‫مادة ‪ :‬الفيزياء و الكيمياء‬

‫المستوى ‪ :‬الثانية باك علوم فيزيائية‬

‫األسترة و الحلمأة‬
‫من تقديم األستاذ‪ :‬نورالدين الكواي‬
 ‫تذكير حول تسمية بعض المركبات العضوية‬
‫تفاعلات األسترة و الحلمأة‬
‫الدراسة التجريبية لحالة توازن األسترة‬
‫التحكم في الحالة النهائية لمجموعة كيميائية‬
 ‫المركبات العضوية)‬ ‫تذكير ( تسمية‬ ‫‪–I‬‬
‫‪ – 1‬االلكانات‬
‫تعريف ‪:‬‬
‫االلكان في الكيمياء العضوية هو مركب هيدروكربوني مشبع ( اـي يحتوي‬
‫فقط على روابط تساهمية بسيطة احادية بين ذرة كربون – كربون ) و تنقسم‬
‫االلكانات الى ثالت مجموعات‪:‬‬
‫‪‬الكانات خطية ‪ :‬الهيكل الكربوني متسلسل ( خــــط )‬
‫‪‬الكانات متفرعة ‪ :‬الهيكل الكربوني توجد به تفرعات‬
‫‪‬الكانات حلقية ‪ :‬الهيكل الكربوني على شكل حلقـــة‬
‫‪ ‬‬
‫𝟐‪𝑪 𝒏 𝑯 𝟐 𝑵+‬‬ ‫صيغتها االجمالية‬
‫تسمية األلكان الخطي كما في الجدول التالي‪:‬‬ ‫اـأللـكـانـاـت‬ ‫تـسـمـيـةـ‬
‫ألكان‬
‫المقطع ألكـ‬
‫عدد ذرات الكربون‬ ‫يدل على عدد ذرات‬
‫الكربون‬ ‫الرابطة أحادية (‪)-‬‬

‫‪C1‬‬ ‫ميثـ‬ ‫ميثان‬

‫‪C2‬‬ ‫إيثـ‬ ‫ايثان‬
‫‪C3‬‬ ‫بروبـ‬ ‫بروبان‬
‫‪C4‬‬ ‫بوتـ‬ ‫بوتان‬
‫‪C5‬‬ ‫بنتـ‬ ‫بنتان‬
‫‪C6‬‬ ‫هكسـ‬ ‫هكسان‬
‫‪C7‬‬ ‫هبتـ‬ ‫هبتان‬
‫‪C8‬‬ ‫أوكتـ‬ ‫أوكتان‬
‫نونان‬
 ‫تسمية األلكان المتفرع‬
‫ويتضمن ذلك ثالث خطوات رئيسية‬

‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫حديد ]‪[1‬‬

‫تــــ‬
‫‪C– C– C–C–C–C– C–C‬‬ ‫أـطول سـلسلة‬
‫‪C‬‬ ‫متصلة‬
‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬
‫حديد ]‪[2‬‬ ‫تــــ‬
‫‪C– C– C–C–C–C– C–C‬‬
‫اــروـع‬
‫لفـ‬
‫‪C‬‬
‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫حديد ]‪[2‬‬ ‫تــــ‬
‫‪1‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪4‬‬ ‫‪5‬‬ ‫‪6‬‬ ‫‪7‬‬ ‫‪8‬‬
‫‪C– C– C–C–C–C– C–C‬‬ ‫اــروـع‬
‫مـوقعـ لفـ‬
‫‪C‬‬
‫تسمية األلكيالت أي تسمية الفروـع كما في‬
‫الجدول التالي‪:‬‬
‫المقطع ألكـ‬
‫عدد ذرات الكربون‬ ‫يدل على عدد ذرات‬
‫الكربون‬
‫اـأللـكـيـالـت‬ ‫تـسـمـيـةـ‬
‫ألكيل‬
‫الصيغة اإلجمالية‬
‫الرابطة أحادية (‪)-‬‬

‫‪C1‬‬ ‫ميثـ‬ ‫ميثيل‬ ‫‪CH3-‬‬

‫‪C2‬‬ ‫إيثـ‬ ‫ايثيل‬ ‫‪C2H5-‬‬
‫‪C3‬‬ ‫بروبـ‬ ‫بروبيل‬ ‫‪C3H7-‬‬
‫‪C4‬‬ ‫بوتـ‬ ‫بوتيل‬ ‫‪C4H9-‬‬
‫‪C5‬‬ ‫بنتـ‬ ‫بنتيل‬ ‫‪C5H11-‬‬
‫‪ ‬‬
‫𝟏‪−𝑪 𝒏 𝑯 𝟐 𝑵 +‬‬ ‫صيغتها االجمالية‬
 ‫تحدد أطول سلسلة كربونية متصلة فى جزئ المركب ومنها يحدد اسم األلكان‬
‫صواب‬ ‫خطأ‬
‫[ب]‬ ‫[أ]‬
‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬

‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬

‫‪C– C– C–C–C–C– C–C‬‬ ‫‪C– C – C – C – C – C – C – C‬‬
‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬

‫أطول سلسلة متصلة ‪ 8‬ذرات (أوكتان)‬ ‫أطول سلسلة متصلة ‪ 7‬ذرات (هبتان)‬

‫ملحوظة‪ :‬ال يهم إذا كانت السلسلة مستقيمة أو منحنية (المهم أن تكون متصلة)‬
‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬
‫‪1‬‬ ‫‪1‬‬ ‫‪1‬‬ ‫‪3‬‬
‫‪2‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C– C – C – C – C – C‬‬
‫‪C– C‬‬ ‫‪6‬‬ ‫‪C– C – C‬‬
‫‪2‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪4‬‬ ‫‪5‬‬ ‫‪6‬‬
‫‪3‬‬ ‫‪C–C–C‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪C– C–C‬‬
‫‪4‬‬ ‫‪5‬‬ ‫أطول سلسلة فى الثالثة أمثلة هي ‪ 6‬ذرات كربون‬ ‫‪4‬‬ ‫‪5‬‬ ‫‪6‬‬
 ‫ترقم ذرات الكربون فى أطول سلسلة متصلة من الطرف الموجود‬
‫به ذرات عناصر أخرى غير الهيدروجين أو مجموعة ذرية أو‬
‫مجموعة ألكيل (الفرع)‬
‫الفرع عند ذرة كربون رقم ‪5‬‬ ‫الفرع عند ذرة كربون رقم ‪2‬‬

‫بداية الترقيم من هنا‬ ‫بداية الترقيم من هنا‬

‫ترقيم خطأ‬ ‫ترقيم صحيح‬

‫يكتب أوال رقم ذرة الكربون المتصل بها مجموعة ذرية أو مجموعة الكيل أو ذرة‬
‫عنصر غير الهيدروجين ثم يذكر اسم المجموعة أو اسم العنصر ثم اسم‬
‫الهيدروكربون على حسب أطول سلسلة مستمرة لذرات الكربون تم ترقيمها‪.‬‬
‫مجموعة ميثيل عند‬
‫ذرة الكربون رقم (‪)2‬‬

‫‪CH3‬‬
‫‪1‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪4‬‬ ‫‪5‬‬
‫‪CH3 6– CH – CH2 – CH2 – CH2 – CH3‬‬ ‫أطول سلسلة ‪ 6‬ذرات كربون (هكسان)‬

‫‪ – 2‬ميثيل هكسان‬ ‫اسم المركب‬

‫• إذا تكررت نفـس المجموعـة علـى ذرة كربون واحدة أكـثـر مـن مرة يكرر الرقـم على‬
‫حسب عدد مرات التكرار‪.‬‬
‫• إذا تكررت نفـس المجموعـة أكثـر مـن مرة علـى ذرات كـربون مختلفـة تكتب أرقام‬
‫ذرات الكربون المختلفة‪.‬‬
‫• تستخدم المقاطع (ثنائى – ثالثى – رباعى – ‪ )......‬حسب مرات التكرار‬
‫المقطع‬ ‫عدد مرات تكرار‬
‫المجموعة‬
‫ثنائى‬ ‫‪2‬‬
‫ثالثى‬ ‫‪3‬‬
‫رباعى‬ ‫‪4‬‬
‫خماسى‬ ‫‪5‬‬
 ‫أمثلة‬

‫‪1‬‬
‫‪6‬‬
‫‪2‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪4‬‬ ‫‪5‬‬
‫‪ – 2 , 2‬ثنائى ميثيل هكسان‬

