ตาราองค์ประกอบทางเคมีในพืชสมุนไพร

ั
ิ บาลซม
ไกลโคไซด์ นา้ ม ันหอมระเหย กรดอินทรีย ์ เรซน

น ันทิยา จ้อยชะร ัด

ได ้รับทุนสนับสนุนจากมหาวิทยาลัยสงขลานครินทร์ อันดับที่ 11/2560

 ตําราองคประกอบทางเคมีในพืชสมุนไพร
ไกลโคไซด น้าํ มันหอมระเหย กรดอินทรีย เรซิน บาลซัม

นันทิยา จอยชะรัด

คณะการแพทยแผนไทย
มหาวิทยาลัยสงขลานครินทร

ไดรับทุนสนับสนุนจากมหาวิทยาลัยสงขลานครินทร อันดับที่ 11/2560

ตําราองคประกอบทางเคมีในพืชสมุนไพร
ไกลโคไซด น้ํามันหอมระเหย กรดอินทรีย เรซิน บาลซัม

ผูแตง : ผูชวยศาสตราจารย นันทิยา จอยชะรัด

จํานวนหนา : 190 หนา
ครั้งที่พิมพ : 1
จํานวนที่พิมพ : 100
เดือน ป ที่พิมพ : มกราคม 2561
จัดพิมพโดย : บริษัท กราฟฟกเน็กซ จํากัด
234/53 ถ.ศุภสารรังสรรค อ.หาดใหญ
จ.สงขลา 90110
ภาพหนาปก : เกศริน มณีนูน
ออกแบบปก : กวีวัชร เสถียร
 คํานํา

ปจจุบันสารสกัดจากสมุนไพรไดจากพืชเปนสวนใหญ และสารสกัดที่ยอมรับในเภสัชตํารับโดยมาก
แลวมัก ได จากพืชวัตถุ ทั้ง สิ้น สวนสารสกัดที่ ไดจ ากสัตว วัตถุและธาตุวัตถุนั้น ยัง ไมเ ปนที่แพรห ลายใน
ประเทศไทยมากนัก พืชสมุนไพรที่นํามาใชเปนยารักษาโรคจะประกอบดวยสารประกอบทางเคมีหลาย
ชนิด สารเหลานี้จะเปนตัวกําหนดสรรพคุณของพืชสมุนไพรชนิดนั้น ๆ ซึ่งชนิดและปริมาณของสารสําคัญ
จะแปรตามชนิดของพืชสมุ นไพร การพั ฒ นายาแผนโบราณและยาพื้นบ า นโดยเฉพาะที่มีตัว ยาเป น
พืชสมุนไพรใหเปนที่ยอมรับในระดับสากล ตองอาศัยหลักฐานทางวิทยาศาสตรสนับสนุน ซึ่งเกณฑหนึ่ง ที่
สําคัญที่ใชประเมินความปลอดภัยและประสิทธิภาพของพืชสมุนไพรคือขอมูลทางเคมี โดยจะตอ งมีการ
ศึกษาวิจัยสารสําคัญโดยเฉพาะสารออกฤทธิ์หลักในพืชสมุนไพรซึ่งจะเปนเครื่องบงชี้ศักยภาพดานฤทธิ์ทาง
ชีวภาพ และ/หรือความเปนพิษของพืชสมุนไพร
ตํารานี้ไดเ รียบเรียงขึ้นเพื่อใชป ระกอบการเรียนในรายวิชาองคประกอบทางเคมีในเภสัชวัตถุ
(Chemical Constituent in Materia Medica) ซึ่งจัดอยูในกลุมวิชาพื้นฐานวิชาชีพทางดานวิทยาศาสตร
สําหรับ นัก ศึก ษาปริญ ญาตรี ชั้นปที่ 2 หลัก สูตรการแพทยแผนไทยบัณฑิต คณะการแพทยแผนไทย
มหาวิทยาลัยสงขลานครินทร โดยตํารา “องคประกอบทางเคมีในพืชสมุนไพร : ไกลโคไซด น้ํามันหอม-
ระเหย กรดอินทรี ย เรซิน บาลซัม” เลมนี้ ใหร ายละเอียดเนื้อหาวิชาในหัวขอ ตาง ๆ ดังนี้ (1) กลุม
สารสําคัญในพืชสมุนไพร (Active Substance Groups in Medicinal Plants) (2) ไกลโคไซด
(Glycosides) (3) น้ํามันหอมระเหย (Essential Oil) (4) กรดอินทรียจากพืช เรซิน และบาลซัม (Plant
Acid, Resin and Balsam) และ (5) การตรวจสอบทางเคมีเบื้องตนของสารสําคัญจากพืชสมุนไพร
(Phytochemical Screening) ทั้งนี้เพื่อใหนักศึกษาสามารถใชเปนแหลงคนควาหาความรูเ พื่อมาประกอบ
ความรูที่ได รับ จากการเรีย นในชั้ น ในขณะเดียวกันก็อ าจจะเปนประโยชนท างวิช าการแก นัก ศึก ษา
วิทยาศาสตรสุขภาพในสาขาอื่น ๆ ตลอดจนผูสนใจทั่วไปได
ผูเขียนขอขอบพระคุณอยางสูงตอบุพการีและครูอาจารยทุกทานซึ่งไดอบรมสั่งสอนใหผูเขียนมี
วิชาความรู และความประพฤติที่ดีงาม ตลอดจนผูนิพนธผลงานทุกชิ้นในหนังสือและวารสารทางวิชาการ
ตาง ๆ ที่ผูเขียนไดนํามาใชอางอิง ที่มีสวนในการสนับสนุนและใหกรอบแนวคิดที่เปนประโยชนตอเนื้อหา
ของตํารา ทายที่สุดผูเขียนหวังวาเนื้อหาที่ไดเรียบเรียงมาในตําราเลมนี้จะเปนประโยชนตอนักศึกษาและ
ผูสนใจเปนอยางดี และหากมีสิ่งใดในตําราเลมนีจ้ ะตองปรับปรุง ผูเขียนขอนอมรับในขอเสนอแนะและจะ
นําไปแกไขหรือพัฒนาใหถูกตองสมบูรณยิ่งขึ้นตอไป

นันทิยา จอยชะรัด
คณะการแพทยแผนไทย มหาวิทยาลัยสงขลานครินทร
มกราคม 2561
 สารบัญ

บทที่ หนา
1 กลุมสารสําคัญในพืชสมุนไพร (Active Substance Groups in Medicinal 1
Plants)
- สารปฐมภูมิ (Primary metabolite) 3
- สารทุติยภูมิ (Secondary metabolite) 7
- สรุป 28
- เอกสารอางอิง 29
2 ไกลโคไซด (Glycosides) 32
- ฟนอลิกไกลโคไซด (Phenolic glycosides) 35
- แทนนิน (Tannins) 38
- คูมารินสไกลโคไซด (Coumarin glycosides) 42
- แอนทราควิโนนไกลโคไซด (Anthraquinone glycosides) 45
- ฟลาโวนอยดไกลโคไซด (Flavonoid glycosides) 53
- สทีลบีนไกลโคไซด (Stilbene glycosides) 59
- อิริดอยดไกลโคไซด (Iridoid glycosides) 62
- คารดิแอกไกลโคไซด (Cardiac glycosides) 66
- ซาโปนินไกลโคไซด (Saponin glycosides) 74
- ไซยาโนเจนิกไกลโคไซด (Cyanogenic glycosides) 81
- กลูโคซิโนเลท (Glucosinolates) 84
- สรุป 92
- เอกสารอางอิง 93
3 น้ํามันหอมระเหย (Essential Oil) 99
- องคประกอบทางเคมีของน้ํามันหอมระเหย 100
- วิธีการสกัดน้ํามันหอมระเหย 106
- ฤทธิ์ทางเภสัชวิทยาของน้ํามันหอมระเหย 112
- สรุป 123
- เอกสารอางอิง 124
4 กรดอินทรียจากพืช เรซิน และบาลซัม (Plant Acid, Resin and Balsam) 128
- กรดอินทรียจ ากพืช (Plant acid) 128
- เรซิน (Resin) 139
 - บาลซัม (Balsam) 146
- สรุป 151
- เอกสารอางอิง 152
5 การตรวจสอบทางเคมีเบื้องตนของสารสําคัญจากพืชสมุนไพร (Phytochemical 154
Screening)
- การตรวจสอบปฏิกริ ิยาการเกิดสีหรือการเกิดตะกอน 154
- การตรวจสอบโดยใชทินเลเยอรโครมาโทกราฟ 164
- สรุป 172
- เอกสารอางอิง 173
ดรรชนี (ภาษาไทย) 175
ดรรชนี (ภาษาอังกฤษ) 183
 1
กลุมสารสําคัญในพืชสมุนไพร
(Active Substance Groups in Medicinal Plants)

การใชสมุนไพรในการรักษาโรคและบํารุงสุขภาพของมนุษยชาติเปนมรดกทางภูมิปญญาดาน
สมุนไพรที่ไดรับการถายทอดถึงชนรุนหลัง เมื่อพูดถึงสมุนไพรในความรูสึกของบุคคลทั่วไป มักจะนึกถึงยา
ที่ไดจากพืชเทานั้น “สมุนไพร” ตามพระราชบัญญัติยา หมายถึง “ยาที่ไดจากพืช สัตว หรือแร ซึ่งยัง
ไมไดผสม ปรุง หรือเปลี่ยนสภาพ” เชน พืชก็ยังเปนสวนของ ราก ลําตน ใบ ดอก ผล ฯลฯ ซึ่งยังไมได
ผานขั้นตอนการแปรรูปใดๆ แตในทางการคาสมุนไพรมักจะถูกดัดแปลงในรูป แบบตางๆ เชน ถูกหั่นให
เปนชิ้นเล็ก ลง บดเปนผงละเอียด หรืออัดเปนแทง สมุนไพรจะถูกใชเ ปนเครื่องยา (crude drugs)
สําหรับปรุงยาตางๆ ทั้งนี้ “เครื่องยา” หมายถึง สิ่งที่นํามาผสมกันเพื่อปรุงเปนยา ไมวาจะเปนยาบําบัด
โรคหรือเปนยาพิษ อาจไดจากพืช สัตว หรือแรธาตุก็ได [1] ในปจจุบันสารสกัดจากสมุนไพรไดจากพืช
เปนสวนใหญ และสารสกัดที่ยอมรับในเภสัชตํารับก็ลวนแตมาจากพืชทั้งสิ้น สวนสารสกัดที่มาจากสัตว
และแรธาตุ ยังไมเปนที่แพรหลายในประเทศไทย และใชในโรคบางชนิดเทานั้น ซึ่งจะไมกลาวถึงในที่นี้
ในการเลือกชนิดของพืชเพื่อนํามาใชเปนพืชสมุนไพรนั้น ตองคํานึงถึงสรรพคุณในการรักษาโรค ชนิดของ
สารออกฤทธิ์ และพืชที่นํามาใชนั้นตองไดรับการทดสอบแลววาไมเปนพิษและสามารถถูกนํามาใชรักษา
อาการของโรคที่มีการวินิจฉัยโรคแลวได รวมถึงเปนพืชที่หาไดงา ยในทองถิ่น และมีการนําสวนตางๆ มา
ใชประโยชน หรือเตรียมสวนตางๆ เพื่อนํามาใชประโยชนไดงาย พืชสมุนไพรที่นํามาใชเปนยารักษาโรค
จะประกอบดวยสารประกอบทางเคมีหลายชนิด สารเหลานี้จะเปนตัวกําหนดสรรพคุณของพืชสมุนไพร
ชนิดนั้นๆ ซึ่งชนิดและปริมาณของสารสําคัญจะแปรตามชนิดของพืชสมุนไพร [2-8] สมุนไพรชนิดเดียวกัน
จะมีป ริม าณสารสําคัญตางกันได ขึ้นกับแหลงปลูก ระยะเวลาที่เก็บเกี่ยว และเงื่อนไขการเก็บรักษา
ระหวางศตวรรษที่ 20 ทิศทางงานวิจัยของสมุนไพรมุงเนนการสกัดแยกสารบริสุทธิ์จากพืช การหาสูตร
โครงสราง การสํารวจคุณสมบัติทางเภสัชวิทยา พิษวิทยาและการศึกษาผลทางคลินิก งานวิจัยที่สําคัญ
คือ การคนพบแอลคาลอยดจากตนแพงพวยฝรั่ง (Catharanthus roseus (L.) G.Don, Apocynaceae)
เมื่อป ค.ศ. 1970 คือ vincristine และ vinblastine ซึ่งในปจจุบันการแพทยแผนปจจุบันใชแอลคาลอยด
ทั้ง สองชนิดรักษามะเร็ง เม็ดเลือดขาว (leukemia) ในเด็ ก และมะเร็ง ตอมน้ําเหลือง (lymphoma)
ปจจุบันทิศทางงานวิจัยไดปรับเปลี่ยนไปจากเดิม โดยนิยมเริ่มตนจากการสํารวจผลทางคลินิกเบื้องตน
เพื่อคัดเลือกสมุนไพรที่จ ะนํามาศึก ษาวิจัยทางเคมีและเภสัชวิท ยา งานวิจัยที่สําคัญ ในทิศทางนี้คื อ
งานวิจัยสมุนไพร ชิงเฮา (Artemisia annua L., Asteraceae) สามารถแยกสาร artemisinin ซึ่งใน
การแพทยแผนปจจุบนั ใชเปนยารักษาโรคมาลาเรียที่เกิดจากเชื้อ Plasmodium falciparum ที่ดื้อตอยา
chloroquine ได [9-10] ทั้งนี้เบาะแสของสารออกฤทธิ์ตางๆ มีไดจากหลายแหง [11] โดยทั่วไปเกณฑที่
ใชในการคัดเลือกพืชที่จะนํามาศึกษาวิจัยทางเคมีและเภสัชวิทยา ไดแก
1
 1. การใชขอมูลทางพฤกษศาสตรพื้นบาน (ethnobotany) : การคัดเลือกพืชสมุนไพรที่มีขอมูล
ทางภูมิปญญาพื้นบานเกี่ยวของกับการนํามาใชเปนยารักษาโรค โดยเบาะแสของสารออกฤทธิ์ตางๆ จาก
พืชที่ถูกคัดเลือกโดยวิธีนี้ เชน ยาจากการแพทยพื้นบาน (folk medicine) ในทองถิ่นตางๆ หรือขอมูลการ
ใชประโยชนทางยาของพืชสมุนไพรที่ถูกบันทึกไวในภาพวาดหรือวรรณกรรมตางๆ
2. การใชขอมูลทางพฤกษอนุกรมวิธาน (systematic sampling) : การคัดเลือกพืชที่อยูในสาย
วิวัฒนาการ (phylogeny) เดียวกับพืชที่เคยมีขอมูลการรายงานฤทธิ์ทางชีวภาพ หรือเปนพืชสมุนไพรที่มี
การใชม าอยางชานานในทางการแพทยพื้นบาน วิธีนี้อาศัยความสัม พันธของพืชในเชิง อนุ ก รมวิธาน
เนื่องจากพืชที่อยูในสกุลหรือวงศเ ดียวกันมักพบสารสําคัญที่มีโครงสรางใกลเคียงกัน หรือเปนสารกลุม
เดียวกัน
3. การสุม (random sampling) : การคัดเลือกพืชทั่วไปเพื่อนํามาคัดกรองฤทธิซ์ งึ่ ขึ้นกับความพึง
พอใจของผูเก็บเปนสําคัญ โดยพืชที่เลือกนั้นไมเกี่ยวของกันทางอนุกรมวิธานกับพืชที่เคยมีรายงานขอมูล
ฤทธิ์ทางชีวภาพไวแลว หรือไมเกี่ยวของกับพืชสมุนไพรที่มีการใชประโยชนทางการแพทยพื้นบาน
ภูมิปญญาดั้งเดิม (traditional wisdom) เปนพื้นฐานในการคัดเลือกสมุนไพรที่เหมาะสม และ
ชวยใหงานวิจัยสมุนไพรประสบผลสําเร็จ การพัฒนายาจากพืชสมุนไพรหรือผลผลิตจากสมุนไพรเพื่อให
เปนที่ยอมรับในตลาดโลกนั้น การควบคุมคุณภาพเปนสิ่งสําคัญที่ตองคํานึงถึง เพื่อเปนการประเมินคุณคา
วาเปนยาจากสมุนไพรที่ถูกตองตามตองการ รวมถึงมีการแสดงฤทธิ์และมีประสิทธิภาพสม่ําเสมอ อีกทั้ง
เปนตัวกําหนดราคาของยาจากสมุนไพรนั้นๆ ดวย [11-12] การวิเคราะหปริมาณสารหรือกลุมสารสําคัญที่
แสดงฤทธิห์ รือมีความสัมพันธโดยตรงกับฤทธิ์ทางเภสัชวิทยาจัดเปนขอกําหนดหนึ่งที่สําคัญของมาตรฐาน
การควบคุ ม คุณ ภาพสารสกัด จากสมุน ไพรแตล ะชนิด สารบริ สุท ธิ์ ที่แสดงคุ ณสมบัติท างเภสัช วิท ยา
สนับ สนุนประสิ ท ธิภาพของสมุนไพรและแยกไดจ ากสมุน ไพร (specific active compound) มี
ความสําคัญตอการควบคุมคุณภาพสมุนไพร ซึ่งเมื่อนํามาใชในการควบคุมคุณภาพสมุนไพรจะเรียกสาร
ดังกลาววา specific marker compound ปริมาณ specific marker compound ที่สม่ําเสมอใน
สมุนไพร และการเปรียบเทียบ fingerprint chromatogram เปนวิธีการควบคุมคุณภาพสมุนไพรเชิง
ปริมาณ (quantitative) และเชิงคุณภาพ (qualitative) ตามลําดับ [9] ตัวอยางพืชสมุนไพรไทยที่ใช
สารสําคัญเปนตัวกําหนดมาตรฐาน เชน ฟาทะลายโจร (Andrographis paniculata (Burm.f.) Nees,
Acanthaceae) ใชสารกลุมไดเทอรพีนอยด (diterpenoid) คือ andrographolide มะขามแขก (Senna
alexandrina Mill., Fabaceae) ใชสารกลุมแอนทราควิโนน (anthraquinone) คือ sennosides A และ
B ขมิ้นชัน (Curcuma longa L., Zingiberaceae) ใชสารกลุมเคอรคูมินอยด (curcuminoid) เปนตน
[9,13] สมุนไพรที่มีหลักฐานทางวิทยาศาสตร (preclinic-laboratory evidence) สนับสนุน หากไดรับ
การพัฒนาเปนพฤกษเภสัชภัณฑ (herbal medicinal products) และผานการประเมินประสิทธิภาพใน
ผูป วยโดยแพทย (clinical evidence) จะทํ า ให ก ารใชส มุน ไพรรั ก ษาโรค (phytotherapeutics)
ผสมผสานกับการแพทยแผนปจจุบันไดอยางเหมาะสม (integrative medicine) สารสําคัญในสมุนไพร

2
เปนสารจากธรรมชาติ (natural products) ที่มีน้ําหนักโมเลกุลต่ํา ระหวาง 200-700 ดาลตัน สารสําคัญ
เหลานี้มีลัก ษณะเฉพาะในสมุนไพรแตล ะชนิด อาจเรียกไดวา คือ fingerprint ทางเคมี ของสมุนไพร
ปจจุบันนักวิทยาศาสตรไดยอมรับวามีสารหลายชนิดในพืชสมุนไพรที่กําหนดประสิทธิภาพหรือสรรพคุ ณ
ของสมุนไพร ดังปรากฏในผลงานวิจัยของสารสกัดสมุนไพรดานพฤกษเคมี และคุณสมบัติทางเภสัชวิทยา
ในวารสารตางๆ [4,9-10] ทั้งนี้สามารถจําแนกกลุมสารเคมีในพืชตามลักษณะความจําเปนที่พืชสรางขึ้นได
เปน 2 กลุมใหญ คือ สารปฐมภูมิ (primary metabolite) และสารทุติยภูมิ (secondary metabolite)
1. สารปฐมภูมิ (primary metabolite) เปนสารที่พบไดทั่วไปในพืชทุกชนิด จําเปนตอการ
เจริญเติบโต และการดํารงชีวิตของพืช ซึ่งหากขาดไป พืชนั้นจะไมอาจดํารงอยูได ตัวอยางสารปฐมภูมิ
ไดแก คารโบไฮเดรต (carbohydrate) กรดนิวคลิอิก (nucleic acid) กรดอะมิโน (amino acid) โปรตีน
(protein) และลิพิด (lipid) เปนตน สารกลุม นี้ บางชนิดออกฤทธิ์ในการรัก ษาโรค บางชนิด ไมมีฤทธิ์
โดยตรง แตอาจมีผลตอการละลาย การดูดซึมของสารสําคัญที่แสดงฤทธิ์ [14-18]
1.1 คารโ บไฮเดรต (carbohydrate) เปนผลิตผลที่ไดจากกระบวนการสัง เคราะหแสง
(photosynthesis) มักพบเปนอาหาร และเปนแหลงพลังงานที่พืชเก็บสะสมไวในรูปแปง โดยสะสมไวตาม
สวนตางๆ เชน หัว ราก ใบ เมล็ด คารโบไฮเดรตและอนุพันธคารโบไฮเดรตที่นํามาใชป ระโยชนในทาง
เภสัชกรรม เชน เซลลูโลส วุน และสารเมือกจําพวกกัมและมิวซิเลจ คารโบไฮเดรตมักพบการใชเปนอาหาร
ใชเปนยาระบาย และชวยในการขับถาย เปนตน
คารโบไฮเดรตอาจจําแนกไดเปน 3 กลุมใหญๆ ตามขนาดโมเลกุล ดังนี้
(1) มอโนแซ็กคาไรด (monosaccharides) เปนหนวยที่เล็กที่สุดของคารโบไฮเดรต มีสูตร
อยางงาย (empirical formula) คือ (CH2O)n โดยคา n มีจํานวนตั้งแต 3 ขึ้นไป (ที่พบมากคือ 5 และ 6
แตอาจมีคาไดถึง 9)
(2) โอลิโกแซ็กคาไรด (oligosaccharides) เปนพอลิเมอรที่ประกอบไปดวยมอโนแซ็กคาไรด
ในชวง 2-10 หนวย ที่รูจักกันดี คือ พวกที่ประกอบดวยมอโนแซ็กคาไรด 2 หนวย (disaccharides) เชน
น้ําตาลซูโครส น้ําตาลมอลโทส และน้ําตาลแล็กโทส เปนตน
(3) พอลิ แ ซ็ ก คาไรด (polysaccharides) เป น พอลิ เ มอร ที่ มี โ ครงสร า งคล า ยกั บ
โอลิโกแซ็กคาไรด แตมีจํานวนหนวยของมอโนแซ็กคาไรดมากกวา คือ ประกอบดวยมอโนแซ็กคาไรดตั้งแต
10 โมเลกุลขึ้นไปจนถึงจํานวนหลายรอยโมเลกุล
ประเภทคารโบไฮเดรตและอนุพันธของคารโบไฮเดรตที่นํามาใชประโยชนทางเภสัชกรรม
1. น้ําตาลและผลิตภัณฑที่มีองคป ระกอบของน้ําตาล : ซูโครส (sucrose) เดกซโทรส
(dextrose) ฟรักโทส (fructose) แล็กโทส (lactose) ไซโลส (xylose) น้ําผึ้ง
2. ผลิตภัณฑที่มีองคประกอบของสารที่มีโครงสรางสัมพันธกับน้ําตาล : กรดอินทรียจากพืช
(citric, lactic, tartaric acids) แมนนิทอล (mannitol) ซอรบิทอล (sorbitol)

3
 3. พอลิแซ็กคาไรดและผลิตภัณฑที่มีองคประกอบของพอลิแซ็กคาไรด : แปงจําพวกตางๆ
(ขาวโพด สาลี และมันฝรั่ง) อินูลิน (inulin) เดกซแทรน (dextran) สําลีบริสุทธิ์ กัมอะคาเซีย วุน เพคติน
ตัวอยางผลิตภัณฑบางชนิดจากคารโบไฮเดรต เชน
- ซูโ ครส (sucrose) พบมากในบีท รูท (Beta vulgaris L.) และออย (Saccharum
officinarum L.) ใชเปนสารแตงความหวาน (sweetening agent) และใชเตรียมยาน้ําเชื่อม (syrup)
- แปง (starch) ใชเปนสารเพิ่มปริมาณ (excipients) และสารชวยการแตกตัวของยาเม็ด
(disintegrating agent)
- น้ําผึ้ง (honey) ประกอบดวยกลูโคส และ ฟรุกโทส เปนสวนใหญ ใชเปนสวนประกอบใน
ยาเม็ด ใชเตรียมยาน้ําเชื่อม และมีฤทธิ์เปนยาระบายออนๆ ในทางเภสัชกรรมไทยซึ่งเปนสวนหนึ่งของ
การแพทยแผนไทย น้ําผึ้งถูกใชเปนทั้งอาหารและยา ใชเปนน้ํากระสายยา ใชผสมกับผงยาเพื่อปนเปนยา
ลูกกลอน ใชทาแผล และกินเปนยารักษาโรค
- วุน (agar) ประกอบดวย agarose ซึ่งเปนสวนที่ทําใหวุนแข็งตัว และ agaropectin ซึ่ง
เปนสวนที่เ กี่ยวกับ ความหนืดของวุน สกัดไดจ ากสาหรายสีแดง ใชเ ปนสารชวยเพิ่ม ความคงตัวของ
ผลิตภัณฑ (stabilizing agent) สารชวยในการเตรียมอิมัลชัน (emulsifying agent) และใชเปนยาระบาย
- กัม (gum) เปนของเหนียวที่พืชสรางขึ้นเมื่อไดรับอันตรายหรือเปนแผล เชน กัมอะคาเซีย
(acacia gum) จากตน Acacia senegal (L.) Willd. ใชประโยชนในอุตสาหกรรมอาหารและยา เปนสาร
ชวยแขวนตะกอน (suspending agent) เปนสารชวยยึดเกาะในยาเม็ด (binding agent) และสารที่ทําให
ชุมคอ (demulcent)
- เซลลูโลส (cellulose) เปนสวนประกอบของผนังเซลลพืช ใชเปนยาระบาย และสารชวย
แขวนตะกอน
- สารเมือก (mucilage) พบในวานหางจระเข (Aloe vera L.) Burm.f.) แมงลัก (Ocimum
× africanum Lour.) ใชเปนสารใหความชุมชื้นแกผิว และเปนยาระบาย
1.2 ลิพิด (lipid) เปนสารประกอบเคมีจําพวกเอสเทอร (ester) ที่เกิดจากปฏิกิริยาระหวาง
กรดไขมันโมเลกุลยาว (long chain fatty acid) กับแอลกอฮอลหรือ โพลีออล (polyol) กรดไขมัน
องคป ระกอบแบง ออกไดเ ป นกรดไขมันอิ่ ม ตัว (saturated fatty acid) และกรดไขมั นไม อิ่ม ตั ว
(unsaturated fatty acid) มีคุณสมบัติไมระเหยในอุณหภูมิปกติ ไมละลายน้ํา ละลายในตัวทําละลาย
อินทรีย (organic solvent) ตัวอยางลิพิดไดแก น้ํามันไมระเหย (fixed oil) ไขมัน (fat) และ ไข (wax)
ลิพิดมีบ ทบาทหนาที่ทางชีวภาพ ไดแก เปนสวนประกอบที่สําคัญ ของเยื่อหุม เซลล เปนแหลง สะสม
พลังงาน และชวยขนสงสารอาหารที่ละลายไดในไขมัน เชน วิตามินและฮอรโมนบางชนิด เปนตน

4
ตารางที่ 1.1 ตัวอยางของน้ํามันพืชบางชนิดที่มีกรดไขมันเปนองคประกอบ [17]

ชื่อน้ํามัน พืช สวนที่ใช องคประกอบ ประโยชน

(Name) (Plant sources) (Part used) (Components) (Uses)
Caster oil Ricinus communis seed Ricinoleic, Ol., ยาระบาย ทําสบู
(Euphorbiaceae) Ln.
Coconut oil Cocos nucifera kernel La., My., Pa., อาหาร ทําสบู
(Palmae) Ol., Ca., Cap., แชมพู
St.
Corn oil Zea mays embryo Ln., Ol., Pa., St. อาหาร
(Graminae) ตัวทําละลายยาฉีด
Olive oil Olea europaea fruit Ln., Ol., Pa., St. อาหาร ใชภายนอก
(Oleaceae) เพื่อใหความชุมชื้น
สารหลอลื่น
ยาระบาย
Sesame oil Sesamum indicum seed Ln., Ol., Pa., St. อาหาร ทําสบู
(Pedaliaceae) ตัวทําละลายยาฉีด
Soya oil Glycine max seed Ln., Ol., Pa., St. อาหาร
(Fabaceae) ตัวทําละลายยาฉีด
Sunflower oil Helianthus annuus seed Ln., Ol., Pa., St. อาหาร
(Asteraceae)
Theobroma Theobroma cacao kernel Ln., Ol., Pa., St. สวนประกอบใน
oil (Sterculiaceae) ยาเหน็บทวาร
Cotton seed Gossypium hirsutum seed Ln., Ol., Pa., St. สบู
oil (Malvaceae) ตัวทําละลายยาฉีด
Linseed oil Linum usitatissimum seed -Linolenic, ตัวทําละลายใน
(Linaceae) Ol., Ln., Pa., St. ยาทาภายนอก
Ca.= capric, Cap.= caprylic, La.= lauric, Ln.= linoleic, My.= myristic, Ol.= oleic, Pa.=
palmitic, St.= stearic

5
 น้ํามันไมระเหย (fixed oil) หรือเรียกวาน้ํามัน (oil) คือ เอสเทอรของกลีเซอรอลกับกรดไขมัน
ทั้งชนิดอิ่มตัวและไมอิ่มตัว มีจุดหลอมเหลวต่ํา มีสถานะเปนของเหลวที่อุณหภูมิหอง โดยคุณสมบัติที่
แตกตางกันไปของน้ํามันแตละชนิดจะขึ้นกับกรดไขมันที่เปนองคประกอบ วิธีการสกัดทําไดหลายวิธี เชน
การบีบ การเคี่ยวดวยความรอน และการแชหมักดวยตัวทําละลายอินทรียชนิดไมมีขั้ว น้ํามันจากพืชสวน
ใหญพบใน endosperm ของเมล็ด น้ํามันจากพืชหลายชนิด (ตารางที่ 1.1) นํามาใชประโยชนหลายอยาง
เชน ใชเปนอาหาร ใชเปนยาภายในและภายนอก ใชเปนตัวทําละลายในยาฉีดเขากลาม เปนองคประกอบ
สําคัญใชทําสบู ครีม และโลชั่น เปนตน
ไขมัน (fat) คือ เอสเทอรของกลีเซอรอลกับกรดไขมันซึ่งสวนใหญเปนกรดไขมันอิ่มตัวตั้งแต
10 อะตอมขึ้นไป มีสถานะกึ่งของแข็งกึ่งของเหลว หรือเปนของแข็งที่อุณหภูมิหอง สวนมากไดมาจากสัตว
ทําหนาที่เปนโครงสรางหลักของเยื่อหุมเซลล เปนแหลงพลังงานของสิ่งมีชีวิต (ไขมัน 1 กรัมใหพลังงาน 9
กิโลแคลอรี) และละลายวิตามินบางชนิดที่ละลายไดในลิพิด ไดแก วิตามินเอ วิตามินดี วิตามินอี และ
วิตามินเค ตัวอยางผลิตภัณฑที่มอี งคประกอบของไขมัน เชน Theobroma oil และ Lanolin เปนตน
ไข (wax) คือ เอสเทอรระหวางกรดไขมันและแอลกอฮอลโซยาว โครงสรางมีจํานวนอะตอม
คาร บ อนตั้ ง แต 14-36 อะตอม มี ลัก ษณะกึ่ ง ของแข็ ง กึ่ ง ของเหลว ไขมี คุ ณ สมบั ติ กัน น้ํ า ได (water-
resistant property) ทําหนาที่เปนสารเคลือบผม และขนสัตวตางๆ ชวยทําใหผิวหนัง รวมทั้งเสนผมมี
ความชุมชื้น และมันเงา ในทางเภสัชกรรมเปนสารที่ใชชวยทําใหแข็ง (hardener) ในการเตรียมยาขี้ผึ้ง
และครีม ตัวอยางไข เชน คารเ นาบาแวกซ (carnauba wax) ขี้ผึ้ง (bee’s wax) และไขปลาวาฬ
(spermaceti) เปนตน
1.3 โปรตีน (protein) เปนมหโมเลกุล (macromolecule) ที่พบมากที่สุดในสิ่ง มีชีวิต
ประกอบดวยธาตุ C, H, N, O เปนองคประกอบหลัก อาจพบธาตุอื่น เชน S, P, Fe, Zn และ Cu ได
โครงสรางของโปรตีนเปน พอลิเ พปไทดของกรดอะมิโ นที่ตอกันเปนลําดับ เฉพาะตัวสําหรับ โปรตีนแต
ละชนิด นอกจากพันธะเพปไทดหรือพันธะเอไมดแลว ยังมีพันธะชนิดอื่นๆ เชน พันธะไฮโดรเจน แรง
แวนเดอรวาลส เปนตน ที่ชวยยึดโครงสรางในสามมิติของโปรตีนใหมีโครงรูปที่เหมาะสมตอการทําหนาที่
ทางชีวภาพ โปรตีนมีบทบาทสําคัญในกระบวนการทางชีวเคมีของสิ่งมีชีวิต โดยสามารถแบงตามหนาที่ได
หลายชนิด เชน เอนไซม ฮอรโมน โปรตีนปองกัน โปรตีนขนสง เปนตน แหลงโปรตีนในธรรมชาติที่ไดจาก
สัตวจะพบมากในเนื้อสัตวทุกชนิด เชน หมู เปด ไก ปลา กุง หอย นม ไข เปนตน และที่ไดจากพืชจะพบ
มากในพืชจําพวกถั่วเมล็ดแหง เชน ถั่วเหลือง ถั่วเขียว ถั่วลิสง รวมทั้ง ผลิตภัณฑจากถั่ว เชน เตาหู
เตาเจี้ยว เตาฮวย เปนตน นอกจากนี้ยังมีโปรตีนจากพืชที่นํามาใชประโยชนทางการแพทย เชน เอนไซม
ตางๆ ได แก chymopapain papain และ bromelain โดยเอนไซม เ หล านี้ มีป ระโยชน ใช เ ป น
สวนประกอบยาชวยยอยอาหาร ใชเปนยาภายนอกชวยลดอาการอักเสบของผิวหนัง และใชเปนสวนผสม
ในน้ํายาทําความสะอาดคอนแทคเลนส ในทางการแพทยแผนไทยมีก ารใชสัตววัตถุห ลายอยาง ซึ่ง มี

6
กรดอะมิโ นและโปรตีนเปนสารสําคัญ สําหรับ การเตรียมยาไทย เชน รังนกนางแอน เขากวาง เขากุย
น้ํานมวัว และน้ํานมควาย เปนตน ตัวอยางผลิตภัณฑจากโปรตีนที่นํามาใชประโยชนทางเภสัชกรรม เชน
- นมผึ้ง (royal jelly) ไดจาก hypopharyngeal gland ของผึ้งงาน (Apis mellifera L.)
วงศ Apidae พบวานมผึ้งประกอบดวยกรดอะมิโนหลายชนิด มีสรรพคุณบํารุงสมอง เพิ่มภูมิคุมกัน ชะลอ
ความแก
- รังนกนางแอน (swiftlet’s nest) ไดจากรังของนกอีแอนกินรัง (Collocalia fucifaga
(Gmelin), C. maxima Hume) วงศ Apodidae โดยรัง นกมีส ารองคประกอบหลัก เปนโปรตีน มี
สรรพคุณบํารุงรางกาย เปนยาอายุวัฒนะ
- ไหม (silk) ไดจากรังของหนอนไหม (Bombyx mori L.) วงศ Bombycidae พบสาร
องคป ระกอบคือ fibroin มีส รรพคุณ ลดคลอเรสเตอรอลและน้ําตาลในเลือด ชวยการทํางานของตับ
กระตุนการทํางานของสมองในผูสูงอายุ ใชทําไหมเย็บแผล
- เอนไซม papain ไดจากยางของผลดิบและใบของมะละกอ (Carica papaya. L.) วงศ
Caricaceae ใชรักษาความผิดปกติเกี่ยวการยอยอาหาร (digestive disorders) ใชเปนยาสําหรับอาการ
อาหารไมยอย (dyspepsia) และใชรักษาแผลในเยื่อบุชองปาก (buccal lesions)
2. สารทุติยภูมิ (secondary metabolite) เปนสารเคมีที่พืชสรางขึ้นตามธรรมชาติโดยไมได
มีความจําเปนในขั้นวิกฤติตอการเจริญเติบโต และการดํารงชีวิตของพืชโดยตรง ในธรรมชาติสารทุติยภูมิ
ทําหนาที่ป กปองพืชจากการทําลายของศัตรู สารทุติยภูมิ บ างชนิดที่ทําใหพืชมีก ลิ่นหอม และมีสีสัน
สวยงาม จะชวยในกระบวนการสืบพันธุของพืช เชน ลอแมลงใหมาผสมเกสร เปนตน การกระจายตัวของ
สารเหลานี้จ ะแตกตางกันไปตามวงศพืชซึ่งเป นลัก ษณะเฉพาะตัว คาดหมายวาเกิดจากกระบวนการ
ชีวสังเคราะห (biosynthesis) ที่มีเอนไซมเขารวม วิถีชีวสังเคราะห (biosynthetic pathway) ของสาร
ทุติยภูมใิ นพืช คือ กระบวนการทางชีวเคมีที่พืชใชสรางสารทุติยภูมิชนิดตางๆ โดยมีสารปฐมภูมิบางชนิด
โดยเฉพาะกรดชิคิมิก (shikimic acid) และแอซีติก (acetic acid) เปนสารตั้งตน ทั้งนี้สารทุติยภูมิบาง
กลุมโดยเฉพาะสารอะโรมาติก (aromatic compound) บางชนิด เชน กลุมฟนอลิก (phenol) และกลุม
ควิโนน (quinone) อาจไดจากวิถีชีวสังเคราะหที่แตกตาง หรือสารทุติยภูมิบางกลุม เชน กลุมฟลาโวนอยด
(flavonoid) จะมีโครงสรางทางเคมีในแตละสวนของสารไดจากวิถีชีวสังเคราะหตางกัน เรียกวามีวิถีชีว-
สังเคราะหแบบผสม (mixed biosynthesis)
วิถีชีวสังเคราะหหลัก (major biosynthetic pathways) ในพืชที่ใชในการสรางสารทุติยภูมิ (รูป
ที่ 1.1) จําแนกได 3 วิถี [17-18] ดังนี้
1. วิถีกรดชิคิมิก (shikimic acid pathway) : มีกรดชิคิมิกเปนสารตั้งตน โดยในลําดับแรกกรด
ชิคิมิกจะถูกนําไปสรางเปนกรดอะมิโนอะโรมาติก (aromatic amino acid) ซึ่งในลําดับตอมาจะถูกนําไป
สรางสารทุติยภูมิที่มีโครงสรางเปนอะโรมาติก เชน สารกลุม phenylpropanoid, lignin, coumarin,
quinone เปนตน

7
 2. วิถกี รดแอซีติก (acetic acid pathway) : มีแอซีติกเปนสารตั้งตน บางตําราเรียกวา “วิถีโพ-
ลิคิไทด (polyketide pathway)” ซึ่งนําไปสูการสรางสารทุติยภูมิหลายชนิด ไดแก กรดไขมัน และ
สารอะโรมาติกบางชนิด
3. วิถีกรดเมวาโลนิก (mevalonic acid pathway) : มีอนุพันธของแอซีติก คือ กรดเมวาโลนิก
(mevalonic acid) เปนสารตั้งตน ซึ่งวิถีนี้นําไปสูการสรางสารกลุม terpenoid และ steroid

CO2 + H2O
Respiration Photosynthesis
O2 O2

Monosaccharides
Carbohydrates
Shikimic acid
Pyruvic acid
Aromatic
compounds Aliphatic Acetic acid Mevalonic acid
amino acids
Aromatic
amino acids
Peptides Polyketides
Proteins
Alkaloids
Aromatic Fatty acids
compounds
Macrolides Terpenoids
Aromatic compounds Polyethers Polyacetylenes Steroids
Shikimic acid pathway Acetic acid pathway Mevalonic acid pathway

รูปที่ 1.1 วิถีชีวสังเคราะหหลักของสารทุติยภูมิในพืช [17]

สวนใหญสารทุติยภูมิจะมีสรรพคุณยา การสกัดสารเหลานี้จากพืชจึงสามารถนํา มาใชประโยชน

ทางการแพทยได นอกจากนี้สารเหลานี้ยังมีการกระจายตัวอยางจํากัดในพืชแตละชนิดจึงสามารถนํามาใช
ประโยชนในดานเคมีอนุกรมวิธาน (plant chemotaxonomy) ของพืชได ตัวอยางสารทุติยภูมิที่สําคัญ
ในพืช ดังนี้
8
 2.1 กลุมแอลคาลอยด (alkaloid)
แอลคาลอยด หมายถึง สารประกอบอินทรียที่มีไนโตรเจน (N) อยูภายในโมเลกุล โดยสวน
ใหญจะมีไนโตรเจนอยางนอย 1 อะตอมในโมเลกุลอยูในสวน heterocyclic ring สารกลุมนี้มีโครงสราง
ทางเคมีที่ซับซอน และมักพบในพืชชั้นสูง ปจจุบันพบแอลคาลอยดมากกวา 5,000 ชนิด คุณสมบัติของ
แอลคาลอยด คือ สวนใหญมีรสขม มีฤทธิ์เปนดาง แอลคาลอยดในรูปอิสระจะไมละลายน้ํา แตละลายได
ในตัวทําละลายอินทรีย ลัก ษณะของ N-bonding และโครงสราง ตลอดจนสภาพแวดลอมที่ ทําให
ไนโตรเจนเปนดางมากหรือนอยจะสงผลตอฤทธิ์ทางเภสัชวิทยาของแอลคาลอยด โดยสารแอลคาลอยด
บางชนิดในกลุมที่มีไนโตรเจนมาจากกรดอะมิโนจะไดมาจากวิถีกรดชิคิมิก เชน quinoline alkaloid มี
สารตั้งตนในการสังเคราะห คือ anthranilic acid ซึ่งเปนอนุพันธของกรดชิคิมิก หรือ indole alkaloid
สังเคราะหจากกรดอะมิโน tryptophan ซึ่งมีสารตั้งตนในการสังเคราะห คือ anthranilic acid เชนกัน
แอลคาลอยดแบงตามลักษณะทางเคมีและสารตั้งตนในชีวสังเคราะห ไดเปน 3 ประเภท [2,6,8] ดังนี้
(1) Protoalkaloids หมายถึง สารประกอบที่ไนโตรเจนไมไดอยูใน heterocyclic ring และ
ไนโตรเจนนั้นมาจากกรดอะมิโน เชน capsaicinoids จาก Capsicum spp., ephedrine จาก Ephedra
spp. และ colchicine จากหัวและผลของดองดึง (Gloriosa superba L.) เปนตน

N N N N N
Pyridine H H H H
Piperidine Pyrrolidine Pyrrole Imidazole

N
N NH
N
N
N N
Purine Pyrrolizidine Quinoline Isoquinoline

CH3
N

N N
H
Tropane Aporphine Indole

รูปที่ 1.2 โครงสรางพื้นฐานของ True alkaloids

9
 (2) True alkaloids หรือ Eualkaloids หมายถึ ง สารประกอบที่ไ นโตรเจนอยู ใ น
heterocyclic ring อาจแบ ง เป น กลุม ย อ ยตามสู ต รโครงสร า งพื้ นฐาน (รู ป ที่ 1.2) ดั ง นี้ pyridine,
piperidine, pyrrolidine, pyrrole, imidazole, purine, pyrrolizidine, quinoline, isoquinoline,
tropane, aporphine, nor-lupinane และ indole
(3) Pseudoalkaloids หมายถึง สารประกอบที่โครงสรางไมไดมาจากกรดอะมิโนโดยตรง
แตมาจาก polyketide pathway สวนไนโตรเจนมาจาก amino-transfer reaction จาก glutamine
หรือ glutaminic acid เชน aconitine ซึ่งเปน diterpene alkaloids พบในพืชวงศ Ranunculaceae
แสดงฤทธิ์กระตุนระบบประสาท ทําใหเกิดอาการชาที่ปลายประสาทรับความรูสึก นํามาใชประโยชนใน
การรัก ษาโรคปลายประสาทอัก เสบ (peripheral neuropathy) มีรายงานพบวา aconitine ขนาด
3-6 มิลลิกรัม มีพิษมากขนาดทําใหเสียชีวิตได
สารในกลุมแอลคาลอยดมปี ระโยชนในการรักษาโรคอยางกวางขวาง โดยมีฤทธิ์ทางเภสัชวิทยา
ครอบคลุมเกือบทุกระบบของรางกาย เชน ตานมาลาเรีย (antimalarial) ระงับปวด (analgesic) รักษา
แผลในกระเพาะ และลําไส (antiulcer) ระงั บ อาการไอ (antitussive) แก ห อบหืด (antiasthma)
ลดความดันโลหิต (antihypertensive) ขยายหลอดลม (bronchodilator) ตานมะเร็ง (antitumor)
ควบคุมการเตนของหัวใจ (anti-arrhythmic) ลดน้ํามูก แกหวัด (decongestant) เปนตน โดยสวนใหญ
แอลคาลอยดจ ะแสดงฤทธิ์แรงตอระบบประสาท และในขนาดสูง จะเปนพิษ วงศพื ชที่มีร ายงานวามี
แอลคาลอยด ไดแ ก Berberidaceae, Menispermaceae, Papaveraceae, Erythroxylaceae,
Fabaceae, Rutaceae, Loganiaceae, Apocynaceae, Rubiaceae, Asteraceae และ
Colchicaceae โดยการกระจายตัวของแอลคาลอยดกลุมตางๆ ในพืชสมุนไพร และการนํามาใชประโยชน
ในทางเภสัชกรรม เชน
Pyridine-Piperidine alkaloids
Nicotin : เปนแอลคาลอยดกลุม pyridine ไดจากใบยาสูบ (Nicotiana tabacum L.) วงศ
Solanaceae ออกฤทธิ์ตอระบบประสาทอัตโนมัติ ทําใหกลามเนื้อเปนอัมพาต มักใชเปนยาฆาแมลง
Piperine : เปนแอลคาลอยดกลุม piperidine จากผลและเมล็ดของพริกไทย (Piper nigrum
L.) มีฤทธิ์ขับเหงื่อ ขับปสสาวะ และฆาแมลง
Pelletierine : เป นแอลคาลอยดก ลุม piperidine จากเปลือ กรากทับ ทิม (Punica
granatum L.) วงศ Lythraceae มีฤทธิ์ขับพยาธิตัวตืด
Arecoline : เปนแอลคาลอยดกลุม piperidine จากเมล็ดหมากสง (Areca catechu L.)
วงศ Arecaceae มีฤทธิ์ขับพยาธิในสัตว

10
 N
N O
O
CH3
N O
nicotin piperine

O
O H3C CH3
N O
N CH3
H
pelletierine arecoline

Tropane alkaloids
Cocaine : เปนแอลคาลอยดกลุม tropane จากใบโคคา (Erythroxylon coca Lam.) วงศ
Erythroxylaceae ใชเปนยาชาเฉพาะที่ที่ใชภายนอก (local anesthetics)
Hyoscine : เปนแอลคาลอยดกลุม tropane จากใบลําโพง (Datura metel L.) วงศ
Solanaceae มีฤทธิ์ลดอาการปวดเกร็งในชองทอง และลดอาการเมารถเมาเรือได
O CH3
H3C N O
O CH3
H3C N O OH
O
O O

O O

cocaine hyoscine

Isoquinoline alkaloids
Morphine และ Codeine : เปนแอลคาลอยดกลุม isoquinoline พบในยางที่กรีดจากผล
ของตนฝน (Papaver somniferum L.) วงศ Papaveraceae ใชเปนยาระงับปวดในการผาตัดตางๆ
Quinine และ Quinidine : เปนแอลคาลอยดกลุม quinoline จากเปลือกตนของ Artemisia
annua วงศ Asteraceae ใชรัก ษาไขม าลาเรีย (antimalarial agent) และ ใชรั ก ษาโรคหัวใจ
(antiarrhythmic agent) ตามลําดับ
11
 Emetine : เปนแอลคาลอยดก ลุม isoquinoline จากเปลือกรากของปรู (Alangium
salviifolium (L.f.) Wangerin) วงศ Cornaceae มีฤทธิ์ฆาเชื้อบิด และเปนสารกระตุนใหอาเจียนในการ
รักษาผูปวยที่ไดรับสารพิษ
Palmatine : เปนแอลคาลอยดกลุม isoquinoline จากเถาบอระเพ็ด (Tinospora crispa
(L.) Hook. f. & Thomson) วงศ Menispermaceae มีฤทธิ์เปนยาขมเจริญอาหาร (bitter tonic) และ
ลดน้ําตาลในเลือด
Berberine : เปนแอลคาลอยดกลุม isoquinoline จากเถาขมิ้นเครือ (Arcangelisia flava
(L.) Merr.) วงศ Menispermaceae มีฤทธิ์เปนยาขมเจริญอาหาร แกไข และแกทองเสีย

HO H3CO

O O

N CH3 N CH3
HO HO

morphine codeine

HO N HO N

H3CO H3CO

N N
quinine quinidine

H3CO

N
H3CO H3CO

N+
H3CO
OCH3 OCH3
HN

OCH3 OCH3

emetine palmatine

12
 O
O

N
N+
H3CO N
OCH3 OH
berberine vasicine

Quinazoline alkaloids
Vasicine : เปนแอลคาลอยดกลุม quinazoline จากใบเสนียด (Justicia adhatoda L.)
วงศ Acanthaceae มีฤทธิ์ขยายหลอดลม ลดอาการหอบหืด และแกไอ
Indole alkaloids
Mitragynine : เปนแอลคาลอยดกลุม indole จากใบกระทอม (Mitragyna speciosa
(Korth.) Havil.) วงศ Rubiaceae มีฤทธิ์กดประสาทสวนกลาง (CNS depressant) แกปวด
Strychnine และ Brucine : เปนแอลคาลอยดกลุม indole จากโกฐกะกลิ้ง (Strychnos
nux-vomica L.) วงศ Strychnaceae มีฤทธิ์กระตุนระบบประสาทสวนกลาง ลดความออนเพลีย และ
ชวยยอยอาหาร โดยโกฐกะกลิ้ง มีฤทธิ์แรงจึ ง เปนพิษไดงาย ในยาไทยกอนที่จ ะนํามาปรุง เปนยาจะมี
กรรมวิธีในการฆาฤทธิ์เสียกอน และมีการใชในขนาดนอยๆ เทานั้น หากใชมากเกินไปจะเปนโทษถึงตายได
Reserpine : เปนแอลคาลอยดกลุม indole จากรากระยอม (Rauvolfia serpentina (L.)
Benth. ex Kurz) วงศ Apocynaceae มีฤทธิ์ลดความดันโลหิต และระงับประสาท

O
OCH3 N

H3CO HN

H3C N N

H3CO O O
mitragynine strychnine
N
H3CO

H3CO N

O O
brucine

13
 OCH3
N O
OCH3
H3CO NH O
OCH3
O OCH3
OCH3

reserpine

Purine alkaloids
Caffeine : เปนแอลคาลอยดกลุม purine จากใบชา (Camellia sinensis (L.) Kuntze)
วงศ Theaceae มีฤทธิ์กระตุนระบบประสาทสวนกลาง ขับปสสาวะ และขยายหลอดลม
Nor-lupinan alkaloids
Dioscorine : เปนแอลคาลอยดซึ่งเปนสารพิษจะมีฤทธิ์กดระบบประสาทสวนกลาง จัดอยูใน
กลุม nor-lupinan alkaloid ไดจากสวนลําตนใตดินของกลอย (Dioscorea hispida Dennst.) วงศ
Dioscoreaceae เนื่องจากสาร dioscorine สามารถละลายน้ําไดดี ดังนั้นหากใชน้ําละลายสารพิษออกมา
ไดหมดก็สามารถนํากลอยมาใชประโยชนในดานตางๆ ได โดยในตํารายาไทย มีขอมูลการใชประโยชนจาก
สวนหัวใตดินซึ่งมีรสเบื่อเมา เชน ใชแกเปนเถาเปนดาน เปนกอนในทอง แกน้ําเหลืองเสีย ขับปสสาวะ
แกปวดตามขอ และใชรวมกับหัวขาวเย็นเหนือและขาวเย็นใตรักษาโรคซิฟลิส เปนตน
Steroidal alkaloids
Solasodine : เปนกลุม steroidal alkaloid จากผลมะแวงตน (Solanum indicum L.)
วงศ Solanaceae มีฤทธิ์แกไอ ขับเสมหะ
Conessine : เป น กลุม steroidal alkaloid จากเปลือ กโมกหลวง (Holarrhena
pubescens Wall. ex G.Don) วงศ Apocynaceae มีฤทธิ์แกบิด
Alkaloidal amines
Ephedrine : เปนแอลคาลอยดกลุม alkaloidal amine จากลําตนของมั่วอึ๊ง (Ephedra
spp.) วงศ Ephedraceae มีฤทธิล์ ดอาการคัดจมูก บรรเทาอาการหอบหืด และลดภาวะหลอดลมหดเกร็ง
เนื่องจากอาการแพตางๆ
Colchicine : เปนแอลคาลอยดกลุม alkaloidal amine จากลําตนใตดินของดองดึงหัวขวาน
(Gloriosa superba L.) วงศ Colchicaceae มีฤทธิล์ ดอาการปวดขอ และใชในการรักษาโรคเกาต

14
 CH3
O N
CH3
H3C N CH 3 OH
N H
O N
O N N CH3
CH3 O CH3

caffeine dioscorine ephedrine

H3CO
OCH3
H3C
H3CO CH3
N

H3CO CH3

O
HN H3C
CH3 N
O CH3

colchicine conessine

CH3 CH3
CH3
HN
CH3 O

HO

solasodine

2.2 น้ํามันหอมระเหย (essential oil, volatile oil, ethereal oil)

น้ํามันหอมระเหยซึ่งกลั่นหรือสกัดไดจากสวนตางๆ ของพืช (ตารางที่ 1.2) เชน ดอก ใบ ผล
กลีบเลี้ยง เปนตน มีลักษณะเปนน้ํามันที่มีองคประกอบเคมีสวนใหญเปนสารผสมชนิด lipophilic และ
ระเหยไดงายที่อุณหภูมิหอง น้ํามันหอมระเหยมีกลิ่นและรสที่มีลักษณะเฉพาะ ในน้ํามันหอมระเหยอาจมี
สารตางๆ มากกวา 50 ชนิด ปจจุบันไดมีการแยกสารตางๆ จากน้ํามันหอมระเหยไดมากกวา 1500 ชนิด

15
ตารางที่ 1.2 สวนของพืช (plant parts) ชนิดตางๆ ที่พบน้ํามันหอมระเหย

Plant parts Sources

Berries Allspice, Juniper, Anise
Leaves Basil, Bay leaf, Cinnamon, Common sage, Eucalyptus, Lemongrass,
Melaleuca, Oregano, Patchouli, Peppermint, Pine, Rosemary, Spearmint,
Tea tree, Thyme, Wintergreen
Flowers Cannabis, Chamomile, Clary sage, Clove, Scented geranium, Hops,
Hyssop, Jasmine, Lavender, Manuka, Marjoram, Orange, Rose, Ylang-ylang
Seeds Almond, Aniseed, Celery, Cumin, Nutmeg oil
Bark Cassia, Cinnamon, Sassafras
Rhizome Galangal, Ginger
Peel Bergamot, Grapefruit, Lemon, Lime, Orange, Tangerine
Resin Frankincense, Myrrh
Root Valerian, Vetiver

สารดั ง กล า วอาจแบ ง ได เ ป น 2 กลุ ม ใหญ คื อ (1) กลุ ม terpenoid ได แ ก monoterpenes,
sesquiterpenes และ (2) กลุ ม aromatic ซึ่ ง โดยมากเป น สารกลุ ม ฟ นิ ล โพรพานอยด
(phenylpropanoid) โดยสารทั้ง 2 กลุมดังกลาวอาจมีห มูแทนที่ (substitution) ตางๆ เชน linear
hydrocarbon, alcohol, phenol, aldehyde, short chain carboxylic acid, ester, ether, sulfur
และ nitrogen น้ํามันหอมระเหยจําแนกตามชนิดขององคประกอบไดหลายกลุม [6-7,12] ดังนี้
(1) Hydrocarbon volatile oils คือ น้ํามันหอมระเหยที่มีสารจําพวกไฮโดรคารบอนเปน
องคป ระกอบหลั ก เชน limonene ในน้ํามัน กระวาน (cardamom oil), pinene ในน้ํามันสน
(turpentine oil) และในน้ํามันไพล เปนตน
(2) Alcohol volatile oils คือ น้ํ ามันหอมระเหยที่ มีส ารจําพวกแอลกอฮอลเ ป น
องคประกอบหลัก เชน geraniol ในน้ํามันดอกกุหลาบ (rose oil), mental ในน้ํามันสะระแหน
(peppermint oil) เปนตน
(3) Aldehyde volatile oils คื อ น้ํ า มัน หอมระเหยที่ มีส ารจํ าพวกอั ล ดี ไฮดเ ป น
องคประกอบหลัก เชน citronellal ในน้ํามันตะไครหอม (citronella oil), cinnamaldehyde ในน้ํามัน
อบเชย (cinnamon oil) เปนตน
(4) Ketone volatile oils คือ น้ํามันหอมระเหยที่มีสารจําพวกคีโตนเปนองคประกอบหลัก
เชน carvone ในน้ํามันเทียนตากบ (caraway oil) เปนตน

16
 (5) Phenol volatile oils คือ น้ํามันหอมระเหยที่มีสารจําพวกฟนอลเปนองคประกอบหลัก
เชน eugenol ในน้ํามันกานพลู (clove oil), thymol ในไธมออยด (thyme oil) เปนตน
(6) Phenolic ether volatile oils คือ น้ํามันหอมระเหยที่มีสารจําพวกฟนอลิกอีเทอรเปน
องคประกอบหลัก เชน anethole ในน้ํามันจันทนแปดกลีบหรือน้ํามันโปยกั๊ก (anise oil) เปนตน
(7) Oxide volatile oils คือ น้ํามันหอมระเหยทีม่ ีสารจําพวกออกไซดเปนองคประกอบหลัก
เชน eucalyptol ในน้ํามันยูคาลิปตัส และในน้ํามันเสม็ดขาว เปนตน
(8) Ester volatile oils คือ น้ํามันหอมระเหยที่มีสารจําพวกเอสเทอรเปนองคประกอบหลัก
เชน methyl salicylate ในน้ํามันระกํา (wintergreen oil) เปนตน
น้ํามันหอมระเหยมีฤทธิ์เฉพาะที่โดยตรง (direct local) และรีแฟล็กซทางออม (indirect
reflex) รูปแบบการใชน้ํามันหอมระเหยมี 2 แนวทางใหญๆ คือ โดยการสูดดม เชน ใสในเตาระเหย และ
โดยการสัมผัสทางผิวหนัง เชน ผสมในน้ํามันนวดตัว รวมทั้งใชผสมลงในผลิตภัณฑตางๆ เชน สบู ยาสีฟน
ครีม โลชั่น เปนตน หากแบงน้ํามันหอมระเหยตามลัก ษณะของกลิ่น สามารถแบง ไดเปน 5 กลุม คือ
(1) กลิ่นสม (2) กลิ่นดอกไม (3) กลิ่นเนื้อไม (4) กลิ่นสมุนไพร (5) กลิ่นเครื่องเทศ พืชที่มีน้ํามันหอมระเหย
ที่เปนประโยชนทางเภสัชกรรม จะมีน้ํามันหอมระเหยอยางนอย 0.1% ตัวอยางของน้ํามันหอมระเหยที่มี
คุณสมบัติทางเภสัชวิทยาดังนี้
1. น้ํามันมัสตารด (mustard oil) : สกัดไดจากเมล็ดของมัสตารด (Brassica spp.) วงศ
Brassicaceae มีสรรพคุณตานอาการขออักเสบ (rheumatoid)
2. น้ํามันโปยกั๊ก (star anise oil) : สกัดไดจากผลสดหรือแหงของโปยกั๊ก มีกลิ่นเผ็ดฉุน
คล า ยเหล า และหอมหวานรุ น แรง มี ส รรพคุ ณ ฆ า เชื้ อ (antiseptic) แก ท องอื ด ท อ งเฟ อ ขั บ ลม
(carminative) ขับเสมหะ (expectorant) บํารุงหัวใจ (cardiotonic)
3. น้ํามันยูคาลิปตัส : สกัดไดจากใบ และกิ่งออนของตนยูคาลิปตัส มีกลิ่นรุนแรง สดชื่น มี
สรรพคุณขับเสมหะ ฆาเชื้อรา ตานไวรัสและแบคทีเรีย
4. น้ํามันจากผักชี (coriander oil) : สกัดไดจากเมล็ดสุกบดละเอียด หรือไดจากใบสด
และใบแหง ของตนผัก ชี มีกลิ่นหอมหวาน และเผ็ดรอนของเปลือกไม มีสรรพคุณบรรเทาอาการปวด
(analgesic) ลดอาการไขขออักเสบ ชวยเจริญอาหาร (tonic) ขับลม ชวยยอย บํารุงหัวใจ
5. น้ํามันสะระแหน (peppermint oil) : สกัดไดจากใบ ตน ดอกของสะระแหน มีกลิ่นหอม
สดชื่น ฉุนโลงสบาย มีฤทธิ์ฝาดสมาน (astringent) ตานอักเสบ (anti-inflammatory) บรรเทาปวด ชวย
คลายกลามเนื้อ ชวยเจริญอาหาร ฆาเชื้อ ตานไวรัส ขับเสมหะ ขับลม ขับพยาธิ (antihelmintic)
6. น้ํามันคาโมมายล (chamomile oil) : สกัดไดจากดอกคาโมมายล มีกลิ่นหอมหวานของ
ผลไมและสมุนไพร มีสรรพคุณบรรเทาปวด ตานอักเสบ ฆาเชื้อ ตานแบคทีเรีย แกทองอืดทองเฟอ ชวย
ยอย ระงับประสาท (sedative) ชวยใหนอนหลับ

17
 7. น้ํามันมดยอบ (myrrh oil) : สกัดไดจากเรซินของตน Commiphora molmol วงศ
Burseraceae มีสรรพคุณฆาเชื้อ
8. น้ํามันชีโ นโพเดียม (chenopodium oil) : สกัดไดจ ากเมล็ดของ Chenopodium
anthelminticum วงศ Chenopodiaceae มีสรรพคุณขับพยาธิ
9. น้ํามันจากผักชีฝรั่ง (petroselly oil) : สกัดไดจากตน Petroselinum crispum วงศ
Apiaceae มีสรรพคุณขับปสสาวะ (diuretic)
10. น้ํามันลาเวนเดอร (lavender oil) : สกัดไดจากยอดดอกสดของตนลาเวนเดอร มีกลิ่น
หอมหวานของผลไมและสมุนไพร มีสรรพคุณแกปวด ลดอาการไขขออัก เสบ บรรเทากลามเนื้อเกร็ง
กระตุก ตานจุลนิ ทรีย บํารุงหัวใจ ระงับประสาท
2.3 เรซินและบาลซัม (resins and balsams)
สารในกลุมนี้ประกอบดวยเรซินและสารประกอบที่มีเรซินเปนองคประกอบ ไดแก กัมเรซิน
(gum-resin), โอเลโอเรซิน (oleo-resin), โอเลโอกัมเรซิน (oleo-gum-resin) และ บาลซัม (balsam)
พื ช ที่ ใ ห เ รซิ น ชนิ ด ที่ มี ค วามสํ า คั ญ พบในวงศ Anacardiaceae, Apiaceae, Burseraceae,
Dipterocarpaceae, Clusiaceae, Fabaceae, Pinaceae และ Stryracaceae เปนตน [7,19]
เรซิน (resin) หรือที่เรียกวา ยางหรือชัน เกิดจากปฏิกิริยาออกซิเดชันของน้ํามันหอมระเหย
ชนิดตางๆ ในพืช โดยในพืชแตละชนิดจะมีองคประกอบเคมีในเรซินแตกตางกันแลวแตวาเรซินนั้นเกิด
จากน้ํามันหอมระเหยชนิดใด เมื่อพืชสรางเรซิน เรซินก็จะถูกขับไปตามทอน้ํายาง (resin duct หรือ
resin canal) และขับออกมาสูภายนอกทางรอยแตกของเปลือกไมหรือตามบาดแผล เมื่อเรซินถูกกับ
อากาศ น้ําในเรซินจะคอยๆ ระเหยออกไป ทําใหเรซินแข็งและจับตัวเปนกอน เรซินเปนสารประกอบที่
เกิดจากสารเคมีหลายชนิด ไดแก resin acids, resin alcohols, resenes และ esters มาผสมกันใน
อัตราสวนที่ไมคงที่ มีลักษณะเปนกอนแข็งที่มีรูปรางไมแนนอน (amorphous) ไมละลายน้ํา ละลายใน
ตัวทําละลายอินทรีย มีฤทธิ์เปนยาฆาเชื้อ ตัวอยางเรซินที่นํามาใชประโยชนทางเภสัชกรรม เชน
- Rosin (ชันสน, colophony) : ไดจากสน (Pinus spp.) หลายชนิดในวงศ Pinaceae ใช
เปนสารชวยใหผลิตภัณฑแข็งตัว (stiffening agent) และเปนยาขับปสสาวะในสัตว
- Mastic (หยูเฮียง) : ไดจาก Pistacia lentiscus (Anacardiaceae) ใชประโยชนทาง
ทันตกรรม
- Dammar penak (ตะเคี ยนชั นตาแมว) : ไดจ าก Neobalanocarpus heimii
(Dipterocarpaceae) ใชปรุงเปนยารักษาบาดแผล
กัมเรซิน (gum-resin) พืชบางชนิดสรางและขับเรซิน ออกมาปนกับกัมเรียกสารนี้วา gum-
resin มีลักษณะกึ่งเหนียวกึ่งแข็ง กัมเรซินละลายน้ําไดเปนบางสวน ตัวอยางที่นํามาใชประโยชนทาง
เภสัชกรรม เชน รง (gamboge) ไดจากพืชสกุล Garcinia ใชเปนยาถายอยางแรง ในวัว ควาย

18
 โอเลโอเรซิน (oleo-resin) พืชบางชนิดสรางและขับเรซินออกมาปนกับน้ํามันหอมระเหย
เรียกวา oleo-resin มีลักษณะเหนียวและหนืด มีทั้ง ที่เปนของเหลว กึ่งแข็ง และของแข็ง ตัวอยางที่
นํามาใชประโยชนทางเภสัชกรรม เชน
- Gurjan oil (น้ํามันยาง) : ไดจากยางของตนยางหลายชนิด (Dipterocarpus spp.) วงศ
Dipterocarpaceae ใชภายนอกเปนยารักษาโรคผิวหนัง ใชภายในเปนยาแกไอ
- Capsicum (พริก ) : ไดจ ากผลสุกแหง ของพริก ชนิดตางๆ (Capsicum spp.) วงศ
Solanaceae ใชเปนยาขับลม (carminative)
- Ginger (ขิง ) : ไดจ ากเหงาแหงของขิง (Zingiber officinale) วงศ Zingiberaceae
ใชขับลม แตงกลิ่นและรส ตานการอักเสบของกลามเนื้อขอและกระดูก
โอเลโอกัมเรซิน (oleo-gum-resin) เปนสารผสมระหวางกัมและโอเลโอเรซิน ตัวอยางที่
นํามาใชประโยชนทางเภสัชกรรม เชน มหาหิงคุ (asafetida หรือ gum asafetida) ไดจากรากและเหงา
ของพืชสกุล Ferula วงศ Apiaceae มีฤทธิ์เปนยาระบาย ชวยขับลม ขับเสมหะ และคลายกลามเนื้อ
(antispasmodic)
บาลซัม (balsam) เปนพวก oleo-resins ที่มี benzoic acid และ cinnamic acid ปนอยู
มีกลิ่นหอม เมื่อกลั่นจะไดน้ํามันหอมระเหย ใชประโยชนทางยา และอุตสาหกรรมน้ําหอม บาลซัมที่ใช
ในทางเภสัชกรรม เชน กํายาน (benzoin) ซึ่งไดจากเนื้อไมของ Styrax tonkinens และ S. benzoides
วงศ Styraceae ในทางการคารูจักกันดีในชื่อของกํายานญวน และกํายานสุมาตรา ตามลําดับ ลักษณะ
เปนกอนแข็ง เปนประกาย มีกลิ่นหอมคลายวนิลา ใชเปนยาขับเสมหะ ยารมฆาเชื้อ ประโยชนดานอื่น
ใชทําน้ําหอม สบู โลชั่น ผงขัดฟน น้ํายาลางหองน้ํา
2.4 ไกลโคไซด (glycosides)
สารกลุมนี้เปนสารประกอบอินทรียที่มีโครงสรางโมเลกุลประกอบดวยสวน aglycone หรือ
genin จับกับน้ําตาลหรืออนุพันธของน้ําตาลหรือเรียกสวน glycone จัดเปนสารกลุมใหญอีกกลุมหนึ่งที่
นํามาใชประโยชนเปนยารักษาโรคอยางกวางขวาง และบางชนิดมีฤทธิ์เปนสารพิษ โดยทั่วไปไกลโคไซดจะ
ละลายไดในตัวทําละลายมีขั้วขึ้นกับจํานวนและชนิดของน้ําตาลในโครงสราง glycone โดยไกลโคไซด
สามารถจําแนกประเภทตามโครงสรางของ aglycone ที่แตกตางกัน ไดแก cardiac glycosides,
saponin glycosides, anthraquinone glycosides, cyanogenic glycosides, isothiocyanate
glycosides (glucosinolates), flavonoid glycosides, coumarin glycosides, iridoid glycosides,
xanthone glycosides และ stilbene glycosides ตัวอยางไกลโคไซดบางประเภท [6,8,12-13,20-23]
ดังนี้
(1) Cardiac glycosides มี aglycone เปนสเตอรอยดนิวเคลียส (steroid nucleus) คือ มี
โครงสรางเปนวงแหวนไซโคเพนทาโนเพอไฮโดรฟแนนทรีน (cyclopentanoperhydrophenanthrene
ring; รูปที่ 1.3) อยูในโมเลกุล มีฤทธิ์ตอระบบหัวใจและหลอดเลือด เชน digoxin จากใบของพืชสกุล

