Professional Documents
Culture Documents
Wszelkie treści i zasoby edukacyjne publikowane na łamach Portalu www.szkolnictwo.pl mogą być wykorzystywane przez jjego ego
Użytkowników wyłącznie
w zakresie własnego użytku osobistego oraz do użytku w szkołach podczas zajęć dydaktycznych. Kopiowanie, wprowadzanie zmian,
przesyłanie, publiczne odtwarzanie
Alkany Alkeny
Alkiny
Spis treści:
Podział węglowodorów. Alkeny:
Porównanie budowa
izomeria,cząsteczki,
nazewnictwo,
właściwości fizyczne,
Alkany:
właściwości chemiczne
budowa cząsteczki,
szereg homologiczny, Alkiny:
konformacje i izomeria, budowa cząsteczki,
nazewnictwo, nazewnictwo,
właściwości fizyczne, właściwości fizyczne,
właściwości chemiczne.
właściwości chemiczne.
WĘGLOWODORY
ŁAŃCUCHOWE
PIERŚCIENIOWE
(ALIFATYCZNE)
AROMTYCZNE
NASYCONE NIENASYCONE JEDNO - CYKLOALKANY
ALKANY - PIERŚCIENIOWE
Z JEDNYM
PODWÓJNYM Z WIELOMA AROMATYCZNE
WIĄZANIAMI PIERŚCIENIE
WIĄZANIEM PODWÓJNYMI SKONDENSOWANE
ALKENY
Z JEDNYM
Z WIELOMA
POTRÓJNYM
WIĄZANIEM WIĄZANIAMI
POTRÓJNYMI
ALKINY
Cn H 2n + 2
Budowa cząsteczki
Najprostsze pod względem budowy związki organiczne.
Zbudowane są wyłącznie z węgla i wodoru.
Atomy węgla w cząsteczkach alkanów połączone są ze sobą
wiązaniami pojedynczymi tworząc struktury łańcuchowe.
Węgiel wykazuje hybrydyzację tetragonalną - sp3.
Wiązania węgiel - węgiel, są wiązaniami o charakterze atomowym.
Wiązania pomiędzy atomem węgla i atomem wodoru, są minimalnie
spolaryzowane w kierunku do atomu węgla.
Wszystkie wiązania są typu σ (sigma).
Alkany mają budowę przestrzenną.
Występuje rotacja dookoła wiązań C−C
Konformacje alkanów
Konformacja to zdolność do
przyjmowania przez cząsteczkę
kształtów przestrzennych, różnych
a cząsteczki
różniące się ułożeniem przestrzennym
nazywamy konformerami.
Zmieniają swój kształt na skutek rotacji
wokół wiązań chemicznych tworzących
je grup atomów względem innych grup
atomów. Rotacja ta jest możliwa tylko
wokół wiązań pojedynczych.
Cząsteczki
swój kształt,alkanów ciągle kształty
choć niektóre zmieniają
mogą być bardziej a inne mniej
energetycznie opłacalne.
polegającą na różnicy
proste, łańcuchy w budowie łańcucha węglowego ( łańcuchy
rozgałęzione).
Im dłuższy łańcuch, tym większa ilość izomerów łańcuchowych
( np. heksan ma 5 izomerów, dekan 75)
Nazewnictwo alkanów
Pierwsze cztery węglowodory w szeregu homologicznym noszą
nazwy zwyczajowe ( metan, etan, propan, butan).
Nazwy kolejnych składają się z przedrostka ( będącego liczebnikiem
greckim, określającym ilość atomów węgla w cząsteczce)
i końcówki – an.
Przykład:
węglowego.
Najwyższe temperatury topnienia i wrzenia mają węglowodory o
łańcuchach prostych, temperatury te maleją u węglowodorów z
rozgałęzionymi łańcuchami.
(substytucji wolnorodnikowej)
Mechanizm halogenowania alkanów (substytucji
Inicjowanie: w pierwszym etapie chlor, najczęściej pod wpływem
promieniowania UV, ulega rozpadowi na wolne rodniki, inicjujące
łańcuch reakcji.