‫‪1‬‬
‫‪6‬‬
‫‪2‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪4‬‬ ‫‪5‬‬
‫‪ – 4 , 3 , 2‬ثالثى ميثيل‬
‫هكسان‬
 ‫إذا اختلفـت الفروع وكانـت علـى مسـافة متسـاوية مـن طرفـي السـلسلة‪ ،‬فإـن ترقيم‬
‫السلسلة فى هذه الحالة يكون حسب األبجدية اإلنجليزية‪.‬‬
‫نالحظ أن الترقيم‬ ‫مجموعة اإليثيل تبدأ بحرف (‪ )e‬ومجموعة‬
‫مجموعة إيثيل (‪)e‬‬
‫متساوى من‬
‫الميثيل تبدأ بحرف (‪ )m‬وحرف (‪)e‬‬
‫الطرفين ولذلك يتم‬
‫‪CH3CH2 H‬‬ ‫يسبق (‪)m‬‬
‫الترقيم من الطرف‬ ‫‪1‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪4 5‬‬ ‫‪6‬‬
‫األقرب للحرف‬ ‫‪CH3 CH2 C C CH2 CH3‬‬
‫‪3‬‬
‫األبجدى السابق‬
‫‪H CH3‬‬
‫لذلك يتم الترقيم‬ ‫مجموعة ميثيل (‪)m‬‬
‫من الطرف األقرب‬
‫لمجموعة اإليثيل‬ ‫أطول سلسلة كربونية = ‪ 6‬ذرات كربون (هكسان)‬

‫‪ – 3‬إيثيل – ‪ – 4‬ميثيل هكسان‬

 ‫إذا ارتبطت أكثر من مجموعة متشابهة أو مختلفة يكتب رقم ذرة الكربون امام‬
‫اسم كل منها على حده بحيث تكون التسمية حسب الترتيب األبجدى ألسمائها‬
‫باللغة اإلنجليزية‪.‬‬
‫‪CH3‬‬ ‫مجموعة إيثيل عند ذرة‬
‫مجموعة ميثيل عند ذرة‬
‫‪ 1‬الكربون رقم ‪2‬‬
‫‪CH3‬‬ ‫‪CH2‬‬ ‫الكربون رقم ‪5‬‬
‫‪2‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪4‬‬ ‫‪5 6‬‬ ‫‪7‬‬ ‫‪8‬‬
‫‪CH3 – CH – CH2 – CH2 – CH – CH2 – CH2 – CH3‬‬
‫‪CH3‬‬
‫أطول سلسلة كربونية = ‪ 8‬ذرات كربون (أوكتان)‬ ‫مجموعة ميثيل عند‬
‫ذرة الكربون رقم ‪6‬‬
‫مجموعة إيثيل تبدأ بحرف (‪)e‬‬
‫مجموعة ميثيل تبدأ بحرف (‪)m‬‬
‫وحرف (‪)e‬‬
‫يسبق (‪)m‬‬ ‫‪ – 5‬إيثيل – ‪ – 6 , 2‬ثنائى ميثيلأوكتان‬
 ‫يجب أن يكون مجموع أرقام ذرات الفروع أصغر ما يمكن‪.‬‬
‫‪CH3‬‬ ‫‪CH3‬‬ ‫‪CH3‬‬ ‫‪CH3‬‬

‫‪CH3 – C– CH2 – CH – CH3‬‬ ‫‪CH3 – C– CH2 – CH – CH3‬‬

‫‪1‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪4‬‬ ‫‪5‬‬ ‫‪5‬‬ ‫‪4‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪1‬‬
‫‪CH3‬‬ ‫‪CH3‬‬

‫مجموع أرقام الفروع‬ ‫مجموع أرقام الفروع‬

‫‪8=4+2+2‬‬ ‫‪10 = 4 + 4 + 2‬‬

‫‪ – 4 , 2 , 2‬ثالثى ميثيل بنتان‬ ‫‪ – 4 , 4 , 2‬ثالثى ميثيل بنتان‬

‫تسمية صحيحة‬ ‫تسمية خطأ‬

‫فى حالة وجود سلسلتين لهما نفس الطول نأخذ السلسلة التي بها عدد أكـبر من الفروع‪.‬‬
‫وجود فرع واحد على السلسلة ‪CH3 – CH – CH2 – CH3‬‬

‫‪CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH – CH2 – CH2 – CH3‬‬

‫‪9‬‬ ‫‪8‬‬ ‫‪7‬‬ ‫‪6‬‬ ‫‪5‬‬ ‫‪4‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪1‬‬
‫‪ – 1(– 4‬ميثيل بروبيل( نونان‬ ‫هذا االسم غير الصحيح‬

