‫‪‬‬ ‫‪‬‬

‫‪١‬‬

‫ﺍﻟﺒـﺎﺏ ﺍﻟﺘﺎﺳـﻊ ‪ :‬ﺍﻟﻜﻴﻤﻴﺎﺀ ﺍﻟﻌﻀﻮﻳـﺔ‬

‫‪ ‬‬
‫اﺳﺘﺨﺪم اﻹﻧﺴﺎن ﻓﻲ ﺣﯿﺎﺗﮫ ﻣﻨﺬ اﻟﻘﺪم ﻛﺜﯿﺮاً ﻣﻦ اﻟﻤ ﻮاد اﻟﺘ ﻲ اﺳﺘﺨﻠﺼ ﮭﺎ ﻣ ﻦ اﻟﺤﯿﻮاﻧ ﺎت واﻟﻨﺒﺎﺗ ﺎت ﻣﺜ ﻞ اﻟ ﺪھﻮن‬
‫واﻟﺰﯾﻮت واﻟﺴﻜﺮ واﻟﺨﻞ ‪ ،‬ﻛﻤﺎ اﺳﺘﺨﺪم اﻟﻤﺼﺮﯾﻮن اﻟﻘﺪﻣﺎء اﻟﻌﻘ ﺎﻗﯿﺮ ﻓ ﻲ ﻋﻤﻠﯿ ﺎت اﻟﺘﺤﻨ ﯿﻂ واﻷﺻ ﺒﺎغ ذات اﻷﻟ ﻮان‬
‫اﻟﺜﺎﺑﺘﺔ اﻟﺘﻲ ﻣﺎزاﻟﺖ ﻧﺎﺻﻌﺔ ﺣﺘﻰ اﻵن ﻋﻠﻰ ﻣﻌﺎﺑﺪھﻢ‬
‫‪"  -١‬اﻟﻤﺮﻛﺒ ﺎت اﻟﻌﻀ ﻮﯾﺔ ھ ﻲ اﻟﻤﺮﻛﺒ ﺎت اﻟﺘ ﻲ ﺗﺘﻜ ﻮن داﺧ ﻞ‬
‫ﺧﻼﯾﺎ اﻟﻜﺎﺋﻨﺎت اﻟﺤﯿﺔ ﺑﻮاﺳﻄﺔ ﻗﻮى ﺣﯿﻮﯾﺔ وﻻ ﯾﻤﻜﻦ ﺗﺤﻀﯿﺮ ھﺬه اﻟﻤﺮﻛﺒﺎت ﻓﻲ اﻟﻤﺨﺘﺒﺮات"‬

‫* ﻗﺴﻢ ﺑﺮزﯾﻠﯿﻮس اﻟﻤﺮﻛﺒﺎت إﻟﻰ ﻧﻮﻋﯿﻦ ‪:‬‬

‫) أ ( اﻟﻤﺮﻛﺒﺎت اﻟﻌﻀﻮﯾﺔ ‪ :‬ھﻲ اﻟﻤﺮﻛﺒﺎت اﻟﺘﻲ ﺗﺴﺘﺨﻠﺺ ﻣﻦ أﺻﻞ ﻧﺒﺎﺗﻲ أو ﺣﯿﻮاﻧﻲ‬
‫) ب ( اﻟﻤﺮﻛﺒﺎت ﻏﯿﺮ اﻟﻌﻀﻮﯾﺔ ‪ :‬ھﻲ اﻟﻤﺮﻛﺒﺎت اﻟﺘﻲ ﺗﺄﺗﻲ ﻣﻦ ﻣﺼﺎدر ﻣﻌﺪﻧﯿﺔ ﻣﻦ اﻷرض‬
‫‪  -٢‬ﺗﻤﻜ ﻦ ﻣ ﻦ ﺗﺤﻀ ﯿﺮ اﻟﯿﻮرﯾ ﺎ )اﻟﺒﻮﻟﯿﻨ ﺎ( وھ ﻮ "ﻣﺮﻛ ﺐ‬
‫ﻋﻀﻮي ﯾﺘﻜﻮن ﻓﻲ ﺑﻮل اﻟﺜﺪﯾﺎت" ﻓﻲ اﻟﻤﺨﺘﺒﺮ وذﻟﻚ ﺑﺘﺴﺨﯿﻦ ﻣﺤﻠ ﻮل ﻣ ﺎﺋﻲ ﻟﻤ ﺮﻛﺒﯿﻦ ﻏﯿ ﺮ ﻋﻀ ﻮﯾﯿﻦ ھﻤ ﺎ‬
‫ﻛﻠﻮرﯾﺪ اﻷﻣﻮﻧﯿﻮم وﺳﯿﺎﻧﺎت اﻟﻔﻀﺔ‬
‫‪NH4Cl + AgCNO ‬‬ ‫‪→ AgCl + NH4 CNO‬‬
‫∆‬
‫‪NH4CNO ‬‬‫ﺎ‪→ H2N − CO − NH2‬‬ ‫اﻟﯿﻮرﯾ‬

‫‪‬‬
‫ﻛﺎﻧﺖ ھﺬه ھﻲ اﻟﺒﺪاﯾﺔ اﻟﺘﻲ اﻧﻄﻠﻘﺖ ﻣﻨﮭﺎ اﻟﻌﻠﻤﺎء ﻟﯿﻤﻠﺌ ﻮا اﻟ ﺪﻧﯿﺎ ﺑﻤﺮﻛﺒ ﺎﺗﮭﻢ اﻟﻌﻀ ﻮﯾﺔ ﻓ ﻲ ﺷ ﺘﻰ ﻣﻨ ﺎﺣﻲ اﻟﺤﯿ ﺎة ﻣ ﻦ‬
‫ﻋﻘﺎﻗﯿﺮ وﻣﻨﻈﻔﺎت وأﺻﺒﺎغ وﺑﻼﺳﺘﯿﻚ وأﺳﻤﺪة وﻣﺒﯿﺪات ﺣﺸﺮﯾﺔ ‪ ...‬إﻟﺦ‪ ‬‬

‫‪‬‬
‫)ﺟـ( ﻷن ﻣﻌﻈﻢ اﻟﻤﺮﻛﺒﺎت اﻟﻌﻀﻮﯾﺔ اﻟﺘﻲ ﺣﻀﺮت ﻓﻲ اﻟﻤﺨﺘﺒﺮات ﻻ ﺗﺘﻜﻮن إﻃﻼﻗﺎً داﺧﻞ ﺧﻼﯾﺎ اﻟﻜﺎﺋﻨﺎت اﻟﺤﯿﺔ‬

‫‪ ‬‬ ‫‪ ‬‬ ‫‪ ‬‬

‫"ھﻮ اﻟﻌﻠﻢ اﻟ ﺬي ﯾﮭ ﺘﻢ ﺑﺪراﺳ ﺔ ﻣﺮﻛﺒ ﺎت ﻋﻨﺼ ﺮ "ھﻮ اﻟﻌﻠﻢ اﻟﺬي ﯾﮭﺘﻢ ﺑﺪراﺳ ﺔ ﺑﻘﯿ ﺔ اﻟﻌﻨﺎﺻ ﺮ‬
‫‪  ‬اﻟﻜﺮﺑ ﻮن )ﺑﺎﺳ ﺘﺜﻨﺎء أﻛﺎﺳ ﯿﺪ اﻟﻜﺮﺑ ﻮن وأﻣ ﻼح اﻟﻤﻌﺮوﻓ ﺔ وﻋ ﺪدھﺎ ) ‪ ١١١‬ﻋﻨﺼ ﺮ ( أو‬
‫أﻛﺜﺮ"‬ ‫اﻟﻜﺮﺑﻮﻧﺎت واﻟﺴﯿﺎﻧﯿﺪ("‬
‫ﻻ ﯾﺘﻌﺪى اﻟﻨﺼﻒ ﻣﻠﯿﻮن ﻣﺮﻛﺐ‬ ‫‪  ‬ﯾﺘﻌﺪى اﻟﻌﺸﺮة ﻣﻼﯾﯿﻦ ﻣﺮﻛﺐ‬

‫‪ ‬‬
‫)ﺟـ( )‪ (١‬ﻗﺪرة ذرات اﻟﻜﺮﺑﻮن ﻋﻠﻰ اﻹرﺗﺒﺎط ﻣﻊ ﻧﻔﺴﮭﺎ أو ﻣﻊ ﻏﯿﺮھﺎ ﺑﻄﺮق ﻋﺪﯾﺪة ﻓﻘﺪ ﺗﺮﺗﺒﻂ ﺑﺮواﺑﻂ أﺣﺎدﯾﺔ أو‬
‫ﺛﻨﺎﺋﯿﺔ أو ﺛﻼﺛﯿﺔ‬

‫‪PDF created with pdfFactory trial version www.pdffactory.com‬‬

 ‫‪‬‬ ‫‪‬‬
‫‪٢‬‬

‫‪‬‬ ‫‪‬‬ ‫‪‬‬

‫)‪ (٢‬ﻗﺪ ﺗﺮﺗﺒﻂ ذرات اﻟﻜﺮﺑ ﻮن ﻣ ﻊ ﺑﻌﻀ ﮭﺎ ﺑﻄ ﺮق ﻣﺨﺘﻠﻔ ﺔ إﻣ ﺎ ﻋﻠ ﻰ ھﯿﺌ ﺔ ﺳﻼﺳ ﻞ ﻣﺴ ﺘﻤﺮة أو ﺳﻼﺳ ﻞ ﻣﺘﻔﺮﻋ ﺔ أو‬
‫ﺣﻠﻘﺎت ﻣﺘﺠﺎﻧﺴﺔ أو ﺣﻠﻘﺎت ﻏﯿﺮ ﻣﺘﺠﺎﻧﺴﺔ‬

‫وﻛﺎن ﻻﺑﺪ ﻟﻠﻌﻠﻤﺎء ﻣﻦ ﺗﺼﻨﯿﻒ ھﺬا اﻟﻜﻢ اﻟﮭﺎﺋﻞ ﻣﻦ اﻟﻤﺮﻛﺒﺎت اﻟﻌﻀﻮﯾﺔ ﺑﺸﻜﻞ ﻣﻨﻈﻢ ﻓﻲ ﻣﺠﻤﻮﻋﺎت ﻗﻠﯿﻠﺔ اﻟﻌ ﺪد‬
‫ﻧﺴﺒﯿﺎً ووﺿﻌﻮا أﺳﺴﺎً ﻟﺘﺴﻤﯿﺘﮭﺎ ‪ ،‬وﺳﻮف ﯾﺘﻢ دراﺳﺘﮭﺎ ﺑﺎﻟﺘﻔﺼ ﯿﻞ وﺳ ﻨﺪرس أﯾﻀ ﺎً ﺑﻌ ﺾ اﻟﺘﻔ ﺎﻋﻼت اﻟﮭﺎﻣ ﺔ ‪ ،‬وذﻟ ﻚ‬
‫ﺣﺘﻰ ﯾﺘﻢ ﺗﻘﺪﯾﻢ ﻓﻜﺮة ﻋﺎﻣﺔ ﻋﻦ ﺑﻌﺾ اﻟﻤﻮﺿﻮﻋﺎت ﻓﻲ ﻣﺠﺎل اﻟﻜﯿﻤﯿﺎء اﻟﻌﻀﻮﯾﺔ وأھﻤﯿﺘﮭﺎ ﻓﻲ ﺣﯿﺎﺗﻨﺎ‬

‫‪ ‬‬
‫)ﺟ ـ( ﻧﺤﻀ ﺮ ﺑﻌ ﺾ اﻟﻤ ﻮاد اﻟﻌﻀ ﻮﯾﺔ اﻟﺼ ﻠﺒﺔ )ﻣﺜ ﻞ‪ :‬ﺷ ﻤﻊ اﻟﺒ ﺮاﻓﯿﻦ و اﻟﻨﻔﺜ ﺎﻟﯿﻦ( واﻟﻤ ﻮاد اﻟﺴ ﺎﺋﻠﺔ )ﻣﺜ ﻞ‪ :‬اﻟﻜﺤ ﻮل‬
‫اﻹﯾﺜﯿﻠﻲ واﻷﺳﯿﺘﻮن واﻟﺠﻠﺴﺮﯾﻦ( ‪ ،‬وﺑﻌﺾ اﻟﻤﻮاد ﻏﯿ ﺮ اﻟﻌﻀ ﻮﯾﺔ اﻟﺼ ﻠﺒﺔ )ﻣﺜ ﻞ‪ :‬ﻣﻠ ﺢ اﻟﻄﻌ ﺎم وﻛﺒﺮﯾﺘ ﺎت اﻟﻨﺤ ﺎس(‬
‫واﻟﻤﻮاد اﻟﺴﺎﺋﻠﺔ )ﻣﺜﻞ‪ :‬اﻟﻤﺎء( وﻧﻘﺎرن ﺑﯿﻦ ﺧﻮاﺻﮭﺎ ﻓﻲ اﻟﺠﺪول اﻟﺘﺎﻟﻲ ‪:‬‬
‫‪ ‬‬ ‫‪ ‬‬ ‫‪ ‬‬ ‫‪ ‬‬
‫ﯾﺸ ﺘﺮط أن ﺗﺤﺘ ﻮي ﻋﻠ ﻰ ﻋﻨﺼ ﺮ ﻗﺪ ﺗﺤﺘﻮي ﻋﻠ ﻰ ﻋﻨﺎﺻ ﺮ أﺧ ﺮى ﻏﯿ ﺮ‬
‫‪ ‬‬ ‫‪ ‬‬
‫اﻟﻜﺮﺑﻮن‬ ‫اﻟﻜﺮﺑﻮن‬
‫ﻻ ﺗﺬوب ﻓﻲ اﻟﻤﺎء ﻏﺎﻟﺒ ﺎً‪ ،‬وﺗ ﺬوب ﻓ ﻲ ﺗﺬوب ﻓﻲ اﻟﻤﺬﯾﺒﺎت اﻟﻘﻄﺒﯿﺔ ﻣﺜﻞ اﻟﻤﺎء‬
‫‪ ‬‬ ‫‪ ‬‬
‫اﻟﻤﺬﯾﺒﺎت اﻟﻌﻀﻮﯾﺔ ﻣﺜﻞ اﻟﺒﻨﺰﯾﻦ‬
‫ﻣﺮﺗﻔﻌﺔ‬ ‫ﻣﻨﺨﻔﻀﺔ‬ ‫‪ ‬‬ ‫‪ ‬‬
‫ﻣﺮﺗﻔﻌﺔ‬ ‫ﻣﻨﺨﻔﻀﺔ‬ ‫‪ ‬‬ ‫‪ ‬‬
‫ﻋﺪﯾﻤﺔ اﻟﺮاﺋﺤﺔ ﻏﺎﻟﺒﺎً‬ ‫ﻟﮭﺎ رواﺋﺢ ﻣﻤﯿﺰة ﻏﺎﻟﺒﺎً‬ ‫‪ ‬‬ ‫‪ ‬‬
‫ﻏﯿﺮ ﻗﺎﺑﻠﺔ ﻟﻺﺷﺘﻌﺎل ﻏﺎﻟﺒﺎً‬ ‫ﺗﺸﺘﻌﻞ وﯾﻨﺘﺞ داﺋﻤﺎً ‪H2O , CO2‬‬ ‫‪ ‬‬ ‫‪ ‬‬
‫رواﺑﻂ أﯾﻮﻧﯿﺔ ﻏﺎﻟﺒﺎً‬ ‫‪    ‬رواﺑﻂ ﺗﺴﺎھﻤﯿﺔ‬
‫ﻣ ﻮاد ﻏﯿ ﺮ إﻟﻜﺘﺮوﻟﯿﺘﯿ ﺔ ﻻ ﺗﻮﺻ ﻞ ﻣ ﻮاد إﻟﻜﺘﺮوﻟﯿﺘﯿ ﺔ ﺗﻮﺻ ﻞ اﻟﺘﯿ ﺎر‬
‫‪ ‬‬ ‫‪ ‬‬
‫اﻟﻜﮭﺮﺑﻲ ﻏﺎﻟﺒﺎً‬ ‫اﻟﺘﯿﺎر اﻟﻜﮭﺮﺑﻲ‬
‫ﺳﺮﯾﻌﺔ؛ ﺗﺘﻢ ﺑﯿﻦ اﻷﯾﻮﻧﺎت‬ ‫‪  ‬ﺑﻄﯿﺌﺔ؛ ﻷﻧﮭﺎ ﺗﺘﻢ ﺑﯿﻦ اﻟﺠﺰﯾﺌﺎت‬ ‫‪ ‬‬
‫‪  ‬ﺗﺘﻤﯿﺰ ﺑﻘﺪرﺗﮭﺎ ﻋﻠﻰ ﺗﻜﻮﯾﻦ ﺑﻮﻟﯿﻤﺮات ﻻ ﺗﻮﺟﺪ ﻏﺎﻟﺒﺎً‬ ‫‪ ‬‬
‫ﻻ ﺗﻮﺟﺪ ﻏﺎﻟﺒﺎً ﺑ ﯿﻦ ﺟﺰﯾﺌ ﺎت ﻣﺮﻛﺒﺎﺗﮭ ﺎ‬ ‫ﺗﻮﺟﺪ ﺑﯿﻦ ﻛﺜﯿﺮ ﻣﻦ اﻟﻤﺮﻛﺒﺎت‬ ‫‪‬‬
‫‪ ‬‬
‫ھﺬه اﻟﺨﺎﺻﯿﺔ‬ ‫‪ ‬‬

‫‪PDF created with pdfFactory trial version www.pdffactory.com‬‬

  
٣

 


 




‫ وﻻ ﺗﺒ ﯿﻦ ﻃﺮﯾﻘ ﺔ ارﺗﺒ ﺎط اﻟ ﺬرات ﻣ ﻊ ﺑﻌﻀ ﮭﺎ ﻓ ﻲ‬،‫"ھﻲ ﺻﯿﻐﺔ ﺗﺒﯿﻦ ﻧﻮع وﻋﺪ ذرات ﻛﻞ ﻋﻨﺼﺮ ﻓﻲ اﻟﻤﺮﻛﺐ ﻓﻘ ﻂ‬
"‫اﻟﺠﺰيء‬

‫"ھ ﻲ ﺻ ﯿﻐﺔ ﺗﺒ ﯿﻦ ﻧ ﻮع وﻋ ﺪد ذرات ﻛ ﻞ ﻋﻨﺼ ﺮ ﻓ ﻲ اﻟﺠ ﺰيء وﻃﺮﯾﻘ ﺔ إرﺗﺒ ﺎط اﻟ ﺬرات ﻣ ﻊ ﺑﻌﻀ ﮭﺎ ﺑ ﺎﻟﺮواﺑﻂ‬
"‫اﻟﺘﺴﺎھﻤﯿﺔ‬


‫ وﻟﻜ ﻞ ﻋﻨﺼ ﺮ‬، ‫ﻋﺪد اﻟﺮواﺑﻂ اﻟﺘﺴﺎھﻤﯿﺔ ﺣﻮل اﻟﺬرة ﺗﺒﯿﻦ ﺗﻜﺎﻓﺆھﺎ ﻓﻜﻞ راﺑﻄﺔ ﺗﺴﺎھﻤﯿﺔ واﺣﺪة ﺗﻤﺜﻞ ﺗﻜ ﺎﻓﺆ واﺣ ﺪ‬
‫ﯾﺪﺧﻞ ﻓﻲ ﺗﺮﻛﯿﺐ اﻟﻤﺮﻛﺒﺎت اﻟﻌﻀﻮﯾﺔ ﺗﻜﺎﻓﺆ ﻣﺤﺪد وﺛﺎﺑﺖ‬
‫ وﺗﻜ ﺎﻓﺆ‬، (٢) = (O) ‫ وﺗﻜ ﺎﻓﺆ اﻷﻛﺴ ﺠﯿﻦ‬، (٣) = (N) ‫ وﺗﻜ ﺎﻓﺆ اﻟﻨﯿﺘ ﺮوﺟﯿﻦ‬، (٤) = (C) ‫ﺗﻜ ﺎﻓﺆ اﻟﻜﺮﺑ ﻮن‬
[ (١) = (I) ‫ اﻟﯿﻮد‬، (Br) ‫ اﻟﺒﺮوم‬، (Cl) ‫ اﻟﻜﻠﻮر‬، (F) ‫ ﺗﻜﺎﻓﺆ اﻟﮭﺎﻟﻮﺟﯿﻨﺎت ]اﻟﻔﻠﻮر‬، (١) = (H) ‫اﻟﮭﯿﺪروﺟﯿﻦ‬

‫ "ھ ﻲ ﻇ ﺎھﺮة وﺟ ﻮد ﻋ ﺪة ﻣﺮﻛﺒ ﺎت ﻋﻀ ﻮﯾﺔ ﺗﺨﺘﻠ ﻒ ﻋ ﻦ ﺑﻌﻀ ﮭﺎ ﻓ ﻲ اﻟﺨ ﻮاص‬

"‫اﻟﻔﯿﺰﯾﺎﺋﯿﺔ واﻟﻜﯿﻤﯿﺎﺋﯿﺔ وﺑﺎﻟﺘﺎﻟﻲ ﻓﻲ اﻟﺼﯿﻐﺔ اﻟﺒﻨﺎﺋﯿﺔ وﻟﻜﻨﮭﺎ ﺗﺸﺘﺮك ﻓﻲ ﺻﯿﻐﺔ ﺟﺰﯾﺌﯿﺔ واﺣﺪة‬
‫ اﻟﺘﻲ ﺗﻤﺜﻞ ﻣﺮﻛﺒﯿﻦ ﻣﺨﺘﻠﻔﯿﻦ ﺗﻤﺎﻣﺎً ھﻤﺎ إﺛﯿﺮ ﺛﻨﺎﺋﻲ اﻟﻤﯿﺜﯿﻞ واﻟﻜﺤﻮل اﻹﯾﺜﯿﻠﻲ‬C2H6O ‫ اﻟﺼﯿﻐﺔ اﻟﺠﺰﯾﺌﯿﺔ‬:‫ﻣﺜﺎل‬
     
