Professional Documents
Culture Documents
كيمياء للثانوية العامة PDF
كيمياء للثانوية العامة PDF
العناصر اإلنتقالية
الثانوية العامة
Mr. Hossam Sewify
الباب األول الصف الثالث الثانوى
العناصر االنتقالية
وتشتمل أكثر من 60عنصرا ً (أكثر من نصف عدد العناصر المعروفة)
تنقسم إلى قسمين رئيسيين هما:
العناصر اإلنتقالية الداخلية العناصر اإلنتقالية الرئيسية
فئة )(f فئة )(d
أهم استخداماته
يضاف إلى األلومنيوم بنسبة ضئيلة لتكوين سبيكة تمتاز بخفتها وشدة صالبتها لذا تسدتخدم فدى
صناعة طائرات الميج.
يضاف إلى مصابيح أبخرة الزئبق إلنتاج ضوء عالى الكفاءة يشبه ضوء الشدم لدذلت تسدتخدم
هذه المصابيح فى التصوير التلفزيونى أثناء الليل.
أهم استخداماته عند إضافة نسبة ضئيلة منه إلى الصلب تتكون سبيكة تتميدز بقسداوة عاليدة وقددرة
كبيرة على مقاومة التآكل لذا يستخدم فى صناعة زنبركات (سوست) السيارات.
من مركبات الفانديوم:
خامس أكسيد الفانديوم ):(V2O5
الذى يستخدم كصبغ فى صناعة السيراميت والزجاج.
عامل حفاز فى صناعة المغناطيسيات فائقة التوصيل.
عامل حفاز فى صناعة حمض الكبريتيت.
درجة نشداطه عاليدة ولكنده يقداوم فعدل العوامدل الجويدة؛ ويرجدع سدبب
ذلت لتكون طبقة من األكسيد على سطحه ويكون حجم جزيئات األكسيد [ ]4الكروم
المتكون أكبر من حجدم ذرات العنصدر نفسده ولدذلت يعطدى سدطحا ً غيدر
مسدداميا ً مددن طبقددة األكسدديد تمنددع اسددتمرار تفاعددل الكددروم مددع أكسددجين
الجو.
Hossam Sewify 4 احلسام فى الكيمياء
الباب األول الصف الثالث الثانوى
أهم استخداماته
دباغة الجلود. طالء المعادن.
من مركبات الكروم:
ثانى كرومات البوتاسيوم K2Cr2O7 أكسيد الكروم)Cr2O3 (III
تستخدم كمادة مؤكسدة يستخدم فى عمل األصباغ.
[ ]5املنجنيز
ال يستخدم المنجنيز وهدو فدى حالتده النقيدة لهشاشدته الشدديدة؛ لدذلت
يستخدم فى صورة سبائت أو مركبات.
أهم استخداماته
تستخدم سبائت (احلديد مع املنجنيز) فى صناعة خطوط السكت الحديدية؛ ألنها أصلب من الصلب.
تستخدم سبائت (األلومنيوم مع املنجنيز) فى صناعة عبوات المشروبات الغازية لمقاومتها للتآكل.
من مركبات املنجنيز:
كربيتات منجنيز )(II برمنجنات البوتاسيوم ثانى أكسيد املنجنيز
MnSO4 KMnO4 MnO2
كمبيد للفطريات. مادة مؤكسدة ومطهرة. عامل مؤكسد قوى.
يستخدم فى صناعة العمود الجاف.
[ ]6احلديد
أهم استخداماته
يسددتخدم فددى الخرسددانات المسددلحة وأبددراج الكهربدداء والسددكاكين ومواسددير البنددادق والمدددافع
واألدوات الجراحية.
يستخدم عامل حفاز فى صناعة غاز النشادر بطريقة (هابر – بوش).
يستخدم عامل حفاز فى تحويل الغاز المائى (خلدي مدن الهيددروجين وأول أكسديد الكربدون) إلدى
وقود سائل بطريقة (فيشر – تروبش).
[ ]7الكوبلت
[ ]8النيكل
أهم استخداماته
يستخدم فى صناعة بطاريات (نيكل – كادميوم) القابلة إلعادة الشحن.
سبائكه مع الصلب تتميز بالصالبة ومقاومة الصدأ ومقاومة األحماض.
سبائت النيكل والكروم تستخدم فدى ملفدات التسدخين واألفدران الكهربيدة ألنهدا تقداوم التآكدل حتدى
وهى مسخنة لدرجة اإلحمرار.
يستخدم فى طالء كثير من المعادن ليحميها من األكسدة والتآكل ويعطيها شكالً أفضل.
يستخدم النيكل المجزأ فى عمليات هدرجة الزيوت.
[ ]9النحاس
[ ]10اخلارصني
أهم استخداماته:
يستخدم فى جلفنة باقى الفلزات لحمايتها من الصدأ.
من مركبات اخلارصني:
أكسيد اخلارصني :ZnOيدخل فى صناعة الدهانات والمطاط ومستحضرات التجميل.
كربيتيد اخلارصني :ZnSيستخدم فى صناعة الطالئات المضيئة وشاشات األشعة السينية.
أسئلة تطبيقية
السؤال األول
أكمل ما يأتى-:
سبائت ……… مع ……… تستخدم فى صناعة طائرات الميج. -1
يضاف نسبة ضئيلة من الفاناديوم إلى ………… لتكوين سبيكة تتميز ………… .وقددرة كبيدرة علدى -2
مقاومة التآكل لذا يستخدم فى صناعة ………….
يستخدم النيكل فى صناعة …… القابلة إلعادة الشحن ،بينما تسخدم سبائت النيكل والكروم فى ……… -3
تستخدم سبائت ……… مع األلومنيوم فى صناعة الطائرات والمركبات الفضائية. -4
من المركبات التى تستخدم كمبيدات للفطريات ……………………… ، -5
مددن المركبددات التددى تسددتخدم فددى عمددل األصددباغ ……… ،بينمددا ……… يسددتخدم كصددبغ فددى صددناعة -6
السيراميت.
طريقة ……… تستخدم فى صناعة غاز النشادر. -7
السؤال الثانى
علل ملا يأتى-:
تتكون العناصر اإلنتقالية من عشر مجموعات رأسية. ()1
المجموعة الثامنة IIIVتختلف عن باقى المجموعات )(B ()2
إضافة نسبة ضئيلة من السكانديوم إلى األلومنيوم. ()3
يستخدم السكانديوم فى صناعة طائرات الميج المقاتلة. ()4
إضافة السكانديوم إلى مصابيح أبخرة الزئبق. ()5
تستخدم مصابيح أبخرة الزئبق بعد إضافة السكانديوم فى التصوير التليفزيونى. ()6
تستخدم سبائت التيتانيوم فى صناعة الطائرات والمركبات الفضائية. ()7
(/03ثان) يفضل عنصر التيتانيوم عن األلومنيوم فى صناعة هياكل الطائرات. ()8
يستخدم التيتانيوم فى زراعة األسنان والمفاصل الصناعية. ()9
يدخل ثانى أكسيد التيتانيوم فى تركيب مستحضرات الحماية من أشعة الشم . ()10
إضافة نسبة ضئلة من الفانديوم إلى الصلب. ()11
تستخدم سبيكة الصلب والفانديوم فى صناعة يايات (زنبركات) السيارات. ()12
(/01أول) الكروم فلز نش كيميائيا ً ولكنه يقاوم فعل عوامل الصدأ ()13
استخدام الكروم فى طالء المعادن. ()14
ال يستخدم المنجنيز وهو فى حالته النقية وإنما يستخدم فى صورة سبائت. ()15
تستخدم سبائت الحديد مع المنجنيز فى صناعة خطوط السكت الحديدية. ()16
تستخدم سبائت األلومنيوم مع المنجنيز فى صناعة عبوات المشروبات الغازية. ()17
يستخدم الكوبلت 60فى عمليات حفظ المواد الغذائية (فى التأكد من جودة المنتجات – الكشف عن األورام ()18
الخبيثة).
استخدام أوانى النيكل مع الصلب لحفظ األحماض. ()19
تستخدم سبائت النيكل مع الكروم فى ملفات التسخين واألفران الكهربية. ()20
يستخدم النحاس فى صناعة الكابالت الكهربية. ()21
يستخدم الخارصين فى جلفنة باقى الفلزات. ()22
السؤال الثالث
قارن بني:
[ ]1بين السلسلة االنتقالية األولى والثانية والثالثة.
[ ]2االستخدام الطبى لكل من التيتانيوم والكوبلت.
2858 kJ/mol
2745 kJ / mol
Al4+ 11540 kJ/mol Al3+
2s2, 2p5 2s2, 2p6
تدريب []1
هل تعترب فلزات العملة (النحاس – الفضة – الذهب) عناصر انتقالية؟ علماً بأن الرتكيب اإللكرتونى ألوربيتاالتها
اخلارجية هو-:
النحاس ][29Cu الفضة ][47Ag الذهب ][79Au
[18Ar] 4s1, 3d10 [36Kr] 5s1, 4d10 [54X] 6s1, 5d10
احلل
تعتبددر عناصددر انتقاليددة بددالرغم مددن أن المسددتوى الفرعددى ) (dللفلددزات الثالثددة ممتلددف باإللكترونددات
) (d10فددى الحالددة الذريددة ،ولكددن عندددما تكددون فددى حالددة التأكسددد ( )2أو ( )3نجددد أن المسددتوى
الفرعى) (dيكون مشغول وغير تام اإلمتالء{) (d9أو ) }(d8لذلت فهى حسب التعريف تكون عناصر
انتقالية.
تدريب []2
هل تعتربفلزات عناصر اجملموعة )( (IIBاخلارصني – الكادميوم – الزئبق) عناصر انتقالية؟ علمًا بأن الرتكيبب
اإللكرتونى ألوربيتاالتها اخلارجية هو-:
الخارصين ][30Zn الكادميوم][48Cd الزئبق ][80Hg
2 10 2 10
[18Ar] 4s , 3d [36Kr] 5s , 4d [54X] 6s2, 5d10
احلل
ال تعتبددر فلددزات عناصددر المجموعددة ) (IIBعناصددر انتقاليددة ألن المسددتوى الفرعددى للفلددزات الثالثددة
ممتلء باإللكترونات ) (d10سواء فى الحالة الذرية أو فى حالة التأكسد ( .)2
تزداد الكتلة الذرية بالتدريج بزيدادة العددد الدذرى ويشدذ عدن ذلدت النيكبل وسدبب ذلدت وجدود خمسدة
نظائر مستقرة للنيكل المتوس الحسابى لها u 58.7
تظهر هذه اخلاصية فى األيونات أو الذرات او اجلزيئات التى يكون فيها أوربيتاالت تشغلها إلكرتونات مفردة
اإللكتدددرون المفدددرد ينشدددأ عدددن دورانددده حدددول محدددوره مجدددال مغناطيسدددى يتجددداذب مدددع المجدددال
المغناطيسى الخارجى.
تتناسب قوى الجذب المغناطيسى مع عدد اإللكترونات المفردة.
معظم مركبات العناصر اإلنتقالية مواد بارامغناطيسية.
Hossam Sewify 13 احلسام فى الكيمياء
الباب األول الصف الثالث الثانوى
تنشأ هذه اخلاصية فى املواد التى تكون اإللكرتونات فى مجيع األوربيتاالت ) (dفى حالة ازدواج.
يكددون عزمهددا المغناطيسددى يسدداوى صددفرا ً ألن كددل إلكتددرونين مددزدوجين يعمددالن فددى اتجدداهين
متضادين.
مقارنة بني املادة البارامغناطيسية والديامغناطيسية
املادة الديامغناطيسية املادة البارامغناطيسية املقارنة
مادة تتنافر مع المجال المغناطيسى مادة تتجاذب مع المجال المغناطيسى
الخارجى ويرجع لوجود جميع الخارجى ويرجع ذلت إلى وجود التعريف
إلكتروناتها فى حالةازدواج إلكترونات مفردة
2 10 2 6
30Zn : [18Ar] 4s 3d 26Fe : [18Ar] 4s 3d
3d 3d
مثال
العزم = صفر العزم = 4
تدريب []1
احلل
عدد اإللكرتونات الذرة او
اخلاصية املغناطيسية التوزيع اإللكرتونى ألوربيتاالت )(d
املفردة األيون
طاقة التنشي
2H2O2 باستخدام عامل حفاز المتفاعلة.
محصلة الطاقة المنطلقة ويعمدددل هدددذا فدددى النهايدددة
فى التفاعل الطردى 2H 2 O + O 2
على تقليدل طاقدة التنشدي
ويساعد فى زيدادة سدرعة
التفاعل.
اتجاه سير التفاعل
أثر MnO2كعامل حفز فى تفاعل انحالل H2O2
2H O MnO2 2H O + O
2 )2(l 2 )(s )2(g
السؤال اخلامس
قارن بني:
التركيب اإللكترونى لعنصر الكروم ) (24Crوعنصر النحاس )(29Cu ()1
النحاس والحديد والسكانديوم من حيث النشاط. ()2
الخاصية البارامغناطيسية والديامغناطيسية. ()3
المادة البارامغناطيسية والديامغناطيسية. ()4
األيونات الملونة والغير ملونة. ()5
فلزات المجموعة ) (IBوفلزات المجموعة )(IIB ()6
السؤال السادس
وضح باملعادالت:
استخدام الحديد فى تحضير النشادر بطريقة (هابر – بوش). ()1
استخدام خام أكسيد الفانديوم فى تحضير حمض الكبريتيت بطريقة التالم . ()2
السؤال السابع
صنف ما يلى إىل مواد ديامغناطيسية ومواد بارامغناطيسية:
CoCl2, Fe2(SO4)3, ZnSO4, Cu(NO3)2, FeCl2
السؤال الثامن
][21Sc, 22Ti, 26Fe, 28Ni, 30Zn صنف ما يلى إىل مواد ملونة ومواد غري ملونة:
[ ]3أيون تيتانيوم ).(III [ ]2أيون حديد )(III [ ]1أيون حديد ).(II
[ ]6أيون خارصين ).(II [ ]5أيون نحاس )(II [ ]4أيون سكانديوم )(III
السؤال العاشر
قارن بني Ti 3 + : ( Ar ) 3d1 :و Cu + : ( Ar ) 3d10
[ ]2نوع الخاصية المغناطيسية. من حيث ]1[ :تكوين المركبات الملونة في المحاليل المائية .
السؤال ()11
(/16أول) رتب األيونات اآلتية:
][21Sc, 26Fe, 28Ni (حديد ، IIسكانديوم ، IIIنيكل )IIترتيبا ً تصاعديا طبقا للعزم المغناطيسى.
احلبديببد
تددأتى مرحلددة انتدداج األنددواع بعددد عمليددة اختددزال خامددات الحديددد فددى الفددرن العددالى أو فددرن مدددرك
المختلفة من الحديد الزهر أو الصلب.
الصلب
تعتمد صناعة الصلب على عمليتني أساسيتني هما-:
-1التخلص من الشوائب الموجودة فى الحديد الناتج من أفران االختزال.
-2إضافة بعض العناصر للحديد لتكسب الصلب الناتج الخواص المطلوبة لألغراض الصناعية.
تتم صناعة الصلب باستخدام واحد من ثالثة أنواع معروفة من األفران هى:
[]3الفرن الكهربى. [ ]2الفرن المفتوح. [ ]1المحوالت األكسجينية.
السبائك
السبيك
هى ما يتكون عادة من فلزين أو أكثر وميكن أن تتكون من فلز وعناصر ال فلزية مثل الكربون.
أمثل
[الحديد والكروم][ ،الحديد والمنجنيز][ ،الحديد والفاناديوم][ ،الحديد والنيكل]
طرق حتضري السبائك
[ ]1الصهر -:حيث تصهر الفلزات مع بعضها البعض ويتر المصهور ليبرد تدرجياً.
[ ]2الرتسيب الكهربى :حيث يتم ترسيب كهربى لفلزين أو أكثدر فدى نفد الوقدت مدن محلدول يحتدوى
على أيونات الفلزين.
مثال -:تغطية المقابض الحديدية بالنحداس األصدفر (نحداس خارصدين) وذلدت بترسديب النحداس
والخارصددين علددى هددذه المقددابض فددى نفد الوقددت بالتحليددل الكهربددى لمحلددول يحتددوى علددى أيونددات
النحاس وأيونات الخارصين.
فى الفلزات النقية مثل الحديد تكون الذرات فى شبكته البلورية مرصوصة رصا ً محكما ً وعند الطرق
على سطح الفلز فإن ذلت يؤدى إلى انزالق طبقة ذرات الفلز فوق طبقة أخرى.
ولذلك فإن اهلدف من حتضري السبائك-:
الحصول على صفات مرغوب فيها ال توجد فى الفلز النقى ومن هذه الصفات:
-2درجات االنصهار -1قابلية الطرق والسحب.
-4الخواص المغناطيسية -3التوصيل الكهربى.
-6مقاومة الصدأ. -5الصالبة والمتانة.
أنواع السبائك
[ ]1السبائك البينية-:
سبيكة تنتج من إدخا ل فلز آخر حجم ذراته أقبل مبن حجبم ذرات الفلبز
النقى فى املسافات البينية للشبكة البللورية للفلز األصلى.
ذرات الفلز ذات الحجم األصغر تعدوق إندزالق الطبقدات وهدو مدا
يزيدددد مدددن صدددالبة الفلدددز باإلضدددافة إلدددى تدددأثر بعدددض خواصددده
الفيزيائية األخرى.
مثال :سبيكة الحديد والكربون (الحديد الصلب)
[ ]2السبائك االستبدالية-:
يتم فيها استبدال بعض ذرات الفلز األصلى بذرات فلز آخر له نفس القطر والشكل البللورى واخلواص الكيميائية.
مثل -:سبائت الحديد والكروم (صلب ال يصدأ) /الحديد والنيكل /الذهب والنحاس.
شروطها -:يجب أن يتشابه الفلزان فى-:
-1الشكل البلورى.
Hossam Sewify 23 احلسام فى الكيمياء
الباب األول الصف الثالث الثانوى
-2الخواص الكيميائية.
Fe Ni Fe
المجموعة. -3الحجم وتكون من نف
Ni Fe Ni [ ]3سبائك املركبات البينفلزية-:
Fe Ni Fe
فيها تتحد العناصر املكونة للسبيكة احتاداً كيميائياً فتتكون مركبات كيميائية.
تتميز مبا يلى-:
-1ال تخضع صيغتها الكيميائية لقوانين التكافؤ المعروفة.
-2مركبات صلبة.
-3تتكون من فلزات ال تقع فى مجموعة واحدة من الجدول الدورى.
أمثلة:
[ ]1سبيكة (األلومنيوم – النيكل) و(األلومنيوم – النحاس) والمعروفتين باسم الديورألومين.
[ ]2سبيكة (الرصاص – الذهب) Au2Pb
[ ]3سبيكة السيمنتيت Fe3C
أسئلة تطبيقية
السؤال األول
أكمل ما يأتى:
ال يوجد الحديد حر إال فى ………… بنسبة ……… % -1
من الشوائب التى تكون مختلطة مع خام الحديد ……………… ،……… ، -2
من خامات الحديد ………….………… ،………… ، -3
الهدف من عملية التحميص لخامات الحديد قبل إلقائها فى األفران هو ……… -4
تتم عمليات التركيز باستخدام خاصية ……… أو الفصل ……… أو ………. -5
عملية تحسين الخواص الفيزيائية والميكانيكية لخامات الحديد تتضمن ……… و……… و………. -6
تعتمد صناعة الصلب على عمليتين أساسيتين هما ……… و………. -7
تتم صناعة الصلب باستخدام واحد من األفران التالية ……… أو ……… أو ………. -8
يتم تحضير السبائت بطريقتين هما ……… :و……… -9
من أمثلة السبائت البينية الحديد الصلب ويتكون من ……… و………. -10
الصلب الذى ال يصدأ عبارة عن سبيكة تتكون من ………… و…………. -11
سبيكة الحديد والنيكل من السبائت …… أما الديورألومين فهى من السبائت …… -12
يكون الحديد مع النيكل سبيكة …… بينما يكون الرصاص مع الذهب سبيكة …… -13
صيغة سبيكة الذهب والرصاص …… ،بينما صيغة سبيكة األلومنيوم والنيكل …… -14
السؤال الثانى
أكمل ما يأتى بعد تصويب ما حتته خط-:
(/02أول) -1سبيكة الحديد والنيكل من السبائت البينية وأقطار ذراتها ……
السؤال الثالث
اكتب املصطلح العلمى-:
عملية تجرى بهدف الحصول على الحجم المناسب لعمليات االختزال. -1
عملية يتم فيها تجميع حبيبات خام الحديد المسحوق فى أحجام أكبر تناسب عملية االختزال/01( .أول) -2
عمليددات تجددرى بهدددف زيددادة نسددبة الحديددد ويددتم ذلددت بفصددل الشددوائب والمددواد الغيددر مرغددوب فيهددا عددن -3
الخامات.
(/03ثان) تسخين خامات الحديد فى الهواء بشدة للتخلص من الرطوبة ورفع نسبة الحديد بها -4
الفرن الذى يستخدم أول أكسيد الكربون كعامل مختزل إلنتاج الحديد. -5
خواص احلديد
اخلواص الكيميائية
يختلف الحديد عن العناصر التى تسبقه فى السلسلة االنتقالية األولى فإنه ال يعطى حالدة تأكسدد تددل
على خروج جميع إلكترونات المستويين الفرعيين ) (4s, 3dوهى ثمان إلكترونات.
حاالت التأكسد األعلى من ) (+3ليست ذات أهمية.
حالة التأكسد ) (+2تنتج من خروج إلكترونى المستوى الفرعى )(4s
حالة التأكسد ) (+3تقابل ) (3d5نصف ممتلف وهى تمثل حالة ثبات.
أكاسيد احلديد
400/700 0c
)Fe3O4(s) + H2(g )3FeO(s) + H2O(v
0
400/700 c
)Fe3O4(s) + CO(g )3FeO(s) + CO 2(g
أسئلة تطبيقية
السؤال األول
أكمل ما يأتى-:
( )1تعتمد الخواص الفيزيائية للحديد على نقائه و……….
( )2ال يعطى الحديد حالة التأكسد التى تدل على خروج …………
( )3حالة التأكسد ………… للحديد تمثل حالة ثبات.
( )4عند تفاعل الحديد مع غاز الكلور الجاف يتكون ……… وال يتكون ……….
( )5تحدث ظاهرة ………… عند تفاعل الحديد مع حمض النيتريت المركز.
( )6عند تسخين أكساالت الحديد ) (IIبمعزل عن الهواء يتكون ………… ، ……،
(7) Fe3O4 + 4H2SO4 ………… + ………… + 4 H2O (/95ثان)
السؤال الثانى
ا كتب املفهوم العلمى للعبارات اآلتية -:ظاهرة تحدث عند تفاعل الحديد مع حمض النيتريت المركز.
السؤال الثالث
علل ملا يأتى (أذكر السبب العلمى) (فسر ما يلى)
( )1لي للحديد النقى أى أهمية صناعية.
( )2حالة التأكسد ) (3+للحديد تمثل حالة ثبات.
( )3عند تفاعل الحديد مع الكلور يتكون كلوريد الحديد ) (IIIوال يتكون كلوريد حديد ).(II
( )4يتفاعل الحديد مع األحماض المعدنية المخففة ويعطى أمالح حديد ) (IIوال يعطى أمالح حديد)(III
(/99أول) ( )5ال يتفاعل الحديد مع حمض النيتريت المركز
( )6يسبب حمض النيتريت المركز خموالً للحديد.
( )7ال يتكون أكسيد حديد ) (IIIعند تسخين أكساالت حديد ) (IIبمعزل عن الهواء.
( )8عند تفاعدل بخدار المداء مدع الحديدد المسدخن لدرجدة االحمدرار ثدم إضدافة حمدض الهيددروكلوريت المركدز إلدى
(/02أول) الناتج يتكون مخلوط من كلوريد الحديد ) (IIوكلوريد الحديد ).(III
( )9أكسيد الحديد المغناطيسى من األكاسيد المختلطة.
السؤال الرابع
اكتب احلرف األجبدى لالختيار املناسب-:
( )1مركبات حديد ) (IIIأكثر ثباتاً من مركبات حديد ) (IIوذلك بسبب …
[أ] أيون الحديد ) (IIIسهل التأكسد إلى أيون حديد )(II
[ب]أيون حديد ) (IIسهل التأكسد إلى أيون حديد )(III
[ج] فى حالة أيون حديد ) (IIIيكون المستوى الفرعى 3dنصف ممتلف باإللكترونات.
