Właściwości fizyczne związków zawierających grupę

karboksylową.

Wprowadzenie
Przeczytaj
Wirtualne laboratorium – S
Sprawdź się
Dla nauczyciela
 Właściwości fizyczne związków zawierających grupę
karboksylową.

W jadzie mrówkowym występuje kwas mrówkowy – główny przedstawiciel kwasów karboksylowych,

w których występuje grupa karboksylowa.
Źródło: dostępny w internecie: www.pixabay.pl, domena publiczna.

Wyizolowany przez szwedzkiego chemika Johana Afzeliusa jad z martwych mrówek stał się
ogromnym odkryciem w chemii organicznej. Bowiem w jadzie mrówkowym znajduje się
kwas mrówkowy(metanowy), czyli najprostszy kwas karboksylowy, który oprócz grupy
karboksylowej -COOH zawiera związany z atomem węgla, atom wodoru. Kiedy zamiast
atomu wodoru związana zostanie reszta węglowodorowa, otrzymujemy wówczas inne
kwasy karboksylowe. Grupa -COOH może stanowić również jedną z grup funkcyjnych
w związkach wielofunkcyjnych, np. aminokwasach lub hydroksykwasach, dzięki czemu
determinuje m.in. ich właściwości fizyczne.
Twoje cele

Przedstawisz budowę przestrzenną grupy karboksylowej.

Wskażesz związki organiczne, w których występuje grupa karboksylowa.
Przedstawisz właściwości fizyczne związków organicznych zawierających grupę
karboksylową.
Przeczytaj

Związki zawierające grupę karboksylową

Grupa karboksylowa to organiczna grupa funkcyjna składająca się z atomu węgla

związanego z atomem tlenu za pomocą wiązania podwójnego i z grupą hydroksylową za
pomocą wiązania pojedynczego.

Grupa karbonylowa to organiczna grupa funkcyjna, która składa się z atomu węgla
połączonego z atomem tlenu za pomocą wiązania podwójnego.

Grupa karboksylowa - wzór strukturalny.

Licencja: CC BY-SA 3.0, Autor: GroMar Sp. z o. o.

Grupa -R stanowi reszta węglowodorowa, atom wodoru lub reszta

węglowodorowa z innymi grupami funkcyjnymi.

Analizując budowę przestrzenną grupy karboksylowej należy zauważyć, że jest to

grupa płaska, ponieważ atom węgla posiada hybrydyzacją sp2. Wokół atomu węgla
nie ma wolnych par elektronowych, więc grupa karboksylowa przyjmuje kształt
trygonalny, a kąty pomiędzy atomami C-C-O oraz O-C-O wynoszą po około 120°.
 Czy grupa karboksylowa ma charakter niepolarny czy polarny?

Pomiędzy atomami w grupie karboksylowej występują wiązania kowalencyjne

spolaryzowane.

Schemat przedstawia polaryzację wiązań w grupie karboksylowej.

Licencja: CC BY-SA 3.0, Autor: GroMar Sp. z o. o.

Ponieważ pomiędzy atomami występuje polaryzacja wiązań w stronę silniej

elektroujemnego pierwiastka, to pojawiają się cząstkowe wektory momentów
dipolowych skierowane od ładunku ujemnego do dodatniego. Suma tych wektorów
daje w efekcie niezerowy moment dipolowy, więc grupa karboksylowa ma
charakter polarny.
 Grupa karboksylowa - model kulkowy (czerwona - atom tlenu, szara - atom węgla,
biała - atom wodoru).
Licencja: CC BY-SA 3.0, Autor: GroMar Sp. z o. o.

W jakich związkach organicznych występuje grupa karboksylowa?

Grupa karboksylowa występuje przede wszystkim w kwasach karboksylowych.

Jednak stanowi też jedną z wielu grup funkcyjnych w różnych związkach
organicznych, np. aminokwasach lub hydroksykwasach, nadając im określone
właściwości.

Kwasy karboksylowe

Wszystkie kwasy karboksylowe zawierają w swojej budowie grupę karboksylową, która

determinuje ich właściwości chemiczne, ale również wiele właściwości fizycznych.

