STEREOHEMIJA

Zadaci za vežbanje

1
 KONFIGURACIONA ANALIZA

1. Definisati sledeće pojmove:

a. enatiomeri, g. specifična rotacija,
b. racemat, h. osa hiralnosti,
c. epimeri, i. racemizacija,
d. racemsko jedinjenje, j. kvaziracemat,
e. konglomerat, k. konglomerat i
f. asimetrična transformacija prvog reda, l. racemsko jedinjenje.

2. Napisati izraz za izračunavanje specifične rotacije čistih supstanci. Napisati značenje i

jedinice simbola u izrazu.

3. Napisati izraz za izračunavanje molarne rotacije.

4. Specifična rotacija čistog (S)-enantiomera je -390. Uzorak koji sadrži oba enantiomera
ima rotaciju od –0,620 merenu u kiveti dužine 1 dm kncentracije 3,5 g/100 ml.
Izračunati optičku čistoću i procentni sastav uzorka.

5. Specifična rotacija čistog enantiomera je -1580. Izračunati specifičnu rotaciju smeše

koja se sastoji od:
a. 25% (+) i 75%(-) enantiomera,
b. 50% (+) i 50%(-) enantiomera,
c. 75% (+) i 25% (-) enantiomera.

6. Hromatografijom 1 g (-) etil-laktata sa enantiomernim viškom od 85%, dobijeno je po

koliko grama (-) i (+) etil-laktata?

7. Solvolizom jednog od enantiomera 2-bromoktana dobija se smeša 2-oktanola koja

pokazuje optičku aktivnost. Ako je specifična rotacija (S)(+)-2-oktanola +89 o, a
specifična rotacija smeše proizvoda solvolize +590, odrediti % sastav smeše 2-oktanola.
Koji termin najbolje opisuje stereohemijski tok reakcije: inverzija, retencija, potpuna
racemizacija ili delimična racemizacija?

2
 8. Odrediti da li su strukture predstavljene Fischer-ovim formulama u odnosu na
strukturu predstavljenu klinastom formulom enantiomeri, dijastereoizomeri ili
identične?

9. Klinaste formule datih diola prevesti u Fischer-ove. Odrediti koja od struktura je

eritro, koja treo, a koja mezo, koja je hiralna, a koja ne.

10. Date su steroformule 4-deoksi heksoze (A), idoze (B) i taloze (C).
a. Za svaku od heksoza odrediti da li pripada D ili L seriji.
b. Nacrtati strukturne formule izomera koji nisu dati.
c. Odrediti međusobne odnose odgovarajućih parova heksoza.
d. Odrediti konfiguracije stereogenih cenatra.
e. Označiti prohiralne ligande, njihovu konfiguraciju, prostereogene i prohiralne
centre.
f. Date Fischer-ove formule prevesti u cik-cak klinaste.
CH 2OH CHO
CH2OH

H OH HO H
HO H

H H H OH
H OH

HO H HO H H OH

HO H H OH H OH

CHO CH2OH CHO

(A) (B) (C)

3
11. Za niže navedene strukture odrediti:
a. da li su hiralne ili ne,
b. za hiralne odrediti element hiralnosti,
c. konfiguraciju oko svakog stereogenog elementa
d. da li neka od struktura ima pseudohiralni centar?
e. Ako postoji pseudohiralni centar odrediti njegovu konfiguraciju.
f. Koja od struktura je mezo?

O
O
OH

HO H

CO 2H H 3COOC
Cl
C C C
Cl
HO OH CH 3 HOOC

OCH 3
P
H S
Br
C C C H 3 CO
H3 C
Br S CN

N CH3
OH

H
HO N
N
H

OH
H3CO Cl Br H3C

C C C C

N H3C CH3

antiaritmik kinidin

Br
H
N
H3C H
H 2N NH
OH
H tropin

4
 COOH COOH CHO H3C COOH

H3C
H OH H OH H OH COOCH3

H OH OH H H OH

H OH H OH H OH

COOH COOH Cl CH
COOH

Cl C
CHO

(H3C)3C

H2C CH2

Br
CH2

12. Dato jedinjenje je helikoidno hiralno. Nacrtati oba enantiomera. Svaki od njih opisati
odgovarajućim stereodeskriptorom.

13. Data je struktura memantina.

a. Odrediti pseudohiralni centar i njegovu konfiguraciju.
b. Da li je data struktura hiralana?
c. Sa stereohemijskog aspekta, koji naziv se koristi za tu vrstu strukture?

14. a. Fischer-ove formule prevesti u klinaste i odrediti međusobni odnos jedinjenja A i B

kao i C, D i E datih Fischer-ovim formulama (enantiomeri, dijastereoizomeri,
konstitucioni izomeri, ista jedinjenja ili uopšte nisu izomeri).
b. Koja od struktura je hiralna, a koja mezo?
c. Da li neka od struktura ima pseudohiralni centar?

5
 d. Ako postoji pseudohiralni centar odrediti njegovu konfiguraciju.

CH 3 CH 3 CH 3 CH3 CH3
H Br H Br H OH H OH H OH
HO H H OH H OH H OH HO H
H Br H Br H OH HO H HO H
CH 3 CH 3 CH 3 CH3 CH3
A B C D E

15. a. Nacrtati moguće stereoizomere acetaldehidoksima .

b. Odrediti njihovu konfiguraciju.
c. Odrediti njihov međusobni odnos (enantiomeri, dijasteroizomeri).
d. Da li su optički aktivni? Zašto?

CH3 C=NOH

16. a. Odrediti međusobni odnos (enantiomeri, dijasteroizomeri) datih jedinjenja.

b. Da li su optički aktivna? Zašto?

17. a. Nacrtati stereoformulu Ra aflakvalona.

b. O kojoj vrsti stereoizomerije je reč?
c. Koji element hiralnosti je zastupljen?

18. a. Nacrtati moguće stereoizomere 2,3-difluor-ciklobutanola.

b. Odrediti njihovu konfiguraciju.
c. Odrediti njihov međusobni odnos (enantiomeri, dijasteroizomeri).
d. Odrediti koji su optički aktivni?
F F

OH
19. a. Nacrtati sve stereoizomere date strukture.
b. Za hiralne odrediti konfiguraciju.
c. O kojoj vrsti stereoizomerije je reč?
d. Koji element hiralnosti je zastupljen?
Br
Br

H
H 3C Br COOCH
3

6
20. a. Odrediti elemente hiralnosti datog jedinjenja.
b. odrediti konfiguraciju oko svakog elementa hiralnosti.