‫م‬º١٣٨- ‫م‬º١١٧.٣-  
‫م‬º ٢٩.٤ ‫م‬º ٧٨.٥  
‫ﻻ ﯾﺘﻔﺎﻋﻞ‬ ‫ﯾﺘﻔﺎﻋﻞ‬  

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 ‫‪‬‬ ‫‪‬‬
‫‪٤‬‬
‫‪‬‬
‫ﻗﺪ ﺗﻈﮭﺮ اﻟﺼﯿﻐﺔ اﻟﺒﻨﺎﺋﯿﺔ ﻛﻤﺎ ﻟﻮ ﻛﺎن ﻣُﺴﻄﺤﺎً وﻟﻜﻨﮫ ﻓﻲ اﻟﻮاﻗﻊ ﺟﺰيء ﻣﺠﺴ ﻢ ﺗﺘﺠ ﮫ ذراﺗ ﮫ ﻓ ﻲ اﻷﺑﻌ ﺎد اﻟﻔﺮاﻏﯿ ﺔ‬
‫اﻟﺜﻼﺛ ﺔ‪ ،‬وﻟ ﺬﻟﻚ ﯾﺴ ﺘﺨﺪم ‪" ‬وھ ﻲ أﻧ ﻮاع ﻋﺪﯾ ﺪة‪ ،‬أﺣ ﺪ ھ ﺬه اﻷﻧ ﻮاع ﯾﺴ ﺘﺨﺪم ﻛ ﺮات ﻣ ﻦ‬
‫اﻟﺒﻼﺳﺘﯿﻚ وﺗﻤﺜﻞ ﻓﯿﮫ ذرات ﻛﻞ ﻋﻨﺼﺮ ﺑﻠﻮن ﻣﻌﯿﻦ وﺣﺠﻢ ﻣﻌﯿﻦ"‬

‫‪H‬‬ ‫ﺗﺪرﯾﺐ ‪ :‬ارﺳﻢ ﻣﺘﺸﻜﻼت ﻟﻠﺼﯿﻐﺔ اﻟﺠﺰﯾﺌﯿﺔ ‪ C5H12‬؟‬

‫‪H C‬‬ ‫‪H‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬
‫‪H H H H‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H H H H H‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪H‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪H‬‬
‫‪H H‬‬ ‫‪H‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H H H H H‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬

‫‪  ‬‬

‫‪ ‬‬
‫ﺿ ﻊ ﻓ ﻲ أﻧﺒﻮﺑ ﺔ اﺧﺘﺒ ﺎر ﻗﻠﯿ ﻞ ﻣ ﻦ أي ﻣ ﺎدة ﻋﻀ ﻮﯾﺔ‬
‫)ﻗﻤﺎش – ﺟﻠﺪ – ورق – ﺑﻼﺳﺘﯿﻚ(‬
‫اﺧﻠﻄﮭ ﺎ ﻣ ﻊ أﻛﺴ ﯿﺪ اﻟﻨﺤ ﺎس ‪ CuO‬ﻓ ﻲ أﻧﺒﻮﺑ ﺔ اﺧﺘﺒ ﺎر‬
‫ﺗﺘﺤﻤﻞ اﻟﺤﺮارة‬
‫ﻣﺮر اﻷﺑﺨﺮة واﻟﻐﺎزات اﻟﻨﺎﺗﺠ ﺔ ﻋﻠ ﻰ ﻣﺴ ﺤﻮق ﻛﺒﺮﯾﺘ ﺎت‬
‫اﻟﻨﺤﺎس اﻟﻼﻣﺎﺋﯿﺔ اﻟﺒﯿﻀﺎء‪ ،‬ﺛﻢ ﻋﻠﻰ ﻣﺎء اﻟﺠﯿﺮ‬
‫‪ ‬‬
‫ﯾﺘﺤﻮل ﻟﻮن ﻛﺒﺮﯾﺘﺎت اﻟﻨﺤ ﺎس اﻷﺑ ﯿﺾ إﻟ ﻰ اﻟﻠ ﻮن اﻷزرق‪ ،‬ﻣﻤ ﺎ ﯾ ﺪل ﻋﻠ ﻰ أﻣﺘﺼﺎﺻ ﮭﺎ ﻟﺒﺨ ﺎر اﻟﻤ ﺎء اﻟ ﺬي‬
‫ﺗﻜﻮن ﻣﻦ أﻛﺴﺠﯿﻦ أﻛﺴﯿﺪ اﻟﻨﺤﺎس وھﯿﺪروﺟﯿﻦ اﻟﻤﺎدة اﻟﻌﻀﻮﯾﺔ‬
‫ﯾﺘﻌﻜﺮ ﻣﺎء اﻟﺠﯿﺮ ﻣﻤﺎ ﯾﺪل ﻋﻠﻰ ﺧﺮوج ﻏﺎز ﺛﺎﻧﻲ أﻛﺴﯿﺪ اﻟﻜﺮﺑﻮن اﻟﺬي ﺗﻜﻮن ﻣ ﻦ أﻛﺴ ﺠﯿﻦ اﻛﺴ ﯿﺪ اﻟﻨﺤ ﺎس‬
‫وﻛﺮﺑﻮن اﻟﻤﺎدة اﻟﻌﻀﻮﯾﺔ‬
‫‪ ‬‬
‫اﻟﻤﺮﻛﺐ اﻟﻌﻀﻮي ﯾﺤﺘﻮي ﻋﻠﻰ ﻋﻨﺼﺮي اﻟﻜﺮﺑﻮن واﻟﮭﯿﺪروﺟﯿﻦ‬
‫‪C + 2CuO ‬‬ ‫∆‬
‫‪→ 2Cu + CO2‬‬
‫‪2H + CuO ‬‬
‫∆‬
‫‪→ Cu + H2O‬‬
‫‪ ‬‬
‫‪  ‬‬
‫ﯾﺘﻜﻮن اﻟﺒﻨﺎء اﻷﺳﺎﺳﻲ ﻷي ﻣﺮﻛ ﺐ ﻋﻀ ﻮي ﻣ ﻦ ﻋﻨﺼ ﺮي اﻟﻜﺮﺑ ﻮن واﻟﮭﯿ ﺪروﺟﯿﻦ ﻓﯿﻤ ﺎ ﯾﻌ ﺮف ﺑﺎﻟﮭﯿ ﺪروﻛﺮﺑﻮﻧﺎت‬
‫وﺗﻌﺘﺒﺮ ﻛﺎﻓﺔ أﻧﻮاع اﻟﻤﺮﻛﺒﺎت اﻟﻌﻀﻮﯾﺔ اﻟﺒﺎﻗﯿﺔ ﻣﺸﺘﻘﺎت ﻟﻠﮭﯿﺪروﻛﺮﺑﻮﻧﺎت‬

‫‪PDF created with pdfFactory trial version www.pdffactory.com‬‬

  
٥

Hydrocarbons 
"‫ "ھﻲ ﻣﺮﻛﺒﺎت ﻋﻀﻮﯾﺔ ﺗﺤﺘﻮي ﻋﻠﻰ ﻋﻨﺼﺮي اﻟﻜﺮﺑﻮن واﻟﮭﯿﺪروﺟﯿﻦ ﻓﻘﻂ‬



 

  

‫اﻟﺼﯿﻐﺔ اﻟﻌﺎﻣﺔ‬
 
‫أﻣﺜﻠﺔ‬
‫اﻟﺒﻨﺰﯾﻦ اﻟﻌﻄﺮي‬ CnH2n
C6H6 ‫أﻣﺜﻠﺔ‬
‫اﻟﺒﻨﺘﺎن اﻟﺤﻠﻘﻲ‬
C5H10      
‫ﺗﻮﺟﺪ ﺑﺎﻟﺴﻠﺴﺔ‬ ‫ﺗﻮﺟﺪ ﺑﺎﻟﺴﻠﺴﺔ‬ ‫ﺗﺮﺗﺒﻂ ﺟﻤﯿﻊ‬
‫اﻟﻜﺮﺑﻮﻧﯿﺔ رواﺑﻂ‬ ‫اﻟﻜﺮﺑﻮﻧﯿﺔ رواﺑﻂ‬ ‫ذرات اﻟﺴﻠﺴﻠﺔ‬
‫ﺛﻼﺛﯿﺔ‬ ‫ﻣﺰدوﺟﺔ‬ ‫اﻟﻜﺮﺑﻮﻧﯿﺔ‬
‫اﻟﻨﻔﺜﺎﻟﯿﻦ‬ ‫ﺑﺮواﺑﻂ أﺣﺎدﯾﺔ‬
‫اﻟﮭﻜﺴﺎن اﻟﺤﻠﻘﻲ‬
C10H8 ‫اﻟﺼﯿﻐﺔ اﻟﻌﺎﻣﺔ‬ ‫اﻟﺼﯿﻐﺔ اﻟﻌﺎﻣﺔ‬ ‫اﻟﺼﯿﻐﺔ اﻟﻌﺎﻣﺔ‬
C6H12
CnH2n-2 CnH2n CnH2n+2
C2H2 ‫اﻹﯾﺜﺎﯾﻦ‬ C2H4 ‫اﻹﯾﺜﯿﻦ‬ CH4 ‫اﻟﻤﯿﺜﺎن‬
C3H4 ‫اﻟﺒﺮوﺑﺎﯾﻦ‬ C3H6 ‫اﻟﺒﺮوﺑﯿﻦ‬ C2H6 ‫اﻹﯾﺜﺎن‬

  
  
   Alkanes 

‫ "ھ ﻲ ھﯿ ﺪروﻛﺮﺑﻮﻧﺎت أﻟﯿﻔﺎﺗﯿ ﺔ ﻣﻔﺘﻮﺣ ﺔ اﻟﺴﻠﺴ ﻠﺔ اﻟﻜﺮﺑﻮﻧﯿ ﺔ وﺗ ﺮﺗﺒﻂ ذرات اﻟﻜﺮﺑ ﻮن ﻓ ﻲ ﺟﺰﯾﺌﺎﺗﮭ ﺎ‬
"‫ﺑﺮواﺑﻂ أﺣﺎدﯾﺔ ﻗﻮﯾﺔ ﻣﻦ ﻧﻮع ﺳﯿﺠﻤﺎ اﻟﺘﻲ ﯾﺼﻌﺐ ﻛﺴﺮھﺎ‬

 
‫)ﺟـ( ﻹﺣﺘﻮاﺋﮭﺎ ﻋﻠﻰ رواﺑﻂ ﺳﯿﺠﻤﺎ ﺻﻌﺒﺔ اﻟﻜﺴﺮ‬

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 ‫‪‬‬ ‫‪‬‬
‫‪٦‬‬
‫ﯾﺒﯿﻦ اﻟﺠﺪول اﻟﺘﺎﻟﻲ أﺳﻤﺎء وﺻﯿﻎ اﻟﻌﺸﺮة ﻣﺮﻛﺒﺎت اﻷوﻟﻰ ﻓﻲ ﺳﻠﺴﻠﺔ اﻷﻟﻜﺎﻧﺎت‪:‬‬
‫‪ ‬‬ ‫‪ ‬‬ ‫‪ ‬‬
‫‪CH4‬‬ ‫‪CH4‬‬ ‫‪ ‬‬
‫‪C2H6‬‬ ‫‪CH3-CH3‬‬ ‫‪ ‬‬
‫‪C3H8‬‬ ‫‪CH3-CH2-CH3‬‬ ‫‪ ‬‬
‫‪C4H10‬‬ ‫‪CH3-CH2-CH2-CH3‬‬ ‫‪ ‬‬
‫‪C5H12‬‬ ‫‪CH3-CH2-CH2-CH2-CH3‬‬ ‫‪ ‬‬
‫‪C6H14‬‬ ‫‪CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3‬‬ ‫‪ ‬‬
‫‪C7H16‬‬ ‫‪CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3‬‬ ‫‪ ‬‬
‫‪C8H18‬‬ ‫‪CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3‬‬ ‫‪ ‬‬
‫‪C9H20‬‬ ‫‪CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3  ‬‬
‫‪C10H22‬‬ ‫‪CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3  ‬‬
‫ﻣﻼﺣﻈﺎت ﻋﻠﻰ اﻟﺠﺪول‪:‬‬
‫)‪ (١‬ﻋﻨ ﺪ ﻛﺘﺎﺑ ﺔ اﺳ ﻢ اﻟﻤﺮﻛ ﺐ اﻟﻌﻀ ﻮي ﻓ ﺈن اﻟﻨﺼ ﻒ اﻷول ﻣ ﻦ اﻻﺳ ﻢ ﯾﻌﺒ ﺮ ﻋ ﻦ ﻋ ﺪد ذرات اﻟﻜﺮﺑ ﻮن ﻓ ﻲ‬
‫اﻟﻤﺮﻛﺐ‪ ،‬ﻓﻤﺜﻼً )ﻣﯿﺚ=‪ ،١‬إﯾﺚ=‪ ،٢‬ﺑ ﺮوب=‪ ،٣‬ﺑﯿ ﻮت=‪ ،٤‬ﺑﻨ ﺖ=‪... ،٥‬إﻟ ﺦ( واﻟﻨﺼ ﻒ اﻟﺜ ﺎﻧﻲ ﯾﻌﺒ ﺮ ﻋ ﻦ‬
‫اﻟﻌﺎﺋﻠﺔ اﻟﺘﻲ ﯾﻨﺘﻤﻲ إﻟﯿﮭﺎ اﻟﻤﺮﻛﺐ‪ ،‬ﻓﻤﺜﻼً اﻷﻟﻜﺎﻧﺎت ﻛﻠﮭﺎ ﺗﻨﺘﮭﻲ ﺑﺎﻟﻤﻘﻄﻊ آن )‪(ane‬‬
‫)‪ (٢‬ﺟﻤﯿﻊ اﻷﻟﻜﺎﻧﺎت ﻟﮭﺎ اﻟﺼﯿﻐﺔ اﻟﻌﺎﻣﺔ ‪CnH2n+2‬‬
‫)‪ (٣‬ﻛﻞ ﻣﺮﻛﺐ ﯾﺰﯾﺪ ﻋﻦ اﻟﺬي ﯾﺴﺒﻘﮫ ﺑﻤﺠﻤﻮﻋﺔ )‪(CH2‬‬
‫‪" ‬ھ ﻲ ﻣﺠﻤﻮﻋ ﺔ ﻣ ﻦ اﻟﻤﺮﻛﺒ ﺎت ﯾﺠﻤﻌﮭ ﺎ ﻗ ﺎﻧﻮن ﺟﺰﯾﺌ ﻲ ﻋ ﺎم وﺗﺸ ﺘﺮك ﻓ ﻲ ﺧﻮاﺻ ﮭﺎ‬
‫اﻟﻜﯿﻤﯿﺎﺋﯿﺔ وﺗﺘﺪرج ﻓﻲ ﺧﻮاﺻﮭﺎ اﻟﻔﯿﺰﯾﺎﺋﯿﺔ"‬
‫‪ ‬‬
‫)‪ (١‬ﺗﻠﻌﺐ دوراً ھﺎﻣﺎً ﻛﻮﻗﻮد‬
‫)‪ (٢‬ﻣﻮاد أوﻟﯿﺔ ﺗﺴﺘﺨﺪم ﻓﻲ ﺗﺤﻀﯿﺮ اﻟﻌﺪﯾﺪ ﻣﻦ اﻟﻤﺮﻛﺒﺎت اﻟﻌﻀﻮﯾﺔ‬
‫)‪ (٣‬ﺗﻮﺟﺪ ﺑﻜﻤﯿﺎت ﻛﺒﯿﺮة ﻓﻲ اﻟﻨﻔﻂ اﻟﺨﺎم‪ ،‬وﯾﺘﻢ ﻓﺼﻠﮭﺎ ﻋﻦ ﺑﻌﻀﮭﺎ ﺑﻮاﺳﻄﺔ اﻟﺘﻘﻄﯿﺮ اﻟﺘﺠﺰﯾﺌﻲ‬
‫أﻣﺜﻠـﺔ‪:‬‬
‫)‪ (١‬اﻟﻤﯿﺜﺎن ﯾﻮﺟﺪ ﺑﻨﺴﺒﺔ ﺗﺘﺮاوح ﺑﯿﻦ ‪ %٥٠‬إﻟﻰ أﻛﺜﺮ ﻣﻦ ‪ %٩٠‬ﻓﻲ اﻟﻐﺎز اﻟﻄﺒﯿﻌﻲ اﻟﻤﺴﺘﺨﺪم ﻛﻮﻗﻮد ﺣﺎﻟﯿﺎً ﻓ ﻲ‬
‫اﻟﻤﻨﺎزل‬
‫)‪ (٢‬ﯾﻌﺒﺄ اﻟﺒﺮوﺑﺎن واﻟﺒﯿﻮﺗﺎن )ﻣﺨﻠﻮط اﻟﺒﻮﺗﺎﺟﺎز( ﻓﻲ اﺳﻄﻮاﻧﺎت وﯾﺴﺘﺨﺪم ﻛﻮﻗﻮد‬
‫)‪ (٣‬اﻷﻟﻜﺎﻧﺎت اﻷﻃ ﻮل ﻓ ﻲ اﻟﺴﻠﺴ ﻠﺔ اﻟﻜﺮﺑﻮﻧﯿ ﺔ ﻓﺘﻮﺟ ﺪ ﻓ ﻲ اﻟﻜﯿﺮوﺳ ﯿﻦ وزﯾ ﺖ اﻟ ﺪﯾﺰل وزﯾ ﻮت اﻟﺘﺸ ﺤﯿﻢ وﺷ ﻤﻊ‬
‫اﻟﺒﺮاﻓﯿﻦ‬
‫‪ ‬‬
‫‪   Alkyl Radical (R-) ‬‬

‫"ھﻲ ﻣﺠﻤﻮﻋﺔ ذرﯾﺔ ﻻ ﺗﻮﺟﺪ ﻣﻨﻔﺮدة وﺗﺸﺘﻖ ﻣﻦ اﻟﻠﻜﺎن اﻟﻤﻘﺎﺑﻞ ﺑﻌﺪ ﻧﺰع ذرة ھﯿﺪروﺟﯿﻦ ﻣﻨﮫ"‬
‫‪ ‬ﺗﺴﻤﻰ ﺑﺎﺳﻢ اﻷﻟﻜﺎن اﻟﻤﺸﺘﻘﺔ ﻣﻨﮫ ﺑﺎﺳﺘﺒﺪال اﻟﻤﻘﻄﻊ )آن( ﺑﺎﻟﻤﻘﻄﻊ )ﯾﻞ( وﯾﺮﻣﺰ ﻟﮭﺎ ﺑﺎﻟﺮﻣﺰ )‪(R-‬‬
‫‪CnH2n+1 ‬‬

‫‪PDF created with pdfFactory trial version www.pdffactory.com‬‬

 ‫‪‬‬ ‫‪‬‬
‫‪٧‬‬
‫‪CnH2n+2 (R-H) CnH2n+1 (R-)‬‬ ‫‪ ‬‬
‫‪CH4‬‬ ‫ﻣﯿﺜﺎن‬ ‫‪-CH3‬‬ ‫ﻣﯿﺜﯿﻞ‬ ‫‪CH3F‬‬ ‫ﻓﻠﻮرﯾﺪ اﻟﻤﯿﺜﯿﻞ‬
‫‪C2H6‬‬ ‫إﯾﺜﺎن‬ ‫‪-C2H5‬‬ ‫إﯾﺜﯿﻞ‬ ‫‪C2H5Cl‬‬ ‫ﻛﻠﻮرﯾﺪ اﻹﯾﺜﯿﻞ‬
‫‪C3H8‬‬ ‫ﺑﺮوﺑﺎن‬ ‫‪-C3H7‬‬ ‫ﺑﺮوﺑﯿﻞ‬ ‫ﺑﺮوﻣﯿﺪ اﻟﺒﺮوﺑﯿﻞ ‪C3H7Br‬‬
‫‪C4H10‬‬ ‫ﺑﯿﻮﺗﺎن‬ ‫‪-C4H9‬‬ ‫ﺑﯿﻮﺗﯿﻞ‬ ‫‪C4H9I‬‬ ‫ﯾﻮدﯾﺪ اﻟﺒﯿﻮﺗﯿﻞ‬

‫‪  ‬‬
‫‪ ‬اﺳ ﺘﺨﺪم اﻟﻜﯿﻤﯿ ﺎﺋﯿﻮن اﻟﻘ ﺪﻣﺎء أﺳ ﻤﺎء ﻟﻠﻤﺮﻛﺒ ﺎت اﻟﻌﻀ ﻮﯾﺔ اﻟﻘﻠﯿﻠ ﺔ اﻟﺘ ﻲ ﻛ ﺎﻧﻮا ﯾﻌﺮﻓﻮﻧﮭ ﺎ اﻧ ﺬاك‬
‫وﻛﺎﻧﺖ ھﺬه اﻷﺳﻤﺎء ﺗﺸﯿﺮ ﻏﺎﻟﺒﺎً إﻟﻰ اﻟﻤﺼﺪر اﻟﺬي اﺳﺘﺨﻠﺺ ﻣﻨﮫ ھﺬا اﻟﻤﺮﻛﺐ‬
‫‪ ‬ﻣ ﻊ اﻟﺘﻘ ﺪم اﻟﻤﺴ ﺘﻤﺮ وﻛﺜ ﺮة اﻟﻤﺮﻛﺒ ﺎت اﻟﻌﻀ ﻮﯾﺔ أﺗﻔ ﻖ ﻋﻠﻤ ﺎء اﻻﺗﺤ ﺎد اﻟ ﺪوﻟﻲ ﻟﻠﻜﯿﻤﯿ ﺎء اﻟﺒﺤﺘ ﺔ‬
‫واﻟﺘﻄﺒﯿﻘﯿ ﺔ ]‪ (International Union of Pure and Applied Chemistry) [IUPAC‬ﻋﻠ ﻰ اﺗﺒ ﺎع ﻧﻈ ﺎم‬
‫ﻣﻌﯿﻦ ﻓﻲ ﺗﺴﻤﯿﺔ أي ﻣﺮﻛﺐ ﻋﻀﻮي ﺗﻤﻜﻦ ﻛﻞ ﻣﻦ ﯾﻘﺮأه أو ﯾﻜﺘﺒﮫ ﻣﻦ اﻟﺘﻌﺮف اﻟﺪﻗﯿﻖ ﻋﻠﻰ ﺑﻨﺎء ھﺬا اﻟﻤﺮﻛﺐ‬

‫‪  ‬‬

‫‪ -١‬ﺗﺤﺪد أﻃﻮل ﺳﻠﺴﻠﺔ ﻛﺮﺑﻮﻧﯿﺔ ﻣﺘﺼﻠﺔ )ﺳﻮاء ﻛﺎﻧﺖ ﻣﺴﺘﻘﯿﻤﺔ أو ﻣﺘﻔﺮﻋﺔ( وﻣﻨﮭﺎ ﯾﺤﺪد اﺳﻢ اﻷﻟﻜﺎن‬