19
ดิจิทาลิส (Digitalis lanata Ehrh. หรือ Digitalis purpurea L.) ในวงศ Scrophulariaceae และ
oleandrin จากใบยี่โถ (Nerium incidum Mill) ในวงศ Apocynaceae ใชรักษาอาการโรคหัวใจที่มีการ
เตนผิดปกติของหัวใจ และนํามาใชบําบัดอาการภาวะหัวใจลมเหลว

รูปที่ 1.3 โครงสรางทางเคมีของวงแหวนไซโคเพนทาโนเพอไฮโดรฟแนนทรีน

(2) Saponin glycosides มีคุณสมบัติเมื่อละลายน้ําและเขยาจะเกิดฟอง ทําใหน้ํามันรวมกับ

น้ํา (emulsify) ทําใหเม็ดเลือดแดงแตก และรวมกับสเตอรอล (sterol) ในเอทานอลทําใหเกิดตะกอนที่
ละลายยาก ซาโปนินมีฤทธิ์ตานเชื้อรา ขับเสมหะ ทําใหแผลแหง (antiexudative) และขับปสสาวะ โดย
aglycone ของซาโปนินมีโครงสรางได 2 ประเภท (รูปที่ 1.4) ดังนี้
- penta- และ tetracyclic triterpenes เชน สาร glycyrrhyzin จากรากชะเอมเทศ
(Glycyrrhiza glabra L.) วงศ Fabaceae มีฤทธิ์ลดการอักเสบและตานไวรัส สาร asiaticoside กับ
madecassoside จากใบบัวบก (Centella asiatica Urban) วงศ Apiaceae ชวยสมานแผล (wound
healing) และตานการอักเสบ
- steroids เชน สาร dioscin ซึ่ง ไดจ ากพืชสมุนไพรหลายชนิด เชน จากเมล็ดลูก ซัด
(Trigonella foenum-graecum L.) วงศ Fabaceae จากหัวขาวเย็นเหนือ (Smilax corbularia
Kunth) และขาวเย็นใต (S. glabra Roxb.) วงศ Smilacaceae จากหัวบุกหรือกลอยในสกุล Dioscorea
spp. วงศ Dioscoreaceae โดยสารนี้เ มื่อเกิด hydrolysis จะได diosgenin ใชเ ปนสารตัวกลาง
(intermediate) ในขบวนการสังเคราะหยาคุมกําเนิดและผลิตฮอรโมนเพศ

Steroid skeleton Pentacyclic triterpenoid skeleton

รูปที่ 1.4 โครงสรางอะไกลโคน 2 ประเภท ของซาโปนิน

20
 (3) Anthraquinone glycosides เปนสารประกอบควิโนน (quinone) ที่มี aglycone เปน
อนุพันธ anthracene (tricyclic ring system; รูปที่ 1.5) มักมีฤทธิ์เปนยาระบาย ยาขับปสสาวะ แกโรค
ผิวหนัง สวนใหญที่พบในพืชชั้นสูงจะอยูในรูป glycosides เชน sennoside-B จากใบและฝ กของ
ตนมะขามแขก (Senna alexandrina Mill.) วงศ Fabaceae และ barbaloin จากใบวานหางจระเข
(Aloe vera (L.) Burm.f.) วงศ Asphodelaceae มีฤทธิ์เ ปนยาระบาย (laxative) และยาถาย
(purgative) ตามลําดับ

รูปที่ 1.5 โครงสรางทางเคมีของวงแหวนแอนทราซีน

(4) Cyanogenic glycosides มี aglycone เปน hydrocyanic acid (HCN) หรือ cyanide
ถูกทําลายไดโดยใชความรอน สารกลุมนี้มีรสขม มีความเปนพิษ เมื่อทําปฏิกิริยากับเอนไซมในสิ่งมีชีวิต
จะทําใหเอนไซมเสียสภาพ (denature) เมื่อคนหรือสัตวกินเขาไปจะเกิดอันตราย โดยทําใหระบบหายใจ
ลมเหลวและเสียชีวิตได ที่พบในพืชทั่วไปสวนใหญอยูในรูป glycosides เชน lotaustralin จากรากมัน-
สําปะหลัง (Manihot esculenta Crantz) วงศ Euphorbiaceae
(5) Flavonoid glycosides เปนสารประกอบกลุม polyphenol ที่พบในสวนตางๆ ของพืช
มี aglycone เปนสารกลุมฟลาโวนอยดซงึ่ มีทงั้ แบบที่มีโครงสรางเปน true flavonoids [แกนโครงสราง
(core structure) เปนฟนลิ เบนโซไพโรน (2-phenylbenzopyrone); รูปที่ 1.6] และแบบที่มีโครงสราง
สัมพันธกบั ฟลาโวนอยด ไดแก chalcones, aurones และ isoflavones ฟลาโวนอยดในธรรมชาติมี
ประมาณ 2000 ชนิด มักมีสีครีมถึงสีเหลือง (flavonoid มาจากคําวา flavus หมายถึงสีเหลือง)

รูปที่ 1.6 โครงสรางทางเคมีของฟนิลเบนโซไพโรน

ตัวอยางสารที่มีฤทธิ์ทางเภสัชวิทยาในกลุมฟลาโวนอยด เชน สาร catechin จากชาเขียวและ

แอปเปล มีฤทธิ์ตานอนุมูลอิสระ (antioxidant activity) สาร anthocyanins จาก cocoa, berries,
cinnamon และ red grapes มีฤทธิ์ปองกันโรคหัวใจและหลอดเลือด (cardiovascular diseases) สาร

21
morin จากกิ่ ง และใบหม อ น (Morus alba L.) วงศ Moraceae มี ฤ ทธิ์ล ดความดั น โลหิ ต
(antihypertensive activity) สาร rutin จากใบอีหรุด (Ruta graveolens L.) วงศ Rutaceae ชวย
เพิ่มความแข็งแรงของเสนเลือดฝอย สารจําพวก flavonoid glycosides เชน daidzein และ genistein
จากเมล็ดถั่วเหลือง (Glycine max (L.) Merr.) วงศ Fabaceae มีฤทธิ์คลายฮอรโ มนเอสโตรเจน
(estrogen-like activity) ใชในผูหญิงวัยทอง เปนตน
(6) Coumarin glycosides มี aglycone เปน coumarin ซึ่งมีแกนโครงสรางเปน 1,2-เบน-
โซไพโรน (1,2-benzopyrone; รูปที่ 1.7) หรือ -chromone (carbonyl group อยูตําแหนง  ใน
pyrone ring) มีลักษณะเฉพาะตัวคือ เปนสารที่มีกลิ่นหอม พบทั่วไปในพืชชั้นสูงทั้งหลายโดยเฉพาะพืชใน
วงศ Rubiaceae, Poaceae, Fabaceae และ Apiaceae สารประกอบ coumarin มีคุณสมบัติคลาย
การเกร็งตัวของกลามเนื้อ (spasmolytic) ชวยใหหลับและทําใหหมดสติ ขยายหลอดเลือด ลดอาการบวม
ตานการแข็ง ตัวของเลือด (anticoagulant) และกระตุนตอมน้ําเหลือง ใชภายนอกชวยบํารุงและตาน
อักเสบออนๆ โดยฤทธิ์ทางเภสัชวิทยาของ coumarin มักจะขึ้นกับสวน aglycone เปนหลัก เชน สาร 4-
phenylcoumarin จากดอกสารภี (Ochrocarpus siamensis T. Anders) วงศ Clusiaceae มีฤทธิ์
ขยายหลอดเลือด เปนตน

O O

รูปที่ 1.7 แสดงโครงสรางทางเคมีของ 1,2-เบนโซไพโรน

(7) Iridoid glycosides มี aglycone เปนไซโคลเพนเทน (cyclopentane; รูปที่ 1.8)
ปจจุบันพบสารอิริดอยดเกือบ 300 ชนิด สวนมากพบในรูปไกลโคไซด เชน aucubin จากตนผักกาดน้ํา
(Plantago major L.) ในวงศ Plantaginaceae มีฤทธิ์ตานจุลชีพ เปนตน

รูปที่ 1.8 โครงสรางทางเคมีของไซโคลเพนเทน

2.5 แทนนิน (tannins)
สารกลุมนี้เปนสารจําพวก polyphenols ที่พบในพืชทั่วไป มีรสฝาด มีฤทธิ์ฝาดสมาน ฤทธิ์ฆา
เชื้อแบคทีเรีย แกทองเสีย ใชฟอกหนัง (tanning) ทําใหหนังสัตวไมเนาเปอย และเปนองคประกอบสําคัญ
22
ในกลิ่นและรสชาติของเครื่องดื่มจําพวกชา กาแฟ ไวน และเบียร แทนนินสามารถแบงเปน 2 ชนิด คือ (1)
hydrolysable tannins (เมื่อทําปฏิกิริยา hydrolysis โมเลกุลสามารถแตกออกไดเนื่องจากสารกลุมนี้
เกิดจากการเชื่อมกันของหนวยยอยคือ gallic acid หรือ ellagic acid ดวย ester bond) พบมากในสวน
ใบ ฝก และสวนที่ปูด (gall) ออกมาจากปกติเมื่อตนไมไดรับอันตราย (2) condensed tannins (เมื่อทํา
ปฏิกิริยา hydrolysis โมเลกุลไมสามารถแตกออกไดเนื่องจากสารกลุมนี้เกิดจากการเชื่อมกันของหนวย
ยอยคือสารฟลาโวนอยดบางชนิด เชน catechin ดวย C-C bond) สวนใหญพบไดในสวนเปลือกตน และ
แกนไม สมุนไพรที่มี tannins เชน ใบฝรั่ง ใบเทียนกิ่ง เปลือกทับทิม เนื้อของกลวยน้ําวาดิบ เปนตน
ตัวอยาง hydrolysable tannins ไดแก ellagitannins และ punicalagins จากผลและเปลือกตนของ
ทับ ทิ ม (Punica granatum L.) วงศ Lythraceae มีฤ ทธิ์แ กท องเสีย (antidiarrhea) แกบิ ด
(antidysentery) ตัวอยาง condensed tannins ไดแก catechutannic acid จากใบและกิ่งออนของ
สีเสียดเทศ (Uncaria gambir Roxb.) วงศ Rubiaceae มีฤทธิ์ฝาดสมาน แกทองเสีย
2.6 เทอรพีนอยด (terpenoids)
สารกลุมนี้พบกระจายทั่วไปในสิ่งมีชีวิต ไดแก พืช เชื้อรา แมลง จุลินทรีย สิ่งมีชีวิตในทะเล
สารทุ ติย ภู มิ ก ลุ ม นี้ ได จ ากวิ ถี ก รดเมวาโลนิ ก (mevalonate pathway) โดยเป น สารประกอบที่
ประกอบดวยหนวยยอย (building block) ที่เรียกวา isoprene units หรือ isoprenoids (รูปที่ 1.9) ซึ่ง
อาจเชื่อมเขาดวยกันแบบหัวไปหาง (head to tail) หรือแบบหางไปหาง (tail to tail)

CH3 Tail
CH 2
H2C
Head

รูปที่ 1.9 โครงสรางของไอโซพรีน (isoprene)

ประเภทของเทอรพีนอยดแบงตามจํานวนของ isoprene units ที่เชื่อมเขาดวยกัน (ตารางที่

1.3) ไดดังนี้
(1) Hemiterpenoids ประกอบดวย 1 isoprene unit สารกลุมนี้จึงมีคารบอน 5 อะตอม
เชน isoprene ซึ่ง เปนสารระเหยได พบในพืชบางชนิด สวนใหญมัก พบสาร hemiterpenoid เปน
หนวยยอยในสารทุติยภูมิกลุมอื่นๆ เชน สารกลุม terpenoid ในลําดับสูงขึ้นไป กลุม indole alkaloid
กลุม quinone และกลุม flavonoid เปนตน
(2) Monoterpenoids ประกอบดวย 2 isoprene units เชื่อมกันแบบ head to tail ได
เปน geraniol (C10) ซึ่งเปนสารตัวกลางในวิถีชีวสังเคราะหของ monoterpene เชน สารกลุม pyrethrin
จากดอกไพรีทรัม (Chrysanthemum cinerariifolium (Trevir.) Vis.) วงศ Asteraceae ใชเปนสาร

23
ไลแมลง นอกจากนี้สาร monoterpenoids ยังมักพบเปนองคประกอบของน้ํามันหอมระเหย รวมถึงเรซิน
และบาลซัมอีกดวย

ตารางที่ 1.3 สารเทอรพีนอยดกลุมตางๆ จําแนกตามจํานวนของ isoprene units

เทอรพีนอยด จํานวน จํานวน โครงสราง

ไอโซพรีน คารบอน
Hemiterpenoid 1 1x5 = 5
isoprene
Monoterpenoid 2 2x5 = 10
OH

geraniol
Sesquiterpenoid 3 3x5 = 15
OH

farnesol
Diterpenoid 4 4x5 = 20
OH

geranylgeraniol
Sesterterpenoid 5 5x5 = 25
OH

geranylfarnesol
Triterpenoid 6 6x5 = 30

squalene (farnesol+farnesol แบบ tail to tail)

Tetraterpenoid 8 8x5 = 40 geranylgeraniol + geranylgeraniol แบบ tail to tail

(3) Sesquiterpenoids ประกอบดวย 3 isoprene units เชื่อมกันแบบ head to tail ได

เปน farnesol (C15) ซึ่งเปนสารตัวกลางในวิถีชีวสังเคราะหของ sesquiterpene เชน สาร artemisinin
จากตนชิงเฮา (Artemisis annua L.) วงศ Asteraceae ใชรักษาโรคมาลาเรีย สาร gossypol ในเมล็ด
ฝาย (Gossypium spp.) วงศ Malvaceae ใชเปนสารคุมกําเนิดและตานไวรัส เปนตน
(4) Diterpenoids ประกอบดวย 4 isoprene units เชื่อมกันแบบ head to tail ไดเปน
geranylgeraniol (C20) ซึ่งเปนสารตัวกลางในวิถีชีวสังเคราะหของ diterpene เชน สาร ginkgolide B
จากใบแปะกวย (Ginkgo biloba L.) วงศ Ginkgoaceae ใชรักษาความผิดปกติของระบบไหลเวียนโลหิต
สาร paclitaxel (taxol) จากเปลือกไมของพืชสกุล Taxus เชน Taxus brevifolia Nutt วงศ

24
Taxaceae ใชเปนยาตานมะเร็ง สาร andrographolide จากทุกสวนของฟาทลายโจร (Andrographis
paniculata (Burm.f.) Nees) วงศ Acanthaceae มีฤทธิ์กระตุนภูมิคุมกัน ใชบรรเทาอาการจากโรคหวัด
สาร plaunotol จากใบเปลานอย (Croton stellatopilosus H. Ohba) วงศ Euphorbiaceae ใชรักษา
แผลในกระเพาะอาหาร สาร stevioside จากใบหญาหวาน (Stevia rebaudiana (Bertoni) Bertoni)
วงศ Asteraceae ใชเปนสารแตงรสหวาน (sweetening agent) เปนตน
(5) Triterpenoids ประกอบดวย 6 isoprene units เชื่อมกันแบบ tail to tail ไดเปน
squalene (C30) ซึ่งเปนสารตัวกลางในวิถีชีวสังเคราะหของ triterpene เชน สาร ginsenoside Rg1 พบ
ในโสม (Panax spp.) วงศ Araliaceae มีฤทธิ์คลายฮอรโมนเอสโตรเจน (estrogen-like activity) สาร
จําพวก ganoderic acids หลายชนิดจากเห็ดหลินจือ (Ganoderma lucidum (Curtis) P. Karst.) วงศ
Ganodermataceae มีฤทธิต์ านออกซิเดชัน ตานมะเร็ง ปองกันการทําลายเซลลตับ ปรับระบบภูมิคุมกัน
และลดความดันโลหิตสูง [24]
(6) Tetraterpenoids ประกอบดวย 8 isoprene units เชื่อมกันแบบ tail to tail ไดเปน
phytoene (C40) ซึ่งเปนสารตัวกลางในวิถีชีวสังเคราะหของ tetraterpene เชน สาร -carotene ซึ่ง
เปนสารสีสมจากรากสะสมอาหารของแครอท (Daucus carota L.) วงศ Apiaceae ใชเปนสารตาน
ออกซิเดชันในผลิตภัณฑเสริมอาหาร ในธรรมชาติสารกลุม tetraterpene มักพบสะสมในสวนตางๆ ของ
พืช เชน ใบ (พืชผักใบเขียวทั่วไป) กลีบดอก (สีเหลืองของดอกดาวเรือง) ในเปลือกผลและเนื้อเมล็ด (พริก-
ขี้หนู มะเขือเทศ และมะละกอ) และในเมล็ด (ขาวโพด) เปนตน
(7) Polyterpenoids ประกอบดวย isoprene unit มากกวา 8 หนวย เชน ยาง (rubber)
สารสําคัญที่มีอยูในพืชสมุนไพรจะมีลักษณะเฉพาะของสารในสมุนไพรแตละชนิด และสามารถ
สงผลตอประสิทธิภาพและความปลอดภัยของพืชสมุนไพรที่มนุษยนํามาใชประโยชนเพื่อเปนยา อาหาร
หรือเครื่องสําอาง ตัวอยางพืชสมุนไพรที่มีสารสําคัญกลุมตางๆ และนํามาใชประโยชนทางเภสัชกรรม
แสดงดังตารางที่ 1.5 ปกติมนุษยจะไดรับสารสําคัญจากพืชโดยการบริโภคเปนอาหารประจําวันหรือเพื่อ
เปนสมุนไพรในการรัก ษาโรคและบํ ารุง สุขภาพ งานวิ จัยสมุนไพรทําให มีห ลัก ฐานทางวิท ยาศาสตร
สนับสนุนคุณสมบัติการปองกันและรักษาโรคของพืชสมุนไพรเหลานี้ ทั้งนี้หากตองการทราบวาพืชสมุนไพร
นั้นๆ มีส ารเคมีกลุมใดบา งที่มีฤทธิ์ทางเภสัชวิท ยา (pharmacological activity) อาจทําไดโดยการ
ตรวจสอบปฏิกิริยาการเกิดสีหรือการเกิดตะกอน และการตรวจสอบโดยใชทินเลเยอรโ ครมาโทกราฟ
(Thin Layer Chromatography; TLC) ซึ่ง รายละเอียดการตรวจสอบทางเคมีเ บื้องตนของกลุม
สารประกอบทุติยภูมิที่พบบอยๆ ในพืช ไดแสดงไวในบทที่ 5 ของตําราเลมนี้

25
 ตารางที่ 1.5 ตัวอยางพืชสมุนไพรที่ใชในยาและสารสําคัญ
สมุนไพร ชื่อวิทยาศาสตร สวนที่ใช สารสําคัญ สรรพคุณ เอกสารอางอิง
กระเทียม Allium sativum L. เหงา น้ํามันหอมระเหย แกทองอืด ทองเฟอ 25
(Liliaceae) อะลิซิน แกโรคผิวหนัง กลากเกลื้อน
เอนไซมอลั ลิเนส ลดไขมันและน้ําตาลในเลือด
ลดความดันโลหิต
กลวยน้ําวา Musa ABB cv. Kluai 'Namwa' ใบ ตน แทนนิน เพคติน รักษาแผลในกระเพาะ 26
(Musaceae) ใชเปนยาระบาย
กวาวเครือขาว Pueraria candollei var. mirifica เหงา แซนโทฟลล ตานอนุมูลอิสระ 27
26

(Fabaceae) แทนนิน บํารุงกําลัง

สารฟนอลิก ทําใหผิวพรรณเตงตึง
ขมิ้นชัน Curcuma longa L. เหงา น้ํามันหอมระเหย แกโรคกระเพาะ 28
(Zingiberaceae) เคอรคูมิน แกอาการผื่นคัน
ตานอนุมูลอิสระ
ตังกุย Angelica archangelica L. ราก น้ํามันหอมระเหย ขับลม แกทองอืด ทองเฟอ 29
(Apiaceae) คูมารินส
เถาวัลยเปรียง Derris scandens Roxb. (Benth.) เถา ราก ฟลาโวนอยด บํารุงกําลัง ยาอายุวัฒนะ 30
(Fabaceae) ตานอนุมูลอิสระ
 ตารางที่ 1.5 ตัวอยางพืชสมุนไพรที่ใชในยาและสารสําคัญ (ตอ)
สมุนไพร ชื่อวิทยาศาสตร สวนที่ใช สารสําคัญ สรรพคุณ เอกสารอางอิง
บัวบก Centella asiatica (L.) Urban ใบ madecassic acid สมานแผล รักษาแผลไฟไหม 31
(Apiaceae) -carotene น้ํารอนลวก แผลสด แผลเรื้อรัง
asiatic acid ตานอนุมูลอิสระ
xanthophyll
เปลานอย Croton fluviatilis Esser ใบ plaunotol รักษาแผลในกระเพาะอาหารและ 32
(Euphorbiaceae) ในลําไส
ฝรัง่ Psidium guajava L. ใบ ผล แทนนิน แกทองเสีย 33
27

(Myrtaceae) น้ํามันหอมระเหย ลดการอักเสบในปาก

ฟาทลายโจร Andrographis paniculata ใบ ตน andrographolide แกไข แกทองรวงและบิด งูสวัด 34
(Burm.f.) Wall. ex Nees รักษาแผลไฟไหม น้ํารอนลวก
(Acanthaceae)
มะขามปอม Emblica officinalis Gaertn. ผล สารฟนอลิก แทนนิน แกไอ ละลายเสมหะ 35
(Euphorbeaceae) ฟลาโวนอยด ลดไขมันในเลือด
มะแวง Solanum indicum L. ผล solasodine, solanine, แกไอ ขับเสมหะ 36
(Solanaceae) solanidine, diogenin
วานหางจระเข Aloe vera (L.) Burm.f. วุนเมือก (ใบ) ไกลโคโปรตีน สมานแผล สรางเนื้อเยื่อใหม 37
(Asphodelaceae) ลดการอักเสบ
สรุป

ปจ จุบัน นัก วิท ยาศาสตรไ ดยอมรับ กันโดยทั่ว ไปวา มีส ารเคมี ห ลายชนิ ดในพื ชสมุน ไพรที่ กําหนด
ประสิ ท ธิภาพหรือ สรรพคุณของสมุ นไพร สารเหล านี้บ างชนิ ด แสดงฤทธิ์ท างเภสัช วิท ยา มัก ถูก เรี ยกว า
“สารสําคัญ (active substances)” ทั้งนี้สามารถจําแนกกลุมสารสําคัญในพืชสมุนไพรตามลักษณะความ
จําเปนที่พืชสรางขึ้นได เปน 2 กลุมใหญ คือ สารปฐมภูมิ และสารทุติยภูมิ สารปฐมภูมิ ไดแก คารโบไฮเดรต
ลิพิด และโปรตีน สารกลุมนี้บางชนิดออกฤทธิ์ในการรักษาโรค บางชนิดไมมีฤทธิ์โดยตรง แตอาจมีผลตอการ
ละลายและการดูดซึม ของสารสําคัญที่แสดงฤทธิ์ ตัวอยางผลิตภัณฑจ ากพืชสมุนไพรที่มีสารสําคัญ ในกลุม
สารปฐมภูมิและนํามาใชประโยชนทางเภสัชกรรม เชน กัม มักพบการใชเปนยาระบาย น้ํามันไมระเหยหลาย
ชนิด นํามาใชเปนตัวทําละลายยาฉีด และเอนไซมบางชนิด ใชเปนสวนประกอบยาชวยยอยอาหาร เปนตน
สารทุติยภูมิ ไดแก แอลคาลอยด ไกลโคไซด แทนนิน เทอรพีนอยด น้ํามันหอมระเหย เรซินและบาลซัม สวน
ใหญสารกลุมนี้จะมีสรรพคุณยา การสกัดสารทุติยภูมิจากพืชจึงสามารถนํามาใชประโยชนทางการแพทยได
ตัวอยางเครื่องยาจากพืชสมุนไพรที่มีสารสําคัญในกลุมสารทุติยภูมแิ ละนํามาใชประโยชนทางเภสัชกรรม เชน
ใบแปะกวย ใชรัก ษาความผิดปกติของระบบไหลเวียนโลหิต ผลและเปลือกตนของทับ ทิม ใชแกทองเสีย
ถั่วเหลือง มีฤทธิ์คลายฮอรโมนเอสโตรเจนใชในผูหญิงวัยทอง ใบและฝกมะขามแขก ใชเปนยาระบาย ใบบัวบก
ชวยสมานแผลและตานการอักเสบ ดิจิทาลิส ใชรักษาโรคหัวใจ กํายาน ใชเปนยาขับเสมหะ รงทอง ใชเปนยา
ถาย รากระยอม ใชลดความดันโลหิตสูง และน้ํามันมัสตารด ใชบรรเทาอาการขออักเสบ เปนตน

28
เอกสารอางอิง

[1] ชยันต พิเชียรสุนทร และวิเชียร จีรวงส. 2556. คูมือเภสัชกรรมแผนไทย เลม 1 น้ํากระสายยา. พิมพ
ครั้งที่ 3. กรุงเทพฯ: บริษัทอมรินทร พริ้นติ้งแอนดพับลิชชิ่ง จํากัด (มหาชน).
[2] Bruneton, J. 1999. Pharmacognosy Phytochemistry Medicinal Plants, 2nd ed. Lavoisier
Publishing, France.
[3] Govil, J.N., Singh, V.K., Siddiqui, N.T. 2007. Recent Progress in Medicinal Plants: Natural
Products II. Volumne 18. Studium Press, LLC., USAs.
[4] Pan, L., Chai, H., Kinghorn, A.D. 2010. The continuing search for antitumor agents from
higher plants. Phytochem Lett. 3: 1-8.
[5] Tan, B.K.H., Bay, B.H., Zhu, Z. 2004. Novel Compounds from Natural Products in The
New Millennium Potential and Challenges. World Scientific Publishing Co. Pte. Ltd.,
Singapore.
[6] Evans, W.C. 1996. Trease and Evans’ Pharmacognosy, 14th ed. WB Saunders, Co. Ltd.,
England.
[7] Trease, G.E., Evans, W.C. 1983. Pharmacognosy, 12nd ed. Bailliere Tindall, London.
[8] Tyler, V.E., Brady, L.R., Robbers, J.E. 1988. Pharmacognosy, 9th ed. Lea & Febiger, USAs.
[9] วีณา จิรัจ ฉริยากูล . 2554. พฤกษเภสัชภัณฑ. กรุงเทพฯ: ภาควิชาเภสัชวินิจ ฉัย คณะเภสัชศาสตร
มหาวิทยาลัยมหิดล.
[10] Balunas, M.J., Kinghorn, A.D. 2005. Drug discovery from medicinal plants. Life Sci. 78:
431-441.
[11] Heinrice, M., Barnes, J., Gibbons, S., Williamson, E.M. 2004. Fundamentals of
Pharmacognosy and Phytotherapy. Churchill Livingstone, Hungary.
[12] รัตนา อินทรานุปกรณ. 2547. การตรวจสอบและสกัดแยกสารสําคัญจากสมุนไพร. กรุงเทพฯ: บริษัท
แอคทีฟ พริ้นท จํากัด.
[13] Samuelsson, G. 1999. Drugs of Natural Origin: A Textbook of Pharmacognosy, 4th
revised ed. Swedish Pharmaceutical Press, Sweden.
[14] Bhat, S.V., Nagasampagi, B.A., Sivakunar, M. 2005. Chemistry of Natural Products. Narosa
Publishing House, India.
[15] สุนันทา วิบูลยจันทร. 2539. เคมีอินทรีย. นนทบุรี: เอ็นดับบลิว มีเดีย จํากัด
[16] Garrett, R.H., Grisham, C.M. 2005. Biochemistry, 3rd ed. Thomson Learning, Inc., USAs.

29
[17] กิตติศัก ดิ์ ลิขิ ตวิท ยาวุฒิ. 2547. เอกสารการสอนชุดวิชา เภสัชพฤกษศาสตร (Pharmaceutical
Botany) หนวยที่ 4-5. นนทบุรี: สํานักพิมพมหาวิทยาลัยสุโขทัยธรรมาธิราช.
[18] Dewick, P.M. 2009. Medicinal Natural Products: A Biosynthesis Approach, 3rd ed. John
Wiley & Sons, England.
[19] สนั่ น ศุ ภ ธี ร สกุ ล . 2540. สมุ น ไพรจากผลิ ต ภั ณ ฑ ข องพื ช . สงขลา: คณะเภสั ช ศาสตร
มหาวิทยาลัยสงขลานครินทร.
[20] สรศักดิ์ เหลี่ยวไชยพันธุ. 2531. ตําราเภสัชเวท พฤกษธาตุ: ไกลโคไซด. กรุงเทพฯ: สํานักพิมพโอเดียน-
สโตร.
[21] สรศักดิ์ เหลี่ยวไชยพันธุ. 2531. ตําราเภสัชเวท พฤกษธาตุ: กลัยโคไซด เลม 2. เชียงใหม: ภาควิชาเภ-
สัชเวท คณะเภสัชศาสตร มหาวิทยาลัยเชียงใหม.
[22] วีณา จิรัจฉริยากูล. 2536. สารฟลาโวนอยดและสมุนไพร. กรุงเทพฯ: ภาควิชาเภสัชวินิจฉัย คณะ
เภสัชศาสตร มหาวิทยาลัยมหิดล.
[23] วีณา จิรัจฉริยากูล. 2534. ยาเละผลิตภัณฑธรรมชาติ. กรุงเทพฯ: ภาควิชาเภสัชวินิจฉัย คณะเภสัช -
ศาสตร มหาวิทยาลัยมหิดล.
[24] Hsu, C.L., Yen, G.C. 2014. Ganoderic acid and lucidenic acid (triterpenoid). Enzymes. 36:
33-56.
[25] Bayan, L., Koulivand, P.H., Gorji, A. 2014. Garlic: a review of potential therapeutic
effects. Avicenna J Phytomed. 4: 1-14.
[26] Santos, J.M. dos, Campesatto, E.A., Bastos, M.L.A., Santos, R.M. dos, Lúcio, I.M.L.,
Conserva, L.M. 2012. Evaluation of biological activity of Musa spp (banana): integrative
literature review. J Nurs UFPE on line. 6: 1948-1957.
[27] Udomsuk, L., Chatuphonprasert, W., Monthakantirat, O., Churikhit, Y., Jarukamjorn, K.
2012. Impact of Pueraria candollei var. mirifica and its potent phytoestrogen
miroestrol on expression of bone-specific genes in ovariectomized mice. Fitoterapia.
83: 1687-1692.
[28] He, Y., Yue, Y., Zheng, X., Zhang, K., Chen, S., and Du, Z. 2015. Curcumin, inflammation,
and chronic diseases: how are they linked? Molecules. 20: 9183-9213.
[29] Murphy, E.M., Nahar, L., Siakalima, M., Rahman, M., Byres, M., Gray, A.I., Sarker, S.D.
2004. Coumarins from the seeds of Angelica sylvestris and their distribution within the
genus Angelica. Biochem Syst Ecol. 32: 203-207.

30
[30] Laupattarakasem, P., Houghton, P.J., Hoult, J.R.S. 2004. Anti-inflammatory isoflavonoids
from the stems of Derris scandens. Planta Med. 70: 496-501
[31] Gohil, K.J., Patel, J.A., Gajjar, A.K. 2010. Pharmacological review on Centella asiatica: a
potential herbal cure-all. Indian J Pharm Sci. 72: 546-556.
[32] Wada, K., Kamisaki, Y., Nakamoto, K., Kishimoto, Y., Ashida, K., Itoh, T. 1997. Effect of
plaunotol on gastric injury induced by ischaemia-reperfusion in rats. J Pharm Pharmcol.
49: 903-907.
[33] Gonçalves, F.A., Andrade, N.M, Bezerra, J.N., Macrae, A., Sousa, O.V., Fonteles-Filho,
A.A., Vieira, R.H. 2008. Antibacterial activity of guava, Psidium guajava Linnaeus, leaf
extracts on diarrhea-causing enteric bacteria isolated from Seabob shrimp,
Xiphopenaeus kroyeri (Heller). Rev Inst Med Trop Sao Paulo. 50: 11-15.
[34] Hossain, Md.S., Urbi, Z., Sule, A., Rahman, K.M.H. 2014. Andrographis paniculata (Burm.
f.) Wall. ex Nees: a review of ethnobotany, phytochemistry, and pharmacology. Sci
World J. http://dx.doi.org/10.1155/2014/274905.
[35] Variya, B.C., Bakrania, A.K., Patel, S.S. 2016. Emblica officinalis (Amla): a review for its
phytochemistry, ethnomedicinal uses and medicinal potentials with respect to
molecular mechanisms. Pharmacol Res. 111: 180-200.
[36] Emmanuel, S., Ignacimuthu, S., Perumalsamy, R., Amalraj, T. 2006. Anti-inflammatory
activity of Solanum trilobatum. Fitoterapia. 77: 611-612.
[37] Surjushe, A., Vasani, R., Saple, D.G. 2008. Aloe Vera: a short review. Indian J Dermatol.
53: 163-166.

31
 2
ไกลโคไซด
(Glycosides)

ไกลโคไซด (glycosides) หมายถึง สารประกอบอินทรียทมี่ ีโครงสรางแบงเปน 2 สวน ซึ่งเกิดจากสวน

ที่ไมไดเปนน้ําตาล ที่เรียกชื่อวาอะไกลโคน (aglycone) หรือเจนิน (genin) จับกับสวนที่เปนน้ําตาลที่เรียกชื่อ
วาไกลโคน (glycone) การที่มีน้ําตาลทําใหสารกลุมนี้ละลายน้ําไดดี สวนโครงสรางของอะไกลโคนจะเปน
สารอิ นทรีย ซึ่ง มีสู ตรโครงสร างแตกตา งกั นหลายแบบ และสว นอะไกลโคนนี้เ องที่ทํ าใหคุ ณสมบั ติท าง
เภสัชวิทยาของไกลโคไซดแตกตางกันไป และทําใหสามารถแบงไกลโคไซดไดเปนหลายประเภท ไกลโคไซดมี
การกระจายตัวอยูทั่วไปในอาณาจัก รพืช ตั้ง แตพืชดอก (angiosperm) ลงไปจนถึง พืชชั้นต่ํา เชน เชื้อรา
(fungi) และสาหราย (algae) สวนในอาณาจักรสัตวนั้นไมคอยพบ โดยไกลโคไซดนับเปนสารประกอบกลุม หนึ่ง
ที่พบมากในพืชที่นํามาใชประโยชนเปนยา เริ่มตั้งแตไดมีการคนพบไกลโคไซดชนิดหนึ่งที่มีลักษณะเปนผงสีขาว
รสขม ชื่อวา salicin (2-(hydroxymethyl)phenyl-1--D-glucopyranoside) จากเปลือกตนหลิว (Salix
alba L.) ซึ่งสามารถรักษาอาการไข และแกปวดได เมื่อป ค.ศ. 1838 เปนตนมา ทําใหมีการศึกษาสารใน
กลุมนี้กันอยางกวางขวางมากยิ่งขึ้น ปจจุบันไดมีการคนพบไกลโคไซดประเภทตางๆ ในพืชวงศตางๆ มากมาย
โดยเปนสารองคประกอบซึ่งโดยทั่วไปจะสะสมในแวคิวโอล (vacuoles) ในเกือบทุกสวนของตนพืชแตจะพบ
มากในสวน ใบ เปลือก และ เมล็ด มากกวาสวนอื่น ซึ่งบทบาทของไกลโคไซดในพืชคาดวาอาจจะชวยในการ
สงผานหรือขนสงสวนอะไกลโคนในตนพืช และชวยลดความเปนพิษของอะไกลโคนบางชนิดในขณะที่มีการ
กักเก็บ หรือขนสง ในตนพืช ทั้ง นี้ไกลโคไซดจัดเปนสารกลุมใหญที่นํามาใชประโยชนทางยารักษาโรคอยาง
กวางขวาง บางชนิดมีฤทธิ์เปนสารพิษ [1-7] พืชสมุนไพรที่มีสารกลุมไกลโคไซดเปนองคประกอบหลายชนิด
เปนที่รูจักและมีความสําคัญตอเศรษฐกิจของประเทศไทย เชน วานหางจระเข (Aloe vera (L.) Burm. f.)
บัวบก (Centella asiatica (L.) Urb.) และ กระเจี๊ยบแดง (Hibiscus sabdariffa L.) เปนตน
การเรียกชื่อ
คํ า ว า “ไกลโคไซด ” เป น คํ า ศั พ ท เ ทคนิ ค ที่ ใ ช เ รี ย กสารประกอบอิ น ทรี ย ป ระเภทสารทุ ติ ย ภู มิ
(secondary metabolites) ทั้งหลายที่มีคุณสมบัติจําแนกอยูในสารประกอบกลุมไกลโคไซด จากการคนพบ
กอนหนานี้มีการเรียกชื่อตางๆ กัน และมักจะลงทายดวยคําวา “in” เปนสวนใหญ ปจ จุบันการเรียกชื่ อ
สารประกอบกลุมนี้ตามสากลนิยมนั้นจะลงทายดวยคําวา “oside” [6] เพื่อเลี่ยงการซ้ําซอนกับการเรียกชื่อ
ของสารกลุมแอลคาลอยด โดยชื่อไกลโคไซดมักจะตั้งชื่อตามแหลงพฤกษศาสตรที่พบไกลโคไซดชนิดนั้นๆ เปน
องคประกอบอยู ซึ่งอาจตั้งชื่อตามชื่อสกุล (genus) หรือชนิด (species) ก็ได เชน sennoside จาก Senna
angustifolia, asiaticoside จาก Centella asiatica หรือ ginsenoside จาก Panax ginseng เปนตน

32
 คุณลักษณะทางกายภาพ [1,4-6]
โดยทั่วๆ ไป ไกลโคไซดละลายดีในน้ํา ละลายไดบางในเอทานอล เมทานอล หรือน้ํายาผสมของน้ํากับ
แอลกอฮอล โดยมีปจจัยที่มีอิทธิพลตอการละลาย ดังนี้
- จํานวนและชนิดของแซ็กคาไรด (saccharides) ในโครงสรางสวนไกลโคน เชน โมเลกุลของ
ไกลโคไซดที่มีแซ็กคาไรดชนิดที่มหี มูไฮดรอกซิล (OH) หลายหมู จะมีความมีขั้วสูง จึงละลายไดดีในตัวทํา-
ละลายชนิดมีขั้ว (polar solvent) ในทางตรงขามหากแซ็กคาไรดเปนชนิดที่มหี มู OH จํานวนนอย จะละลาย
ในตัวทําละลายชนิดมีขั้วไดนอยลง
- โครงสรางโมเลกุลของอะไกลโคนในโมเลกุลไกลโคไซด เชน โครงสรางอะไกลโคนที่ประกอบดวย
หมูฟงกชันชนิดมีขั้วสูงจะละลายไดดีในตัวทําละลายชนิดมีขั้ว
คุณลักษณะทางเคมี [1,4-6]
โดยทั่วๆ ไป สารประกอบไกลโคไซดจะมีคุณลักษณะทางเคมี ดังนี้
1. ไกลโคไซดมี stereoisomer อยู 2 แบบ คือ แอลฟา–ไกลโคไซด (–glycosides) และ เบตา–
ไกลโคไซด (–glycosides) (รูปที่ 2.1A–B) ในธรรมชาติที่พบมากจะเปนแบบเบตา–ไกลโคไซด

CH2OH CH2OH

H O H H O OR

OH H OH H
OH OR OH H
H H H H
A B
รูปที่ 2.1 รูปแบบ stereoisomer ของไกลโคไซด; A : –glycosides และ B : –glycosides
2. การไฮโดรไลซิสของไกลโคไซด ซึ่งเปนวิธีการทําใหสวนไกลโคนแยกตัวออกจากสวนอะไกลโคน
สามารถทําได ดังนี้
- วิธีการทางเคมี นิยมใชกรดในการไฮโดรไลซิสมากกวาปฏิกิริยาเคมีอื่นๆ
- วิธีการทางชีวเคมี โดยการใชเอนไซมและจุลชีพซึ่งจะมีความตางกับวิธีการทางเคมีตรงที่เอนไซมที่
เรงปฏิกริยาการไฮโดรไลซิสจะคอนขางมีความจําเพาะกับการไฮโดรไลซิสไกลโคไซดแตละชนิด
การตรวจสอบเบื้องตน [1,4-6]
วิธีปฏิบัติในการตรวจสอบหาไกลโคไซดจะเริ่มดวยการตรวจหาน้ําตาลในสารสกัดของพืชตัวอยาง
การตรวจสอบน้ําตาลโดยวิธีการทางเคมี อาจทําไดโดยใชปฏิกิริยา Benedict’s reaction หรือ Fehling’s
reaction หากพบตะกอนสีแดงอิฐของคิวปรัสออกไซด (CuO2) เกิดขึ้น แสดงไดวาสารตัวอยางนั้นๆ นาจะมี
องคประกอบทางเคมีเปนสารประกอบในกลุมไกลโคไซด ทั้งนี้ตัวอยางการเตรียมสารสกัดของพืชตัวอยางกอน
นํามาตรวจหาน้ําตาลมีขั้นตอน ดังนี้

33
 1. ทําการไฮโดรไลซิสดวยกรดเกลือ (HCl) หรือกรดกํามะถัน (H2SO4) โดยการนําสารละลายเจือจาง
ของกรดดังกลาวมาตมกับพืชตัวอยางนานประมาณ 30-45 นาที
2. นําสารสกัดที่ไดไประเหยแหงภายใตความดันต่ํา
3. นําสารสกัดแหงมาเจือจางดวยน้ําและสกัดดวยตัวทําละลายอินทรียเพื่อแยกสวนอะไกลโคนออกไป
4. นําสวนของชั้นน้ํามาทําใหเปนกลางดวยดาง เชน แบเรียมไฮดรอกไซด หรือแบเรียมคารบอเนต
5. ทําใหเขมขนภายใตความดันต่ําจนไดสารละลายขนเหนียว (slurry)
วิธีการสกัดไกลโคไซด [1,4-6]
การสกัดไกลโคไซดอาจทําโดยสกัดในสภาพอะไกลโคนอิสระ หรือในสภาพไกลโคไซด ซึ่งมีวิธีการสกัด
ดังนี้
- การสกัดในรูปไกลโคไซด
การสกัดทําโดยแชตัวอยางสมุนไพรในตัวทําละลายที่มีขั้วสูง เชน เอทานอล (ethanol) เมทานอล
(methanol) หรือสารละลายผสมของน้ํากับแอลกอฮอล (hydroalcoholic mixture) และตองทําลายฤทธิ์
เอนไซมในพืชเพื่อหลีกเลี่ยงการไฮโดรไลซิสโดยอาจจุมพืชตัวอยางลงในน้ําตมเดือดหรือแอลกอฮอลตมเดือด
ประมาณ 10-20 นาที กอนการสกัด
- การสกัดในรูปอะไกลโคน
การสกัดทําโดยการสลายพันธะที่เชื่อมตออยูระหวางสวนไกลโคนและอะไกลโคนในโมเลกุลไกลโคไซด
ดวยปฏิกิริยาไฮโดรไลซิส (hydrolysis reaction) จากนั้นสกัดสวนอะไกลโคนออกมาดวยตัวทําละลายอินทรีย
เชน diethyl ether, ethyl acetate และ chloroform เปนตน
การจําแนกประเภทของไกลโคไซด [1,4-6]
ประเภทของไกลโคไซดจําแนกออกไดหลายวิธีดวยกัน โดยอาจจําแนกประเภทตามชนิดของพันธะ
ที่เชื่อมตอระหวางสวนไกลโคนและสวนอะไกลโคน หรือ จําแนกประเภทตามลักษณะโครงสรางทางเคมีของ
สวนอะไกลโคน ดังนี้
การจําแนกประเภทตามชนิดของพันธะที่เชื่อมตอระหวางไกลโคนและอะไกลโคน จะแบงยอยไดเปน
4 แบบ คือ
1. O-glycosides ซึ่งมีการเชื่อมของไกลโคนและอะไกลโคนผานอะตอมของธาตุออกซิเจน
2. C-glycosides ซึ่งมีการเชื่อมของไกลโคนและอะไกลโคนผานอะตอมของธาตุคารบอน
3. S-glycosides ซึ่งมีการเชื่อมของไกลโคนและอะไกลโคนผานอะตอมของธาตุกํามะถัน
4. N-glycosides ซึ่งมีการเชื่อมของไกลโคนและอะไกลโคนผานอะตอมของธาตุไนโตรเจน
การจําแนกประเภทตามลักษณะโครงสรางทางเคมีของสวนอะไกลโคน ดังนี้
1. ฟนอลิกไกลโคไซด (phenolic glycosides) เครื่องยา (crude drugs) ที่มีสารประกอบกลุมนี้มักมี
ฤทธิ์ลดไข ตานการอักเสบ เชน เปลือกตนหลิว (willow bark) แกนฝาง

34
 2. แทนนิน (tannins) เครื่องยาที่มีสารประกอบกลุมนี้มักมีฤทธิเ์ ปนยาฝาดสมาน (astringents) เชน
เบญกานี สีเสียดเหนือ
3. คูมารินสไกลโคไซด (coumarin glycosides) สารประกอบกลุมนี้มักพบในน้ํามันหอมระเหยที่มี
ฤทธิ์ทําใหผิวหนังไวตอแสง (photosensitizers) เชน Bergamot oil จากเปลือกสม
4. แอนทราควิโนนไกลโคไซด (anthraquinone glycosides) เครื่องยาที่มีสารประกอบกลุมนี้มักมี
ฤทธิ์เปนยาระบาย ยาฆาเชื้อ เชน ใบมะขามแขก ใบชุมเห็ดเทศ ใบวานหางจระเข
5. ฟลาโวนอยดไกลโคไซด (flavonoid glycosides) สารประกอบกลุม นี้มกั พบเปนสารสําคัญที่แสดง
ฤทธิ์ทางเภสัชวิทยาของเครื่องยาหลายชนิด เชน รากชะเอมเทศ เนื้อไมชะเอมไทย
6. สทีลบีนไกลโคไซด (stilbene glycosides) เครื่องยาที่มีสารประกอบกลุมนี้และมีฤทธิ์ถายพยาธิ
เชน ปวกหาด
7. อิริดอยดไกลโคไซด (iridoid glycosides) เครื่องยาที่มีสารประกอบกลุมนี้และมีฤทธิ์แกอาเจียน
เชน ผลยอ
8. คารดิแอกไกลโคไซด (cardiac glycosides) เครื่องยาที่มีสารประกอบกลุมนี้มักมีฤทธิ์ตอระบบ
กลามเนื้อหัวใจ และระบบการไหลเวียนของโลหิต เชน ใบตน Purple Foxglove ใบยี่โถ
9. ซาโปนินไกลโคไซด (saponin glycosides) สารประกอบกลุม นี้มักใชเ ปนสารตั้ง ตนในการ
สังเคราะหยาคุมกําเนิดและผลิตฮอรโมนเพศ ตัวอยางเครื่องยา เชน Dioscorea, Agave
10. ไซยาโนเจนิกไกลโคไซด (cyanogenic glycosides) สารกลุมนี้เมื่อถูกยอยจะไดสารจําพวก
ไซยาไนด มักพบในรากมันสําปะหลัง และพืชวงศกุหลาบ (Rosaceae)
11. กลูโคซิโนเลท (glucosinolates) สารประกอบกลุมนี้มักพบในเครื่องเทศที่ใหรสเผ็ดรอน เชน
เมล็ดมัสตารด
สําหรับ เนื้อหาในบทนี้จะเปนการบรรยายถึง ความหมาย โครงสราง คุณสมบัติท างเคมี ฤทธิ์ท าง
เภสัชวิทยา และการกระจายตัวในธรรมชาติของไกลโคไซดชนิดตางๆ ที่จําแนกประเภทตามลักษณะโครงสราง
ทางเคมีของสวนอะไกลโคน ไดแก phenolic glycosides, tannins, coumarin glycosides, quinone
glycosides, flavonoid glycosides, stilbene glycosides, iridoid glycosides, saponin glycosides,
cardiac glycosides, cyanogenic glycosides และ glucosinolates รวมถึงตัวอยางพืชสมุนไพรที่มี
ไกลโคไซดประเภทตางๆ เปนสารองคประกอบและนํามาใชประโยชนทางเภสัชกรรม
1. Phenolic glycosides [1,4-5]
สารประกอบ phenolic glycosides จัดเปนสารเคมีในกลุม aromatic alcohol ที่ประกอบดวย
สวนอะไกลโคนเปนสารประกอบฟนอลิก (phenolic compounds) ซึ่งไมมีไนโตรเจนในโมเลกุลและมีสูตร
โครงสรางพื้นฐานทางเคมีประกอบดวย aromatic ring ที่ในโมเลกุลมีหมูแทนที่เปน hydroxyl group อยาง
นอย 1 หมู ไดแก สารจําพวกฟนอล (simple phenols) หรือกรดฟนอลิก (phenolic acids) และอนุพันธ

35
เชื่อมตอกับสวนไกลโคนซึ่งอาจเปนน้ําตาลมอโนแซ็ก คาไรดห รือไดแซ็ก คาไรด สารประกอบประเภทนี้ใน
ธรรมชาติพบไดทั้ง ในสภาพอะไกลโคนอิสระ และสภาพไกลโคไซด ทั้ง นี้โครงสรางทางเคมีของสารจําพวก
simple phenols และ phenolic acids แสดงดังรูปที่ 2.2A-B

COOH

OH

OH

A B
รูปที่ 2.2 โครงสรางทางเคมีของสารประกอบฟนอลิก; A : simple phenol และ B : phenolic acid

คุณสมบัติทางเคมี
สารประกอบฟนอลิกในพืชโดยทั่วไปแสดงคุณสมบัติเปนกรด ซึ่งจะสรางพันธะไฮโดรเจนกับโมเลกุล
อื่นๆ และพบบอยคือสามารถทําปฏิกิริยากับพันธะเพปไทดของโปรตีน สารประกอบฟนอลิกบางตัวยังสามารถ
จับกับแรธาตุประจุบวก (chelate) เชน เหล็ก สังกะสี ทองแดง และแมงกานีส เปนตน
ฤทธิ์ทางเภสัชวิทยา
สารประกอบฟ น อลิ ก หลายชนิ ด มี ก ารนํ า มาใช ป ระโยชน ท างยา และเภสั ช กรรม เช น สาร
phloroglucinol ใชเปนยารักษาโรคนิ่วในทางเดินน้ําดี (gallstones) และอาการเจ็บปวดจากการหดเกร็ง
(spasmodic pain) ของกลามเนื้อ สาร salicin นํามาใชสังเคราะหแอสไพริน (aspirin) ซึ่งเปนยารักษาอาการ
อักเสบ ลดไข และสาร vanillin ใชเปนสารแตงกลิ่นหอมในยา และเครื่องสําอาง เปนตน
การกระจายตัวในธรรมชาติ
สารประกอบ phenolic glycosides มีการกระจายตัวมากในอาณาจักรพืช ตัวอยางวงศพืชที่มีสาร
กลุม นี้เ ปนองคประกอบอยู เชน Rosaceae, Ericaceae, Salicaceae, Betulaceae, Fabaceae และ
Passifloraceae ตั วอยางเครื่อ งยาจากพืชสมุ นไพรที่ มีส ารประกอบกลุม นี้ และนํ ามาใช ป ระโยชนท าง
เภสัชกรรม เชน เปลือกตน Willow น้ํามันระกําจากตน Wintergreen และ แกนฝาง

เปลือกตน Willow
ชื่อสามัญ : Willow Bark
ชื่อวิทยาศาสตร : - White Willow : Salix alba L.
- Purple Willow : S. purpurea L.
ชื่อวงศ : Salicaceae

36
องคประกอบทางเคมีกลุมฟนอลิกไกลโคไซด : เปลือก พบ salicin (รูปที่ 2.3)
สวนที่ใชป ระโยชนทางยาและสรรพคุณ : สวนเปลือกใชเปนตัวยาลดไข ตานการอักเสบ โดยตัวอยางยา
แผนปจจุบันที่โครงสรางถูกดัดแปลงมาจากสาร salicin และใชเปนยาลดไขที่รูจักกันดี คือ aspirin

CH2OH

O glucose

รูปที่ 2.3 โครงสรางทางเคมีของสาร salicin

น้ํามันระกํา
ชื่อสามัญ : Wintergreen Oil, Sweet Birth Oil
ชื่อวิทยาศาสตร : - Gaultheria procombens L. (วงศ Ericaceae)
- Betula lenta L. (วงศ Betulaceae)
องคประกอบทางเคมีกลุม ฟนอลิกไกลโคไซด : สวนใบของตน Wintergreen และสวนเปลือกตน Sweet birth
พบ gaultherin (รูปที่ 2.4)
สวนที่ใชประโยชนทางยาและสรรพคุณ : สวนใบของตน Wintergreen กลั่นใหน้ํามันระกําซึ่งเปนนํ้ามันใส
สีเหลืองออน มีกลิ่นและรสฉุน เปนตัวยาสําคัญในตํารับยานวดคลายกลามเนื้อ แกปวดเมื่อยและเคล็ดขัดยอก

OCH3

O primeverose

รูปที่ 2.4 โครงสรางทางเคมีของสาร gaultherin

ฝาง
ชื่อสามัญ : Sappan
ชื่อวิทยาศาสตร : Caesalpinia sappan L.
ชื่อวงศ : Fabaceae
องคประกอบทางเคมีกลุมฟนอลิกไกลโคไซด : สวนแกน พบ brazillin (รูปที่ 2.5)
สวนที่ใชประโยชนทางยาและสรรพคุณ : แกนใชเปนยาแกปวดบวม แกไขตัวรอน แกอาการหืดหอบ

37
 HO OH

OH

HO O

OH

รูปที่ 2.5 โครงสรางทางเคมีของสาร brazilin

2. Tannins [1,4-5]
สารประกอบ tannins จัดเปนสารเคมีในกลุมโพลีฟนอล (polyphenol) ที่มีน้ําหนักโมเลกุลสูง และ
โครงสรางซับ ซอน ละลายไดในน้ํา และแอลกอฮอล แทนนินทั่วไปจะมีสีเ หลืองหรือน้ําตาล พบไดทั้ง ใน
สภาพอะไกลโคนอิสระและในสภาพไกลโคไซดในพืชทั่วไปเกือบทุกชนิด โดยพบไดปริมาณมากในเปลือกไม
มีคุณสมบัติเปนสารฝาดสมาน (astringents) คือ สามารถตกตะกอนโปรตีน มีฤทธิ์ทําใหผิวหนังหดตัว ลดการ
อักเสบ ทําใหน้ําเมือกและสารคัดหลั่งตางๆ ลดลง จึงมีการนํามาใชประโยชนในดานตางๆ อยางกวางขวาง เชน
ใชเปนยาฝาดสมาน ยาแกทองเสีย ใชในอุตสาหกรรมฟอกหนัง และอาหาร โดยสามารถแบงไดเปน 2 ชนิด
ดังนี้
2.1 Hydrolyzable tannins เปนชนิดของแทนนินที่ประกอบดวยโครงสรางของสาร 2 กลุม คือ
สวนที่เปนน้ําตาล ไดแก น้ําตาลกลูโคส หรือสารประกอบโพลีออล จับกับสวนที่เปนกรดฟนอลิก ไดแก กรด
แกลลิก (gallic acid) กรดเฮกซะไฮดรอกซิลไดฟนิก (hexahydroxydiphenic acid; HHDP) หรืออนุพันธของ
HHDP สารกลุมนี้เปนสารที่สามารถถูกไฮโดรไลซิสดวยกรดหรือเอนไซม แบงออกเปนชนิดยอยได 2 ชนิด ดังนี้
– Gallotannins เปนชนิดที่ประกอบดวยกรดแกลลิกเชื่อมตอกับน้ําตาลดวยพันธะเอสเทอร เมื่อ
สลายตัวจะไดกรดแกลลิก และน้ําตาลกลูโคส ตัวอยางโครงสรางทางเคมีของสารในกลุมนี้แสดงดังรูปที่ 2.6

OH

HO

O
HO

O glucose

รูปที่ 2.6 โครงสรางทางเคมีของสารกลุม gallotannins

38
 – Ellagitannins เปนชนิดที่ประกอบดวยโครงสรางของ HHDP เชน chebulic acid หรืออนุพันธซึ่ง
อยูในรูปสารออกซิไดส เชน กรดดีไฮโดรเฮกซะไฮดรอกซิไดฟนิก (dehydro-hexahydroxydiphenic acid) ที่
รวมอยูกับน้ําตาล สารกลุมนี้เมื่อสลายตัวจะได HHDP และเกิดปฏกิริยาที่ไดกรดแอลลาจิก (ellagic acid)
ตามมา ตัวอยางโครงสรางทางเคมีของสารในกลุมนี้แสดงดังรูปที่ 2.7

OH

HO OH
OH

HO

O
O
O
O
O
OH O

HO O
OH
OH
OH O
HO O O
O O
O

HO OH

HO OH HO OH

รูปที่ 2.7 โครงสรางทางเคมีของสารกลุม ellagitannins

2.2 Condensed tannins เปนสารประกอบ polyphenol ที่มีความซับซอน โดยเปน polymer

ของ flavan ซึ่งเกิดจากโมเลกุลของ flavan-3-ol จับกันผาน carbon-carbon bond มีสภาพความคงตัวสูง
สลายตัวดวยน้ํายากกวาชนิด hydrolyzable tannins ตัวอยางโครงสรางทางเคมีของสารในกลุมนี้แสดงดังรูป
ที่ 2.8
คุณสมบัติทางเคมี
– แทนนินสวนมากไมสามารถตกผลึกได จึงเปนสารที่แยกใหบริสุทธิ์ไดยาก
– สารละลายแทนนินสามารถตกตะกอนโลหะหนัก แอลคาลอยด ไกลโคไซด ไปรตีนและเจลาตินได
– แทนนินสามารถละลายไดดีในน้ํา แอลกอฮอล อะซิโ ตน สารละลายดางเจือจาง ไมล ะลายใน
อีเทอร คลอโรฟอรม
– สารละลายแทนนินทําปฏิกิริยากับเกลือของเหล็ก (FeCl3) ไดสารประกอบสีน้ําเงินหรือสีเขียว

39
 ฤทธิ์ทางเภสัชวิทยา
แทนนินเปนสารใหรสฝาด (astringency) และรสขม (bitter) ใชรักษาอาการอักเสบที่ปากและ
คอ ใชเปนสวนผสมในตํารับยาแกทองเสีย แกบิด ใชกับบาดแผลที่ผิวหนัง เพื่อใหแผลหายเร็วขึ้น ใชเปนยาแก
พิษจากโลหะหนัก แอลคาลอยด และไกลโคไซดบางชนิด มีฤทธิ์เปนสารกันเสีย (preservative) ยับยั้งการ
เจริญของแบคทีเรียและเชื้อราได แทนนินสามารถรวมตัวกับโปรตีน และทําปฏิกิริยากับกรดหรือเอนไซมไดดี
หากรางกายไดรับแทนนินในระบบทางเดินอาหารมากๆ จะมีผลทําใหทองอืด ทองผูก อาหารไมยอย และอาจ
เปนสาเหตุใหเกิดมะเร็งได

OH

HO O
OH

OH OH
OH
HO O
OH

OH

OH
รูปที่ 2.8 โครงสรางทางเคมีของสารกลุม condensed tannins

การกระจายตัวในธรรมชาติ
แทนนินพบไดทั่วไปในอาณาจักรพืชทั้ง พืชกลุมสนและพืชชั้นสูง พบไดในพืชใบเลี้ยงคูม ากกวาพืช
ใบเลี้ยงเดี่ยว โดยพบไดในทุกสวนของพืช ไดแก ใบ ราก ลําตน แกนไม ดอก เชื่อวามีสวนสัมพันธกับความอยู
รอดของพืชนั้นๆ โดยชวยปองกันโรคและการเขาทําลายของศัตรูพืช แหลงของ gallotannins ในพืช ไดจาก
โกฐน้ําเตา กานพลู กุห ลาบแดง เปนตน แหลง ของ ellagitannins ในพืช ไดจ าก ผลทับ ทิม ผลสมอไทย
ตนโอค ตนยูคาลิปตัส เปนตน และแหลงของ condensed tannins ในพืช ไดจาก อบเชย ชินโคนา เบญกานี
โกโก และใบชา สมุนไพรในงานสาธารณสุขมูลฐานหลายชนิดมีแทนนินเปนสารออกฤทธิ์ เชน ใบและผลออน
ฝรั่ง ใบชุมเห็ดเทศ กลวยน้ําวาดิบ เปลือกมังคุด และเปลือกผลทับทิม [7] ตัวอยางเครื่องยาจากพืชสมุนไพรที่มี
สารประกอบกลุมนี้ และนํามาใชประโยชนทางเภสัชกรรม เชน เบญกานี สมอไทย และสีเสียดเหนือ

เบญกานี
ชื่อสามัญ : Nutgalls
ชื่อวิทยาศาสตร : Quercus infectoria Oliv.

40
ชื่อวงศ : Fagaceae
องคประกอบทางเคมีกลุมแทนนิน : Nutgalls ที่สวนใบ พบ gallotannic acid ประมาณ 50-70% (รูปที่ 2.9)
สวนที่ใชประโยชนทางยาและสรรพคุณ : Nutgalls มีรสขมฝาด เปนยารอนเล็กนอย ใชแกอาการทองรวง
แกทองเสีย แกบิด สมานแผล
OH
OH
OH
HO OH O
OH OH
HO O

O O OH
HO OH
O O O
O O OH
OH HO O
HO O O
O O OH
O O O OH
HO O
O
HO
OH
O OH
HO OH
O

HO
OH

รูปที่ 2.9 โครงสรางทางเคมีของสาร gallotannic acid

สมอไทย
ชื่อสามัญ : Chebulic Myrobalans
ชื่อวิทยาศาสตร : Terminalia chebula Retz.
ชื่อวงศ : Combretaceae
องคประกอบทางเคมีกลุม แทนนิน : ปูดบนกิ่งออนของตนสมอไทย (โกฐพุงปลา) และสวนผล พบ gallotannic
acid (รูปที่ 2.9)
สวนที่ใชประโยชนทางยาและสรรพคุณ : สวนผลใชเปนยาระบาย และเปนยาฝาดสมาน แกอาการทองเสีย แก
ทองรวง แกบิด ชวยสมานแผลในชองปากและในลําไส

41
 สีเสียดเหนือ
ชื่อสามัญ : Back Catechu
ชื่อวิทยาศาสตร : Acacia catechu (L.f.) Willd.
ชื่อวงศ : Fabaceae
องคป ระกอบทางเคมีก ลุม แทนนิน : สารสกัดดวยน้ําจากสวนแกน พบ catechin (รูป ที่ 2.10) และ
phlobatannins
สวนที่ใชประโยชนทางยาและสรรพคุณ : แกน และเปลือกตนมีฤทธิ์ฝาดสมาน ใชเปนยาแกทองรวง สมานแผล
กอนสีเสียด คือ แกนสีเสียดที่ถูกนํามาสับเปนชิ้นเล็กๆ ตมเคี่ยวดวยไฟออนๆ กับน้ํา จะไดยางสีน้ําตาลดํา มี
ลักษณะเหนียว นํามาปนเปนกอน ทิ้งไวจนแหงแข็ง ไมมีกลิ่น มีรสขมและฝาดจัด ใชเปนยามีสรรพคุณชวย
ปดธาตุ คุมธาตุ แกอาการทองเสีย แกบิดมูกเลือด ใชเปนยาสมานบาดแผล หรือรักษาบาดแผล

OH

HO O
OH

OH

OH

รูปที่ 2.10 โครงสรางทางเคมีของสาร catechin

3. Coumarin glycosides [1,4-5,8]

สารประกอบ coumarin glycosides จัดเปนสารเคมีทไี่ ดจากธรรมชาติในกลุมของพวกสารประกอบ
lactones ซึ่งมีสวนอะไกลโคนเปนสารประกอบอนุพันธของ benzo--pyrones ที่เชื่อมตอกับสวนไกลโคน
หรือน้ําตาลดวยพันธะเชื่อมไกลโคไซดที่มักจะเชื่อมผานอะตอมออกซิเจน โดยคําวา “coumarin” คือชื่อที่
เรียกกันทั่วๆ ไป (trivial name) ของสารประกอบเคมีกลุม lactones ที่มีสูตรโครงสรางหลักพื้นฐาน แสดงดัง
รูปที่ 2.11 ทั้งนี้สารประกอบคูมารินสเปนสารเคมีที่มีลักษณะเฉพาะตัว คือ มีกลิ่นหอม พบไดทั้งในพื ชทั่วไป
ในสัตวและจุลชีพ ในธรรมชาติพบทั้งในสภาพอะไกลโคนอิสระและในสภาพไกลโคไซด

O O

รูปที่ 2.11 โครงสรางหลักพื้นฐานของคูมารินส

42
 สําหรับสารประกอบอนุพันธคูมารินสชนิดตางๆ นั้น เกิดขึ้นจากการที่มีหมูแทนที่ (substitutents)
ตางๆ มาเกาะอยูบนโครงสรางพื้นฐานหลักซึ่งเปนนิวเคลียสของ benzo--pyrones ทําใหสามารถจําแนก
ชนิดของสารประกอบคูม ารินสตามความแตกตางของโครงสรางทางเคมีไดเ ปนชนิดตางๆ เชน simple
coumarins (รูปที่ 2.12A), furanocoumarins (รูปที่ 2.12B) และ pyranocoumarins (รูปที่ 2.12C)

H3CO

HO O O

OH O O O O O O

A B C
รูปที่ 2.12 โครงสรางทางเคมีของสารอนุพันธคูมารินส; A : simple coumarins
B : furanocoumarins
C : pyranocoumarins

คุณสมบัติทางเคมี
สารประกอบคูมารินสเมื่อละลายในดางและทิ้งไวสักพักภายใตรังสีอัลตราไวโอเลต จะมีการเรืองแสง
เนื่องจากสารประกอบคูมารินสจัดอยูในกลุมของพวก lactones เมื่อทําปฏิกิริยากับดางจะเกิดการเปดวงของ
lactones และไดเปน alkali salts ของสารประกอบ cis-o-hydroxycinnamic acids หรือ cis-cinnamate
ซึ่งเมื่อถูกกระตุน (irradiation) ดวยรังสีอลั ตราไวโอเลตจะเปลี่ยนไปเปน cis-trans isomerization และความ
เขมของการเรืองแสงจะเพิ่มขึ้นเรื่อยๆ จนเต็มที่ก็เพราะวาเกิดการเปลี่ยนจาก cis-form เปน trans-form (รูป
ที่ 2.13) ยกเวนกรณีสารประกอบที่เปนอนุพันธของคูมารินสซึ่งมีหมูไฮดรอกซิลอยูในโครงสรางจะเรืองแสง
ไดเองเมื่อสัมผัสกับรังสีอัลตราไวโอเลต ไมวาจะละลายอยูในดางหรือไมก็ตาม เชน umbelliferone หรือ
esculetin (รูปที่ 2.14)

O O HO O
OH- hv

H+ O

coumarin cis-cinnamic acid trans-cinnamic acid

OH

รูปที่ 2.13 ปฏิกิริยาการเรืองแสงของสารคูมารินส

43
 HO

HO O O HO O O

A B
รูปที่ 2.14 โครงสรางทางเคมีของสาร; A : umbelliferone และ B : esculetin

ฤทธิ์ทางเภสัชวิทยา
ฤทธิ์ทางเภสัชวิทยาของ coumarin glycosides นั้นจะขึ้นกับสวนของอะไกลโคนเปนหลัก ฤทธิ์ทาง
เภสั ช วิ ท ยาที่ น า สนใจ ได แ ก ฤทธิ์ ข ยายหลอดเลื อ ด (vasodilation) ฤทธิ์ ต า นการแข็ ง ตั ว ของเลื อ ด
(anticoagulant) ฤทธิ์คลายฮอรโมนเอสโตรเจน (estrogenic–like activity) ฤทธิ์ทําใหผิวหนังมีความไวตอ
แสง (photosensitizers) ฤทธิ์ระงับ ประสาท (sedative effect) ฤทธิ์แกป วด และลดไข (analgesic-
antipyretic effects) ตัวอยางสารสําคัญกลุมนี้ เชน สาร coumarin และสาร scopoletin มีฤทธิ์ตอการ
คลายตัวของกลามเนื้อเรียบของมดลูกในหนูขาว และมีฤทธิ์ยับยั้งการหดตัวปกติของกลามเนื้อเรียบของลําไส
ในสัตวทดลอง สาร psoralens และ bergapten มีฤทธิ์เปน photosensitizers ใชประโยชนในการรักษาโรค
สะเก็ดเงิน (psoriasis) และ โรคดางขาว (vitiligo) สาร dicoumarol มีฤทธิ์ตานการแข็งตัวของเลือด
การกระจายตัวในธรรมชาติ
ในธรรมชาตินั้นสารประกอบคูมารินสอาจจะเกิดอยูไดทั้งในสภาพคูมารินสอิสระ หรือเกิดอยูในสภาพ
ที่ไมแตกตัว (bound forms) ซึ่งโดยมากจะอยูในรูปไกลโคไซด โดยบทบาทในตนพืชนาจะเกี่ยวของกับการทํา
หนาที่เปนสารควบคุมการเจริญเติบโต (growth regulators) วงศของพืชใบเลี้ยงเดี่ยวและพืชใบเลี้ยงคูที่พบวา
สมาชิกสวนใหญในวงศมีคูมารินสเกิดอยูเปนองคประกอบ ไดแก Graminaceae, Orchidaceae, Apiaceae,
Asteraceae, Fabaceae, Lamiaceae และ Rutaceae นอกจากนี้ยังพบคูมารินสบางใน Pterophyta ไดแก
วงศ Polypoiaceae และ Lindsayoidae ใน Gymnospermae ไดแก วงศ Cupressaceae และ Pinaceae
ตัวอยางเครื่องยาจากพืชสมุนไพรที่มีสารประกอบกลุมนี้และนํามาใชประโยชนทางเภสัชกรรม เชน ชะลูด
มหาหิงคุ และยอ

ชะลูด
ชื่อสามัญ : White Cinnamon
ชื่อวิทยาศาสตร : Alyxia reinwaratii Bl.
ชื่อวงศ : Apocynaceae
องคประกอบทางเคมีกลุมคูมารินสไกลโคไซด : ตนชะลูดมีสารประกอบคูมารินสที่สําคัญ ไดแก coumarin
และ scopoletin (รูปที่ 2.15)

44
สวนที่ใชประโยชนทางยาและสรรพคุณ : เปลือกชั้นใน ใชบํารุงกําลัง เนื้อไม ใชบํารุงหัวใจ ใบ ดอก ผล และ
ราก ใชแกไข

H3CO

HO O O

รูปที่ 2.15 โครงสรางทางเคมีของสาร scopoletin

มหาหิงคุ
ชื่อสามัญ : Asafoetida
ชื่อวิทยาศาสตร : Ferula assa-foetida L.
ชื่อวงศ : Apiaceae
องคประกอบทางเคมีกลุมคูมารินสไกลโคไซด : มหาหิงคมสี ารประกอบคูมารินสทสี่ ําคัญ คือ umbelliferone
สวนที่ใชประโยชนทางยาและสรรพคุณ : ยางจากรากหรือลําตนมีรสเผ็ดขม กลิ่นฉุนเฉพาะตัว ใชเปนยาเตรียม
ในรูปทิงเจอรมหาหิงคุเปนยาขับลม แกอาการจุกเสียดแนนทอง ทองอืดทองเฟอ แกอาหารไมยอ ย

ยอ
ชื่อสามัญ : Great Morinda, Noni, Indian Mulberry, Beach Mulberry
ชื่อวิทยาศาสตร : Morinda citrifolia L.
ชื่อวงศ : Rubiaceae
องคประกอบทางเคมีกลุมคูมารินสไกลโคไซด : ผลยอมีสารประกอบคูมารินสที่สําคัญ คือ scopoletin
สวนที่ใชประโยชนทางยาและสรรพคุณ : ผลยอ มีไกลโคไซดหลายชนิด เชน สาร scopoletin มีฤทธิ์ในการ
ขยายหลอดเลือดที่หดตัว ทําใหความดันโลหิตลดลงจนเปนปกติ สาร anthraquinone ชวยกระตุนทําใหลําไส
ใหญมีการบีบตัวเพิ่มขึ้นจึงชวยระบายทอง ทําใหขับถายไดสะดวก และสาร asperuloside ชวยแกอาการ
คลื่นไสอาเจียน
4. Quinone glycosides [1,4-6]
สารประกอบ quinone glycosides คือ สารอินทรียที่มีโครงสรางควิโนนอยูเปนสวนอะไกลโคนใน
โมเลกุล โดยเปนสารกลุมเล็ก ไมคอยแพรหลายในธรรมชาติ อาจอยูในรูปเบนโซควิโนน (benzoquinone)
แนพโทควิโนน (naphthoquinone) หรือแอนทราควิโนน (anthraquinone) (รูปที่ 2.16A–C) สารประกอบ
ควิโนนที่พบอยูในธรรมชาติเปนกลุมใหญที่สุด คือ แอนทราควิโนนโดยอาจอยูในรูปอิสระหรือไกลโคไซดซึ่ง
เรียกวา anthraquinone glycosides สวนใหญใชเปนยาระบาย หรือยาถายที่ออกฤทธิ์ในรูปอะไกลโคนอิสระ

45
 O

O
o–quinone p–quinone
รูปที่ 2.16A โครงสรางทางเคมีของสารประกอบ benzoquinone

O
o–naphthoquinone p–naphthoquinone
รูปที่ 2.16B โครงสรางทางเคมีของสารประกอบ naphthoquinone

รูปที่ 2.16C โครงสรางทางเคมีของสารประกอบ anthraquinone

คุณสมบัติทางเคมีของ Anthraquinone glycosides

- โมเลกุลอะไกลโคนของไกลโคไซดนี้ประกอบดวย 3-ring system โดยมีวงเบนซีน 2 วงเกาะอยูคน
ละดานของ quinone nucleus
- ในธรรมชาติจะพบแอนทราควิโนนในรูปของไกลโคไซด ซึ่งโดยสวนใหญเปนชนิด O-glycosides
สวนนอยพบเปน C-glycosides
- อนุพันธของแอนทราควิโนนพบไดห ลายแบบซึ่งในพืชชั้นสูง สวนใหญจะเปนอนุพันธของ 1,8-
dihydroxyanthraquinones (รูปที่ 2.17)

46
 OH O OH
8 1

O
รูปที่ 2.17 โครงสรางทางเคมีของสารประกอบ 1,8-dihydroxyanthraquinone

- สวนน้ําตาลของ anthraquinone glycosides ที่พบสวนมากเปน glucose และ rhamnose การ

เกาะของน้ําตาลกับ อะไกลโคนเกิดขึ้นไดทุกตําแหนงบนอะไกลโคน โดย glucose มักเกาะที่ตําแหนง C-8
ในขณะที่ rhamnose มักเกาะที่ C-6
- ในธรรมชาติจะพบอนุพันธของแอนทราควิโนนซึ่งเปนโครงสรางที่ถูกรีดิวซ ไดแก oxanthrones,
anthranols และ anthrones ซึ่งทั้ง anthranols และ anthrones สามารถเกิดปฏิกิริยาไอโซเมอไรเซซัน
(isomerization reaction) เปลี่ยนกลับไปมาระหวางกันได (รูปที่ 2.18) นอกจากนี้การเกิดออกซิเดชันของ
anthrones 2 โมเลกุล จะไดเปน dianthrones ซึ่งจัดเปนแอนทราควิโนนในรูปอะไกลโคนอิสระที่พบเปน
สารสําคัญในเครื่องยาหลายชนิดของพืชสกุล Cassia spp., Rheum spp. และ Rhamnus spp.