[د] ب ،ج معا ً
اكتب معادلة كيميائية رمزية للتفاعل الحادث في األنبوبة رقم ()2 -1
ما الصيغة الكيميائية للمركب الناتج في األنبوبة رقم ()3 -2
عند إمرار تيار من بخار الماء الساخن على مسمار من الحديد المسخن لدرجة اإلحمرار في األنبوبة رقم -3
( )1يتكون …………والذى يسمى خامه فى الطبيعة باسم ………
السؤال ()15
ضع عالمة ( )أمام العبارة الصحيحة وعالمة ( )أمام العبارة اخلاطئة:
تعتبر عناصر العملة عناصر انتقالية. ()1
يستخدم الفاناديوم فى ملفات التسخين. ()2
يكون الحديد من النيكل سبيكة بينفلزية. ()3
تزداد كثافة العناصر اإلنتقالية بزيادة العدد الذرى. ()4
أيون النحاس ) (IIدايامغناطيسى بينما أيون خارصين ) (IIبارامغناطيسى. ()5
عند تسخين أكساالت الحديد ) (IIبمعزل عن الهواء يتكون أكسيد حديد ).(III ()6
العزم المغناطيسى أليون الحديد ) (IIأكبر من العزم المغناطيسى أليون المنجنيز )(II ()7
السؤال ()16
اكتب املعادالت التى تعرب عن التحوالت التالية:
السؤال ()17
(/16أول) فسر باملعادالت الكيميائية املتزنة ،تأثري محض الكربيتيك املركز الساخن على :برادة احلديد
Mr. H.S.
www.facebook.com/HossamSew
الباب الثانى
التحليل الكيميائى
الثانوية العامة
Mr. Hossam Sewify
Hossam Sewify الصف الثالث الثانوى احلسام فى الكيمياء
التحليل الكيميائى الوصفى :عبارة عن سلسلة من التفاعالت املختارة املناسبة جترى للكشف عن نوع املكونات
األساسية ملادة على أساس التغريات احلادثة فى هذه التفاعالت
احلمض األكثر ثباتاً يطرد احلمض األقل ثباتًا من أمالحه أساس التجربة
ومحض اهليدروكلوريك أثبت من األمحاض التى اشتقت منها هذه األنيونات وعند تفاعل احلمض مع أمالح هذه األنيونات فإن احلمض
األكثر ثبات يطرد هذه األمحاض األقل ثباتاً والسهلة التطاير أو اإلحنالل على هيئة غازات ميكن التعرف عليها بالكاشف املناسب
ويفضل التسخني اهلني الذى يساعد على طرد الغازات.
التجربة التأكيدية
الكشف عن الغازات:
الكشف عن غاز ثانى أكسيد الكربون CO2
ت ددت إ ددىارة لددل ددسء الجألددى ] [Ca(OH)2لمددتة قصددألىة ختقد ن تقددسرة لتقد ن كىب الددست القسللددأل م التددل خددذ ب لددل
العقسرة لتق ن بألقىب الست القسللأل م التل خذ ب لل المسء. المسء ،ت ت إ ىارة لمتة ط يحة خ
)CO2 (g) + Ca(OH)2(aq S.T )CaCO3(s) + H2O(l
الكشف عن غاز ثانى أكسيد الكربيت :SO2
ياضى رقة ححة بميح ثسالل كى ست ال خسسأل م الميمضة بيمض الق ىيتألك المىك .
)K2Cr2O7(aq)+3SO2(g)+H2SO4(aq )K2SO4(aq)+Cr2(SO4)3(aq)+H2O(l
الكشف عن غاز كربيتيد اهليدروجني :H2S
أسألتست الىصسص ).(II له رابية كىيهة يل ّ د رقة ححة بميح
)(CH3COO)2Pb(aq) + H2S(g )2CH3COOH(aq) + PbS(s
الكشف عن غاز أكسيد النيرتيك :NO
غسز تتيم الح ن يتي ت ت ال لته لحه اء الج ى إلل الح ن ال ل الميمى لتق ن ثسالل أكلألت ال ألتى جألن.
)2NO(g) + O2(g )2NO2(g
أسئلة تطبيقية
السؤال األول
اكتب املطلح العلمى:
( )1اضحمسا اضقى خطسيى صع ة اإلاليال .
( )2سسهم بت ر ك ألى لل خكتم تحم القألمألسء خط ر المجس ت العحمألة الماتحفة.
( )3خيحألى يتم لأله القيف تن الع سصى المجم تست ال ظألفألة الم ج دة بغىا التعىف تحل المىكا.
( )4خيحألى يتم لأله التعىف تحل اضي الست التل يتق ن هس المىكا ،ييمى القيف تن القسخأل الست اضالأل الست.
( )5تمحألة كألمألسبألة خهتف إلل التعىف تحل ق الست المسدة س اء كسالت الكأله أ اح طس ً ن تتة اد( .أ )16/
( )6سحلددحة ددن التفددستالت الماتددسرة الم سس د ة لحقيددف تددن ال د ع المق الددست اضسسسددألة لمددسدة تحددل أسددسس التغألددىات
اليسدثة لل هذه التفستالت.
السؤال الثانى
علل ملا يأتى[ :تكتب املعادالت كلما أمكن]
( )1يفضى التلاألن الهألن ت ت القيف تن أالأل الست حمض الهألتر كح ريك المافف.
( )2لحقيف تن ثسالل أكلألت القىب ن يمىر لل سء الجألى لمتة قصألىة.
( )3يتق ن راسا أبألض تحل ال سرد ت ت إضسلة يح ك ىيتست المسغ لأل م إلدل يحد كىب الدست الصد دي م،
يتق ن راسا إ بعت الغحألسن ت ت إضسلة يح ك ىيتست المسغ لأل م إلل يح بألقىب الست الص دي م.
وتشمل أنيونات
النيرتات اليوديد الربوميد الكلوريد
(NO3)- (I)- (Br)- (Cl)-
محض الكربيتيك املركز أكثر ثباتاً من األمحاض التى تشتتق منهتا هتذه األنيونتات .فعنتد إضتافة محتض
الكربيتيك املركز ألمالح هذه األنيونات ثم التسخني تنفصل هذه األمحاض فى صورة غازية ميكن الكشف أساس التجربة
عنها بالكواشف املناسبة
حح ال ألتىات ك يح حتيث التيضألى ن ك ىيتست اليتيت IIك قطىات ن حمض الق ىيتألك يح
المىك خضسف بيىص تحل اللطح التاخحل ضال بة اإلخت سر ،لتتق ن ححكة ب ألة ت ت اللطح الفسصى بألن
بسلىج أ التلاألن. اليمض يسلألى التفستى خ
)2NaNO3(aq) + 6FeSO4(aq) + 4H2SO4(aq conc.
)3Fe2(SO4)3(aq) + Na2SO4(aq) + 4H2O(l) + 2NO(g
)FeSO4(aq) + NO(g )FeSO4.NO(s
ىكا اليحكة ال ألة (الألتى زيى ك ىيتألست حتيت ))(II
أنيونات هذه اجملموعة ال تتفاعل مع محض اهليدروكلوريك املخفف أو محض الكربيتيك املركز أساس التجربة
ولكن تعطى حماليل أمالحها راسب مع حملول كلوريد الباريوم.
أسئلة تطبيقية
السؤال األول
اخرت اإلجابة الصحيحة فى كل مما يأتى:
( )1يتصاعد غاز كلوريد اهليدروجني عند تسخني محض الكربيتيك مع ملح ………
[أ] بى ألت ص دي م[ .ب] ي ديت ب خسسأل م[ .ج] الألتىات ص دي م[ .د] كح ريت ص دي م.
( )2عند إضافة حملول امللح إىل حملول نيرتات الفضة يتكون راسب أبيض يتحول إىل بنفسجى عند تعرضه لضوء الشمس املباشر فإن
امللح يكون ………
[د] خ جت إجسبة صيألية. [ج] Ag I [ب] AgBr [أ] AgCl
( )3عند إضافة محض كربيتيك مركز إىل بروميد صوديوم ………
[أ] يتصستت غسز تتيم الح ن يق ن سيا بألضسء ع ال يسدر.
[ب] يتصستت غسز تتيم الح ن يتأكلت بفعى حمض الق ىيتألدك المىكد خ فصدى أبادىة بىخكسلألدة حمدىاء خلد ا إصدفىار
ال يس.
[ج] يتصستت غسز تتيم الح ن يتأكلت بفعى حمض الق ىيتألك المىك خ فصى أباىة ب فلجألة.
[د] ختصستت أباىة ب ألة يمىة ن ثسالل أكلألت ال ألتى جألن.
( )4راسب أبيض مصفر يصبح داكناً عند تعرضه للضوء ويذوب ببطء فى حملول النشادر املركز هو ……
[د] AgBr [ج] Ag2S [ب] AgI [أ] AgCl
( )5األخبرة الربتقالية احلمراء التى تسبب إصفرار ورقة مبللة مبحلول النشا هو ………
[د] HCl [ج] Br [ب] HBr [أ] I
( )6ينتج من أكسدة جزء منه بواسطة محض الكربيتيك إنفصا ل أخبرة بلون بنفسجى عند التسخني هو
[د] أكلألت الألتىيك. [ج] القح ر. [ب] الأل د. [أ] ال ى م.
أساس تقسيم اجملموعات التحليلية هو اختالف ذوبان أمالح هذه الفلزات فى املاء
وتشمل كاتيونات:
كاتيون الرصاص )(II كاتيون الزئبق )(I كاتيون الفضة )(I
(Pb)2+ (Hg)+ (Ag)+
كاشف اجملموعة ه حمض الهألتر كح ريك.
حألث خىسا هذه الفح ات تحل هألئة كح ريتات الفضة ) (Iال ب ق ) (Iالىصسص )(II
يتق ن راسا أبألض جألالخأل ل ن هألتر كلألت اضل أل م يذ ب لل لىة ن هألتر كلألت الص دي م
ق الس ً ألتس أل أل ست الص دي م(NaAlO2) .
)Al2(SO4)3(aq) + 6NaOH(aq )3Na2SO4(aq) + 2Al(OH)3(s
)Al(OH)3(s) + NaOH(aq )NaAlO2(aq) + 2H2O(l
أسئلة تطبيقية
السؤال األول
اخرت اإلجابة الصحيحة فى كل مما يأتى:
( )1محض اهليدروكلوريك املخفف كاشف اجملموعة التحليلية ……
[د] الاس لة. [ج] الثسلثة. [ب] الثسالألة. [أ] اض لل.
( )2كاشف اجملموعة التحليلية الثانية هو ………
[د] HCl [ج] NH4OH [ب] H2S + NH4Cl [أ] H2S + HCl
( )3ترسب كاتيونات اجملموعة التحليلية……… على هيئة كربيتيدات فى الوسط احلامضى.
[د] الاس لة. [ج] الثسلثة. [ب] الثسالألة. [أ] اض لل.
( )4يتم الكشف عن أيون النحاس ) (IIفى التجربة األساسية باستخدام ………
[د] HCl + H2S [ج] H2SO4 [ب] NH4OH [أ] NaOH
( )5كربيتيد النحاس ) (IIيذوب فى …… الساخن.
[ب] حمض الق ىيتألك المىك . [أ] المسء.
[د] حمض ال ألتىيك المىك . [ج] حمض الق ىيتألك المافف.
( )6اجملموعة التحليلية الثالثة تشمل كاتيونات ………
[ب] اضل أل م الفضة ال ب ق. [أ] ال يسس القسللأل م اضل أل م.
[د] جمألع سس ق. [ج] اضل أل م اليتيت ) (IIاليتيت )(III
( )7حملول امللح +حملول هيدروكسيد الصوديوم يتكون راسب بنى حممر من كاتيونات ……
[د] حتيت )(II [ج] أل أل م. [ب] حتيت )(III [أ] اليسس )(II
( )8عند إضافة حملول هيدروكسيد الصوديوم إىل حملول ملح احلديد ) (IIيتكون راسب ………
[ب] ب ل يمى. [أ] أبألض صفى.
[د] أبألض جألالخأل ل. [ج] أبألض يتي إلل اضبألض الماضى.
( )9عند إضافة حملول هيدروكسيد األمونيوم إىل حملول كربيتات احلديد ) (IIIيتكون ………
[ب] راسا جألالخأل ل ب ل يمى. [أ] راسا أبألض جألالخأل ل.
[د] أزرق قسخم. [ج] أبألض اضى.
السؤال الثانى
اكتب املصطلح العلمى:
السخهس تحل هألئة كح ريتات. جم تة خيحألحألة خىسا كسخأل ()1
السخهس تحل هألئة ك ىيتألتات لل ال سط اليس ضل. جم تة خيحألحألة خىسا كسخأل ()2
السخهس تحل هألئة هألتر كلألتات. جم تة خيحألحألة خىسا كسخأل ()3
السخهس تحل هألئة كىب الست. جم تة خيحألحألة خىسا كسخأل ()4
السؤال الثالث
علل ملا يأتى:
(أ )16/ ( )1القيف تن اليك ق الكستتية أكثى خعكألتا ً ن القيف تن اليك ق اليس ضألة.
حح اضل أل م. ( )2يتق ن راسا أبألض جألالخأل ل ت ت إضسلة هألتر كلألت اض الأل م إلل يح
( )3يظهى راسا أبألض جألالخأل دل ثدم ياتفدل ت دت إضدسلة يحد هألتر كلدألت الصد دي م بسلتدتريج لميحد كح ريدت
اضل أل م.
حح اليتيت ).(II ( )4خق ن راسا أبألض اضى ت ت إضسلة يح هألتر كلألت الص دي م إلل يح
حح اليتيت ).(III ( )5يتق ن راسا جألالخأل ل ب ل يمى ت ت إضسلة يح هألتر كلألت اض الأل م إلل يح
حح القسللأل م. ( )6يتق ن راسا أبألض ت ت إضسلة يح كىب الست اض الأل م إلل يح
تراكمى معرفى
املول :كمية املادة التى حتتوى على عدد أفوجادرو من اجلسيمات (جزيئات أو ذرات أو أيونات أو وحدات صيغة أو إلكرتونات)
Al3+ + 3e- Al
”يلزم 3مول من اإللكرتونات الختزال 1مول من أيونات Alلتكوين 1مول من ذرات “Al
3+
---------------------------------------------------------------------------------------
الكتلة املولية ) = (gجمموع الكتل الذرية للعناصر الداخلة فى تركيب اجلزئ أو وحدة الصيغة ،مقدرة بوحدة اجلرام.
مثال [ :]1احسب كتلة وحدة الصيغة ملركب كلوريد الكالسيوم األيونى CaCl2
Cl- Ca+ Cl- إذا علمت أن )(Ca = 40, Cl = 35.5
احلل:
كتحة )35.5 × 2 ( = CaCl2ك ( 71 = )40 × 1ك 111 a.m.u. = 40
ن 111 g = CaCl2 بذلك يق ن كتحة الم
---------------------------------------------------------------------------------------
كتحة المسدة )(g
عدد املوالت ) = (molــــــــــــــــــــــــــــــــــــــ
القتحة الم لألة )(g/mol
كتلة املادة
مثال []2
باجلرام ()g
احسب عدد موالت 28 gمن هيدروكسيد األمونيوم )(NH4OH
][N = 14, H = 1, O = 16
كتلة املول عدد املوالت احلل:
( )g.mol -1 ) mol ( ]35 g = 14 + 5 + 16 = [NH4OH كتحة 1
28 كتلة املادة باجلرام
0.8 mol عدد املوالت من املادة =
35 كتلة املول الواحد منها
---------------------------------------------------------------------------------------
عدد الذرات أو اجلزيئات أو ت الج يئست × تتد أل جسدر عدد اجلزيئات = تتد
األيونات ت الذرات × تتد أل جسدر = تتد أو (الذرات)
ت اضي الست × تتد أل جسدر أو (عدد األيونات) = تتد
عدد أفوجادرو عدد املوالت (تحمس ً بأن تتد أل جسدر = )6.02 x 10
23
مثال [:]3
احسب عدد ذرات الكربون املوجودة فى 50 gمن كربونات الكالسيوم[Ca = 40, C = 12, O = 16] .
احلل:
ن كىب الست القسللأل م 100 g = 40 + 12 + ( 3 × 16) = CaCO3 كتحة
ييت ى تحل
1 molن ذرات القىب ن C كىب الست القسللأل م ن حألث أن
ييت ى تحل
1 molن ذرات القىب ن C 100 g أى أن
ييت ى تحل
X mol 50 g لذلك لإن
𝟎𝟓× 𝟏
= 𝒍𝒐𝒎 𝟓 𝟎. ت ذرات القىب ن )= (X ∴ تتد
𝟎𝟎𝟏
ت الذرات × تتد أل جسدر تتد الذرات = تتد
𝟑𝟐 𝟑𝟐
∴ تتد ذرات القىب ن = 𝟎𝟏 × 𝟐𝟎 𝟑. 𝟎𝟏 × 𝟏𝟎 = 𝟎. 𝟓 × 𝟔.ذرة
][S = 32, O = 16 مثال [ :]4س تتد ج يئست 32 gن ثسالل أكلألت الق ىيت.
---------------------------------------------------------------------------------------
)(at STP ت الغسز )(L/mol) 22.4 × (mol = تتد حجم الغاز )(L
مثال]5[ :
حجم الغاز L احسب عدد موالت غاز األمونيا ) (NH3فى حجم 72 Lفى STP
احلل
22.4 L عدد املوالت الغاز
ت اض الألس = حجم اض الألس بسلحتى =
𝟐𝟕
= 3.2 mol تتد
𝟒𝟐𝟐. 22.4
---------------------------------------------------------------------------------------
مثال]6[ :
احسب حجم االكسجني الالزم إلنتاج 90 gمن املاء عند تفاعله مع وفرة من اهليدروجني يف الظروف القياسية ()STP
][O = 16, H = 1
احلل:
)2H2(g) + O2(g )2H2O(e
2 mol 1 mol 2 mol
ن المسء 18 g = 2 1 + 16 = H2O
ن المعسدلة الجت أن :
36 gن H2O 1 molن O2
H2O 90 g O2 X mol
𝟎𝟗× 𝟏
2.5 mol X
𝟔𝟑
حجم غسز اضكلجألن = 56 L = 22.4 2.5
---------------------------------------------------------------------------------------
القتحة الم لألة )(g/mol
= ــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــ كثافة الغاز )(g/L
(املول) (L/mol) 22.4
)(at STP
الكتلة اجلزيئية
للغاز مثال [ ]7احسب كثافة األكسجني حتت الظروف القياسية (م .ض .د) = [O
]16
احلجم 22.4 كثافة الغاز احلل
القتحة الج يئألة لـ ) 32 = 16 × 2 = (O2جم /
32
= 1.43 = 22.4جم /لتى 22.4 كثسلة الغسز =
---------------------------------------------------------------------------------------
)(mol = تتد الم ت
ـــــــــــــــــــــــــــــــــــ الرتكيز املوالرى )(M
حجم الميح )(L
= 14.79 %
𝟎𝟎𝟏× 𝟖𝟗𝟑𝟎.
= ال ل ة المئ ية لمسء الت حى = كتحة المسء × 100
𝟑𝟎𝟗𝟔𝟐. القتحة القحألة لحعأل ة
--------------------------------------------------------------------------------------
End Point هى النقطة التى يتم عندها متام التعادل بني احلمض والقاعدة نقطة نهاية التفاعل
𝟑𝟐.𝟏 × 𝟏𝟎−
= = 0.084 mol/L
𝟓𝟐𝟎𝟎.
الطريقة الثانية:
لت لألط طىيكة اليلسب خلتاتم العالقة:
𝐛𝐕 𝐛𝐌 𝐚𝐕 𝐚𝐌
=
𝐚𝐧 𝐛𝐧
حألث-:
Mbخىكأل الكح ى الملتاتم Maخىكأل اليمض الملتاتم )(mol/L
Vbحجم الكح ى الملتاتم Vaحجم اليمض الملتاتم )(mL
ت الكح ى لل المعسدلة nbتتد ت اليمض لل خفستى التفستى naتتد
يمقن حى المثس اللسبق كمس يحل:
احلل
NaOH + HCl NaCl + H2O
𝐛𝐕 𝐛𝐌 𝐚𝐕 𝐚𝐌
=
𝐚𝐧 𝐛𝐧
𝟏𝟐𝟏 ×𝟎.
= Mb = 0.084 mol/L
𝟓𝟐
مثال [ ]1أجريت معايرة 20ملليلرت من حملول هيدروكسيد الكالسيوم Ca(OH)2باستخدام محض 0.5 HClموالرى وعند متام
التفاعل استهلك 25ملليلرت من احلمض احسب تركيز Ca(OH)2مول/لرت
احلل
Ca(OH)2 + 2HCl CaCl2 + 2H2O
1 2
حمض الهألتر كح ريك هألتر كلألت القسللأل م
؟؟ Mb 0.5 Ma
20 Vb 25 Va
1 nb na
𝐛𝐕 𝐛𝐌 𝐚𝐕 𝐚𝐌
=
𝐚𝐧 𝐛𝐧
0.5 × 25 Mb × 20
= 1
2
/لتى = 0.3125 = Mb
==================================================
مثال [ :]2خملوط من مادة صلبة حيتوى على هيدروكسيد الصوديوم وكلوريد الصتوديوم .لتزم ملعتايرة 0.1جترام منته حتتى متتام
التفاعل 10ملليلرت من 0.1موالرى محض هيدروكلوريك .احسب نسبة هيدروكسيد الصوديوم فى املخلوط.
احلل-:
0.1 × 10 اليجم × التىكأل
= 0.001 = ت اليمض = تتد
1000 1000
أسئلة تطبيقية
[ ]2التحليل الكمى الكتلى يعتمد على فصل املكون املراد تقديره ثم تعيني كتلته
بسستاتام اليلسب القألمألسبل يمقن حلسب كمألته
ويتم الفصل بإحدى طريقتني-:
[أ] طريقة التطاير-:
خ ل هذه الطىيكة تحل أسسس خطسيى الع صى أ المىكا المىاد خكتيىه.
خجىى تمحألة التكتيى أ س بجمع المسدة المتطسيىة خعألن كتحتهس أ بتعألألن ال كم لل كتحة المسدة اضصحألة.
مثال [ ]1إذا كانت كتلة عينة من كلوريد الباريوم املتهدرت ) (BaCl2.xH2Oهى 2.6903جم وستخنت تستخيناً شتديداً إىل أن
ثبتت كتلتها فوجدت 2.2923جم احسب النسبة املئوية ملاء التبلر من الكلوريد املتهتدرت ،ثتم أوجتد الصتيغتة اجلزيئيتة للملتح
املتهدرت.
][O = 16, H = 1, Cl = 35.5, Ba = 137
احلل
كتحة سء الت حى = القتحة اضصحألة – القتحة المت كألة
= 0.398 = 2.2923 – 2.6903جم
100 × 0.398
= %14.79 ال ل ة المئ ية لمسء الت حى = كتحة المسدة × = 100
2.6903 القتحة اضصحألة
الصألغة الج يئألة (كتحة الم ) ) )137×1( = (BaCl2ك ( 208 = )35.5×2جم
خىخ ط ع
2.2923جم (كح ريت بسري م) 0.398جم ( سء)
خىخ ط ع
208جم (كح ريت بسري م) (س) جم ( سء)
أسئلة تطبيقية
س [ : ]1اكتب املصطلح العلمى الدال على العبارات التالية:
( )1ال ع ن رق التىشألح ييتىق احتىاقس ً خس سً.
( )2طىيكة يتم لألهس خكتيى خىكأل أ كمألة ق الست سدة س.
( )3احتى طىق التيحألى القمل ال زالل خعتمت تحل لصى المق ن لل ص رة ىكا الكل غألى قسبى لحذ بسن لل المسء.
(/10أزهى)
س [ :]2مسائل:
( )1أخذت تأل ة دن كح ريدت القسللدأل م المتهدترت ) (CaCl2.xH2Oكتحتهدس 1.47جدم سدا ت تدتة دىات حتدل
ت سء الت حى لل ج ئ كح ريت القسللأل م المتهترت ث ست كتحتهس أص يت 1.11جم احلا تتد
(/08أ )
)(H = 1, O = 16, Ca = 40, Cl = 35.5
www.facebook.com/HossamSew
الباب الثالث
اإلتزان الكيميائى
الثانوية العامة
هو ضغط خبار املاء املوجود فى اهلواء عند درجة حرارة معينة الضغط البخارى
ويستمر تبخر الماء حتى يتساوى الضغط البخارى مع ضغط بخار الماء المشبع.
