Αρωματικοί Υδρογονάνθρακες

Α. Φυσικές ιδιότητες τολουολίου

Πείραμα 1: Διαλυτότητα - Πυκνότητα τολουολίου

1
Μέθοδος:
Βήμα Ι:

Σε ένα δοκιμαστικό σωλήνα(1) μεταφέρουμε 2ml αποσταγμένου

νερού και 1ml τολουολίου

Παρατηρήση:
 Σχηματίζονται δύο άχρωμες στιβάδες
Συμπέρασμα:
 Το τολουόλιο είναι δυσδιάλυτο στο νερό.
Βήμα ΙΙ
Ανακινούμε καλά τον δοκιμαστικό σωλήνα(1)
Παρατηρήση:
 Σχηματίζεται ένα θολό μείγμα
Βήμα ΙΙΙ
Αφήνουμε το μείγμα σε ηρεμία
Παρατηρήση:
 Ξανασχηματίζονται δύο άχρωμες στιβάδες
Συμπέρασμα:
 Το τολουόλιο είναι δυσδιάλυτο στο νερό
 Το τολουόλιο είναι υδρογονάνθρακας, άρα είναι απολική ένωση
κι επομένως  είναι δυσδιάλυτο στο νερό που είναι πολικός
διαλύτης. Έχει μικρότερη πυκνότητα από το νερό, γι΄ αυτό
επιπλέει σ΄αυτό σχηματίζοντας δεύτερη στιβάδα.

Β. ΧΗΜΙΚΕΣ ΙΔΙΟΤΗΤΕΣ ΤΟΛΟΥΟΛΙΟΥ

2
Πείραμα 2: Καύση τολουολίου
Μέθοδος:
Τοποθετούμε 1ml τολουόλιο σε ύαλο ωρολογίου και στη
συνέχεια πλησιάζουμε στο τολουόλιο αναμμένο σπίρτο

Παρατηρήσεις:
o Το τολουόλιο καίγεται στον αέρα με κίτρινη, φωτεινή και ισχυρά
αιθαλίζουσα φλόγα. Η φλόγα καύσης του τολουολίου είναι πολύ πιο
αιθαλίζουσα συγκριτικά με την φλόγα καύσης των αλκανίων,
αλκενίων και αλκινίων.

Επεξήγηση παρατήρησης:
o Το τολουόλιο είναι πτητικό αφού αναφλέγεται εύκολα και από
σχετικά μεγάλη απόσταση.
Επεξήγηση αιθαλίζουσας φλόγας:
o Η αιθαλίζουσα φλόγα οφείλεται στην ατελή καύση του στον αέρα
λόγω του μεγάλου ποσοστού άνθρακα που περιέχεται στο μόριό
του, με αποτέλεσμα το οξυγόνο του αέρα να μην επαρκή.
Χημική εξίσωση:

+ O2 C [αιθάλη] + CO + CO + H20

Πείραμα 3: Οξείδωσή της πλευρικής αλυσίδας του τολουολίου

Μέθοδος:
Βήμα Ι:

3
Σε δοκιμαστικό σωλήνα(2) μεταφέρουμε 1ml θειικού οξέος 20%
κ.ο. και προσθέτουμε σε αυτόν 1ml διαλύματος αραιού
υπερμαγγανικού καλίου
Παρατηρήση:
 Το χρώμα του διαλύματος είναι ιώδες
Βήμα ΙΙ:
Προσθέτουμε στο μείγμα 1ml τολουολίου, ανακινούμε και
θερμάνουμε σε υδρόλουτρο
Παρατηρήση:
 Με τη προσθήκη του τολουολίου και την ανακίνηση τα
αντιδρώντα έρχονται σε επαφή.
 Με την θέρμανση, το ιώδες χρώμα γίνεται άχρωμο.

Επεξήγηση χρωματικής αλλαγής:

Η χρωματική αλλαγή οφείλεται στην οξείδωση της
πλευρικής αλυσίδας του τολουολίου και την
αναγωγή των ιόντων MnO4- που έχουν ιώδες χρώμα
στα άχρωμα ιόντα Mn2+.
Χημική εξίσωση:

+ KMnO4 + H2SO4 Θ +K2SO4 +MnSO4 +

H2O

Πείραμα 4: Αντίδραση με βρώμιο σε διάχυτο φως

Μέθοδος:
Βήμα Ι:

