21.

Heterocyklické sloučeniny a alkaloidy

Heterocykly
 cyklické sloučeniny, kde je jeden či více uhlíků nahrazen O, S, N – obsahují heteroatom
 výskyt
o nejjednodušší – ropa, uhlí
o rostliny a houby
o odpadní látky po metabolismu bílkovin
 dělení
o dle heteroatomu
 dusičné
 kyslíkaté
 sirné
o dle typu cyklické struktury
 pětičetné
 šestičetné
 kondenzované
 vlastnosti
o fyzikální
 jedovaté
 karcinogenní
 kapalné či pevné
o často se objevují dvojné vazby – aromatický charakter
 planarita, 4n+2 pí elektronů, cyklické
 nejméně – furan
 nejvíce – thiofen
 dáno rozdílem elektronegativit a množstvím volných elektronových párů
o chemické
 elektrofilní substituce (do polohy 2 a 5)

Cl 2 /FeCl 2
→
HCl +

 nejpomaleji probíhá u furanu

 nejrychleji probíhá u thiofenu
 elektrofilní substituce (do polohy 3 a 5)

 adice
 furan
o zisk: černouhelný dehet
o vlastnosti: bezbarvý, kapalný, zapáchající, toxický
o využití
 výroba tetrahydrofuranu (rozpouštědlo)
 výroba furfuralu – výroba plastů
o součást sacharidů (furanózy – fruktóza) a kyseliny askorbové (vitamin C)
 thiofen
o zisk: černouhelný dehet
o vlastnosti: kapalný, zapáchající, toxický
o využití
 thiofan – struktura vitaminu H
 pyrrol
o vlastnosti: bezbarvý, kapalný
o využití
 prolin – proteinogenní aminokyselina
 4-hydroxyprolin – aminokyselina
 tetrapyrolové jádro – porfin
 Mg2+ - zelené – základ chlorofylu
 Fe2+ - červené – základ hemu
 Co2+ - součást vitaminu B12
 Cu2+ - hemocyanin – krevní barvivo
 základ žlučových barviv (urobilin, bilirubin)
 odvozené alkaloidy (LSD)
 indol
 přírodní – vůně citrusových a jasmínových květů
 technický – zapáchající
 tryptofan – proteinogenní aminokyselina
 serotonin – neurotransmiter, duševní projevy
 heteroauxin – růstový hormon rostlin
 indigo
¤ výskyt: indigovník
¤ vlastnosti: odolný vůči světlu
¤ využití: výroba denimu
 alkaloidy (brucin, strychnin)
 pyrazol
o využití: výroba analgetik, antipyretik
 imidazol
o využití: xylomethazolinhydrochlorid – kapky do nosu
o histidin – proteinogenní aminokyselina
o histamin
 stimuluje imunitní systém – při alergických reakcích větší množství
 tlumí se antihistaminiky
 thiazol
o penicilin – antibiotika
o sulfonamidy – bakteriocidní (alternativa k antibiotikům)
o thiamin – vitamin B1
o benzenthiazol, sulfathiazol
 pyran
 o gama – 1, 4, alfa – 2
o chromen
 anthokyany – barviva
 květy a plody – červené, fialové, modré (od zelené v závislosti na pH)
o tetrahydropyran – pyranózy (glukóza – šestičetné sacharidy)
o dikumazol
 výskyt: komonice
 využití: léčiva poruch srážlivosti krve
 pyridin
o vlastnosti: zásaditý, ve vodě rozpustný, nepříjemný zápach, nepříjemná chuť
o využití
 rozpouštědlo
 katalyzátor
o kyselina nikotinová
 ve formě nikotinamidu je součástí koenzymů
 NADP – nikotinamidadenindinukleotidfosfát
 součást vitaminu B2
o chinolin, isochinolin – alkaloidy
 pyrimidin
o odvozené dusíkaté báze (cytosin, uracil, thymin) – stavba nukleových kyselin

o kyselina barbiturová
 barbituráty
 hypnotika – tlumí nervovou soustavu (zneužívány jako drogy)
 purin
o dusíkaté báze (adenin, guanin) – stavba nukleových kyselin

o odvozené alkaloidy (čaj, káva, čokoláda – kofein, theofilin, theobromin)

o kyselina listová (vitamin B10) – nedostatek anemie
o kyselina močová
 odpadní látka ptáků a plazů
 dna – krystalizace v kloubech (alkohol, maso)
 může tvořit i ledvinové kameny
 dioxan – využití: rozpouštědlo