21. a. Odrediti pseudohiralni centar i njegovu konfiguraciju.

b. Da li je data struktura hiralana?
c. Sa stereohemijskog aspekta, koji naziv se koristi za tu vrstu strukture?

22. a. Nacrtati moguće stereoizomere 1,4-cikloheksandiola.

b. Odrediti njihovu konfiguraciju.
c. Odrediti njihov međusobni odnos (enantiomeri, dijasteroizomeri).
d. Odrediti koji su optički aktivni?
OH

OH
23. a. Odrediti da li je dati molekul hiralan.
b. Ako nije, odrediti element simetrije, a ako jeste element hiralnosti i konfiguraciju.

CH3 Br

CH3 Cl

24. a. Odrediti pseudohiralni centar. Nacrtati strukturu u kojoj pseudohiralni centar ima r
konfiguraciju.
b. Da li je data struktura hiralana?
c. Sa stereohemijskog aspekta, koji naziv se koristi za tu vrstu strukture?

25. Nacrtati R - enantiomere datog bifenila za X = F I X = Cl. Koji od njih će imati veću
brzinu racemizacije na datoj temperaturi. Zašto?

7
26.Napisati sve optički aktivne aksialno hiralne ugljovodonike formule C 7H12. Odrediti
njihovu apsolutnu konfiguraciju.

27. a. Koliko stereoizomera ima karvon?

b. Napisati njihove stereoformule.
c. odrediti apsolutnu konfiguraciju svakog izomera i njihov međusobni odnos.
d. koji element hiralnosti ima karvon?

karvon

28. a. Nacrtati moguće stereoizomere 2,3-difluor-ciklobutanola.

b. Odrediti njihovu konfiguraciju.
c. Odrediti njihov međusobni odnos (enantiomeri, dijasteroizomeri).
d. Odrediti koji su optički aktivni?
OH

CH3

29. a. Odrediti element hiralnosti datog jedinjenja.

b. odrediti konfiguraciju.
COOH

O O

H2 NOC

30. a. Odrediti pseudohiralni centar i njegovu konfiguraciju.

b. Da li je data struktura hiralana?
c. Sa stereohemijskog aspekta, koji naziv se koristi za tu vrstu strukture?

8
31. Koje od navedenih karakteristika se koriste za razlikovanje enatiomera:
a. tačka ključanja,
b. tačka topljenja,
c. dipolni momenat,
d. spcifična rotacija?

32. Jedinjenja koja imaju ravan simetrije su obavezno i:

a. planarnohiralna
b. ahiralna
c. mezo

33. Tačka ključanja R- izomera nekog jedinjenja je:

a. ista
b. viša
c. niža
od tačke ključanja S-izomera.

34. Tačka topljenja racemskog jedinjenja je:

a. uvek niža
b. uvek viša
c. ista
d. ni jedno od navedenog
od S-enatiomera.

35.Racemat iz rastvora može kristalisati u obliku __________, ___________ i

____________. Mehaničko razdvajanje racemata je moguće samo ako kristališe u obliku
______________, koji uvek ima _________ tačku ključanja od enantiomera.

36. U kojim oblicima može kristalisati racemat?

37. Koji od kristalnih oblika racemata se može razdvojiti mehaničkim putem?

38. Nacrtati šemu razlaganja racemata 2-aminopropanske kiseline preko

dijastereoiomernih soli sa (S)-2-fenil-etilaminom.

39. Napisati stereohemijski definisane formule datih N-acetil D- i L- amino kiselina.

Reakcionom šemom je prikazan koji način rezolucije: mehaničko odvajanje, frakciono
razdvajanje dijastereoizomera, hemijsko kinetičko odvajanje ili biohemijsko kinetičko
odvajanje? Navesti makar dva nedostatka navedene metode razlaganja.

9
40. Dopuniti date šeme razdvajanja racemata. O kojim vrstama rezolucije je reč?
a.
COOH CH3

H3C +
H ? + ?
C2H5 H2N C6H5
H

(RS) ?
?

(S,?)
(R,?)

hidroliza hidroliza

(R-kiselina) (S-kiselina)

b.
CH3

O H
CH3
N C6H5
H3C +
H
H3C
C2H5 H2N C6H5
H
C2H5 H
(RS) ?
?

(S,?)
(R,?)

hidroliza hidroliza

(R-keton) (S-keton)

41. Nacrtati šeme razlaganja racemata () R*COOH) asimatričnom transformacijom prvog
reda, asimetričnom transformacijom drugog reda kao i šemu razlaganja pomoću

10
 dijasteroizomernih soli hiralnim reagensom (-) RNH 2. U čemu se razlikuju navedeni
načini razlaganja u odnosu na prinos?

42. Dovršiti šemu rezolucije racemata atropaldehida.

H O

CH3

H
(R,R)-2,3-butandiol

43. a. Dopuniti datu šemu razdvajanja racemata.

b. O kojoj vrsti rezolucije je reč?
c. Izračunati dijasteroizomerni višak rastvora estara.
COOH CH3

H3 C +
H ? ?
C2H5 HO C6H5
H

(RS) ?
frakciona destilacija

(S,?) 80%
(R,?) 20%

hidroliza hidroliza

(R-kiselina) (S-kiselina)

44. Odrediti međusobni odnos Ha i Hb atoma u bromciklobutanu (homotopni,

heterotopni-dijastereotopni, heterotopni-enantiotopni) i status C atoma za koji su oni
vezani (prohiralni, prostereogeni, ni jedno od navedena dva).

Br Hb HN NH
Ph
H Ha
Ph O
Bromciklobutan Fenitoin

45. Odrediti međusobni odnos fenil grupa u fenitoinu (homotopne, heterotopne-

dijastereotopne, heterotopni-enantiotopne) i status C atoma za koji su one vezane
(prohiralni, prostereogeni, ni jedno od navedena dva). Ako su heterotopne, opisati ih
odgovarajućim stereodeskriptorima.

