‫الدرس الخامس ‪ :‬األلكاينات‬

‫أوالً ‪ :‬األسئلة االختيارية‬

‫األلكاينات و التسمية األلكاينات‬

‫‪ .1‬جميع العبارات التالية صحيحة عن األلكاينات ماعدا ‪...........‬‬

‫مركبات عضوية هيدروكربونية أليفاتية مفتوحة السلسلة غير مشبعة‬
‫أبسط مركباتها يحضر معمليا عن طريق تنقيط الماء على كربيد الكالسيوم‬
‫يمكن حساب عدد الروابط سيجما في الجزيء الواحد منها من العالقة ‪3n-1‬‬
‫تكون سلسلة متجانسة قانونها العام ‪CnH2n-2‬‬
‫‪ .2‬ألكاين يحتوي على ‪ 15‬رابطة سيجما تكون صيغته الجزيئية ‪.........‬‬
‫‪C5H8‬‬ ‫‪C6H12‬‬ ‫‪C6H14‬‬ ‫‪C6H10‬‬
‫‪ .3‬ما هى الصيغة العامة التى تنتمى إليها الصيغة ‪ CH2 = CHCH2CH = CH2‬؟‬

‫د‪CnH2n+2 -‬‬ ‫ج‪CnH2n-2 -‬‬ ‫ب‪CnH2n+1 -‬‬ ‫أ‪CnH2n -‬‬

‫‪ .4‬ألكاين به ‪ 5‬ذرات كربون وال يحتوى على مجموعات ميثيلين فإنه يحتوي على ‪ ..........‬مجموعة ميثيل ‪:‬‬

‫د‪4 -‬‬ ‫ج‪1 -‬‬ ‫ب‪2 -‬‬ ‫أ‪3 -‬‬

‫‪ .5‬ألكاين به ‪ 18‬رابطة سيجما و يحتوي على مجموعة ميثيلين واحدة‪ ،‬يسمى حسب نظام األيوباك ‪....‬‬
‫‪ – 3,3‬ثنائي ميثيل – ‪ - 1‬بنتاين‬ ‫‪ – 4,3‬ثنائي ميثيل – ‪ – 1‬بنتاين‬
‫‪ – 5‬ميثيل – ‪ – 1‬هكساين‬ ‫‪ – 3,3‬ثنائي ميثيل – ‪ – 4‬بنتاين‬
‫‪ .6‬أبسط ألكاين متفرع يسمى حسب نظام األيوباك ‪.............‬‬
‫‪ -1‬ميثيل – ‪ - 3‬بيوتاين‬ ‫‪ -3‬ميثيل – ‪ - 1‬بيوتاين‬
‫‪ -2‬ميثيل – ‪ - 2‬بيوتاين‬ ‫‪ -2‬ميثيل – ‪ - 1‬بيوتاين‬

‫‪ .7‬أبسط ألكاين يحتوي على مجموعة إيثيل كتفرع يسمى حسب نظام األيوباك ‪..............‬‬
‫‪ -3‬إيثيل – ‪ – 1‬بنتاين‬ ‫‪ -3‬إيثيل – ‪ – 2‬بنتاين‬
‫‪ -2‬إيثيل – ‪ – 3‬بنتاين‬ ‫‪ -2‬إيثيل – ‪ – 1‬بنتاين‬
 ‫‪ .8‬يسمى المركب التالى حسب نظام األيوباك بـ ‪: ....................‬‬

‫ب‪ -2 -‬بروبيل ‪ -3 -‬بيوتاين‬ ‫أ‪ -3 -‬بروبيل ‪ -1 -‬بيوتاين‬

‫‪ -3‬ميثيل ‪ -2 -‬هكساين‬ ‫د‪-‬‬ ‫ج‪ -3 -‬ميثيل ‪ -1 -‬هكساين‬

‫‪ .9‬جميع أسماء المركبات التالية ال يشترط ترقيم الفروع لكي تكون تسميتها صحيحة ما عدا ‪:‬‬

‫ب‪ -‬إيثيل بنتاين‬ ‫أ‪ -‬ميثيل بيوتاين‬

‫د‪ -‬ثنائى كلورو إيثاين‬ ‫ج‪ -‬ثالثى كلورو بروباين‬

‫‪ .10‬أيا من أزواج المركبات التالية يحتويان نفس عدد الروابط سيجما وباي ‪:‬‬

‫ب‪CH2CHCH3 , CH3CH2CH3 -‬‬ ‫أ‪CH3CCCH3 , CH3CH2CH2CH3 -‬‬

‫د‪CH2CHCH3 , CH3CH2CHCH2 -‬‬ ‫ج‪CH3CCCH3 , CH2CHCHCH2 -‬‬

‫‪.11‬االسم بنظام األيوباك للمركب المقابل هو ‪:‬‬

‫ب) ‪ - 1,1‬ثنائى برومو ‪ - 5 -‬كلورو ‪ - 4 -‬هكساين‬ ‫أ) ‪ - 6,6‬ثنائى برومو ‪ - 5 -‬كلورو ‪ - 4 -‬هكساين‬
‫د) ‪ - 1,1‬ثنائى برومو ‪ - 2 -‬كلورو ‪ - 3 -‬هكساين‬ ‫ج) ‪ - 1,1‬ثنائى برومو ‪ - 5 -‬كلورو ‪ -3 -‬هكساين‬

