Zeszyt 8 – odpowiedzi

Węglowodory nasycone – alkany

Zadanie 1.
Literowe oznaczenie węglowodoru Nazwa systematyczna

A 2-metylopropan

B 2,2,4-trimetylopentan

C 2-bromo-4-chloropentan

D 2,4-dimetyloheksan

E 1-chloro-3-etylo-5-metyloheksan

F 3-bromo-3-chloro-2,4-dimetyloheksan

Zadanie 2.
2,3,4-trimetylopentan 3-izopropylo-2,6-dimetyloheptan

CH3 CH3

H3C CH CH CH CH3 H3C CH CH CH2 CH2 CH CH3

CH3 CH3 CH CH3

H3C CH3

Zadanie 3.
Izomery C6H14

CH3 CH3 CH3

H3C CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 H3C CH CH2 CH2 CH3 H3C CH CH CH3

CH3 CH3

H3C CH2 CH CH2 CH3 H3C C CH2 CH3

CH3
Nazwa systematyczna izomeru o największej
pentan
temperaturze wrzenia
Nazwa systematyczna izomeru o najmniejszej
2,2-dimetylobutan
temperaturze wrzenia

Temperatura wrzenia maleje wraz ze wzrostem stopnia

Uzasadnienie
rozgałęzienia związku organicznego.

1
 Zeszyt 8 – odpowiedzi

Zadanie 4.
Wzór półstrukturalny (grupowy) alkanu

CH3 CH3

H3C C CH CH3
CH3

Nazwa systematyczna

2,2,3-trimetylobutan

Zadanie 5.
Nazwa systematyczna Wzór półstrukturalny (grupowy)

Br

2,2-dibromobutan H3C C CH2 CH3

Br

CH3
2,2-dimetylopropan H3C C CH3
CH3

H3C CH CH2Cl
1-chloro-2-metylopentan
H2C CH2 CH3

CH3

4-etylo-3,3-dimetyloheksan H3C CH2 C HC CH2 CH3

CH3 CH2 CH3

CH3
2,2,3,3-tetrametylobutan H3C C C(CH 3 )3
CH3
Br CH3

2,2-dibromo-3-chloro-3-metylobutan H3C C C CH3

Br Cl

CH3 H2C CH3

2,2,5,5-tetrametyloheptan H3C C CH2 CH2 C CH3
CH3 CH3

2,2,5,5-tetrametyloheksan (CH3)3CCH2CH2C(CH3)3

2
 Zeszyt 8 – odpowiedzi

Zadanie 6.

CH3

Wzór półstrukturalny (grupowy) H3C C CH2 CH CH2 CH3

CH3 CH3

Liczba wiązań σ 28

Liczba wiązań π 0

Liczba I-rzędowych atomów węgla 5

Liczba II-rzędowych atomów węgla 2

Liczba III-rzędowych atomów węgla 1

Liczba IV-rzędowych atomów węgla 1

Zadanie 7.

Literowe oznaczenie węglowodoru

Pary izomerów A i E oraz B i D

Homologi węglowodoru
B, C, D, F
oznaczonego literą A
Nazwa systematyczna węglowodoru
2,2-dimetylobutan
oznaczonego literą B

Zadanie 8.

Nazwa węglowodoru Temperatura wrzenia [ ̊ C]

pentan 36,1
2-metylobutan 27,8
2,2-dimetylopropan 9,4
oktan 127,7

Stan skupienia 2,2-dimetylopropanu w temperaturze 30 ̊ C: Gaz.

Stan skupienia pentanu w temperaturze 30 ̊ C: Ciecz.

Przyczyna różnic w temperaturze wrzenia pentanu i 2,2-dimetylopropanu:

Stopień rozgałęzienia łańcucha węglowego. Wraz ze wzrostem stopnia rozgałęzienia łańcucha głównego maleje
temperatura wrzenia.
Przyczyna różnic w temperaturze wrzenia pentanu i oktanu:

Długość łańcucha węglowego. Wraz ze wzrostem długości łańcucha węglowego rośnie temperatura wrzenia.

3
 Zeszyt 8 – odpowiedzi

Zadanie 9.
Numer atomu węgla 1 2 3
Rzędowość atomu węgla I III I
Stopień utlenienia -III -I -III
3 3
Typ hybrydyzacji sp sp sp3

Zadanie 10.
Al4C3 + 12 HCl 4 AlCl3 + 3 CH4

Zadanie 11.

Nazwa systematyczna Wzór półstrukturalny (grupowy) lub wzór uproszczony

CH3

1,3,5-trimetylocykloheksan

H3C CH3
CH3

CH2
2-etylo-1,3-dimetylocyklopentan CH3

CH3
CH2 CH3

1-etylo-3-metylocyklopentan

H3C
H2C CH3
CH3
1-etylo-2-metylocykloheksan

H3C CH3

3-etylo-1,1-dimetylocyklopentan

CH2 CH3
CH3
H2C

1-etylo-3-izopropylocykloheksan
CH3
CH
CH3

4
 Zeszyt 8 – odpowiedzi

CH3

1,2,3-trimetylocyklopentan

H3C CH3
Br
CH3
1-bromo-5-chloro-2,3-dimetylocykloheksan

Cl CH3

Zadanie 12.
Literowe oznaczenie węglowodoru

Pary izomerów A i B (A i D) oraz E i F

Homologi węglowodoru oznaczonego
A, B (D)
literą C
Nazwa systematyczna węglowodoru
1-bromo-3-metylocykloheksan
oznaczonego literą E

Uwaga: Związek B i D jest tym samym związkiem – metylocyklopentanem.

Zadanie 13.
Wzór półstrukturalny (grupowy) lub uproszczony cykloalkanu

CH3

Nazwa systematyczna

metylocykloheksan

Liczba atomów węgla występujących na –II stopniu utlenienia

5
 Zeszyt 8 – odpowiedzi

Zadanie 14.

Nazwa systematyczna Wzór półstrukturalny lub uproszczony Poprawna nazwa systematyczna

CH3

2-etylo-2-metylopropan H3C C CH3 2,2-dimetylobutan

H2C CH3
CH3
CH3

4-etylo-1,2-dimetylocykloheksan

H2C CH3
Br
2-chloro-3-bromopentan H3C CH CH CH2 CH3 3-bromo-2-chloropentan
Cl
CH3

2,4,4-trimetylopentan H3C CH CH2 C CH3 2,2,4-trimetylopentan

CH3 CH3
CH3
H2C

1-etylo-3-metylocyklopentan

CH3

H3C
1,1-dimetylopropan CH CH2 CH3 2-metylobutan
H3C

CH3
CH2 CH3
3-etylo-2-metylocykloheksan 1-etylo-2-metylocykloheksan

Br Br

1,2,3-tribromocyklopropan

Br

6
 Zeszyt 8 – odpowiedzi

Zadanie 15.
T
2 CH3CH2CH2Cl + 2 Na CH3CH2CH2CH2CH2 CH3 + 2 NaCl

Zadanie 16.
Wzory półstrukturalne (grupowe) Nazwy systematyczne

CH3CH2CH2CH2CH2CH3 heksan

CH3CH2CH(CH3)CH2CH2CH3 3-metyloheksan

CH3CH2CH(CH3)CH(CH3)CH2CH3 3,4-dimetyloheksan

Zadanie 17.
T
2 CH3CHClCH3 + 2 Na CH3CH(CH3)CH(CH3 )CH3 + 2 NaCl
Nazwa systematyczna organicznego produktu reakcji: 2,3-dimetylobutan

Zadanie 18.
T
2 CH3CH2CH2Cl + 2 Na CH3CH2CH2CH2CH2 CH3 + 2 NaCl
Nazwa systematyczna chlorowcopochodnej X: chloropropan (1-chloropropan)

Zadanie 19.
Wzory półstrukturalne (grupowe)

CH3CH2CH2Cl

CH3CHClCH3

Nazwa systematyczna głównego produktu reakcji

2-chloropropan

Zadanie 20.
CH3
H3C Cl
hʋ
+ Cl2 + HCl

Zadanie 21.
CH3 CH3
hʋ
H3C CH2 CH CH2 CH3 + Cl2 H3C CH CH CH2 CH3 + HCl
Cl
Ocena: Nie. 2-chloro-3-metylopentan nie jest głównym produktem reakcji.

7
 Zeszyt 8 – odpowiedzi

Zadanie 22.
Wzór półstrukturalny (grupowy) węglowodoru X

CH3
H3C CH CH CH3
CH3

Nazwa systematyczna węglowodoru X

2,3-dimetylobutan

Zadanie 23.
Nazwa systematyczna związku A: Węglik glinu.
Równanie reakcji otrzymywania związku D:
T
CH3Cl + CH3CH2CH2Cl + 2 Na CH3CH2CH2CH3 + 2 NaCl

Typ reakcji: Substytucja.

Mechanizm reakcji: Rodnikowa.

Zadanie 24.
Ocena: Tak

Uzasadnienie: Etylocykloheksan i 1,4-dimetylocykloheksan mają ten sam wzór sumaryczny, ale inny wzór
półstrukturalny (grupowy) lub uproszczony.

Zadanie 25.
Równanie I: 2 C6H14 + 13 O2 12 CO + 14 H2O

Równanie II: 2 C5H10 + 10 O2 10 CO + 10 H2O

Stosunek liczby moli nwody : ntlenku węgla(II): 22:21

Zadanie 26.
Wzór półstrukturalny (grupowy) alkanu 1 Wzór półstrukturalny (grupowy) alkanu 2

CH3
H3C CH CH2 CH3
H3C C CH3
CH3
CH3

Nazwa systematyczna alkanu 1 Nazwa systematyczna alkanu 2

2,2-dimetylopropan 2-metylobutan

8
 Zeszyt 8 – odpowiedzi

Zadanie 27.

Liczba monochloropochodnych w reaktorze po zakończeniu reakcji: 6.

Nazwa systematyczna głównego produktu reakcji monochlorowania etylocykloheksanu

1-chloro-1-etylocykloheksan (chloroetylocykloheksan)

Wzór głównego produktu reakcji monochlorowania etylocykloheksanu

CH3
H2C
Cl

Typ reakcji Mechanizm reakcji

Substytucja Rodnikowa

Zadanie 28.
Wzór półstrukturalny (grupowy)

CH3 CH3
H3C C C CH3
CH3 CH3

Nazwa systematyczna

2,2,3,3-tetrametylobutan

Zadanie 29.
CnH2n+2 + (3n+1)/2 O2 n CO2 + (n+1) H2O

Zadanie 30.
oktan, 2,2,3-trimetylopentan, heksan, butan, 2-metylopropan, propan, etan.