11
46. a. Na datoj formuli odrediti da li su strane dvostruke veze homo- ili hetereo- (dija- ili
enantio-) tropne.
b. ako su heterotopne odrediti sa koje strane se adirao vodonik, a sa koje strane
hidroksilna grupa.
c. Da li se radi o sin ali anti adiciji?
H3C COOCH3 H3C
OH
HOH H2NOC

COOCH3
H2NOC H
H H

47. a. Nacrtati klinaste i Fischer-ove formule (R)-3-hlor-2-butanona i (2R, 4S)-2,4-dihlor-

3-penatanona.
b. Stereodeskriptorima Re, Si, re ili si opisati strane karbonilne grupe u oba jedinjenja.
c. Ukratko objasniti razliku između parova stereodeskriptora Re, Si i re i si.

48. a. Na datoj formuli označiti prostereogene centre.

b. koji od njih su i prohiralni?
c. Prostereogene ligande opisati odgovarajućim stereodeskriptorima.

Cl Cl

49. a.Označiti prohiralne centre na datoj formuli.

b. Heterotopne H atome opisati odgovarajućim stereodeskriptorima.
c. Koji od H atoma su enatio-, a koji dijastereotopni.

50. a. Na datoj formuli odrediti da li su strane dvostruke veze karbonilne grupe homo- ili
hetereo- (dija- ili enantio-) tropne.
b. ako su heterotopne opisati ih odgovarajućim stereodeskriptorima.
H

51. Za strukture na datoj reakcionoj šemi odrediti:

a. da li je dati alen hiralan,
b. da li su strane dvostruke veze u alenu homo-, enantio- ili dijasterotopne,
c. da li je dati alen prohiralan ili prostereogen,
d. konfiguraciju adicionih proizvoda.
Cl CH3 Cl H Cl Br
HBr HBr
C

H Br H H H CH3

52. Napisati proizvode:

12
 a) adicija MeMgI sa re i si strane karbonila benzaldehida;
b) adicija PhMgI sa re i si strane karbonila (S)-3-fenilbutanona;
c) epoksidacije sa obe prohiralne strane dvogube veze u (3E, 2S)-3-penten-2-olu.

53. U reakciji aldolne adicije (niže navedena u opštem obliku sa strukturom

intermedijernog enola) dolazi do formiranja dva nova hiralna centra. Napisati
stereohemijski jasnu formulu proizvoda ove adicije (za R=R1=R2=CH3) ako se zna da
se nova C-C veza gradi sa re strane aldehida i si strane (E)-enolnog oblika ketona.

O R1
OH
R-CHO + R1CH2CR2 R-CHO + R1CH=C R R2
R2
OH O
54. Za datu reakcionu šemu odrediti:
a. Koji proizvodi su nastali adicijom nuklofila sa Re a koji sa Si strane dvostruke veze,
b. međusobni stereohemijski odnos proizvoda

O OH OH
CN -
CN + CN

OH OH
+
CN CN

55. a. Odrediti prostereogene i prohiralne molekule, ligande i centre u datim molekulima.

b. Napisati formulu jedinjenja nastalog formalnom zamenom pro-R liganada fluorom.
H H

COOH

H
H3C C2H5 H
H H
COOH

H H FHC C CH 2

56. a. Sa stereohemijskog aspekta u odnosu na međusobni odnos hidroksilnih grupa da li

je data reakcija hidroksilovanja stereospecifična ili stereoselektivna? Objasniti.
b. Sa stereohemijskog aspekta u odnosu na pravac prilaska reagensa (leva ili desna
strana dvostruke veze) da li je data reakcija stereospecifična ili stereoselektivna?
Objasniti.
c. Odrediti enantiomerni višak smeše nastalih proizvoda.

13
 COOH COOH COOH

KMnO4 OH HO
+
OH HO

COOCH3 COOCH3 COOCH3

30% 70%

57. Za datu reakcionu šemu odrediti:

a. Stereohemiju nezasićene kiseline (cis ili trans)
b. Stereohemiju bromonijum jona (cis ili trans, konfiguraciju stereogenih centara)
c. Da li je bromonijum jon hiralan? Zašto?
d. Koja od bromodikiselina je eritro a koja treo izomer?
e. Da li su optički aktivne? Ako nastaju u jednakim količinama, da li je reakciona
smeša optički aktivna?
f. Da li su enantiomeri ili dijasteroizomeri?
g. Na svakoj od bromodikiselina označiti C atome na kojima je došlo do inverzije
konfiguracije, a na kojima je zadržana konfiguracija (retencija) kao u intermedijeru,
bromonijum jonu.
e. da li je reakcija otvaranja bromonijum jona stereospecifična ili stereoselektivna?
Zašto?

58. a. Sa stereohemijskog aspekta u odnosu na međusobni odnos adiranih H atoma da li je

data reakcija stereospecifična ili stereoselektivna? Objasniti.
b. Sa stereohemijskog aspekta u odnosu na pravac prilaska (gornja ili donja strana
dvostruke veze) da li je data reakcija stereospecifična ili stereoselektivna? Objasniti.

H2 /Pd
+

H3C CH3 H3C CH3 H3C CH3

50%
50%

59. Za datu reakcionu šemu odrediti:

a. Da li je reakcija stereospecifična, stereoselektivna ili ni jedo od ta dva, ako oba
proizvoda nastaju u jednakim količinama.
b. Odrediti konfiguraciju reaktanta i proizvoda, a za proizvode i njihov međusobni
odnos..
c. Označiti prohiralne centre reaktanta.
d. Data klinaste formule proizvoda prevesti u Fischer-ove.
e. Odrediti konfiguraciju proizvoda u D,L- sistemu.

14
 f. Označiti koji od proizvoda je eritro a koji treo.

60. Za datu reakciju nukleofilne adicije odrediti:

a. da li je reakcija steroselektivna, stereospecifična ili ni jedno od ta dva
b. U kakvom međusobnom odnosu su proizvodi (enantiomeri, dijastereoizomeri,
konstitucioni izomeri, ista jedinjenja ili uopšte nisu izomeri)
c. da li su hiralni?
d. Izračunati enatio- ili dijastereizomerni višak reakcine smeše.

LiBH(CHEt2)3 OH +
O OH
MeOH
93 : 7

61. Odrediti konfiguraciju datih premoštenih bifenila. Stereohemijski aspekt date reakcije
se može opisati kao:
a. reakcija sa inverzijom konfiguracije
b. reakcija sa retencijom konfiguracije
c. racemizacija.

CH3 H3C
CH3 H3C
1 : 1

62. Stereohemijski aspekt svakog koraka reakcione šeme opisati kao:

a. reakcija sa inverzijom konfiguracije
b. reakcija sa retencijom konfiguracije
c. racemizacija.

