ALKOHOLE Wzór: CH3CH2CH2OH

1. Nazwa: propan-1-ol
a) woda (destylowana), (etanolowy roztwór) fenoloftaleiny 8.
b) Zawartość probówki zabarwi się na malinowo lub różowy.

2.
miesza się, emulsję, nie są 9.
Wzór: CH3 – CH(OH) – CH2 – CH2 – CH3
3. Nazwa: pentan-2-ol
-II Rzędowość: II-rzędowy
-I
2 (mole) 10.
pierwszorzędowy: C i D drugorzędowy: A trzeciorzędowy: B
4.
11.
CH3–CH(CH3)–CH(OH)–CH3 + CuO → CH3–CH(CH3)–CO–CH3 +
Cu + H2O
Nazwa produktu: 3-metylobutanon lub 3-metylobutan-2-on
5.
c. 12.
12.1. elektrofilowego, nukleofil, oddaje
6. 12.2. CH3CH2CH2OH CH3CH2CH2CH2OH
Uzasadnienie: Hydratacja niesymetrycznych alkenów w
środowisku kwasowym przebiega zgodnie z regułą Markownikowa.

13.
C

14.
14.1. Alkohole i etery o tej samej liczbie atomów węgla w cząsteczce
są izomerami, ponieważ związki te mają ten sam wzór sumaryczny.

14.2.
Numer związku najmniej lotnego: V
7. Numer związku najbardziej lotnego: VI
Wyjaśnienie, np.: Ponieważ między cząsteczkami alkoholi tworzą się
wiązania wodorowe (O−H···O). Pomiędzy cząsteczkami eterów nie Nazwa systematyczna: 3-metyloheksan-3-ol
tworzą się takie wiązania, ponieważ etery nie zawierają
atomu wodoru związanego z atomem tlenu. Uwaga: zdający w
wyjaśnieniu musi uwzględnić obecność oddziaływań FENOLE
międzycząsteczkowych. Wskazanie elementów budowy alkoholi i eterów 1.
jest niewystarczające. a)
15.

b) 2,4,6-tribromobenzenol
c)(substytucja) elektrofilowa

2.
a) 1 probówka od lewej: (zawiesina) Cu(OH)2 lub wodorotlenek miedzi(II)
2 probówka od lewej: (roztwór) FeCl3 lub chlorek żelaza(III)
b)
Probówka I: (Wodorotlenek miedzi(II) rozpuści się i) powstanie roztwór barwy szafirowej.
Probówka II: Roztwór w probówce zabarwi się na (ciemno)fioletowo.

3.
(Związki te zaliczamy do) fenoli.

16. 4.
16.1.świeżo wytrącony wodorotlenek miedzi(II)
16.2. przed reakcją: niebieski galaretowaty osad
po reakcji probówka I: brak zmian; II: szafirowy roztwór;

17. np: propano-1,2-diol posiada dwie grupy hydroksylowe przy sąsiednich atomach węgla, zaś
propan-2-ol posiada tylko jedną grupę hydroksylową. Obecność dwóch grup hydroksylowych
jest konieczna, aby wodorotlenek miedzi (II) przereagował.
18.
5.
5.1.
 2.1.

lub C6H5O + H+ → C6H5OH

5.2.
za wybór związku i uzasadnienie: Wzór związku: CO2
Uzasadnienie, np.: Kwas węglowy jest kwasem mocniejszym niż fenol. lub
Oba kwasy są mocniejsze niż fenol. lub
W wyniku działania tlenku węgla(IV) na wodny roztwór fenolanu sodu powstaje fenol, który 2.2.
jest słabszym kwasem od kwasu węglowego.

6.
elektrofilowej, ułatwia, wodoru, bromu

7.
7.1. NaOH(aq) 3.
7.2.
C6H5OH + OH– → C6H5O– + H2O
lub z zastosowaniem wzoru uproszczonego fenolu i anionu
fenolanowego:

4.
8. roztwór bromu uległ odbarwieniu; ceglasty osad.
2i5
5.
9. (CH3)2CHCH2CHO + H2 ⎯ (katalizator)
→ (CH3)2CHCH2CH2OH
B; 1
6.
ALDEHYDY
1.
CH3CH2CH2CHO i CH3CH(CH3)CHO

2.
 lub addycja elektrofilowa
7.
wzór aldehydu: CHO 3.
F; F; P

4.
stopnie utlenienia: aldehydu: I Typ reakcji: substytucja
benzoesanu sodu: III Mechanizm reakcji: rodnikowy
alkoholu benzylowego: -I
5.
KETONY 3: CH3CH(OH)CH3 + CuO (T)CH3COCH3 + Cu + H2O
1. 4: CH3CH2CH2Cl + KOH (H2O)CH3CH2CH2OH + Kcl
a) 6.
a) 2-chloropropan
b) propanal