O O OH

H H
O
anthraquinone anthrone anthranol

O O

H OH

oxanthrone

O
dianthrone
รูปที่ 2.18 โครงสรางทางเคมีของสารประกอบแอนทราควิโนนและอนุพันธ
47
 ฤทธิ์ทางเภสัชวิทยา
ฤทธิ์ที่สําคัญของสาร anthraquinone glycosides ก็คือการออกฤทธิ์เปนยาระบายหรือยาถายที่
ออกฤทธิ์ในรูปอะไกลโคนอิสระโดยอนุพันธที่มีฤทธิ์ทางเภสัชวิทยา คือ anthranol ซึ่งจะออกฤทธิ์ตรงบริเวณ
ผนังลําไสใหญสวนปลาย โดยคาดหมายวากลไกการออกฤทธิ์จะเกี่ยวของกับการยับยั้ง คลอไรดชันแนล (Cl-
channels) สง ผลใหเกิดการกระตุนและเพิ่มการบีบตัวของลําไสใหญ ผลที่เ กิดตามมาคือลดการดูดซึมน้ํา
จากลําไสและทําใหกากอาหารมีปริมาณมากขึ้นรวมทั้งจะออนตัวลงและระบายหรือถายออกมาไดงาย การถาย
จะเกิดขึ้นหลังจากรับประทานยาไปแลว ประมาณ 6-10 ชั่วโมง
การกระจายตัวในธรรมชาติของ Anthraquinone glycosides
การกระจายตัวในพืชชั้นสูงกลุมพืชใบเลี้ยงเดี่ยว (monocots) จะพบเฉพาะในวงศ Liliaceae ในรูป
ของ C-glycosides สวนกลุม พืชใบเลี้ ยงคู (eudicots) พบมี ม ากในพื ชวงศตา งๆ ไดแ ก Rubiaceae,
Fabaceae, Scrophulariaceae, Polygonaceae, Rhamnaceae, Verbenaceae และ Bignoniaceae
อีกทั้งยังพบในเชื้อรา (Penicillium, Aspergillus) ไลเคน และแบคทีเรีย (ตารางที่ 2.1) สมุนไพรในงาน
สาธารณสุขมูล ฐานหลายชนิด ที่ใชสําหรับ รัก ษาอาการโรคทองผูก โดยการนําสวนที่ใชเ ปนยามาตม หรือ
คั้ น น้ํ า ดื่ ม ส ว นใหญ มั ก มี แ อนทราควิ โ นนเป น สารออกฤทธิ์ [7] ตั ว อย า งเครื่ อ งยาจากพื ช สมุ น ไพร
ที่มีสารประกอบกลุมนี้และนํามาใชประโยชนทางเภสัชกรรม เชน มะขามแขก ยาดําจากยางวานหางจระเข
โกฐน้ําเตา คูน ชุมเห็ดเทศ ชุมเห็ดไทย และแสมสาร

ตาราง 2.1 แสดงการกระจายตัวในพืชของ Anthraquinone glycosides

Sources Family Genus Plant samples

Monocots Asphodelaceae Aloe Aloe spp.
Eudicots Polygonaceae Rheum, Rumex Rhubarb
Rhamnaceae Rhamnus Cascara, Buckthorn, Frangular
Fabaceae Cassia Cassia pods
Senna Alexandria senna
Siamese senna
Rubiaceae Rubia Radix rubiae
Scrophulariaceae Digitalis Purple foxglove
Verbenaceae Tectona Teak
Bignoniaceae Handroanthus Lapacho tree
Hypericaceae Hypericum St. John’s wort

48
 มะขามแขก
ชื่อสามัญ : Senna
ชื่อวิทยาศาสตร : Senna alexandrina Mill.
ชื่อวงศ : Fabaceae
องคประกอบทางเคมีกลุมแอนทราควิโนนไกลโคไซด : ใบ และฝก พบวามีสารประกอบทางเคมีที่สําคัญ คือ
sennoside-A และ B (รูปที่ 2.19)
สวนที่ใชประโยชนทางยาและสรรพคุณ : ใบและฝกของมะขามแขกใชเปนยาถายในคนที่ทองผูกเปนประจํา
ในงานสาธารณสุขมูลฐานใชใบแหง 1-2 กํามือครึ่ง หรือใชฝก 4-5 ฝก ตมกับน้ําดื่มรักษาอาการทองผูก

OH
O
HO O O OH
HO OH

10
COOH
H
H
COOH
10'

OH
O
HO O O OH
HO OH

รูปที่ 2.19 โครงสรางทางเคมีของสาร sennoside-A (10,10'–trans) และ –B (10,10'–meso)

ยาดํา
ชื่อสามัญ : Aloes
ชื่อวิทยาศาสตร : ไดจากยางของวานหางจระเข 3 ชนิด ไดแก
1. Aloe barbadensis Mill. (Aloe vera (L.) Burm.f.)
2. Aloe ferox Mill.
3. Aloe perryi Baker
ชื่อวงศ : Asphodelaceae
องคประกอบทางเคมีกลุมแอนทราควิโนนไกลโคไซด : สารประกอบทางเคมีที่สําคัญ คือ barbaloin (รูปที่
2.20) โดยสารนี้จะถูกแบคทีเรียบริเวณลําไสใหญยอยสลายใหอยูในรูปอนุพันธที่ถูกรีดิวซ ซึ่งจะออกฤทธิ์ทําให
เกิดการระคายเคืองตอลําไสใหญ และสงผลกระตุนการขับถาย [9]

49
สวนที่ใชประโยชนทางยาและสรรพคุณ : ยาดํา ลักษณะเปนกอนแข็ง สีดําหรือสีน้ําตาลเขม ผิวมัน เปราะ
ทึบแสง มีรสเบื่อและเหม็นขม กลิ่นฉุน ไดจากการนําน้ํายางที่กรีดไดจากใบวานหางจระเขไปเคี่ยวจนน้ําระเหย
ออกหมด โดยยาดําชนิดที่ใชทางยาสวนใหญไดจากวานหางจระเขชนิด Aloe ferox และ Aloe barbadensis
ตําราสรรพคุณยาโบราณกลาววา ยาดํามีสรรพคุณถายลมเบื้องสูงใหลงต่ํา กัดฟอกเสมหะและโลหิต ทําลาย
พรรดึก เปนยาถาย ยาระบาย แกโ รคทองผูก ใชเปนยาแทรกในยาระบายหลายตํารับ ยาดําอาจทําใหเกิด
อาการไซรทองได ดังนั้นเวลาปรุงยาควรใสลูกกระวานหรือลูกจันทนเทศดวย ควรระวังหากรับประทานยานี้
มากเกินไปจะทําใหทองเสียและปวดทองอยางรุนแรง ไตอักเสบ และมีอาการแทรกซอนอื่นๆ ได

OH O OH

CH2OH
HO O

OH
HO HO

รูปที่ 2.20 โครงสรางทางเคมีของสาร barbaloin

โกฐน้ําเตา
ชื่อสามัญ : Rhubarb
ชื่อวิทยาศาสตร : ไดจากพืช 2 ชนิด ในวงศ Polygonaceae คือ
1. Chinese Rhubarb (Rheum officinale Baillon)
2. Indian Rhubarb (Rheum palmatum L.)
องคป ระกอบทางเคมีกลุมแอนทราควิโ นนไกลโคไซด : เหงา พบวามีส ารประกอบทางเคมีที่สําคัญ คือ
chrysophanol, emodin, aloe-emodin, physcion และ rhein (รูปที่ 2.21)
สวนที่ใชประโยชนทางยาและสรรพคุณ : สวนเหงาของโกฐน้ําเตาใชเปนยาระบายทีม่ ีฤทธิ์สมานธาตุในตัว หรือ
ที่เรียกกันในศาสตรการแพทยแผนไทยวา “รูถายรูป ดเอง” เพราะนอกจากมีแอนทราควิโนนเปนองคประกอบ
แลว ในสวนเหงาของโกฐน้ําเตายังมีสารองคประกอบอื่นที่มฤี ทธิ์ฝาดสมานในกลุมฟนอลิก เชน glucogallin,
catechin, gallic acid และสารอนุพันธ ในเภสัชตํารับ BP/EP มีขอกําหนดวาโกฐน้ําเตาที่นํามาใชเปนยาตอง
มีปริมาณสารอนุพันธของ hydroxyanthraquinones ไมนอยกวา 2.2% โดยรายงานเปนคาเทียบเทากับสาร
rhein การใชโกฐน้ําเตาเปนยาระบาย สวนใหญใชวิธีการนําเหงามาตมกับน้ําเปนยาดืม่ ไมนิยมใชในคนไขที่มี
ประวัติทองผูกเรื้อรัง

50
 OH O OH

R1 R2

chrysophanol R1 = H, R2 = CH3
aloe-emodin R1 = H, R2 = CH2OH
rhein R1 = H, R2 = CO2H
emodin R1 = OH, R2 = CH3
physcion R1 = OCH3, R2 = CH3
รูปที่ 2.21 โครงสรางทางเคมีของสารสําคัญในโกฐน้ําเตา

คูน
ชื่อสามัญ : Golden Shower, Purging Cassia, Alexandrian Purging
ชื่อวิทยาศาสตร : Cassia fistula L.
ชื่อวงศ : Fabaceae
องคป ระกอบทางเคมีก ลุมแอนทราควิโ นนไกลโคไซด : สวนตางๆ ของตนคูน ไดแก ใบ เปลือกราก และ
เนื้อในฝกมีสารแอนทราควิโนน โดยเฉพาะสวนเนื้อในฝกมีสารประกอบทางเคมีทสี่ ําคัญ คือ rhein, barbaloin
และ sennoside-A และ B (รูปที่ 2.20 และ 2.21)
สวนที่ใชประโยชนทางยาและสรรพคุณ : ฝก ใบ และเปลือกราก ใชเปนยาระบายสําหรับคนที่ทองผูกเปน
ประจํา ใชไดปลอดภัยทั้งในเด็กและสตรีมคี รรภ ในงานสาธารณสุขมูลฐานใชเนื้อในฝกแกกอนเทาหัวแมมือ ตม
กับน้ําใสเกลือเล็กนอย ดื่มกอนนอนหรือตอนเชากอนอาหารสําหรับรักษาอาการทองผูก

ชุมเห็ดเทศ
ชื่อสามัญ : Ringworm Senna
ชื่อวิทยาศาสตร : Senna alata (L.) Roxb.
ชื่อวงศ : Fabaceae
องคประกอบทางเคมีกลุมแอนทราควิโนนไกลโคไซด : ใบ ลําตน เปลือก ราก พบสารประกอบทางเคมีทสี่ ําคัญ
คือ chrysophanol และ rhein ในขณะที่ฝกและเนือ้ ไม พบสารประกอบ aloe-emodin (รูปที่ 2.21)

51
สวนที่ใชประโยชนทางยาและสรรพคุณ : ทุกสวนของชุมเห็ดเทศใชในงานสาธารณสุขมูลฐาน โดยเฉพาะสวน
ใบใชเปนยาระบายที่รูถายรูป ดเอง โดยใชในรูปแบบยาตม หรือยาชง และใชรักษากลากเกลื้อน โดยนํามาตํา
คั้นน้ํา แลวผสมกับหัวกระเทียมและปูนแดง ใชทาบริเวณที่เปนจนหาย และหายแลวทาตออีก 7 วัน

ชุมเห็ดไทย
ชื่อสามัญ : Foetid Cassia
ชื่อวิทยาศาสตร : Senna tora (L.) Roxb.
ชื่อวงศ : Fabaceae
องคป ระกอบทางเคมีก ลุ ม แอนทราควิ โ นนไกลโคไซด : เมล็ด พบสารประกอบทางเคมีที่ สําคั ญ คื อ
chrysophanol และ emodin (รูปที่ 2.21)
สวนที่ใชประโยชนทางยาสรรพคุณ : เมล็ดมีฤทธิ์เปนยาระบายออนๆ เหมาะสําหรับคนที่ทองผูกเปนประจํา

แสมสาร
ชื่อสามัญ : Sa-Mae-San
ชื่อวิทยาศาสตร : Senna garrettiana (Craib) H.S.Irwin & Barneby
ชื่อวงศ : Fabaceae
องคประกอบทางเคมีกลุม แอนทราควิโนนไกลโคไซด : ใบ พบสารประกอบทางเคมีที่สําคัญ คือ aloe-emodin
แกน พบสารประกอบทางเคมีที่สําคัญ คือ chrysophanol (รูปที่ 2.21) และ chrysophanol dianthrone
(รูปที่ 2.22)
สวนที่ใชประโยชนทางยาและสรรพคุณ : แกน ใบ และดอก ใชเปนยาระบาย

OH O OH

CH3

CH3

OH O OH

รูปที่ 2.22 โครงสรางทางเคมีของสาร chrysophanol dianthrone

52
 5. Flavonoid glycosides [1,4-5,8]
สารประกอบ flavonoid glycosides คื อ สารอิน ทรี ยซึ่ ง มี สว นอะไกลโคนเปน สารจํ า พวก
ฟลาโวนอยดเชื่อมตออยูกับสวนไกลโคนหรือน้ําตาล ทั้งนี้ฟลาโวนอยด คือ กลุมสารประกอบเคมีที่มีสูตร
โครงสรางพื้นฐานเปน C6-C3-C6 โดยจะประกอบดวย substituted benzene rings จํานวน 2 หมู
เชื่อมตอกันดวย aliphatic chain ของคารบ อน 3 อะตอม ความแตกตางของ oxidation state ของ
aliphatic chain ของอะตอมคารบอนทั้งสาม ตลอดจนความผันแปรไปของรูปแบบของโครงสราง C6-C3-C6
จะทําใหไดส ารประกอบฟลาโวนอยดชนิดตางๆ เกิดขึ้น ซึ่ง ไดแก flavones, flavonols, flavanones,
flavanonols, anthocyanidins, flavan-3,4-diols และ flavan-3-ols ทั้งนี้ส ารประกอบฟลาโวนอยด
ดังกลาวขางตนเหลานี้ในโมเลกุลจะมีโครงสรางเคมีเปน 2-phenylbenzopyran หรือเรียกชื่อวา flavan (รูปที่
2.23) ซึ่งแตละชนิดจะมีความแตกตางกันของ oxidation state ของ central pyran ring นอกจากนี้ยังมี
สารประกอบฟลาโวนอยดบางชนิดที่มีโครงสรางแปรไปเนื่องจากไมมีนิวเคลียสของ flavan อยูในโครงสราง
โมเลกุ ล แต ก็มี ความเกี่ ยวพั นธ กัน เพราะว าในโครงสร างโมเลกุล ยัง คงประกอบด วยโครงสร างหลั ก คื อ
C6-C3-C6 ของฟลาโวนอยดอยู ซึ่งไดแก chalcones, aurones และ isoflavones โดยสูตรโครงสรางพื้นฐาน
หลักของสารประกอบฟลาโวนอยดชนิดตางๆ แสดงดังรูปที่ 2.24

รูปที่ 2.23 โครงสรางเคมีของ 2-phenylbenzopyran (flavan)

คุณสมบัติทางเคมี
สารประกอบฟลาโวนอยดจะมีการละลายในตัวทําละลายตางๆ ที่แตกตางกันไป บางชนิดละลายใน
อีเทอรและแอลกอฮอลได (เชน สวนอะไกลโคนของฟลาโวนอยดกลุม hydroxyflavone, flavanone และ
isoflavone) หรื อ บางชนิ ด โดยเฉพาะพวกไกลโคไซด จ ะละลายน้ํ า ได ไม ล ะลายในอี เ ทอร เป น ต น
สารประกอบฟลาโวนอยดทุ ก ชนิดสามารถดูดกลืน รัง สี อัล ตราไวโอเลตไดโ ดยใหส เปคตรัม การดูด กลื น
ประกอบดวย 2 พีก โดยทุกชนิดจะใหคาการดูดกลืนของพีกแรกซึ่งเปนการดูดกลืนคลื่นรังสีของวง-เอ (A-
ring) อยูในชวงความยาวคลื่นระหวาง 220-270 nm และพีกหลังซึ่งเปนการดูดกลืนคลื่นรังสีของวง-บี (B-
ring) ที่ชวงความยาวคลื่นที่แตกตางกันไปตามชนิดของสารประกอบฟลาโวนอยดชนิดนั้นๆ (anthocyanins
500-530 nm, flavones และ flavonols 330-375 nm, flavanones 250-300 nm, leuco-

53
anthocyanidins และ catechins 280 nm, isoflavones 250-290 nm, chalcones และ aurones 370-
410 nm) คุณสมบัติทางเคมีทั่วไปของ flavonoid glycosides มีดังตอไปนี้
1. สารประกอบฟลาโวนอยดชนิดตางๆ เมื่ออยูในสารละลายที่เปนดางจะใหสีที่แตกตางกัน เชน
- สารประกอบ anthocyanidins จะใหสีมวง-น้ําเงิน
- สารประกอบ flavones และ flavonols จะใหสเี หลือง
- สารประกอบ flavanones จะใหเปนสีสม-แดง
- สารประกอบ flavanonols จะใหสีสม -น้ําตาล
- สารประกอบ chalcones และ aurones จะใหสีแดง-มวง
2. น้ําตาลที่พบในสวนไกลโคนของ flavonoid glycosides มีไดหลายชนิด เชน ชนิด mono-, di-,
trisaccharides และ acylated sugar ตําแหนงของการเกาะเชื่อมของน้ําตาลกับสวนอะไกลโคนของ
flavonoid glycosides แตละชนิดคอนขางจะแตกตางกันไป ทั้งนี้ชนิดและตําแหนงการเกาะของสวนน้ําตาลที่
แตกตางกันจะทําใหไดสารประกอบ flavonoid glycosides ที่มีความหลากหลายแตกตางกันไป
3. สารประกอบ flavonoid glycosides ที่พบในธรรมชาติโ ดยสว นใหญจ ะเปนประเภท O-
glycosides และการเชื่อมตอระหวางสวนอะไกลโคนกับน้ําตาลของ flavonoid glycosides โดยทั่วไปจะเปน
แบบพันธะเบตา (beta- ; -)
4. ตําแหนงการแทนที่ของหมูไฮดรอกซิลในโครงสรางโมเลกุลของสารประกอบฟลาโวนอยด อาจมี
ความจําเพาะในพืชเปนกลุมๆ ไป โดยขึ้นกับ วงศ สกุล หรือชนิดของพืชนั้นๆ แตโดยทั่วๆ ไป ฟลาโวนอยด
ชนิดที่ในโมเลกุลมีโครงสรางเคมีพื้นฐานเปน 2-phenylbenzopyran มักจะพบวามีห มูไฮดรอกซิลอยูใน
ตําแหนง 5, 7 และ 4'
ฤทธิ์ทางเภสัชวิทยา
ฤทธิ์ทางเภสัชวิทยาของสารประกอบฟลาโวนอยดไดมีการศึกษากันอยางกวางขวาง พบวามีฤทธิ์
ยับ ยั้ ง เชื้ อแบคที เ รี ย (สารประกอบกลุม anthocyanins, leucoanthocyanins หลายชนิ ด และกลุ ม
flavanones; lupinifolin) ฤทธิ์ฆ า พยาธิ (สารประกอบกลุม chalcones) ฤทธิ์ ตา นเชื้ อไวรั ส (เช น
quercetin, apigenin, hesperetin, rutin, morin, leucocyanidin) ฤทธิ์ตานเชื้อรา (เชน quercetin,
naringenin, flemiflavanone D) ฤทธิ์คลา ยฮอร โ มนเอสโตรเจน (สารประกอบกลุม isoflavones;
genistein, daizein, biochanin-A และ -B) ฤทธิ์เพิ่มความตานทานของเสนเลือดฝอย (rutin และพวก
related flavanones; hesperidin และ eriodictyol) ฤทธิ์ตานการอักเสบ (สารประกอบกลุม flavones,
flavonols หลายชนิด เชน apigenin, luteolin, quercetin, kaempferol, morin และกลุม flavan–3–ols
เชน catechin) ฤทธิ์ตานออกซิเดชัน (สารประกอบกลุม flavones และ flavonols หลายชนิด เชน luteolin,
quercetin) และฤทธิ์ตานมะเร็ง (สารประกอบกลุม flavones, flavonols และ isoflavones หลายชนิด เชน
chrysoeriol, doismetin, quercetin, myricetin, sylibin, genistein)

54
 O O O

OH

O O O

flavone flavonol flavanone

O O

O+

OH OH

O OH OH

flavanonol anthocyanidin flavan–3,4–diol

OH O

flavan–3–ol chalcone

O
O
CH

O
O

aurone isoflavone

รูปที่ 2.24 โครงสรางทางเคมีของสารประกอบฟลาโวนอยดชนิดตางๆ

55
 การกระจายตัวในธรรมชาติ
ในธรรมชาติทั่วไปอาจพบสารประกอบฟลาโวนอยดไดทั้งในสภาพอะไกลโคนอิสระหรือไกลโคไซด ถา
หากอยูในสภาพไกลโคไซดโดยมากจะพบมีอยูในสวนของใบ ดอก และผล สวนอะไกลโคนอิสระจะพบไดใน
สวนเนื้ อไมม ากกวา แต ฟลาโวนอยด บ างชนิ ดที่ในโครงสรางโมเลกุล ของอะไกลโคนชนิ ดนั้นๆ ไมมีห มู
ไฮดรอกซิลอยูเลย ก็อาจจะไมพบวาอยูในสภาพไกลโคไซด สารประกอบฟลาโวนอยดถือวาเปนกลุมสารเคมีที่
เปนตัวใหสีแกตนพืชที่สําคัญที่สุด โดยเฉพาะสวนกลีบ ดอกของต นพืชจะมีสีตางๆ กัน เชน สีสม สีแดงเขม
สีมวงอมน้ําเงิน สีน้ําเงิน สีเหลือง สีงาชาง และสีครีม เปนตน ซึ่งสีในสวนของกลีบดอกมีสวนสําคัญคือจะ
ทําหนาที่ลอแมลง นกและสัตวอื่นๆ ใหชวยในการผสมเกสรและกระจายเมล็ดออกไป จึงเปนการขยายพันธุใน
ธรรมชาติของพืชโดยทางออม สารประกอบฟลาโวนอยดสวนใหญแลวจะพบมากในพืชชั้นสูง ในขณะที่พบ
คอนขางจํากัดในแบคทีเรีย เชื้อรา สาหราย (algae) รวมถึงพืชจําพวกเฟนสและมอสส โดยสารประกอบ
ฟลาโวนอยดชนิดตางๆ จะพบคอนขางจํากัดในพืชเปนกลุม ๆ ไป ในพืช Gymnosperms นั้นจะพบวามี
สารประกอบฟลาโวนอยดชนิดตางๆ คลายๆ กันกับที่พบในพวกเฟนส สวนพืช Angiosperms ไมวาจะเปน
กลุมพืชใบเลี้ยงเดี่ยวหรือใบเลี้ยงคูนับไดวาเปนพืชที่มีพัฒนาการสูงสุด สารประกอบฟลาโวนอยดที่พบจะมีอยู
เกือบทุกชนิด และมัก เปนประเภทที่มีโ ครงสรางซับซอน โดยฟลาโวนอยดที่พบเปนสวนใหญในพืชชั้นสูง
ทั้งหลาย ไดแก สารประกอบ anthocyanidins ซึ่งเปนสารประกอบฟลาโวนอยดที่จัดเปนพวก pigments
ของพืชซึ่ง จะใหสีตางๆ กัน จะพบอยูม ากในสวนของดอกซึ่ง อาจพบมีป ริม าณสูง ถึง 30% สารประกอบ
flavones เปนฟลาโวนอยดที่พบเปนสารองคประกอบที่มีลักษณะเดนมากในพืชลมลุก เชน พืชในวงศ
Apiaceae, Lamiaceae และ Asteraceae เปนตน สารประกอบ flavonols เปนฟลาโวนอยดที่มีบทบาท
สําคัญในการทําหนาที่เปน co-pigments มักเกิดอยูรวมกับพวก anthocyanidins ในสวนดอก นอกจากนี้ยัง
พบไดในสวนของใบ และสารประกอบ leucoanthocyanidins พบทั่วไปในไมยืนตน สวนใหญพบมากอยูใน
สวนเนื้อไมแตอาจพบอยูในสวนของใบดวย ในขณะที่สารประกอบ flavanones และ flavanonols เปน
สารประกอบฟลาโวนอยดที่พบไดนอยเมื่อเทียบกับฟลาโวนอยดอื่นๆ ทั้งนี้สารประกอบ flavanones ที่พบใน
สภาพไกลโคไซดจะพบมากในสวนเปลือกผลของพืชสกุล Citrus โดยเปนสารใหรสขมของพืชสกุลนี้โดยเฉพาะ
พวก grapefruit ตัวอยางพืชสมุนไพรที่มีสารประกอบกลุมนี้และนํามาใชประโยชนทางเภสัชกรรม เชน กรัก
กวาวเครือ หางไหลแดง และคําฝอย

กรัก
ชื่อสามัญ : Jack Fruit Tree
ชื่อวิทยาศาสตร : Artocarpus heterophyllus Lam.
ชื่อวงศ : Moraceae
องคประกอบทางเคมีกลุมฟลาโวนอยดไกลโคไซด : กรัก (แกนขนุนละมุด) มีสารสําคัญ คือ morin (รูปที่ 2.25)

56
สวนที่ใชประโยชนทางยาและสรรพคุณ : แกน มีรสหวานชุมขม บํารุงกําลังและโลหิต สมานแผล แกกามโรค

HO OH

HO O

OH

OH O

รูปที่ 2.25 โครงสรางทางเคมีของสาร morin

หางไหลแดง
ชื่อสามัญ : Tuba Root, Derris
ชื่อวิทยาศาสตร : Derris elliptica (Wall.) Benth.
ชื่อวงศ : Fabaceae
องคประกอบทางเคมีกลุมฟลาโวนอยดไกลโคไซด : สวนรากและสวนที่อยูใตดินมีสารสําคัญ คือ rotenone
(รูปที่ 2.26)
สวนที่ใชประโยชนทางยาและสรรพคุณ : รากหรือเถาใชเปนยาเบื่อปลาและยาฆาแมลงที่มีความปลอดภัยสูง
H3C
CH2

O O
O

O
H3CO

OCH3

รูปที่ 2.26 โครงสรางทางเคมีของสาร rotenone

กวาวเครือ
ชื่อสามัญ : White Kwao Krua
ชื่อวิทยาศาสตร : Pueraria candollei var. mirifica (Airy Shaw & Suvat.) Niyomdham
ชื่อวงศ : Fabaceae
57
องคประกอบทางเคมีกลุมฟลาโวนอยดไกลโคไซด : หัวใตดินพบ isoflavones (daidzein, genistein,
kwakhurin, kwakhurin hydrate) และ isoflavone glycosides (daidzin, genistin, mirificin, puerarin)
(รูปที่ 2.27)
สวนที่ใชประโยชนทางยาและสรรพคุณ : กวาวเครือมีสารในกลุมเดียวกับ phytoestogen นั่นคือจะแสดงฤทธิ์
เชนเดียวกับฮอรโ มนเอสโตรเจน ดัง นั้นจึง ใชเ ปนฮอรโ มนทดแทนในเพศหญิง ทั้ง นี้หากใชในคนหนุมสาว
สาร isoflavones จะรบกวนสมดุลฮอรโมนได จึงแนะนําใหใชในผูสูงอายุเทานั้น

R1

R2 O

R3 O
OH

R1 R2 R3
daidzein H OH H
daidzin H glucose H
genistein H OH OH
genistin H glucose OH
mirificin glucose–apiose OH H
puerarin glucose OH H

OH
H3C CH3 H3C CH3

HO O HO O

OCH3 OCH3

O O
HO OH HO OH

kwakhurin kwakhurin hydrate

รูปที่ 2.27 โครงสรางทางเคมีของสารสําคัญในกวาวเครือ

58
 คําฝอย
ชื่อสามัญ : Safflower
ชื่อวิทยาศาสตร : Carthamus tinctorius L.
ชื่อวงศ : Asteraceae
องคประกอบทางเคมีกลุมฟลาโวนอยดไกลโคไซด : ดอกมีสารสําคัญ คือ carthamin (รูปที่ 2.28)
สวนที่ใชประโยชนทางยาและสรรพคุณ : สารสีแดงกลุม chalcone ชื่อ carthamin ในดอกคําฝอย ใชปริมาณ
เล็กนอยเพื่อแตงสีเครื่องดื่มตางๆ และเครื่องสําอางใหมีสีแดง-สม นอกจากนี้สารสําคัญในคําฝอยยังมีฤทธิ์ตาน
อนุมูลอิสระ ฤทธิ์ตานเชื้อไวรัสและเชื้อแบคทีเรีย จากผลการวิจัยในสัตวทดลองและในคนพบวาน้ํามันจาก
เมล็ดคําฝอยชวยทําใหปริมาณโคเลสเตอรอลในเลือดลดลง ตามตํารายาไทยใชดอกคําฝอยเปนยาบํารุงโลหิต
ของสตรี บํารุงหัวใจ บํารุงประสาท แกโรคผิวหนัง ขับระดู แกดีพิการ เปนตน

OH OH

O O

O
O

OH O
glucose O OH HO O glucose

รูปที่ 2.28 โครงสรางทางเคมีของสาร carthamin

6. Stilbene glycosides [1,4-5,8]

สารประกอบ stilbene glycosides คือ สารอินทรียกลุมเล็กๆ จากธรรมชาติ โครงสรางทางเคมีจะ
ประกอบขึ้นดวยสวนอะไกลโคนซึ่ง เปนสารประกอบสทีลบีนที่มีโ ครงสรางพื้นฐานประกอบดวยวงแหวน
อะโรมาติกจํานวน 2 วง เชื่อมตอกันโดยอาศัยคารบอน 2 อะตอม (C6–C2-C6) และเชื่อมตออยูกับสวน
ไกลโคนที่เปนพวกน้ําตาล โดยไกลโคไซดประเภทนี้เปนกลุมสารประกอบเคมีที่พบวาเกิดอยูในพืชหลายวงศ
ซึ่งโดยมากมักพบในสวนของแกนไมมากกวาสวนอื่นๆ ของตนพืช ในธรรมชาติพบทั้งในสภาพอะไกลโคนอิสระ
และในสภาพไกลโคไซด โครงสรางพื้นฐานหลักของไกลโคโซดประเภทนี้แสดงดังรูปที่ 2.29

59
 sugar O

รูปที่ 2.29 โครงสรางพื้นฐานหลักของสารประกอบ stilbene glycosides

คุณสมบัติทางเคมี
โครงสรางของสารประกอบกลุมนี้สวนใหญจะมีพั นธะที่ไมอิ่มตัวอยูระหวางวงแหวนอะโรมาติก -เอ
(aromatic A–ring) กับวงแหวนอะโรมาติก-บี (aromatic B–ring) มีเพียงสวนนอยที่ไมพบพันธะดังกลาว
โดยสารประกอบสทีลบีนมีทั้งชนิด trans–isomer และ cis–isomer ทั้งนี้ trans–stilbene จะมีความคงตัว
มากกวาชนิด cis–stilbene และไกลโคไซดป ระเภทนี้มัก จะมี hydroxylation pattern คลายคลึง กับ
สารประกอบในกลุมฟลาโวนอยด
ฤทธิ์ทางเภสัชวิทยา
สารประกอบเคมีในกลุมสทีลบีนมีฤทธิ์ทางเภสัชวิทยาที่นาสนใจหลายอยาง เชน ฤทธิ์ตานการอักเสบ
ฤทธิ์ตานมะเร็ง ฤทธิ์ตานอนุมูลอิสระ ฤทธิ์ตานการเกาะกลุมของเกล็ดเลือด ฤทธิ์ตานเชื้อแบคทีเรีย และมี
ความเปนพิษที่คอนขางสูงตอเชื้อรา ปลา และแมลง นอกจากนี้การศึกษาฤทธิ์ทางเภสัชวิทยาในสัตวทดลอง
พบวาสารประกอบเคมีในกลุม นีบ้ างชนิดโดยเฉพาะอยางยิ่ง rhaponticin และ resveratrol มีฤทธิ์กระตุนใหมี
ความกําหนัด และมีฤทธิ์ทําใหผิวขาวไดมากขึ้น [10]
การกระจายตัวในธรรมชาติ
สารประกอบ stilbene glycosides มีบทบาททางสรีรวิทยาที่สําคัญในตนพืชในการเปน สารยับยั้ง
การเจริญเติบโต (growth inhibitors) และเปนตัวปกปองตนพืชใหรอดพนจากการบุกรุกจากพวกเชื้อรา โดย
สวนใหญจะพบอยูในสภาพอะไกลโคนอิสระ การกระจายตัวในธรรมชาตินั้นพบไดในพืชไมกี่วงศ ทั้งนี้วงศของ
พืชชั้นสูงที่พบไกลโคไซดชนิดนี้เปนองคประกอบ เชน Liliaceae, Myrtaceae, Fabaceae, Moraceae และ
Polygonaceae เปนตน ตัวอยางพืชสมุนไพรที่มีสารประกอบกลุมนี้และนํามาใชป ระโยชนทางเภสัชกรรม
เชน มะหาด และ Chinese rhapontic

มะหาด
ชื่อสามัญ : Monkey Jack, Monkey Fruit
ชื่อวิทยาศาสตร : Artocarpus lakoocha Roxb.
ชื่อวงศ : Moraceae

60
องคประกอบทางเคมีกลุมสทีลบีนไกลโคไซด : แกนของตนเมื่อนํามาตมเคี่ยวกับน้ําจนเกิดฟอง ชอนฟองใสใน
ผาขาวบาง ทําใหสะเด็ดน้ํา แลวนํามาตากใหแหง จะไดผงสีนวลจับกันเปนกอน นําไปยางไฟจนเหลือง เรียก
ก อ นที่ ไ ด ว า “ปวกหาด” ปวกหาดนี้ จ ะมี ส ารประกอบสที ล บี น คื อ 2,4,3',5'-tetrahydroxystilbene
(oxyresveratrol) (รูปที่ 2.30)
สวนที่ใชประโยชนทางยาและสรรพคุณ : ผงปวกหาด รสรอนเมาเบื่อ ใชถายพยาธิ โดยเฉพาะไดผลดีในพยาธิ
ปากขอ ตัวตืด และเสนดาย ในงานสาธารณสุขมูลฐานใชผงปวกหาดผสมกับน้ําสุกที่เย็นแลว รับประทานกอน
อาหารเชา หลังจากนั้น 2 ชั่วโมง ใหรับประทานยาถายตามเพื่อถายตัวพยาธิออกมา

OH

OH

OH

HO

รูปที่ 2.30 โครงสรางทางเคมีของสาร 2,4,3',5'-tetrahydroxystilbene

Chinese Rhapontic
ชื่อสามัญ : Rhapontic Rhubarb
ชื่อวิทยาศาสตร : Rheum rhaponticum L.
ชื่อวงศ : Polygonaceae
องคประกอบทางเคมีกลุมสทีลบีนไกลโคไซด : สวนรากมีสารสําคัญ คือ rhapontin (รูปที่ 2.31)
สวนที่ใชประโยชนทางยาและสรรพคุณ : สวนรากใชแกอาการผิดปกติกอนมีประจําเดือน (premenstrual
syndrome) และอาการของสตรีในวัยหมดระดู (menopausal complaints)

OH

OCH3

glucose O

OH

รูปที่ 2.31 โครงสรางทางเคมีของสาร rhapontin

61
 7. Iridoid glycosides [1,4-5,8]
สารประกอบ iridoid glycosides คือ สารอินทรียในกลุม monoterpenoids ที่มีสวนอะไกลโคนเปน
โครงสราง cyclopentanpyran ring system และเชื่อมอยูกับสวนของไกลโคนหรือน้ําตาล ทั้งนี้สารประกอบ
iridoid glycosides อาจจําแนกประเภทออกตามลักษณะโครงสรางเคมี ไดเปน 2 ประเภท คือ real iridoids
และ secoiridoids ดังนี้
- ไกลโคไซดประเภท real iridoids : สารประกอบอิริดอยดประเภทนี้ในโครงสรางโมเลกุลจะ
ประกอบดวย cyclopentanpyran ring system ที่สมบูรณ โดยโครงสรางพื้นฐานแสดงดังรูปที่ 2.32

O glucose

รูปที่ 2.32 โครงสรางพื้นฐานทางเคมีของ real iridoid glycosides

- ไกลโคไซดประเภท secoiridoids : สารประกอบไกลโคไซดประเภทนี้เกิดขึ้นจากการ cleavage

ของ cyclopentane ring ของ iridoid structure ตรงตําแหนงอะตอมคารบอนที่ C-7-C-8 bond และตาม
ดวยการเปลี่ยนแปลงอีกหลายอยาง เชน การเกิด functionalization เปนตน จนไดเปน secoiridoids
ประเภทตางๆ ไดแก sweroside type, morroniside type, oleuropein type และ alkaloidal glucoside
type ทั้งนี้โครงสรางพื้นฐานของสารประกอบ secoiridoids แสดงดังรูป 2.33

O glucose

รูปที่ 2.33 โครงสรางพื้นฐานทางเคมีของ secoiridoids glycosides

คุณสมบัติทางเคมี
คุณสมบัติทางเคมีทั่วไปของสารประกอบ iridoid glycosides มีดังตอไปนี้ คือ

62
 - สารประกอบอิ ริดอยดที่ พบในธรรมชาติโ ดยมากมัก จะเกิดอยู ในสภาพไกลโคไซดช นิด -D-
glucosides ดังนั้นจึงละลายน้ําไดดี
- สวนอะไกลโคนของสารประกอบอิริดอยดจะมีโครงสรางเปนแบบ cyclopentanpyran ring
system ซึ่งประกอบดวย pyran ring ที่เกาะเชื่อมอยูกับ cyclopentane ring และการเชื่อมตอเขาดวยกัน
ของอะไกลโคนกับน้ําตาลซึ่งโดยทั่วไปคือกลูโคส พบวามักเกิดขึ้นตรงคารบอนตําแหนงที่ 1 เสมอ
ฤทธิ์ทางเภสัชวิทยา
ฤทธิ์ทางเภสัชวิทยาของสารประกอบ iridoid glycosides ทั้งในสภาพของสารสกัด (plant extracts)
ที่มีส ารประกอบหลัก เปนอิริดอยด และสภาพของสารบริ สุท ธิ์ (pure compounds) พบวามีฤทธิ์ท าง
เภสัชวิทยาในดานตางๆ คือ ฤทธิ์ตานจุลินทรีย (antimicrobial activity; bacteria, virus, fungi) ฤทธิ์ลด
ความดันโลหิตสูง (antihypertensive activity) ฤทธิ์ลดอาการปวด (analgesic activity) ฤทธิ์ตานการ
อักเสบ (anti-inflammatory activity) ฤทธิ์ตานมะเร็ง (anticancer activity) ฤทธิ์เปนยาระบาย (laxative
activity) และฤทธิ์สงบประสาท (sedative activity)
การกระจายตัวในธรรมชาติ
สารประกอบเคมีประเภท iridoid glycosides สวนมากจะมีบทบาทในพืชเปนสารไลแมลง (insect-
repellant) สารลอแมลง (insect attractant) สารยับ ยั้งการเจริญ (bacteriostatic) และสารฆาเชื้อ
(bactericide) แบคทีเรีย และสารยับยั้งการเจริญเติบโตของพืช (plant growth inhibitors) โดยมักจะพบ
การกระจายตัวในสวนตางๆ ของพืช คือ สวนใบ เมล็ด เปลือก และราก สารประกอบอิริดอยดในสภาพอิสระ
และในสภาพไกลโคไซดจ ะพบว าเกิด อยูเ ปนองคป ระกอบสําคัญ ของพืชวงศตา งๆ เชน Apocynaceae,
Gentianaceae, Lamiaceae, Plantaginaceae, Rubiaceae และ Scrophulariaceae ทั้งนี้ไกลโคไซด
ประเภท secoiridoids จะพบมากในพืชวงศ Gentianaceae ตัวอยางพืชสมุนไพรที่มีสารประกอบกลุมนี้และ
นํามาใชประโยชนทางเภสัชกรรม เชน เจียนเชียน ยอ เสลดพังพอนตัวผู ผักกาดน้ํา และไขเนา

เจียนเชียน
ชื่อสามัญ : Great Yellow Gentian
ชื่อวิทยาศาสตร : Gentiana lutea L.
ชื่อวงศ : Gentianaceae
องคประกอบทางเคมีกลุมอิริดอยดไกลโคไซด : สวนเหงาและรากมีสารสําคัญ คือ gentiopicrin (รูปที่ 2.34)
สวนที่ใชประโยชนทางยาและสรรพคุณ : สวนเหงาและรากมีไกลโคไซดรสขมใชเ ปนเครื่องดื่มบํารุงกําลัง
(bitter tonic) ในทางการแพทยแผนโบราณ ใชเปนยารักษาโรคในระบบทางเดินอาหาร ตานการอักเสบและ
สมานแผล นอกจากนีย้ ังมีขอมูลรายงานฤทธิ์ทางเภสัชวิทยา เชน ฤทธิ์ตานอนุมูลอิสระ ฤทธิ์ปกปองตับ และ
ฤทธิ์ตานเชื้อรา

63
 O glucose

O O

O OH

รูปที่ 2.34 โครงสรางทางเคมีของสาร gentiopicrin

ยอ
ชื่อสามัญ : Great Morinda, Tahitian Noni, Indian Mulberry, Beach Mulberry
ชื่อวิทยาศาสตร : Morinda citrifolia L.
ชื่อวงศ : Rubiaceae
องคประกอบทางเคมีกลุมอิริดอยดไกลโคไซด : สวนผลมีสารสําคัญ คือ asperuloside (รูปที่ 2.35)
สวนที่ใชประโยชนท างยาและสรรพคุณ : สารสําคัญในผลยอมีฤทธิ์ชวยแกอาการคลื่นไสอาเจียน ในงาน
สาธารณสุขมูลฐานใชผลดิบที่คั่วใหเหลืองกรอบ มาบดเปนผง แลวชงกับน้ําเดือดใหมๆ กรองเอาแตน้ําจิบ
บอยๆ เมื่อมีอาการคลื่นไสอาเจียน

O
O

O O

O O glucose

รูปที่ 2.35 โครงสรางทางเคมีของสาร asperuloside

เสลดพังพอนตัวผู
ชื่อสามัญ : Hop Headed Barleria
ชื่อวิทยาศาสตร : Barleria lupulina Lindl.
ชื่อวงศ : Acanthaceae
องคประกอบทางเคมีกลุมอิริดอยดไกลโคไซด : สวนใบมีสารสําคัญ คือ shanshiside (รูปที่ 2.36)
สวนที่ใชประโยชนทางยาและสรรพคุณ : สวนใบใชแกพิษแมลงสัตวกัดตอย รักษาอาการแพและลมพิษ ขอมูล
การศึกษาฤทธิ์ทางเภสัชวิทยาที่ผานมาพบวาสารสกัดเมทานอลจากสวนใบมีฤทธิ์ตานการอักเสบในสัตวทดลอง

64
 COOH
HO

O
HO
CH3
O glucose

รูปที่ 2.36 โครงสรางทางเคมีของสาร shanshiside

ผักกาดน้าํ
ชื่อสามัญ : Common Plantain
ชื่อวิทยาศาสตร : Plantago major L.
ชือ่ วงศ : Plantaginaceae
องคประกอบทางเคมีกลุมอิริดอยดไกลโคไซด : ทั้งตนรวมทั้งในสวนเมล็ดมีสารสําคัญ คือ aucubin (รูปที่
2.37)
สวนที่ใชประโยชนทางยาและสรรพคุณ : ทั้งตนและสวนเมล็ดใชขับปสสาวะ ขับเสมหะ ใบใชหามเลือด (anti-
haemorrhagic property) ขอ มูล การศึก ษาฤทธิ์ท างเภสัชวิท ยาที่ผานมาพบวาสารสําคัญ ในผัก กาดน้ํ า
โดยเฉพาะ aucubin มีคุณสมบัตลิ ดการอักเสบและบวมได

HO

HOH2C
O glucose

รูปที่ 2.37 โครงสรางทางเคมีของสาร aucubin

ไขเนา
ชื่อสามัญ : Khai-Nao
ชื่อวิทยาศาสตร : Vitex glabrata R. Br.
ชื่อวงศ : Verbenaceae
องคประกอบทางเคมีกลุมอิริดอยดไกลโคไซด : สวนเปลือกตนมีสารสําคัญ คือ agnuside (รูปที่ 2.38)
สวนที่ใชประโยชนทางยาและสรรพคุณ : เปลือกใชเปนยาฝาดสมาน ขับพยาธิไสเดือนในเด็ก และรักษาโรคใน
ระบบทางเดินอาหาร เชน ทองเสีย และบิด
65
 HO

O
O glucose
HO
O

รูปที่ 2.38 โครงสรางทางเคมีของสาร agnuside

8. Cardiac glycosides [1,4-6]

สารประกอบ cardiac glycosides เปนสารอินทรียที่มีคุณสมบัติเฉพาะตัว จะออกฤทธิ์ตอกลามเนื้อ
หัวใจโดยตรงซึ่งจะทําใหหัวใจเตนชาลง การออกฤทธิ์ทางเภสัชวิทยาจะขึ้นกับโครงสรางของอะไกลโคน รวมถึง
ขึ้นกับชนิดและจํานวนของน้ําตาลที่เกาะอยูกับอะไกลโคน หากจําแนกประเภท cardiac glycosides โดย
พิจารณาถึงโครงสรางของอะไกลโคนเปนหลัก อาจจําแนกออกเปน 2 กลุมใหญๆ ไดแก cardenolides และ
bufanolides ดังนี้
- Cardenolides (รูปที่ 2.39) คือ ชนิดที่มีอะไกลโคนประกอบดวยคารบอนจํานวน 23 อะตอม ซึ่ง
ในโมโลกุลเปนโครงสรางสเตอรอยดที่มีคารบอนตําแหนงที่ 17 เชื่อมตอกับโครงสราง butenolide (five-
membered unsaturated lactone ring) และที่คารบอนตําแหนงที่ 14 มีการแทนที่ดวยหมูเบตาไฮดรอกซิล
(–hydroxyl group)

O O

17

OH
3
sugar O

รูปที่ 2.39 โครงสรางทางเคมีของ cardenolides

- Bufanolides (bufadienolides หรือ scilladienolides; รูปที่ 2.40) คือ ชนิดที่มีอะไกลโคน
ประกอบดวยคารบอนจํานวน 24 อะตอม ซึ่งในโมโลกุลเปนโครงสรางสเตอรอยดที่มีคารบอนตําแหนงที่ 17
เชื่อมตอกับโครงสราง pentenolide (six-membered unsaturated lactone ring) และที่คารบอนตําแหนง
ที่ 14 มีการแทนที่ดวยหมูเ บตาไฮดรอกซิล (–hydroxyl group)

66
 O

17

OH
3
sugar O

รูปที่ 2.40 โครงสรางทางเคมีของ bufanolides

คุณสมบัติทางเคมี
สารประกอบอินทรียประเภทนี้จัดอยูในกลุมสาร sterols โดยในโมเลกุลของอะไกลโคนมีนิวเคลียส
cyclopentanoperhydrophenanthrene และมี วง unsaturated lactone ring ซึ่ง อาจเป น ชนิ ด
butenolide หรือ pentenolide เชื่อมตอตรงตําแหนงคารบอนที่ 17 จึงมีชื่อเรียกวา cardenolides และ
bufanolides ตามลําดับ สวนน้ําตาลของ cardiac glycosides เปนน้ําตาลชนิด deoxy sugar หรือ
methoxy sugar ซึ่งเปนน้ําตาลที่พบนอยในพืชและเปนลักษณะเฉพาะของไกลโคไซดประเภทนี้ ตัวอยาง
น้ําตาลเหลานี้ เชน digitalose, thevetose, digitoxose และ cymarose เปนตน อาจพบน้ําตาลมากกวา
1 หนวยตอหนึ่งโมเลกุลของไกลโคไซด โดยมักพบการเชื่อมตอของน้ําตาลเหลานี้กับน้ําตาลที่พบในพืชทั่วไป
เชน glucose
ฤทธิ์ทางเภสัชวิทยา
สารประกอบ cardiac glycosides จะออกฤทธิ์ตรงผนังเนื้อเยื่อของเซลลโ ดยการยับ ยั้งเอนไซม
ATPase สิ่งนี้จะรบกวนตอการขนสงของธาตุที่มีประจุบวก ทําใหเกิดการคั่งของโซเดียมภายในเซลล และเกิด
การสูญเสียโพแทสเซียม จึงเกิดการลดอัตราการเตน แตเพิ่มแรงบีบตัวของกลามเนื้อหัวใจทําใหปริมาณเลือดที่
ถูกสูบฉีดออกจากหัวใจเพิ่มมากขึ้น นอกจากนี้ยังกดการนํากระแสไฟฟาในบันเดิลออฟฮิส (bundle of His)
และลดอัตราการเตนของไซโนเอเตรียลโนด (Sinaoatrial node) หรือเอสเอโนด (SA node) ทําใหกลามเนื้อ
หัวใจเกิดการเราไดไวและเตนผิดปกติได ดังนั้นเมื่อไดรับ ยาเกินขนาด หัวใจอาจเกิดการหยุดเตน หรือเกิด
อาการหัว ใจวายและตายได โดยการออกฤทธิ์ ของไกลโคไซดป ระเภทนี้จ ะขึ้นกับ คุณ สมบัติท างเคมีของ
อะไกลโคนซึ่ง จะมีผ ลตอเวลาของการออกฤทธิ์ยา (onset) และชวงระยะเวลาการออกฤทธิ์ (duration)
ประโยชนทางยาจะใชรักษาโรค congestive heart failure, atrialflutter, fibrillation, paroxysmal atrial
tachycardia เปนตน สารประกอบ cardiac glycosides ที่มีการนํามาใชประโยชนทางยาและเภสัชกรรม เชน
สาร digoxin ซึ่งสกัดจากใบ Digitalis lanata มีสรรพคุณในการเพิ่มการหดตัวของหัวใจและไดรับการยอมรับ
เพื่อการรักษาภาวะหัวใจหองบนเตนผิดจังหวะ และภาวะหัวใจวาย

67
 การกระจายตัวในธรรมชาติ
พบการกระจายอยูเฉพาะใน Angiospermae และพบไดในพืชหลายวงศดวยกัน โดยเฉพาะพืชในวงศ
Apocynaceae และ Asclepiadaceae ซึ่ง พบวา พืช หลายสกุล ในวงศดั ง กลา วมี ส ารประกอบ cardiac
glycosides เปนองคป ระกอบ โดยวงศของพื ชที่พบ cardiac glycosides ชนิด cardenolides เป น
องค ป ระกอบ เช น Apocynaceae, Asclepiadaceae, Liliaceae, Ranunculaceae, Moraceae,
Cruciferae, Sterculiaceae, Euphorbiaceae, Tiliaceae, Celastraceae, Fabaceae และ
Scrophulariaceae เปนตน ในขณะที่วงศของพืชที่พบชนิด bufanolides เปนองคประกอบ เชน Liliaceae
และ Ranunculaceae เปนตน ตัวอยางพืชสมุนไพรที่มีสารประกอบกลุมนี้และนํามาใชประโยชนทาง
เภสัชกรรม เชน Digitalis spp. Strophanthus kombe ยางนองเครือ ยี่โถ รําเพย ตีนเปดทราย และขอย

Strophanthus
ชื่อสามัญ : Strophanthus
ชื่อวิทยาศาสตร : Strophanthus kombe oliver
ชื่อวงศ : Apocynaceae
องคประกอบทางเคมีกลุมคารดิแอกไกลโคไซด : เมล็ด พบสารประกอบทางเคมีที่สําคัญ คือ strophanthin
หรือ K-strophanthin ซึ่งเปนไกลโคไซดผสมของของไกลโคไซดหลายชนิด ไดแก K-strophanthoside, K-
strophanthin-, cymarin และ erysimoside (รูปที่ 2.41)
สวนที่ใชประโยชนทางยาและสรรพคุณ : เมล็ด กระตุนกลามเนื้อหัวใจ เพิ่มความดันโลหิต และขับปสสาวะ

O O

CH3

CHO

OH

RO
OH

K-strophanthoside R = glucose – glucose – cymarose

K-strophanthin- R = glucose – cymarose
cymarin R = cymarose
erysimoside R = glucose – 2,6-dideoxy--D-ribo-hexopyranosyl

รูปที่ 2.41 โครงสรางทางเคมีของสารประกอบ cardiac glycosides จาก Strophanthus

68
 Digitalis
ชื่อสามัญ : Purple Foxglove Leaves, Digitalis Folium
ชื่อวิทยาศาสตร : Digitalis purpurea L.
ชื่อวงศ : Scrophulariaceae
องคป ระกอบทางเคมีก ลุม คารดิแอกไกลโคไซด : ใบ พบสารประกอบทางเคมีที่สําคัญ คือ purpurea
glycosides A–B, glucogitaloxin, desacetyl-lanatoside C, digitoxin, gitoxin, gitaloxin, digoxin,
digitoxigenin, gitoxigenin, gitaloxigenin, digoxigenin (รูปที่ 2.42)
สวนที่ใชประโยชนทางยาและสรรพคุณ : ใบ ใชเตรียมเปนยารักษาโรคหัวใจ โดยเฉพาะโรคหัวใจลมเหลวจาก
เลือดคั่ง

O O
R1

H R2
OH H OH
O O O O O O O
HOHO O
H
OH OH OH OH
R1 = H, R2 = H, digitoxigenin
D-glucose D-digitoxose D-digitoxose D-digitoxose R1 = H, R2 = OH, gitoxigenin
R1 = H, R2 = OCHO, gitaloxigenin
R1 = OH, R2 = H, digoxigenin

R1 = H, R2 = H, digitoxin
R1 = H, R2 = OH, gitoxin
R1 = H, R2 = OCHO, gitaloxin
R1 = OH, R2 = H, digoxin

R1 = H, R2 = H, purpureaglycoside A
R1 = H, R2 = OH, purpureglycoside B
R1 = H, R2 = OCHO, glucogitaloxin
R1 = OH, R2 = H, desacetyl-lanatoside C

รูปที่ 2.42 โครงสรางทางเคมีของสารประกอบ cardiac glycosides ในใบ Digitalis purpurea L.

69
 Digitalis lanata
ชื่อสามัญ : Grecian Foxglove
ชื่อวิทยาศาสตร : Digitalis lanata L.
ชื่อวงศ : Scrophulariaceae
องคประกอบทางเคมีกลุมคารดิแอกไกลโคไซด : ใบ พบสารประกอบทางเคมีที่สําคัญ คือ lanatosides A-E
และอนุพันธชนิดตางๆ ซึ่งเกิดจากการเปลี่ยนแปลงโครงสรางสวนไกลโคนในโมเลกุลของ lanatosides A-E
เชน acetyldigitoxin, acetylgitoxin, acetyldigoxin, acetyldiginatin, acetylgitaloxin (รูปที่ 2.43)
สวนที่ใชประโยชนทางยาและสรรพคุณ : ใบ ใชเตรียมเปนยารักษาโรคหัวใจเชนเดียวกับใบของ Digitalis
purpurea L.

O O
R1

H R2
OH H OH
O O O O O O O O
HOHO
H
OH O OH OH
D-glucose D-digitoxose D-digitoxose R1 = H, R2 = H, digitoxigenin
O R1 = H, R2 = OH, gitoxigenin
3-acetyl-
R1 = H, R2 = OCHO, gitaloxigenin
D-digitoxose
R1 = OH, R2 = H, digoxigenin
R1 = OH, R2 = OH, diginatigenin
R1 = H, R2 = H, acetyldigitoxin
R1 = H, R2 = OH, acetylgitoxin
R1 = H, R2 = OCHO, acetylgitaloxin
R1 = OH, R2 = H, acetyldigoxin
R1 = OH, R2 = OH, acetyldiginatin
R1 = H, R2 = H, lanatoside A
R1 = H, R2 = OH, lanatoside B
R1 = H, R2 = OCHO, lanatoside E
R1 = OH, R2 = H, lanatoside C
R1 = OH, R2 = OH, lanatoside D

รูปที่ 2.43 โครงสรางทางเคมีของสารประกอบ cardiac glycosides ในใบ Digitalis lanata L.

70
 ยางนองเครือ
ชื่อสามัญ : Yang-Nong-Klur
ชื่อวิทยาศาสตร : Strophanthus scandens Roem & Schult.
ชื่อวงศ : Apocynaceae
องคประกอบทางเคมีกลุมคารดิแอกไกลโคไซด : เมล็ด พบสารประกอบทางเคมีทสี่ ําคัญ คือ G-strophanthin
หรือ ouabain (รูปที่ 2.44)
สวนที่ใชประโยชนทางยาและสรรพคุณ : เมล็ด ใชเปนยาบํารุงหัวใจ

O O

HO

HO HO

OH
OH
O
O
CH3 OH OH
OH

รูปที่ 2.44 โครงสรางทางเคมีของสาร ouabain

ยี่โถ
ชื่อสามัญ : Oleander
ชื่อวิทยาศาสตร : Nerium indicum L.
ชื่อวงศ : Apocynaceae
องคประกอบทางเคมีกลุมคารดิแอกไกลโคไซด : ใบ พบสารประกอบทางเคมีที่สําคัญ คือ oleandrin และ
neriine (รูปที่ 2.45)
สวนที่ใชประโยชนทางยาและสรรพคุณ : ใบ มีสารประกอบในกลุม cardiac glycosides หลายตัวที่ออกฤทธิ์
เชนเดียวกับ digitalis นํามาใชเปนยาบํารุงและรักษาโรคหัวใจ และใชตมกินเพื่อลดอาการบวม แตควรใชดวย
ความระมัดระวังเนื่องจากมีความเปนพิษสูงโดยหากมีการกลืนกินใบแหงเพียง 0.005% ของน้ําหนักตัวอาจ
สามารถทําใหเกิดพิษตอหัวใจและระบบอื่นๆ รวมถึงทําให ถึง ตายได [11] นอกจากนี้สวนดอกและผล ใช
ปริมาณนอยๆ มีฤทธิ์บํารุงหัวใจ และหากรับประทานเกินขนาดจะเปนพิษตอหัวใจ ในขณะที่สวนเมล็ดและยาง
มีความเปนพิษอยางมากตอหัวใจ ดังนั้นจึงไมแนะนําในการนํามาปรุงเปนยา

71
 O O

OH
OH
O O
O
CH3
OCH3

รูปที่ 2.45 โครงสรางทางเคมีของสาร oleandrin

รําเพย
ชื่อสามัญ : Yellow Oleander
ชื่อวิทยาศาสตร : Thevetia peruviana Schum.
ชื่อวงศ : Apocynaceae
องคประกอบทางเคมีกลุมคารดิแอกไกลโคไซด : เมล็ด พบสารประกอบทางเคมีที่สําคัญ คือ thevetin A และ
thevetin B เนื้อในเมล็ดพบสารประกอบทางเคมีที่สําคัญ คือ peruvoside (รูปที่ 2.46)
สวนที่ใชประโยชนทางยาและสรรพคุณ : เมล็ด ใชเล็กนอยบํารุงหัวใจ แตถาใชมากเปนพิษเนื่องจากจะทําให
หัวใจเปนอัมพาต ลําไสเล็กบีบตัวมากขึ้น อุณหภูมิรางกายต่ําลงและถึงตายได

O O

CH3

R1

OH

R2O

R1 R2
thevetin A CHO thevetose – gentiobiose
thevetin B CH3 thevetose – gentiobiose
peruvoside CHO thevetose

รูปที่ 2.46 โครงสรางทางเคมีของสารประกอบ cardiac glycosides จากรําเพย

72
 ตีนเปดทราย
ชื่อสามัญ : Sea Mango
ชื่อวิทยาศาสตร : Cerbera manghas L.
ชื่อวงศ : Apocynaceae
องคประกอบทางเคมีกลุมคารดิแอกไกลโคไซด : เมล็ด พบสารประกอบทางเคมีที่สําคัญ คือ cerberin,
neriifolin และ thevetin (รูปที่ 2.47)
สวนที่ใชประโยชนทางยาและสรรพคุณ : เมล็ด ใชบํารุงหัวใจ ถาใชขนาดสูงจะมีอันตราย เนื้อในเมล็ด ใชทํา
ใหอาเจียนและปนยาถาย
O O

OR1

R2O

R1 R2
cerberin acetyl thevetose
neriifolin H thevetose
thevetin H diglucose – thevetose

รูปที่ 2.47 โครงสรางทางเคมีของสารประกอบ cardiac glycosides จากตีนเปดทราย

ขอย
ชื่อสามัญ : Siamese Rough Bush, Tooth Brush Tree
ชื่อวิทยาศาสตร : Streblus asper Lour.
ชื่อวงศ : Moraceae
องคประกอบทางเคมีกลุมคารดิแอกไกลโคไซด : เปลือกราก พบสารประกอบทางเคมีหลายชนิดที่มีฤทธิ์เปนยา
บํารุงหัวใจ เชน glucostrebloside, asperoside และ strebloside (รูปที่ 2.48)
สวนที่ใชประโยชนทางยาและสรรพคุณ : เปลือกราก ใชเปนยาบํารุงหัวใจ

73
 O
O

OH
O O
HO
HO O
OH
H3C OH
O
H3CO O
OCH3
OH
glucostrebloside

O
O

CH3

OR1

OH
H3C OH
R1 R2
O
H3CO O asperoside CH3 H
OCH3 OR2 strebloside CHO OH

รูปที่ 2.48 โครงสรางทางเคมีของสารประกอบ cardiac glycosides จากขอย

9. Saponin glycosides [1,4-6]

สารประกอบ saponin glycosides คือ สารอินทรียซึ่งสวนอะไกลโคนอาจเปนสารจําพวกสเตอรอยด
(steroidal sapogenin; C27) หรือไตรเทอรพีนอยด (triterpenoid sapogenin; C30) ซึ่งตอกับสวนไกลโคน
คือโมเลกุลของน้ําตาลหนึ่งหนวยหรือมากกวาหนึ่งหนวยก็ได โดยไกลโคไซดประเภทนี้พบไดทั้งในพืชและสัตว
แตโดยมากจะพบไดในพืช มีคุณสมบัติคลายสบู คือ เกิดฟองไดเมื่อเขยากับน้ํา และมีคุณสมบัติเปนสารลดแรง
ตึงผิว โครงสรางทางเคมีของ saponin glycosides สามารถแบงออกเปน 2 กลุมใหญ ตามโครงสรางทางเคมี
ของอะไกลโคน ดังนี้
- Steroidal saponins : มีอะไกลโคนเปนสารประกอบที่มีคารบอนจํานวน 27 อะตอมโดยมี
โครงสรางเปน steroid nucleus และมี spiroketal junction ที่วง E และ F (รูปที่ 2.49A)

74
 - Triterpene saponins : มีอะไกลโคนเปนสารประกอบที่มีคารบอนจํานวน 30 อะตอมโดยมี
โครงสรางเปนแบบ pentacyclic triterpenoids (รูปที่ 2.49B)

sugar O

sugar O

รูปที่ 2.49 โครงสรางทางเคมี; A : steroidal saponin และ B : triterpene saponin

คุณสมบัติทางเคมี
- เมื่อถูกไฮโดรไลซิสโดยกรดจะได sapogenins ซึ่งจะหมดคุณสมบัติในการทําใหเม็ดเลือดแดงแตก
- เมื่อทําปฏิกิริยากับการทดสอบ Liebermann-Burchard โดยทั่วไป steroidal saponins จะให
ผลบวกเปนสีน้ําเงินหรือเขียวอมน้ําเงิน ในขณะที่ triterpene saponin จะใหผลบวกเปนสีชมพูอมสมหรือ
มวงแดง
ฤทธิ์ทางเภสัชวิทยา
พืชสมุนไพรหลายชนิดที่มีซาโปนินเปนสารองคประกอบไดมีการนํามาใชเปนยาพื้นบานในการปองกัน
และรักษาอาการเจ็บปวยหลายอยาง ทั้งนี้ saponin glycosides มีฤทธิ์ทางชีวภาพที่หลากหลาย ไดแก ฤทธิ์
ตานจุลินทรีย ฤทธิ์ตานอนุมูลอิสระ ฤทธิ์ลดการดูดซึมของไขมัน ฤทธิ์ลดคอเลสเตอรอล ฤทธิ์ตานอาการแพ
และฤทธิ์ตานมะเร็ง นอกจากนี้ยังมีคุณสมบัติเปนสารกําจัดศัตรูพืชและโรคพืช และมีการนํามาใชเปนยาเบื่อ
75
ปลาเนื่องจากสามารถทําใหเกิดอัมพาต (paralysis) ที่เหงือกในสัตวเลือดเย็น ไกลโคไซดกลุมนี้จะแสดงความ
เปนพิ ษสูง เมื่อไดรับ เขาสูรางกายดวยการฉีดโดยจะทําใหเ กิดการแตกตัวของเม็ดเลือดแดงได นอกจากนี้
saponin glycosides หลายชนิดมีความเปนพิษ เชน จาก Soapberry มีความเปนพิษถากลืนเขาไปและเปน
สาเหตุของผื่นคันที่ผิวหนังได
การกระจายตัวในธรรมชาติ
จากความพยายามของนักวิทยาศาสตรที่จะคนหาสารตั้งตนในการสังเคราะหสเตอรอยดฮอรโมนชนิด
หนึ่ง ชื่อวา “cortisone” จากแหลงธรรมชาติ ทําใหในปจจุบันมีรายงานวาพบ saponin glycosides ในพืช
มากกวา 100 วงศ โดย steroidal saponins สวนใหญจะพบในพืชใบเลี้ยงเดี่ยว เชน วงศ Amarylidaceae,
Dioscoreaceae และ Liliaceae ในขณะที่ triterpene saponins สวนใหญพบในพืชใบเลี้ยงคู เชน วงศ
Caryophyllaceae, Polygalaceae, Sapindaceae และ Sapotaceae ตัวอยางพืชสมุนไพรที่มีสารประกอบ
กลุมนี้และนํามาใชประโยชนทางเภสัชกรรมเชน Agave sisalana Dioscorea spp. บัวบก ชะเอมเทศ และ
ชะเอมไทย เปนตน โดยบั วบก ชะเอมเทศ และชะเอมไทย เปนเครื่องยาสมุนไพรที่มีส ารสําคัญ ในกลุ ม
triterpene saponins และพบการใชไดบอยในยาไทย

Agave
ชื่อสามัญ : Agave
ชื่อวิทยาศาสตร : Agave sisalana Perrine.
วงศ : Amaryllidaceae
องคประกอบทางเคมีกลุมซาโปนินไกลโคไซด : ใบ พบสารประกอบทางเคมีที่สําคัญ คือ hecogenin (รูปที่
2.50)
สวนที่ใชประโยชนทางยาและสรรพคุณ : สาร hecogenin ที่พบในน้ําคั้นจากสวนใบใชเปนสารตั้งตนในการ
สังเคราะหสเตอรอยดคอรติโซน

O
O

HO

รูปที่ 2.50 โครงสรางทางเคมีของสาร hecogenin

76
 Dioscorea
ชื่อสามัญ : Maxican Yams
ชื่อวิทยาศาสตร : Dioscorea spp. (Dioscorea composita Hemsl., Dioscorea floribunda M.
Martens & Galeotti, Dioscorea mexicana Guillem., Dioscorea villosa L.)
วงศ : Dioscoreaceae
องคประกอบทางเคมีกลุมซาโปนินไกลโคไซด : เหงา พบสารประกอบทางเคมีที่สําคัญ คือ dioscin,
diosgenin และ botogenin (รูปที่ 2.51)
สวนที่ใชประโยชนทางยาและสรรพคุณ : องคประกอบทางเคมีที่พบในเหงา โดยเฉพาะอยางยิ่ง botogenin
และ diosgenin ใชเปนสารตั้งตนในการสังเคราะหพวกสเตอรอยดคอรติโซน ฮอรโมนเพศและยาคุมกําเนิด

O
R1

R2

R1 R2
dioscin H Rhamnose
O Glucose
Rhamnose
diosgenin H OH
botogenin O OH
รูปที่ 2.51 โครงสรางทางเคมีของสารประกอบ saponin glycosides ใน Dioscorea spp.