63. Odrediti konfiguraciju datog alkena koristeći cis-, trans- i E-, Z- nomenklaturu. Ako
se zna da se adicija broma na dvostuku vezu odvija samo anti, napisati proizvod(e)
adicije. Predstaviti proizvode reakcije Fischer-ovim formulama i odrediti njihovu

15
 konfiuraciju koristeći eritro-, treo- nomenklaturu. Da li je reakcija stereoselektivna,
stereospecifična ili ni jedno od navedenog? Navesti razlog.

CH2CH3
Br2
CCl4
H3CH2C H

64. Razmatrajući navedene ravnoteže (svaku ponaosob):

a) odrediti položaj ravnoteže (napisati da li je vrednost konstante ravnoteže jednaka ili
različita od 1). Kratko obrazložiti.
b) stereohemijski okarakterisati reakcije (da li se radi o racemizaciji, epimerizaciji,
uravnoteženju između dijastereoizomera, asimetričnim transformacijama i/ili
asimetričnoj sintezi)
c) ako bi krenuli sa samo jednim od učesnika tih reakcija, da li bi uspostavljanje
ravnoteže bilo prvenstveno vođeno promenom vrednosti entalpije ili entropije koja bi
pratila te transformacije. Kratko obrazložiti.

Ph
? Ph Ph
N N
N N
Ph

O O
?

?
O O

65. Odrediti konfiguraciju dvostruke veze koristeći cis-, trans- i E-, Z- nomenklaturu.
Definisati reakciju epoksidacije i reakcije otvaranja epoksida kao stereoselektivne,
stereospecifične ili ni jedno od navedenog. U reakcijama otvaranja epoksida na kojim
C atomima se desila inverzija konfiguracije, a na kojima je ostala ista?
H CH3

OH
OH

H H
Al(CH3)3
O
OH H3C H
epoksidacija OH

Cu(CH3)2(CN)Li2 OH
H OH
95%
H

66. Za date reakcije odrediti:

a. da li su stereoselektivne, stereospecifične ili ni jedno od navedenog.

16
b. koja se odvija sa inverzijom, koja sa retencijom konfiguracije, akoja predstavlja
proces racemizacije.
c. Predložiti razlaganje racemata 2-butanola preko dijastereoizomera.
H OTs AcO H HO H
AcO- H+
HOH
HO H
TsO H H OAc
AcO - H+
HOH

17
 KONFORMACIONA ANALIZA

1. Nacrtati Newman-ove formule anti i goš konformera butana, metoksietana i N-

metiletilamina. Navesti (prikazati na formuli) koji od efekata su najvažniji za ukupni
napon svakog od konformacionih oblika (van der Waals-ov, Pitzer-ov, ugaoni napon,
vodonična veza, dipol-dipol, anomerni). Označiti položaj konformacione ravnoteže.
Uporediti razliku u ukupnom naponu između anti i goš konformera i na osnovu toga
poređati jedinjenja po opadajućoj relativnoj zastupljenosti anti konformera.

CH3CH2CH2CH3 CH3 OCH2CH3 CH3NHCH2CH3

2. a. Datu dijagonalnu formulu prevesti u Newman-ovu.

b. Opisati datu konformaciju odgovarajućim stereodeskriptorom.
c. Odrediti je kao eklipsnu ili stepeničastu.
d. Nacrtati anti i goš konformere (Newman-ove formule).
e. Datu konformaciju, anti i goš konformere poređati po opadajućoj zastupljnosti u
konformacionoj ravnoteži.
f. definisati za svaki od konformera glavne interakcije koje su razlog.

3. a. Nacrtati konformere cisteina, mezo-2,3-butandiola, treonina i 1-butena (Newman-

ove formule) posmatrajući molekul duž C2-C3 veze.
b. Opisati ih odgovarajućim stereodeskriptorima.
c. Poređati po zastupljenosti u konformacionoj ravnoteži navodeći interakciju koja je
uzrok.

O 1 OH
C

H2 N 2

3 OH

CH3CHOHCHOHCH3 4 CH 3

4. Nacrtati konformere n-pentana. Razmotriti odbijajuće interakcije za svaku od

konformacija i rangirati ih po stabilnosti.

5. Nacrtati anti i goš konformere (Newman-ove formule) za molekule butana,

metoksietana i dimetoksimetana posmatrajući molekul duž naznačene veze. Odrediti
položaj konformacione ravnoteže. Navesti interakcije koje to uslovljavaju.

H3CH2C CH2CH3 H3 CO CH2CH3 H3CO CH2OCH3

18
6. Nacrtati konformer1-butena (Newman-ove formule) gde je dvostruka veza eklipsna sa
C-H vezom i konformer gde je dvostruka veza eklipsna sa C-C vezom posmatrajući
molekul duž C2-C3 veze. Uporediti njihove ukupne napone i odrediti koji od njih će
biti više zastupljen u konformacionoj ravnoteži.

7. Nacrtati anti i goš konformere (Newman-ove formule) za molekule holina,

fluorholina, hlorholina i tioholina posmatrajući molekul duž naznačene veze.. Na
formulama označiti elektrostatičke i sterne efekte. Odrediti koji efekti dominiraju
vodeći računa o elektronegativnosti i veličini heteroatoma u svakoj konformaciji i na
osnovu toga odrediti položaj konformacione ravnoteže.

HOH2C CH2N+ (CH3)3

FH2C CH2N+ (CH3)3

ClH2C CH2N+ (CH3)3

HSH2C CH2N+ (CH3)3

.
8. a. Nacrtati anti i goš konformere (Newman-ove formule) za molekule 1-hlorpropana,
2-metoksietanola i fluor-metoksimetana posmatrajući molekul duž naznačene veze.
b. napisati opšti oblik matematičkog izraza za izračunavanje ukupnog napona.
c. definisati svaku od pomenutih interakcija u izrazu.
d. za sva tri jedinjenja konformaciona ravnoteža je usmerena ka goš konformeru. Koja
od interakcija je razlog tome?

H3 CH2C CH2Cl

HOH2C CH2OCH3

FH2C OCH3

9. Nacrtati s-cis i s-trans konformere akroleina (H2C=CHCHO) i 1,3-butadiena. Odrediti

položaj konformacione ravnoteže. Navesti razloge. Uporediti razliku u ukupnom
naponu između konformera akroleina i konformera butadiena.

