1

REGUY NAZEWNICTWA WG IUPAC ALKANY

1.Wybiera si najduszy acuch wglowy . Daje to nazw podstawowego wglowodoru. np. C C
1 4

C C a nie C
1

C C
2

C C
4

C
3

2. Numeruje si najduszy acuch poczwszy od koca bliszego pierwszemu odgazieniu. np.

C C
1

C C
3

C C
4

C C
5

C C
4

C C
3

C
2

C
6

a nie

C
5

C
2

Podstawniki powinny mie najnisze moliwe lokanty ( numery) 3. Jeeli s dwa rwnie dugie proste acuchy , wybiera si ten, ktry ma wicej odgazie np.
2 1

C C
1

C C
3

C C
4

C C
5

C C
3

C C
4

C
2

C
6

a nie

C
5

4. Jeeli podstawniki mog mie rwne lokanty , to numeracj zaczynamy od tego, ktry jest pierwszy w porzdku alfabetycznym

C C
1

C C
4

C C
5

C C
6

C C
4

C C
3

C
2

C
3

C a nie
7

C
7

C
6

C
2

C
1

3-etylo-5-metyloheptan

5-etylo-3-metyloheptan

podobnie

C C
1

C
3

C C
5

C C
4

C
2

C C

C
4

C
6

a nie

C
1

C
2

C C

C
5

3-etylo-3-metyloheksan
5.

3-metylo-3-etyloheksan

Nazwy cykloalkanw tworzy si umieszczajc przedrostek cyklo- przed nazw alkanu odpowiadajcego liczbie atomw wgla w piercieniu. CH3
1 5 4 2 3

CH3

3 4 5 6

2 1

CH3 CH2CH3

1,2-dimetylocyklopentan ( nie 1,5-dimetylocyklopentan)

1-etylo-2-metylocykloheksan

ALKENY I ALKINY
1. Przyrostek en oznacza podwjne wizanie wgiel-wgiel. Kiedy wiza podwjnych jest wicej stosuje si przedrostek dien, -trien itd. 2. Przyrostek yn okrela wizanie potrjne ( -diyn dla dwch wiza potrjnych itd. ) Jeeli obecne jest wizanie podwjne i potrjne, to en ma pierwszestwo ( otrzyma nisz numeracj) przed yn. Wybiera si najduszy acuch zawierajcy oba atomy wgla podwjnego lub potrjnego wizania

C C

nie

C C4

Atomy wgla z wizaniem wielokrotnym musz mie jak najnisze lokanty

C C C pent-2-en ( nie pent-3-en )

nie

3. Jeeli obecnych jest wicej wiza wielokrotnych numerujemy od koca najbliszego takiemu wizaniu

nie

(penta-1,3-dien) 4. Jeeli podwjne i potrjne wizanie s jednakowo oddalone od koca acucha wizanie podwjne otrzyma niszy lokant

nie

(but-1-en-3-yn)

ZWIZKI AROMATYCZNE
Poniewa chemia zwizkw organicznych rozwijaa si wiele lat przed ustaleniem systematycznej nomenklatury, zostay zaakceptowane przez IUPAC nazwy zwyczajowe. np.
OH CHO

CH3

benzen

fenol

toluen

benzaldehyd

H2C

CH3

OH

NH2

styren

acetofenon

kwas benzoesowy

anilina

Jednopodstawione zwizki benzenu s traktowane jako jego pochodne np.:

CH3 H3C CH3 Br NO2

t-butylobenzen

bromobenzen

nitrobenzen

W przypadku dwch podstawnikw moliwe s trzy struktury izomeryczne. Oznacza si je za pomoc przedrostkw orto- , meta- i para- , ktre zwykle zastpuje si odpowiednimi skrtami o-, m- , pnp.
Br
1 6 5 4 2 3 3

Br Br
1

Br
1

Br

Br

orto-dibromobenzen

meta-dibromobenzen

para-dibromobenzen zachowujc

Przedrostkw o-, m- i p- uywa si take, gdy podstawniki nie s identyczne ( porzdek alfabetyczny)
CH3 Cl
2 3 4 3 1

Br
1 6 5

NH2
1

NO2

C2 H5

o-bromochlorobenzen

m-nitrotoluen

p-etyloanilina

Jeeli obecne s wicej ni dwa podstawniki, pozycj ich zaznacza si numerujc wgle w piercieniu

CH3
1 6 5 4 2 3

CH3 CH3
6 5 1 2 3 4

CH3 NO2
6 1 2 3 4

NO2

Br

Br

CH3

NO2

. .

