HETEROCIKLIČNA JEDINJENJA 3.

razred gimanzije opšteg i prirodno-matematičkog smera

HETEROCIKLIČNA JEDINJENJA
 Heterociklična jedinjenja su organska ciklična jedinjenja koja u svom prstenu sadrže
neki od hetero atoma (azot, kiseonik, sumpor…).
 Prema broju atoma u prstenu, ova jedinjenja se dele na:
1. Petočlana heterociklična jedinjenja;
2. Šestočlana heterociklična jedinjenja.

 Predstavnici heterocikličnih petočlanih jedinjenja (sa jednim i dva heteroata):

.. .. ..
N N N
.. .. .. .. .. ..
O S N O S
.. .. .. .. N
H H

furan tiofen pirol oksazol tiazol imidazol

C4H4O C4H4S C4H5N C3H3NO C3H3NS C3H4N2

 Predstavnici heterocikličnih šestočlanih jedinjenja su:

O N N

piran piridin pirimidin

 Predstavnici hidrogenizovanih heterocikličnih jedinjenja su:

..
O
..
.. .. .. .. ..
N O
.. N O
.. O
H ..
H

pirolidin tetrahidrofuran piperidin tetrahidropiran 1,4-dioksan

1
HETEROCIKLIČNA JEDINJENJA 3. razred gimanzije opšteg i prirodno-matematičkog smera

 Dobijanje hidrogenizovanih heterocikličnih jedinjenja – Kada se hidrogenizuje pirol

izgubi dvostruke veze i dobija se pirolidin:

.. ..
N + 2H2 N
H H

pirol pirolidin
(azol) (azolidin)

 Potpunom redukcijom piridina nastaje piperidin:

+ 3 H2
N N
piridin H

piperidin

 Potpunom redukcijom pirana nastaje tetrahidropiran:

Ni
+ 2 H2
O t O

piran tetrahidropiran
(azin)

 Potpunom redukcijom furana nastaje tetrahidrofuran:

Ni
+ 2 H2
.. ..
O O
.. ..
furan tetrahidrofuran

 Većina heterocikličnih jedinjenja spadaju u aromatična jedinjenja jer ispunjavaju

uslov za aromatičnost (4n+2) elektrona.
 Podležu reakcijama supstitucije i adicije – potrebno je prisustvo katalizatora i
temperature.

2
HETEROCIKLIČNA JEDINJENJA 3. razred gimanzije opšteg i prirodno-matematičkog smera

OSOBINE NAJVAŽNIJIH HETEROCIKLIČNIH JEDINJENJA

PIROL (azol)

 Pirol je slaba kiselina koja topljenjem sa KOH daje so piril-kalijum.

KOH
.. .. +
N N K + H2O
o
-
H 130 C

piril-kalijum
pirol
(azol)

PIRIDIN (azin)

 Piridin je bezbojna tečnost sa osobenim neprijatnim (poput ribe) mirisom.

 Pokazuje bazne osobine, slaba je baza pa može reagovati sa kiselinama:

+ HBr
+
N N
Br -
piridin H
piridinijum bromid

 Postoje i heterociklična jedinjenja koja imaju 2 ili više kondenzovanih prstenova sa

zajedničkim C-atoma:
1. Indol – biciklični sistem koji se sastoji iz benzena i pirola; sastavni deo triptofana
(aminokiselina);
2. Hinolin – sastoji se iz benzena i piridina; sastavni deo kinina (alkaloid);
3. Purin – sastoji se iz pirimidina i imidazola; sastavni deo purinskih baza adenina i
guanina.

N
N
N N <
N NH
H
indol hinolin purin

 Primena heterocikličnih jedinjenja – Heterociklična šestočlana jedinjenja imaju

veoma bitnu ulogu. Ulaze u sastav vitamina, lekova, alkaloida, DNK, RNK itd.