Zadanie 31.
HCl(aq) Cl2/hʋ Na/T Cl2/hʋ
Al4C3 CH4 CH3Cl CH3CH3 CH3CH2Cl

9
 Zeszyt 8 – odpowiedzi

Zadanie 32.
Wzór sumaryczny alkanu

C5H12

Wzór półstrukturalny (grupowy) chlorowcopochodnej

CH3
H3C C CH 2 Cl
CH3

Zadanie 33.

Zdanie P/F
Wzór ogólny CnH2n+2 określa skład węglowodorów oznaczonych umownie literą
F
A i B.
Związki A i C są homologami. F
W związku B występuje między innymi pięć II-rzędowych atomów węgla. P
2,2,3,3-tertametylobutan jest izomerem związku oznaczonego umownie literą C. P
Orbitalom walencyjnym wszystkich atomów węgla w węglowodorach A–C
P
przypisuje się ten sam typ hybrydyzacji – sp3.

Zadanie 34.

CH3 CH3 Br
hʋ
H3C CH2 C CH CH3 + Br2 H3C CH2 C C CH3 + HBr

CH3 CH3 CH3 CH3

Nazwa systematyczna: 2-bromo-2,3,3-trimetylopentan.

Zadanie 35.
T≈500 ̊C
C16H34 p, kat.
C8H18 + C8H16

Zadanie 36.
CH3 CH3
izomeryzacja
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3 H3C C CH2 CH CH3
T, p, kat.
CH3

10
 Zeszyt 8 – odpowiedzi

Zadanie 37.

Zdanie P/F

W wyniku destylacji frakcyjnej ropy naftowej powstaje miedzy innymi: benzyna, koks, smoła
F
węglowa, woda pogazowa, mazut.
Benzyna jest bezbarwną cieczą o charakterystycznym zapachu, nie miesza się z wodą – tworzy
P
warstwę na jej powierzchni.
Gaz ziemny jest bezbarwny i bezwonny. Głównym składnikiem gazu ziemnego jest metan, który
P
tworzy z powietrzem mieszaninę wybuchową.

Jednym ze sposobów podwyższenia liczby oktanowej benzyny jest reforming. P

Zadanie 38.

CH3 CH3
izomeryzacja
H2C CH CH CH2 CH2 CH3 T, p, kat.

Zadanie 39.

Wzór sumaryczny spalanego alkanu: C2H6.

CnH2n+2 + O2 n CO2 + (n+1) H2O

14,784 dm3 17,82 g
14,784 dm3 CO2 zamienimy na mole. 17,82 g H2O zamienimy na mole.
14,784 dm3 CO2 x mol CO2 17,82 g H2O y mol H2O
22,4 dm3 CO2 1 mol CO2 18 g H2O 1 mol H2O
x = 0,66 mol CO2 y = 0,99 mol H2O

W 0,66 molach CO2 znajduje się 0,66 moli C, taka sama ilość C znajduje się w spalanym alkanie.
W 0,99 molach H2O znajduje się 1,98 (0,99*2) moli H, taka sama ilość wodoru znajduje się
w spalanym alkanie.
Wyznaczamy wzór spalanego alkanu.

11
 Zeszyt 8 – odpowiedzi

Zadanie 40.
Wzór sumaryczny spalanego alkanu: C5H12.

CnH2n+2 + O2 n CO2 + (n+1) H2O

27 g 40,5 g
W wyniku całkowitego spalenia węglowodoru węgiel znajdujący się w węglowodorze
będzie obecny w CO2, a wodór znajdujący się w węglowodorze będzie obecny w wodzie
(parze wodnej).
Liczymy ile gramów wodoru znajduje się w 40,5 gramach H2O.

40,5 g H2O xgH

x = 4,5 g H
18 g H2O 2gH
W skład węglowodoru wchodzi węgiel i wodór. Liczymy masę węgla.

Liczymy liczbę moli węgla i wodoru

Wyznaczamy wzór spalanego alkanu.

Zadanie 41.
Wzór sumaryczny spalanego alkanu: C4H10.

CnH2n+2 + O2 n CO2 + (n+1) H2O

21,75 g
Vpowietrza = 260dm3
Na podstawie objętości powietrza możemy obliczyć objętość tlenu, a następnie jego liczbę moli.

260 dm3 100% 54,6 dm3 y mol

x dm3 21% 22,4 dm3 1 mol
x = 54,6 dm3 y = 2,44 mol
Na podstawie stechiometrii wyznaczamy wartość parametru n.

(14n+2) g

CnH2n+2 + O2 n CO2 + (n+1) H2O

21,75 g 2,44 mol
(14n+2) g n = 3,94 ≈4
21,75 g 2,44 mol

12
 Zeszyt 8 – odpowiedzi

Zadanie 42.
Zawartość masowa węgla w mieszaninie X wynosi 82%.
Propan (C3H8) i butan (C4H10) zmieszano w stosunku masowym 2:3. Możemy w takim razie
założyć, że masa propanu to 2 g, masa butanu to 3 g. Oczywiście możemy uwzględnić ich
łączną objętość (4 dm3) i wyznaczyć konkretne masy propanu i butanu, aczkolwiek ten
sposób będzie „dłuższy i trudniejszy”.
Całkowita masa mieszaniny: 2g + 3 g = 5 g
Liczymy masę węgla, jaka znajduje się w 2 g propanu.
2 g C3H8 xgC
x = 1,64 g C
44 g C3H8 3* 12 g C
Liczymy masę węgla, jaka znajduje się w 3 g butanu.
3 g C4H10 ygC
y = 2,48 g C
58 g C4H10 4* 12 g C

Liczymy sumaryczną masę węgla w propanie i butanie oraz jego zawartość procentową w
mieszaninie.

Zadanie 43.
Wzór sumaryczny spalanego węglowodoru : C4H10.

CxHy + O2 x CO2 + (y/2) H2O

6,6 g
W wyniku całkowitego spalenia węglowodoru węgiel znajdujący się w węglowodorze będzie
obecny w CO2, wodór znajdujący się w węglowodorze będzie obecny w wodzie (parze
wodnej).
Liczymy liczbę moli CO2, która reagując z Ba(OH)2 prowadzi do uzyskania 89,64 gramów
osadu.
1 mol 197 g 1 mol CO2 197 g BaCO3
CO2 + Ba(OH)2 BaCO3 + H2O a mol CO2 89,64 g BaCO3
a mol 89,64 g
x = 0,455 mol CO2
W 0,455 molach CO2 znajduje się 0,455 moli C. Liczymy masę węgla.

Liczymy masę oraz liczbę moli wodoru.

Ustalamy wzór sumaryczny spalanego węglowodoru.

13
 Zeszyt 8 – odpowiedzi

Zadanie 44.
Wzór sumaryczny spalanego alkanu: C3H8.

CnH2n+2 + O2 n CO + (n+1) H2O

Stosunek atomów tlenu w H2O i CO wynosi 4:3 – możemy założyć, że liczba moli H2O i CO
wynosi odpowiednio 4:3. Wstawiamy te współczynniki do równania reakcji i dobieramy
pozostałe współczynniki.

1 CxHy + O2 3 CO + 4 H2O
x=3
y=8
Zadanie 45.
Wzór sumaryczny spalanego węglowodoru: C7H16.

CxHy + O2 x CO2 + (y/2) H2O

28,8 g
W wyniku reakcji otrzymano 34,84 dm3 CO2 w T = 30 ̊C (30+273 = 303 K), p = 1013 hPa.
Liczymy liczbę moli CO2.

Liczymy liczbę moli H2O.

28,8 g H2O y mol
y = 1,6 mol H2O
18 g H2O 1 mol
W 1,4 molach CO2 znajduje się 1,4 moli C, taka sama ilość węgla znajduje się w spalanym
węglowodorze.
W 1,6 molach H2O znajduje się 3,2 (1,6*2) moli H, taka sama ilość wodoru znajduje się w
spalanym węglowodorze.
Ustalamy wzór sumaryczny spalanego węglowodoru.

Zadanie 46.
Wzór półstrukturalny (grupowy)

CH3 CH3

H3C C CH2 CH2 CH3 lub H3C CH2 C CH2 CH3

CH3 CH3

Nazwa systematyczna
2,2-dimetylopentan lub 3,3-dimetylopentan

14
 Zeszyt 8 – odpowiedzi

Zadanie 47.
Masa mieszaniny wynosi 2,7 g.
Metan (CH4), etan (C2H6) i propan (C3H8) zmieszano w stosunku masowym 1:2:3,
sumaryczna objętość mieszaniny wynosiła 2 dm3 (w przeliczeniu na warunki normalne).
Możemy założyć, że masa metanu to x g, masa etanu to 2x g, a masa propanu to 3x g.
Masę metanu, etanu i propanu zamieniamy na mole.

2 dm3 zamieniamy na mole

Wyznaczamy wartość x

x = 0,45 g

Masa metanu = 0,45 g, masa etanu = 2*0,45g = 0,9 g, masa propanu = 3*0,45g = 1,35 g.
Masa całej mieszaniny = 0,45 g + 0,9 g + 1,35 g = 2,7 g.

Zadanie 48.
Zawartość procentowa azotu w mieszaninie wynosi 52,5%.

C2H6 + O2 2 CO2 + 3 H2O

Po przepuszczeniu mieszaniny poreakcyjnej przez wodny roztwór wodorotlenku potasu,
po uprzednim skropleniu pary wodnej, objętość gazu zmniejszyła się o 95 cm3 – oznacza to,
że gaz ten musiał reagować z wodnym roztworem wodorotlenku potasu. Gazem tym był
dwutlenek węgla.
Na podstawie objętości CO2, prawa Avogadra i stechiometrii możemy obliczyć objętość etanu.
1 cm3
C2H6 + O2 2 CO2 + 3 H2O
x cm3 95 cm3

1 cm3 2 cm3
x = 47,5 cm3.
x cm3 95 cm3
Liczymy objętość oraz zawartość procentową azotu w mieszaninie

15
 Zeszyt 8 – odpowiedzi

Zadanie 49.
Uwaga: w aktualizacji do Zeszytu jest lekko zmodyfikowane zadanie:
Oblicz objętość metanu, w przeliczeniu na warunki normalne, jaką można uzyskać w wyniku reakcji
stechiometrycznej ilości węgliku glinu i 20% wodnego roztworu kwasu solnego o łącznej masie 460
gramów. Wydajność opisanej reakcji wynosi 100%.
Objętość metanu , w przeliczeniu na warunki normalne wynosi 13,25 dm3.