‫‪3‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪1‬‬

‫وجود فرعين على السلسلة ‪CH3 – CH – CH2 – CH3‬‬

‫‪CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH – CH2 – CH2 – CH3‬‬

‫‪9‬‬ ‫‪8‬‬ ‫‪7‬‬ ‫‪6‬‬ ‫‪5‬‬ ‫‪4‬‬

‫‪ – 3‬ميثيل – ‪ – 4‬بروبيل نونان‬ ‫وبذلك يكون االسم الصحيح‬

‫هو‬
 ‫‪.‬‬ ‫‪ -2‬الكحوالت‬
‫تحتوي جزيئة الكحوالت على المجموعة المميزة ‪ -OH‬مرتبطة‬
‫بمجموعة ألكيل ؛ الصيغة العامة للكحول هي ‪ R-OH :‬؛ هناك ثالثة‬
‫أصناف من الكحوالت ‪:‬‬
‫كحول ثالثي‬ ‫كحول ثانوي‬ ‫كحول أولي‬
‫'‪R‬‬ ‫'‪R‬‬ ‫‪H‬‬
‫‪R  C  OH‬‬ ‫‪R  C  OH‬‬ ‫‪R  C  OH‬‬
‫"‪R‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬
‫يسمى الكحول باسم األلكان الموافق له مع إضافة المقطع ـ أول ‪)ol‬ـ) إلى‬
‫نهاية اإلسم مسبوق برقم يدل على موضع الكربون الوظيفي في السلسلة‬
‫الكربونية ‪.‬‬
‫‪‬‬
‫‪CH 3‬‬ ‫‪‬‬
‫‪OH‬‬ ‫‪‬‬ ‫‪‬‬ ‫‪‬‬
‫‪‬‬ ‫‪‬‬ ‫‪‬‬
‫‪CH 3‬ــ‪CH‬ــ‪CH‬ــ ‪CH 3‬‬ ‫‪OH‬ــ ‪CH 2‬ــ ‪CH 2‬ــ ‪CH 3 CH 3‬ــ‪CH‬ــ ‪CH 3‬‬
‫‪‬‬ ‫‪‬‬
‫‪OH‬‬
‫تان‪ -2-‬أول‪3-‬‬
‫مثيل وـبــــ‬ ‫بربان‪-2-‬أول‬ ‫بربانول‬
‫أو بربان‪ -1-‬أول‬
‫‪O‬‬ ‫األـحـماض لاــكربوـكـسيلية ‪3 -‬‬
‫تحتوي جزيئة حمض كربوكسيلي على المجموعة المميزة‪OH‬ــ‪C‬ــأو ‪COOH‬ــ‬
‫‪COOH‬ــ‪R‬‬ ‫‪ :‬الصيغة العامة لحمض كربوكسيلي هي‬
‫يتكون إسم حمض كربوكسيلي من كلمة حمض مرفقة بإسم األلكان الذي له‬
‫نفس الهيكل الكربوني والمقطع (ويك)‬
‫‪‬‬ ‫‪‬‬ ‫‪‬‬
‫‪O‬‬ ‫‪‬‬ ‫‪‬‬
‫‪O‬‬
‫‪‬‬ ‫‪‬‬
‫‪O‬‬
‫‪‬‬ ‫‪‬‬ ‫‪ ‬‬
‫‪OH‬ــ‪C‬ــ ‪CH 2‬ــ ‪CH 2‬ــ‪CH‬ــ ‪CH 3‬‬ ‫‪OH‬ــ‪C‬ــ‪CH‬ــ ‪CH 3‬‬ ‫‪OH‬ــ‪C‬ــ ‪CH 2‬ــ ‪CH 3‬‬
‫‪CH 3‬‬ ‫‪CH 3‬‬
‫حمض ‪-4‬مثيل بنتانويك‬ ‫حمض ‪-2‬مثيل بروبانويك‬ ‫حمض البروبانويك‬
‫‪ -4‬اإلسترات‬
‫‪O‬‬ ‫الـمـجـموـعـةـ الـمـمـيـزـة‬ ‫أـ‪-‬‬
‫‪C‬ــ‪O‬ــ‪C‬ــ‬ ‫تحتوي جزيئة اإلستر على المجموعة ـــ‬
‫المميزـة ‪:‬‬
‫‪O‬‬
‫' ‪R‬ــ‪O‬ــ‪C‬ــ‪R‬‬ ‫الصيغة العامة لإلستر هي‪:‬‬
 ‫م ‪ R R '  H‬و ‪ ’R‬مجموـعتي لأــكيل‪( :‬ميثيل‪ ،‬إـيـثيل‪)... ،‬‬
‫ع‬
‫بـ‪ -‬تـسـمـيـةـ اـإلـسـتـرـ‬
‫يتكون إسم اإلستر من جزئين ‪:‬‬
‫الجزء األول ‪ :‬يشتق من إسم الحمض الكربوكسيلي مع تعويض المقطع (ويك)‬
‫بالمقطع (وات) ‪.‬‬
‫الجزء الثاني ‪ :‬يوافق إسم المجموعة ‪ ’R‬المرتبطة بذرة األوكسيجين ‪.‬‬
‫أـمـثلـةـ ‪:‬‬ ‫جـ‪-‬‬
‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬
‫‪CH 3‬ــ ‪CH 2‬ــ‪O‬ــ‪C‬ــ‪H‬‬ ‫‪CH 3‬ــ‪O‬ــ‪C‬ــ ‪CH 3‬‬
‫ميثانواتاإلثيل‬ ‫إيثانواتالمثيل‬
 ‫‪O‬‬
‫‪‬‬ ‫‪‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪‬‬ ‫‪‬‬
‫‪CH 3‬ــ‪O‬ــ‪C‬ــ‪CH‬ــ ‪CH 3‬‬ ‫‪CH 3‬ــ‪CH‬ــ‪O‬ــ‪C‬ــ ‪CH 3‬‬
‫‪CH 3‬‬ ‫‪CH 3‬‬
‫مثيل‪2 -‬بروبانوات المثيل‬ ‫إيثانوات مثيل‪-1-‬اإلثيل‬
‫لاـحلمأـة‬ ‫‪ -II‬اـألسترـة و‬
‫‪80o C‬‬ ‫‪ : 5ml‬حمض اـإليـثانويـك‬ ‫‪ -1‬األسترة‬
‫‪ : +5ml‬إـيـثانول‬ ‫مـناـولـةـ ‪:‬‬