Przykłady wybranych kwasów karboksylowych

Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Ponieważ w grupie karboksylowej występuje atom wodoru związany z silnie

elektroujemnym atomem tlenu to kwasy karboksylowe zdolne są do tworzenia wiązań
wodorowych. Wpływa to na silną asocjację cząsteczek i tworzenie cyklicznych dimerów
(agregatów dwucząsteczkowych) lub łańcuchów złożonych z wielu cząsteczek.
 Cykliczny dimer kwasu etanowego utworzony za pomocą wiązań wodorowych. Wiązanie wodorowe
powstaje pomiędzy atomem wodoru a atomem pierwiastka, który ma dużą elektroujemność.
Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Asocjacja cząsteczek kwasu mrówkowego za pomocą wiązań wodorowych.

Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Tworzenie wiązań wodorowych wpływa na wysokie temperatury wrzenia kwasów

karboksylowych, ponieważ potrzeba więcej energii aby rozerwać tego typu oddziaływania.
Kwasy karboksylowe charakteryzują się więc niską lotnością.

Temperatura Temperatura Stan

Nazwa
wrzenia [°C] topnienia [°C] skupienia

Kwas metanowy (mrówkowy) 100,7 8,4 ciecz

Kwas etanowy (octowy) 117,9 16,6 ciecz

Kwas benzenokarboksylowy
249 122,1 ciało stałe
(benzoesowy)

Kwas oktadekanowy
361 69,3 ciało stałe
(stearynowy)

Tabela 1. Wybrane właściwości fizyczne kwasów karboksylowych.

Niższe kwasy karboksylowe to ciecze, natomiast zmiana stanu skupienia w szeregu
homologicznym następuje stopniowo, więc wyższe oraz aromatyczne kwasy karboksylowe
charakteryzują się stałym stanem skupienia.

Jak grupa karboksylowa wpływa na polarność cząsteczki?

Kwasy karboksylowe o krótkich łańcuchach węglowych bardzo dobrze rozpuszczają się

w wodzie ze względu na większy wkład hydrofilowej części, czyli grupy karboksylowej.
Dobra rozpuszczalność w wodzie prostych kwasów karboksylowych wynika również
z tworzenia wiązań wodorowych pomiędzy cząsteczkami kwasu a cząsteczką wody. Im
więcej jednak atomów węgla, oraz im bardziej rozbudowana reszta węglowodorowa, tym
coraz większy udział części niepolarnej (hydrofobowej) co powoduje zmniejszenie
rozpuszczalności w wodzie, a zwiększenie rozpuszczalności w rozpuszczalnikach
niepolarnych. Można więc powiedzieć, że rozpuszczalność kolejnych homologów kwasów
karboksylowych zmniejsza się ze wzrostem hydrofobowego łańcucha węglowego.

Aminokwasy

Aminokwasy to wielofunkcyjne pochodne węglowodorów, w których cząsteczkach

występują takie grupy funkcyjne jak: grupa aminowa (-NH2) oraz grupa karboksylowa (-
COOH).

Grupa W stanowi fragment węglowodorowy, który może zawierać też inne grupy funkcyjne.
Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Przykłady aminokwasów
Przykłady wybranych aminokwasów.
Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Obie grupy funkcyjne są polarne, co znacząco wpływa na rozpuszczalność aminokwasów

w wodzie. Dlatego proste aminokwasy białkowe, które zawierają krótkie łańcuchy węglowe
bardzo dobrze rozpuszczają się w wodzie. Jeżeli jednak fragment boczny aminokwasu
zawiera grupy niepolarne, czyli część hydrofobowa przeważa nad częścią hydrofilową to
rozpuszczalność w wodzie znacząco maleje na rzecz co raz lepszej rozpuszczalności
w rozpuszczalnikach niepolarnych.

Ze względu na występowanie w obu grupach funkcyjnych atomów wodoru związanych

z silnie elektroujemnymi atomami azotu i tlenu, pomiędzy cząsteczkami występują wiązania
wodorowe. Wiązania te stabilizują drugorzędową strukturę białek tworzonych przez
aminokwasy, czyli α helisę oraz β harmonijkę.
Schemat struktury alfa helisy
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Schemat struktury beta kartki

Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Ciekawostka
 Drugorzędowa struktura białek stabilizowana jest przez wiązania wodorowe występujące pomiędzy wolną
parą elektronową atomu tlenu a atomem wodoru grupy aminowej.
Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Hydroksykwasy

Hydroksykwasy to wielofunkcyjne pochodne węglowodorów, w których cząsteczkach

występują takie grupy funkcyjne jak: grupa hydroksylowa (-OH) oraz grupa karboksylowa (-
COOH).