Al4C3 + 12 HCl 3 CH4 + 4 AlCl3

Zakładamy, że x to masa Al4C3, która reaguje. Liczymy masę HCl, która reaguje z x g Al4C3.
144 g 12*36,5 g
144 g Al4C3 12*36,5 g HCl
Al4C3 + 12 HCl 3 CH4 + 4 AlCl3 x g Al4C3 y g HCl
xg yg
y = 3,04x g
Liczymy masę wodnego roztworu HCl.

Masa mieszaniny = 460 g , liczymy masę Al4C3.

x g + 15,2x g = 460 g
x = 28,4 g
Liczymy objętość metanu.
144 g 3*22,4 dm3 144 g Al4C3 3*22,4 dm3 CH4
Al4C3 + 12 HCl 3 CH4 + 4 AlCl3 28,4 g Al4C3 a dm3 CH4
28,4 g a dm3 a = 13,25 dm3

Zadanie 50.
Masa wodnego roztworu HCl wynosi 431,68 g.

Al4C3 + 12 HCl 3 CH4 + 4 AlCl3

Zakładamy, że x to masa Al4C3, która reaguje. Liczymy masę HCl, która reaguje z x g Al4C3.
144 g 12*36,5 g
144 g Al4C3 12*36,5 g HCl
Al4C3 + 12 HCl 3 CH4 + 4 AlCl3 x g Al4C3 y g HCl
xg yg
y = 3,04x g
Liczymy masę wodnego roztworu HCl.

Masa mieszaniny = 460 g , liczymy masę Al4C3.

x g + 15,2x g = 460 g x = 28,4 g

Liczymy masę wodnego roztworu HCl.

16
 Zeszyt 8 – odpowiedzi

Zadanie 51.
Stosunek masowy C2H6:O2 = 30 g: 2,5*32g = 3 : 8
C2H6 + O2 2 CO + 3 H2O Stosunek objętościowy C2H6 : O2 = 1dm3:2,5dm3 = 2:5

Zadanie 52.
T
C + H2O CO + H2
Zadanie 53.
Wzór sumaryczny spalanego alkanu: CH4.

CnH2n+2 + O2 n CO + (n+1) H2O

Stosunek objętościowy alkanu do tlenu wynosi 2:3 – możemy założyć, że objętość alkanu to
2 dm3, a objętość tlenu to 3 dm3.
Na podstawie stechiometrii i prawa Avogadra wyznaczamy wartość parametru n.
1 n +0,5
CnH2n+2 + O2 n CO + (n+1) H2O
2 3 n=1
Zadanie 54.
Zawartość procentowa CO2 wynosi 25%, zawartość procentowa CH4 wynosi 50%, zawartość
procentowa C3H8 wynosi 25%.
Mieszaninę X podzielono na dwie równe części po 20 dm3. Po przepuszczeniu części
mieszaniny przez nasycony roztwór wodorotlenku potasu zaobserwowano przyrost masy
roztworu o 9,68 g. Tylko CO2 reaguje z wodnym roztworem wodorotlenku potasu.
9,68 g CO2 y dm3 CO2
9,68 g CO2 zamieniamy na objętość. y = 4,93 dm3 CO2
44 g CO2 22,4 dm3 CO2
Objętość metanu i propanu (w części mieszaniny 20 dm3): 20 dm3 - 4,93 dm3 = 15,07 dm3

Wyznaczamy sumaryczną liczbę moli metanu i propanu.

Liczymy objętość, a następnie liczbę moli tlenu.

1 mol 2 mol 1 mol 5 mol

CH4 + 2 O2 CO2 + 2 H2O C3H8 + 5 O2 3 CO2 + 4 H2O
x mol y mol y = 2x (0,67-x) mol (2,68-y) mol x = 0,22
Liczba moli metanu = 0,22 mola, objętość metanu: 0,22mol*22,4dm3/mol = 4,93 dm3.
Liczba moli C3H8 = (0,67–0,22)mol = 0,45 mol, objętość C3H8 : 0,45mol*22,4dm3/mol = 10,08 dm3.

17
 Zeszyt 8 – odpowiedzi

Zadanie 55.
Wzór sumaryczny spalanego alkanu: C6H14.
Na podstawie stechiometrii wyznaczamy wartość parametru n.
[32n + (n+1)*16] g
(14 n+2)g
CnH2n+2 + O2 n CO2 + (n+1) H2O
10,75 g
38 g
(14n+2) g – [32n + (n+1)*16] g
10,75 g – 38 g
n=6

Zadanie 56.
Objętość powietrza, w przeliczeniu na warunki normalne wynosi, wynosi 1434 dm3.

CxHy + O2 x CO2 + (y/2) H2O

80 g 242,76 g
W wyniku całkowitego spalenia węglowodoru węgiel znajdujący się w węglowodorze
będzie obecny w CO2, a wodór znajdujący się w węglowodorze będzie obecny w wodzie
(parze wodnej).
Liczymy liczbę moli CO2
W 5,52 mol CO2 znajduje się 5,52 mola C. Liczymy masę węgla.

W skład węglowodoru wchodzi węgiel i wodór. Liczymy masę oraz liczbę moli wodoru.

Wyznaczamy wzór spalanego węglowodoru.

Liczymy objętość powietrza, w przeliczeniu na warunki normalne jaką należy użyć do

całkowitego spalenia 120 gramów butanu.
58 g (13/2)*22,4 dm3
58 g C4H10 – (13/2)*22,4 dm3 O2
C4H10 + O2 4 CO2 + 5 H2O
120 g C4H10 – x dm3 O2
120 g x dm3
x = 301,24 dm3

18
 Zeszyt 8 – odpowiedzi

Zadanie 57.
Masa metanu wynosi 14,4 gramów, temperatura mieszaniny znajdującej się w naczyniu
wynosi 281,5 K (8,5 ̊C).
Liczymy liczbę moli etanu.

Wyznaczamy temperaturę mieszaniny znajdującej się w naczyniu.

Wyznaczamy liczbę moli CH4.

Liczymy masę CH4.

19
 Zeszyt 8 – odpowiedzi

Węglowodory nienasycone – alkeny i alkiny

Zadanie 1.
Literowe oznaczenie węglowodoru Nazwa systematyczna

A but-2-en

B metylopropen (2-metyloprop-1-en)

C 2-metylopenten (2-metylopent-1-en)

D 3,3-dimetylobut-1-en

E 2-metylobut-1-en

F 2,2,5-trimetyloheks-3-en

Zadanie 2.
3,4-dimetylopent-1-en 3-izopropylo-5-metyloheks-2-en

CH3
H3C CH CH3 CH3
H2C CH CH CH CH3
H3C CH C CH2 CH CH3
CH3

5-chloro-7-metylookt-3-en 3-metylopenta-1,4-dien

Cl H3C CH3

H3C CH2 CH CH CH CH2 CH CH3 H2C CH CH CH CH2

Zadanie 3.

Zdanie P/F
Wzór ogólny CnH2n-2 określa skład węglowodorów oznaczonych umownie literą B i C P
Cyklopentan jest izomerem związku oznaczonego umownie literą A. P
Orbitalom walencyjnym dwóch atomów węgla w węglowodorach A i B przypisuje
się ten sam typ hybrydyzacji – sp2.
P

20
 Zeszyt 8 – odpowiedzi

Zadanie 4.
Nazwa systematyczna Wzór półstrukturalny (grupowy)

H3C CH C CH
3-metylobut-1-yn
CH3

Cl CH3

1,1,4-trichloro-4-metylopent-2-yn HC C C C CH3

Cl Cl

H3C CH CH2Cl
5-chloro-4-metylopent-1-en
H2C CH CH2

CH3 CH3
3,5-dibromo-4,5-dimetyloheks-3-en-1-yn HC C C C C CH3
Br Br

Br Cl
1-bromo-4-chlorobut-2-en
CH2 CH CH CH2

CH3 H2C CH3

2,2,5,5-tetrametylohept-3-en H3C C CH CH C CH3
CH3 CH3
H2C CH3

2-chloro-3,3-dietylopent-1-en H2C C C CH2 CH3

Cl H2C CH3

CH3

3,3-dimetylobut-1-yn H3C C CH3

C CH
H2C CH3

4-etylo-4-metyloheks-2-in H3C C C C CH2 CH3

CH3

H2C CH CH C CH
3-metylopent-1-en-4-yn
CH3

Zadanie 5.
Nazwa systematyczna: 3-bromo-6-chloro-3,6-dietylookt-4-en.

21
 Zeszyt 8 – odpowiedzi

Zadanie 6.
Izomer C4H8 Izomer C4H8 Izomer C4H8

H3C C CH2
H2C CH CH2 CH3 H3C CH CH CH3
CH3

Nazwa systematyczna Nazwa systematyczna Nazwa systematyczna

buten (but-1-en) but-2-en 2-metylopropen

Izomer C4H8 Izomer C4H8 Izomer C4H8

H CH3 H H
C C C C
H3C H H3C CH3
Nazwa systematyczna Nazwa systematyczna Nazwa systematyczna
trans but-2-en cis but-2-en cyklobutan
Izomer C4H8 Nazwa systematyczna

metylocyklopropan

CH3

22
 Zeszyt 8 – odpowiedzi

Zadanie 7.
Nazwa systematyczna Wzór półstrukturalny
CH3

1-3-dimetylocykloheksen

CH3

H2C CH3
CH3
4-etylo-5-metylocykloheksen

Br

1-bromo-5-chloro-3-metylocykloheksen

Cl CH3

CH2 CH3
3-etylo-1-metylocyklopenten

H3C

H2C CH3

1-etylo-4-izopropylocyklopenten

H3C HC CH3

H3C
3,5-dimetylocyklopenten

CH3
CH3

CH3
1,3,4,5-tetrametylocyklopenten

H3C CH3
Br

4-bromo-1-etylo-6-metylocykloheksen

CH3

CH 2 CH 3

23
 Zeszyt 8 – odpowiedzi

Zadanie 8.
Ocena: Tak.

