ALKOHOLE I FENOLE - 1 / 7

ALKOHOLE  MONOHYDROKSYLOWE

szereg homologiczny:

przykłady:

właściwości fizyczne etanolu:

 bezbarwna ciecz o charakterystycznym zapachu, rozpuszczalna w wodzie i benzynie.
 ma anormalnie wysoką temperaturę wrzenia i topnienia w stosunku do swojej masy cząsteczkowej. 
 Świadczy to o istnieniu w fazie ciekłej etanolu oddziaływań cząsteczkowych  (oddziaływanie odmiennie naładowanych
końców dipoli) i wiązań wodorowych.  Powodują one asocjację cząsteczek w fazie ciekłej co przejawia się wzrostem
temp wrzenia.
 etanol nie przewodzi prądu elektrycznego
 ma odczyn obojętny
właściwości fizyczne alkoholi:
 Stan skupienia: C1 - C10 ciecze; > C10 ciała stałe
 Rozpuszczalność w wodzie: C1 - C3 mieszają się z wodą w każdym stosunku; C4 - C5
dobrze rozpuszczalne w wodzie; > C10 nie rozpuszczają się w wodzie .
Rozpuszczalność alkoholi zmniejsza się wraz ze wzrostem długości niepolarnego
łańcucha
 Są stosowane jako rozpuszczalniki organiczne

właściwości chemiczne:
1) tworzenie alkoholanów w reakcji z aktywnymi metalami (litowcami lub berylowcami)

sól ulega w wodzie hydrolizie zasadowej

2) podstawienie grupy hydroksylowej atomem fluorowca w reakcji z kwasami fluorowcowodorowymi.

3) reakcja eliminacji wody prowadząca do alkenów.

1
 ALKOHOLE I FENOLE - 2 / 7

4) reakcja utleniania alkoholi pierwszorzędowych do aldehydów i drugorzędowych do ketonów.

Alkohole III-rzędowe są odporne na utlenianie.

5) reakcja estryfikacji z kasami karboksylowymi i nieorganicznymi.

Otrzymywanie:
a) hydroliza fluorowcopochodnych alkilowych.

b) addycja wody do alkenów.

c) hydroliza estrów

d) redukcja aldehydów do alkoholi I-rzędowych i ketonów do alkoholi II-rzędowych

Metody specyficzne:

ETANOL  -  alkohol etylowy METANOL - alkohol metylowy; spirytus drzewny; karbinol

 Fermentacja alkoholowa cukru - glukozy, pod  dawniej: sucha destylacja drewna czyli rozkład termiczny drewna
wpływem enzymów wytwarzanych przez - spirytus drzewny.
drożdże.  obecnie: z gazu syntezowego

 syntetycznie przez uwodnienie etylenu

2
 ALKOHOLE I FENOLE - 3 / 7

ALKOHOLE WIELOWODOROTLENOWE  -  POLIHYDROKSYLOWE

Alkohole mające dwie lub więcej grupy wodorotlenowe -OH przyłączone do różnych atomów węgla.
Przykłady:

 stosowany do wyrobu detergentów, kosmetyków,  w mieszankach chłodzących (borygo) 

 toksyczny (dawka śmiertelna 100cm3); powoduje kwasicę metaboliczną, śpiączkę (glikol
etylenowy utlenia się do kwasu szczawiowego, cewki nerkowe nie są w stanie regenerować
zasad)

 wyst. w tłuszczach roślinnych i zwierzęcych;

 stosowany do wyrobu farb, leków (nitrogliceryny), kosmetyków;  
(dawka śmiertelna 50 cm3 )

właściwości fizyczne gliceryny i glikolu:

 Bezbarwne, bezwonne ciecze o dużej lepkości
 higroskopijne (zdolność do pochłaniania wilgoci)
 mają wysokie temperatury wrzenia i topnienia (ze względu na obecność wiązań wodorowych w fazie ciekłej)
 dobrze rozpuszczalne w wodzie
 glikol etylenowy jest silnie trujący; stosowany jako rozpuszczalnik; jako czynnik obniżający temp. zamarzania (w
chłodnicach samochodowych)
właściwości chemiczne:
 Podobnie jak alkohole jednowodorotlenowe wykazują charakter kwasowy reagując z sodem i dając odpowiednie
alkoholany. Reakcja zachodzi stopniowo w zależności od ilości grup OH.

