KARBOKSILNE KISELINE

Opća formula karboksilnih kiselina je, a sadrže funkcijsku skupinu koja se zove karboksilna
skupina (KARBOnilna skupina + hidroKSILNA skupina):

ili R – COOH ili R – CO2H.

Podjela karboksilnih kiselina:

1) Prema građi:
• zasićene karboksilne kiseline
• nezasićene karboksilne kiseline
• aromatske karboksilne kiseline

2) Prema broju karboksilnih skupina:

• monokarboksilne kiseline
• dikarboksilne kiseline
• polikarboksilne kiseline

3) Prema prisutnosti drugih funkcijskih skupina:

• hidroksikiseline jer uz karboksilnu skupinu sadrže i hidroksilnu skupine (-OH)
• aminokiseline jer uz karboksilnu skupinu sadrže i aminoskupinu (-NH2)

Nomenklatura karboksilnih kiselina

1. Imenu najduljeg ugljikovodika koji sadrži –COOH skupinu doda se nastavak – ska kiselina. Kod
monokarbokislnih kiselina C-atom karboksilne skupine je prvi i njegov položaj se ne navodi. Često
se koriste i trivijalni nazivi KK , npr. mravlja k., octena k., ...

butanska kiselina

2-metilpentanska kiselina

2-etil-4-metilpentanska kiselina

2. Ako je KK nezasićena, pozicija = ili ≡ veze označava se brojem i nastavkom u nazivu spoja.

but-3-enska kiselina

Dubravka Ivić-Bišćan: KARBOKSILNE KISELINE 1

 2-metilpent-3-enska kiselina

3. Ako uz karboksilnu skupinu postoji i druga funkcijska skupina, ona ima određeni naziv:
Funkcionalne skupine Formula funkcionalne
poredane od najvišeg skupine Nastavak Predmetak
prioriteta prema nižem
karboksilna skupina -COOH -ska kiselina karboksi-
karbonilna skupina -CHO ili –CO- -al ili –on okso-
alkoholi -OH -ol hidroksi-
amini -NH2 -amin amino-
eteri -O- eter -oksa-ili alkoksi
alkeni -C=C- -en alkenil-
alkini -C≡C- -in alkinil-
halogenidi -X - fluor, klor, brom, jod
nitro -NO2 - nitro-
alkani -C-C- -an alkil-

2-hidroksibenzenkarboksilna kiselina ili salicilna kiselina (a)

2-hidroksipropanska kiselina ili mliječna kiselina (b)
2-aminopropanska kiselina ili alanin (c)

(a) (b) (c)

4. Cikličke i aromatske KK nazivaju se tako da se nazivu temeljnog cikličkog ili aromatskog spoja
dodaju riječi karboksilna kiselina.
ciklopentankarboksilna kiselina (a)
cis-2-bromcikloheksankarboksilna kiselina (b)
cikloheks-3-enkarboksilna kiselina (c)
benzenkarboksilna kiselina ili benzojeva kiselina (d)

(a) (b) (c) (d)

5. Ako KK sadrži dvije -COOH, nazivu najduljeg ugljikovodika doda se nastavak –ska i riječ dikiselina.
Položaji –COOH skupina se numeriraju.
etanska dikiselina (oksalna kiselina)

pentan-1,5-ska dikiselina
4-etil-2-propilheksan-1,6-ska dikiselina

6. Za trikarboksilne kiseline tražimo najduži ugljikov lanac u koji se ne ubrajaju C-atomi karboksilnih
skupina. Zatim imenujemo sve funkcijske skupine, ali bez karboksilnih. Na kraju naziva slijedi
položaj karboksilnih skupina i nastavak trikarboksilna kiselina.

2-hidroksipropan-1,2,3-trikarboksilna kiselina
(3-hidroksi-3-karboksipentan-1,5-ska dikiselina / limunska kiselina)
Dubravka Ivić-Bišćan: KARBOKSILNE KISELINE 2
 7. Soli KK nazivaju se tako da se temeljnom ugljikovodiku doda nastavak –oat, te -karboksilat kod
cikličkih i aromatskih kiselina (npr. soli benzenkarboksilne kiseline su benzenkarboksilati).

natrijev butanoat

ZADACI I.

1. Odredi nazive sljedećim spojevima:

a)

b)

c)

d)

e)

f)

g)

h)

i)

j)

Dubravka Ivić-Bišćan: KARBOKSILNE KISELINE 3

FIZIKALNA SVOJSTVA
I na fizikalna i na kemijska svojstva KK jako utječe izrazito polarna –COOH skupina.

1. KK koje sadrže do 10 C–atoma su tekućine, oštra i često neugodna mirisa. Kiseline s više od 10 C–
atoma su čvrste tvari slabijeg mirisa.

2. KK koje imaju do 4 C-atoma su dobro topljive u vodi. S vodom čine vodikove

veze. Vodikove veze mogu činiti i s alkoholima i drugim karboksilnim
kiselinama.

3. KK s duljim lancem netopljive su u vodi (dobro su topljive u nepolarnim otapalima). Utjecaj se

polarne karboksilne skupine smanjuje povećanjem nepolarnog R-lanca.

4. Između molekula KK se stvaraju vodikove veze, te nastaju dimeri.

Dimeri su izraženiji kod KK s duljim ugljikovodičnim lancem (što se
odražava na više talište i vrelište KK).
Kod dimera su prema van okrenuti nepolarni dijelovi, pa KK djeluju kao
nepolarne molekule (što utječe na njihovu topljivost u vodi).