7.
Przykład poprawnej odpowiedzi:
Opisana próba pozwala na odróżnienie ketonu od aldehydu, ponieważ w otrzymanym
b) Nazwa systematyczna C5H10:
3-metylobut-1-en aldehydzie nie występuje grupa acetylowa CH3CO–.
Nazwa systematyczna C5H12O: 3-metylobutan-2-ol 8.
2. 1)
a)

lub
nCH2O + H2O → HO–(CH2‒O)n–H
2) Związek IV jest izomerem związku oznaczonego numerem II i homologiem
związku oznaczonego numerem III.
3) Związek III powstał w wyniku utleniania alkoholu o wzorze półstrukturalnym
(grupowym) CH3CH(OH)CH2CH3 lub CH3CH(OH)C2H5
4) W wyniku redukcji wodorem związku II powstaje alkohol o wzorze
półstrukturalnym (grupowym) CH3CH2CH2OH

9.
b) P; P; F
Typ reakcji: addycja Mechanizm reakcji: elektrofilowy
10. KWASY KARBOKSYLOWE
10.1. 1.
Etap I: H2O, H+ Etap II: K2Cr2O7, H+ Czynność optyczną mogą wykazywać związki I, III i IV.
10.2.
2.
Typ i mechanizm reakcji: addycja elektrofilowa III I IV II
Nazwa systematyczna produktu: propan-2-ol
3.
11.
butanon i pentanal
12.
Numer, którym oznaczono wzór wybranego związku: III
Wzór węglowodoru, który poddany ozonolizie utworzył etanal jako jedyny produkt:
CH3CH=CHCH3
Uwaga: zdający może narysować wzór jednego z izomerów geometrycznych.
13.1.
addycji; nukleofilowy; dodatnim; tlenu 4.
a) HX: o-chlorobenzenokarboksylowy lub o-chlorobenzoesowy
HY: metanowy lub mrówkowy
13.2. HZ: etanowy lub octowy
P; F; P b) Przykłady poprawnej odpowiedzi:
 Wzrasta moc kwasu.
 Kwas o-chlorobenzenokarboksylowy jest kwasem mocniejszym od kwasu
13.3.
Ocena: Nie (wpływa.) benzenokarboksylowego.
Uzasadnienie: Jony hydroksylowe pełnią funkcję katalizatora, a więc wpływają jedynie na
szybkość reakcji, a nie na jej równowagę. 5.
lub
Jony hydroksylowe nie są ani substratem, ani produktem reakcji. 1: 0; 2: -II; 3: I; 4: III; 5:II;

14. 6.
P;F;F; Przykład poprawnej odpowiedzi:
W probówkach II i III następuje odbarwienie roztworu, ale w probówce III dodatkowo
wydziela się gaz. W probówce I brak objawów reakcji.
15.
15.1. 7.1.
ubichinol + 2 H2O → ubichinon + 2 H3O + 2 e + - odczynnik nad probówką: CH3COCOOH (aq)
odczynnik w probówce: CH3COONa (aq)
15.2.

CH3 OH 7.2.
Wyczuwalny jest charakterystyczny zapach octu.
O CH3
8.
C.
H3C
O
OH
9. 18.2.
Probówka I: (Niebieski) osad roztworzył się.
B lub Powstał (szafirowy) roztwór.
lub Pojawiło się szafirowe zabarwienie.
10. Probówka II: Brak zmian zawartości probówki.
1., 3. 19.
P; P; F
11.
20.
I: CH3 – CH2 – COOH + Br2 fosfor CH3 – CHBr – COOH + HBr Poprawna odpowiedź
II: CH3 – CHBr – COOH + 2KOHalkohol  CH2 = CH – COOK + Ocena: Tak
KBr + 2H2O Uzasadnienie: Ponieważ w probówce z etanianem magnezu dodatkowo wytrąci się osad.
III: CH2 = CH – COOK + HCl → CH2 = CH – COOH + KCl lub
W obu probówkach wyczuwalny będzie charakterystyczny zapach, ale tylko w jednej
z nich pojawi się osad.
12.
Etap II 21.
13.
Reakcja 1 Typ reakcji: substytucja Mechanizm reakcji: rodnikowy
Reakcja 2 Typ reakcji: substytucja Mechanizm reakcji: nukleofilowy

14. Nazwa produktu reakcji 3.: kwas 3-metylobutanowy

przed reakcją: fioletowa/różowa/fioletowa
po reakcji: brak/bezbarwna/bladoróżowa/różowa Uwaga: Nazwy: kwas 2-metylo-propano-1-karboksylowy oraz kwas β -metylobutanowy jako
niesystematyczne nie spełniają warunków zadania i należy je uznać za błędne.
15.
a: II sp2
b: 0 sp3 HYDROKSYKWASY
c: III sp2 1.