‫‪H3C CH CH2 CH2 CH3‬‬

‫‪H3C CH2 CH CH2 CH3‬‬
‫‪H3C CH2 CH‬‬
‫‪CH3‬‬
‫‪CH3‬‬
‫‪‬‬ ‫‪‬‬

‫‪ -٢‬ﺗﺮﻗﯿﻢ ذرات اﻟﻜﺮﺑﻮن ‪:‬‬

‫) أ ( إذا ﻛﺎﻧﺖ أﻃﻮل ﺳﻠﺴ ﻠﺔ ﻛﺮﺑﻮﻧﯿ ﺔ ﺧﺎﻟﯿ ﺔ ﻣ ﻦ اﻟﺘﻔﺮﻋ ﺎت ﺗ ﺮﻗﻢ ذرات اﻟﻜﺮﺑ ﻮن ﻣ ﻦ أي ﻃ ﺮف ﻓ ﻲ اﻟﺴﻠﺴ ﻠﺔ‬
‫اﻷﯾﻤﻦ أو اﻷﯾﺴﺮ‬
‫)ب( إذا ﻛﺎﻧ ﺖ أﻃ ﻮل ﺳﻠﺴ ﻠﺔ ﻛﺮﺑﻮﻧﯿ ﺔ ﻣﺘﺼ ﻠﺔ ﺑﻤﺠﻤﻮﻋ ﺔ أﻟﻜﯿ ﻞ أو أي ذرات أﺧ ﺮى ﯾﺒ ﺪأ ﺗ ﺮﻗﯿﻢ اﻟﺴﻠﺴ ﻠﺔ‬
‫اﻟﻜﺮﺑﻮﻧﯿﺔ ﻣﻦ اﻟﻄﺮف اﻷﻗﺮب ﻟﻤﻜﺎن اﻟﺘﻔﺮع ‪ ،‬وﺗﺒﺪأ اﻟﺘﺴﻤﯿﺔ ﺑﺮﻗﻢ ذرة اﻟﻜﺮﺑﻮن اﻟﺬي ﯾﺨﺮج ﻣﻨﮭﺎ اﻟﻔ ﺮع ‪،‬‬
‫ﺛﻢ اﺳﻢ اﻟﻔﺮع ‪ ،‬وﺗﻨﺘﮭﻲ اﻟﺘﺴﻤﯿﺔ ﺑﺎﺳﻢ اﻷﻟﻜﺎن‬
‫‪3‬‬ ‫‪4‬‬ ‫‪5‬‬ ‫‪6‬‬
‫‪H3C CH CH2 CH2 CH3‬‬ ‫‪5‬‬ ‫‪4‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪1‬‬
‫‪H3C CH2 CH2 CH CH3‬‬
‫‪2 CH2‬‬
‫‪CH3‬‬
‫‪1 CH‬‬
‫‪3‬‬
‫‪‬‬ ‫‪‬‬

‫‪ -٣‬إذا ﺗﻜﺮرت اﻟﻤﺠﻤﻮﻋﺔ اﻟﻔﺮﻋﯿﺔ ﻓﻲ اﻟﺴﻠﺴﻠﺔ اﻟﻜﺮﺑﻮﻧﯿﺔ ﺗﺴﺘﺨﺪم اﻟﻤﻘﺪﻣﺎت ﺛﻨﺎﺋﻲ أو ﺛﻼﺛﻲ أو رﺑ ﺎﻋﻲ ﻟﻠﺪﻻﻟ ﺔ‬
‫ﻋﻠﻰ ﻋﺪد اﻟﺘﻜﺮار‬

‫‪PDF created with pdfFactory trial version www.pdffactory.com‬‬

  
٨

CH3
CH3 CH3
H3C CH2 C CH2 CH3
H3C CH2 CH CH CH3
CH3
 

ً‫( ﻓﯿﻜﺘ ﺐ اﺳ ﻤﮭﺎ ﻣﻨﺘﮭﯿ ﺎ‬NO2-) ‫ إذا ﻛ ﺎن اﻟﻔ ﺮع ذرة ھ ﺎﻟﻮﺟﯿﻦ ﻣﺜ ﻞ اﻟﻜﻠ ﻮر أو اﻟﺒ ﺮوم أو ﻣﺠﻤﻮﻋ ﺔ اﻟﻨﯿﺘ ﺮو‬-٤
Cl ‫ﺑﺤﺮف )و( ﻓﯿﻘﺎل ﻛﻠﻮرو أو ﺑﺮوﻣﻮ أو ﻧﯿﺘﺮو‬
H3C C CH2 CH3 H3C CH CH3
Cl Br
 

‫ إذا ﻛﺎﻧﺖ اﻟﻔ ﺮوع ﻣﺨﺘﻠﻔ ﺔ )ﻣﺠﻮﻋ ﺔ اﻷﻛﯿ ﻞ وھﺎﻟﻮﺟﯿﻨ ﺎت ﻣ ﺜﻼً( ﻓﺘﺮﺗ ﺐ ﺣﺴ ﺐ اﻟﺘﺮﺗﯿ ﺐ اﻷﺑﺠ ﺪي ﻷﺳ ﻤﺎﺋﮭﺎ‬-٥
CH Cl ‫اﻟﻼﺗﯿﻨﯿﺔ‬
3
H3C CH CH CH3 H3C CH2 C CH2 CH CH3
CH3 Br CH3
 

‫ ﺑﻌﺾ اﻟﻤﺠﻤﻮﻋﺎت ﺑﺎﺳﻤﺎﺋﮭﺎ اﻟﻼﺗﯿﻨﯿﺔ وﻣﺮﺗﺒﺔ ﺣﺴﺐ اﻟﺤﺮوف اﻟﻼﺗﯿﻨﯿﺔ ﻟﺘﺴﺎﻋﺪك ﻋﻠﻰ اﻟﺘﺴﻤﯿﺔ‬
1 [-Br] (Bromo) ‫ ﺑﺮوﻣﻮ‬4 [-F] (Floro) ‫ﻓﻠﻮرو‬ 7 [-NO2] (Nitro) ‫ﻧﯿﺘﺮو‬
2 [-Cl] (Chloro) ‫ ﻛﻠﻮرو‬5 [-I] (Iodo) ‫ﯾﻮدو‬ 8 [-C6H5] (Phenyl) ‫ﻓﯿﻨﯿﻞ‬
3 [-C2H5] (Ethyle) ‫ إﯾﺜﯿﻞ‬6 [-CH3] (Methyl) ‫ ﻣﯿﺜﯿﻞ‬9 [-C3H7] (Propyle) ‫ﺑﺮوﺑﯿﻞ‬

  
H3C CH CH2 CH2 CH CH2 CH CH3 H3C CH CH CH3
CH3 CH2 CH3 CH2 CH3
CH3 CH3
....................................................................... ..........................................................

CH3 H3C CH CH2 CH2 CH CH3

H3C CH2 CH C CH CH2 CH2 CH3 CH2 CH2
CH3 CH3 CH3 CH3 CH3
......................................................................... ..........................................................

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 ‫‪‬‬ ‫‪‬‬
‫‪٩‬‬
‫‪   Methane (CH4) ‬‬

‫‪" ‬ھﻮ أول ﺳﻠﺴﻠﺔ اﻷﻟﻜﺎﻧﺎت وأﺑﺴﻂ اﻟﻤﺮﻛﺒﺎت اﻟﻌﻀﻮﯾﺔ ﻋﻠﻰ اﻹﻃﻼق"‬
‫‪ ‬‬
‫) أ ( ﻓﻲ ﺑﺎﻃﻦ اﻷرض ‪:‬‬
‫ﯾﻮﺟﺪ ﺑﻨﺴﺒﺔ ‪ %٩٠‬ﻓﻲ اﻟﻐﺎز اﻟﻄﺒﯿﻌﻲ اﻟﻤﻮﺟﻮد ﻓﻲ ﺑﺎﻃﻦ اﻷرض أو ﻣﺼﺎﺣﺒﺎً ﻟﻠﺒﺘﺮول‬
‫‪‬‬
‫)ﺟـ( ﻟﻮﺟﻮد اﻟﻤﯿﺜﺎن ﻓﻲ ﻣﻨﺎﺟﻢ اﻟﻔﺤﻢ اﻟﺘﻲ ﻗﺪ ﺗﺘﻌﺮض ﻟﻼﻧﻔﺠﺎر ﻧﺘﯿﺠﺔ اﺷﺘﻌﺎﻟﮫ‬
‫‪‬‬
‫)ﺟـ( ﻷﻧﮫ ﯾﺨﺮج ﻋﻠﻰ ھﯿﺌﺔ ﻓﻘﺎﻗﯿﻊ ﻣﻦ ﻗﺎع اﻟﻤﺴﺘﻨﻘﻌﺎت ﻧﺘﯿﺠﺔ ﻟﺘﺤﻠﻞ اﻟﻤﻮاد اﻟﻌﻀﻮﯾﺔ‬
‫) ب ( ﻓﻲ اﻟﮭﻮاء اﻟﺠﻮي ‪:‬‬
‫ﻧﺴﺒﺘﮫ ﻗﻠﯿﻠﺔ ﺟﺪاً ﻻ ﺗﺘﻌﺪى ‪%٠.٠٠٠٢٢‬‬
‫ﻛﺎن ﯾﻌﺘﻘﺪ أﻧﮫ اﻟﻤﻜﻮن اﻟﺮﺋﯿﺴﻲ ﻟﻠﻐﻼف اﻟﺠﻮي ﻟﻸرض ﻋﻨﺪ ﺑﺪاﯾﺔ ﺗﻜﻮﯾﻨﮭﺎ ﻓﻘﺪ ﻛﺎن اﻟﻐﻼف اﻟﺠ ﻮي ﯾﺘﻜ ﻮن‬
‫أﺳﺎﺳﺎً ﻣﻦ اﻟﻤﯿﺜﺎن واﻟﻨﺸﺎدر واﻟﮭﯿﺪروﺟﯿﻦ وﺑﺨﺎر اﻟﻤﺎء وھﻲ ﻏﺎزات ﻟﻤﻌﻈﻤﮭﺎ ﺧﻮاص اﺧﺘﺰاﻟﯿﺔ‬
‫ﻧﺘﯿﺠﺔ ﻟﺘﻌﺮض ھ ﺬه اﻟﻐ ﺎزات ﻟﻸﺷ ﻌﺔ ﻓ ﻮق اﻟﺒﻨﻔﺴ ﺠﯿﺔ اﻟﺸ ﺪﯾﺪة اﻟﺼ ﺎدرة ﻣ ﻦ اﻟﺸ ﻤﺲ ﻋﺒ ﺮ ﻣﻼﯾ ﯿﻦ اﻟﺴ ﻨﯿﻦ‬
‫ﺣ ﺪث ﻛﺜﯿ ﺮ ﻣ ﻦ اﻟﺘﻔ ﺎﻋﻼت اﻟﻜﯿﻤﯿﺎﺋﯿ ﺔ أدت إﻟ ﻰ ﺳ ﯿﺎدة ﻏ ﺎزي اﻟﻨﯿﺘ ﺮوﺟﯿﻦ واﻷﻛﺴ ﺠﯿﻦ ‪ ،‬وأﻧﻘﻠ ﺐ اﻟﻐ ﻼف‬
‫اﻟﺠﻮي ﻣﻦ ﻏﻼف ﻣﺨﺘﺰل إﻟﻰ ﻏﻼف ﻣﺆﻛﺴﺪ ﯾﺴﺎﻋﺪ ﻓﻲ ﻋﻤﻠﯿﺔ اﻻﺣﺘﺮاق‬

‫‪  ‬‬

‫ﯾﺤﻀ ﺮ اﻟﻤﯿﺜ ﺎن ﻓ ﻲ اﻟﻤﺨﺘﺒ ﺮ ﺑﻮاﺳ ﻄﺔ اﻟﺘﻘﻄﯿ ﺮ اﻟﺠ ﺎف ﻟﻤﻠ ﺢ‬

‫أﺳﯿﺘﺎت اﻟﺼﻮدﯾﻮم اﻟﻼﻣﺎﺋﯿﺔ ﻣﻊ اﻟﺠﯿﺮ اﻟﺼﻮدي ﺑﺎﺳ ﺘﺨﺪام ﺟﮭ ﺎز‬
‫ﻛﺎﻟﻤﺒﯿﻦ ﺑﺎﻟﺸﻜﻞ‬
‫‪CH3COONa + NaOH ‬‬ ‫‪CaO‬‬
‫∆‬
‫‪→ CH4 + Na2CO3‬‬
‫‪‬‬
‫‪ ‬‬
‫) ﺟـ ( ﻷن اﻟﺠﯿﺮ اﻟﺼﻮدي ھﻮ ﺧﻠﯿﻂ ﻣﻦ اﻟﺼﻮدا اﻟﻜﺎوﯾﺔ )‪ (NaOH‬واﻟﺠﯿﺮ اﻟﺤﻲ ]أﻛﺴﯿﺪ اﻟﻜﺎﻟﺴﯿﻮم[ )‪ (CaO‬وﻻ‬
‫ﯾﺪﺧﻞ اﻷﺧﯿﺮ ﻓﻲ اﻟﺘﻔﺎﻋﻞ إﻧﻤﺎ ﯾﺴﺎﻋﺪ ﻋﻠﻰ ﺧﻔﺾ درﺟﺔ اﻧﺼﮭﺎر اﻟﻤﺨﻠﻮط‬

‫‪ ‬‬
‫‪ ‬‬
‫‪ -١‬اﻷﻟﻜﺎﻧ ﺎت اﻷرﺑﻌ ﺔ اﻷوﻟ ﻰ ‪ :‬اﻟﺘ ﻲ ﺗﺤﺘ ﻮي ﻣ ﻦ )‪ (٤-١‬ذرات ﻛﺮﺑ ﻮن ‪ ،‬ﻋﺒ ﺎرة ﻋ ﻦ ﻏ ﺎزات ﻓ ﻲ درﺟ ﺔ‬
‫اﻟﺤﺮارة اﻟﻌﺎدﯾﺔ‬
‫أﻣﺜﻠﺔ ‪:‬‬
‫اﻟﻤﯿﺜﺎن ﯾﺴﺘﺨﺪم ﻛﻮﻗﻮد ﻓﻲ اﻟﻤﻨﺎزل‬
‫ﺧﻠﯿﻂ اﻟﺒﺮوﺑﺎن واﻟﺒﯿﻮﺗﺎن )اﻟﺒﻮﺗﺎﺟﺎز( ﺗﺴﺎل وﺗﻌﺒﺄ ﻓﻲ اﺳﻄﻮاﻧﺎت وﺗﺴﺘﺨﺪم ﻛﻮﻗﻮد‬

‫‪PDF created with pdfFactory trial version www.pdffactory.com‬‬

 ‫‪‬‬ ‫‪‬‬
‫‪١٠‬‬
‫‪‬‬
‫‪‬‬
‫)ﺟـ( ﻷن اﻟﺒﺮوﺑﺎن أﻛﺜﺮ ﺗﻄﺎﯾﺮاً )أﻗﻞ ﻓﻲ درﺟﺔ اﻟﻐﻠﯿﺎن( ﻣﻦ اﻟﺒﯿﻮﺗﺎن‬
‫‪ -٢‬اﻷﻟﻜﺎﻧ ﺎت اﻟﻮﺳ ﻄﻰ ‪ :‬اﻟﺘ ﻲ ﺗﺤﺘ ﻮي ﻣ ﻦ )‪ (١٧-٥‬ذرة ﻛﺮﺑ ﻮن ﺳ ﻮاﺋﻞ ‪ ،‬ﻣﺜ ﻞ اﻟﺠ ﺎزوﻟﯿﻦ واﻟﻜﯿﺮوﺳ ﯿﻦ‬
‫وﯾﺴﺘﺨﺪم ﻛﻮﻗﻮد أﯾﻀﺎً‬
‫‪ -٣‬اﻷﻟﻜﺎﻧﺎت اﻟﻌﻠﯿﺎ ‪ :‬اﻟﺘﻲ ﺗﺤﺘﻮي ﻋﻠﻰ أﻛﺜﺮ ﻣﻦ ‪ ١٧‬ذرة ﻛﺮﺑﻮن ﻣﻮاد ﺻﻠﺒﺔ ﻣﺜﻞ ﺷﻤﻊ اﻟﺒﺮاﻓﯿﻦ‬
‫‪ -٤‬‬
‫)ﺟـ( ﻷن اﻷﻟﻜﺎﻧﺎت ﻣﻮاد ﻏﯿﺮ ﻗﻄﺒﯿﺔ ﻻ ﺗﺬوب ﻓﻲ اﻟﻤﺎء ﻟﺘﺤﻤﯿﮭﺎ ﻣﻦ اﻟﺘﺂﻛﻞ‬

‫‪  ‬‬

‫‪ ‬‬
‫)ﺟـ( ﻷن ذرات اﻟﻜﺮﺑﻮن ﺗﺮﺗﺒﻂ ﺑﺒﻌﻀ ﮭﺎ ﻓ ﻲ اﻷﻟﻜﺎﻧ ﺎت ﺑ ﺮواﺑﻂ ﻣ ﻦ ﻧ ﻮع ﺳ ﯿﺠﻤﺎ اﻟﻘﻮﯾ ﺔ اﻟﺘ ﻲ ﯾﺼ ﻌﺐ ﻛﺴ ﺮھﺎ إﻻ‬
‫ﺗﺤﺖ ﻇﺮوف ﺧﺎﺻﺔ‬

‫) ‪ ( ١‬اﻻﺣﺘﺮاق ‪ :‬ﺗﺤﺘﺮق اﻷﻟﻜﺎﻧﺎت وﺗﻜﻮن ﺛﺎﻧﻲ أﻛﺴﯿﺪ اﻟﻜﺮﺑﻮن وﺑﺨﺎر اﻟﻤﺎء وھﻲ ﺗﻔﺎﻋﻼت ﻃﺎردة ﻟﻠﺤﺮارة ﻟﺬا‬
‫∆‬
‫‪CH4 + 2O2 ‬‬‫ﻃﺎﻗ ﺔ ‪→ CO2 + 2H2O +‬‬ ‫ﺗﺴﺘﺨﺪم ﻛﻮﻗﻮد‪.‬‬
‫‪ ‬‬

‫) ‪ ( ٢‬اﻟﺘﻔﺎﻋﻞ ﻣﻊ اﻟﮭﺎﻟﻮﺟﯿﻨﺎت )اﻟﮭﻠﺠﻨﺔ( ‪:‬‬

‫) أ ( ﺗﻔﺎﻋﻞ اﻟﻨﺰع )ﻓﻲ ﺿﻮء اﻟﺸﻤﺲ اﻟﻤﺒﺎﺷﺮ( ‪ :‬ﯾﺘﻔﺎﻋﻞ اﻟﻤﯿﺜﺎن ﻣﻊ اﻟﻜﻠﻮر أو اﻟﻔﻠﻮر ﻓﻲ ﺿﻮء اﻟﺸ ﻤﺲ اﻟﻤﺒﺎﺷ ﺮ‬
‫‪ ،‬وﯾﻨﺘﺰع اﻟﮭﺎﻟﻮﺟﯿﻦ اﻟﮭﯿﺪروﺟﯿﻦ ﻣﻦ اﻟﻤﯿﺜﺎن وﯾﻨﻔﺮد اﻟﻜﺮﺑﻮن وﯾﺼﺎﺣﺐ ھﺬا اﻟﺘﻔﺎﻋﻞ اﻧﻔﺠﺎراً‬
‫‪CH4 + 2Cl2 ‬‬‫ﺿﻮء ﺷﻤﺲ ﻣﺒﺎﺷﺮ‬
‫إﻧﻔﺠ ﺎر ‪→ C + 4HCl +‬‬
‫‪ ‬ﻣﺎ وﺟﮫ اﻟﺸﺒﮫ ﺑﯿﻦ ﺗﻔﺎﻋﻞ اﻟﻨﺰع ﻓﻲ )اﻟﺘﻔﺎﻋﻼت اﻟﻌﻀﻮﯾﺔ( ‪ ،‬وﺑ ﯿﻦ ﺗﻔﺎﻋ ﻞ اﻹﺣ ﻼل اﻟﺒﺴ ﯿﻂ ﻓ ﻲ‬
‫)اﻟﺘﻔﺎﻋﻼت ﻏﯿﺮ اﻟﻌﻀﻮﯾﺔ(‬
‫) ب ( ﺗﻔﺎﻋﻞ اﻻﺳﺘﺒﺪال أو اﻹﺣﻼل )ﻓﻲ ﺿﻮء اﻟﺸﻤﺲ ﻏﯿﺮ اﻟﻤﺒﺎﺷﺮ( ‪:‬‬
‫ﺗﺘﻔﺎﻋﻞ اﻷﻟﻜﺎﻧﺎت ﻣﻊ اﻟﮭﺎﻟﻮﺟﯿﻨﺎت ﻓﻲ ﺿﻮء اﻟﺸﻤﺲ ﻏﯿﺮ اﻟﻤﺒﺎﺷﺮ ﻓﻲ ﺳﻠﺴﻠﺔ ﻣﻦ ﺗﻔﺎﻋﻼت اﻻﺳﺘﺒﺪال‬
‫‪(1) CH4 + Cl2 ‬‬‫ﺿﻮء ﺷﻤﺲ ﻏﯿﺮ ﻣﺒﺎﺷ ﺮ‬
‫‪→ CH3Cl + HCl ‬‬
‫‪(2) CH3Cl + Cl2 ‬‬
‫ﺿﻮء ﺷﻤﺲ ﻏﯿﺮ ﻣﺒﺎﺷ ﺮ‬
‫‪→ CH2Cl2 + HCl ‬‬
‫‪( 3) CH2Cl2 + Cl2 ‬‬
‫ﺿﻮء ﺷﻤﺲ ﻏﯿﺮ ﻣﺒﺎﺷ ﺮ‬
‫‪→ CHCl3 + HCl ‬‬
‫‪( 4 ) CHCl3 + Cl2 ‬‬
‫ﺿﻮء ﺷﻤﺲ ﻏﯿﺮ ﻣﺒﺎﺷ ﺮ‬
‫‪→ CCl4 + HCl ‬‬

