Alkohole i fenole

Dominika Dubiel, Anna Podobińska, Iryna

Kovalenko
 Chemiczna definicja alkoholu

Alkohole to organiczne, jednofunkcyjne związki chemiczne, będące

pochodnymi węglowodorów, w których co najmniej jeden z atomów wodoru
ulega podstawieniu grupą hydroksylową (-OH).

Alkochole dzielimy ze względu na liczbę grup hydroksylowych w cząsteczce :

- monohydroksylowe, jedna grupa -OH

- polihydroksylowe, przynajmniej dwie grupy
 Alkohole monohydroksylowe

Wzór ogólny alkoholi monohydroksylowych zapisujemy jako:

R—OH
R to grupa alkilowa a OH to grupa funkcyjna

Wiązania pojedyncze w tym alkoholu są wiązaniami typu sigma.

Atomy węgla łączą się ze sobą i innymi atomami wiązaniami kowalencyjnymi

 Nazewnictwo alkoholi monohydroksylowych
Nazwy systematyczne alkoholi jednowodorotlenowych tworzy się, dodając do nazwy
węglowodoru końcówkę “ ol ”.

Zwyczajowe nazwy alkoholi tworzy się, dodając do słowa alkohol nazwę pochodzącą od
odpowiedniego węglowodoru, zmieniając zakończenie -an na -ylowy, np. alkohol metylowy.

Węglowodór Alkohol

Etan Etanol
Węglowodór Alkohol

Metan Metanol
Gdy alkohol zawiera 3 atomy węgla należy podać położenie grupy –OH w cząsteczce za
pomocą lokanta (odpowiedniej cyfry) umieszczanego przed końcówką -ol.

Np CH3-CH2-CH2-OH to propan-1-ol
 Wzór ogólny nasyconych
alkoholi monohydroksylowych

Wzór ogólny nasyconych alkoholi monohydroksylowych na

podstawie wzorów z szeregu homologicznego to

CnH2n+1OH
Przedstawiciele alkoholi monohydroksylowych

Metanol

Metanol jest bezbarwną, lotną cieczą o charakterystycznym zapachu i piekącym

smaku. Łatwo miesza z wodą. Metanol jest bardzo silną trucizną. Spożycie nawet
niewielkich jego ilości grozi ślepotą, a nawet śmiercią. Jego opary też są trujące.
Spala się bladoniebieskim płomieniem. Reakcję spalania metanolu przedstawia
równanie:

2CH OH + 3O -> 2CO + 4H O.

 Etanol
Etanol ma postać łatwopalnej, bezbarwnej cieczy, miesza się
dobrze z wodą. Też spala się niebieskim płomieniem. Mma silne
właściwości odurzające. Większe dawki powodują utratę
świadomości.

Alkohol etylowy otrzymuje się przez np. fermentację cukru

(ziaren zbóż czy owoców) zachodzącą z udziałem enzymów:

C6H12O6 = 2C2H5OH+2CO2

Można też go otrzymać np. z pomocą addycji wody do etenu

 Właściwości fizyczne alkoholi
monohydroksylowych

● W temp. pokojowej alkohole zawierające w cząsteczce do 11 atomów węgla są

cieczami, jeśli jest ich więcej są ciałami stałym
● Wraz ze zwiększeniem liczby atomów wzrasta temp. topnienia i wrzenia
● Im większa temp. wrzenia, tym mniejsza lotność (zmiana skupienia na gazowy)
● Alkohole mają większą temp. topnienia i wrzenia od alkanów o zbliżonej masie
cząsteczkowej
● Alkohole dobrze rozpuszczają się w wodzie.
● Słodkawy, duszący zapach w cząsteczkach posiadających od 4 do 6 atomów węgla
 Właściwości chemiczne

● Alkohole reagują z aktywnymi metalami, na przykład z sodem i potasem, a na

gorąco, z wapniem i magnezem
● Odczyn wodnych roztworów alkoholi jest obojętny.
● Reagują z kwasami karboksylowymi
● ulegają reakcjom utleniania i eliminacji, substytucji
Zastosowanie
Największe zastosowania mają metanol i etanol

Metanol, produkcja:

- aldehydu mrówkowego (gaz),

- tworzyw sztucznych,
- włókien syntetycznych,
- leków,
- barwników
- oraz jako paliwo i rozpuszczalnik farb i lakierów.

