NOMENKLATURA ZWIĄZKÓW ORGANICZNYCH

NAZEWNICTWO ALKANÓW

Tabela 1. Nazwy alkanów prostych o danej liczbie atomów węgla.

Liczba
atomów Nazwa węglowodoru
węgla
1 metan
2 etan
3 propan
4 butan
5 pentan
6 heksan
7 heptan
8 oktan
9 nonan
10 dekan
11 undekan

Nazwy tworzymy dodając przyrostek –an do liczebnika greckiego (lub łacińskiego)

odpowiadającego liczbie atomów węgla w najdłuższym łańcuchu prostym, z wyjątkiem alkanów
C1 – C4 (Tabela 1.).

Główne zasady
1. Znaleźć najdłuższy ciągły łańcuch węglowy i nazwać go. Jeżeli są dwa łańcuchy tej samej
długości to należy wybrać ten o większej liczbie punktów rozgałęzienia.
2. Ponumerować atomy węgla w łańcuchu głównym zaczynając od końca bliższego
pierwszemu punktowi rozgałęzienia. Jeżeli rozgałęzienie jest usytuowane w tej samej
odległości od obu końców, to należy tak ponumerować, aby następny w kolejności
podstawnik miał najniższy numer (lokant).
3. W przypadku identycznego położenia dwóch podstawników łańcuch numeruje się tak, żeby
podstawnik wcześniej pojawiający się w nazwie (alfabetycznie) miał niższy numer.
4. Nazwać podstawniki i przypisać im lokanty.
5. Zapisać nazwę w postaci jednego słowa stosując łączniki do rozdzielenia różnych
przedrostków, a przecinki do rozdzielenia cyfr. Podstawniki zapisuje się w kolejności
alfabetycznej.
CH3
CH2 3 CH2 4 6
2 4 1 2
H3C CH CH3 CH3
1 5 H3 C 3 5
CH3
3-metylopentan CH3
3-etylo-2-metyloheksan

6. Jeśli jest więcej takich samych podstawników, to używa się przedrostków di (2), tri (3), tetra
(4), penta (5), heksa (6) itd. Kolejność alfabetyczna nie dotyczy przedrostków.
3 CH3

CH
CH3 H2C 2 CH3
1

CH 3 CH2 CH CH2 CH2

2 4 6
H3C CH CH2 CH2 8 CH2 10 CH3
1 5 7 9 11

CH3
2,3-dimetylo-6-(2-metylopropylo)undekan
2,3,4-trimetylo-6-(2-metylopropylo)undekan
1
 H3C
izobutyl
CH CH2
H3C

sec-butyl H C CH CH
7. Jeżeli jeden z podstawników jest rozgałęziony, to nazywamy 3 go zgodnie
2
z poprzednio
podanymi regułami rozpoczynając numerację od atomu węgla dołączonego CH3 do głównego
łańcucha. Nazwę jego umieszczamy w nawiasach. CH3
8. Alkil to nazwa grupy pochodzącej od alkanu, tert-butyl
ale pozbawionej
(t-butyl)
jednego atomu wodoru.
Konkretną nazwę tworzymy dodając przyrostek –yl do nazwy alkanu:
H3C metyl,
C butyl, pentyl.
Utrzymane jest stosowanie nazw zwyczajowych dla rodników:
H3C
H C CH3
3
izopropyl izopentyl H3C
izopropyl CH
CH
CH CH2 CH2
H33C
H C
H3C
H33C
H C
izobutyl CH3
izobutyl CH22
CH
CH CH
H33C
C neopentyl H3C C CH2
H
CH3
sec-butyl
sec-butyl H33C
C CH
CH22 CH
CH
H
CH33
CH
CH3
CH33
CH CH2
tert-butyl (t-butyl)
(t-butyl) tert-pentyl H3C
tert-butyl C
HH33C
C C
C H3C