‫‪ ‬‬
‫‪ ‬‬

‫‪ ‬‬
‫‪ ‬‬

‫‪PDF created with pdfFactory trial version www.pdffactory.com‬‬

 ‫‪‬‬ ‫‪‬‬
‫‪١١‬‬
‫‪ ‬‬
‫‪ ‬‬
‫‪ ‬‬ ‫‪   ‬‬ ‫‪ ‬‬
‫اُﺳﺘﺨﺪم ﻗﺪﯾﻤﺎً ﻛﻤﺨﺪر‬ ‫‪Cl‬‬
‫اﻟﻜﻠﻮروﻓﻮرم‬
‫‪ ‬‬ ‫‪H C Cl‬‬ ‫‪CHCl3‬‬ ‫)ﺛﻼﺛﻲ ﻛﻠﻮرو‬
‫)ﺟـ( ﻷن ﻋﺪم اﻟﺘﻘﺪﯾﺮ اﻟﺪﻗﯿﻖ ﻟﻠﺠﺮﻋﺔ اﻟﻼزﻣﺔ‬
‫‪Cl‬‬ ‫ﻣﯿﺜﺎن(‬
‫ﻟﻜﻞ ﻣﺮﯾﺾ ﺗﺴﺒﺐ اﻟﻮﻓﯿﺎت‬
‫‪Cl F‬‬ ‫اﻟﮭﺎﻟﻮﺛ ﺎن )‪-١‬‬
‫ﺑﺮوﻣﻮ‪ -١-‬ﻛﻠﻮرو‪-‬‬
‫ﯾﺴﺘﺨﺪم ﻛﻤﺨﺪر أﻛﺜﺮ أﻣﺎﻧﺎً ﻣﻦ اﻟﻜﻠﻮروﻓﻮرم‬ ‫‪H‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪F‬‬ ‫‪CHBrCl-CF3‬‬
‫ﻲ‬ ‫‪ ٢,٢,٢‬ﺛﻼﺛ‬
‫‪Br F‬‬ ‫ﻓﻠﻮرو إﯾﺜﺎن(‬
‫‪H‬‬ ‫‪Cl‬‬
‫ﻲ‬ ‫‪ ١,١,١‬ﺛﻼﺛ‬
‫ﯾﺴﺘﺨﺪم ﻓﻲ ﻋﻤﻠﯿﺎت اﻟﺘﻨﻈﯿﻒ اﻟﺠﺎف‬ ‫‪H‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪Cl‬‬ ‫‪CH3CCl3‬‬
‫ﻛﻠﻮرو إﯾﺜﺎن‬
‫‪H‬‬ ‫‪Cl‬‬
‫ﺗﺴﺘﺨﺪم ﺑﻜﻤﯿﺎت ﻛﺒﯿﺮة ﻓﻲ ‪:‬‬ ‫‪F‬‬ ‫اﻟﻔﺮﯾﻮﻧﺎت‬
‫‪ -١‬أﺟﮭﺰة اﻟﺘﻜﯿﯿﻒ واﻟﺜﻼﺟﺎت‬ ‫‪F‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪F‬‬ ‫‪CF4‬‬ ‫) أ ( راﺑ ﻊ ﻓﻠﻮرﯾ ﺪ‬
‫‪ -٢‬ﻛﻤﻮاد داﻓﻌﺔ ﻟﻠﺴﻮاﺋﻞ واﻟﺮواﺋﺢ‬ ‫اﻟﻤﯿﺜﺎن‬
‫‪F‬‬
‫‪ -٣‬ﻛﻤﻨﻈﻔﺎت ﻟﻸﺟﮭﺰة اﻹﻟﻜﺘﺮوﻧﯿﺔ‬
‫‪F‬‬ ‫ﺎﺋﻲ‬ ‫) ب ( ﺛﻨ‬
‫‪F‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪Cl‬‬ ‫‪CF2Cl2‬‬ ‫ﻛﻠ ﻮرو – ﺛﻨ ﺎﺋﻲ‬
‫‪Cl‬‬ ‫ﻓﻠﻮرو ﻣﯿﺜﺎن‬
‫‪ ‬‬
‫‪ -٤‬ﻻ ﺗﺴﺒﺐ ﺗﺂﻛﻞ اﻟﻤﻌﺎدن‬ ‫‪ -٣‬ﻏﯿﺮ ﺳﺎﻣﺔ‬ ‫‪ -٢‬ﺳﮭﻮﻟﺔ إﺳﺎﻟﺘﮭﺎ‬ ‫‪ -١‬رﺧﺺ ﺛﻤﻨﮭﺎ‬
‫ﺗﺴﺒﺐ ﺗﺂﻛﻞ ﻃﺒﻘﺔ اﻷوزون اﻟﺘﻲ ﺗﻘﻲ اﻷرض ﻣﻦ أﺧﻄﺎر اﻷﺷﻌﺔ ﻓﻮق اﻟﺒﻨﻔﺴﺠﯿﺔ‬ ‫‪‬‬
‫‪ ‬‬

‫) ‪ ( ٣‬اﻟﺘﻜﺴﯿﺮ اﻟﺤﺮاري اﻟﺤﻔﺰي ﻟﻸﻟﻜﺎﻧﺎت ‪:‬‬

‫"ھ ﻲ ﻋﻤﻠﯿ ﺔ ﺗﺴ ﺨﯿﻦ ﻣﻨﺘﺠ ﺎت اﻟﺒﺘ ﺮول اﻟﺜﻘﯿﻠ ﺔ ﺗﺤ ﺖ ﺿ ﻐﻂ ﻣﺮﺗﻔ ﻊ ﻓ ﻲ وﺟ ﻮد ﻋﻮاﻣ ﻞ ﺣﻔ ﺎزة ﻟﯿﻨ ﺘﺞ ﻧ ﻮﻋﯿﻦ ﻣ ﻦ‬
‫اﻟﻤﻨﺘﺠﺎت )أﻟﻜﺎﻧﺎت وأﻟﻜﯿﻨﺎت("‬
‫‪ ‬‬
‫)ﺟـ( ﻟﺘﺤﻮﯾﻞ اﻟﻨﻮاﺗﺞ اﻟﺒﺘﺮوﻟﯿﺔ اﻟﻄﻮﯾﻠﺔ اﻟﺴﻠﺴﻠﺔ واﻟﺜﻘﯿﻠﺔ إﻟﻰ ﺟﺰﯾﺌﺎت أﺻﻐﺮ وأﺧﻒ‬
‫ﻧﻮاﺗﺞ اﻟﺘﻜﺴﯿﺮ اﻟﺤﺮاري اﻟﺤﻔﺰي ﻟﻸﻟﻜﺎﻧﺎت ‪:‬‬
‫) أ ( أﻟﻜﺎﻧﺎت ذات ﺳﻠﺴﻠﺔ ﻗﺼﯿﺮة وﺗﺴﺘﺨﺪم ﻣﻊ اﻟﺠﺎزوﻟﯿﻦ اﻟﺬي ﯾﺤﺘﺎﺟﮫ اﻟﻌﺎﻟﻢ ﺑﺎﺿﻄﺮاد ﻣﺴﺘﻤﺮ‬
‫) ب ( أﻟﻜﯿﻨﺎت ذات ﺳﻠﺴﻠﺔ ﻗﺼﯿﺮة ﻣﺜﻞ اﻹﯾﺜﯿﻦ واﻟﺒﺮوﺑﯿﻦ اﻟﺘﻲ ﺗﻘﻮ ﻋﻠﯿﮭﺎ ﺻﻨﺎﻋﺎت ﻛﯿﻤﯿﺎﺋﯿﺔ ﻛﺜﯿ ﺮة أھﻤﮭ ﺎ ﺻ ﻨﺎﻋﺔ‬
‫‪C8H18 ‬‬‫ﺿﻐﻂ ‪ /‬ﺣ ﺮارة‬
‫ﻋﺎﻣ ﻞ ﺣﻔ ﺎز‬
‫ﺑﯿﻮﺗ ﺎن ‪ + C4H10‬ﺑﯿ ﻮﺗﯿﻦ ‪→ C 4H8‬‬ ‫اﻟﺒﻮﻟﯿﻤﺮات‬
‫‪ (C10H22)‬‬

‫‪PDF created with pdfFactory trial version www.pdffactory.com‬‬

 ‫‪‬‬ ‫‪‬‬
‫‪١٢‬‬

‫اﻷھﻤﯿﺔ اﻹﻗﺘﺼﺎدﯾﺔ ﻟﻸﻟﻜﺎﻧﺎت ‪:‬‬

‫) ‪ ( ١‬اﻟﺤﺼﻮل ﻋﻠﻰ اﻟﻜﺮﺑﻮن اﻟﻤﺠﺰأ )أﺳﻮد اﻟﻜﺮﺑﻮن( ‪:‬‬
‫ﯾﺴﺘﺨﺪم ﺑﻜﻤﯿﺎت ﻛﺒﯿﺮة ﻓﻲ ‪:‬‬
‫‪ -٣‬اﻟﺒﻮﯾﺎت ‪ -٤‬ورﻧﯿﺶ اﻷﺣﺬﯾﺔ‬ ‫‪ -١‬ﺻﻨﺎﻋﺔ إﻃﺎرات اﻟﺴﯿﺎرات ‪ -٢‬ﺻﺒﻐﺔ ﻓﻲ اﻟﺤﺒﺮ اﻷﺳﻮد‬
‫ﯾﻤﻜﻦ اﻟﺤﺼﻮل ﻋﻠﯿﮫ ﺑﺘﺴﺨﯿﻦ اﻟﻤﯿﺜﺎن )ﺑﻤﻌﺰل ﻋﻦ اﻟﮭﻮاء( ﻟﺪرﺟﺔ ‪°١٠٠٠‬م‬
‫‪o‬‬
‫‪1000 C‬‬
‫‪CH4 ‬‬
‫ﺑﻤﻌ ﺰل ﻋ ﻦ اﻟﮭ ﻮاء‬
‫‪→ C + 2H2‬‬
‫) ‪ ( ٢‬اﻟﺤﺼﻮل ﻋﻠﻰ اﻟﻐﺎز اﻟﻤﺎﺋﻲ ‪:‬‬
‫‪" ‬ھﻮ ﺧﻠﯿﻂ ﻣﻦ ﻏﺎزي اﻟﮭﯿﺪروﺟﯿﻦ وأول أﻛﺴﯿﺪ اﻟﻜﺮﺑﻮن"‬
‫‪ -٢‬وﻗﻮد ﻗﺎﺑﻞ ﻟﻼﺷﺘﻌﺎل‬ ‫‪ -١ ‬ﻣﺎدة ﻣﺨﺘﺰﻟﺔ ﻓﻲ ﻓﺮن ﻣﺪرﻛﺲ‬
‫‪o‬‬
‫‪725 C‬‬
‫‪CH4 + H2O ‬‬
‫ﻋﺎﻣ ﻞ ﺣﻔ ﺎز‬
‫‪→ CO + 3H2‬‬

‫‪‬‬
‫‪‬‬

‫‪‬‬ ‫‪‬‬

‫‪ â‬ﻣﺠﻤﻮﻋﺔ ﻣﺮﻛﺒﺎت ﻏﯿﺮ ﻣﺸﺒﻌﺔ وﺗﺤﺘ ﻮى ﺑ ﯿﻦ ذرات‬
‫اﻟﻜﺮﺑ ﻮن ﻋﻠ ﻰ ﺛ ﻼث رواﺑ ﻂ )‪١‬ﺳ ﯿﺠﻤﺎ ﻗﻮﯾ ﺔ ﺻ ﻌﺒﺔ‬
‫اﻟﻜﺴﺮ‪ ٢+‬ﺑﺎى اﻟﻀﻌﯿﻔﺔ ﺳﮭﻠﺔ اﻟﻜﺴﺮ(‬
‫‪ â‬اﻟﻘﺎﻧﻮن اﻟﻌﺎم ﻟﮭﺎ ‪CnH2n-2 :‬‬
‫ﻣﺜﺎل‪ :‬اﻻﯾﺜﺎﯾﻦ )اﻻﺳﯿﺘﻠﯿﻦ( ‪C2H2‬‬
‫‪ â‬ﻣﺠﻤﻮﻋﺔ ﻣﺮﻛﺒﺎت ﻏﯿﺮ ﻣﺸﺒﻌﺔ وﺗﺤﺘ ﻮى ﺑ ﯿﻦ ذرات‬
‫اﻟﻜﺮﺑﻮن ﻋﻠﻰ راﺑﻄﺘﯿﻦ )‪١‬ﺳﯿﺠﻤﺎ ﻗﻮﯾﺔ ﺻﻌﺒﺔ اﻟﻜﺴ ﺮ ‪+‬‬
‫‪١‬ﺑﺎى اﻟﻀﻌﯿﻔﺔ ﺳﮭﻠﺔ اﻟﻜﺴﺮ(‬
‫‪ â‬اﻟﻘﺎﻧﻮن اﻟﻌﺎم ﻟﮭﺎ ‪CnH2n :‬‬
‫ﻣﺜﺎل‪ :‬اﻻﯾﺜﯿﻠﯿﻦ ‪C2H4‬‬

‫‪ Alkenes   ‬‬

‫‪" ‬ھﻲ ھﯿﺪروﻛﺮﺑﻮﻧﺎت ﺗﻮﺟﺪ ﺑﯿﻦ ذرات اﻟﻜﺮﺑﻮن ﻓﻲ ﺟﺰﯾﺌﺎﺗﮭﺎ راﺑﻄﺔ ﻣﺰدوﺟﺔ أو أﻛﺜﺮ"‬
‫‪ ‬‬
‫)ﺟـ( ﻷﻧﮭﺎ ﻣﺸﺘﻘﮫ ﻣﻦ اﻷﻟﻜﺎﻧﺎت ﺑﺎﻧﺘﺰاع ذرﺗﻲ ھﯿﺪروﺟﯿﻦ ﻣﻦ ﺟﺰيء اﻷﻟﻜﺎن اﻟﻤﻘﺎﺑﻞ‬
‫‪CnH2n ‬‬
‫‪ ‬‬
‫‪ -١‬ﻧﺘﺒﻊ ﻧﻔ ﺲ اﻟﺨﻄ ﻮات اﻟﺘ ﻲ اﺗﺒﻌﻨﺎھ ﺎ ﻓ ﻲ ﺗﺴ ﻤﯿﺔ اﻷﻟﻜﺎﻧ ﺎت ‪ ،‬وھ ﻲ اﺧﺘﯿ ﺎر أﻃ ﻮل ﺳﻠﺴ ﻠﺔ ﻛﺮﺑﻮﻧﯿ ﺔ وﯾﺴ ﺘﺒﺪل‬
‫اﻟﻤﻘﻄ ﻊ )ان( ﻓ ﻲ اﺳ ﻢ اﻷﻟﻜ ﯿﻦ ‪ ،‬ﻋﻠ ﻰ أن ﯾﺴ ﺒﻖ ھ ﺬا اﻟﻤﻘﻄ ﻊ رﻗ ﻢ ذرة اﻟﻜﺮﺑ ﻮن ﻓ ﻲ اﻟﺮاﺑﻄ ﺔ اﻟﻤﺰدوﺟ ﺔ‬
‫اﻷﻗﺮب إﻟﻰ ﺑﺪاﯾﺔ اﻟﺴﻠﺴﻠﺔ‬
‫‪H3C CH CH CH 2 CH3‬‬ ‫‪H 3 C CH‬‬ ‫‪CH 2‬‬

‫‪‬‬ ‫‪‬‬

‫‪PDF created with pdfFactory trial version www.pdffactory.com‬‬

 ‫‪‬‬ ‫‪‬‬
‫‪١٣‬‬

‫‪ -٢‬ﯾﺒﺪأ اﻟﺘﺮﻗﯿﻢ ﻓﻲ اﻟﻄﺮف اﻷﻗﺮب إﻟﻰ اﻟﺮاﺑﻄﺔ اﻟﻤﺰدوﺟﺔ ﺑﻐﺾ اﻟﻨﻈﺮ ﻋﻦ ﻣﻮﻗﻊ أي ﻣﺠﻤﻮﻋﺎت أﺧﺮى‬
‫‪H2C CH CH CH2 CH3‬‬ ‫‪Cl CH2 CH2 CH CH2‬‬
‫‪CH3‬‬
‫‪‬‬
‫‪‬‬

‫‪ ‬‬
‫)ﺟ ـ( ﻷن اﻷﻟﻜﯿﻨ ﺎت ﺗﺘﻤﯿ ﺰ ﺑﻮﺟ ﻮد اﻟﺮاﺑﻄ ﺔ اﻟﻤﺰدوﺟ ﺔ‪ ،‬ﺗﻜ ﻮن إﺣ ﺪى ھ ﺎﺗﯿﻦ اﻟ ﺮاﺑﻄﺘﯿﻦ ﻣ ﻦ ﻧ ﻮع ﺳ ﯿﺠﻤﺎ )‪(σ‬‬
‫اﻟﻘﻮﯾﺔ ﺻﻌﺒﺔ اﻟﻜﺴﺮ‪ ،‬أﻣﺎ اﻟﺮاﺑﻄﺔ اﻷﺧﺮى ﻓﮭﻲ ﻣﻦ ﻧﻮع ﺑﺎي )‪ (π‬اﻟﻀﻌﯿﻔﺔ ﺳﮭﻠﺔ اﻟﻜﺴﺮ‬

‫‪   [C2H4]  Ethene ‬‬

‫‪ ‬‬
‫‪" ‬ھﻮ أول أﻓﺮاد اﻷﻟﻜﯿﻨﺎت واﺳﻤﮫ اﻟﺸﺎﺋﻊ )اﻹﯾﺜﯿﻠﯿﻦ("‬
‫‪ ‬‬

‫اﻟﺘﺤﻀﯿﺮ ﻓﻲ اﻟﻤﺨﺘﺒﺮ ‪:‬‬

‫ﯾُﺤﻀﺮ اﻹﯾﺜﯿﻦ ﺑﺎﻧﺘﺰاع اﻟﻤﺎء ﻣﻦ اﻟﻜﺤﻮل اﻹﯾﺜﯿﻠ ﻲ‬

‫)اﻹﯾﺜ ﺎﻧﻮل( ﺑﻮاﺳ ﻄﺔ ﺣﻤ ﺾ اﻟﻜﺒﺮﯾﺘﯿ ﻚ اﻟﻤﺮﻛ ﺰ‬
‫اﻟﺴﺎﺧﻦ إﻟﻰ )‪°١٨٠‬م( ‪ ،‬ﺑﺎﺳﺘﺨﺪام ﺟﮭ ﺎز ﻛ ﺎﻟﻤﺒﯿﻦ‬
‫ﺑﺎﻟﺸﻜﻞ وﯾﺘﻢ ھﺬا اﻟﺘﻔﺎﻋﻞ ﻋﻠﻰ ﺧﻄﻮﺗﯿﻦ ‪:‬‬

‫‪ -١‬ﯾﺘﻔﺎﻋﻞ اﻹﯾﺜﺎﻧﻮل ﻣﻊ ﺣﻤﺾ اﻟﻜﺒﺮﯾﺘﯿﻚ ﻋﻨﺪ ‪º٨٠‬م ﻣﻜﻮﻧﺎً ﻛﺒﺮﯾﺘﺎت اﻹﯾﺜﯿﻞ اﻟﮭﯿﺪروﺟﯿﻨﯿﺔ‬
‫‪H H‬‬ ‫‪H H‬‬
‫‪80 °C‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪OH‬‬ ‫‪+ H − OSO3H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪OSO3H‬‬ ‫‪+ H2O‬‬
‫‪H H‬‬ ‫‪H H‬‬
‫‪ -٢‬ﺗﻨﺤﻞ ﻛﺒﺮﯾﺘﺎت اﻹﯾﺜﯿﻞ اﻟﮭﯿﺪروﺟﯿﻨﯿﺔ ﺑﺎﻟﺤﺮارة ﻋﻨﺪ ‪º١٨٠‬م ﻟﯿﺘﻜﻮن اﻹﯾﺜﯿﻦ‬
‫‪H H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬
‫∆‬
‫‪H‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪OSO3H‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪+ H2SO4‬‬
‫‪180 °C‬‬
‫‪H H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬
‫‪ --------------------------------------------------------------------------------‬ﺑﺎﻟﺠﻤﻊ ‪-----‬‬
‫‪H H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬
‫‪H2SO4‬‬
‫‪H C C OH‬‬ ‫‪C C‬‬ ‫‪+ H2O‬‬
‫‪180 °C‬‬
‫‪  H H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬
‫‪‬‬ ‫‪ ‬‬ ‫‪‬‬
‫‪ ‬‬

‫‪PDF created with pdfFactory trial version www.pdffactory.com‬‬

 ‫‪‬‬ ‫‪‬‬
‫‪١٤‬‬
‫‪  ‬‬

‫‪ ‬‬
‫‪ -١‬اﻟﻤﺮﻛﺒﺎت اﻷوﻟﻰ ﻣﻦ ﺳﻠﺴﻠﺔ اﻷﻟﻜﯿﻨﺎت اﻟﺘﻲ ﺗﺤﺘﻮي ﻣﻦ )‪ (٤-٢‬ذرة ﻛﺮﺑﻮن ﻓﮭﻲ ]ﻏﺎزات[‬
‫‪ -٢‬اﻟﻤﺮﻛﺒﺎت اﻟﻮﺳﻄﻰ اﻟﺘﻲ ﺗﺤﺘﻮي ﻣﻦ )‪ (١٥-٥‬ذرة ﻛﺮﺑﻮن ﻓﮭﻲ ]ﺳﻮاﺋﻞ[‬
‫‪ -٣‬اﻟﻤﺮﻛﺒﺎت اﻟﻌﻠﯿﺎ اﻟﺘﻲ ﺗﺤﺘﻮي ﻋﻠﻰ أﻛﺜﺮ ﻣﻦ ‪ ١٥‬ذرة ﻛﺮﺑﻮن ﻓﮭﻲ ]ﺻﻠﺒﺔ[‬
‫اﻷﻟﻜﯿﻨﺎت ﻣﻮاد ﻏﯿﺮ ﻗﻄﺒﯿﺔ ﻻ ﺗﺬوب ﻓﻲ اﻟﻤﺎء وإﻧﻤ ﺎ ﺗ ﺬوب ﻓ ﻲ اﻟﻤﺮﻛﺒ ﺎت اﻟﻌﻀ ﻮﯾﺔ ﻣﺜ ﻞ اﻷﺛﯿ ﺮ واﻟﺒﻨ ﺰﯾﻦ‬
‫وراﺑﻊ ﻛﻠﻮرﯾﺪ اﻟﻜﺮﺑﻮن‬

‫‪  ‬‬

‫‪ ‬‬
‫)ﺟـ( ﻻﺣﺘﻮاﺋﮭﺎ ﻋﻠﻰ رواﺑﻂ ﻣﻦ ﻧﻮع ﺑﺎي )‪ (π‬اﻟﻀﻌﯿﻔﺔ ﺳﮭﻠﺔ اﻟﻜﺴﺮ‬

‫) ‪ ( ١‬اﻻﺣﺘﺮاق ‪:‬‬
‫ﺗﺸﺘﻌﻞ اﻷﻟﻜﯿﻨﺎت ﻓﻲ اﻟﮭﻮاء ﻣﻦ ﺧﻼل ﺗﻔﺎﻋﻞ ﻃﺎرد ﻟﻠﺤﺮارة وﯾﻨﺘﺞ ﺛﺎﻧﻲ أﻛﺴﯿﺪ اﻟﻜﺮﺑﻮن وﺑﺨﺎر اﻟﻤﺎء‬
‫∆‬
‫‪C2H4 + 3O2 ‬‬ ‫ﻃﺎﻗ ﺔ ‪→ 2CO2 + 2H2O +‬‬
‫**********************************************************************‬
‫) ‪ ( ٢‬ﺗﻔﺎﻋﻼت اﻹﺿﺎﻓﺔ ‪:‬‬
‫‪ ‬‬
‫)ﺟـ( ﻻﺣﺘﻮاﺋﮭﺎ ﻋﻠﻰ رواﺑﻂ ﻣﻦ ﻧ ﻮع ﺑ ﺎي )‪ (π‬ﺗﺠﻌﻠﮭ ﺎ ﻗ ﺎدرة ﻋﻠ ﻰ اﻟ ﺪﺧﻮل ﻓ ﻲ ﺗﻔ ﺎﻋﻼت ﺑﺎﻹﺿ ﺎﻓﺔ ﻣ ﻊ اﻟﻤ ﻮاد‬
‫اﻷﺧﺮى ﺣﯿﺚ ﺗﻨﻜﺴﺮ اﻟﺮاﺑﻄﺔ ﺑﺎي وﺗﺒﻘﻰ اﻟﺮاﺑﻄﺔ ﺳ ﯿﺠﻤﺎ ﻓﻘ ﻂ وﺗﺘﻜ ﻮن ﻣﺮﻛﺒ ﺎت ﻣﺸ ﺒﻌﺔ ‪ ،‬وﻟﻜ ﻦ اﻷﻟﻜﺎﻧ ﺎت ﻛ ﻞ‬
‫اﻟﺮواﺑﻂ ﺑﮭﺎ أﺣﺎدﯾﺔ ﻣﺸﺒﻌﺔ ﻻ ﯾﻤﻜﻦ اﻹﺿﺎﻓﺔ ﻋﻠﯿﮭﺎ‬

