1.

ta nastaje homolitikim i heterolitikim cijepanjem kovalentne

veze? Napisati primjere!
- Sve organske reakcije ukljuuju stvaranje i cijepanje kovalentnih veza.
Cijepanje kovalentne veze odvija se na dva osnovna naina: heterolitiki i
homolitiki.
- Heterolitikim cijepanjem (gr. hetero razliit) veza se cijepa tako da
jedan fragment zadri elektronski par, ostavljajui preostali fragment sa
praznom orbitalom.

(njome nastaju joni)

Kod homolitikog cijepanja (gr. homo isti) ssvaki fragment dobija po
jedan elektron iz zajednikog elektronskog para i na taj nain nastaju
radikali.

2. Napisati 3 metode za dobijanje alkana.

Iz nafte i zemnog gasa;

Sirova nafta prirodni gas
benzin
kerozin
dizel goriva
maziva ulja
asfalt
iz alkilhalogenida sa Na (Wurtz-ova metoda);

R-X + 2Na + X-R

R-R + 2NaX
alkan

alkilhalogenid
-

iz alkilhalogenida preko Grinjar-ovog reagensa;

pirolitika metoda-dekarboksilacijom karbonskih kiselina;

CH3COONa + NaOH
Na-acetat

>t

CH4 + Na2CO3
metan

Kolbe-ova sinteza-elektrolizom vodenog rastvora soli karbonske kiseline;

hidrogenacijom alkena;

RCH=CHR
-

H2, kat.

RCH2CH2R

alken
alkan
kreking postupkom (piroliza) - cijepanjem alkana na alkane sa kraim
lancem;

C8H18

~500oC

oktan

2 C4H9

C4H8 + C4H10
buten

butan

3. Reakcije alkana.
- oksidacija (u prisustvu kiseonika sagorijevaju do CO2 i H2O):
-

CH
CO2 +svjetla
H2Oili zagrijavanjem
+ toplota (212,8
kcal/mol)
halogenovanje
(pod uticajem
na povienoj
4 + O2
temp.,ovo je lanana reakcija radikalskog tipa)

4. Nacrtati strukturu cis i trans 1,2 dimetilcikloheksana.

- Zbog nemogunosti rotacije oko jednostruke
veze disupstituisani cikloalkani javljaju se
kao cis- i trans-izomeri:

5. Dobijanje alkena.

Dehidratacijom alkohola u kiselom mediju (H2SO4 ili H3PO4) ili uz jako

dehidrataciono sredstvo (Al2O3 na 350-400C, industrijsko dobijanje);

dobijanje alkena eliminacijom iz alkilhalogenida i vicinalnih dihalogenida;

6. Objasniti geometrijsku izomeriju kod alkena I nacrtati primjer!

- rotacija jednog C-atoma za 90 bi onemoguila preklapanje orbitala i
formiranje veze;

rezultat ograniene rotacije oko dvostruke veze su cis- i trans izomeri

(geometrijski izomeri) .
Uslov za postojanje geometrijskih izomera prisustvo razliitih
supstituenata na C-atomima dvostruke veze

7. Napisati tri reakcije alkena.

najvanije reakcije alkena su adicije na = vezu

adicija halogena ;

adicija vodonika(hidrogenacija);

adicija halogenovodonika;

8. Objasniti Markovnikov-ljevo pravilo pravilo na primjeru adicije HX na

propen.
- Kod adicije HX na asimetrian alken H se
adira na C-atom dvostruke veze koji je bogatiji
vodonikom, a halogen na C-atom siromaniji
vodonikom.
Mehanizam ove adicije je jonski:

9. ta se dobije oksidacijom alkena tipa RCH=CHR, RCH=CH i RC=CR?

