Jak tworzy się nazwy cykloalkanów?

Wprowadzenie
Przeczytaj
Grafika interaktywna
Sprawdź się
Dla nauczyciela
 Jak tworzy się nazwy cykloalkanów?

Źródło: domena publiczna, dostępny w internecie: www.pixabay.com.

Szacuje się, że nasi najdawniejsi przodkowie z gatunku Homo sapiens pojawili się około 200
tys. lat temu. Ewolucja mowy człowieka doprowadziła m.in. do tego, że szukał on sposobów
na to, aby móc komunikować się bez barier językowych. Organizacja SIL International, która
zajmuje się badaniem rzadkich języków, podaje, że obecnie mieszkańcy Ziemi posługują się
ponad siedmioma tys. języków. Zapraszam Cię na poznanie fragmentu świata chemii, który
również posiada swój specjalistyczny język. Dziś zgłębimy tajniki konstruowania nazw
cykloalkanów.

Twoje cele

Wymienisz zasady nazewnictwa systematycznego cykloalkanów.

Określisz nazwę systematyczną cykloalkanu.
Narysujesz wzór (strukturalny, półstrukturalny i szkieletowy) cykloalkanu na
podstawie nazwy systematycznej.
Ocenisz, czy zaproponowana nazwa systematyczna cykloalkanu jest poprawna.
Przeczytaj

Cykloalkany są przedstawicielami związków organicznych – węglowodorów. Zbudowane

są wyłącznie z atomów węgla (połączonych w pierścień) oraz atomów wodoru. Wzór ogólny
cykloalkanów to Cn H2n . Mogą również zawierać łańcuchy boczne. Z uwagi na to, że są to
węglowodory nasycone, w strukturze pierścienia posiadają wiązania pojedyncze, czyli są
nasyconymi węglowodorami monocyklicznymi. Pamiętaj, że wiązanie pojedyncze jest
wiązaniem typu sigma (σ).

Jak tworzy się nazwy cykloalkanów?

Aby właściwie zrozumieć temat nazewnictwa węglowodorów cyklicznych, przypomnij

sobie ogólne zasady nazewnictwa związków organicznych. Zwróć szczególną uwagę na
zasady nomenklatury alkanów. Jeżeli uważasz, że to zagadnienie jest Ci znane, pomiń tę
sekcję.

Ogólne zasady nazewnictwa związków organicznych

Ważne!

Nazwa każdego alkanu zawiera końcówkę „-an”.

Szereg homologiczny alkanów to kolejno występujące alkany, posiadające podobną
budowę oraz właściwości, a każdy kolejny alkan w tym szeregu ma o jeden atom
węgla więcej w cząsteczce (różni się od poprzedniego o grupę −CH2 ).

Aby móc właściwie nazywać związki chemiczne, należy poznać zbiór zasad niezbędnych do
prawidłowego ich nazewnictwa. W chemii organicznej jest to bardzo ważne, ponieważ
każdy fragment nazwy związku dostarcza szereg ważnych informacji na temat budowy
danego związku.

Poniżej przedstawione zostały zasady nazewnictwa węglowodorów. Zapoznaj się z nimi, aby
móc poprawnie nazywać cykloalkany.
 Ćwiczenie 1

Przeciągnij brakujące nazwy alkanów w odpowiednie miejsce w tabeli.

CH4 , C2H6, C3H8, C4H10, C5H12, C6H14, C7H16, butan, heptan, C8H18, C9H20, C10H22,
C11H24, C12H26, C15H32, C20H42, oktan, undekan, ikozan

Wzór sumaryczny Nazwa nierozgałęzionego Wzór sumaryczny

alkanu

Nazwa nierozgałęzionego
alkanu

CH4 C8H18

oktan

C2H6 C9H20

C3H8 C10H22

C4H10 butan C11H24

undekan

C5H12 C12H26

C6H14 C15H32
 C7H16 heptan C20H42

ikozan

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Aby nazwać węglowodory łańcuchowe (w tym rozgałęzione), należy wykonać następujące

operacje:

Przedrostek informuje o rodzaju, położeniu i ilości podstawników, nazwa podstawowa –

o liczbie atomów węgla, a przyrostek jest końcówką oznaczającą grupę związków
chemicznych.