‫) أ ( إﺿﺎﻓﺔ اﻟﮭﯿﺪروﺟﯿﻦ )اﻟﮭﺪرﺟﺔ( ‪:‬‬

‫ﺗﺘﻔﺎﻋ ﻞ اﻷﻟﻜﯿﻨ ﺎت ﻣ ﻊ اﻟﮭﯿ ﺪروﺟﯿﻦ ﻓ ﻲ وﺟ ﻮد ﻋﻮاﻣ ﻞ ﺣﻔ ﺎزة ‪ ،‬ﻣﺜ ﻞ ‪ :‬اﻟﻨﯿﻜ ﻞ أو اﻟﺒﻼﺗ ﯿﻦ ﻣ ﻊ اﻟﺘﺴ ﺨﯿﻦ وﯾﺘﻜ ﻮن‬
‫اﻷﻟﻜﺎن اﻟﻤﻘﺎﺑﻞ‬
‫‪Pt / Ni‬‬
‫‪H2C = CH2 + H2 ‬‬ ‫‪150-300oC‬‬
‫‪→ H3C − CH3‬‬
‫‪H H‬‬ ‫‪H H‬‬
‫‪Pt or Ni‬‬
‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪+ H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪H‬‬
‫‪150 - 300 °C‬‬
‫‪H H‬‬ ‫‪H H‬‬
‫‪‬‬ ‫‪‬‬
‫‪" ‬ھﻲ ﻣﺮﻛﺒﺎت ﻣﺸﺒﻌﺔ ﺗﻨ ﺘﺞ ﻣ ﻦ ھﺪرﺟ ﺔ اﻟﺰﯾ ﻮت وھ ﻲ ﻣﺮﻛﺒ ﺎت‬
‫ﻏﯿﺮ ﻣﺸﺒﻌﺔ"‬
‫زﯾﻮت اﻟﻄﻌﺎم ﻣﺜﻞ زﯾﺖ اﻟﺬرة أو زﯾﺖ ﻋﺒﺎد اﻟﺸﻤﺲ واﻟﺘ ﻲ ﺗﺤﺘ ﻮي ﺟﺰﯾﺌﺎﺗﮭ ﺎ ﻋﻠ ﻰ ﺳﻼﺳ ﻞ ﻛﺮﺑﻮﻧﯿ ﺔ ﻏﯿ ﺮ‬
‫ﻣﺸﺒﻌﺔ درﺟﺔ اﻧﺼﮭﺎرھﺎ ﻣﻨﺨﻔﻀﺔ وﺗﻮﺟﺪ ﻓﻲ اﻟﺤﺎﻟﺔ اﻟﺴﺎﺋﻠﺔ ﻓﻲ درﺟﺔ اﻟﺤﺮارة اﻟﻌﺎدﯾﺔ )ﺣﺘ ﻰ إذا وﺿ ﻌﺖ‬
‫ﻓﻲ اﻟﺜﻼﺟﺔ(‬
‫ھﺪرﺟﺔ )‪(H2‬‬
‫ﻣﺮﻛﺒﺎت ﻣﺸﺒﻌﺔ )ﻣﺴﻠﻲ ﺻﻨﺎﻋﻲ( ]ﺻﻠﺒﺔ[‬ ‫ﻣﺮﻛﺒﺎت ﻏﯿﺮ ﻣﺸﺒﻌﺔ )زﯾﺖ ﻃﻌﺎم( ]ﺳﺎﺋﻠﺔ[‬
‫)‪(Ni – Pt‬‬

‫‪PDF created with pdfFactory trial version www.pdffactory.com‬‬

 ‫‪‬‬ ‫‪‬‬
‫‪١٥‬‬
‫) ب ( إﺿﺎﻓﺔ اﻟﮭﺎﻟﻮﺟﯿﻨﺎت )اﻟﮭﻠﺠﻨﺔ( ‪:‬‬
‫ﯾﺴﺘﺨﺪم ھﺬا اﻟﺘﻔﺎﻋﻞ ﻟﻠﻜﺸﻒ ﻋﻦ ﻋﺪم اﻟﺘﺸﺒﻊ ﻓﻲ اﻷﻟﻜﯿﻨﺎت‬
‫‪ ‬‬
‫)ﺟـ( ﻧﻀﯿﻒ إﻟﻰ ﻛﻞ ﻣﻨﮭﻤﺎ اﻟﺒﺮوم اﻟﻤﺬاب ﻓﻲ راﺑﻊ ﻛﻠﻮرﯾﺪ اﻟﻜﺮﺑﻮن وﻧﺮج اﻷﻧﺒﻮﺑﺘﯿﻦ ﻓﯿﺰول ﻟ ﻮن اﻟﺒ ﺮوم اﻷﺣﻤ ﺮ‬
‫ﻓ ﻲ أﻧﺒﻮﺑ ﺔ اﻹﯾﺜ ﯿﻦ وﯾﺘﻜ ﻮن ‪ ٢ ، ١‬ﺛﻨ ﺎﺋﻲ ﺑﺮوﻣ ﻮ إﯾﺜ ﺎن ﻋ ﺪﯾﻢ اﻟﻠ ﻮن ‪ ،‬وﻻ ﯾﺘﻐﯿ ﺮ ﻟ ﻮن اﻟﺒ ﺮوم اﻷﺣﻤ ﺮ ﻓ ﻲ أﻧﺒﻮﺑ ﺔ‬
‫اﻹﯾﺜﺎن ﻟﻌﺪم ﺗﻔﺎﻋﻠﮫ ﻣﻌﮫ ﺑﺎﻹﺿﺎﻓﺔ‬
‫‪H H‬‬ ‫‪H H‬‬
‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪+ Br Br‬‬ ‫‪Br C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪Br‬‬
‫‪H H‬‬ ‫‪H H‬‬
‫‪‬‬ ‫‪‬‬ ‫‪‬‬
‫‪-------------------------------------------------------------------------------------------------------‬‬
‫) ﺟـ ( إﺿﺎﻓﺔ ھﺎﻟﯿﺪات اﻟﮭﯿﺪروﺟﯿﻦ )اﻷﺣﻤﺎض اﻟﮭﺎﻟﻮﺟﯿﻨﯿﺔ( )‪: (HX‬‬
‫ﺗﺘﻔﺎﻋﻞ اﻷﻟﻜﯿﻨﺎت ﺑﺎﻹﺿﺎﻓﺔ ﻣ ﻊ ھﺎﻟﯿ ﺪات اﻟﮭﯿ ﺪروﺟﯿﻦ ﺣﯿ ﺚ ﺗﻨﻜﺴ ﺮ اﻟﺮاﺑﻄ ﺔ ﺑ ﺎي وﺗﺘﺼ ﻞ ذرة ھﯿ ﺪروﺟﯿﻦ ﺑﺈﺣ ﺪى‬
‫ذرﺗﻲ اﻟﻜﺮﺑﻮن ﻓﻲ اﻟﺮاﺑﻄﺔ ﺑﺎي وذرة اﻟﮭﺎﻟﻮﺟﯿﻦ ﺑﺬرة اﻟﻜﺮﺑﻮن اﻷﺧﺮى وﯾﺘﻜ ﻮن ھﺎﻟﯿ ﺪ اﻷﻟﻜﯿ ﻞ اﻟﻤُﻘﺎﺑ ﻞ ‪ ،‬وﺗﺘﻮﻗ ﻒ‬
‫ﻧﻮاﺗﺞ اﻹﺿﺎﻓﺔ ﻋﻠﻰ ﻧﻮع اﻷﻟﻜﯿﻦ‬
‫) ‪"  ( ١‬ھﻮ اﻷﻟﻜﯿﻦ اﻟﺬي ﺗﻜﻮن ﻓﯿﮫ ذرﺗﻲ اﻟﻜﺮﺑﻮن اﻟﻤﺘﺼﻠﺘﯿﻦ ﺑﺎﻟﺮاﺑﻄ ﺔ اﻟﻤﺰدوﺟ ﺔ ﺗﺤﺘﻮﯾ ﺎن‬
‫ﻧﻔﺲ اﻟﻌﺪد ﻣﻦ ذرات اﻟﮭﯿﺪروﺟﯿﻦ"‬
‫‪H H‬‬ ‫‪H H‬‬
‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪+ H‬‬ ‫‪Br‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪Br‬‬
‫‪H H‬‬ ‫‪H H‬‬
‫‪‬‬ ‫‪‬‬
‫) ‪"   ( ٢‬ھ ﻮ اﻷﻟﻜ ﯿﻦ اﻟ ﺬي ﺗﻜ ﻮن ﻓﯿ ﮫ ذرﺗ ﻲ اﻟﻜﺮﺑ ﻮن اﻟﻤﺘﺼ ﻠﺘﯿﻦ ﺑﺎﻟﺮاﺑﻄ ﺔ اﻟﻤﺰدوﺟ ﺔ‬
‫ﺗﺤﺘﻮﯾﺎن ﻋﻠﻰ ﻋﺪد ﻏﯿﺮ ﻣﺘﺴﺎو ﻣﻦ ذرات اﻟﮭﯿﺪروﺟﯿﻦ"‬
‫ﺗﻀ ﺎف ذرة اﻟﮭﯿ ﺪروﺟﯿﻦ إﻟ ﻰ ذرة اﻟﻜﺮﺑ ﻮن اﻷﻏﻨ ﻰ ﺑﺎﻟﮭﯿ ﺪروﺟﯿﻦ واﻟﻤﺘﺼ ﻠﺔ ﺑﻌ ﺪد أﻛﺒ ﺮ ﻣ ﻦ ذرات‬
‫اﻟﮭﯿﺪروﺟﯿﻦ‪ ،‬ﺑﯿﻨﻤﺎ ﺗﻀﺎف ذرة اﻟﮭﺎﻟﻮﺟﯿﻦ إﻟﻰ ذرة اﻟﻜﺮﺑﻮن اﻷﻓﻘﺮ ﺑﺎﻟﮭﯿﺪروﺟﯿﻦ واﻟﻤﺘﺼ ﻠﺔ ﺑﻌ ﺪد أﻗ ﻞ ﻣ ﻦ‬
‫ذرات اﻟﮭﯿﺪروﺟﯿﻦ ‪ ،‬وﺗﺴﻤﻰ ھﺬه اﻟﻘﺎﻋﺪة ﺑﻘﺎﻋﺪة ﻣﺎرﻛﻮﻧﯿﻜﻮف‬
‫‪ ‬‬

‫‪H H H‬‬ ‫‪H H H‬‬

‫‪H‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪H +‬‬ ‫‪HBr‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪H‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪H Br H‬‬
‫‪‬‬ ‫‪‬‬
‫‪" ‬ﻋﻨ ﺪ إﺿ ﺎﻓﺔ ﻣﺘﻔﺎﻋ ﻞ ﻏﯿ ﺮ ﻣﺘﻤﺎﺛ ﻞ ) ‪ HX‬أو ‪ ( H-OSO3H‬إﻟ ﻰ أﻟﻜ ﯿﻦ ﻏﯿ ﺮ ﻣﺘﻤﺎﺛ ﻞ ﻓ ﺈن‬
‫اﻟﺠ ﺰء اﻟﻤﻮﺟ ﺐ ﻣ ﻦ اﻟﻤﺘﻔﺎﻋ ﻞ ﯾﻀ ﺎف إﻟ ﻰ ذرة اﻟﻜﺮﺑ ﻮن اﻟﺤﺎﻣﻠ ﺔ ﻟﻌ ﺪد أﻛﺒ ﺮ ﻣ ﻦ ذرات اﻟﮭﯿ ﺪروﺟﯿﻦ ‪ ،‬واﻟﺠ ﺰء‬
‫اﻟﺴﺎﻟﺐ ﯾﻀﺎف إﻟﻰ ذرة اﻟﻜﺮﺑﻮن اﻟﺤﺎﻣﻠﺔ ﻟﻌﺪد أﻗﻞ ﻣﻦ ذرات اﻟﮭﯿﺪروﺟﯿﻦ"‬
‫‪‬‬

‫‪PDF created with pdfFactory trial version www.pdffactory.com‬‬

 ‫‪‬‬ ‫‪‬‬
‫‪١٦‬‬
‫) د ( إﺿﺎﻓﺔ اﻟﻤﺎء ‪:‬‬
‫‪‬‬
‫)ﺟ ـ( ﻷن اﻟﻤ ﺎء إﻟﻜﺘﺮوﻟﯿ ﺖ ﺿ ﻌﯿﻒ ﻓ ﺈن ﺗﺮﻛﯿ ﺰ أﯾ ﻮن اﻟﮭﯿ ﺪروﺟﯿﻦ اﻟﻤﻮﺟ ﺐ ﯾﻜ ﻮن ﺿ ﻌﯿﻔﺎً وﻻ ﯾﺴ ﺘﻄﯿﻊ ﻛﺴ ﺮ‬
‫اﻟﺮاﺑﻄﺔ اﻟﻤﺰدوﺟﺔ وذﻟﻚ ﻟﺘﻮﻓﯿﺮ أﯾﻮن اﻟﮭﯿﺪروﺟﯿﻦ اﻟﻤﻮﺟﺐ‬

‫ﯾﻀﺎف ﺣﻤﺾ اﻟﻜﺒﺮﯾﺘﯿﻚ أوﻻً إﻟﻰ اﻹﯾﺜﯿﻦ ﻓﯿﺘﻜﻮن ﻛﺒﺮﯾﺘﺎت اﻹﯾﺜﯿﻞ اﻟﮭﯿﺪروﺟﯿﻨﯿﺔ اﻟﺘﻲ ﺗﺘﺤﻠ ﻞ ﻣﺎﺋﯿ ﺎً ﻣﻜﻮﻧ ﺔ اﻟﻜﺤ ﻮل‬
‫اﻹﯾﺜﯿﻠﻲ‬
‫∆‬
‫‪CH2 = CH2 + H-OSO3H ‬‬ ‫‪80oC‬‬
‫‪→ CH3 − CH2OSO3H‬‬
‫∆‬
‫‪CH3 − CH2 − OSO3H + H-OH ‬‬
‫‪110oC‬‬
‫‪→ CH3 − CH2 − OH + H2SO4‬‬
‫‪ ---------------------------------------------------------------‬ﺑﺎﻟﺠﻤﻊ ‪--------‬‬
‫‪H2SO4 Conc‬‬
‫‪CH2 = CH2 + H-OH ‬‬ ‫‪110o C‬‬
‫‪→ CH3 − CH2 − OH‬‬

‫‪ ‬‬
‫‪ ‬‬

‫**********************************************************************‬
‫) ‪ ( ٣‬اﻷﻛﺴﺪة ‪:‬‬
‫ﺗﺘﺄﻛﺴﺪ اﻷﻟﻜﯿﻨﺎت ﺑﺎﻟﻌﻮاﻣﻞ اﻟﻤﺆﻛﺴﺪة ﻣﺜﻞ ﻓﻮق أﻛﺴﯿﺪ اﻟﮭﯿ ﺪروﺟﯿﻦ ‪ H2O2‬وﺑﺮﻣﻨﺠﻨ ﺎت اﻟﺒﻮﺗﺎﺳ ﯿﻮم اﻟﻘﻠﻮﯾ ﺔ وﺗﺘﻜ ﻮن‬
‫"ﻣﺮﻛﺒﺎت ﺛﻨﺎﺋﯿﺔ اﻟﮭﯿﺪروﻛﺴﯿﻞ" ﺗﻌﺮف ‪‬‬
‫‪ ‬ﯾﺴﺘﺨﺪم ھﺬا اﻟﺘﻔﺎﻋﻞ ﻓﻲ اﻟﻜﺸﻒ ﻋﻦ اﻟﺮاﺑﻄﺔ اﻟﻤﺰدوﺟﺔ ‪ ،‬ﻓﻌﻨﺪ إﻣﺮار اﻹﯾﺜ ﯿﻦ ﻓ ﻲ ﻣﺤﻠ ﻮل ﺑﺮﻣﻨﺠﻨ ﺎت‬
‫اﻟﺒﻮﺗﺎﺳﯿﻮم ﻓﻲ وﺳﻂ ﻗﻠﻮي ﯾﺰول ﻟﻮن ﺑﺮﻣﻨﺠﻨﺎت اﻟﺒﻮﺗﺎﺳﯿﻮم اﻟﺒﻨﻔﺴﺠﯿﺔ‬
‫‪H H‬‬ ‫‪H H‬‬
‫‪KMnO4‬‬
‫]‪H C C H + H2O + [O‬‬ ‫‪H C C H‬‬
‫وﺳ ﻂ ﻗﻠ ﻮي‬
‫‪‬‬ ‫‪OH OH‬‬
‫‪‬‬
‫‪ ‬‬
‫‪ ‬‬
‫)ﺟ ـ( ﻷﻧﮭ ﺎ ﺗﻜ ﻮن رواﺑ ﻂ ھﯿﺪروﺟﯿﻨﯿ ﺔ ﻣ ﻊ ﺟﺰﯾﺌ ﺎت اﻟﻤ ﺎء ﻓﯿﻤﻨ ﻊ ﺗﺠﻤ ﻊ ﺟﺰﯾﺌ ﺎت اﻟﻤ ﺎء ﻣ ﻊ ﺑﻌﻀ ﮭﺎ ﻋﻠ ﻰ ھﯿﺌ ﺔ‬
‫ﺑﻠﻮرات ﺛﻠﺞ‬

‫**********************************************************************‬

‫) ‪ ( ٤‬اﻟﺒﻠﻤﺮة ‪:‬‬
‫ﻛﻠﻤﺔ )ﺑﻮﻟﯿﻤﺮ( ﻛﻠﻤﺔ ﻻﺗﯿﻨﯿﺔ اﻷﺻﻞ ﻣﻌﻨﺎھﺎ ﻋﺪﯾﺪ اﻟﻮﺣﺪات ‪ ،‬وﺗﻌﺘﺒﺮ ﻋﻤﻠﯿﺔ اﻟﺒﻠﻤﺮة ﻣﻦ اﻟﺘﻔﺎﻋﻼت اﻟﻜﯿﻤﯿﺎﺋﯿ ﺔ اﻟﮭﺎﻣ ﺔ‬
‫اﻟﺘﻲ ﻓﺘﺤﺖ اﻟﺒﺎب ﻋﻠﻰ ﻣﺼﺮاﻋﯿﮫ ﻟﺘﺤﻀﯿﺮ اﻟﻌﺪﯾﺪ ﻣﻦ اﻟﻤﻨﺘﺠﺎت اﻟﺘﻲ ﺳﺎھﻤﺖ ﻓﻲ ازدھﺎر اﻟﺤﻀﺎرة‬

‫‪PDF created with pdfFactory trial version www.pdffactory.com‬‬

 ‫‪‬‬ ‫‪‬‬
‫‪١٧‬‬
‫‪" ‬ﻋﺒﺎرة ﻋﻦ ﺗﺠﻤﻊ ﻋﺪد ﻛﺒﯿﺮ ﻣﻦ ﺟﺰﯾﺌﺎت ﻣﺮﻛﺒﺎت ﺑﺴﯿﻄﺔ ﻏﯿﺮ ﻣﺸﺒﻌﺔ ﺗﺴﻤﻰ )ﻣﻮﻧﻤﺮ( ﯾﺘ ﺮاوح ﻋ ﺪدھﺎ‬
‫ﻣ ﻦ اﻟﻤﺎﺋ ﺔ ﺣﺘ ﻰ اﻟﻤﻠﯿ ﻮن ﻟﺘﻜ ﻮﯾﻦ ﺟ ﺰيء ﻛﺒﯿ ﺮ ﻋﻤ ﻼق ﻟ ﮫ ﻧﻔ ﺲ اﻟﺼ ﯿﻐﺔ اﻷوﻟﯿ ﺔ ﻟﻠﻤﺮﻛ ﺐ اﻷﺻ ﻠﻲ ﯾﺴ ﻤﻰ‬
‫)ﺑﻮﻟﯿﻤﺮ("‬

‫‪ ‬‬
‫‪ ‬‬ ‫‪ ‬‬
‫"ھ ﻲ ﻋﻤﻠﯿ ﺔ إﺿ ﺎﻓﺔ أﻋ ﺪاد ﻛﺒﯿ ﺮة ﺟ ﺪاً ﻣ ﻦ ﺟﺰﯾﺌ ﺎت "ھﻲ ﻋﻤﻠﯿﺔ إﺿ ﺎﻓﺔ ﺗ ﺘﻢ ﺑ ﯿﻦ ﻣ ﻮﻧﻤﺮﯾﻦ ﻣﺨﺘﻠﻔ ﯿﻦ إﻟ ﻰ‬
‫ﻣﺮﻛﺐ واﺣﺪ ﺻﻐﯿﺮ وﻏﯿ ﺮ ﻣﺸ ﺒﻊ إﻟ ﻰ ﺑﻌﻀ ﮭﺎ ﻟﺘﻜ ﻮﯾﻦ ﺑﻌﻀ ﮭﺎ وﯾﺘﺒ ﻊ ذﻟ ﻚ ﻓﻘ ﺪ ﺟ ﺰيء ﺻ ﻐﯿﺮ ﻣﺜ ﻞ اﻟﻤ ﺎء‬
‫ﺟ ﺰيء ﻣﺸ ﺒﻊ ﻛﺒﯿ ﺮ ﺟ ﺪاً ﻟ ﮫ ﻧﻔ ﺲ اﻟﺼ ﯿﻐﺔ اﻷوﻟﯿ ﺔ ﻟﺘﻜﻮﯾﻦ ﺑﻮﻟﯿﻤﺮ ﻣﺸﺘﺮك"‬
‫ﻟﻠﻤﺮﻛﺐ اﻷﺻﻠﻲ وﻣﻀﺎﻋﻔﺎت اﻷوزان اﻟﺠﺰﯾﺌﻲ"‬
‫ﻣﺜﺎل ‪ :‬ﻧﺴﯿﺞ اﻟﺪاﻛﺮون‬ ‫ﻣﺜﺎل ‪ :‬اﻟﺒﻮﻟﻲ إﯾﺜﯿﻠﯿﻦ‬