4
Μέσα Σε δοκιμαστικό σωλήνα(3) μεταφέρουμε 1ml τολουολίου και
προσθέτουμε ο,5ml βρωμιούχου νερού, χωρίς ανακίνηση
Παρατηρήσεις:
 Σχηματίζονται δύο στιβάδων. Η υδατική στιβάδα (κάτω) έχει
πορτοκαλί χρώμα ενώ η οργανική στιβάδα του τολουολίου
(πάνω) είναι άχρωμη.
Συμπέρασμα:
 Το τολουόλιο είναι απολική ένωση γι΄αυτό είναι δυσδιάλυτο
στο νερό που είναι πολικός διαλύτης. Αυτό εξηγεί τον
σχηματισμό των δύο στιβάδων. Η υδατική στιβάδα αυτή έχει
πορτοκαλί χρώμα που οφείλεται στο χρώμα του βρωμίου
που είναι διαλυμένο σε αυτή. Επειδή δεν έγινε ανακίνηση
του σωλήνα δεν έγινε ανάμειξη των δύο στιβάδων.

Βήμα ΙΙ:
Πωματίζουμε και ανακινούμε ζωηρά το μείγμα. Στη συνέχεια το
αφήνουμε σε ηρεμία.

5
Παρατηρήση:
 Η οργανική στιβάδα έγινε πορτοκαλόχρωμη ενώ η υδατική
αποχρωματίστηκε.
Συμπέρασμα:
 Η στιβάδα του τολουολίου (πάνω) έχει χρωματιστεί
πορτοκαλόχρωμη από το βρώμιο που έχει μεταφερθεί σε
αυτήν. Το βρώμιο που είναι απολική ουσία διαλύεται
καλύτερα στο τολουόλιο που είναι απολικός διαλύτης παρά
στο νερό που είναι πολικός διαλύτης.
Βήμα ΙΙΙ:
Τοποθετούμε το μείγμα σε διάχυτο φως
Παρατηρήση:
 Η πορτοκαλόχρωμη στιβάδα του τολουολίου γίνεται άχρωμη.
Συμπέρασμα:
 Το βρώμιο αντιδρά με το τολουόλιο (στην πλευρική αλυσίδα)
δίνοντας άχρωμα προϊόντα. Η χρωματική αλλαγή οφείλεται
στην αναγωγή του πορτοκαλόχρωμου στοιχειακού Βr2 που
έχει αριθμό οξείδωσης 0  σε  ένωση στην οποία το βρώμιο,
έχει αριθμό οξείδωσης -1 που είναι άχρωμο.
Χημική εξίσωση:
CH2Br
UV / Θ
+ Br2 + HBr

Πείραμα 5: Αντίδραση με βρώμιο στην παρουσία καταλύτη

Μέθοδος:
Αφήνουμε Σε έναν δοκιμαστικό σωλήνα(4) αναμειγνύουμε 1ml
τολουολίου και 1ml βρωμιούχου νερού. Έπειτα πωματίζουμε και

6
ανακινούμε έτσι ώστε το Br να μεταφερθεί στην στιβάδα του
τολουολίου. Στη συνέχεια προσθέτουμε μια μικρή ποσότητα
ρινισμάτων σιδήρου. Τέλος πωματίζουμε ξανά και ανακινούμε τον
δοκιμαστικό σωλήνα για περίπου 5 λεπτά
Παρατηρήσεις:
 Η πορτοκαλόχρωμη στιβάδα(πανω) αποχρωματίζεται.
Συμπέρασμα:
 Το βρώμιο αντιδρά με το τολουόλιο (στον αρωματικό πυρήνα)
δίνοντας άχρωμα προϊόντα. Η χρωματική αλλαγή οφείλεται
στην αναγωγή του πορτοκαλόχρωμου Βr2 που έχει αριθμό
οξείδωσης 0  σε  Br  με αριθμό οξείδωσης -1 που είναι άχρωμο.
Χημική εξίσωση:
+ Br2 Ρινίσματα Fe Br
+ + HBr
Br
Ρόλος των ρινισμάτων σιδήρου
Τα ρινίσματα σιδήρου αντιδρούν με το βρώμιο και σχηματίζεται ο
τριβρωμιούχος σίδηρος που δρα καταλυτικά για την αντίδραση αφού
βοηθά στην δημιουργία του ηλεκτρονιόφιλου αντιδραστηρίου.