‫‪.12‬االسم الصحيح للمركب المقابل تبعا ُ لنظام االيوباك هو ‪...............‬‬

‫‪ -6,2‬ثنائي ايثيل ‪ -3-‬نوناين‬

‫‪ -5,2‬ثنائي ايثيل ‪ -3-‬نوناين‬

‫‪ -7,3‬ثنائي ميثيل ‪ -5-‬نوناين‬

‫‪ -7,3‬ثنائي ميثيل ‪ -4-‬نوناين‬

‫‪ .13‬الصيغة البنائية الصحيحة المعبرة عن المركب إيثيل بنتاين ‪:‬‬

‫ب‪-‬‬ ‫أ‪-‬‬

‫د‪-‬‬ ‫ج‪-‬‬

‫‪.14‬التسمية الصحيحة بنظام األيوباك لـ ‪ -4‬أيزوبروبيل ‪ -2 -‬بنتاين هي ‪:‬‬

‫ب) ‪ -2‬أوكتاين‬ ‫أ) ‪ -3,2‬ثنائى ميثيل ‪ -4 -‬بنتاين‬

‫د) ‪ -5,4‬ثنائى ميثيل ‪ -2 -‬هكساين‬ ‫ج) ‪ -5,4‬ثنائى ميثيل ‪ -2 -‬بنتاين‬
 ‫‪ .15‬االسم الصحيح بنظام األيوباك للمركب التالى هو ‪:‬‬

‫أ‪ -4,1 -‬ثنائى برومو ‪ -1 -‬فلورو ‪ -4 -‬ميثيل ‪ -1 -‬بنتاين‬

‫ب‪ -5,2 -‬ثنائى برومو ‪ -1 -‬فلورو ‪ -2 -‬ميثيل ‪ -3 -‬بنتاين‬

‫ج‪ -4,1 -‬ثنائى برومو ‪ -1 -‬فلورو ‪ -4,4 -‬ميثيل ‪ -2 -‬بيوتاين‬

‫د‪ -4,1 -‬ثنائى برومو ‪ -1 -‬فلورو ‪ -4 -‬ميثيل ‪ -2 -‬بنتاين‬

‫‪.16‬أيا من أسماء المركبات التالية صحيحا حسب نظام األيوباك ؟‬

‫ب) ‪ - 3‬بيوتاين‬ ‫أ) ‪ - 3‬إيثيل ‪ - 1 -‬بروباين‬

‫د) ‪ -1‬برومو ‪ - 4 -‬كلورو ‪ - 2 -‬بيوتاين‬ ‫ج) ‪ - 4‬كلورو ‪ - 2 -‬بيوتاين‬

‫‪.17‬عدد مجموعات الميثيل الموجودة في ‪ – 3‬إيثيل – ‪ – 1‬هكساين يساوي عددها في ‪...................‬‬

‫‪ -2,2‬ثنائي ميثيل بروبان‬ ‫‪ -2‬بنتاين‬

‫‪ -1‬بيوتاين‬ ‫بروبين‬

‫‪.18‬النسبة بين عدد الروابط سيجما بين ذرات الكربون إلى عدد الروابط باي في المركب المقابل تساوي‬

‫‪....‬‬

‫‪2:7‬‬

‫‪7:2‬‬

‫‪1:3‬‬

‫‪3:1‬‬

‫‪ .19‬ما وجه االعتراض على التسمية التالية ‪ - 4‬إيثيل ‪ - 4 -‬ميثيل ‪ - 2 -‬بنتاين ؟‬

‫ب) لم يتم الترقيم من الطرف األقرب للتفرع‬ ‫أ) لم يتم الترقيم من الطرف األقرب للرابطة‬
‫د) لم يراعى الترتيب األبجدى للتفرعات‬ ‫ج) لم يتم اختيار أطول سلسة كربونية مستمرة‬

‫‪.20‬أيا من المركبات التالية يحتوى على أكبر عدد من التفرعات ؟‬

‫ب‪CHCC(CH3)3 -‬‬ ‫أ‪CH3CCC(C6H5)3 -‬‬

‫د‪(CH3)3CCCC(CH3)3 -‬‬ ‫ج‪CHCC(C2H5)3 -‬‬
 ‫‪.21‬الصيغة الجزيئية لمركب ‪ -5,5‬ثنائى كلورو‪ -4,4 -‬ثنائى ميثيل ‪ - 2 -‬بنتاين هى ‪:‬‬

‫د‪C5H8Cl2 -‬‬ ‫ج‪C7H10Cl2 -‬‬ ‫ب‪C5H6Cl2 -‬‬ ‫أ‪C7H12Cl2 -‬‬

‫‪ .22‬ما عدد متشكالت الصيغة الجزيئية التالية ) ‪ ( C4H5Cl‬؟‬

‫د‪5 -‬‬ ‫ج‪4 -‬‬ ‫ب‪3 -‬‬ ‫أ‪2 -‬‬

‫‪ .23‬عدد أيزوميرات ميثيل بيوتاين من نفس سلسلته المتجانسة ‪...............‬‬

‫‪4‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪1‬‬ ‫‪5‬‬

‫‪ .24‬ما عدد متشكالت الصيغة الجزيئية ‪ C3H2Cl2‬؟‬

‫د‪1 -‬‬ ‫ج‪4 -‬‬ ‫ب‪3 -‬‬ ‫أ‪2 -‬‬

‫‪.25‬كل مما يلى أسماءا صحيحة أليزوميرات الصيغة الجزيئية ‪ C4H4Cl2‬ماعدا ‪:‬‬

‫ب) ‪ - 3,3‬ثنائى كلورو ‪ - 1 -‬بيوتاين‬ ‫أ) ‪ - 4,4‬ثنائى كلورو ‪ - 1 -‬بيوتاين‬