CH33
CH
izopentyl H33C
H C
izopentyl
CH CH CH22
CH22 CH
NAZEWNICTWO CYKLOALKANÓW
CH
H33C
H C
1. Sprawdzamy liczbę atomów węgla w pierścieniu i najdłuższym podstawniku. Przyjmuje się
CHpodstawnik
mniejszą jednostkę jako
CH 3
3 w jednostce większej.
5
C CH
H33C 2C CH22
neopentyl
neopentyl H2H
C 2 C CH 4 6
1 CH2
3
1
CH2 CHCH33 3
5 2 2 4 6
4
1 3 5
CH3
2 7
cyklopentan
cyklopentan 1-cykloheksyloheptan
1-cykloheksyloheptan

2. Jeżeli w pierścieniu występuje kilka podstawników, to pierścień numeruje się tak, aby
liczba utworzona z ich lokantów była najmniejsza.
3. Jeżeli możliwe są dwa warianty numeracji, to wybieramy ten, w którym wcześniej
pojawiający się w nazwie podstawnik uzyskuje niższy numer.

NAZEWNICTWO ALKENÓW

1. Znajdujemy najdłuższy łańcuch zawierający wiązanie podwójne i nazywamy go dodając do

nazwy macierzystego węglowodoru końcówkę –en.
2. Łańcuch numerujemy tak, żeby podwójne wiązanie otrzymało najmniejszy numer.
3. Podajemy nazwę wyliczając podstawniki w porządku alfabetycznym i numer pierwszego
atomu węgla przy podwójnym wiązaniu po nazwie macierzystego węglowodoru, a przed
przyrostkiem -en: 2-metyloheks-3-en, 3-propyloheks-2-en.
4. Gdy jest więcej wiązań podwójnych, to dodajemy kolejny lokant i końcówkę -dien, -trien.

CH CH2 CH2
5 3 1
H3C CH CH
6 4 2
heks-1,4-dien
heksa-1,4-dien

2
5. Cykliczne alkeny numerujemy tak, żeby atomy węgla wiązania podwójnego otrzymały
numery 1, a pierwszy podstawnik miał numer najniższy.
1

2
3

H3C CH3
3-izopropylocykloheksen

6. Utrzymane są nazwy alkenów i rodników:

H2C CH2 eten = etylen

H2CC
H CCH CH3 propynwinyl
= acetylen

H2C CH CH2 allil

NAZEWNICTWO ALKINÓW

1. Stosuje się te same zasady jak w nazewnictwie alkanów i alkenów. Do nazwy łańcucha
(cyklu) dodajemy przyrostek –in lub –yn, jeżeli obecne jest jedno wiązanie potrójne; –diyn,
triyn, ... jeżeli obecnych jest więcej takich wiązań. Akceptowana jest nazwa zwyczajowa jak
acetylen dla etynu.
2. Znajdujemy najdłuższy łańcuch zawierający wiązania wielokrotne. Numerujemy tak, aby
wiązanie potrójne miało najniższy numer. Jeżeli występuje również wiązanie podwójne to
niższy numer dajemy wiązaniu podwójnemu.
1
CH2 CH2
C 3 CH
4 2
HC
5
pent-1-en-5-yn
pent-1-en-4-yn

NAZEWNICTWO POCHODNYCH BENZENU

1. Unia IUPAC dopuszcza stosowanie wielu nazw zwyczajowych, które utrwaliły się w
literaturze.

CH2
CH
HC CH

HC CH
CH
benzen fenyl benzyl

2. Nazwy monopodstawionych benzenów tworzy się dodając do podstawowej nazwy benzen

przedrostek oznaczający nazwę podstawnika. Utrzymuje się nazwę toluen dla
metylobenzenu.
3. Nazwy związków aromatycznych (arenów) podstawionych podstawnikami alkilowymi tworzy
się zależnie od długości łańcucha alkilowego. Jeżeli łańcuch alkilowy ma 6 i mniej atomów
węgla, to uzyskuje nazwę jako pochodna benzenu. Jeżeli główny łańcuch ma więcej atomów
węgla, to nazywamy związek jako pochodną alkilową z przyłączonym podstawnikiem
fenylowym (Ph, Φ).