1,2,4-trimetylobenzen

3,5-dibromotoluen

2,4,6-trinitrotoluen ( TNT)

ALKOHOLE ( R-OH ) I

FENOLE ( Ar-OH )

( jeeli zamiast atomu tlenu wystpuje atom siarki - SH zwizki takie nazywaj si tiole ) R-OH alkohol Ph -OH fenol R -SH S tiol Ph -SH benzenotiol

Grupa funkcyjna OH (hydroksylowa ) Zgodnie z nomenklatur IUPAC obecno grupy hydroksylowej w alkoholach zaznaczona jest przez dodanie kocwki ol . W nazwach zwyczajowych sowo alkohol podawane jest przed nazw grupy alkilowej.

H3C

OH

H3C

OH

H3C OH

CH3

etanol (alkohol etylowy)

propan-1-ol (alkohol n-propylowy)

propan-2-ol (alkohol izopropylowy

CH3

OH

butanol , butan-1-ol alkohol n-butylowy

6
1

CH3CHCH2CH3

H3C

1 2

CH3

OH

H3C

2 3 CH 3

OH

OH

CH3

2-metylopropanol alkohol izobutylowy

W przypadku alkoholi nienasyconych konieczne s w nazwie dwie kocwki : jedna zaznaczajca wizanie wielokrotne i druga zaznaczajca obecno grupy hydroksylowej. Kocwka -ol wystpi na kocu nazwy, ale uzyskuje pierwszestwo w numeracji .
3 2 1

H OH

OH

CH2

CH2OH

prop-2-en-1-ol ( alkohol allilowy )

cykloheksanol alkohol cykloheksylowy

fenylometanol alkohol benzylowy

Fenole s zwykle nazywane jako pochodne zwizkw macierzystych

OH OH Br OH Br

Cl

Br

fenol

p-chlorofenol

2,4,6-tribromofenol

Grupa hydroksylowa traktowana jest jako podstawnik gdy wystpuje w tej samej czasteczce z majcymi pierwszestwo grupami : karboksylow , aldehydowa lub ketonow
OH

OH

OH

ale

COOH CHO
NO2

kwas m-hydroksybenzoesowy

p-hydroksybenzaldehyd

p-nitrofenol (nie p-hydroksynitrobenzen)

ETERY R-O-R , Ar-O-Ar , R-O-Ar

Nazwy eterw s zwykle tworzone przez podanie sowa eter , po ktrym wymienia si w porzdku alfabetycznym nazwy grup alkilowych lub arylowych przyczonych do atomu tlenu

H3C

CH3

CH3

CH2 CH3

eter dimetylowy

eter etylowo-metylowy

eter difenylowy

-OR grupa alkoksylowa , mniejsze grupy alkoksylowe traktowane s jak podstawniki

H3C

CH3

OH OCH3
2-metoksycykloheksanol CH3O

OCH3 OCH3

OCH3 2-metoksypentan

1,2,4-trimetoksybenzen

ZWIZKI KARBONYLOWE
ALDEHYDY H C O Nazwy aldehydw charakteryzuj si kocwk -al

H H C O metanal ( formaldehyd) CH3 C

H O CH3CH2 C

H O

etanal (aldehyd octowy)

propanal (aldehyd propionowy)

W podstawionych aldehydach acuch wglowy numeruje si zaczynajc od karbonylowego atomu wgla .

