Temat: Fluorowcopochodne węglowodorów 02.01.2022r.

1. Jednofunkcyjne pochodne węglowodorów

Jednofunkcyjne pochodne węglowodorów – to związki organiczne, w których atom wodoru

zastąpiony został przez atom lub atomy innych pierwiastków czyli grupę funkcyjną.

2. Fluorowcopochodne węglowodorów

Fluorowcopochodne węglowodorów – to związki organiczne, w których grupy alkilowa (łańcuch

węglowy) lub arylowa (pierścień aromatyczny) połączona jest z jednym lub kilkoma atomami
pierwiastka chemicznego z grupy 17 układu okresowego, czyli atomami fluorowców.

3. Nazewnictwo fluorowcopochodnych węglowodorów

W tworzeniu nazw systematycznych obowiązują zasady stosowane w nazewnictwie węglowodorów.

Atomy fluorowca traktuje się jako podstawnik, stosując przedrostki fluoro-, chloro-, bromo-, jodo-.
4. Właściwości fizyczne fluorowcopochodnych węglowodorów:
 Fluorowcopochodne alkanów mają znacznie wyższe temperatury wrzenia od alkanów o tej
samej liczbie atomów węgla w cząsteczce, co wynika z większej masy cząsteczkowej
fluorowcopochodnych;
 Temperatura wrzenia wzrasta także z wydłużaniem się łańcucha alkilowego w cząsteczce
fluorowcopochodnej;
 Są związkami polarnymi, jednak nie rozpuszczają się w wodzie, ponieważ nie tworzą wiązań
wodorowych;
 Są zazwyczaj cieczami o gęstości znacznie większej od gęstości wody.

5. Otrzymywanie fluorowcopochodnych węglowodorów

a) Reakcje substytucji (podstawienia) atomu wodoru atomami chloru lub bromu w cząsteczce
węglowodoru nasyconego lub aromatycznego.

b) Reakcje addycji fluorowca lub fluorowcowodorów do cząsteczek węglowodorów nienasyconych

zgodnie z regułą Markownikowa.

c) Reakcje substytucji nukleofilowej (podstawienia) grupy hydroksylowej –OH w alkoholach za

pomocą fluorowcowodorów - reaktywność procesu wzrasta wraz z rzędowością stosowanego
alkoholu.
R-OH + HX R-X + H2O
H3C CH CH3 p, T H3C CH CH3
HO
+ HCl + H2O
Cl
6. Właściwości chemiczne fluorowcopochodnych węglowodorów

Fluorowcopochodne węglowodorów aromatycznych są mniej reaktywne niż ich odpowiednie

fluorowcopochodne węglowodorów niearomatycznych.

a) Reakcje substytucji nukleofilowej (podstawienia) atomu fluorowca inną grupą np.: -OH, -NH2

b) Reakcje eliminacji z wytworzeniem węglowodorów nienasyconych (alkenów i alkinów) – zgodnie z

regułą Zajcewa;

c) Reakcja Würtza – reakcja fluorowcopochodnej z sodem, w wyniku czego powstaje węglowodór

nasycony (alkan);

d) Reakcja substytucji elektrofilowej węglowodoru aromatycznego - Alkilowanie Friedla-Craftsa;

e) Reakcja fluorowcopochodnych węglowodorów aromatycznych i niearomatycznych z magnezem
w obecności eteru dietylowego w wyniku czego powstają bardzo reaktywne związki
magnezoorganiczne RMgX zwane Związkami Grignarda;

f) Polimeryzacja nienasyconych fluorowcopochodnych węglowodorów.