HC CH C

O
H
O
O
CH CH C
O
CH
3
H
3
C
akrolein krotonaldehid
cimetaldehid
mezitiloksid
p-benzohinon
Bifunkcionalna jedinjenja sa konjugovanim (spregnutim) sistemom
p-veza karbonilna grupa
a,b-nezasieni aldehidi (ketoni) enoni
H
2
C C
H
C
O
H
H
2
C CH C
O
OR
H
2
C CH C
N
HOOC
COOH
estri akrilne kiseline
akrilonitril fumarna kiselina
Daju isti tip reakcija kao a,b-nezaieni aldehidi i ketoni
Reaktivnost:
Podleu reakcijama 1,2-adicije karakteristinim za obine olefine,
odnosno aldehide i ketone
CH
2
CH C
O
CH
3
Br
2
,
CCl
4
NaBH
4
, MeOH
BrCH
2
CH C
O
CH
3
Br
CH
2
CH CH OH
CH
3
O
O
C
6
H
6
20 C
O
O
H
H
Uestvuju kao dienofili u
Diels-Alder-ovoj reakciji
CH
2
CH C
O
H
CH
2
CH C
O
H
Nukleofilna p veza
Elektrofilni karakter p veze pod uticajem
grupe sa R efektom
1
4
Akrolein rezonantni hibrid
Sa polarnim reaensima (HCN, HOH, NH
3
, NH
2
NH
2
..) podleu
1,4-konjugovanoj Nukleofilnoj adiciji

O
O
HCl
OH
O
Cl
H
O
O
Cl
H
OH
Cl
OH
C CH C
O
CH
3
H
3
C
H
3
C
H
2
NCH
3
C CH C
OH
CH
3
H
3
C
NHCH
3
CH
3
C CH
2
C
O
CH
3
H
3
C
NHCH
3
CH
3
1,4-konjugovana Nu-adicija
O
H
HCN
CH
CN
OH
Cimetaldehid i sa polarnim reagensima daje proizvode 1,2-adicije
O
HCN
OH
CN
O
CN
fenil-vinil-keton
4-fenil-4-oksobutironitril
a
b
Konjugovana 1,4-adicija enolatnih anjona (Michael-ova adicija)
C
O
H
3
C
O
H
3
C
H
H
CH
2
CH C
O
H
baza
CH
O
H
3
C
O
H
3
C
CH CH
2
C
O
H
O
CH
3
H
CH
2
CH C CH
3
O
O
CH
3
CH
2
CH
2
C CH
3
O
KOEt, EtOH
Et
2
O
Robinsonova anelacija sintetiki redosled reakcija Michael-ove adicije i
Intramolekulske aldolne kondenzacije
O
CH
3
CH
2
CH
2
C
O
H
3
C
CH
3
O
H
2
O
Et
2
O
KOEt, EtOH
O
CH
3
CH
2
CH C CH
3
OH
CH
2
CH C CH
3
O
O
CH
3
H
CH
3
O
A B