Cl2 → Cl· + Cl·
Propagacja: wolne rodniki chloru reagują z metanem, tworząc rodnik
metylowy, który następnie w reakcji z wolnym chlorem tworzy produkt
(jeden
reakcji:z wielu) chlorowania i kolejny wolny rodnik zdolny do dalszych
CH4 + Cl· → CH3· + HCl
CH3· + Cl2 → CH3Cl + Cl·
CH3Cl + Cl· → CH2Cl· + HCl
CH2Cl· + Cl2 → CH2Cl2 + Cl·
itd..
Chlorowanie przebiega do mono- i wielopodstawionych
chloropochodnych metanu CH3Cl, CH2Cl2, CHCl3 oraz CCl4.
Cn H 2n
Budowa cząsteczki
Posiadają wiązanie podwójne (π ) - grupa winylowa.
Przy wiązaniu podwójnym tworzą płaskie struktury.
Występuje rotacja dookoła wiązań C−C.
Brak rotacji dookoła wiązania C=C.
Izomeria alkenów
W przypadku alkenów występuje izomeria wiązania podwójnego - przy
takim samym kształcie łańcucha węglowego związki różnią się lokalizacją
wiązania podwójnego.
nonen
nonen C9H18 nonan
deken
dek en C10 H20 dekan
Nazewnictwo alkenów
Zasada tworzenia nazwy taka jak dla alkanów, przy czym zmianie
ulega końcówka nazwy z -an na końcówkę –en
Jako strukturę podstawową wybiera się najdłuższy ciągły
łańcuch, który zawiera wiązanie nienasycone
położenie wiązania nienasyconego w podstawowym łańcuchu
oznacza się pisząc cyfrę arabską za rdzeniem nazwy przed
końcówką charakteryzującą rodzaj wiązań.
Numerację łańcucha rozpoczyna się od tego końca, bliżej którego
znajduje się wiązanie nienasycone.
Położenie grup alkilowych przyłączonych do łańcucha
podstawowego oznacza się odpowiednimi cyframi arabskimi
D) Reakcja uwodornienia
E) Reakcja polimeryzacji
C n Η 2n − 2
Budowa cząsteczki
Nazewnictwo alkinów
Atomy węgla numeruje się tak aby wiązanie potrójne miało jak
najmniejszy numer, bez względu na inne podstawniki.
Alkiny
są związkami słabo polarnymi.
Wykazują podobne właściwości fizyczne jak alkany i alkeny.
właściwości alkenów,
wielokrotnych. a to podobieństwo
Charakterystyczną reakcjąwynika
dla obuz obecności wiązań
grup jest addycja
elektrofilowa.
Reakcje charakterystyczne.
1. Ad
Addy
dycj
cjaa wo
CHΞCH wodo
+ Hdoru
ru(( kat.
kat. N
2 → CH2=CH2
Ni)
i)::
CH2=CH2 + H2 → CH3-CH3
2. Addycj
Addycjaa wod
wodyy bro
bromow
mowej
ej ( flfluor
uorowc
owców)
ów)::
CHΞCH + Br → CHBr=CHBr
CHBr=CHBr 2+ Br 2 → CHBr 2-CHBr 2
3. Ad
Addy
dycj
cjaa fluo
fluoro
rowc
wcow
owod
odor
oru:
u:
CHΞC-CH3 + HBr → CH2=CBr-CH3
CH2=CBr-CH3 + HBr → CH3-CBr 2-CH3
4. Addycja wody:
CHΞCH + H2O --HgSO4, H2SO4--> [CH2=HC-OH] --------> CH3-CHO
aldehyd
CH3-CΞCHoctowy
+ H2O --HgSO4, H2SO4--> CH3-CO-CH3 aceton
5. Polimeryzacja:
CHΞCH + CHΞCH → CH2=CH-CΞCH (liniowa)
3C2H2 → C6H6 – benzen (polimeryzacja cykliczna)
6. Reakcja z nadmanganianem potasu:
3 C2H2 + 2 KMnO4 + 4 H2O → 3 C2H2(OH)2 + 2 MnO2 + 2 KOH
Bibliografia
1. „ Chemia
Chemia re
repetyt
petytorium
orium od A do Z” M. Klimasz
Klimaszewska
ewska
2. Chemia 2 – podręczni
podręcznikk ( zakr
zakres
es rozs
rozszerzony
zerzony)) S. He
Hejwowsk
jwowska,
a, R.
Marcinkowski,J. Staluszka
3. http://www.chemmix.artnet.pl/
4. http://pl.wikibooks.org/wiki/
5. http://www.chemia.dami.pl/