Grupa W stanowi fragment węglowodorowy, który może zawierać też inne grupy funkcyjne.
Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Przykłady wybranych hydroksykwasów

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Podobnie jak w przypadku aminokwasów i niższych kwasów karboksylowych,

hydroksykwasy bardzo dobrze rozpuszczają się w wodzie, ponieważ zarówno grupa
hydroksylowa jak i karboksylowa to grupy polarne. Dobra rozpuszczalność w wodzie wynika
również z możliwości tworzenia wiązań wodorowych pomiędzy cząsteczkami
hydroksykwasów i cząsteczkami wody.

Tworzenie wiązań wodorowych pomiędzy cząsteczką hydroksykwasu a cząsteczkami wody powoduje

dobrą rozpuszczalność w wodzie i innych rozpuszczalnikach polarnych.
Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.
 Wiązania wodorowe pomiędzy cząsteczkami hydroksykwasów powoduje m.in. wysokie temperatury
wrzenia.
Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Jeżeli jednak w cząsteczkach hydroksykwasów występuje większy udział grup

hydrofobowych, to znacznie spada ich rozpuszczalność w wodzie.

Wiązania wodorowe tworzą się również pomiędzy cząsteczkami hydroksykwasów, co

wpływa na ich wysokie temperatury wrzenia i topnienia.

Słownik
grupa karboksylowa

jednowartościowa grupa atomów, składająca się z jednego atomu węgla, dwóch atomów
tlenu i jednego atomu wodoru
grupa karbonylowa

organiczna grupa funkcyjna, w której atom węgla połączony jest wiązaniem podwójnym
z atomem tlenu. Może być zapisywana skrótowo jako CO, -C(O)-, lub >C=O
kwasy karboksylowe

związki organiczne, których cząsteczki zawierają grupę karboksylową (–COOH)

połączoną z grupą alifatyczną, alicykliczną, aromatyczną lub heterocykliczną
aminokwasy

związki organiczne powszechnie występujące w organizmach żywych, zawierające

w cząsteczce co najmniej jedną grupę karboksylową (–COOH) i co najmniej jedną grupę
aminową (–NH2)
 hydroksykwasy

związki organiczne o cząsteczkach zawierających grupy karboksylowe (–COOH) i jedną

lub więcej niż jedną grupę hydroksylową (-OH)
wiązania wodorowe

słabe oddziaływania tworzące się pomiędzy atomem wodoru związanym z silnie

elektroujemnym pierwiastkiem (np. O, N, F) a wolną parą elektronową silnie
elektroujemnego pierwiastka należącego do drugiej cząsteczki; wiązania wodorowe
powodują asocjację cząsteczek i wpływają na wysokie temperatury wrzenia i topnienia
cząsteczek

Bibliografia
Dudek‐Różycki K., Płotek M., Wichur T., Węglowodory. Repetytorium i zadania, Kraków
2020.

Dudek‐Różycki K., Płotek M., Wichur T., Związki organiczne zawierające azot oraz
wielofunkcyjne pochodne węglowodorów. Repetytorium i zadania, Kraków 2021.

Dudek‐Różycki K., Płotek M., Wichur T., Kompendium terminologii oraz nazewnictwa
związków organicznych. Poradnik dla nauczycieli i uczniów, Kraków 2020.

McMurry J., Chemia organiczna, Warszawa 2000.

Wirtualne laboratorium – S
Laboratorium 1

Czy wiesz, jak obecność grupy karboksylowej w związkach organicznych wpływa na ich
rozpuszczalność? W jakiej postaci występują związki posiadające grupę
karboksylową? Zapoznaj się z przykładami w przedstawionym laboratorium - zbadaj
rozpuszczalność związków w trzech różnych rozpuszczalnikach. Następnie uzupełnij
dzienniczek. Rozwiąż problem badawczy, zweryfikuj postawioną przez siebie hipotezę,
uzupełnij obserwacje, wyniki i wnioski.