10. a. Nacrtati konformere 2-hloroetanola, (Newman-ove formule, voditi računa o

konfiguraciji) posmatrajući molekul duž C1-C2 veze.
b. Opisati ih odgovarajućim stereodeskriptorima.
c. Poređati po zastupljenosti u konformacionoj ravnoteži navodeći interakciju koja je
uzrok.
CH2OHCH2Cl
11. a. Nacrtati konformere 1-propantiola, (Newman-ove formule) posmatrajući molekul
duž C1-C2 veze.
b. Opisati ih odgovarajućim stereodeskriptorima.
c. Poređati po zastupljenosti u konformacionoj ravnoteži navodeći interakciju koja je
uzrok.
CH3CH2CH2SH
12. Za molekul 1,2-dihidroksietana nacrtati energetski dijagram konformacione ravnoteže.
Svakom od konformacionih oblika predstavljenih Newman-ovim formulama pridružiti

19
 odgovarajući streodeskriptor. Navesti (prikazati na formuli) koji od napona je
najvažniji za ukupni napon svakog od konformacionih oblika (van-der Waals-ov,
Pitzer-ov, ugaoni, vodonična veza, dipol-dipol, anomerni).

HOCH2CH2OH
13. Nacrtati konformere etilacetata posmatrajući molekul oko veze karbinilni C-kiseonik.
Odrediti usmerenost konformacione ravnoteže. Na formulama označiti efekte koji su
uzrok tome i imenovati efekte.
H3CC OCH2CH3

14. Nacrtati Newman-ove formule anti i goš konformera fluor-metoksimetana i hlor-

metoksi-etana. Navesti (prikazati na formuli) koji od efekata su najvažniji za ukupni
napon svakog od konformacionih oblika (van der Waals-ov, Pitzer-ov, ugaoni napon,
vodonična veza, dipol-dipol, anomerni). Označiti položaj konformacione ravnoteže.
Uporediti razliku u ukupnom naponu između anti i goš konformera i na osnovu toga
poređati jedinjenja po opadajućoj relativnoj zastupljenosti anti konformera.
CH3OCH2F CH3OCH2Cl

15. Dati su konformacioni oblici N-metilacetamida. Poređati ih po opadajućoj

stabilnosti. Navesti (prikazati na formuli) koji od napona je najvažniji za ukupni
napon svakog od konformacionih oblika (van-der Waals-ov, Pitzer-ov, ugaoni,
vodonična veza, dipol-dipol, anomerni).
O CH3 O H O H

N N N

H H H CH3 H CH3

16. a. Nacrtati s-cis i s- trans konformere trans-3-hloro-2-propenala.

b. Poređati ih po zastupljenosti u konformacionoj ravnoteži.
c. Na formulama označiti efekte koji su uzrok tome i imenovati efekte.
Cl H

H CHO

17. a. Nacrtati stepeničaste i eklipsne konformacije metilviniletra (Newman-ove formule)

posmatrajući molekul duž veze Csp2-O.
b. Konformere poređati po opadajućoj zastupljnosti u konformacionoj ravnoteži.
c. definisati za svaki od konformera glavne interakcije koje su razlog.

18. Nacrtati s-cis i s-trans konformacije1,3-butadiena i propenala. Označiti stabilnije

konformacije kod svakog jedinjenja. Navesti razloge. Pridružiti odgovarajuće
vrednosti razlika u ukupnom naponu između s-cis i s-trans konformacija, ako je
poznato da one iznose 2,1 i 1,7 kcal/mol.

20
19. Odrediti u kom stereoizomeru datog imina će C-Cl veza biti duža (slabija). Objasniti
razmatrajući interakcije nevezivnog elektronskog para azota i orbitala u
odgovarajućem pogodnom položaju.
N Cl N C6H5
H3C H3C
E-
C6H5 Z-
Cl

20. Dat je enrgetski dijagram konformacione ravnoteže (Z)-2-pentena.

a. U odnosu na koja dva liganda je određen torzioni ugao?
b. Koje od konformacija su eklipsne, a koje stepeničaste?
c. Dominantnošću koje od interakcija se može objasniti ukupni napon svake od
konformacija?

21. Povezati konformacione oblike 1-butena sa odgovarajućim energetskim nivoima na

datom dijagramu. Svaki od konformacionih oblika definisati kao eklipsni ili
stepeničasti (odnos dvostruka veza – veze na C3). Prikazati na formulama van der
Waals-ov napon i stereoelektronske efekte i uporediti ukupne napone konformacionih
oblika.

21
22. Nacrtati konformacione oblike 1-butena, propanala i N-metil-propilaldimina. Svaki od
konformacionih oblika definisati kao eklipsni ili stepeničasti (odnos dvostruka veza –
veze na C3). Prikazati na formulama van der Waals-ov napon i stereoelektronske
efekte, uporediti ukupne napone konformacionih oblika i na osnovu toga poređati
jedinjenja po opadajućoj relativnoj zastupljenosti najstabilnije konformacije u svakoj
od ravnoteža.
CH3CH2CH=CH2 CH3CH2CHO CH3CH2CH=NCH3

23. a. Nacrtati konformacione oblike 3-fluorpropena (Newman-ove formule) posmatrajući

molekul duž C2-C3 veze.
b. Poređati po zastupljenosti u knformacionoj ravnoteži navodeći interakciju koja je
uzrok.

FH2C C CH2
H

24. Date su stereofomule 2-deoksi-3-amino-heksoze, D-idoze, L-idoze, D-taloze i 2-deoksi

heksoze. Za svaku od njih:
a. Napisati konformacione oblike oba anomerna poluacetala.
b. Razmotriti svaku konformacionu ravnotežu i odrediti dominantan konformer u
svakoj.
c. Uporediti stabilnost dominantnih konformera.
d. Odgovore obrazložiti odgovarajućim efektima (sterni, stereoelektronski, polarnost).

CH2OH CHO CH2OH CHO

H OH HO H HO H H H

HO H H OH H OH H OH

H2N H HO H H OH HO H

H H H OH H OH HO H

CHO CH2OH CHO CH2 OH

25. a. Nacrtati piranozni - i - anomer D-aloze i D-galaktoze.

b. Označiti anomerni C atom.
c. na formuli prikazati endo- i egzo-anomerni efekat.
d. diskutovati zastupljenost anomera u rastvoru.
e. Kako se naziva pojava promene ugla rotacije rastvora jdnog od anomera sa
vremenom?
CHO CHO

H OH H OH

H OH HO H

H OH HO H

H OH H OH

CH2OH CH2OH

22
26. Nacrtati konformacije najslađeg od šećera, fruktoze. Odrediti koja konformacija ima
manji napon. Objasniti.