Uzasadnienie: Cykloheksan i 2,3-dimetylobuten mają ten sam wzór sumaryczny, ale inny wzór półstrukturalny
(grupowy).

Zadanie 9.
Nazwa węglowodoru Temperatura wrzenia [ ̊ C]
etyn -83,8
2-metypropen -6,9
butyn 8,6
eten -103,7

Stan skupienia 2-metylopropenu w temperaturze 0 ̊ C: Gaz.

Stan skupienia butynu w temperaturze 0 ̊ C: Ciecz.

Przyczyna różnic w temperaturze wrzenia etenu i etynu:

Obecność wiązania potrójnego w cząsteczce etynu zwiększa polaryzacje wiązania, co powoduje zwiększenie
oddziaływań międzycząsteczkowych – większa temperatura wrzenia.

Wzór izomeru butynu:

H2C CH CH CH2

Zadanie 10.
Numer atomu węgla 1 2 3
Stopień utlenienia -II 0 -III
2 2
Typ hybrydyzacji sp sp sp3

Zadanie 11.

H2C CH CH3 + HCl H3C CH CH3

Cl

Nazwa systematyczna ubocznego produktu reakcji:

Chloropropan (1-chloropropan).

Zadanie 12.
CH3 Br Br CH3
H2C CH C CH3 + Br2 H2C CH C CH3
CH3 CH3

Nazwa systematyczna produktu reakcji: 1,2-dibromo-3,3-dimetylobutan

24
 Zeszyt 8 – odpowiedzi

Zadanie 13.
Probówka Obserwacje

I Odbarwienie brunatnego (żółtego) roztworu.

II Brak zmian.

Probówka Równanie reakcji

H2C CH CH3 + Br2 H2C CH CH3

I
Br Br

II Reakcja nie zachodzi

Typ reakcji Mechanizm reakcji

Addycja Elektrofilowa

Zadanie 14.

C2H5OH/T
H3C CH CH3 + NaOH H3C CH CH2 + NaCl + H2O
Cl

Nazwa systematyczna głównego produktu reakcji: Propen.

Zadanie 15.
C2H5OH/T
H3C CH CH CH3 + KOH H3C CH C CH3 + KCl + H2O
Cl CH3 CH3

Wzór półstrukturalny (grupowy) ubocznego produktu reakcji:

H2C CH CH CH3

CH3
Nazwa systematyczna głównego produktu reakcji: 2-metylobut-2-en.

Wyjaśnienie:

2-metylobut-2-en jest głównym produktem eliminacji HCl z chlorowcopochodnej ponieważ jest zgodny z regułą
Zajcewa. W wyniku eliminacji powstanie bardziej rozgałęziony izomer (alken).

25
 Zeszyt 8 – odpowiedzi

Zadanie 16.
Cl

C2H5OH/T
+ KOH + KCl + H2O

CH3
CH3

Nazwa systematyczna głównego produktu reakcji: 4-metylocykloheks-1-en.

Ocena: W opisanej reakcji nie powstaje produkt uboczny.

Uzasadnienie: 4-metylocykloheksen jest jedynym produktem eliminacji HCl z chlorowcopochodnej. W wyniku

eliminacji powstanie bardziej rozgałęziony izomer (cykloalken) – w tym przypadku reguła Zajcewa nie może
być zastosowana (sąsiednie atomy węgla, w stosunku do węgla połączonego z atomem chlorowca mają
identyczną ilość wodoru). Powstałe produkty są identyczne.
Zadanie 17.
AiC

Równanie reakcji:
C2H5OH/T
H3C CH2 CH CH2 Cl + NaOH H3C CH2 C CH2 + NaCl + H2O
CH3 CH3

Zadanie 18.

H2SO4/T
H3C CH2 CH2 CH 2 OH H3C CH2 CH CH2 + H2O

Nazwa systematyczna produktu reakcji: Buten (but-1-en).

Zadanie 19.
CH3
H3C OH
CH3 H2SO4/T CH3
+ H2O

Nazwa systematyczna głównego produktu reakcji: 1-2-dimetylocyklopenten.

Nazwa systematyczna ubocznego produktu reakcji: 2,3-dimetylocyklopenten lub 1-metyleno-2-metylocyklopentan.

Wyjaśnienie: 1-2-dimetylocyklopenten. jest głównym produktem eliminacji H2O z alkoholu ponieważ jest
zgodny z regułą Zajcewa. W wyniku eliminacji powstanie bardziej rozgałęziony izomer (cykloalken).

26
 Zeszyt 8 – odpowiedzi

Zadanie 20.

CH3 CH3

H3C CH2 C CH3 H3C CH CH CH3

OH OH

Zadanie 21.
Równanie reakcji 1:

C2H5OH/T
H3C CH CH CH3 + Zn H3C CH CH CH3 + ZnBr2

Br Br

Równanie reakcji 2:

CH3 CH3
C2H5OH/T
H2C CH CH CH CH3 + Zn H2C CH CH CH CH3 + ZnBr2
Cl Cl CH3 CH3

Zadanie 22.
Ocena: W opisanym doświadczeniu nie otrzymamy but-2-enu.

Uzasadnienie: Reakcja metalicznego cynku w środowisku alkoholowym i w podwyższonej temperaturze

dotyczy jedynie dichlorowocpochodnych.

27
 Zeszyt 8 – odpowiedzi

Zadanie 23.
Wzór półstrukturalny (grupowy) Nazwa systematyczna

H CH3
C C cis 3-metylopent-2-en
H3C CH 2 CH 3

H3C CH2 CH2 CH2 CH3

C C cis 3,4-dimetylohept-3-en
H3C CH3

CH3

HC CH3
H3C trans 2,3,4-trimetyloheks-3-en
C C
H3C CH 2 CH3
H3C CH2 CH2 CH3
C C
trans 3-etylo-2-metyloheks-3-en
H CH CH3
H3C

Zadanie 24.
Równanie reakcji otrzymywania karbidu:
T
CaO + 3 C CaC2 + CO

Równanie reakcji otrzymywania acetylenu:

C2H5OH
CaC2 + 2 H2O C2H2 + Ca(OH)2

Wyjaśnienie:

Karbid reaguje z wodą w sposób gwałtowny (czasami wybuchowo), etanol jest inhibitorem tej reakcji.

Zadanie 25.
Br Br
H3C CH C CH3 + Br2 H3C CH C CH3

CH3 CH3

28
 Zeszyt 8 – odpowiedzi

Zadanie 26.

H3C CH C CH3 + HBr H3C CH CH CH3

CH3 Br CH3

Nazwa systematyczna głównego produktu reakcji: 2-bromo-3-metylobutan.

Zadanie 27.
Br

H2C C CH2 C CH2 + HBr H3C C CH2 C CH2

CH3 CH3 CH3 CH3

Br Br Cl
H3C C CH2 C CH2 + HCl H3C C CH2 C CH3
CH3 CH3 CH3 CH3
lub
Br

H3C C CH C CH2 + HBr H3C C CH2 C CH2

CH3 CH3 CH3 CH3

Br Br Cl
H3C C CH2 C CH2 + HCl H3C C CH2 C CH3
CH3 CH3 CH3 CH3

Uwaga: Syntezę 2-bromo-4-chloro-2,4-dimetylopentanu można rozpocząć od reakcji 2,4-dimetylopenta-

1,4-dienu lub 2,4-dimetylopenta-1,3-dienu z chlorowodorem.
Nazwa systematyczna: 2,4-dimetylopenta-1,4-dien lub 2,4-dimetylopenta-1,3-dien.

29
 Zeszyt 8 – odpowiedzi

Zadanie 28.

butan(g) butyn(g)

I II

Br2(chloroform)

Napisz jaki element budowy butanu i butynu należało wziąć pod uwagę aby poprawnie zaprojektować
eksperyment.
Obecność wiązania wielokrotnego (potrójnego).

Probówka Obserwacje

I Brak zmian, reakcja nie zachodzi

II Odbarwienie brunatnego (żółtego) roztworu

Probówka Równanie reakcji

I Reakcja nie zachodzi

Br Br
II H3C CH2 C CH + 2 Br2 H3C CH2 C CH
Br Br

Typ reakcji Mechanizm reakcji

Addycja Elektrofilowy

Zadanie 29.
Wzór półstrukturalny (grupowy): H3C CH CH CH3
Uzasadnienie:

Atomy węgla przy wiązaniu podwójnym w but-2-enie mają więcej podstawników (większy stopień
podstawienia).

30
 Zeszyt 8 – odpowiedzi

Zadanie 30.
Nazwa systematyczna węglowodoru A Nazwa systematyczna węglowodoru B

metylocykloheksen 4-metylocykloheks-1-en

Wzór uproszczony trwalszego węglowodoru

CH3

Zadanie 31.
Wzór półstrukturalny najtrwalszego węglowodoru Wzór półstrukturalny najmniej trwałego węglowodoru
H2C CH3

H3C CH C C CH2 CH3 H3C CH2 CH CH2

CH3 CH3

Zadanie 32.

CH3 H3C Cl

+ HCl

Nazwa systematyczna: Chlorometylocykloheksan (1-chloro-1-metylocykloheksan).

Zadanie 33.
Wzór izomeru A Wzór izomeru B

H3C C C CH3
CH3 CH3

Nazwa systematyczna izomeru A Nazwa systematyczna izomeru B

Cykloheksan 2,3-dimetylobut-2-en

Zadanie 34.
Ocena: Nie.
Uzasadnianie:
Zarówno heksen jak i cykloheksen mają wiązanie wielokrotne (jedno wiązanie podwójne). Związki te reagują z
bromem powodując odbarwienie brunatnego roztworu.

Zadanie 35.
Br
H3C C CH CH3 + HBr H3C C CH2 CH3
CH3 CH3
31
 Zeszyt 8 – odpowiedzi

Zadanie 36.
Probówka Nazwa systematyczna

I 2-bromopentan oraz 3-bromopentan

III 3-bromo-2,5-dimetyloheksan

Probówka Wzór półstrukturalny (grupowy)

I H3C CH CH2 CH2 CH3 H3C CH2 CH CH2 CH3

Br Br

H3C CH CH CH2 CH CH3

III
CH3 Br CH3

Zadanie 37.
Br Br
H3C CH2 C CH + 2 Br2 H3C CH2 C CH
Br Br

Zadanie 38.