 Reagują z wodorotlenkami niektórych metali na przykład z wodorotlenkiem miedzi (II) tworząc związki kompleksowe 
(w odróżnieniu od alkoholi jednowodorotlenowych)

3
 ALKOHOLE I FENOLE - 4 / 7

Otrzymywanie:
I) glikolu etylenowego

a) z 1,2-dichloroetanu (produktu przyłączenia chloru do etylenu)

b) utlenianie etylenu w obecności katalizatora i hydroliza powstałego produktu w środowisku kwaśnym.

c) reakcja alkenów z roztworem nadmanganianem potasu

II) gliceryny
a) przez hydrolizę tłuszczów
b) produkt uboczny przy wyrobie mydła
c) syntetycznie z propylenu

d) przez fermentację alkoholową cukru w obecności Na2SO4

Zastosowanie:
a) glikolu etylenowego
 składnik niezamarzających płynów do chłodnic samochodowych
 produkcja włókien syntetycznych (elana, tergal)
 do wyrobu farb
b) gliceryny
 produkcja farb barwników
 w przemyśle kosmetycznym (kremy nawilżające) i farmaceutycznym
 stosowana do produkcji materiałów wybuchowych (nitrogliceryny)
 do tworzenia syntetycznych tłuszczów

Pochodne: nitrogliceryna (nazwa zwyczajowa) – triazotan (V) gliceryny (ester kwasu azotowego i gliceryny)

 związek wybuchowy służący do wyrobu

dynamitu
 w małych dawkach stosowany w
niewydolności krążenia wieńcowego
serca (szybko się wchłania i rozszerza
naczynia wieńcowe serca powodując
ustąpienie bólów serca

4
 ALKOHOLE I FENOLE - 5 / 7

FENOLE
- hydroksylowe pochodne węglowodorów aromatycznych, w których grupa hydroksylowa związana jest z atomem węgla
pierścienia aromatycznego
wzór ogólny:

przykłady:

właściwości fizyczne fenolu:

 substancja krystaliczna o silnym charakterystycznym zapachu
 czysty bezbarwny, w obecności związków żelaza przyjmuje barwę różową albo brunatną
 powoduje trudno gojące się oparzenia, jego opary są trujące
 słabo rozpuszczalny w wodzie
właściwości chemiczne fenolu:

 fenol jest słabym kwasem - ulega dysocjacji

 Zwiększona kwasowość fenoli w porównaniu z alkoholami wynika z
oddziaływania wolnych par elektronowych atomu tlenu z sekstetem
elektronowym pierścienia aromatycznego. Następuje zmniejszenie polaryzacji
wiązania C-O i zwiększenie polaryzacji wiązania O-H, co ułatwia oderwanie
protonu.
reakcje charakterystyczne:

1) reagują z roztworami wodorotlenków litowców dając sole - fenolany.

Fenolany jako sole słabych kwasów i mocnych zasad ulegają w wodzie hydrolizie zasadowej:

Fenol może być wyparty ze swej soli przez mocniejszy od niego kwas na przykład kwas węglowy.

5
 ALKOHOLE I FENOLE - 6 / 7

2) rekcje tworzenia barwnych związków kompleksowych z solami żelaza (III) - kolor fioletowy, granatowy lub
czerwonobrunatny 
3) reakcje podstawienia wodoru w pozycjach orto i para względem grupy hydroksylowej w pierścieniu aromatycznym. 
a) reakcje nitrowania fenolu  (zachodzi bardzo łatwo - powstaje mieszanina orto i para nitrofenoli).

b) chlorowanie lub bromowanie fenolu

 reakcja zachodzi bardzo łatwo, jest używana do oznaczania zawartości fenolu, na przykład w ściekach przemysłowych.

3) reakcja ze stężonym kwasem bromowodorowym w obecności stężonego kwasu siarkowego nie zachodzi 
w przeciwieństwie do alkoholi (odróżnianie fenoli i alkoholi).

4) Reakcja uwodornienia 

5) reakcje estryfikacji z kwasami karboksylowymi.

Zastosowanie:

 krezole są stosowane jako środki do dezynfekcji pomieszczeń sanitarnych. Lizol - roztwór krezoli w mydle potasowy.
 benzodiole służą do produkcji barwników
 hydrochinon stosowany jako składnik wywoływacza fotograficznego
 naftole są stosowane do wyrobu barwników, leków, środków zapachowych
 fenol stosowany do produkcji tworzyw sztucznych, barwników, farb, materiałów wybuchowych wodny roztwór
fenolu - karbol używany jest do dezynfekcji pomieszczeń

6
 ALKOHOLE I FENOLE - 7 / 7

Otrzymywanie:

hydroliza halogenków arylowych zachodząca w bardzo ostrych warunkach (ogrzewanie ze stężonym roztworem NaOH w
temperaturze ponad 370 C i pod ciśnieniem), rozkład utworzonego fenolanu kwasem węglowym.

destylacja smoły węglowej 

Porównanie ALKOHOLI i FENOLI

Na NaOH aq Cu(OH)2 aq HCl aq Estryfikacja

Akolhole
+ - - + Zachodzi łatwo
jednowodorotlenowe
Alkohole
+ - + + Zachodzi łatwo
wielowodorotlenowe
Zachodzi bardzo
Fenole + + + -
trudno