‫د) ‪ - 1,1‬ثنائى كلورو ‪ – 3 -‬بيوتاين‬ ‫ج) ‪ - 3,1‬ثنائى كلورو ‪ - 1 -‬بيوتاين‬

‫‪.26‬ألكاين كتلته المولية ‪ 82 g/mol‬فما عدد أيزوميرات صيغته الجزيئية ذات السلسلة المفتوحة و الغير متفرعة ‪:‬‬

‫د‪5 -‬‬ ‫ج‪3 -‬‬ ‫ب‪2 -‬‬ ‫أ‪4 -‬‬

‫حتضري اإليثاين‬

‫‪ .27‬الشكل المقابل يوضح جهاز تحضير غاز عضوى غير مشبع فى المختبر ‪،‬ادرسه جيدا ثم أجب ‪:‬‬

‫ناتج إضافة‬ ‫الغازات التي يتخلص منها‬ ‫الغاز العضوي ( ‪) X‬‬

‫‪Br2‬‬ ‫‪ 1mol‬من ‪ H2‬ثم ‪ 1mol‬من‬ ‫المحلول ( ‪) Y‬‬
‫إلى ‪ 1mol‬من الغاز ) ‪( X‬‬
‫‪ - 2,1‬ثنائى برومو إيثان‬ ‫‪H2 S‬‬‫‪ PH3‬و‬ ‫‪C2H2‬‬
‫‪ - 1,1‬ثنائى برومو إيثان‬ ‫‪ PH3‬و ‪H2S‬‬ ‫‪C2H2‬‬

‫‪ - 1,1‬ثنائى برومو إيثان‬ ‫‪ SO2‬و ‪H2S‬‬ ‫‪C2H4‬‬

‫‪ - 2,1‬ثنائى برومو إيثان‬ ‫‪ SO2‬و ‪H2S‬‬ ‫‪C2H4‬‬

‫‪.28‬النتاج ‪ 112L‬من غاز اإليثاين صناعيا يلزم استخدام ‪ ..........‬مول من غاز الميثان ‪:‬‬

‫د) ‪2mol‬‬ ‫ج) ‪3mol‬‬ ‫ب) ‪5mol‬‬ ‫أ) ‪10mol‬‬

‫التفاعل الذي ينتج عنه مركب عضوي يقل عدد ذرات الكربون فيه بمقدار واحد عن عدد ذرات‬ ‫‪.29‬‬
‫الكربون في المركب العضوي المتفاعل هو‪..................‬ومن التفاعالت التي ينتج عنه مركب عضوي‬
‫يزداد عدد ذرات الكربون فيه بمقدار واحد عن عدد ذرات الكربون في المركب العضوي المتفاعل هو‬
‫‪ ...................‬على الترتيب‪.‬‬

‫التقطير االتالفي – االحتراق‬

‫التقطير التجزيئي – التقطير الجاف‬

‫التقطير الجاف – تسخين الميثان إلى ‪ 14000C‬ثم التبريد السريع‬

‫التقطير الجاف – االكسدة في وجود العوامل المؤكسدة القوية‬

‫خواص اإليثني ( االحرتاق ‪ -‬تفاعالت اإلضافة )‬

‫‪ .30‬األلكاين الذى ينتج عن احتراق ‪ 1‬مول منه في وفرة من األكسجين ‪ 72 g‬من بخار الماء هو ‪:‬‬
‫) ‪( H=1 , O=16‬‬

‫ب‪ -3 -‬ميثيل ‪ -1 -‬بيوتاين‬ ‫أ‪ -1 -‬بيوتاين‬

‫ج‪ -3 -‬ميثيل ‪ - 1 -‬بنتاين‬ ‫ج‪ -2 -‬بيوتاين‬
 ‫‪.31‬هيدروكربون ) ‪ ( A‬النسبة المئوية الكتلية للهيدروجين فيه ‪ ، 10%‬وعند احتراق ‪ 1mol‬منه في وفرة من‬
‫األكسجين نتج ‪ 2mol‬من بخار الماء باإلضافة إلى ) ‪ ( X‬مول من غاز ثاني أكسيد الكربون‪ ،‬أي االختيارات التالية‬
‫( ‪) C = 12 , H = 1‬‬ ‫صحيحة ؟‬

‫الكتلة المولية للمركب ) ‪ ( A‬عدد موالت ‪ CO2‬الناتجة ( ‪) X‬‬ ‫الصيغة الجزيئية للمركب ) ‪( A‬‬

‫‪1‬‬ ‫‪16g/mol‬‬ ‫‪CH4‬‬ ‫أ‬

‫‪3‬‬ ‫‪28g/mol‬‬ ‫‪C2H4‬‬ ‫ب‬

‫‪3‬‬ ‫‪40g/mol‬‬ ‫‪C3H4‬‬ ‫ج‬

‫‪4‬‬ ‫‪54g/mol‬‬ ‫‪C4H6‬‬ ‫د‬

‫‪ .32‬عند احتراق مول من أبسط ألكاين متفرع فى وفرة من األكسجين فى الظروف القياسية ينتج ‪:‬‬