هو أقصى ضغط لبخار املاء ميكن أن يتواجد فى اهلواء عند درجة حرارة معينة ضغط خبار املاء املشبع
وبذلك تحدث حالة اتزا بين سرعة التبخير وسرعة التكثيف.
ويكو عندها عد جزيئات الماء التى تتبخر مساو لعد جزيئات البخار التى تتكثف
تبخري
ماء (خبار) ماء (سائل)
تكثيف
االستنتاج :حيدث اتزان فى األنظمة الفيزيائية.
وحيدث اإلتزان أيضاً فى كثري من التفاعالت الكيميائية
هى التفاعالت التى تسري فى اجتاه واحد غالباً (وهو االجتاه الطردى غالباً) حيث يصعب على املواد الناجتة التى حتتوى على غاز أو
راسب أن تتحد مع بعضها مرة أخرى لتكوين املواد املتفاعلة فى نفس ظروف إجراء التفاعل
تفاعل حملول نيرتات الفضة مع حملول كلوريد الصوديوم يتكون راسب أبيض من كلوريد الفضة
)NaCl(aq) + AgNO3(aq )NaNO3(aq) + AgCl(s
يخرج كلوريد الفضة من حيز التفاعل بالترسيب (ما ه صلبه ال تذوب فى الماء)
عند تفاعل املاغنسيوم مع محض هيدروكلوريك يتصاعد غاز اهليدروجني.
)Mg(s) + 2HCl(aq )MgCl2(aq) + H2(g
يخرج ال يدروجين من حيز التفاعل بالتفعيد (غا )
هى تفاعالت حتدث فى االجتاهني الطردى والعكسى وذلك لوجود النواتج واملتفاعالت دائماً فى حيز التفاعل وحيدث فيها االتزان
جتربة :إضافة”مول“ من محض األسيتيك (اخلل) إىل ”مول“ من الكحول اإليثيلى
املشاهدة:
نشم رازحة اإلستر حيث ينتج األستر والماء من التفاعل وهى نواتج متعا لة.
وعند وضع ورقة وار شمس رقاء فى أنبوبة االختبار تحمر.
وهذا ليل على وجو حمض األستيك فى حيز التفاعل مع اإلستر.
االستنتاج:
الموا المتفاعلة والموا الناتجة من التفاعل تكو موجو ا باستمرار فى حيز التفاعل.
ويفسر حموضة خليط التفاعل (إحمرار ورقة وار الشمس) وجو حمض الخليك.
معادلة التفاعل:
الطر ى
)CH3COOH(l) + C2H5OH(l )CH3COOC2H5(aq) + H2O(l
كحور إيثيلى حمض األسيتيك العكسى إستر خالت االيثيل ماء
االتزان الكيميائى فى التفاعالت اإلنعكاسية
هو نظام ديناميكى حيدث عندما يتساوى معدل التفاعل الطردى مع معدل التفاعل العكسى وتثبت
تركيزات كل من املتفاعالت والنواتج ويظل االتزان طاملا كانت مجيع املواد املتفاعلة والناجتة فى وسط
التفاعل ومادامت ظروف التفاعل ثابتة مثل (الضغط ودرجة احلرارة).
تركيز تركيز
نواتج
حالة اإلتزان املتفاعالت
النواتج متفاعالت
زمن زمن
تفاعل إنعكاسى تفاعل تام
معدل التفاعل الطردى يساوى معدل التفاعل العكسى تركيز املتفاعالت أقل ما ميكن وتركيز النواتج أكرب ما ميكن
أسئلة تطبيقية
السؤال األول -:اكتب املصطلح العلمى الذى تدل عليه العبارات اآلتية-:
(/14أور) ( )1نظا ساكن على المستوى المرزى و يناميكى على المستوى غير المرزى.
( )2ضغط لبخار الماء يمكن أ يوجد فى ال واء عند رجة معينة.
(س)07/ ( )3أقفى ضغط لبخار الماء يمكن أ يتواجد فى ال واء عند رجة حرارا معينة.
( )4تفاعالت كيميازية يكو أحد نواتج ا راسب أو غا متفاعد ينففل عن حيز التفاعل.
( )5تفاعالت تحدث عند وجو النواتج والمتفاعالت فى حيز التفاعل.
( )6ن ظا ي ناميكى ي حدث ع ند ما يتسخخخخخخخاوى م عدر الت فا عل الطر ى مع م عدر الت فا عل العكسخخخخخخى وتث بت تركيزات
(/08أور)(/12ثا ) المتفاعالت والنواتج.
(/95ثا )(/12أور) ( )7مقدار التغير فى تركيز الموا المتفاعلة فى وحدا الزمن
( )8تفاعالت تنت ى فى وقت قفير جدا ت بمجر خلط الموا المتفاعلة.
السؤال الثانى -:علل (اكتب التفسري العلمى)
(/01أور) ( )1يعتبر التحلل الحرارى لنيترات النحاس ) (IIتفاعل تا
(/09أ هر) ( )2تفاعل الماغنسيو مع حمض ال يدروكلوريك المخفف من التفاعالت التامة
( )3يسمى تفاعل كلوريد الفو يو مع محلور نيترات الفضة تفاعل تا .
(/11س) ( )4تفاعل حمض األسيتيك مع اإليثانور تفاعل انعكاسى.
السؤال الثالث -:ماذا يقصد بكل من-:
(/07أور) ( )2ضغط بخار الماء المشبع فى الجو ( )1النظا المتز /05( .ثا )
(/04ثا ) ( )4معدر التفاعل الكيميازى. ( )3التفاعالت التامة/98( .ثا )
(/10ثا ) ( )5االتزا الكيميازى فى التفاعالت االنعكاسية مع ذكر مثار
السؤال الرابع :قارن بني:
(/11أور) ( )1التفاعالت التامة والتفاعالت اإلنعكاسية مع توضيح إجابتك بالمعا الت.
(/08أ هر) ( )2معدر التفاعل الكيميازي (التا ،االنعكاسى) بالرسم فقط.
السؤال اخلامس :اذكر جتربة عملية إلثبات :حالة االتزا الديناميكى.
100مور/لتر
A
السؤال السادس :عالم يعرب الشكل اآلتى/10( -:أزهر)
التركيز Z ماذا يمثل :المنحنى ) (Aوالمنحنى ) (Bوما مدلور النقطة )(Z
B
الزمن السؤال السابع :ختري اإلجابة الصحيحية لكل عبارة مما يأتى:
( /15س) يتفاعل محض اهليدروكلوريك مع املاغنسيوم تفاعالً تاماً نظراً ………… ()1
[ب] ألنه يحدث تحت ضغط منخفض. [أ] ألنه يحدث عند رجة حرارى مرتفعة.
[ ] لوجو اتزا بين المتفاعالت والنواتج. [ج] لخروج غا ال يدروجين من حيز التفاعل.
(/15ثان) من التفاعالت البطيئة نسبياً تفاعل ………… ()2
[أ] محلور نيترات الفضة مع محلور كلوريد الفو يو [ .ب] الزيوت مع الفو ا الكاوية لتكوين الفابو .
[ج] شريط من الماغنسيو مع محلور حمض ال يدروكلوريك المخفف.
[ ] محلور من هيدروكسيد الفو يو مع محلور من حمض ال يدروكلوريك.
تركيز
املواد
املتفاعلة
درجة طبيعة
حرارة املواد
التفاعل
العوامل التى املتفاعلة
تؤثر فى
سرعة
الضغط التفاعل الضوء
العوامل
احلفازة
قيمة Kcالفغيرا تعنى أ التفاعل السابق تدر على أ كلوريد الفضة شحيح الذوبا فى الماء.
( )2القيم الكبرية لثابت االتزان ( )KC > 1تعنى أ التفاعل يسخخخخخختمر إلى قرب ن ايته .أى أ التفاعل الطر ى هو
السازد تقريبا ت.
عندما تكو قيمة Kcكبيرا يكو تركيز النواتج كبير.
تفاعل الكلور مع اهليدروجني:
)H2(g) + Cl2(g 2HCl(g) Kc = 4.4 x 1032
قيمة Kcالكبيرا تعنى عد قابلية كلوريد ال يدروجين للتحلل إلى عنفريه.
KC > 1 KC = 1 KC < 1
التفاعل الطر ى هو السازد حالة اتزا التفاعل العكسى هو السازد
( )3ال يكتب تركيز املاء النقى كمذيب أو املواد ال صلبة والرواسخخخب فى معا لة حسخخخاب ثابت االتزا حيث أن ا تعتبر ذات
تركيز ثابت بوجه عا م ما اختلفت كميت ا أل قيمته ال تتغير بدرجة ملموسة.
( )4القيمة العددية لثابت االتزان ال تتغير بتغير تركيز الموا المتفاعلة أو الناتجة عند نفس رجة الحرارا.
اكتب معادلة حساب ثابت االتزان Kcللتفاعل التاىل:
)CO2(g) + H2(g )CO(g) + H2O(l
احلل:
]𝑶𝑪[
= 𝒄𝑲
] 𝟐𝑯[ ] 𝟐𝑶𝑪[
تدريب [ :]1اكتب معادلة حساب ثابت االتزان Kcللتفاعل التاىل:
)[1] Ca(HCO3)2(s )CaO(s) + 2CO2(g) + H2O(g
)[2] CH3COOH(l) + C2H5OH(l )CH3COOC2H5(l) + H2O(l
أسئلة تطبيقية
س ( -:)1اكتب املصطلح العلمى الذى تدل عليه العبارات اآلتية-:
( )1عند ثبوت رجة الحرارا تتناسخخب سخخرعة التفاعل الكيميازى تناسخخبا ت طر يا ت مع حاصخخل ضخخرب تركيزات الموا
(/99ثا )(/00ثا ) المتفاعلة.
( )8ال يكتب تركيز الماء أو الموا الفلبة فى معا الت حساب ثابت االتزا .
س ( -:)3ماذا يقصد بكل من-:
[ ]2ثابت االتزا .Kc [ ]1قانو فعل الكتلة/95(.أور)
س ( :)4اكتب احلرف األجبدى املناسب( :ختري اإلجابة الصحيحة من بني العبارات اآلتية)
(/02أول) ( )1العالقة بني التفاعل الكيميائى وتركيز املواد املتفاعلة توصل إليها ……
( ) شرو نجر. (ج) فاج وجولدبرج (ب) لوشاتلييه (أ) هايزنبرج
( )2إذا كانت قيم ثابت اإلتزان صغرية (أقل من الواحد الصحيح) فهذا يعنى أن ……
(ب) تركيز النواتج أقل من تركيز الموا المتفاعلة. (أ) التفاعل عكسى.
( ) األجابتا (أ) و (ب) صحيحتا . (ج) التفاعل تا ولحظى.
( )3التفاعل املتزن فى إناء مغلق:
)H2(g) + Cl2(g )2HCl(g
يعمل يا ا تركيز ال يدروجين على ……
(ب) يا ا كمية كلوريد ال يدروجين. (أ) الوصور إلى حالة االتزا .
(ج) يا ا سرعة التفاعل العكسى. (ج) تقليل كمية كلوريد ال يدروجين الناتجة.
)AgCl(s ( )4النظام التاىل فى حالة اتزانAg (aq) + Cl-(aq) :
+
فعند إضافة 0,1مور من HClإلى هذا النظا سوف يزاح اإلتزا إلى ……
(أ) ناحية اليمين وينقص تركيز أيو )( Ag+(aqب) ناحية اليمين ويزيد تركيز أيو )Ag (aq
+
( ) ناحية اليسار ويز ا تركيز أيو )Ag+(aq (ج) ناحية اليسار ويقل تركيز أيو )Ag+(aq
س (: ) 5
(/03أور) ( )1فى االتزا الكيميازى اآلتى:
FeCl3 + 3NH4SCN Fe(SCN)3 + 3NH4Cl
وضح تأثير يا ا تركيز كلوريد الحديد ) (IIIعلى لو المحلور
( )2اكتب ثابت االتزا للتفاعل اإلنعكاسى التالى:
)CuO(s) + H2(g )Cu(s) + H2O(g
( )3اكتب معا لة ثابت االتزا Kcللتفاعالت التالية:
)C(s) + CO2(g )2CO(g
)CO(g) + H2O(g )CO2(g) + H2(g
(/12أور) ( )4اكتب معا لة ثابت االتزا Kcللتفاعل المتز التالى:
)4NH3(g) + 3O2(g )2N2(g) + 6H2O(l
( )5فى التفاعل المتز التالى:
FeCl3 + 3NH4SCN + 3NH4Clلو أحمر Fe(SCN)3
أسئلة تطبيقية
إذا حدث تغري فى أحد العوامل املؤثرة على نظام فى حالة اتزان مثل الرتكيز والضغط ودرجة
احلرارة فإن النظام ينشط فى االجتاه الذى يقلل أو يلغى تأثري هذا التغري
فى التفاعل املتزن التاىل:
)CH3COOH(aq) + H2O(l )CH3COO (aq) + H3O+(aq
-
ما أثر إضافة القلوى أو الحمض كل على حده على تركيز أيو ( CH3COO-اإليثانوات)
الحل:
[ ]1عند إضافة القاعدا يقل تركيز H3Oفينشط التفاعل الطر ى لتعويض النقص فيز ا تركيز CH3COO
- +
[ ]2عند إضافة الحمض يز ا تركيز أيو H3O+فينشط التفاعل العكسى فيقل تركيز CH3COO-
تدريب [ ]5التفاعالن التاليان فى حالة اتزان .ما هى العوامل التى تؤدى إىل زيادة كمية أكسيد النيرتيك فى كل منهما؟
)a) 2NO(g) + O2(g 2NO2(g), ∆ 𝑯 = - 114 KJ
)b) 4NH3(g) + 5O2(g 4NO(g) + 6H2O(g), ∆ 𝑯 = - 908 KJ
أسئلة تطبيقية
س ( -:)1علل (اكتب التفسري العلمى)
( )1يمكن صناعة النشا ر تحت ضغط عالى بينما ال يستخد الضغط العالى عند صناعة أكسيد النيتريك.
( )2ينفح بعد تسخين أنبوبة البوتاجا إلسراع خروج الغا من ا.
(/00أور) [ ]2قاعدا لوشاتيليه. [ ]1ثابت االتزا Kp س ( -:)2ماذا يقصد با-:
س ( :)3اكتب احلرف األجبدى املناسب( :ختري اإلجابة الصحيحة من بني العبارات اآلتية)
(/99ثا ) ( )1فى التفاعل املتزن التاىل:
)N2(g) + 3H2(g )2NH3(g) H (-
يمكن يا ا تركيز NH3بإحدى الطرق اآلتية ……
العامل احلفاز
مادة يلزم منها القليل لتغيري معدل التفاعل الكيميائى دون أن تتغري أو تغري من وضع االتزان
حيث تعمل على تجميع الموا المتفاعلة على سطح الفلز فتزيد من فرصة التفا مما يزيد من سرعة التفاعل.
[ ]1تقلل من طاقة التنشيط.
[ ]2يسرع التفاعل الطر ى والعكسى فى نفس الوقت( .ال يغير من حالة اإلتزا )
دور العامل احلفاز فى الصناعة:
التفاعالت البطيئة تحتاج إلى تسخخخخخخخين لكى تسخخخخخخير بمعدر أسخخخخخخرع وهذا يو ى إلى يا ا تكاليف الطاقة الال مة
للتسخين إلحداث هذه التفاعالت مما يو ى إلى رفع أسعار السلع.
التفاعالت البطيئة يمكن إسخخخخخراع ا باسخخخخختخدا العوامل الحفا ا و الحاجة لزيا ا رجة الحرارا مما يو ى إلى
يا ا اإلنتاج مع خفض تكلفته.
ور الكيميازى فى المفنع يتضمن البحث عن أفضل السبل لزيا ا االنتاج وتحسينه بأقل التكاليف.
وتستخدم العوامل احلفازة فى:
أكثر من %90من العمليات الفناعية مثل صناعة األسمدا والبتروكيماويات واألغذية.
توضع فى المحوالت الحفزية المستخدمة فى شكمانات السيارات حيث تتحور الغا ات الضارا إلى غا ات آمنة.
املواد احلفازة هى:
عناصر فلزية أو أكاسيدها أو مركبات ا.
اإلتزان الكيميائى 16 الباب الثالث
Hossam Sewify الصف الثالث الثانوى احلسام فى الكيمياء
اإلنزيمات عوامل حفز للعديد من العمليات البيولوجية والفناعية.
اإلنزميات :جزيئات من الربوتني تتكون فى اخلاليا احلية.
أسئلة تطبيقية
االتزان األيونى
تطبيقات قانون فعل الكتلة على حاالت اإلتزان األيونى
االتزان األيونى
ينشأ هذا االتزان فى حماليل اإللكرتوليتات الضعيفة بني جزيئاتها واأليونات الناجتة عنها
علل ال يمكن تطبيق قانو فعل الكتلة على محاليل اإللكتروليتات القوية.
أل اإللكتروليتات القوية ال تحتوى محاليل ا على جزيئات ف ى تامة التأين.
علل يمكن تطبيق قانو فعل الكتلة على محاليل اإللكتروليتات الضعيفة فقط.
ألن ا تحتوى على األيونات المفككة والجزيئات غير المفككة فى نفس الوقت.
أسئلة تطبيقية
قانون استفالد
متكن العامل استفالد من إجياد عالقة بني درجة التفكك أو التأين ألفا )𝜶( والرتكيز )C( mol/Lحملاليل اإللكرتوليتات الضعيفة
”عند ثبوت درجة احلرارة فإن درجة التأين )𝜶( تزداد بزيادة التخفيف“
”كلما قل الرتكيز ((زاد التخفيف)) زادت درجة التفكك“
نفرض أ لدينا موالت واحدا ت من حمض ضخخخعيف أحا ى البروتو صخخخيغته االفتراضخخخية ) (HAعند إذابته فى ) (Vلتر
من المحلور يتفكك عد من جزيئاته تبعا ت للمعا لة:
HA H+ + A-
] [𝑯+ ] [𝑨−
= 𝒂𝑲
]𝑨𝑯[
فإذا كانت:
عد الموالت المتفككة ( ) مور
يكو عد الموالت غير المتفككة من (𝟏 − 𝜶) = HAمور
يكو عد موالت كل من H+و A-الناتجة = )𝛂( مور
تدريب [ :]6احسب تركيز غاز األمونيا NH3فى ℃ 25إذا كانت درجة التفكك ] [𝜶 = 4.2 × 10-2علماً بأن ثابت االتزان
][Kb = 1.8 × 10-5
حساب تركيز أيون اهليدرونيوم لألمحاض الضعيفة-:
مثار -:تفكك حمض الخليك (تركيزه )C
CH3COOH + H2O CH3COO- + H3O+
= Kaثابت االتزا
[H3O+]2
Ca
𝑪𝒙 𝑲√ = ] [H3O+تركيز أيو ال يدرونيو
𝒂 𝒂
مثال [ -:]4احساااب تركيز أيون اهليدروجني فى حملول ] [0.1 mol/Lمحض خليك عند درجة ℃ 25علماً بأن ثابت االتزان هلذا
احلمض ][1.8 × 10-5
الحل
𝑪𝒙 𝑲√ = ] [H3O+تركيز أيو ال يدرونيو
𝒂 𝒂
وللتبسيط:
+ -
H2 O H + OH
ويعبر عن ثابت االتزا Kwكما يلى-:
] [H ][OH
= Kw = 10-14
][ H 2 O
مقدار ما يتأين من الماء ال يذكر ويتضح ذلك من قيمة ثابت االتزا .
تركيز الماء غير ال متأين مقدار ثابت ولذلك ي مل تركيز الماء الغير متأين والذى يعتبر ثابت فى ثابت االتزا
ولذلك يمكن كتابة العالقة السابقة على النحو التالى:
KW = [H ] [OH-] = 10-14
+
هو حاصل ضرب تركيزى أيون اهليدروجني وأيون اهليدروكسيد ويساوى 14– 10مول/لرت
pH>7 pH<7
أسئلة تطبيقية
س ( -:)1أكمل ما يأتى-:
(/96ثا ) ( )1يكو المحلور قلويا عندما تكو قيمة األس ال يدروجين له ……… من 7
س ( -:)2اكتب املصطلح العلمى الذى تدل عليه العبارات اآلتية-:
( )1العالقة بين رجة التأين و رجة التخفيف.
تز ا بزيا ا التخفيف لتظل قيمة Kaثابتة. ( ) ( )2عند رجة الحرارا الثابتة فإ رجة التأين
( )3محاليل الرقم ال يدروكسيدى ل ا أكبر من 7
( )4محلور األس ال يدروكسيدى p OHله = 7
(/09أور) ( )5حاصل ضرب تركيز أيو ال يدروجين وأيو ال يدروكسيد الناتجين من تأين الماء
( )6حاصل ضرب تركيزى أيو ال يدروجين وأيو ال يدروكسيد ويساوى 14-10مور/لتر (/04ثا )
(/02ثا ) ( )7تعبير عن رجة الحموضة أو القاعدية للمحاليل المازية بأرقا متسلسلة موجبة
(/07ثا ) ( )8اللوغاريتم السالب لتركيز أيو ال يدروجين.
س ( -:)3علل (اكتب التفسري العلمى)
( )1قيمة pHللماء النقى تساوى 7
(/06ثا ) ( )2الحاصل األيونى للماء 10 = (10 ) (10 ) = KW
-14 -7 -7
(/10أ هر) ( )3الماء النقى متعا ر التأثير على ورقة عبا الشمس.
س ( :)4اكتب احلرف األجبدى املناسب( :ختري اإلجابة الصحيحة من بني العبارات اآلتية)
(/97أول) ( )1يكون احمللول محضياً عندما تكون قيمة األس اهليدروجينى له ……
( ) 14 (ج) أكبر من 7 (ب) أقل من 7 (أ) 7
( )2االتزان الكيميائى الذى ينشأ فى حماليل اإللكرتوليتات الضعيفة بني جزيئاتها وبني األيونات الناجتة يسمى باالتزان (/02ثان)
( ) ال يدروكسيدى (ج) األيونى (ب) الديناميكى (أ) التساهمى
( )3محض اهليدروكلوريك من أقوى األمحاض فالرقم اهليدروجينى حمللول منه تركيزه 1موالرى:
( ) 14 (ج) 13 (ب) 7 (أ) صفر.
(/09سودان) ( )4احمللول احلمض تكون قيمة الرقم اهليدروجينى له ………
( )9 (ج) 4 (ب) 7 (أ) 14
(/10أول) ( )5حملول 0,001مولر من محض اهليدروكلوريك تكون قيمة pHله تساوى …
( ) 0,05 (ج) 0,04 (ب) 0,02 (أ) 3
(/08أول) ( )6احلاصل األيونى للماء يساوى …… مول /لرت.
-9 -4
( ) 10 (ج) 10 (ب) 10-7 14-
(أ)10
(/16أول) ( pOH )7للمحاليل املائية تساوى .................
( ) ]log [OH- (ج) pKw – pH (ب) ]-log [H+ (أ) pH + 14
(/03ثا ) س ( :)5الماء النقى إلكتروليت ضعيف يوصل التيار الك ربى توصيالت ضعيفا ت أجب عن اآلتى:
(ب) ما نوع االتزا . (أ) اكتب معا لة اتزا تأين الماء.
(ب) أيونات ) (H+تتحد مع أيونات الكربونات ويتكو حمض الكربونيك ضعيف التأين وبذلك تسحب أيونات ) (H
+
(ب) أيونات ) (OH-تتحد مع أيونات األمونيو وتتكو جزيئات هيدروكسيد األمونيو ضعيفة التأين وبذلك تنقص
أيونات ) (OH-من المحلور فيختل اإلتزا .
(ج) وتبعا ت لقاعدا لوشخخخخخخاتلييه ولكى يعو االتزا إلى حالته األصخخخخخخلية تتأين جزيئات أخرى من الماء حتى تعوض
النقص فى أيونات ) (OH-فيز ا تراكم أيونات ) (H+فى المحلور.
( ) إذا يفبح المحلور حمضيا ت أل تركيز ) (H+أكبر من تركيز ) (OH-ويكو pH < 7
[ ]3متيؤ أسيتات األمونيوم (ملح مشتق من محض ضعيف وقلوى ضعيف)
H2O H+ + OH-
CH3COONH4 CH3 COO- + NH4+
CH3COONH4 + H2O CH3COOH + NH4OH
ويالحظ من التفاعل ما يأتى:
(أ) يتكو حمض األسيتيك وهو إلكتروليت ضعيف التأين.