‫‪ +‬قطرات من‪H2SO4‬‬
‫حفاز)لمدة ‪10min‬‬
‫في حمام (مريم‬
 ‫بعد ‪ 10min‬نضيف الماء المملح للخليط فيظهر ناتج غير قابل‬
‫للذوبان في الماء ولهرائحة طيبة ‪ ،‬إنه اإلستر ‪.‬‬
‫إـسـتـثـماـرـ ‪:‬‬
‫‪ – 1‬أكتب الصيغ نصف المنشورة وأعطي الكتابة الطبولوجية لكل من‬
‫حمض اإليثانويك واإليثانول‬
‫‪ – 2‬هل يمكن الجزم بأن تفاعال كيميائيا حدث في الدورق؟‬
‫‪ – 3‬إذا كان الجواب بنعم أكتب معادلته؟‬
‫الـجـواـبـ‪:‬‬
 ‫الكتابة الطبولوجية‬ ‫الصيغة نصف المنشورة‬

‫𝑂‬
‫‪ ‬‬

‫‪ ‬‬
‫‪O‬‬ ‫𝐶 ــ ‪𝐶  𝐻 3‬‬ ‫حمض اإليثانويك‬
‫𝐻𝑂‬
‫‪ ‬‬
‫‪OH‬‬ ‫‪ ‬‬
‫‪ ‬‬

‫𝐻‪ ‬‬
‫‪O‬ــ ‪CH 2‬ــ ‪CH 3‬‬ ‫اإليثانول‬
‫‪ ‬‬
‫‪OH‬‬

‫اإلستر الناتج هو إيثانوات اإلثيل ‪ ،‬ويسمى هذا التفاعل األسترة ‪ ،‬نكتب‬

‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬ ‫معادلته ‪:‬‬
‫‪C‬ــ ‪CH 3‬‬ ‫‪O H‬ــ ‪CH‬ــ ‪ CH‬‬
‫‪3‬‬ ‫‪2‬‬
‫‪C‬ــ ‪CH 3‬‬
‫‪‬‬ ‫‪H 2O‬‬
‫‪OH‬‬ ‫‪CH 3‬ــ ‪CH 2‬ــ‪O‬‬
‫حمض اإليثانويك‬ ‫اإليثانول‬ ‫إيثانوات اإليثيل (إستر)‬ ‫ماء‬
 ‫تـعـمـيـمـ ‪:‬‬
‫األسترة تفاعل بين حمض كربوكسيلي وكحول يؤدي إلى تكون اإلستر والماء ‪.‬‬
‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬
‫‪C‬ــ‪R‬‬
‫ــ‪ R ' OH‬‬ ‫‪C‬ــ‪R‬‬ ‫‪‬‬ ‫‪H 2O‬‬
‫‪OH‬‬ ‫ــ ' ‪O R‬‬
‫حمض‬ ‫إستر‬ ‫ماء‬
‫كحول‬
‫كربوكسيلي‬
‫‪80o C‬‬
‫‪ : 5ml‬إـيـثانواـت اـإلثـيل‬ ‫إستر‬ ‫حلمأة‬ ‫‪-‬‬ ‫‪2‬‬
‫مـناـولـةـ ‪:‬‬
‫‪ : +5ml‬مـاء مقطر‬
‫‪ +‬قطرات من‪( H2SO4‬حفاز)‬
‫في حمام مريم لمدة‬
‫‪10min‬‬
 ‫بعد ‪ 10min‬نقيس ‪ pH‬الخليط المحصل عليه فنجد ‪pH = 5‬‬
‫الوسط أصبح حمضي إذن هناك تكون حمض ‪ .‬هذا الحمض هو حمض‬
‫اإليثانويكماـر‪.‬‬
‫‪ :‬اـسـتـثـ‬
‫يتكون حمض اإليثانويك حسب المعادلة التالية ‪:‬‬
‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬
‫‪C‬ــ ‪CH 3‬‬ ‫‪ H 2O‬‬ ‫‪C‬ــ ‪CH 3‬‬ ‫‪‬‬ ‫‪OH‬ــ ‪CH 2‬ــ ‪CH 3‬‬
‫‪CH 3‬ــ ‪CH 2‬ــ‪O‬‬
‫‪OH‬‬
‫إيثانوات اإلثيل‬
‫ماء‬ ‫حمض اإليثانويك‬ ‫اإليثانول‬
‫(إستر)‬
 ‫هذا التفاعل معاكس لتفاعل األسترة يسمى تفاعل‬
‫تـعـمـيـمـ‬
‫حلمأة ‪.:‬‬
‫يعبر عن تفاعل حلمأة إستر بالمعادلة ‪:‬‬
‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬
‫‪C‬ــ‪R‬‬ ‫‪‬‬ ‫‪H 2O‬‬ ‫‪C‬ــ‪R‬‬ ‫ــ‪ R ' OH‬‬
‫ــ ' ‪O R‬‬ ‫‪OH‬‬
‫إستر‬ ‫ماء‬ ‫حمض‬ ‫كحول‬
‫كربوكسيلي‬
‫وازن اـألسترـة‬
‫‪.‬‬ ‫لاحةــ تــ‬ ‫ريبيـة‬
‫‪ – 1‬مميزات تفاعل األسترة‬
 ‫ننجز تفاعل األسترة بين ‪ 1mol‬من حمض اإليثانويك و‪ 1mol‬من‬
‫اإليثانول ‪:‬‬
‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬
‫‪C‬ــ ‪CH 3‬‬ ‫‪‬‬ ‫‪OH‬ــ ‪CH 2‬ــ ‪CH 3‬‬ ‫‪C‬ــ ‪CH 3‬‬ ‫‪‬‬ ‫‪H 2O‬‬
‫‪OH‬‬
‫‪CH 3‬ــ ‪CH 2‬ــ‪O‬‬

‫عند لحظة ‪ ti‬نأخذ حجما ‪ V‬من الوسط التفاعلي ثم نعايره بواسطة‬

‫محلول الصودا و ذلك لتحديد كمية الحمض ‪ CH3COOH‬المتبقي‬
‫‪ ،‬فنحصل على النتائج التالية ‪:‬‬
 ‫‪(mol‬حمض)‪n‬‬
‫‪ (mol‬إـستر)‪n‬‬
‫‪1‬‬ ‫‪1‬‬
‫‪100o C‬‬ ‫‪100o C‬‬

‫‪‬‬ ‫‪0,66‬‬
‫‪0,33‬‬ ‫‪‬‬
‫)‪t(h‬‬ ‫)‪t(h‬‬
‫‪0‬‬ ‫‪50‬‬ ‫‪100‬‬ ‫‪0‬‬ ‫‪50‬‬ ‫‪100‬‬

‫‪ ‬نستنتج من المنحنيين‪ ‬و‪ ‬أن تفاعل األسترة بطييء ومحدود ‪.‬‬

‫‪ – 2‬مميزات تفاعل‬
‫الحلمأة ‪.‬‬
‫تفاعل الحلمأة بين ‪ 1mol‬من الماء و‪ 1mol‬من إيثانوات‬ ‫ننجز‬
‫اإليثيل ‪:‬‬
 ‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬
‫‪C‬ــ ‪CH 3‬‬ ‫‪‬‬ ‫‪H 2O‬‬ ‫‪C‬ــ ‪CH 3‬‬ ‫‪‬‬ ‫‪OH‬ــ ‪CH 2‬ــ ‪CH 3‬‬
‫‪OH‬‬
‫‪CH 3‬ــ ‪CH 2‬ــ‪O‬‬
‫وبنفس الطريقة السابقة نحدد كمية مادة الحمض ‪ CH3COOH‬المتكون ‪،‬‬
‫نحصل على ما يلي ‪:‬‬
‫‪(mol‬حمض)‪n‬‬
‫‪ (mol‬إـستر)‪n‬‬ ‫𝒐‬
‫‪1‬‬ ‫𝟎𝟏‬ ‫𝒐‬
‫𝑪𝟎 ‪ ‬‬ ‫‪1‬‬
‫𝟎𝟏‬
‫𝑪𝟎 ‪ ‬‬