Energinom oksidacijom uz zagrijavanje u jae kiseloj ili baznoj

sredini, dolazi do cijepanja dvostruke veze alkena:
RCH=CHR

2 RCOOH

RCH=CH2

RCOOH + CO2 + H2O

R
R
R
R
C=C
C=O +ozonolize
O=C
10.Napisati
tri
primjera
reakcija
alkena.
R
R
R
R

RCH=CHR

O3

RC

CR

H
R
R

R O3
R

C=C

O3

RCH=CH2

R
R

RC

C=O + O=C

CH

H
H
11.Dobijanje alkina.
- Iz vicinalnih dihalogenida ili iz geminalnih dihalogenida djelovanjem
jake baze (alkoholni KOH, NaNH2) .
C

X X
vicinalni dihalogenid
X
C

alkoholni
KOH

alkin
C

X
geminalni dihalogenid

iz acetilena produenjem lanca:

12.Napisati primjere adicije H, HX i X na alkine.

adicija H2

uz Pt kao katalizator ide do alkana

do alkena: sa metalnim Na u te. NH3 dobije se trans- proizvod a
sa Lindlarovim katalizatorom proizvod je cis-

adicija HX i halogena X2;

13.Reppeove reakcije i dobijanje acetilida.

- adicija HCN

HC

CH

HCN

HC

CH2

CN
akrilonitril

adicija vode;

acetilen
acetaldehid
-

vinil-alkohol

dobijanje acetilida;
- sa metalima mogu da grade soli acetilide
- reakciju daju samo TERMINALNI alkini

14.Hikelovo pravilo aromatinosti. Navesti 2 primjera za primjenu

Hikelovog pravila izraunavanjem broja elektrona.
- Hikel utvrdio da ciklina planarna jedinjenja sa konjugovanim
dvostrukim vezama koja imaju (4n +2) -elektrona, gdje je n
cijeli broj imaju aromatini karakter.
- Benzen ispunjava uslov aromatinosti sa (41+2)=6 -elektrona
- Primjena Hikelovog pravila:

- Kondenzovani ugljovodonik naftalen ispunjava uslov

aromatinosti:
naftalen: 42+2=10 -elektrona (n=2)

15.Pojam elektrofilne aromatine supstitucije. Napisati primjer reakcije

nitrovanja, sulfovanja I halogenovanja.
- -elektroni benzena delokalizovani u 6p-orbitala iznad i
ispod ravni prstena, ine benzen bogatim elektronima i
stoga pogodnim za reakciju sa elektrofilima
- U reakciji sa elektrofilima dolazi do supstitucije H-atoma
benzena elektrofilne aromatine supstitucije
SULFOVANJE
SO3H

H2SO4

benzensulfonska kiselina

Br 2, FeBr3

Br

brombenzen
HALOGENOVANJE

NITROVANJE

NO 2
HNO 3
H2SO4

nitrobenzen

16.
ta su aktivirajui I dezaktivirajui supstituenti? Navesti
3 primjera za jedne I druge.
- Kod disupstituisanih benzena mogua su tri
izomerna proizvoda: orto (o), meta (m) i para (p):

Supstituenti koji poveavaju reaktivnost benzenovog prstena nazivaju se

aktivirajui, a supstituenti koji ga ine manje reaktivnim dezaktivirajui .
17.Orijentacija I sinteza primjer dobijanja o- I p- hlornitrobenzena.
- Zavisno od toga koji proizvod se eli dobiti, primjenie se razliit tok
hemijskih reakcija:

18.Napisati 3 metode za dobijanje arena!

- Fridl-Krafts-ovo alkilovanje:

R
+ R-Cl

AlCl3

Wurc-Fitig-ova reakcija:

R-X + 2Na + Ar-X

-

Ar-R + 2NaX
Klemensen-ova redukcija:
aren
C R
O

Zn(Hg), 100 oC
HCl

CH2 R

iz nezasienih arena dobiju se zasieni :

CH

CH R
H2,kat.

CH2CH2

19.Napisati 3 reakcije arena!