‫ب) ‪ 3‬مول ‪ 4 + H2O‬مول ‪CO2‬‬ ‫أ) مول ‪ 2 + H2O‬مول ‪CO2‬‬

‫د) ‪ 4‬مول ‪ 5 + H2O‬مول ‪CO2‬‬ ‫ج) ‪ 3‬مول ‪ 4 + H2O‬مول ‪CO2‬‬

‫‪.33‬المعادلة العامة الحتراق األلكاين في كمية وافرة من األكسجين هي‪ ( .....................‬حيث ‪ n‬هو عدد ذرات الكربون )‬

‫‪CnH2n-2 +‬‬ ‫‪O2‬‬ ‫‪(n+1)CO2 + (n+1)H2O‬‬

‫‪CnH2n-2 +‬‬ ‫‪O2‬‬ ‫‪(n+1)CO2 + nH2O‬‬

‫‪CnH2n-2 +‬‬ ‫‪O2‬‬ ‫‪nCO2 + (n+1)H2O‬‬

‫‪CnH2n-2 +‬‬ ‫‪O2‬‬ ‫‪nCO2 + (n-1)H2O‬‬

‫‪ .34‬عند حرق مول من ألكاين ‪ CxHy‬حرقا تاما فى وفرة من األكسجين فى ‪ STP‬فإن عدد موالت بخار الماء الناتجة‬
‫يمكن حسابه من العالقة ‪ ( :‬خلي االختيارات ‪)a b c d‬‬

‫‪X+2‬‬ ‫‪X-1‬‬ ‫‪2y‬‬

 ‫‪.35‬أيا مما يلى صحيحا للحصول على ‪ -2,1‬ثنائى هيدروكسي إيثان من اإليثاين ‪:‬‬
‫هدرجة تامة ‪ -‬هيدرة حفزية ‪ -‬نزع ماء ‪ -‬أكسدة فى وسط قلوى‬
‫ب‪ -‬هيدرة حفزية ‪ -‬أكسدة فى وسط قلوى ‪ -‬نزع ماء ‪ -‬هدرجة‬
‫ج‪ -‬هيدرة حفزية ‪ -‬اختزال ‪ -‬نزع ماء ‪ -‬أكسدة بـ ‪H2O2‬‬
‫د‪ -‬هيدرة حفزية ‪ -‬اختزال ‪ -‬نزع ماء ‪ -‬أكسدة فى وسط حمضى‬
‫‪ .36‬من المخطط المقابل أيا مما يلى يعتبرصحيحا ‪ ( :‬ضيف حرف ‪ C‬جنب ‪) 1500o‬‬

‫الغاز ‪ Y‬يحتوى على ثالثة روابط باي والغاز ‪ X‬يحتوي على أربعة روابط سيجما‬ ‫أ)‬
‫ب) المركب ‪ Z‬هو ناتج تفاعل إضافة والمركب ‪ W‬يسمى بروميد الفاينيل‬
‫ج) الغاز ‪ Y‬غير مشبع والمركب ‪ Z‬مشبع‬
‫د) المركب ‪ Z‬يسمى ‪ - 2,1‬ثنائى برومو إيثين والمركب ‪ W‬مشبع‬

‫‪.37‬عند إضافة ‪ 1‬مول من ماء البروم إلى ‪ 1‬مول من البروباين ‪.....................‬‬

‫يزول اللون ويتكون ‪ -2,1‬ثنائى برومو بروبان‬ ‫أ‪-‬‬
‫ب‪ -‬ال يزول اللون ويتكون ‪ -2,1‬ثنائى برومو بروبان‬
‫ج‪ -‬يزول اللون ويتكون ‪ -2,1‬ثنائى برومو بروبين‬
‫د‪ -‬ال يزول اللون ويتكون ‪ -2,1‬ثنائى برومو بروبين‬
‫‪ .38‬هيدروكربون أليفاتي مفتوح السلسلة غير مشبع ‪ ،A‬عند إضافة وفرة من ماء البروم األحمر إلى ‪1mol‬‬
‫منه زادت كتلته بمقدار ‪ 640g‬و تحول إلى مركب مشبع ‪ ،‬فإن الصيغة العامة للسلسلة المتجانسة التي‬
‫( ‪) Br = 80‬‬ ‫ينتمي إليها الهيدروكربون ‪ A‬هي ‪.............‬‬
‫‪CnH2n-6‬‬ ‫‪CnH2n-4‬‬ ‫‪CnH2n-2‬‬ ‫‪CnH2n‬‬

‫‪ .39‬ما ناتج إضافة حمض الهيدروكلوريك إلى بروميد الڨاينيل ؟‬

‫ب) ‪ -1‬برومو ‪ - 1 -‬كلورو إيثان‬ ‫أ) ‪ -1‬كلورو ‪ - 1 -‬برومو إيثان‬

‫د) ‪ -2‬برومو ‪ - 2 -‬كلورو إيثان‬ ‫ج) ‪ -1‬برومو ‪ - 1 -‬كلورو إيثين‬

‫‪ .40‬ما عدد موالت الهيدروجين الالزمة لتشبع مول من مركب فينيل ڨاينيل ؟‬

‫د‪3 -‬‬ ‫ج‪1 -‬‬ ‫ب‪5 -‬‬ ‫أ‪4 -‬‬

 ‫‪ .41‬ما عدد موالت الهيدروجين الالزمة لتشبع مول من المركب التالى ( ‪ ) CH3CHCHCCH‬؟‬

