Etri

Najprostiji etri imaju optu formulu C nH2n+2O

pa su stoga izomerni sa alkoholima
Prvi lan serije ima molekulsku formulu C 2H6O
Struktura: CH3-OCH3
Opta formula etara: R'OR
Etri se obino dele u dve grupe
prosti, R-O-R, gde su obe R grupe jednake i
meoviti, gde su R grupe razliite, R-O-R'

U etre takoe spadaju i jedinjenja opte

formule Ar-O-R, ili Ar-O-Ar

Nomenklatura
U upotrebi su dva sistema nomenklature:
radikal-funkcijska i
IUPAC nomenklatura

Radikal-funkcijska imena etara grade se

navoenjem imena alkil-grupa koje su
povezane kiseoninim mostom abecednim
redosledom, dodajui tome re etar
Pojedini delovi imena odvajaju se crticama

CH3

O CH2

CH3

CH2

ClCH2

etil-metil-etar

CH3

O CH2

CH2

CH3

O CH2

CH2Cl

CH3

CH2

O CH

dietil-etar
bis(2-hloretil)-etar

ciklopentil-fenil-etar

CH2

etil-vinil-etar

IUPAC nomenklatura
IUPAC nomenklatura tretira etre kao alkane sa
alkoksi grupom (RO-) kao supstituentom
Pri tome se manji supstituent smatra delom
alkoksi-grupe, a vei odreuje osnovni naziv
jedinjenja

CH3

CH

O CH2

CH2

CH3

1-izopropoksipropan

CH3
CH3

CH2

O CH

CH3

CH2

O CH2

CH2
CH2Cl

etoksietilen
2-etoksi-1-hloretan

(ciklopentiloksi)benzen

OCH3
2-metoksiantracen
OCH3
OCH3
1,2,3,4-tetrametoksibenzen
OCH3
OCH3

Kada je prisutna grupa koja ima prednost pri navoenju,

kiseonik koji povezuje dve identine jedinice osnovnog
jedinjenja moe se oznaiti prefiksom "oksi":
HOCH2CH2OCH2CH2OH
2,2'-oksidietanol
HOOCCH2CH2OCH2CH2COOH
3,3'-oksidipropionska kiselina
OH
1
2'

OH
1'
3'

3,3'-oksidifenol

Kiseonikov atom koji je neposredno vezan za

dva C-atoma unutar prstena ili za dva susedna
C-atoma ugljeninog niza, oznaava se
prefiksom "epoksi-":
ClCH2 CH CH2

3-hlor-1,2-epoksipropan

O
O
CH

CH
'

,'-epoksibenzil

CH3
CH2 CH CH CH2CH2CH3
O

2-metil-1,3-epoksiheksan ili
1,3-epoksi-2-metilheksan

Etri nerazgranate strukture mogu se imenovati tako to se

odabere najdui niz ugljenikovih i kiseoninih atoma, koji se
zavrava C-atomom, a zatim se itav niz imenuje kao aciklini
ugljovodonik.
Poloaj kiseoninih atoma oznaava se brojem i prefiksom
"oksa".
13

12

11

10

CH3CH2 O CH2CH2 O CH2CH2 O CH2CH2 O CH3

2,5,8,11-tetraoksatridekan
Ovaj nain imenovanja moe se primeniti i na jedinjenja koja sadre
druge heteroatome. Ako su ti heteroatomi sumpor i azot, odgovarajui
prefiksi su "tia" i "aza".
Ukoliko su u molekulu prisutni atomi sva tri navedena elementa
(kiseonika, sumpora i azota), redosled njihovog navoenja pri
imenovanju je "oksa", "tia", "aza".

Etri polihidroksilnih jedinjenja mogu da se imenuju

prema supstitucijskoj nomenklaturi, ili navoenjem
imena polihidroksilnog jedinjenja iza kojeg se stavlja
ime alkil-grupe koja gradi etar (sa odgovarajuim
umnoenim prefiksom), a zatim se dodaje re "etar"
1

CH2 CH2 O CH2 CH3

OH
CH2 OCH3

2-etoksietanol ili
etilen-glikol-monoetil-etar
OH

CHOH
CH2OH

3-metoksi-1,2-propandiol
ili glicerol-1-metil-etar
ili 1-O-metilglicerol

OCH3

m-metoksifenol
ili rezorcinol-monometil-etar
ili 1-O-metilrezorcinol

Sledei etri zadrali su svoja trivijalna imena:

OCH3

OCH2CH3

anizol

fenetol

OCH3

CH CH CH3
anetol

OCH3

OCH3

OH
OCH3

OH

OCH3

CH2CH CH2
gvajakol

veratrol

eugenol

Dobijanje etara
Williamson-ova sinteza
reakcija izmeu halogenalkana i natrijum-alkoksida
ili natrijum-fenoksida
+-