H3C C C CH3 + Br2 H3C C C CH3

Br Br

Nazwa systematyczna: 2,3-dibromobut-2-en.

Zadanie 39.
H3C CH C C CH CH3

CH3 CH3

Nazwa systematyczna: 2,5-dimetyloheks-3-yn.

Zadanie 40.
Nazwa systematyczna związku C: Bromoetan.
Równanie reakcji otrzymywania związku C:

H2C CH2 + HBr H3C CH2Br

Równanie reakcji otrzymywania związku D:

T
H3C CH2Br + H3C CH 2 Cl + 2 Na H3C CH2 CH2 CH3 + NaCl + NaBr

Typ reakcji: Addycja.

Mechanizm reakcji: Elektrofilowy.

32
 Zeszyt 8 – odpowiedzi

Zadanie 41.
Wzór alkenu A Wzór alkenu B
CH3 CH3

H2C C CH CH2 CH3 H3C C C CH2 CH3

H3C CH CH2 CH3 H3C CH CH2 CH3

Nazwa systematyczna alkenu A Nazwa systematyczna alkenu B

2-sec-butylo-3-metylopenten 3,4,5-trimetylohept-3-en

Wyjaśnienie: Atomy węgla połączone wiązaniem podwójnym mają dwa identyczne podstawniki.

Zadanie 42.

Zdanie P/F

Reakcja hydratacji zachodzi zgodnie z regułą Markownikowa, w wyniku której powstaje bardziej
P
rozgałęziony alkohol.

W pierwszym etapie alken ulega działaniu reagenta rodnikowego. F

Proces uwodnienia alkenów jest reakcją addycji, która zachodzi według mechanizmu
F
elektrofilowego, dlatego woda działa jako elektrofil.

W etapie III protonowany alkohol pełni funkcje zasady według teorii Brønsteda. F

Wprowadzenie dodatkowej ilość HA prowadzi do uzyskania większej ilości alkoholu. F

Zadanie 43.

Literowe oznaczenie alkoholi B, C, E, F

Uzasadnienie: Alkohole B, C, E, F są głównymi produktami podczas uwodnienia odpowiednich alkoholi

ponieważ są zgodne z regułą Markownikowa – powstanie bardziej rozgałęziony alkohol.

33
 Zeszyt 8 – odpowiedzi

Zadanie 44.

H3C OH

CH3 produkt główny

H+ CH2 OH
+ H2O

produkt uboczny

Typ reakcji: Addycja.

Mechanizm reakcji: Elektrofilowy.

Rola wody: Nukleofil.

Uzasadnienie: Cząsteczka wody ma dwie wolne pary elektronowe, a więc występuje w niej nadmiar
elektronów, dlatego też w pewnych warunkach może być donorem elektronów (nukleofilem).

Zadanie 45. OH
CH CH3
CH CH2
H+
+ H2O

Nazwa systematyczna: Cykloheksyloeten.

Zadanie 46.
C2H5OH/T
H3C CH CH2Cl + 2 NaOH H3C C CH + 2 NaCl + 2 H2O

Cl

Nazwa systematyczna głównego produktu reakcji: Propyn.

Zadanie 47.

Cl
C2H5OH/T
H3C C CH2 CH CH3 + 2 NaOH H3C C C CH CH3 + 2 NaCl + 2 H2O
Cl CH3 CH3

34
 Zeszyt 8 – odpowiedzi

Zadanie 48.
Cl
hʋ
H3C CH2 CH2 CH3 + 2 Cl2 H3C CH2 C CH3 + 2 HCl
Cl
Cl
C2H5OH/T
H3C CH2 C CH3 + 2 NaOH H3C C C CH3 + 2 NaCl + 2 H2O

Cl
Zadanie 49.

Równanie reakcji 1:

CH3
H3C Cl

hʋ
+ Cl2 + HCl

Równanie reakcji 2:

CH3
H3C Cl

C2H5OH/T
+ KOH + KCl + H2O

Równanie reakcji 3:

CH3 CH3
Br
nadtlenki
+ HBr

Równanie reakcji 4:
CH3 CH3
Br CH2 CH3
T
+ CH3CH2Br + 2 Na + 2 NaBr

Nazwa systematyczna związku B Nazwa systematyczna związku D

Metylocykloheksen 1-etylo-2-metylocykloheksan

Ocena: Tak.

35
 Zeszyt 8 – odpowiedzi

Zadanie 50.
Ocena: Tak.
Uzasadnianie: W probówce I użyto stechiometrycznej ilości propenu. W probówce II użyto nadmiaru propynu.
W obu probówkach brom przereagował całkowicie.

Zadanie 51.
H3C CH2 C C CH2 CH3 + HCl H3C CH2 C CH CH2 CH3
Cl
Nazwa systematyczna: 3-chloroheks-3-en.

Zadanie 52.
C2H5OH
Równanie reakcji 1: CaC2 + 2 H2O C2H2 + Ca(OH)2
Ni
Równanie reakcji 2: HC CH + H2 H2C CH2

Równanie reakcji 4: Al4C3 + 12 HCl 3 CH4 + 4 AlCl3

Zadanie 53.
Wzór związku C: CH3CH2Cl
Nazwa systematyczna związku E: Chlorometan.

Zadanie 54.
Numer reakcji Typ reakcji Mechanizm reakcji

3 Addycja Elektrofilowy

5 Substytucja Rodnikowy

Zadanie 55.
T
CH3CH2Cl + CH3Cl + 2 NaCl CH3CH2CH3 + 2 NaCl

Nazwa systematyczna: Propan.

Liczba dichlorowcopochodnych: 4.

Zadanie 56.

Zdanie P/F

Gdy w środowisku reakcji obecne są nadtlenki bromowodór przyłącza się do alkenów zgodnie z
F
regułą Markownikowa.

W wyniku reakcji bromowodoru z alkenami w obu przypadkach powstają produkty przejściowe z

F
ładunkiem dodatnim zlokalizowanym na atomie węgla.

Reakcja bromowodoru z alkenami w obecności nadtlenków jest przykładem addycji

F
elektrofilowej.

Gdy w środowisku reakcja nie ma nadtlenków bromowodór przyłącza się do alkenów zgodnie z
P
regułą Markownikowa.

36
 Zeszyt 8 – odpowiedzi

Zadanie 57.

Równanie reakcji 1: H3C CH CH2 + HBr H3C CH CH3

Nazwa systematyczna: 2-bromopropan. Br

nadtlenki
Reakcja 2: H3C CH CH2 + HBr H3C CH2 CH2

Nazwa systematyczna: Bromopropan (1-bromopropan). Br

Zadanie 58.

H3C Br
CH3
produkt główny

+ HBr CH3

Br produkt główny
nadtlenki

Zadanie 59.
Br
H3C CH2 CH2 C CH + 2 HBr H3C CH2 CH2 C CH3
Br

Nazwa systematyczna: 2,2-dibromopentan.

Zadanie 60.
Nazwa systematyczna związku A: 2-bromopropen.
Nazwa systematyczna związku C: Chloropropen (1-chloropropen).
Równanie reakcji otrzymywania związku B:
Cl
H3C C CH2 + Cl2 H3C C CH2
Br Br Cl

Równanie reakcji otrzymywania związku D:

Br
H3C CH CH + Br2 H3C CH CH
Cl Br Cl

Ocena: Nie.

Uzasadnienie: Związki B i D mają inny wzór sumaryczny i półstrukturalny (grupowy).

37
 Zeszyt 8 – odpowiedzi

Równanie reakcji polimeryzacji związku oznaczonego umownie literą C:

p, T, katalizator
n HC CH CH CH
Cl CH3 Cl CH3 n

Zadanie 61.
Obserwacje: Zmiana zabarwienia roztworu z fioletowej na zieloną.

Równanie procesu utleniania:

CH3CH=CH2 + 2 OH- 2 e- + CH3CH(OH)CH2OH
Równanie procesu redukcji:
MnO4- + e- MnO42-

Dobierz i uzupełnij współczynniki stechiometryczne w poniższym schemacie.

CH3CH=CH2 + 2 KOH + 2 KMnO4 2 K2MnO4 + CH3CH(OH)CH2OH

Zadanie 62.

CH2 CH3 HO CH2 CH3

-
MnO4
OH-
CH3 HO CH3

Nazwa systematyczna: 4-etylo-5-metylocykloheksen.

Funkcja węglowodoru X: Reduktor.

Liczba moli elektronów: 2 mole elektronów.

Zadanie 63.
OH OH
-
MnO4
H3C C C CH2 CH3 H3C C C CH2 CH3
OH-
CH3 CH3 CH3 CH3

Wzór izomeru 2,3-dimetylopent-2-enu Nazwa systematyczna

Cykloheptan

Zadanie 64.
Pary izomerów: B i E.

Homologi: A i F oraz B i C.

38
 Zeszyt 8 – odpowiedzi

Zadanie 65.

Cl
+ HCl

Zadanie 66.
Literowe oznaczenie związku

Dieny z izolowanym układem wiązań podwójnych A, E

Dieny ze sprzężonym układem wiązań podwójnych B, D, F

Dieny ze skumulowanym układem wiązań
C
podwójnych

Nazwa systematyczna związku A: 2-etylopenta-1,4-dien.

Nazwa systematyczna związku E: Cykloheksano-1,4-dien.

Nazwa systematyczna związku F: 2,3-dimetylobutano-1,3-dien.

Numer atomu węgla 1 2 3 4

Stopień utlenienia -II -II 0 0
Typ hybrydyzacji sp3 sp2 sp sp2

Zadanie 67.
Cl
H2C C CH2 CH CH2 + 2 HCl H3C C CH2 CH CH3
H2C CH3 H2C CH3 Cl

Nazwa systematyczna: 2,4-dichloro-4-metyloheksan.

Zadanie 68.
Wzór półstrukturalny (grupowy) związku X Wzór półstrukturalny (grupowy) związku Y

H2C C CH CH CH3 H2C C CH2 CH CH2

CH3 CH3

Nazwa systematyczna związku X Nazwa systematyczna związku Y

2-metylopenta-1,3-dien 2-metylopenta-1,4-dien

Uwaga: Warunki zadania mogą spełniać również izomery:

H3C C CH CH CH2
CH3
4-metylopenta-1,3-dien

39
 Zeszyt 8 – odpowiedzi

H3C CH C C CH3
CH3 4-metylopent-2-yn

H3C CH CH2 C CH
CH3 4-metylopent-1-yn

Dodatkowo warunki zadania mogą spełniać izomery, które zawierają skumulowany układ wiązań
podwójnych.