3
 NO 2
CH2 CH2 CH2 CH3
CH2 CH2 CH2

1-fenyloheptan

nitrobenzen
4. Nazwy dipodstawionych pochodnych benzenu tworzy się przy pomocy przedrostków orto (o),
meta (m), para (p) lub odpowiednio cyfr 1,2-, 1,3-, 1,4-, często stosując nazwę zwyczajową
monopochodnej.
CH3 CH3 CH3

CH3

CH3
o-metylotoluen m-metylotoluen
CH3
p-metylotoluen

5. Nazwy pochodnych benzenu mających więcej niż dwa podstawniki tworzy się przez podanie
pozycji podstawienia i nazwy podstawnika w porządku alfabetycznym jako przedrostka.
Podstawniki numeruje się tak, aby miały najmniejsze numery.
H3 C CH3

H3 C CH3

CH3

1-etylo-2-propylo-4-t-butylobenzen

NAZEWNICTWO HALOGENKÓW

1. Łańcuch numerujemy od krańca bliższego pierwszemu atomowi fluorowca. Jeżeli w

molekule występuje więcej atomów tego samego pierwiastka, to w nazwie uwzględniamy to
używając przedrostków di, tri, tetra ... . Podstawniki w nazwie umieszczamy w porządku
alfabetycznym.
Cl

Cl

Br
3-bromo-1,1-dichlorobenzen
1-bromo-2,3-dichlorobenzen

2. Nazwy grupowo-funkcyjne tworzy się poprzedzając nazwę słowem „chlorek”, „bromek” czy
„jodek”, np.
CH3Cl – chlorek metylu
(CH3)3CCl – chlorek t-butylu
C6H5-CH2-Br – bromek benzylu.
3. Utrzymuje się nazwy zwyczajowe: chloroform – CHCl3, jodoform – CHI3.

4
NAZEWNICTWO ALKOHOLI

1. Nazwy alkoholi tworzy się od nazwy macierzystego alkanu przez dołączenie przyrostka –ol:
np. etanol, cykloheksanol. Przy wyższych alkoholach do nazwy alkanu dołączamy lokant i
końcówkę –ol, np. butan-1-ol, butan-2-ol. Nazwy: izopropanol czy sec-butanol są błędne,
ponieważ nie ma węglowodorów izopropan czy sec-butan. Dopuszczalne są jednak alkohol
izopropylowy czy alkohol sec-butylowy.
OH

CH
H3C CH3
alkohol izopropylowy
(propan-2-ol)
propan-2-ol

2. Łańcuch numerujemy tak, żeby grupa hydroksylowa miała najmniejszy numer.

NAZEWNICTWO FENOLI

1. Utrzymuje się nazwy zwyczajowe:

OH OH OH

1
2
3
4

fenol OH
CH3
p-krezol hydrochinon

NAZEWNICTWO ETERÓW

1. Etery proste, nie zawierające grup funkcyjnych, nazywa się używając słowa eter i podając w
kolejności alfabetycznej nazwy dwóch grup organicznych przyłączonych do atomu tlenu.
O
CH2 CH2
CH3
H3C O CH3

eter dietylowy
eter cyklopentylo-metylowy
eter cyklopentano-metylowy

2. Jeżeli w molekule znajdują się inne grupy funkcyjne część eterowa nazywana jest
podstawnikiem alkoksylowym.
O CH2
CH2 CH3

propoksybenzen

NAZEWNICTWO ALDEHYDÓW I KETONÓW

1. Wyszukujemy najdłuższy łańcuch zawierający grupę aldehydową i do nazwy macierzystego

alkanu dodajemy końcówkę –al.
O
O
O CH CH2 C
H3C C
C CH CH2 H
H
etanal H heks-2-endial
heks-2-enodial

5
2. Numerujemy atomy węgla rozpoczynając od atomu węgla aldehydowego.
3. Jeżeli grupa aldehydowa stanowi podstawnik, stosujemy przedrostek „formylo”.
O H
C O

O CH2 CH C
C CH2 CH2 H

H 3-formyloheksanodial

4. Ketony numerujemy tak, aby karbonylowy atom węgla miał najniższy numer. Do nazwy
macierzystego alkanu dodajemy końcówkę –on i podajemy numer atomu węgla
karbonylowego. W nomenklaturze grupowo-funkcyjnej podajemy słowo „keton” i
wymieniamy przyłączone grupy. O O