Zasób interaktywny dostępny pod adresem h ps://zpe.gov.pl/a/D146ksnVK

Wirtualne laboratorium pt. „Właściwości fizyczne związków zawierających grupę karboksylową”

Źródło: GroMar Sp. z o.o., Kamila Piec, licencja: CC BY-SA 3.0.

Analiza eksperymentu: Właściwości fizyczne związków zawierających grupę karboksylową.

Problem badawczy: Jakie właściwości fizyczne posiadają związki zawierające grupę
karboksylową?
Hipoteza:

Sprzęt laboratoryjny: Odczynniki chemiczne:

Przebieg eksperymentu:

Obserwacje:

Wyniki:

Wnioski:
Sprawdź się

Pokaż ćwiczenia: 輸醙難

Ćwiczenie 1 輸
Który z poniższych modeli kulkowych cząsteczek organicznych zawiera grupę karboksylową?
Zaznacz prawidłową odpowiedź klikając na odpowiednią cząsteczkę.

 

 
Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Ćwiczenie 2 輸
Dokończ poniższe zdanie wstawiając typ hybrydyzacji.

Atom węgla grupy karboksylowej przyjmuje hybrydyzację typu .

sp 3 sp sp 2
Ćwiczenie 3 輸

Wybierz prawidłową odpowiedź.

Grupa karboksylowa charakteryzuje się niezerowym momentem dipolowym. Oznacza to, że

cząsteczki, w których grupa karboksylowa ma duży udział, są polarne i dobrze rozpuszczają się
w:

 W eterze dietylowym

 W benzynie

 W wodzie

 W heksanie

Ćwiczenie 4 醙
Uzupełnij poniższy tekst, wybierając właściwe słowo.

Kwasy karboksylowe o krótkich  / długich  łańcuchach węglowych bardzo dobrze

rozpuszczają się w wodzie ze względu na większy wkład hydrofilowej  /

hydrofobowej  części czyli grupy karbonylowej  / karboksylowej  . Dobra

rozpuszczalność w wodzie prostych kwasów karboksylowych wynika również z tworzenia
wiązań kowalencyjnych spolaryzowanych  / wodorowych  pomiędzy cząsteczkami
kwasu a cząsteczką wody. Im więcej jednak atomów węgla oraz im bardziej rozbudowana
reszta węglowodorowa tym co raz większy udział części polarnej (hydrofilowej)  /
niepolarnej (hydrofobowej)  co powoduje zmniejszenie rozpuszczalności w wodzie
a zwiększenie rozpuszczalności w rozpuszczalnikach polarnych  / niepolarnych  .

Można więc powiedzieć, że rozpuszczalność kolejnych homologów kwasów karboksylowych

zmniejsza się ze wzrostem hydrofilowego  / hydrofobowego  łańcucha węglowego.

Ćwiczenie 5 醙
Wskaż, które właściwości fizyczne związków organicznych mogą wynikać z występowania
grupy karboksylowej w cząsteczce.

 Rozpuszczalność w wodzie

 Gęstość

 Reaktywność

 Rozpuszczalność w rozpuszczalnikach organicznych

 Lotność

 Temperatury wrzenia i topnienia

Ćwiczenie 6 醙

Dokończ poniższe zdanie zapisując minimum dwie grupy związków organicznych, w których
występuje grupa karboksylowa.

„Grupa karboksylowa (− COOH) występuje w wielu związkach organicznych, np. ...................

„.

Odpowiedź:
Ćwiczenie 7 難

Narysuj wzór elektronowy cząsteczki glicyny z zaznaczeniem typu wiązań, a także schemat
tworzenia wiązania wodorowego pomiędzy cząsteczką tego aminokwasu a cząsteczką wody.
Następnie krótko wyjaśnij, dlaczego glicyna dobrze rozpuszcza się w wodzie.

Wzór elektronowy:

Odpowiedź zapisz w zeszycie do lekcji chemii, zrób zdjęcie, a następnie umieść je

w wyznaczonym polu.

Zaloguj się, aby dodać ilustrację.

Wiązanie wodorowe:

Odpowiedź zapisz w zeszycie do lekcji chemii, zrób zdjęcie, a następnie umieść je

w wyznaczonym polu.

Zaloguj się, aby dodać ilustrację.