Παρατηρήσεις:

7
Ανάλυση – Ερμηνεία των αποξεσμάτων
1. α)Η καύση του βενζολίου και του τολουολίου είναι ατελής, λόγω
του μεγάλου ποσοστού άνθρακα που περιέχουν στο μόριό τους,
με αποτέλεσμα το οξυγόνο του αέρα να μην επαρκή για την
τέλεια καύση τους. Γι΄αυτό η φλόγα καύσης τους είναι κίτρινη
πολύ φωτεινή και ισχυρά αιθαλίζουσα.
Β) Το τολουόλιο αποχρωματίζει το θερμό διάλυμα ΚΜnΟ 4/ Η2SΟ4
σε αντίθεση προς το βενζόλιο λόγω της πλευρικής αλυσίδας που
περιέχει και η οποία μπορεί να οξειδωθεί.
Γ) Το βενζόλιο και το τολουόλιο είναι υδρογονάνθρακες άρα είναι
απολικές ενώσεις και επομένως είναι δυσδιάλυτες στο νερό που
είναι πολικός διαλύτη.

8
 Δ) Στην παρουσία καταλύτη από το βρώμιο δημιουργείται το
ηλεκτρονιόφιλο αντιδραστήριο Βr+, το οποίο έλκεται από το
νέφος των π ηλεκτρονίων του αρωματικού πυρήνα και τελικά
υποκαθιστά ένα από τα υδρογόνα του αρωματικού πυρήνα.
2. ( Έχει απαντηθεί στην εργαστηριακή αναφορά)

3. Διάκριση:  εξ-1-ενίου     εξ-1-ινίου     βενζολίου     τολουολίου

Σε τέσσερις δοκ σωλήνες που περιέχουν αντίστοιχα δείγμα από
το κάθε ένα απο τα τέσσερα υγρά προσθέτω αμμωνιακό διάλυμα
νιτρικού αργύρου. Μόνο στον σωλήνα που βρισκόταν το εξ-1-ίνιο
θα σχηματιστεί λευκοκίτρινο ίζημα.
Σε νέο δείγμα από τα τρία υγρά που απομένουν προσθέτουμε
ψυχρό διάλυμα   ΚΜnΟ4/ Η2SΟ4 και ανακινούμε ισχυρά. Μόνο στο
σωλήνα που περιείχε το εξ-1-ένιο θα παρατηρηθεί
αποχρωματισμός του ιώδους διαλύματος του υπερμαγγανικού
καλίου με ταυτόχρονη παραγωγή φυσαλίδων άχρωμου αερίου.
Στην συνέχεια θερμαίνουμε σε υδρόλουτρο τους σωλήνες με τα
άλλα δύο μίγματα ανακινώντας. Στον σωλήνα που θα
παρατηρηθεί αποχρωματισμός  του ιώδους διαλύματος του
υπερμαγγανικού καλίου, βρισκόταν το τολουόλιο. Στον σωλήνα
που δεν παρατηρείται μεταβολή βρίσκεται το βενζόλιο.
4.
i. Συμπέρασμα:
    1. ένδειξη ότι ο υδρογονάνθρακας είναι άκυκλος ακόρεστος ή
αρωματικός.
    2. (α) δεν είναι ακόρεστος άκυκλος επομένως είνα αρωματικός.
        (β) ο αρωματικός υδρογονάνθρακας έχει κορεσμένη πλευρική
αλυσίδα
    3. (α) ο υδρογονάνθρακας δεν έχει εντοπισμένους π δεσμούς.
        (β) ο υδρογονάνθρακας είναι αρωματικός με πλευρική αλυσίδα
που έχει δύο   άτομα άνθρακα αφού ελευθερώνει αέριο (CO2) και ο
υδρογονάνθρακας έχει 8 άτομα άνθρακα.
ii. .

iii. Το αιθυλοβενζόλιο έχει οκτώ άτομα άνθρακα είναι υγρή σε

θερμοκρασία δωματίου και ως αρωματική ένωση καίγεται με
αιθαλίζουσα φλόγα. Με θερμό διάλυμα Br2/ H2O σε διάχυτο φως

9
 δίνει αντίδραση βρωμίωσης της πλευρικής αλυσίδας και
αποχρωματισμό του πορτοκαλόχρωμου διαλύματος του Br2, ενώ
με θερμό διάλυμα KMnO4 / H2SO4 οξειδώνεται και αφού υπάρχει
και δεύτερο άτομο άνθρακα στην πλευρική αλυσίδα
παρατηρείται εκτός από τον αποχρωματισμό του ιώδους
διαλύματος του KMnO4 , παραγωγή CO2 που θολώνει το
ασβεστόνερο.

10