CH C C CH3
H2C CH2 CH3 H3C CH2

pent-4-en-2-on
pent-4-en-2-on keton
keton etylowo-metylowy
etylowo-metylowy

5. Zaakceptowano nazwę zwyczajową acetonu.

6. Jeżeli grupa R-C=O jest traktowana jako podstawnik, wówczas przyjmuje nazwę acyl.
Nazwy konkretnych grup przyjmują przyrostki –yl, –il: CH3CO- acetyl (grupa acetylowa),
C6H5CO- benzoil (grupa benzoilowa).
7. Używa się nazw: O
O
C
C
CH3

acetofenon benzofenon

NAZEWNICTWO KWASÓW KARBOKSYLOWYCH

1. Szukamy najdłuższego łańcucha zawierającego grupę karboksylową i numerujemy atomy

węgla przypisując grupie karboksylowej cyfrę 1.
2. Nazywamy łańcuch macierzysty zgodnie z najwyższym numerem atomu węgla i tworzymy
nazwę przez podanie słowa kwas i przyrostka –owy.
3. Jeżeli w molekule występuje więcej niż jedna grupa karboksylowa to do nazwy dodajemy
przyrostek oznaczający ilość grup, np. –diowy
O

O CH2 C

HO C CH2 HC OH O
CH CH2
CH2 C
H2C CH OH

H2C CH2
CH2
kwas 2,5-difenyloheptanodiowy kwas cykloheksanokarboksylowy

6
4. Używa się nazw zwyczajowych do wielu kwasów:

wzór nazwa kwasu nazwa grupy acylowej

HCOOH mrówkowy formyl-

metanowy
CH3COOH octowy acetyl-
etanowy
CH3CH2COOH propionowy propionyl-
propanowy propanoil-
CH3CH2CH2COOH masłowy butyryl-
butanowy butanoil-
CH3CH2CH2CH2COOH walerianowy waleryl-
pentanowy pentanoil-
C15H31COOH heksadekanowy palmitoil-
palmitynowy
C16H33COOH oktadekanowy stearoil-
stearynowy
HOOC-COOH szczawiowy oksalil-
etanodiowy
HOOC-CH2-COOH malonowy malonyl-
propanodiowy
HOOC-CH2CH2-COOH bursztynowy sukcynyl-
butanodiowy
C6H5COOH benzenokarboksylowy benzoil-
benzoesowy

NAZEWNICTWO ESTRÓW

1. Nazwę estru tworzy się wymieniając jako pierwszy człon nazwę anionu kwasu
karboksylowego, a jako drugi człon resztę alkilową bądź arylową.

O O
O O
C CH2 C
H3C C CH3
H3C O O O
O CH2

CH3 cykloheksanokarboksylan
octan etylu octan benzylu benzoesan fenylu
metylu
(etanian etylu)

NAZEWNICTWO AMIDÓW

1. Nazywanie amidów polega na dodaniu do nazwy węglowodoru o takiej samej liczbie

atomów węgla, co w amidzie (węglowodoru macierzystego) końcówki -amid i łącznika „o”,
np. etanoamid (etan + o + amid), propanoamid czy heksanoamid. Utrzymuje się nazwy
zwyczajowe, pochodzące od macierzystych kwasów, np.:
O O
O
NH O
CCH2 C CH3
C
H3C NHCH
2 2 H3C N C
CH3
CH3 NH2
acetamid
benzamid N,N-dimetylobutanoamid acetanilid

7
2. N-podstawione amidy nazywa się ze wskazaniem rodników przez literę N:
O

NH O
CH2 C CH3
C
H3C CH2 N
CH3
CH3
N,N-dimetylobutanoamid acetanilid

NOMENKLATURA AMIN

1. Nazwy I-rzędowych amin tworzy się dodając przyrostek –amina do nazwy macierzystego
węglowodoru lub stosując przedrostek –amino.
2. Utrzymuje się nazwę zwyczajową dla I-rz. aminy aromatycznej:NH
anilina.
2

NH2 NH2

CH2 CH CH2
CH2
H3C CH2 CH2 CH3
H3C NH2
etyloamina 1-propylobutyloamina cykloheksanoamina
anilina
etyloamina 4-aminoheptan (aminobenzen)

3. Symetryczne II- i III-rzędowe aminy nazywa się dodając przedrostek di-, tri- do przyrostka –
amina lub wymieniając alfabetycznie wszystkie podstawniki. Niesymetryczne aminy
traktuje się jako podstawione aminy I-rzędowe.

