UVOD U ORGANSKU HEMIJU

HEMIJA STOMATOLOGIJA
 UVOD U ORGANSKU HEMIJU

c
Organska hemija je
hemija ugljenika i
njegovih jedinjenja

HEMIJA STOMATOLOGIJA
 UVOD U ORGANSKU HEMIJU

60000000
ORGANSKIH JEDINJENJA

c
100000
NEORGANSKIH JEDINJENJA

HEMIJA STOMATOLOGIJA
 UVOD U ORGANSKU HEMIJU

HEMIJA STOMATOLOGIJA
 UVOD U ORGANSKU HEMIJU

Mislilo se da mogu nastati samo u živim organizmima

“organska”

c
Sintetisao ureu

Wohler, 1828.

HEMIJA STOMATOLOGIJA
 UVOD U ORGANSKU HEMIJU

Or
ga
ns

c
ka
si
nt
ez
a

HEMIJA STOMATOLOGIJA
 UVOD U ORGANSKU HEMIJU

Saharin, vještački zaslađivač, 1879.

300x

HEMIJA STOMATOLOGIJA
 HEMIJSKE VEZE
Pravilo okteta

Hemijska veza – elementi teže

da postignu stabilnu
elektronsku konfiguraciju
najbližeg plemenitog gasa -
oktetno pravilo

dublet 2 He 1s2

oktet ns2np6

HEMIJA STOMATOLOGIJA
 HEMIJSKE VEZE
Pravilo okteta

Atomi imaju tendenciju da dobijaju, gube ili dele

- elektrone sve dok ih ne okruži osam valentnih
elektrona

Oktet elektrona sastoji se od punih s i p-

- podslojeva u atomu

Postoji mnogo izuzetaka od oktetske norme, ali

- ovo pravilo predstavlja koristan okvir za mnoge
važne koncepte vezivanja.

HEMIJA STOMATOLOGIJA
 HEMIJSKE VEZE

Atomi imaju tendenciju da dobijaju, gube ili dele

- elektrone sve dok ih ne okruži osam valentnih
elektrona

JONSKA VEZA KOVALENTNA VEZA

HEMIJA STOMATOLOGIJA
 HEMIJSKE VEZE
Jonska veza

valentni elektroni

11Na 1s2
2s 2
2p 6
3s 1
Na+ 1s2 2s2 2p6 + e-

unutrašnji elektroni
10 Ne
17Cl 1s 2s 2p 3s 3p+ e
2 2 6 2 5 - Cl- 1s2 2s2 2p6 3s23p6

18 Ar
HEMIJA STOMATOLOGIJA
 HEMIJSKE VEZE
Jonska veza

Na+ Cl-

elektrostatičke
sile

HEMIJA STOMATOLOGIJA
 HEMIJSKE VEZE
Kovalentna veza

H . + . H  H:H

• U kovalentnim vezama atomi dijele elektrone

• Dijeljeni par elektrona djeluje kao neka vrsta
“lijepka” za povezivanje atoma zajedno

HEMIJA STOMATOLOGIJA
 HEMIJSKE VEZE
Kovalentna veza

Da li elektroni iz zajedničkog para jednako pripadaju i jednom i drugom atomu?

Elektronima
Elektronima bogatija oblast
siromašnija oblast
H F

H F
d+ d-

HEMIJA STOMATOLOGIJA
 HEMIJSKE VEZE
Polarna kovalentna veza

Što je veća razlika u

elektronegativnosti,
veza je polarnija

HEMIJA STOMATOLOGIJA
 HEMIJSKE VEZE
Polarna kovalentna veza

• F2

4.0 –4.0 =0 nepolarna

• HF
4.0 –2.1 = 1.9 polarna kovalentna

• LiF
4.0 –1.0 = 3.0 jonska

HEMIJA STOMATOLOGIJA
 UVOD U ORGANSKU HEMIJU

Kod većine
organskih veza
elektroni nisu
jednako dijeljeni
:polarna kovalentna
veza

HEMIJA STOMATOLOGIJA
 UVOD U ORGANSKU HEMIJU

2 2 2
6C: 1s 2s 2p

HEMIJA STOMATOLOGIJA
 UVOD U ORGANSKU HEMIJU

Ugljenik je uvijek
ČETVOROVALENTAN!
C C

Vodonik je uvijek
JEDNOVALENTAN!
H

HEMIJA STOMATOLOGIJA
 UVOD U ORGANSKU HEMIJU

Kiseonik je uvijek
DVOVALENTAN!
O

N N
Azot je uvijek
TROVALENTAN!

HEMIJA STOMATOLOGIJA
 UVOD U ORGANSKU HEMIJU

HEMIJA STOMATOLOGIJA
 UVOD U ORGANSKU HEMIJU

Hibridizacija je model koji podrazumijeva preklapanje atomskih orbitala pri

čemu nastaju molekulske.
Na taj način se objašnjava prostorni izgled molekula.