บัวบก
ชื่อสามัญ : Centella
ชื่อวิทยาศาสตร : Centella asiatica (L.) Urb.
วงศ : Apiaceae
องคประกอบทางเคมีกลุมซาโปนินไกลโคไซด : ใบ พบสารสําคัญ คือ asiaticoside (รูปที่ 2.52)
สวนที่ใชประโยชนทางยาและสรรพคุณ : บัวบกใชรักษาแผลเปอยอักเสบเนื่องจากซาโปนินในใบจะแสดงฤทธิ์
ตานการอักเสบและกระตุนใหแผลหายเร็วขึ้น (wound healing) [12] สารสําคัญในบัวบกยังมีรายงานฤทธิ์

77
ทางเภสัชวิทยาอื่นๆ เชน ฤทธิ์ตานอนุมูลอิสระ ฤทธิเ์ พิ่มการไหลเวียนของโลหิต ฤทธิต์ านมะเร็ง และฤทธิ์ตาน
เชื้อแบคทีเรีย จากขอมูลการศึกษาที่ผานมาพบวาสารสกัดบัวบกไมมีความเปนพิษในการทดลองทางพิษวิทยา
กับสัตวทดลอง ปจจุบันพบวามีการนําสารสกัดบัวบก หรือสารออกฤทธิ์ในบัวบกไปใชเปนสวนประกอบสําหรับ
การผลิตยารักษาโรคของหลอดเลือดดํา แผนแปะสําหรับแผลในชองปาก ยาสําหรับริดสีดวงทวาร รวมถึงเปน
สวนประกอบในผลิตภัณฑเสริมอาหาร หรือเวชสําอาง

HO
O
O
OH
HO O
O
OH
HO
HO OHHO

O HO
O
H OH
HO CH3
OH

รูปที่ 2.52 โครงสรางทางเคมีของสาร asiaticoside

ชะเอมเทศ
ชื่อสามัญ : Licorice, Chinese Licorice, Russian Licorice, Spanish Licorice
ชื่อวิทยาศาสตร : Glycyrrhiza glabra L.
ชื่อวงศ : Fabaceae
องคประกอบทางเคมีกลุมซาโปนินไกลโคไซด : ราก พบสารสําคัญ คือ glycyrrhizin (รูปที่ 2.53)
สวนที่ใชประโยชนทางยาและสรรพคุณ : สวนรากใชรักษาอาการเจ็บคอ อาการอักเสบตางๆ เชน คออักเสบ
ผิวหนังอักเสบ จากขอมูลการศึกษาที่ผานมาพบวาสารสกัดจากรากและสารบริสุทธิ์จากชะเอมเทศ โดยเฉพาะ
อยางยิ่งในกลุม triterpene saponins (สาร glycyrrhizin และ glycyrrhetinic acid) และกลุม flavonoids
จําพวก chalcones จะแสดงฤทธิ์ตานอักเสบโดยเกิดผานกลไกที่สําคัญคือการยับยั้งสารสื่อกลางในการอักเสบ

78
เชน TNF, MMPs และ PGE2 ซึ่งจะไปมีบทบาทในการกระตุนใหมีปฏิกิริยาที่เกี่ยวของกับกระบวนการอักเสบ
รวมถึงมีฤทธิ์สําคัญในการสงเสริมการอักเสบ [13]

COOH

HOOC
O
HO O
HO
HOOC O
HO O

HO
OH

รูปที่ 2.53 โครงสรางทางเคมีของสาร glycyrrhizin

ชะเอมไทย
ชื่อสามัญ : Cha–Em–Thai
ชื่อวิทยาศาสตร : Albizia myriophylla Benth.
ชื่อวงศ : Fabaceae
องคประกอบทางเคมีกลุมซาโปนินไกลโคไซด : เถา พบสารประกอบทางเคมี คือ albiziasaponins A-E (รูปที่
2.54) ซึ่งบางชนิดใหความหวานมากกวาน้ําตาลซูโครสถึง 600 เทา [14]
สวนที่ใชประโยชนทางยาและสรรพคุณ : เนื้อไม (ตน, เถา) รสหวาน แกโรคในลําคอ แกเลือดออกตามไรฟน
แกน้ําลายเหนียว แกไอ ขับเสมหะ บํารุงกําลัง บํารุงกลามเนื้อใหเจริญ แกโรคตา แกริดสีดวงทวาร แกปวด
เมื่อยตามรางกาย ลดไข หมอพื้นบาน 3 จังหวัดภาคใต (ปตตานี ยะลา นราธิวาส) ใชเนื้อไมรักษาอาการ
อักเสบภายในชองปากที่มีสาเหตุจากบาดแผลหรือการเนาเปอยของแผลในชองปาก [15] ชนบางชนเผาใน
อินเดีย นํามาใชรักษาวัณโรค หลอดลมอักเสบ และหอบหืด การแพทยพื้นบานในภาคใตของไทยมีก ารใช
ชะเอมไทยเปน สมุน ไพรองคป ระกอบในตํารับ ยารั ก ษาโรคปวดฟน ซึ่ง มี ส าเหตุจ ากฟนผุ ตํา รับ ยารัก ษา
โรคเบาหวาน และตํารับ ยารักษาโรคผิวหนัง จากขอมูลการศึกษาฤทธิ์ท างเภสัชวิทยาที่สัมพันธกับอาการ
อักเสบในหองปฏิบัติก ารของนันทิยา จอยชะรัดและคณะ (unpublished data) พบวาสารสกัดเอทานอล
ของเนื้อไมชะเอมไทยมีความสามารถในการตานอนุมูลอิสระไดในระดับดีมาก (DPPH, IC50 46.23 – 67.95
µg/ml; FRAP, 380.53 – 847.31 mM FeSO4/g) ซึ่งดีกวาสารสกัดน้ําจากเนื้อไมของพืชชนิดนี้ และพบวา
สารในกลุมฟลาโวนอยด ชื่อวา 8-methoxy-7,3',4'-trihydroxyflavone ซึ่งแยกจากสวนเนื้อไมชะเอมไทย

79
แสดงฤทธิ์ยับยั้ง อนุมูลอิส ระ DPPH ไดดีมาก เทียบเทากับสารมาตรฐาน ascorbic acid นอกจากนี้จาก
ผลการวิจัยเบื้องตนยังพบวาสารสกัดเอทานอลจากชะเอมไทยที่ความเขมขน 15% w/v ในอะซีโตน สามารถ
ยับยั้งการอักเสบที่ใบหูหนูไดอยางมีนัยสําคัญทางสถิติ (p<0.05) ทุกชวงเวลาของการทดสอบ เชนเดียวกับยา
มาตรฐาน indomethacin เมื่อทดสอบดวยวิธี EPP-induced rat ear edema [16-18]

COOH
O

COOH

COOH O O
CH2OH
O O OH
CH2OH
OH
OH H
COOH
OH H
COOH
O O
O O
OH
OH

OH H
OH H

OH O O
OH O O

CH3
CH3

H H

OH OH OH OH

albiziasaponin A albiziasaponin B
O O

C C

O O

COOH COOH

O O O O
CH2OH CH 2OH
OH OH

OH H OH H
CH 2OH CH 2OH

CH2 OH O O H O O

O O O O

OH OH
OH H OH H

OH H OH H
OH O O OH O O
OH OH

CH3 CH 3

H H

OH OH OH OH

albiziasaponin C albiziasaponin D
รูปที่ 2.54 โครงสรางทางเคมีของสารประกอบ saponin glycosides ในชะเอมไทย

80
 10. Cyanogenic glycosides [1,4-6,19]
สารประกอบ cyanogenic glycosides คือ ไกลโคไซดที่ให hydrocyanic acid (HCN) หรือเรียกอีก
ชื่อวา prussic acid ออกมาเมื่อถูกไฮโดรไลซดวยกรดเจือจางหรือเอนไซมที่อุณหภูมิสูงกวาปกติ โดยทั่วไปแลว
hydrocyanic acid ที่พบอยูในพืชตามธรรมชาติในสภาพกรดอิสระจะพบไดคอนขางนอยมาก สวนใหญอยูใน
สภาพไกลโคไซดและกรดชนิดนี้เปนกรดที่กอใหเกิดความเปนพิษไดตอมนุษย การแบงชนิดของ cyanogenic
glycosides นิยมยึดตามธรรมชาติทางเคมีของสวนอะไกลโคนซึ่งเกี่ยวของกับแหลงกําเนิดทางชีวสังเคราะห
(ตารางที่ 2.2) พืชที่คนบริโภคหลายชนิดมีสารประกอบกลุมนี้ เชน มันสําปะหลัง หนอไม กลอย เปนตน ใน
ประเทศไทยพบมีรายงานพิษไซยาไนดเนื่องจากการกินมันสําปะหลังไดบางพอสมควร และบางรายถึงกับทําให
เสียชีวิต โครงสรางทางเคมีของ cyanogenic glycosides นั้นจะเปนอนุพันธของ 2-hydroxynitrite หรือ
อนุพันธของ cyanohydrin ที่ในโครงสรางพื้นฐานประกอบดวยหมูฟงกชัน คือ หมูไซยาโน (cyano, –CN)
และหมูไฮดรอกซิล (hydroxyl, –OH) เกาะเชื่อมอยูกับอะตอมของคารบอนเดียวกัน (รูป ที่ 2.55) ความ
แตกตางของโครงสรางสารประกอบกลุมนี้ในแตละชนิดจะขึ้นอยูกับปจจัยหลายอยาง คือ
- ธรรมชาติของสวนน้ําตาลที่เกาะเชื่อมกับ cyanohydrin น้ําตาลสวนใหญที่เปนองคประกอบใน
โมเลกุลของ cyanogenic glycosides มักเปน monosaccharides อาจพบเปน disaccharides ไดบาง โดย
การเชื่อมพันธะระหวางโมเลกุลของอะไกลโคนและน้ําตาลอาศัยธาตุออกซิเจนโดยเปนชนิดพันธะการเชื่อม
แบบเบตา
- ธรรมชาติของหมูแทนที่ในโมเลกุล cyanogenic glycosides โดยหมู R1 มัก เปน aliphatic
groups หรือ aromatic groups สําหรับหมู R2 นั้นโดยทั่วไปเปนอะตอมของธาตุไฮโดรเจน และอาจพบเปน
หมู methyl และ ethyl ได

N
C OH
C

R1 R2

รูปที่ 2.55 โครงสรางทางเคมีของสารประกอบ cyanohydrin

คุณสมบัติทางเคมี
- การไฮโดรไลซิสดวยกรดเจือจางและอุณหภูมิสูงเล็กนอยจะเกิดการสลายพันธะไกลโคไซด
- การไฮโดรไลซิสดวยกรดเขมขนจะเกิดการสลายหมู nitrite ได 2-hydroxy acid และ NH3
- การไฮโดรไลซิสดวยดางออนโดยสวนมากจะเกิดการสลายหมู nitrite และหมู carboxyl

81
 - การไฮโดรไลซิ ส ด ว ยเอนไซม -glucosidase ซึ่ ง พบในเนื้ อ เยื่ อ ของพื ช ที่ มี cyanogenic
glycosides ทําใหไดน้ําตาล และกรดไฮโดรไซยานิก

ตารางที่ 2.2 ชนิดของ cyanogenic glycosides ตามแหลงกําเนิดทางชีวสังเคราะห

ชนิดกรดอะมิโนตนกําเนิด ตัวอยางไซยาโนเจนิกไกลโคไซด
valine, isoleucine lanamarin, lotaustralin
phenylalanine amygdalin, vicianin, lucumin, prunasin, sambunigrin, holocalin,
zierin
tyrosine proteacin, triglochinin, trilochinin methylester
leucine proacacipetalin, heterodendrin, cardiospermin

ฤทธิ์ทางเภสัชวิทยา
ไกลโคไซดประเภทนี้มีการนํามาใชในทางการรักษาหรือใชเปนยานอยมาก โดย hydrocyanic acid ที่
เกิดขึ้นจากไกลโคไซดกลุมนี้ จะกอความเปนพิษตอคนและสัตว [19] พิษของไซยาไนดจะทําใหระบบหายใจ
ลม เหลวและเสี ย ชีวิ ตไดเ นื่ องจากไซยาไนด ไอออนจะออกฤทธิ์โ ดยจั บ กั บ อะตอมของธาตุ โ ลหะซึ่ ง เป น
องคประกอบของเอนไซมในระบบทางเดินหายใจ นําไปสูการหมดฤทธิ์ของเอนไซมดังกลาว นอกจากนี้ยังพบวา
สัตวเคี้ยวเอื้องที่กินสารกลุมนี้ในปริมาณที่ต่ํากวา lethal dose จะทําใหเกิดอาการคอพอกได
การกระจายตัวในธรรมชาติ
สารประกอบ cyanogenic glycosides มีการกระจายตัวมากในอาณาจักรพืช ตัวอยางวงศพืชที่มัก
พบวาสมาชิกในวงศหลายชนิดมีสารกลุมนี้เปนองคประกอบอยู เชน Rosaceae, Fabaceae, Graminae,
Araceae, Asteraceae, Euphorbiaceae และ Passifloraceae ตัวอยางพืชสมุนไพรที่มีสารประกอบกลุมนี้
และนํามาใชประโยชนทางเภสัชกรรม เชน เมล็ดอัลมอนด แบล็คเชอรรี่ และผักหนาม

เมล็ดอัลมอนด (Almond)
ชื่อสามัญ : Bitter Almond
ชื่อวิทยาศาสตร : Prunus amygdalus Batch var. amara (DC.) Focke
ชื่อวงศ : Rosaceae
องคประกอบทางเคมีกลุมไซยาโนเจนิกไกลโคไซด : สวน kernel พบ amygdalin (รูปที่ 2.56)
สวนที่ใชประโยชนทางยาและสรรพคุณ : น้ํามันจากเมล็ดอัลมอนดใชรับประทานเปนยาระบายออนๆ รวมถึง
นําไปใชในตํารับยาและเครื่องสําอางตางๆ

82
 OH

HO
HO O
OH
HO O
HO
OH
C
N

รูปที่ 2.56 โครงสรางทางเคมีของสาร amygdalin

แบล็คเชอรรี่ (Black Cherry)

ชื่อสามัญ : Wild Black Cherry, Mountain Black Cherry, Rum Cherry
ชื่อวิทยาศาสตร : Prunus serotina Ehrh.
ชื่อวงศ : Rosaceae
องคประกอบทางเคมีกลุมไซยาโนเจนิกไกลโคไซด : สวนใบ กิ่ง เปลือก และเมล็ด พบ prunasin (รูปที่ 2.57)
สวนที่ใชประโยชนทางยาและสรรพคุณ : สวนเปลือกใชเปนยาขับเสมหะ และมีฤทธิ์ทําใหงวงในตํารับยาแกไอ

OH
O
HO O
HO
OH
C
N

รูปที่ 2.57 โครงสรางทางเคมีของสาร prunasin

ผักหนาม
ชื่อสามัญ : Lasia
ชื่อวิทยาศาสตร : Lasia spinosa Thw.
ชื่อวงศ : Areceae
องคประกอบทางเคมีกลุมไซยาโนเจนิกไกลโคไซด : สวนใบออน พบ triglochinin (รูปที่ 2.58)
สวนที่ใชประโยชนทางยาและสรรพคุณ : ใบออน ใชเปนยาแกปวดทอง แกไอ เหงา ใชขับเสมหะ ราก ใชแก
เจ็บคอ
OH
O O O
HO HO OH
OH
HO
O CN

รูปที่ 2.58 โครงสรางทางเคมีของสาร triglochinin

83
 11. Glucosinolates [1,4,6]
สารประกอบ glucosinolates คือ สารอินทรียประเภทหนึ่งในกลุมไกลโคไซดซึ่งในโครงสรางมีน้ําตาล
กลูโคสจับกับสารประกอบทีม่ ีอะตอมของธาตุซัลเฟอรและธาตุไนโตรเจนเปนสวนประกอบ ซึ่งเมื่อถูกไฮโดรไลซ
ดวยเอนไซม myrosinase จะไดสารประกอบไอโซไทโอไซยาเนท (isothiocyanate, –R–NCS) น้ําตาล
กลูโคส และสารประกอบซัล เฟต มัก พบในพืชผักวงศ Brassicaceae (Cruciferous vegetables) เชน
บร็อคโคลี่ กะหล่ําปลี และคะนา โดยแบคทีเรียในระบบยอยอาหารจะเปลี่ยนสาร glucosinolates ไปเปน
isothiocyanates ซึ่งเปนสารที่ชวยปองกันมะเร็งบางชนิดได
คุณสมบัติทางเคมี
โครงสรางทางเคมีของ glucosinolates จะประกอบดวยอะไกลโคนเชื่อมตอกับน้ําตาลโดยอาศัย -
thioglucosidic linkage สวนน้ําตาลที่พบในโมเลกุลของไกลโคไซดนี้พบวาเปนน้ําตาลกลูโคสชนิดเดียวเทานั้น
ในสวนอะไกลโคนประกอบด วยหมูซัล เฟตจึง ทํ าให ไกลโคไซดป ระเภทนี้มี ป ระจุ ป ระจําตัวเป นประจุล บ
(anionic glycosides) ดังนั้นโดยสวนใหญจะพบ glucosinolates รวมตัวอยูกับธาตุหรือหมูอื่นซึ่งมีประจุบวก
(รู ป ที่ 2.59) เมื่ อ ถู ก ไฮโดรไลซิ ส จะทํ า ให เ กิ ด สารประกอบต างๆ เกิ ด ขึ้น ทั้ ง นี้ อาจเป น สารประกอบ
isothiocyanates ซึ่ ง มี ก ลิ่ น ฉุ น และรสร อ นแรง หรื อ ในพื ช บางชนิ ด จะได ส ารประกอบไทโอไซยาเนท
(thiocyanate, –R–S–CN) เกิดขึ้นแทน ในธรรมชาติพบไกลโคไซดกลุมนี้บางชนิดสามารถตกผลึกได เชน
sinigrin และ sinalbin ซึ่งพบในพืชวงศ Brassicaceae โดยลักษณะผลึกจะไมมีสี และละลายดีในน้ํา

O-
OH S
O O
O O
HO S N
HO
OH
R

รูปที่ 2.59 โครงสรางทั่วไปของสารประกอบ glucosinolates

ฤทธิ์ทางเภสัชวิทยา
สารประกอบไกลโคไซดกลุมนี้สลายตัวแลวจะไดสวนอะไกลโคน คือ สารประกอบ isothiocyanates
ซึ่งระเหยได และมีกลิ่นฉุน รวมถึงมีฤทธิ์ทางเภสัชวิทยาที่สําคัญ คือ ฤทธิ์ตานเชื้อแบคทีเรีย ฤทธิ์ตานเชื้อรา
ฤทธิ์ตานแมลง และทําใหเกิดอาการคอพอก นอกจากนี้ยังมีรายงานวิจัยพบวามีฤทธิ์ชวยกระตุนการทํางานของ
ตั บ ในการผลิ ต เอนไซม และช ว ยสลายสารก อ มะเร็ ง อนุ มู ล อิ ส ระ และสารพิ ษ ได ในสั ต ว ที่ ไ ด รั บ
isothiocyanates ในปริมาณที่คอนขางสูงจะพบอาการระคายเคือง การอาเจียน และทองเดินได

84
 การกระจายตัวในธรรมชาติ
ในปจจุบันพบวามีการกระจายตัวอยูมากในกลุม พืชดอกจําพวกพืชใบเลี้ยงคู (dicotyledon) วงศของ
พืชที่พบวาทุก species มีไกลโคไซดกลุมนี้ประกอบอยู ไดแก Cruciferae, Capparaceae, Tovariaceae,
Resedaceae และ Moringaceae นอกจากนี้พืชบางวงศที่พบวามีบาง species มีไกลโคไซดกลุมนี้ประกอบ
อยู ได แก Caricaceae, Euphorbiaceae, Limnanthaceae, Phytolaccaceae, Plantaginaceae,
Salvadoraceae, Tropaeolaceae และ Gyrostemonaceae โดยพบทั้ง ในราก ใบ ดอก และเมล็ ด
โดยเฉพาะในเอมบริโอของเมล็ดจะพบไดในปริมาณคอนขางสูง ตัวอยางพืชสมุนไพรที่มีสารประกอบกลุม นี้และ
นํามาใชประโยชนทางเภสัชกรรม เชน เมล็ดมัสตารดดํา (Black Mustard) และ เมล็ดมัสตารดขาว (White
Mustard)

Mustard
ชื่อสามัญ : Mustard
ชื่อวิทยาศาสตร : Black Mustard : Brassica juncea (L.) Czem. et Coss.
White Mustard : Sinapis alba Linn.
ชื่อวงศ : Brassicaceae
องคประกอบทางเคมีกลุมกลูโคซิโนเลท : สวนเมล็ดของ Black Mustard พบ sinigrin และสวนเมล็ดของ
White Mustard พบ sinalbin (รูปที่ 2.60A–B)
สวนที่ใชประโยชนทางยาและสรรพคุณ : เมล็ดใชภายนอกมีฤทธิ์ทําใหผิวหนังรอนแดง กระตุนการไหลเวียน
โดยเปนสวนประกอบของยาทาถูนวดบรรเทาอาการปวดกลามเนื้อ และใชเปนยาภายนอกในโรคปวดตามขอ
สารกลู โ คซิ โ นเลทที่ มี อ ยู ใ นเมล็ ด มั ส ตาร ด เมื่ อ สลายตั ว จะได ส ารอั ล ลิ ล ไอโซไทโอไซยาเนท (allyl
isothiocyanate) ซึ่งเปนสารที่มีกลิ่นใชสําหรับแตงกลิ่นอาหารและเครื่องดื่ม

O-
O- OH
OH S
S O O
O O O O
O O HO S N
HO S N HO
HO OH
OH

OH
A B
รูปที่ 2.60 โครงสรางทางเคมีของสาร; A : sinigrin และ B : sinalbin

ตัวอยางเครื่องยาจากพืชสุมนไพรที่มสี ารสําคัญในกลุมไกลโคไซดเปนองคประกอบ ดังตารางที่ 2.3

85
 ตารางที่ 2.3 พืชสมุนไพรที่มีไกลโคไซดเปนองคประกอบ

สมุนไพร ชื่อวิทยาศาสตร สารสําคัญ สวนที่ใช สรรพคุณ เอกสารอางอิง

กําลังเสือโครง Betula alnoides Buch.- Ham. ex phenolic glycosides เปลือกตน ตานการอักเสบ 20, 21
D. Don
(Betulaceae)
โกฐพุงปลา Terminalia chebula Retz. gallotannic acid ปูดบนกิง่ ออน ฤทธิ์ยับยั้งเอนไซมทมี่ ีผลตอปริมาณ 22
(Combretaceae) คอลลาเจน
ขนุน Artocarpus heterophyllus Lam. morin แกน ตานอนุมูลอิสระ ตานแบคทีเรีย 23
(Moraceae)
ขี้เหล็ก Senna siamea (Lam.) Irwin & barakol, chrysophanol, ใบ ยาระบาย ยาถาย 24
86

Barneby emodin, rhein,

(Fabaceae) sennosides A-B
คําฝอย Carthamus tinctorius L. carthamin ดอก บํารุงโลหิต ลดไขมันในเลือด 25
(Asteraceae)
คูน Cassia fistula L. rhein, sennosides A-B เนื้อในฝก ยาระบาย ยาถาย 26
(Fabaceae)
จันทรแดง Dracaena lourieri Gagnap. stilbenes แกนที่มีราอยู แกปวด แกอักเสบ แกไข 27, 28
(จันทนผา) (Dracaenaceae)
 ตารางที่ 2.3 พืชสมุนไพรที่มีไกลโคไซดเปนองคประกอบ (ตอ)

สมุนไพร ชื่อวิทยาศาสตร สารสําคัญ สวนที่ใช สรรพคุณ เอกสารอางอิง

เจตมูลเพลิงแดง Plumbago indica L. plumbagin ราก ยาบํารุง ยาฆาเชื้อโรค 29
(Plumbaginaceae)
ชะเอมเทศ Glycyrrhyza glabra L. glycyrrhizin รากและเนื้อไม ขับเสมหะ ตานการอักเสบ 30
(Fabaceae)
ชะเอมไทย Albizia myriophylla Benth. 8-methoxy-7,3',4'- เนื้อไม ตานอนุมูลอิสระ ตานการอักเสบ 16-18, 31
(Fabaceae) trihydroxyflavone
ชุมเห็ดเทศ Senna alata (L.) Roxb. aloe-modin, emodin, ใบและดอก รักษาอาการทองผูก 32
(Fabaceae) chrysophanol, rhein
87

ตีนเปดน้ํา Cerbera odollam Gaertn. cerberin ยางและเมล็ด กระตุนหัวใจ 33

(Apocynaceae)
แตโคว Camellia sinensis (L.) Kuntze triterpene saponin เมล็ด ตานการอักเสบ 34
(กากเมล็ดชา) (Theaceae)
ถั่วเหลือง Glycine max (L.) Merr. -sitosterol, เมล็ด ปองกันการเกิดโรคหัวใจและ 35
(Fabaceae) stigmasterol หลอดเลือด ลดคอเลสเตอรอล
ทองพันชั่ง Rhinacanthus nasutus (L.) Kurz rhinacanthins ใบ รักษากลากเกลื้อน 36
(Acanthaceae)
ทับทิม Punica granatum L. gallotannin เปลือกผล แกทองเสีย 37
(Punicaceae)
 ตารางที่ 2.3 พืชสมุนไพรที่มีไกลโคไซดเปนองคประกอบ (ตอ)

สมุนไพร ชื่อวิทยาศาสตร สารสําคัญ สวนที่ใช สรรพคุณ เอกสารอางอิง

เทียนกิ่ง Lawsonia inermis L. gawsone ใบสด ตานแบคทีเรีย ตานเชื้อรา 38, 39
(Lythraceae)
เทียนบาน Impatiens balsamina L. lawsone ใบสด รักษาแผลฝพพุ อง เล็บถอด 40
(Balsaminaceae)
เบญกานี Quercus infectoria G. Olivier gallotannic acid nutgalls แกทองเสีย ตานการอักเสบ 41, 42
(Fagaceae)
ปวกหาด Artocarpus lacucha Roxb. oxyresveratrol สารสกัดดวยน้ํา ถายพยาธิ 43
(Moraceae)
88

ฝรัง่ Psidium guajava L. tannin ใบและผล แกทองเสีย 44

(Myrtaceae)
ฝาง Caesalpinia sappan L. brazilin แกน ตานการอักเสบ ระงับหอบหืด 45
(Fabaceae)
มหาหิงคุ Ferula assa-foetida L. umbelliferone, oleogumresin แกทองอืด ทองเฟอ 46
(Apiaceae) ferulic acid
มะขามแขก Senna alexandrina Mill. sennosides A-D, ใบและฝก ยาระบาย ยาถาย 47
(Fabaceae) emodin, rhein
มะคําดีควาย Sapindus rarak DC. sapimukoside เมล็ดแก รักษาชันนะตุ 48
(Sapindaceae)
 ตารางที่ 2.3 พืชสมุนไพรที่มีไกลโคไซดเปนองคประกอบ (ตอ)

สมุนไพร ชื่อวิทยาศาสตร สารสําคัญ สวนที่ใช สรรพคุณ เอกสารอางอิง

มังคุด Garcinia mangostana L. mangostin เปลือก แกทองเสีย 49
(Clusiaceae)
มัสตารดดํา Brassica juncea (L.) Czem. et sinigrin เมล็ด ใชภายนอกเปนยา rubefacient 50
Coss.
(Cruciferae)
มัสตารดขาว Sinapis alba Linn. sinalbin เมล็ด ใชภายนอกเปนยา rubefacient 50
(Cruciferae)
ยอ Morinda citrifolia L. asperuoside ผลดิบ แกคลื่นไสอาเจียน 51
89

(Rubiaceae)
ยางนองเครือ Strophanthus caudatus (L.) Kurz K-strophantoside ยางจากเมล็ด บํารุงหัวใจ 52
(Apocynaceae) และเถา
ยาดํา Aloe vera (L.) Burm.f. barbaloin ยางจากใบ ยาถาย 53
(Asphodelaceae)
ยี่โถ Nerium oleander L. oleandrin ยาง กระตุนหัวใจ 54
(Apocynaceae)
ลูกซัด Trigonella foenum-graecum L. trigonelline เมล็ด ลดน้ําตาลในเลือด 55
(Fabaceae)
 ตารางที่ 2.3 พืชสมุนไพรที่มีไกลโคไซดเปนองคประกอบ (ตอ)

สมุนไพร ชื่อวิทยาศาสตร สารสําคัญ สวนทีใ่ ช สรรพคุณ เอกสารอางอิง

โลติ้น Derris elliptica (Roxb.) Benth rotenone รากและ ยาเบื่อปลาและยาฆาแมลง 56
(หางไหลแดง) (Fabaceae) สวนที่อยูใตดิน
สมอดีงู Terminalia citrina (Gaertn.) Roxb. anthraquinone, tannin ผล เปนยาระบายทีร่ ถู ายรูป ด 57-58
Ex flaming
(Combretaceae)
สมอเทศ Terminalia arjuna (Roxb.) Wight anthraquinone, tannin ผล เปนยาระบายทีร่ ถู ายรูป ด 59
& Arn.
(Combretaceae)
90

สมอไทย Terminalia chebula Retz anthraquinone, tannin ผล เปนยาระบายทีร่ ถู ายรูป ด 60-61
(Combretaceae)
สมอพิเภก Terminalia belerica (Gaertn.) anthraquinone, tannin ผล เปนยาระบายทีร่ ถู ายรูป ด 61-62
Roxb
(Combretaceae)
สมปอย Acacia concinna (Wild.) DC. concinnosides ฝก รักษาโรคผิวหนังจากเชื้อรา 63
(Fabaceae)
สีเสียดเทศ Uncaria gambir Roxb. catechutannin สารสกัดดวยน้ํา แกทองเสีย 64
(Rubiaceae) จากใบและกิ่ง
 ตารางที่ 2.3 พืชสมุนไพรที่มีไกลโคไซดเปนองคประกอบ (ตอ)

สมุนไพร ชื่อวิทยาศาสตร สารสําคัญ สวนที่ใช สรรพคุณ เอกสารอางอิง

สีเสียดเปลือก Pentace burmanica Kurz. catechin, rpicatechin เปลือกตน แกทองเสีย 65
(Tiliaceae)
สีเสียดเหนือ Acacia catechu (L.f.) Willd catechin, สารสกัดดวยน้ํา แกทองเสีย 66
(Fabaceae) phlobatannin จากแกน
เสลดพังพอนตัวผู Barleria lupulina Lindl. shanzhiside ใบ แกพิษแมลงสัตวกัดตอย ตานการ 67
(Acanthaceae) อักเสบ
โสมเกาหลี Panax ginseng C.A. Meyer ginsenosides ราก บํารุงกําลัง 68
(Araliaceae)
91

โสมอเมริกัน Panax quinquefolium ginsenosides ราก บํารุงกําลัง 68

(Araliaceae)
หอมปนัง Strophanthus gratus Franch. G-strophanthin เมล็ด กระตุนหัวใจ 69
(Apocynaceae)
เหลงตาเชา Gentiana lutea gentiopicrin เหงาและราก บํารุงกําลัง 70
(Gentianaceae)
เอื้องหมายนา Costus speciosus (Koen.) Sm. diosgenin เหงา สารตั้งตนในการสังเคราะหยา 71
(Costaceae) คุมกําเนิด
สรุป

ไกลโคไซด คือ สารประกอบอินทรียที่มีโครงสรางประกอบดวยสวนที่ไมไดเปนน้ําตาล เรียกวา

อะไกลโคน เชื่อมตออยูก ับสวนที่เปนน้ําตาล เรียกวา ไกลโคน อะไกลโคนในไกลโคไซดจะมีสูตรโครงสราง
แตกตางกันหลายแบบ ทําใหคุณสมบัติทางเภสัชวิทยาของไกลโคไซดแตกตางกันไป และทําใหสามารถแบง
ไกลโคไซดไดเปนหลายประเภท ไดแก ฟนอลิกไกลโคไซด (phenolic glycosides) มีสวนอะไกลโคนเปน
สารประกอบฟนอลิกซึ่งไมมีไนโตรเจนในโมเลกุล เครื่องยาที่มีสารประกอบกลุมนี้มักมีฤทธิ์ลดไข ตานการ
อักเสบ เชน เปลือกตนหลิว และแกนฝาง แทนนิน (tannins) เปนสารประกอบโพลีฟนอลที่มีโครงสราง
ซับซอน แบงไดเปน 2 ชนิด คือ hydrolyzable tannins มีสวนอะไกลโคนซึ่งสวนใหญเปนกรดฟนอลิก
เชื่อมตอกับน้ําตาลดวยพันธะเอสเทอร และ condensed tannins มีสวนอะไกลโคนเปนพอลิเมอรของ
flavan จับกันผาน carbon-carbon bond เครื่องยาที่มีสารประกอบแทนนินมักมีฤทธิ์ฝาดสมาน เชน
เบญกานี และสีเ สียดเหนือ คูม ารินสไกลโคไซด (coumarin glycosides) มีสวนอะไกลโคนเป น
สารประกอบอนุพันธของ benzo--pyrones สารกลุมนี้มักพบในน้ํามันหอมระเหยที่มีฤทธิ์ทําใหผิวหนัง
ไวตอแสง เชน Bergamot oil จากเปลือกสม แอนทราควิโนนไกลโคไซด (anthraquinone glycosides)
มีสวนอะไกลโคนเปนควิโนน เครื่องยาที่มีสารประกอบกลุมนี้มักมีฤทธิ์เปนยาระบาย เชน ใบมะขามแขก
และใบชุมเห็ดเทศ ฟลาโวนอยดไกลโคไซด (flavonoid glycosides) สวนใหญมีอะไกลโคนเปนนิวเคลียส
ของ flavan สารประกอบกลุมนี้มักพบเปนสารสําคัญที่แสดงฤทธิ์ทางเภสัชวิทยาของเครื่องยาหลายชนิด
เชน รากชะเอมเทศ และเนื้อไมชะเอมไทย คารดิแอกไกลโคไซด (cardiac glycosides) จําแนกออกเปน
2 กลุมใหญๆ ตามโครงสรางของอะไกลโคน ไดแก cardenolides และ bufanolides โดยสวนไกลโคนมัก
เปนน้ําตาลชนิด deoxy sugar เครื่องยาที่มีคารดิแอกไกลโคไซดเปนองคประกอบมักมีฤทธิ์ตอระบบ
กลามเนื้อหัวใจ และระบบไหลเวียนโลหิต เชน ใบพืชสกุล Digitalis ซาโปนินไกลโคไซด (saponin
glycosides) มีอะไกลโคนเปนสเตอรอยด หรือไตรเทอรพีนอยด สารประกอบกลุมนี้มักใชเปนสารตั้งตนใน
การสังเคราะหยาคุมกํา เนิดและผลิตฮอรโ มนเพศ ตัวอยางเครื่องยา เชน Dioscorea และ Agave
อิริด อยดไ กลโคไซด (iridoid glycosides) มีอ ะไกลโคนเป น อนุพั นธ โ มโนเทอรพี น เครื่อ งยาที่ มี
สารประกอบกลุมนี้และมีฤทธิ์แกอาเจียน เชน ผลยอ นอกจากนี้อาจพบไกลโคไซดชนิดอื่นๆ อีกไดบาง
เชน สทีลบีนไกลโคไซด (stilbene glycosides) ซึ่งในธรรมชาติพบไดในพืชไมกี่วงศ ไซยาโนเจนิกไกลโค-
ไซด (cyanogenic glycosides) ซึ่ ง นํ า มาใช ป ระโยชน ท างยาไม ม ากนั ก และกลู โ คซิ โ นเลท
(glucosinolates) ซึ่งไมคอยพบรายงานเปนสารสําคัญในพืชสมุนไพรไทย

92
เอกสารอางอิง

[1] Evans, W.C. 1996. Trease and Evans’ Pharmacognosy, 14th ed. WB Saunders, Co.
Ltd., England.
[2] Bruneton, J. 1999. Pharmacognosy Phytochemistry Medicinal Plants, 2nd ed.
Lavoisier Publishing, France.
[3] Samuelson, G. 1999. Drugs of Natural Origin: A Textbook of Pharmacognosy, 4th
revised ed. Swedish Pharmaceutical Press, Sweden.
[4] Trease, G.E., Evans, W.C. 1983. Pharmacognosy, 12nd ed. Bailliere Tindall, London.
[5] Tyler, V.E., Brady, L.R., Robbers, J.E. 1988. Pharmacognosy, 9th ed. Lea & Febiger,
USAs.
[6] สรศักดิ์ เหลี่ยวไชยพันธุ. 2531. ตําราเภสัชเวท พฤกษธาตุ: ไกลโคไซด. กรุงเทพฯ: สํานักพิมพโอ-
เดียนสโตร.
[7] เพ็ญนภา ทรัพยเจริญ. 2548. การดูแลสุขภาพแบบพึ่งพาตนเองดวยยาสมุนไพรในงานสาธารณสุข
มูลฐาน. นนทบุรี: ศูนยพัฒนาตําราการแพทยแผนไทย มูลนิธิการแพทยแผนไทยพัฒนา.
[8] สรศักดิ์ เหลี่ยวไชยพันธุ. 2531. ตําราเภสัชเวท พฤกษธาตุ: กลัยโคไซด เลม 2. เชียงใหม: ภาควิชา
เภสัชเวท คณะเภสัชศาสตร มหาวิทยาลัยเชียงใหม.
[9] Reynolds, T., Dweck, A.C. 1999. Aloe vera leaf gel: a review update. J Ethnopharm-
acol. 68: 3-37.
[10] Baur, J.A., Sinclair, D.A. 2006. Therapeutic potential of resveratrol: the in vivo
evidence. Nat Rev Drug Discov. 5: 493–506.
[11] Bhalla, A., Thirumalaikolundusubramanian, P., Fung, J., Cordero-Schmidt, G.,
Soghoian, S., Sikka, V.K., Dhindsa, H.S., Singh, S. Native medicines and cardiovascular
toxicity. In Ramachandran, M. (Ed.), The Heart and Toxins. USA: Academic Press;
2015. Available from: https://www.sciencedirect.com/science/ book/.
[12] Gohil, K.J., Patel, J.A., Gajjar, A.K. 2010. Pharmacological review on Centella
asiatica: a potential herbal cure-all. Indian J Pharm Sci. 72: 546-556.
[13] Yang, R., Yuan, B., Ma, Y., Zhou, S., Liu, Y. 2017. The anti-inflammatory activity of
licorice, a widely used Chinese herb. Pharm Biol. 55: 5-18.
[14] Yoshikawa, M., Morikawa, T., Nakano, K., Pongpiriyadacha, Y., Murakami, T., Matsuda,
H. 2002. Characterization of new sweet triterpene saponins from Albizia
myriophylla. J Nat Prod. 65: 1638-1642.

93
[15] Neamsuvan, O., Madeebing, N., Mah, L., Lateh, W. 2015. A survey of medicinal
plants for diabetes treating from Chana and Nathawee district, Songkhla province,
Thailand. J Ethnopharmacol. 174: 82-90.
[16] Joycharat, N., Boonma, C., Thammavong, S., Yingyongnarongkul, B., Limsuwan, S.
Voravuthikunchai, S.P. 2016. Chemical constituents and biological activities of
Albizia myriophylla wood. Pharm Biol. 54: 62-73.
[17] Joycharat, N., Limsuwan, S., Subhadhirasakul, S., Voravuthikunchai, S.P., Pratumwan,
S., Madahin, I., Nuankaew, W., Promsawat, A. 2012. Anti-Streptococcus mutans
efficacy of Thai herbal formula used as a remedy for dental caries. Pharm Biol. 50:
941-947.
[18] Joycharat, N., Thammavong, S., Limsuwan, S., Homlaead, S., Voravuthikunchai, S. P.,
Yingyongnarongkul, B., Dej-adisai, S., Subhadhirasakul, S. 2013. Antibacterial
substances from Albizia myriophylla wood against cariogenic Streptococcus
mutans. Arch Pharm Res. 36: 723-730.
[19] Vetter, J. 2000. Plant cyanogenic glycosides. Toxicon. 38: 11-36.
[20] Sur, T.K., Pandit, S., Battacharyya, D., Kumar, C.K., Lakshmi, S.M., Chatttopadhyay, D.,
Mandal, S.C. 2002. Studies on the antiinflammatory activity of Betula alnoides bark.
Phytother Res. 16: 669-671.
[21] Ghimire, B.K., Tamang, J.P., Yu, C.Y., Jung, S.J., Chung, I.M. 2012. Antioxidant,
antimicrobial activity and inhibition of -glucosidase activity by Betula alnoides
Buch. bark extract and their relationship with polyphenolic compounds
concentration. Immunopharm Immunot. 34: 824-831.
[22] Manosroi, A., Jantrawut, P., Akihisa, T., Manosroi, W., Manosroi, J. 2010. In vitro anti-
aging activities of Terminalia chebula gall extract. Pharm Biol. 48: 469-481.
[23] Khan, M.R., Omoloso, A.D., Kihara, M. 2003. Antibacterial activity of Artocarpus
heterophyllus. Fitoterapia. 74: 501-505.
[24] Deachapunya, C., Poonyachoti, S., Thongsaard, W., Krishnamra, N. 2005. Barakol
extracted from Cassia siamea stimulates chloride secretion in rat colon. J
Pharmacol Exp Ther. 314: 732-737.
[25] Asgarpanah, J., Kazemivash, N. 2013. Phytochemistry, pharmacology and medicinal
properties of Carthamus tinctorius L. Chin J Integr Med. 19: 153-159.

94
[26] Sakulpanich, A., Gritsanapan, W. 2009. Determination of anthraquinone glycoside
content in Cassia fistula leaf extracts for alternative source of laxative drug. Int J
Biomed Pharmaceut Sci. 3: 42-45.
[27] Likhitwitayawuid, K., Sawasdee, K., Kirtikara, K. 2002. Flavonoids and stilbenoids
with cox-1 and cox-2 inhibitory activity from Dracaena loureiri. Planta Med. 68:
841-843.
[28] Reanmongkol, W., Subhadhirasakul, S., Bouking, P. 2003. Antinociceptive and
antipyretic activities of extracts and fractions from Dracaena loureiri in
experimental animals. Songklanakarin J Sci Technol. 25: 467-476.
[29] Schmelzer, G.H., Gurib-Fakim, A. 2008. Plant Resources of Tropical Africa 11(1)-
Medicinal Plants 1. Backhuys Publishers, Natherlands.
[30] Hosseinzadeh, H., Nassiri-Asl, M. 2015. Pharmacological effects of Glycryrhiza spp.
and its bioactive constituents: update and review. Phytother Res. 29: 1868-1886.
[31] Steinrut, L., Itharat, A., Ruangnoo, S. 2011. Free radical scavenging and lipid
peroxidation of Thai medicinal plants used for diabetic treatment. J Med Assoc
Thai. 94: 178-182.
[32] Panichayupakaranant, P., Niwan, I. 2003. Distribution of hydroxyanthracene
derivatives in Cassia alata and the factors affecting the quality of the raw material.
Songklanakarin J Sci Technol. 25: 497-502.
[33] Pillay, V.V. 2013. Modern Medical Toxicology. 4th ed. Jaypee Brothers Medical
Publishers (P) Ltd., India.
[34] Morikawa, T., Li, N., Nagatomo, A., Matsuda, H., Li, X., Yoshikawa, M. 2006.
Triterpene saponins with gastroprotective effects from tea seed (the seeds of
Camellia sinensis). J Nat Prod. 69: 185-190.
[35] Erdman, J.W. 2000. Soy Protein and cardiovascular disease. A statement for
healthcare professionals from the nutrition committee of the AHA. Circulation. 102:
2555-2559.
[36] Panichayupakaranant, P., Charoonratana, T., Sirikatitham, A. 2009. RP-HPLC analysis
of rhinacanthins in Rhinacanthus nasutus: validation and application for the
preparation of rhinacanthin high-yielding extract. J Chromatogr Sci. 47: 705-708.

95
[37] Rahimi, H.R., Arastoo, M., Ostad, S.N. 2012. A comprehensive review of Punica
granatum (pomegranate) properties in toxicological, pharmacological, cellular and
molecular biology researches. Iran J Pharm Res. 11: 385-400.
[38] Charoensup, R., Duangyod, T., Palanuvej, C., Ruangrungsi, N. 2017. Pharmacognostic
specifications and lawsone content of Lawsonia inermis leaves. Pharmacogn Res. 9:
60-64.
[39] Rahmoun, N.M., Boucherit-Otmani, Z., Boucherit, K., Benabdallah, M., Villemin, D.,
Choukchou-Braham, N. 2012. Antibacterial and antifungal activity of lawsone and
novel naphthoquinone derivatives. Med Mal Infect. 42: 270-275.
[40] Sakunphueak, A., Panichayupakaranant, P. 2010. Simultaneous determination of
three naphthoquinones in the leaves of Impatiens balsamina L. by reversed-phase
high-performance liquid chromatography. Phytochem Anal. 21: 444-450.
[41] Chokpaisarn, J., Chusri, S., Amnuaikit, T., Udomuksorn, W., Voravuthikunchai, S.P.
Potential wound healing activity of Quercus infectoria formulation in diabetic rats.
PeerJ. doi: 10.7717/peerj.3608.
[42] Haque, A.H.A., Ahmad, W., Khan, R.M., Hasan, A. 2016. Ethnopharmacology of
Quercus infectoria Galls: a review. Hippocratic J Unani Med. 11: 105-118.
[43] Maneechai, S., Likhitwitayawuid, K., Sritularak, B., Palanuvej, C., Ruangrungsi, N.,
Sirisa-Ard, P. 2009. Quantitative analysis of oxyresveratrol content in Artocarpus
lakoocha and 'Puag-Haad'. Med Princ Pract. 18: 223-227.
[44] Gutiérrez, R.M., Mitchell, S., Solis, R.V. 2008. Psidium guajava: a review of its
traditional uses, phytochemistry and pharmacology. J Ethnopharmacol. 117: 1-27.
[45] Nirmal, N.P., Rajput, M.S., Prasad, R.G.S.V., Ahmad, M. 2015. Brazilin from
Caesalpinia sappan heartwood and its pharmacological activities: a review. Asian
Pac J Trop Med. 8: 421-430.
[46] Amalraj, A., Gopi, S. 2017. Biological activities and medicinal properties of
Asafoetida: a review. J Tradit Complement Med. 7: 347-359.
[47] Goppel, M., Franz, G. 2004. Stability control of senna leaves and senna extracts.
Planta Med. 70: 432-436.
[48] Wina, E., Muetzel, S., Hoffmann, E., Makkar, H.P.S., Becker, K. 2005. Saponins
containing methanol extract of Sapindus rarak affect microbial fermentation,

96
 microbial activity and microbial community structure in vitro. Anim Feed Sci
Technol. 121: 159-174.
[49] Obolskiy, D., Pischel, I., Siriwatanametanon, N., Heinrich, M. 2009. Garcinia
mangostana L.: a phytochemical and pharmacological review. Phytother Res. 23:
1047-1065.
[50] Popova, I.E., Morra, M.J. 2014. Simultaneous quantification of sinigrin, sinalbin, and
anionic glucosinolate hydrolysis products in Brassica juncea and Sinapis alba seed
extracts using ion chromatography. J Agric Food Chem. 62: 10687–10693.
[51] Ahmad, A.N., Daud, Z.A.M., Ismail, A. 2016. Review on potential therapeutic effect
of Morinda citrifolia L. Curr Opin Food Sci. 8: 62-67.
[52] Ravina, E. 2011. The Evolution of Drug Discovery-from Traditional Medicines to
Modern Drugs. Wiley-VCH, Germany.
[53] Reynolds, T., Dweck, A.C. 1999. Aloe vera leaf gel: a review update. J
Ethnopharmacol. 68: 3-37.
[54] Kumar, A., De, T., Mishra, A., Mishra, A.K. 2013. Oleandrin: a cardiac glycosides with
potent cytotoxicity. Pharmacogn Rev. 7: 131-139.
[55] Yadav, U.C., Baquer, N.Z. 2014. Pharmacological effects of Trigonella foenum-
graecum L. in health and disease. Pharm Biol. 52: 243-254.
[56] Sae-Yun, A., Ovatlarnporn, C., Itharat, A., Wiwattanapatapee, R. 2006. Extraction of
rotenone from Derris elliptica and Derris malaccensis by pressurized liquid
extraction compared with maceration. J Chromatogr A. 1125: 172-176.
[57] Burapadaja, S., Bunchoo, A. 1995. Antimicrobial activity of tannins from Terminalia
citrina. Planta Med. 61: 365-366.
[58] Saleem, A., Javeed, A., Ashraf, M., Akhtar, M.F., Akhtar, B., Sharif, A., Akhtar, K., Raza,
M., Hamid, I., Peerzada, S., Ahmad, S., Atta, S. 2017. Anti-inflammatory, anti-
nociceptive and antipyretic potential of Terminalia citrina fruit extracts. Afr J Tradit
Complement Altern Med. 14: 24-30.
[59] Amalraj, A., Gopi, S. 2017. Medicinal properties of Terminalia arjuna (Roxb.) Wight &
Arn.: a review. J Tradit Complement Med. 7: 65-78.
[60] Bag, A., Bhattacharyya, S.K., Chattopadhyay, R.R. 2013. The development of
Terminalia chebula Retz. (Combretaceae) in clinical research. Asian Pac J Trop
Biomed. 3: 244-252.

97
[61] Department of Medical Sciences, Ministry of Public Health. 2007. Thai Herbal
Pharmacopoeia Volumn II. Prachachon Co., Ltd., Bangkok.
[62] Sabu, M.C., Kuttan, R. 2009. Antidiabetic and antioxidant activity of Terminalia
belerica. Roxb. Indian J Exp Biol. 47: 270-275.
[63] Abul Gafur, M., Obata, T., Kiuchi, F., Tsuda, Y. 1997. Acacia concinna saponins. I.
Structures of prosapogenols, concinnosides A-F, isolated from the alkaline
hydrolysate of the highly polar saponin fraction. Chem Pharm Bull (Tokyo). 45: 620-
625.
[64] Anggraini, T., Tai, A., Yoshino, T., Itani, T. 2011. Antioxidative activity and catechin
content of four kinds of Uncaria gambir extracts from west Sumatra, Indonesia.
African J Biochem Res. 5: 33-38.
[65] Duangyod, T., Palanuvej, C., Ruangrungsi, N. 2014. Pharmacognostic specifications
and quantification of (+)-catechin and (-)-epicatechin in Pentace burmanica stem
bark. Pharmacogn Res. 6: 251-256.
[66] Shen, D., Wu, Q., Wang, M., Yang, Y., Lavoie, E.J., Simon, J.E. 2006. Determination of
the predominant catechins in Acacia catechu by liquid chromatography/ electro-
spray ionization-mass spectrometry. J Agric Food Chem. 54: 3219-3224.
[67] Kanchanapoom, T., Kasai, R., Yamasaki, K. 2001. Iridoid glucosides from Barleria
lupulina. Phytochemistry. 58: 337-341.
[68] Leung, K.W., Wong, A.S. 2010. Pharmacology of ginsenosides: a literature review.
Chin Med. 5:20. doi: 10.1186/1749-8546-5-20.
[69] Onen, C.L. Epidemiology of cardiovascular toxins. In Ramachandran, M. (Ed.), The
Heart and Toxins. USA: Academic Press; 2015. Available from: https://www.science-
direct.com/science/book/.
[70] Mirzaee, F., Hosseini, A., Jouybari, H.B., Davoodi, A., Azadbakht, M. 2017. Medicinal,
biological and phytochemical properties of Gentiana species. J Tradit Complement
Med. 7: 400-408.
[71] Lijuan, W., Kupittayanant, P., Chudapongse, N., Wray, S., Kupittayanant, S. 2011. The
effects of wild ginger (Costus speciosus (Koen) Smith) rhizome extract and
diosgenin on rat uterine contractions. Reprod Sci. 18: 516-524.

98
 3
น้ํามันหอมระเหย
(Essential Oil)

น้ํามันหอมระเหย หรือภาษาอังกฤษ คือ essential oil หรือ volatile oil เปนสารอินทรียที่มี

องคประกอบซับซอน โดยทั่วไปจะประกอบดวยองคประกอบทางเคมีตั้งแต 20-60 ชนิด [1] ลักษณะทั่วไป
ของน้ํามันหอมระเหยเปนของเหลวใสไมมีสีหรือมีสีออนๆ มีกลิ่นหอมเฉพาะตัว ระเหยไดงายที่อุณหภูมิ
ปกติ เมื่อไดรับความรอนจะระเหยไดดียิ่งขึ้น ละลายในไขมันและตัวทําละลายอินทรียแตไมละลายในน้ํา
สวนใหญมีความหนาแนนนอยกวาน้ํา ยกเวนน้ํามันหอมระเหยจากพืชบางชนิด เชน อบเชย (cinnamon)
แซสซาฟรัส (sassafras) และหญาแฝก (vetiver) กลิ่นของน้ํามันหอมระเหยจะมีคุณสมบัติที่แตกตางกัน
ไปขึ้นกับองคประกอบทางเคมีของน้ํามันหอมระเหยที่อยูในพืชสมุนไพรแตละชนิด ซึ่งสารประกอบทางเคมี
ที่เปนเอกลักษณในน้ํามันหอมระเหยสวนใหญจะมีประมาณ 2-3 ชนิด และมักพบในปริมาณคอนขางสูง
(20-70%) เมื่อเปรียบเทียบกับองคประกอบทางเคมีอื่นๆ [2] โดยองคป ระกอบหลักทางเคมีที่พบใน
ปริมาณสูงมักเปนตัวแสดงฤทธิ์ทางชีวภาพที่สําคัญของน้ํามันหอมระเหยชนิดตางๆ พืชจะสรางและกักเก็บ
น้ํามันหอมระเหยไวในเซลลพิเ ศษตามสวนตางๆ ซึ่งมัก อยูใกลผิวพืช เชน ตอมไตรโคม (glandular
trichomes) โพรงขับน้ํามัน (secretory cavities) ทอขับน้ํามัน (secretory canals) เปนตน น้ํามันหอม-
ระเหยพบไดในเนื้อเยื่อของสวนตางๆ ของพืช ไดแก ราก เชน น้ํามันหอมระเหยจากหญาแฝก
(Chrysopogon zizanioides (L.) Roberty) เหงา เชน น้ํามันหอมระเหยจากขมิ้น (Curcuma longa
L.) ใบ เชน น้ํามันหอมระเหยจากตะไครหอม (Cymbopogon nardus Rendle) ดอก เชน น้ํามันหอม-
ระเหยจากกานพลู (Syzygium aromaticum (L.) Merr. & L.M.Perry) ผล เชน น้ํามันหอมระเหยจาก
โป ย กั๊ ก (Illicium verum Hook.f.) เนื้ อ ไม แ ละเปลื อ ก เช น น้ํ า มั น หอมระเหยจากอบเชย
(Cinnamomum spp.) และ เมล็ด เชน น้ํามันหอมระเหยจากจันทนเทศ (Myristica fragrans Houtt.)
เปนตน สวนใหญน้ํามันหอมระเหยจะพบไดในพืชชั้นสูง โดยเฉพาะพืชในวงศ (family) ที่อยูในอันดับ
(order) Lamiales, Asterales และ Rutales และบางสวนในอันดับ Laurales และ Magnoliales
ปริมาณของน้ํามันหอมระเหยที่พบในพืชแตละชนิดจะแตกตางกัน สวนใหญในพืชหอมที่ใชประโยชนทาง
ยาจะมีปริมาณน้ํามันหอมระเหย ตั้งแต 0.01% ถึง 10% ในธรรมชาติน้ํามันหอมระเหยเปนสารทุติยภูมิที่
พืชสรางขึ้นเพื่อทําหนาที่เปนสื่อกลาง (biological messages) ใหเกิดความสัมพันธระหวางสิ่งมีชีวิต
และเพื่อเปนกลไกหนึ่ง ในการอยูร อดของพืช เชน การปองกันตัวจากผูลา (antipredator) การชวย
กระจายพันธุโดยเปนสารลอแมลงใหมาผสมเกสร (pollination) นอกจากนั้นยังมีบทบาทตอสิ่งมีชีวิตอื่น
ในระบบนิเ วศเดียวกัน โดยแสดงคุณสมบัติเ ปน allelopathic agents เชน เปนสารยับ ยั้ง การงอก
(germination inhibitors) ของพืชชนิดอื่น เปนตน [1-4] การใชน้ํามันหอมระเหยเริ่มมีม านานแลว
ศาสตรดานการใชกลิ่นหอมไดถูกบันทึกไวในอียิปต โดยที่กลิ่นหอมนี้สวนใหญไดจากน้ํามันหอมระเหยที่
99
สกัดไดจากสวนตางๆ ของพืช นักบวชชาวอียิปตจะใชสวนตางๆ ของพืชสมุนไพร เชน เนื้อไม ยางไม มา
เผาใหเกิดควันหอมเพื่อใชในพิธีกรรมทางศาสนา เชน การนํามดยอบ (myrrh) มาเผาเพื่อบูชาเทพเจาแหง
พระจันทร นอกจากนี้ยังรวมไปถึงพิธีกรรมสําคัญอยางการทํามัมมี่ (mummy) ซึ่งจะมีการใชพืชหอม
หลายชนิด เชน อบเชย (Cinnamomum spp.) เทียนขาวเปลือก (Foeniculum vulgare Mill.)
โหระพา (Ocimum basilicum L.) ลูกผักชี (Coriandrum sativum L.) เนื่องจากพืชเหลานี้จะมีน้ํามัน
หอมระเหยที่มคี ุณสมบัติในการฆาเชื้อไดดี ชาวกรีกใชน้ํามันหอมระเหยในดานการแพทยและเครื่องสําอาง
ในประเทศไทยมีการใชกลิ่นหอมจากสมุนไพรเปนยาหอม ยาดม สารปรุงแตงรสอาหาร รวมถึงใชอบ
สมุนไพร มาเปนเวลานานแลวเชนกัน [2]
แหลงที่มาของน้ํามันหอมระเหย
น้ํามันหอมระเหยเปนสารสําคัญที่สกัดไดจากพืชสมุนไพรหลายชนิดที่มีการใชในเภสัชตํารับแบบ
ดั้งเดิมของประเทศตางๆ ในตํารามาตรฐานยาสมุนไพรไทย (Thai Herbal Pharmacopoeia) ยังไดมีการ
กําหนดปริมาณน้ํามันหอมระเหยเปนอีกวิธีหนึ่ง ในการควบคุมคุณภาพสมุนไพร โดยน้ํามันหอมระเหย
สามารถสกัดไดจากสวนตางๆ ของพืช ไดแก ดอก ผล เปลือกผล เมล็ด ใบ ราก ลําตนใตดิน เนื้อไม หรือ
เปลือกไม โดยโครงสรางที่ทําหนาที่สรางสารหลั่ง (secretory structure) ไดแก เซลลหลั่ง (secretory
cells) ในพืช วงศอบเชย (Lauraceae) และวงศขิ ง (Zingiberaceae) ท อเก็บ สารหลั่ง (secretory
canals) ในพืชวงศผักชี (Apiaceae) และวงศดาวเรือง (Asteraceae) โพรงเก็บสารหลั่ง (secretory
cavities) ในพืชวงศชมพู (Myrtaceae) และวงศสม (Rutaceae) ขน (trichome) และตอม (glands) ใน
พืชวงศกะเพรา (Lamiaceae)
ตัวอยางเซลลพเิ ศษซึ่งทําหนาทีเ่ ก็บสะสมน้ํามันหอมระเหย ไดแก
1. เซลลน้ํามัน (oil cells) หรือเซลลเรซิน (resin cells) พบไดจากพืชวงศอบเชย (Lauraceae)
พืชวงศขิง (Zingiberaceae) พืชวงศพริกไทย (Piperaceae) พืชวงศจันทนเทศ (Myristicaceae) พืช
วงศมณฑา (Magnoliaceae) และพืชวงศมังคุด (Clusiaceae)
2. โพรงน้ํามัน (lysigenous cavities) ซึ่งเกิดจากการสลายตัวของกลุมเซลล พบไดจากพืชสกุล
สม (Citrus) พืชสกุลยูคาลิปตัส (Eucalyptus) และพืชสกุลฝาย (Gossypsium)
3. ทอน้ํามัน (schizogenous canals) ซึ่งเกิดจากการแยกตัวกันของกลุมเซลล หรือชองเก็บ
เรซิน (resin canals) พบไดจากพืชวงศผักชี (Apiaceae) และพืชวงศสน (Pinaceae)
4. ขนที่มีตอมน้ํามัน (glandular trichomes) พบไดจากพืชวงศกะเพรา (Lamiaceae)
5. เซลลไอดิโ อบลาสท (idioblast) พบไดจากพืชวงศมณฑา (Magnoliaceae) และพืชวงศ
อบเชย (Lauraceae)
องคประกอบทางเคมีของน้าํ มันหอมระเหย
น้ํามันหอมระเหยเปน สารผสมจากธรรมชาติที่มีองคประกอบเคมีเ ปนสารทุติยภูมิที่มีน้ําหนัก
โมเลกุลไมมากนัก โดยอาจพบองคประกอบเคมีไดมากกวา 300 ชนิด พบไดนอยมากที่มีองคประกอบทาง

100
เคมีไมกี่ชนิด เชน น้ํามันกานพลู มีสารฟนอลมากกวา 85% สวนใหญเปน eugenol องคประกอบใน
น้ํามันหอมระเหยจะมีความเขมขนที่แตกตางกันออกไป สวนใหญองคประกอบหลักทางเคมีในน้ํามันหอม-
ระเหยประกอบดวยสารกลุมเทอรพีน (terpenes) หรือเทอรพีนอยด (terpenoids) องคประกอบอื่นๆ
ไดแก สารกลุม อะโรมาติก (aromatic compounds) และอาจพบสารกลุม อะลิฟาติก (aliphatic
compounds) ไดบางเล็กนอย โดยทั่วไปองคประกอบที่กําหนดกลิ่นและรสของน้ํามันหอมระเหยจะเปน
กลุมอนุพันธที่ไดจากปฏิกิริยาออกซิเดชันของเทอรพีน ไดแก แอลกอฮอล แอลดีไฮด และคีโตน นอกจากนี้
องคประกอบทางเคมีที่มีปริมาณนอย (minor components) รวมถึงการเปลี่ยนแปลงขององคประกอบ
ทางเคมีแมเพียง 1 ชนิด อาจมีผลตอกลิ่นและรสชาติที่มีลักษณะเฉพาะของน้ํามันหอมระเหยได โดยสาร
องคป ระกอบในน้ํามันหอมระเหยจะใหก ลิ่นหอมไดหลายชนิด เชน สาร (E)-nerolidol ใหกลิ่นผลไม
(fruity) สาร linalool ใหกลิ่นดอกไม (floral) สาร limonene ใหกลิ่นสม (citrus) สาร -selinene ให
กลิ่นสมุนไพร (herbal) เปนตน [5-6] น้ํามันหอมระเหยมีองคประกอบเคมีที่มีคุณสมบัติละลายไดในน้ํา
และละลายได ดี ในลิ พิ ด องค ป ระกอบที่ ถูก ออกซิ ไดซ โ ดยทั่ ว ไปจะละลายได ใ นน้ํ าแต จ ะละลายใน
แอลกอฮอลไดดีกวา สามารถซึมผานผิวหนังไดดี น้ํามันหอมระเหยสลายตัวไดเมื่อถูกออกซิเจน เนื่องจาก
องคประกอบที่เปนสารเทอรพีนจะถูกออกซิไดซและจะเกิดเร็วขึ้นถามีความรอนและแสงสวาง ดังนั้นจึง
ควรบรรจุน้ํามันหอมระเหยใหเต็มอยูเสมอในขวดสีชาและเก็บในตูเย็น น้ํามันหอมระเหยจากพืชชนิด
เดียวกันอาจมีความผันแปรของปริมาณสารประกอบทางเคมี เนื่องจากสิ่งแวดลอม อายุพืช ฤดูที่เก็บเกี่ยว
และชวงเวลาในวันที่เก็บเกี่ยว [5] นอกจากนี้องคประกอบของน้ํามันหอมระเหยจากแตละสวนของพืชจะ
ตางกัน เชน Citrus aurantium L. (Rutaceae) สวนดอกให neroli oil สวนผิวเปลือกให bitter orange
oil โดยน้ํามันทั้งสองมีองคประกอบตางกัน การที่จะรูวาน้ํามันหอมระเหยชนิดใดจะใหผลในการรักษา
อยางไรนั้น ตองดูวาน้ํามันหอมระเหยแตละชนิดมีองคประกอบทางเคมีอยางไร ซึ่งองคประกอบทางเคมี
แตละอยางก็จ ะมีคุณสมบัติในการรัก ษาอาการตางๆ ที่แตกตางกันออกไป องคป ระกอบทางเคมีของ
น้ํามันหอมระเหยสามารถจําแนกตามวิถีชีวสังเคราะหไดเปนกลุมใหญๆ 2 กลุม คือ (1) เทอรพีน ซึ่งไดแก
โมโนเทอรพีน (monoterpenes) เซสควิเทอรพีน (sesquiterpenes) และ (2) อะโรมาติก ซึ่งโดยมาก
เปนสารกลุมฟนิลโพรพานอยด (phenylpropanoid) โดยสารประกอบเคมีทั้ง 2 กลุมดังกลาวอาจมีหมู
แทนที่ (substitution) ตางๆ เชน แอลกอฮอล (alcohol) ฟนอล (phenol) แอลดีไฮด (aldehyde)
คีโตน (ketone) เอสเทอร (ester) อีเทอร (ether) และเพอรออกไซด (peroxide) [5-6]
องคประกอบทางเคมีของน้ํามันหอมระเหยจําแนกตามวิถีชีวสังเคราะหไดเปน 2 กลุม ดังนี้
1. เทอรพีน (Terpenes and derivatives) เปนกลุม ที่พบมาก องคประกอบหลัก คือ กลุม
สารประกอบเทอรพีนทีร่ ะเหยไดโดยมีน้ําหนักโมเลกุลไมมากเกินไป ซึ่งประกอบดวยหนวยของ isoprene
หรือ isoprenoid เชื่อมเขาดวยกัน ไดแก โมโนเทอรพีนและอนุพันธ (C 10 อะตอม) เชน limonene
(สม มะนาว) citral (ตะไคร) geraniol (เจอราเนียม) menthol (มินต) camphor (การบูร) -pinene
(โรสแมรี)่ และ linalol (ลูกผักชี) เปนตน และเซสควิเทอรพีนและอนุพันธ (C 15 อะตอม) เชน

