HETEROCIKLINI

SPOJEVI
Student:
Spahi Lejla
Mentor:
Dr. sc. Aida Crnki red. prof.

Heterociklini spojevi su takva vrsta

spojeva koji u prstenu osim atoma ugljika
sadre I druge atome, najee azota,

sumpora I kisika.
To su prstenasti spojevi sa pet ili est
lanova.

U prirodi se nalazi veliki broj

heterociklinih spojeva.

PODJELA

AROMATSKI

NE-AROMATSKI

NOMENKLATURA
Hantzsch Widmanov sistem
nomenklature
Prvo se ustanovi identitet razliitih atoma dajui
razliite prefikse za svaki tip atoma koji nije
karbon.
Koriste se tri prefiksa:

oksa, tia ili aza za

kiseonik, sumpor ili azot
Pri tvorbi imena, zavrno a se isputa ispred
samoglasnika

Hantzsch Widmanov sistem nomenklature

2. Poloaj heteroatoma se oznaava brojevima
atoma u prstenu.

3. Veliina i stepen nezasienosti prstena se

odreuje sufiksom na kraju.

Element

Vezni broj
valencija

Prefiks

Element

Vezni broj
valencija

Prefiks

fluor

1 (I)

fluora

arsen

3 (III)

arsa

klor

I (I)

klora

antimon

3 (III)

stiba

brom

I (I)

broma

bizmut

3 (III)

bizma

jod

I (I)

joda

silicij

4 (IV)

sila

kisik

2 (II)

oksa

germanij

4 (IV)

germa

sumpor

2 (II)

tia

kositar

4 (IV)

stana

selen

2 (II)

selena

olovo

4 (IV)

plumba

telurij

2 (II)

telura

bor

3 (III)

bora

duik

3 (III)

aza

iva

2 (II)

merkura

fosfor

3 (III)

fosfa

Broj lanova u
prstenu

Prsteni s duiklom

Nezasieni (a)

Zasieni

Prsteni bez duika

Nezasieni (a)

Zasieni

- irin

- iridin

- iren

- iran

- et

- etidin

- et

- etan

- ol

- olidin

- ol

- olan

- in

(c)

- in

- an

- epin

(c)

- epin

- epan

- ocin

(c)

- ocin

- okan

- onin

(c)

- onin

- onan

10

- ecin

(c)

- ecin

- ekan

Primjer

Oksiran

3 atoma
u
prstenu

4. Broj koji oznaava poloaj heteroatoma mora biti

najmanji mogui.
5.Ako prsten sadri vie od jednog istovrsnog heteroatoma,
odgovarajui numeriki prefiks "di", "tri", itd., dodaje se
prefiksu heteroatoma.

1, 2, 4-triazin
6 atoma u
prstenu sa
azotom

6. Kod maksimalno nezasienih sistema kod kojih se

dvostruke veze mogu razmjestiti na dva ili vie
naina, pojedini se izomeri oznaavaju pomou
karbonovog ili nitrogenovog atoma koji nije vezan
dvostrukom vezom, pa sadri tzv. indicirani hidrogen
(1H, 2H itd.)

S
S
1,4- ditianftalen

CH2

CH2

4H-1,3-ditianftalen

TRIVIJALNA I POLUTRIVIJALNA IMENA

HETEROCIKLINIH SPOJEVA

FURAN
Furanje, heterociklinoorgansko jedinjenje koje se
sastoji od petolanog aromatinogprstena sa etiri
ugljenika i jednim kiseonikom. Klasa jedinjenja koje sadri
ovaj prsten se nazivaju furanima.
Furan je bezbojna, zapaljiva,
visokoisparljiva tenost satakom
kljuanjablizo sobne temperature.
On jetoksianikarcinogen.
Furan se koristi kao poetni
materijal za sintezu drugih
hemikalija

Svojstva
Molekulska formula

C4H4O

Molarna masa

68.07 g/mol

Agregatno stanje

bezbojna, isparljiva tenost

Gustina

0.936 g/mL

Taka tpljenja

-85.6 C

Taka kljuanja

31.4 C
Opasnost

Taka paljenja

-35 C
Srodna jedinjenja

Srodneheterociklino jedinjenje

Pirol
Tiofen

Srodna jedinjenja

Tetrahidrofuran(THF)
2,5-Dimetilfuran
Benzofuran
Dibenzofuran

TIOFEN
Tiofenjeheterociklino jedinjenjesa formulom C4H4S.
On sadriaromatian ravan petolani prsten, i podlijee
ekstenzivnim reakcijama supstitucije. Jedinjenja analogna
tiofenu su furan(C4H4O) ipirol(C4H4NH)

Na sobnoj temperaturi, tiofen je

bezbojna tenost sa blagim
prijatnim mirisom koji podsea
nabenzen.

Svojstva
Molekulska formula

C4H4S

Molarna masa

84.14 g/mol

Agregatno stanje

bezbojna tenost

Gustina

1.051 g/mL, tenost

Taka topljenja

38C, 235K, -36F

Taka kljuanja

84C, 357K, 183F

Indeks refrakcije(nD)

1.5287

Viskoznost

0.8712 cPna 0.2 C

0.6432 cPna 22.4 C

PIROL
Piroljeheterociklikiaromatskihemijski spoj od
pet lanova kojemu je u prstenu
jedanduikovatom. Formule je C4H5N
On je bezbojna isparljiva tenost
koja potamni nakon izlaganja vazduhu.
Supstituisani derivati se takoe
nazivaju pirolima, npr.,N-metilpirol,
C4H4NCH3

Svojstva
Molekulska formula

C4H5N

Molarna masa

67.09 g mol1

Tana masa

67.042199165 g mol-1

Gustina

0.967 g cm-3

Taka topljenja

23C, 250K, -9F

Taka kljuanja

129-131C, 402-404K, 264268F

Napon pare

7 mmHg at 23C

Viskoznost

0.001225 Pa s

IMIDAZOL
Imidazol je heterociklino, aromatino organsko
jedinjenje. Kasnije je svrstan u grupu alkaloida.
Imidazol moe da ima bazna svojstva (pKb = 7.0),
kao i slabo kisela (pKa = 14.5), odnosno ima
amfoteran karakter.

Mnoge droge sadre imidazolov

prsten.

Svojstva
Molekulska formula

C3H4N2

Molarna masa

68,077 g/mol

Agregatno stanje

bela do bledo-uta vrsta

supstanca

Gustina

1,23 g/cm3, vrst

Taka topljenja

89-91C (362-364 K)

Taka kljuanja

256C (529 K)

Rastvorljivost u vodi

Rastvoran je

pKa

14,5 (za imidazol) i 7,05 (za

konjugovanu kiselinu)

max

280 nm

TIAZOL
Tiazol (1,3-tiazol) je heterociklino jedinjenje koje
sadri sumpor i azot. Termin tiazol oznaava i
veliku familiju derivata.
Tiazolni prsten je komponenta
vitamina tiamina (B1).
Tiazoli su azolna heterociklina
jedinjenja zajedno sa imidazolima
i oksazolima. Kod oksazola je
sumpor zamenjen kiseonikom, dok
je kod imidazola zamenjen
azotom. Tiazol je isto tako
funkcionalna grupa.

Svojstva
Molekulska formula

C3H3NS

Molarna masa

85.13 g mol1

Taka kljuanja

116-118 C

Baznost (pKb)

2.5

PIRIDIN
Piridin je heterociklino organsko jedinjenje, strukturno
srodano sa benzenom.
Koristi se kao:
-Prekurzor agrohemijalika i lijekova
- rastvara i reagens
Piridinov prsten se javlja u mnogim vanim jedinjenjima, kao
to su vitamini nikotinamid i piridoksal.

Svojstva
Molekulska formula

C5H5N

Molarna masa

79.1 g mol1

Agregatno stanje

bezbojna tenost

Gustina

0.9819 g/cm3, tenost

Taka topljenja

-41.6C, 232K, -43F

Taka kljuanja

115.2C, 388K, 239F

Rastvorljivost u vodi

mea se

Napon pare

18 mmHg

pKa

5.25,

Indeks refrakcije(nD)

1.5093

Viskoznost

0.88 cP
Opasnost

U-klasifikacija

Zapaljiv (F)
tetan (Xn)

PIRIMIDIN
Pirimidin je heterociklino aromatino organsko jedinjenje
slino benzenu i piridinu, koje sadri dva azotna atoma u
pozicijama 1 i 3 estolanog prstena.
Tri nukleobaze naene u nukleinskim kiselinama, citozin (C),
timin (T), i uracil (U), su derivati pirimidina:

U molekulima DNK i RNK ove baze stvaraju vodonine veze

sa njihovim komplementarnim bazama derivatima purina.
Purinski adenin (A) i guanin (G) stvaraju vodoninu vezu
sa derivatima pirimidina timinom (T) i citozinom (C). U
molekulu RNK komplementarna baza adeninu je uracil (U)
umjesto timina (T) i parovi koji se formiraju su adenin:uracil
i guanin:citozin.

Svojstva
Molekulska formula

C4H4N2

Molarna masa

80.088

Taka topljenJa

2022C

Taka kljuanja

123124C

INDOL
Indol je aromatino heterociklino organsko jedinjenje.
On ima biciklinu strukturu, koja se sastoji od

estolanog benzenovog prstena spojenog sa

petolanim pirolovim prstenom.
Indol se esto sree u mirisima i lekovima.

U indolna jedinjenja se isto tako uvrtavaju biljni hormon

auksin (indolil-3-siretna kiselina), antiinflamatorni lek
indomtacin, beta blokator pindolol, prirodni halucinogen
dimetiltriptamin(N,N-DMT).

INDOL 3- KARBINOL
Ima izuzetno korisne uinke i lijeenju i blokiranju raka
dojke, prostate, janika, maternice, endometrioze. On
poveava tjelesnu proizvodnju 2-hidroksi estrogena i 2hidroksi estrona, dobrih estrogena koji tite od raka.

Antikancerogeni uinci:
-pobuuje apoptozu
-spreava oteenje DNK
-blokira dioksin
-zaustavlja rast elija raka prostate
-poveava nivo gena priguivaa tumora BRCA 1

Svojstva
Molekulska formula

C8H7N

Molarna masa

117.15 g/mol

Agregatno stanje

Bela vrsta materija

Gustina

1.1747 g/cm3, vrsto

stanje

Taka topljenja

5254C

Taka kljuanja

253254C (526 K)

Rastvorljivost u vodi

0.19 g/100 ml (20C)

Rastvoran u toploj vodi

pKa

16.2
(21.0 u DMSO)

Baznost (pKb)

17.6

PURIN
Purin je heterociklino, aromatsko organsko jedinjenje,
koje se sastoji od kondenzovanih prstena pirimidina i
imidazola.
Dve baze u nukleinskim kiselinama, adenin (6aminopurin) i guanin (2-amino-6-oksipurin), spadaju u
purine (purinske baze)

Ostali znaajni purini su ksantin (2,6'-dioksipurin), hipoksantin

(6-oksipurin), teobromin (3,7-dimetilksantin), kofein (1,3,7trimetilksantin) i mokrana kiselina (2,6,8-trioksipurin).

Svojstva
Molekulska formula

C5H4N4

Molarna masa

120.11 g mol1

Taka topljenJa

214C, 487K, 417F

ZANIMLJIVOST
Purin je amino-kiselina prisutna u organizmu,
koja omoguava izgradnju i sintezu novih elija.
Mokrana kiselina se u normalnim uslovima
razgrauje u krvi i eliminie urinom. Zbog
poremeenog metabolizma purina ili ako
zakae funkcija bubrega, koncentracija
mokrane kiseline raste, to dovodi do pojave
gihta.
Velike koliine purina sadre:
- Iznutrice,
- Meso i mesne preraevine,
- Riba (sardine, haringe, pastrmka)
- Morski plodovi,
- Grahorice (grah, graak),
- Soja,
- Povre (pinat, blitva, paroge, gljive,
prokulice),
- Pivski kvasac,

KINOLIN
Kinolin je bezbojna higroskopna tenost sa jakim mirisom.
Ustajali uzorci, ako su izloeni svetlosti, postaju uti i kasnije
smei. Hinolin je neznatno rastvoran u hladnoj vodi ali se
brzo rastvara u toploj vodi i veini organskih rastvaraa.
Kinolin je osnovni sastojak
nekih kinolinskih alkaloida
(kinin, kinidin i dr.), vana
je sirovina u proizvodnji
lijekova, kinolinskih bojila i
otapala, sastojak fungicida
i sredstava protiv korozije.

OKSAZOL
Oksazol je osnova velike klase heterociklinih aromatinih
organskih jedinjenja. Oni su azoli kod kojih su kiseonik i azot
odvojeni jednim ugljenikom.Oksazoli su u manjoj mjeri
aromatiniji od tiazola. Oksazol je slaba baza.

Svojstva
Molekulska formula

C3H3NO

Molarna masa

69.06 g mol1

Gustina

1.050 g/cm3

Taka kljuanja

69-70 C

Baznost (pKb)

0.8

U heterociklike spojeve
spadaju:
1) ALKALOIDI
2) VITAMINI
3) LIJEKOVI ANTIBIOTICI

ALKALOIDI
- spojevi koji sadre 1 ili vie atoma duika u
heterociklikom prstenu,pa stoga imaju BAZINA svojstva
- poznato je oko 2 500 alkaloida
- Alkaloidi su:
- NIKOTIN iz duhana
- KOFEIN u kavi i aju
- KININ u toniku
- KOFEIN je odgovoran za stimulativno djelovanje
kave,aja,kakaa,coca-cole
- KININ se upotrebljava kao lijek protiv malarije tako da
ubija nametnike malarije u organizmu

NIKOTIN (C10H14N2)
-

dobiva se od duhana
u poljoprivredi se koristi kao insekticid
smrtna doza je 40 mg
postao drutveno neprihvatljiv
vee koliine mogu izazvati paralizu dinog sustava i smrt

- KAKO PREPOZNATI PUAA?