Zadanie 69.

H3C CH CH CH CH CH CH CH3 lub H2C CH CH CH CH CH CH2 CH3

Zadanie 70.

2 H2C CH CH CH2 + 2 Cl2 CH2 CH CH CH2 + CH2 CH CH CH2

Cl Cl Cl Cl

Zadanie 71.
Br
addycja 1,2
H2C CH C CH2 CH3

CH3
HBr
H2C CH C CH CH3

CH3
addycja 1,4
H2C CH C CH2 CH3

Br CH3

Br
HBr
H2C CH CH CH CH2 H2C CH CH CH CH3

CH3 CH3

Nazwa systematyczna: 4-bromo-3-metylopenten.

Ocena: Tak.

40
 Zeszyt 8 – odpowiedzi

Zadanie 72.

Cl
addycja 1,2 CH CH CH3

CH CH CH3
HCl

CH CH CH3
addycja 1,4
Cl

Zadanie 73.
500–600 ̊ C
H2C CH CH2
1 faza gazowa
Cl
Cl2
H3C CH CH2

CCl4
2
temperatura pokojowa H3C CH CH2
Cl Cl

Typ reakcji 1 Typ reakcji 2

Substytucja Addycja

Mechanizm reakcji 1 Mechanizm reakcji 2

Rodnikowy Elektrofilowa

Zadanie 74.
CH3
H3C Br

500–600 ̊ C
CH3 1 lub
faza gazowa

Br2 główny produkt

Br
CH3
Br
CCl4
2
temperatura pokojowa
Br

41
 Zeszyt 8 – odpowiedzi

Typ reakcji 1 Typ reakcji 2

Substytucja Addycja

Nazwa systematyczna produktu reakcji 1 Nazwa systematyczna produktu reakcji 2

3-chloro-3-metylocykloheksen (lub 3-chloro-6-
1,2-dichloro-3-metylocykloheksan
metylocykloheksen)

Zadanie 75.
Równanie reakcji otrzymywania związku A:

500–600 ̊ C
H3C C C CH3 + Cl2 H3C C C CH2Cl + HCl
CH3 CH3 CH3 CH3

Równanie reakcji otrzymywania związku B:

Cl Cl
CCl4
H3C C C CH2Cl + Cl2 H3C C C CH2Cl

CH3 CH3 CH3 CH3

Równanie reakcji otrzymywania związku C:

Cl Cl CH3 CH3
T
H3C C C CH2Cl + 3 CH3Cl + 3 Na H3C C C CH2 CH3 + 3 NaCl
CH3 CH3 CH3 CH3

Nazwa systematyczna związku A: 1-chloro-2,3-dimetylobut-2-en.

Nazwa systematyczna związku C: 2,2,3,3-tetrametylopentan.

Zadanie 76.

Równanie reakcji 1:

CH3
H3C Cl

hʋ
+ Cl2 + HCl

42
 Zeszyt 8 – odpowiedzi

Równanie reakcji 2:

CH3
H3C Cl

+ HCl

Wyjaśnienie: W wyniku substytucji chlorowca do związku nasyconego atom chlorowca podstawi się w miejsce
wodoru do atomu węgla o największej rzędowości (substytucja wykorzystuje największą aktywność III-
rzędowego atomu węgla na podstawienie). Reakcja addycji zachodzi zgodnie z regułą Markownikowa – w
wyniku addycja powstaje bardziej podstawiony alkan (cykloalkan) lub atom wodoru przyłączy się do węgla (z
wiązaniem podwójnym) o większej ilości wodoru.

Zadanie 77.
Pt
H3C CH CH CH2 + H2 H3C CH CH2 CH3
CH3 CH3

Ocena: Nie

Uzasadnienie: Atom węgla połączony wiązaniem podwójnym ma dwa identyczne podstawniki.

Zadanie 78.

KMnO4(aq), H2SO4(aq)

I II III

butan(g) cykloheksan(c) cykloheksen(c)

a) Wymień obserwacje, które pozwolą odróżnić butan, cykloheksan oraz cykloheksen.

Obserwacje – probówka I:

W probówce znajduje się gaz. Po dodaniu zakwaszonego roztworu nadmanganianu potasu powstanie
fioletowy roztwór (brak zmian).

43
 Zeszyt 8 – odpowiedzi

Obserwacje – probówka II:

W probówce znajduje się ciecz. Po dodaniu zakwaszonego roztworu nadmanganianu potasu utworzyły
się dwie oddzielne warstwy cieczy. Warstwa górna była bezbarwna, warstwa dolna była fioletowa.
Obserwacje – probówka III:

W probówce znajduje się ciecz. Po dodaniu zakwaszonego roztworu nadmanganianu potasu

początkowo utworzyły się dwie oddzielne warstwy cieczy. Warstwa górna była bezbarwna, warstwa
dolna była fioletowa. Po pewnym czasie (lub po wymieszaniu zawartości probówek) filetowy roztwór
odbarwił się.
Uwaga: W przeprowadzonym doświadczeniu można również wykorzystać wodny roztwór
nadmanganianu potasu (KMnO4(aq)). Zaobserwujemy wówczas:
Obserwacje – probówka I:

W probówce znajduje się gaz. Po dodaniu zakwaszonego roztworu nadmanganianu potasu powstanie fioletowy
roztwór (brak zmian).

Obserwacje – probówka II:

W probówce znajduje się ciecz. Po dodaniu zakwaszonego roztworu nadmanganianu potasu utworzyły się dwie
oddzielne warstwy cieczy. Warstwa górna była bezbarwna, warstwa dolna była fioletowa.
Obserwacje – probówka III:

W probówce znajduje się ciecz. Po dodaniu zakwaszonego roztworu nadmanganianu potasu początkowo
utworzyły się dwie oddzielne warstwy cieczy. Warstwa górna była bezbarwna, warstwa dolna była fioletowa. Po
pewnym czasie (lub po wymieszaniu zawartości probówek) filetowy roztwór odbarwił się oraz wytrącił się
brunatny osad.

Zadanie 79.
Równanie reakcji I: 2 C5H10 + 15 O2 10 CO2 + 10 H2O

Równanie reakcji II: C6H12 + 9 O2 6 CO2 + 6 H2O

Stosunek liczby moli nwody : ntlenku węgla(IV): 1:1

Zadanie 80.
Ocena: Tak.

Uzasadnienie: Mają ten sam wzór sumaryczny, ale inny wzór półstrukturalny (grupowy).

Zadanie 81.

H2SO4/HgSO4
HC CH + H2O H3C CHO

Zadanie 82.
H2SO4/HgSO4
H3C C CH + H2O H3C C CH3

44
 Zeszyt 8 – odpowiedzi

Zadanie 83.
Równanie reakcji 1:

H2SO4/HgSO4
H3C CH2 C CH + H2O H3C CH2 C CH3
O
Równanie reakcji 2:

H2SO4/HgSO4
H3C C C CH3 + H2O H3C CH2 C CH3
O
Wzór półstrukturalny (grupowy) izomeru omawianych alkinów, którego całkowite uwodornienie w
obecności odpowiedniego katalizatora prowadzi do n-butanu:

H2C CH CH CH2

Zadanie 84.
O

C CH2 CH3

C C CH3
H2SO4
+ H2O
HgSO4
CH2 C CH3
O

Typ reakcji: Addycja

Mechanizm reakcji: Elektrofilowy

Zadanie 85.

Liczba produktów heks-3-ynu 1

Liczba produktów 2-metyloheks-3-ynu 2

45
 Zeszyt 8 – odpowiedzi

Zadanie 86.

O
H2SO4
H3C C CH + H2O H3C C CH3
HgSO4

H2SO4
+ H2O O
HgSO4
C CH C CH3

O
H2SO4
HC CH + H2O HC CH3
HgSO4

H2SO4 O
+ H2O O
HgSO4
C C CH2 C CH C CH2 CH2 C CH3

Zadanie 87.
Pt
H3C C CH + H2 H3C CH CH2

Pt
H3C CH CH2 + H2 H3C CH2 CH3

Zadanie 88.
CH3 H3C

HC CH
H2 H3C CH3
1 C C
Katalizator Lindlara
CH3 H H
H3C CH C C CH CH3
CH3
CH3
HC H
2 Li H3C
NH3 C C
CH3
H CH
Nazwa systematyczna produktu reakcji 1: cis 2,5-dimetyloheks-3-en. H3C
Nazwa systematyczna produktu reakcji 2: trans 2,5-dimetyloheks-3-en.

46
 Zeszyt 8 – odpowiedzi

Zadanie 89.
Wzór półstrukturalny (grupowy) Nazwa systematyczna

H3C CH2 C C CH2 CH2 CH3 cis hept-3-en

H3C CH C C CH3
trans 4-metylopent-2-en
CH3

Zadanie 90.
Obserwacje: Fioletowy roztwór odbarwia się, wydzielają się pęcherzyki bezbarwnego, bezwonnego gazu,
wyczuwalny charakterystyczny zapach.

Równanie procesu utleniania:

CH3C≡CH + 4 H2O CH3COOH + CO2 + 8 H+ + 8 e-

Równanie procesu redukcji:

MnO4- + 8 H+ + 5 e- Mn2+ + 4 H2O

Dobierz i uzupełnij współczynniki stechiometryczne w poniższym schemacie.

5 CH3C≡CH + 12 H2SO4 + 8 KMnO4 8 MnSO4 + 4 K2SO4 + 5 CH3COOH + 5 CO2 + 12 H2O

Zadanie 91.
Wzór półstrukturalny substratu Wzór półstrukturalny produktu

HC CH CO2

H3C CH C CH H3C CH COOH

CO2
CH3 CH3

H3C CH2 C C CH CH3

H3C CH COOH H3C CH2 COOH
CH3
CH3

47
 Zeszyt 8 – odpowiedzi

Zadanie 92.
butyn(c) but-2-yn(c)

I II

KMnO4(aq), H2SO4(aq)

Napisz jaki element budowy butynu i but-2-ynu należało wziąć pod uwagę aby poprawnie zaprojektować
eksperyment.
Lokalizacja wiązania wielokrotnego (potrójnego).

Probówka Obserwacje

Fioletowy roztwór odbarwia się, wydzielają się pęcherzyki bezbarwnego, bezwonnego

I
gazu, wyczuwalny charakterystyczny zapach.