16.
Przemiana I: 6 (moli elektronów) Przemiana II: 8 (moli elektronów)

17.
5 HCOOH + 2 MnO4− + 6 H+ ⎯(T )→ 2 Mn2+ + 5 CO2 + 8 H2O
Ocena wraz z uzasadnieniem:
→ Nie, ponieważ kwas octowy nie ma właściwości redukujących.
2.
→ Użycie kwasu etanowego (octowego) zamiast kwasu metanowego (mrówkowego) nie
(kwas) 1-hydroksypropano-1,2,3-trikarboksylowy
spowoduje opisanego przebiegu reakcji, ponieważ (w opisanych warunkach) kwas octowy nie
ulega utlenieniu.
3.
18.
18.1.
zawiesina swieżo wytrąconego wodorotlenku miedzi (II)
4. 8.
8.1.
I, II, III, IV
Element budowy, np.: Obecność grupy fenolowej lub obecność grupy
5.1.
lub grup –OH zwią-zanych bezpośrednio z pierścieniem
aromatycznym.

8.2.

5.2.
2 CH3CH(OH)COOH → CH3CH(OH)COOCH(CH3)COOH + H2O

5.3.

9.
6.1. Nazwa wiązania: (wiązanie) estrowe lub laktonowe Wzór
za wybór odczynnika: KMnO4 (aq) z dodatkiem H2SO4 lub (wodny roztwór) półstrukturalny cząsteczki, z której powstała cząsteczka γ-butyrolaktonu:
manganianu(VII) potasu z dodatkiem kwasu siarkowego(VI) lub (wodny roztwór)
manganianu(VII) potasu z dodatkiem H2SO4 lub KMnO4 (aq) z dodatkiem kwasu
siarkowego(VI)

6.2.
za zapis obserwacji dla probówki I i II:
Probówka I: Fioletowe zabarwienie zawartość probówki. lub Brak objawów reakcji. lub 10.
Brak zmian. Jod w reakcji z kwasem pełni funkcję utleniacza.
Probówka II: Nastąpił zanik (fioletowego) zabarwienia. lub W probówce widoczna jest Pod wpływem jodu skrobia zabarwi się na ciemnoniebiesko lub niebiesko lub granatowo
żółtawa ciecz. lub Brak barwy zawartości probówki. lub czarno.
Uwaga: Barwa: fioletowa lub ciemnofioletowa, lub fioletowogranatowa, lub inna wskazująca
6.3. na fioletowy odcień jest błędna.
za zapis schematu reakcji: ESTRY
CH3CH(OH)COOH KMnO4 (aq)H  CH3COCOOH 1.
Wzór sumaryczny alkoholu: C12H26O lub C12H25OH
Uwaga: Podanie wzoru CH3‒(CH2)10‒CH2‒OH należy uznać za poprawne.
7. Wzór sumaryczny kwasu nieorganicznego: H2SO4
2.

3.
3. 8.
Na podstawie podanych informacji nie można jednoznacznie ustalić wzoru
półstrukturalnego triglicerydu, ponieważ występuje zjawisko izomerii. Istnieje więcej
niż jeden wzór związku, w którym spełniona jest zależność podana w zadaniu.
WZORY:

9.
III, II, I

4. 10.
10.1.
a) CH3CH2CHO + H2   CH3CH2CH2OH
Pt lub kat.
CH3COOH + CH3CH2OH (H lub H2SO4) CH3COOCH2CH3 + H2O
b) CH3CH2CH2OH i CH3CH2OH Nazwa związku: etanian etylu lub octan etylu lub ester etylowy kwasu octowego
10.2.
Kwas siarkowy pełni funkcję:
5.
a) 11;2 − katalizatora (jony H) (powodując zwiększenie szybkości reakcji estryfikacji)
b) − środka odwadniającego (jego obecność w mieszaninie reakcyjnej zwiększa wydajność
reakcji, ponieważ substancja ta wiąże wodę powstającą podczas reakcji).

11.

12.
6. II, III
a)
13.

b) liczba atomów węgla o hybrydyzacji sp2: 7

7.
I RCHO
II RCOOH
III RCOOR1
IV RCOONa lub RCOO–Na+
Zdający może zapisać wzór produktu w formie liniowej, np.:
CH2(OH)–CH(OH)–CH(OH)–CO–CO–COO–Na+
Uwaga: Za wzór, w którym zdający zaznaczył kreską wiązanie między atomami tlenu i sodu,
nie przyznaje się punktu.

14.
CH3(CH2)10CH2OSO3H

15.
15.1.
-C17H33
-C17H33
-C17H35
15.2.
część hydrofobowa część hydrofilowa
C17H35 ──COONa
lub część hydrofobowa część hydrofilowa
C17H35 ──COO

16.

17.
u góry: alkoholu
u dołu: kwasu

18.
1. IV i II
2. IV i VI
3. III

19.
D.

20.
Wzory: CH3-CH2-COOH ;CH3-COO-CH3
Nazwy: kwas propanowy lub kwas propionowy; etanian metylu

21.
F; P; F