‫د) ‪1‬‬ ‫ج) ‪4‬‬ ‫ب) ‪3‬‬ ‫أ) ‪5‬‬

‫هيدروكربون أليفاتي مفتوح السلسلة ‪ X‬يحتوي الجزيء الواحد منه على ‪ 7‬ذرات كربون و ‪ 3‬روابط باي‪،‬‬ ‫‪.42‬‬
‫تكون الصيغة الجزيئية العامة للهيدروكربون ‪ Y‬الناتج من تشبع الهيدروكربون ‪ X‬بالهيدروجين هي‬
‫‪ ( .....................‬حيث ‪ n‬هو عدد ذرات الكربون )‬

‫‪CnH2n+2‬‬ ‫‪CnH2n‬‬ ‫‪CnH2n-4‬‬ ‫‪CnH2n-2‬‬

‫‪.43‬للحصول على ‪ -2,2‬ثنائى برومو بروبان يتم ‪:‬‬

‫أ‪ -‬إضافة مول من ماء البروم إلى البروباين‬

‫ب‪ -‬إضافة مول من بروميد الهيدروجين إلى البروباين‬
‫ج‪ -‬إضافة مول من بروميد الهيدروجين إلى بروميد الڨاينيل‬
‫د‪ -‬إضافة ‪ 2‬مول من بروميد الهيدروجين إلى البروباين‬

‫‪ .44‬عند إضافة ‪ 2‬مول من غاز ‪ HCl‬إلى المركب المقابل فما االسم بنظام األيوباك للمركب الناتج ‪:‬‬

‫أ) ‪ - 5‬برومو ‪ - 2,2 -‬ثنائى كلورو ‪ - 5,4,3 -‬ثالثى ميثيل هكسان‬

‫ب) ‪ - 2‬برومو ‪ - 5,5 -‬ثنائى كلورو ‪ - 4,3,2 -‬ثالثى ميثيل هكسان‬
‫ج) ‪ - 5,5‬ثنائى كلورو ‪ - 2 -‬برومو ‪ - 4,3,2 -‬ثالثى ميثيل هكسان‬
‫د) ‪ - 2‬برومو ‪ - 5,5 -‬ثنائى كلورو ‪ - 4,3,2 -‬ثالثى ميثيل هبتان‬

‫‪.45‬الصيغة الجزيئية لكلوريد الڨاينيل هى ‪ ...........‬وينتج من ‪............‬‬

‫(أ) ‪ / C2H4Cl‬إضافة مول من كلوريد الهيدروجين إلى مول من اإليثاين‬

‫(ب) ‪ / C2H3Cl‬إضافة ‪ 2‬مول من كلوريد الهيدروجين إلى مول من اإليثاين‬
‫(ج) ‪ / C2H4Cl‬إضافة ‪ 2‬مول من كلوريد الهيدروجين إلى مول من اإليثاين‬
‫(د) ‪ / C2H3Cl‬إضافة مول من كلوريد الهيدروجين إلى مول من اإليثاين‬
 ‫‪ .46‬انظر إلى الجدول التالي ثم اختر االجابة الصحيحة ‪:‬‬

‫‪2H2O‬‬ ‫‪+ 2HBr‬‬

‫‪CaC2‬‬ ‫‪X‬‬ ‫‪Z‬‬

‫‪+ 2Br2‬‬

‫‪Y‬‬

‫أ ‪ -‬يسمى المركب )‪ - 1,1,1,1 (Y‬رباعي برومو إيثان و المركب )‪ (Z‬يسمي ‪ - 2,2‬ثنائي برومو إيثان‬
‫ب ‪ -‬المركب )‪ (Y‬يسمى ‪ -2,1‬ثنائي بروموإيثين و المركب )‪ (Z‬يسمي برومو إيثين‬
‫ج ‪ -‬المركب )‪ (Y‬يسمي ‪ - 2,2,1,1‬رباعي برومو إيثان والمركب )‪ (Z‬يسمي ‪ - 1,1‬ثنائي برومو إيثان‬
‫د ‪ -‬المركب )‪ (Z‬هيدروكربون و المركب )‪ (X‬مشتق هيدروكربون‬

‫‪ .47‬يستخدم بوليمر ‪ .....‬فى صناعة خراطيم المياه واألحذية ويمكن الحصول على المونومر عن طريق‪: .........‬‬

‫أ) بولى إيثيلين ‪ -‬تفاعل مول من غاز اإليثاين مع مول من غاز الهيدروجين‬
‫ب) بولى فاينيل كلوريد ‪ -‬تفاعل مول من غاز اإليثاين مع مول من غاز الكلور‬
‫ج) بولى إيثيلين ‪ -‬تفاعل مول من غاز اإليثاين مع مول من غاز بروميد الهيدروجين‬
‫د) بولى فاينيل كلوريد ‪ -‬تفاعل مول من غاز اإليثاين مع مول من غاز كلوريد الهيدروجين‬

‫‪ .48‬إذا تفاعل مول من إيثيل بنتاين مع مول من الهيدروجين ثم أضيف مول من ماء البروم المذاب فى ‪ CCl4‬فإنه ‪:‬‬