Ciekawostka

Nomenklatura podstawników rozgałęzionych warunkuje różną kolejność alfabetyczną.

grupa propan‐2‐ylowa

grupa 2‐metylopropylowa

grupa butan‐2‐ylowa

grupa tert-butylowa
Ćwiczenie 2

Poniżej przedstawiono wzory strukturalne najprostszych cykloalkanów. Jakie fragmenty słów

mogą zawierać w nazwie podane cykloalkany?

Wzory strukturalne przykładowych cykloalkanów

Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Porównaj je z następującymi alkanami:

Wzory strukturalne przykładowych alkanów

Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Jaki przedrostek dodasz, aby zaznaczyć budowę pierścieniową cykloalkanów?

Odpowiedź:

Ćwiczenie 3

Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.

 Ważne!

Nazwy cykloalkanów tworzy się, dodając do nazwy alkanu, o tej samej liczbie atomów
węgla, przedrostek „cyklo-”.

Cykloalkany z łańcuchami bocznymi

Nazwy tych cykloalkanów tworzymy w oparciu o reguły nazewnictwa dla alkanów

o łańcuchach rozgałęzionych. Głównym łańcuchem, w tym przypadku, będzie zawsze 
„łańcuch z pierścieniem”.

Numerację atomów węgla pierścienia rozpoczyna się od atomu związanego z jednym

z podstawników i kontynuuje w takim kierunku, aby lokanty pozostałych podstawników
były jak najmniejsze.

Wzory półstrukturalne cykloalkanów z łańcuchami bocznymi

Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Podstawniki cykliczne

Nazwy tych podstawników tworzymy podobnie jak w przypadku podstawników

węglowodorów acyklicznych, zamieniając w tym przypadku przyrostek „an” na „yl” („il”).

Kolejność poszczególnych członów w nazwie podstawnika cyklicznego jest zgodna

z ogólnymi zasadami nazywania, przypomnianymi powyżej.
Wzory półstrukturalne cyklicznych podstawników
Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Ważne!

W przypadku nazw systematycznych węglowodorów cyklicznych, należy pamiętać, że

pierścień, niezależenie od swojej długości, ma zawsze pierwszeństwo przed łańcuchem
niecyklicznym, np.:

Wzór półstrukturalny węglowodoru cyklicznego

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Ćwiczenia
 Ćwiczenie 4

Napisz nazwy systematyczne cykloalkanów, których wzory szkieletowe podano poniżej.

Wzory półstrukturalne przykładowych cykloalkanów

Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Odpowiedź:

Ćwiczenie 5

Dorysuj brakujące podstawniki tak, aby otrzymać wzór chemiczny:

a) 1-etylo-2-jodo-3-metylocykloheksanu;
b) 1-bromo-1-chloro-3,5-difluoro-2-metylocykloheksanu;
c) 1-bromo-5-chloro-1,3-difluoro-2-metylocykloheksanu.

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Słownik
związki cykliczne

związki, w których występują atomy związane ze sobą tak, że tworzą jeden lub więcej
zamkniętych pierścieni
 cykloalkany

węglowodory cykliczne (pierścieniowe) mające między atomami węgla wszystkie

wiązania pojedyncze (węglowodory nasycone)

nazwa systematyczna

nazwa związku chemicznego, która jest złożona całkowicie ze specjalnie stworzonych

sylab, liczbowych przedrostków i innych znaków, która jest zgodna z regułami
systematycznej nomenklatury zalecanej przez IUPAC, np. 6‐etylo‐3,4‐dimetylononan

nazwa zwyczajowa

nazwa związku chemicznego, często używana w chemicznym żargonie lub praktyce

laboratoryjnej

lokant

cyfra w nazwie systematycznej związku org., wskazująca atom węgla w cząsteczce tego
związku (w łańcuchu bądź pierścieniu), z którym jest związany podstawnik lub atom
węgla, połączony z innym atomem węgla wiązaniem nienasyconym

np. 2‐chlorobuta‐1,3‐dien (CH2 = C(Cl) − CH = CH2 )

węglowodory acykliczne

(węglowodory łańcuchowe, węglowodory alifatyczne) węglowodory o cząsteczkach,

w których atomy węgla tworzą otwarte łańcuchy (proste lub rozgałęzione)

podstawnik

atom lub ich grupa w miejscu atomu wodoru przy atomie węgla w związkach
organicznych

Bibliografia
Atkins P., Jones L. Chemia ogólna. Cząsteczki, materia, reakcje, Warszawa 2004, s. 524‐525.