Cząsteczka glicyny dobrze rozpuszcza się w wodzie, ponieważ:

Ćwiczenie 8 難

Tworzenie wiązań wodorowych wpływa na wysokie temperatury wrzenia m.in. kwasów

karboksylowych, ponieważ potrzeba więcej energii aby rozerwać tego typu oddziaływania.

Odpowiedź:

Odpowiedź zapisz w zeszycie do lekcji chemii, zrób zdjęcie, a następnie umieść je

w wyznaczonym polu.

Zaloguj się, aby dodać ilustrację.

Dla nauczyciela

Scenariusz zajęć

Autor: Daria Szeliga, Krzysztof Błaszczak

Przedmiot: chemia

Temat: O właściwościach fizycznych związków zawierających grupę karboksylową

Grupa docelowa: uczniowie III etapu edukacyjnego, liceum, technikum, zakres

podstawowy i rozszerzony; uczniowie III etapu edukacyjnego – kształcenie w zakresie
podstawowym i rozszerzonym

Podstawa programowa:

Poziom podstawowy

Wymagania ogólne

II. Rozumowanie i zastosowanie nabytej wiedzy do rozwiązywania problemów. Uczeń:

1) opisuje właściwości substancji i wyjaśnia przebieg procesów chemicznych;

4) wskazuje na związek między właściwościami substancji a ich budową chemiczną;

5) wykorzystuje wiedzę i dostępne informacje do rozwiązywania problemów chemicznych

z zastosowaniem metody naukowej.

III. Opanowanie czynności praktycznych. Uczeń:

1) bezpiecznie posługuje się sprzętem laboratoryjnym i odczynnikami chemicznymi;

2) projektuje i przeprowadza doświadczenia chemiczne, rejestruje ich wyniki w różnej

formie, formułuje obserwacje, wnioski oraz wyjaśnienia;

3) stawia hipotezy oraz proponuje sposoby ich weryfikacji;

4) przestrzega zasad bezpieczeństwa i higieny pracy.

Poziom rozszerzony

Wymagania ogólne

II. Rozumowanie i zastosowanie nabytej wiedzy do rozwiązywania problemów. Uczeń:

1) opisuje właściwości substancji i wyjaśnia przebieg procesów chemicznych;

4) wskazuje na związek między właściwościami substancji a ich budową chemiczną;

5) wykorzystuje wiedzę i dostępne informacje do rozwiązywania problemów chemicznych

z zastosowaniem metody naukowej.

III. Opanowanie czynności praktycznych. Uczeń:

1) bezpiecznie posługuje się sprzętem laboratoryjnym i odczynnikami chemicznymi;

2) projektuje i przeprowadza doświadczenia chemiczne, rejestruje ich wyniki w różnej

formie, formułuje obserwacje, wnioski oraz wyjaśnienia;

3) stosuje elementy metodologii badawczej (określa problem badawczy, formułuje hipotezy

oraz proponuje sposoby ich weryfikacji);

4) przestrzega zasad bezpieczeństwa i higieny pracy.

Kształtowane kompetencje kluczowe:

kompetencje w zakresie rozumienia i tworzenia informacji;

kompetencje matematyczne oraz kompetencje w zakresie nauk przyrodniczych,
technologii i inżynierii;
kompetencje cyfrowe;
kompetencje osobiste, społeczne i w zakresie umiejętności uczenia się.

Cele operacyjne

Uczeń:

planuje eksperyment chemiczny, w którym zbada właściwości fizyczne związków

organicznych zawierających grupę karboksylową;
opisuje właściwości fizyczne związków organicznych, zawierających grupę
karboksylową;
przedstawia budowę przestrzenną grupy karboksylowej;
formułuje wniosek dotyczący właściwości fizycznych związków organicznych
wynikających z występowania w strukturze grupy karboksylowej.

Strategie nauczania:

asocjacyjna;
problemowa.

Metody i techniki nauczania:

eksperyment chemiczny;
dyskusja dydaktyczna;
wirtualne laboratorium;
 analiza materiału źródłowego;
ćwiczenia uczniowskie;
róża wiatrów.

Formy pracy:

praca całego zespołu klasowego;

praca w grupach;
praca w parach;
praca indywidualna.