- Halogenovanje
CH2Cl
Cl2, h

Cl2, h
CH3

benzilhlorid

Cl

CH3
+
Cl

o-hlortoluen

redukcija toluena:

CH3

CH3
H2,kat.

toluen

dihlormetilbenzen

CH3

Cl2, FeCl3

CHCl2
Cl2, h

metilcikloheksan

p-hlortoluen

CCl3

trihlormetilbenzen

oksidacija bonog niza uvijek daje benzoevu kiselinu:

CH2CH3

COOH
oksidansi:
KMnO4,K2Cr2O7

O
etilbenzen

benzoeva kiselina

CH3

CH3
NO 2

CH3

HNO3
H2SO4
NO 2
H2SO4
CH3

CH3
SO3H

SO3H

elektrofilne aromatine supstitucije

arena

20.Nacrtati strukturu 1-naftol, antracetata i 9,10 antrahinona!

21.Dobijanje naftola.
- Vani derivati naftalena su naftoli. Dobijaju se iz - i -naftalensulfonske
kiseline:

22.Dobijanje azo-boja.
- Iz naftola se dobijaju azo-boje:
u tekstilnoj, prehrambenoj, kozmetikoj i dr. Industrijama
OH
1

NCl

OH
1

+
1-naftol

benzendiazonijum-hlorid

4
N
4-fenilazo-1-naftol

23.Dobijanje alkil-halogenida.
- iz alkohola supstitucijom OH grupe halogenom
Reagensi: PCl5, PCl3, (PX5, PX3), SOCl2, halogenovodonine kiseline (HCl, HBr,
HJ).
R-OH + PCl5 R-Cl + POCl3 + HCl
R-OH + SOCl2 R-Cl + SO2 + HCl
24.Napisati primjer 3 reakcije alkil-halogenida!
- Wurc-ova reakcija za dobijanje alkana
2RX + 2Na R-R + 2NaX
- dobijanje Grinjar-ovog reagensa sa Mg u eteru
RX + Mg RMgX
- dobijanje alkena i alkina (reakcije eliminacije)

25.Napisati primjer Sn-1 i Sn-2 reakcije alkil-halogenida! Koji faktori

utiu na mehanizam ovih reakcija?
SN-1 supstitucija
Primjer: Hidroliza terc-butil-hlorida

brzina zavisi samo o koncentraciji RX pa je opisujemo kao monomolekulsku

nukleofilnu supstituciju.
SN-2 supstitucija
Primjer: reakcija metil-hlorida sa NaOH pri emu nastaje metanol, a hlor se
izdvaja kao odlazea
grupa.

brzina reakcije ovisi o konc. oba reaktanta (alkil-halogenida RX i nukleofila) i

zato ovu reakciju nazivamo bimolekulska nukleofilna supstitucija.
Mehanizam nukleofilne supstitucije zavisi od: struktura supstrata,
koncentracija i reaktivnost nukleofila, priroda odlazee grupe, polarnosti
rastvaraa.

26.Dobijanje aril-halogenida.
- halogenovanjem aromatinih jedinjenja (Fridl-Kraftsovo
halogenovanje) ili halogenovanje bonog lanca alkil-benzena .

+ Br2

Br

FeBr3

brombenzen

direktno uvoenje hlormetilenske grupe :

ZnCl 2

+ HCOH + HCl

CH2Cl

formaldehid
-

benzil-hlorid

indirektno dobijanje preko dijazonijum-soli:

C6H5N N +Cl

CuCl, HCl

benzendiazonijum-hlorid

C6H5Cl + N2
hlorbenzen

27.Reakcije aril-halogenida.
- elektrofilne aromatine supstitucije(halogen pripada
dezaktivirajuim, orto-, para- usmjeravajuim sustituentima.

Aril-halogenidi tipa Ar-X podlijeu nukleofilnoj supstituciji pod

odreenim uslovima.
Supstitucija halogena direktno vezanog za benzenski prsten mogua
je jedino kada se u o- ili p- poloaju u odnosu na halogen
nalaze dezaktivirajue grupe kao npr. -NO2, -COOH

Aril-bromidi i jodidi reaguju lako sa Mg u eteru i daju Grinjarove

reagense:

sa Na u prisustvu R-X daju aril-alkane (arene)

28.Objasniti ta je vodonikova veza na primjeru alkohola i kako utie na

njihovu taku kljuanja?
- vodonikove veze su intermolekularne privlane sile izmeu vodonika
i nevezujuih elektrona na elektronegativnijem atomu.
- kod alkohola su to privlane sile izmeu H-atoma jedne OH
grupe i kiseonika druge OH grupe.
- zbog vodonikovih veza etanol ima TK 78C, dok njegov
konstitucionalni izomer dimetileter CH3-O-CH3 ima TK 25C
- TK alkohola rastu sa poveanjem MT
- alkoholi do C3 dobro rastvorljivi u vodi, sa C4 i vie C-atoma
rastvorljivost opada

29.Napisati 3 metode za dobijanje alkohola!

