskih reagenasa

c) (5 poena) p-brombenzil-alkohola iz toluena (intermedijer u sintezi je p-brombenzil-hlorid)

d) (5 poena) 2,4-dinitrofenola iz hlorbenzena

II POPRAVNI KOLOKVIJUM IZ PREDMETA ORGANSKA HEMIJA I 28.02.2008.

Prezime i ime studenta: _____________________________________ Br. indeksa:__________ Profil:______

1. Napišite strukturne formule / imenujte jedinjenja koristeći IUPAC-ov sistem:

OH CF3 CH3 NO2

reaktivnost opada u nizu: > > >

2.2. Napišite očekivani proizvod (očekivane proizvode) svake od datih reakcija:

2.3. Prikažite mehanizam reakcije benzena sa izopropil-hloridom u prisustvu aluminijum-trihlorida

nastajanje elektrofilne čestice:

rezonancione strukture intermedijarnog katjona:

2.4. Objasnite mehanizam sledeće reakcije:

2.5. Prikažite sintezu 4-brom-3-nitrobenzenkarboksilne kiseline polazeći od toluena i koristeći

a) pentan 1-butanol n-propil-hlorid < <

b) etilen-glikol etanol dietil-etar < <

a) FCH2CH2OH ClCH2CH2OH CH3CH2OH

a) 1-brombutan ili 2-brom-2-metilpropan

c) benzil-hlorid ili p-metoksibenzil-hlorid

4.1.2. Po SN2 mehanizmu – u "kućicu" upišite odgovarajući broj:

a) 1-hlorpropan ili 2-hlorpropan

Prezime i ime studenta: _____________________________ Br. indeksa: Profil:

Prezime i ime studenta: _____________________________ Br. indeksa: Profil:

Prezime i ime studenta: _____________________________ Br. indeksa: Profil:

Prezime i ime studenta: _____________________________ Br. indeksa: Profil:

Prezime i ime studenta: _____________________________ Br. indeksa: Profil:

Prezime i ime studenta: _____________________________ Br. indeksa: Profil:

Prezime i ime studenta: _____________________________ Br. indeksa: Profil:

Prezime i ime studenta: _____________________________ Br. indeksa: Profil:

Prezime i ime studenta: _____________________________ Br. indeksa: Profil:

Prezime i ime studenta: _____________________________ Br. indeksa: Profil: