8.

Cikloalkani: definicija, klasifikacija, struktura, fizikalna i kemijska

svojstva, priprava i reakcije
Opća formula
 skupina zasićenih ugljikovodika
a) Definicija- prstenaste strukture koje se sastoje od ugljikovih atoma CnH2(n+1-r)
b) Dijele se na:
1) monocikličke: nesupstituirani, supstituirani n=broj ugljikovih atoma
2) bicikličke
3) policikličke r= broj prstenova
Bi-ciklički ili poli-ciklički alkani

 dva ili više prstenova mogu se spojiti u bicikličke ili policikličke sustave
 postoje tri načine na koje se mogu spojiti dva prstena:
1) SJEDINJENI
 ovi prstenovi su najčešći, dijeleći dva susjedna atoma ugljika i veza
između njih

2) PREMOŠTENI
 ovi prstenovi su također česti, dijeleći dva atoma ugljika koji nisu Premošteni atomi
susjedni (ugljici na mostu) i jedan ili više ugljika atoma (mosta)
između njih

3) SPIROCIKLIČKI
 ovi spojevi su relativno rijetki, u kojima dva prstena dijele samo
jedan atom ugljika.

Strukture:

Metilciklopent
an
(1,2 dimetilpropil)cikloheksan

Tercbutil-cikloheptan
Fizikalna svojstva:

 Najveći je dio cikloalkana po fizikalnim i kemijskim svojstvima sličan lančasti otvorenim

alkanima. Oni su nepolarni i razmjerno nereaktivni spojevi, čija vrelišta i tališta ovise o
njihovoj molekulskoj masi. Zbog svojega kompaktnog cikličkog oblika po fizikalnom su
svojstvima usporedivi s kompaktnim, razgranatim alkanima.
Relativne stabilnosti cikloalkana

 napetost prstena
 kutna napetost i torzijska napetost uzrokuju napetost rstena ciklopropana i ciklobutana
 kutnu napetost uzrokuju vezni kutevi različiti od 109,5
 torzijsku napetost uzrokuju zasjenjene C-H veze na susjednim ugljicima
 ciklopropan ima visoku i kutnu torzijsku napetost:

 ciklobutan ima značajnu kutnu napetost- savij se kako bi se oslobodio nešto torzijske
napetost:

 ciklopentan ima malu kutnu napetost u planarnom obliku, ali se savija kako bi se
oslobodio nešto torzijke napetosti:
Konformacije cikloalkana

ZASJENJENI
DJELOMIČNO ZASJENJENI

 Konfomacija stolca (sedla) nema napetost prstena

 Sve vezni kutovi (109,5) u minimalnom torzionom naprezanju i sve
skupine (C-H) su zvjezdaste
Konformacija kolijevke (čamca)

 manje stabilna zbog značajnog torzionog naprezanja uslijed

zasjenjena i nepovoljnog neveznog međudjelovanja dvaju atoma
vodika na suprotnim položajima prstena

SUPSTITUIRANI CIKLOHEKSANI
 ekvatorijalni i aksijalni atomi vodika
 AKSIJALNI VODICI su okomiti na prosječnu ravninu prstena
 EKVATORIJALNI VODICI strše oko prstena
 C-C veze i ekvatorijalne C-H veze crtaju se u setovima
paralelnih linija (aksijalni vodici crtaju se uspravno gore i
dolje)

1. OSNOVNE REAKCIJE PRIPREME CIKLOALKANA

a) Wurtz-ova sinteza
Modificirana Wurtz-ova sinteza

Osnovne reakcije pripreme ciklopropana

b) Corey-Chaykovsky reakcija

c) Ugradnja karbena

d) Simmons-Smith sinteza
2. OSNOVNE
REAKCIJE

CIKLOALKANA
a) Osnovne reakcije ciklopropana