Dudek‐Różycki K., Płotek  M., Wichur T., Węglowodory. Repetytorium i zadania, Kraków

2020.

Dudek‐Różycki K., Płotek M., Wichur T., Kompendium terminologii oraz nazewnictwa
związków organicznych. Poradnik dla nauczycieli i uczniów, Kraków 2020.

Mastalerz P., Podręcznik chemii organicznej, Warszawa 1998.

McMurry J., Chemia organiczna, t. 1‐2, Warszawa 2000.

Morrison R. T., Boyd R. N., Chemia organiczna, t. 1‐2, Warszawa 1997.
Grafika interaktywna

Polecenie 1

Jakie znasz najpopularniejsze cykloalkany? Przeanalizuj grafikę interaktywną przedstawiającą

modele 3D najpowszechniej znanych cykloalkanów, a następnie rozwiąż zadania.

Grafika interakywna pt. „Cykloalkany”

Źródło: GroMar Sp. z o.o., opracowano na podstawie McMurry J., Chemia organiczna, wyd. 3, Warszawa: Wydawnictwo
Naukowe PWN, 2005, ISBN 83-01-14406-8, licencja: CC BY-SA 3.0.

Polecenie 2

Zagraj w grę memory, polegającą na dopasowaniu wzorów chemicznych do ich nazw.

Gra memory pt. „Dopasuj wzór chemiczny do jego nazwy”

Źródło: McMurry J., Chemia organiczna, wyd. 3, Warszawa: Wydawnictwo Naukowe PWN, 2005, ISBN 83-01-14406-8.

Ćwiczenie 1
Jak buduje się nazwy cykloalkanów? Odpowiedź uzasadnij na przykładzie nazwy
cyklopropanu.

Odpowiedź:

Ćwiczenie 2

Narysuj wzór strukturalny cykloheksanu.

Odpowiedź:

Ćwiczenie 3

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Sprawdź się

Pokaż ćwiczenia: 輸醙難

Ćwiczenie 1 輸

Jaką najmniejszą liczbę atomów węgla może mieć cykloalkan? Wskaż prawidłową odpowiedź.

 1

 2

 4

 3

Ćwiczenie 2 輸

Z podanych poniżej nazw wybierz właściwe i ułóż z nich fragment szeregu homologicznego
(zwróć uwagę, że nazw systematycznych niektórych cykloalkanów może brakować).

→ → →

cyklometan cyklopentyn cyklopropan cyklobutan cyklodekan cykloheksan

cyklookten cykloheptan cykloetan

Ćwiczenie 3 輸

Ile różnych podstawników posiada cykloalkan o następującym wzorze grupowym? Wskaż

poprawną odpowiedź.

Grafika do ćwiczenia
Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.

 3

 4

 5

 2

Ćwiczenie 4 輸

Cykloalkany
Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.
Ćwiczenie 5 醙

Janek i Tomek dostali na lekcji chemii następujące zadanie: „Podaj nazwę systematyczną
cykloalkanu o wzorze sumarycznym C5 H10 . Cykloalkan ten posiada najmniejszą możliwą liczbę
atomów węgla i dwa podstawniki”. Uczniowie podali nazwę 1,2-dimetylocyklopropan.

Wyjaśnij, dlaczego Pani nauczycielka poprosiła ich o sprecyzowanie nazwy, mimo iż ich
wypowiedzi były identyczne?

Odpowiedź:

Ćwiczenie 6 醙

Podaj nazwy cyklicznych izomerów konstytucyjnych – położenia podstawnika

dimetylocykloheksanu C8 H16.

Odpowiedź:

Ćwiczenie 7 難

Narysuj wzory grupowe (płaskie) izomerów konstytucyjnych cykloalkanów, które posiadają

cztery atomy węgla, oraz podaj ich nazwy systematyczne.
Wzory grupowe sporządź w zeszycie, następnie porównaj je ze wzorami podanymi
w odpowiedzi do zadania.

Odpowiedź zapisz w zeszycie do lekcji chemii, zrób zdjęcie, a następnie umieść je

w wyznaczonym polu.