KEMIJSKA SVOJSTVA
1. Kiselost je karakteristično svojstvo otopina KK. Posljedica je ionizacije kiselina u vodenim
otopinama, pri čemu se povećava koncentracija H3O+ u otopini.
RCOOH(l) + H2O(l) ⇄ RCOO-(aq) + H3O+(aq)
karboksilatni anion oksonijev kation
Karboksilatni anion ima rezonantnu strukturu, jer je stvarnu strukturu molekule ili iona ponekad
teško prikazati (mjerenja pokazuju da su oba atoma kisika na jednakoj udaljenosti od C-atoma).

Jakost KK opisuje se konstantom ionizacije kiseline (Ka) koja je u skladu sa Zakonom o djelovanju
masa (ZDM).
RCOOH(l) + H2O(l) ⇄ RCOO-(aq) + H3O+(aq)
[RCOO-] · [H3O+ ]
Ka = --------------------------- pKa = - log Ka / mol L-1
[RCOOH]
Brojčana vrijednost Ka ili pKa govori o jakosti kiselina (Ka < 1, slaba kiselina, Ka > 1, jaka kiselina).
KK su (uglavnom) slabije u odnosu na anorganske kiseline.

Dubravka Ivić-Bišćan: KARBOKSILNE KISELINE 4

 pH = - log [H+] mol L-1 / mol L-1

• Octena kiselina je jača od ugljične kiseline jer je Ka (CH3COOH) = 1,75·10-5 mol/L, a

pKa(CH3COOH) = 4,76, dok je Ka1(H2CO3) = 4,5·10-7 mol/L, a pKa1(H2CO3) = 6,35).
• Zato se octena kiselina koristi se za otapanje kamenca ili za reakciju sa NaHCO3.
CH3COOH(aq) + CaCO3(s) → (CH3COO)2Ca(aq) + CO2(g) + H2O(l)

2. Supstituirane KK su jake kiseline. To su KK kod kojih su elektronegativni elementi (npr. halogeni

element) zamijenili H-atome na α-C-atomu (C-atom neposredno vezan na -COOH skupinu).
• Npr. trikloroctena kiselina, CCl3COOH, je oko 13 000 puta jača od octene kiseline, pa se po
jakosti može uspoređivati i s anorganskim kiselinama (Ka (CCl3COOH) = 0,23 mol/L)

• Atom halogenog elementa jače privlači zajednički elektronski par. Zato se na

supstituiranom C-atomu pojavljuje pozitivni parcijalni naboj (δ+). Taj naboj privlači
elektrone iz karboksilne skupine, pa se i na vodiku karboksilne skupine inducira mali
parcijalni pozitivni naboj (δ+). Zato –COOH skupina supstituiranih kiselina lakše disocira.
• Što je elektronegativni element dalje od karboksilne skupine, njegov je utjecaj slabiji. Npr. 4-
klorbutanska kiselina jednake je jakosti kao i octena kiselina.

3. Reakcija KK i lužina je reakcija neutralizacije.

Nastaju soli karboksilnih kiselina (karboksilati) i voda.

natrijev etanoat (acetat)

HCOOH + NaOH → HCOO-Na+ + H2O natrijev metanoat (formijat)

2 CH3COOH + Mg(OH)2 → (CH3COO)2Mg + 2 H2O magnezijev etanoat

4. KK reagiraju i s metalima i metalnim oksidima, pri čemu nastaju soli.

Mg + 2 CH3COOH → (CH3COO)2Mg + H2 magnezijev acetat (etanoat)
CuO + CH3COOH → (CH3COO)2Cu + H2O bakrov(II) acetat

5. Tipična reakcija KK je nukleofilna supstitucija na hidroksilnom dijelu karboksilne skupine. Tako

nastaju esteri, amidi, kiselinski halogenidi, te anhidridi KK koji se smatraju derivatima KK.

Dubravka Ivić-Bišćan: KARBOKSILNE KISELINE 5

ZADACI II.

1. Napiši jednadžbe i nazive produkata reakcija:

a) octena kiselina + amonijeva lužina (amonijev etanoat + voda) )

b) trifluoroctena kiselina + natrijeva lužina (natrijev trifluoretanoat + voda)
c) benzojeva kiselina + Na2CO3 (natrijev benzoat + NaHCO3)
d) salicilna kiselina + KOH (kalijev salicilat + voda)

2. Nacrtaj strukture sljedećim spojevima:

a) 2,3-dihidroksibutanska dikiselina
b) 2-metilpentanska dikiselina
c) p-klorbenzojeva kiselina
d) 4-metilpent-2-enska kiselina
e) 3-fenilpropanska kiselina
f) oksobutanska dikiselina
g) 2-feniletanol

3. Izračunaj masu KOH potrebnu za dobivanje: a) KHC2O4 i b) K2C2O4 iz 12,6 g oksalne

kiseline dihidrata, H2C2O4 · 2 H2O. Kolika je masa dobivenih soli?

4. Napiši formule i nazive soli kalija i kalcija metanske, etanske, karbonatne i sulfatne kiseline.

5. Octena kiselina je sastojak kupovnog octa. Izračunaj koncentraciju octene kiseline u octu,
ako je w(oc. kis.) = 0,09, a gustoća octa je 1 g cm-3. Koliki je pH octa?

6. Kolika je c(CH3COOH) ako je c(H+) = 3,5·10-5 mol/L, a Ka = 1,76·10-5 mol/L?

7. Koliko se octene kiseline može dobiti iz 5 tona tehničkog kalcijevog karbida, ako je maseni
udio primjesa koje ne reagiraju s vodom 5 %.

8. Izračunaj pH otopine maslačne kiseline ako je koncentracija 0,0023 mol/L, a Ka = 1,54·10-5

mol/L.

Dubravka Ivić-Bišćan: KARBOKSILNE KISELINE 6