H3C CH3
CH2 CH3 CH
H3C N
N CH2 CH2
CH2 CH2 CH3

cykloheksylometyloetyloamina N-izopropylo-N-pentyloanilina
cykloheksyloetylometyloamina N-izopropylo-N-pentyloanilina

8
 PIERWSZEŃSTWO I NOMENKLATURA GRUP FUNKCYJNYCH

grupa funkcyjna przyrostek przedrostek

kwasy karboksylowe kwas –owy karboksy-

-COOH kwas –karboksylowy
bezwodniki kwasowe bezwodnik –owy
-CO-O-CO- bezwodnik -karboksylowy
estry -an -ylu alkoksykarbonylo-
-CO-OR- -karboksylan -ylu
halogenki kwasowe halogenek –oilu halokarbonylo-
-CO-X-
amidy -amid karbamoilo-
-CO-NH2 (H=R1, R2) -karboksyamid
nitryle -nitryl cyjano-
-CN -karbonitryl cyjanek
aldehydy -al okso-
-CHO -karboaldehyd
ketony -on okso-
R-CO-R1
alkohole -ol hydroksy-
-OH
fenole -ol hydroksy-
Φ-OH
tiole -tiol sulfanylo-
-SH
aminy -amina amino-
-NH2
alkeny -en alkenylo-
alkiny -in alkinylo-
alkany -an alkilo-

Grupy podrzędne
etery -alkoksy
R-O-R1
sulfidy -alkilosulfanylo
-R-S-
halogenki -halo
-X
związki nitrowe -nitro
-NO2
związki nitrozo -nitrozo
-NO

ZASADY NAZEWNICTWA ZWIĄZKÓW WIELOFUNKCYJNYCH

1. Określić rodzaj grupy, która została uznana za główną, patrz: Pierwszeństwo i

nomenklatura grup funkcyjnych.
2. Wszystkie pozostałe grupy muszą być podane jako przedrostki.
3. Określić łańcuch główny.
4. Wprowadzić numerację atomów.
5. Zachować kolejność alfabetyczną przedrostków.

9
PYTANIA SPRAWDZAJĄCE

Nazwać następujące związki:

CH3
1 2 H3C 3 OH OH
CH3
H3C CH3
H2C CH3
CH3 H3C
CH3 CH3 CH3
CH3

H3C

4 6 H
O CH3 5
H3C O
N O
O CH3
O O
S H3C
HO
O Cl

8 OH O 9
7 O
O
CH3 O

N
H3C

CH3

11 12 OH
10
H3C CH3 NH
N CH3
H2N CH3
H3C N CH3

CH3

O
14 15
13 NH2
O O
OH
CH3
H3C O
CH3

O NH

CH3 O

10
Narysować następujące związki:

1. 3,5-dimetylo-3-propyloheptan
2. 2,3,3-trimetylookta-1,4,6-trien
3. okta-2,4-dien-6-in
4. 3-bromo-5-neopentylotoluen
5. eter cyklopentylowopropylowy
6. keton benzylowometylowy
7. 4-chloro-2-oksopentan
8. Cyklopentanokarboksylan izopropylowy
9. N-izopropylo-N-metylocykloheksyloamina
10. kwas trifenylooctowy
11. 1,3-diaminobutan
12. N-fenyloacetamid
13. chlorek 3-metoksy-2-metylobut-2-enoilu
14. 3-metoksy-5-metylo-N-etylo-N-metyloanilina
15. eter benzylowo-etylowy
16. 4-aminobenzoesan fenylowy
17. o-allilofenol
18. benzoesan tetrametyloamoniowy
19. cykloheks-3-enol
20. kwas 2,4,6-trinitrobenzoesowy

11