Alkaloidy
 přírodní látky často heterocyklické povahy
 výskyt: odpadní látky metabolismu aminokyselin v rostlinách (i houby, u živočichů velmi vzácně)
 dělení
o inhibitory
o halucinogeny
o excitační
 vlastnosti
o hořké
 o zásadité
o dobře rozpustné ve vodě, výjimečně v tucích
o působí přímo na nervovou soustavu člověka
 letální dávka – smrtelná dávka (LD 50 – poloviční smrtelná dávka)
 pyridinové
o nikotin
 výskyt: tabák setén
 účinky
 stimulační droga – povzbuzuje nervovou činnost (myšlení, paměť)
 v mozku se množí receptory – později počet zůstává stejný
 abstinenční příznaky: žravost, agresivita
 dva typy závislosti
 tabakismus – závislost na tabákových výrobcích
 nikotinismus – závislost na nikotinu
 nejnebezpečnější je kouření ve věku od 13 do 19 let
o piperin
 výskyt: černý pepř
 účinky: pálivá chuť, z kořenů se vyrábí povzbuzující nápoj kawa
o koniin
 výskyt: bolehlav
 účinky: ochrnutí svalů a dýchacích center
 v antice se používal k popravám (Sokrates)
 tropinové
o výskyt: lilkovité rostliny
o atropin
 výskyt: rulík zlomocný, mandragora
 využití: velmi zředěný se používá jako lék (srdeční potíže, křeče) – rozkopávání očí v očním
lékařství
 a tropos – neodvratná smrt (velmi jedovatý)
o skopalamin
 účinky: vyvolává poruchy paměti, odstraňuje zábrany a vůli
 zneužíván při politických procesech a znásilněních
o kokain
 výskyt: keř koka (jižní Amerika)
 účinky: stimulační droga – zvyšuje fyzickou aktivitu
 využití
 lidové léčitelství – tlumí bolesti zubů (lokálně-anestetický účinek)
 dříve součást Coca-Coly (nahrazeno kofeinem)
 vzniká fyzická i psychická závislost
 užívání
 šňupání „lajny“ – poleptání sliznice
 kouření ve formě cracku
 v pití – ledové obklady na krk
 fenanthrenové
o opiáty (základní surovin opium – šťáva nezralých makovic)
o původ
 Japonsko
 Afghánistán, Kolumbie, Mexiko – výroba
o morfin
 účinky: inhibiční droga – ospalost, zúžení zornic
 využití
 velmi účinný lék proti bolesti – používá se velmi zřídka (závěrečné stádium rakoviny)
o kodein
 využití: léky proti kašli – tlumí bolest, nutkání ke kašlání
 o endorfiny
 naše tělo si je vyrábí samo v důsledku vyrovnaného psychického stavu
 podobná stavba jako kodein, nebo morfin
o heroin
 diacetát morfinu – v těle se mění na morfin
 účinky: inhibiční droga – bledost, vodnaté oči
 abstinenční příznaky: deprese
 vzniká velmi silná závislost
 zácpa, kornatění cév, selhání srdce
 velmi drahá droga – jeden čas se ředila sádrou
 nitrožilní aplikace
 chinolinové
o nepříjemná hořká chuť
o chinin
 výskyt: kůra chininovníku
 účinky: tlumí bolest, snižuje horečku
 využití
 tonik
 léčba malárie
o papaverin
 výskyt: mák makovice
 vlastnosti: analgetikum, spasmolytické účinky (působí proti křečím hladkého svalstva)
 využití
 léky – křeče, menstruační bolesti
 indolové
o strychnin
 výskyt: kulčiba dávivá
 vlastnosti: silně hořká chuť
 využití: jed na krysy
o námelové
 výskyt: novotvar na oblí – ječmen (paličkovice nachová)
 halucinogeny – základ kyselina lysergová
 LSD