Zaloguj się, aby dodać ilustrację.

Ćwiczenie 8 難

Narysuj wzór grupowy cykloalkanu, o którym wiadomo, że jego liczba atomów węgla jest
równa numerowi okresu, w którym położony jest metal występujący w warunkach
normalnych, w ciekłym stanie skupienia. Z kolei liczba atomów wodoru równa jest numerowi
grupy, w której położony jest cynk. Cykloalkan ten ma tylko drugorzędowe atomy wodoru.

Odpowiedź zapisz w zeszycie do lekcji chemii, zrób zdjęcie, a następnie umieść je

w wyznaczonym polu.

Zaloguj się, aby dodać ilustrację.

Dla nauczyciela

Scenariusz zajęć

Autor: Wioleta Kopek‐Putała

Przedmiot: chemia

Temat: Jak tworzy się nazwy cykloalkanów?

Grupa docelowa: III etap edukacyjny, liceum, technikum, zakres podstawowy i rozszerzony;
uczniowie III etapu edukacyjnego – kształcenie w zakresie podstawowym i rozszerzonym

Podstawa programowa:

Zakres podstawowy

XIII. Węglowodory. Uczeń:

1) podaje nazwy systematyczne węglowodorów (alkanu, alkenu i alkinu – do 10 atomów

węgla w cząsteczce – oraz węglowodorów aromatycznych: benzenu, toluenu, ksylenów) na
podstawie wzorów strukturalnych lub półstrukturalnych (grupowych); rysuje wzory
węglowodorów na podstawie ich nazw.

Zakres rozszerzony

XIII. Węglowodory. Uczeń:

1) podaje nazwy systematyczne węglowodorów (alkanu, alkenu i alkinu – do 10 atomów

węgla w cząsteczce – oraz węglowodorów cyklicznych i aromatycznych) na podstawie
wzorów strukturalnych, półstrukturalnych (grupowych) lub uproszczonych; rysuje wzory
węglowodorów na podstawie ich nazw; podaje nazwy systematyczne
fluorowcopochodnych węglowodorów na podstawie wzorów strukturalnych lub
półstrukturalnych (grupowych); rysuje ich wzory strukturalne i półstrukturalne (grupowe)
na podstawie nazw systematycznych.

Kształtowane kompetencje kluczowe:

kompetencje w zakresie rozumienia i tworzenia informacji;

kompetencje matematyczne oraz kompetencje w zakresie nauk przyrodniczych,
technologii i inżynierii;
kompetencje cyfrowe;
kompetencje osobiste, społeczne i w zakresie umiejętności uczenia się.

Cele operacyjne
Uczeń:

omawia zasady nazewnictwa systematycznego cykloalkanów;

określa nazwę systematyczną cykloalkanu;
konstruuje wzór (strukturalny i półstrukturalny) cykloalkanu na podstawie nazwy
systematycznej;
wnioskuje, czy zaproponowana nazwa systematyczna alkanu jest poprawna.

Strategie nauczania:

asocjacyjna.

Metody i techniki nauczania:

dyskusja dydaktyczna;
analiza materiału źródłowego;
grywalizacja;
ćwiczenia uczniowskie;
grafika interaktywna;
technika zadań podsumowujących.

Formy pracy:

praca indywidualna;
praca w parach;
praca w grupach;
praca całego zespołu klasowego.

Środki dydaktyczne:

komputery z głośnikami, słuchawkami i dostępem do Internetu;

zasoby multimedialne zawarte w e‐materiale;
tablica interaktywna/tablica, pisak/kreda;
rzutnik multimedialny.

Przebieg zajęć

Faza wstępna:

1. Zaciekawienie. Nauczyciel wyświetla zdjęcia mocznika (wyizolowany z moczu), morfiny

(od greckiego boga snu Morfeusza) i opowiada o tym, jakie “zasady nazewnictwa” były
stosowane przed wprowadzeniem obecnego systemu, zalecanego przez IUPAC.
2. Rozpoznanie wiedzy wyjściowej uczniów. Nauczyciel sprawdza wiedzę uczniów
dotyczącą zasad nazewnictwa alkanów. Zadaniem uczniów jest podanie nazw
związków chemicznych na podstawie wzorów. Nauczyciel może wyświetlić na tablicy
 multimedialnej wzory półstrukturalne cykloalkanów z e‐materiału w sekcji „przeczytaj”
– ćwiczenie nr 4.
3. Ustalenie celów lekcji. Nauczyciel podaje temat zajęć i wspólnie z uczniami ustala cele
lekcji, które uczniowie zapisują w portfolio.