27. Nacrtati lađa-stolica I ‘’crown’’ konformer ciklooktana.

28. Za dati biciklični sistem nacrtati cis- i trans-steroizomere. Nacrtati moguće

konformere za svaki od stereoizomera. Razmatrajući anomerni efekat i 1,3-diaksijalne
interakcije odrediti koji od streoizomera ima manji ukupni napon. Uporediti rezultat sa
stabilnošću cis- i trans-dekalina.

O O

29. a. Kojoj grupi bicikličnih jedinjenja pripada data struktura?

c. Imenovati konformacije svakog od prstenova.
d. Imenovati ga vodeći računa o stereohemiji supstituentakoristeći stereodeskriptore
sin, anti,endo ili egzo.

30. a. Nacrtati konformacionu formulu 2-endo-hidroksi-9-anti-metil-9-sin-izopropil-

biciklo[3.3.1]nonana.
b. Imenovati konformacioni oblik za svaki od prstenova.
c. Eliminacijom vode mogu nastati dva alkena. Napisati oba. Imenovati ih. Vodeći
računa o termodinamičkoj stabilnosti odrediti koji od njih nastaje u većem procentu.

31. a. Kojoj grupi bicikličnih jedinjenja pripada data struktura?

b. Nacrtati konformacionu formulu datog bicikličnog jedinjenja.
c. Imenovati konformacije svakog od prstenova.
d. Imenovati ga vodeći računa o stereohemiji supstituenta.

CH3

32. Imenovati tropin po IUPAC-nomenklaturi vodeći računa i o položaju supstituenata

(sin, anti, endo, egzo, cis i trans, za azot je prefiks aza). Odrediti konformacione

23
 oblike pojedinačnih prstenova. Nacrtati drugi konformacioni oblik tropina, ako je
moguć i odrediti položaj konformacione ravnoteže.
N
H3C H

OH
tropin

33. a. Imenovati dato biciklično jedinjenje koristeći prefikse sin, anti, endo i egzo.
b. Napisati enolni oblik koji formalno nastaje premeštnjem protona koji se nalazi
između dve karbonilne grupe. Imenovati i ovo edinjenje. Da li se ono realno formira?
Zašto?
F

Br

O H O

34. Imenovati dato jedinjenje po IUPAC-nomenklaturi vodeći računa i o položaju

supstituenata (sin, anti, endo, egzo, cis i trans, za azot je prefiks aza). Odrediti
konformacione oblike pojedinačnih prstenova.
F

HO

OCH3

35. a. Nacrtati konformacione oblike 3-metilcikloheksena.

b. Odrediti koji je stabilniji navodeći uzroke takve zastupljenosti.

36. Nacrtati konformacionu formulu datog jedinjenja predstavljajući najveći prsten u

crown konformaciji.

37. a. Nacrtati konformacione formule epoksida metildekalina.

b. odrediti streohemiju međusobnog vezivanja svih prstenova?

24
 c. Napisati proizvode otvaranja epoksida oba jedninjenja. Objasniti ishod datih
reakcija

38. a. Nacrtati konformere datog jedinjenja.

b. Odrediti usmerenost konformacione ravnoteže. Navesti interakcije koje su razlog
tome.
c. na formuli prikazati endo- i egzo-anomerni efekat.

39. Kod cis-1,3-dioksana A napon za 2-metil je 4.0, a za 5-Metil grupu je 0.8 kcal/mol.
Objasni crtajući odgovarajuće strukture. Da li je A napon za 2-OMe grupu veći ili
manji od A – napona za 2-Me? Zašto?
O CH3

O
H3C

40. a. Nacrtati konformacionu ravnotežu datog aminohidrindana. Odrediti kojikonformer

je stabilniji navodeći uzroke takve zastupljenosti.
b. Odrediti stereohemiju vezivanja prstenova (cis, trans).
c. oderiti kojoj grupi bicikličnih jedinjenja pripada i imenovati ga
H
H2N

41. a. Nacrtati konformere trans-2,3-difloro-1,4-dioksana.

b. Konformere poređati po opadajućoj zastupljnosti u konformacionoj ravnoteži.
c. definisati za svaki od konformera glavne interakcije koje su razlog.
O F

O F

42. Odrediti položaj konformacione ravnoteže datog heterocikličnog jedinjenja

razmatrajući anomerni efekat.

25
 O

O NCH3

43. Koristeći vrednosti napona iz tabele (one koje su potrebne) za navedene cikloalkane i
cikloalkene, izračunati energetske promene (promene entalpije) koje prate
izomerizacije:
a) cis-biciklo[5.1.0]oktana u trans-biciklo[5.1.0]oktan;
b) ciklopropilciklopropana u biciklo[3.1.0]heksan.
Objasniti izbor vrednosti za izračunavanje.
Zašto je razlika napona ciklopentana i ciklopentena samo 0,3 kcal mol -1, dok ona kod
analognih šestočlanih prstenova iznosi 2,5 kcal mol-1?

Ciklični ugljovodonik napon / kcal mol-1

ciklopropan 28,0
ciklopropen 54,5
ciklopentan 6,5
ciklopenten 6,8
cikloheptan 7,0
trans-ciklohepten 27,7
cis-ciklohepten 6,7

44. a. Nacrtati konformere datih hidroksidekanola.

b. U svakoj konformacionoj ravnoteži odrediti zastupljeniji konformer.
c. Definisati za svaki od konformera glavne interakcije koje su razlog.
d. Imenovati data jedinjenja vodeći računa o stereohemiji.
e. Kojoj grupi bicikličnih jedinjenja pripadaju?
f. Koji od datih stereoizomera će reagovati brže u reakciji esterifikacije?
g. Zašto?

OH OH

45. a. Nacrtati konformacionu formulu 7-sin-etil-5-endo-izopropil-6-egzo-metil-7-anti-

propilbiciklo[2.2.1]-hept-2-ena.
b. Imenovati konformacioni oblik za svaki od prstenova.