(ب) يتكو هيدروكسيد األمونيو وهو إلكتروليت ضعيف التأين.
pH = 7 (ج) إذا يفبح المحلور متعا ر التركيز أل تركيز ) = (H+تركيز ) (OH
-
[ ]4متيؤ كلوريد الصوديوم (ملح مشتق من محض قوى وقاعدة قوية):
H2O OH- + H+
NaCl Na+ + Cl-
NaCl + H2O Na+ + OH- + H+ + Cl-
ويالحظ من التفاعل ما يأتى:
(أ) ال يتكو حمض ال يدروكلوريك ألنه إلكتروليت قوى تا التأين وتظل ) (Hفى الماء
+
ألى مركب أيونى شحيح الذوبان هو حاصل ضرب تركيز أيوناته مقدرة باملول/لرت مرفوع كل منها ألس
يساوى عدد موالت األيونات والتى توجد فى حالة اتزان مع حملوهلا املشبع
فإذا أخذت كمية من بروميد الرصاص ) PbBr2 (IIورجت فى الماء ،فإ كمية ضئيلة جدا سوف تذوب ويتأين جزء
من ا تبعا ت للمعا لة:
2+ –
)PbBr2(s )Pb (aq) + 2Br (aq
فإ ثابت االتزا :
2 2
] [Pb ][ Br
= Ksp
] [PbBr 2
وحيث أ تركيز PbBr2الفلب يظل ثابتا ت تقريبا ت فإ :
( KSp = [Pb2+] [Br-]2حاصل اإلذابة)
حلساب حاصل اإلذابة:
( )1تكتب المعا لة التى توضح ذوبا وتأين الما ا المرا تقدير حاصل اإلذابة ل ا.
( )2تكتب العالقة الرياضية لـ Ksp
( )3إذا كا فى المعطيات تركيزات األيونات نعوض بالتركيزات المعطاه فى المسألة فى العالقة الرياضية مباشرا.
مثال [ :]7اح سب قيمة حا صل اإلذابة ) (Kspمللح فو سفات الكال سيوم Ca3(PO4)2شحيح الذوبان فى املاء علماً بأن تركيز أيونات
(/11أول) الكالسيوم (1 × 10-8) mol/Lوتركيز أيونات الفوسفات (0.5 × 10-3) mol/L
احلل:
+2 -2
Ca3(PO4)2 3Ca + 2PO4
تركيز األيونات معلو من المسألة
+2 -8 -2 -3
[Ca ] = 1 × 10 M [PO4 ] = 0.5 × 10 M
لذلك عند الحل يتم مباشرا التعويض فى العالقة:
+2 3 -2 2
] Ksp = [Ca ] × [PO4
Ksp = (1 × 10-8)3 × (0.5 × 10-3)2 = 2.5 × 10-31 mol/L
( )4إذا كا فى المعطيات رجة ذوبا الملح( .فإ رجة ذوبا الملح = تركيز الملح)
( )5ونوجد تركيز كل أيو (بمعرفة عد موالت كل أيو من معا لة التفاعل) من تركيز الملح.
الحل
رجة ذوبا الملح = تركيز الملح
)Ag2SO4(s )2Ag(aq) + SO42-(aq
1mol 2mol 1mol
من معا لة التفاعل:
عد موالت أيونات الفضة ضعف عد موالت كبريتيات الفضة
عد موالت أيونات الكبريتات يساوى عد موالت كبريتيات الفضة
التركيزات تكو كالتالى:
∴ [Ag2SO4] = 1.4 × 10-2 mol/L [Ag ] = 2 × 1.4 × 10-2 mol/L
+
أسئلة تطبيقية
س ( )1أكمل ما يأتى-:
(/01ثا ) ( )1قيمة الرقم ال يدروجينى pHلمحلور مازى من كربونات الفو يو …
( )2محلور كلوريد األمونيو له تأثير ……… على ورقة عبا الشمس ،بينما محلور كربونات الفو يو له تأثير
(/98أور) …… على ورقة عبا الشمس.
(/96ثا ) ( )3يكو المحلور قلويا عندما تكو قيمة األس ال يدروجين له … من 7
( )4محلور أسخخيتات األمونيو ……… التأثير على صخخبغة عبا الشخخمس بينما محلور كلوريد األمونيو ………
(/00ثا ) التأثير على صبغة عبا الشمس.
س ( -:)2اكتب املصطلح العلمى الذى تدل عليه العبارات اآلتية-:
( )1تبا ر أيونات الملح والماء لتكوين الحمض والقاعدا المشتق من ا الملح.
( )2حاصل ضرب تركيز أيونات المركب مرفوع ألس يساوى عد األيونات مقدرا بالمور/لتر.
( )3حاصل ضرب تركيز األيونات التى توجد فى حار اتزا مع محلول ا المشبع.
س ( -:)3علل (اكتب التفسري العلمى)
( )1ال يتكو حمض ال يدروكلوريك وهيدروكسيد الفو يو عند إذابة ملح الطعا فى الماء.
(/95أور) ( )2محلور كربونات الفو يو قلوى التأثير على صبغة عبا الشمس
(/07ثا ) ( )3عند تميو ملح كربونات الفو يو تزرق ورقة عبا الشمس الحمراء
(/09ثا ) ( )4المحلور المازى لكلوريد األمونيو له تأثير حمضى على صبغة عبا الشمس.
( )5محلور أسيتات األمونيو متعا ر التأثير على عبا الشمس بينما محلور كلوريد األمونيو حمضى التأثير.
( )6عند إذابة كبريتات حديد ) (IIفى الماء يفبح المحلور حمضى التأثير على عبا الشمس.
( )7عند إذابة كربونات الفو يو يفبح المحلور قلوى التأثير.
س ( -:)4ماذا يقصد با -:التميو
س ( :)5اكتب احلرف األجبدى املناسب( :ختري اإلجابة الصحيحة من بني العبارات اآلتية)
( )1ناتج تميو ملح كربونات الفو يو فى الماء هو حمض كربونيك و…… (/03أور)
(ب) أيونات صو يو وأيونات هيدروكسيد (أ) أيونات هيدروجين وأيونات صو يو
( ) أيونات كربونات وأيونات صو يو (ج) هيدروكسيد صو يو
(/95ثا ) ( )2محلور كلوريد الحديد ) (IIIتأثيره على ورقة عبا الشمس ……
(ج) متعا ر (ب) حمضى (أ) قلوى.
( )6احسب قيمة حاصل اإلذابة ) (Kspلـخخخخخفوسفات الماغنسيو شحيح الذوبا فى الماء Mg3(PO4)2إذا كا رجة
ذوبانه فى الماء تساوى )(3.57 × 10-6 mol/L
( )7احسب قيمة حاصل اإلذابة ) (Kspلـفلوريد الماغنسيو ) (MgF2إذا علمت:
][Mg = 24, F = 19 أ رجة الذوبانية تساوى )(1.65 102-g/L
س( :) 8ختري من العمود (ب) ما يناسب العمود (أ):
( )1
(ب) (أ)
(أ) حمضى التأثير على عبا الشمس. -1محلور كلوريد الفو يو .
-2محلور كربونات الفو يو ( .ب) تتحور جزء قليل من الجزيئات غير المتأينة إلى أيونات.
(ج) قلوى التأثير على عبا الشمس. -3محلور كلوريد األمونيو .
( ) مقدار التغير فى تركيز الموا المتفاعلة فى وحدا الزمن. -4التأين التا .
(ه) متعا ر التأثير على عبا الشمس. -5التأين الضعيف.
(و) تتحور كل الجزيئات غير المتأينة إلى أيونات.
س( ) 9أى املعادالت اآلتية يعرب عن متيؤ ملح أسيتات األمونيوم؟ ثم اذكر تأثري احمللول الناتج على ورقة عباد الشمس/16( .أور)
)1) CH3COONH4(l) + H2O(l )CH3COOH(aq) + NH4OH(aq
)2) CH3COONH4(s) + H2O(g )CH3COOH(l) + NH4OH(aq
)3) CH3COONH4(s) + H2O(l )CH3COOH(aq) + NH4OH(aq
السؤال الثانى -:أ) صحح اخلطأ فى كل مما يلى ثم عرب عن كل منها مبصطلح علمى -:
( )1السكر يذوب فى الماء ومحلوله جيد التوصيل للك رباء.
( )2مقدار التغير فى حجم الموا المتفاعلة خالر وحدا الزمن
( )3تبا ر ايونات الماء مع ايونات الملح ليعطى اكسيد الفلز و الحمض.
( )4مركبات محاليل ا توصل التيار الك ربى نتيجة حركة جزيئات ا فى المحلور
( )5خارج قسمة تركيزى ال يدروجين و ال يدروكسيد للمحلور ويساوى 10
ب) وضح السبب العلمى لكل مما يلى-:
( )1العامل الحفا ال يوثر على حالة االتزا .
( )2الماء النقى متعا ر التأثير على عبا الشمس.
( )3تثبت محوالت حفزية على شكمانات السيارات.
( )4كلوريد حديد IIIحمض التأثير على وار الشمس.
( )5يمكن تطبيق قانو فعل الكتلة على اإللكتروليتات الضعيفة.
ج) احسب ثابت االتزان Kcللتفاعل التاىل
)NH3(g) + H2O(l )NH4 (aq) + OH-(aq
-
)CuO(s) + H2(g )Cu(s) + H2O(g [ثالثاً] اكتب قانون ثابت اإلتزان للتفاعل اإلنعكاسى التاىل
السؤال الثانى-:
[أوالً] اذكر السبب العلمى لكل مما يأتى:
( )1محلور كلوريد الفو يو متعا ر التأثير على وار الشمس.
( )2ال يكتب تركيز الماء النقى كمذيب فى معا لة حساب ثابت اإلتزا
( )3ال يوجد أيو ال يدروجين منفر ا ت فى المحاليل المازية لألحماض.
( )4يز ا لو المحلور أحمرارا ت عند إضافة المزيد من كلوريد الحديد ) (IIIإلى ثيوسيانات األمونيو .
( )5كلوريد الفضة شحيح الذوبا فى الماء إذا علمت أ ثابت اإلتزا له يساوى ][Kc = 1.7 × 10-10
( )6يقل معدر التفاعل عند إضخخخخخافة حمض ال يدروكلوريك إلى كتلة صخخخخخلبة من الحديد ،بينما يز ا مع كتلة متماثلة
ولكن فى صورا مسحوق.
( )7ال يطبق قانو فعل الكتلة على اإللكتروليتات القوية.
( )8ال يوثر العامل الحفا على وضع اإلتزا .
[ثانياً] قارن بني كل من:
( )1اإلتزا األيونى واإلتزا الكيميازى.
( )2التميو والتعا ر.
www.facebook.com/HossamSew
الباب الرابع
الكيمياء الكهربية
الثانوية العامة
Mr. Hossam Sewify
Hossam Sewify الصف الثالث الثانوى احلسام فى الكيمياء
االستنتاج:
ينمنتلن
أاس ي
Zn Zn2+ + 2e-
نصف االختزال:
سسسى ستسسر نسسل و مسسي ك سسسى اسسل أ سسلن ننسسف ) (Cuسسر ينمنتسسلن إنك س ونمر و نسسلن إنسسر تسسز ين نسسف ينسسى
2+
ين فىيمر
يخ زين
Cu2+ + 2e- Cu
فن ال سف ينلت فنمس و مسي تس صسل نصس ر ين تمس (نصس يألاسس ي ونصس يس فع ينعتمفء ت تمى نظفم عس
يالخ زين) لع يتصفنهمف سر ة ق ق س ي لتنمس وينسسمف نتنك ونسف أن تمس سر سستي سمر نصس ر ين تمس
ويننصلن ستر تمفى اه ر لر خالن ت فسال أاس ي ويخ زين تتقفئم .
وه فس نلع آخ لر ين ال ف ينكه م تس م مهف ةفق اه م لسر لصس ى خسفىإلر احس يث ت سفسال أاسس ي
فن ال ف يانك ونم م أو خال ف ين نتمل ينكه ر. ويخ زين غم تتقفئم تع
هى نوع من اخلاليا الكهربية التى ميكن احلصول منها على تيار كهربى نتيجة حدوث
تفاعل أكسدة واختزال تلقائى
متكن العلماء من قيا اجلهود القطبية القياسية ) (E°ألنصاف اخلاليا جلميع العناصر الفلزية والالفلزية مقاسة
بالنسبة جلهد قط اهليدروجني القياسى.
سلسلة اجلهود الكهربية:
هى ترتي اجلهود القياسية للعناصر ترتيباً تنازلياً بالنسبة جلهود االختزال السالبة وتصاعدياً بالنسبة
جلهود االختزال املوجبة (أكرب القيم السالبة فى أعلى السلسلة وأكرب القيم املوجبة فى أسفلها)
إله أاس ي ينهم ىوإلمر = ي H2 2H + 2e إله يخ زن ينهم ىوإلمر = ي
أسفل اليسار أسفل اليمني
نهف قف تم ل ض ن ق يانك ونف نهف قف تم سفنم اا سف يانك ونف
يعس يألاس ي سهت يالخ زين
لثفن: لثفن:
إله يألاس ي ينقمفسر نت تلى 2F- F2 + 2e إله يالخ زين ينقمفسر نت تلى
E° = - 2.87 V E° = + 2.87 V
إخ زين
تفاعل الزنك مع محض اهليدروكلوريك:
Zn + 2HCl ZnCl2 + H2
تدريب :إذي ستمت أن:
إله يخ زين ينن إله يخ زين ينزني
0.41 -لنت 0.76 -لنت
ففى أى التفاعلني السابقني يزداد امليل إلحالل الفلز حمل هيدروجني احلمض؟ وملاذا؟
ملحوظة:
إلممع ينع في ين ر تتر ينهم ىوإلمر ر ستست ينلهلد ينكه م (ذي إلهلد ياخ زين ينملإلس ) ال مكر أن تنل
لنل أ لنف ينهم ىوإلمر ر ينمنفنمل يننفلضم .
( )5إله يخ زين ين تز = إله أاس تي ونكر إشفىي ل فن .
مثال:
إله يخ زين ين فىيمر = 0.76-لنت.
إله أاس ي ين فىيمر = 0.76لنت.
حساب القوة الدافعة الكهربية للخلية اجللفانية:
مالحظات-:
( )1إله أاس ي يألنلد أاس لر إله أاس ي ينكفثلد.
( )2إله إخ زين ينكفثلد أاس لر إله يخ زين يألنلد.
( )3إله ين تم ينلت فنم كلن قمم للإلس ديئمف.
وحلساب جهد اخللية ميكن استخدام العالقات التالية:
ق.د.ك ق.د.ك ) = (Ecell) (emfجهد أكسدة األنود +جهد اختزال الكاثود
ق.د.ك ق.د.ك ) = (Ecell) (emfجهد أكسدة األنود – جهد أكسدة الكاثود
ق .د .ك ق.د.ك ) =(Ecell) (emfجهد إختزال الكاثود – جهد إختزال األنود
مثال [:]1
خلية جلفانية مكونة من قط ماغنسيوم فى حملول كربيتات ماغنسيوم وقط رصاص فى حملول نيرتات رصاص IIأوجد جهد اخللية إذا
علمت ان جهد تأكسد املاغنسيوم 2.363فولت وجهد اختزال الرصاص ( ) 0.126-فولت .ثم أكت الرمز االصطالحى للخلية
احلل
ق.د.ك ) =(Ecell) (emfجهد أكسدة األنود +جهد اختزال الكاثود
ق .د .س = إله تأاس ينمفغ سملم +إله يخ زين ين يفص
= 2.237 = )0.126 -( + 2.363لنت
الرمز االصطالحى:
+2 +2
Mg / Mg // Pb / Pb
مثال [:]3
إذا علمت أن جهد االختزال القياسى لكل من قط القصدير 0.14( Sn / Snفولبت) ولقطب الفضبة 0.8 ( Ag / Ag
+ +2
فولت) أ وجد ق .د .ك للخلية اجللفانية املكونة منهما .ثم أوجد الرمز االصطالحى للخلية.
احلل
ين ض ينقص ينق ى
0.8لنت 0.14لنت إله يالخ زين
افثلد أنلد
إله يخ زين ين ض أاس لر إله يخ زين ينقص
ين ض افثلد وينقص أنلد
ق .د .ك = جهد إختزال الكاثود – جهد إختزال األنود
إله ين تم = 0.66 = 0.14 – 0.8لنت
الرمز اإلصطالحى
+2 +
Sn / Sn // Ag / Ag
مثال [:]4
خلية مكونة من عنصرين B. Aكل منهما ثنائى التكافؤ جهد تأكسدهما ( 0.4فولت) 0.6-( ،فولت) على الرتتي مبا هبو الرمبز
االصطالحى للخلية واحس القوة الكهربية هلا وهل يتولد عنها تيار كهربى أم ال؟ وملاذا؟
احلل
B A ينق ى
0.6 -لنت 0.4لنت إله يألاس ي
ينكفثلد يألنلد
ق.د.ك = جهد أكسدة األنود – جهد أكسدة الكاثود
ق .د .س= )0.6-( – 0.4
ق .د .س = 1.0 = 0.6 + 0.4لنت
لن تمفى اه ر ألن ين فسل تتقفئر
الرمز االصطالحى:
2+ 2+
A | A || B | B
مثال [:]5
اكت ا لرمز االصطالحى للخلية اجللفانية اآلتية مبيناً العامل املؤكسد والعامل املختزل وقيمة القوة الدافعة الكهربية للخلية
أسئلة تطبيقية
( :)1مسائل على اخلاليا اجللفانية:
( )1يا ى ين لز يالي الحر نت تم ينلت فنم يآلتم لل نف ينعفلل ينمداس ستمف أن إله تأاس ين فىيمر هل
(/05أون) 0.76لنت.
+ 2+
Zn + 2H H2 + Zn
=======================================================
( )2يا ى ين لز يالي الحر نت تم ينلت فنم يآلتم لسم ف ينعفلل ينمداس وينعفلل ينم زن وقمم ينقلي ين ي ع
(/02أون) ينكه م نت تم :
2+ +
H2 + Cu 2H + Cu
ستمف أن إله تأاس ين نف = ( )0.34-لنت.
=======================================================
( )3ثالث س في C. B. Aإلهلد تأاس هف ستر ين لينر هر 0.34- ، 1.67 ، 0.5 :لنت:
)aىتى هى ينع في ت تمسف ت فهنمف حسى نشفةهف ينكمممفئر.
)bأ ينع في إله يخ زيني أستر لر ينهم ىوإلمر وأ همف أقل.
)cا ختم إلت فنم مكر تكل هف لر هى ينع في ؟ لع ين ل م ؟
)dإذي افن تكف د Aثالثر C. Bال ل همف ث فئر ين كف د أا ى ين لز ياي الحر نكل ختم .
)eأا ى قمم ينقلي ين ي ع ينكه م نكل ختم .
=======================================================
( )4تزين B. Aإله تأاس همف ينقمفسر 0.7 ، 0.3 -لنت ستر ين تمى وال ل همف ث فئر ين كف د-:
(/09أون)
-1لف هل ين لز ياي الحر نت تم ين ر مكر أن ت كلن لر اال ين تز ر؟
-2يحسى ينقلي ين ي ع ينكه م نهى ين تم .
-3هل ص ى س هف تمفى اه ر؟ ونمفذي؟
اخلاليا األولية
وهى أنظمة ختتزن الطاقة فى صورة كيميائية والتى ميكن حتويلها عند اللزوم إىل طاقة كهربية
من خالل تفاعل أكسدة واختزال تلقائى غري انعكاسى
وت لق سر ينعمل س لف تس هتي لفدي ينمصع وت ضى أ لنف ينمهس .
ال مكر إسفدي شن هف( .خال ف غم إنعكفس )
تكلن ر يلىي إلف ونىني سهل يس يلهف ر يألإلهز ينم قت .
تع ر إله ثف ت نم ي أةلن أث فء تشغمتهف.
إلكفنم تص معهف ر أحلفم أيغ .
خفىيمر [أ] خلية الزئبق
(أنلد)
هم ىواسم لتفسملم سفهن تصس ع سسر شسسكل إس س لينر أو ستسسر همئ س
(إنك ونمت)
قسسسس ص .يسسسسغم ي يننلسسسس تسسسسس م سسسسر
حفإلز لسفلر غال خفىإلر سسسسسسسسسسمفسف يألذن وينسسسسسسسسسسفسف ويآلال
لر ينصتى ين فيم فن صل
الرتكي :
ختم لر أاسم ينزئسق ( )1ينق سسسسسى ينسسسسسسفنى (يألنسسسسسلد) لسسسسسر
وينل ي مت (افثلد) ين فىيمر.
( )2ينق ى ينملإلى (ينكفثلد) لر أاسم ينزئسق.
( )3إنك ونمت لر هم ىواسم ينسلتفسملم
أاس ي التفاعل الكلى احلادث:
Zno + HgO ZnO + Hgo
يخ زين
اخلاليا الثانوية
هى خاليا جلفانية تتميز بأن تفاعالتها انعكاسية ختتزن الطاقة الكهربية على هيئة طاقة
كيميائية والتى ميكن حتويلها إىل طاقة كهربية عند اللزوم
غ. مكر إسفدي شن هف إل يى تمفى اه ر لر لص ى خفىإلر مر ق سمهف ر يتلف سكص سمتم ين
أنلد لنتلن افثلد
Pb [أ] بطارية الرصاص احلامضية
H2SO4 PbO2
تسسس ت سسسل هسسسىي ين سسسلع لسسسر ينس فى سسسف وأيسسسس أنسسسسى أنسسسليع
س فى سسس ينس فى سسسف ينمسسسس ل سسسر ينسسسسمفىي نسسسىني تعسسس
ينسمفىي.
ت كلن هى ينس فى غفنسف لر س خال سف لليست ستسر ين سلينر
ال ختم ت ج 2لنت
ينقلي ين ي ع ينكه م نتس فى = 12 = 6 × 2لنت
مكر تص مع فى ف تن ل ستر أاث لر س خال ف.
الرتكيب:
( )1األنود (املصعد) :شسك لر ين يفص لمتدي يفص إس لر Pb
( )2الكاثود (املهبط) :شسك لر ين يفص لمتدي علم لر ثفنر أاسم
ين يفص PbO2
( )3صفائح عازلة :ت صل يألنلي سر عضهف.
. ( )4حملول إلكرتوليتى :حمض ينكس مي ينم
( )5إناء من البالستيك (بوىل ستريين) :أو ينم فة ينصتى ال فسل لع حمض ينكس مي.
التفاعالت احلادثة
تفاعل الشحن
التفاعالت احلادثة
[ ]1عند األنود (املصعد) ( :أكسدة)
+ _
)LiC6(S C6(s) + Li )(aq +e
[ ]1عند الكاثود (املهبط) ( :إختزال)
+ -
CoO2(s) + Li )(aq +e )LiCoO2(s
التفاعل الكلى احلادث:
)LiC6(s) + CoO2(s Dischrge )C6(s) + LiCoO2(s
Charge
Ecell = 3 V ينقلي ين ي ع ينكه م نت تم
أسئلة تطبيقية
( :)1علل ملا يأتى (اذكر السب العلمى):
( )1ال أن تكلن ين ال ف يألونم ر يلىي إلف .
( )2ختم ينزئسق شفئع يالس يم ر سمفسف يألذن وينسفسف وآال ين صل .
ق آل . ( )3ال لر ين تص لر ختم ينزئسق ع يالس يم
( )4ن تم ينلقلد دوى فنغ يألهمم فن سس نم اسف ين ضفء.
سق لر ينك لن ينمسفلر ر ختم ينلقلد. ( )5س ر ينلسفء ينملل
( )6ختم ينلقلد ال ت زن ين فق .
( )7ختم ينلقلد ال تس هتي اسفقر ين ال ف ينلت فنم .
( )8مكر يننصلن ستر فى سمفىي قلتهف ين ي ع ينكه م 12لنت فن غ لر أن إله ين تم ينليح ي 2
لنت.
فى ين يفص يننفلضم س فى ينسمفىي. ( )9تع
()10تل ع لكلينت فى ين يفص ر وسفء لر ينم فة ينصتى أو ينسالس مي ( لنر س م ر)
(/99ثفن) ()11تع س فى ينسمفىي ختم ينعكفسم
()12س يس يم فى ينسمفىي ن ي ةل ت تن فج إسفدي شن هف.
()13يس يم فى أ لن ينتمثملم ينلف ر عض ينسمفىي ينن ث .