II Fioletowy roztwór odbarwia się, wyczuwalny charakterystyczny zapach.

Probówka Wzór produktu reakcji

I H3C CH2 COOH CO2

II CH3COOH

Funkcja butynu Liczba moli elektronów

Reduktor 6 moli elektorów

Ocena Tak

48
 Zeszyt 8 – odpowiedzi

Zadanie 93.

O O
KMnO4
H3C CH2 C C CH3 H3C C OH + H3C CH2 C OH
H2SO4

KMnO4
H3C CH2 C C CH CH3 H3C CH COOH + H3C CH2 COOH
H2SO4
CH3 CH3

Br
C C CH CH3
KMnO4 O
O
H2SO4 + H3C CH C OH
C OH
Br

COOH
KMnO4
HC C CH2 CH2 CH2 C CH H2C CH2 CH2 COOH + CO 2
H2SO4

Zadanie 94.

CH3 CH3
a) O3
H3C CH C C CH CH3 H3C CH COOH

CH3

b)
cis 2,5-dimetyloheks-3-en
c)

Wzór półstrukturalny (grupowy) związku D Wzór półstrukturalny (grupowy) związku E

CH3 Cl CH3 OH
H3C CH CH CH CH CH3 H3C CH CH2 CH CH CH3
Cl CH3 CH3

Równanie krzyżowej reakcji Wurtza związku D z chloroetanem (zmieszanych w stosunku molowym 1:2)
oraz metalicznym sodem w podwyższonej temperaturze:

CH3 Cl CH3 H2C CH3

T
H3C CH CH CH CH CH3 + 2 CH3CH2Cl + 4 Na H3C CH CH CH CH CH3 + 4 NaCl
Cl CH3 H2C CH3 CH3

49
 Zeszyt 8 – odpowiedzi

Zadanie 95.
- +
H3C C CH + NaNH2 H3C C C Na + NH3

Funkcja propynu: Kwas Brønsteda.

Funkcja amidku sodu: Zasada Brønsteda.

Zadanie 96.
Ocena: Nie.

Uzasadnienie: Przedstawiony powyżej związek (1-cykloheksylopropyn) jest alkinem wewnętrznym. Alkiny

wewnętrzne nie reagują z amidkiem sodu.

Zadanie 97.
Wzór półstrukturalny (grupowy) izomeru C Wzór produktu reakcji alkinu A z NaNH2

- +
H3C CH2 CH CH2 C C Na
H3C CH2 CH C C CH3 lub CH3
CH3 + -
Na C C CH CH2 CH2 CH3
CH3
3-metyloheksyn (3-metyloheks-1-yn) lub
Nazwa systematyczna izomeru B
4-metyloheksyn (4-metyloheks-1-yn)

Uwaga: Jeżeli wzór półstrukturalny (grupowy) izomeru A to:

H3C CH2 CH CH2 C CH
CH3

Wówczas nazwa systematyczna izomeru B to: 3-metyloheksyn (3-metyloheks-1-yn).

Jeżeli wzór półstrukturalny (grupowy) izomeru A to:
HC C CH CH2 CH2 CH3
CH3

Wówczas nazwa systematyczna izomeru B to: 4-metyloheksyn (4-metyloheks-1-yn).

Zadanie 98.
Równanie reakcji 1:

- +
H3C CH2 C CH + NaNH2 H3C CH2 C C Na + NH3
Równanie reakcji 2:
- +
H3C CH2 C C Na + CH3CH2CH2Br H3C CH2 C C CH2 CH2 CH3 + NaBr

Nazwa systematyczna: Hept-3-yn.

50
 Zeszyt 8 – odpowiedzi

Zadanie 99.
Równanie reakcji 2:

- +
H3C CH C C Na + CH3CH2Br H3C CH C C CH2 CH3 + NaBr

CH3 CH3

Równanie reakcji 3:

Pt
H3C CH C C CH2 CH3 + H2 H3C CH CH CH CH2 CH3

CH3 CH3

Nazwa systematyczna związku B: 2-metyloheks-3-yn.

Nazwa systematyczna związku C: 2-metyloheks-3-en.

Wzór półstrukturalny (grupowy) związku D Wzór półstrukturalny (grupowy) związku E

Cl
H3C CH CH CH2 CH2 CH3
H3C CH CH2 CH CH2 CH3
CH3 Cl
CH3

Nazwa systematyczna związku D Nazwa systematyczna związku E

3-chloro-2-metyloheksan 4-chloro-2-metyloheksan

Zadanie 100.

Nazwa systematyczna Butyn (but-1-yn)

Wzór półstrukturalny (grupowy) H3C CH2 C CH

Zadanie 101.
- +
H3C CH2 C CH + NaNH2 H3C CH2 C C Na + NH3
- +
H3C CH2 C C Na + CH3Br H3C CH2 C C CH3 + NaBr

H3C CH2
katalizator Lindlara CH3
H3C CH2 C C CH3 + H2 C C
H H

51
 Zeszyt 8 – odpowiedzi

Zadanie 102.
- +
HC CH + NaNH2 HC C Na + NH3

- +
HC C Na + CH3CH2CH2I H3C CH2 CH2 C CH + NaI

Li, NH3
H3C CH2 CH2 C CH H2C CH CH2 CH2 CH3

H2C CH CH2 CH2 CH3 + HBr CH3CH(Br)CH2CH2CH3

Zadanie 103.

O3
H3C C CH CH3 H3C C O + CH3CHO
Zn, H3O+
CH3 CH3

Zadanie 104.

CH3
C O3
O
+ H3C C O
CH3 Zn, H3O+
CH3

Zadanie 105.

Wzory produktów ozonolizy

H3C CH2 C O
CH3

CH3
H3C CH C O
CH3

52
 Zeszyt 8 – odpowiedzi

Zadanie 106.

Wzór produktu ozonolizy Wzór alkenu

HCHO i CH3CH2CH2CHO CH3CH2CH2CH=CH2

CH3
CHO C
O HC CH3

i H3C C CH3

O O CH3
HC
HC CH3 i H3C C CH CH3
H3C C CH CH3
CH3
CH3

O
CHO CH
i

Zadanie 107.
Wzory produktów ozonolizy

H3C C O
CH3

CH3CH2CHO

HC CH2 C O
CH3

Zadanie 108.
CH3
H3C C C CH3

CH3

Nazwa systematyczna: 2,3-dimetylobut-2-en.

Zadanie 109.

Numer, którym oznaczono wzór wybranego związku: III.

53
 Zeszyt 8 – odpowiedzi

Zadanie 110.

KMnO4
H3C C CH CH3 H3C C O + CH3COOH
H2SO4
CH3 CH3

Obserwacje: Filetowy roztwór odbarwia się, wyczuwalny charakterystyczny zapach.

Zadanie 111.

H3C CH2 C O
Wzór związku X
CH3

CH3
Wzór związku Y
H3C CH COOH

Funkcja węglowodoru X: Reduktor.

Liczba moli elektronów: 6 moli elektronów.

Zadanie 112.
CH3
C O
CH2 KMnO4
+ H3C CH2 C O
CH3 H2SO4
CH3

Zadanie 113.

Cl Cl
H3C CH CH2 CH CH CH2 CH CH3

Nazwa systematyczna: 2,7-dichlorookt-4-en.

Zadanie 114.

Numer, którym oznaczono wzór wybranego związku: II.

54
 Zeszyt 8 – odpowiedzi

Zadanie 115.

H3C CH2 C O
Wzór związku X
CH3

O O
Wzór związku Y
HO C CH2 C OH

Wzór związku Z CO2

Zadanie 116.
Eten.

Zadanie 117.
p, T, katalizator
n H2C CH2 CH2 CH2

Nazwa systematyczna lub zwyczajowa polimeru: Polieten lub polietylen.

Zastosowanie: Używany do wyrobu pojemników (butelki) lub folii (worki, torby).

Zadanie 118.

p, T, katalizator
n H2C CH CH2 CH

Cl Cl n

Nazwa systematyczna lub zwyczajowa polimeru: polichloroeten lub polichlorek winylu.

Zadanie 119.
CH3 CH3
p, T, katalizator
n H2C C CH2 C

CH3 CH3
n

Nazwa systematyczna polimeru: Poli-2-metylopropen.

Zadanie 120.
Nazwa systematyczna monomeru: chloropropen (1-chloroprop-1-en).

55
 Zeszyt 8 – odpowiedzi

Zadanie 121.
Równanie reakcji polimeryzacji typu 1,2:

CH3
p, T, katalizator
n H2C C C CH2 CH2 C
CH3 CH3 C
H3C CH2 n

Równanie reakcji polimeryzacji typu 1,4:

p, T, katalizator
n H2C C C CH2 CH2 C C CH2

CH3 CH3 CH3 CH3 n

Zadanie 122.
Wzór półstrukturalny (grupowy) monomeru:

CH3

H2C C C CH2
H2C CH3
Nazwa systematyczna monomeru: 2-etylo-3-metylobuta-1,3-dien.

Zadanie 123.
Wzór monomeru Wzór polimeru
Cl
CCl2=CCl2 C
Cl n

CH3 CH3
HC CH CH CH

Zadanie 124.

p, T, katalizator
n H2C CH2 + m H2C CH CH2 CH2 CH2 CH
CH3 n CH3 m

56
 Zeszyt 8 – odpowiedzi

Zadanie 125.

CH3

CH CH2 CH CH2 CH CH
CH3
CH3 m
inicjator
n + m H3C CH CH

lub CH3
CH CH2 CH2 CH CH CH
CH3
inicjator CH3 m
n + m H3C CH CH

Zadanie 126.

Wzory półstrukturalne (grupowe) lub uproszczone monomerów

H3C CH CH
Br
CH3
HC CH CH3

Zadanie 127.

Wzory półstrukturalne (grupowe) monomerów

CH3
H3C CH CH2
H2C C C CH

CH3 CH3

Nazwy systematyczne monomerów

2,3-dimetylopenta-1,3-dien Propen

57
 Zeszyt 8 – odpowiedzi

Zadanie 128.

Liczba wiązań π: 3.
Równanie reakcji polimeryzacji akrylonitrylu:

p, T, katalizator
n H2C CH CH2 CH

CN CN n

Wzory półstrukturalne (grupowe) fragmentów polimeru

CH2 CH CH2 CH CH2 CH CH CH2

CN CN CN CN

Zadanie 129.

p, T, katalizator
3 HC CH
trimeryzacja

Zadanie 130.
Nazwa systematyczna: 2-cykloheksylopropen.