101
zingiberene (ขิง) -bisabolene (เบอรกามอต) และ patchoulenol (พิมเสนตน) เปนตน โดยทั้ง
โมโนเทอรพีน และเซสควิเทอรพีน พบทั้งที่เปนแอลกอฮอล แอลดีไฮด คีโตน เอสเทอร อีเทอร เพอร-
ออกไซด และฟนอล
2. สารกลุมอะโรมาติก (Aromatic compounds and derivatives) โดยเปนอนุพันธของสาร
phenylpropane ซึ่งโครงสรางพื้นฐานมีลกั ษณะเปนวงแหวนอะโรมาติก (aromatic ring) ที่มีแขนงขาง
เปนโซคารบอน เชน eugenol ในน้ํามันกานพูล anethole ในน้ํามันโปยกั๊ก methyl salicylate ใน
น้ํามันระกํา และ estragole ในน้ํามันโหระพา เปนตน สารกลุม นีพ้ บในน้ํามันหอมระเหยไดนอยกวากลุม
เทอรพีน แตพบมากในน้ํามันหอมจากพืชวงศ Apiaceae เชน เทียนสัตตบุศย เทียนขาวเปลือก ผักชีฝรั่ง
และในน้ํามันหอมระเหยจากเมล็ดจันทน การบูร อบเชย ยังพบโครงสรางแบบ C6-C1 ดวย เชน vanillin
และ methyl anthranilate เปนตน
สารกลุมเทอรพีนทัง้ แบบที่เปนโมโนเทอรพีน และ เซสควิเทอรพีน รวมถึงสารกลุม อะโรมาติกที่
พบในน้ํามันหอมระเหยอาจมีหมูแทนที่ตางๆ ไดแก แอลกอฮอล ฟนอล แอลดีไฮด คีโตน เอสเทอร
อีเทอร และเพอรออกไซด จึงอาจกลาวไดวาสารเกือบทุกกลุมสามารถพบไดในน้ํามันหอมระเหย (ตารางที่
3.1) ตัวอยางพืชที่ประกอบดวยน้ํามันหอมระเหยที่มสี ารกลุม เทอรพีนเปนองคประกอบหลักทางเคมี ไดแก
ยี่หรา (caraway) ขึ้นฉาย (celery) ตะไครหอม (citronella) ลูกผักชี (coriander) ยูคาลิปตัส
(eucalyptus) เจอราเนียม (geranium) จูนิเปอร (juniper) ลาเวนเดอร (lavender) คาโมมายล
(chamomile) เลมอน (lemon) ตะไคร (lemongrass) สมจีน (mandarin) มินต (mint) เปปเปอรมินต
(peppermint) สน (pine) โรสแมรี่ (rosemary) เซจ (sage) และ ไธม (thyme) ในขณะที่ตัวอยางพืชที่
ประกอบดวยน้ํามันหอมระเหยทีม่ ีสารกลุมอะโรมาติกเปนองคประกอบหลักทางเคมี ไดแก เทียนสัตตบุษย
(anise) อบเชย (cinnamon) กานพลู (clove) ผักชีลอม (fennel) จันทนเทศ (nutmeg) ผักชีฝรั่ง
(parsley) โปยกั๊ก (star anise) วินเทอรกรีน (wintergreen) ทารรากอน (tarragon) และ พืชบางชนิดใน
วงศ Apiaceae, Lamiaceae, Myrtaceae และ Rutaceae สารประกอบทางเคมีในน้ํามันหอมระเหย
อาจจําแนกตามหมูฟ งกชัน (functional groups) ไดดังนี้
1. สารกลุมเทอรพีน ไฮโดรคารบอน (terpene hydrocarbon) คือ สารประเภทเทอรพีน
(โดยทั่วไปเปนโมโนเทอรพีน และเซสควิเทอรพีน) ที่มโี ครงสรางหลักประกอบดวยไฮโดรเจนและคารบอน
เชน สาร limonene ในน้ํามันกระวาน (cardamom oil) มีฤทธิ์ตานไวรัส สาร pinene ในน้ํามันสน
(turpentine oil) และในน้ํามันไพล มีฤทธิ์ฆาเชื้อ สารอื่นๆ ในกลุม นี้ทสี่ ําคัญ ไดแก camphene,
cadinene, caryophyllene, cedrene, dipentene, phellandrene, terpinene, sabinene,
myrcene ฯลฯ มีฤทธิ์ลดการอักเสบ และฤทธิต์ านเชื้อแบคทีเรีย
2. สารกลุมแอลกอฮอล คือ สารประเภทแอลกอฮอลที่ในโครงสรางประกอบดวยหมูไฮดรอกซิล
(hydroxyl; –OH) เชน สาร geraniol ในน้ํามันดอกกุหลาบ (rose oil) สาร menthol ในน้ํามันเปป-

102
เปอรมินต (peppermint oil) เปนตน สารอื่นๆ ในกลุมนี้ทสี่ ําคัญ ไดแก linalool, citronellol,
borneol, nerol, terpineol, -bisabolol ฯลฯ สารในกลุม นี้สวนใหญมีฤทธิฆ์ าเชื้อ และฤทธิต์ านไวรัส

ตารางที่ 3.1 องคประกอบเคมีที่พบบอยในน้ํามันหอมระเหย [1-4]

ชนิดน้ํามันหอมระเหย แหลงกําเนิด องคประกอบเคมีที่สาํ คัญ
1. Terpenes หรือ Sesquiterpenes hydrocarbon
Terpentine Pinus spp. terpenes (pinenes, camphene)
Juniper Juniperus communis terpenes (pinenes, camphene),
sesquiterpenes (cadinene)
Cade (Jupiter Tar Oil) Juniperus oxycedrus sesquiterpenes (cadinene)
2. Alcohols
Coriander Coriandrum sativum linalol
Otto of rose Rosa spp. geraniol, citronellol
Geranium Pelargonium spp. geraniol, citronellol
Indian geranium Cymbopogon spp. geraniol
(Turkish geranium)
Sandalwood Santalum album - และ -santalol
3. Esters หรือ Alcohols
English lavender Lavandula intermedia linalol, linalyl acetate, cineole
Cantinental lavender Lavandula officinalis linalol, linalyl acetate,
ethyl pentyl ketone
Rosemary Rosmarinus officinalis borneol, linalool, cineole,
bornyl acetate
Pumilio pine Pinus mugo var. pumilio bornyl acetate
Peppermint Mentha piperita menthol, menthyl acetate
4. Aldehydes
Cinnamon bark Cinnamomum verum Presl. cinnamic aldehyde, eugenol
Cassia Cinnamomum cassia cinnamic aldehyde
Lemon Citrus limon citral, limonene (90%)
Lemon grass Cymbopogon spp. citral, citronellal
Eucalyptus Eucalyptus citriodora citronellal

103
ตารางที่ 3.1 องคประกอบเคมีที่พบบอยในน้ํามันหอมระเหย (ตอ)
ชนิดน้ํามันหอมระเหย แหลงที่พบ องคประกอบเคมีที่สาํ คัญ
5. Ketones
Spearmint Mentha spicata และ M. carvone, limonene
cardiaca
Caraway Carum carvi carvone, limonene
Dill Anethum graveolens carvone, limonene
6. Phenols
Cinnamon leaf Cinnamomum verum Presl. eugenol
Cove Syzygium aromaticum (L.) eugenol, acetyl eugenol,
Merr & L.M.Perry methyl pentyl ketone, vanillin
Thyme Thymus vulgaris thymol
Horsemint Monarda punctata thymol
Ajowan Trachyspermum ammi thymol
7. Ethers
Anise และ Star-anise Pimpinella anisum และ anethole, chavicol methyl ether
Illicium verum
Fennel Foeniculum vulgare anethole, fenchone
Eucalyptus Eucalyptus globulus cineole
Cajuput Melaleuca spp. cineole
Camphor Cinnamomum camphora safrole
Parsley Petroselinum sativum apiole (dimethoxysafrole)
Indian dill Peucedanum soja dill-apiole (dimethoxysafrole)
Nutmeg Myristica fragrans myristicin (methoxysafrole)
8. Peroxides
Chenopodium Chenopodium ambrosioides ascaridole
var. anthelmintica
9. Non-terpenoid
Wintergreen Gaultheria procumbens methyl salicylate
Bitter almond Prunus communis var. amara bensaldehyde,
hydrogen cyanide (HCN)

104
 3. สารกลุมแอลดีไฮด คือ สารประเภทแอลดีไฮดที่ในโครงสรางประกอบดวยหมูคารบอกซาลดี-
ไฮด (carboxaldehyde; –CHO) เชน สาร citronellal ในน้ํามันตะไครหอม (citronella oil) สาร
cinnamaldehyde ในน้ํามันอบเชย (cinnamon oil) เปนตน สารอื่นๆ ในกลุมนี้ทสี่ ําคัญ ไดแก citral,
neral, geranial ฯลฯ สารในกลุมนีส้ วนใหญมีฤทธิ์ระงับประสาท ฤทธิ์ลดการอักเสบ ฤทธิ์ลดความอวน
ฤทธิ์ขยายหลอดเลือด และฤทธิ์ฆาเชื้อ
4. สารกลุมคีโตน คือ สารประเภทคีโตนที่ในโครงสรางประกอบดวยหมูคารบอนิล (carbonyl, –
CO–) เกาะกับหมูของคารบอนทัง้ 2 ขาง เชน สาร carvone ในน้ํามันเทียนตากบ (caraway oil) เปนตน
สารอื่นๆ ที่สําคัญในกลุมคีโตนและไมเปนพิษ ไดแก jasmine, fenchone, camphor, menthone ฯลฯ
สารในกลุมนีส้ วนใหญมีคุณสมบัติชวยขยายหลอดลม ละลายเสมหะ เสริมสรางเนื้อเยือ่ และลดการอักเสบ
5. สารกลุม ฟนอล คือ สารประเภทฟนอลที่ในโครงสรางหลักประกอบดวยหมูไฮดรอกซิล 1 หมู
ตอกับวงแหวนเบนซิน 1 วง เชน สาร eugenol ในน้ํามันกานพลู (clove oil) สาร thymol ในไธมออยด
(thyme oil) เปนตน สารในกลุม นี้สวนใหญมีคุณสมบัติในการตานเชื้อแบคทีเรีย กระตุนระบบประสาท
และภูมิคุมกันของรางกาย
6. สารกลุมฟนอลิกอีเทอร คือ สารประเภทฟนอลิกอีเทอรที่ในโครงสรางประกอบดวยอะตอม
ของออกซิเจนเกาะกับหมูฟ นลิ (phenyl group, –C6H5) อยางนอย 1 หมู เชน สาร anethole ในน้ํามัน
จันทนแปดกลีบหรือน้ํามันโปยกั๊ก (star anise oil) มีคุณสมบัตปิ องกันการเกิดแผลในกระเพาะอาหาร
และสาร estragole ในน้ํามันโหระพา มีคุณสมบัตติ านการอักเสบ เปนตน
7. สารกลุมเอสเทอร คือ สารประเภทอนุพันธของกรดคารบอกซิลกิ ที่มหี มูไฮดรอกซิลอยางนอย
1 หมูถูกแทนที่ดวยหมูอ ลั คอกซี (alkoxy group) หรือ หมูแอริลออกซี (aryloxy group) เชน สาร
methyl salicylate ในน้ํามันระกํา (wintergreen oil) และ สาร -terpinyl acetate ในน้ํามันกระวาน
(cardamom oil) เปนตน สารอื่นๆ ในกลุมนี้ทสี่ ําคัญ ไดแก linalyl acetate, geranyl acetate,
eugenyl acetate, citronellyl acetate ฯลฯ สารในกลุมนีส้ วนใหญมีคุณสมบัติระงับประสาท สงบ
อารมณ ลดอาการเกร็งของกลามเนื้อ ลดการอักเสบ และตานเชื้อรา
8. สารกลุมเพอรออกไซด คือ สารประเภทเพอรออกไซดที่ในโครงสรางประกอบดวยหมูเ พอร-
ออกซี (peroxy group; ROOR') เชน สาร ascaridole ในน้ํามันชีโนโพเดียม (chenopodium oil) มี
ฤทธิ์ขับพยาธิ
ชีวสังเคราะหของน้ํามันหอมระเหย
วิถีชีวสังเคราะหขององคประกอบทางเคมีทสี่ ําคัญซึ่งพบในน้าํ มันหอมระเหยแบงไดเปน 2 แบบ
ดังนี้
1. เกิดผานวิถีเมวาโลเนท (mevalonate pathway) ไดแก สารเทอรพีน ซึ่งสวนใหญเปนโมโน-
เทอรพีน เชน mentol, thymol, pinene และ thujone เปนตน ซึ่งสารประกอบเคมีเหลานีม้ ีสารตั้งตน
(precursor) คือ เมวาโลเนท (mevalonate)

105
 2. เกิดผานวิถีชคิ เิ มท (shikimate pathway) ไดแก สารอะโรมาติก ซึ่งสวนใหญเปนฟนิลโพรพา-
นอยด (โครงสรางแบบ C6-C3) จําพวกอนุพันธของฟนอล เชน eugenol, anethole, myristicin และ
cinnamaldehyde ซึ่งสารตั้งตนของสารประกอบเคมีเหลานี้ คือ กรดชิคิมิก (shikimic acid)
วิธีการสกัดน้าํ มันหอมระเหย
น้ํามันหอมระเหยถูกนํามาใชในการปรุงแตงกลิ่นรสของอาหาร และเครือ่ งดืม่ มาตั้งแตอดีตจนถึง
ปจจุบัน การใชประโยชนจากน้ํามันหอมระเหยอาจมีการใชในรูปของสมุนไพร เชน ขิง และใบสะระแหน
ใชขับลม หรือการใชในรูปของน้ํามันหอมระเหยโดยการสกัดแยกจากพืชหอม สมุนไพร และเครื่องเทศ ซึ่ง
การสกัดกลิ่นหอมออกจากพืชไดมีการทํามาเปนเวลานานแลว ในสมัยโบราณจะนิยมนําดอกไมหอมมาแช
น้ําทิ้งไว และนําน้ําที่มีกลิ่นหอมนั้นไปใชดื่มหรืออาบ ตอมาไดมีการพัฒนาวิธีการสกัดกลิ่นหอม เพื่อใหได
กลิ่นหอมหรือน้ํามันหอมระเหยที่มีคุณภาพและปริมาณสูงสุด วิธีการดังกลาวนั้นมีหลายวิธีดวยกัน ในการ
เลือกวิธีการสกัดน้ํามันหอมระเหยจะตองพิจารณาลักษณะและปจจัยตางๆ รวมดวย ตัวอยางเชน สวนของ
พืชที่นํามาสกัด คุณสมบัตทิ างเคมีและกายภาพของน้ํามันหอมระเหยที่ตองการ วัตถุประสงคของการนํา
น้ํามันหอมระเหยไปใช เปนตน การสกัดน้ํามันหอมระเหยสามารถทําไดหลายวิธี ดังนี้
1. การกลั่น (distillation)
วิธีนี้เปนวิธีที่นิยมใชกันอยางแพรหลาย โดยเฉพาะในดานอุตสาหกรรมเนื่องจากเปนวิธีที่ประหยัด
เพราะใชน้ําเปนตัวสกัด สามารถใชแยกน้ํามันหอมระเหยไดเกือบทุกชนิด และสกัดพืชไดครั้งละมากๆ
รวมถึงเปนวิธีที่ส ะดวก สามารถเตรียมชุดกลั่นในที่ตางๆ ไดงาย หลักการเบื้องตนของวิธีการสกัดดวย
วิธีการกลั่นก็คือการใชความรอนจากน้ําตมหรือจากไอน้ําไปกระตุนตอมน้ํามันในชิ้นสวนของพืชใหแตก
ออก ความรอนจะทําใหน้ํามันระเหยกลายเปนไอปนออกมาพรอมกับไอน้ํา แลวจะถูกสงไปยังสวนที่เปน
เครื่องควบแนน เมื่อไอน้ํามันหอมระเหยและไอน้ํากระทบกับความเย็นก็จะกลั่นตัวกลายเปนของเหลวไหล
ออกไปสูภาชนะรองรับ ของเหลวที่กลั่นตัวนี้เปนสวนผสมของน้ําและน้ํามันหอมระเหย เมื่อตั้งทิ้งไวก็จะ
แยกตัวออกจากกัน วิธีนี้จะไดน้ํามันหอมระเหยในปริมาณสูง แตคุณภาพของน้ํามันหอมระเหยที่ไดจะดอย
กวาที่ไดจากการบีบเนื่องจากเปนวิธีที่ใชความรอนในการสกัด วิธีนจี้ ึงไมเหมาะสมกับการสกัดน้ํามันหอม-
ระเหยที่องคประกอบเปลี่ยนแปลงไดงายดวยความรอน สิ่งสําคัญที่ตองควบคุมในการสกัดน้ํามันหอม-
ระเหยดวยวิธีการกลั่น คือ ระยะเวลาและอุณหภูมิ เพราะจะสงผลถึงคุณภาพและกลิ่นของน้ํามันที่ได
การกลั่นแบงออกได 3 วิธี
1.1 การกลั่นดวยน้ํา (water distillation / hydrodistillation)
การกลั่นโดยใชน้ําเปนวิธีที่งาย สะดวกและประหยัด เนื่องจากอุปกรณในการกลั่นไมยุงยาก
ซับซอน และคาใชจายต่ํา มักใชกับพืชแหงที่องคประกอบทางเคมีในพืชไมสลายตัวเมื่อถูกความรอนหรือ
น้ํา เชน การกลั่นน้ํามันสน จากยางสนในสกุล Pinus การกลั่นน้ํามันกฤษณา (agarwood oil) จากแกน
ไมกฤษณา โดยการนําพืชที่ตองการกลั่นมาใสในหมอกลั่น แลวเติมน้ําจนทวมพืช ตมจนน้ําเดือด เมื่อน้ํา
เดือดระเหยเปนไอ ไอน้ําจะชวยพาน้ํามันหอมระเหยที่อยูในเนื้อเยื่อพืชออกมา เมื่อผานเครื่องควบแนน

106
(condenser) ไอน้ําและไอของน้ํามันหอมระเหยจะควบแนนเปนของเหลว ไดเปนน้ําและน้ํามันหอม-
ระเหยแยกออกจากกัน ขอเสียของวิธีนี้ คือ พืชจะตองสัมผัสกับน้ําเดือดโดยตรงเปนเวลานาน ทําให
องคประกอบทางเคมีของน้ํามันหอมระเหยเกิดการเปลี่ยนแปลงไปบางบางสวน อีกทั้ง ในกรณีที่ตองกลั่น
พืชปริมาณมากๆ ความรอนที่ใหสูหมอกลั่นจะไมสม่ําเสมอตลอดทั้งหมอกลั่น พืชที่อยูดานลางใกลกับ
เตาอาจเกิดการไหมหรือเกิดการสลายตัวขององคประกอบบางชนิด ทําใหกลิ่นของน้ํามันหอมระเหย
เปลี่ยนไปหรือทําใหน้ํามันหอมระเหยที่กลั่นไดมีกลิ่นเหม็นไหมติดปนมา สําหรับการกลั่นพืชปริม าณ
นอยๆ ในหองปฏิบัติการทําไดโดยใชชุดกลั่นที่ทําจากเครื่องแกว เรียกวา ชุดกลั่นชนิด Clevenger
(Clevenger apparatus) หรือชุดกลั่นแบบหลอดแกว ตัวอยางพืชสมุนไพรไทยที่มีรายงานการสกัดน้ํามัน
หอมระเหยจากชิ้นสวนพืชแหงโดยการกลั่นดวยน้ํา เชน เหงาเปราะหอม (Kaemferia galanga L.) [7]
ใบวานนางคํา (Curcuma aromatica Salisb.) [8] เหงาวานน้ํา (Acorus calamus L.) [9] และเนื้อไม
ประยงค (Aglaia odorata Lour.) [10] เปนตน
1.2 การกลั่นดวยน้ําและไอน้ํา (water and steam distillation)
การกลั่นดวยน้ําและไอน้ําเปนวิธีที่นิยมใชกับพืชที่มีองคประกอบทางเคมีสลายตัวเมื่อถูกความ
รอนโดยตรง พืชที่นํามากลั่นดวยวิธีนี้อาจเปนพืชแหงหรือสดก็ได เชน การกลั่นน้ํามันอบเชย (cinnamon
oil) จากเปลือกอบเชย การกลั่นน้ํามันกานพลู (clove oil) จากดอกกานพลู การกลั่นน้ํามันไพล (plai oil)
จากเหงาไพล การกลั่นดวยวิธีนเี้ ปนการกลั่นโดยใชไอน้ําที่มีลักษณะเปนไอเปยก (wet steam) โดยการนํา
ชิ้นสวนของพืชที่ตองการกลั่นมาวางบนตะแกรงที่อยูเหนือหมอตมน้ําแลวใหความรอนจนน้ําเดือดกลาย
เปนไอน้ํา หรือโดยการนําชิ้นสวนของพืชมาทําใหชื้นหรือหมักดวยน้ํากอน จากนั้นจึงนํามาใสลงในภาชนะ
แลวจึงพนไอน้ําลงไป โดยไอน้ําจะชวยพาน้ํามันหอมระเหยไปกลั่นตัวเปนของเหลวที่เครื่องควบแนน แลว
ไหลออกไปสูภาชนะรองรับ พืชที่ใชวิธีนใี้ นการกลั่นจะใหคุณภาพของน้ํามันหอมระเหยดีกวาวิธีการกลั่น
ดวยน้ํา
1.3 การกลั่นดวยไอน้ํา (steam distillation)
การกลั่นดวยไอน้ํา เปนวิธีที่ใชไอน้ําในการสกัด และไมมีการเติมน้ําลงในหมอกลั่น จึงเหมาะใน
การสกัดพวกพืชสด เนื่องจากในพืชสดมีน้ําอยูแลวประมาณหนึ่งดังนั้นจึงใชไอน้ําในการสกัดน้ํามันหอม-
ระเหยออกมา นิยมใชกับพืชสดที่มีน้ํามันหอมระเหยที่ถูกทําลายไดงายดวยความรอน เชน ตะไครหอม
(citronella) ใบและตนสดของพืชวงศ Lamiaceae เชน เปปเปอรมินต (peppermint) และ สเปยรมินต
(spearmint) โดยการนําชิ้นสวนของพืชใสในภาชนะแลวพนไอน้ําลงไป ไอน้ําจะเปนตัวพาน้ํามันหอม-
ระเหยในพืชระเหยออกมาอยางรวดเร็ว ซึ่งการกลั่นที่ดีควรกลั่นใหไอน้ํากระจายตัวแทรกเขาไปในพืชมาก
ที่สุดแตทําใหเกิดการสลายตัวของสารตางๆ นอยที่สุด ขอดีของวิธีนี้ คือ ใชเวลากลั่นสั้นและน้ํามันหอม-
ระเหยที่ไดมีคุณภาพและปริมาณสูงกวาวิธีการกลั่นสองวิธีแรก แตไมเหมาะสมกับสวนของพืชที่มีลักษณะ
บาง เชน กลีบกุหลาบ เพราะไอน้ําจะทําใหกลีบกุหลาบรวมตัวกันเปนกอน ดังนั้นน้ํามันหอมระเหยที่อยูใน
กลีบกุหลาบจึงไมสามารถออกมาพรอมไอน้ําไดทั้งหมด ทําใหไดปริมาณน้ํามันหอมระเหยนอยลง

107
 2. การบีบหรือการบีบเย็น (expression / cold expression)
น้ํามันหอมระเหยบางชนิดเมือ่ ถูกความรอนจะเกิดการสลายตัว เชน น้ํามันจากเปลือกผลสม
(orange oil) และน้ํามันจากเปลือกผลมะนาว (lemon oil) จึงใชการบีบน้ํามันแทนการกลั่น การบีบจะใช
แรงไฮดรอลิก (hydraulic) จึงไมทําลายคุณภาพของน้าํ มันที่สกัดไดเนื่องจากองคประกอบทางเคมีใน
น้ํามันสลายตัวนอย โดยนําเปลือกผลมาบีบอัดหรือกดอัดเพือ่ ทําลายเซลลพืชในชั้นเอกโซคารป (exocarp)
ใหปริแตกจนปลอยน้ํามันหอมระเหยออกมา เนือ่ งจากการสกัดดวยวิธีนี้ไมใชความรอนจึงทําใหน้ํามัน
หอมระเหยที่ไดมีกลิ่นใกลเคียงกับพืชสด แตมีขอจํากัด คือ น้ํามันที่ไดจะมีปริมาณนอยและไมบริสุทธิ์
เพราะวาน้ํามันที่ไดจากการสกัด จะมีสารประกอบอื่นๆ ที่ไมละลายในน้ํามันหรือระเหยไมไดอยูดวย
3. การสกัดโดยใชตัวทําละลาย (solvent extraction)
การสกัดน้ํามันหอมระเหยจากดอกไม ซึ่งองคประกอบของน้ํามันหอมระเหยสลายตัวงายเมื่อถูก
ความรอนสูง จึง ไมส ามารถใชวิธีก ารกลั่นได ดัง นั้นจึง ใชตัวทําละลายสกั ดน้ํามันหอมระเหยออกมา
หลังจากนั้นจะระเหยตัวทําละลายออก วิธีนี้จะทําใหไดน้ํามันหอมระเหยที่มีความเขมขนสูง น้ํามันหอม-
ระเหยที่สกัดไดจะมีกลิน่ คงเดิม เพราะใชอุณหภูมิต่ําจึงไมเกิดการสลายตัวของสารองคประกอบ ขอเสียคือ
ราคาแพง ดังนั้นจึงตองเลือกใชตัวทําละลายที่เหมาะสม และการสกัดโดยวิธีนี้สิ่งสกัดที่ไดมักไมบริสุทธิ์
เพียงพอ ดังนั้นวิธีนี้จึงไมนิยมนําไปใชในอุตสาหกรรมเครื่องสําอางและอาหาร เนื่องจากอาจยัง มีตัว
ทําละลายที่เปนพิษตกคางอยู อุตสาหกรรมน้ําหอมจะใชวิธีสกัดน้ํามันหอมระเหยจากพืชโดยตัวทําละลาย
ที่เหมาะสม เชน เบนซีน (benzene) เฮกเซน (hexane) ปโตรเลียมอีเทอร (petroleum ether) อะซิโตน
(acetone) เอทานอล (ethanol) เปนตน โดยปโตรเลียมอีเทอรนิยมใชเปนตัวทําละลายในอุตสาหกรรม
การทําน้ําหอมเนื่องจากมีราคาถูก และมีจุดเดือดต่ําจึงแยกตัวออกจากสารที่ตองการสกัดไดงาย
4. การสกัดโดยใชไขมัน (enfleurage)
วิธีนี้เปนวิธีการสกัดน้ํามันหอมระเหยที่มีปริมาณนอยๆ ในกลีบดอกไม เชน กุหลาบ และมะลิ โดย
การนําดอกไมมาวางบนกระจกทีเ่ คลือบดวยแผนฟลมบางๆ ของไขมันสัตว ตั้งทิ้งไว 24 ชั่วโมง หรือจนกวา
ดอกไมหมดกลิ่น แลวเปลี่ยนดอกไมชุดใหม กระบวนการนีจ้ ะทําซ้ําๆ กันจนกระทั่งไขมันดูดสารหอมอยาง
เพียงพอ หลังจากนั้นใชเอทานอลละลายสารหอมออกจากไขมัน นําไปกลั่นเพื่อระเหยตัวทําละลายออก
จะไดหัวน้ําหอมชนิดดีและราคาแพง
นอกจากนี้ยังมีการสกัดน้ํามันหอมระเหยจากดอกไมโ ดยใช ก ารสกัดดวยคารบ อนไดออกไซด
(supercritical carbon dioxide extraction) ซึ่ง เปนเทคนิคใหม โดยใชคารบ อนไดออกไซดในรูป
ของเหลวและแกสภายใตความดันและอุณหภูมิสูง (ความดันประมาณ 200 atm ที่อุณหภูมิประมาณ
30 °C) เหมาะสําหรับการสกัดสารที่สลายตัวงายเมื่อถูกความรอน ขอเสีย คือ เครื่องมือมีราคาแพงมาก
ตั ว อย า งพื ช สมุ น ไพรไทยที่ มี ร ายงานการสกั ด น้ํ า มั น หอมระเหยจากส ว นดอกโดยใช ก ารสกั ด ด ว ย
คารบอนไดออกไซด เชน ประยงค (A. odorata Lour.) [11] กานพลู (Syzygium aromaticum (L.)
Merr. & L.M.Perry) [12] และพิกุล (Mimusops elengi L.) [13]

108
 5. การกลั่นทําลาย (destructive distillation)
วิธีนี้เปนวิธีการสกัดน้ํามันหอมระเหยที่มักใชกบั การกลั่นน้ํามันจากเนื้อไมสนในวงศ Pinaceae
หลายชนิด ซึง่ จะใชความรอนสูงอาจใชอุณหภูมปิ ระมาณ 1000 °C โดยการนําสวนของพืชที่ตองการมาเผา
ไหมในสภาวะสุญญากาศ ทําใหเซลลพืชเกิดการสลายตัวไดสารระเหยออกมาซึง่ จะแยกไดเปน 2 ชั้น คือ
ชั้นน้ํา ประกอบดวย methanol และ crude acetic acid และชั้นของน้ํามันดิน (tarry liquid) ซึ่งมี
ลักษณะเปนของเหลวขน หนืด สีน้ําตาลเขมหรือเกือบดํา มีกลิ่นเฉพาะ เชน pine tar หรือ juniper tar
ใชประโยชนในการรักษาโรคผิวหนังหลายชนิด โดยเฉพาะใชทาแกโรคสะเก็ดเงิน (psoriasis)
การวิเคราะหองคประกอบทางเคมีของน้ํามันหอมระเหย
น้ํามันหอมระเหยประกอบดวยองคประกอบทางเคมีหลายชนิดแตกตางกันไป สารประกอบเคมี
หลายชนิดในน้ํามันหอมระเหยมีประโยชนทางเภสัชกรรม (รูปที่ 3.1) ในการวิเคราะหหาองคประกอบทาง
เคมีของน้ํามันหอมระเหย สามารถทําไดหลายวิธี โดยวิธที ี่นิยมใช ดังนี้
1. การวิเคราะหดวยทินเลเยอรโครมาโทกราฟ (Thin Layer Chromatography; TLC) เปนวิธีที่
งาย สะดวก รวดเร็ว และมีความเฉพาะเจาะจงพอสมควร ในกรณีที่ทราบวาองคประกอบในน้ํามันหอม-
ระเหยเปนสารประกอบตัวใดจะกําหนดใหใชสารนั้นเปนสารมาตรฐาน การตรวจหาตําแหนงของสารใน
ทีแอลซีโครมาโทแกรม โดยทั่วไปจะสองดวยแสงอัลตราไวโอเลตชวงคลื่นสั้น (254 nm) และชวงคลื่นยาว
(366 nm) จากนั้นนําไปพนดวยสารเคมี (spaying reagent) ที่เหมาะสมซึ่งขึ้นกับชนิดของสารประกอบ
เคมีในน้ํามันหอมระเหยที่ตองการตรวจ ทั้งนี้การวิเคราะหสารตัวอยางตองดําเนินการไปพรอมกับสาร
มาตรฐานบนแผนทีแอลซีเดียวกันและภายใตสภาวะเดียวกัน ในปจจุบันวิธี TLC ไดมีการพัฒนาคุณสมบัติ
ของอนุภาคตัวดูดซับใหมปี ระสิทธิภาพในการแยกมากขึ้นและเร็วมากขึ้น และเรียกเทคนิคที่ไดรับการ
พัฒนาขึ้นนี้วาทีแอลซีสมรรถนะสูง (High Performance TLC; HPTLC) ซึ่งวิธี HPTLC ใหผลการ
วิเคราะหที่รวดเร็ว เชื่อถือได และสามารถนํามาประยุกตใชเพื่อการวิเคราะหเชิงปริมาณโดยรวมกับการใช
เครื่องมือเดนซิโตเมตริก (densitometric instrument) ตัวอยางพืชสมุนไพรไทยที่มรี ายงานวิจัยการ
วิเคราะหองคประกอบทางเคมีของน้ํามันหอมระเหยดวยวิธี TLC เชน กานพลู เทียนสัตตบุศย และผักชี
โดยใชสารมาตรฐาน คือ eugenol, anethole และ linalool ตามลําดับ [14]
2. การวิเคราะหดวยแก็สโครมาโทกราฟ (Gas Chromatography; GC) มีความจําเพาะเจาะจง
สูง คอลัม นที่นิยมใชเ ปนแบบแคพิล ลารี (capillary) ภายในจะบรรจุและเคลือบดวยวัฏภาคคงที่
(stationary phase) เชน DB-1, Carbowax, OV-1 เปนตน ในการเลือกชนิดของวัฏภาคคงที่เปนสิ่งที่
สําคัญมากเพราะจะมีผลตอประสิทธิภาพในการแยกสารและการวิเคราะห หากเลือกไมเหมาะสมอาจเกิด
ความผิดพลาดและทําใหการวิเคราะหเปนไปไดยาก ผลวิเคราะหจะแสดงในรูป แบบลายพิม พนิ้วมือ
(fingerprint) วิธี GC ใชเพื่อตรวจเอกลักษณหรือหาปริมาณโดยเทียบกับสารมาตรฐาน ตัวอยางพืช
สมุนไพรไทยที่มีร ายงานวิจัยการวิเคราะหองคประกอบทางเคมีของน้ํามันหอมระเหยดวยวิธี GC เชน

109
โหระพา มีสารองคประกอบหลักจากการวิเคราะห คือ methyl eugenol และ methyl chavicol [15]
ยี่หรา มีสารองคประกอบหลักจากการวิเคราะห คือ cuminaldehyde [16]
3. การวิเคราะหดวยแกสโครมาโทกราฟ-แมสสเปกโตรเมทรี (Gas Chromatography-Mass
Spectrometry; GC-MS) เปนการนําเทคนิค GC และ MS มาเชื่อมตอกัน เปนวิธีที่นิยมมากที่สุดในการ
วิเคราะหองคประกอบน้ํามันหอมระเหยทั้งในเชิงคุณภาพและเชิงปริมาณ โดยเปนเทคนิคที่ใหผลการ
วิเ คราะหที่มีความจําเพาะเจาะจงสูง เมื่อ เปรียบเทียบกับ เทคนิคแกส โครมาโทกราฟ เ พียงอยางเดียว
สามารถตรวจวัดองคประกอบที่มีอยูในสารตัวอยางโดยอาศัยกลไกคือโมเลกุลขององคประกอบที่ถูกแยก
ออกมาจากสารตัวอยางโดยเครื่อง GC จะถูกไอออไนซในสภาวะสุญญากาศ แลวตรวจวัดโดยอาศัยการ
เปรียบเทียบลายพิม พนิ้วมือของเลขมวล (mass number) ของสารตัวอยางนั้นๆ กับ ขอมูลที่มีอยูใน
ฐานขอมูลอางอิง (library) แลวแปลผลออกมาเปนชื่อขององคประกอบนั้นๆ นอกจากนี้ยังเปนเทคนิคที่
สามารถใหขอมูล พื้นที่ใตพี กของไอออนที่เปนเอกลัก ษณเ ฉพาะกับสารในแตละชนิดจึง ทําให ส ามารถ
วิเคราะหหาปริมาณสารแตละชนิดที่ผสมกันอยูใ นน้ํามันหอมระเหยได ถึงแมวาในบางกรณีพีกของสารจะ
ซอนทับกันก็ตาม ตัวอยางพืชสมุนไพรไทยที่มีรายงานวิจัยการวิเคราะหองคประกอบทางเคมีของน้ํามัน
หอมระเหยดวยวิธี GC-MS เชน ขมิ้นชัน และประยงค โดยมีสารองคประกอบหลักจากการวิเคราะหเปน
สารกลุมเซสควิเทอรพีน คือ tumerone และ germacrene D ตามลําดับ [10,17]
4. การวิเ คราะหดวยนิวเคลียรแมกเนติก เรโซแนนซส เปกโตรสโคป (Nuclear Magnetic
Resonance Spectroscopy; NMR) เปนเทคนิคที่ใชในการศึกษาโครงสรางของสารในน้ํามันหอมระเหย
โดยดูจากคาการดูดกลืนพลังงานเรโซแนนซ (resonance) ของอะตอมของโปรตอนและคารบ อนใน
โมเลกุลของสารนั้นๆ ตัวอยางพืชสมุนไพรที่มีรายงานวิจัยการวิเคราะหองคประกอบทางเคมีของน้ํามัน
หอมระเหยดวยวิธี NMR เชน กะเพรา มีสารองคประกอบหลักจากการวิเคราะห คือ -bisabolene และ
1,8-cineole [18] ขิง มีสารองคประกอบจากการวิเคราะห คือ -zingiberene [19]
คุณสมบัติทางเคมีกายภาพ (physicochemical characteristics) ของน้ํามันหอมระเหย
น้ํามันหอมระเหยมักมีคุณสมบัติทางเคมีกายภาพทีค่ ลายคลึงกัน ดังนี้
1. สวนใหญมีสถานะเปนของเหลว ยกเวนน้ํามันหอมระเหยจากกุหลาบ (ของแข็งกึ่งเหลว) และ
น้ํามันหอมระเหย orris (ของแข็ง) และมีความหนืดคอนขางต่ํายกเวนน้ํามันหอมระเหยจากจันทน ขาว
(sandalwood oil)
2. ระเหยไดงายที่อุณหภูมิหอง
3. สวนใหญจ ะไมมีสีห รือมีสีเ หลืองออน ยกเวนน้ํามั นหอมระเหยจากเยอรมั นคาโมมายล
(Matricaria chamomilla L.) มีสีน้ําเงินคราม น้ํามันหอมระเหยจากเจอราเนียม (Pelargonium
graveolens L.) มีสีคลายน้ํามันมะกอกอมเขียว น้ํามันหอมระเหยจาก Spanish oregano (Thymus
capitatus L.) มีสีน้ําตาลเขมอมแดงหรือมวง เมื่อสัมผัสอากาศและแสงจะเกิดปฏิกิริยา oxidation หรือ
resinification ทําใหมีสีเขมขึ้น

110
 4. มีกลิ่นและรสเฉพาะตัวเปนเอกลักษณ เนื่องจากความแปรผันขององคประกอบทางเคมีในพืช
แตละชนิด
5. สวนใหญมีความหนาแนน (density) นอยกวาน้ํา ยกเวนน้ํามันหอมระเหยจากพืชบางชนิด
ไดแก กานพลู (clove) อบเชย (cinnamon) แฝกหอม (vetiver) และ แซสซาฟรัส (sassafras) จะมีความ
หนาแนนมากกวาน้ํา
6. สามารถหักเหแสงได มีคาดัชนีหักเหแสง (refractive index) คอนขางสูง และมีคาแตกตางกัน
ในน้ํามันแตละชนิด

CH2OH CHO

geraniol citral limonene -phellandrene

OH O
OH

-terpineol menthol menthone carvone

OH O

-pinene borneol camphor cineole

CHO H3CO

OH HO
OCH3

thymol cinnamaldehyde anethole eugenol

รูปที่ 3.1 องคประกอบเคมีที่พบบอยในน้ํามันหอมระเหยทีเ่ ปนประโยชนทางเภสัชกรรม

111
 7. องคประกอบทางเคมีมักเปน optically active compounds จึงทําใหน้ํามันหอมระเหย
สามารถเบี่ยงเบนแสงโพลาไรซได คาการเบี่ยงเบนแสง (optical rotation) มักเปนคุณสมบัตเิ ฉพาะของ
น้ํามันแตละชนิด ซึ่งนํามาใชตรวจสอบความบริสุทธิ์ของน้ํามันหอมระเหยได
8. ละลายไดในตัวทําละลายอินทรียท ั่วไป เชน อีเทอร แอลกอฮอล และสามารถละลายไดใน
ไขมัน แตละลายไดนอยในน้ํา
การตรวจสอบคุณภาพของน้ํามันหอมระเหย
การควบคุ ม คุ ณ ภาพน้ํ า มั นหอมระเหยตามมาตรฐานสากล (International Standard
Organization) ซึ่งเภสัชตํารับของประเทศสหรัฐอเมริกา (The United State Pharmacopoeia; USP)
เภสัชตํารับของยุโรป (The European Pharmacopoeia; Ph. Eur.) และเภสัชตํารับของประเทศอังกฤษ
(The British Pharmacopoeia; BP) ไดกําหนดการตรวจสอบคุณสมบัติตางๆ ของน้ํามันหอมระเหยไว
ดังนี้
1. ลักษณะที่ปรากฏภายนอก เชน สถานะ (status) สี (color) กลิ่น (odor) รสชาติ (taste)
ความใส-ขุน ตะกอนแขวนลอย เปนตน
2. คุณสมบัติทางเคมีกายภาพ
- คาความถวงจําเพาะ (specific gravity) หรือความหนาแนนสัมพัทธ (relative density)
- คาดัชนีหักเหแสง (refractive index)
- คาการเบี่ยงเบนแสง (optical rotation)
- คาการละลายในเอทานอล (solubility in ethanol)
3. องคประกอบทางเคมี
- วิเคราะหดวยปฏิกริ ิยาทางเคมี เชน คาความเปนกรด (acid value) คาเอสเทอร (ester
value) คาคารบอนิล (carbonyl value) คาคีโตน (ketone value) คาซาพอนนิฟเคชัน
(saponification value) คาเพอรออกไซด (peroxide value) และปริมาณสาร 1,8-cineole เปนตน
- วิเคราะหดวยทินเลเยอรโครมาโทกราฟ (Thin Layer Chromatography; TLC)
- วิเคราะหดวยแกสโครมาโทกราฟ (Gas Chromatography; GC)
4. อื่นๆ เชน ปริมาณของสิ่งปลอมปน (foreign matter) ปริมาณน้ํา (water content) และ
ปริมาณสิ่งคงเหลือ (residue) ภายหลังจากการกลั่น เปนตน
ฤทธิ์ทางเภสัชวิทยาของน้าํ มันหอมระเหย [1,4,6,20-22]
การใชประโยชนจากสมุนไพรที่มีน้ํามันหอมระเหย และจากน้ํามันหอมระเหยนั้นมีมาตั้งแตอดีต
จนถึงปจ จุบัน โดยมีการใชเปนเครื่องเทศ (condiment) เชน ลูก ผักชี ลูกกระวาน ผลโปยกั๊ก เปลือก
อบเชย ผลพริกไทย ดอกกานพลู เปนตน ใชในการแตงกลิ่นยาและเครื่องสําอาง (flavoring agent) เชน
น้ํามันกุหลาบ น้ํามันมะลิ น้ํามันกระดังงา เปนตน ใชในการรักษาและเพื่อดูแลสุขภาพในแบบสุคนธบําบัด
(aromatherapy) เชน น้ํามันลาเวนเดอร น้ํามันกุหลาบ และน้ํามันสม เปนตน น้ํามันหอมระเหยไดถูก

112
นํามาใชประโยชนทางยาหลายอยาง และสามารถเขาสูรางกายโดยผานทางผิวหนัง ทางระบบทางเดิน
หายใจหรือการสูดดม และการรับประทานซึ่งตองทําดวยความระวังและไดรับคําแนะนําจากผูเชี่ยวชาญ
หลังจากน้ํามันหอมระเหยเขาสูรางกายแลวก็จะถูกดูดซึมและมีผลตอระบบตางๆ ภายในรางกาย ใน
บางครั้ง ฤทธิ์ของน้ํามันหอมระเหยไมไดขึ้นกับความเขมขนที่ใชตามปกติเพียงอยางเดียว แตขึ้นอยูกับ
สภาพรางกายของผูใชดวยซึ่งจะเปนตัวกําหนดวาควรใชความเขมขนเทาใด คุณสมบัติในการรักษาอาการ
ตางๆ ที่แตกตางกันไปของน้ํามันหอมระเหยแตละชนิดจะขึ้นอยูกับองคประกอบทางเคมีในน้ํามันนั้นๆ ดัง
ไดกลาวมาแลวขางตน น้ํามันหอมระเหยมีฤทธิ์ทางเภสัชวิทยา ดังนี้
1. ฤทธิ์ตอระบบประสาทสวนกลาง (central nervous system)
การศึกษาในระดับคลินิกพบวาน้ํามันหอมระเหยมีประสิทธิภาพในการออกฤทธิ์ตอระบบประสาท
สว นกลาง โดยส ง ผลต อ อารมณ การรั บ รู การทํ า งานของร า งกาย และพฤติ ก รรม สามารถคลาย
ความเครียด คลายความวิตกกังวลและบรรเทาอาการซึมเศรา รวมถึงมีประสิทธิภาพชวยการนอนหลับ
น้ํามันหอมระเหยที่สง ผลกระตุนระบบประสาทสวนกลาง ทําใหรูสึกตื่นตัว มีกําลัง สดชื่น สามารถนํามาใช
ในผูที่มีภาวะวิตกกังวลและซึมเศรา เชน น้ํามันมะลิ (jasmine oil) น้ํามันโรสแมรี่ (rosemary oil) และ
น้ํามันยูคาลิปตัส (eucalyptus oil) ในขณะที่น้ํามันหอมระเหยที่มีฤทธิ์ทําใหสงบ (sedative) สามารถ
นํามาใชชวยใหสงบ ตานอาการชัก ชวยใหนอนหลับ เชน น้ํามันลาเวนเดอร (lavender oil) น้ํามัน
กุหลาบ (rose oil) และน้ํามันสม (orange oil) เปนตน
2. ฤทธิ์ตอระบบทางเดินอาหาร (gastrointestinal system)
น้ํามันหอมระเหยบางชนิดมีฤทธิต์ อระบบทางเดินอาหาร โดยสงผลคลายการหดเกร็งของกลาม
เนื้อเรียบในระบบทางเดินอาหาร ขับน้ําดี กระตุนการหลั่งกรดและชวยยอย สามารถใชเปนยาขับลม
(carminative) ชวยบรรเทาอาการทองอืด ทองเฟอ (flatulence) และอาหารไมยอ ย (dyspepsia) ได
เชน น้ํามันหอมระเหยจากเหงาขิง มีสารออกฤทธิ์ทสี่ ําคัญ คือ zingiberene และ -bisabolene น้ํามัน
หอมระเหยจากพืชจําพวกมินตในวงศ Lamiaceae คือ เปปเปอรมินต และสะระแหนญี่ปุน (Japanese
mint) มีสารออกฤทธิ์ที่สําคัญ คือ menthol น้ํามันหอมระเหยจากเทียนตากบ มีสารออกฤทธิ์ที่สําคัญ คือ
carvone และ limonene ผลิตภัณฑสําเร็จรูปทางยาทีม่ ีนา้ํ มันหอมระเหยชวยขับลม เชน Magesto ,
Caraopin  และ Flatulence
3. ฤทธิ์ตอระบบทางเดินหายใจ (respiratory system)
น้ํามันหอมระเหยบางชนิด เชน น้ํามันยูคาลิปตัส น้ํามันไธม น้ํามันเปปเปอรมินต มีการใชใน
ระบบทางเดินหายใจ เชน ชวยละลายเสมหะ ขับเสมหะ แกไอ บรรเทาอาการหวัดคัดจมูก (cold
preparation) ชวยลดน้ํามูก (decogestant) กระตุนระบบทางเดินหายใจ สารประกอบเคมีจําพวกคีโตน
และแอลกอฮอลในน้ํามันหอมระเหย เชน thymol มีคุณสมบัติในการขับเสมหะ camphor และ
menthol มีคุณสมบัติชวยลดน้ํามูก และแกไอ ในขณะที่ carvone, menthone และ 1,8-cineole มี
คุณสมบัติในการละลายเสมหะ

113
 4. ฤทธิ์ตอระบบไหลเวียนเลือด (circulatory system)
น้ํามันหอมระเหยบางชนิด เชน น้ํามันกุหลาบ น้ํามันกานพลู น้ํามันโรสแมรี่ ออกฤทธิ์กระตุนการ
ไหลเวียนเลือดสง ผลใหหัวใจและสมองทํางานไดดี น้ํามัน หอมระเหย เชน น้ํามันลาเวนเดอร น้ํามัน
กระดังงา น้ํามันดอกสม ชวยลดอาการปวดไมเกรนในผูที่มีภาวะเครียด และสามารถลดความดันโลหิตในผู
ที่มีภาวะความดันโลหิตสูงได โดยจากรายงานวิจัยพบวาองคประกอบบางชนิดในน้ํามันหอมระเหย เชน
1,8-cineole และ terpinen-4-ol สามารถออกฤทธิ์ลดความดันโลหิตสูงได โดยคาดวาอาจเกี่ยวของกับ
การที่สารเหลานี้ไปมีผลยับยั้งการเกิดไนตริกออกไซดและภาวะเครียดออกซิเดชัน
5. ฤทธิ์ตอระบบตอมไรทอ (endocrine system)
น้ํามันหอมระเหยบางชนิดแสดงฤทธิค์ ลายฮอรโมนภายในรางกาย เชน น้ํามันเทียนขาวเปลือก
น้ํามันเซจ (sage oil) มีฤทธิ์คลายฮอรโมนเอสโตรเจน (estrogen-like activity) และน้ํามันกระดังงา
มีฤทธิ์คลายกับฮอรโมนแอนโดรเจน (androgen-like activity) ดังนั้นน้ํามันหอมระเหยบางชนิดจึงถูก
นํามาใชในการบรรเทาอาการผิดปกติทเี่ กิดจากฮอรโมนเพศได
6. ฤทธิ์ตานเชื้อแบคทีเรีย (antibacterial)
น้ํามันหอมระเหยมีคุณสมบัติละลายไดดีในไขมัน (hydrophobicity) ซึ่งชวยใหสามารถซึมผาน
เยื่อหุมเซลลของเชื้อแบคทีเรีย สามารถทําลายโครงสรางและคุณสมบัติของเยื่อหุมเซลล กอใหเกิดการ
รั่วไหลของประจุและโมเลกุลภายในเซลล และในที่สุดนําไปสูการตายของเชื้อแบคทีเรีย น้ํามันหอมระเหย
จึงมีฤทธิ์ตานแบคทีเรียโดยเฉพาะกลุมที่เปนเชื้อกอโรค และเชื้อสายพันธุที่ดื้อตอยาปฏิชีวนะ สามารถใช
เปนยาทาภายนอกรักษาโรคผิวหนังบางชนิด หรือใชผสมอาหารทําหนาที่เปนสารกันเสียได ซึ่งฤทธิ์ในการ
ตานเชื้อแบคทีเรียของน้ํามันหอมระเหยมักมาจากสารประกอบในกลุมฟนอลิก เชน carvacrol, thymol,
eugenol และ cinnamic acid ซึ่งมีคา MIC ในชวง 0.05-5 µl/ml โดยคาดวาฤทธิ์ของสารเหลานี้สวน
หนึ่งเกิดผานกลไกการยับยั้งการสรางเยื่อหุมเซลล ยับยั้งกระบวนการขนสงสารผานเยื่อหุมเซลล และ
ตกตะกอนองคประกอบภายในเซลลของเชื้อ ตัวอยางน้ํามันหอมระเหยที่มีรายงานวิจัยพบฤทธิ์ที่ดีในการ
ตานเชื้อแบคทีเรีย เชน น้ํามันอบเชย น้ํามันไธม น้ํามันตะไคร เปนตน
7. ฤทธิ์ตานเชื้อรา (antifungal)
น้ํามันหอมระเหยที่มีคุณสมบัตใิ นการตานเชื้อรา สามารถนํามาใชเปนยาทาภายนอกรักษาโรค
ติดเชื้อราที่ผิวหนัง โดยน้ํามันหอมระเหยที่มีฤทธิ์ตานเชื้อรา Candida albicans ไดแก น้ํามันทีทรี (tea
tree oil) มีสารออกฤทธิ์ที่สําคัญ คือ terpinen-4-ol น้ํามันเทียนสัตตบุศย (aniseed oil) มีสารออกฤทธิ์
ที่สําคัญ คือ anethole และน้ํามันเทียนขาวเปลือก (fennel oil) มีสารออกฤทธิ์ที่สําคัญ คือ anethole
และ fenchone นอกจากนี้ ยั ง มี ร ายงานพบฤทธิ์ ต า นเชื้ อ ราก อ โรคติ ด เชื้ อ ที่ ผิ ว หนั ง ชนิ ด อื่ น คื อ
Sporotrichon spp. และ Trichophyton spp. ของน้ํามันหอมระเหยจากพืชสมุนไพร เชน อบเชย
กานพลู และไธม เปนตน

114
 8. ฤทธิ์ตานไวรัส (antiviral)
น้ํามันหอมระเหยนํามาใชตานเชื้อไวรัสหลายชนิด เชน HSV (Herpes simplex virus) type 1,
HSV type 2, Herpes zoster Virus และ Influenza virus องคประกอบสําคัญในน้ํามันหอมระเหยทีม่ ี
ฤทธิ์ตานไวรัส ไดแก anethole, -caryophyllene, carvone, cinnamic aldehyde, citral ฯลฯ
ตัวอยางน้ํามันหอมระเหยที่มีฤทธิ์ตานเชื้อไวรัส เชน น้ํามันหอมระเหยจากอบเชย กานพลู เปปเปอรมินต
ยูคาลิปตัส เทียนสัตตบุศย ลาเวนเดอร ไธม ขิง คาโมมายล และไมจันทน เปนตน
9. ฤทธิ์ตานการอักเสบ (anti-inflammation)
น้ํ า มั น หอมระเหยสามารถนํ า มาใช รั ก ษาอาการอั ก เสบจากโรคต า งๆ เช น รู ม าตอยด
(rheumatism) ภูมิแพ (allergies) และขออักเสบ (arthritis) เปนตน จากรายงานวิจัยพบวาองคประกอบ
ที่ออกฤทธิ์ต านการอัก เสบในน้ํา มันหอมระเหย ไดแก -terpineol, linalool, linalyl acetate,
limonene, -pinene และ 1,8-cineole น้ํามันหอมระเหยที่ไดจากลาเวนเดอรและคาโมมายล มีการใช
อยางแพรหลายในการลดการอักเสบจากการถูกแสงแดดและการถูกแมลงกัดตอย คาดวากลไกการออก
ฤทธิเ์ กี่ยวของการยับยั้งการรวมตัวกันของเม็ดเลือดขาวชนิด neutrophil บริเวณที่เกิดการอักเสบ การลด
vascular permeability และการยับยั้งการสังเคราะหสารตัวกลางบางชนิดในกระบวนการอักเสบ น้ํามัน
หอมระเหยบางชนิดที่มีคุณสมบัติรอนและคัน (counterirritant and rubifacient) สามารถชวยเพิ่มการ
ไหลเวียนของเลือดในบริเวณที่มีเลือดคั่งอยู เชน น้ํามันระกํา (wintergreen oil) น้ํามันเขียว (cajuput
oil) น้ํามันมัสตารด (mustard oil) น้ํามันสน เปนตน ทําใหลดอาการบวมหรืออักเสบได น้ํามันสนพบใน
ผลิตภัณฑสําหรับใชภายนอกเพื่อรักษาอาการเคล็ดขัดยอกหรือขอปวดบวม โดยจะกระตุนการไหลเวียน
ของเลือด มีการใหความรอนเล็กนอยและทําใหเ กิดอาการชาเล็กนอย นอกจากนี้ยังพบในผลิตภัณฑ
สําหรับ ใชภายในเปนยาสูดดมหรือยาพนเพื่อ บรรเทาอาการหวัด คัดจมูก โดยจะกระตุนเซลลเ มือก
(mucus cell) ในระบบทางเดินหายใจ และเพิ่มการเคลือ่ นไหวของซิเลียบนเซลลบผุ นังหลอดลม นอกจาก
น้ํามันสนแลว ในผลิตภัณฑสําหรับใชเพื่อบรรเทาอาการเคล็ดขัดยอกหรือขอปวดบวมยังอาจพบน้ํามัน
หอมระเหยชนิดอื่นที่มีคุณสมบัติลดการอักเสบ เชน น้ํามันขมิ้นชัน (turmeric oil) ซึ่งมีสารออกฤทธิ์ที่
สําคัญ คือ สารในกลุม turmerones
10. ฤทธิ์ระงับปวด (antinociceptive)
น้ํามันหอมระเหยหลายชนิดมีฤทธิ์ระงับอาการปวดได โดยกลไกการออกฤทธิ์นาจะเปนผลจาก
ฤทธิ์ลดอาการอักเสบ การเพิ่มการไหลเวียนของเลือด และขับสารพิษ จากรายงานวิจัยพบวาน้ํามันหอม-
ระเหยที่มีองคประกอบของสารในกลุมโมโนเทอรพีน บางชนิด เชน menthol, linalool, limonene,
myrcene และ 1,8-cineole มักแสดงฤทธิ์ระงับปวด ตัวอยางน้ํามันหอมระเหยที่มีฤทธิ์ระงับปวด ไดแก
น้ํามันกานพลูซึ่ง ใช ในผลิตภัณฑ ระงับ อาการปวดฟน โดยสารออกฤทธิ์ที่สําคัญ คือ eugenol และ
น้ํามันระกํา ซึ่ง ใช ในผลิ ตภัณฑบ รรเทาอาการเคล็ดขัดยอก (sprains) ปวดกล ามเนื้อ และรูม าตอยด
โดยสารออกฤทธิ์ที่สําคัญ คือ methyl salicylate

115
 ตัวอยางพืชสมุนไพรที่มีน้ํามันหอมระเหยและฤทธิ์ทางชีวภาพของน้ํามันหอมระเหยแสดงใน
ตารางที่ 3.2 อยางไรก็ตามถึงแมวาน้ํามันหอมระเหยหลายชนิดจะมีประโยชนในทางการแพทย หากใชไม
ถูกตองหรือใชเกินขนาด ก็อาจเกิดอาการไมพึงประสงคได โดยทั่วไปปริมาณของน้ํามันหอมระเหยสวน
ใหญหรือองคประกอบหลักของมันที่จะทําใหสัตวทดลองตายไปครึ่งหนึ่ง (50% lethal dose; LD50) จะ
เทากับ 0.5-10 กรัม/กิโลกรัม โดยการรับประทานหรือสัมผัสทางผิวหนัง อาการไมพึงประสงคที่สําคัญจาก
การใชน้ํามันหอมระเหย ดังนี้
1. อาการแพจ ากปฏิกิริยาไวตอแสง (phototoxic หรือ photosensitizing effect) อาจเกิด
อาการนี้เมื่อใชน้ํามันหอมระเหยที่มีองคประกอบเปนสารไวแสง (photoactive substances) เชน สาร
ในกลุม furocoumarins ซึ่งมักพบในน้ํามันหอมระเหยจากจากพืชสกุล Citrus เชน เบอรกามอต (C.
bergamia) มี ส าร psoralens ซึ่ ง สามารถเข า ทํ า ปฏิ กิ ริ ย ากั บ กรดดี อ อกซี ไ รโบนิ ว คลี อิ ก
(deoxyribonucleic acid ; DNA) ในสภาวะที่มีแสงอัลตราไวโอเลตเอ (UVA) เกิดเปนสารประกอบ
เชิงซอนซึ่งมีฤทธิ์เปนสารกอการกลายพันธุ (mutagen) ที่มีความเปนพิษสูง ทั้งนี้น้ํามันหอมระเหยจาก C.
aurantium และ C. citratus สามารถกอใหเกิดอาการแพจากปฏิกิริยาไวตอแสงไดเชนกัน เนื่องจาก
น้ํามันหอมระเหยในธรรมชาติอยูในรูปที่เขมขน โดยทั่วไปจึงไมควรใชโดยไมไดผานการเจือจาง เพราะอาจ
ทําใหเกิดการระคายเคืองและการแพอยางรุนแรงได จึงควรใชรวมกับ plant oils หรือ fats (carrier oil)
เชน olive oil, hazelnut oil หรือ soft oil อื่นๆ โดยนิยมผสมน้ํามันหอมระเหยใน carrier oil ดวย
อัตราสวน 0.5-3% ซึ่งสวนใหญต่ํากวา 10% ขึ้นอยูกับวัตถุประสงค
2. อาการผื่นแพ (allergic effect) มีรายงานวาน้ํามันหอมระเหยที่มีองคประกอบสวนใหญเปน
terpene hydrocarbons เชน น้ํามันหอมระเหยจากลาเวนเดอร คาโมมายล เปปเปอรมินต เซจ และ
บาล ม มั ก ทํ า ให เ กิ ด ปฏิ กิ ริ ย าแพ เ มื่ อ สั ม ผั ส ( contact dermatitis) ซึ่ ง อาจมี ส าเหตุ ม าจาก
hydroperoxides ที่เกิดขึ้นในกระบวนการผลิตหรือการเก็บรักษาน้ํามันหอมระเหย ดังนั้นกอนใชควร
ทดสอบวาเกิ ดอาการแพห รือไม โดยทาน้ํามันหอมระเหยที่เจือจางแลวบริเ วณทองแขนดานใน หากมี
อาการผื่นแดงหรืออาการระคายเคืองควรหยุดใชทันที
3. การแทง (abortion effect) เกิดเมื่อใชผิดวัตถุประสงค (misuse) และในขนาดที่สูงมาก
เทานั้น น้ํามันหอมระเหยทีม่ ีฤทธิ์นี้สว นใหญเปนน้ํามันหอมระเหยที่มสี าร thujone เปนองคประกอบ สตรี
ที่อยูระหวางการตั้งครรภควรหลีกเลี่ยงการใชน้ํามันหอมระเหยบางชนิดที่มีคุณสมบัติในการขับโลหิตระดู
เชน น้ํามันโหระพา น้ํามันกานพลู น้ํามันเปปเปอรมินต น้ํามันระกํา และน้ํามันโรสแมรี่ เปนตน
4. สารกอมะเร็ง (carcinogen) น้ํามันหอมระเหยสวนใหญจ ะไมมีฤทธิ์เปนสารกอกลายพันธุ
อยางไรก็ตามองคประกอบในน้ํามันหอมระเหยบางชนิดเมื่อผานกระบวนการเมแทบอลิซึมในรางกายแลว
สามารถเปลี่ยนรูปไปเปนสารกอมะเร็งได จากรายงานวิจัยพบวาสาร safrole ซึ่งพบในปริมาณสูงถึง 75-
90% ในน้ํามั น sassafras (Sassafras albidium) และยังพบในจันทนเ ทศ และเปลือกอบเชย เมื่อ
รับประทานน้ํามันเหลานี้ในปริมาณมาก สาร safrole จะถูกทําลายที่ตับไดสาร 1-hydroxysafrole ซึ่งมี

116
ฤทธิ์เปนสารกอมะเร็ง สามารถทําใหเกิดมะเร็งตับได องคประกอบในน้ํามันหอมระเหยที่มีรายงานพบวา
สามารถทําใหเกิดมะเร็งในสัตวทดลองได เชน สาร methyleugenol ในน้ํามันหอมระเหยจาก Laurus
nobilis และ Melaleuca leucadendron สาร d-limonene ในน้ํามันหอมระเหยจากพืชสกุล Citrus
สาร estragole ในน้ํามันหอมระเหยจากโหระพา (Ocimum basilicum) และ Artemisia dracunculus
นอกจากนั้นควันที่เกิดจากการเผาไหมของน้ํามันเหลานี้ยังใหสาร polycyclic aromatic hydrocarbons
(PAHs) ซึ่งเปนสารกอมะเร็งเชนกัน
5. อาการอัมพาต (nacortizing-paralysis effect) อยางถาวรและไมจําเพาะเจาะจงตอเนื้อเยื่อ
สวนใดๆ ในรางกาย หากไดรับน้ํามันหอมระเหยที่มี thujone เปนองคประกอบ ในขนาดสูงหรือขนาดที่
เปนพิษ เชน น้ํามันหอมระเหยจาก Thujone spp. และ น้ํามัน turpentine ที่ยังไมผานกระบวนการ
กําจัดสารบางชนิด (non-rectified turpentine)
6. พิษตอไต (nephrotoxic effect) ไตนับเปนอวัยวะหนึ่งที่เกี่ยวของกับการใชน้ํามันหอมระเหย
โดยทั่วไปการใชประโยชนจากน้ํามันหอมระเหย ควรใหความสําคัญกับการใช ในขนาดที่เหมาะสมและ
หามรับประทานน้ํามันหอมระเหยโดยตรง ควรหลีกเลี่ยงการรับประทานน้ํามันหอมระเหยบางชนิดใน
ระดับสูงเนื่องจากจะเกิดพิษตอไตได เชน turpentine oil, thujone oil และ thymol oil เปนตน

117
 ตารางที่ 3.2 พืชสมุนไพรที่มีน้ํามันหอมระเหยเปนองคประกอบ

สมุนไพร ชื่อวิทยาศาสตร สารสําคัญ สวนที่ใช สรรพคุณ เอกสารอางอิง

กระวานขาว Amomum krervanh 1,8-cineole, - และ -pinene, น้ํามันหอมระเหย ฤทธิ์ตานแบคทีเรีย ขับเสมหะ 23
(Camphor seed) Pierre -terpinene จากผลแก ขับลม บํารุงธาตุ
(Zingiberaceae)
กระวานเทศ Elettaria cardamomum -terpinyl acetate, linalool น้ํามันหอมระเหย ฤทธิ์ตานจุลินทรีย 24
(Cardamom seed) (L.) Maton 1,8-cineole, linalyl acetate จากเมล็ด ตานอักเสบ แกปวด
(Zingiberaceae) ลดการหดเกร็งกลามเนื้อ
กฤษณา Aquilaria malaccensis isoamyl dodecanoate, น้ํามันหอมระเหย ฤทธิ์ไลแมลง 25
118

(Agarwood) Lamk. karanone, cyclocolorenone, จากแกน

(Thymelaeaceae) jinkoheremol
กะเพรา Ocimum sanctum L. eugenol, methyl chavicol, น้ํามันหอมระเหย ฤทธิ์ลดน้ําตาลและไขมันใน 26, 27
(Secred basil) (Lamiaceae) linalool จากใบ เลือด ฤทธิ์ตานเชื้อรา
กานพูล Syzygium aromaticum eugenol, 1-phenylethyl น้ํามันหอมระเหย ฤทธิ์ปองกันแผล 28, 29
(Clove) (L.) Merr. & L.M.Perry acetate จากดอกตูม ฤทธิ์ตานจุลินทรีย
(Myrtaceae)
การบูร Cinnamomum eucalyptol, methyleugenol น้ํามันหอมระเหย ฤทธิ์ตานเชื้อรา 30
(Camphor) camphora T. Fries linalool, camphor จากใบ ดอก และ ตานอนุมูลอิสระ
(Lauraceae) กิ่ง
 ตารางที่ 3.2 พืชสมุนไพรที่มีน้ํามันหอมระเหยเปนองคประกอบ (ตอ)

สมุนไพร ชื่อวิทยาศาสตร สารสําคัญ สวนที่ใช สรรพคุณ เอกสารอางอิง

ขมิ้นชัน Curcuma longa L. tumerone, atlantone, น้ํามันหอมระเหย ฤทธิ์ตานจุลินทรีย 31
(Tumeric) (Zingiberaceae) zingiberone จากเหงา ตานอักเสบ
ขา Alpinia galanga (L.) Willd. myrcene, 1,8-cineole, - น้ํามันหอมระเหย ฤทธิ์ตานจุลินทรีย 32
(Galanga) (Zingiberaceae) pinene จากเหงา ตานอักเสบ แกปวด
ขิง Zingiber officinale Rosc. zingiberene, gingerol น้ํามันหอมระเหย ฤทธิ์แกปวด แกไอ ลดไข 33
(Ginger) (Zingiberaceae) จากเหงา ลดความดันโลหิตสูง
ไมจันทน Santalum album L. -santalol, -santalol, - น้ํามันหอมระเหย ฤทธิ์ฆาเชื้อ 34
119

(Sandalwood) (Santalaceae) curcumen-12-ol จากแกน ฤทธิ์ระงับประสาท

จันทนเทศ Myristica fragrans Houtt. myristicin, safrole, pinene, น้ํามันหอมระเหย ฤทธิ์ระงับประสาท 35
(Nutmeg) (Myristicaceae) camphene, จากเมล็ด
ตะไคร Cymbopogon citratus citral, geranial, neral น้ํามันหอมระเหย ฤทธิ์ตานเชื้อรา 36
(Lemongrass) (DC.) Staph จากทั้งตน
(Gramineae)
ตะไครหอม Cymbopogon nardus (L) citronellal, geranial, geraniol, น้ํามันหอมระเหย ฤทธิ์แกปวด 37
(Citronella grass) Rendle citronellol, neral จากใบ ฤทธิไ์ ลแมลง
(Gramineae)
 ตารางที่ 3.2 พืชสมุนไพรที่มีน้ํามันหอมระเหยเปนองคประกอบ (ตอ)

สมุนไพร ชื่อวิทยาศาสตร สารสําคัญ สวนที่ใช สรรพคุณ เอกสารอางอิง

เทียนขาวเปลือก Foeniculum vulgare t-anethole, estragole, น้ํามันหอมระเหย ฤทธิ์ตานจุลินทรีย 38
(Fennel) Mill. fenchone จากเมล็ด ฤทธิ์ตานอนุมูลอิสระ
(Apiaceae)
เทียนตากบ Carum carvi L. carvone, limonene น้ํามันหอมระเหย ฤทธิ์ตานจุลินทรีย 39
(Caraway) (Apiaceae) จากเมล็ด ฤทธิ์ตานการอักเสบ
เทียนสัตตบุศย Pimpinella anisum L. t-anethole, safrole, estragole น้ํามันหอมระเหย ฤทธิ์ตานจุลินทรีย 40
(Anise) (Apiaceae) จากเมล็ด ฤทธิ์ระงับปวด
120

ฤทธิ์ตานอนุมูลอิสระ
บุนนาค Mesua ferrea L. -copaene, germacrene D น้ํามันหอมระเหย ฤทธิ์ตานเชื้อแบคทีเรีย 41
(Iron wood) (Crusiaceae) จากดอก/เมล็ด
ประยงค Aglaia odorata Lour. germacrene D, -humulen, น้ํามันหอมระเหย ฤทธิ์ตานจุลินทรีย 10
(Chinese rice flower) (Meliaceae) - himachalene, -caryophyl- จากเนื้อไม

lene, ar-turmerone
เปราะหอม Kaemferia galanga L. eucalyptol, carvone, น้ํามันหอมระเหย ฤทธิ์ตานจุลินทรีย 7
(Aromatic ginger) (Zingiberaceae) ethylcinnamate, ethyl trans- จากเหงา ฤทธิ์ตานการอักเสบ
p-methoxycinnamate
 ตารางที่ 3.2 พืชสมุนไพรที่มีน้ํามันหอมระเหยเปนองคประกอบ (ตอ)

สมุนไพร ชื่อวิทยาศาสตร สารสําคัญ สวนที่ใช สรรพคุณ เอกสารอางอิง

โปยกั๊ก Illicium verum Hook. F. t-anethole, estragole น้ํามันหอมระเหย ฤทธิ์ตานซึมเศรา ฆาเชื้อ 4, 42
(Star anise) (Illiciaceae) จากผล แกไข ขับเสมหะ
ผักชี Coriandrum sativum L. linalool, terpinen-4-ol, น้ํามันหอมระเหย ฤทธิ์ตานจุลินทรีย 4, 42
(Coriander) (Apiaceae) geraniol, terpinene, camphor จากเมล็ด ตานอนุมูลอิสระ
พิกุล Mimusops elengi L. 2-phenylethanol, methyl น้ํามันหอมระเหย บํารุงหัวใจ ชวยใหนอนหลับ 43
(Bakul) (Sapotaceae) benzoate, p-methylanisole จากดอก ชวยฟนฟูพลังงาน
พิมเสนตน Pogostemon cablin - และ -patchoulene, น้ํามันหอมระเหย ชวยยอยอาหาร 4, 42
121

(Patchouli) (Blanco) Benth. patchoulol, -caryophyllene, จากใบ ชวยคลายกลามเนือ้ เรียบของ

(Lamiaceae) -guaiene, seychellene กระเพาะและลําไส
มะลิ Jasminum sambac (L.) phenyl ethyl alcohol, น้ํามันหอมระเหย ฤทธิ์ตานจุลินทรีย 44, 45
(Jasmin) Aiton citronellol จากดอก ตานอนุมูลอิสระ
(Oleaceae)
ยี่หรา Cuminum cyminum L. cuminaldehyde, p-cymene น้ํามันหอมระเหย ฤทธิ์ตานจุลินทรีย 4, 42
(Cumin) (Apiaceae) จากเมล็ด
วานนางคํา Curcuma aromatica curdione น้ํามันหอมระเหย ฤทธิ์ตานอักเสบ 8
(Wild turmeric) Salisb. จากเหงา ตานอนุมูลอิสระ
(Zingiberaceae)
 ตารางที่ 3.2 พืชสมุนไพรที่มีน้ํามันหอมระเหยเปนองคประกอบ (ตอ)

สมุนไพร ชื่อวิทยาศาสตร สารสําคัญ สวนที่ใช สรรพคุณ เอกสารอางอิง

วานน้ํา Acorus calamus L. -, - และ - asarones น้ํามันหอมระเหย ฤทธิ์ตานอักเสบ ระงับปวด 9
(Calamus) (Acoraceae) จากเหงา คลายกลามเนื้อเรียบ
สน Pinus palustris Miller pinenes, camphene น้ํามันหอมระเหย ฤทธิ์ฆาแมลง 4, 42
(Turpentine) (Pinaceae) กลั่นจากยางสน
สมุลแวง Cinnamomum bejolghota linalool, -terpineol น้ํามันหอมระเหย ฤทธิ์ตานเชื้อแบคทีเรีย 46
(Cinnamon) (Buch.-Ham.) Sweet จากเปลือก
(Lauraceae)
122

สารภี Mammea siamensis T. coumarin น้ํามันหอมระเหย บํารุงหัวใจ 47

(Negkassar) Anderson จากดอก กระตุนการไหลเวียนโลหิต
(Clusiaceae)
โหระพา Ocimum basilicum L. estragole, linalool, methyl
น้ํามันหอมระเหย ฤทธิ์ตานซึมเศรา แกไข 15
(Sweet basil) (Lamiaceae) eugenol จากใบ
อบเชยจีน Cinnamomum cassia (L.) cinnamaldehyde, 2- น้ํามันหอมระเหย ฤทธิ์ตานจุลินทรีย 4, 42
(Chinese cinnamon) J.Presl methoxycinnamaldehyde จากเปลือกตน ใบ
(Lauraceae) กิ่งออน
อบเชยเทศ Cinnamomum verum J.Presl t-cinnamaldehyde, น้ํามันหอมระเหย ฤทธิ์ตานเชื้อแบคทีเรีย 4, 42
(True cinnamon) (Lauraceae) eugenol, cinnamyl acetate จากเปลือกตน
สรุป

น้ํามันหอมระเหยเปนสารประกอบเชิงซอนที่ระเหยไดงายที่อุณหภูมิหอง รวมถึงมีกลิ่นและรส
เฉพาะตัวเปนเอกลักษณในพืชแตละชนิด สวนใหญองคประกอบหลักทางเคมีในน้ํามันหอมระเหยเปนสาร
กลุมเทอรพีน โดยเฉพาะจําพวกโมโนเทอรพีน และเซสควิเทอรพีน สารประกอบทางเคมีในน้ํามันหอม-
ระเหยอาจจําแนกตามหมูฟงกชัน ไดดังนี้ กลุมเทอรพีนไฮโดรคารบอน กลุมแอลกอฮอล กลุมแอลดีไฮด
กลุมคีโตน กลุมฟนอล กลุมฟนอลิกอีเทอร กลุมเอสเทอร และกลุมเพอรออกไซด โดยน้ํามันหอมระเหยจะ
ถูกกักเก็บอยูใ นเซลลพิเศษในสวนตางๆ ของพืช ซึ่งการสกัดน้ํามันหอมระเหยสามารถทําไดหลายวิธี ดังนี้
การกลั่น การบีบหรือการบีบเย็น การสกัดโดยใชตัวทําละลาย การสกัดโดยใชไขมัน และการสกัดดวย
คารบ อนไดออกไซด ในการเลือกวิธีก ารสกั ดที่เ หมาะสมจะตองพิจ ารณาถึง สวนของพืชที่นํามาสกัด
คุณสมบัติทางเคมีฟสิกสของน้ํามันหอมระเหยที่ตองการ รวมถึงวัตถุประสงคของการนําน้ํามันหอมระเหย
ไปใช น้ํามันหอมระเหยเปนสารสําคัญที่สกัดไดจากพืชสมุนไพรหลายชนิดที่มีการใชในเภสัชตํารับแบบ
ดั้งเดิมของประเทศตางๆ การใชประโยชนทางยาจากพืชสมุนไพรที่มีน้ํามันหอมระเหย และจากน้ํามัน
หอมระเหยนั้นมีมาตั้งแตอดีตจนถึงปจจุบัน โดยน้ํามันหอมระเหยมีฤทธิ์ทางเภสัชวิทยาตอระบบตางๆ ใน
รางกายมนุษยไดดังนี้ ฤทธิ์ตอระบบประสาทสวนกลาง เชน น้ํามันมะลิ ใชในผูที่มีภาวะวิตกกังวลและ
ซึมเศรา และน้ํามันลาเวนเดอร ใชชวยใหนอนหลับ ฤทธิ์ตอระบบทางเดินอาหาร เชน น้ํามันหอมระเหย
จากเหงาขิง และพืชจําพวกมินต ใชเปนยาขับลม ฤทธิ์ตอระบบทางเดินหายใจ เชน น้ํามันยูคาลิปตัส ใช
บรรเทาอาการหวัดคัดจมูก ฤทธิ์ตอระบบไหลเวียนเลือด เชน น้ํามันกุหลาบ และน้ํามันกานพลู ใชกระตุน
การไหลเวียนเลือด ฤทธิ์ตอระบบตอมไรทอ เชน น้ํามันกระดังงา ใชบรรเทาอาการผิดปกติจากฮอรโมน
เพศ นอกจากนี้น้ํามันหอมระเหยยังมีคุณสมบัติตานเชื้อจุลนิ ทรีย ตานการอักเสบ และระงับปวด อยางไรก็
ตามการใชน้ํามันหอมระเหยบางชนิดอยางไมถูกตองหรือใชเกินขนาด อาจตองพึงระวังการเกิดผลอันไม
พึงประสงค เชน อาการแพจากปฏิกิริยาไวตอแสง การแทง พิษตอไต และอาจทําใหเ กิด มะเร็ง ได ซึ่ง
องคประกอบเคมีบางชนิดโดยเฉพาะอยางยิ่งสาร safrole ซึ่งพบในปริมาณสูงในน้ํามันหอมระเหยจากพืช
สมุนไพรบางชนิด จะออกฤทธิ์เปนสารกอกลายพันธุ สามารถทําใหเกิดมะเร็งตับได

123
เอกสารอางอิง

[1] Bakkali, F., Averbeck, S., Averbeck, D., Idaomar, M. 2008. Biological effects of
essential oils – a review. Food Chem Toxicol. 46: 446-475.
[2] Bruneton, J. 1999. Pharmacognosy Phytochemistry Medicinal Plants, 2nd ed.
Lavoisier Publishing, France.
[3] Samuelsson, G. 1999. Drugs of Natural Origin: A Textbook of Pharmacognosy, 4th
revised ed. Swedish Pharmaceutical Press, Sweden.
[4] Tyler, V.E., Brady, L.R., Robbers, J.E. 1988. Pharmacognosy, 9th ed. Lea & Febiger,
USAs.
[5] Dewick, P.M. 2009. Medicinal Natural Products: A Biosynthesis Approach, 3rd ed.
John Wiley & Sons, England.
[6] รัตนา อินทรานุปกรณ. 2547. การตรวจสอบและสกัดแยกสารสําคัญจากสมุนไพร. กรุงเทพฯ:
บริษัท แอคทีฟ พริ้นท จํากัด.
[7] Tewtrakul, S., Yuenyongsawad, S., Kumee, S., Atsawajaruwan, L. 2005. Chemical
components and biological activities of volatile oil of Kaempferia galanga Linn.
Songklanakarin J Sci Technol. 27: 503-507.
[8] Al-Reza, S.M., Rahman, A., Sattar, M.A., Rahman, M.O., Fida, H.M. 2010. Essential oil
composition and antioxidant activities of Curcuma aromatica Salisb. Food Chem
Toxicol. 48: 1757-1760.
[9] Rajput, S.B., Tonge, M.B., Karuppayil, S.M. 2014. An overview on traditional uses and
pharmacological profile of Acorus calamus Linn. (Sweet flag) and other Acorus
species. Phytomedicine. 21: 268-276.
[10] Joycharat, N., Voravuthikunchai, S.P., Plodpai, P., Thammavong, S., Mitsuwan, W.,
Subhadhirasakul, S. 2014. Chemical constituents and antimicrobial properties of the
essential oil and ethanol extract from the stem of Aglaia odorata. Nat Prod Res.
28: 2169-2172.
[11] Joycharat, N., Petworapan, N., Tuisuk, B., Sreenuan, R. 2013. Thai medicinal plant:
Prayong (Aglaia odorata Lour.). SWU (J Sci Tech). 5: 93-110.
[12] Yang, Y.C., Wei, M.C., Hong, S.J. 2014. Ultrasound-assisted extraction and
quantitation of oils from Syzygium aromaticum flower bud (clove) with
supercritical carbon dioxide. J Chromatogr A. 1323: 18-27.