‫أ) يزول ماء البروم ويتكون مركب ‪ -2,1‬ثنائى برومو‪ - 3 -‬إيثيل بنتان‬
‫ب) ال يزول ماء البروم ويتكون مركب ‪ -2,1‬ثنائى برومو‪ - 3 -‬إيثيل بنتان‬
‫ج) يزول ماء البروم و ويتكون مركب ‪ -2,1‬ثنائى برومو ‪ - 3 -‬إيثيل ‪ - 1 -‬بنتين‬
‫د) ال يزول ماء البروم و ويتكون مركب ‪ -2,1‬ثنائى برومو‪ - 3 -‬إيثيل ‪ - 1‬بنتين‬
 ‫‪ .49‬يمكن الحصول على ‪ -1,1‬ثنائي كلورو إيثان من اإليثاين عن طريق ‪ ، ) 1 ( ...........‬بينما يمكن الحصول‬
‫على ‪ -2,1‬ثنائي كلورو إيثان من اإليثاين عن طريق ‪.) 2 ( ...........‬‬

‫(‪)2‬‬ ‫(‪) 1‬‬

‫إضافة ‪ 1mol‬من ‪ H2‬ثم إضافة‬ ‫إضافة ‪ 2mol‬من ‪Cl2‬‬ ‫أ‬

‫‪ 1mol‬من ‪Cl2‬‬

‫إضافة ‪ 2mol‬من ‪HCl‬‬ ‫إضافة ‪ 1mol‬من ‪ H2‬ثم إضافة‬ ‫ب‬

‫‪ 1mol‬من ‪Cl2‬‬

‫إضافة ‪ 2mol‬من ‪HCl‬‬ ‫إضافة ‪ 1mol‬من ‪ H2‬ثم إضافة‬ ‫ج‬

‫‪ 1mol‬من ‪Cl2‬‬

‫إضافة ‪ 1mol‬من ‪ H2‬ثم إضافة‬ ‫إضافة ‪ 2mol‬من ‪HCl‬‬ ‫د‬

‫‪ 1mol‬من ‪Cl2‬‬

‫‪ .50‬عند إضافة مول من بروميد الهيدروجين إلى ‪ CH3CH2CCH‬ثم إضافة مول من ماء البروم إلى الناتج‬
‫فإن الصيغة الصحيحة للمركب الناتج هى ‪:‬‬

‫ب‪CH3CH2CHBrCHBr2 -‬‬ ‫أ‪CH3CH2CBr2CH2Br -‬‬

‫‪CH3CH2CBr2CH2Br‬‬ ‫د‪-‬‬ ‫ج‪CH3CH2CH2CBr3 -‬‬

‫‪.51‬أي الخطوات التالية صحيحة للحصول على بوليمر يستخدم فى عوازل األرضيات من كربيد الكالسيوم ؟‬

‫أ‪ -‬تنقيط الماء ‪ -‬إضافة ‪ 2‬مول من ‪ - HCl‬تسخين فى وجود الضغط والحرارة والعوامل المساعدة‬
‫ب‪ -‬تنقيط الماء ‪ -‬هدرجة تامة ‪ -‬إضافة مول من ‪ - HCl‬تسخين فى وجود الضغط والحرارة والعوامل المساعدة‬
‫ج‪ -‬تنقيط الماء ‪ -‬إضافة ‪ 2‬مول من ‪ - HCl‬تسخين فى وجود الضغط والحرارة والعوامل المساعدة‬

‫د‪ -‬تنقيط الماء ‪ -‬إضافة مول من ‪ - HCl‬تسخين فى وجود الضغط والحرارة والعوامل المساعدة‬
 ‫‪ .52‬من التفاعل التالى ‪:‬‬
‫‪2H‬‬
‫‪CH3CH2CHO‬‬ ‫)‪(A‬‬ ‫فإن صيغة المركب )‪ (A‬هى ‪:‬‬

‫ب‪CH3CH2COOH -‬‬ ‫أ‪CH3CH2OH -‬‬

‫د‪CH3CH2CH2OH -‬‬ ‫ج‪CH3COCH3 -‬‬

‫‪ .53‬عند الهيدرة الحفزية لـ ‪ -1‬بنتاين فإن أيزومير المركب الناتج هو ‪:‬‬

‫د) بنتانال‬ ‫ج) ‪ -2‬بنتانون‬ ‫ب) حمض بنتانويك‬ ‫أ) ‪ -2‬بنتانول‬

‫‪.54‬الكحول غير المشبع الذى ينتج كمركب وسطى في تفاعل الهيدرة الحفزية للبروباين هو ‪:‬‬

‫‪CH2=CHOH‬‬ ‫‪CH2=CH(OH)CH3‬‬

‫‪CH3-CH=CH-CH2OH‬‬ ‫‪CH3-CH(OH)CH3‬‬

‫‪ .55‬يمكن الحصول على أبسط مركب عضوي من مركب غير عضوي يحتوي على ذرتين كربون عن طريق ‪......‬‬

‫تنقيط الماء ‪ -‬تعادل – تقطير جاف – هيدرة حفزية – أكسدة‬

‫تنقيط الماء – هيدرة حفزية – اعادة ترتيب الذرات – اختزال‬

‫تنقيط الماء – هيدرة حفزية – أكسدة – تعادل – تقطير جاف‬

‫تنقيط الماء – بلمرة ثالثية – هلجنة – تحلل مائي – أكسدة‬

‫‪ .56‬الخطوات التالية على الترتيب ( تنقيط ماء ‪ -‬هيدرة حفزية – اختزال ) يمكن من خاللها الحصول على‬
‫‪.............‬‬