تآكل املعادن
فدحس ياله مفم ظسفه ي تكاسل ينمعسفدن ولنفونس ين غتسى ستمهسف؛ ألن تكاسل ينمعسفدن سسسى سر خسسفئ يق صسفد
. ن مل ت هلى ينم شأ ينمع نم وخفي ينن
ق ى ينن ينم قلد ن مل ين كال نلينر ى ع إن فج ينعفن س ل ف
ميكانيكية التآكل
حمف ين تزي لر ينص أ وخفي ينن لر أسفسمف حمف يالق صفد ينعفنمر.
و ذني غ م ينن مفدي أخ نعزني سر ينلس ينمنم ي و ذني إح وسمت مر:
[ ] 1الطالء باملواد العضوية:
مثل الزيت أو الورنيش أو السالقون ،وهى طريقة غري فعالة على املدى البعيد.
[ ] 2التغطية بالفلزات املقاومة للتآكل:
(أ) احلماية الكاثودية (الغطاء الكاثودى):
مثل تغطي ة عل املأكوالت املصنوعة من احلديد بطبقة من القصدير.
كسلن احلديد الفلز إذي افن ين تز ينليقر أقل نشفةف (لثل ينقص ) لر ين تز يأليتر (لثل ينن ) ت كلن ختم إلت فنم
تسر فنقصس س س األنشط هل يألنسلد والقصدير الفلز األقبل نشباطاً هسل ينكسفثلد م كاسل ينن س ،نسىني صس أ ينن س ينم
ين ش أاث وأس ع لر ينن .
(ب) احلماية األنودية (الغطاء األنودى):
مثل جلفنة احلديد بغمسه فى اخلارصني املنصهر
ر ستست ينلهلد ين تز ينليقر (ين فىيمر) أاث نشفةف لر ين تز يأليتر (ينن ) :حمث أن ين فىيمر سسق ينن
أ ينن س سر ين كاسل ينكه م ،شأ ختم إلت فنم كلن ين فىيمر مهف هل يألنلد إنسي كاسل أوال فنكفلسل قسسل أن سس
و س غ ق ذني وق ف ةل ال حمث أن تكال ينن س أ لر س ني.
فلز نشط كيمائياً يوصل بفلز آخر أقل منه نشاطاً حلماية الفلز اآلخر من الصدأ والتآكل القطب املضحى
اخلاليا اإللكرتوليتية
هى خاليا كهربية تستخدم فيها الطاقة من مصدر خارجى إلحداث تفاعل أكسدة واختزال غري
تلقائى
(يتم حتويل الطاقة الكهربية إىل طاقة كيميائية)
تركيب اخللية اإللكرتوليتية:
( )1قطبني لر لفدي ويح ي (لثل ينسالتمر أو ينك لن) أو ال ل همف لسر لسفدي ل ت س (لثسل ينك سلن – ينسالتسمر –
ين نف – ين فىيمر أو غم هف)
مصدر تيار كهربى مستمر (بطارية). ()2
[أ] األنود :هل ينق ى ينى ليل فنق ى ينملإلى نتس فى و ن ث س أاس ي.
هو عملية تكوين طبقة رقيقة من فلز معني على سطح فلز آخر [ ]1الطالء
بالكهرباء
الكيمياء الكهربية 21 الباب الرابع
Hossam Sewify الصف الثالث الثانوى احلسام فى الكيمياء
أهمية الطالء:
افثلد [ ]1إس فء ينمع ن لظه ي إلممال ونمعف.
أنلد
[ ]2حمف ينمع ن لر ين كال.
[ ]3ى سسع قمم س عسسض ين تسسزي وينمع س ن ين خمص س ع س
ض ةالئهف فنك وم أو ينىهى أو ين ض .
أمثلة:
إ ق عض أإلزيء ينسسمفىي ينمصس لس لسر ينصستى
ت تر اه مف سق لر ينك وم.
عسسسسسسسض يألدوي ينصسسسسسسسنم لثسسسسسسسل ينصسسسسسسس ف م
AgNO3
وين الةف ت تر اه مف فنك وم أو ينىهى.
جتربة عملية لطالء إبريق بطبقة من الفضة:
ين ض لثل نم ي ت ظم س يا ق تمفلف ث غمص ر لنتلن إنك ونم ر ن ل ستر أ لنف )1
ين ض ).(AgNO3
)2ليل يا ق فنق ى ينسفنى نتس فى و ىني صس لهس (افثلد).
)3ليل سملد ين ض فنق ى ينملإلى نتس فى و ىني صس لصع ي (أنلد).
AgNO3 أر Ag+ + NO3-
التفاعل عند الكاثود:
) (Ag+ت لي ننل ينكفثلد وت زن أ تك سى إنك ونف وت سى ستر ينكفثلد.
Ag+ + e- Ago
التفاعل عند األنود:
) (NO3-و ) (Ag+ت لي ننل يألنلد ونكر س س أاس ي ين ض أس ع لر ين م ي .
Ag Ag+ + e
و ك يى تتي ينعتمم ت سى ةسق لر ين ض ستر يا ق
أسئلة تطبيقية
( :)1علل ملا يأتى (اذكر السب العلمى):
( )1ةالء عض عض أإلزيء ينسمفىي اه مف سق لر ينك وم.
( )2ىي خفم ينسلاسمت ر لصهلى ينك لنمت.
( )3يس يم ل تلة لر ألال تلى ي اسل لسر يألنلل مسلم وينصسلد لم وينكفنسسملم س ال لسر ينك لنمست ينمن سل
(/06أون) ستر قتمل لر ين تلىسسفى س يس الص يألنلل ملم لر ينسلاسمت
( )4ر ختم ين نتمل ينكه ر نتسلاسمت تزن تغم أق ف ينك لن فس م يى.
( )5ين نف ينى دىإل نقفوتي %99قف تم ي نت ليمل ينكه ر قتمت
( :)2اذكر املصطلح العلمى:
(/10أون)(/14أون) ( )1ينق ى ينى تن ث س سمتم يألاس ي ر ين ال ف ينكه وامممفئم .
( )2خال ف اه م تس م مهف ين فق لر لص ى خفىإلر اح يث ت فسل أاس ي – يخ زين غم تتقفئر ينن وث.
(/08أون)
( )3ين نتل ينكمممفئر نتمنتلن يانك ونم ر عل ل وى ين مفى ينكه ر ي.
( :)3اخرت اإلجابة الصحيحة من بني األقوا ( :اكت احلرف األجبدى لالختيار املناس لكل من العبارات التالية)
(/01ثان) ( )1عند طالء معلقة من النحا بطبقة من الفضة يستخدم ……
(أ) افثلد لر ين ض ر لنتلن اس ف ين نف ( .ج)نلد لر ين ض ر لنتلن نم ي ين ض .
( ) افثلد لر ين ض ر لنتلن نم ي ين ض .
( )2فى اخللية اإللكرتوليتية يكون األنود هو القط …
(أ) ينملإلى ينى تن ث س سمتم يألاس ي ) ( .ينملإلى ينى تن ث س سمتم يالخ زين.
(ج) ينسفنى ينى تن ث س سمتم يالخ زين( .د) ينسفنى ينى تن ث س سمتم يألاس ي.
( )3عند التحليل الكهربى حمللول مائى من كربيتات النحا (باستخدام ساقني من النحا ) فإن …
(أ) ذىي ننف يألنلد ت أاس وت نلن إنر أ لنف .
( ) سى ين نف س ينكفثلد.
(ج) ت أاس شليئى ينن وين فىيمر وال ت سى ستر ينكفثلد.
(د) إلممع لف سسق.
( :)4اكت استخدامًا واحداً (ما الدور)
(/08أون) ( )1ين تلىسسفى س يس الص تز يألنلل ملم لر خفلفتي ر ينص فس
(/09ثفن) ( )2ألال تلى ي يألنلل ملم وينصلد لم وينكفنسملم ر يس الص يألنلل ملم
() /10 ( )3ل تلة لر تلى ي يألنلل ملم وينصلد لم وينكفنسملم
A B
ض – ذهى -التمر
-1لمف كلن ا ٍل لر ينق سمر ( ) B ، A؟
-2لف هل يانك ونمت ينمس م ي هى ينعمتم ؟
-3أ ر سى ين نف ين قي ؟
-4س هس تز ين ض إنر قفع ين تم
( : )8أكمل ما يأتى:
( )1تس م سمتم ين الء ينكه ر غ ض ……
( )2ن الء لتعق فن ض تل ع ر إنك ونمت ي أ لنف … ويألنلد كلن لر …
( )3ر ين تم يانك ونم م ع س يألنلد هل ينق ى …… وتن ث س سمتم …….
( )4ر سمتم ت قم ين نف لر ينشليئى كلن ين نف غم ين قر هل ينق ى ……
لي تمفى يانك ونف ر ينستي ين فىإلر نت يئ ي لر ينع ص …… ر إله تأاس أ …… نشفةف. ()5
( :)9اشرح مع الرسم ام م تنضم تز يألنلل ملم ر ينص فس لع ا ف ينمعفدال ين ر تن ث ر ين تم – ث و
ي لر يالس يم نمفذي يس س ين يألنلد ع
(/12أول) :10يتم استخالص األلومنيوم بالتحليل الكهربى للبوكسيت .وضح باملعادالت الكيميائية
[ ]2ت فسل يالخ زين س ينكفثلد. [ ]1ت فسل يألاس ي سر يألنلد.
[ ]4ت فسل يألاسلمر ينم صفس س أق ف ينك لن. [ ]3ين فسل ينكتر.
“ :11تكون درجة نقاوة املعادن التى يتم حتضريها فى الصناعة أقل من درجة نقاوتها املطلوبة لبعض االستخدمات املعينة وبالتاىل
(/13أول) تقلل من كفاءتها”
يش لع ين س ام م يننصلن ستر ين نف (دىإل نقفوتي )%99.95
(/14() /14أول) :11أذكر خطوات طالء إبريق بطبقة من الفضة مع الرسم.
() /14 :12ما املقصود بكل مما يأتى مع الرسم؟
[ ]1ق ى ينهم ىوإلمر ينقمفسر.
[ ]2ختم ين نتمل ينكه ر الس الص يألنلل ملم لر ينسلاسمت.
قفم ينعفن فىيدي فسس سفة ينعالقس سمر اممس ينكه سفء ين سر س تم هسف سر لنتسلن و سمر
امم ينمفدي ين ر تن هف س يألق ف ون ص هى ينعالق ر قفنلنمر
تتناس كمية املادة املتكونة أو املستهلكة عند أى قط سواء كانت غازية أو صلبة تتناس
طردياً مع كمية الكهربية املارة فى احمللول أو املصهور اإللكرتوليتى
كميات املواد املختلفة املتكونة أو املستهلكة مبرور نفس كمية الكهرباء فى عدة إلكرتوليتات
متصلة على التواىل تتناس مع كتلتها املكافئة
الصيغة الرياضية لقانون فاراداى الثانى:
الكتلة املكافئة للعنصر األول كتلة العنصر األول
ـــــــــــــــــــــــــــــــــــ = ــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــ
الكتلة املكافئة للعنصر الثانى كتلة العنصر الثانى
أو
كتلة العنصر الثانى كتلة العنصر األول
ـــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــ = ــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــ
الكتلة املكافئة للعنصر الثانى الكتلة املكافئة للعنصر األول
كتلة املادة التى هلا القدرة على فقد أو اكتساب مول واحد الكتلة املكافئة اجلرامية
من اإللكرتونات أثناء التفاعل الكيميائى
(الكتلة املكافئة) أو (املكافئ اجلرامى)
حساب الكتلة املكافئة اجلرامية:
الكتلة الذرية اجلرامية
الكتلة املكافئة اجلرامية = ـــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــ
عدد شحنات أيون العنصر )(Z مثال:
إذا علمت أن الكتلة الذرية للنحا = 63.5جم فما هى الكتلة املكافئة له .علماً بأن تكافؤالنحا ثنائى.
احلل:
63.5 الكتلة الذرية اجلرامية
الكتلة املكافئة اجلرامية للنحا = بببببببببببببببببببببببببببببببب = بببببببببب = 31.75جم
2 عدد شحنات أيون العنصر )(Z
بطارية حتقيق القانون الثانى لفاراداى:
اخلطوات:
نكلن س ي خال ف تنتمتم امف فن س .
نم ى ن سص اممس ينكه سفء سر للملسس
لنفنمل ل ت لثل اس ف ننسف )(II
ونم ي ض واتلى يألنلل ملم
ننسى امم ينمفدي ينم كلن س س ينكسفثلد
حملول نيرتات فضة حملول كلوريد ألومنيوم حملول كربيتات حنا سسسر اسسسل ختمسسس (وهسسسر ين نسسسف وين ضسسس
ويألنلل ملم).
AlCl3 AgNO3 CuSO4
كتلة النحا املرتسبة كتلة الفضة املرتسبة كتلة األلومنيوم املرتسبة نقسسسسفىن ا سسسسل ينمسسسسليد ينم سسسسسس فنك سسسسل
ينمكف ئ نتع في ينثالث .
9 107.88 31.75
املالحظة:
ين سس مر ا ل ينمليد ينم كلن س ينكفثلد ر ال ختم ت فسى لع ينك ل ينمكف ئ نهى ينع في .
Al : Ag : Cu
9 : 107.88 : 31.75
ستر ين لينر
االستنتاج:
تتناس كتل املواد املختلفة املتكونة أو املستهلكة مبرور نفس كمية الكهرباء مع كتلتها املكافئة
الفاراداى
عند إمرار كمية الكهرباء مقدارها كولوم واحد ) (1Cفى حملول أيونات فضة يتم ترسي 1.118mgمن الفضة
أى )(0.001118g
كل 1كولوم يرس 3-10 × 1.118جم فضة ،فكم كولوم يرس 107.88جم فضة (الكتلة املكافئة للفضة)
1C )0.001118 g (Ag
F 107.88
عند مرور واحد فاراداى ) (96500 C) (1Fخالل إلكرتوليت فإن ذلك يؤدى إىل ذوبان أو تصاعد أو ترسي كتلة
مكافئة جرامية من املادة عند أحد األقطاب
ينك ت ينىى ينل يلم نتع ص (ينل يم/ذىي) ) = (g/atomينك ت ينمكف ئ × ين كف د
امم ينكه م ينالهل ن سمى ينك ت ينىى ينل يلم (ينل يم/ذىي) تنسى لر ينعالق :
كمية الكهربية = الفاراداى × شحنة األيون
(الكتلة الذرية) أو (الوزن الذرى) أو (الذرة اجلرامية) أو (جرام/ذرة) )(g/atom
تساوى )(1F Ag+(aq) + e- كمية الكهربية الالزمة لرتسي ) (g/atomمن الفضة فى التفاعلAg°(s) :
تساوى )(2F 2+
Cu (aq) +2e -
كمية الكهربية الالزمة لرتسي ) (g/atomمن النحا فى التفاعلCu°(s) :
مثال (-: )1
احس كمية الكهربية الالزمة لرتسي (جرام/ذرة) من النحا بالكولوم والفاراداى بناء على التفاعل التاىل:
Cu2+ + 2e- Cu
احلل
= ين فىيدي × شن يأل لن امم ينكه م فن فىيدي
= 2 = 2 × 1فىيدي
∵ 1فىيدي = 96500النلم
= × 96500ين كف د ∴ امم ينكه م فنكلنلم
= 193000 = 2 × 96500النلم
كتلة املادة املرتسبة (باجلرام) = ببشدة التيار ) × (Aالزمن ) × (sالكتلة املكافئة للمادة املرتسبة
ببببببببببببببببببببببببببببببببببببببببببببببببببببببببببببببببب
96500
أو
املرتسبة للمادة املكافئة الكتلة × ةالكهربي كمية
كتلة املادة املرتسبة (باجلرام) = بببببببببببببببببببببببببببببببببببببببببببببببببببببببب
96500
أو
الكتلة املكافئ اجلرامية الفاراداى ( 96500كولوم)
كتلة املادة املرتسبة كمية الكهربية
= 12765.4النلم = 4,2 × 96500 × 96500امم ينمفدي ينم سس امم ينكه م =
31.75 ينك ت ينمكف ئ
مثال ( :)3احس كتلة كل من الذه والكلور الناجتني من إمرار 10000كولوم من الكهرباء فى حملو ل مائى من كلوريد الذه علماً
بأن التفاعالت التى حتدث عند األقطاب هى:
65.66 × 10000
= 6.8إل ا ت ينىهى =
96500
5,6 × 96500
= 29022.55النلم امم ينكه م =
18.62
أمثلة متنوعة على قوانني فاراداى:
[ ]1إذا مر تيار كهربى واحد فى حماليل كربيتات النحا ونيرتات الفضة على التواىل وكان وزن النحا املرتس 0.53جم .احس
وزن الفضة املرتسبة علماً بأن املكافئ الكيميائى للنحا 31.8وللفضة 108
احلل
ا ت ين نف لر قفنلن فىيدي ينثفنر
ا ت ين ض
= ينك ت ينمكف ئ نت نف
ينك ت ينمكف ئ نت ض
= وهن ين ض 0.53
108 31.8
= 1.8إل وهن ين ض = 108 × 0.53
31,8
[ ] 2أجريت عملية طالء لوجه واحد لشرحية من النحا بامرار كمية من الكهربية مقدارها 0.5فاراداى فى حملول مائى من كلوريد
الذه الثالثى
يا ى ين فسال ين ر تن ث س يألق ف .
يحسى ا ت ةسق ينىهى ينم سس ستمف أن ينك ت ينىى نتىهى 196.89إل
احلل
س ينكفثلد:
3+ - o
Au + 3e Au
س يألنلد:
- -
2Cl + 2e 2Cl2
أسئلة تطبيقية
السؤال األول
26Feلر اتلى ينن ) (IIستمف أن ت فسل ( )1يحسى امم ينكه م لق ىي فنكلنلم ن صل 2.8إل لر ينن
56
لف هر ا ت هم ىواسم ينصلد لم ينم كلن إذي افن حل ينمنتلن هل 0.5ن .
===============================================================
( )22لف امم ين مفى [لق ىي فنكلنلم] ينالهل ن صل 11.2إل لر ينن لر لنتلن اتلى ينن .III
/12( (Fe = 55.86) Fe3+ + 3e-أون) Fe0 ستمف أن ت فسل ينكفثلد هل
===============================================================
( )23يحسى امم ينكه فء ينالهلس نتنصسلن ستسر 3175إلس ننسف فن نتمسل ينكه سر نمنتسلن اس سف ننسف
) (IIفس يم أنلد (لصع ) لر ين نف غم ين قر )(Cu = 63.5
Cu2+ + 2e- Cu0 ستمف أن ت فسل ينكفثلد هل
===============================================================
(/97ثان) ……
(د) 3فىيدي ( ) 2فىيدي ( .ج) 5فىيدي . (أ) فىيدي .
Al 3+
(/99ثان) ( )5كمية التيار الكهربى الالزمة لرتسي جرام/ذرة من األلومنيوم بناء على التفاعل التاىل
+ 3e-تسفو …… Al
(د) 2فىيدي (ج) 3فىيدي ( ) فىيدي (أ) نص فىيدي
( )6لرتسي جرام/ذرة من فلز ثالثى التكافؤ يلزم امرار كمية من الكهرباء فى حملول أحد أمالحه مقدارها (/01أول)
( ) 96500النلم( .ج) 189000النلم( .د) 289500النلم. (أ) 9650النلم.
( )7كتلة عنصر الكالسيوم ) (Ca = 40الناجتة من التحلل الكهربى ملصهور كلوريد الكالسيوم بامرار 48250كولوم تساوى
(/02أول) ……
(د) 50إل يم ( ) 20إل يم( .ج) 10إل يم. (أ) 40إل يم.
( )8عند مرور واحد فاراداى خالل إلكرتوليت فإن ذلك يؤدى إىل ذوبان أو تصاعد أو ترسي …… للمادة عند أحد األقطاب.
(/06ثان)
( ) ينك ت ينمكف ئ ينل يلم . (أ) ينك ت ينىى ينل يلم .
(د) نص ينك ت ينمكف ئ . (ج) ا ت س د أ لإلفدىو.
( )9عند التحليل الكهربى حمللول كلوريد الزنك لرتسي 32.5جم من الزنك ) (zn = 65تلزم كمية من الكهرباء تساوى … …
(/10ألول) فاراداى
(د) 1 (ج) 0.5 ( )2 (أ) 0.2
( )10كتلة الفضة املرتسبة من إمرار 2فاراداى فى حملول نرتات الفضة يكون… جم )(Ag = 108
(د) 216 (ج) 162 ( ) 108 (أ) 54
() /14 ( )11العامل الذى استنبط العالقة بني كمية الكهرباء وكمية املادة املرتسبة عند األقطاب هو ......
(د) لن ف. (ج) فىيدي . ( ) إلت فنر. (أ) دين لن.
(/08أول) السؤال الرابع :ماذا حيدث فى احلاالت التالية
-1س ل وى امم لر ينكه فء ر س ي خال ف إنك ونم م ل صت ستر ين لينر.
(/09ثان) السؤال اخلامس :ما املقصود بكل من :ينقفنلن يألون ن فىيدي
(/10ثان) السؤال الساد :ما هو اسم العامل الذى قام باألعمال التالية؟
أني س ل وى 96500النلم خالن إنك ونمت إن ذني دد إنر ذو فن أو تصفس أو ت سمى ا ت -1و
لكف ئ إل يلم لر ينمفدي س أح يألق ف .
( : )7أكمل ما يأتى:
( )1ين فىيدي = …… النلم.
(/14أول) ( :)8اذكر قانون فىيدي ينثفنر وام م تنقمقي سمتمف.
( :)9قارن بني قفنلن فىيدي يألون وينثفنل .
Facebook.com/Hossam-Sewify-Chemistry
مع التمنيات بالنجاح والتفوق
Mr. H.S.
الباب اخلامس
الكيمياء العضوية
الثانوية العامة
هى ظاهرة وجود عدة مركبات عضوية هلا نفس الصيغة اجلزيئية ولكنها ختتلف عن بعضها فى صيغتها البنائية
واخلواص الفيزيائية والكيميائية
هناك أنواع خمتلفة من التشكل:
[ ]1تشكل السلسلة :وبكون ذلم حسب أطول سلسلة مستمرع
مثال :الصيغة C5H12هلا ثالث متشكالت هى:
H H H H H H H H H H H H
H C H H C C C C H H C C C C C H
H C C C H
H H C H H H H H H
H C H H H
H H H
H
أطول سلسلة بها 3ذراع يربون أطول سلسلة بها 4ذراع يربون أطول سلسلة بها 5ذراع يربون
عدد املتشكالت عدد ذرات الكربون
2 4
3 5
5 6
9 7
تدريب :ارسم املتشكالت احملتملة للصيغة الكيميائية C6H14
[ ]2التشكل املوضعى :وبحدث ذلم فى المريباع التى تحتوى لى مجمو ة وظيفية؛ حيث بختلذ موضع ارتباط
المجمو ة الوظيفية بالسلسلة ،مما بؤدى إلى ظهور دد من الصيغ الب ا ية الممك ة:
األسئلة
س (:)1اذكر السبب العلمى (علل ملا يأتى):
ي/14سر ي1ر سقوط نظربة القوى الحيوبة لى بد العالم فوهلر.
ي2ر وفرع المريباع العضوبة.
ي3ر تص يذ العلماء للمريباع العضوبة فى مجمو اع ب كل م ظم.
ي4ر للك ذ ن الكربون والهيدروجين فى المريب العضوى بسخن مع أيسيد ال حاس األسود.
س ( :)2اذكر املصطلح العلمى:
ي1ر لم بهتم بدراسة مريباع الكربون.
ي2ر تعرف لى أساس ب يتها الترييبية وليس لى أساس مصدرها.
ي3ر اتفاق بعض المريباع العضيييوبة فى صييييغة جزبئية واحدع والتالفها فى الخواص الفيزبا ية والكيميا ية نتيجة
ي/98ثانر التالفها فى الترييب الب ا ى
ي/09ثانر ي4ر وجود دع مريباع ضوبة لها نفس الصيغة الجزبئية وتختلذ فى الصيغة الب ا ية
ي5ر تبين نوع و دد ذراع يل صر فى الجزئ وطربقة ارتباط الاراع مع بعضها فى الجزئ.
ي6ر تت يييابع بعض المريباع العضيييوبة فغ الصييييغة الجزبئية وتختلذ فغ الخواص الفيزبا ية والكيميا ية وال يييكل
الب ا غ.
ي7ر هى صيغة توضح نوع و دد ذراع يل صر فى المريب وك تبين طربقة ارتباط الاراع مع بعضها فى الجزئ.