124
[13] Rout, P.K., Sahoo, D., Misra, L. 2010. Comparison of extraction methods of
Mimusops elengi L. flowers. Indus Crops Prod. 32: 678-680
[14] Gessler, S. 2005. Development of an optimized HPTLC method for analysis of
essential oils. Diploma thesis. University of Basel, Switzerland.
[15] Joshi, R. 2014. Chemical composition and antimicrobial activity of the essential oil
of Ocimum basilicum L. (sweet basil) from Western Ghats of North West Karnataka,
India. Anc Sci Life. 33: 151–156.
[16] Heikes, D.L., Scott, B., Gorzovalitis, N.A. 2001. Quantitation of volatile oils in ground
cumin by supercritical fluid extraction and gas chromatography with flame
ionization detection. J Aoac Inter. 84: 1130-1134.
[17] Prakash, R., Agarwal, S., Srivastava, A., Nigam, V. 2015. GC-MS analysis of essential
oil of turmeric rhizome and its activity against Sporothrix schenckii fungus. OJC. 31:
2213-2214.
[18] Lee, Y. 2016. Cytotoxicity evaluation of essential oil and its component from
Zingiber officinale Roscoe. Toxicol Res. 32: 225-230.
[19] Kicel, A., Kurowska, A., Kalemba, D. 2005. Composition of the essential oil of
Ocimum sanctum L. grown in Poland during vegetation. J Essent Oil Res. 17: 217-
219.
[20] สนั่น ศุภธีรสกุล. 2540. สมุนไพรจากผลิตภัณฑของพืช. สงขลา: คณะเภสัชศาสตร มหาวิทยาลัย
สงขลานครินทร.
[21] Laribi, B., Kouki, K., M'Hamdi, M., Bettaieb, T. 2015. Coriander (Coriandrum sativum
L.) and its bioactive constituents. Fitoterapia. 103: 9-26.
[22] Schaneberg, B.T. Khan, I.A. 2002. Comparison of extraction methods for marker
compounds in the essential oil of lemongrass by GC. J Agric Food Chem. 50: 1345-
1349.
[23] Diao, W.R., Zhang, L.L., Feng, S.S., Xu, J.G. 2014. Chemical composition, antibacterial
activity, and mechanism of action of the essential oil from Amomum kravanh. J
Food Prot. 77: 1740-1746.
[24] Kuyumcu, E., Küçükbay, F.Z. 2013. Essential oil composition of Elettaria
cardamomum Maton. J Applied Biol Sci. 7: 42-45
[25] Tajuddin, S.N., Yusoff, M.M. 2010. Chemical composition of volatile oils of Aquilaria
malaccensis (Thymelaeaceae) from Malaysia. Nat Prod Commun. 5: 1965-1968.

125
[26] Khan, A., Ahmad, A., Akhtar, F., Yousuf, S., Xess, I., Khan, L.A., Manzoor, N. 2010.
Ocimum sanctum essential oil and its active principles exert their antifungal
activity by disrupting ergosterol biosynthesis and membrane integrity. Res
Microbiol. 161: 816-823.
[27] Pandey, A.K., Singh, P., Tripathi, N.N. 2014. Chemistry and bioactivities of essential
oils of some Ocimum species: an overview. Asian Pac J Trop Biomed. 4: 682-694.
[28] Gassenmeier, K., Schwager, H., Houben, E., Clery, R. 2017. Unequivocal
Identification of 1-phenylethyl acetate in clove buds (Syzygium aromaticum (L.)
Merr. & L.M.Perry) and clove essential oil. Foods. 6: 46.
[29] Han, X., Parker, T.L. 2017. Anti-inflammatory activity of clove (Eugenia
caryophyllata) essential oil in human dermal fibroblasts. Pharm Biol. 55: 1619-
1622.
[30] Jiang, H., Wang, J., Song, L., Cao, X., Yao, X., Tang, F., Yue, Y. 2016. GC×GC-TOFMS
analysis of essential oils composition from leaves, twigs and seeds of
Cinnamomum camphora L. Presl and their insecticidal and repellent activities.
Molecules. 21: 423.
[31] Funk, J.L., Frye, J.B., Oyarzo, J.N., Zhang, H., Timmermann, B.N. 2010. Anti-arthritic
effects and toxicity of the essential oils of turmeric (Curcuma longa L.) J Agric Food
Chem. 58: 842-849.
[32] Prakatthagomol, W., Klayraung, S., Okonogi, S. 2011. Bactericidal action of Alpinia
galanga essential oil on food-borne bacteria. Drug Discov Ther. 5: 84-89.
[33] Funk, J.L., Frye, J.B., Oyarzo, J.N., Chen, J., Zhang, H., Timmermann, B.N. 2016. Anti-
inflammatory effects of the essential oils of ginger (Zingiber officinale Roscoe) in
experimental rheumatoid arthritis. PharmaNutrition. 4: 123-131.
[34] Sowndhararajan, K. Kim, S. 2016. Influence of fragrances on human
psychophysiologi- cal activity: with special reference to human
electroencephalographic response. Sci Pharm. 84: 724-752.
[35] Sonavane, G.S., Sarveiya, V.P., Kasture, V.S., Kasture, S.B. 2002. Anxiogenic activity of
Myristica fragrans seeds. Pharmacol Biochem Behav. 71: 239-244.
[36] Leite, M.C.A., de Brito Bezerra, A.P., de Sousa, J.P., Guerra, F.Q.S., de Oliveira Lima,
E. 2014. Evaluation of antifungal activity and mechanism of action of citral against

126
 Candida albicans. Evid Based Complement Alternat Med.
http://dx.doi.org/10.1155/2014/378280.
[37] Abena, A.A., Gbenou, J.D., Yayi, E., Moudachirou, M., Ongoka, R.P., Ouamba, J.M.,
Siloud, T. 2007. Comparative chemical and analgesic properties of essential oils of
Cymbopogon Nardus (L) Rendle of Benin and Congo. Afr J Tradit Complement
Altern Med. 4: 267-272.
[38] Miguel, M.G., Cruz, C., Faleiro, L., Simões, M.T., Figueiredo, A.C., Barroso, J.G., Pedro,
L.G. 2010. Foeniculum vulgare essential oils: chemical composition, antioxidant
and antimicrobial activities. Nat Prod Commun. 5: 319-328.
[39] Keshavarz, A., Minaiyan, M., Ghannadi, A., Mahzouni, P. 2013. Effects of Carum carvi
L. (caraway) extract and essential oil on TNBS-induced colitis in rats. Res Pharm Sci.
8: 1-8.
[40] Shojaii, A., Fard, M.A. 2012. Review of pharmacological properties and chemical
constituents of Pimpinella anisum. ISRN Pharm. doi: 10.5402/2012/510795.
[41] Chanda, S., Rakholiya, K., Parekh, J. 2013. Indian medicinal herb: antimicrobial
efficacy of Mesua ferrea L. seed extracted in different solvents against infection
causing pathogenic strains. J Acute Dis. 2: 277-281.
[42] Evans, W.C. 2009. Trease and Evans’ Pharmacognosy, 16th ed. Saunders, London.
[43] Amir, F., Wong, K.C., Eldeen, I.M.S., Osman, H. 2012. Essential oil composition and
bioactivities of Mimusops elengi flowers. Lat Am J Pharm. 31: 331-335.
[44] Rao, Y.R., Rout, P.K. 2003. Geographical location and harvest time dependent
variation in the composition of essential oils of Jasminum sambac. (L.) Aiton. 15:
398-401.
[45] Edris, A.E., Chizzola, R., Franz, C. 2008. Isolation and characterization of the volatile
aroma compounds from the concrete headspace and the absolute of Jasminum
sambac (L.) Ait. (Oleaceae) flowers grown in Egypt. Eur Food Res Technol. 226: 621-
626.
[46] Choudhury, S., Ahmed, R., Barthel, A., Leclercq, P.A. 1998. Composition of the bark
and flower oils of Cinnamomum bejolghota (Buch.-Ham.) Sweet from two
locations of Assam, India. J Essent Oil Res. 10: 245-250.
[47] Mahidol, C., Kaweetripob, W., Prawat, H., Ruchirawat, S. 2002. Mammea coumarins
from the flowers of Mammea siamensis. J Nat Prod. 65: 757-760.

127
 4
กรดอินทรียจากพืช เรซิน และบาลซัม
(Plant Acid, Resin and Balsam)

กรดอินทรียจากพืช (Plant acids)

กรดอินทรียจากพืชเปนสารประกอบอินทรียที่ป ระกอบดวยธาตุคารบ อน (C) ไฮโดรเจน (H)
และออกซิเจน (O) โดยมีหมูฟงกชันคือหมูคารบอกซิลิก (carboxylic acid; COOH) ซึ่งเปนองคประกอบ
ที่ใหความเปนกรด โดยอาจมี 1 หมู เรียกวากรดโมโนคารบอกซิลิก (monocarboxylic acid) หรือ 2 หมู
เรี ย กว า กรดไดคาร บ อกซิ ลิ ก (dicarboxylic acid) หรื อ 3 หมู เรี ย กว า กรดไตรคาร บ อกซิ ลิ ก
(tricarboxylic acid) มีสูตรทั่วไปเปน R-COOH เมื่อ R เปนหมูแอลคิล หรือหมูแอริล หรือไฮโดรเจน
กรดอินทรียอาจอยูในรูปของกรดอิสระ (free acids) หรือ รูปประจุลบ (anions, –COO-) หรือรวมกับ
สารประกอบอื่นและสะสมในรูปเกลือ (salts) เอสเทอร (esters) หรือ เอไมด (amides) ได [1]
กรดอินทรียพบในกระบวนการทางชีวเคมีของรางกายสิ่งมีชีวิต โดยสารกลุมนี้มีบทบาทสําคัญใน
เมแทบอลิซึมของรางกาย กรดอินทรียหลายชนิด (ตารางที่ 4.1) เปนองคประกอบที่มีความจําเปนใน
กระบวนการหายใจระดับเซลล (cellular respiration) โดยจัดเปนโมเลกุลสําคัญในวัฏจักรเครบส (Krebs
cycle) หรือ วัฏจักรกรดไตรคารบอกซิลิก (tricarboxylic acid cycle; TCA) ซึ่งเกิดในไมโทคอนเดรีย
(mitochondria) ของสิ่งมีชีวิต เปนตนกําเนิดของโมเลกุลอื่นๆ เชน กรดอะมิโน (amino acids) ชนิด
ตางๆ และกรดนิวคลีอิก ชนิดดีออกซีไรโบนิวคลีอิก (deoxyribonucleic acid; DNA) ซึ่งเกี่ยวของกับการ
ถายทอดลักษณะทางพันธุกรรม [1] เนื้อเยื่อพืชซึ่งพบกรดอินทรียในปริมาณสูง จะเปนแหลงอาหารสะสม
(stored energy) และนําไปใชเปนแหลงของพลังงานเมื่อจําเปน กรดอินทรียที่เปนอาหารสะสมมักจะถูก
เก็บไวในแวคิวโอล (vacuole) ในปริมาณมาก เชน malate ประมาณรอยละ 70 อยูในสวนของแวคิวโอล
ที่เหลืออีกประมาณรอยละ 30 อยูในไมโทคอนเดรีย สําหรับกระบวนการเมแทบอลิซึมในเซลลพืชบางชนิด
กรดอินทรียจะอยูในรูปของเกลือที่ไมละลาย (insoluble salts) ตัวอยางเชน calcium oxalates ใน
รูบารบ (rhubarb) หรือ potassium bitartrate ในองุน เปนตน นอกจากนั้นในผลิตภัณฑอาหาร (food
products) กรดอินทรียจะเปนสวนสําคัญในกลิ่น (odour) กลิ่นรส (flavour) และรสชาติ (taste) โดย
เอสเทอรของกรดอินทรียหลายชนิดมีคุณสมบัติเปนของเหลวระเหยงาย และมีกลิ่นหอมเฉพาะตัว นิยม
นํามาใชเปนสารแตงกลิ่นอาหาร เชน สาร isopentyl acetate และ สาร methyl cinnamate เปนเอส-
เทอรที่มีสวนสําคัญในกลิ่นหอมระเหยของกลวย และสตรอเบอรรี ตามลําดับ
การสังเคราะหก รดอินทรียเกิดขึ้นในขั้นตอนของกระบวนการหายใจ โดยเฉพาะอยางยิ่ง ใน
ขั้นตอนของวัฏจักรเครบส โดยอาจเกิดผานปฏิกิริยา oxidation, decarboxylation หรือ carboxylation
นอกจากนี้อ าจสร างจากน้ํ าตาลในชว งแรกของปฏิ กิริ ยาแบบไมใ ชแ สง (photosynthetic dark
reactions) หรือการสังเคราะหอาจใชสารตัวกลางที่เปนกรดอินทรียและน้ําตาลตัวอื่นๆ เปนสารตั้งตน
128
ทั้ง ชนิดและปริม าณของกรดจะแตกตางกันไปตามชนิดของพืช กรดสวนใหญพบในปริม าณนอยมาก
แตอยางไรก็ตามกรดอินทรียบางชนิดมีแนวโนมที่จะพบในปริมาณมาก เชน กรดมาลิก (malic acid) ใน
กลวย แอปเปล เชอรี่ สาลี่ กรดซิตริก (citric acid) ในมะนาว ฝรั่ง ทับทิม สับปะรด สตรอเบอรรี และ
กรดทารทาริก (tartaric acid) พบในองุน มะขาม เปนตน
กรดอินทรียที่พบโดยทั่วไปในพืช แบงเปนกลุมตางๆ ตามจํานวนหมูคารบอกซิลิก (รูปที่ 4.1)
ไดแก (1) กรดโมโนคารบอกซิลิก หรือโมโนเบสิกเอซิด (monobasic acids) (2) กรดไดคารบอกซิลิก หรือ
ไดเบสิกเอซิด (dibasic acids) และ (3) กรดไตรคารบอกซิลิก หรือไตรเบสิกเอซิด (tribasic acids)

ตารางที่ 4.1 กรดอินทรียบางชนิดที่พบเปนองคประกอบหลักในพืช [1]

กรดอินทรีย แหลงที่มาที่สําคัญ ปริมาณที่พบ

Citric acid ผลของพืชในสกุล Citrus 58 mg/ml juice
Malic acid ผลแอปเปล ใบพืชวงศ Crassulaceae 15 mEq/100 g FW
Isocitric acid แบล็คเบอรรี (blackberry) 10 mEq/100 g FW
cis-Aconitic acid น้ําออย 1.5% DW
Succinic acid สวนยอดของพืชจําพวก lucerne
Fumaric acid สวนลําตนของทานตะวัน พืชในสกุล Fumaria 40 mg/100 g FW
Oxalacetic acid ขาวบารเลย (barley grain)
(Calcium oxalate)
-Ketoglutaric acid

Lactic acid
Formic acid สวนขนของพืช Stinging nettle
Acetic acid น้ํามันหอมระเหยในพืช
Monofluoracetic acid Palicourea marcgravii 455 µg/g DW
Oxalic acid กานใบรูบารบ (rhubarb) 11 mEq/100 g FW
ใบปวยเลง (spinach) 300 mEq/100 g DW
Tartaric acid องุน 11 mEq/100 ml juice
Malinic acid พืชหลายชนิดในวงศถั่ว ใบของพืชวงศผักชี 2 mg/g FW
Shikimic acid พบทั่วไปในพืช โดยเฉพาะพืชจําพวกไมเนื้อแข็ง
Quinic acid
Ascorbic acid วิตามินซีในพืช
FW = น้ําหนักพืชสด DW = น้ําหนักพืชแหง
129
กรดโมโนคารบอกซิลิก
O O OH
HO
HO
OH
O
O
HO
HO OH HO OH

OH OH HO OH

L-quinic acid shikimic acid ascorbic acid

กรดไดคารบอกซิลิก
O
HO O
O O O HO
OH

HO OH OH O

malonic acid maleic acid fumaric acid

O O O

HO HO HO
OH OH OH

O O OH O O

succinic acid malic acid oxalacetic acid

กรดไตรคารบอกซิลิก
O OH
O OH O O
O O O OH
O O
HO OH
HO OH
OH OH HO OH

citric acid isocitric acid cis-aconitic acid

รูปที่ 4.1 กรดอินทรียท ี่พบทั่วไปในพืชแบงเปนกลุมตางๆ ตามจํานวนหมูคารบอกซิลกิ [2]

130
1. กรดโมโนคารบอกซิลิก (Monocarboxylic acid)
เปนกลุมของกรดอินทรียจากพืชที่มีหมูคารบอกซิลิกในโครงสราง 1 หมู โดยอาจจําแนกตาม
คุณสมบัติในการละลายน้ําไดเปน 2 กลุม คือ กลุมกรดไขมัน (fatty acids) และ กลุมอะโรมาติกเอซิด
(aromatic acids) ดังนี้
กรดไขมัน
กรดไขมันเปนองคประกอบทีส่ ําคัญในไขมัน (fat) หรือน้ํามัน (oil) กรดไขมันในเซลลสิ่งมีชีวิตอาจ
พบอยูในรูปเอสเทอร หรือเอไมด และกรดไขมันอิสระ โดยมีคา pKa ประมาณ 4.85 จึงสามารถแตกตัวได
ที่คา pH ที่พบภายในเซลลสวนใหญของสิง่ มีชีวิต (physiological pH) และพบปริมาณนอยในพลาสมา
โดยสามารถจับกับโปรตีนอัลบูมิน (albumin) ซึ่งเปนพลาสมาโปรตีนชนิดหนึ่งที่มหี นาที่ในการขนสง
สารตางๆ ในกระแสโลหิต กรดไขมันเปนกรดอินทรียท ี่มีคารบอนตอกันเปนโซยาว โดยโครงสราง
ประกอบดวยโซไฮโดรคารบอนแบบนอนโพลาร (non-polar) สวนใหญมักมีคารบอนตอกัน 10-20
อะตอม ปลายขางหนึง่ เปนหมูคารบอกซิล กรดไขมันแตละชนิดจะแตกตางกันที่ขนาดของโซและ
ชนิดของพันธะระหวางคารบอน กรดไขมันที่พบในรูปลิพิดของพืชและสัตวชั้นสูงมักมีจํานวนคารบอนเปน
เลขคู อยูระหวาง 14-22 อะตอม ที่พบมากมีจํานวนคารบอน 16 และ 18 อะตอม พันธะที่ตอระหวาง
คารบอนมีทั้งชนิดที่เปนพันธะเดี่ยว (single bond) พันธะคู (double bond) และพันธะสาม (triple
bond) กรดไขมันทีพ่ บเฉพาะพันธะเดี่ยวเรียกวา “กรดไขมันอิ่มตัว” พบในปริมาณที่สงู ในไขมันสัตว และ
กรดไขมันที่พบพันธะคูหรือพันธะสามรวมอยูดวย เรียกวา “กรดไขมันไมอมิ่ ตัว” พบในปริมาณทีส่ ูงใน
น้ํามันพืช กรดไขมันในสัตวเกือบทุกชนิด ยกเวนปลา มีความอิ่มตัวสูงและมีคอเลสเตอรอล ในขณะที่
กรดไขมันในพืชเกือบทุกชนิด ยกเวนพืชสกุลปาลม (Elaeis spp.) และมะพราว ในวงศ Arecaceae มี
ความอิ่มตัวต่ําและไมมคี อเลสเตอรอล โครงสรางของกรดไขมันประกอบดวยสวนของไฮโดรคารบอนและ
หมูคารบอกซิล กรดไขมันอาจมีพันธะเดี่ยว พันธะคู หรือพันธะสาม ดังนั้นจึงจําแนกชนิดของกรดไขมัน
ไดเปน 2 ชนิด คือ กรดไขมันอิ่มตัว และกรดไขมันไมอมิ่ ตัว
(1) กรดไขมันอิ่มตัว (saturated fatty acid) เปนกรดไขมันทีพ่ ันธะระหวางอะตอมคารบอนกับ
คารบอนยึดเหนีย่ วดวยพันธะเดี่ยวทั้งหมด มีลักษณะเปนโซตรง (ตารางที่ 4.2) กรดไขมันอิ่มตัวนี้
รางกายสามารถสังเคราะหขึ้นมาเองได จึงจัดวาเปนกรดไขมันที่ไมจําเปน (nonessential fatty acid)
ตัวอยางเชน กรดบิวทาริก (butyric acid) กรดปาลมมิติก (plamitic acid) กรดสเตียริก (stearic acid)
กรดอะราคิดิก (arachidic acid)
(2) กรดไขมันไมอิ่มตัว (unsaturated fatty acid) เปนกรดไขมันที่คารบอนตอกันดวยพันธะ
เดี่ยวและมีพันธะไมอมิ่ ตัว เชน พันธะคูหรือพันธะสามอยางนอย 1 พันธะ อยูบางตําแหนงในโมเลกุล
กรดไขมันเหลานีส้ ามารถทําปฏิกริ ิยากับไอโอดีน (I2) ตรงบริเวณพันธะไมอิ่มตัว ซึ่งปริมาณของไอโอดีนที่
ถูกใชไปจะแปรผันตรงกับปริมาณความไมอิ่มตัว (unsaturatedness) ในโมเลกุลสาร โดยคํานวณเปนคา
เลขไอโอดีน (Iodine value) ซึ่งหมายถึง จํานวนของไอโอดีนที่ตองใชทําปฏิกิริยารวมตัวตรงตําแหนง

131
พันธะคูของลิพิด 100 สวนโดยน้ําหนัก ดังนั้นคาเลขไอโอดีนจึงมีประโยชนสําหรับวัดปริมาณความไม
อิ่มตัวของสารในกลุม กรดอินทรีย น้ํามัน (fixed oil) ไขมัน (fat) และไข (wax) รางกายไมสามารถ
สังเคราะหกรดไขมันไมอมิ่ ตัวขึ้นมาเองได กรดไขมันไมอิ่มตัวจึงจัดวาเปนกรดไขมันที่จําเปน (essential
fatty acid) ซึ่งสามารถแบงกรดไขมันชนิดนี้ออกเปน 2 กลุม ไดแก
– Olefinic fatty acids : เปนกรดไขมันที่คารบอนตอกันดวยพันธะเดี่ยวและมีพันธะคูอยาง
นอย 1 พันธะในโมเลกุล ซึ่งกรดไขมันกลุมนี้อาจมีโครงสรางเปนแบบโซตรงไมอิ่มตัว (ตารางที่ 4.3)
ตัวอยางเชน กรดไลโนเลอิก (lionleic acid) กรดโอเลอิก (oleic acid) กรดไลโนเลนิก (linolenic acid)
กรดอะราคิโดนิก (arachidonic acid) เปนตน หรือเปนแบบวงแหวนไมอมิ่ ตัว (ตารางที่ 4.4) ซึ่งพบได
นอยกวาชนิดแรก เชน hydnocarpic acid เปนตน
– Acetylenic fatty acids : เปนกรดไขมันทีม่ โี ครงสรางคลายคลึงกับกรดไขมันไมอมิ่ ตัวทั่วไป
ตางกันที่จะมีพันธะสามอยางนอย 1 พันธะในโมเลกุล คาดวามีวิถีชีวสังเคราะหจาก olefinic fatty acids
โดยเกิดจากปฏิกริ ิยาการดึงไฮโดรเจน (dehydrogenation) ออกจากพันธะคูของกรดไขมันที่สอดคลอง
กัน โดยกรดไขมันกลุมนี้มรี ายงานพบในรากลุม Basidiomycetes และในพืชวงศ Asteraceae,
Araliaceae และ Apiaceae ตัวอยางเชน crepenylic acid ซึ่งแยกไดเปนครั้งแรกจากน้ํามันในสวนเมล็ด
ของพืชสกุล Crepis spp. พบวาเกิดจากปฏิกิริยา dehydrogenation ที่พันธะคูของคารบอนในตําแหนง
ที่ 12 และ 13 ของ linolenic acid (รูปที่ 4.5)

ตารางที่ 4.2 กรดไขมันอิ่มตัว (Straight-chain saturated acids)

ชื่อสามัญ ชื่อตามระบบสากล สูตรโมเลกุล

Butyric n-Tetranoic CH3[CH2]2COOH
Isovavleric 3-Methyl-butanoic (CH3)2CHCH2COOH
Caproic n-Hexanoic CH3[CH2]4COOH
Caprylic n-Octanoic CH3[CH2]6COOH
Capric n-Decanoic CH3[CH2]8COOH
Lauric n-Dodecanoic CH3[CH2]10COOH
Myristic n-Tetradecanoic CH3[CH2]12COOH
Palmitic n-Hexadecanoic CH3[CH2]14COOH
Stearic n-Octadecanoic CH3[CH2]16COOH
Arachidic n-Eicosanoic CH3[CH2]18COOH

132
ตารางที่ 4.3 กรดไขมันชนิดโซตรงไมอมิ่ ตัว (Straight-chain unsaturated acids)

ชื่อสามัญ พันธะคู สูตรโมเลกุล

Palmitoleic 1 CH3[CH2]5CH=CH[CH2]7COOH
Oleic 1 CH3[CH2]7CH=CH[CH2]7COOH
Petroselinic 1 CH3[CH2]10CH=CH[CH2]4COOH
Ricinoleic 1 CH3[CH2]5CH(OH)CH2CH=CH[CH2]7COOH
Erucic 1 CH3[CH2]7CH=CH[CH2]11COOH
Linoleic 2 CH3[CH2]4CH=CHCH2CH=CH[CH2]7COOH
Linolenic 3 CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH[CH2]7COOH
Arachidonic 4 CH3[CH2]4CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH[CH2]3COOH

ตารางที่ 4.4 กรดไขมันชนิดวงแหวนไมอิ่มตัว (Cyclic unsaturated acid)

ชื่อสามัญ สูตรโมเลกุล
Hydnocarpic CH CH
CH 2[CH 2]10COOH
CH 2 CH 2
Chaulmoogric CH CH
CH 2[CH 2]12COOH
CH 2 CH 2
Gorlic CH CH
CH2[C 12H 22]COOH
CH 2 CH 2

ชีวสังเคราะหของกรดไขมันไมอิ่มตัว
กรดไขมันไมอิ่มตัวมีวิถีชีวสังเคราะหมาจาก acetate pathway โดยมีสารตั้งตน (precursors)
คือ acetic acid และ malonic acid โดยสารดังกลาวมี active form ในรูปของ acetyl CoA และ
malonyl CoA ตามลําดับ ปฏิกิริยาตางๆ ในขั้นตอนของการสังเคราะหดังรายละเอียดตามรูปที่ 4.2 โดย
ปฏิกิริยา 3-7 อาจเกิดซ้ําๆ กัน เปนการเพิ่มความยาวของ fatty acid chain ครั้งละ 2 คารบอนอะตอม
ซึ่ง ไดจ าก malonyl ACP โดยพันธะคูใน olefinic fatty acids คาดวาจะเกิดจากปฏิกิริยาการ
ดึงไฮโดรเจน (dehydrogenation) ออกจากโมเลกุลของกรดไขมันอิ่มตัว ในพืชชั้นสูง (higher plants)

133
พบวากรดไขมันอิ่มตัวคือ stearic acid (active form คือ stearoyl-S-ACP) จะถูกใชเปนสารตั้งตนใน
ระบบของเอนไซมทใี่ ชในการสังเคราะหกรดไขมันไมอิ่มตัว (desaturase system) โดยตําแหนงของพันธะ
คูในโมเลกุลของกรดไขมันจะมีความจําเพาะกับ ชนิดของเอนไซมที่เ ขาทําปฏิกิริยาในวิถี ชีวสังเคราะห
แตก ารเกิ ดปฏิ กิริย าการดึง ไฮโดรเจนออกจากโมเลกุล จะเกิด เฉพาะแบบ cis เทานั้ น ซึ่ ง เป นการ
ดึง ไฮโดรเจนที่ทําใหไฮโดรเจนที่เ หลือบนคารบ อนอะตอมที่เกิดพันธะคูกันอยูในระนาบเดียวกันของ
โมเลกุลสาร (รูปที่ 4.3)

Preparation steps 1 and 2 (activation and carboxylation of Acetyl CoA)

O ATP CoASH O CO2, biotin O
+ AMP + PPi HOOC
H3 C OH S-CoA
mitochondia H3C S-CoA acetylCoA carboxylase
acetylCoA malonylCoA

Step 3- Transfer of acetyl and acetylCoA-ACP malonylCoA-ACP

malonyl groups to ACP-SH transacylase transacylase

O O
HOOC
H3 C S-ACP S-ACP
acetylACP Step 4- condensation malonylACP

-ketoacylACP synthetase
CO2 + ACP-SH
Step 5- reduction
OH O -ketoacetylACP reductase O O

H3 C S-ACP H3 C S-ACP
NADP+ NADPH
-hydroxybutyrylACP acetoacetylACP Repeat steps 3-7 six more times
Step 6- dehydration to get palmitylACP, then palmityl
deacylase cleaves palmitate from
 -hydroxyacylACP dehydrase
ACP

O NADPH NADP+ O
H3C S-ACP H3C S-ACP
crotonylACP Step 7- reduction butyrylACP

รูปที่ 4.2 แสดงวิถีชีวสังเคราะหของกรดไขมัน (Biosynthesis pathway of fatty acids)

134
acetate + malonate

CH3(CH2)14COOH Palmitic

CH3(CH2)16COOH Stearic

-2H
cis
CH3(CH2)7CH CH(CH2)7COOH Oleic
-2H
cis cis
CH3(CH2)4CH CH CH 2 CH CH(CH2)7COOH Linoleic

-2H
cis cis cis
CH3 CH2 CH CH CH2 CH CH CH2 CH CH(CH 2)7COOH Linolenic

รูปที่ 4.3 ขั้นตอนการสังเคราะหกรดไขมันไมอิ่มตัวในพืช

นอกจากนีก้ รดไขมันไมอิ่มตัวยังอาจสังเคราะหมาจากกรดไขมันไมอิ่มตัวชนิด medium chain-

length ซึ่งจะเกิดผานสารตัวกลาง (intermediate) แบบ ,-unsaturated acid มากกวา ,-
unsaturated acid (รูปที่ 4.4)

OH
CH 3(CH 2)7CH 2 CH CH 2CO S CoA

Intermediate -hydroxy acid of fatty acid synthesis

-H2O
-H2O
CH 3(CH2)7CH 2CH CHCO S CoA CH 3(CH2)7CH 2CH CHCH2CO S CoA
Reduction and further Addition of 3xC 2 units
addition of 3xC 2 units

Steric acid Oleic acid

รูปที่ 4.4 การสังเคราะหของกรดไขมันไมอิ่มตัวโดยผานสารตัวกลางบางชนิด
135
 CH3(CH2)4CH CH CH2 CH CH(CH 2)7COOH Linoleic acid
2H
-2H

CH3(CH2)4C C CH2 CH CH(CH2)7COOH Crepenynic acid

-2H
-2H

CH3(CH2)2CH CH C C CH 2 CH CH(CH2)7COOH Dehydrocrepenynic acid

รูปที่ 4.5 การสังเคราะห acetylenic fatty acids บางชนิด

COOH COOH COOH COOH

OH OCH3 HO OH

OH OCH3 OH
benzoic acid protocathechuic acid veratric acid gallic acid

CH CHCOOH CH CHCOOH CH CHCOOH

OCH3

OH OH
cinnamic acid  -coumaric acid ferulic acid

CH CHCOOH COOH
HO COOH

OH HO OH HO OH

OH OH OH

caffeic acid quinic acid shikimic acid

รูปที่ 4.6 กรดอินทรียก ลุม อะโรมาติก (aromatic acids)

136
 กรดอินทรียกลุมอะโรมาติก
กรดอินทรียกลุมอะโรมาติก (รูปที่ 4.6) ที่พบทั่วไป คือ benzoic acid และ cinnamic acid โดย
พบไดทั้งในรูปอิสระ และทีพ่ บเปนองคประกอบรวมกับสารอื่นๆ เชน ที่พบในบาลซัม ตัวอยางของ
สารกลุมนี้ ไดแก truxillic acid ซึ่งเปนพอลิเมอรของ cinnamic acid พบในใบโคคา กรดอื่นที่พบบางใน
ธรรมชาติและมีโครงสรางเปนฟนอลิก เชน salicylic acid, protocatechulic acid (พบในหอม และ
กระเทียม), veratric acid, gallic acid และ 3,4,5-trimethoxybenzoic acid เปนตน นอกจากนั้นยังมี
กรดอื่นทีม่ ีโครงสรางสัมพันธกบั cinnamic acid เชน p-coumaric acid, ferrulic acid, caffeic acid
เปนตน กรดอินทรียทมี่ ีหมูฟงกชันเปนแอลกอฮอล เชน quinic acid ซึ่งพบในเปลือกตนซิงโคนา และพืช
เมล็ดเปลือย (gymnosperms) และ shikimic acid พบในโปยกั๊ก และเปนสารตัวกลางทีส่ ําคัญใน
กระบวนการสังเคราะหสารอื่นๆ เปนตน กรดที่เกิดจากปฏิกิริยารวมตัวกันของกรดอื่น 2 ชนิด เชน
chlorogenic acid หรือ caffeotannic acid ซึ่งเกิดจาก caffeic acid รวมตัวกับ quinic acid พบไดใน
กาแฟ และจันทนเทศ
2. กรดไดคารบอกซิลิก (Dicarboxylic acid)
เปนกลุมของกรดอินทรียจ ากพืชที่ในโมเลกุลมีหมูคารบอกซิลิก 2 หมู ตัวอยางเชน
- oxalic acid, (COOH)2 พบในมากในพืชวงศ Oxalidaceae
- malonic acid, CH2(COOH)2 พบมากในพืชตระกูลถั่ว วงศ Fabaceae
- succinic acid, (CH2)2(COOH)2 พบมากในสวนเหนือดิน (shoots) ของ lucerne
- fumaric acid, COOH-CH=CH-COOH เปนกรดไมอิ่ม ตัวที่มีพันธะคูในโมเลกุลและมี
โครงสรางสัมพันธกับ malonic acid พบมากในสวนลําตนของดอกทานตะวัน และยังพบใน
พืชจําพวก Fumaria spp.
- malic acid, COOH-CH2-CHOH-COOH พบเปนองคประกอบหลักที่ใหรสเปรี้ยวในผลไม
หลายชนิด เชน แอปเปล มะขาม และผลไมตระกูลเบอรรี
3. กรดไตรคารบอกซิลิก (Tricarboxylic acid)
เปนกลุมของกรดอินทรียจากพืชที่ในโมเลกุลมีหมูคารบอกซิลิก 3 หมู กรดเหลานี้บางชนิดจัดเปน
โมเลกุลที่สําคัญในวัฏจักรเครบส ตัวอยางเชน citric acid ซึ่งมักพบในน้ําผลไม isocitric acid และ
aconitic acid ซึ่งพบในพืชสกุล Aconitum spp. ในวงศ Ranunculaceae
ประโยชนของกรดอินทรีย
กรดอินทรียพบในอาหารทั่วไปตามธรรมชาติ โดยเฉพาะในผลไมที่มีรสเปรี้ยวหลายชนิด เชน สม
มะนาว มะขาม มะเฟอง เปนตน สวนใหญมีฤทธิ์ตานจุลินทรีย (antimicrobial activity) จึงถูกนํามาใชใน
การถนอมอาหาร (food preservation) หรือ ใชเ ปน สารกันเสีย (preservative) ในอาหารหรื อ
เครื่องสําอาง เชน กรดแลคติก (lactic acid) กรดแอซีติก (acetic acid) กรดมาลิก (malic acid) และ
กรดซิตริก (citric acid) เปนตน จากขอมูลรายงานวิจัยพบวากรดอินทรียมคี ุณสมบัติในการละลายเสมหะ

137
ตานอนุมูลอิสระ และตานการอักเสบ ในทางการแพทยแผนไทย ซึ่งมีการจําแนกสรรพคุณของเภสัชวัตถุ
(meteria medica) ตามรสยา โดยพืชสมุนไพรไทยหลายชนิดที่มีรสเปรี้ยว มักมีสรรพคุณชวยขับเสมหะ
บรรเทาอาการไอ และลดอาการเจ็บคอ ซึ่งอาจเปนไปไดวาเนื่องจากการมีกรดอินทรีย เปนสวนหนึ่งของ
องคประกอบหลักทางเคมี (major active constituents) ตัวอยางกรดอินทรียที่พบไดบอยและนํามาใช
ประโยชน ดังนี้
- กรดแอซีติก (acetic acid) ใชเปนวัตถุเจือปนอาหารเพื่อปรุงแตงกลิ่นรสของอาหาร หรือ
เปนสารกันเสีย นอกจากนี้กรดแอซีติก เขมขนยัง ใชเ ปนตัวทําละลายในการผลิตพลาสติก และเสนใย
สังเคราะห ในทางการแพทยแผนไทย มีการใชน้ําสมสายชูซึ่งมีกรดแอซีติกเปนองคประกอบเคมีที่สําคัญ
เปนน้ํากระสายยา ซึ่งกระสายยาจากน้ําสมสายชูมีรสเปรี้ยว และมีสรรพคุณยาโบรานในการขับลมใหแลน
ทั่วรางกาย
- กรดฟอรมิก (formic acid) พบในสวนขน (hairs) ของ stinging nettle สวนใหญไดจากการ
สังเคราะห ใชเปนวัตถุเจือปนอาหารเพือ่ เปนสารกันเสีย และใชในอุตสาหกรรมฟอกหนังและอุตสาหกรรม
ยอมผา
- กรดซาลิไซลิก (salicylic acid) มาจากคําวา Salix ซึ่ง เปนชื่อภาษาละตินของตนวิล โล
(Willow tree) มีโ ครงสรา งเป นอนุพั นธของกรดเบนโซอิก (benzoic acid) โดยมีห มู ไฮดรอกซิ ล
(hydroxyl group) 1 หมู แทนที่ตรงตําแหนงออรโทของโครงสรางกรดเบนโซอิก กรดซาลิไซลิกพบได
ทั่วไปในผักและผลไม มีหนาที่เปนฮอรโมนในพืช (plant hormone) กรดชนิดนี้มีฤทธิ์ตานการอักเสบ
แกปวด ลดไข นอกจากนี้ยังมีฤทธิ์ตานเชื้อจุลินทรีย นํามาใชในทางการแพทยเปนยารัก ษาโรคผิวหนัง
บางชนิด และนํามาใชในผลิตภัณฑรักษาสิว รวมถึงใชเปนสารกันเสียในเครื่องสําอางทั่วไป
- กรดแอลฟาไฮดรอกซี หรือเอเอชเอ (alpha hydroxy acids; AHAs) บางครั้ง เรียกวา
กรดผลไม ที่พบบอยๆ คือ กรดแลกติก (lactic acid) ไดจากการหมักขาวบารเลย กรดไกลโคลิก (glycolic
acid) ไดจากออย กรดมาลิก (malic acid) ไดจากแอปเปล กรดทารทาริก (tartaric acid) ไดจากองุน
กรดซิตริก ไดจากมะนาว สับปะรด มีฤทธิ์ในการผลัดเซลลผิว (skin rejuvenation) โดยกรดเหลานี้ที่
ความเขมขนนอยๆ จะถูกใชเปนสวนผสมในเครื่องสําอาง
- กรดลอริก (luaric acid) จัดเปนกรดไขมันสายกลาง (medium chain fatty acid) ชนิด
อิ่มตัว พบเปนองคประกอบหลักทางเคมีในน้ํามันมะพราว (coconut oil) และน้ํามันจากเนื้อในเมล็ด
ปาลม (palm kernel oil) รวมถึงพบในน้ํานมมารดา และน้ํานมสัตว (วัว และแพะ) กรดลอริกมีฤทธิ์ตาน
เชื้อจุลินทรีย (แบคทีเรีย รา และไวรัส) และตานอนุมูลอิสระ มักใชในอุตสาหกรรมสบูและเครื่องสําอาง
- กรดโปรโตคาเทชูอิค (protocatechuic acid) จัดเปน กรดอินทรียก ลุม อะโรมาติก ที่ มี
โครงสรางคลายคลึงกับสารตานอนุมูลอิสระที่รูจักกันดี ไดแก gallic acid, caffeic acid และ vanillic
acid พบเปนสารสําคัญในพืชสมุนไพรหลายชนิด เชน โปยกั๊ก (Illicium verum Hook.f.) สะระแหนฝรั่ง
(Melissa officinalis L.) อบเชยจีน (Cinnamomum aromaticum Nees) กระเจี๊ยบแดง (Hibiscus

138
sabdariffa L.) และ แปะกวย (Ginkgo biloba L.) จากขอมูลรายงานวิจัยพบวากรดโปรโตคาเทชูอิคมี
ฤทธิ์ในการรักษาและการปองกันโรคที่เกี่ยวของกับภาวะเครียดออกซิเดชัน (oxidative stress)
เรซินและบาลซัม (Resin and Balsam) [1-4]
เรซิน (resin) เปนผลิตภัณฑธรรมชาติที่ไดจากกระบวนการเมแทบอลิซึมของพืช โดยจะถูกขับ
ออกมาอยูในชองวางระหวางเซลลซึ่งอาจมีรูปรางเปนทอยาวหรือเปนโพรงขนาดใหญ ชองวางระหวาง
เซลลอาจเกิดจากการที่เซลลอยูหางกัน (schizogenous cavities or ducts) หรือเปนชองวางที่เกิดจาก
การที่ เ ซลล เ สื่ อมสลายไป (schizolysigenous cavities or ducts) และถู ก ขับ ออกสู ภ ายนอก
(excretion) ทางรอยแตกของเปลือกไมหรือตามบาดแผล เรซินมีรูปรางไมแนนอน (amorphous) ไม
ระเหยที่ อุ ณ หภู มิ ห อ ง ส ว นมากแข็ ง และเปราะ อาจมี เ นื้ อ โปร ง ใส (transparent) หรื อ ทึ บ แสง
(translucent) ก็ได เมื่อไดรับความรอนจะเหนียวหนืด ออน และคอยๆ หลอมละลาย เรซินสวนมากไม
ละลายน้ํา ละลายไดดีในน้ํามันหอมระเหย (volatile oil) น้ํามัน (fixed oil) แอลกอฮอล และตัวทํา-
ละลายอินทรียที่ขั้วต่ํา เชน คลอโรฟอรม และเอทิล อะซิเ ตต เรซิน มีชีวสัง เคราะหสัม พันธใกลชิดกับ
เทอรพีน อนุพันธฟนิลโพรพีน (C3-C6) และน้ํามันหอมระเหย เรซินทนตอการเนาเสีย มีหลักฐานวาเรซิน
ดํารงอยูในโลกมานานแลว ตัวอยางฟอสซิล ของเรซิน เชน อําพัน ซึ่งเปนฟอสซิลสน (conifer resin)
เรซินที่รูจักกันดีและนํามาใชประโยชนทางเภสัชกรรม คือ ชันสน (colophony) และ หยูเฮียง (mastic)
สารในเรซินประกอบดวยของผสม (mixture) ซึ่งสารเคมีหลักในเรซินสามารถแบงได ดังนี้
เรซินแอซิด (resin acids) สวนใหญมีองคประกอบเปนสารประเภทกรดออกซี่ (oxy acid) ซึ่งมี
คุณสมบัติของกรดคารบอกซิลิก (carboxylic acid) และฟนอล (phenol) มาประกอบกัน อาจพบในรูป
อิสระ หรือเอสเทอรก็ได สามารถละลายไดในสารละลายที่มีฤทธิ์เปนดาง เมื่อรวมตัวกับโลหะบางชนิดจะ
ไดสารประกอบประเภทเรซิเนท (resinates) ซึ่งมีประโยชนในการทําสบูและน้ํามันชักเงา ตัวอยางของ
เรซินแอซิด ไดแก กรดอะบิติก (abietic acid) ซึ่งพบในชันสน กรดโคไพวิก (copaivic acid) ในโคไพบา
(copaiba) และกรดคอมมิโฟลิก (commiphoric acid) ในมดยอบ (myrrh) เปนตน
เรซินแอลกอฮอล (resin alcohols) เปนสารประกอบเชิงซอนจําพวกแอลกอฮอลที่มีน้ําหนัก
โมเลกุลสูง อาจอยูในรูปอิสระ หรือเอสเทอรก็ได โดยจะไปเกิดปฏิกิริยากับกรดอินทรียกลุมอะโรมาติก
(เชน benzoic acid, salicylic acid, cinnamic acid, umbellic acid) ประกอบดวย
- เรซินอแทนนอล (resinotannols) เปนกลุมสารที่สามารถเกิดปฏิกิริยาแบบเดียวกับแทนนิน
(tannin reaction) ไดแก aloeresinotannol จากวานหางจระเข peruresinotannol จาก Peru-
balsam siaresinotannol และ sumaresinotannol จากกํายาน (benzoin) toluresinotannol จาก
Tolu-balsam
- เรซินอล (resinols) เปนกลุมสารที่ไมสามารถเกิดปฏิกิริยาแบบแทนนิน ไดแก benzoresinol
จากกํายาน storesinol จาก Storax

139
 เรซีน (resenes) เปนสารที่ไมวองไวตอการเกิดปฏิกิริยา มีโมเลกุลซับซอน ไมมีคุณสมบัติทางเคมี
ที่แนนอน ไมเกิดเกลือหรือเอสเทอร ไมละลายในน้ํา และไมสามารถยอยไดดวยดาง พบเปนองคประกอบ
ในเรซินบางชนิด เชน ตะเคียนชันตาแมว (dammar penak) และชันสน (colophony)
ไกลโคเรซิน (glycoresins) คือ สารผสมระหวางเรซิน และน้ําตาล เชน ipurganol จาก Jalap
ชีวสังเคราะหของเรซิน
เรซินเปนสารประกอบที่มีรูปรางไมแนนอน พบวาเรซินหลายชนิดมีองคประกอบเคมี หรือเปน
พอลิเมอร (polymer) ของสารกลุมเทอรพีนอยด จึงคาดวาสารประเภท acetate และ mevalonate ซึ่ง
เปนสารตั้งตนในวิถีชีวสังเคราะหแบบ acetate pathway จะเปนสารที่มีบทบาทสําคัญในกระบวนการ
ชีวสัง เคราะหของเรซิน อยางไรก็ตามยัง มีส ารประกอบอื่น เชน กรดอินทรียประเภทกรดอะโรมาติก
(aromatic acid) ที่พบไดในบาลซัม ซึ่ง มี วิถีชีวสั ง เคราะหแบบ shikimate pathway ปจ จุบั น
วิถีชีวสังเคราะหที่แทจริงของเรซินจึงยังไมเปนที่ทราบแนชัด [2-3]
ตัวอยางเรซิน (ตารางที่ 4.5) ที่นํามาใชประโยชนทางเภสัชกรรม [2-6]
1. หยูเฮียง (Mastic)
หยูเฮียงเปนเรซินที่มีชื่อสามัญวา mastic ซึ่งมาจากภาษากรีก หมายถึง การเคี้ยว เนื่องจาก
สมัยก อนเคยใชทํา หมากฝรั่ ง พื ชแหลง กํ าเนิ ดของหยู เ ฮีย ง คื อ Pistacia lentiscus L. วงศ
Anacardiaceae คําวา pistacia มาจากภาษาเปอรเซีย pistah ซึ่งเปนชื่อตนไม pistachio tree สวน
คําวา lentiscus หมายถึง lenticular cavity ซึ่งเปนทางใหเรซินไหลออกมา พืชชนิดนี้ไมมีในประเทศไทย
โดยจะพบมากแถบทะเลเมดิเตอรเรเนียน เรซินจะสะสมในรองของเปลือกชั้นใน (inner bark) เมื่อกรีด
เปลือกจะทําใหเรซินไหลออกมาเปนหยดที่บาดแผล และจะแข็งตัวเปนกอนขนาดเล็กๆ สารเคมีที่พบสวน
ใหญ 90% เปนเรซิน ไดแก -resin (mastichic acid) ซึ่งละลายไดดีในแอลกอฮอล และ -resin
(mastichin) ซึ่งไมละลายในแอลกอฮอล ใชประโยชนทางทันตกรรมโดยนําไปอุดฟนชั่วคราว นอกจากนี้
ยังมีรายงานวิจัยพบวา หยูเฮียงมีประสิทธิภาพในการปองกันฟนผุและโรคเหงือกอักเสบ [7]
2. โพโดฟลลุมเรซินหรือโพโดฟลลิน (Podophyllum resin or Podophyllin)
โพโดฟลลุม (Podophyllum) (ชื่ออื่น : Mayapple, Mandrake) เปนสมุนไพรที่ไดจากสวน
ลําตนใตดินและรากของพืชที่มีชื่อวิทยาศาสตรวา Phodophyllum peltatum L. วงศ Berberidaceae
โดย mandrake ในภาษากรีกแปลวาคลายเทา สวน peltatum แปลวาคลายโลห โดยเปนไมลมลุกหลาย
ป (perennial herb) ปลูกมากแถบอเมริกากลาง เวอรจิเนีย (Virginia) และนอรทแคโรไลนา (North
Carolina) วิธีการเตรียมโพโดฟลลุมเรซิน เริ่มดวยการขุดรากของพืชในชวงตอนตนของฤดูใบไมผลิ หรือ
ฤดูใบไมรวงหลังจากที่สวนเหนือดินแหงตายไป นํามาหมักดวยแอลกอฮอลและตกตะกอนดวยกรด แลว
ลางดวยน้ํา ทําใหแหง บดเปนผง จะไดผงสีตางๆ กัน เชน น้ําตาล เขียวเหลือง หรือออกดํา มีลักษณะเบา
มีร สขม มีความระคายเคืองตอตาและเยื่อเมือก (mucous membrane) มาก สารเคมีที่พบ ไดแก
เรซินซึ่งมีอยูระหวาง 3.5-6% โดยในเรซินจะมีสารสําคัญอยูในรูปของลิกแนน (lignan) ซึ่งประกอบดวย

140
podophyllotoxin (20%) -peltatin (10%) และ -peltatin (5%) ในธรรมชาติอาจพบในรูปลิกแนน-
ไกลโคไซด (lignan glycoside) ก็ได ซึ่งในรูปไกลโคไซดจะสามารถละลายน้ําได โพโดฟลลุมเรซินเคยถูก
นํามาใชเปนยาถายอยางแรง แตในปจจุบันไมนิยมใชแลว เนื่องจากระคายเคือ งตอลําไสเล็กมาก มักใช
ระงับการแบงตัวของเซลล และใชเปนยากัดหูดและตาปลา โดยรูปแบบยาเตรียมที่ใชมี 2 แบบ ดวยกัน คือ
ใช 25% podophyllum ใน benzoin tincture หรือ 25% podophyllum ใน alcohol 70% หรือ
alcohol 96% ผลิตภัณฑที่มีจําหนายเชน Colloid Merck®, Podophyllum®, Bilstan®, PodBen®
และ Podoben® เปนตน
3. จาแล็ป (Jalap)
จาแล็ปเปนเครื่องยาที่ไดจากสวนรากสะสมอาหาร (tuberous root) ของ Exogonium purga
Benhaham วงศ Convolvulaceae โดยพื ชนี้ จั ด เป น พั น ธุ ไ ม เ ลื้ อ ยพื้ น เมื อ งของประเทศเม็ ก ซิ โ ก
นอกจากนี้ยังปลูกมากที่อินเดีย รวมถึงหมูเกาะอินเดียตะวันตก การเตรียมจาแล็ปเรซิน (Jalap resin) ทํา
โดยนํารากแหงของ E. purga มาสกัดดวยตัวทําละลายผสมของแอลกอฮอลและน้ํา (hydroalcoholic
mixture) แล ว นํ า มาทํ า แห ง บดเป น ผง จะได ลั ก ษณะผงสี น้ํ า ตาลซี ด มาตรฐานเภสั ช ตํ า รั บ ของ
สหรัฐอเมริกากําหนดขอมูลสารเคมี คือ ตองมีเรซินไมนอยกวา 7% แตโดยทั่วไปในจาแล็ปจะมีเรซิน 8-
12% ซึ่งองคประกอบทางเคมีในเรซินสวนใหญเปน ไกลโคไซด เชน ipurganol ซึ่งเปน phytosterol
glycoside และ jalapin ซึ่งเปนสารผสมของ acidic glycoside เปนตน นอกจากองคประกอบที่เปน
เรซินแลว ในจาแล็ปยังพบน้ํามันหอมระเหย แปง น้ําตาล กัม กรดไขมัน (palmitic acid และ stearic
acid) และ -methyl esculetin เครื่องยานีน้ ํามาใชประโยชนเปนยาถายอยางแรง และบางครั้งนํามาใช
รักษาอาการอักเสบของชองทอง (abdominal inflammation) โรคกระเพาะอาหารอักเสบ (gastritis)
โรคบิด (dysentery) โรคเยื่อหุมสมองอักเสบ (meningitis) และแผลเปอย จากขอมูลการศึกษาที่ผานมา
พบวาไกลโคไซดในเรซินของจาแล็ปมีคุณสมบัติตานการอักเสบได และพบการแยกสารประกอบไกลโคไซด
ซึ่งมีสวนอะไกลโคนเปนกรดไขมันที่มีหมูไฮดรอกซี (hydroxy fatty acid) จากจาแล็ปเรซินไดหลายชนิด
ดวยเทคนิคโครมาโทกราฟของเหลวสมรรถนะสูง (high-performance liquid chromatography;
HPLC) [8]
4. ตะเคียนชันตาแมว (Dammar penak)
ตะเคียนชันตาแมวเปนเรซินที่ ไดจาก Neobalanocarpus heimii (King) P. Ashton วงศ
Dipterocarpaceae พืชนี้เปนไมยืนตนขนาดใหญ เปลือกแตกลอนเปนสะเก็ดตามแนวยาว น้ํายางสีขาวใส
ในประเทศไทยพบการกระจายพันธุตามปาดิบชื้นทางภาคใตของประเทศ โดยเฉพาะจังหวัดยะลา และ
นราธิวาส เนื้อไมมีความแข็งและคงทนใชประโยชนในการสรางบาน และเครื่องเรือนตางๆ ชันตะเคียนมี
ลักษณะเปนกอนสีน้ําตาลเหลืองใส รูปรางไมแนนอน เปราะแตกหักงาย และมีกลิ่นหอมเล็กนอย นํามาใช
ประโยชนปรุงเปนยารักษาแผลเรื้อรัง ใชยาเรือ ผสมน้ํามันใชทาไมและน้ํามันขัดเงา [9]

141
 5. ชันสน (Rosin, Colophony)
ชันสนเปนเรซินแข็งที่ไดจาก Pinus palustris Miller และ Pinus spp. อื่นอีกหลายชนิดในวงศ
Pinaceae ที่พบในประเทศไทยมี 2 ชนิด ไดแก สนสองใบ (Pinus mercusii Jungh. & de Vriese) และ
สนสามใบ (Pinus kesiya Royle ex Gordon) โดยทั่วไปชันสนมีลักษณะเปนกอน รูปรางไมแนนอน เปน
เหลี่ยม เปนมุม เปนมันวาว มีสีอําพันโปรงแสง จะมีผงสีเหลืองๆ เคลือบอยูภายนอก เปราะแตกหักงาย มี
กลิ่นและรสคลายยางสน ละลายไดในแอลกอฮอล อีเทอร เบนซีน คารบอนไดซัลไฟด (carbon disulfide)
กรดแอซีติก น้ํามัน และสารละลายดาง สารองคประกอบหลักในชันสน คือ แอนไฮไดรดของกรดอะบีติก
(abietic anhydride) พบประมาณ 80-90% และพบสารเคมีอื่น ไดแก กรดซิล วิก (sylvic acid)
กรดไพมาริก (pimaric acid) และเรซีน (resene) ในทางการคาชันสนมีหลายเกรด มีสีตั้งแตสีอําพัน
ออนๆ จนถึงสีดํา โดยชนิดที่ใชทางยาเปนชนิดสีออนใส (light-colored transparent) นํามาใชประโยชน
เปนสารชวยใหผลิตภัณฑแข็งตัว (stiffening agent) เชน ในยาเตรียมขี้ผึ้งและพลาสเตอร และยังใชเปน
ยาขับปสสาวะสําหรับสัตวอีกดวย
6. กัญชา (Cannabis, Indian hemp, Marijuana, Pot)
กัญชาไดจากยอดชอดอกแหงเพศเมีย (pistillate flower heads) ของ Cannabis sativa L.
วงศ Cannabidaceae โดยเปนไมลมลุกปเดียว (annual herb) มีถิ่นกําเนิดในทวีปเอเชีย แลวแพรไป
ทั่วโลก เรซินที่ไดจากกัญชา เรียกวาแฮชฮิส (Hashish) ในยุคกษัตริยน โปเลียนไดถูกนํามาใชเปนเครื่องยา
ในยุโรปและอเมริกา ประเภทของกัญชาอาจจําแนกตามองคประกอบทางเคมี ไดเปน 2 ชนิด คือ Drug
type ซึ่งเปนชนิดที่ใหสารที่มีฤทธิ์ทางยามาก (rich in THC) และ Hemp type ซึ่งเปนชนิดที่ใหสารที่ออก
ฤทธิ์นอย แตจ ะใหเ สนใยที่ยาวและเหนียวเหมาะแกก ารทําสิ่ง ทอ โดยพบวาถาแหลง ปลูกเปนเขตที่มี
อากาศเย็นจะไดแบบ Hemp type ถาแหลงปลูกเปนเขตที่มีอุณหภูมิสูงหรือเขตรอนจะใหกัญชาแบบ
Drug type โดยทั่วไปปริมาณเรซินที่เปนองคประกอบจะลดลงในเขตที่มีสภาพอากาศที่หนาวเย็น (more
temperate climates) ดังนั้น Indian cannabis จึงมีปริมาณเรซินที่สูงกวาและมีฤทธิ์ทางยาที่แรงกวา
Mexican cannabis โดย Indian cannabis ประกอบดวยเรซิน 15-20% โดยพบวาสาร (-) -∆9 -trans-
tetrahydrocannabinol (∆9-THC) เปนสารเคมีหลักที่แสดงฤทธิ์ทําใหเคลิ้มสุข (eupholic activity)
ผลิตภัณฑที่มีจําหนาย คือ Marinol® โดยนํามาใชทางการแพทยเพื่อรักษาอาการขางเคียง เชน อาเจียน
(nausea) จากการรักษาโรคมะเร็งดวยเคมีบําบัด (cancer chemotherapy) ทั้งนี้ยังมีองคประกอบเคมี
อื่นที่แสดงฤทธิ์ดังกลาวในกัญชา ไดแก (-) -∆8 -trans-tetrahydrocannabinol (∆8-THC), cannabinol,
canabidinol, canabidiolic acid, cannabichromene โดยสาร 2 ชนิดหลัง ยัง แสดงฤทธิ์ร ะงับ
ประสาท (sedative activity) อีกดวย กัญชาเปนพืชที่ทําใหเสพติด การเสพกัญญาโดยการสูดดมอาจเกิด
ความเสี่ยงในการเปนมะเร็งปอด
โอเลโอเรซิน (oleo-resin) คือ เรซินที่มีสวนผสมของน้ํามันหอมระเหย (volatile oil) อยูดวย
อาจจะมากหรือนอยก็ได ลักษณะเหนียวและหนืดมากกวาเรซิน มีทั้งที่เปนของเหลว กึ่งแข็ง และของแข็ง

142
บางครั้งอาจจะบอกความแตกตางจากเรซิน ไดยาก เพราะในเรซินอาจมีน้ํามันหอมระเหยปนอยูบาง
เล็กนอย โอเลโอเรซินในธรรมชาติมักเกิดจากพืชถูกรบกวน หรือถูกทําราย (pathologic product) จะพบ
ที่เกิดขึ้นเองนอยมาก ตัวอยางโอเลโอเรซินที่นํามาใชประโยชนทางเภสัชกรรม ไดแก
1. น้ํามันยาง (Gurjan oil)
น้ํามันยางไดจากยางของตนยางหลายชนิด (Dipterocarpus spp.) ในวงศ Dipterocarpaceae
โดยเฉพาะ Dipterocarpus turbinatus Gaertn. f. (ยางแดง) ซึ่งถือเปนแหลงสําคัญของน้ํามันยาง
นอกจากนี้ยังมีตนยางชนิดอื่นที่สามารถใหผลผลิตรอยละ (% yield) ของน้ํามันยางในปริมาณสูง เชน D.
alatus (ยางนา) และ D. tuberculatus (ยางพลวง) เปนตน ลักษณะของน้ํามันยางเปนของเหลวขน มีสี
คลายน้ํานม เมื่อตั้งทิ้งไวจะแยกเปน 2 ชั้น ชั้นบนเปนน้ํามันมีสีน้ําตาล ชั้นลางเปนอิมัลชันสีเทาอมขาว
การผลิตน้ํามันยางนิยมทํากันในตอนหนาแลง โดยการเจาะโพลงเขาไปในลําตนเปนแนวลาดเฉียงลง ใหสูง
จากพื้นดินประมาณ 1 เมตร แลวใชไฟลนที่รอยเจาะเพื่อเหนี่ยวนําใหเกิดการไหลของน้ํายาง จากนั้นทิ้งไว
ใหมีน้ํายางไหลออกมาขังอยูในโพลงที่เจาะเอาไวซึ่งมีลักษณะเปนแอง แลวเก็บ น้ํายางไปใชโดยการตัก
รวมกั นใส ในปบ น้ํา มันยางเมื่ อนํา มากลั่นดว ยไอน้ํา จะไดน้ํ ามัน หอมระเหยในปริม าณที่ค อนข างสู ง
มีลักษณะสีเหลืองออน มีกลิ่นของยางไมหอม ซึ่งตนยางแตละชนิดอาจใหคาผลผลิตรอยละของน้ํามัน
หอมระเหยที่ตางกันไดตั้งแต 33-85% โดยองคประกอบเคมีสวนใหญเปนสารกลุมเซสควิเทอรพีน เชน
caryophyllene, humulene, -gurjunene, -gurjunene, aromadendrene และ allo-
aromadendrene เปนตน น้ํามันยางถูกนํามาใชรักษาโรคผิวหนังติดเชื้อ เชน แผลมีหนอง กลาก (ring
worm) ใชเปนยาขับเสมหะ ใชเปนยาฆาเชื้อแทนโคไพบาในการรักษาโรคหนองใน (gonorrhea) และใช
เปนยาขับปสสาวะ ประโยชนในดานอื่นๆ ใชทําเครื่องจักรสาน ผสมกับชันอื่นๆ สําหรับยาเรือ และทําไต
สําหรับจุดไฟ นอกจากนี้น้ํามันหอมระเหยที่กลั่นไดจากน้ํามันยาง มีการนํามาใชรักษาโรคในระบบทาง
เดินปส สาวะ (genitourinary diseases) ใชเ ปนยาขับเสมหะ ยาขับ ปส สาวะ ใชรักษาโรคระดู ขาว
(leucorrhoea) โรคสะเก็ดเงิน (psoriasis) และโรคเรื้อน (leprosy)
2. โคไพบา (Copaiba)
โคไพบาไดจากพืชหลายชนิดในสกุล Copaifera L. วงศ Fabaceae ซึ่งมีถิ่นกําเนิดในทวีป
อเมริกาใต เชน Copaifera reticulata Ducke ซึ่งชนิดนี้ใชในทางการแพทยพื้นบานของบราซิลในการ
ตานการอัก เสบ และสมานแผล พืชในสกุล นี้ชนิดอื่นๆ ที่สําคัญ เชน C. guayanensis Benth, C.
multijuga Hayna, C. officinalis L., C. vartii var. rigida และ C. coriacea โคไพบามีลักษณะเปน
ของเหลวหนืด สีเหลืองออนถึงสีน้ําตาลเหลือง มีกลิ่นเฉพาะ รสขมและเผ็ด ไมละลายน้ํา ละลายไดบางใน
แอลกอฮอล ละลายเกือบหมดในแอลกอฮอลสัมบูร ณ ละลายไดดีในคลอโรฟอรม อีเทอร น้ํามัน และ
น้ํามันหอมระเหย องคประกอบเคมีเปนน้ํามันหอมระเหย ทั้งนี้ปริมาณผลผลิตรอยละอาจมีความแตกตาง
กันตั้งแต 40-90% ขึ้นอยูกับชนิดของพืชที่นํามาเตรียม โดยสวนใหญสารเคมีที่เปนองคประกอบในน้ํามัน
หอมระเหยเปนสารกลุมไฮโดรคารบอนเซสควิเทอรพีน (hydrocarbon sesquiterpenes) โดยเฉพาะ