HIBRIDIZACIJA

izgled sp-hibridne orbitale

HEMIJA STOMATOLOGIJA
 UVOD U ORGANSKU HEMIJU
Tri tipa hibridizacije

sp3 hibridizacija

sp2 hibridizacija

sp hibridizacija

izgled sp-hibridne orbitale

HEMIJA STOMATOLOGIJA
 UVOD U ORGANSKU HEMIJU
Tri tipa hibridizacije

sp3 hibridizacija

HEMIJA STOMATOLOGIJA
 UVOD U ORGANSKU HEMIJU
Tri tipa hibridizacije

sp3 hibridizacija

HEMIJA STOMATOLOGIJA
 UVOD U ORGANSKU HEMIJU
Tri tipa hibridizacije

sp3 hibridizacija

sp2 hibridizacija

HEMIJA STOMATOLOGIJA
 UVOD U ORGANSKU HEMIJU
Tri tipa hibridizacije

sp3 hibridizacija

sp2 hibridizacija

HEMIJA STOMATOLOGIJA
 UVOD U ORGANSKU HEMIJU
Tri tipa hibridizacije

sp3 hibridizacija

sp2 hibridizacija

sp hibridizacija

HEMIJA STOMATOLOGIJA
 UVOD U ORGANSKU HEMIJU

Tri tipa hibridizacije

sp3 hibridizacija

sp2 hibridizacija

sp hibridizacija

HEMIJA STOMATOLOGIJA
Odrediti tip hibridizacije za svaki atom ugljenika u datom jedinjenju:

!!!
sp H H
H H H C C
H C C C C C C C C C C C H
H H H C H C C
H H
sp3 sp 2 H
 UVOD U ORGANSKU HEMIJU

C C C

C C C

HEMIJA STOMATOLOGIJA
 UVOD U ORGANSKU HEMIJU

EMPIRIJSKE FORMULE
Predstavljaju cjelobrojni odnos atoma u nekom molekulu

benzen C6H6 /6 = CH

butan C4H10 /2 = C2H5

glukoza C6H12O6 /6 = CH2O

etanol C2H6O /- = C2H6O

HEMIJA STOMATOLOGIJA
 UVOD U ORGANSKU HEMIJU

MOLEKULSKE FORMULE
Daju tačan broj svih atoma u nekom molekulu

benzen C6H6

glukoza C6H12O6

HEMIJA STOMATOLOGIJA
 UVOD U ORGANSKU HEMIJU

STRUKTURNE (konstitucione) FORMULE

Prikazuju detaljan raspored hemijskih veza i atoma u molekulu

H H H H H H
H C C C C C H H C O C H
H H H H H H
H
H C H
C C
C C
H C H
H
HEMIJA STOMATOLOGIJA
 UVOD U ORGANSKU HEMIJU

RACIONALNE (kondezovane) FORMULE

Prikazuju sažete strukturne formule

H H H H H
H C C C C C H H C H
H H H H C C
C C
H C H

CH3-CH2-CH=CH-CH3 H

HEMIJA STOMATOLOGIJA
 UVOD U ORGANSKU HEMIJU

Za razliku od neorganskih, organske reakcije su često spore.

Za odvijanje bioloških procesa to nije prihvatljivo, pa organske (=biohemijske)
transformacije ubrzavaju enzimi (po strukturi proteini).

HEMIJA STOMATOLOGIJA
 UVOD U ORGANSKU HEMIJU

CH3COOH + NaOH CH3COONa + HOH

HEMIJA STOMATOLOGIJA
 UVOD U ORGANSKU HEMIJU

CH3COOH + NaOH CH3COONa + HOH

HEMIJA STOMATOLOGIJA
 UVOD U ORGANSKU HEMIJU

ELEKTROFILI (,,vole elektrone“)

E+ H+ Br+ NO2+ AlCl3+

NUKLEOFILI (,,vole jezgro“)

Nu- OH- Cl- NH3 H2O

HEMIJA STOMATOLOGIJA
 UVOD U ORGANSKU HEMIJU
RASKIDANJE KOVALENTNE VEZE

HOMOLITIČKO Slobodni radikali

H H
HOMOLIZA
H C Cl H C + Cl

H H

HEMIJA STOMATOLOGIJA
 UVOD U ORGANSKU HEMIJU
RASKIDANJE KOVALENTNE VEZE

HETEROLITIČKO joni

H H
HETEROLIZA
H C Cl H C + Cl

H H
Karbokatjon
HEMIJA STOMATOLOGIJA
 VRSTE ORGANSKIH REAKCIJA

SUPSTITUCIJA (zamjena)

H H
H H H NO2
+ HO-NO2 + H-OH
H H H H
H H

Iz dva molekula nastaju nova dva molekula!

HEMIJA STOMATOLOGIJA
 VRSTE ORGANSKIH REAKCIJA

ADICIJA (dodavanje)

Br Br
CH3-CH=CH2 + Br-Br CH3-CH-CH2

Iz dva molekula nastaje jedan novi!

HEMIJA STOMATOLOGIJA
 VRSTE ORGANSKIH REAKCIJA

ELIMINACIJA (oduzimanje)

H OH
CH3-CH-CH2 CH3-CH=CH2 + H-OH

Iz jednog molekula nastaju dva nova!

HEMIJA STOMATOLOGIJA
 VRSTE ORGANSKIH REAKCIJA

OKSIDACIJA

[O] [O]
CH3CH2-OH CH3CHO CH3COOH

Oksidacija je oduzimanje vodonika i (najčešće)

dodavanje kiseonika.

HEMIJA STOMATOLOGIJA
 VRSTE ORGANSKIH REAKCIJA

REDUKCIJA

O
H2, Pt
CH3 C CH3-CH2-OH
H

O OH
C H2, Pt CH
CH3 CH3 CH3 CH3
Redukcija je dodavanje vodonika i (najčešće)
oduzimanje kiseonika.

HEMIJA STOMATOLOGIJA
 UVOD U ORGANSKU HEMIJU

ORGANSKA JEDINJENJA

>
>
ACIKLICNA CIKLICNA
>

ALIFATICNA

>

>
KARBOCIKLICNA HETEROCIKLICNA
CH3CH2CH2CH3

N
>

>
ALIFATICNA AROMATICNA

HEMIJA STOMATOLOGIJA