س ( :)3أكتب الصيغة البنائية:
ي/04أولر ي1ر ل اتج تبخر المحلول الما ى لسياناع األمونيوم
[ ]3الصيغة الجزبئية. [ ]2الصيغة الب ا ية. س ( :)4ماذا يقصد بـ ]1[ :نظربة القوى الحيوبة
س( )5قارن بني :المريباع العضييييييوبة والمريباع وير العضييييييوبة يمن حيث الترييب الكيميا ى – الاوبان – درجة
ي/14سر اإلنصهار – درجة الغليان – التوصيل الكهربى – اكشتعالر
س( :)6لدبم طعة لبز وضح مليا ً ييذ بمكن الك ذ ن الكربون والهيدروجين فى الخبز وضح إجابتم بالمعادكع
ي/09ثانر ورسم الجهاز المستخدم.
ي/14سر س( :)7وضح مع ى الم ابهة الجزبئية مع ذير مثال لصيغة جزبئية وصيغتيها الب ا يتين.
ي/14سر س( :)8ما الدور الاى ام بع العالم برزبليوس.
ي/14أولر س( :) 9ما هى املركبات التى بينها مشابهة جزيئية مما يأتى:
[ب] أسيتاع في يل )(CH3COOC6H5 [أ] أسيتاع ميثيل )(CH3COOCH3
[د] ب زواع ميثيل: O [ج] سلسيالع ميثيل.
||
COOCH3 – C–O–C H 3
OH
[و] فورماع إبثيل )(HCOOC2H5 [هـ] ب زواع إبثيل )(C6H5COOC2H5
[ ]2فوهلر. س( :)10ما دور العلماء اآلتى أمسائهم فى اإلكتشافات العلمية ]1[ :برزبليوس يس16/ر
الكيمياء العضوية 6 الباب اخلامس
Hossam Sewify الصف الثالث الثانوى احلسام فى الكيمياء
بنزين عطرى
حلقية مشبعة مفتوحة السلسلة
املركبات العضوية املشتقة من األمحاض الدهنية وبها نسبة عالية من اهليدروجني مسيت باملركبات األليفاتية (الدهنية)
البارافينات األلكانات
هيدروكربونات أليفاتية مفتوحة السلسلة الكربونية وترتبط ذرات الكربون فى جزيئاتها بروابط أحادية (سيجما القوية صعبة الكسر)
توجد بكمياع يبيرع فى ال فط الخام يالبترولر.
بتم فصلها ن بعضها بواسطة التقطير التجزبئى.
ي2ر ترقم ذرات الكربون فى أطول ســلســلة متصــلة من الطرو املوجود به ذرات عناصــر أخرى غري اهليدروجني أو جمموعة ذرية أو
جمموعة ألكيل (الفرع).
H H H H H
6 5 4 3 H H H H H
H C C C C C H 5 4 3 2 1
2 H C C C C C H
H H H CH2H
1
H H H CH3H
CH3
– 3ميثيل هكسان – 2ميثيل ب تان
ملحوظة :توضع ي-ر بين الر م والكلمة وتوضع ي,ر بين الر م والر م.
ي3ر يكتب أوال رقم ذرة الكربون املتصل بها جمموعة ذرية أو جمموعة الكيل أو ذرة عنصر غري اهليدروجني ثم يذكر اسم اجملموعة أو
اسم العنصر ثم اسم اهليدروكربون على حسب أطول سلسسلة مستمرة لذرات الكربون مت ترقيمها.
ي4ر إذا ارتبط بذرة كربون واحدة جمموعتني أو ذرتني غري اهليدروجني من نوع واحد يكرر الرقم ويذكر بعده كلمة ثنائى ثم اســم
اجملموعة أو اسم العنصر ثم اسم اهليدروكربون.
H H CH3 H H
5 4 2 1
H C C C3 C C H
– 3 , 3ث ا ى ميثيل ب تان
H H CH3 H H
Cl
5 4 3 2 1
CH3 CH2 CH2 CH2 C Cl – 1 , 1 , 1ثالثى يلورو ب تان
Cl
ي7ر إذا ارتبط عدد من ذرات عن صر واحد بذرات كربون خمتلفة فى املركب يكتب أرقام ذرات الكربون أوال ثم كلمة ثنائى أو ثالثي أو
رباعي أو…… على حســب عدد ذرات العنصــر ثم اســم العنصــر ثم اســم اهليدروكربون حســب عدد ذرات الكربون ال مت
ترقيمها.
CH3
1 2 3 4 5 6 7
CH3 CH CH2 CH2 C CH2 CH3
– 5 , 5 , 2ثالثى ميثيل هبتان
CH3 CH3
ي8ر إذا ارتبط بذرة كربون واحدة جمموعتني ذريتني خمتلفتني أو أكثر أو ذرتني لعنصــرين خمتلفني أو أكثر يكتب رقم ذرة الكربون
امام اســـم كل منها على حدة يث تكون التســـمية حســـب الرتتيب االادى ألمسائها باللغة الالتينية بعد أن يتم الرتقيم من
الطرو الذى يعطى لكل الفروع أقل جمموع ممكن.
CH3
1 2 4 536
CH3 CH CH2 C CH2 CH3
Cl CH3
– 2يلورو – – 4 ’ 4ث ا ى ميثيل هكسان
6 7 8
CH3 CH2 CH2 CH3
1 2 3
CH3 CH CH 4C CH CH2 CH3
5
Cl Br CH3
– 3برومو – – 2يلورو – – 5إبثيل – – 4 , 4ث ا ى ميثيل أويتان
ي9ر إذا اختلفت الفروع وكانت ع لى م سافة مت ساوية من طريف ال سل سلة ،فإن ترقيم ال سل سلة فى هذه احلالة يكون ح سب األادية
الالتنية.
– 3إيثيل – – 4ميثيل هكسان
1 2 3 4 5 6
CH3 CH2 CH CH CH2 CH3
C2H5 CH3
– 4بيوتيل نونان
يتسمية وير صحيحةر CH3 CH CH2 CH3
CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH 3CH2 2CH2 1CH3
9 7 8 5 4 6
تدريب ( :) 1اكتب أمساء املركبات اآلتية حسب نظام األيوباك:
األسئلة
س ( :)1اذكر السبب العلمى (علل ملا يأتى):
ي1ر أتباع نظام معين فى تسمية المريباع العضوبة ياألبوباكر.
س ( :)2اذكر املصطلح العلمى:
ي1ر مريباع ضوبة تتكون من صري الكربون والهيدروجين فقط.
ي2ر الجزء المتبقغ من األلكان بعد حاف ذرع هيدروجين م ع.
س ( :)3أكتب الصيغة البنائية:
ي/02أولر [ – 2 ]2ميثيل بيوتان. [ – 1 ]1يلورو – – 2ميثيل بيوتان .ي/01ثانر
ي/06ثانر [ – 3 ]3ميثيل هكسان.
ي/08أولر [ ]4مريب من األلكاناع بع س ذراع يربون و ك بحتوى لى مجمو ة ميثين )(-CH2
[ ]2شق األلكيل س ( :)4ماذا يقصد بـ ]1[ :السلسلة المتجانسة ي/06ثانر
ي/07أولر س ( :)5اكتب أمساء املركبات العضوية اآلتية طبقاً لنظام األيوباك:
ي 1ر
CH3 – CH – CH2 - CH – CH2 - CH - CH3
| | |
CH3 C2H5 CH3
ي/08سر CH3 – CH – CH – CH3 ي 2ر
| |
CH3 Br
ي/10ثانر
CH3 – CH2 – CH – CH–CH2 – CH2 – CH2 – CH3 ي 3ر
| |
CH2 CH2
| |
CH3 CH3
ي/14سر ي 4ر
CH3 CH CH CH3
CH2 CH3
CH3
الكيمياء العضوية 13 الباب اخلامس
Hossam Sewify الصف الثالث الثانوى احلسام فى الكيمياء
س ( :)6اكتب الصيغة البنائية لكل من:
ي1ر – 3 ، 2 ، 2ثالثى ميثيل هكسان.
ي2ر – 4أبثيل – – 7 ، 2ث ا ى ميثيل أويتان.
ي3ر – 2برومو – – 2يلورو – –1،1،1ثالثى فلوروإبثان.
س ( :)7هيدركربون كتلته اجلزيئية 58جم وحيتوى املول منه على 48جم كربون )/08( (H = 1, C = 12أول)
ي1ر ايتب الصيغة الجزبئية للمريب.
ي2ر للمريب صورتين مت ابهتين يابزوميرزمر ايتب الصيغة الب ا ية لهما.
س( :)8الصيغة اجلزيئية C5H12متثل ثالث متشكالت (أيزومر) أكتب الصيغة البنائية لكل منها .اذير اسم يل م ها طبقا ً ل ظام
األبوباك؟ فيم تختلذ هال الصيغ؟ وإلى أى نوع من الهيدرويربوناع ت تمى هال الصيغ مع التعليل؟ي/10أزهرر
امليثان CH4
هو أول األلكاناع وأبسط المريباع العضوبة.
بكون %90من الغاز الطبيعى.
بوجد فى م اجم الفحم والتى د بؤدى إلى انفجارها نتيجة اشتعالع.
بسمى أحيانا ً بغاز المستقعاع ألنع بخرج لى هيئة فقا يع من اع المست قعاع نتيجة لتحلل المواد العضوبة.
التحضري فى املعمل
التقطير الجاف لملح اسيتاع الصودبوم الالما ية ) (CH3COONaمع الجير الصودى يلليط من NaOH/CaOر
معادلة التفاعل:
/ CaO
)CH3COONa(s) + NaOH(s )CH4(g) + Na2CO3(s
دور اجلري احلى :مادع حفازع تعمل لى لفض درجة انصهار الخليط.
CH4
CH3COONa
+
NaOH/CaO
األلكانات خاملة نسبياً فى تفاعالتها الكيميائية ألن روابطها من النوع سيجما القوية [ب] اخلواص الكيميائية
التى يصعب كسرها إال حتت ظروو خاصة
[ ]1االحرتاق :ت تعل وتعطى H2O, CO2وهى تفا الع طاردع للحرارع لاا تستخدم يو ود
)CH4(g) + 2O2(g طا ة CO2 + 2H2O +
[ ]2مع اهلالوجينات(F2, Cl2) :
تتفا ل اإللكاناع بالتسييخين إلى ° 400م أو فى وجود األشييعة فوق الب فسييجية ) (uvسييلسييلة من تفا الع اكسييتبدال
يتستبدل ذراع الهيدروجين باراع الهاليد تدربجيا ًر
ضوء شمس وير
)CH4(g) + Cl2(g )CH3Cl(g) + HCl(g
مباشر
يلوربد ميثيل ييلورو ميثانر
)CH3Cl(g) + Cl2(g وير شمس ضوء )CH2Cl2(g) + HCl(g
مباشر يلوربد ميثيلين
يث ا ى يلورو ميثانر
) CHCl3(g) + HCl(gضوء شمس وير )CH2Cl2(g) + Cl2(g
مباشر يلورو فورم
يثالثى يلورو ميثانر
)CHCl3(g) + Cl2(g وير شمس ضوء )CCl4(l) + HCl(g
مباشر
رابع يلوربد الكربون
يربا ى يلورو ميثانر
عدد خطوات التفاعل = عدد ذرات اهليدروجني
تدريب
ما هى نواتج تفاعل اإليثان مع الكلور.
ايتب الصيغ الب ا ية – مع تسمية يل مريب تبعا ل ظام األبوباك
استخدامات مشتقات األلكانات اهلالوجينية:
Br F ي1ر استخدم الكلوروفورم ) (CHCl3يمخدر ولكن الجر اع الزا دع تسبب الوفاع
| | ي2ر مريب الهالوثان بستخدم يمخدر حاليا ً بأمان
H–C–C–F [ -2برومو – -2يلورو -1،1،1-ثالثى فلورو إبثان]
| | ي3ر بستخدم مريب -1،1،1ثالثى يلورو إبثان فى ملياع الت ظيذ الجاف.
ي4ر تسييييييتخيدم الفربو ناع فى أجهزع التكييذ والثال جاع يمبرداع ،ويم ظفياع لججهزع
Cl F
اإللكترونية ،ويمواد دافعة للسوا ل والروا ح
هالوثان الفربوناع :مريباع الكلوروفلور ميثان.
يCF4ر رابع فلوربد الميثان – يCF2Cl2ر ث ا ى يلورو ث ا ى فلورو الميثان
مميزات الفريونات-:
ي4ر وك تسبب تآيل المعادن. ي3ر وير سامة. ي1ر رليصة الثمن .ي2ر سهلة اإلسالة.
أضرار الفريونات -:تسبب فى تآيل طبقة األوزون التى تقى األرض من ألطار األشعة فوق الب فسجية ولالم سوف بحرم
استخدامها فى ام 2020م
[ ]3التكسري احلرارى احلفزى:
تستخدم هذه العملية أثناء تكرير البرتول لتحويل النواتج الطويلة السلسلة والثقيلة إىل جزيئات أصغر وأخف.
وبتم ذلم بتسخين م تجاع البترول الثقيلة تح ضغط وفى وجود وامل حفازع ودرجة حرارع فت تج:
-1ألكاناع ذاع سلسلة صيرع تستخدم و ود للسياراع مثل الجازولين.
-2ألكي اع ذاع سلسلة صيرع مثل اإلبثين والبروبين التى تستخدم فى ص ا ة البوليمراع.
[ ]1األلكينات
األوليفينات
هيدروكربونات غري مشبعة مفتوحة السلسلة توجد بني ذرات الكربون فى جزيئاتها رابطة مزدوجة أو أكثر
م تقاع من األلكاناع وذلم بانتزاع ذرتى هيدروجين من جزئ األلكان المقابل.
تحتوى رابطة مزدوجة بين ذرتى الكربون احداهما سيجما القوبة واأللرى باى الضعيفة سهلة الكسر.
أ ل مريب بحتوى لى ذرتين يربون
تكون سلسلة متجانسة.
القانون العام )(CnH2n
CnH2n ألكني
H H
| |
C2H4 C=C إيثني
| |
H H
H H H
| | |
بانتزاع املاء من الكحول اإليثيلى بواسطة محض الكربيتيك املركز الساخن عند درجة ° 180م التحضري فى املعمل
ترمومتر
حمض
يبربتيم
مريز إبثين
+
إبثانول
NaOH ماء
[ ] 1يتفاعل اإليثانول مع محض الكربيتيك املركز ويتكون كربيتات إيثيل هيدروجينية.
H H H H
800C H C C
H C C OH + H OSO3H OSO3H + H2O
H H H H
يبربتاع إبثيل هيدروجي ية
[ ] 2تنحل كربيتات اإليثيل اهليدروجينية باحلرارة ويتكون اإليثني:
H H H H
H C C OSO3H 1800C C C + H2SO4
H H Hاإلبثين H بالجمع:
0
CH3 – CH2 – OH(l) H2SO4 180 C )CH2 = CH2(g) + H2O(v
اخلواص العامة لأللكينات
[أ] اخلواص الفيزيائية
سوا ل وازاع
C15والمريباع األ لى تكون صلبة. C5 C4 [ ]1من C2
[ ]2مواد وير طبيية ك تياوب فى المياء ولكن تياوب فى المياببياع العضييييييوبية مثيل :الب زبن واألثير ورابع يلور بد
الكربون.
حيث ت كسر الرابطة باى وتتصل ذرع الهيدروجين بإحدى ذرتى الكربون وتتصل ذرع الهالوجين بارع الكربون األلرى
وبتكون هاليد األلكيل المقابل وتتو ذ نواتج اإلضافة لى نوع األلكين.
[أ] فى األلكني املتماثل:
(ذرتى الكربون املتصلتني بالرابطة املزدوجة حتتويان نفس العدد من ذرات اهليدروجني)
H H H Br
| | | |
)C = C(g) + HBr(g )H – C – C – H(g
| | | |
H H H H
برومو إبثان
األسئلة
س ( :)1أكمل ما يأتى-:
ي/97أولر ي1ر الصيغة العامة لجلكاناع هى …… بي ما الصيغة العامة لجلكي اع هى…
س ( :)2اذكر السبب العلمى (علل ملا يأتى):
ي/03أولر ي1ر األوليفي اع أيثر ن اطا ً من البرافي اع.
د تحضير اإلبثين من اإلبثانول بعتبر حمض الكبربتيم امل حفز. ي2ر
ي/99أولر ي3ر بزبل واز اإلبثيلين لون محلول برم جاناع البوتاسيوم فى وسط لوى.
د رج اإلبثين مع البروم المااب فى رابع يلوربد الكربون بزول لون البروم األحمر. ي4ر
د إمرار اإلبثين فى محلول برم جاناع البوتاسيوم فى وسط لوى بزول لونع. ي5ر
ي6ر استخدام اإلبثيلين جليكول فى مبرداع السياراع فى الم اطق البادرع.
ي7ر ك بتكون – 2 ، 1ث ا ى برومو إبثان د تفا ل بروميد الهيدروجين مع CH2=CHBr
ي8ر تختلذ نواتج تحلل يبربتاع اإلبثيل الهيدروجي ية ما يا ً ن نواتج تحللها حرارباً.
د إضافة الماء لإلبثين كبد من إضافة حمض الكبربتيم أوكً. ي9ر
[ ]2األلكاينات
األسيتيلينات
جمموعة من اهليدروكربونات مفتوحة السلسلة حتتوى على رابطة ثالثية واحدة على األقل بني ذرات الكربون
يل مريب م ها بقل ذرتى هيدروجين ن مثيلع من األلكي اع وأربعة ذراع ن مثيلع من األلكاناع
تحتوى لى رابطة ثالثية يرابطة سيجما ورابطتين باىر C C لاا فهى مريباع شدبدع ال اط.
أ ل مريب بحتوى لى ذرتى يربون.
تكون سلسلة متجانسة.
القانون العام )(CnH2n - 2
CnH2n – 2 ألكابن
C2H2 H–C≡C–H إبثابن
H
|
C3H4 H–C–C≡C–H بروبابن
|
H
التسمية تبعاً لنظام األيوباك (النظام الدوىل)
تتبع نفس الخطواع المتبعة مع األلكان مع استبدال ال هابة يانر بال هابة يابنر. ي1ر
أطول سلسلة بجب أن تحتوى لى الرابطة المزدوجة. ي2ر
ببدأ التر يم من الطرف األ رب للرابطة الثالثية بغض ال ظر ن مو ع أى مجمو اع ألرى. ي3ر
بسبق اسم األلكابن ر م ذرع الكربون المتصلة بالرابطة الثالثية. ي4ر
H H H H H
| | | | |
H–C C–C–C–H H–C–C C–C–C–H
| | | | |
Br H H H Cl
– 3برومو – – 1بيوتابن – 5يلورو – – 2ب تابن
تدريب [:]1
اكتب الصيغة البنائية للمركب – 2 , 1 :ث ا ى يلورو – – 3هكسابن.
تدريب [:]2
اكتب الصيغة البنائية للمركب ثم اكتب االسم الصحيح:
[ – 3 ]2إبثيل – – 1بيوتابن. [ – 3 ]1بروبيل – – 1ب تابن.
التحضري فى املعمل
التحضري فى الصناعة
من الغاز الطبيعى المحتوى لى نسييبة الية من واز الميثان بالتسييخين لدرجة حرارع أ لى من ° 1400م ثم التبربد
السربع لل اتج
خواص اإليثاين
[ ]1االحرتاق:
أوالً :فى اهلواء اجلوى (كمية األكسجني حمدودة) :بكون اللهب مدلن لعدم احتراق الكربون تماما ً
)2C2H2(g) + 3O2(g يدلانر )2CO2(g) + 2H2O(v) + 2C(s
هواء جوى ثانياً :فى وفرة من األكسجني :بحترق احترا ا ً تاما ً
)2C2H2(g) + 5O2(g حرارع الية جدا ً 4CO2(g) + 2H2O(v) +
أيسجين نقى
الحرارع تصل إلى حوالى ° 3000م تستخدم فى لحام و طع المعادن وبسمى بلهب األيسى أستيلين.
[ ]2تفاعالت اإلضافة:
ألن اإلبثابن بحتوى لى رابطتين باى ورابطة سيجما فإنع بتفا ل باإلضافة لى مرحلتين:
* تتحول الرابطة الثالثية إلى رابطة ث ا ية ثم إلى رابطة أحادبة.
H OH
H2SO4 40% | |
)H–C C–H(g) + H2O(v H–C=C–H )CH3 CHO(l
HgSO4 / 600c يحول الفاب يل اسيتالدهيد
يمريب وير ثاب ر يابثانالر
بأيسييدع اإلبثانال ياكسيييتالدهيدر بواسييطة برم جاناع البوتاسيييوم المحمضيية بمكن الحصييول لى حمض اكبثانوبم فى
الص ا ة.
CH CHO ][O CH COOH
3 )(l 3 )(l
بالتزال اكسيتالدهيد ياإلبثانالر بمكن الحصول لى اكبثانول.
)CH3CHO(l H2 CH CH OH
3 2 )(l
األسئلة
ي/98أولر س ( :)1أكمل ما يأتى -:بحضر واز األسيتيلين فى المعمل بت قيط الماء لى ………
س ( :)2اذكر السبب العلمى (علل ملا يأتى):
ي1ر بمرر واز اإلبثابن بل جمعع لى محلول يبربتاع نحاس فى حمض يبربتيم.
ي2ر بستخدم لهب األيسى أسيتيلين فى لحام و طع المعادن.
ي3ر تتم تفا الع اإلضافة فى األلكاب اع لى لطوتين بي ما تتم فى األلكي اع لى لطوع واحدع .ي/03ثانر
ي/10أزهرر ي4ر ك بصلح محلول البروم المااب فى رابع يلوربد الكربون للتمييز بين األلكين واأللكابن.
س ( :)3اذكر املصطلح العلمى:
ي/10أزهرر ي1ر المريب ال اتج من هيدرع األستيلين حفزبا ً
س ( :)4اكتب احلرو األادى املناسب لكل من العبارات اآلتية:
ي/06أولر ي1ر د ت قيط الماء لى يربيد الكالسيوم ب تج واز … يمع يتابة المعادلةر
يدر اإلبثان يجر اإلبثين يبر اإلبثابن يأر الميثان.
ي/00أولر ي2ر بالهيدرع الحفزبة لجسيتيلين وأيسدع ال اتج بتكون ……
يدر حمض إبثانوبم. يجر ميثانول. يأر حمض ميثانوبم .يبر أبثانال.
ي3ر بتفا ل واز اكبثابن مع ي 2ر مول من الكلور مكونا :
يبر - 2 ,1ث ا غ يلورو إبثان يأر رابع يلوربد الكربون
يدر - 2,1,1,1ربا غ يلورو إبثان يجر -2,2,1,1ربا غ يلورو إبثان
ي4ر احد المريباع التالية بتفا ل باإلحالل فقط ،هو :
يدر CH3CHO يجر C2H4 يبر C4H10 يأر C6H6
ي5ر الصيغة العامة التالية CnH2n-2ت طبق لى احد المريباع التالية :
يدر البيوتين يجر البروبين يبر البروبابن يأر البروبان
ي6ر احد المريباع التالية ك بزبل لون ماء البروم هو :
يدر البروبين يجر اإلبثان يبراإلبثابن يأر اإلبثين
ي7ر ت تج مادع لدنة تستخدم فغ ص ا ة األنابيب والخزاناع وأيياس التعبئة د بلمرع أحد المريباع التالية :
يدر C6H6 يجر C2H4 يبر C2H2 يأر C2H6
ي8ر د تفا ل مول من اكستيلين مع مولين من يلوربد الهيدروجين ب تج :
يبر -1 ،1ث ا غ يلورو إبثان يأر - 2 ، 1ث ا غ يلورو إبثين
يدر أحادي يلورو إبثان يجر - 2 ، 2 ، 1 ، 1ربا غ يلورو إبثان
س (( :)6أ) اكتب املعادالت التى توضح التفاعالت اآلتية مع كتابة ظروو التفاعل إذا تطلب ذلك:
ي/95أولر ي1ر الحصول لى اسيتالدهيد من يربيد الكالسيوم
ي/97ثانر ي2ر أسيتالدهيد من األسيتيلين
ي3ر إمرار واز األسيييييييتيلين فى أنبوبة من ال يكل مسييييييخ ة لدرجة اكحمرار وتفا ل ال اتج مع الكلور فى ضييييييوء
ي/03ثانر ال مس المباشر
ي/04أولر ي4ر اإلبثيلين جليكول من األسيتيلين
ي/10أزهرر ي5ر أسود الكربون من األسيتالدهيد.
ي6ر اإلبثابن من الميثان.