- Hidrolizom alkil-halogenida.
-

hidratacijom alkena uz kiselinu kao katalizator.

redukcijom karbonilnih jedinjenja uz LiAlH4 kao redukciono

sredstvo.

Grinjarove reakcije.

30.Napisati 3 reakcije alkohola!

- stvaranje alkoksida sa metalima

eliminacijom molekule vode iz dvije molekule alkohola nastaju

eteri

oksidacija alkohola
oksidansi : KMnO4, K2Cr2O7, CrO3, NaOCl, itd.
1o alkoholi oksiduju se do aldehida,
2o alkoholi do ketona, 3o se ne oksiduju

CH2 OH
CH

OH + 3 HONO2

CH2

OH

H2SO4
o

10-20 C

glicerol

CH2 ONO2
CH

ONO2

CH2

ONO2

trinitroglicerol

32.
trinitroglicerina.

33.

Napisati 3 metode za dobijanje fenola.

- iz benzena;

- iz hlorbenzena;

- iz izopropilbenzena (kumena);

- hidrolizom iz diazonijumovih soli

Dobijanje

34.

Reakcije fenola.
- sa NaOH daju soli fenolate;

acilovanje;

- bromovanjem se dobija tribrom derivat zbog jakog aktivirajueg

uticaja -OH grupe;

- nitrovanje;
Sa razrje. HNO3 dobiju se o- i p-nitrofenol, a nitrovanjem sa
konc. HNO3 pikrinska kiselina.

35.

Dobijanje etera.
- iz alkohola, eliminacijom molekule vode, uz dehidrataciono
sredstvo, npr. H2SO4

- Vilijamsonova sinteza etera;

OH

OCH3
+ (CH3)2SO4

fenol

NaOH

CH 3O

NaO

dimetilsulfat
ANIZOL
(fenilmetileter)

SO2

36.
strukturu formaldehida, acetaldehida i acetona.

Nacrtati

37.
dobijanje alifatinih aldehida i ketona.
38.
strukturu benzaldehida, acetofenona i benzofenona.

Metode za

39.
aromatinih aldehida.
- oksidacijom bonog lanca

Dobijanje

formilovanje benzena

Rajmer-Timanova reakcija
formilovanje fenola

Nacrtati

40.
aromatinih ketona.
- ) aciliranje po Fridl-Krafts-u

Dobijanje

Frisovo premjetanje

iz aromatinih nitrila
Adicijom Grinjarovog reagensa (nukleofil) na nitrile dobiju se
imino-soli koje hidrolizom daju ketone:

41.
Ketoenolna tautometrija karbonilnih jedinjenja, nacrtati primjer
tautometrije kod acetona.
- Tautomerija: sposobnost nekih jedinjenja da postoje kao
smjesa interkonvertibilnih izomera u ravnotei
- karbonilna jedinjenja pomjeranjem H sa alfa(slovo alfa) C-atoma
na susjedni kiseonik lako prelaze u odgovarajuci enol (jedinjenje
sa OH- grupom i izmjenjenim polozajem dvostruke veze

42.
Oksidacija
aldehida Tolensovim i Felingovim reagensom.
- Tolens-ov reagens: rastvor AgNO3 u viku amonijum hidroksida
oksiduje RCHO do kiseline, pri emu se srebro redukuje od Ag +
do Ago (reakcija srebrnog ogledala)

Feling-ov rastvor : (alkalni rastvor kuprisulfata, CuSO4). On

oksiduje aldehid do kiseline dok se Cu 2+ redukuje do Cu+ u
kuprooksidu, Cu2O (taloi kao crveni talog).