Środki dydaktyczne:

komputery z głośnikami, słuchawkami i dostępem do Internetu;

tablica multimedialna/tablica i kreda/pisak;
zasoby multimedialne zawarte w e‐materiale;
rzutnik multimedialny.

Przebieg zajęć

Faza wstępna:

1. Zaciekawienie i dyskusja. Nauczyciel wykorzystuje informacje zawarte we

wprowadzeniu do e‐materiału.
2. Rozpoznanie wiedzy wyjściowej uczniów. Uczniowie starają się odpowiedzieć na
postawione pytanie: „Jakie związki organiczne posiadają w swojej budowie grupę
karboksylową”?
3. Ustalenie celów lekcji. Nauczyciel podaje temat zajęć i wspólnie z uczniami ustala cele
lekcji, które uczniowie zapisują na kartkach i gromadzą w portfolio.
4. Zasady BHP. Nauczyciel zapoznaje uczniów z kartami charakterystyk substancji, które
będą używane na lekcjach.

Faza realizacyjna:

1. Nauczyciel rozdaje uczniom karty pracy, dzieli ich losowo na grupy. Uczniowie planują
eksperyment chemiczny – badanie właściwości fizycznych kwasu mrówkowego, kwasu
oleinowego, kwasu 2‐aminopropanowego (alaniny) oraz kwasu
2‐hydroksypropanowego (mlekowego) – lub innych dostępnych w laboratorium
szkolnym przedstawicieli kwasów karboksylowych (niższych oraz wyższych),
aminokwasów i hydroksykwasów. zgodnie z poleceniem zawartym w karcie pracy:
sprzęt i szkło laboratoryjne, odczynniki chemiczne i instrukcję wykonania. Nauczyciel
weryfikuje pomysły (względem możliwości pracy w laboratorium), zatwierdza je.
2. Eksperyment chemiczny. Uczniowie wybierają odpowiednie szkło, sprzęt laboratoryjny
oraz odczynniki chemiczne. Uczniowie samodzielnie formułują pytanie badawcze
i hipotezę, rysują schemat doświadczenia i wykonują kolejno czynności podane
 w instrukcji. Uczniowie obserwują zmiany podczas eksperymentu, wyciągają wnioski
(wszystko zapisują w kartach pracy). Na forum całej klasy następuje weryfikacja pod
względem merytorycznym zaprezentowanych przez liderów grup efektów pracy.
Nauczyciel wyjaśnia ewentualnie zaistniałe niezrozumiałe kwestie.
3. Wybrany uczeń przedstawia na tablicy budowę grupy karboksylowej. Uczniowie
wskazują hybrydyzację atomu węgla oraz kształt chmury elektronowej. (Atom węgla
uległ hybrydyzacji sp2, przez co grupa karboksylowa przyjmuje płaski kształt.)
4. Nauczyciel zadaje pytania uczniom:

Dlaczego związki organiczne zawierające grupę karboksylową bardzo często dobrze

rozpuszczają się w wodzie? Ponieważ w grupie karboksylowej występuje atom wodoru
związany z silnie elektroujemnym atomem tlenu, to związki zawierające to
ugrupowanie zdolne są do tworzenia wiązań wodorowych z cząsteczkami wody.
Z czego wynika polarność grupy karboksylowej? Polarność grupy karboksylowej wynika
z występowania wiązań kowalencyjnych spolaryzowanych pomiędzy atomami, a więc
także występowania wektorów momentów dipolowych. Suma tych wektorów daje
w efekcie niezerowy moment dipolowy, więc grupa karboksylowa ma charakter
polarny.

5. Wybrany uczeń rysuje na tablicy oddziaływania wodorowe pomiędzy wybraną

cząsteczką związku organicznego, zawierającego grupę karboksylową a cząsteczkami
wody. Pozostali uczniowie weryfikują poprawność zapisu.
6. Nauczyciel wskazuje również na silną asocjację cząsteczek wynikającą z tworzenia
międzycząsteczkowych wiązań wodorowych, co wpływa na wysokie temperatury
wrzenia związków zawierających grupy karboksylowe. Wybrany uczeń rysuje
międzycząsteczkowe oddziaływania wodorowe pomiędzy wybranymi cząsteczkami
związków zawierających grupę karboksylową.
7. Uczniowie samodzielnie sprawdzają swoją wiedzę wykonując ćwiczenia zawarte
w e‐materiale w sekcji „Sprawdź się”.