3 2 1

H O

CH3CHCH2 CH3

C O

CH2

CH

CH2

H O

CH2 OH

CH OH

3-metylobutanal

but-3-en-al

2,3-dihydroksypropanal

Grupa aldehydowa uzyskuje pierwszestwo przed grup hydroksylowa i wizaniem wielokrotnym. Dla aldehydw cyklicznych stosuje si przyrostek - karboaldehyd
OH
H C O

H
H C O

C O

cyklopentanokarboaldehyd benzaldehyd ( formylocyklopentan ) (benzenokarboaldehyd)

salicyloaldehyd (2-hydroksybenzenokarboaldehyd)

KETONY C O

Nazwy ketonw przyjmuj kocwk -on acuch wglowy numerowany jest w ten sposb, aby karbonylowy atom wgla mia jak najniszy numer. Nazwy zwyczajowe tworzone s przez dodanie do sowa keton nazw alkilowych lub arylowych grup poczonych z karbonylowym atomem wgla
O H3C
4 3 2

O
2

H3C

CH3CH2 CH3CH2
5 4

CH3
3

CH3

propanon (aceton)

butan-2-on (keton etylowo-metylowy)

pentan-3-on ( keton dietylowy)

O
1 5 4 2 3

CH3
4

O CH2 CH
3

C
2

CH3
1

cykloheksanon

2-metylocyklopentanon

but-3-en-2-on

O C CH3

O C benzofenon ( keton difenylowy)

acetofenon ( keton fenylowo-metylowy)

KWASY KARBOKSYLOWE
O
O C

O R OH RCOOH RCO2H

OH

OH

grupa karboksylowa

trzy sposoby przedstawiania kwasw karboksylowych

Podstawione kwasy nazywa si na dwa sposoby ( IUPAC i zwyczajowe). Zgodnie z reguami IUPAC nazwy kwasw karboksylowych tworzy si dodajc kwas....owy do nazwy odpowiedniego wglowodoru . W systemie IUPAC acuch wglowy numerowany jest poczwszy od karboksylowego atomu wgla, a podstawniki oznaczane s zgodnie z obowizujcymi reguami ( jak poprzednio ). W nazwach zwyczajowych podstawniki opisywane s za pomoc liter greckich , zaczynajc od . Nazw zwyczajowych i systematycznych nie wolno czy w jednej nazwie.
4

3 Br

2 1

O CH2=CHCO2H OH kwas propenowy

1 4

2 1

H3C

CH3CHCH2COOH OH kwas 3-hydroksybutanowy

kwas 3-bromobutanowy

kwas bromobutanowy

kwas akrylowy

kwas -hydroksymasowy

10

Grupa karboksylowa ma w nazewnictwie pierwszestwo przed grupami : alkoholow, aldehydow lub ketonow. Obecno grupy karbonylowej aldehydu lub ketonu zaznacza si wtedy przedrostkiem -okso np.

O H
3

O C
2

- 2 -C C O H O

3HC

k w

B r 3a - os k s o p r o p a n o w w y 2a - bs r o 4 m- o ok -s o p e n t a n o w k

C2CH H

H 2C

O y

Kiedy grupa karboksylowa poczona jest bezporednio z piercieniem, to nazw takiego kwasu tworzy si dodajc sowo karboksylowy do nazwy piercienia . np.
COOH
5 4 3 6 1

COOH

Br kwas cyklopentanokarboksylowy kwas 3-bromocykloheksanokarboksylowy

COOH COOH

COOH

Cl
kwas benzoesowy kwas 2-naftoesowy kwas m-chlorobenzoesowy

( kwas benzenokarboksylowy)

( kwas 2-naftalenokarboksylowy )

( kwas 3-chlorobenzenokarboksylowy)

w tabeli podano dziesi pierwszych kwasw nierozgazionych z ich zwyczajowymi i systematycznymi ( IUPAC ) nazwami
Liczba Wzr atomw wgla 1 H-COOH 2 3 CH3 COOH CH3CH2 -COOH rdo mrwki ocet winny mleko Nazwa zwyczajowa Nazwa wg

IUPAC
mrwkowy octowy propionowy

metanowy etanowy propanowy

11
4 5 6 7 8 9 10 CH3( CH2)2 -COOH CH3(CH2)3 COOH CH3(CH2)4 COOH CH3(CH2)5 COOH CH3(CH2)6 -COOH CH3(CH2)7 -COOH CH3(CH2)8 -COOH maso korze waleriany kozy kwiat winoroli kozy pelargonia kozy masowy walerianowy kapronowy enantonowy kaprylowy pelargonowy kaprynowy

Butanowy
pentanowy heksanowy

heptanowy
nonanowy

nonanowy
dekanowy

Alifatyczne kwasy dikarboksylowe nazywa si dodajc kwas .... diowy

np.