Etanol
- wyrób sprayów i lakierów
- środek dezynfekcyjny
- produkcja jodyny i farb
- produkcja octu
 Co to alkohole polihydroksylowe?
Alkohole polihydroksylowe to związki organiczne, które posiadają w cząsteczce dwie lub
trzy grupy hydroksylowe. Alkohole polihydroksylowe można odróżnić od alkoholi
monohydroksylowych za pomocą wodorotlenku miedzi(II) Cu(OH)2. Alkohole
polihydroksylowe mają odczyn obojętny, nie dysocjują. Mają charakter bardzo słabych
kwasów i reagują z aktywnymi metalami (np. sód, potas). Najbardziej znanymi ich
przedstawicielami są glikol etylenowy (1,2-etandiol) i glicerol czyli gliceryna
(1,2,3-propantriol):
 Nazewnictwo alkoholi polihydroksylowych

Alkohole o dwóch grupach hydroksylowych to diole. Jeśli grupy hydroksylowe są

przyłączone do dwóch sąsiednich atomów węgla, alkohol nosi wtedy nazwę glikolu lub diolu
wicynalnego. Alkohole, które posiadają w cząsteczce trzy grupy hydroksylowe to triole.

Tworząc nazwę systematyczną alkoholu polihydroksylowego, najpierw podajemy nazwę

węglowodoru, od którego pochodzi alkohol (np. etan, butan; można tez mówić „etano-”,
„butano-”), następnie po myślniku i rozdzielając przecinkami, zapisujemy liczbami, przy
których atomach węgla przyłączone są grupy hydroksylowe. Na koniec dopisujemy nazwę
„diol” lub „triol” w zależności, ile grup hydroksylowych posiada alkohol.
 Przykład

CH3-CH(OH)-CH(OH)-CH3

1. nazwa węglowodoru – butan

2. grupy hydroksylowe przy 2 i 3 atomie węgla – butan-2,3-
3. dwie grupy hydroksylowe – butan-2,3-diol
 Przedstawiciele alkoholi polihydroksylowych
Glikol etylenowy – etan-1,2-diol

Właściwości:
● ciecz
● bezbarwna
● lepka
● słodkawy smak
● brak zapachu
● miesza się z wodą w każdym stosunku
 Zastosowanie:

● jako czynnik pośredni w instalacjach chłodniczych

● do produkcji żywic poliestrowych, włókien syntetycznych,
rozpuszczalników, plastyfikatorów, materiałów wybuchowych
● jako „zimowy” niezamarzający płyn do chłodnic silników
samochodowych (roztwór 40-62% w wodzie). W czystej postaci glikol
etylenowy zamarza w temperaturze około -13°C, ale mieszanina glikol
etylenowy i woda może pozostać płynna w znacznie niższych
temperaturach. Na przykład, mieszanina 40 % wody i 60 % glikolu
może wytrzymać temperatury do około -37ᵒC
 Otrzymywanie:
● utlenianie etenu do eten-1,2-diolu za pomocą manganianu (VII) potasu

Spalanie:
● ulega spalaniu całkowitemu i niecałkowitemu

2 C2H4(OH)2 + 5 O2 → 4 CO2 + 6 H2O

2 C2H4(OH)2 + O2 → 4 C + 6 H2O
 CO TO SĄ FENOLE I JAK SĄ ZBUDOWANE?

● To jednofunkcyjne pochodne węglowodorów, które zawierają w cząsteczkach grupy

hydroksylowe -OH
● Wzór ogólny fenoli ma postać: R-OH
● Najprostszy fenol jest zbudowany z pierścienia benzenowego i grupy
hydroksylowej