‫أ ‪ -‬بروبانال من كربيد الكالسيوم‬

‫ب ‪ -‬حمض أسيتيك من أسيتيلين‬
‫ج – الكحول اإليثيلي من كربيد الكالسيوم‬
‫د ‪ -‬حمض اإليثانويك من كربيد الكالسيوم‬
‫‪.57‬ادرس المخطط التالي ‪ :‬ملحوظة للمصمم احذف ‪ intermediate‬و اكتب مكانها ( مركب وسطي ‪ ، ) A‬احذف‬
‫‪ Product‬و اكتب مكانها ( ناتج ‪.) B‬‬

‫فإن المركبان ‪ B , A‬هما ‪:‬‬

‫( خلي االختيارات ‪) a b c d‬‬

‫اإلجابة ‪d‬‬

‫‪.58‬للحصول على مادة تدخل بكميات كبيرة في صناعة إطارات السيارات من الفرد الثاني في عائلة األلدهيدات‬
‫نجري الخطوات التالية على الترتيب ‪......................‬‬

‫أكسدة – تعادل – تقطير جاف – هلجنة‬

‫اختزال – تعادل – تقطير جاف – التفاعل مع بخار الماء‬

‫أكسدة – تعادل – تقطير جاف – انحالل حراري‬

‫اختزال – تعادل – تقطير جاف – انحالل حراري‬

 ‫‪ .59‬أيا مما يلى صحيحا للحصول على اإليثين من كربيد الكالسيوم ‪:‬‬

‫ب‪ -‬تنقيط ماء ‪ -‬هدرجة ‪ -‬نزع ماء ‪ -‬اختزال‬ ‫أ‪ -‬تنقيط الماء ‪ -‬إماهة حفزية ‪ -‬اختزال ‪ -‬أكسدة‬
‫د‪ -‬تنقيط الماء ‪ -‬إماهة حفزية ‪ -‬اختزال ‪ -‬نزع ماء‬ ‫ج‪ -‬تنقيط ماء ‪ -‬هدرجة ‪ -‬اختزال ‪ -‬نزع ماء‬

‫‪ .60‬أي الخطوات التالية صحيحة للحصول على هيدروكربون مشبع من هيدروكربون غير مشبع مقابل له ‪:‬‬

‫)‪ (I‬هيدرة حفزية ‪ -‬أكسدة ‪ -‬تعادل ‪ -‬تقطير جاف‬

‫)‪ (II‬هيدرة حفزية ‪ -‬أكسدة ‪ -‬تعادل ‪ -‬تقطير جاف ‪ -‬تسخين عند أعلى من ‪ 1500ºC‬ثم تبريد سريع‬
‫)‪ (III‬هيدرة حفزية ‪ -‬اختزال ‪ -‬نزع ماء ‪ -‬هدرجة‬
‫)‪ (IV‬هدرجة تامة‬

‫د‪(I) ,(II) ,(III) ,(IV) -‬‬ ‫ج‪ (I) , (III) -‬فقط‬ ‫ب‪ (II) , (III) , (IV) -‬فقط‬ ‫)‪ (IV) , (III‬فقط‬

‫‪CxHy + HBr‬‬ ‫‪A‬‬ ‫‪ .61‬من المخطط المقابل فإن ‪:‬‬

‫ألكاين‬
‫غير متماثل‬ ‫( خلي ‪ A‬جوا المربع ناحية اليمين بعد السهم )‬

‫أ‪ -‬المركب )‪ (A‬غير مشبع وصيغته الجزيئية ‪CxHy+1 Br‬‬

‫ب‪ -‬المركب )‪ (A‬غير مشبع وال يخضع لقاعدة ماركونيكوف‬
‫ج‪ -‬الهيدرة الحفزية للمركب ) ‪ ( CxHy‬تعطى أسيتالدهيد‬
‫د‪ -‬التفاعل السابق من تفاعالت االستبدال‬

‫‪ .62‬ما صيغة المركب الناتج من العملية التالية ؟‬

‫تعديل جزيئى‬

‫ب‪CH3OCH3 -‬‬ ‫أ‪CH3CH2CHO -‬‬

‫د‪CH3CH2COOH -‬‬ ‫ج‪CH3COCH3 -‬‬
‫‪.63‬عند عمل هيدرة حفزية أللكاين به ‪ 4‬ذرات كربون يتكون مركب وسطي ترتبط فيه ذرة كربون الرابطة المزدوجة‬
‫بمجموعة هيدروكسيل‪ ،‬هذا المركب ‪................‬‬

‫مستقر و يتحول في النهاية أللدهيد‬

‫غير مستقر و يتحول في النهاية أللدهيد‬

‫مستقر و يتحول في النهاية لكيتون‬

‫غير مستقر و يتحول في النهاية لكيتون‬

 ‫‪.64‬الترتيب الصحيح لخطوات الحصول على كلوروميثان من أبسط ألكاين هي ‪...........‬‬
‫هيدرة حفزية – اختزال – تعادل – تقطير جاف – هلجنة في وجود ‪ UV‬بمول من الكلور‬

‫هيدرة حفزية – أكسدة – تعادل – تقطير جاف – هلجنة في وجود ‪ UV‬بمول من الكلور‬

‫هيدرة حفزية – اختزال – تعادل – تقطير جاف – هلجنة في وجود ‪ UV‬بمولين من الكلور‬

‫هدرجة جزئية – أكسدة – تعادل – تقطير جاف – هلجنة في وجود ‪ UV‬بمول من الكلور‬

‫‪.65‬ناتج الهيدرة الحفزية أللكاين كتلته المولية ‪) C = 12 , H = 1 ( :.......... 54g/mol‬‬