س ( ]1[ :)7ما دد موكع الهيدروجين الالزمة للتفا ل مع واحد مول مني – 2ب تابنر للحصول لى مريب م بع:
ي/8ثانر [ ]2ارسم جهاز تحضير واز اإلبثابن معمليا ً مع يتابة البياناع لى الرسم ثم أجب ما بلى:
يأر وضح بمعادلة ييميا ية موزونة ماذا بحدث د حرق هاا الغاز فى يمية وفيرع من الهواء.
يبر ما هى أنواع الروابط بين ذرتى الكربون فى هاا الغاز؟
ي/05أولر ي/01أولر س ( :)8ماذا يقصد بـ :الهيدرع الحفزبة لجلكاب اع
الهيدرويربوناع التى تحتوى 3ذراع يربون فأيثر ممكن أن توجد فى شكل حلقى.
الصيييييغة العامة لجلكاناع الحلقية CnH2nوهى نفس الصيييييغة الجز ية لجلكي اع األليفاتية ولكن بضيييياف إلى
اسم األلكان يلمة سيكلو فى المقدمة أو حلقى فى المؤلرع.
HH H H H H
H C
H H C H | | H H
C H–C–C–H
H C H H C C H
| |
C
H C C H H C C H H–C–C–H H H
H C H | | C–C
H H H H H H
HH
سيكلو هكسان سيكلو بنتان سيكلو بيوتان سيكلو بروبان
الزوايا تقرتب من 109.5° الزوايا تقرتب من 109.5° الزوايا ° 90 الزوايا ° 60
C6H12 C5H10 C4H8 C3H6
فى البروبان الحلقى والبيوتان الحلقى تؤدى الزوابا الصييييييغيرع إلى تدالل ضييييييعيذ بين األوربيتاكع الاربة
وبكون اكرتباط بين ذراع الكربون ضعيفا ً لاا فهى ن يطة.
البروبان الحلقى أيثر ن اطا ً من البروبان المستقيم ،فمثالً بكون مع الهواء لليط شدبد اإلحتراق.
الكيمياء العضوية 28 الباب اخلامس
Hossam Sewify الصف الثالث الثانوى احلسام فى الكيمياء
السيييييكلو ب تان والسيييييكلو هكسييييان مسييييتقران وثابتان ألن الزوابا بين الروابط تقترب من 5 109.5وبكون
التدالل بين األوربيتالع وبا وتتكون روابط سيجما القوبة.
الم تجاع التى لها روا ح طربة مميزع وتقل بها نسيييبة الهيدروجين تسيييمى بالمريباع األروماتية يالعطربةر
مثل الب زبن العطرى وتوجد فى شكل حلقة واحدع أو حلقتين أو أيثر.
أنثراسين نفثالين ب زبن طرى المريب
C14H10 C10H8 C6H6
صيغتع
ملحوظة:
احللقة داخل الشكل :تدل على عدم متركز اإللكرتونات الستة عند ذرات كربون معينة
[ ] 2إذا كان البنزين ثنائى اإلحالل فيتم فى أحد مواضع ثالث فقط تسمى.
ميتا بارا أرثو
5،3 4 6،2
بارا
أوالً :جمموعات توجه االستبدال الثانى
للوضعني أورثو ( ، ) 6 ، 2بارا ()4
أمينو هيدروكسيل هاليد )(X- ألكيل )(R -
- NH2 - OH )(- I , - Br , - Cl – )(CH3
Cl
طولوبن بارا – يلوروطولوبن أرثو – يلوروطولوبن
ثانياً :جمموعات توجه االستبدال الثانى
للوضع ميتا ( ) 5 ، 3
يربونيل يييتونر فورميل يألدهيدر يربويسيل نيترو
O O O
|| || ||
- NO2
– – C – C –H – C –OH
CO – CHO – COOH
NO2 NO2
Fe
)+ Cl2(g )+ HCl(g
)(l )Cl (l
نيترو ب زبن ميتا – يلورو نيترو ب زبن
[ ] 3إذا كان البنزين ثالثى اإلحالل:
Cl
ك تستخدم ميتا أو بارا أو أرثو بل تر م حسب الحروف األبجدبة باللغة الالتي ية
1 وبحيث بكون مجموع األر ام أ ل ما بمكن.
6 2 NO2
5 3 – 4برومو – – 1يلورو – – 2نيترو ب زبن
4
Br اخلواص الفيزيائية للبنزين
ب تعل مصحوبا ً بدلان أسود مما بع ى أنع بحتوى لى نسبة يبيرع من الكربون
يتفاعل البنزين بنوعني من التفاعالت هما اإلضافة واإلحالل
أوالً :تفاعالت اإلضافة:
بالروم من احتواء جزئ الب زبن لى روابط مزدوجة إك أن تفا الع اإلضييييافة فى الب زبن صييييعبة تحتاج إلى ظروف
لاصة:
[ ]1إضافة اهليدروجني:
ضغط/درجة حرارع
+ 3H2 هكسان حلقى
)(l امل حفز )(l سداسى هيدروب زبن
[ ]2اهللجنة :بتفا ل الب زبن مع الهالوجي اع فى ضوء ال مس المباشر وبتكون سداسى هاليد الهكسان الحلقى
مع الكلور بتكون المبيد الح رى سداسى يلوربد الب زبن الاى بعرف باسم الجامكسان
H Cl
UV Cl C H
H C C Cl
+ 3Cl2
)(l Cl C C H الجامكسان C6H6Cl6
H C Cl سداسى يلورو هكسان حلقى
)Cl H(l [ثانياً] تفاعالت اإلحالل:
تعتبر تفا الع اإلحالل من التفا الع المهمة للب زبن ألنها تمك ا من الحصييييييول لى مريباع لها أهمية ا تصييييييادبة
يبيرع.
بتم فيها استبدال ذرع هيدروجين أو أيثر باراع أو مجمو اع ألرى.
[ ]1اهللجنة:
Cl
FeCl3
)+ Cl2(g )+ HCl(g
)(l UV )(l
هاليدات األريل تستخدم كمبيدات حشرية مثل:
) (D.D.Tمريب ث ا ى يلورو ث ا ى في يل ثالثى يلورو إبثان
ترجع سميتع إلى الجزء = CH-CCl3من الجزئ باوب فى ال سيج الده ى للح رع فيقتلها
حرم استخدام هاا المريب لثباتع فيبقى فى البيئة دون تحلل و د أدى ذلم إلى تل الح راع ال افعة واألسماك و د
تسرب إلى السلسلة الغاا ية حتى وصل إلى اإلنسان.
أ بح مريب حضر فى تاربخ الكيمياء.
[ ] 2األلكلة :تفاعل فريدل كرافت:
الت فا ل مع هال يد اكي يل RXفى وجود يلور بد ألوم يوم ك ما ى فت حل مجمو ة ألك يل م حل ذرع ه يدروجين
CH3 وبتكون ألكيل ب زبن.
AlCl3
)+ CH3Cl(g HCl(g) +
)(l كما ى )(l ميثيل ب زبن يطولوبنر
CH3 CH3
H2SO4 O2N NO2
)+ 3HNO3(l )+ 3H2O(v
)(l
ثالثى نيترو طولوبن
)NO2(s
[ ]4السلفنة:
هى إدلال مجموع حمض السلفونيم ) (-SO3Hمحل ذرع هيدروجين فى حلقة الب زبن.
بتم ذلم بتفا ل الب زبن العطرى مع حمض الكبربتيم المريز فيتكون حمض ب زبن السلفونيم
SO3H
H2SO4
)+ HO – SO3H(l H2O(l) +
مريز حمض ب زبن السلفونيم
)(l
يالحظ أن:
تقوم صيي ا ة الم ظفاع الصيي ا ية أسيياسييا ً لى مريباع حمض السييلفونيم األروماتية بعد معالجتها بالصييودا الكاوبة
للحصول لى الملح الصودبومى القابل للاوبان فى الماء:
ال سيج المتسخ [ ]1إضييافة الم ظذ الصيي ا ى إلى الماء تقلل من توترع السييطحى،
[أ] وهاا بزبد من درع الماء لى تبليل يت دبةر ال سيج [شكل يأر].
[ ]2جزبئاع الم ظذ ترتب نفسييييييها بحيث بتجع الابل الكارل من يل
جزئ ناحية البقعة الده ية وبلتصييييييق بها ،والرأس المحب للماء
الرأس المحب للماء بتجييع نحو الميياء ممييا بعمييل لى تغطييية البقعيية الييده ييية بجزبئيياع
الم ظذ [ال كل يبر].
الابل الكارل
للماء
[ب]
[ ]3بؤدى اإلحتكيياك الميكييانيكى أث يياء ملييية الغسيييييييييل لى طرد
القاذوراع وتكسيرها إلى يراع صغيرع [ال كل يجر].
[ ]4ت فصييل الكراع نتيجة الت افر بين رسوس جزبئاع الم ظذ ألنها
مت ابهة ال ح ة وتتعلق فى الماء لى هيئة مستحلب وبتم التخلص
[ج] م ها بعملية ال طذ [ال كل يدر].
[د]
األسئلة
س (:)1اذكر السبب العلمى (علل ملا يأتى):
ي1ر السيكلو هكسان ثاب ومستقر.
ي/09أولر ي2ر البروبان العادى أ ل ن اطا ً من البروبان الحلقى.
ي3ر بمكن ا تبار الب زبن العطرى من الم تقاع البترولية.
ي4ر نيترع الكلورو ب زبن تعطى مريبين بي ما يلورع ال يتروب زبن تعطى مريب واحداً.
ي/09أولر د تفا ل نيترو ب زبن مع الكلور ك بتكون أرثو يلورو نيترو ب زبن ي5ر
ي6ر م ع الدول المتقدمة استخدام مادع D.D.T
ي/06أولر ي7ر مريباع دبد ال يترو العضوبة مواد شدبدع اكنفجار.
ي8ر تقوم الم ظفاع الص ا ية بإزالة البقع من المالبس.
Br
CH3 – C H – CH2 – CH3 ي 4ر CH3 ي 3ر
O2N NO2
NO2
س ( :)9اكتب الصيغة اجلزيئية والصيغة البنائية لكل مما يأتى:
ي3ر ب زبن طرى. ي2ر البروبان الحلقى .ي/07ثانر ي1ر ال فثالين.
س (:)10
F
)H2 (Ni
هيدرع بلمرع
D H–C C-H A
حفزبة Ni
+ CH3Cl
)(O AlCl3
ك ما ى
+ 3HNO3
E C B
H2SO4
من ال كل السابق:
ي1ر ايتب الصيغ الب ا ية والجزبئية للمريباع من ) (Aإلى )(F
ي2ر ايتب معادكع التفا الع السابقة.
ي3ر حدد المريب شدبد اكنفجار مع تفسير ذلم.
مشتقات اهليدروكربونات
ا تمد تص يذ المريباع دبما ً لى الخواص الفيزبا ية مثل الرا حة والطعم وبعض الخواص الكيميا ية ولكن بعد تقدم
طرق التحليل الكيميا ى ص ف المريباع تبعا ً إلى وجود مجمو اع معي ة تسمى المجمو اع الوظيفية.
هى ذرة أو جمموعة من الذرات مرتبطة بشكل معني وتكون ركناً من جزئ املركب ولكن فاعليتها (وظيفتها) تغلب على خواص اجلزئ
بأكمله.
اجملموعة الوظيفية
مثال القانون اجلزيئي الصيغة العامة أقسام املركبات
اسم اجملموعة صيغة اجملموعة
يحول ميثيلى الكحوالت
CnH2n+2O R – OH - OH الهيدرويسيل
CH3OH
OH
Ar – OH - OH الهيدرويسيل الفينوالت
الفي ول
أثير ث ا ى الميثيل األبثر األيثرات
CnH2n+2O R–O–R -O-
CH3 – O – CH3
اسيتالدهيد H
CnH2nO R – CHO الفورميل األلدهيدات
CH3CHO -C=O
أسيتون O
O CnH2nO C=O الكربونيل الكيتونات
R–C–R
CH3 – C – CH3
الكحوالت والفينوالت
هى مركبات عضوية حتتوى على جمموعة أو أكثر من جمموعات اهليدروكسيل
الفينوالت الكحوالت
مجمو ة الهيدرويسيل تتصل بمجمو ة أربل مجمو ة الهيدرويسيل تتصل بمجمو ة ألكيل
Ar – OH R – OH
OH CH3OH
في ول
يحول ميثيلى
[ ] 1علل تتشابه الكحوالت والفينوالت فى كثري من اخلواص؟
لت ابع المجمو ة الوظيفية فى يل م ها وهى مجمو ة - OH
[ ] 2علل تعترب الكحوالت والفينوالت مشتقات من املاء؟
Ar R
Ar – OHفي ول H – OH R – OH يحول
وذلم إلحالل مجمو ة ألكيل ”الكحول“) (Rأو أربل ”الفي ول“ محل ذرع الهيدروجين من الماء.
[ ] 3علل تعترب الكحوالت والفينوالت مشتقا ت من اهليدروكربون املقابل.
C2H6 C2H5OH
C6H6 C6H5OH
إلحالل مجمو ة الهيدرويسيل محل ذرع هيدروجين من األلكان أو حلقة الب زبن.
الكحوالت
التسمية:
يوجد طريقتان لتسمية الكحوالت هى:
[أ] التسمية الشائعة:
تسمى الكحوكع تبعا ً لمجمو ة األلكيل تسبقها يلمة يحول
مثال
CH3OH ي1ر يحول ميثيلى
C2H5OH ي2ر يحول إبثيلى
فى التسمياع ال ا عة بطلق اسم أبزو لى شق األلكيل إذا يان ذرع الكربون متصلة بمجمو تين ألكيل:
تصنيف الكحوالت
حسب دد مجمو اع الهيدرويسيل فى الجزئ إلى أربعة أنواع هى:
عديدة اهليدروكسيل ثالثية اهليدروكسيل ثنائية اهليدروكسيل أحادية اهليدروكسيل
C6H8(OH)6 C3H5(OH)3 C2H4 (OH)2 CH3 – OH
السوربيتول الجليسرول اإلبثيلين جليكول الميثانول
C–O–H
CH3 CH3
| \
CH3 – CH2 – C – OH CH – CH2 OH
| /
CH3 CH3
يحول أحادى ثالثى الهيدرويسيل يحول أحادى أولى الهيدرويسيل
CH3 CH3
| ما ى |
)CH3 – C – Cl + KOH(aq KCl(aq) + CH3 – C – OH
| |
)CH3(l )CH3(aq
– 2يلورو – – 2ميثيل بروبان – 2ميثيل – - 2بروبانول ييحول ثالثىر
ملحوظة:
ترتيب الهالوجي اع حسب سهولة انتزا ها من هاليد األلكيل يما بلى:
بود > بروم > يلور
أى أن بودبد األلكيل أسهلها تحلل.
اخلواص العامة للكحوالت
اخلواص الفيزيائية-:
[ ]1الكحوكع مواد متعادلة دبمة اللون.
[ ]2المريباع األولى م ها لفيفة تمتزج بالماء امتزاجا ً تاما ً أما المريباع المتوسييطة سييوا ل زبتية والمريباع العالية
مواد جامدع ذاع وام شمعى.
[ ]3وتختلذ الكحوكع ن األلكاناع فى أنها تاوب فى الماء ودرجة وليانها مرتفعة وسييييييبب ذلم وجود مجمو اع
الهيدرويسيل التى تكون روابط هيدروجي ية:
[أ] روابط هيدروجينية بني جزيئات الكحول وجزيئات املاء .يسبب ذوبان الكحول فى الماءر
يسبب ارتفاع درجة وليان الكحولر [ب] الروابط اجلزيئية بني جزيئات الكحول وبعضها.
بزبادع دد مجمو اع الهيدرويسيل فى الجزئ بزبد ذوبانع فى الماء وترتفع درجة وليانع.
اخلواص الكيميائية-:
ت قسم تفا الع الكحوكع إلى-:
[ ] 1تفاعالت خاصة بذرة هيدروجني جمموعة اهليدروكسيل:
(أ) محضية الكحوالت :تظهر الكحوكع صفة حمضية ضعيفة وبظهر ذلم فى تفا التها مع الع اصر الفلزبة ال طة مثل
الصودبوم أو البوتاسيوم التى تحل محل ذرع هيدروجين مجمو ة الهيدرويسيل لتكوبن الكويسيد الفلز:
2ROH + 2K 2ROK + H2
ألكويسيد البوتاسيوم
وتفا ل تكوبن األستر تفا ل م عكس لاا بستخدم حمض الكبربتيم المريز لم ع التفا ل العكسى.
وأمكن إثبات أ نع فى هاا الت فا ل بتكون ال ماء من ذرع ه يدروجين مجمو ة اله يدرويسيييييي يل فى جزئ الكحول ومن
مجمو ة هيدرويسييييل جزئ الحمض باسيييتخدام يحول بحتوى لى نظير األيسيييجين O18مع حمض اإلبثانوبم الاى
بحتوى لى األيسيجن العادى O16فوجد أن أيسجين الماء ال اتج أيسجين ادى.
[ ] 2تفاعالت خاصة مبجموعة اهليدروكسيل:
بسبب إحتواء الكحوكع لى مجمو ة الهيدرويسيل فإنها تتفا ل مع األحماض الهالوجي ية )(HX
بتفا ل اإلبثانول مع حمض الهيدريلوربم المريز فى وجود امل حفاز مثل يلوربد الخار صين ZnCl2مكونا ً يلوربد
اإلبثيل.
ZnCl2
)C2H5OH(l) + HCl(l )C2H5Cl(aq) + H2O(l
|
– C – OH [ ] 3تفاعالت خاصة مبجموعة الكاربينول:
|
تتأيسييييد الكحوكع بالعوامل المؤيسييييدع مثل ثانى يروماع البوتاسيييييوم أو برم ج اع البوتاسيييييوم المحمضييييتين
بحمض الكبربتيم المريز وتختلذ نواتج األيسدع تبعا ً ل وع الكحول.
حيث بقوم العامل المؤيسييييييد بأيسييييييدع ذرع الهيدروجين المتصييييييلة بمجمو ة الكاربي ول وتتحول إلى مجمو ة
هيدرويسيل.
وبالم بتكون مريب بحتوى لى مجمو تين هيدرويسييييل لى نفس ذرع الكربون ولالم بكون وير ثاب ,فيفقد
جزئ ماء وبتحول إلى مريب ثاب .
(أ) أكسدة الكحوالت األولية:
تتأيسيييد الكحوكع األولية لى لطوتين ألن مجمو ة الكاربي ول تكون متصيييلة بارتى هيدروجين فع دما تتأيسيييد ذرع
الكربون األولى بتكون األلدهيد ثم أحماض و دما تتأيسد ذرع الهيدروجين الثانية بتكون الحمض:
اإلبثانول بتأيسد أوكً إلى األسيتالدهيد ثم حمض اإلبثانوبم.
بستخدم فى مبرداع السياراع فى الم اطق الباردع مادع مانعة لتجمد الماء. ي1ر
نظرا ً للزوجتع ال دبدع بستخدم فى سوا ل الفرامل الهيدروليكية وأحبار األ الم الجافة وأحبار الطبا ة. ي2ر
بوليمر بولى إبثيلين جليكول ) (PEGالاى بدلل فى تحضيييير ألياف الدايرون وأفالم التصيييوبر وأشيييرطة ي3ر
التسجيل.
CH2 – CH – CH2
| | | الكحوالت ثالثية اهليدروكسيل
OH OH OH
مثال :اجلليسرول :ي 3 ,2 ,1ثالثى هيدرويسى بروبانر
ي1ر بستخدم يمادع مرطبة للجلد فى مستحضراع التجميل والكربماع.
ي2ر فى ص ا ة ال سيج بكسب األ م ة المرونة وال عومة.
ي3ر تجرى ليع ملية ال يترع بواسييييييطة لليط ال يترع لتحضييييييير مفر عاع ال يتروجليسييييييربن يثالثى نتراع
الجليسربنر
ي4ر بستخدم ال يتروجليسربن أبضا لتوسيع ال رابين فى الج األزماع القلبية.
CH2 – OH
| CH2 – O – NO2
CH – OH H2SO4/Conc. |
| )+ 3HO – NO2(l CH – O – NO2 )+ 3H2O(v
|
)CH2 – OH(l
)CH2 – O – NO2(l
نيتروجليسربن
األسئلة
س( :) 1اكتب املصطلح العلمى الذى عليه كل من العبارات اآلتية:
-1مجمو ة من الاراع مرتبة ب ييييييكل معين وتكون ري ا ً من جزئ المريب وفا ليتها تتغلب لى لواص الجزئ
ي/10أزهرر بأيملع.
-2ذرع الكربون المتصلة بمجمو ة الهيدرويسيل.
ي/02ثانر -3تفا الع الكحوكع مع األحماض العضوبة فى وجود مادع ناز ة للماء
ي/05ثانر -4مريباع بتصل فيها الكاربونيل بمجمو تى ألكيل وذرع هيدروجين واحدع
-5مريب من الكربوهيدراع بحتوى لى أيثر من مجمو ة هيدرويسيل بجانب مجمو ة ييتون ي/08أولر
-6مريباع ضوبة تحتوى جزبئاتها لى مجمو ة أو أيثر من مجمو اع الهيدرويسيل.
ملية بتم فيها إضافة الخميرع إلى الموكس وتكون اإلبثانول وثانى أيسيد الكربون. -7
-8مواد ألدهيدبة أو ييتونية دبدع الهيدرويسيل.
-9مبلمراع م ترية ت تج من ارتباط نو ين من المونمر وبخرج جزئ صغير مثل جزئ الماء.
-10تفا ل الكحوكع مع محلول برم جاناع بوتاسيوم محمضة بحمض يبربتيم.
-11مريباع تتميز بوجود مجمو ة هيدرويسيل -OHأو أيثر.
س( :) 2اذكر السبب العلمى( :علل ملا يأتى) (ما التفسري العلمى)
ي/95أولر -1بعتبر اإلبثانول من مريباع البتروييميا ياع
ي/98أولر -2ك تتأيسد الكحوكع الثالثية
ي/01ثانر -3تتأيسد الكحوكع الثانوبة وك تتأيسد الكحوكع الثالثية
-4للكحوكع صفة حمضية ضعيفة.
-5الكحوكع األولية تتأيسد لى لطوتين.
-6ذوبان الكحول فى الماء ن األلكان المقابل.
-7الكحوكع متعادلة التأثير لى باد ال مس.
-8ترتفع درجة وليان الكحول ن األلكان المقابل.
-9ال يتروجليسربن بستخدم فى الج األزماع القلبية.
-10بستخدم اإلبثانول فى ص ا ة الترمومتراع الكحولية.
-11استخدام اإلبثيلين جليكول فى سوا ل الفرامل الهيدروليكية.
-12درجة وليان اإلبثيلين جليكول أ لى من درجة وليان اإلبثانول.
-13بستخدم اإلبثيلين جليكول فى مبرداع السيارع فى الم اطق ال دبدع البرودع.
-14بفضل بودبد األلكيل ن هاليداع األلكيل األلرى للحصول لى الكحوكع بالتحلل الما ى لع فى وسط لوى.
