BÁO CÁO THÍ NGHIỆM BÀI 3

Tổng hợp benzoic acid

Nhóm: 3

Lớp TN: L02

Cán bộ hướng dẫn: Bùi Văn Tiến

Họ và tên sinh viên:

1. Đoàn Minh Quân: 2114533

2. Hà Minh Đức: 2113208

Nội dung

1. Công thức cấu tạo

- CTPT: C6H5COOH

- Tên gọi được lấy theo từ gum benzoin, là 1 nguồn để điều chế axit benzoic.

2. Tính chất

- Vật lý:

+ Là dạng tinh thể không màu

+ Có nhiệt độ nóng chảy ở 122 oC

+ Ít tan trong nước lạnh nhưng tan nhiều trong nước nóng(1.7 và 56.3g/l lần lượt ở 0 và
100 oC)

- Hóa học:
Axit Benzoic có thể tác dụng được với bazơ và giải phóng nước cùng với Kali benzoat.

 KOH + C6H5COOH ⟶ H2O + C6H5COOK

Axit Benzoic có thể tác dụng được với oxít tạo ra kim loại cùng với nước và giải phóng
khí CO2.

 15CuO + C6H5COOH ⟶ 15Cu + 3H2O + 7CO2
Axit Benzoic có thể tác dụng được với kim loại và cho thoát ra khí Hidro.

 2Na + 2C6H5COOH ⟶ H2 + 2C6H5COONa

3. Ứng dụng:

Axit benzoic được sử dụng dưới dạng phụ gia thực phẩm. Sở hữu khả năng chống nấm
mốc, diệt vi khuẩn axit này cũng được sử dụng làm chất bảo quản cho sản xuất thực
phẩm công nghiệp. Với tác dụng trên C6H5COOH còn được sử dụng trong các sản phẩm
làm đẹp với công dụng là kháng viêm và dưỡng ẩm.

4. Phương trình và cơ chế phản ứng:

I. Phương trình phản ứng:

- Giai đoạn 1: Sử dụng tác nhân oxi hóa KMnO4

C6H5CH3 + 2KMnO4  C6H5COOK + 2MnO2 + KOH + H2O

Quá trình khử toluene bằng tác nhân oxi hóa KMnO4 thường khó xảy ra hơn alkene và
KMnO4 nên thời gian phản ứng tương đối lớn.

Do toluen bay hơi ở nhiệt độ tương đối thấp, nên dùng ống sinh hàn hồi lưu để ngăn khả
năng bay hơi toluen.

Khả năng oxi hóa KMnO4 trong nước: 2 KMnO4 + H2O  2MnO2 + 2KOH +3O

- Giai đoạn 2: Acid hóa sản phẩm thu được trong phản ứng

C6H5COOK + HCl  C6H5COOH + KCl

Quá trình acid hóa

MnO2 tạo thành trong phản ứng thường hấp thụ một lượng lớn sản phẩm. Do đó ta phải
rửa MnO2 rắn lại bằng nước nóng.

Việc sử dụng nước nóng thay cho nước lạnh vì khả năng tan trong nước nóng của hợp
chất hữu cơ sẽ mạnh hơn (do yếu tố tăng nhiệt động hóa học), thu lại lượng sản phẩm
nhiều hơn.

Chú ý việc cô cạn dung dịch thường dùng phương pháp đun cách thủy vì như thế sẽ ổn
định nhiệt, tránh nhiệt cục bộ, và hạn chế việc dung dịch quá nóng sẽ sôi trào, giảm hiệu
suất.

II. Cơ chế phản ứng

- Giai đoạn 1: Điều chế muối diazoni

Phản ứng bắt đầu bằng sự proton hóa axit nitro

Sau đó, tiến hành tạ thành muối diazoni

- Giai đoạn 2: Phản ứng ghép đôi azo

Phản ứng tổng hợp β-napthol da cam giữa muối diazoni và hợp chất thơm theo cơ chế ái
điện tử (electrophin)

Hợp chất diazo hợp chất azo

Tốc độ phản ứng ghép azo tăng khi trong hợp chất diazo (như SO3) có nhóm thế hút
electron, trong họp phần azo có nhóm thế đẩy ( như OH-).

Phản ứng ghép azo phụ thuộc vào giá trị pH của môi trường

- Môi trường axit mạnh, phản ứng không xảy ra

- Môi trường bazo (pH>9) thì muối diazoni chuyển thành cation diazonat ( không
tham gia phản ứng ghép azo)

- Phản ứng thực hiện tốt nhất ở môi trường pH tử 8-9

Vì phản ứng ghép đôi thực hiện ở vị trí para vì β-napthtol có nhóm OH, nếu vị trí para bị
chiếm thì phản ứng ghép đôi xảy ra vị trí octo.

5. Hóa chất sử dụng

Stt Hóa chất Lượng cần

dùng
1 Toluene 4 ml
2 KMnO4 12 g
3 HCl đậm đặc 10 ml

- Vai trò, tác dụng của hóa chất trong thí nghiệm:

+ Toluene:

+ KMnO4:

+ HCl đậm đặc:

5. Quy trình thí nghiệm
6. Kết quả thí nghiệm

- Kết thúc thí nghiệm thu được m1=

- Ta có:

+ Số mol toluen= 3/79

+ Số mol KMnO4= 12/158= 6/79

Vậy tính số mol acid benzoic= 3/79

C6H5CH3 + 2KMnO4  C6H5COOK + 2MnO2 + KOH + H2O

C6H5COOK + HCl  C6H5COOH + KCl

- Khối lượng acid benzoic lý thuyết= (3/79) x 122= 4.633 g

- Hiệu suất là H=m1/m2=

Ngày làm TN (buổi, thứ, ngày): ………………………..