143
อยางยิ่งสาร -caryophyllene ซึ่งพบมากถึง 40-57% สารเคมีอื่นๆ ในโคไพบา ไดแก กรดเรซิน (resin
acids) เชน copaivic acid (35-40%) และสารที่มีรสขมจํานวนเล็กนอย โคไพบาใชเปนยากระตุนและ
ยาฆาเชื้อในโรคเกี่ยวกับการอักเสบของทางเดินปสสาวะ เชน กระเพาะปสสาวะอักเสบ จากขอมูลรายงาน
วิจัยพบวาโคไพบามีฤทธิ์ทางเภสัชวิทยา เชน ฤทธิ์ปกปองเซลลป ระสาท (neuroprotective effects)
ตานการอักเสบ ระงับปวด ตานมะเร็ง ตานจุลินทรีย และสมานแผล [10]
3. ยางสน (Turpentine)
ยางสนมีลักษณะเปนกอน รูปรางไมแนนอน ทึบแสง สีสมอมเหลืองถึงสีเหลือง ภายในมีสีขาวอม
เหลืองหรือออนกวา คอนขางจะเปนมัน เมื่อทําใหรอนจะเหนียว เมื่อเย็นจะเปราะ มีกลิ่นหอมและรส
เผ็ดรอนเฉพาะตัว ไดจากชันหรือกอนของยางที่ขับออกมาจากทอน้ํายาง (schizogenous ducts) ใน
เนื้อไม ใบและรากของตนสนหลายชนิด เชน Pinus palustris Miller (P. australis Michaux), P.
echinata Miller, P. cariboea Morelet, P. toeda L., P. cubensis Grisebach และ P. maritima
Lamarck เปนตน สารเคมีที่พบ ไดแก น้ํามันหอมระเหย 10-30% เรซิน 70-80% และสารที่มีรสขม
ยางสนนํามาใชประโยชนเปนสวนผสมของยาถูนวดบรรเทาอาการปวด การกลั่นยางสนจะไดน้ํามันสน
(turpentine oil) ซึ่งเปนของเหลวใส ไมมีสี มีกลิ่นและรสเผ็ดรอนเฉพาะตัว โดยมีองคประกอบหลักทาง
เคมีเปน - และ -pinene
4. พริก (Capsicum)
ผลสุกแหงของพริกชนิดตางๆ (Capsicum spp.) วงศ Solanaceae เชน Capsicum
frutescens L. (African chillies), C. annuum L. var. enonoids Irish (Tabasco pepper), C.
annuum var. longum sendt (Louisiana long pepper) มีองคประกอบเคมี ไดแก แคปไซซิน
(capsaicin, 0.02%) น้ํามันหอมระเหย (1.5%) น้ํามัน แคโรทีนอยด และวิตามินซี (0.2%) โดย
องคประกอบหลักที่ใหรสเผ็ดรอน (pungency) ในพริก คือ แคปไซซิน ซึ่งจัดเปนสารประกอบฟนอลิกที่
พบมากในสวนไสผล (dissepiment) โดยทั่วไปพริกที่ปลูกในภูมิอากาศเขตรอน (tropical climate) จะ
ใหสารที่มีรสเผ็ดรอนมาก โดย African chillies จะใหร สเผ็ดรอนมากกวา Tabasco pepper และ
Louisiana long pepper ทั้งผลสุกแหงและโอเลโอเรซิน (Capsicum oleoresin) จากพริกมีรสเผ็ดรอน
และออกฤทธิ์ทําใหรอนแดง (rubefacient) นํามาใชป ระโยชนเ ปนสวนผสมของยาเตรียมสําหรับ ใช
ภายนอกเพื่อบรรเทาอาการปวดขอ ปวดกลามเนื้อ เชน Rub, Heet, Infra-Rub, Omega oil
และ Sloan’s เปนตน [11]
5. ขิง (Ginger)
เหงาแหงของขิง (Zingiber officinale Roscoe) วงศ Zingiberaceae มีองคประกอบเคมี ไดแก
น้ํามันหอมระเหย (1-3%) ที่มีสารองคป ระกอบหลัก ในกลุม เซสควิเทอรพีน 3 ตัว คือ ซิง จิเ บอรีน
(zingiberene) ซิงจิเบอรอล (zingiberol) และ ไบซาโบลีน (bisabolene) และโอเลโอเรซินที่มีกลิ่นฉุน
และรสเผ็ดรอนในปริมาณสูง โดยโอเลโอเรซินจากขิง (Ginger oleoresin) ประกอบดวยสารองคประกอบ

144
ที่สําคัญในกลุมอะโรมาติกคีโตน 2 ตัว คือ โวกาออล (shogaol) และซิงเจอโรน (zingerine) ขิงขยายพันธุ
โดยการใชเหงา ในทางการคารูจักกันในชื่อ Jamica ginger, African ginger และ Cochin ginger ขิง
และโอเลโอเรซินจากขิงนํามาใชประโยชนในการแตงกลิ่น ใชเปนเครื่องเทศ ยากระตุน และขับลม [12]
กัมเรซิน (gum-resin) เปนสารจําพวกเรซิน (resin) ที่มีสารประเภทกัม (gum) ปนอยูดวย ปกติ
มักมีน้ํามันหอมระเหยปนอยูในปริมาณเล็กนอย กัมเรซินมีลักษณะกึ่งเหนียว กึ่งแข็ง ละลายน้ําไดเปน
บางสวน ตัวอยางกัมเรซินที่นํามาใชประโยชนทางเภสัชกรรม เชน รง (gamboge) หรือรงทอง ไดจาก
น้ํายางสีเหลืองที่กรีดไดจากลําตนของพืชในสกุล Garcinia บางชนิด ในวงศ Clusiaceae ซึ่งมีถิ่นกําเนิด
ในทวีปเอเชียตะวันออกเฉียงใต ไดแก Garcinia hanburyi Hk. f. ซึ่งพบกระจายพันธุในไทย กัมพูชา ลาว
และเวียดนาม โดยพืชชนิดนี้ใหรงทองสยาม (Siamese gamboge) และ G. morella Desr. ใหรงทอง
อินเดีย (Indian gamboge) สวนใหญที่พบในทองตลาดเปนรงชนิดแทง รูป ทรงกระบอก (pipe
gamboge) ลักษณะภายนอกสีน้ําตาลแดงถึงสมคล้าํ แข็ง เปราะ ผิวรอยหักสีสมแดง ไมมีกลิ่น รสเผ็ดรอน
เล็กนอย ละลายไดบางในอีเทอร และละลายไดเกือบหมดในแอลกอฮอล เมื่อบดกับน้ําจะใหสารละลาย
สีเหลืองขุนเนื่องจากมีตะกอนเปนเม็ดเล็กๆ ลอยแผกระจายอยู เมื่อนําอิมัลชันของรงไปทําปฏิกิริยากับ
น้ํายาแอมโมเนียจะเปลี่ยนเปนสีแดงสมและใส สารเคมีที่พบ ไดแก สวนที่เปนกัมละลายน้ําได (soluble
gum) 15-20% ซึ่งประกอบดวย เถา 4% กรดยูโรนิก 9% เพนโตส 47% เมทิลเพนโตส 1% เฮกโซส
39% และสวนที่เปนเรซินพบวาเปนกรดแอลฟา-เบตา-และแกมมา-การซิโนลิก ที่เรียกรวมกันเปนกรด
แกมโบจิก (gambogic acid) มีประมาณ 65-75% ซึ่งเปนสารในกลุมแซนโทน (xanthone) รงมีฤทธิ์แรง
มากแมใชในปริมาณเพียงเล็กนอย การนําไปใชปรุงยาในทางการแพทยแผนไทย ตองมีการฆาฤทธิ์เพื่อให
รงมีฤทธิ์ออนลงโดยใชความรอนเสียกอน โบราณใชเปนยาถายอยางแรง นิยมใชกับวัว ควาย ในปจจุบัน
เลิกใชกับคน ประโยชนในดานอื่น ใชเปนสีน้ําเพื่อใหสีเหลือง ใชยอมผาไหม เปนหมึกเขียนบนกระดาษ
ขอยสีดํา
โอเลโอกัมเรซิน (oleo-gum resin) เปนของผสมของเรซิน กัม และน้ํามันหอมระเหย และอาจ
พบสารอื่นๆ อีกเล็กนอย ตัวอยางที่นํามาใชประโยชนทางเภสัชกรรม เชน
1. มดยอบ (Myrrh)
มดยอบถูกนํามาใชตั้งแตสมัยอียิปต โดยใชเปนยาดองศพเพื่อทํามัมมี่ (embalming material)
มักใชทําใหเกิดควันในพิธีกรรมตางๆ ไดจาก Commpiphora molmol Engler, C. abyssinica
Engler วงศ Burseraceae โดยจะไหลออกมาเอง หรือเมื่อพืชถูกรบกวน ขณะที่ไหลออกมาจะเปนสี
เหลือง และเมื่อแข็งตัวจะซีด มีกลิ่นหอม สารเคมีที่พบ ไดแก กัม 60% น้ํามันหอมระเหย 2.5-8% เรซิน
25-40% ซึ่งประกอบดวยเรซินแอซิด (,,-commiphoric acid) เรซีน และสารประกอบฟนอลิก
(protocatechuic acid, pyrocatechin) นํามาใชประโยชนเปนยาขับเสมหะ ขับปสสาวะ ขับลม และใช
ผสมในน้ํายาอมบวนปากและกลั้วคอ เพราะมีฤทธิ์ฝาดสมาน (astringent) [13]

145
 2. มหาหิงคุ (Asafoetida)
มหาหิงคุไดจากยางที่หลั่งจากสวนของราก หรือลําตนใตดินของพืชในสกุล Ferula หลายชนิด
ในวงศ Apiaceae ชนิดที่สําคัญคือ Ferula assa-foetida L. มหาหิงคุมีลักษณะเปนกอนแข็งและเหนียว
มีรูปทรงไมแนนอน จะมีหยดสีน้ํานมอยูภายในกอน ถาใหมกอนจะมีสีขาวเหลืองใส แลวคอยๆ เปลี่ยนเปน
สีชมพู มวง สุดทายจะเปลี่ยนเปนสีน้ําตาลดํา มีกลิ่นฉุนเฉพาะตัว รสเผ็ดรอนและเบื่อ สารเคมีที่พบ ไดแก
กัม 25% น้ํามันหอมระเหย 4-20% (isobutylpropanyl disulfide, terpene) เรซิน 40-65%
(assaresinnotannol อิส ระ หรื อรวมกับ ferulic acid) นอกจากนี้ยัง พบสารอัม เบลลิเ ฟอโรน
(umbelliferone) มหาหิงคุนํามาใชเ ปนยาในรูป แบบทิง เจอร มีส รรพคุณขับ ลม ขับ เสมหะ ระงับ การ
หดเกร็งของกลามเนื้อ (antispasmodic) ชวยยอย (digestive) และชวยระบาย (laxative) การนํา
มหาหิงคุไปใชปรุงยาในทางการแพทยแผนไทย ตองนํามาสะตุใหไดฤทธิ์ที่เหมาะสมเสียกอน โบราณใช
มหาหิงคุผสมกับแอลกอฮอล เปนยาทาภายนอก เพื่อลดอาการทองอืด ทองเฟอ และปวดทองในเด็ก โดย
ใชทาบริเวณหนาทอง งานวิจัยฤทธิ์ทางเภสัชวิทยาอื่นๆ ของมหาหิงคุ เชน ชวยใหนอนหลับดี (sedative)
แกปวดอยางออน (antinociceptive) ฆาเชื้อเฉพาะที่ (antiseptic) และฆาพยาธิ (antihelmintic) [14]
บาลซัม (balsam) คือ เรซินที่ละลายในน้ํามันหอมระเหย จึงมีกลิ่นหอม จะมีสัดสวนของน้ํามัน
หอมระเหยมากกวาเรซินทั่วไป และมีสารองคประกอบสวนใหญเปนกรดอินทรียกลุมอะโรมาติกโดยชนิดที่
มักพบในบาลซัม คือ benzoic acid และ cinnamic acid โดยพบทั้งในรูปอิสระ หรือเปนสารเอสเทอร
ของกรดทั้งสองชนิด บาลซัมอาจมีลักษณะเปนของเหลวหนืด หรือของแข็ง ละลายไดบางในน้ํารอน เชน
สโทแรกซ (Storax) เปรูบาลซัม (Peru balsam) โทลูบาลซัม (Tolu balsam) และ กํายาน (benzoin)
1. สโทแรกซ (Storax)
Storax (ชื่อ อื่ น liquid storax หรื อ styrax) คื อ บาลซั ม ที่ ได จ ากลํ าต น ของพืช ในวงศ
Altingiaceae ที่มีชื่อวิทยาศาสตรวา Liquidambar orientalis Miller โดยพืชชนิดนี้ใหบาลซัมซึ่งในทาง
การคารูจักกันในชื่อ Lavant storax หรืออาจไดจาก L. styraciflua L. ในทางการคาใหบาลซัมที่รูจักกัน
ในชื่อ American storax คําวา styrax มาจากภาษาอาระเบีย (Arabian) แปลวา ยางที่มีกลิ่นหอมหวาน
สวนคํา liquidambar มาจากภาษาละตินและภาษาอาระเบีย แปลวา ของเหลวที่มีสีอําพัน โดย L.
orientalis เปนไม ยืนตนสูง ไดถึง 15 เมตร และพบได ในภูมิภาคเอเชีย ตะวันตกเฉียงใต สวน L.
styraciflua เปนไมยืนตนสูงไดถึง 40 เมตร และพบไดในตอนใตของอเมริกาเหนือ อเมริกากลาง และตอน
เหนือของอเมริกาใต ซึ่ง Lavant storax มีลักษณะเปนของกึ่งเหลว เหนียว สีเทาถึงเทาอมน้ําตาล จะถูก
สรางขึ้นเมื่อมีการเหนี่ยวนําใหเกิดบาดแผลอาจโดยการเจาะโพลงที่เปลือกตนของพืชในชวงตนฤดูรอน
หลังจากนั้นในชวงฤดูใบไมรวง เปลือกตนที่อิ่มตัวไปดวยบาลซัม จะถูกลอกออกมาคั้นเอาบาลซัม และนํา
บาลซัมที่ไดไปทําเปนกอน สวน American storax มีลักษณะเปนของกึ่งเหลวสีเหลืองออนเกือบใส และ
จะคอยๆ แข็งและมีสีเขมขึ้น จะผลิตมากในแถบอเมริกากลางซึ่งเปนแหลงที่พบปลูก L. styraciflua มาก
โดยบาลซัมจะถูกขับมายังชองที่อยูระหวางเปลือกและเนื้อไมและอาจออกมายังโพลงที่เจาะนอกเปลือกได

146
โดยการเจาะโพลงและตอทอเขาไปยังชองที่เก็บบาลซัม และเก็บบาลซัมในภาชนะรองรับ สโทแรกซ ถา
เปนแผนบางจะมีเนื้อโปรงใส มีกลิ่นหอม รสเผ็ด ไมละลายน้ํา แตละลายเกือบหมดในแอลกอฮอลโดย
อาศัยความรอนเล็กนอย สารเคมีใน Lavant storax ประกอบดวย resin alcohols 50% (-storesin
และ -storesin) อาจอยูในรูป อิส ระ หรือเอสเทอรของ cinnamic acid องคป ระกอบอื่นๆ ดัง นี้
storesin cinnamate (10-20%), styracin หรือ cinnamyl cinnamate (5-10%), phenylpropyl
cinnamate (10%), volatile oil (0.5-1%), cinnamic acid (2-5%) และ vanillin เล็กนอย สวน
American strolax มีสารประกอบเคมีที่คลายคลึงกับ Lavant storax โดยพบ volatile oil (7%),
cinnamic acid (28%), cinnamein (23%), resin esters (35%), resin acids (2%) โดยสโทแรกซที่ใช
ทางยาสวนใหญไดจากประเทศตุรกี และประเทศฮอนดูรัส นํามาใชเปนองคประกอบในทิงเจอรกํายาน
(compound benzoin tincture) มีฤทธิ์กระตุน ขับเสมหะ และฆาเชื้อ ประโยชนในดานอื่น ใชเปนสาร
แตงกลิ่นรสในอุตสาหกรรมยาสูบ
2. เปรูบาลซัม (Peru balsam)
Peru balsam (ชื่ออื่น Balsam of Peru) ไดจากการกรีดเปลือกของตน Myroxylon pereirae
(Royle) Klotzsch วงศ Fabaceae ซึ่งเปนพืชที่พบมากแถบชายฝง ประเทศเอลซัลวาดอร (El Salvador)
ในอเมริกากลาง บาลซัมชนิดนี้มลี ักษณะเปนของเหลวหนืด มีสีน้ําตาลเขม เมื่อทําใหเปนแผนบางอาจมีสี
น้ําตาลแดงและโปรงใส มีกลิ่นหอมคลายวานิ ลลา มีรสขมติดทนนาน สารเคมีที่พบ ไดแก cinnamein
ประมาณ 60% (benzyl cinnamate เปนสวนใหญ และ benzyl benzoate บางเล็กนอย), resin
esters 30-38% (peruresinotannol cinnamate และ peruresinotannol benzoate), cinnamic
acid, vanillin, peruviol และองคประกอบอื่นๆ อีกเล็กนอย นํามาใชภายนอกเปนยาฆาเชื้อและรักษา
บาดแผล ใชเปนยาฆาเชื้อปรสิตในโรคผิวหนังบางชนิด และใชเปนสวนผสมของยาเตรียมสําหรับ รักษา
โรคริดสีดวงทวาร (hemorrhoids)
3. โทลูบาลซัม (Tolu balsam)
Tolu balsam (ชื่ออื่น Balsam of Tolu) ไดจ ากการกรีด สวนเปลือกและกระพี้ไมของตน
Myroxylon balsamum (L.) Harms. วงศ Fabaceae ซึ่งมีถิ่นกําเนิดในทวีปอเมริกาใต โดยพบมากใน
ประเทศโคลัมเบีย บาลซัมชนิดนี้มีลักษณะคลายกับพลาสติกแข็ง มีสีน้ําตาล หรือน้ําตาลเหลือง ถาเปน
แผนบางจะมีลัก ษณะโปรง ใส เมื่อแหง และเก็บไวนานๆ ในที่เย็น จะเปราะ และภายในจะมีผลึกของ
cinnamic acid อยูเ ปนจํานวนมาก มีกลิ่นคลายวนิลา มีรสซาและเผ็ดเล็กนอย สารเคมีที่พบ ไดแก resin
ester 75-80% (toluresinotannol cinnamate และ toluresinotannol benzoate), volatile oil 7-
8% (benzyl benzoate), cinnamic acid 12-15%, benzoic acid 2-8%, vanillin และองคประกอบ
อื่นๆ อีกเล็กนอย นํามาใชประโยชนเปนสารประกอบในทิงเจอรกํายาน (compound benzoin tincture)
อาจพบการใชเปนยาขับเสมหะไดบาง สวนใหญมักใชเปน สารแตง กลิ่นในยาน้ําเชื่อม หมากฝรั่ง และ
น้ําหอม

147
 4. กํา ยานญวน (Siam benzoin) เปนบาลซัม ที่ไดจ ากเปลือกตน Styrax tonkinensis
(Pierre) Craib ex Hartwich วงศ Styraceae พืชนี้มีถิ่นกําเนิดในเวียดนาม-ลาว กํายานญวนมีลักษณะ
เปนเม็ดรูปรางกลมรี เวาดานหนึ่งและนูนดานหนึ่ง (concavo-convex tear) มีทั้งชนิดเม็ดไมติดกัน และ
ชนิดที่เม็ดติดกันเปนกอน มีสีน้ําตาลคอนขางเหลืองถึงสีน้ําตาลแดง เปราะ เมื่อแตกจะมีสีขาวน้ํานมบนผิว
จะหลอมเมื่อถูกความรอน จะเหนียวเปนพลาสติกเมื่อเคี้ยว และมีกลิ่นหอมคลายวานิลลา องคประกอบ
ทางเคมีประกอบดวยผลึก coniferyl benzoate 60-80%, benzyl cinnamate ในรูปของเหลว และมี
free benzoic acid 10%, siaresinolic acid 6% และ vanillin 0.3% (เปน oxidation product ของ
coniferyl alcohol) สวนใหญนํามาใชประโยชนทางดานเครื่องสําอาง เครื่องหอม สวนทางดานยา ใชเปน
สวนผสมในการเตรียมยาพื้นขี้ผึ้ง ใชขับเสมหะ และฆาเชื้อโรค
5. กํา ยานสุมาตรา (Sumatra benzoin) เปนบาลซัมที่ไดจากเปลือกตน Styrax spp.
โดยเฉพาะจาก Styrax benzoin Dryander วงศ Styraceae พืชนี้ มีถิ่นกําเนิดในสุม าตราและชวา
กํายานสุมาตรามีลักษณะเปน กอนเหลี่ยมหรือมีรูป ทรงไมแนนอน จะมีหยดสีน้ํานมหลายๆ ขนาดอยู
ภายใน โดยกอนจะทึบแสง มีสีน้ําตาลแดงคลายกํายานญวนแตจะมีสีอมเทามากกวา เมื่อนํามาใหความ
ร อ นจะอ อ นตั ว ลง เมื่ อ เคี้ ย วจะเปราะและแตกเป น เม็ ด หยาบเล็ ก ๆ มี ก ลิ่ น หอม และมี ร สเผ็ ด ขม
องคประกอบทางเคมีประกอบดวยกรดอินทรียกลุมอะโรมาติก (cinnamic acid 10% และ benzoic
acid เล็กนอย) และองคประกอบอื่นๆ ไดแก coniferyl cinnamate, coniferyl benzoate, cinnamyl
cinnamate, phenyl propyl cinnamate, triterpene acid (19-OH-oleanolic และ 6-OH-
oleanolic), vanillin, phenylethylene กํายานสุม าตราจะนิยมนํามาใชป ระโยชนท างยามากกวา
กํายานญวน โดยใชเปนยาฆาเชื้อโรค ฝาดสมาน ขับเสมหะ ขับปสสาวะ และใชเปนสวนประกอบใน
ทิงเจอรกํายาน โดยใชสูดดมไอระเหยจากทิงเจอรกํายาน เพื่อฆาเชื้อโรคในทางเดินหายใจ ทําใหหายใจ
สะดวกขึ้น และในทางทันตกรรมใชทิงเจอรกํายานทาเหงือกรักษาอาการอักเสบและเหงือกเปนหนอง

148
 ตารางที่ 4.5 ตัวอยางเรซินและบาลซัมที่นํามาใชประโยชนทางเภสัชกรรม

สมุนไพร ชื่อวิทยาศาสตร สารสําคัญ สวนที่ใช สรรพคุณ เอกสารอางอิง

กัญชา Cannabis sativa L. (-) -∆9-trans- ยอดของชอดอกแหง ฤทธิ์ทําใหเคลิม้ สุข 4-5
(Cannabis) (Cannabidaceae) tetrahydrocannabinol เพศเมีย (eupholic activity)
กํายานญวน Styrax tonkinensis coniferyl benzoate, benzyl บาลซัมจากเปลือก ขับเสมหะ 4-5
(Siam benzoin) (Pierre) Craib ex cinnamate, benzoic acid, ฆาเชื้อโรค
Hartwich siaresinolic acid
(Styraceae)
กํายานสุมาตรา Styrax benzoin Dryand. balsalmic acid, coniferyl บาลซัมจากเปลือก ขับเสมหะ 4-5
(Sumatra benzoin) (Styraceae) cinnamate, coniferyl ขับปสสาวะ
149

benzoate, cinnamyl ฆาเชื้อโรค

cinnamate
ขิง Zingiber officinale gingerol, shogaol, โอเลโอเลซินจากเหงา ยากระตุน 5, 12
(Ginger) Roscoe zingerone ขับลม
(Zingiberaceae)
ชันสน Pinus palustris Miller abietic anhydrides เรซินหรือกากที่เหลือ ใชเปนสารชวยให 4-5
(Rosin, Colophony) (Pinaceae) จากการกลั่นน้ํามันสน ผลิตภัณฑแข็งตัว
ตะเคียนชันตาแมว Neobalanocarpus resin ชันตะเคียน ใชเปนสวนผสมของยา 9
(Dammar penak) heimii (King) P. Ashton รักษาแผลเรื้อรัง
(Dipterocarpaceae)
 ตารางที่ 4.5 ตัวอยางเรซินและบาลซัมที่นํามาใชประโยชนทางเภสัชกรรม (ตอ)

สมุนไพร ชื่อวิทยาศาสตร สารสําคัญ สวนที่ใช สรรพคุณ เอกสารอางอิง

น้ํามันยาง Dipterocarpus spp. caryophyllene, humulene, โอเลโอเรซินจากยาง รักษาแผลเปอย กลาก 4-5
(Gurjan oil) (Dipterocarpaceae) -gurjunene และโรคผิวหนังอื่นๆ
พริก Capsicum spp. capsaicin, volatile oil, โอเลโอเรซินจากผลสุก ระงับปวด 5, 11
(Capsicum) (Solanaceae) carotenoid แหง
มดยอบ Commiphora molmol volatile oil 2.5-8%, resin 25- โอเลโอกัมเรซินจาก ฤทธิ์ฝาดสมาน 5, 13
(Myrrh) Engler 40% เปลือก ฤทธิ์ตานอักเสบ
C. abyssinica (Berg) Engler บรรเทาอาการปวด
(Burseraceae)
150

มหาหิงคุ Ferula assafoetida L. volatile oil 4-20%, resin 40- โอเลโอกัมเรซินจากราก ขับลม ขับเสมหะ 4, 14
(Asafoetida) (Apiaceae) 65%, gum 25% และเหงา ระงับการหดเกร็งของ
กลามเนื้อ ระบายทอง
ยางสน Pinus palustris Miller volatile oil 10-30%, โอเลโอเรซินจากยาง สวนผสมในยาถูนวด 4-5
(Turpentine) (Pinaceae) resin 70-80% บรรเทาอาการปวด
รงทอง Garcinia hanburyi Hook. f. gambogic acid 65-75% กัมเรซินในทอที่พบใน ยาถายอยางแรง 4-5, 15
(Gamboge) (Clusiaceae) ชั้นเปลือก
หยูเฮียง Pistacia lentiscus L. resin 90% (-resin, -resin) เรซินจากเปลือกชั้นใน ใชอุดฟน 5, 16
(Mastic) (Anacardiaceae)
สรุป

กรดอินทรียจากพืชเปนสารประกอบอินทรียที่มีหมูฟงกชันคือหมูคารบอกซิลิก ซึ่งเปนองคประ-
กอบที่ใหความเปนกรด กรดอินทรียที่พบโดยทั่วไปในพืช แบงเปนกลุมตางๆ ตามจํานวนหมูคารบอกซิลิก
ไดแก (1) กรดโมโนคารบอกซิลิก (2) กรดไดคารบอกซิลิก และ (3) กรดไตรคารบอกซิลิก สารกลุม นี้มกั พบ
เปนสารสําคัญที่เปนตัวออกฤทธิ์ท างเภสัชวิท ยาในพืชสมุนไพรที่ มีคุณสมบัติในการละลายเสมหะ ตาน
จุลินทรีย ตานอนุมูล อิสระ และตานการอัก เสบ ตัวอยางผลิตภั ณฑที่มีก รดอิ นทรียเปนสารสําคัญ และ
นํามาใชประโยชนทางการแพทยแผนไทย เชน น้ําสมสายชู ใชเปนน้ํากระสายยามีสรรพคุณในการขับลม
น้ํานมสัตว (วัว และแพะ) ใชเปนน้ํากระสายยามีสรรพคุณในการบํารุงกําลัง และน้ํามันมะพราว ใชในการ
สกัดตัวยาในตํารับยาสมุนไพรรักษาโรคผิวหนัง เรซินเปนยางหรือชันไมที่ไดจากกระบวนการเมแทบอลิซึม
ของพืช โดยประกอบดวยสารผสมของเรซินแอซิด เรซินแอลกอฮอล เรซีน และไกลโคเรซิน เรซินที่รูจัก
กันดีและนํามาใชประโยชนทางเภสัชกรรม คือ ชันสน ใชเปนสารชวยใหผลิตภัณฑแข็งตัว และ หยูเฮียง ใช
ทางทันตกรรม หากเรซินมีสวนผสมของน้ํามันหอมระเหยอยูดวยจะเรียกวาโอเลโอเรซิน ตัวอยางโอเลโอ-
เรซินที่นํามาใชประโยชนทางเภสัชกรรม คือ น้ํามันยาง ใชรักษาโรคผิวหนังติดเชื้อ และ ยางสน ใชเปน
สวนผสมของยาถูนวดบรรเทาอาการปวด หากเรซินมีส ารประเภทกัม ปนอยูดวยจะเรียกวา กัม เรซิน
ตัวอยางกัมเรซินที่นํามาใชประโยชนทางเภสัชกรรม คือ รงทอง ใชเปนยาถายอยางแรง ในทางการแพทย
แผนไทยพบการใชรงทองเปนเครื่องยาในตํารับยารักษามะเร็ง หากเรซินมีสวนผสมของกัมและน้ํามันหอม-
ระเหยอยูดวยจะเรียกวาโอเลโอกัมเรซิน ตัวอยางโอเลโอกัมเรซินที่นํามาใชประโยชนทางการแพทยแผน-
ไทย เชน มหาหิงคุ ใชผสมกับแอลกอฮอล ทาบริเวณหนาทองเพื่อลดอาการทองอืด ทองเฟอ และปวดทอง
บาลซัม คือ เรซินที่ละลายในน้ํามันหอมระเหย และมีสารองคประกอบสวนใหญเปนกรดอินทรียกลุม อะโร-
มาติกโดยชนิดทีพ่ บไดมาก คือ benzoic acid และ cinnamic acid ตัวอยางบาลซัมที่นํามาใชประโยชน
ทางเภสัชกรรม เชน กํายานสุมาตรา ใชเปนสวนประกอบในทิงเจอรกํายาน โดยการสูดดมไอระเหย เพื่อ
ฆาเชื้อโรคในทางเดินหายใจ

151
เอกสารอางอิง

[1] Harborne, J.F. 1973. Phytochemical Methods. Chapman and Hall Ltd., England.
[2] Evans, W.C. 1996. Trease and Evans’ Pharmacognosy, 14th ed. WB Saunders, Co.
Ltd., England.
[3] Trease, G.E., Evans, W.C. 1983. Pharmacognosy, 12nd ed. Bailliere Tindall, London.
[4] Tyler, V.E., Brady, L.R., Robbers, J.E. 1988. Pharmacognosy, 9th ed. Lea & Febiger,
USAs.
[5] Evans, W.C. 2009. Trease and Evans’ Pharmacognosy, 16th ed. Saunders, London.
[6] รัตนา อินทรานุปกรณ. 2547. การตรวจสอบและสกัดแยกสารสําคัญจากสมุนไพร. กรุงเทพฯ:
บริษัทแอคทีฟ พริ้นท จํากัด.
[7] สนั่ น ศุ ภ ธี ร สกุ ล . 2540. สมุ นไพรจากผลิต ภั ณ ฑข องพืช . สงขลา: คณะเภสั ช ศาสตร
มหาวิทยาลัยสงขลานครินทร.
[8] Castañeda-Gómez, J., Pereda-Miranda, R. 2011. Resin glycosides from the herbal
drug jalap (Ipomoea purga). J Nat Prod. 74: 1148-1153.
[9] Appanah, S. and Turnbull, J.M. 1998. A Review of Dipterocarps: Taxonomy, Ecology
and Silviculture. CIFOR, Bogor, Indonesia.
[10] Guimarães-Santos, A., Santos, D.S., Santos, I.R., Lima, R.R., Pereira, A., de Moura, L.S.,
Carvalho, R.N. Jr., Lameira, O., Gomes-Leal, W. 2012. Copaiba oil-resin treatment is
neuroprotective and reduces neutrophil recruitment and microglia activation after
motor cortex excitotoxic injury. Evid Based Complement Alternat Med. doi:
10.1155/2012/918174.
[11] Srinivasan, K. 2017. Biological activities of red pepper (Capsicum annuum) and its
pungent principle capsaicin: a review. Crit Rev Food Sci Nutr. 56: 1488-1500.
[12] Bailey-Shaw, Y.A., Williams, L.A., Junor, G.A., Green, C.E., Hibbert, S.L., Salmon, C.N.,
Smith, A.M. 2008. Changes in the contents of oleoresin and pungent bioactive
principles of Jamaican ginger (Zingiber officinale Roscoe.) during maturation. J Agric
Food Chem. 56: 5564-5571.
[13] Chen, Y., Zhou, C., Ge, Z., Liu, Y., Feng, W., LI, S., Chen, G., Wei, T. 2013.
Composition and potential anticancer activities of essential oils obtained from
myrrh and frankincense. Oncol Lett. 6: 1140-1146.

152
[14] Bagheri, S.M., Dashti-R. M.H., Morshedi, A. 2014. Antinociceptive effect of Ferula
assa-foetida oleo-gum-resin in mice. Res Pharm Sci. 9: 207-212.
[15] Jia, B., Li, S., Hu, X., Zhu, G., Chen, W. 2015. Recent research on bioactive xanthones
from natural medicine: Garcinia hanburyi. AAPS PharmSciTech. 16: 742-758.
[16] Paraschos, S., Mitakou, S., Skaltsounis A.L. 2012. Chios gum mastic: a review of its
biological activities. Curr Med Chem. 19: 2292-2302.

153
 5
การตรวจสอบทางเคมีเบื้องตนของสารสําคัญจากพืชสมุนไพร
(Phytochemical Screening)

พืชสมุนไพรที่นํามาใชเปนยารักษาโรคจะประกอบดวยสารประกอบทางเคมีห ลายชนิด ทั้ง นี้

สามารถจํ าแนกกลุ ม สารเคมีใ นพื ชตามลัก ษณะความจํ า เป น ที่ พืช สร างขึ้ น ได เ ป น 2 กลุ ม ใหญ คื อ
สารปฐมภูมิ (primary metabolites) ไดแก คารโบไฮเดรต (carbohydrate) โปรตีน (protein) ลิพิด
(lipid) และสารทุ ติย ภูมิ (secondary metabolites) ได แก น้ํ ามั นหอมระเหย (volatile oil)
เทอรพีนอยด (terpenoid) แอลคาลอยด (alkaloid) ไกลโคไซด (glycoside) เรซิน (resin) และบาลซัม
(balsam) สารเหลานี้บ างชนิดมีฤทธิ์ท างเภสัชวิทยา (pharmacological activity) ซึ่ง มักเรียกวา
สารสําคัญ (active constituents / active substances) ซึ่งจะเปนตัวกําหนดสรรพคุณและประสิทธิผล
ในการรักษาของพืชสมุนไพรชนิดนั้นๆ สารสําคัญในสมุนไพรโดยเฉพาะกลุมสารทุติยภูมิเปรียบเสมือน
ลายพิมพนิ้วมือ (fingerprint) ของสมุนไพรทางเคมี โดยมีลักษณะเฉพาะ (pattern) ของสารในสมุนไพร
แตละชนิด สามารถนํามาใชประโยชนตอมนุษยไดมากมาย ทั้งในดานยา อาหาร และเครื่องสําอาง การ
ตรวจสอบทางเคมีเบื้องตนของสารสกัดในพืช มัก จะใชทดสอบวาในพืชหรือสมุนไพรนั้นมีสารเคมีกลุม
ใดบางที่มีฤทธิ์ทางเภสัชวิทยา ทําใหสามารถวางแผนการสกัดแยกตามคุณสมบัติทางเคมีของสารกลุมนั้นๆ
ได ในที่นี้จ ะกลาวถึง เฉพาะการตรวจสอบกลุมสารสําคัญบางชนิดที่พบบอยๆ ในผลิตภัณฑธรรมชาติ
(natural products) ไดแก แอลคาลอยด คารดิแอกไกลโคไซด (cardiac glycosides) ซาโปนิน
(saponin glycosides) แอนทราควิโนน (anthraquinone glycosides) ฟลาโวนอยด (flavonoid
glycosides) คูมารินส (coumarin glycosides) อิริดอยด (iridoid glycosides) ไซยาโนเจนิกไกลโค-
ไซด (cyanogenic glycosides) แทนนิน (tannins) และ เทอรพีนอยด (terpenoids) [1-5]
การตรวจสอบทางเคมีเบื้องตนของสารกลุมตางๆ ในพืช วิธีที่ใชในการตรวจสอบควรเปนวิธีที่งาย
ใชเวลานอย และคอนขางจําเพาะกับกลุม สารเคมีที่ตองการ สวนใหญนิยมเตรียมสารสกัดทีจ่ ะใชตรวจสอบ
โดยใชแอลกอฮอลห รือส วนผสมของแอลกอฮอลแ ละน้ํ าความเข ม ขน รอยละ 80 เปนตัว ทําละลาย
เนื่องจากละลายไดทั้งสารที่มีขั้ว (polar) และไมมีขั้ว (non-polar) การตรวจสอบอาจใชปฏิกิรยิ าการเกิดสี
หรื อ การเกิ ด ตะกอน และการตรวจสอบโดยใช เ ทคนิ ค ทิ น เลเยอร โ ครมาโทกราฟ (Thin Layer
Chromatography; TLC) ดังนี้ [6-11]
การตรวจสอบปฏิกิริยาการเกิดสีหรือการเกิดตะกอน
การตรวจสอบปฏิกิรยิ าการเกิดสีหรือการเกิดตะกอนโดยใชปฏิกิริยาทางเคมีงายๆ ซึ่งจะใหผลเปน
สีตางๆ หรือเกิดการขุน หรือเกิดตะกอน จัดเปนวิธีที่งาย รวดเร็ว มีความไวสูง แตไมจําเพาะเจาะจงกับ
กลุม สารที่ตองการ อาจเกิดผลบวกอําพราง (false-positive reaction) เนื่องจากสารอื่นที่ใหผ ล
เชนเดียวกับสารตัวอยาง หรือ ผลลบอําพราง (false-negative reaction) เนื่องจากสารอื่นที่ไมใหผล
154
เชนเดียวกับสารตัวอยาง การตรวจสอบกลุมสารสําคัญโดยเฉพาะสารกลุมทุติยภูมิที่พบบอยๆ (รูปที่ 5.1)
ในผลิตภัณฑธรรมชาติ ดังนี้
การตรวจสอบกลุมแอลคาลอยด [11-17]
การตรวจเอกลักษณของแอลคาลอยดเบื้องตน มักจะใชทดสอบวาตัวอยางพืชหรือสมุนไพรนั้นมี
แอลคาลอยดเปนองคประกอบอยูหรือไม หรืออาจทดสอบไดวาเปนแอลคาลอยดกลุมใด หรือทดสอบไดวา
เปนแอลคาลอยดชนิดใดเลยก็อาจเปนได ผลการทดสอบมีทั้งการเกิดตะกอน (precipitation) หรือเกิดสี
(color reaction) ระหวางแอลคาลอยดกับน้ํายาเคมีที่ใชทดสอบแอลคาลอยด การตรวจสอบทางเคมีของ
แอลคาลอยดอาจจําแนกเปน (1) การตรวจสอบแอลคาลอยดทั่วไป และ (2) การตรวจสอบแอลคาลอยด
เฉพาะกลุม ดังนี้
1. การตรวจสอบแอลคาลอยดทั่วไป (General test for alkaloids)
เปนการตรวจสอบทางเคมีเบื้องตนของแอลคาลอยด มักจะใชทดสอบวาในพืชหรือสมุนไพรนั้นมี
แอลคาลอยดหรือไม โดยการทดสอบการเกิดตะกอน (precipitation test) ซึ่งอาศัยหลักการการเกิด
ตะกอน และการใหสี ระหวางแอลคาลอยดกับน้ํายาเคมีที่ใชทดสอบแอลคาลอยด เนื่องจากแอลคาลอยดมี
ไนโตรเจนอยูในสูตรโครงสราง ซึ่งเปนสวนหนึ่งที่เกิดปฏิกิริยาเคมี เชน เกิดเกลือที่ไมละลายน้ํากับกรด-
อินทรีย หรือกรดอนินทรีย และเกิดสารประกอบเชิงซอนที่ไมละลายน้ํากับโลหะหนัก เปนตน
การทดสอบการเกิดตะกอนจะตองเตรียมแอลคาลอยดใหอยูในรูปของสารละลายกรดเจือจาง
(dilute acid extract) เสียกอน ตะกอนที่เ กิดขึ้นไดจากการเติม น้ํายาที่ใชท ดสอบ 2-3 หยด ลงใน
สารละลายของสิ่งสกัดจากพืช หรือสารละลายของแอลคาลอยดที่ตองการตรวจสอบ โดยแอลคาลอยดทํา
ปฏิกิริยากับน้ํายาตกตะกอนแอลคาลอยด (alkaloid precipitating reagents) หลายชนิด เกิดเปน
ตะกอนที่ไมละลาย โดยกลไกการเกิดตะกอนระหวางแอลคาลอยดกับน้ํายาเคมีมีหลายแบบ ซึ่งขึ้นกับชนิด
ของน้ํายานั้นๆ (ตารางที่ 5.1) ตะกอนที่ไดอาจเปนตะกอนของเกลือของแอลคาลอยดกับกรดอินทรีย
กรดอนินทรีย หรือตะกอนของสารประกอบพวก halogenated หรือเปนสารประกอบเชิงซอนระหวาง
แอลคาลอยดกับน้ํายาที่ใชทดสอบ อยางไรก็ตามน้ํายาตกตะกอนแอลคาลอยดคอนขางไมจําเพาะเจาะจง
เนื่องจากสารประกอบอื่นๆ ในพืช เชน ไกลโคไซด กรดอะมิโ น โปรตีน อาจใหตะกอนหรือสีกับ น้ํายา
ดังกลาวได ดังนั้นการตรวจสอบแอลคาลอยดโดยวิธีการทดสอบการเกิดตะกอนจึงอาจใหผลการทดลองที่
เปนผลบวกลวง (false positive test) ได ซึ่งการปองกันอาจทําไดโดยการกําจัดสารปนเปอนอื่นออกจาก
แอลคาลอยด โดยการนํ า สารละลายที่ เ ป น กรดของแอลคาลอยด มาทํ า ให เ ป น ด า งแล ว สกั ด ด ว ย
ตัวทําละลายอินทรีย นําสิ่งสกัดที่ไดมาระเหยใหแหงแลวนํามาละลายในกรดเจือจางใหมกอนนํามาทดสอบ
กับน้ํายาทดสอบอีกครั้ง นอกจากนี้แอลคาลอยดหลายชนิดมีความไวตอน้ํายาทดสอบชนิดตางๆ ไมเทากัน
ดังนั้นเพื่อปองกันผลการทดลองที่เปนผลลบลวง (false negative test) จึงควรยืนยันผลการทดสอบดวย
น้ํายาเคมีหลายๆ ชนิด ที่มีกลไกการเกิดปฏิกิริยากับแอลคาลอยดตางๆ กัน

155
ตารางที่ 5.1 กลไกการเกิดตะกอนระหวางน้ํายาเคมีชนิดตางๆ กับแอลคาลอยด

กลไกการเกิดตะกอน น้ํายาตกตะกอนแอลคาลอยด สีตะกอน

(alkaloid precipitating reagents)
แอลคาลอยดทําปฏิกิริยา - Bertand’s reagent (Silicotungstic acid) ขาว
กั บ กรดออกซิ เ จนที่ มี - Scheibler’s reagent (Phosphotungstic acid) ขาว
น้ํ า หนั ก โมเลกุ ล สู ง ใน - Sonnenschein’s reagent (Phosphomolybdic acid) ขาว
สวนประกอบของน้ํายา-
เคมี ได เ ป น เกลื อ ที่ ไ ม
ละลายน้ํา
แอลคาลอยดทําปฏิกิริยา - Dragendorff’s reagent (Bismuth potassium iodide) สม
กั บ โ ล ห ะ ห นั ก ใ น - Marme’s reagent (Cadmium potassium iodide) ขาว
สวนประกอบของน้ํายา- - Mayer’s reagent (Mercuric potassium iodide) ขาว-ครีม
เคมี ได เ ป น addition - Valser’s reagent (Mercuric iodide) ขาว-ครีม
product ที่ไมละลายน้ํา - Kraut’s reagent (Bismuth iodide in inorganic base) น้ําตาล-
แดง
แอลคาลอยดทําปฏิกิริยา - Hager’s reagent (Saturated solution of picric acid) เหลือง
กั บ ก ร ด อิ น ท รี ย ใ น - Tannic acid solution ขาว-
สวนประกอบของน้ํายา- น้ําตาล
เคมี ได เ ป น เกลื อ ที่ ไ ม
ละลายน้ํา
แอลคาลอยดทําปฏิกิริยา - Wagner’s reagent (Iodine in potassium iodide) น้ําตาล
กับอะตอม halogen ใน
สวนประกอบของน้ํายา-
เคมี ไดเปนสารประกอบ
เชิงซอนที่ไมละลายน้ํา

2. การตรวจสอบแอลคาลอยดเฉพาะกลุม (Specific test for alkaloids)

การทดสอบแยกประเภทของแอลคาลอยดโดยการทดสอบการเกิดสี (color test) เปนวิธีที่ใชกัน
มาก สามารถใชพิสูจนเอกลักษณไดวาเปนแอลคาลอยดกลุมใด หรือเปนแอลคาลอยดชนิดใด โดยใชเวลา
ไมม ากนัก วิธีนี้อาศัยปฏิกิริยาการเกิดสี ร ะหวางแอลคาลอยดกับ น้ํายาเคมีที่เหมาะสม สวนมากเปน
ปฏิกิริยาการสูญเสียน้ํา (dehydration) หรือออกซิเดชัน (oxidation) ของแอลคาลอยด น้ํายาเคมีที่ใชใน

156
การทดสอบแอลคาลอยด ไดผ ลเปนสีตา งๆ นั้น มี ห ลายชนิด (ตารางที่ 5.2) จัดเปนน้ํ ายาทดสอบ
แอลคาลอยดเฉพาะตัว (specific alkaloidal reagents) นอกจากนี้ยังใชกรดอนินทรียเขมขนชนิดตางๆ
เชน กรดดินประสิว (nitric acid) กรดกํามะถัน (sulphuric acid) และ กรดฟอสฟอริก (phosphoric
acid) เปนตน สีจากน้ํายาทดสอบเหลานี้กับแอลคาลอยดแตละชนิด จะใหสีลักษณะเฉพาะตัว สีที่เกิดขึ้น
อาจมีหลายขั้นตอน เนื่องจากปฏิกิริยาเกิดสารที่ไมคงตัว (intermediate) หลายชนิด แตละชนิดใหสีตางๆ
กัน จนถึง สารประกอบตัวสุดทาย จึง ใหสีคงทน การทดสอบแอลคาลอยดก ลุม ตางๆ ซึ่ง จําแนกตาม
โครงสรางเคมี ดังนี้

ตารางที่ 5.2 น้ํายาเคมีที่ใชทดสอบแอลคาลอยดเฉพาะกลุม (specific alkaloidal reagents)

น้ํายาทดสอบ แอลคาลอยด ผลการเกิดสี

Mandelin’s reagent papaverine มวง เขียวปนน้ําเงิน น้ําเงิน
Murexide’s reagent caffeine มวง
Schaer’s reagent atropine เขียว
Vitali-Morin reagent atropine มวงแดง
Dichromate-sulphuric acid strychnine มวงน้ําเงิน มวงแดง หรือ แดงสด
สม หรือ เหลือง
brucine สม น้ําตาลปนมวง
Sulphuric acid strychnine ไมมีสี
brucine ไมมีสี
papaverine ไมมีสี มวง-น้ําเงิน
Nitric acid strychnine เหลือง
brucine แดง
papaverine เหลืองอมเขียว สม

2.1 Non-heterocyclic alkaloids (Alkaloidal amines)

การทดสอบแอลคาลอยด ephedrine
แอลคาลอยด ephedrine จัดอยูในกลุม Alkaloidal amines ซึ่งเปนแอลคาลอยดที่มีอะตอม
ของไนโตรเจน (N) ไมอยูใน heterocyclic ring แตมี N อยูในแขนงขาง (side chain) ตัวอยางปฏิกิริยา
การเกิดสีที่ใชตรวจสอบ ephedrine เชน Chen’s test และ Ninhydrin test นอกจากนี้ยัง ใชการ
ทดสอบการเกิด ผลึก (Microcrystal test) ในการตรวจสอบผลึก ซึ่ง มี ลัก ษณะเฉพาะตั วด วยกลอ ง
จุลทรรศน

157
 1. Chen’s test เปนการทดสอบสารประกอบเอมีน ทําโดยนําสารละลายของแอลคาลอยด
ephedrine มาใสในหลอดทดลอง เติม กรดน้ําส ม เจือจาง 1 หยด และสารละลาย 10% copper
sulphate จํานวน 2 หยด เขยาใหเขากัน แลววางไวสักครู เติมสารละลาย 20% sodium hydroxide
จํานวน 1 มิลลิลิตร ผสมใหเขากันจะเกิดสีมวงแดง ซึ่งเมื่อเติมอีเทอรลงไป แลวเขยา สีมวงแดงจะละลาย
ในชั้นของอีเทอร
2. Ninhydrin test เปนการทดสอบสารประกอบเอมีน จําพวก acyclic secondary amine ทํา
โดยนําสารละลายที่เปนดางของแอลคาลอยด ephedrine ในหลอดทดลอง มาเติมสารละลาย 1%
ninhydrin ลงไป 3-4 หยด นําหลอดทดลองไปแชในหมออังไอน้ํา จะไดสารละลายสีมวง เมื่อเติม amyl
alcohol ลงไป แลวเขยา สีมวงแดงจะละลายในชั้นของ amyl alcohol
3. Microcrystal test ทําโดยนําผลึกแอลคาลอยด ephedrine มาละลายดวยกรดเจือจาง แลว
หยดลงบนแผนสไลด 1 หยด เติม Dragendorff’s reagent จํานวน 1 หยด ตั้งทิ้งไวใหตกผลึก จากนั้น
ตรวจดูผลึกลักษณะเปนรูปเข็มสีสมรวมกันเปน rosette ภายใตกลองจุลทรรศน
2.2 Heterocyclic alkaloids
Heterocyclic alkaloids เปนแอลคาลอยดที่มีอะตอมของไนโตรเจนในสวนของ heterocyclic
ring ซึ่งสามารถแบงเปนกลุม ยอยตามสูตรโครงสรางพื้นฐานของแอลคาลอยดไดหลายกลุม ในที่นี้จ ะ
กลาวถึงการทดสอบเพื่อจําแนกประเภทของแอลคาลอยดกลุมนี้ที่มีสูตรโครงสรางพื้นฐานบางชนิด ไดแก
แอลคาลอยดกลุม purine, quinoline, indole, tropane และ isoquinoline ดังนี้
การทดสอบแอลคาลอยดกลุม Purine
แอลคาลอยดกลุม นี้ประกอบดวยสวนของ pyrimidine กับ imidazole เปนแกนโครงสราง
(nucleus structure) แอลคาลอยดที่สําคัญในกลุมนี้ เชน แอลคาลอยด caffeine, theophylline และ
theobromine เปนตน ตัวอยางปฏิกิริยาการเกิดสีที่ใชตรวจสอบแอลคาลอยดกลุมนี้ คือ Murexide test
ทําโดยนําผลึกของแอลคาลอยด ใสในถวยกระเบื้องเคลือบ (evaporating dish) หยดกรดเกลือเขมขน
1-2 หยด เติมผลึกของ potassium chlorate เล็กนอย (หรือใช hydrogen peroxide 10 หยด) ผสมให
เขากัน นําไประเหยใหแหงบนหมออังไอน้ํา นําถวยกระเบื้องเคลือบออกมาทําใหเย็น แลวนํามาอังไอของ
แอมโมเนีย (หรือหยดสารละลายของแอมโมเนียมไฮดรอกไซดลงไป) จะไดสีมวงบนรอยคราบของแอลคา-
ลอยดนั้น
การทดสอบแอลคาลอยดกลุม Quinoline
แอลคาลอยดกลุม นี้ป ระกอบดวยสวนของ benzopyridine เปนแกนโครงสราง (nucleus
structure) แอลคาลอยดที่สําคัญในกลุมนี้ เชน แอลคาลอยด quinine และ quinidine เปนตน ตัวอยาง
ปฏิกิริยาการเกิดสีที่ใชตรวจสอบแอลคาลอยดกลุมนี้ คือ Erythroquinine test นอกจากนี้ยังใชการ
ตรวจสอบคุณสมบัติการเรืองแสง (Fluorescence test) ซึ่งมีลักษณะเฉพาะของแอลคาลอยดในกลุมนี้
อีกดวย

158
 1. Erythroquinine test เปนการทดสอบความแตกตางระหวางแอลคาลอยด quinine และ
quinidine โดย quinidine ใหผ ลบวกกับปฏิกิริยานี้ ทําโดยนําสารละลายของแอลคาลอยดในหลอด
ทดลอง เติมน้ํายาโบรมีน (bromine water) จนไดสีเหลืองออนๆ ที่คงตัว เติม chloroform 1 มิลลิลิตร
เขยาใหเขากัน เติมสารละลาย 10% potassium ferrocyanide 1 หยด ถามีแอลคาลอยด quinidine จะ
ใหสีแดงในสารละลายชั้นลางซึ่งเปนชั้นของ chloroform [18]
2. Fluorescence test เปนการทดสอบคุณสมบัติการเรืองแสงของแอลคาลอยด quinine หรือ
quinidine โดยเมื่อแอลคาลอยดทั้ง 2 ชนิด อยูในรูปของเกลือ acetate หรือเกลือ sulphate จะเรืองแสง
เปนสีฟาเมื่อถูกแสงอัลตราไวโอเลต ในขณะที่ถาอยูในรูปเกลือกับกรดที่ไมมีออกซิเจนในโมเลกุลจะไม
สามารถเรืองแสงได ทําโดยนําสารละลายแอลคาลอยดใสในจานกระเบื้องหลุม (spotting plate) หรือ
ถวยกระเบื้องเคลือบที่แหงสนิท เติมกรดกํามะถันเขมขน 1 หยด นําไปสองภายใตแสงอัตราไวโอเลตที่
366 นาโนเมตร จะเรืองแสงสีฟา เมื่อปรับสภาพสารละลายใหเปนดางดวย 20% NaOH จะไมเรืองแสง
จากนั้นปรับใหเปนกรดดวยกรดกํามะถันเขมขน นําไปสองภายใตแสงอัตราไวโอเลต จะเห็นการเรืองแสง
สีฟาอีกครั้ง
การทดสอบแอลคาลอยดกลุม Indole
แอลคาลอยดก ลุม นี้ป ระกอบด วยสวนของ benzopyrrole เปน แกนโครงสรา ง (nucleus
structure) แอลคาลอยดที่สํา คัญ ในกลุม นี้ เชน แอลคาลอยด strychnine และ brucine จาก
โกฐกะกลิ้ ง (nux vomica) การตรวจสอบแอลคาลอยด ก ลุ ม นี้ อ าศั ย ปฏิ กิ ริ ย าการเกิ ด สี กั บ
กรดกํามะถันเขมขน (conc. H2SO4) หรือกรดดินประสิวเขมขน (conc. HNO3) สําหรับการทดสอบความ
แตกตางระหวา งแอลคาลอยด strychnine และ brucine จะใชป ฏิ กิริย ากั บ กรดกํา มะถัน และ
โพแทสเซียมโครเมต (Dichromate-sulphuric acid test) [19]
1. Sulphuric acid test เปนการทดสอบปฏิกิริยาการเกิดสีกับกรดกํามะถันเขมขน ทําโดยนํา
ผลึก ของแอลคาลอยดป ริม าณเล็ก นอย ใสในจานกระเบื้องหลุม หยดกรดกํามะถันเขม ขน 1-2 หยด
สังเกตสีที่เกิดขึ้นทันที แอลคาลอยด strychnine และ brucine จะใหสารละลายไมมีสี
2. Nitric acid test เปนการทดสอบปฏิกิริยาการเกิดสีกับกรดดินประสิวเขมขน ทําโดยนําผลึก
ของแอลคาลอยดปริมาณเล็กนอย ใสในจานกระเบื้องหลุม หยดกรดดินประสิวเขมขน 1-2 หยด สังเกตสีที่
เกิดขึ้นทันที ถาเปนแอลคาลอยด strychnine จะใหสารละลายสีเหลือง สวนแอลคาลอยด brucine จะให
สารละลายสีแดง
3. Dichromate-sulphuric acid test เปนการทดสอบความแตกตางระหวางแอลคาลอยด
strychnine และ brucine ทําโดยนําผลึกแอลคาลอยดมาละลายดวยกรดกํามะถันเขมขน 1-2 หยด ใน
ถวยกระเบื้องเคลือบ เติมผลึกของโพแทสเซียมโครเมตลงไปเล็กนอย ใชแทงแกวลากผลึกนี้ผานสารละลาย
ของแอลคาลอยด ถาเปนแอลคาลอยด strychnine จะเกิดสีมวง - น้ําเงิน และเปลี่ยนเปนสีมวงแดง

159
สีแดงสด และเปนสีสม หรือสีเหลือง เมื่อตั้งทิ้งไวนานๆ สวนแอลคาลอยด brucine ในปฏิกิริยานี้ จะเกิด
สีสม และเปลี่ยนเปนสีน้ําตาลปนสม
การทดสอบแอลคาลอยดกลุม Tropane
แอลคาลอยดกลุมนี้มีแกนโครงสราง (nucleus structure) เปนโมเลกุลที่มี 2 วงแหวน (bicyclic
molecule) ซึ่งประกอบดวยสวนของ piperidine กับ pyrrolidine เชื่อมกันดวยอะตอมของไนโตรเจน
(nitrogen bridge) สวนใหญแอลคาลอยดในกลุมนี้จะไดจากพืชวงศ Solanaceae (Solanaceous
alkaloids) และพืชสกุล Erythroxylum (Coca alkaloids) ในวงศ Erythoxylaceae แอลคาลอยดที่
สําคัญในกลุมนี้ เชน แอลคาลอยด atropine, hyosyamine, hyoscine และ cocaine เปนตน ตัวอยาง
ปฏิกิริยาการเกิดสีที่ใชตรวจสอบแอลคาลอยดกลุมนี้ คือ Vitali – Morin test และ Schaer test
1. Vitali – Morin test เป น การทดสอบที่ มั ก ให ผ ลบวกกั บ แอลคาลอยด จ ากพื ช วงศ
Solanaceae เทานั้น ทําการทดลองโดยนําผลึกของแอลคาลอยด ใสในถวยกระเบื้องเคลือบ หยดกรด
ดินประสิวเขมขนชนิดที่เปนควัน (fuming nitric acid) หรือกรดดินประสิวเขมขนใหมๆ ที่มีสีเหลือง 2-
3 หยด นํามาระเหยบนหมออังไอน้ําใหแหง ตั้งพักไวใหเย็นสักครู แลวเติมสารละลาย 3% alcoholic
potassium hydroxide จะไดสีมวงแดงที่รอยคราบของแอลคาลอยด
2. Schaer test เปนการทดสอบปฏิกิริยาการเกิดสีระหวางแอลคาลอยดกับ Schaer’s reagent
(hydrogen peroxide ใน conc. sulphuric acid) ทําการทดลองโดยนําผลึกของแอลคาลอยด จํานวน
เล็กนอย ใสในจานกระเบื้องหลุม หยด 30% H2O2 1 หยด กับกรดกํามะถันเขมขน 1 หยด แอลคาลอยด
ในกลุม tropane จะใหสีเขียวกับการทดสอบนี้
การทดสอบแอลคาลอยดจากฝน (Opium alkaloids)
แอลคาลอยดกลุมนีจ้ ัดเปนแอลคาลอยดกลุมใหญ ที่มีความหลากหลายในดานโครงสรางทางเคมี
เปนอยางมาก โดยอาจแบงเปนกลุมยอยตามชนิดของแกนโครงสราง (nucleus structure) ไดหลายกลุม
เชน กลุม hydrophenanthrene, benzylisoquinoline และ berberine เปนตน แตอยางไรก็ตาม
แอลคาลอยดเหลานี้จะมีชีวสังเคราะหคลายคลึงกัน คือ สวนใหญไดจากการรวมตัวกันของอนุพันธของ
phenylethyamine และอนุพันธของ phenylacetaldehyde [15] แอลคาลอยดที่สําคัญในกลุมนี้ เชน
แอลคาลอยด morphine, codeine และ papaverine จากฝน (Opium Poppy) ซึ่งการตรวจสอบ
แอลคาลอยดเหลานี้อาศัยปฏิกริ ิยาการเกิดสีกับน้ํายาเคมีที่ใชทดสอบชนิดตางๆ เชน กรดดินประสิวเขมขน
กรดกํามะถันเขมขน และน้ํายาทดสอบ Mandelin (Mandelin’s reagent; ammonium vanadate ใน
conc. sulphuric acid) โดยแอลคาลอยดจากฝน จะใหสีตา งๆ ดังนี้
1. Nitric acid test เปนการทดสอบปฏิกิริยาการเกิดสีระหวางแอลคาลอยดกับกรดดินประสิว-
เขมขน ทําการทดลองโดยนําผลึกของแอลคาลอยดปริมาณเล็กนอย ใสในจานกระเบื้องหลุม หยดน้ํายา-
เคมีที่ใชทดสอบ 1-2 หยด สังเกตสีที่เกิดขึ้นทันที แอลคาลอยด morphine จะใหสารละลายสีแดงปนสม

160
และเปลี่ยนไปเปนสีเหลือง สวนแอลคาลอยด codeine จะใหสารละลายสีเหลืองสม และแอลคาลอยด
papaverine จะใหสารละลายสีเหลืองอมเขียว และเปลี่ยนไปเปนสีสม
2. Sulphuric acid test เปนการทดสอบปฏิกริ ิยาการเกิดสีระหวางแอลคาลอยดกบั กรดกํามะ-
ถันเขมขน ทําการทดลองโดยนําผลึกของแอลคาลอยดปริมาณเล็กนอย ใสในจานกระเบือ้ งหลุม หยดน้ํา-
ยาเคมีที่ใชทดสอบ 1-2 หยด สังเกตสีที่เกิดขึ้นทันที แอลคาลอยด morphine จะใหสารละลายสีสม ออน
และเปลี่ยนไปเปนสีมวงแดง สวนแอลคาลอยด codeine จะใหสารละลายสีฟาปนเขียว ในขณะทีแ่ อลคา-
ลอยด papaverine จะใหสารละลายไมมสี ี และเปลี่ยนไปเปนสีมวง-น้ําเงิน
3. Mandelin’s test เปนการทดสอบปฏิกิริยาการเกิดสีระหวางแอลคาลอยดกับน้ํายาทดสอบ
Mandelin ทําการทดลองโดยนําผลึกของแอลคาลอยดปริมาณเล็กนอย ใสในจานกระเบื้องหลุม หยดน้ํา-
ยาเคมีที่ใชทดสอบ 1-2 หยด สังเกตสีทเี่ กิดขึ้นทันที แอลคาลอยด morphine จะใหสารละลายสีเหลือง
และเปลี่ยนไปเปนสีมวงน้ําตาล สวนแอลคาลอยด codeine จะใหสารละลายสีเขียว และเปลี่ยนไปเปน
สีน้ําเงิน ในขณะที่แอลคาลอยด papaverine จะใหสารละลายสีมวง เปลี่ยนไปเปนสีเขียวน้ําเงิน และเมือ่
ตั้งทิ้งไวจะไดสีน้ําเงิน
การตรวจสอบกลุมไกลโคไซด [4,12,20-22]
โครงสรางสวนอะไกลโคนของไกลโคไซดจะเปนสารอินทรียซึ่งมีสูตรโครงสรางแตกตางกันหลาย
แบบ จึงทําใหสามารถแบงไกลโคไซดไดเปนประเภทตางๆ ไดหลายกลุม ในที่นี้จ ะกลาวถึงการทดสอบ
เบื้องตนของไกลโคไซดบ างกลุม ที่มีความสําคัญ ทางเภสัชกรรม ดัง นี้ คารดิแอกไกลโคไซด (cardiac
glycosides) ซาโปนิ น (saponin glycosides) แอนทราควิ โ นนไกลโคไซด (anthraquinone
glycosides) ฟลาโวนอยด ไกลโคไซด (flavonoid glycosides) คูม าริน สไ กลโคไซด (coumarin
glycosides) อิ ริด อยดไกลโคไซด (iridoid glycosides) ไซยาโนเจนิ ก ไกลโคไซด (cyanogenic
glycosides) และแทนนิน (tannins)
กลุมคารดิแอกไกลโคไซด (cardiac glycosides) : การตรวจสอบสารกลุมนี้ไมมีน้ํายาทดสอบ
เฉพาะ จึงจําเปนตองอาศัยปฏิกิริยาที่ใชทดสอบแตละสวนในโครงสรางของคารดิแอกไกลโคไซดเปนหลัก
ซึ่งโครงสรางทางเคมีของ cardiac glycosides ประกอบดวย 3 สวนหลัก คือ (1) steroid nucleus, (2)
unsaturated lactone ring และ (3) deoxy sugar ดังนั้นการตรวจสอบ จึงตองตรวจใหพบทั้ง 3 สวน
จึงจะสรุปไดวาเปนไกลโคไซดประเภทนี้ โดยมีวิธีการทดสอบ ดังนี้
(1) สวนของโครงสราง steroid nucleus ทดสอบไดดวย Liebermann-Burchard test ทําการ
ทดลองโดยนําสารละลายของสารสกัดพืชที่ตองการทดสอบมาหยดลงบนจานกระเบื้องหลุม ประมาณ 3-4
หยด ตั้งทิ้งไวใหสารละลายแหง เติม acetic anhydride 2 หยด ผสมใหเขากันแลวคอยๆ เติม conc.
H2SO4 1 หยด ลงดานขางของจานกระเบื้องหลุม ปลอยใหกรดไหลไปสัมผัสสารละลาย โดยไมตองผสม
หรือเขยา สังเกตสีที่เกิดขึ้น โดยผลการทดสอบที่เปนบวก คือ จะไดสีเขียว หรือ สีน้ําเงิน