Specifian miris smrad,utilo prstiju,uti zubi
- posljedice konzumacije nikotina: ovisnost,bolesti krvoilnog
sustava,karcinomi (plua, drijela,jednjaka,guterae,usne
upljine),kronini bronhitis,kod trudnica spontani
pobaaj,prijevremeni porod,mala tjelesna teina djeteta

KOFEIN
- privremeno odgaa umor i pospanost
- vee koliine dehidracija
- dobiva se od kave i guarane
- dobre strane:
o ubrzava metabolizam
o potie motorike sposobnosti ljudi
o dobro djeluje kod opstipiranih ljudi

VITAMINI
- vitamini su HETEROCIKLIKI SPOJEVI zbog toga
to vitamini B-kompleksa imaju heterociklike
baze
- esencijalni nutrijenti koje ljudsko tijelo ne moe
sintetizirati i mora ih uzimati putem hrane
- nastaju u biljakama pod utjecajem sunca i/ili
bakterija,a u nekim sluajevima mogu nastati i u
ivotinjskom i ljudskom organizmu
- postoji oko 40-ak razliitih tvari poznatih kao
esencijalni nutrijenti u ovjekovoj prehrani
o 13 vitamina
o 15 esencijalni minerali,minerali u
tragovima,elektroliti
o 12 AK

Vitamin B1

Vitamini B-kompleksa

PODJELA VITAMINA:
1) HIDROFILNI VITAMINI TOPLJIVI U VODI
(vitamin C i vitamini B-komplexa)
2) LIPOFILNI VITAMINI TOPLJIVI U MASTIMA
(DEKA vitamini)

HIPERVITAMINOZA poveana koliina vitamina

HIPOVITAMINOZA smanjena koliina vitamina
AVITAMINOZA potpuni nedostatak nekog
vitamina

LIJEKOVI
LIJEK svaka hemijska tvar/supstanca koju unosimo u organizam u
svrhu lijeenja ili prevencije bolesti te unapreenja zdravlja
FARMAKOLOGIJA znanost o lijekovima
HEMIJSKI NAZIV LIJEKA naziv pomou kojeg kemiar vrlo lako
prepoznaje supstancu,a pie se malim poetnim slovom
PODRIJETLO LIJEKOVA:
a) BILJNE DROGE iz dijelova biljaka alkaloidi,glikozidi,prirodni
antibiotici
b) IVOTINJSKE DROGE iz ivotinjskih organa i izolacijom
produkata lijezda ivotinja
c) MINERALI ili SOLI talk,bijela glina,kreda; soli
Na+,K+,Ca2+,Mg2+,Fe2+,
ELIMINACIJA LIJEKOVA preko bubrega,plua,ui i unih
puteva,majinog mlijeka,koe, pljuvanih lijezda

NAJBITNIJE SKUPINE LIJEKOVA:

ANTIARITMICI lijeenje
ANTACIDI suzbijanje aciditeta
sranih aritmija
ANTISTENOKARDICI za anginu pectoris
LAKSATIVI sredstva za pranjenje crijeva IMUNOSUPRESIVI koe
imunoloke reakcije
ANTIHIPERTENZIVI th arterijske hipertenzije
ANTIINFLAMATORNI za
ANTIDIJAROICI lijeenje proljeva
temperaturu
DIURETICI izluivanje mokrae
ANESTETICI suzbijanje boli
ANTIDIJABETICI lijeenje eerne bolesti
UROANTISEPTICI th mokranih infekcija ANALGETICI suzbijanje boli
ANTIKOAGULANSI spreavanje tromboze ANTIEPILEPTICI deprimiranje
mot. funkc. CNS-a
ANTIVIROTICI th virusnih infekcija
HEMOSTIPTICI za zaustavljanje krvarenja ANTIPARKINSONICI za lij.
Parkinsonove
ANTIFUNGICI th gljivinih infekcija
EKSPEKTORANSI za
ANTIANEMICI lijeenje anemije
iskaljavanje
ANTIBIOTICI th bakterijskih infekcija

ANTIBIOTICI
- 1877. Pasteur otkrio da neke bakterije
proizvode tvari koje ubijaju druge bakterije
- HETEROCIKLI S ATOMOM DUIKA U PRSTENU
- ALEXANDAR FLEMING 1928. otkrio PENICILLIN
koji je prvi put primijenjen 1941.

Hvala na panji