‫ﺑﻠﻤﺮة اﻷﻟﻜﯿﻨﺎت ‪:‬‬

‫ﺗﺘﻤﯿ ﺰ اﻷﻟﻜﯿﻨ ﺎت ﺑﺘﻜ ﻮﯾﻦ ﺑ ﻮﻟﯿﻤﺮات ﺑﺎﻹﺿ ﺎﻓﺔ ‪ ،‬ﻓﻌﻨ ﺪ ﺗﺴ ﺨﯿﻦ اﻹﯾﺜ ﯿﻦ )ﻛﺘﻠﺘ ﮫ اﻟﺠﺰﯾﺌﯿ ﺔ = ‪ (٢٨‬ﺗﺤ ﺖ ﺿ ﻐﻂ ﻛﺒﯿ ﺮ‬
‫)‪ ١٠٠٠‬ض‪.‬ج( ﻓ ﻲ وﺟ ﻮد ﻓ ﻮق اﻷﻛﺎﺳ ﯿﺪ ﻛﻤ ﻮاد ﺑﺎدﺋ ﺔ ﻟﻠﺘﻔﺎﻋ ﻞ ‪ ،‬ﯾﺘﻜ ﻮن اﻟﺒ ﻮﻟﻲ اﻹﯾﺜﯿﻠ ﯿﻦ )ﻛﺘﻠﺘ ﮫ اﻟﺠﺰﯾﺌﯿ ﺔ =‬
‫‪(٣٠٠٠٠‬‬
‫ﺗﻔﺴﯿﺮ ﻋﻤﻠﯿﺔ ﺑﻠﻤﺮة اﻹﯾﺜﯿﻦ ﺑﺎﻹﺿﺎﻓﺔ ‪:‬‬
‫‪ -١‬اﻟﺮاﺑﻄﺔ ﺑﺎي ﺗﻨﻜﺴﺮ وﯾﺘﺤﺮر إﻟﻜﺘﺮوﻧﻲ ھﺬه اﻟﺮاﺑﻄﺔ وﯾﺼﺒﺢ ﻟﻜﻞ ذرة ﻛﺮﺑﻮن إﻟﻜﺘﺮون ﺣُﺮ‬
‫‪ -٢‬ﺗﺮﺗﺒﻂ ذرات اﻟﻜﺮﺑﻮن ﻋﻦ ﻃﺮﯾﻖ إﻟﻜﺘﺮوﻧﺎﺗﮭﺎ اﻟﺤُﺮة ﻣ ﻊ ﺑﻌﻀ ﮭﺎ ﺑ ﺮواﺑﻂ ﺗﺴ ﺎھﻤﯿﺔ أﺣﺎدﯾ ﺔ ﻣﻜﻮﻧ ﺔ ﺳﻼﺳ ﻞ‬
‫ﻃﻮﯾﻠﺔ ﻣﻦ ﺟﺰﯾﺌﺎت اﻟﺒُﻮﻟﯿﻤﺮ‪.‬‬

‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H H‬‬ ‫‪H H‬‬ ‫‪H H H H‬‬
‫ﺿ ﻐﻂ ‪ -‬ﺣﺮارة‬
‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C + C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪H‬‬
‫ﻋﻮاﻣ ﻞ ﺣﻔ ﺎزة‬
‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H H‬‬ ‫‪H H‬‬ ‫‪H H H H‬‬
‫‪n‬‬
‫‪‬‬ ‫‪‬‬ ‫‪‬‬
‫‪ ‬‬

‫‪ ‬‬ ‫‪   ‬‬ ‫‪ ‬‬ ‫‪ ‬‬

‫‪ ‬‬ ‫‪H H‬‬ ‫‪H H‬‬
‫‪ ‬‬
‫‪      H3C C C CH3‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬
‫‪n‬‬
‫‪H H‬‬ ‫‪ H H‬‬
‫‪ ‬‬ ‫‪ ‬‬
‫‪ ‬‬ ‫‪H H‬‬ ‫‪H H‬‬
‫‪ ‬‬
‫‪   ‬‬
‫‪ H3C C C CH3‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬
‫‪ ‬‬ ‫‪P.P‬‬ ‫‪CH3 H‬‬
‫‪n‬‬
‫‪CH H‬‬
‫‪ 3‬‬
‫‪ ‬‬ ‫‪ ‬‬

‫‪PDF created with pdfFactory trial version www.pdffactory.com‬‬

  
١٨
 Cl H Cl H
–– C C
 H3C C C CH3
–  n
 
  H H  H H
–– P.V.C     
–  
 
   F F F F
   
    H3C C C CH3 C C
n
  F F  F F
     

Alkynes   

‫ "ھﻲ ﻣﺠﻤﻮﻋﺔ اﻟﮭﯿﺪروﻛﺮﺑﻮﻧﺎت ﻣﻔﺘﻮﺣﺔ اﻟﺴﻠﺴﻠﺔ ﺗﻮﺟﺪ ﺑﯿﻦ ذرات اﻟﻜﺮﺑ ﻮن ﻓ ﻲ اﻟﺴﻠﺴ ﻠﺔ اﻟﻜﺮﺑﻮﻧﯿ ﺔ‬
"‫راﺑﻄﺔ ﺛﻼﺛﯿﺔ واﺣﺪة ﻋﻠﻰ اﻷﻗﻞ‬
CnH2n-2 
‫ وﺑﺎﻟﺘ ﺎﻟﻲ‬، ‫ وﻛ ﻞ ﻣﺮﻛ ﺐ ﻣﻨﮭ ﺎ ﯾﻘ ﻞ ذرﺗ ﻲ ھﯿ ﺪروﺟﯿﻦ ﻋ ﻦ ﻣﺜﯿﻠ ﮫ ﻣ ﻦ اﻷﻟﻜﯿﻨ ﺎت‬، ‫اﻷﻟﻜﺎﯾﻨﺎت ﺗﻜﻮن ﺳﻠﺴﻠﺔ ﻣﺘﺠﺎﻧﺴﺔ‬
‫أرﺑﻌﺔ ذرات ھﯿﺪروﺟﯿﻦ ﻋﻦ ﻣﺜﯿﻠﮫ ﻣﻦ اﻷﻟﻜﺎﻧﺎت‬

 
‫( اﻟﻘﻮﯾ ﺔ‬σ) ‫)ﺟـ( ﻷﻧﮭﺎ ﺗﺤﺘ ﻮي ﺑ ﯿﻦ ذرات اﻟﻜﺮﺑ ﻮن ﻋﻠ ﻰ راﺑﻄ ﺔ ﺛﻼﺛﯿ ﺔ إﺣ ﺪى ھ ﺬه اﻟ ﺮواﺑﻂ ﻣ ﻦ اﻟﻨ ﻮع ﺳ ﯿﺠﻤﺎ‬
‫( اﻟﻀﻌﯿﻔﺔ ﺳﮭﻠﺔ اﻟﻜﺴﺮ‬π) ‫وراﺑﻄﺘﯿﻦ ﻣﻦ اﻟﻨﻮع ﺑﺎي‬

‫( واﺳﻤﮫ اﻟﺸﺎﺋﻊ )اﻷﺳﯿﺘﯿﻠﯿﻦ( واﻟﺬي ﺳﻤﯿﺖ ھﺬه اﻟﻤﺠﻮﻋﺔ ﺑﺎﺳﻤﮫ‬C2H2) ‫أول ﻣﺮﻛﺒﺎت ھﺬه اﻟﻤﺠﻤﻮﻋﺔ اﻹﯾﺜﺎﯾﻦ‬

  

‫ ﻧﺘﺒﻊ ﻧﻔﺲ اﻟﻄﺮﯾﻘﺔ اﻟﺴﺎﺑﻘﺔ اﻟﺘﻲ اﺳﺘﺨﺪﻣﻨﺎھﺎ ﻓﻲ ﺗﺴﻤﯿﺔ اﻷﻟﻜﺎﻧﺎت ﺑﺎن ﻧﺨﺘﺎر أﻃﻮل ﺳﻠﺴ ﻠﺔ ﻛﺮﺑﻮﻧﯿ ﺔ ﻣﺘﺼ ﻠﺔ‬-١
(‫ﺛﻢ ﻧﺴﻤﻲ اﻷﻟﻜﺎن اﻟﻤﻘﺎﺑﻞ ﺑﻌﺪ اﺳﺘﺒﺪال اﻟﻨﮭﺎﯾﺔ )ان( ﺑﺎﻟﻨﮭﺎﯾﺔ )آﯾﻦ‬
‫ ﺗﺮﻗﻢ اﻟﺴﻠﺴﻠﺔ ﻓﻲ اﻟﻄﺮف اﻟﻘﺮﯾﺐ ﻟﻠﺮاﺑﻄﺔ اﻟﺜﻼﺛﯿﺔ ﺑﻐﺾ اﻟﻨﻈﺮ ﻋﻦ ﻣﻮﻗﻊ أي ﻣﺠﻤﻮﻋﺎت ﻣﺘﻔﺮﻋﺔ أﺧﺮى‬-٢
‫ ﯾﺴﺒﻖ اﺳﻢ اﻷﻟﻜﺎﯾﻦ رﻗﻢ ذرة اﻟﻜﺮﺑﻮن اﻟﻤﺘﺼﻠﺔ ﺑﺎﻟﺮاﺑﻄﺔ اﻟﺜﻼﺛﯿﺔ‬-٣
H H H H H
H C C C C H H C C C C C H
Br H H H Cl
 

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 ‫‪‬‬ ‫‪‬‬
‫‪١٩‬‬
‫‪( H − C ≡ C − H) Ethyne ‬‬

‫‪ ‬‬
‫ﯾُﺤﻀ ﺮ ﺑﺘﻨﻘ ﯿﻂ اﻟﻤ ﺎء ﻋﻠ ﻰ ﻛﺮﺑﯿ ﺪ اﻟﻜﺎﻟﺴ ﯿﻮم )ﺛ ﺎﻧﻲ‬
‫ﻛﺮﺑﯿﺪ اﻟﻜﺎﻟﺴﯿﻮم( ‪ ..‬ﺑﺎﺳﺘﺨﺪام ﺟﮭﺎز ﻛﺎﻟﻤﺒﯿﻦ ﺑﺎﻟﺸﻜﻞ‬

‫‪CaC2 + 2H-OH ‬‬

‫ﺗﻨﻘﯿ ﻂ‬
‫‪→ C2H2 + Ca(OH)2‬‬

‫‪Ca‬‬
‫ﻂ‬ ‫ﺗﻨﻘﯿ‬
‫‪C‬‬ ‫‪C + 2 H OH‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪H + Ca(OH)2‬‬

‫‪ ‬‬
‫)ﺟ ـ( ﻹزاﻟ ﺔ ﻏ ﺎز اﻟﻔﻮﺳ ﻔﯿﻦ )‪ (PH3‬وﻏ ﺎز ﻛﺒﺮﯾﺘﯿ ﺪ اﻟﮭﯿ ﺪروﺟﯿﻦ )‪ (H2S‬اﻟﻨ ﺎﺗﺠﯿﻦ ﻣ ﻦ اﻟﺸ ﻮاﺋﺐ اﻟﻤﻮﺟ ﻮدة ﻓ ﻲ‬
‫ﻛﺒﺮﯾﺘﯿﺪ اﻟﻜﺎﻟﺴﯿﻮم‬

‫‪ ‬‬
‫) ‪ ( ١‬اﻻﺣﺘﺮاق ‪:‬‬
‫) أ ( ﻓﻲ ﻛﻤﯿﺔ ﻣﺤﺪودة ﻣﻦ اﻟﮭﻮاء ‪ :‬ﯾﺤﺘﺮق اﻹﯾﺜﺎﯾﻦ ﺑﻠﮭﺐ ﻣُﺪﺧﻦ ‪ ،‬وذﻟﻚ ﻟﻌﺪم اﺣﺘﺮاق اﻟﻜﺮﺑﻮن ﺗﻤﺎﻣﺎً‬
‫∆‬
‫‪2C2H2 + 3O2 ‬‬
‫ﻛﻤﯿ ﺔ ﻣﺤ ﺪودة‬
‫‪→ 2CO2 + 2H2O + 2C‬‬
‫‪ ‬‬
‫)ﺟـ( ﻟﻌﺪم اﺣﺘﺮاق ﻛﻞ ﻛﻤﯿﺔ اﻟﻜﺮﺑﻮن اﻟﻤﻮﺟﻮدة ﻓﻲ اﻷﺳﯿﺘﻠﯿﻦ‪ ‬‬
‫) ب ( ﻓﻲ ﻛﻤﯿﺔ وﻓﯿﺮة ﻣﻦ اﻟﮭﻮاء ‪ :‬ﯾﺤﺘﺮق اﻹﯾﺜﺎﯾﻦ ﺗﻤﺎﻣ ﺎً ﻣﻌﻄﯿ ﺎً ﺛ ﺎﻧﻲ أﻛﺴ ﯿﺪ اﻟﻜﺮﺑ ﻮن وﺑﺨ ﺎر اﻟﻤ ﺎء ﻣ ﻦ ﺧ ﻼل‬
‫∆‬
‫‪2C2H2 + 5O2 ‬‬ ‫ﻛﻤﯿ ﺔ وﻓ ﯿﺮة‬
‫‪→ 4CO2 + 2H2O + Heat‬‬ ‫ﺗﻔﺎﻋﻞ ﻃﺎرد ﻟﻠﺤﺮارة‬
‫‪ ‬‬
‫)ﺟـ( ﻷن درﺟﺔ ﺣﺮارة اﻟﺘﻔﺎﻋﻞ )‪°٣٠٠٠‬م( ﻛﺎﻓﯿﺔ ﻟﻠﺤﺎم وﻗﻄﻊ اﻟﻤﻌﺎدن‬
‫‪‬‬
‫) ‪ ( ٢‬اﻹﺿﺎﻓﺔ ‪:‬‬
‫‪ ‬‬
‫‪ ‬‬
‫)ﺟ ـ( ﻷﻧﮭ ﺎ ﺗﺤﺘ ﻮي ﻋﻠ ﻰ راﺑﻄﺘ ﯿﻦ ﺑ ﺎي )‪ (π‬ﺑﺠﺎﻧ ﺐ اﻟﺮاﺑﻄ ﺔ ﺳ ﯿﺠﻤﺎ )‪ (σ‬ﻓﺘ ﺘﻢ اﻹﺿ ﺎﻓﺔ ﻋﻠ ﻰ ﻣ ﺮﺣﻠﺘﯿﻦ ﺣﯿ ﺚ‬
‫ﺗﺘﺤﻮل اﻟﺮاﺑﻄﺔ إﻟﻰ راﺑﻄﺔ ﺛﻨﺎﺋﯿﺔ ﺛﻢ إﻟﻰ راﺑﻄﺔ أﺣﺎدﯾﺔ‬

‫) أ ( اﻟﮭﺪرﺟﺔ ‪ :‬وﺗﺘﻢ ﻓﻲ وﺟﻮد اﻟﻨﯿﻜﻞ اﻟﻤﺠﺰأ ‪ ..‬ھﻞ ﺗﺘــﺬﻛــﺮ ﻟﻤــﺎذا ؟‬

‫‪PDF created with pdfFactory trial version www.pdffactory.com‬‬

  
٢٠
C2H2 
2H
Ni - Pt
→ C2H4 
2H
Ni - Pt
→ C2H6

: ‫) ب ( اﻟﮭﻠﺠﻨﺔ‬
 
‫)ﺟـ( ﻷﻧﮭﺎ ﺗﺘﻔﺎﻋﻞ ﻣﻌﮭﺎ ﺑﺸﺪة وﻗﺪ ﯾﻜﻮن اﻟﺘﻔﺎﻋﻞ ﻣﺼﺤﻮﺑﺎً ﺑﻠﮭﺐ وﺿﻮء‬
 
‫)ﺟ ـ( ﺑﺈﺿ ﺎﻓﺔ ﻣﺤﻠ ﻮل اﻟﺒ ﺮوم اﻟﻤ ﺬاب ﻓ ﻲ راﺑ ﻊ ﻛﻠﻮرﯾ ﺪ اﻟﻜﺮﺑ ﻮن ﯾ ﺰال ﻟ ﻮن اﻟﺒ ﺮوم اﻷﺣﻤ ﺮ ﻣ ﻊ اﻹﯾﺜ ﺎﯾﻦ ﻷﻧ ﮫ‬
‫ وﻻ ﯾ ﺰول اﻟﻠ ﻮن اﻷﺣﻤ ﺮ ﻟﻠﺒ ﺮوم ﻣ ﻊ اﻹﯾﺜ ﺎن ﻷﻧ ﮫ ﻻ ﯾﺘﻔﺎﻋ ﻞ‬، ‫ﯾﻜﺸ ﻒ ﻋ ﻦ ﻋ ﺪم اﻟﺘﺸ ﺒﻊ ﻓ ﻲ ﺟ ﺰيء اﻹﯾﺜ ﺎﯾﻦ‬
‫ﺑﺎﻹﺿﺎﻓﺔ‬

C2H2 + Br2  → C2H2Br2  Br2
→ C2H2Br4
Br Br Br Br
H C C H + Br Br H C C H Br Br H C C H
 Br Br
 

: (HX) ‫ ( إﺿﺎﻓﺔ اﻷﺣﻤﺎض اﻟﮭﺎﻟﻮﺟﯿﻨﯿﺔ‬٣ )

H H H H
HBr H C C Br
H C C H + HBr C C
H Br H Br
  


 
‫)ﺟـ( ﻷن اﻹﺿﺎﻓﺔ ﺗﺘﻢ ﻃﺒﻘﺎً ﻟﻘﺎﻋﺪة ﻣﺎرﻛﻮﻧﯿﻜﻮف‬
 
 â   â

: (‫ ( إﺿﺎﻓﺔ اﻟﻤﺎء )اﻟﮭﯿﺪرة اﻟﺤﻔﺰﯾﺔ‬٤ )

‫( وﻛﺒﺮﯾﺘ ﺎت‬%٤٠) ‫ﯾﺘﻔﺎﻋ ﻞ اﻹﯾﺜ ﺎﯾﻦ ﻣ ﻊ اﻟﻤ ﺎء ﺑﺎﻹﺿ ﺎﻓﺔ وذﻟ ﻚ ﻓ ﻲ وﺟ ﻮد ﻋﻮاﻣ ﻞ ﺣﻔ ﺎزة ﻣﺜ ﻞ ﺣﻤ ﺾ اﻟﻜﺒﺮﯾﺘﯿ ﻚ‬
‫م ﻟﺘﻜﻮﯾﻦ اﻷﺳﯿﺘﺎﻟﺪھﯿﺪ‬°٦٠ ‫اﻟﺰﺋﺒﻖ ﻋﻨﺪ‬
H OH H O
H2SO4 (40%) ‫إﻋﺎدة‬
H C C H + H2O H C C H H C C H
HgSO4(60°C) ‫ﺐ‬ ‫ﺗﺮﺗﯿ‬
  H
  

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 ‫‪‬‬ ‫‪‬‬
‫‪٢١‬‬
‫ﯾﺴﺘﻐﻞ ھﺬا اﻟﺘﻔﺎﻋﻞ ﻓﻲ ﺻﻨﺎﻋﺔ ﺣﻤﺾ اﻹﯾﺜﺎﻧﻮﯾﻚ )اﻷﺳﯿﺘﯿﻚ أو اﻟﺨﻠﯿﻚ( وذﻟﻚ ﺑﺄﻛﺴﺪة اﻹﯾﺜﺎﻧﺎل )اﻷﺳﯿﺘﺎﻟﺪھﯿﺪ(‬
‫‪H O‬‬ ‫‪H O‬‬
‫]‪[O‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪OH‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬
‫‪‬‬ ‫‪‬‬

‫‪  ‬‬
‫‪ ‬‬
‫‪  –‬‬

‫‪" ‬ھﻲ ھﯿﺪروﻛﺮﺑﻮﻧﺎت أﻟﯿﻔﺎﺗﯿﺔ ﺣﻠﻘﯿﺔ ﻣﺸﺒﻌﺔ‪ ،‬ﺗﺤﺘﻮي ﺟﺰﯾﺌﺎﺗﮭﺎ ﻋﻠﻰ ﺛﻼﺛﺔ ذرات ﻛﺮﺑﻮن ﻓﺄﻛﺜﺮ"‬
‫‪ (CnH2n) ‬وھﻲ ﻧﻔﺲ اﻟﺼﯿﻐﺔ اﻟﺠﺰﯾﺌﯿﺔ ﻟﻸﻟﻜﯿﻨﺎت اﻷﻟﯿﻔﺎﺗﯿﺔ‬
‫‪ ‬‬
‫‪ ‬ﻻ ﺗﺨﺘﻠﻒ ﺗﺴﻤﯿﺘﮭﺎ ﻋﻦ ﻣﺜﯿﻠﺘﮭﺎ ﻏﯿﺮ اﻟﺤﻠﻘﯿﺔ ﺳﻮى وﺿﻊ )ﺳ ﯿﻜﻠﻮ( ﻓ ﻲ اﻟﻤﻘﺪﻣ ﺔ ‪ ،‬أو )ﺣﻠﻘ ﻲ( ﻓ ﻲ اﻟﻨﮭﺎﯾ ﺔ‬
‫ﻟﺘﺪل ﻋﻠﻰ اﻟﺘﺮﻛﯿﺐ اﻟﺤﻠﻘﻲ‬
‫‪H‬‬ ‫‪H H‬‬
‫‪H H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H H‬‬ ‫‪H H‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪C‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C H‬‬ ‫‪H C C H‬‬ ‫‪C‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬
‫‪C C‬‬ ‫‪H C C H‬‬ ‫‪H C C H‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬
‫‪H H‬‬ ‫‪H H‬‬ ‫‪H H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬

‫ھﻜﺴﺎن ﺣﻠﻘﻲ‬ ‫ﺑﻨﺘﺎن ﺣﻠﻘﻲ‬ ‫ﺑﯿﻮﺗﺎن ﺣﻠﻘﻲ‬ ‫ﺑﺮوﺑﺎن ﺣﻠﻘﻲ‬

‫)ﺳﯿﻜﻠﻮ ھﻜﺴﺎن(‬ ‫)ﺳﯿﻜﻠﻮ ﺑﻨﺘﺎن(‬ ‫)ﺳﯿﻜﻠﻮ ﺑﯿﻮﺗﺎن(‬ ‫)ﺳﯿﻜﻠﻮ ﺑﺮوﺑﺎن(‬

‫‪ ‬‬
‫)ﺟـ( ﻷن اﻟﺰواﯾﺎ ﺑﯿﻦ اﻟﺮواﺑﻂ ﻓﻲ اﻟﺒﺮوﺑﺎن اﻟﺤﻠﻘﻲ ‪ °٦٠‬ﺑﯿﻨﻤﺎ ﺗﺴﺎوي ‪ °٩٠‬ﻓﻲ اﻟﺒﯿﻮﺗ ﺎن اﻟﺤﻠﻘ ﻲ وھ ﻲ ﺗﻘ ﻞ ﻋ ﻦ‬
‫اﻟﺰواﯾ ﺎ ‪ °١٠٩‬اﻟﻤﻮﺟ ﻮدة ﻓ ﻲ اﻷﻟﻜﺎﻧ ﺎت ﻏﯿ ﺮ اﻟﺤﻠﻘﯿ ﺔ ﻣﺜ ﻞ اﻟﺒﺮوﺑ ﺎن واﻟﺒﯿﻮﺗ ﺎن اﻟﻌ ﺎدي وﺗ ﺆدي ھ ﺬه اﻟﺰواﯾ ﺎ‬
‫اﻟﺼﻐﯿﺮة إﻟﻰ ﺗﺪاﺧﻞ ﺿ ﻌﯿﻒ ﺑ ﯿﻦ اﻷورﺑﯿﺘ ﺎﻻت اﻟﺬرﯾ ﺔ ‪ ،‬وﺑﺎﻟﺘ ﺎﻟﻲ ﯾﻜ ﻮن اﻻرﺗﺒ ﺎط ﺑ ﯿﻦ ذرات اﻟﻜﺮﺑ ﻮن ﺿ ﻌﯿﻔﺎً‬
‫ﻓﻲ ھﺬه اﻟﻤﺮﻛﺒﺎت ﻟﺬا ﻧﺠﺪ أﻧﮭﺎ ﻧﺸﻄﺔ ﻟﻠﻐﺎﯾﺔ‬
‫‪ ‬‬
‫)ﺟـ( اﻟﺒﺮوﺑﺎن اﻟﺤﻠﻘﻲ ﯾﻜﻮن ﻣﻊ اﻟﮭﻮاء ﺧﻠﯿﻂ ﺷﺪﯾﺪ اﻹﺣﺘﺮاق ﺑﯿﻨﻤﺎ اﻟﺒﺮوﺑﺎن اﻟﻌﺎدي أﻗ ﻞ ﻧﺸ ﺎﻃﺎً ﺑﻜﺜﯿ ﺮ ﻓﺎﺣﺘﺮاﻗ ﮫ‬
‫ﯾﻜﻮن ﻋﺎدي‬
‫‪ ‬‬
‫)ﺟـ( ﻷن اﻟﺰواﯾﺎ ﺑﯿﻦ اﻟﺮواﺑﻂ ﺗﻘﺘﺮب ﻣﻦ ‪ °١٠٩‬وﺑﺎﻟﺘﺎﻟﻲ ﯾﻜﻮن اﻟﺘﺪاﺧﻞ ﺑ ﯿﻦ اﻷورﺑﯿﺘ ﺎﻻت ﻗﻮﯾ ﺎً وﺗﻜ ﻮن رواﺑ ﻂ‬
‫ﺳﯿﺠﻤﺎ اﻟﻘﻮﯾﺔ‬

‫‪PDF created with pdfFactory trial version www.pdffactory.com‬‬

 ‫‪‬‬ ‫‪‬‬
‫‪٢٢‬‬

‫‪  ‬‬

‫** ﻣﯿﺰ اﻟﻜﯿﻤﯿﺎﺋﯿﻮن اﻟﻘﺪﻣﺎء ﺑﯿﻦ ﻧﻮﻋﯿﻦ ﻣﻦ اﻟﻤﺮﻛﺒﺎت اﻟﻌﻀﻮﯾﺔ ھﻤﺎ اﻟﻤﺮﻛﺒﺎت اﻷﻟﯿﻔﺎﺗﯿﺔ واﻟﻤﺮﻛﺒﺎت اﻷروﻣﺎﺗﯿﺔ‬
‫‪ ‬‬ ‫‪ ‬‬
‫"اﻟﻤﺮﻛﺒ ﺎت اﻟﻌﻀ ﻮﯾﺔ اﻟﻤﺸ ﺘﻘﺔ ﻣ ﻦ "اﻟﻤﺮﻛﺒ ﺎت اﻟﻌﻀ ﻮﯾﺔ اﻟﻤﺸ ﺘﻘﺔ ﻣ ﻦ ﺑﻌ ﺾ‬
‫اﻟﺮاﺗﻨﺠ ﺎت وﺑﻌ ﺾ اﻟﻤﻨﺘﺠ ﺎت اﻟﻄﺒﯿﻌﯿ ﺔ‬ ‫‪  ‬اﻷﺣﻤﺎض اﻟﺪھﻨﯿﺔ"‬
‫وﻟﮭﺎ رواﺋﺢ ﻋﻄﺮﯾﺔ ﻣﻤﯿﺰة"‬
‫ﺑﮭﺎ ﻧﺴﺒﺔ اﻗﻞ ﻣﻦ اﻟﮭﯿﺪروﺟﯿﻦ‬ ‫‪  ‬ﺑﮭﺎ ﻧﺴﺒﺔ ﻋﺎﻟﯿﺔ ﻣﻦ اﻟﮭﯿﺪروﺟﯿﻦ‬
‫اﻟﺒﻨﺰﯾﻦ‬ ‫‪  ‬اﻟﻤﯿﺜﺎن‬

‫‪ ‬‬
‫ﻣﻠﺤﻮﻇﺔ ‪ :‬ﺗﻮﺟﺪ اﻟﻤﺮﻛﺒﺎت اﻟﻌﻄﺮﯾﺔ ﻓﻲ ﺷﻜﻞ ﺣﻠﻘﺔ ﺑﻨﺰﯾﻦ واﺣﺪة أو ﺣﻠﻘﺘﯿﻦ أو أﻛﺜﺮ ﺑﻤﺸﺘﻘﺎﺗﮭﻢ اﻟﻌﺪﯾﺪة‬

‫‪ ‬‬
‫ﻣﺎدة ﺗﻮﺟﺪ ﻓﻲ دﺧﺎن‬
‫اﻟﺴﺠﺎﺋﺮ وھﻲ ﻣﺴﺒﺒﺔ ﻟﻠﺴﺮﻃﺎن‬
‫‪‬‬ ‫‪‬‬
‫اﻟﺼﯿﻐﺔ اﻟﺒﻨﺎﺋﯿﺔ ﻟﻺﻃﻼع ﻓﻘﻂ‬

‫ﻣﻠﺤﻮﻇﺔ ‪ :‬ﺑﻨﺰﯾﻦ اﻟﺴﯿﺎرات ھﻮ اﻟﺠﺎزوﻟﯿﻦ اﻟﺬي ﯾﺨﺘﻠﻒ ﺗﺮﻛﯿﺒﮫ ﺗﻤﺎﻣﺎً ﻋﻦ اﻟﺒﻨﺰﯾﻦ اﻟﻌﻄﺮي‬

‫‪  ‬‬

‫‪ ‬‬
‫)ﺟـ( ﻷﻧﮫ ‪ (١) :‬ﯾﺘﻔﺎﻋﻞ ﺑﺎﻹﺿﺎﻓﺔ وﺑﺎﻹﺣﻼل )‪ (٢‬ﻃﻮل اﻟﺮواﺑﻂ ﺑ ﯿﻦ ذرات اﻟﻜﺮﺑ ﻮن وﺳ ﻂ ﺑ ﯿﻦ ﻃ ﻮل اﻟﺮاﺑﻄ ﺔ‬
‫اﻷﺣﺎدﯾﺔ واﻟﻤﺰدوﺟﺔ ‪ ،‬وﻏﯿﺮھﺎ ﻣﻦ اﻟﺨﻮاص اﻟﺘﻲ ﺣﯿﺮت اﻟﻌﻠﻤﺎء ﻣﺪة ﻃﻮﯾﻠﺔ‬
‫ﺗﻮﺻﻞ اﻟﻌﺎﻟﻢ )ﻛﯿﻜﻮﻟﻲ ‪ (Kekule‬ﻋﺎم ‪١٩٣١‬م إﻟﻰ اﻟﺸﻜﻞ اﻟﺴﺪاﺳﻲ اﻟﺤﻠﻘﻲ ﻟﻠﺒﻨﺰﯾﻦ‬
‫‪H‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪H‬‬
‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬
‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪H‬‬
‫‪H‬‬
‫‪  ‬ﺗﺪل اﻟﺤﻠﻘﺔ داﺧﻞ اﻟﺸﻜﻞ اﻟﺴﺪاﺳﻲ ﻋﻠﻰ ﻋﺪم ﺗﻤﺮﻛﺰ اﻹﻟﻜﺘﺮوﻧﺎت اﻟﺴﺘﺔ ﻋﻨﺪ ذرات ﻛﺮﺑﻮن ﻣﻌﯿﻨﺔ‬

‫‪PDF created with pdfFactory trial version www.pdffactory.com‬‬

  
٢٣

  
 
‫ﻏـﺎزات‬
‫اﻟﺒﻨﺰﯾﻦ‬ ‫ أھﻤﮭﺎ ﻣﺎدة ﺳﻮداء )ﻗﻄﺮان اﻟﻔﺤﻢ( ﺗﻘﻄﯿﺮ ﺗﺠﺰﯾﺌﻲ‬: ‫ﺳﻮاﺋﻞ‬ ‫ﺗﻘﻄﯿﺮ إﺗﻼﻓﻲ‬
‫اﻟﻔﺤﻢ اﻟﺤﺠﺮي‬
‫اﻟﻌﻄﺮي‬ ‫م‬°٨٢-°٨٠ ‫ﺗﺴﺨﯿﻦ ﺑﻤﻌﺰل ﻋﻦ اﻟﮭﻮاء‬
(‫ )ﻓﺤﻢ اﻟﻜﻮك‬: ‫ﺻﻠﺒـﺔ‬

 

‫ ﯾﻤ ﺮر اﻟﮭﻜﺴ ﺎن اﻟﻌ ﺎدي ﻓ ﻲ درﺟ ﺔ ﺣ ﺮارة ﻣﺮﺗﻔﻌ ﺔ ﻋﻠ ﻰ‬: (‫) أ ( ﻣﻦ اﻟﮭﻜﺴ ﺎن اﻟﻌ ﺎدي )إﻋ ﺎدة اﻟﺘﺸ ﻜﯿﻞ اﻟﻤﺤﻔ ﺰة‬
‫ﻋﺎﻣﻞ ﺣﻔﺎز ﯾﺤﺘﻮي ﻋﻠﻰ اﻟﺒﻼﺗﯿﻦ‬
‫ﺣﺮارة‬
H3C CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 + 4H2
Pt
 

 
CH3 (‫)ﺟـ‬
‫ﺣﺮارة‬
H3C CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 + 4H2
Pt
 
‫ إﻣ ﺮار اﻹﯾﺜ ﺎﯾﻦ )اﻷﺳ ﯿﺘﯿﻠﯿﻦ( ﻓ ﻲ أﻧﺒﻮﺑ ﺔ ﻣ ﻦ اﻟﻨﯿﻜ ﻞ ﻣُﺴ ﺨﻨﺔ ﻟﺪرﺟ ﺔ‬: (‫) ب ( ﺑﻠﻤ ﺮة اﻹﯾﺜ ﺎﯾﻦ )اﻟﺒﻠﻤ ﺮة اﻟﺤﻠﻘﯿ ﺔ‬
‫اﻻﺣﻤﺮار‬
‫أﻧﺒﻮﺑ ﺔ ﻣ ﻦ اﻟﻨﯿﻜ ﻞ‬
3 C2H2
‫ﻣﺴ ﺨﻨﺔ ﻟﻼﺣﻤ ﺮار‬
 
 
 

‫ إﻣﺮار ﺑﺨﺎر اﻟﻔﯿﻨﻮل ﻋﻠﻰ ﻣﺴﺤﻮق اﻟﺰﻧﻚ اﻟﺴﺎﺧﻦ اﻟﺬي ﯾﺨﺘﺰل اﻟﻔﯿﻨﻮل إﻟﻰ اﻟﺒﻨﺰﯾﻦ‬
OH
∆
+ Zn + ZnO

 

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  
٢٤
 
‫ )ﺑ ﻨﻔﺲ‬.. ‫ﯾﺤﻀ ﺮ اﻟﺒﻨ ﺰﯾﻦ ﻧﻘﯿ ﺎً ﻓ ﻲ اﻟﻤﺨﺘﺒ ﺮ ﻣ ﻦ اﻟﺘﻘﻄﯿ ﺮ اﻟﺠ ﺎف ﻟﻤﻠ ﺢ ﺑﻨ ﺰوات اﻟﺼ ﻮدﯾﻮم ﻣ ﻊ اﻟﺠﯿ ﺮ اﻟﺼ ﻮدي‬
(‫ﻃﺮﯾﻘﺔ ﺗﺤﻀﯿﺮ اﻟﻤﯿﺜﺎن‬
CaO
COONa + NaOH + Na2CO3
∆
 

 
    

  

‫ ﺗﺴ ﻤﻰ ﺑ ﺬﻛﺮ اﺳ ﻢ اﻟ ﺬرة أو اﻟﻤﺠﻤﻮﻋ ﺔ اﻟﺪاﺧﻠ ﺔ ﻣﺼ ﺤﻮﺑﺎً ﺑﻜﻠﻤ ﺔ ﺑﻨ ﺰﯾﻦ وﺗﮭ ﺎﺟﻢ اﻟ ﺬرة أو‬: ‫ ( أﺣﺎدﯾ ﺔ اﻹﺣ ﻼل‬١ )
‫اﻟﻤﺠﻤﻮﻋﺔ اﻟﺪاﺧﻠﺔ أي ذرة ﻣﻦ اﻟﺬرات اﻟﺴﺘﺔ اﻟﻤﺘﻜﺎﻓﺌﺔ ﻓﻲ اﻟﺤﻠﻘﺔ‬
CH3 OH NO2 Cl

   

‫ "ھﻮ اﻟﺸﻖ اﻟﻨﺎﺗﺞ ﻣﻦ ﻧﺰع ذرة ھﯿﺪروﺟﯿﻦ ﻣﻦ اﻟﻤﺮﻛﺐ اﻷروﻣﺎﺗﻲ وﯾﺮﻣﺰ ﻟ ﮫ‬Aryl radical (Ar-)
"‫( ﻓﻌﻨﺪ ﻧﺰع ذرة ھﯿﺪروﺟﯿﻦ‬Ar) ‫ﺑﺮﻣﺰ‬
H (C6H5 -) Phenyl ‫ ﺷﻖ اﻵرﯾﻞ اﻟﻨﺎﺗﺞ ﻣﻦ ﺟﺰيء اﻟﺒﻨﺰﯾﻦ ﯾﺴﻤﻰ ﺷﻖ اﻟﻔﯿﻨﯿﻞ‬
H3C CH CH3

C6H5 – C6H5
 
 

: ‫ ( ﺛﻨﺎﺋﯿﺔ اﻹﺣﻼل‬٢ )
A
1 : ‫إذا ﻛﺎن اﻟﺒﻨﺰﯾﻦ ﺛﻨﺎﺋﻲ اﻹﺣﻼل ﻓﯿﻮﺟﺪ ﻓﻲ ﺛﻼﺛﺔ ﻣﺘﺸﺎﺑﮭﺎت ھﻲ‬
6 2
(٦ ، ٢) ‫( اﻟﻤﻮﺿﻌﯿﻦ‬o-) ‫( وﯾﺮﻣﺰ ﻟﮭﺎ ﺑﺎﻟﺮﻣﺰ‬ortho) ‫( أورﺛﻮ‬١)
5 3 (٥ ، ٣) ‫( اﻟﻤﻮﺿﻌﯿﻦ‬m-) ‫( وﯾﺮﻣﺰ ﻟﮭﺎ ﺑﺎﻟﺮﻣﺰ‬meta) ‫( ﻣﯿﺘﺎ‬٢)
4
(٤) ‫( اﻟﻤﻮﺿﻊ‬p-) ‫( وﯾﺮﻣﺰ ﻟﮭﺎ ﺑﺎﻟﺮﻣﺰ‬para) ‫( ﺑﺎرا‬٣)
‫( وﻗﺪ ﺗﻮﺟﺪ أﻧﮭﺎ ﺗﻨﻘﺴﻢ إﻟﻰ ﻧﻮﻋﯿﻦ‬A) ً‫ﯾﻌﺘﻤﺪ ﻧﻮع اﻟﻨﺎﺗﺞ ﻋﻠﻰ ﻃﺒﯿﻌﺔ اﻟﻤﺠﻤﻮﻋﺔ اﻟﺒﺪﯾﻠﺔ اﻟﻤﻮﺟﻮدة أﺻﻼ‬
: ‫( ﻣﺠﻤﻮﻋﺎت ﻣﻮﺟﮭﺔ ﻟﻠﻤﻮﻗﻌﯿﻦ أرﺛﻮ وﺑﺎرا‬١
‫ وﻣﺠﻤﻮﻋ ﺔ اﻷﻣﯿﻨ ﻮ‬، (-OH) ‫ وﻣﺠﻤﻮﻋ ﺔ اﻟﮭﯿﺪروﻛﺴ ﯿﻞ‬، (-R) ‫ ﻣﺠﻤﻮﻋ ﺔ اﻷﻟﻜﯿ ﻞ‬: ‫وﺗﺸ ﻤﻞ ﻛ ﻞ ﻣ ﻦ‬
[ (-X) : -F , -Cl , -Br , -I ] ‫ وذرة اﻟﮭﺎﻟﻮﺟﯿﻦ‬، (-NH2)

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  
٢٥
CH3 CH3 CH3
Cl
Fe +
+ 2Cl2 + 2HCl

Cl
  

: ‫( ﻣﺠﻤﻮﻋﺎت ﻣﻮﺟﮭﺔ ﻟﻠﻤﻮﻗﻊ ﻣﯿﺘﺎ‬٢

‫ وﻣﺠﻤﻮﻋﺔ اﻟﻜﺮﺑﻮﻛﺴﯿﻞ‬، (=C=O) ‫ وﻣﺠﻤﻮﻋﺔ اﻟﻜﯿﺘﻮن‬، (-CHO) ‫ ﻣﺠﻤﻮﻋﺔ اﻷﻟﺪھﯿﺪ‬: ‫وﺗﺸﻤﻞ ﻛﻞ ﻣﻦ‬
(-NO2) ‫ وﻣﺠﻤﻮﻋﺔ اﻟﻨﯿﺘﺮو‬، (-COOH)
NO2 NO2

Fe
+ Cl2 + HCl
Cl
 
 
    

: ‫ ( ﺛﻼﺛﯿﺔ اﻹﺣﻼل‬٣ )
‫إذا ﻛﺎن اﻟﺒﻨﺰﯾﻦ ﺛﻼﺛﻲ اﻹﺣﻼل ﻓﻼ ﯾﻤﻜﻦ اﺳﺘﺨﺪام اﻟﺘﻌﺒﯿﺮات أرﺛﻮ وﻣﯿﺘﺎ وﺑﺎرا ﺑﻞ ﺗ ﺮﻗﻢ ذرات اﻟﻜﺮﺑ ﻮن ﻓ ﻲ اﻟﺤﻠﻘ ﺔ‬
‫ وﯾﻼﺣ ﻆ‬، ‫ ﺛﻢ ﺗﺮﺗﺐ اﻟﺘﺴﻤﯿﺔ ﺣﺴﺐ اﻟﺤﺮوف اﻷﺑﺠﺪﯾﺔ اﻟﻼﺗﯿﻨﯿﺔ‬، ‫وﺗﺤﺪد رﻗﻢ ذرة اﻟﻜﺮﺑﻮن اﻟﻤﺮﺗﺒﻄﺔ ﺑﻜﻞ ﻣﺠﻤﻮﻋﺔ‬
Cl ‫ ﻛﻠﻤﺎ أﻣﻜﻦ ذﻟﻚ‬.. ‫أن ﻧﺄﺧﺬ ﺑﺄﻗﻞ اﻷرﻗﺎم‬
NO ‫ ﺗﺴﻤﯿﺔ اﻷﯾﻮﺑﺎك ﺗﺄﺧﺬ ﻋﻦ ﻃﺮﯾﻖ اﻷرﻗﺎم ﻓﻘﻂ‬
2

–

Br
  

  
‫( ﻻ ﯾﻤﺘﺰج ﺑﺎﻟﻤﺎء‬٢) ‫( ﺳﺎﺋﻞ ﺷﻔﺎف‬١)
‫م‬°٨٠ ‫( ﯾﻐﻠﻲ ﻋﻨﺪ‬٤) ‫( ﻟﮫ راﺋﺤﺔ ﻣﻤﯿﺰة‬٣)
‫( ﯾﺸﺘﻌﻞ ﻣﺼﺤﻮﺑﺎً ﺑﺪﺧﺎن أﺳﻮد ﻣﻤﺎ ﯾﻌﻨﻲ أﻧﮫ ﯾﺤﺘﻮي ﻋﻠﻰ ﻧﺴﺒﺔ ﻛﺒﯿﺮة ﻣﻦ اﻟﻜﺮﺑﻮن‬٥)

 

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 ‫‪‬‬ ‫‪‬‬
‫‪٢٦‬‬
‫‪  ‬‬

‫‪ ‬‬
‫)ﺟـ( ﻟﻮﺟﻮد اﻟﺮواﺑﻂ اﻟﻤﺰدوﺟﺔ واﻷﺣﺎدﯾﺔ‬

‫‪ ‬‬
‫ﺑﺎﻟﺮﻏﻢ ﻣﻦ اﺣﺘﻮاء ﺟﺰيء اﻟﺒﻨﺰﯾﻦ ﻋﻠﻰ رواﺑﻂ ﻣﺰدوﺟ ﺔ إﻻ أن ﺗﻔ ﺎﻋﻼت اﻹﺿ ﺎﻓﺔ ﻓ ﻲ اﻟﺒﻨ ﺰﯾﻦ ﺻ ﻌﺒﺔ وﻻ ﺗﺤ ﺪث‬
‫إﻻ ﺗﺤﺖ ﻇﺮوف ﺧﺎﺻﺔ ‪ ...‬ھﻞ ﯾﻤﻜﻨﻚ ﺗﻔﺴﯿﺮ ھﺬه اﻟﻌﺒﺎرة ؟‬