46. a. Nacrtati konformacione oblike 2-bromcikloheksanona.

b. Odrediti koji je stabilniji u nepolarnim rastvaračima navodeći uzroke takve
zastupljenosti.
O

Br

47. a. Nacrtati konformacionu formulu 2-endo-hloro-7-anti-metil-7-sin-izopropil-

biciklo[2.2.1]heptana.

26
 b. Imenovati konformacioni oblik za svaki od prstenova.
c. Eliminacijom vodonika i hlora mogu nastati dva alkena. Napisati oba. Imenovati ih.
Vodeći računa o Bredt-ovom pravilu odrediti koji od njih nastaje u reakciji.

48. a. Nacrtati konformacionu formulu holne kiseline.

b. Odrediti stereohemiju vezivanja prstenova (cis, trans, cisoidni, transoidni), kao i
supstituenata (,).
c. Hidroksilne grupe poređati po brzini esterifikacije obrazlažući predloženi redosledč.

49. a. Za datu steroidnu strukturu nacrtati konformacioni oblik jedinjenja gde su svi
prstenovi vezani trans i jedinjenja gde su prstenovi A i B vezani cis, a ostali trans.
b. Brom i hidroksilnu grupu označiti kao  ili  supstituente.
c. Odrediti koje od jedinjenja u baznoj sredini formira epoksid nukleofilnim napadom
na C atom za koji je vezan brom.
d. nacrtati konformacionu formulu formiranog (ih) epoksida zanemarujući
konformacije prstenova B,C i D.
e. Nacrtati stereohemijski definisane proizvode reakcije otvaranja epoksida
nukleofilnim napadom metoksidnog anjona vodeći računa o regioselektivnosti
reakcije. Kako se naziva pravilo po kojem se odvija reakcija otvaranja prstena?

CH3

Br

OH

50. Nacrtati konformacionu formulu datog steroida. Odrediti sterohemiju vezivanja

prstena (cis, trans, cisoid, transoid) i supstituenata (,).
OH
CH3

H
CH3

H
H

51. a. Za datu steroidnu strukturu nacrtati konformacioni oblik jedinjenja gde su svi
prstenovi vezani trans i jedinjenja gde su svi prstenovi vezani cis.

27
 b. Za obe strukture opisati odgovarajućim stereodeskriptorima način vezivanja
prstenova A i C kao i B i D.
c.Hidroksilne grupe u strukturi gde su svi prstenovi vezani trans označiti kao  ili 
supstituente.
d. Odrediti redosled esterifikacije hidroksilnih grupa. Objasniti.
e. Eliminacijom molekula vode iz prstena A nastaje nezasićeni steroid. nacrtati
konformacionu formulu formiranog (ih) alkena zanemarujući konformacije prstenova
B,C i D.
OH

CH3

OH

52. a. Za datu steroidnu strukturu nacrtati konformacioni oblik jedinjenja gde su svi
prstenovi vezani trans.
b. Za obe strukture opisati odgovarajućim stereodeskriptorima način vezivanja
prstenova A i C kao i B i D.
c. Estarske grupe označiti kao  ili  supstituente.
d. Odrediti redosled hidrolize estarskih grupa. Objasniti.

CH3

H3COOC

H3 COOC

53. Koji od konformera ima manji ukupni napon? Objasniti.

54. a. Koja konformacija ciklodekana ja prikazana?

b. Označiti na strukturi i imenovati napon karaktrističan za datu konformaciju.

55. Odrediti položaj konformacione ravnoteže datog heterocikličnog jedinjenja

razmatrajući anomerni efekat.

28
 H3CO O

56. a. Dovršiti date reakcije.

b. Poređati ih po brzini navodeći uzrok takvog redosleda.
c. Imenovati efekat koji je uzrok razlike u brzini zatvaranja prstena u prvoj i drugoj
reakciji.
Br 3-egzo-tet
H2N

3-egzo-tet
Br
H2N

4-egzo-tet
H2N Br

57. Koristeći Baldwin-ovu nomenklaturu klasifikovati date reakcije.

Ako je reakcija kinetički kontrolisana koji lakton nastaje u višku?
I I

HO HO I
HO

C O
COO- I C
O O
O

58. Na analogan način kako je šematski prikazan reakcioni korak koji se po Baldwin-ovim
pravilima može kalsifikovati kao n-egzo-tet, prikazati reakcioni korak koji bi po istim
pravilima bio n-endo-tet. Da li ovaj reakcioni korak može da vodi ka građenju novog
prstena (odgovor obrazložiti odgovarajućim crtežom)? Koje od navedenih jedinjenja
A-C bi se moglo iskoristiti kao grubi model za procenu napona u prelaznom stanju
nekog n-endo-tet koraka? Uzimajući jedan od tih molekula kao grubu procenu kolika
treba da bude vrednost n pa da n-endo-tet korak bude dozvoljen?

Nu
X Nu X

HC C CH H2C C C CH2
HC C C CH
H H

A B C

59. a. Koristeći Baldwin-ovu nomenklaturu klasifikovati date reakcije.

29
 b. Odrediti da li su dozvoljene ili ne.
c. Da li je veća brzina zatvaranja tročlanih ili četvoročlanih prstenova?
d. Koji su razlozi takvih brzina?

60. Klasifikovati datu reakciju po Baldwin-ovoj nomenklaturi, odrediti da li je povoljna ili

ne crtajući orbitale na reagujućim atomima.

61. Napisati stereohemijski definisan proizvod date reakcije ako se zna da se reakcija
odvija SN2 mehanizmom.
Br
6-exo-tet

O-

62. a. Imenovati dato jedinjenja vodeći računa o stereohemiji.

b. Kojoj grupi bicikličnih jedinjenja pripadaja?
c. Imenovati konformacije u kojima se nalaze pojedini prstenovi.
d. Koji od naznačenih H atoma (a,b ili c) će učestvovati u reakciji eliminacije HBr-a
E2 mehanizmom? Zašto?
CH3

Ha

Hb

Hc OH
Br

63. a. Nacrtaj oba stereizomera datog hidroksi ketona.

b. Nacrtaj konformacije iz kojih reaguju u reakcijama nukleofilne adicije hidridnog
jona po Felkin-Anh-ovom modelu (OH i C=O gradhelat, vodonična veza).
c. Napisati moguće proizvode.
d. Za svaku reakciju odrediti zastupljeniji.