OH
4 1 2 3 4 3 2 1

O OH kwas butanodiowy

HO2C--C

C--CO2H

kwas butynodiowy

Wzr kwasu HOOC - COOH HOOC-CH2-COOH HOOC-(CH2)2-COOH HOOC-(CH2)3-COOH HOOC-(CH2)4-COOH

Nazwa kwasu szczawiowy malonowy bursztynowy glutarowy adypinowy

rdo szczaw jabka bursztyn gluten tuszcz

Nazwa wg IUPAC etanodiowy propanodiowy butanodiowy pentanodiowy heksanodiowy

HOOC C H C

COOH

H C C HOOC

COOH

kwas maleinowy kwas fumarowy ( kwas cis-but-2-enodiowy) (kwas trans but-2-enodiowy) POCHODNE KWASW KARBOKSYLOWYCH

12

SOLE KWASW

Nazwy soli tworzy si zmieniajc kocwk nazwy kwasu z owy na - an lub -ian. ( np. pentanowy na pentanian ). Wyjtkami s mrwczan i malan.
O H3C ONa COONa

CH3(CH2 )3 COONa benzoesan sodu pentanian sodu

octan sodu

Mona tez powiedzie : sl........kwasu........ ( np. sl sodowa kwasu octowego ) .

ESTRY

Nazwy estrw tworzone s w podobny sposb co soli kwasw karboksylowych, z tym , e nazw kationu zastpuje si nazw grupy alkilowej czy arylowej , albo na omwieniu w rodzaju : ester ( alkilowy, arylowy) kwasu ..... O CH2CH3 C

O CH3C OCH3

O O C CH2 CH3

octan metylu ( etanian metylu)

BEZWODNIKI I CHLORKI

benzoesan etylu

propionian fenylu

Mwimy odpowiednio : bezwodnik kwasu..... lub chlorek kwasu....

AMINY
Proste aminy najczciej nazywa si przez dodanie przyrostka amina do nazwy grup alkilowych lub arylowych zwizanych z atomem azotu.

H3C

NH2

CH3CH2NH2 etyloamina

( CH3CH2 )2 NH dietyloamina

( CH3CH2 ) N 3 trietyloamina

butyloamina

W systemie IUPAC grupa aminowa -NH2 nazywana jest jak podstawnik, tak jak w poniszych przykadach :

13

H3C

CH3 H2N

CH3CH2NH2 aminoetan

H3C

NH2

aminobutan
3

2-aminopentan
H3C
1 2

H3C

1 2

N CH3

CH3

NH

CH3

1-metyloaminopropan

1-(etylometyloamino)propan

Chemical Abstracts ( CA ) wprowadzi racjonalny i o wiele atwiejszy sposb nazewnictwa amin . Zgodnie z tym aminy nazywane s alkanoaminami np.
H3C HN CH3 CH3

H3C

CH3 NH2

CH3CH2CH2NH2 propanoamina

N-metylo-2-pentanoamina

2-propanoamina

Jeeli w czsteczce wystpuj inne grupy funkcyjne, to grupa aminowa traktowana jest jako podstawnik :
CH3 O
3 2 1 4

CH3

H3C

2 3 1

O H3C
2 1

H2N

CH3

H2N

OH

OH

NH

1-amino-2,4-dimetylopentan-3-on

kwas 3-aminobutanowy

2-N-metyloaminoetanol

Aminy aromatyczne nazwane s jako pochodne aniliny.

H3C NH2 NH2 N CH3

Br

anilina

m-bromoanilina

N,N-dimetyloanilina