43.
Napisati
primjer reakcije adicije vode i HCN na karbonilnu grupu aldehida ili
ketona.
- adicijom vode na aldehide i ketone dobijaju se dioli

adicija HCN
O

1. HCN

OH
C

C
+

2. H

CN

cijanhidrin

44.
Napisati
primjer za Grinjarovu reakciju i redukciju karbonilne grupe.
- adicija Grinjarovog reagensa
OH

O
C

+ RMgX

1)adicija
2)hidroliza

C
R

redukcija aldehida i ketona do alkohola

redukcija karbonilne grupe aldehida i ketona do metilenske

grupe
O
C

NH2NH2, OH-

O
C

Zn(Hg), HCl

CH 2

Wolff-Kishner

CH 2

Clemmensen

45.
Napisati primjer za reakciju aldolne kondenzacije.
Aldolna kondenzacija
- Kod karbonilnih jedinjenja koja imaju H-atome, djelovanjem baze
otkida se kiseli H-atom i nastaje enolatni anjon koji napada drugu molekulu
aldehida.

CH3

H
C O

HCH2CHO

acetaldehid

46.

OH

OH
CH3CHCH2CHO

aldol

>t
-H2O

CH3CH=CHCHO

2-butenal

Napisati dva primjera za reakcije benzaldehida.

Benzoinska kondenzacija -kondenzacija 2 mola benzaldehida uz

katalizator KCN:
2

CHO

KCN

OH

C
H

benzoin

1. Pojam izomera i podjela.

-IZOMERI su razliita jedinjenja koja imaju istu molekulsku (empirijsku) formulu
Dijele se na KONSTITUCIONALNE i STEREOIZOMERE (ovi se dijele na ENANTIOMERE i
DIASTEREOIZOMERE)
KONSTITUCIONALNI IZOMERI razlikuju se po nainu na koji su atomi povezani u
molekuli
Primjer konstitucionalnih izomera: etanol i dimetileter (ista empir. formula,
razliit raspored veza u molekuli, razliite fizike osobine):

STEREOIZOMERI razlikuju samo po orjentaciji atoma u prostoru.

ENANTIOMERI su stereoizomeri koji se odnose kao predmet i slika u ogledalu.
DIASTEREOIZOMERI se razlikuju po rasporedu u prostoru, ali se ne odnose kao
predmet i slika u ogledalu.
2. Definicija hiralnog centra.
-Hiralni predmeti su oni iji se lik i slika u ogledalu ne mogu preklopiti.
Hiralnost bilo kojeg org. jedinjenja se moe utvrditi provjerom da li ima hiralni
centar, C-atom sa 4 razliite grupe ili atoma:

3. Pojam i osobine enantiomera. Nacrtati par enantiomera.

- ENANTIOMERI su stereoizomeri koji se odnose kao predmet i slika u ogledalu. Za
enantiomere se kae da su hiralni, tj. odnose se kao ruke (desna i lijeva ).
miris limuna i narande: (R)- i (S)- enantiomeri limonena:

Enatiomeri imaju iste fizike i hemijske osobine a razlikuju se samo po

optikoj aktivnosti
Nepolarizovana svjetlost sastoji se od zraka koje titraju u svim
pravcima
Polarizovana svjetlost sastoji se samo od onih zraka koje titraju u
istoj ravni

4. Definisati specifine rotacije:

-Optika aktivnost org. jedinjenja izraava se specifinom rotacijom []:

Specifina rotacija: rotacija rastvora koji sadri 1g supstance rastvorene u 1cm 3

rastvaraa u polarimetarskoj cijevi duine 1dm
Vrijednost rotacije (+) ili dekstrorotatorna (udesno) ili ( ) ili lijevorotatorna
(ulijevo). Npr. za saharozu [a]= +66.5, za holesterol [a]= -31.3
5.Objasniti kako se odreuje relativna konfiguracija i navesti primjer:
-Raspored atoma karakteristian za stereoizomer naziva se konfiguracija
Do 1949. jedinjenjima se pripisivala relativna konfiguracija (D ili L) poreenjem
sa optiki aktivnim D-glicerinaldehidom za koji je uzeto da ima D-konfiguraciju

Relativna konfiguracija mlijene kiseline u odnosu na D-glicerinaldehid :

Tek 1951. odreena je apsolutna konfiguracija D-glicerinaldehida i ustanovljeno

je da je proizvoljno pripisana relativna konfiguracija bila ispravna!