30
64. a. Dovršiti reakciju nukleofilne adicije NaBH4 na dati keton koristeći Felkin-Anh-ov
model, crtajući konformaciju iz koje reaguje (Newman-ove formule), označujući
pravce napada hidridnog jona i zastupljeniji proizvod u reakcionoj smeši.
H

O 1.NaBH4
2. H+
O

65. a. Nacrtati konformacionu formulu 1-endo-metil-7-anti-metil-7-sin-izopropil-

biciklo[2.2.1]-2-heptanon-a.
b. Imenovati konformacioni oblik za svaki od prstenova.
c. Označiti endo- i egzo- pravce napada nukleofila iz metilmagnezijum-bromida
(CH3MgBr).
d. Koji pravac napada će biti favorizovan?
e. Zašto?

66. a. Nacrtati stereohemijski definisane proizvode date reakcije rukovodeći se Cram-

ovim i Felkin-Anh-ovim modelom.
b. Nactrati pravce prilaza nukleofila.
c. Označiti zastupljeniji proizvod u reakcionoj smeši. Objasniti.
(H3C)2 HC
O (H3C)2HC
HO
CH3
C2H5MgBr CH3

H+
H3C C2H5
C2H5 CH3 C2H5

67. Koristeći Felkin-Anh-ov model objasniti ishod date reakcije i nacrtati strukturu
sporednog proizvoda.
OH
OH

C6H5
Zn(BH4)2 C6H5
H+ +
O
OH
glavni proizvod sporedni proizvod

a. Nacrtati proizvode date reakcije koristeći Cram-ovo pravilo asimetrične indukcije

crtajući i konformaciju iz koje se odvija reakcija i putanju prilaska nukleofila. Odrediti
dominantan i objasniti.
b. Nacrtati proizvode date reakcije koristeći Felkin-Anh-ov model crtajući i
konformaciju iz koje se odvija reakcija i putanju prilaska nukleofila.Odrediti
dominantan i objasniti.
c. Uporediti proizvode nastale primenom jednog i drugog modela.

31
68. Koji od laktona će se formirati brže? Objasniti.

69. Koje od datih jedinjenja podleže reakciji ciklizacije? Objasniti crtajući orbitale na
reagujućim atomima.
O

(CH3)2CCCH=CHPh

O-

(CH3 )2CCC CPh

O-

70. Označiti pravce napada nukleofila u datim rekcijama. Odrediti koji od proizvoda će
biti zastupljeniji u svakoj od reakcija i objasniti.
O
H-
t-Bu

CH3
CH3 O
H-
t-Bu

O
S H-
t-Bu
S

71. Jedan od datih stereoizomera u reakciji eliminacije HCl-a daje samo jedan alken a
drugi dva alkena. Crtajući konformacione formule i znajući da je za eliminaciju po E2
mehanizmu potrebna anti orijentacija odlazećih grupa napisati proizvode eliminacije I
predstaviti ih konformacionim formulama.
Cl CH2CH3 Cl CH2CH3

H3C
H3 C

32
72. Objasniti ishod reakcije adicije fenil grupe na dati keton crtajući konformacije iz kojih
keton reguje i pravce napada nukleofila za svaki od proizvoda.
Ph Ph
Ph
Me Me OH Ph
O Ph Me OH
-
HO Ph HO
+ HO

Et Et
Et
90% 10%

73. Označiti pravce napada nukleofila u datim supstitucionim rekcijama. Odrediti koji
stereoizomer će reagovati brže i objasniti. Da li su date reakcije stereoselektivne ili
stereospecifične. Koji od izomera bi regovao brže u reakciji eliminacije. Napisati
konformacionu formulu proizvoda eliminacije tog konformera.
SC 6H 5

(H 3C)3 C OTs
(H 3C)3C
OTs

(H 3C)3 C (H 3C)3 C SC6 H5

74. Predvidite mehanizam (stereohemijski jasno crtajući intermedijer) navedene

transformacije koja objašnjava navedenu regio- i stereohemiju reakcije (U pitanju su
dve SN2 reakcije.)
OH
PhCH2O PhSH
OH PhCH2O
O SPh
NaOH
OH

75. Crtajući najstabilniju konformaciju intermedijernog (Z)-enolata (označiti i imenovati

napon koji uslovljava položaj odgovarajuće konformacione ravnoteže) predvideti
proizvod alkilovanja (odrediti stereohemiju) navedenog estra koji nastaje u velikom
dijastereomernom višku. Kratko objasniti.
CH3
OLi
COOCH3 LDA CH3I
COOCH3
SiPh3 SiPh3 OCH3
SiPh3

76. a.Objasniti zašto se data reakcija ne događa.

b. kako se naziva pravilo po kome se određuje mogućnost odvijanja date reakcije?
c. za koje prstenove ovo pravilo ne važi?

33
77. Dati cis-bromid u reakciji sa metoksidnim anjonom daje proizvode E2 i S N2 reakcija.
Napisati moguće proizvode. Koji od njih dominiraju u supstitucionim, a koji u
eliminacionim reakcijama? Objasniti.
Br

CH3O-

CH3

78. a. Nacrtati stereohemijski definisane proizvode date reakcije imajući u vidu da se pod
datim reakcionim uslovima gradi helat.
b. Nactrati pravac prilaza nukleofila.
c. Označiti zastupljeniji proizvod u reakcionoj smeši. Objasniti.

O H2N
H2N
HO
CH3
C2H5MgBr CH3

H+
H3C C6H5
C2H5 CH3 C6H5

79. Nacrtati stereohemijski definisane proizvode date reakcije.

b. Označiti zastupljeniji proizvod u reakcionoj smeši.
c. Nactrati prelazna stanja za oba proizvoda.
d. Na formulama prelaznih stanja označiti interakcije koje diktiraju ishod reakcije.
CH(CH3) 2
O CH(CH3)2
OH
CH3MgBr CH3
(H3C)3C
(H3C)3C

80. a. Nacrtati konformacione formule struktura date reakcione šeme.

b. Odrediti položaj svake konformacionih ravnoteže i objasniti.
c. Objasniti datu zastupljenost proizvoda reakcije imajući u vidu da se radi o
voluminoznom nukleofilu.

LiBH(CHEt2)3 OH +
O OH
MeOH
93 : 7

81. a. Nacrtati konformacione formule struktura date reakcione šeme.

b. Odrediti položaj svake konformacionih ravnoteže i objasniti.
c. objasniti ishod datih reakcija

-
C6H5 OH OH
C6H5 OH C6H5 O

Br

-
C6H5 OH OH
C6H5

O
Br

34