‫‪‬‬
‫‪0,66‬‬
‫‪0,33‬‬
‫‪‬‬ ‫)‪t(h‬‬
‫)‪t(h‬‬
‫‪0‬‬ ‫‪50‬‬ ‫‪100‬‬ ‫‪0‬‬ ‫‪50‬‬ ‫‪100‬‬
 ‫‪ ‬نستنتج من المنحنيين‪ ‬و‪ ‬أن تفاعل الحلمأة بطييء ومحدود ‪.‬‬
‫‪ – 3‬التوازن أسترة ‪ -‬حلمأة‬
‫إن تفاعل األسترة وتفاعل الحلمأة يحدثان في منحيان متعاكسان ويؤديان‬
‫‪O‬‬ ‫إلى حالة توازن كيميائي ‪:‬‬
‫‪O‬‬
‫‪C‬ــ‪R‬‬ ‫أسترـة‬
‫ــ‪ R ' OH‬‬ ‫‪C‬ــ‪R‬‬ ‫‪ H 2O‬‬
‫‪OH‬‬ ‫حلمأة‬
‫ــ ' ‪O R‬‬
‫حمض‬
‫كحول‬ ‫إستر‬ ‫ماء‬
‫كربوكسيلي‬
‫‪ RCOOR ' éq  H 2 O éq‬‬ ‫يتميز هذا التوازن الكيميائي‬
‫‪K‬‬
‫‪ RCOOH  éq  R 'OH  éq‬‬ ‫بثابتة التوازن الكيميائي ‪: K‬‬
 ‫‪ – 4‬التحكم في تفاعل األسترة والحلمأة‬
‫أـ‪ -‬تأـثـيـرـ درـجـةـ الـحـرارـةـ ‪:‬‬
‫‪ ‬األسترة ‪ :‬ننجز تفاعل األسترة عند درجتي حرارة مختلفتين < ‪θ1‬‬
‫‪ ، θ2‬فنحصل على ما يلي ‪:‬‬
‫‪(mol‬حمض)‪n‬‬ ‫‪ (mol‬إـستر)‪n‬‬
‫‪1‬‬ ‫‪1‬‬ ‫‪𝜃2 >𝜃1‬‬
‫‪ ‬‬
‫‪𝜃2 >𝜃1‬‬
‫‪ ‬‬

‫‪0,67‬‬
‫‪ ‬‬

‫‪0,33‬‬
‫)‪t(h‬‬ ‫)‪t(h‬‬

‫‪0‬‬ ‫‪50‬‬ ‫‪100‬‬ ‫‪0‬‬ ‫‪50‬‬ ‫‪100‬‬

 ‫‪ ‬الحلمأة ‪ :‬ننجز تفاعل الحلمأة عند درجتي حرارة مختلفتين < ‪θ1‬‬
‫‪ ، θ2‬فنحصل على ما يلي ‪:‬‬
‫‪(mol‬حمض)‪n‬‬ ‫‪ (mol‬إـستر)‪n‬‬
‫‪1‬‬ ‫‪1‬‬ ‫‪2  1‬‬

‫‪2  1‬‬ ‫‪0,67‬‬

‫‪ ‬‬

‫‪0,33‬‬
‫)‪t(h‬‬ ‫)‪t(h‬‬

‫‪0‬‬ ‫‪50‬‬ ‫‪100‬‬ ‫‪0‬‬ ‫‪50‬‬ ‫‪100‬‬

‫ال تؤثر درجة الحرارة على التركيبة النهائية أي على نسبة التقدم النهائي بل‬
‫تؤثر فقط على سرعة التفاعل‪.‬‬
 ‫الـحـفاـزـ ‪:‬‬ ‫تأـثـيـرـ‬ ‫بـ –‬
‫نضيف الى الوسط التفاعلي حمض الكبريتيك الذي يحتوي على‬
‫أيونات ‪( +H3O‬وهي التي تلعب دور الحفاز) ‪ ،‬فنحصل على ما يلي ‪:‬‬

‫‪(mol‬حمض)‪n‬‬
‫‪ ‬الحلمأة‬ ‫‪ ‬األسترة‬
‫‪(mol‬حمض)‪n‬‬
‫‪1‬‬ ‫‪1‬‬
‫‪+‬‬
‫ـ بوجود ‪H3O‬‬
‫‪+‬‬
‫ـ بوجود ‪H3O‬‬
‫‪+‬‬
‫ـ بدون ‪H3O‬‬
‫‪+‬‬
‫ـ بدون ‪H3O‬‬
‫‪0,33‬‬ ‫‪0,33‬‬
‫)‪t(h‬‬ ‫)‪t(h‬‬