ROR' + Na X

+-

ROAr + Na X

R X + Na OR'
R X + Na OAr

+ + -

Reakcija predstavlja nukleofilnu supstituciju

halogenidnog jona alkoksidnim ili fenoksidnim jonom
Aril-halogenidi se, u principu, ne mogu koristiti za
ovu reakciju, zbog male reaktivnosti za reakcije
nukleofilne supstitucije (osim kada su aktivirani
nekom grupom sa R i/ili I efektom)

Williamson-ova sinteza (nastavak)

Za sintezu nesimetrinih dialkil-etara, u principu postoje uvek
dve kombinacije reagenasa, od kojih je jedna bolja.
Npr., za sintezu t-butil-etil-etra teoretski su mogue sledee
kombinacije reaktanata:
CH3
CH3CH2Br + NaO C

CH3

mogue
CH3

CH3
CH3CH2
CH3
H3C C

Cl + NaOCH2CH3

CH3

nije mogue

O C CH3
CH3

t-butil-etil-etar

Za sintezu aril-alkil-etra koristi se kombinacija

reagenasa fenoksid / halogenalkan.
Npr., fenil-n-propil-etar se moe dobiti iz natrijumfenoksida i n-propil-bromida:

CH3CH2CH2Br + NaO

CH3CH2CH2O
n-propil-fenil-etar

+ NaBr

Dobijanje etara iz alkohola i

mineralnih kiselina
Po ovoj metodi -OH grupa alkohola se najpre
prevodi u lako odlazeu grupu graenjem
oksonijum-soli ili kiselog sulfata, a zatim
supstituie alkoksi-grupom.
ROH

HB
B

ROH2

ROH
H2O

R O

B
HB

ROR

Sve jake kiseline ukljuujui i takve Lewis-ove

kiseline kao to su ZnCl2 i BF3, katalizuju ovu
reakciju, ali najee se upotrebljava H2SO4
ROH

H2SO4
HSO4

ROH2

HSO4
H2O

ROSO 3H

ROH
HSO4

R O R
H

HSO4
H2SO4

ROR

Hemijske osobine
relativno nereaktivna jedinjenja
poto nemaju vodonik vezan za kiseonik, etri ne
reaguju sa jakim bazama ili aktivnim metalima i ne
mogu se dehidrogenizovati
kao i hidroksilni jon, i alkoksidni jon je grupa koja
se teko eliminie i lako se zamenjuje nukleofilom
samo ukoliko se izvri protonizacija, ili ako se
kompleksira Lewis-ovom kiselinom. Do raskidanja
etarske veze dolazi jedino pod otrijim reakcionim
uslovima, tj. u prisustvu koncentrovanih kiselina
(obino HI ili HBr) i na visokoj temperaturi
R O R' + HX

R X + R' OH

HX

R' X

Kod aril-alkil-etara, zbog jae veze izmeu

kiseonika i aromatinog jezgra, dolazi do
raskidanja samo O-alkil veze, pri emu se
dobijaju alkil-halogenid i fenol:
Ar

R + HX

R X + Ar OH

Raskidanje etarske veze obuhvata nukleofilni

napad halogenidnog jona na protonovani etar i
supstituciju slabo baznog molekula alkohola:
R O

R' + HX

H
R O

R' + X

SN1 ili
SN2

RX + R'OH

U reakciji sa vruom sumpornom kiselinom dolazi do

raskidanja etarske veze uz graenje alkil-hidrogensulfata:
ROR

H2SO4

R O

OSO3H

ROH

H2SO4
OSO3H

OSO3H

ROSO 3H + ROH

H
ROH2

OSO3H

ROSO 3H + H2O

Krajnji proizvodi reakcije bi, pod datim uslovima,

verovatno bili ... koji?
Etri se takoe mogu lako razoriti zagrevanjem sa
anhidrovanim AlCl3
ROR

AlCl3

ROR
AlCl3

Cl

RCl +

OR
AlCl3

ROAlCl2 + Cl

Graenje oksonijum-soli i
kompleksa
Poto kiseonikov atom
sadri slobodne parove
elektrona, treba
oekivati da etri grade
oksonijum-soli.
Molekuli koji imaju
slobodne orbitale u
svojim valencionim
slojevima grade s etrima
koordinacioni kompleks

RO + HB
R

RO H + B
R

RO + BF3
R

RO BF3
R

2 RO + MgX2
R

X
X Mg OR
RO R
R

2 RO + RMgX
R

X
R Mg OR
RO R
R

Jedina reakcija etara koja nije nala primenu, ali je

uvek treba imati na umu zbog mogue opasnosti,
jeste napad atmosferskog kiseonika uz graenje
peroksida
R2CHOR' + O 2

R2C OR'
O OH

Stoga etre ne treba izlagati vazduhu bez potrebe i uvek

ih treba testirati na perokside (jedan deo tenosti se
muka sa zrncima iste ive; u sluaju peroksida stvara
se crni sloj oksidovane ive).
Peroksidi se mogu ukloniti provoenjem etara kroz
kolonu sa aktiviranim Al2O3 ili sa hidroksidnim
oblikom jake anjonoizmenjivake smole. Oksidacija se
moe spreiti dodavanjem antioksidanasa