U Fierovim projekcionim formulama, horizontalne veze sa hiralnim centrom su

one koje su uvijek iznad ravni, a vertikalne veze ispod ravni.
6.Kan-Ingold-Prelogova pravila za odreivanje apsolutne konfiguracije.
Nacrtati primjer.
Apsolutna konfiguracija danas se odreuje pomou x-zraka
Za imenovanje stereoizomera koriste se Kan-Ingold Prelog-ova pravila:
Supstituenati vezani za stereocentar rangiraju se na osnovu atomskog
broja:
-Atom ili grupa sa najveim prioritetom oznaava se sa brojem 1, a grupa sa
najmanjim prioritetom oznaava se brojem 4, tj. (1 > 2 > 3 > 4 ).
Npr. u Cl-,Br-, F-metanu:

Smjer od 1 do 3 koji odgovara kretanju kazaljke na satu opisuje Rkonfiguraciju (rectus=desno), a

obrnuti smjer opisuje S-konfiguraciju (sinster=lijevo) Primjer:

7.Stereohemija vinske kiseline.

vinska kiselina
ima 2 asimetrina centra koja mogu dati enantiomere sljedee konfiguracije:
2R,3R i 2S,3S

Sljedea 2 izomera nisu enatiomeri jer se rotacijom za 180 prvog izomera

dobije drugi

Mezo jedinjenja su ona jedinjenja koja imaju najmanje 2 stereocentra koji su

ahiralni jer imaju ravan simetrije
8. Nacrtati homologmi niz prvi pet alifatinih monokarbonskih kiselina.

-alifatine imaju karboksilnu grupu vezanu za alkil-grupu

9. Nacrtati strukturu benzoeve, ftalne i salicilne kiseline.

10. Poredati po rastuoj kiselosti hlorsiretnu, siretnu i propansku

kiselinu i objasniti poredak.
O
O
O
C
C
C
CH3CH2C-OH > CH3C-OH > Cl CH2C-OH
propanska
siretna
hlorsiretna
--------------------------------------------
Porast kiselosti
Hlorsiretna je kiselija od siretne. Objanjenje: induktivnim djelovanjem
hlora (privlaenjem elektrona) preko C-atoma stabilizuje se COO-- jon i
poveava kiselost. Suprotno, grupe koje guraju elektrone, destabilizuju anjon
i smanjuju kiselost npr. alkil grupe (propanska kiselina).
11. Poredati po rastuoj kiselosti benzoevu, p-nitrobenzoevu i pmetilbenzoevu kiselinu i objasniti poredak.

supstitenti u p-poloaju u odnosu na -COOH grupu, utiu na kiselost :

dezaktivirajue grupe pojaavaju kiselost, aktivirajue grupe
smanjuju kiselost
12. Industrijsko dobijanje siretne i mravljhe kiseline.
1) mravlja kiselina se dobija uvoenjem CO u NaOH

NaOH + CO

120-150o

>p

O
+

ONa

OH

2) siretna kiselina se dobija

a) suvom destilacijom drveta, gdje se dobije smjesa siretne kiseline i metanola.
Kiselina se
istaloi sa Ca(OH)2, a metanol otpari destilacijom.
b) Repeovom sintezom iz acetilena (adicija H2O na acetilen uz H2SO4)

c) oksidacijom etanola
CH3CH2OH

H3C C

O
OH

siretna kiselina

d)sire se dobija i fermentacijom (vonog soka, vina, piva) pomou bakterija

13. Napisati tri uoptene metode za dobijanje monokarboksilnih kiselina.
Uoptene metode dobijanja karbonskih kiselina
1) oksidacijom alkohola (oksidansi CrO3, KMnO4)
2) Grinjarovom reakcijom (adicijom RMgX na CO2)
O
R-MgX + C
O