‫‪0‬‬ ‫‪50‬‬ ‫‪100‬‬ ‫‪0‬‬ ‫‪50‬‬ ‫‪100‬‬

‫‪ -‬يمكن الحفاز من تغيير سرعة التفاعل دون تغيير حد التوازن‬
 ‫‪ -IV‬التحكم في الحالة النهائية لمجموعة‬
‫كيميائية ‪.‬‬
‫‪ -1‬وفرة متفاعل ‪:‬‬
‫ننجزـ تجارب لتفاعـل حمض‬
‫الكحول‬ ‫‪1‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪1‬‬ ‫‪1‬‬ ‫‪1‬‬
‫التركيب البدئي‬ ‫كربوكسـيلي مـع كحول (تفاعل‬
‫(‪)mol‬‬
‫الحمض‬ ‫‪1‬‬ ‫‪1‬‬ ‫‪1‬‬ ‫‪1‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪3‬‬ ‫أسـترة) انطالقـا من مجموعات‬
‫تراكيبهـا البدئيـة مختلفـة ‪ ،‬نحصل‬
‫نسبة التقدم ‪)%( τ‬‬ ‫‪67 84 90 67 84 90‬‬
‫على النتائج التالية ‪:‬‬

‫‪ ‬استنتاج ‪ :‬كلما كان أحد المتفاعلين مستعمال بوفرة ‪ ،‬كانت نسبة التقدم‬
‫النهائي أكبر ‪.‬‬
 ‫‪ ‬معيار التطور التلقائي ‪:‬‬
‫نعتبر التوازن التالي ‪:‬‬
‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬
‫‪C‬ــ‪R‬‬ ‫ــ‪ R ' OH‬‬ ‫‪C‬ــ‪R‬‬ ‫‪‬‬ ‫‪H 2O‬‬

‫‪OH‬‬ ‫ــ ' ‪O R‬‬

‫‪ RCOOR ' éq  H 2O éq‬‬ ‫رأينا أن ثابتة التوازن ‪ K‬لهذا التفاعل ‪:‬‬
‫‪K‬‬
‫‪ RCOOH  éq  R 'OH  éq‬‬

‫‪Qr ‬‬
‫‪‬‬ ‫‪RCOOR '  H 2O ‬‬
‫أما خارج التفاعل ‪ Qr‬لهذا التفاعل ‪:‬‬
‫‪ RCOOH   R 'OH ‬‬
‫‪ ‬إن وفرة المتفاعل (حمض أو كحول) تؤدي إلى نقصان ‪ Qr‬فيصبح‬
‫(‪ )Qr < K‬إذن ستتطور المجموعة في المنحى المباشر (أي‬
‫منحى األسترة) مما يؤدي إلى إرتفاع المردود ‪.‬‬

‫‪ – 2‬إزالة ناتج ‪:‬‬

‫‪ ‬عند إزالة الماء أو اإلستر من الوسط التفاعلي يؤدي إلى نقصان‬
‫‪ Qr‬فيصبح (‪ )Qr < K‬إذن ستتطور المجموعة في المنحى‬
‫المباشر (أي منحى األسترة) مما يؤدي إلى إرتفاع المردود ‪.‬‬
‫‪ ‬إلزالة الماء يستعمل جهاز دين ستارك‬ ‫‪ ‬إلزالة اإلستر تستعمل عملية‬
‫التقطير‬

‫‪:‬‬ ‫‪ – 3‬مردود تحول كيمـيائي ‪r‬‬

‫يساوي المردود ‪ ، r‬لتفاعل كيميائي خارج كمية المادة ‪ nexp‬المحصل‬
‫عليها تجريبيا على كمية المادة ‪ nth‬المنتظر الحصول عليها ‪:‬‬
‫‪ ‬‬
‫𝒑𝒙𝒆 𝒏‬
‫(‪)r <1 < 0‬‬ ‫=𝒓‬
‫𝒉𝒕 𝒏‬
‫‪ ‬‬
‫𝒑𝒙𝒆 𝒎‬ ‫𝒒 ‪𝒙é‬‬
‫=𝒓‬ ‫=‬ ‫يمكن التعبير عن المردود ‪: r‬‬
‫𝒉𝒕 𝒎‬ ‫𝒙𝒂𝒎𝒙‬

‫كما يمكن التعبير عنه بالنسبة المئوية ‪.‬‬