Faza podsumowująca:

1. Nauczyciel poleca uczniom pracę w parach z wirtualnym laboratorium i wykonanie

polecenia zawartego w medium.
2. Róża wiatrów (patrz materiały pomocnicze). Nauczyciel poprzez zastosowanie tego
narzędzia może dokonać ewaluacji zajęć, umieszczając nazwy elementu podlegającego
ocenie, np. atmosfera zajęć, przydatność materiałów, stopień zaangażowania uczniów,
zainteresowanie tematem, stopień opanowania zagadnienia wynikający
z zamierzonych do osiągnięcia celów lekcji, stopień trudności materiału, atrakcyjność
lekcji i etc. Przygotowaną „różę” nauczyciel rozdaje uczniom i prosi o zaznaczenie na
każdej osi punktu odpowiadającego ocenie. Następnie punkty na sąsiednich osiach
uczniowie łączą ze sobą i w ten sposób każdy z uczniów otrzymuje swoją „różę”, którą
 wręcza prowadzącemu. Nauczyciel może odnieść się do tego ogólnie na
podsumowanie, po wcześniej analizie.

Praca domowa:

Uczniowie wykonują pozostałe ćwiczenia w e‐materiale – „Sprawdź się”, których nie

zdążyli wykonać na lekcji.

Wskazówki metodyczne opisujące różne zastosowania multimedium:

Wirtualne laboratorium może zostać wykorzystane podczas przygotowywania się ucznia do

sprawdzianu lub do zdobycia wiedzy w przypadku nieobecności ucznia na lekcji.

Materiały pomocnicze:

1. Nauczyciel przygotowuje do ewaluacji lekcji różę wiatrów. Róża wiatrów jest jedną
z graficznych metod pozwalających ocenić jednocześnie wiele elementów zajęć.
W przypadku ewaluacji zajęć, na osiach w miejsce kierunku umieść się nazwę
elementu podlegającego ocenie (atmosfera zajęć, przydatność materiałów, stopień
zaangażowania uczniów, zainteresowanie tematem, stopień opanowania zagadnienia
wynikający z zamierzonych do osiągnięcia celów lekcji, stopień trudności materiału,
atrakcyjność lekcji). Liczba osi jest dowolna i może być rozbudowywana w zależności od
potrzeb. Linię osi podziel na odcinki i przypisz im odpowiednie wartości – od 1 do 10
lub skalę ocen 1‐6. Tak przygotowaną „różę” rozdaj uczestnikom i poproś o zaznaczenie
na każdej osi punktu odpowiadającego ocenie. Następnie punkty na sąsiednich osiach
uczniowie łączą ze sobą i w ten sposób każdy z uczniów otrzymuje swoją „różę”, którą
wręcza prowadzącemu.
2. Polecenia podsumowujące (nauczyciel przed lekcją zapisuje je na niewielkich
kartkach):

W jakich związkach organicznych można znaleźć grupę karboksylową?

Jaki typ hybrydyzacji przyjmuje atom węgla w grupie karboksylowej?
Z czego wynika polarność grupy karboksylowej?
Jakie oddziaływania tworzą się pomiędzy cząsteczkami zawierającymi grupy
karboksylowe a cząsteczkami wody?
Jakie właściwości fizyczne związków organicznych wynikają z występowania grupy
karboksylowej?

3. Doświadczenie chemiczne: badanie właściwości fizycznych kwasu mrówkowego,

kwasu oleinowego, kwasu 2‐aminopropanowego (alaniny) oraz kwasu
2‐hydroksypropanowego (mlekowego) – lub innych dostępnych w laboratorium
szkolnym przedstawicieli kwasów karboksylowych (niższych oraz wyższych),
aminokwasów i hydroksykwasów.
Szkło i sprzęt laboratoryjny, odczynniki chemiczne oraz instrukcja wykonania wg
propozycji uczniów i zatwierdzenia przez nauczyciela.

4. Karty charakterystyk substancji chemicznych.

5. Karta pracy ucznia:
Plik o rozmiarze 93.73 KB w języku polskim