Faza realizacyjna:

1. Uczniowie dobierają się w trójki, a następnie zapoznają się z treściami dotyczącymi

ogólnych zasad nazewnictwa związków organicznych, zawartymi w e‐materiale
w sekcji „Przeczytaj”. Celem praktycznego zastosowania zasad nazewnictw,a uczniowie
wykonują ćwiczenia 2, 3, 5 w sekcji „Przeczytaj”.
2. Uczniowie w trójkach losują role: pytający, pytany, rysujący.
3. Uczeń pytany „wymyśla” nazwę cykloalkanu (poziom złożoności zadania dla grup
określa nauczyciel) np. 1‐etylo‐2-jodo‐3-metylocykloheksan. Jeżeli istnieje potrzeba,
uczniowie mogą konsultować poprawność wymyślonych nazw z nauczycielem.
4. Uczeń pytający przygotowuje pytania dotyczące cykloalkanu, ale takie, na które uczeń
pytany może odpowiedzieć w systemie „tak” lub „nie”, np.: Czy cykloalkan posiada
więcej niż sześć atomów węgla w pierścieniu? Gdy uczeń pytający uzna, że otrzymał
kompletną/wystarczającą informację (można ewentualnie określić maks. liczbę pytań),
przekazuje swoją wiedzę uczniowi rysującemu. Ten sporządza na tej podstawie
ilustrację graficzną związku (w postaci wzoru półstrukturalnego), o którym była mowa.
5. Na koniec uczeń pytany dokonuje kontroli nazwy i wzoru cykloalkanu. Następuje
zmiana ról.
6. Zadaniem uczniów jest praktyczne zastosowanie zasad nazewnictwa cykloalkanów.
Mogą korzystać z zawartości e‐materiału na zajęciach.
7. Po skończonych zadaniach, uczniowie wybierają najbardziej złożony cykloalkan
i przedstawiają jego wzór półstrukturalny oraz nazwę systematyczną na forum klasy.
8. Uczniowie pracują w parach z częścią „Sprawdź się”. Wykonują zadania. Nauczyciel
może wyświetlić treść poleceń na tablicy multimedialnej. Po każdym przeczytanym
poleceniu daje uczniom określony czas na zastanowienie się, a następnie chętna osoba
z danej pary udziela odpowiedzi/prezentuje rozwiązanie na tablicy. Pozostali
uczniowie ustosunkowują się do niej, proponując ewentualnie swoje pomysły.
Nauczyciel, w razie potrzeby, koryguje odpowiedzi, dopowiada istotne informacje,
udziela uczniom informacji zwrotnej. Ćwiczenia, których uczniowie nie zdążą wykonać
podczas lekcji, mogą być zlecone do wykonania w ramach pracy domowej.

Faza podsumowująca:

1. Uczniowie odpowiadają na pytanie nauczyciela, jakie zasady obowiązują podczas

nazewnictwa cykloalkanów, oraz dzielą się spostrzeżeniami, gdzie napotkali
(ewentualne) trudności podczas pracy w grupach.
2. Jako podsumowanie lekcji, nauczyciel może wykorzystać zdania do uzupełnienia, które
uczniowie zamieszczają w swoim portfolio:
 Przypomniałem/łam sobie, że...
Co było dla mnie łatwe...
Dziś nauczyłem/łam się...
Co sprawiało mi trudność...

Praca domowa:

1. Uczniowie wykonują w e‐materiale w sekcji „Sprawdź się” pozostałe ćwiczenia,

których nie zdążyli wykonać na lekcji.
2. Zadaniem uczniów jest przeanalizowanie grafiki interaktywnej i wykonanie ćwiczeń
zawartych w medium.

Wskazówki metodyczne opisujące różne zastosowania multimedium:

Medium można zastosować podczas lekcji powtórzeniowej lub do podsumowania

wiadomości w lekcji.

Materiały pomocnicze:

1. Nauczyciel przygotowuje losy do losowania w trójkach: pytający, pytany, rysujący.