161
 (2) สวนของโครงสราง unsaturated lactone ring ทดสอบไดดวยน้ํายาทดสอบ Kedde (2%
3,5-dinitrobenzoic acid ใน ethanol) ซึ่งเกิดปฏิกิริยาในดาง ทําการทดลองโดยนําสารละลายของสาร
สกัดพืชที่ตองการทดสอบมาหยดลงบนจานกระเบื้องหลุม ประมาณ 3-4 หยด ตั้งทิ้งไวใหสารละลายแหง
เติมน้ํายาทดสอบ Kedde 10 หยด ตามดวย 5% alcoholic potassium hydroxide 2 หยด สังเกตสีที่
เกิดขึ้น โดยผลการทดสอบที่เปนบวก คือ จะไดสีมวงแดงทันที
(3) สวนโครงสรางที่เปน deoxy sugars ทดสอบไดดวยการทดสอบ Keller-Kiliani (Keller-
Kiliani test) ทําการทดลองโดยนําสารละลายของสารสกัดพืชที่ตองการทดสอบประมาณ 1 มิลลิลิตร ใส
ในหลอดทดลอง เติมกรดน้ําสมเขมขน 1 มิลลิลิตร สารละลาย 10% FeCl3 ประมาณ 1-2 หยด เขยา
หลอดทดลองเพื่อผสมใหเขากัน ทิ้งไวสักครู เอียงหลอดทดลองทํามุม 45 ๐C แลวคอยๆ ริน conc. H2SO4
ลงดานในของหลอดทดลองใหสารละลายแยกเปนสองชั้น โดยไมเขยา โดยผลการทดสอบที่เปนบวก คือ
ตรงรอยตอของสารละลายจะไดวงแหวนสีน้ําตาลแดง และในชั้นของกรดน้ําสม (ชั้นบน) เปนสีเขียว หรือ
สีเขียวน้ําเงิน (ในบางครั้งอาจเปนสีแดง) ขึ้นกับความเขมขนของ deoxy sugars และลักษณะโครงสราง
ของ cardiac glycosides
กลุมซาโปนินไกลโคไซด (saponin glycosides) : เตรียมสารสกัดที่จะใชทดสอบโดยนําพืชที่จะ
ทดสอบประมาณ 2 กรัม ตมกับ ethyl alcohol 20 มิลลิลิตร จนเดือดแลวตมตอไปอีก 2-3 นาที กรองให
ไดสารละลายใส การตรวจสอบ saponins ทําไดงายโดยอาศัยคุณสมบัติการเปนสารลดแรงตึงผิว คือ เมื่อ
ทดสอบดวย Froth test ซึ่งทําการทดลองโดยนําสารละลายของสารสกัดพืชที่ตองการทดสอบมาใสใน
หลอดทดลองประมาณ 0.5 มิลลิลิตร เติมน้ําประมาณ 3 มิลลิลิตร เขยาแรงๆ นานประมาณ 30 วินาที
สังเกตลักษณะฟองทีเ่ กิดขึ้น และระยะเวลาที่ฟองคงอยู ไกลโคไซดประเภท saponins จะเกิดฟองที่คงทน
นานกวา 30 นาที และลักษณะฟองคลายรังผึง้ สวนการทดสอบเพื่อจําแนกประเภท saponins นั้น ใชการ
ทดสอบ Liebermann-Burchard สังเกตสีที่เกิดขึ้น สารพวก steroidal sapogenin จะใหสีน้ําเงินถึงสี
เขียว สวนสารพวก triterpenoid sapogenin จะใหสีแดง ชมพู หรือมวง
กลุมแอนทราควิโนนไกลโคไซด (anthraquinone glycosides) : สารกลุมนี้ในรูปอะไกลโคน
คือ anthraquinones จะใหผลการทดสอบที่เปนบวกกับการทดสอบ Borntrager (Borntrager’s test)
หลักการก็คือ เมื่อไฮโดรไลซิสไกลโคไซดดวยกรด แลวสกัดแยกอะไกลโคนออกมาดวยตัวทําละลายอินทรีย
หลังจากนั้นเติมดางลงไป อะไกลโคนจะละลายในดางใหสีชมพู หรือสีแดง ในขณะที่ anthraquinone
glycosides ที่อยูในรูป C-glycosides หรือที่มีอะไกลโคนเปน anthrones, anthranols หรือ
dianthrones จะไมใหผลการทดสอบที่เปนบวกกับ การทดสอบ Borntrager จะตองใชการทดสอบที่
เรียกวา Modified Borntrager’s test โดยในขั้นตอนการไฮโดรไลซิสจะตองใชสารที่ทําใหเกิดปฏิกริยา
ออกซิเดชัน (oxidizing agents) เชน hydrogen peroxide หรือ ferric chloride รวมดวยเพื่อเปลี่ยน
สารประกอบเหลานี้ใหอยูในรูปของ anthraquinones กอนจึงจะสกัดแยกดวยตัวทําละลายอินทรียและ
ทดสอบดวยดางตอไป

162
 กลุ ม ฟลาโวนอยดไ กลโคไซด (flavonoid glycosides) : การตรวจหาโครงสร า ง 2-
phenylbenzopyrone ในโมเลกุ ล ของฟลาโวนอยดบ างชนิด เชน flavones, flavonols และ
flavanones นิยมใช cyanidin reaction (magnesium + conc. HCl) หรือเรียกวา “Shinoda’s
test” วิธีการตรวจสอบทําโดยละลายสารตัวอยางดวยเอทานอล 1-2 หยด เติมผงหรือแผน magnesium
4-5 แผน หยดกรดเกลือ (5 N HCl) 2-3 หยด สารฟลาโวนอยดจะเกิดปฏิกิริยามีฟองฟู โดยฟลาโวนอยด
ที่ มี แ กนโครงสร า งเป น 2-phenylbenzopyrone จะให สี ต า งๆ กั น โดย flavanones และ
dihydroflavonols จะใหสีแดงหรือสีชมพูชัดเจน แตฟลาโวนอยดกลุมอื่นๆ ใหผลไมชัด [23]
กลุมคูมารินส (coumarin glycosides) : การตรวจสอบ coumarin ทําไดโดยอาศัยคุณสมบัติ
การเรืองแสงไดของสารกลุมนี้ วิธีที่นิยมใชในการตรวจสอบ คือ Fluorescence test ทําโดยละลายสาร
ตัวอยางดวยน้ําเล็กนอย ใชความรอนทําใหคูมารินสระเหยออกจากสารสกัด แลวดักจับไอดวยกระดาษ
กรองชุบดาง จากนั้นนําไปสองดวยแสงอัลตราไวโอเลต (UV light) ที่ความยาวคลื่น 366 นาโนเมตร โดย
คูมารินสสามารถดูดกลืนแสง UV และเรืองแสงเปนสีเขียวอมเหลือง (coumarin ที่ไมมี hydroxyl group
ใน benzene ring) หรือสีฟา (coumarin ที่มี hydroxyl group ใน benzene ring)
กลุมอิริดอยดไกลโคไซด (iridoid glycosides) : การทดสอบ iridoid อาศัยหลักการที่ iridoid
เมื่อถูกยอย (hydrolyse) ดวยกรด จะเกิดเปนสารประกอบในรูป iridodial ซึ่งสามารถเกิดสารประกอบ
เชิงซอนซึ่งมีสีน้ําเงินหรือเขียว กับน้ํายาทดสอบ iridoid (Wieffering reagent; สารละลาย 2% cupric
sulphate 2 สวน : conc. acetic acid 20 สวน : conc. hydrochloric acid 1 สวน)
กลุ ม ไซยาโนเจนิ ก ไกลโคไซด (cyanogenic glycosides) : การทดสอบ cyanogenic
glycosides อาศัยหลักการ คือ เมื่อทําการไฮโดรไลซิสไกลโคไซดประเภทนี้แลวจะได hydrocyanic acid
ซึ่งสามารถเกิด Grignard’s reaction ไดเปนสารประกอบ sodium isopurpurate ซึ่งเปนสารสีแดงอิฐ ที่
เกิดจาก sodium picrate ทําปฏิกริยากับ hydrocyanic acid วิธีการตรวจสอบทําโดยนําตัวอยางพืชสด
ที่หั่นเปนชิ้นเล็กๆ ประมาณ 2-3 กรัม ใสในหลอดทดลอง ทําใหตัวอยางชื้นดวยการหยดน้ําลงไปเล็กนอย
ตามดวยการหยดคลอโรฟอรม 1-2 หยด เพื่อเรงปฏิกิริยาของเอนไซม จากนั้นนํากระดาษกรองซึ่งตัดเปน
แถบเล็กๆ มาชุบสารละลาย picric acid ทําใหแหง ตามดวยการทําใหกระดาษกรองชื้นดวยสารละลาย
10% NaCO3 แลวนํามาแขวนกับลวดที่ติดบนจุกคอรก ปดหลอดทดลองดวยจุกคอรกที่มีกระดาษกรอง
แขวนอยู แลวนําไปอุนในหมออังไอน้ํา สังเกตการเกิดสีแดงอิฐบนกระดาษกรอง
กลุมแทนนิน (tannins) : การตรวจสอบแทนนินทําไดงายโดยอาศัยคุณสมบัติการตกตะกอนของ
สารกลุมนี้เมื่อใหทําปฏิกิริยากับสารละลายเจลาตินซึ่งเปนโปรตีน การตรวจสอบเบื้องตนจะใช gelatin
solution สวนการตรวจสอบเพื่อแยกระหวางไฮโดรไลเซเบอแทนทิน (hydrolysable tannin) และ
คอนเดนซแทนนิน (condensed tannin) จะใชน้ํายาทดสอบตอไปนี้ คือ ferric chloride, bromine
water, formalin-HCl, vanillin-HCl และ lime-water วิธีการตรวจสอบทําโดยละลายสารตัวอยาง
ดวยน้ํา ตม ใหเ ดือดประมาณ 4-5 นาที กรองเอาเฉพาะสวน filtrate แบง ใสหลอดทดลองแยกเปน

163
6 หลอด แลวนําไปเติมน้ํายาทดสอบ ดังนี้ หลอดที่ 1 เติม gelatin solution 2-3 หยด หลอดที่ 2 เติม
ferric chloride 2-3 หยด หลอดที่ 3 เติม bromine water 5-6 หยด หลอดที่ 4 เติม formalin-HCl
(40% formalin 3 หยด และ 10% HCl 6 หยด) หลอดที่ 5 เติม vanillin-HCl (vanillin reagent 15
หยด และ conc. HCl 1 หยด) หลอดที่ 6 เติมน้ําปูน (lime-water) 2-3 หยด ผลการทดสอบในหลอดที่
1 สารแทนนินจะทําปฏิกิริยากับ โปรตีนตกตะกอนออกจากน้ํา ผลการทดสอบในหลอดที่ 2 กลุม
hydrolysable tannin ซึ่งมีไฮดรอกซิลอิสระ 3 หมู ตอวงแหวนอะโรมาติก 1 วง เมื่อทําปฏิกิริยากับ
สารละลาย ferric chloride จะใหสีน้ําเงิน ในขณะที่ condensed tannin มีไฮดรอกซิลอิสระ 2 หมู ตอ
วงแหวนอะโรมาติก 1 วง เมื่อทําปฏิกิริยากับสารละลาย ferric chloride จะใหสีเขียว [20-23] และผล
การทดสอบในหลอดที่ 3-6 กลุม hydrolysable tannin จะใหผลกับน้ําปูน (หลอดที่ 6) เทานั้น สวนการ
ตรวจสอบดวยน้ํายาอื่น (หลอดที่ 3-5) จะใหผลกับ condensed tannins เทานั้น
การตรวจสอบกลุมเทอรพีนอยด
การตรวจสอบสารกลุมนี้อาศัยหลักการเกิดสีกับน้ํายาทดสอบบางชนิด เชน การทดสอบลีเบอร-
แมนเบอรชารด (Liebermann-Burchard test) ซึ่งน้ํายาทดสอบนี้ประกอบดวยแอซีติกแอนไฮไดรด-กรด
ซัลฟวริก (acetic anhydride-sulphuric acid) วิธีการตรวจสอบทําโดยละลายสารตัวอยางดวยเอทานอล
1-2 หยด ระเหยสารละลายจนแหงในถวยกระเบื้องเคลือบ หยด acetic anhydride และ conc.
sulphulic acid อยางละ 1-2 หยด โดยผลการทดสอบถาเปนไตรเทอรพีนอยดจะใหสีแดง ชมพู หรือ
มวงแดง สวนสเตอรอยดจะใหสีน้ําเงิน หรือ น้ําเงินเขียว หรืออาจใชการทดสอบซาลโควสกี (Salkowski
test) ซึ่งใชน้ํายากรดกํามะถันเขมขน วิธีการตรวจสอบทําโดยนําสารสกัดคลอโรฟอรมของตัวอยางพืชมา
ระเหยใหแหงในถวยกระเบื้องเคลือบ หยดกรดกํามะถันเขมขน 1-2 หยด ผลการทดสอบถาเปนไตรเทอร-
พีนอยดจะใหสีเหลือง สวนสเตอรอยดจะใหสีแดง [23-24]
การตรวจสอบโดยใชทินเลเยอรโครมาโทกราฟ (Thin Layer Chromatography; TLC)
ทินเลเยอรโครมาโทกราฟหรือทีแอลซี จัดเปนเทคนิคทางโครมาโทกราฟแบบ Liquid-solid
chromatography ซึ่ง มีวัฏภาคคงที่เปนของแข็ง และวัฏภาคเคลื่อนที่เ ปนของเหลว ที่ นิยมนํามาใช
วิเคราะหหาสารสําคัญจากพืชสมุนไพรเบื้องตนวานาจะเปนสารกลุมใด โดยการตรวจสอบดวยน้ํายาพน
ชนิดเฉพาะเจาะจง และภายใตแสงอัลตราไวโอเลต หรือในกรณีที่มีสารอางอิง (reference substance)
หรือสารมาตรฐาน (standard substance) มาเปรียบเทียบกับสารตัวอยาง จะทําใหทราบวาสารสกัดจาก
พืชสมุนไพรที่ตองการตรวจสอบ มีสารเหมือนกับสารอางอิงหรือสารมาตรฐานหรือไม โดยประเมินจาก
คา Rf (Relative front, Retardation factor) สี และความเขมของสี เทคนิคทีแอลซีจัดเปนวิธีที่สะดวก
รวดเร็ว และแมนยํา มีขอดี ก วาการตรวจสอบดวยปฏิกิริยาสี และตะกอน คือเปนการแยกสารและ
ตรวจสอบสารไปพรอมๆ กัน ทําใหทราบวาในสารสกัดตัวอยางมีสารอยางนอยกี่ชนิด หรือมีสารใดเปน
สารหลัก โดยประเมินจากจํานวนและความเขมของแถบสารหรือจุดที่เกิดขึ้นในทีแอลซีโครมาโทแกรม
(TLC chromatogram) นอกจากเทคนิคทีแอลซีจะใชวิเคราะหหาองคประกอบสําคัญจากพืชสมุนไพร

164
เบื้องตนวามีกี่ชนิด และเปนสารประเภทใดแลว ยังสามารถนํามาประยุกตใชเพื่อศึกษาสารสําคัญจากพืช
สมุนไพรในดานอื่นๆ เชน ใชเปนวิธีวิเคราะหเบื้องตนเพื่อหาระบบตัวทําละลายสําหรับคอลัมนโครมาโท-
กราฟ (Column chromatography) เพื่อแยกสารปริมาณมาก ใชตรวจสอบแฟรกชัน (fraction) ที่แยก
ไดจากคอลัมนโครมาโทกราฟเพื่อรวมแฟรกชันที่เหมือนกัน และใชแยกสารผสมที่มีปริมาณนอย หรือแยก
สารปริ ม าณมากซึ่ ง แยกโดยคอลั ม นโ ครมาโทกราฟ ไ มไ ด ผ ล เทคนิ คที แ อลซี ยัง เป นวิ ธี ที่นิ ย มนํ า มา
ประยุกตใชในการควบคุมคุณภาพทางเคมีของเครื่องยา (crude drugs) โดยในเภสัชตํารับของประเทศ
ตางๆ ไดกําหนดใหใชเปนวิธวี ิเคราะหทั้งเชิงคุณภาพและเชิงปริมาณของสารสําคัญในเครื่องยาชนิดตางๆ
อีกดวย [9,13,24]
เทคนิคทีแอลซีใชแยกองคประกอบตางๆ ออกจากกันโดยอาศัยความแตกตางของการกระจายตัว
(distribution of partition) ของสารตัวอยาง (solute) ระหวาง 2 เฟสที่ไมผสมเปนเนื้อเดียวกัน คือ
วัฏภาคคงที่ (stationary phase) และ วัฏภาคเคลื่อนที่ (mobile phase) สารจะเคลื่อนที่ไปบนวัฏภาค-
คงที่โดยการพาของวัฏภาคเคลื่อนที่ ซึ่งอัตราการเคลื่อนที่ของสารไมเทากัน ทั้ง นี้ขึ้นกับ คุณสมบัติทาง
กายภาพและทางเคมีของสารแตละชนิดที่มีอยูในสารผสมที่ตองการแยก ซึ่งจะสงผลตอคาความแรงของ
ปฏิกิริยาระหวางสารตัวอยางกับวัฏภาคคงที่ และกับวัฏภาคเคลื่อนที่ ทําใหสารตัวอยางมีความจําเพาะ
เจาะจง (selectivity) ตอเฟสทั้งสองตางกัน สารที่มีความจําเพาะเจาะจงกับวัฏภาคคงที่มากกวาวัฏภาค-
เคลื่อนที่ สารนั้นจะเคลื่อนที่ไปไดชา ทําใหมีการแยกเกิดขึ้นซึ่งแสดงออกมาในรูปของตําแหนงแถบสาร
(band) หรือจุด (spot) ตางๆ ของสารบนแผนทีแอลซี โดยการแยกสารอาจเกิดผานกระบวนการตางๆ
เชน การดูดซับที่ผิว (adsorption) การกระจายตัว (partition) หรือการสรางพันธะกับวัฏภาคเคลื่อนที่
เปนตน โดยตําแหนงของจุดหรือแถบสารบนทีแอลซีโครมาโทแกรม จะแสดงโดยคา Rf ซึ่งเปนคาที่ไดจาก
ระยะทางเคลื่อนที่ของสารหารดวยระยะทางเคลื่อนที่ของวัฏภาคเคลื่อนที่ คาที่ไดเปนจุดทศนิยม บางครั้ง
จึงใชคา hRf แทน โดย hRf = 100Rf [9,13,24-25]
ชนิดของทินเลเยอรโครมาโทกราฟ
เทคนิคทีแอลซีจําแนกตามความเปนขั้วของวัฏภาคคงที่ และวัฏภาคเคลื่อนที่ สามารถแบงไดดังนี้
- Normal phase TLC : ชนิดนี้จะมีวัฏภาคคงที่ซึ่งมีขั้วมากกวาวัฏภาคเคลื่อนที่ โดยการดีเวล-
ลอปเมนท (development) นั้นจะคอยๆ เพิ่มความมีขั้วของตัวทําละลายขึ้นไปเรื่อยๆ โดยลําดับความมี
ขั้วของตัวทําละลายจากนอยไปมาก ดังนี้ petroleum ether, cyclohexane, carbon tetrachloride,
trichloroethylene, toluene, benzene, dichloromethane, chloroform, ethyl ether, ethyl
acetate, acetone, n-propanol, ethanol, methanol และ น้ํา
- Reversed phase TLC : ชนิดนี้มกี ารพัฒนาเปลี่ยนแปลงตัวดูดซับใหลดความมีขั้วลง อาจทํา
โดยนําตัวดูดซับไปเคลือบดวยสารซึ่งไมมีขั้วกลุมไฮโดรคารบอน ดังนั้นโครมาโทกราฟชนิดนี้วัฏภาคคงที่
จะมีขั้วนอยจึงใชกับตัวทําละลายที่มีขั้วมากกวา เชน น้ํา methanol และ acetonitrile เปนตน [9,24]

165
 วัฏภาคเคลื่อนที่ (mobile phase) : เทคนิคทีแอลซีใชวัฏภาคเคลื่อนทีเ่ ปนของเหลวเทานั้น โดย
อาจเรียกวาตัวทําละลาย (solvent) ดีเวลลอปเปอร (developer) หรือ ตัวชะ (eluent) ทําหนาที่ชะลาง
หรือพาสารเคลือ่ นทีผ่ านวัฏภาคคงที่ โดยทั่วไปการใชวัฏภาคเคลื่อนทีท่ ี่เปนตัวทําละลายเดี่ยวไมสามารถ
แยกองคประกอบในสารผสมไดดี ดังนั้นจึงนิยมใชวัฏภาคเคลื่อนที่ทเี่ ปนของผสม 2-4 ชนิด โดยวิธีการใช
จะกําหนดในอัตราสวนที่รวมกันแลวเปน 100 หรือเปน 10 ทั้งนี้ตองคํานึงถึงการผสมเขากันไดของตัวทํา-
ละลายตางๆ ดวย โดยหากวัฏภาคเคลื่อนที่เปนของผสมหลายตัว การเตรียมจะตองมีลําดับการผสมที่
เหมาะสมเพื่อปองกันการขุนของวัฏภาคเคลื่อนที่ โดยใหเติมตัวทําละลายที่มีขั้วมากทีส่ ุดและปริมาณนอย
ที่สุดกอน แลวจึงเติมตัวทําละลายที่มีขั้วนอยและปริมาณมากเปนลําดับสุดทาย โดยสัดสวนของวัฏภาค-
เคลื่อนทีท่ ี่นิยมใชกันจะเปนแบบคงที่ (isocratic system) มากกวาแบบที่มกี ารเปลี่ยนแปลง (gradient
system) วัฏภาคเคลื่อนที่ที่ดีตองมีคุณลักษณะ เชน ละลายสารตัวอยางได ทําใหสารองคประกอบใน
ตัวอยางสารผสมเกิดการแยกไดในวัฏภาคคงที่ มีความคงตัว และมีความเปนพิษต่ํา การเลือกวัฏภาค-
เคลื่อนทีท่ ี่เหมาะสมในการใชงานอาจตองพิจารณาหลายปจจัยรวมกัน เชน ชนิดของสารตัวอยาง ปฏิกิริยา
ระหวางสารกับวัฏภาคคงที่และวัฏภาคเคลื่อนที่ และคุณสมบัตขิ องวัฏภาคเคลื่อนที่ เปนตน ทั้งนีห้ าก
เลือกวัฏภาคเคลื่อนทีไ่ ดเหมาะสม จะทําใหตัวอยางสารผสมเกิดการแยกออกจากกันและกระจายอยูทั่วทัง้
แผนทีแอลซี และสารมาตรฐานจะมีคา hRf อยูระหวาง 20-80 การเลือกวัฏภาคเคลื่อนที่ทเี่ หมาะสมอาจ
ทําโดยนําขอมูลการสืบคนจากเภสัชตํารับ หนังสือ และวารสารตางๆ มาปรับใชใหเหมาะสมกับงานที่
ตองการทํา ตัวอยางวัฏภาคเคลื่อนที่ที่เหมาะสมในการใชงานทีแอลซีแบบตางๆ เชน
- กรณี Normal phase TLC วัฏภาคเคลื่อนที่จะเปนสวนผสมของตัวทําละลายที่ไมมีขั้วหรือมี
ขั้วนอย
- กรณี Reverse phase TLC วัฏภาคเคลื่อนที่จะเปนสวนผสมของตัวทําละลายทีม่ ีขั้ว
- กรณีวัฏภาคคงที่เปนซิลิกาเจลเคลือบบนวัสดุรองรับ (supporters) ซึ่งอาจเปนแผนอลูมเิ นียม
กระจก หรือพลาสติก อาจพิจารณาวัฏภาคเคลื่อนที่จากความแรงของตัวทําละลาย (elution strength)
โดยตัวทําละลายที่เหมาะสมจะใหทีแอลซีโครมาโทแกรมทีม่ คี า hRf ของสารที่ตองการอยูร ะหวาง 20-80
- กรณีการเกิดจุดหรือแถบสารทีเ่ ปนหาง (tailing) บนทีแอลซีโครมาโทแกรม ซึง่ มักมีสาเหตุจาก
สารทีม่ ีคุณสมบัติเปนกรด เชน tannins หรือสารทีม่ ีคุณสมบัตเิ ปนดาง เชน alkaloids สามารถแกไขโดย
การปรับคาพีเอชของวัฏภาคเคลื่อนที่ใหเหมาะสม โดยการเติมกรด เชน formic acid หรือดาง เชน
ammonia จะทําใหประสิทธิภาพในการแยกสารดีขึ้น [24-25]
วัฏภาคคงที่ (stationary phase) : เทคนิคทีแอลซีจะมีวฏั ภาคคงทีเ่ ปนของแข็ง ซึง่ อาจเรียกวา
ตัวดูดซับ (adsorbent) โดยในระบบ normal phase TLC ตัวดูดซับที่นิยมใช ไดแก silica gel, alumina
และ cellulose โดย silica gel มีคุณสมบัติเปนกรด (pH 4-5) เหมาะสําหรับแยกสารที่เปนกรดและ
เปนกลาง สวน alumina มีคุณสมบัตเิ ปนดาง (pH 9) เหมาะสําหรับแยกสารทีเ่ ปนดาง และ cellulose
เหมาะสําหรับแยกสารที่มีขั้วมากไดดี และสามารถนําไปแยกสารที่เปนโมเลกุลไครัล (chiral molecule)

166
ได ในขณะที่ในระบบ reverse phase TLC ตัวดูดซับที่นยิ มใช เชน RP-2, RP-8 และ RP-18 จะมีการ
สังเคราะหใหกลุมไฮโดรคารบอนจับกับโครงสรางพื้นฐานที่เปนซิลกิ า ทําใหโครงสรางโมเลกุลของตัวดูดซับ
เหลานี้มีคุณสมบัติความเปนขั้วนอยลง และนิยมใชแยกสารกลุมที่มีขั้ว [9,13,24-26]
ขั้นตอนการวิเคราะหดวยเทคนิคทีแอลซี [9,13,24-26]
การเตรียมตัวอยางสารสกัด : อาจเตรียมโดยชั่งตัวอยางสมุนไพร 1 กรัม สกัดดวยตัวทําละลาย
10 มิลลิลิตร โดยการเขยาดวยเครื่อง หรือ ตั้งบนหมออังไอน้ํา 30 นาที กรอง และระเหยตัวทําละลาย
ออก ละลายสารสกัดที่ไดดวยตัวทําละลาย 200 ไมโครลิตร หรืออาจนําสารสกัดที่ไดไปผานขั้นตอนการ
แยกใหบริสทุ ธิ์ขึ้น ดวยตัวทําละลายตางๆ ที่เหมาะสม เชน การเตรียมตัวอยางสารสกัดเพื่อการตรวจสอบ
แอลคาลอยดโดยใชเทคนิคทีแอลซี โดยทั่วไปจะนําสารสกัดที่ไดไปผานขั้นตอนการแยกองคประกอบที่
ไมใชแอลคาลอยดออกโดยการพารทิชันกับกรด-ดาง ใหไดเปนแอลคาลอยดในรูปอิสระ (free base)
เสียกอน แลวจึงนําไปละลายในตัวทําละลายอินทรียแ ละทดสอบในขั้นตอนตอไป โดยใชน้ํายาทดสอบ คือ
Dragendorff’s reagent ชนิดที่ใชพน (spraying reagent) ซึ่งใหผลบวกเปนสีสมกับแอลคาลอยด
การหยดสารตัวอยาง : ละลายสารตัวอยางในตัวทําละลายทีเ่ หมาะสม โดยทั่วไปเปนตัวทําละลาย
ชนิดเดียวกันกับที่ใชสกัดสาร หรือพิจารณาจากกฎทั่วไปวา "like dissolve like" คือสิ่งที่เหมือนกันยอม
ละลายในกันและกัน เชน สารตัวอยางที่ตองการตรวจสอบเปนสารมีขั้ว ก็ควรเลือกตัวทําละลายทีม่ ีขั้ว
เชนกัน โดยทั่วไปจะเตรียมสารตัวอยางในความเขมขน 10-100 มิลลิกรัม/มิลิลิตร ปริมาตรทีห่ ยดบน
ทีแอลซีชนิดธรรมดาทีม่ ี Siliga gel 60 เปนวัฏภาคคงที่ ประมาณ 0.5-5 ไมโครลิตร ทั้งนี้การหยดสาร
ความเขมขนที่พอเหมาะจะเห็นการแยกบนทีแอลซีโครมาโทแกรมอยางชัดเจน รูปแบบการหยดสาร อาจ
ทําโดยหยดเปนจุดกลม (spot) หรือใชวิธีขีด (streak) เปนแถบความยาวประมาณ 0.5 เซนติเมตร โดย
ตําแหนงของการหยดสารจะอยูห างจากขอบลางและดานขางของแผนทีแอลซีประมาณ 1-1.5 เซนติเมตร
ชวงหางระหวางตัวอยางประมาณ 0.5-0.8 เซนติเมตร ระยะทางสําหรับดีเวลลอปเมนทในงานที่ไมตองการ
ความละเอียดมาก อาจใช 7 เซนติเมตร แตปกติใชความสูงประมาณ 10 เซนติเมตร อุปกรณที่นิยมใชใน
หองปฏิบัติการสําหรับการหยดสารแบบใชมือหยด คือหลอดแกวรูเล็ก (capillary tube) ชนิดไมมีขีดบอก
ปริมาตร ซึ่งกอนนํามาใชตองนํามาหลอมดวยเปลวไฟจากตะเกียงแอลกอฮอล แลวดึงใหปลายมีขนาดเล็ก
ตามตองการ เพื่อใหไดจุดหรือแถบสารที่มีขนาดเล็ก หลอดแกวรูเล็กที่ใชหยดสารสามารถนํากลับมาใช
ใหมไดโดยการลางดวยตัวทําละลายทีเ่ หมาะสมหลายๆ ครั้ง การหยดใหใชหลอดแกวจุมในสารละลาย
ตัวอยาง โดยจับหลอดแกวในแนวตั้งฉากกับพื้น แลวนําไปแตะเบาๆ บนแผนทีแอลซี เพื่อปองกันแผนมี
รอย จากนั้นทําใหหยดสารแหงในบรรยากาศหอง หรือใชลมรอน
การทําใหภาชนะบรรจุอมิ่ ตัวดวยวัฏภาคเคลื่อนที่ : หากบรรยากาศในภาชนะบรรจุไมอิ่มตัว จะ
ทําใหแถบสารในทีแอลซีโครมาโทแกรมเคลือ่ นที่ไดในแตละแถบไมเทากัน อาจเกิดแถบสารลักษณะเปน
รูปทองชาง และจะตองใชระยะเวลาในการพัฒนาแผนที่นานกวาภาชนะบรรจุในสภาวะอิ่มตัว ทําโดยตัด
กระดาษกรองทีม่ ีขนาดเล็กกวาภาชนะบรรจุเล็กนอย จากนัน้ นํามาใสในภาชนะบรรจุวัฏภาคเคลื่อนที่ ทํา

167
ใหกระดาษกรองแนบกับผนังภาชนะโดยการเทวัฏภาคเคลื่อนที่ไปบนแผนกระดาษกรอง ปดฝาภาชนะ
แลวตั้งทิ้งไวประมาณ 30 นาที
ดีเวลลอปเมนท : ทําไดหลายวิธี ที่นิยมใชคือการพัฒนาเพียงครั้งเดียว (single development)
กรณีใหผลการแยกไมดเี ทาที่ควร อาจใชการพัฒนาหลายครัง้ (multiple development) โดยใชวัฏภาค-
เคลื่อนทีเ่ หมือนเดิม หรือเปลี่ยนชนิดก็ได โดยหามขยับหรือเคลื่อนยายแทงก (tank) ในขั้นตอนนี้ เพราะ
จะทําใหเกิดการเคลื่อนทีท่ ี่ไมสม่ําเสมอของวัฏภาคเคลื่อนที่
การประเมินทีแอลซีโครมาโทแกรม : ระบุตําแหนงของสารบนโครมาโทแกรมดวยคา Rf ซึ่งเปน
คาเฉพาะของสารหนึง่ ๆ ในสภาวะการทดสอบหนึ่งๆ ระบุจาํ นวนชนิดสารดวยการประเมินจํานวนแถบสาร
บนโครมาโทแกรม ระบุจํานวนสารหลัก (major compounds) และสารรอง (minor compounds) ดวย
การประเมินความเขมขนของแถบสารบนโครมาโทแกรม ระบุประเภทของสารบนโครมาโทแกรมดวยการ
ประเมินสีของแถบสารภายหลังการตรวจสอบดวยน้ํายาพนชนิดเฉพาะเจาะจง
วิธีการบอกตําแหนงของสารที่แยกไดหรือบอกวาสารที่แยกไดเปนสารกลุมใด
1. กรณีสารที่มสี ี : ตรวจสอบภายใตแสงธรรมชาติ
2. กรณีสารที่ในโครงสรางมี chromophore : ตรวจสอบภายใตแสงอัลตราไวโอเลต ความยาว
คลื่น 254 นาโนเมตร จะเห็นแถบสารเปนสีดําบนพื้นสีเขียวของแผนทีแอลซี
3. กรณีสารที่มีคุณสมบัตเิ รืองแสงได : ตรวจสอบภายใตแสงอัลตราไวโอเลต ความยาวคลื่น 366
นาโนเมตร จะเห็นแถบสารทีส่ ามารถดูดกลืนแสงได เรืองแสงเปนสีตางๆ
4. กรณีสารไมมสี ี และไมสามารถตรวจสอบโดยใชแสงอัลตราไวโอเลต : ตรวจสอบดวยสารเคมี
โดยใชน้ํายาทดสอบชนิดพน ซึ่งโดยทั่วไปหลังจากพนแลวจะตองนําไปอบที่ 105 °C เปนเวลา 10-15 นาที
จึงจะเกิดสี อาจจําแนกชนิดของน้ํายาพนได ดังนี้
- น้ํายาทดสอบแบบทั่วไป (general detecting reagent) : การตรวจสอบโดยใชน้ํายาพนกลุม
นีจ้ ัดเปนวิธีการตรวจสอบแบบทั่วไป (general detection) ของสารสําคัญทางพฤกษเคมี ชนิดที่ใชมากคือ
10-30% H2SO4 เปนน้ํายาเคมีซงึ่ ใชกําหนดตําแหนงของสารบนแผนทีแอลซี (TLC plate) ได แตไม
สามารถบอกไดวาเปนสารอะไร วิธีการตรวจสอบแบบทั่วไปยังรวมถึงการนําแผนทีแอลซีที่มี phosphor
(F) ซึ่งเปนสารเรืองแสงทีผ่ สมในตัวดูดซับทีเ่ ปนซิลิกาเจล โดย F มี 2 ชนิด คือ F254 และ F366 ตัวเลขที่
กํากับ F หมายถึงความยาวคลื่นทีส่ ารเรืองแสง ไปสองภายใตแสงอัลตราไวโอเลตที่ความยาวคลื่น 254
และ 366 นาโนเมตร เพื่อตรวจสอบทีแอลซีโครมาโทแกรมอีกดวย
- น้ํายาทดสอบแบบจําเพาะเจาะจง (specific detecting reagent) : การตรวจสอบโดยใช
น้ํายาพนกลุมนีจ้ ัดเปนวิธีการตรวจสอบแบบจําเพาะเจาะจง (specific detection) ของสารสําคัญ
ทางพฤกษเคมี โดยน้ํายาเคมีที่ใชจะใหปฏิกิริยาเฉพาะกับสารบางกลุม ซึ่งนอกจากจะบอกตําแหนงยังทํา
ใหทราบวาเปนสารกลุม ใดได โดยการประเมินจากสีของแถบสารบนทีแอลซีโครมาโทแกรม หลังจากพน
ดวยน้ํายาทดสอบกลุมนี้

168
 ในการศึกษาสารสําคัญทางพฤกษเคมีที่ไมมีขอมูลจากการสืบคนเกี่ยวกับชนิดของแผนทีแอลซีที่ใช
ในการทดลองมักเริ่มตนลองทําการทดลองโดยใชแผนทีแอลซีชนิดแผนอลูมิเนียมที่เคลือบดวยวัฏภาคคงที่
เปน Siliga gel 60 ซึ่งสามารถตัดเปนชิ้นเล็กๆ ไดตามความตองการ โดยใชมีดคัตเตอร หรือเครื่องตัดแผน
ทีแอลซี ซึ่งแผนทีแอลซีชนิดธรรมดา (ขนาดตัวดูดซับประมาณ 11 ไมครอน) จะแยกสารไดดีตองมีระยะ
ทางการเคลื่อนที่ของวัฏภาคเคลื่อนที่ประมาณ 10 เซนติเมตร และกอนนํามาใชงานตองทําการกระตุน
แผน (activation) โดยนําแผนทีแอลซีใสในถาดแลวนําไปอบที่ 120 °C 30 นาที ในที่นี้ขอยกตัวอยางการ
ใชเทคนิคทีแอลซีเพื่อตรวจสอบสารในกลุมเทอรพีนอยดในหองปฏิบัติการ ซึ่งทําการทดลองโดยนําแผน
ทีแอลซีมากําหนดตําแหนงที่จะหยดสารที่ตองการตรวจสอบ โดยวัดระยะจากปลายลาง ประมาณ 1 ซม.
หรือสูงกวาระดับ ของตัวทําละลายในแทงก และปลายบน (solvent front) 0.5-1 ซม. แลวทํา
เครื่องหมายเบาๆ ไวทั้ง 2 แหง ใชหลอดแกวที่มีปลายเรียวเล็กจุมตัวอยางและสารละลายมาตรฐานเบตา-
ซิโตสเตอรอล (-sitosterol) มาทําการจุด (spot) หรือการขีด (streak) เปนแถบ (ความเขมขน 10-100
mg/ml; spot 1-10 µl;  ≤ 2.5 mm.; band 0.5-5 µl;  ≤ 5 mm.) ลงบนวัฏภาคคงที่ โดยใหแถบ
ของสารตัวอยาง และสารมาตรฐานอยูหางกันประมาณ 0.5 ซม. รอใหหยดสารแหงในอุณหภูมิหอง แลว
จึงนําแผนทีแอลซีใสในแท็งกซึ่งบรรจุวัฏภาคเคลื่อนที่หรือระบบตัวทําละลายแบบคงที่ของ Hexane :
Acetone (8:2) ปลอยใหตัวทําละลายไหลซึมผานแผนทีแอลซีจากดานลางขึ้นมาดานบน (ascending
method) จนถึง solvent front เรียกกระบวนการนี้วา “ดีเวลลอปเมนท” จากนั้นนําแผนทีแอลซีออกมา
วางทิ้งใหแหงที่อุณหภูมิหอง โดยหลังจากดีเวลลอปเมนทจะเกิดการแยกสารประกอบตางๆ ออกจากกัน
เมื่อตรวจสอบทางเคมีโดยใชน้ํายาพน anisaldehyde/sulphuric acid จะใหผลบวกเปนสีมว ง มวงน้ําเงิน
และสีเขียว กับสารกลุมเทอรพีนอยด โดยหากแถบสารหรือจุดใดๆ ก็ตามที่ปรากฏบนโครมาโทแกรมของ
สารสกัดตัวอยางมีคา Rf สี และความเขมเชนเดียวกับสารมาตรฐาน จะแสดงวา สารสกัดตัวอยางนั้น
อาจมีส ารเหมือนกับ สารมาตรฐานชนิดนั้น ทั้ง นี้ควรทําการทดลองโดยใชวัฏภาคเคลื่อนที่อยางนอย
3 ระบบ ที่มีขั้วแตกตางกัน ในการยืนยันวาสารสําคัญในสารสกัดตัวอยางนั้นเปนสารชนิดเดียวกับสารมา-
ตรฐานหรือไม ซึ่งในกรณีของสารมาตรฐาน -sitosterol อาจใชระบบตัวทําละลายที่มีขั้วตางกัน 3 ระบบ
ดังนี้ (1) Hexane : Acetone; 8:2, (2) Hexane : EtOAc; 9:1 และ (3) Hexane: CH2Cl2; 7:3 โดยวัฏ-
ภาคเคลื่อนที่ทั้ง 3 แบบนี้จะใหทีแอลซีโครมาโทแกรมที่มีคา hRf ของสารมาตรฐาน -sitosterol อยู
ระหวาง 20-80 [23] ตัวอยางการตรวจสอบสารกลุมตางๆ โดยใชเทคนิคทีแอลซีรวมกับน้ํายาทดสอบ
ชนิดที่ใชพน ที่ใหปฏิกิริยาแบบเฉพาะเจาะจงกับสารบางกลุม รวมถึงวัฏภาคเคลื่อนที่ที่เหมาะสมของสาร
กลุมตางๆ แสดงไวดังตารางที่ 5.3 [9,24-28]

169
ตารางที่ 5.3 ตัวอยางการตรวจสอบสารกลุมตางๆ โดยใชทินเลเยอรโครมาโทกราฟรวมกับน้ํายาทดสอบ
ชนิดที่ใชพน (spraying reagent) [9,24-28]
สารประกอบ ระบบตัวทําละลาย
(chemical group) (solvent system)
alkaloids Toluene : EtOAc :
Diethylamine (70:20:10)
anthraquinone Hexane : EtOAc : Glacial
glycosides acetic acid (75:25:1)
coumarin EtOAc : Formic acid :
glycosides Glacial acetic acid :
Water (100:11:11:26)
essential oils Hexane : Ethyl acetate :
Formic acid (60:30:5)
flavonoids Chloroform : EtOAc
(60:40)
saponin glycosides Chloroform : Glacial
acetic acid : Methanol :
Water (64:32:12:8)
tannins Chloroform : Methanol
(95:5)
triterpenes Hexane : Acetone
(80:20)
170
น้ํายาตรวจสอบชนิดพน
(spraying reagent)
Dragendorff’s reagent  orange
Ammonia vapour  reddish purple
KOH หรือ NH4OH  blue หรือ green
(UV 366 nm)
Vanillin sulphuric acid  red, yellow,
brown หรือ blue
Natural products –Polyethylene glycol
 yellow, orange หรือ green
(UV 366 nm)
Vanillin sulphuric acid  blue
1% FeCl3  green หรือ blue
Anisaldehyde sulphuric acid  blue,
reddish purple หรือ orange
 พืชสดหั่นละเอียด

แช่ด้วย 95% Ethanol ตมกับ 2% H2SO4 ใสใน Test tube เติมน้ําเล็กนอย ใสใน Test tube เติม CHCl3 เล็กนอย

TEST FOR ALKALOIDS ทําใหเย็น Wieffering reagent ปดดวยกระดาษกรองชุบ 10% NaOH ปดดวยกระดาษกรองชุบ sodium picrate
(Dragendorff’s reagent)
+ve = Orange ppt สกัดดวย CHCl3 ตมเดือด 1 นาที ตม 5 นาที อุน 15 นาที – 1 ชั่วโมง

TEST FOR FLAVONOIDS เขยากับ 10% TEST FOR IRIDOIDS TEST FOR COUMARINS TEST FOR CYANOGENIC GLYCOSIDES
(Shinoda’s test) NH4OH +ve = Blue (Fluorescence test) (Grignard test)
171

(5 N HCl+Mg ribbon) solution +ve = UV 365 nm : Blue or Green +ve = Brick red
+ve = Orange to fluorescence
margenta bubble

TEST FOR TANNINS TEST FOR ANTHRAQUINONES TEST FOR CARDIAC GLYCOSIDES
(1% Ferric chloride) (Borntrager’s test) 1. Keller-Killiani’s test
+ve = Green to blue +ve = Pink or Red (Glac. acetic acid+FeCl3+conc. H2SO4)
solution +ve = Reddish-brown ring
2. Liebermann-Burchard test
สกัดด้ วย CHCl3 TEST FOR STEROIDS & TRITERPENOIDS +ve = Green
(Liebermann-burchard test) 3. Kedde reagent
(Acetic anhydride+conc. H2SO4) +ve = Pink violet to blue
+ve = Blue, Green, Red, or Violet

รูปที่ 5.1 แผนภูมิแสดงการตรวจสอบสารสําคัญทางพฤกษเคมีเบื้องตน

สรุป

การตรวจสอบทางเคมีเบื้องตนของสารสกัดในพืช มักจะใชทดสอบวาในพืชหรือสมุนไพรนั้นมีสารเคมี
กลุมใดบางที่มีฤทธิ์ทางเภสัชวิทยา วิธีที่ใชในการตรวจสอบควรเปนวิธีที่งาย ใชเวลานอย และคอนขางจําเพาะ
กับกลุมสารเคมีที่ตองการ สวนใหญนิยมเตรียมสารสกัดที่ตองการตรวจสอบโดยใชแอลกอฮอลหรือสวนผสม
ของแอลกอฮอลและน้ํา การตรวจสอบอาจใชปฏิกิริยาการเกิดสีหรือการเกิดตะกอน และการตรวจสอบโดยใช
เทคนิคทินเลเยอรโ ครมาโทกราฟ หรือทีแอลซี โดยวิธีก ารตรวจสอบทางเคมีเบื้องตนนั้นนิยมใชตรวจสอบ
สารสําคัญโดยเฉพาะกลุมสารทุติยภูมิที่พบบอยๆ ในพืชสมุนไพร ไดแก แอลคาลอยด ไกลโคไซด และเทอรพี-
นอยด การตรวจสอบปฏิกิริยาการเกิดสีหรือการเกิดตะกอนเปนการใชปฏิกิริยาทางเคมีงายๆ ซึ่งจะใหผลเปนสี
ตางๆ หรือเกิดการขุน หรือเกิดตะกอน โดยน้ํายาเคมีที่ใชตรวจสอบสารสําคัญทางพฤกษเคมีกลุมตางๆ โดยวิธี
นี้ อาจเปนน้ํายาทดสอบที่ใชในการตรวจสอบแบบทั่วไป (general test) ซึ่งน้ํายากลุมนี้มักจะใชทดสอบวาใน
ตัวอยางพืชนั้นมีสารสําคัญที่ตองการตรวจสอบอยูห รือไม หากตองการจําแนกประเภทของสารสําคัญในแตละ
กลุมจะตองใชน้ํายาทดสอบที่ใชในการตรวจสอบแบบจําเพาะเจาะจง (specific test) ซึ่งอาศัยปฏิกิริยาการ
เกิดสีที่มีลักษณะเฉพาะตัวระหวางสารตัวอยางที่ตองการตรวจสอบกับน้ํายาเคมีที่เหมาะสม ตัวอยางเชน การ
ตรวจสอบแอลคาลอยดทั่วไปซึง่ เปนการทดสอบวาในพืชสมุนไพรนั้นมีแอลคาลอยดหรือไม มักใชน้ํายาทดสอบ
คือ Dragendorff’s reagent ซึ่งใหผลบวกเปนตะกอนสีสม ในขณะที่หากตองการพิสูจ นเอกลัก ษณวาใน
ตัวอยางสารสกัดพืชเปนแอลคาลอยดกลุม ใด หรือเปนแอลคาลอยดชนิดใด อาจใชน้ํายา Murexide ซึ่งใช
ตรวจสอบแอลคาลอยดกลุมพิวรีน (purine) น้ํายาทดสอบ Erythroquinine reaction ซึ่งใชตรวจสอบแอล-
คาลอยดกลุมควิโนลีน (quinolone) หรือน้ํายา Dichromate-sulphuric acid ซึ่งใชตรวจสอบแอลคาลอยด
กลุมอินโดล (indole) ในขณะเดียวกันการตรวจสอบเพื่อจําแนกประเภทของไกลโคไซด เชน แทนนิน ฟลาโว-
นอยดไกลโคไซด แอนทราควิโนนไกลโคไซด และอิริดอยดไกลโคไซด ก็จะมีน้ํายาทดสอบเฉพาะตัวที่ใหผลแบบ
จําเพาะเจาะจงกับสวนอะไกลโคนของไกลโคไซดประเภทตางๆ เหลานี้ สําหรับการตรวจสอบทางเคมีเบื้องตน
ของสารสกัดในพืชโดยใชเทคนิคทีแอลซีนั้นนิยมนํามาใชวิเคราะหหาสารสําคัญจากพืชสมุนไพรวานาจะเปน
สารกลุมใด โดยการตรวจสอบดวยน้ํายาพนชนิดเฉพาะเจาะจง และระบุประเภทของสารบนโครมาโทแกรม
ดวยการประเมินคา Rf และสีของแถบสาร ในกรณีที่มีสารมาตรฐานมาเปรียบเทียบกับสารตัวอยาง จะทําให
ทราบวาสารสกัดจากพืชสมุนไพรนั้นมีสารเหมือนกับสารมาตรฐานหรือไม ทั้งนี้ควรยืนยันผลโดยใชวัฏภาค-
เคลื่อนที่อยางนอย 3 ระบบ ที่มีขั้วแตกตางกัน และจากการที่เทคนิคทีแอลซีเปนการแยกสารและตรวจสอบ
สารไปพรอมๆ กัน จึงมีขอดีกวาการตรวจสอบดวยปฏิกิริยาสี และตะกอน คือทําใหคาดการณไดวาในสารสกัด
ตัวอยางมีสารอยางนอยกี่ชนิด หรือมีส ารใดเปนสารหลัก และสารรองได ทั้งนี้ การเลือกวัฏภาคเคลื่อนที่ที่
เหมาะสมในการใชงานทีแอลซีแบบตางๆ อาจทําไดโดยการปรับใชขอมูลที่มีรายงานไวในเภสัชตํารับ หนังสือ
หรือวารสารวิชาการตางๆ ได

172
เอกสารอางอิง

[1] Heinrice, M., Barnes, J., Gibbons, S., Williamson, E.M. 2004. Fundamentals of
Pharmacognosy and Phytotherapy. Churchill Livingstone, Hungary.
[2] Balunas, M.J., Kinghorn, A.D. 2005. Drug discovery from medicinal plants. Life Sci. 78:
431-441.
[2] Pan, L., Chai, H., Kinghorn, A.D. 2010. The continuing search for antitumor agents from
higher plants. Phytochem Lett. 3: 1-8.
[3] Tan, B.K.H., Bay, B.H., Zhu, Z. 2004. Novel Compounds from Natural Products in The
New Millennium Potential and Challenges. World Scientific Publishing Co. Pte. Ltd.,
Singapore.
[4] Bruneton, J. 1999. Pharmacognosy Phytochemistry Medicinal Plants, 2nd ed. Lavoisier
Publishing, France.
[5] วีณา จิรัจ ฉริยากูล. 2554. พฤกษเภสัชภัณฑ. กรุง เทพฯ: ภาควิ ชาเภสัชวินิจฉัย คณะเภสัชศาสตร
มหาวิทยาลัยมหิดล.
[6] Evans, W.C. 1996. Trease and Evans’ Pharmacognosy, 14th ed. WB Saunders, Co. Ltd.,
England.
[7] Trease, G.E., Evans, W.C. 1983. Pharmacognosy, 12nd ed. Bailliere Tindall, London.
[8] Tyler, V.E., Brady, L.R., Robbers, J.E. 1988. Pharmacognosy, 9th edition. Lea & Febiger,
USAs.
[9] รัตนา อินทรานุปกรณ. 2547. การตรวจสอบและสกัดแยกสารสําคัญจากสมุนไพร. กรุงเทพฯ: บริษัท
แอคทีฟ พริ้นท จํากัด.
[10] Harborne, J.F. 1973. Phytochemical Methods. Chapman and Hall Ltd., England.
[11] Samuels, G. 1999. Drugs of Natural Origin: A Textbook of Pharmacognosy, 4th revised
ed. Swedish Pharmaceutical Press, Sweden.
[12] Bhat, S.V., Nagasampagi, B.A., Sivakunar, M. 2005. Chemistry of Natural Products. Narosa
Publishing House, India.
[13] วีณา จิรัจฉริยากูล. 2534. ยาเละผลิตภัณฑธรรมชาติ. กรุงเทพฯ: ภาควิชาเภสัชวินิจฉัย คณะเภสัช -
ศาสตร มหาวิทยาลัยมหิดล.
[14] กิตติศัก ดิ์ ลิขิตวิท ยาวุฒิ. 2547. เอกสารการสอนชุดวิชา เภสัชพฤกษศาสตร (Pharmaceutical
Botany) หนวยที่ 4-5. นนทบุรี: สํานักพิมพมหาวิทยาลัยสุโขทัยธรรมาธิราช.

173
[15] Dewick, P.M. 2009. Medicinal Natural Products: A Biosynthesis Approach, 3rd ed. John
Wiley & Sons, England.
[16] ถนอมจิ ต สุ ภ าวิ ต า. 2534. คู มื อ ปฏิ บั ติ ก ารวิ ช าพฤกษเคมี . สงขลา: คณะเภสั ช ศาสตร
มหาวิทยาลัยสงขลานครินทร
[17] Farnsworth, N.R. 2006. Biological and phytochemical screening of plants. J Pharm Sci.
55: 225-276.
[18] Karawya, M.S., Diab, A.M. 1977. Colorimetric assay of quinine and quinidine in raw
materials, formulations, and biological fluids. J Pharm Sci. 66: 1317-1319.
[19] Kokate, C.K., Purohit, A.P., Gokhale, S.B. 2008. Pharmacognosy, 42nd ed. Nirali
Prakashan, India.
[20] สรศักดิ์ เหลี่ยวไชยพันธุ. 2531. ตําราเภสัชเวท พฤกษธาตุ: ไกลโคไซด. กรุงเทพฯ: สํานักพิมพโอ-
เดียนสโตร.
[21] สรศักดิ์ เหลี่ยวไชยพันธุ. 2531. ตําราเภสัชเวท พฤกษธาตุ: กลัยโคไซด เลม 2. เชียงใหม: ภาควิชา
เภสัชเวท คณะเภสัชศาสตร มหาวิทยาลัยเชียงใหม.
[22] วีณา จิรัจฉริยากูล. 2536. สารฟลาโวนอยดและสมุนไพร. กรุงเทพฯ: ภาควิชาเภสัชวินิจฉัย คณะ
เภสัชศาสตร มหาวิทยาลัยมหิดล.
[23] Joycharat, N., Limsuwan, S., Subhadhirasakul, S., Voravuthikunchai, S.P., Pratumwan, S.,
Madahin, I., Nuankaew, W., Promsawat, A. 2012. The anti-Streptococcus mutans
efficacy of Thai herbal formula used as a remedy for dental caries. Pharm Biol. 50:
941-947.
[24] นพมาศ สุนทรเจริญนนท อุทัย โสธนะพันธ ประไพ วงศสินมั่นคง. 2551. ทีแอลซี: วิธีอยางงายในการ
วิเคราะหเครื่องยาไทย. นนทบุรี : สถาบันการแพทยแผนไทย กรมพัฒ นาการแพทยแผนไทยและ
การแพทยทางเลือก.
[25] นพมาศ สุนทรเจริญนนท และนงลักษณ เรืองวิเศษ. 2551. วิเคราะห วิจัย คุณภาพเครื่องยาไทย. พิมพ
ครั้งที่ 1. กรุงเทพฯ: คอนเซ็พท เมดิคัส.
[26] Wagner, H., Bladt, S. 2009. Plant Drug Analysis: A Thin Layer Chromatography Atlas, 2nd
ed. Springer, New York.
[27] Joycharat, N., Boonma, C., Thammavong, S., Yingyongnarongkul, B., Limsuwan, S.
Voravuthikunchai, S.P. 2016. Chemical constituents and biological activities of Albizia
myriophylla wood. Pharm Biol. 54: 62-73.
[28] Atta-ur-Rahman. 2000. Studies in Natural Products Chemistry: Bioactive Natural
Products (Part B). volume 21. Elsevier Science B.V., The Netherlands.

174
ดรรชนี (ภาษาไทย)

ก
กรดไขมัน 4, 5, 131, 132
กรดไขมันไมอิ่มตัว 4, 131, 132, 133, 134, 135
กรดไขมันอิ่มตัว 4, 6, 131, 134
กรดชิคิมิก 7, 106
กรดซาลิไซลิก 138
กรดไดคารบอกซิลิก 128, 129, 130, 137, 151
กรดไตรคารบอกซิลิก 128, 129, 130, 137, 151
กรดโปรโตคาเทชูอิค 138, 139
กรดฟอรมิก 138
กรดโมโนคารบอกซิลิก 128, 129, 130, 131, 151
กรดลอริก 138
กรดอินทรียจากพืช 3, 128, 131, 137, 151
กรดแอซีติก 137, 138, 142
กรดแอลฟาไฮดรอกซี 138
กรัก 56, 114, 148
กลุมคีโตน 105, 123
กลุมฟลาโวนอยดไกลโคไซด 56, 57, 58, 59, 163
กลุมฟนอล 105, 123
กลุมอะโรมาติกเอซิด 131
กลุมอะลิฟาติก 101
กลุมเอสเทอร 105, 123
กลุมแอลกอฮอล 102, 123
กลุมแอลดีไฮด 102, 123
กลูโคซิโนเลท 35, 85, 92
กวาวเครือ 26, 56, 57, 58
กัญชา 142, 149
175
กัม 3, 4, 18, 19, 29, 145, 146, 151
กัมเรซิน 18, 19, 145, 150, 151
การกลั่น 106, 107, 108, 109, 112, 123, 144, 149
การกลั่นดวยน้ํา 106, 107
การกลั่นดวยน้ําและไอน้ํา 107
การกลั่นดวยไอน้ํา 107
การกลั่นทําลาย 109
การควบคุมคุณภาพ 2, 100, 112, 165
การตรวจสอบ 25, 29, 33, 112, 124, 152, 154, 155, 157, 158,
159, 160, 161, 162, 163, 164, 167, 168, 169,
170, 172, 173
การบีบเย็น 108, 123
การแพทยพื้นบาน 2, 79, 143
การเรืองแสง 43, 158, 159, 163
การสกัดไกลโคไซด 34
การสกัดดวยคารบอนไดออกไซด 108, 123
การสกัดโดยใชไขมัน 108, 123
การสกัดโดยใชตัวทําละลาย 108, 123
การสกัดน้ํามันหอมระเหย 106, 107, 108, 109, 123
การสุม 2
กํายานญวน 19, 148, 149
กํายานสุมาตรา 19, 148, 149, 151
โกฐน้ําเตา 40, 48, 50, 51
ไกลโคไซด 19, 22, 28, 32, 33, 34, 36, 39, 42, 44, 56, 59,
67, 92, 141, 154, 155, 172
ไกลโคเรซิน 140, 151
ข
ขนที่มีตอมน้ํามัน 175
ขอย 68, 73, 74, 145

176
ขิง 4, 19, 100, 101, 106
ไข 4, 6, 132, 110, 113, 115, 119, 123, 144, 145,
149
ไขเนา 63, 6
ไขมัน 4, 5, 6, 8, 26, 27, 75, 86, 99, 108, 112, 114,
118, 123, 131, 132, 133, 134, 135, 138, 141
ค
คารดิแอกไกลโคไซด 35, 68, 69, 70, 71, 72, 73, 92, 154, 161
คารโบไฮเดรต 3, 4, 28, 154
คําฝอย 56, 59, 86
คูน 48, 51, 86
คูมารินส 42, 43, 44, 45, 92, 154, 161, 163
คูมารินสไกลโคไซด 35, 44, 45, 92
เคมีอนุกรมวิธาน 8
เครื่องยา 1, 28, 34, 35, 36, 40, 44, 47, 48, 76, 85, 92,
141, 142, 151, 165, 174
โคไพบา 139, 143, 144
จ
เจียนเชียน 63
ช
ชะลูด 44
ชะเอมเทศ 20, 35, 76, 78, 87, 92
ชะเอมไทย 35, 76, 79, 80, 87, 92
ชันสน 18, 139, 140, 142, 149, 151
ชีวสังเคราะห 9, 81, 82, 105, 133, 140, 160
ชุมเห็ดเทศ 35, 40, 48, 51, 52, 87, 92
ชุมเห็ดไทย 48, 52
ซ
ซาโปนินไกลโคไซด 35, 76, 77, 78, 79, 92, 162

177
ซูโครส 3, 4, 79
เซลลน้ํามัน 100
เซลลูโลส 3, 4
เซสควิเทอรพีน 101, 102, 110, 123, 143, 144
ไซยาโนเจนิกไกลโคไซด 35, 82, 83, 154, 161, 163
ต
ตะเคียนชันตาแมว 18, 140, 141, 149
ตํารามาตรฐานยาสมุนไพรไทย 100
ตีนเปดทราย 68, 73
ท
ทดสอบการเกิดตะกอน 155
ทอน้ํามัน 100
ทินเลเยอรโครมาโทกราฟ 25, 109, 112, 154, 164, 165, 170, 172
เทคนิคทีแอลซี 30, 164, 165, 166, 167, 169, 172
เทอรพีน 101, 102, 123, 139
เทอรพีนไฮโดรคารบอน 123
เทอรพีนอยด 23, 24, 28, 101, 140, 150, 164, 169
แทนนิน 22, 23, 26, 28, 35, 38, 39, 40, 41, 42, 92, 139,
154, 161, 163, 164, 172
โทลูบาลซัม 146, 147
น
น้ําผึ้ง 3, 4
น้ํามันคาโมมายล 17
น้ํามันจากผักชี 17, 18
น้ํามันจากผักชีฝรั่ง 18
น้ํามันชีโนโพเดียม 18, 105
น้ํามันโปยกัก๊ 17, 102, 105
น้ํามันมดยอบ 18
น้ํามันมัสตารด 17, 28, 115
178
น้ํามันไมระเหย 4, 6, 28
น้ํามันยาง 19, 143, 150, 151
น้ํามันยูคาลิปตัส 17, 113, 123
น้ํามันระกํา 17, 36, 37, 102, 105, 115, 116
น้ํามันลาเวนเดอร 18, 113, 114, 123
น้ํามันสะระแหน 16, 17
น้ํามันหอมระเหย 15, 16, 17, 18, 19, 24, 26, 27, 28, 35, 92, 99,
100, 101, 102, 103, 104, 105, 106, 107, 108,
109, 110, 111, 112, 113, 114, 115, 116, 117,
118, 119, 120, 121, 122, 123, 129, 139 141,
142, 143, 144, 145, 146, 151, 154
น้ํายาตกตะกอนแอลคาลอยด 155, 156
บ
บัวบก 20, 27, 28, 32, 76, 77, 78
บาลซัม 18, 19, 24, 28, 128, 137, 139, 140, 146, 147,
148, 149, 151, 154
เบญกานี 35, 40, 88, 92
ป
ปฏิกิริยาการเกิดสี 25, 153, 154, 156, 157, 158, 159, 160, 161, 172
เปรูบาลซัม 146, 147
แปง 3, 4
โปรตีน 3, 6, 7, 27, 28, 36, 38, 40, 131, 154, 155, 163,
164
ผ
ผักกาดน้ํา 22, 63, 65
ผักหนาม 82, 83
ฝ
ฝาง 34, 36, 37, 88, 92
พ
พริก 10, 19, 25, 100, 112, 144, 150
179
พฤกษเภสัชภัณฑ 2, 29
พฤกษอนุกรมวิธาน 2
พอลิแซ็กคาไรด 3, 4
เพอรออกไซด 105, 112, 123
แพงพวยฝรั่ง 1
โพโดฟลลุมเรซิน 140, 141
ฟลาโวนอยดไกลโคไซด 35, 56, 57, 58, 59, 92, 161, 163, 175
ฟนอลิกไกลโคไซด 34, 37, 92
ฟนอลิกอีเทอร 17, 105, 123
ม
มดยอบ 18, 100, 139, 145, 150
มหาหิงคุ 19, 44, 45, 88, 146, 151
มอโนแซ็กคาไรด 3, 36
มะขามแขก 2, 21, 28, 35, 48, 49, 88, 92
มะหาด 60
โมโนเทอรพีน 92, 101, 102, 115, 123
ย
ยอ 35, 44, 45, 63, 64, 89, 92
ยางนองเครือ 68, 71, 89
ยางสน 106, 122, 142, 144, 150, 151
ยาดํา 48, 49, 50, 89
ยี่โถ 20, 35, 68, 71, 89
ร
รงทอง 28, 145, 150, 151
รังนกนางแอน 7
รําเพย 68, 72
รูถายรูปดเอง 50, 52
เรซิน 18, 19, 28, 128, 139, 140, 141, 142, 143, 145,
146, 149, 150, 151, 154
180
เรซินอแทนนอล 139
เรซินอล 139
เรซินแอซิด 139, 145, 151
เรซินแอลกอฮอล 139, 151
เรซิเนท 139
เรซีน 140, 142, 145, 151
ฤ
ฤทธิ์ตอระบบตอมไรทอ 114, 123
ฤทธิ์ตอระบบทางเดินหายใจ 113, 123
ฤทธิ์ตอระบบทางเดินอาหาร 113, 123
ฤทธิ์ตอระบบประสาทสวนกลาง 113, 123
ฤทธิ์ตอระบบไหลเวียนเลือด 114, 123
ฤทธิ์ตานเชื้อแบคทีเรีย 60, 78, 84, 102, 114, 120, 122
ฤทธิ์ตานไวรัส 102, 115
ฤทธิ์ระงับปวด 115, 120
ล
ลักษณะทางกายภาพ 33
ลักษณะทางเคมี 9, 33
ลิพิด 3, 4, 28, 101, 131, 132, 154
เลขไอโอดีน 131, 132
ว
วัฏภาคคงที่ 109, 164, 165, 166, 167, 169
วัฏภาคเคลื่อนที่ 164, 165, 166, 167, 168, 169, 172
วิถีชีวสังเคราะห 7, 8, 23, 24, 25, 101, 105, 132, 133, 134, 140
วิถีเมวาโลเนท 105
วุน 3, 4, 27
ส
สทีลบีนไกลโคไซด 35, 61, 92
สโทแรกซ 146, 147
181
สมอไทย 40, 41, 90
สารปฐมภูมิ 3, 7, 28
สารเมือก 3, 4
สีเสียดเหนือ 35, 40, 42, 91, 92
เสลดพังพอนตัวผู 63, 64, 91
แสมสาร 48, 52
ห
หมูฟงกชัน 33, 81, 102, 123, 128, 137, 151
หยูเฮียง 139, 140, 151
หางไหลแดง 56, 57, 90
ไหม 7, 145
อ
อะโรมาติก 7, 8, 59, 60, 101, 102, 106, 131, 136, 137, 138,
139, 140, 145, 146, 148, 164
อิริดอยดไกลโคไซด 35, 63, 64, 65, 92, 161, 163
แอนทราควิโนนไกลโคไซด 5, 49, 50, 51, 52, 92, 161, 162, 172
แอลคาลอยด 1, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 32, 39, 40, 154, 155,
156, 157, 158, 159, 160, 161, 167, 172
โอลิโกแซ็กคาไรด 3
โอเลโอกัมเรซิน 18, 19, 145, 150, 151
โอเลโอเรซิน 18, 19, 142, 143, 144, 145, 150, 151

182
ดรรชนี (ภาษาอังกฤษ)

A
acetate pathway 133, 140, 183
acetylenic fatty acids 132
Acorus calamus 107, 122, 124
active constituents 154
Aglaia odorata 107, 124
alcohol volatile oils 16
aldehyde volatile oils 16
alkaloidal amines 14, 157
allelopathic agents 99
andrographolide 2, 25, 27
anthraquinone glycosides 19, 21, 35, 45, 47, 48, 92, 161, 162, 170
antipredator 99
arecoline 10, 11
aromatherapy 112
aromatic 7, 16, 35, 60, 81, 101, 102
aromatic acids 131, 136
artemisinin 1, 24
asafoetida 45, 146, 150
B
balsam 18, 19, 88, 128, 139, 146, 147, 154
benzoin 19, 139, 141, 146
berberine 12, 160
biological messages 99
biosynthesis pathway 134
bitter orange oil 101
Borntrager’s test 162
183
brucine 13, 159, 160
C
caffeine 14, 15, 157, 158
carbohydrate 3, 154
cardiac glycosides 9, 35, 66, 67, 68, 69, 70, 71, 73, 74, 154, 161,
162
carrier oil 116
cellulose 166
Chen’s test 157, 158
Citrus aurantium 101
clevenger apparatus 107
cocaine 11, 160
codeine 11, 12, 160, 161
colchicine 9, 14, 15
colophony 18, 139, 140, 142, 144, 149
conessine 14, 15
coumarin glycosides 42, 44, 163
Curcuma aromatica 107, 121, 124
cyanogenic glycosides 19, 21, 35, 81, 82, 92, 154, 155, 171
D
destructive distillation 109
dichromate-sulphuric acid test 159
dioscorine 14, 15
distillation 106, 109
diterpenoids 24
E
emetine 12
enfleurage 108
ephedrine 9, 14, 15, 157, 158

184
Erythroquinine test 158, 159
essential fatty acid 132
essential oil 99
ester volatile oils 17
eugenol 17, 101, 102, 105, 114, 115
expression 108
F
fat 4, 116, 131, 132
fatty acids 131, 132, 133
ferric chloride 162, 163, 164
fingerprint chromatogram 2
fixed oil 4, 6, 132, 139
flavonoid glycosides 19, 21, 22, 35, 53, 54, 92, 154, 161, 163
Fluorescence test 158, 159, 163
Froth test 162
functional groups 102
G
gamboge 18, 145
gambogic acid 145, 150
gelatin solution 163, 164
germination inhibitors 99
ginger 16, 19, 98, 119, 120, 144, 145, 149
ginkgolide B 24
glandular trichomes 99, 100
gum 4, 18, 19, 145, 150, 153
gum-resin 18, 19, 145
gurjan oil 19, 143, 150
H
hemiterpenoids 23, 24
185
hydrocarbon volatile oils 16
hyoscine 11, 160
I
indole 10, 13, 158, 159, 172
iridoid glycosides 19, 22, 35, 62, 63, 154, 161, 163
isoprene 23, 101
isoquinoline 10, 11, 12, 158, 160
J
Jalap 140, 141
K
Kaemferia galanga 107, 120
Kedde 162
Keller-Kiliani test 162
ketone volatile oils 16
L
Liebermann-Burchard test 161
limonene 16, 101, 102, 103, 104, 111, 113, 115, 120
linalool 101, 102, 103, 109, 115, 118, 121, 122
lipid 3, 4, 154
M
Mandelin’s test 161
mastic 18, 139, 140, 150
mevalonate pathway 23, 105
Microcrystal test 158
Mimusops elengi 108, 121
mitragynine 13
mobile phase 165, 166
Modified Borntrager’s test 162
monosaccharides 3, 81
186
monoterpenes 16, 101
morphine 11, 12, 160, 161
mucilage 4
Murexide test 158
myrrh 16, 100, 139, 145, 150
N
neroli oil 101
nicotin 10, 11
Ninhydrin test 157, 158
Nitric acid test 159, 160
nonessential fatty acid 131
nor-lupinan 14
O
oil cells 100
olefinic fatty acids 132, 133
oleo-gum resin 145
oligosaccharides 3
opium alkaloids 160
oxide volatile oils 17
P
paclitaxel 24
palmatine 12
papain 7
pelletierine 10, 11
Peru balsam 146, 147
phenol volatile oils 17
phenolic ether volatile oils 17
phenylpropane 102
phototoxic 116
187
phytochemical screening 154
piperine 10 11
plant acid 128
plaunotol 25, 27
polysaccharides 3
polyterpenoids 25
precipitation test 155
preservative 40, 137
primary metabolite 3, 154
protein 3, 6, 95, 154
protoalkaloids 9
pseudoalkaloids 10
psoralens 44, 116
purine 10, 14, 158, 172
Q
quinazoline 13
quinidine 158, 159
quinine 11, 158, 159
quinoline 9, 10, 11, 158
R
reserpine 13, 14
resin 16, 18, 128, 139, 145, 149, 150, 154
royal jelly 7
S
saponin glycosides 19, 20, 35, 74, 75, 76, 77, 80, 92, 154, 161,
162, 170
saturated fatty acid 4, 131
Schaer test 160
sesquiterpenoid 24

188
shikimate pathway 106, 140
shikimic acid 7, 106, 129, 130, 137
Shinoda’s test 163
silk 7
solasodine 14, 15, 27
solvent extraction 108
specific active compound 2
specific alkaloidal reagent 157
specific marker compound 2
specific test for alkaloids 156
starch 4
stationary phase 109, 165, 166
steam distillation 107
steroidal alkaloids 14
stevioside 25
storax 139, 146, 147
strychnine 13, 159
Sulphuric acid test 159, 161
Syzygium aromaticum 99, 104, 108, 118
T
tannins 22, 23, 38, 39, 40, 92, 154, 163, 170
terpene hydrocarbon 102, 116
terpenoids 23, 101, 154, 164
Thai Herbal Pharmacopoeia 100
Thin Layer Chromatography 25, 109, 112, 154, 164
triterpenoids 25
tropane 10, 11, 158, 160
true alkaloids 9, 10
turpentine 16, 102, 117, 122, 144, 150
189
turpentine oil 16, 102, 117, 144
U
unsaturated fatty acid 4, 131
V
vasicine 13
vinblastine 1
vincristine 1
Vitali – Morin test 160
volatile oil 99
W
wax 4, 6, 109, 132
Wieffering reagent 163

190