1)adicija

2) H2O

C
OH

3) hidrolizom nitrila (kisela ili bazna hidroliza)

R-C
nitril

H2O, H+

ili H

2O,

OH

R-COOH

14) DOBIJANJE BENZOEVE KISELINE

1)oksidacija bonog niza arena
CH3

COOH
O
K2Cr2O7
uz H2SO4

toluen

benzoeva kiselina

2)iz benzotrihlorida
CH3

OH
HO C OH

CCl3
Cl2,

H2O

h
toluen

-H2O
benzoeva kiselina

benzotrihlorid

COOH

CHO

COOH

CH2OH

KOH
+
benzaldehid

benzoeva
kiselina

(oksidoredukcija)

15)Dobijanje salicilne kiseline

benzil-alkohol

3)Kanicarova reakcija

Kolbeova sinteza salicilne kiseline

OH

ONa
NaOH

OH

OH
CO2

COONa
H+

COOH

>t, >p
fenol

Na-salicilat

salicilna kiselina

16) Sinteza aspirina

17) Dobijanje ftalne kiseline i ftalimida.

ftalna kiselina dobija se oksidacijom naftalena
zagrijavanjem ftalne kiseline na temp.>180C dobija se anhidrid ftalne
kiseline

anhidrid sa tenim NH3 daje ftalimid

18)Napisati reakcije monokarbonskih kiselina sa alkoholom, NH 3 i SOCl2

sa alkoholima (esterifikacija)

sa NH3, dobijanje amida

R-COOH + NH3 R-CONH2 + H2O

Amid
sa PCl3, PCl5, SOCl2, dobijanje kiselinskih halogenida

R-COOH + SOCl2 R-COCl

kiselinski halogenid

19) Napisati reakcije halogenovanja i dekarboksilacije monokarbonskih

kiselina
halogenovanje (-supstitucija) u prisustvu svjetla po radikalskom mehanizmu

CH3COOH + Cl2

h ClCH2COOH Cl2
h
monohlorsiretna
kiselina

Cl2CHCOOH
dihlorsiretna
kiselina

Cl2

Cl3CCOOH
trihlorsiretna
kiselina

dekarboksilacija na povienoj temperaturi

R-COOH

- CO2

R-H
alkan

20) Nacrtati strukturu dietilamina, anilina i N, N-dimetilanilina

NH2
N(CH3)2

Anilin
N,N-dimetilanilin
21) Napisati tri reakcije dobijanja amina: alkiliranjem, redukcijom i
adicijom NH3
1. Alkiliranjem amonijaka sa R-X
RX mora biti 1 ili CH3-halogenid
-dobije se smjesa amina

RX
RX
RX
NH3 RNH2 R2NH R3N
1 2
3
2. a) redukcijom nezasienih azotnih jedinjenja

R-CN (nitril)
R-CH=N-OH (oksim)

LiAlH4
------------------
R-CH2NH2
amin

O
R-CC-NH2
b) redukcijom aromatinih nitro jedinjenja
NH2
NH2

-----H----
1. Fe, HCl ili
anilin
2. Zn, NOOH
3. adicijom NH3 na aldehide (reduktivna aminacija)
nitrobenzen

O
NH
R-CC-H +NH3 ---- [R-CC-H] ---- R-CH2-NH2
Imin amin
22) ta je acilovanje i ta se dobija acilovanjem primarnih, sekundarnih i
tercijarnih alifatinih amina?
Supstitucija H-atoma amino-grupe sa RCO- acil- grupom:
1 amin R-NH2 + (CH3CO)2O R-NHOCH3 + CH3COOH
Acetan hidrid
N-acetilamid
2amin R2-NH + CH3COCl
R2-NCOCH3
Acetil hlorid
3amin se ne mogu acilirati , nemaju H-atom na azotu