 diethylenamid kyseliny lysergové
 účinky: euforizace, rozšíření vědomí
 rozmach v 60. a 70. letech – Anglie, Francie (trip)
 stihomam, toxikomanická epilepsie
 purinové
o závislost poměrně vzácná – analeptika (lehké stimulanty)
o kofein
 tein (čaj), guarana (Kofola)
 množství
 1-2% káva
 3% zelený čaj
 5% černá čaj
 8-10% yerba maté
 účinky
 zrychluje srdeční činnost, zvyšuje tlak krve
 zlepšuje funkci mozkové kůry – soustředění, paměť, myšlení, krátkodobě tlumí pocit
únavy
 vlastnosti: hořký, pesticid, mitotický jed (zpomaluje dělení buněk), snadno sublimuje,
omezeně rozpustný ve vodě
 max. dva šálky denně
 abstinenční příznaky: zvýšení krevního tlaku, nespavost – prohloubení únavy, podrážděnost
 o theofilin
 výskyt: zelený čaj
 účinky: podpora dýchání (léčba astmatu), funkce ledvin, protizánětlivé a spasmolytické
o theobromin
 výskyt: kakaové boby, čaj, yerba maté
 vlastnosti: nahořklý, krystalický, ve vodě nerozpustný
 účinky: navozuje příjemné pocity (více působí na ženy), působí proti kašli
 kurare
o šípový jed
o výskyt: žáby – pralesničky
o účinky: ochrnutí svalstva
o využití: občas malé množství na tlumení svalové činnosti
 psylocibin
o výskyt: lysohlávka česká
o účinky: halucinogen
 muskarin, amanitin
o výskyt: muchomůrky, vláknice
o otrava: ochrnutí dýchání, selhání ledvin a jater
 mezkalin
o výskyt: peyotl (kaktus)
o droga pravdy
o účinky: otupení vědomí, schizofrenie
 efedrin, pseudoefedrin
o výskyt: chvojník
o účinky
 uvolnění, euforie, příjemné pocity
 roztažení dýchacích cest
 splasknutí otoků
 stimulace organismu
o využití
 dříve léky na dýchací potíže
 vaření pervitinu
 amfetaminy
o extáze (MDMA)
 taneční droga, droga lásky
 účinky
 extrémní senzitivita systému
 stimulační droga
 předávkování
 nervozita, neklid
 selhání srdce a dýchání
 toxická psychóza
 dehydratace, vyčerpání
o pervitin
 metamfetamin
 Japonsko – počátek 20. století
 rozmach v 70. letech – Čechy transportní uzel
 vlastnosti: bílý prášek
 účinky
 stimulační droga – neklid, hyperaktivita
 odstraňuje únavu, hlad
 vzniká silná závislost
 po odeznění účinků – deprese, náladovost, nespavost – poškozuje cévy, rozpad zubů
 projevy závislosti i po roce – nemá fyzické abstinenční příznaky
  vzniká velmi silná psychická závislost
 PCP – andělský prach
o účinky
 euforie, vyrovnanost, důvěra
 dlouhodobý účinek, rychlý nástup
 spánek, útlum organismu
o velmi snadné předávkování
o využití: anestetikum ve veterinárním lékařství
 kapsaicin
o pálivá látka papriček
o účinky: silně dráždivé (volná nervová zakončení) – pálení, bolest, prohřátí, zrychlení činnosti srdce
o využití
 lék proti omrzlinám
 léčba arytmie, modřin
 pepřové spreje
 akonitin
o výskyt: oměj šalamounek
o nervový jed
o využití: endoskopie (umrtvování krku)
 průběh závislosti
o 3 až 4 fáze
o fáze experimentu
 nuda, snaha zapadnout (socioekonomický statut)
o fáze víkendového braní
 tvorba návyku
 jednou za pravidelný časový úsek – postupné zvyšování dávek a četnosti
 fáze každodenního užívání – užívání k dosažení normálu