Benzenol (fenol) ->

wzór sumaryczny: C6H5OH

Fenole, podobnie jak alkohole, mogą zawierać w
cząsteczce więcej niż jedną grupę hydroksylową
● z jedną grupą -OH to fenole monohydroksylowe
● z kilkoma grupami -OH to fenole polihydroksylowe

Najprostści przedstawiciele fenoli polihydroksylowych:

benzeno-1,2-diol benzeno-1,3-diol benzeno-1,4-diol

(pirokatechina) (rezorcyna) (hydrochinon)
 JAK SIĘ TWORZY NAZWY FENOLI
MONOHYDROKSYLOWYCH?
Nazwy systematyczne fenoli
monohydroksylowych tworzy się tak samo
jak nazwy alkoholi np.
nazwa zwyczajowa: fenol
nazwa systematyczna: benzenol
Jeśli fenol ma także inne podstawniki
przyłączone do pierścienia, to również ich
nazwy podaje się w jego nazwie
systematycznej. Numerowanie atomów węgla
rozpoczyna się od tego atomu, do którego
jest przyłączona grupa -OH np.
nazwa zwyczajowa:
2-metylofenol/metylofenol/krezol
nazwa systematyczna: 2-metylobenzenol
 CZY FENOLE TWORZĄ IZOMERY?
Fenole, które mają podstawnik przyłączony do pierścienia aromatycznego,
tworzą izomery położenia podstawników.

2-metylobenzenol 3-metylobenzenol 4-metylobenzenol

otrokrezol metakrezol parakrezol

 JAKIE WŁAŚCIWOŚCI MA FENOL?

WŁAŚCIWOŚCI FIZYCZNE:
● substancja stała
● bezbarwne
● nie rozpuszcza się w zimnej wodzie, ale rozpuszcza się w ciepłej wodzie
● wykazują charakterystyczny zapach
● trujące
● ma działanie bakteriobójcze
 WŁAŚCIWOŚCI CHEMICZNE:
● Wykazują bardziej kwasowe właściwości niż alkohole
● reaguje z metalami aktywnymi chemiczne np. z sodem:

● ulega w wodzie dysocjacji jonowej:

● reaguje z kwasem azotowym(V)

● ulega reakcji nitrowania
ZASTOSOWANIE

● Przemysł tworzyw sztucznych

● Przemysł chemiczny
● Przemysł rolniczy
● Medycyna
DZIĘKUJEMY ZA UWAGĘ :)
Źródła:
https://www.bryk.pl/wypracowania/chemia/chemia-organiczna/12889-alkohole-i-fenole.html#utm_source=paste&utm_medium=paste&utm_campaign=other

Zdjęcia:
https://www.google.com/search?q=2+metylofenol&tbm=isch&ved=2ahUKEwi53dDbian7AhUSx4sKHdEfAgEQ2-cCegQIABAA&oq=2+metylofenol&gs_lcp=CgNpbWcQAzIFCAAQgAQyBggAEAcQ
HjIGCAAQBxAeMgYIABAHEB4yBwgAEIAEEBg6BAgjECdQpowSWMWSEmC2lBJoAHAAeACAAU2IAeYGkgECMTOYAQCgAQGqAQtnd3Mtd2l6LWltZ8ABAQ&sclient=img&ei=ictvY_n0A5KOrwTRv
4gI&bih=969&biw=1920#imgrc=mbNHY1l0ysBMZM
https://www.google.com/search?q=benzen+i+benzenol&sxsrf=ALiCzsb9RrybeGPFiYaNNaLepfjg8rreUQ:1668270777327&source=lnms&tbm=isch&sa=X&ved=2ahUKEwjogsn4iKn7AhUOt4sKHWN
nCnAQ_AUoAXoECAEQAw&biw=1920&bih=969&dpr=1#imgrc=XfI2aKBVmHdSuM