‫كحول ثالثي‬ ‫كحول ثانوي‬ ‫كيتون‬ ‫ألدهيد‬

‫‪ .66‬ناتج الهيدرة الحفزية ألبسط ألكاين متفرع هو ‪:‬‬

‫د‪ -‬كيتون‬ ‫ج‪ -‬ألكان‬ ‫ب‪ -‬كحول‬ ‫أ‪ -‬ألدهيد‬

‫ثانياً ‪ :‬األسئلة املقالية‬

‫‪ .1‬اكتب الصيغة البنائية والصيغة الجزيئية و عدد الروابط سيجما أللكاين متماثل يحتوى على ‪ 4‬ذرات كربون‬

‫‪ .2‬من ضمن مكونات جهاز تحضير غاز اإليثاين زجاجة وولف ( زجاجة ذات رقبتين ) ‪ .‬اذكر المحلول الذي يوضع‬
‫في هذه الزجاجة و سبب استخدامه في التجربة‪.‬‬

‫‪ .3‬من الشكل المقابل غاز عضوي (‪ )A‬و غاز غير عضوي (‪ )B‬يستخدما معا في إنتاج اللهب المستخدم في قطع‬
‫ولحام المعادن ؟‬
 ‫‪.........................................................................................................................................‬‬

‫‪ .4‬ما الدور الذي يقوم به األكسجين في عمليات قطع ولحام المعادن ؟ مع التوضيح بمعادلة رمزية ؟‬
‫‪................................................................................................................................... ......‬‬

‫‪ .5‬اكتب معادلة االحتراق الغير تام لمول من اإليثاين‬

‫‪7‬‬

‫‪ .6‬كيف تميز عمليا بين غازي اإليثان و األسيتيلين ؟‬

‫‪................................................................................................................. ........................‬‬

‫‪ .7‬لماذا ال تؤدي تفاعالت االستبدال إلى تحويل المركبات غير المشبعة إلى مركبات مشبعة ؟‬
‫‪............................................................................... ..........................................................‬‬

‫‪ .8‬يتفاعل غاز اإليثاين مع غاز بروميد الهيدروجين على مرحلتين ‪:‬‬

‫أ) لماذا يتم التفاعل على مرحلتين ؟‬

‫ب) اكتب المعادلة الرمزية المعبرة عن هذا التفاعل‬

‫ج) اذكر تسمية األيوباك للناتج النهائي‬

‫د) ماذا يحدث عند إضافة ‪ 5mol‬من بروميد الهيدروجين إلى ‪ 1mol‬من اإليثاين (‪ )atSTP‬؟‬

‫‪.........................................................................................................................................‬‬

‫‪ )11 .9‬المركبان التاليان من الهيدروكربونات األليفاتية غير المشبعة ‪:‬‬

‫‪ )12.10‬مركب (‪ )A‬صيغته الكيميائية ‪CH3CCCH3‬‬
‫أ) اكتب تسمية األيوباك للمركب (‪)A‬‬
 ‫ب) ما عدد موالت الهيدروجين الالزمة لتحويل المركب (‪ )A‬إلى مركب مشبع ؟‬
‫ج) اكتب تسمية األيوباك للمركب (‪ )B‬الناتج من إضافة ‪ 2mol‬من ‪ HBr‬إلى ‪ 1mol‬من المركب (‪)A‬‬
‫‪.........................................................................................................................................‬‬
‫‪ .11‬بين بالمعادالت الرمزية كيف تحصل من أبسط ألكان على أبسط ألكاين والعكس‬
‫‪ .12‬بدون كتابة المعادالت أعد ترتيب الخطوات التالية للحصول على كال من ‪:‬‬
‫رابع كلوريد الكربون من حمض األسيتيك‬

‫إيثيلين جليكول من إيثانال‬

‫أسود الكربون من األسيتالدهيد‬

‫الميثان من كربيد كالسيوم‬

‫الغاز المائي من اإليثين‬

‫ثنائي كلوروميثان من اإليثاين‬

‫‪ ( .13‬ملحوظة للمصمم ‪ :‬اكتب ‪ No air‬فوق ‪ ) CH4‬في المخطط و خلي درجة قبل ‪ C‬مش بعدها ‪ ،‬و اكتب‬
‫القلوية تحت ‪ KMnO4‬ابعتلي رسالة لو مفهمتش كالمي‬
‫‪ – 6‬ما اسم تفاعل اإليثين مع ‪ KMnO4‬القلوية ؟ و هل يصلح للكشف عن الرابطة المزدوجة أم ال ؟ و‬
‫لماذا ؟‬
‫‪.14‬ادرس المخطط التالي ثم اكتب المعادالت الدالة على التفاعالت ‪ 4 , 3 , 2 , 1‬مع ذكر اسماء التفاعالت‬
‫‪.15‬‬
‫اكتب الصيغ البنائية للمركبات من ‪10 : 1‬‬

‫اكتب الصيغ الجزيئية للمركبات ‪ 1‬و ‪ 2‬و ‪3‬‬

‫كيف تميز عمليا بين المركبين ( ‪ ) 1‬و ( ‪ ) 2‬؟‬