س( :) 3اكتب احلرو االادى املناسب لكل من العبارات اآلتية:
ي/00ثانر ي1ر بتحلل السكروز ما يا ً وبعطى:
يدر فريتوز وجاكيتوز يبر جلويوز وجاكيتوز يجر جلويوز وفريتوز يأر كيتوز ومالتوز
ي/07ثانر ي2ر الكحول األبزوبروبيلى ي -2بروبانولر من الكحوكع ……
يدر الثالثية يجر ث ا ية الهيدرويسيل يبر الثانوبة. يأر األولية
الكيمياء العضوية 46 الباب اخلامس
Hossam Sewify الصف الثالث الثانوى احلسام فى الكيمياء
ي3ر ي -2بروبانول بعتبر من الكحوكع ر :
يبر ث ا ية الهيدرويسيل يأر األولية أحادبة الهيدرويسيل
يدر الثانوبة أحادبة الهيدرويسيل يجر ثالثية الهيدرويسيل
ي4ر احد الكحوكع التالية بعتبر من الكحوكع الث ا ية ،هو:
يدر بروبانول يجر ب تانول يبر إبثيلين جليكول يأر اإلبثانول
ي5ر د معالجة هاليد األلكيل بالماء فغ وسط لوي نحصل لى :
يدر ملح يجر يحول يبر ييتون يأر الدهيد
ي6ر د استمرار أيسدع اكبثانول باستخدام برم ج اع البوتاسيوم فغ وسط لوي نحصل لى :
يدرCH3CH2CHO يجر CH3CH3 يبر CH3CHO يأر CH3COOH
ي7ر أحد الكحوكع التالية ك تحدث لع ملية أيسدع ،هو :
يجر - 2ميثيل -2بروبانول يدر -2ميثيل -1بروبانول يبر -2بروبانول يأر -1بروبانول
ي8ر تتأيسد الكحوكع الثانوبة لتعطغ :
يبر الكيتون المقابل يأر األلدهيد المقابل
يدر اإلستر المقابل يجر الحمض الكربويسيلغ المقابل
ي9ر يحول األبزوبروبيل بعتبر يحوكً:
يدر ثانوي يجر ثالثغ يبر ث ا غ يأر أولغ
ي10ربتفا ل ي 1ر مول من يحول اإلبثيل مع ي 1ر مول من حمض الكبربتيم مكونا :
يبر يبربتاع اإلبثيل يأر استر ألفاتى
يدر استر أروماتغ يجر يبربتاع اإلبثيل الهيدروجي ية
ي11ر بتفا ل اإلبثانول مع حمض الكبربتيم لتكوبن اإلبثين د درجة حرارع
يجر 5 725م يبر 5 180م يأر 5 80م
ي12ر بتفا ل اإلبثين مع الماء فى وجود حمض الكبربتيم لتكوبن اإلبثانول د درجة حرارع
يجر 5 750م يبر 5 120م يأر 5 110م
س( :) 4بني باملعادالت الرمزية ناتج التفاعالت اآلتية مع كتابة ظروو التفاعل:
ي/09أولر -1تسخين لليط من الكحول اإلبثيلى وحمض الكبربتيم المريز د 5 140م
ي/96ثانر سي5ر :ثالثة مريباع ضوبة:C, B, A :
يAر بتفا ل مع فلز الصودبوم وك بتفا ل مع الصودا الكاوبة.
يBر بتفا ل مع يل من يربوناع وهيدرويسيد الصودبوم.
يCر بحتوى لى مجمو ة فورميل وبتأيسد إلى المريب )(B
من المعلوماع السابقة أجب ما بأتى:
-1ما هى المريباع التى ب تمى إليها يل من C, B, Aاذير مثاكً لكل م ها.
-2ايتب المعادلة الرمزبة لتفا ل المريبين B, Aمع يتابة ظروف التفا ل.
س( :) 6اذكر استخداماً واحداً لكل مما يأتى:
CH2 – CH – CH2
ي/06ثانر | | | ي 2ر ي1ر الجليسرول ي/97ثانر
OH OH OH
س( :) 7ما الدور الذى يقوم به كل من:
ي/09أولر ي/06ثانر -1حمض الكبربتيم المريز فى تفا ل تكوبن األستر
ي/05ثانر -2انزبم الزبميز فى انتاج الكحول ص ا يا ً
س( :) 8اكتب الصيغة اجلزيئية (الكيميائية) لكل من:
ي/01ثانر ي2ر الجليسرول ي1ر اإلبثيلين جليكول ي/97ثانر
س( :) 9اكتب الصيغة البنائية للمركبات التالية:
ي/10سر ي2ر الجلويوز ي1ر الجليسرول ي/99أولر
الفينوالت
مركبات هيدروكسيلية أروماتية تتصل فيها جمموعة هيدروكسيل أو أكثر مباشرة بذرات كربون حلقة البنزين:
OH OH OH
OH OH
OH
بيروجالول ياتيكول في ول
3 ,2 ,1ثالثى هيدرويسى ب زبن 2 ,1ث ا ى هيدرويسى ب زبن هيدرويسى ب زبن
C6H5OH
الفي ول مريب ضوى لع أهمية ص ا ية يبيرع كستخدامع يمادع أولية فى تحضير يثير من الم تجاع مثل البوليمراع
واألصباغ والمطهراع ومستحضراع السلسليم ياألسبربنر وحمض البكربم.
اخلواص الكيميائية:
[ ]1حامضية الفينول مقارنة بالكحول:
ترجع لوجود أبون الهيدروجين الموجب.
بتفا ل الكحول والفي ول مع الفلزاع القوبة مثل الصودبوم وبطرد الهيدروجين.
تزداد هال الخاصيييية فى الفي وكع والدليل لى ذلم أنها تتفا ل مع NaOHالقلوبة والسيييبب فى ذلم هو أن
حلقة الب زبن فى الفي وكع تزبد من طول الرابطة O - Hوبالم تكون أسهل فى الكسر ولالم بسمى الفي ول
حمض الكربوليم.
الكحول R – OH R – ONa
+ Na
الفي ول OH ONa + H2
H NO2
| [ ]4مع الفورمالدهيد:
H–C=O
فى وسط ا دى أو حامضى بكونان معا ً بوليمر م ترك ثم تجرى ملية بلمرع بالتكاثذ ليتكون بوليمر البايلي
بوليمراع التكاثذ :هى بوليمراع م يييترية ت تج ادع من ارتباط نو ين من المونمر وبخرج جزئ صيييغير مثل جزئ
الماء:
na a + nb b + 2na b
n
حيث بتفا ل جزئ من الفورمالدهيد مع جزبئين من الفي ول وبخرج جزئ ماء ثم ترتبط جزبئاع البوليمر الم ييييييترك
بالتتابع حتى بتكون بوليمر شبكى
الباكليت هو:
نوع من أنواع البالستيم ال بكى.
لونع ب ى اتم.
بتحمل درجاع الحرارع ولالم بستخدم فى ص ا ة طفاباع السجا ر.
ازل للكهرباء ولالم بستعمل فى مل األدواع الكهربية.
الكشف عن الفينول
د إضافة محلول يلوربد الحدبد ) (IIIإلى محلول الفي ول فى الماء بتكون لون ب فسجى. []1
د إضافة ماء البروم إلى محلول الفي ول فى الماء بتكون راسب أبيض. [] 2
األسئلة
س( :) 1اكتب املصطلح العلمى الذى عليه كل من العبارات اآلتية:
-1أنواع البالستيم ال بكى الاى بتحمل الحرارع.
-2مريباع ضوبة أروماتية تحتوى جزبئاتها لى مجمو ة أو أيثر من مجمو اع الهيدرويسيل.
-3مبلمراع م ترية ت تج من ارتباط نو ين من المونمر وبخرج جزئ صغير مثل جزئ الماء.
-4تفا ل األستر مع لوى ما ى وبتكون الكحول وملح الحامض.
بارع ن استراع ناتجة من تفا ل الجليسرول مع األحماض العضوبة. -5
س( :) 2اذكر السبب العلمى( :علل ملا يأتى) (ما التفسري العلمى)
ي/95ثانر -1تتفا ل الصودا الكاوبة مع الفي ول وك تتفا ل مع اإلبثانول
ي/07أولر -2ك بمكن نزع مجمو ة الهيدرويسيل من الفي ول د تفا لع مع األحماض.
-3بسمى الفي ول حمض الكربوليم.
-4بصعب تفا ل األحماض الهالوجي ية مع الفي ول بي ما بسهل تفا لها مع الكحوكع .ي/10أزهرر
-5الفي وكع أيبر حامضية من الكحوكع.
-6ك بتفا ل اإلبثانول مع الصودا الكاوبة بي ما بتفا ل الفي ول معع.
-7ك بمكن نزع مجمو ة الهيدرويسيل من الفي وكع بتفا لها مع األحماض بي ما بمكن ذلم مع الكحول.
األمحاض الكربوكسيلية
هى أيثر المواد العضوبة حمضية ولك ها أ ل من األحماض الغير ضوبة
)(HNO3 – H2SO4 – HCl
تكون مجمو ة متجانسة من المريباع العضوبة وتتميز بوجود مجمو ة أو أيثر من مجمو اع الكربويسيل
)(-COOH
مجمو ة الكربويسيل المميزع لجحماض العضوبة تتكون من مجمو تى:
اهليدروكسيل و الكربونيل
\
- OH C=O
/
شييييحيح الاوبان فى الماء ولاا بحول إلى ملح صييييودبومى وبوتاسيييييومى ليكون ابالً
COONa للاوبان فى الماء وبسهل امتصاصع بالجسم.
ملح بتزواع الصييييييودبوم %0.1مم يمادع حافظة أنها تم ع تكون الفطرباع لى
H هال األوابة
|
H – C – COOH
| [ ]4محض السرتيك(C6H8O7) :
HO – C – COOH بوجد فى الموالح :الليمون %7 : 5والبرتقال %1
| بم ع نمو البكتربا لى األوابة ألنع بقلل الر م الهيدروجي ى )(pH
H – C – COOH بضاف للفايهة المجمدع ليحافظ لى لونها وطعمها.
|
H [ ]5محض الالكتيك(C3H6O3) :
بوجد فى اللبن نتيجة لفعل اإلنزبماع التى تفرزها بعض أنواع البكتربا لى سكر اللبن يالاليتوزر.
بتولد فى الجسم نتيجة للمجهود ال اق وبسبب تقلصا ً فى العضالع.
OH
|
CH3 – CH – COOH [ ]6محض األسكوربيك يفيتامين جـ Cر(C6H8O6) :
بح تاج إل يع الجسييييييم بكم ياع لي لة وبؤدى نقصيييييييع إلى تدهور بعض
الوظا ذ الحيوبة فى الجسم واإلصابة بمرض اكسقرابوط والاى من أ رضع نزبذ اللثة وتورم المفاصل.
بوجد فى الحمضياع والفوايع والخضرأواع مثل الفلفل األلضر.
بتحلل بالحرارع وفعل الهواء.
[ ]7محض السلسليك:
تص ع م ع يثير من مستحضراع التجميل الخاصة بالجلد إل طا ع ال عومة والحمابة من أشعة ال مس.
بسا د فى القضاء لى الثأليل الجلدبة وحب ال باب.
بستخدم فى ص ا ة األسبربن.
استخدم لعالج أمراض البرد والصداع إك أنع يان المتسبب فى رحة المعدع.
[ ]8األمحاض األمينية:
تعرف األحماض األمي ية بأنها م تقاع أمي ية لجحماض العضوبة.
أبسط أنواع األحماض األمي ية هوحمض الجالبسين يحمض األمي و أستيمر:
- NH2 + HCH2COOH NH2CH2COOH + H-
حمض أستيم مجمو ة أمي و حمض جالبسين
يحمض أمي و أستيمر
األحماض األمي ية الموجودع فى البروتي اع الطبيعة متعددع ولكن بوجد ييييييرون
R – CH – COOH حمضا ً فقط فى البروتي اع الطبيعية.
| األحماض األمي ية الموجودع فى البروتي اع من نوع األلفا أمي و.
NH2 األلفا أمي و فيع مجمو ة األمي و تكون متصيييلة بارع الكربون ألفا ي𝛂ر وهى التى تلى
مجمو ة الكربويسيل مباشرع.
األسئلة
س : 1اذكر السبب العلمى( :علل ملا يأتى) (ما التفسري العلمى)
-1حمض البيوتانوبم أحادى القا دبة ،بي ما حمض الفثاليم ث ا ى القا دبة ”موضحا ً إجابتم بالصيغة الب ا ية لكل
ي/03أولر مهما.
ي/07ثانر -2تسمى األحماض األليفاتية الم بعة أحادبة الكربويسيل باألحماض الده ية.
-3درجة وليان األحماض الكربويسيلية أ لى من درجة وليان الكحوكع التى تتساوى معها فى الكتلة الجزبئية.
ي/10أولر
ي/09أزهرر -4إصابة بعض ك بى الكرع بال د العضلى أث اء اللعب.
-5بسمى حمض األسيتيم ال قى بحمض الخليم الثلجى.
-6بستخدم ب زواع الصودبوم %0.1فى حفظ األوابة المحفوظة.
-7بستخدم حمض الستربم فى حفظ الفايهة المجمدع وفى حفظ األوابة.
س : 2اكتب احلرو االادى املناسب لكل من العبارات اآلتية:
ي/04أولر ي1ر بحضر حمض الب زوبم بأيسدع الطولوبن فى وجود:
يبر برم جاناع البوتاسيوم المحمضة يأر لامس أيسيد الفاندبوم
يدر حمض الكروميم يجر ثانى أيسيد الم ج يز
ي2ر د أيسدع الطولوبن ب تج :
يبر حمض األسيتيم يجر حمض الب زوبم يدر الفي ول يأر الب زالدهيد
ي3ر تفا ل الحمض الكربويسيلغ مع الكحول بسمى :
يدر اكلتزال يجر األيسدع يبر السلف ة يأر األسترع
ي4ر يحول األبزوبروبيل بعتبر يحوكً:
يدر ثانوي يجر ثالثغ يبر ث ا غ يأر أولغ
س :3قارن بني :األحماض األروماتية واألحماض األليفاتية من حيث الحامضية والاوبان فى الماء.ي/08سر
س : 4بني باملعادالت الرمزية ناتج التفاعالت اآلتية مع كتابة ظروو التفاعل:
ي/97ثانر -1أيسدع الطولوبن بأيسجين الهواء فى وجود لامس أيسيد الفاندبوم
ي/96ثانر س : 5ثالثة مركبات عضوية:C, B, A :
.aبتفا ل مع فلز الصودبوم وك بتفا ل مع الصودا الكاوبة.
.bبتفا ل مع يل من يربوناع وهيدرويسيد الصودبوم.
.cبحتوى لى مجمو ة فورميل وبتأيسد إلى المريب )(B
من المعلوماع السابقة أجب ما بأتى:
-3ما هى المريباع التى ب تمى إليها يل من C, B, Aاذير مثاكً لكل م ها.
-4ايتب المعادلة الرمزبة لتفا ل المريبين B, Aمع يتابة ظروف التفا ل.
H س : 6اذكر استخداماً واحداً لكل مما يأتى:
ي/09أولر | ي/06ثانر ي2ر ي 1ر
H – C – COOH HOOC COOH
|
HO-C – COOH
|
H – C – COOH
|
H
(/10ثان) س : 13أجرى الكشف عن مركبني عضويني (أ) ( ،ب) فوجد أن:
المريب يأر بتفا ل مع فلز الصودبوم وك بتفا ل مع هيدرويسيد الصودبوم.
المريب يبر بتفا ل مع يل من هيدرويسيد الصودبوم ويربوناع الصودبوم.
-3تعرف لى المجمو اع التى ب تمى إليها يالً من المريبين مع ذير مثال لكل م هما.
-4ايتب معادلة متزنة توضح التفا ل الاى بحدث بين المريب يأر ،يبر مع ذير شروط التفا ل.
س :14اكتب تفسرياً علمياً لكل مما يأتى مدعماً إجابتك باملعادالت الكيميائية كلما أمكن:
-1درجة وليان حمض الفورميم أ لى من درجة وليان الكحول الميثيلى بالروم من تقاربهما فى الكتلة الجزبئية.
س : 15بني باملعادالت الكيميائية كيف ميكنك إجراء التحويالت التالية:
-2حمض الب زوبم من الطولوبن. -1حمض األستيم من اإلبثيلين.
س : 16اكتب الصيغة اجلزيئية والبنائية لكل مركب من املركبات العضوية التالية:
-1حمض ضوى أروماتى ث ا ى القا دبة.
-2المريب ال اتج من أيسدع الطولوبن بالهواء فى وجود لامس أيسيد الفاندبوم.
اإلسرتات
اإلسرتات :هى نواتج احتاد األمحاض الكربوكسيلية مع الكحوالت
O O
|| ||
R – C – OH + H – OR R – C – OR + H2O
حمض يحول استر ماء
ت ت ر اإلستراع بكثرع فى الطبيعة فهى توجد فى المواد ال باتية والحيوانية.
الكيمياء العضوية 58 الباب اخلامس
Hossam Sewify الصف الثالث الثانوى احلسام فى الكيمياء
وتتميز اإلسيييتراع برا حة ذيية وهى التى تمد الفوايع واألزهار والزبوع العطربة برا حتها وال كهة الخاصييية
بها.
حضرع أستراع ضوبة دبدع إلنتاج العطور وال كهاع تجارباً.
تقل را حة اإلستراع تدربجيا ً بارتفاع الكتل الجزبئية للكحوكع واألحماض.
شمع ال حل من اإلستراع ذاع الكتل الجزبئية المرتفعة.
الزبوع والدهون هى أسييييتراع م ييييتقة من الجليسييييربن وهو يحول ثالثى الهيدرويسيييييل مع أحماض ده ية
الية.
تسمية اإلسرتات
بسمى اإلستر باسم ال ق الحامضى واسم األلكيل أو اسم األربل.
O O
CH3-CH2-C-O CH3-CH2- O-C
OOCC2H5 COOC2H5
C3H7COOC2H5 HCOOCH3
إستر بيوتانواع اإلبثيل إستر ميثانواع الميثيل
حتضري اإلسرتات:
)CH3COOH(l) + C2H5OH(l )CH3COOC2H5(aq) + H2O(l
تسيييييتخدم مادع ناز ة للماء مثل حمض الكبربتيم المريز أو واز يلوربد الهيدروجين الجاف للتخلص
من الماء ال اتج لم ع التفا ل العكسى.
خواص اإلسرتات:
اخلواص الفيزيائية:
اإلسييتراع معظمها سييوا ل وتقل درجة وليانها ن الكحوكع واألحماض المتسيياوبة معها فى الكتلة الجزبئية
لعدم وجود مجمو ة الهيدرويسييييل القطبية ) (-OHالموجودع فى يل من الكحوكع واألحماض التى تتسيييبب
فى ربط جزبئاتها معا بالروابط الهيدروجي ية.
اخلواص الكيميائية:
[ ]1التحلل املائى :كس ملية اإلسترع
O O
|| ||
R – C – OR + H2O R – C – OH + ROH
إستر ماء حمض يحول
O
التفاح || بيوتانواع الميثيل
CH3 – (CH2)2 – C – O – CH3
O
األناناس || بيوتانواع األبثيل
CH3 – (CH2)2 – C – O – CH2 – CH3
O
زب الياسمين || أسيتاع الب زبل
CH3 – C – O – CH2 – C6H5
األسئلة
س : 1اكتب املصطلح العلمى الذى عليه كل من العبارات اآلتية:
ي/98ثانر ي/97ثانر -1تفا ل اكستراع مع األمونيا لتكيون أميد الحامض والكحول
ي/08سر -2تفا ل اإلستراع مع الماء فى وسط حمضى
ي/09أولر -3أستر ب تج من تفا ل حمض السلسليم مع الكحول المثيلى.
ي/10أزهرر -4البوليمر ال اتج من تكاثذ حمض التيرفثاليم مع اإلبثيلين جليكول.
-5تفا ل األستر مع لوى ما ى وبتكون الكحول وملح الحامض.
بارع ن استراع ناتجة من تفا ل الجليسرول مع األحماض العضوبة. -6
-7بوليمر ب تج من ملية تكاثذ م ييييييترية لمونومربن أحدهما لجزئ ث ا ى الحامضييييييية واآللر يحول ث ا ى
الهيدرويسيل.
-8بستخدم يدهان ضوى موضعى لتخفيذ اآلكم الروماتزمية.
قار بستخدم لم ع تجلط الدم فيم ع حدوث األزماع القلبية. -9
-10توجد فى الدهون لى هيئة استراع مع الجليسربن.
س : 2اذكر السبب العلمى( :علل ملا يأتى) (ما التفسري العلمى)
ي/10ثانر -1بفضل استخدام األسبربن ن استخدام حمض السلسليم لعالج نزكع البرد
ي/10أزهرر -2درجة وليان فورماع الميثيل أ ل من درجة وليان حمض األسيتيم.
-3تستخدم اإلستراع يمكسباع للطعم والرا حة.
-4تعتبر اإلستراع مصدرا ً لتحضير أميداع األحماض.
-5ب صح بتفتي حبة األسبربن أو ألاها ماابة فى الماء.
ملية تفا ل األستر مع الصودا الكاوبة تسمى بالتصبن. -6
الكيمياء العضوية 62 الباب اخلامس
Hossam Sewify الصف الثالث الثانوى احلسام فى الكيمياء
-7بفضل اإلسبربن ن حمض السليسليم فى الج أمراض البرد والصداع.
-8بعض أنواع األسبربن تكون مختلطة بمادع لوبة مثل هيدرويسيد األلوم يوم.
-9اإلستراع تقل درجة وليانها ن درجاع وليان األحماض أو الكحوكع المتساوبة معها فى الوزن الجزبئى.
س : 3اكتب احلرو االادى املناسب لكل من العبارات اآلتية:
(/10س) ي1ر يتفاعل غاز النشادر مع بنزوات اإليثيل وينتج …
يدر حمض ب زوبم يجر يلوروب زبن يبر ب زاميد يأر ب زبن
ي2ر تفاعل احلمض الكربوكسيلي مع الكحول يسمى :
يدر اكلتزال يجر األيسدع يبر السلف ة يأر األسترع
(/16أول) ي3ر يتحلل اإلسربين فى جسم اإلنسان لينتج محضني هما السلسليك و ............
[د] األيساليم. [ج] األسيتيم. [ب] الب زوبم. [أ] الفيثاليم.
س :4قارن بني :األسترع والتصبن.
س : 5بني باملعادالت الرمزية ناتج التفاعالت اآلتية مع كتابة ظروو التفاعل:
ي/97أولر -1ب زاميد من ب زواع اإلبثيل
ي/07أولر -2تفا ل األمونيا مع ب زواع اإلبثيل
س : 6اذكر استخداماً واحداً لكل مما يأتى:
ي/06ثانر ي 1ر
HOOC COOH
س : 13ما هى املواد الالزمة لتحضري كل من املركبات التالية؟ ثم اكتب املعادلة الكيميائية املوزونة الالزمة لتحضري :األسربين/08(.أول)
س : 14وضح باملعادالت الكيميائية املوزونة مع كتابة شروط التفاعل-:
-1تحوبل حمض أروماتى إلى أميد حمض ضوى.
ي/08سر -2تفا ل ب زواع اإلبثيل مع األمونيا
س :15فى أحدى الحروب أصييييييب ج دى بمادع متفجرع يأر واحتاج لمادع مخدرع يبر إلجراء ملية جراحية و دما
ي/09ثانر افاق شعر بصداع فأ طال الطبيب المادع يجر.
بعد راءتم للفقرع السيييابقة أجب ن األسيييئلة التالية بالتيار اإلجابة الصيييحيحة من بين القوسيييين مع يتابة الصييييغة
الكيميا ية.
-1المادع يأر د تكون :يجامكسان – نفثالين – ثالثى نيترو طولوبنر
-2المادع يبر د تكون :يطولوبن – هالوثان – حمض البكربمر
-3المادع يجر د تكون :ي زب المروخ – استر اسيتاع الميثيل – استيل حمض السلسليمر
س : 16ما دور كل مما يأتى؟
ي/10سر -1حمض الكبربتيم المريز فى تفا ل تكوبن األستر.
س :17اكتب أمساء ا ملواد التالية والصيغ البنائية هلا:
ي/10ثانر ي1ر مادع ت تج من تفا ل حمض السلسليم مع الميثانول.
ي/10أزهرر ي2ر حمض أروماتى بدلل فى ص ا ة نسيج الدايرون
ي/10أزهرر ي3ر األميد ال اتج من التحلل ال وشادرى لب زواع اإلبثيل.
س : 18بني باملعادالت الكيميائية كيف ميكنك إجراء التحويالت التالية :الب زبن إلى الب زاميد.
س : 19اكتب الصيغة اجلزيئية والبنائية لكل مركب من املركبات العضوية التالية:
-1المريب ال اتج بتفا ل حمض الب زوبم مع اإلبثانول فى وجود HClالجاف.
-2أحد نواتج التحلل الما ى ألسيتاع اإلبثيل وبحدث فورا ً د تفا لع مع بيكربوناع الصودبوم.
-2الوسط القلوي . س :20ما نواتج متيؤ اإلسرت يف كل من ( :بدون معادالت ) -1الوسط الحمضغ .
ي/11سر س : 21اكتب املعادالت الكيميائية املتزنة التى توضح احلصول على :الب زاميد من الطولوبن.
ي/11سر س : 22تفحص اجملموعات الوظيفية املوجودة فى املركب التاىل ثم أجب عن األسئلة اآلتية:
حدد أى المجمو اع الوظيفية التى:
COOH
O ي1ر تحدث فورانا ً د معالجة المريب بواسطة بيكربوناع الصودبوم.
|| ي2ر تعتبر مسيييئولة ن ظهور لونا ً ب فسيييجيا ً د تفا ل المريب مع يلوربد
HO O – C – CH2NH2 الحدبد )(III
ي3ر بمك ها تكوبن إستر إذا تفا ل المريب مع يحول.
www.facebook.com/HossamSew
الكيمياء العضوية 64 الباب اخلامس