‫‪  ‬ﯾﺘﻔﺎﻋ ﻞ اﻟﺒﻨ ﺰﯾﻦ ﻣ ﻊ اﻟﮭﯿ ﺪروﺟﯿﻦ ﺑﺎﻟﻀ ﻐﻂ واﻟﺤ ﺮارة وﻓ ﻲ وﺟ ﻮد ﻋﺎﻣ ﻞ‬
‫ﺣﻔﺎز ﻟﯿﻨﺘﺞ ﺳﺪاﺳﻲ ھﯿﺪرو ﺑﻨﺰﯾﻦ أو اﻟﮭﻜﺴﺎن اﻟﺤﻠﻘﻲ‬
‫ﺿ ﻐﻂ ‪ -‬ﺣﺮارة‬
‫‪+ 3 H2‬‬
‫ﻋﺎﻣ ﻞ ﺣﻔ ﺎز‬
‫‪‬‬ ‫‪‬‬
‫‪ ‬‬
‫‪ ‬ﯾﺘﻔﺎﻋﻞ اﻟﺒﻨﺰﯾﻦ ﻣﻊ اﻟﻜﻠﻮر أو اﻟﺒﺮوم ﻓﻲ ﺿﻮء اﻟﺸﻤﺲ وﯾﺘﻜﻮن ﺳﺪاﺳﻲ‬
‫ھﺎﻟﻮ اﻟﮭﻜﺴﺎن اﻟﺤﻠﻘﻲ‪ ،‬ﻣﻊ اﻟﻜﻠﻮر ﯾﺘﻜﻮن اﻟﻤﺒﯿﺪ اﻟﺤﺸﺮي اﻟﻤﻌﺮوف ﺑـ )اﻟﺠﺎﻣﻜﺴﺎن(‬
‫‪H‬‬
‫‪H Cl‬‬ ‫‪Cl‬‬
‫ﺿ ﻮء ﺷ ﻤﺲ‬ ‫‪Cl‬‬ ‫‪H‬‬
‫‪+ 3Cl2‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪C6H6Cl6‬‬
‫ﻣﺒﺎﺷ ﺮ‬ ‫‪Cl‬‬
‫‪Cl‬‬ ‫‪H‬‬
‫‪H Cl‬‬
‫‪‬‬ ‫‪‬‬

‫‪ ‬‬

‫‪ ‬‬
‫)ﺟـ( ﻷﻧﮫ ﯾﺘﻢ ﻓﻲ ھﺬه اﻟﺘﻔﺎﻋﻼت اﺳﺘﺒﺪال ذرة ھﯿﺪروﺟﯿﻦ أو أﻛﺜﺮ ﺑﺬرات أو ﻣﺠﻤﻮﻋ ﺎت أﺧ ﺮى وﺑﺎﻟﺘ ﺎﻟﻲ ﺗﻤﻜﻨﻨ ﺎ‬
‫ﻣﻦ اﻟﺤﺼﻮل ﻋﻠﻰ ﻣﺮﻛﺒﺎت ﻟﮭﺎ أھﻤﯿﺔ اﻗﺘﺼﺎدﯾﺔ ﻛﺒﯿﺮة‬

‫‪ ‬‬
‫‪ ‬‬
‫ﯾﻤﻜﻦ اﺳﺘﺒﺪال ذرة أو أﻛﺜﺮ ﻣﻦ ذرات ھﯿﺪروﺟﯿﻦ ﺣﻠﻘﺔ اﻟﺒﻨﺰﯾﻦ ﺑﺬرات ھﺎﻟﻮﺟﯿﻦ ﻓﻲ وﺟﻮد ﻋﺎﻣﻞ ﺣﻔﺎز ﻣﻨﺎﺳﺐ‬
‫‪ (١‬ﻛﻠﻮرو ﺑﻨﺰﯾﻦ ‪:‬‬
‫ﯾﺘﻔﺎﻋﻞ اﻟﺒﻨﺰﯾﻦ ﻣﻊ اﻟﻜﻠﻮر ﻓﻲ ﻏﯿﺎب ﺿﻮء اﻟﺸﻤﺲ )ﺿﻮء ﺷﻤﺲ ﻏﯿﺮ ﻣﺒﺎﺷﺮ( وﻓﻲ وﺟﻮد ﻛﻠﻮرﯾﺪ اﻟﺤﺪﯾﺪ )‪(III‬‬
‫ﻛﻌﺎﻣﻞ ﺣﻔﺎز ﻣﻌﻄﯿﺎً ﻛﻠﻮرو ﺑﻨﺰﯾﻦ‬

‫‪PDF created with pdfFactory trial version www.pdffactory.com‬‬

 ‫‪‬‬ ‫‪‬‬
‫‪٢٧‬‬
‫‪Cl‬‬

‫‪FeCl3‬‬
‫‪+ Cl2‬‬
‫ﻏﯿ ﺎب ﺿ ﻮء اﻟﺸ ﻤﺲ‬

‫‪‬‬ ‫‪‬‬

‫‪Cl‬‬ ‫‪ (٢‬د‪.‬د‪.‬ت )‪: (D.D.T‬‬

‫‪Cl C‬‬ ‫‪Cl‬‬ ‫ﺗﻨﺘﺞ ھﺎﻟﯿﺪات اﻷﻟﻜﯿﻞ ﺑﻜﻤﯿﺎت ﻛﺒﯿﺮة ﻻﺳ ﺘﺨﺪاﻣﮭﺎ ﻛﻤﺒﯿ ﺪات ﺣﺸ ﺮﯾﺔ وﻣ ﻦ‬
‫‪C‬‬ ‫أﻛﺜﺮھ ﺎ اﺳ ﺘﺨﺪاﻣﺎً ﻣﺒﯿ ﺪ )د‪.‬د‪.‬ت ‪ (D.D.T‬اﻟﻤﻌ ﺮوف وھ ﻮ ﺛﻨ ﺎﺋﻲ ﻛﻠ ﻮرو‬
‫ﺛﻨﺎﺋﻲ ﻓﯿﻨﯿﻞ ﺛﻼﺛﻲ ﻛﻠﻮرو إﯾﺜﺎن‬
‫‪H‬‬
‫‪Cl‬‬ ‫‪Cl‬‬
‫‪ ‬‬
‫)ﺟـ( ﺑﺴﺒﺐ اﻟﺠﺰء ‪ CH – CCl3‬ﻣﻦ اﻟﺠﺰيء ﯾﺬوب ﻓﻲ اﻟﻨﺴﯿﺞ اﻟﺪھﻨﻲ ﻟﻠﺤﺸﺮة ﻓﯿﻘﺘﻠﮭﺎ‬
‫‪ ‬‬
‫)ﺟـ( ﻟﺴﻤﯿﺘﮫ اﻟﺸﺪﯾﺪة ﻋﻠﻰ ﺟﻤﯿﻊ أﻧﻮاع اﻟﺤﺸﺮات اﻟﺘ ﻲ ﺗﺼ ﯿﺐ اﻟﻨﺒ ﺎت واﻟﺤﯿ ﻮان وﺣﺘ ﻰ اﻟﺤﺸ ﺮات اﻟﺘ ﻲ ﺗﺼ ﯿﺐ‬
‫اﻟﺠﻨﻮد أﺛﻨﺎء اﻟﺤﺮب ‪ ،‬وھﻮ ﻣﺮﻛﺐ ﺛﺎﺑﺖ ﻣﻤﺎ ﯾﻀﻤﻦ اﺳﺘﻤﺮار ﻓﺎﻋﻠﯿﺘﮫ ﻟﻤﺪه أﻃﻮل دون اﻟﺤﺎﺟﺔ ﻟﺘﻜﺮار رﺷﮫ‬
‫‪‬‬
‫‪ ‬‬
‫)ﺟـ( ﺑﺴﺒﺐ اﻟﻤﺸﺎﻛﻞ اﻟﺒﯿﺌﯿﺔ اﻟﺘﻲ ﻇﮭﺮت ﻧﺘﯿﺠﺔ اﺳﺘﺨﺪاﻣﮫ ‪ ،‬ﻓﺒﻘﺎءه ﻓﻲ اﻟﺒﯿﺌﺔ دون ﺗﺤﻠﻞ أدى إﻟﻰ ‪:‬‬
‫)‪ (١‬ﻗﺘﻞ اﻟﺤﺸﺮات اﻟﻨﺎﻓﻌﺔ ﻣﺜﻞ اﻟﻨﺤﻞ )‪ (٢‬ﺗﺴﺮب ﻣﻊ ﻣﯿﺎه اﻷﻣﻄﺎر وﻣﯿﺎه اﻟﺼ ﺮف إﻟ ﻰ اﻷﻧﮭ ﺎر واﻟﺒﺤﯿ ﺮات‬
‫وﻗﺘﻞ اﻷﺳﻤﺎك واﻟﻜﺎﺋﻨﺎت اﻟﺒﺤﺮﯾﺔ أي ﺗﺴﺮب إﻟﻰ اﻟﺴﻠﺴﻠﺔ اﻟﻐﺬاﺋﯿﺔ ﺣﺘﻰ وﺻﻞ ﻟﻺﻧﺴﺎن‬

‫‪ (٣‬ﺑﻮﻟﻲ ﻛﻠﻮرو ﺛﻨﺎﺋﻲ اﻟﻔﯿﻨﯿﻞ ‪: (PCB) Polychlorinated biphenyl‬‬

‫ﺗُﺤﻀﺮ ﻣﻦ ﺗﻔﺎﻋﻞ اﻟﻜﻠﻮر ﻣﻊ ﻣﺮﻛﺐ ﺛﻨﺎﺋﻲ اﻟﻔﯿﻨﯿﻞ ﺣﯿﺚ ﯾﺤﻞ اﻟﻜﻠﻮر ﻣﺤﻞ ﻋﺪد ﻣﻦ ذرات اﻟﮭﯿﺪروﺟﯿﻦ وﯾﻨﺘﺞ أﻛﺜﺮ‬
‫ﻣﻦ ‪ ٢٠٠‬ﻣﺮﻛﺐ ﻣﺨﺘﻠﻒ ﺗﺒﯿﻦ اﻟﻤﻌﺎدﻟﺔ اﻟﺘﺎﻟﯿﺔ واﺣﺪاً ﻣﻨﮭﻢ‬
‫‪Cl‬‬
‫‪2‬‬
‫‪Fe‬‬ ‫'‪4‬‬ ‫‪4‬‬
‫‪+ n Cl2‬‬ ‫‪Cl‬‬ ‫‪Cl‬‬
‫'‪2‬‬ ‫‪6‬‬
‫‪‬‬ ‫‪Cl Cl‬‬
‫‪‬‬ ‫‪´´‬‬
‫‪ ‬‬
‫‪ ‬‬
‫‪ (PCB)‬‬
‫)‪ (٢‬ﻣﻮاد ﻋﺎزﻟﺔ ﻟﻠﺤﺮاﺋﻖ ﻟﺨﻤﻮﻟﮭﺎ اﻟﻜﯿﻤﯿﺎﺋﻲ‬ ‫)‪ (١‬ﺛﺒﺎﺗﮭﺎ اﻟﺸﺪﯾﺪ ﺣﺘﻰ ‪°٨٠٠‬م‬
‫)‪ (٤‬ﺻﻨﺎﻋﺔ اﻟﺪھﺎﻧﺎت‬ ‫)‪ (٣‬ﻣﻮاد ﻻﺻﻘﺔ‬
‫)‪ (٦‬ﺻﻨﺎﻋﺔ اﻟﻤﺒﯿﺪات اﻟﺤﺸﺮﯾﺔ‬ ‫)‪ (٥‬ﺻﻨﺎﻋﺔ اﻷﺣﺒﺎر‬
‫‪‬‬

‫‪PDF created with pdfFactory trial version www.pdffactory.com‬‬

 ‫‪‬‬ ‫‪‬‬
‫‪٢٨‬‬
‫‪ ‬‬
‫‪ ‬‬
‫)‪ (٢‬اﺧﺘﻼل وﻇﺎﺋﻒ اﻟﻜﺒﺪ‬ ‫)ﺟـ( ﺣﯿﺚ ﻇﮭﺮ ﺗﺄﺛﯿﺮھﺎ ﻓﻲ ‪ (١) :‬ﺗﻮرم اﻟﻤﻔﺎﺻﻞ‬
‫)‪ (٤‬ﺗﺸﻮه اﻟﻤﻮاﻟﯿﺪ‬ ‫)‪ (٣‬آﻻم اﻟﻌﯿﻮن واﻟﺴﻤﻊ‬

‫‪ Alkylation‬‬
‫‪ Friedel – Craft–‬‬
‫"ھﻮ ﺗﻔﺎﻋﻞ اﻟﺒﻨﺰﯾﻦ ﻣﻊ ھﺎﻟﯿﺪات اﻷﻟﻜﯿ ﻞ )‪ (RX‬ﻓﺘﺤ ﻞ ﻣﺠﻤﻮﻋ ﺔ اﻷﻟﻜﯿ ﻞ ﻣﺤ ﻞ ذرة ھﯿ ﺪروﺟﯿﻦ ﻓ ﻲ ﺣﻠﻘ ﺔ اﻟﺒﻨ ﺰﯾﻦ‬
‫وﯾﺘﻜﻮن أﻟﻜﯿﻞ ﺑﻨﺰﯾﻦ ‪ ،‬وﯾﺘﻢ ھﺬا اﻟﺘﻔﺎﻋﻞ ﻓﻲ وﺟﻮد ﻣﺎدة ﺣﻔﺎزة ﻣﺜﻞ ﻛﻠﻮرﯾﺪ اﻷﻟﻮﻣﻨﯿﻮم اﻟﻼﻣﺎﺋﻲ"‬
‫‪CH3‬‬
‫‪AlCl3‬‬
‫‪+ CH3Cl‬‬ ‫‪+ HCl‬‬
‫ﻻ ﻣ ﺎﺋﻲ‬
‫‪‬‬ ‫‪‬‬
‫‪ ‬‬
‫‪ ‬‬
‫‪ Nitration‬‬
‫"ھﻮ ﺗﻔﺎﻋﻞ اﻟﺒﻨﺰﯾﻦ ﻣﻊ ﺣﻤﺾ اﻟﻨﯿﺘﺮﯾﻚ ﻓﻲ وﺟﻮد ﺣﻤﺾ اﻟﻜﺒﺮﯾﺘﯿﻚ اﻟﻤﺮﻛ ﺰ ‪ ،‬ﻓﺘﺤ ﻞ ﻣﺠﻤﻮﻋ ﺔ اﻟﻨﯿﺘ ﺮو )‪(-NO2‬‬
‫ﻣﺤﻞ ذرة ھﯿﺪروﺟﯿﻦ ﻓﻲ ﺣﻠﻘﺔ اﻟﺒﻨﺰﯾﻦ"‬
‫‪NO2‬‬

‫‪H2SO4 Conc.‬‬
‫‪+ HO - NO2‬‬ ‫‪+ H2O‬‬
‫‪50 °C‬‬
‫‪‬‬ ‫‪‬‬
‫‪ ‬‬
‫)ﺟـ( وذﻟﻚ ﻷﻧﮭﺎ ﺗﺤﺘﺮق ﺑﺴﺮﻋﺔ وﺗﻨﺘﺞ ﻛﻤﯿﺔ ﻛﺒﯿﺮة ﻣﻦ اﻟﺤﺮارة واﻟﻐﺎزات ﻟﻸﺳﺒﺎب اﻟﺘﺎﻟﯿﺔ ‪:‬‬
‫)‪ (١‬ﺟﺰﯾﺌﺎﺗﮭﺎ ﺗﺤﺘﻮي ﻋﻠﻰ وﻗﻮدھﺎ اﻟﺬاﺗﻲ وھﻮ اﻟﻜﺮﺑﻮن )‪ (٢‬اﻷﻛﺴﺠﯿﻦ ھﻮ اﻟﻤﺎدة اﻟﻤﺆﻛﺴﺪة‬
‫)‪ (٣‬ﺿﻌﻒ اﻟﺮاﺑﻄﺔ اﻟﻤﻨﻜﺴﺮة )‪ (N-O‬ﻓﻲ ﻣﺠﻤﻮﻋﺔ اﻟﻨﯿﺘﺮو‬
‫)‪ (٤‬ﻗﻮة اﻟﺮاﺑﻄﺘﯿﻦ اﻟﻤﺘﻜﻮﻧﺘﯿﻦ )‪ (C-O‬ﻓﻲ ﺛﺎﻧﻲ أﻛﺴﯿﺪ اﻟﻜﺮﺑﻮن ‪ ،‬واﻟﺮاﺑﻄﺔ )‪ (N-N‬ﻓﻲ ﺟﺰيء اﻟﻨﯿﺘﺮوﺟﯿﻦ‬

‫وﻣﻦ ﻣﺮﻛﺒﺎت اﻟﻨﯿﺘﺮو اﻟﻌﻀ ﻮﯾﺔ اﻟﻤﺘﻔﺠ ﺮة اﻟﺘ ﻲ أﻧ ﺘﺞ ﻣﻨﮭ ﺎ ﻣﻼﯾ ﯿﻦ اﻷﻃﻨ ﺎن ﺧ ﻼل اﻟﺤ ﺮب اﻟﻌﺎﻟﻤﯿ ﺔ اﻟﺜﺎﻧﯿ ﺔ‬
‫وﻣ ﺎزال إﻧﺘﺎﺟﮭ ﺎ ﻣﺴ ﺘﻤﺮاً ﻣ ﺎدة ‪ T.N.T‬وھ ﻲ ﺛﻼﺛ ﻲ ﻧﯿﺘ ﺮو اﻟﻄﻮﻟ ﻮﯾﻦ ‪ ،‬وﺗﺤﻀ ﺮ ﺑﺘﻔﺎﻋ ﻞ ﺧﻠ ﯿﻂ اﻟﻨﯿﺘ ﺮة‬
‫)ﺣﻤﺾ اﻟﻨﯿﺘﺮﯾﻚ وﺣﻤﺾ اﻟﻜﺒﺮﯾﺘﯿﻚ اﻟﻤﺮﻛﺰﯾﻦ ﺑﻨﺴﺒﺔ ‪ (١:١‬ﻣﻊ اﻟﻄﻮﻟﻮﯾﻦ‬

‫‪PDF created with pdfFactory trial version www.pdffactory.com‬‬

 ‫‪‬‬ ‫‪‬‬
‫‪٢٩‬‬
‫‪CH3‬‬ ‫‪CH3‬‬
‫‪O2N‬‬ ‫‪NO2‬‬
‫‪Conc.‬‬
‫‪+‬‬ ‫‪3 HO - NO2‬‬ ‫‪+ 3 H2O‬‬

‫‪NO2‬‬
‫‪‬‬ ‫‪‬‬
‫‪‬‬ ‫‪‬‬ ‫‪T.N.T‬‬
‫‪T.N.T‬‬

‫‪ Sulphonation‬‬
‫"ھﻲ إدﺧﺎل ﻣﺠﻤﻮﻋﺔ اﻟﺴﻠﻔﻮﻧﯿﻚ )‪ (-SO3H‬ﻣﺤﻞ ذرة ھﯿﺪروﺟﯿﻦ ﻓﻲ ﺣﻠﻘﺔ اﻟﺒﻨﺰﯾﻦ"‬
‫وﯾﺘﻢ ذﻟﻚ ﺑﺘﻔﺎﻋﻞ اﻟﺒﻨﺰﯾﻦ اﻟﻌﻄﺮي ﻣﻊ ﺣﻤﺾ اﻟﻜﺒﺮﯾﺘﯿﻚ اﻟﻤﺮﻛﺰ ﻓﯿﺘﻜﻮن ﺣﻤﺾ ﺑﻨﺰﯾﻦ اﻟﺴﻠﻔﻮﻧﯿﻚ‬
‫‪SO3H‬‬

‫‪Conc.‬‬
‫‪+ HO - SO3H‬‬ ‫‪+ H2O‬‬
‫‪‬‬ ‫‪‬‬
‫‪ ‬‬
‫‪ ‬‬
‫‪" ‬ھ ﻲ ﻣ ﻮاد ﺗﻘ ﻮم ﺻ ﻨﺎﻋﺘﮭﺎ أﺳﺎﺳ ﺎً ﻋﻠ ﻰ ﻣﺮﻛﺒ ﺎت ﺣﻤ ﺾ اﻟﺴ ﻠﻔﻮﻧﯿﻚ اﻷروﻣﺎﺗﯿ ﺔ ﺑﻌ ﺪ‬
‫ﻣﻌﺎﻟﺠﺘﮭﺎ ﺑﺎﻟﺼﻮدا ﻟﻨﺤﺼﻞ ﻋﻠﻰ اﻟﻤﻠﺢ اﻟﺼﻮدﯾﻮﻣﻲ اﻟﻘﺎﺑﻞ ﻟﻠﺬوﺑﺎن ﻓﻲ اﻟﻤﺎء"‬

‫‪-‬‬ ‫‪+‬‬
‫‪R‬‬ ‫‪SO3H + NaOH‬‬ ‫‪R‬‬ ‫‪SO3 Na‬‬ ‫‪+ H2O‬‬
‫‪‬‬
‫‪‬‬ ‫‪‬‬

‫‪ ‬‬
‫)‪ (١‬اﻟﺬﯾﻞ ‪ :‬وھﻮ ﻋﺒﺎرة ﻋﻦ اﻟﺴﻠﺴﻠﺔ اﻟﻜﺮﺑﻮﻧﯿﺔ اﻟﻄﻮﯾﻠﺔ وھﻲ ﻛﺎرھﺔ ﻟﻠﻤﺎء‬
‫)‪ (٢‬اﻟﺮأس ‪ :‬وھﻮ ﻋﺒﺎرة ﻋﻦ ﻣﺠﻤﻮﻋﺔ ﻣﺘﺄﯾﻨﺔ وھﻲ ﻣﺤﺒﺔ ﻟﻠﻤﺎء‬

‫‪ ‬‬
‫)‪ (١‬ﻋﻨﺪ ذوﺑﺎن اﻟﻤﻨﻈﻒ ﻓﻲ اﻟﻤﺎء ﺗﺘﺮﺗﺐ ﺟﺰﯾﺌﺎﺗﮫ ﺑﺤﯿﺚ ﯾﺘﺠﮫ‬
‫اﻟﺬﯾﻞ )اﻟﻜﺎره ﻟﻠﻤﺎء( ﻧﺎﺣﯿﺔ اﻟﻘﺎذورات واﻟﻨﺴﯿﺞ‬
‫اﻟﺮأس )اﻟﻤﺤﺐ ﻟﻠﻤﺎء( ﻧﺎﺣﯿﺔ اﻟﻤﺎء ﻓﯿﻠﺘﻒ اﻟﺠﺰيء ﺣﻮل اﻟﻘﺎذورات وﯾﺤﯿﻂ ﺑﮭﺎ‬
‫)‪ (٢‬ﻋﻨ ﺪ أي اﺣﺘﻜ ﺎك ﻣﯿﻜ ﺎﻧﯿﻜﻲ ﺗﺘﻨ ﺎﻓﺮ رؤوس اﻟﺠﺰﯾﺌ ﺎت اﻟﺘ ﻲ ﺗﺤ ﯿﻂ ﺑﺎﻟﻘ ﺎذورات ﻣ ﻊ رؤوس اﻟﺠﺰﯾﺌ ﺎت اﻟﺘ ﻲ‬
‫ﺗﺤﯿﻂ ﺑﺎﻟﻨﺴﯿﺞ )ﻷن ﻛﻞ ﻣﻨﮭﻤﺎ ﯾﺤﻤﻞ ﺷﺤﻨﺔ ﻛﮭﺮﺑﯿﺔ ﻣﻮﺟﺒﺔ( وھﻜﺬا ﺗﻨﻔﺼﻞ اﻟﻘﺎذورات ﻋﻦ اﻟﻨﺴﯿﺞ‬

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