Zadanie 131.
CH3
H2SO4
H3C C CH2 + H3C CH CH3 H3C C CH2 CH CH3

CH3 CH3 CH3 CH3

Zadanie 132.
Wzór półstrukturalny (grupowy) Wzór półstrukturalny (grupowy)

CH3 CH3 CH3

H3C C CH C CH3 H3C C CH2 C CH2
CH3 CH3 CH3

Nazwa systematyczna Nazwa systematyczna

2,4,4-trimetylopent-2-en 2,4,4-trimetylopenten (2,4,4-trimetylopent-1-en)

Zadanie 133.
H3C CH2 CH CH2 CH2 CH2 CH3
CH3

58
 Zeszyt 8 – odpowiedzi

Zadanie 134.
Wzór półstrukturalny (grupowy) alkenu A:

H3C CH CH CH3

Równanie reakcji 2:
Ni
H3C CH2 CH CH CH CH2 + H2 H3C CH2 CH CH CH2 CH3
CH3 CH3 CH3 CH3

Równanie reakcji 3:

Cl

H3C CH2 CH C CH CH3 + HCl H3C CH2 CH C CH2 CH3

CH3 CH3 CH3 CH3

Nazwa systematyczna: 2-chloro-3,4-dimetyloheksan.

Zadanie 135.

CH3 CH3
H3C CH2 C CH2 + HCl H3C CH2 C CH3
Cl
CH3 CH3
hʋ
H3C CH2 C CH3 + Br2 H3C CH C CH3 + HBr

Cl Br Cl

Zadanie 136.
OH Br
H3C C CH CH3 + H2O + Br2 H3C C CH CH3 + HBr
CH3 CH3

Ocena: Nie.
Uzasadnienie: Atom węgla połączony wiązaniem podwójnym ma dwa identyczne podstawniki.

59
 Zeszyt 8 – odpowiedzi

Zadanie 137.
H3C Br
Br
CCl4
CH3

Br2
H3C OH
Br
H2O

Obserwacje: Odbarwienie brunatnego (żółtego) roztworu.

Zadanie 138.

propen but-2-en

I II

KMnO4(aq), H2SO4(aq)

Obserwacje – probówka I:
Fioletowy roztwór odbarwia się, wydzielają się pęcherzyki bezbarwnego, bezwonnego gazu, wyczuwalny
charakterystyczny zapach.
Obserwacje – probówka I:
Fioletowy roztwór odbarwia się, wyczuwalny charakterystyczny zapach.
Schemat reakcji – probówka I:
KMnO4, H2SO4
CH3CH=CH2 CH3COOH + CO2

Schemat reakcji – probówka II:

KMnO4, H2SO4
CH3CH=CHCH3 CH3COOH

60
 Zeszyt 8 – odpowiedzi

Zadanie 139.
Równanie reakcji 2:

HgSO4, H2SO4
HC CH + H2O H3C CHO

Równanie reakcji 5:

- +
HC C Na + CH3Br HC C CH3

Równanie reakcji 7:

- +
H3C C C Na + CH3CH2Br H3C CH2 C C CH3

Równanie reakcji 9:

p, T, katalizator
n H3C CH2 CH CH CH3 CH CH
CH2 CH3

CH3 n

Zadanie 140.
Obserwacje: Ciało stałe się roztwarza (rozpuszcza), wydziela się bezbarwny, bezwonny gaz.

Nazwa systematyczna związku E: Propyn.

Nazwa systematyczna związku G:Pent-2-yn.

Nazwa systematyczna związku I: Polipent-2-en.

Zadanie 141.
Równanie reakcji 1:

depolimeryzacja
CH2 CH n H2C CH
CH3 n CH3

Równanie reakcji 2:
Br
CCl4
H2C CH CH3 + Br2 H2C CH CH3

Br

61
 Zeszyt 8 – odpowiedzi

Równanie reakcji 3:
Br
C2H5OH/T
H2C CH CH3 + 2 KOH HC C CH3 + 2 KBr + 2 H2O

Br

Równanie reakcji 4:

O
H2SO4/HgSO4
HC C CH3 + H2O H3C C CH3

Nazwa systematyczna związku B Nazwa systematyczna związku C

1,2-dibromopropan Propyn

Ocena: Nie.

Uzasadnienie: Atom węgla połączony wiązaniem podwójnym ma dwa identyczne podstawniki.

Zadanie 142.
Ocena: Nie
Uzasadnienie:
Metylocykloheksan oraz 2,3-dimetylopent-3-en należą do innej grupy związków organicznych.
Metylocykloheksan oraz 2,3-dimetylopent-3-en są izomerami.

Zadanie 143.
O CH3 O
H3C C CH2 + H O S O H H3C C O S O H

CH3 O CH3 O

Zadanie 144.
O CH3 O
CH3
+ H O S O H O S O H

O O

Zadanie 145.
Równanie reakcji otrzymywania związku A:

O CH3 O
H3C C CH CH3+ H O S O H H3C CH2 C O S O H

CH3 O CH3 O

62
 Zeszyt 8 – odpowiedzi

Równanie reakcji otrzymywania związku B:

CH3 O CH3
H2SO4
H3C CH2 C O S O H + H2O H3C CH2 C OH + H2SO4
ogrzewanie
CH3 O CH3

Mechanizm reakcji: Addycja.

Nazwa systematyczna związku A: Wodorosiarczan(VI) 2-metylobutylu.

Zadanie 146.
Wzór sumaryczny spalanego węglowodoru: C5H8.

CxHy + O2 x CO2 + (y/2) H2O

Liczymy liczbę moli CO2.

1 mol 100 g 1 mol CO2 100 g CaCO3
CO2 + Ca(OH)2 CaCO3 + H2O a mol CO2 17,5 g CaCO3
a mol 17,5 g
a = 0,175 mol CO2
W 0,175 molach CO2 znajduje się 0,175 moli C, taka sama ilość węgla znajduje się w
spalanym węglowodorze.
Liczymy liczbę moli H2O.
2 mol 22,4 dm3 2 mol H2O 22,4 dm3 H2
2 H2O + 2 Na 2 NaOH + H2 b mol H2O 1,176 dm3 H2
b mol 1,176 dm3 b = 0,105 mol H2O
Liczymy początkową liczbę moli wody.

W 0,14 molach H2O znajduje się 0,28 moli (0,14*2) wodoru, taka sama ilość wodoru
znajduje się w spalanym węglowodorze.
Ustalamy wzór sumaryczny spalanego węglowodoru.

Uwaga: Alkiny nie ulegają reakcjom spalania całkowitego. Zadanie czysto teoretyczne.
Zadanie 147.
Wzór sumaryczny spalanego węglowodoru: C10H20.
CnH2n + HCl CnH2n+1Cl
(3n/2)*22,4 dm3 36,5 g
CnH2n+1Cl + O2 n CO2 + n H2O + HCl
23 dm3 2,5 g

(3n/2)*22,4 dm3 O2 36,5 g HCl

23 dm3 O2 2,5 g HCl
n = 10

63
 Zeszyt 8 – odpowiedzi

Zadanie 148.
Wzór sumaryczny spalanego związku organicznego: C3H6O2.
Stwierdzenie związek organiczny sugeruje, że związek niekoniecznie jest węglowodorem.
Związek ten może zawierać również tlen (produkty spalania zawierają węgiel, wodór oraz
tlen).
Liczymy liczbę moli CO2.

W 0,075 molach CO2 znajduje się 0,075 moli C, taka sama ilość węgla znajduje się w 1,85 g
spalanego związku organicznego. Liczymy liczbę moli C, jaka znajduje się w 74 g związku
organicznego.
Liczymy liczbę moli H2O.
0,075 mol C 1,85 g związku
x mol C 74 g związku
x = 3 mol C
W 0,075 molach H2O znajduje się 0,15 moli (0,075mol*2) wodoru, taka sama ilość wodoru
znajduje się w 1,85 g spalanego związku organicznego. Liczymy liczbę moli wodoru, jaka
znajduje się w 74 g związku organicznego.
0,15 mol H 1,85 g związku
y = 6 mol H
y mol H 74 g związku
Ustalamy, czy w spalanym związku organicznym znajduje się tlen.

Liczymy liczbę moli tlenu.

Zadanie 149.
Wzór sumaryczny spalanego alkinu: C4H6.
[44n + (n-1)*18] g
(14 n-2) g
CnH2n-2 + O2 n CO2 + (n-1) H2O
1,08 g
4,6 g

(14n-2) g – [44n + (n-1)*18] g

n=4
1,08 g – 4,6 g

Uwaga: Alkiny nie ulegają reakcjom spalania całkowitego. Zadanie czysto teoretyczne.

64
 Zeszyt 8 – odpowiedzi

Zadanie 150.
Wzór sumaryczny spalanego węglowodoru: C5H12.

CxHy + O2 x CO2 + (y/2) H2O

Liczymy objętość, a następnie liczbę moli tlenu.

Układamy układ równań: x - liczba moli C, y – liczba moli wodoru.

Zadanie 151.
Ocena: Tak
Uzasadnienie oraz tok rozumowania:
Heksen i heksyn różnią się ilością wiązań wielokrotnych. W probówkach znajdowały się
jednakowe masy heksenu i heksynu (40g), ilości moli były również zbliżone (zbliżona masa
molowa heksenu i heksynu). W wyniku reakcji heksynu zużyjemy więcej bromu niż w
przypadku heksenu (1 mol heksynu reaguje z 2 molami bromu, 1 mol heksenu reaguje z 1
molem bromu). Do probówek z heksenem i heksynem należy dodawać porcjami roztwór
bromu w CHCl3. W probówce, w której znajdował się heksen zaobserwujemy pojawienie się
brunatnego roztworu wcześniej niż w probówce z heksynem.

Zadanie 152.
Masa roztworu bromu w CHCl3 wynosi 774,3 g.

84 g 160 g 82 g 2 * 160 g
C6H12 + Br2 C6H12Br2 C6H10 + 2 Br2 C6H10Br4
40 g xg 40 g yg

84 g C6H12 160 g Br2 82 g C6H10 2*160 g Br2

40 g C6H12 x g Br2 40 g C6H10 y g Br2
x = 76,19 g Br2 y = 156,1 g Br2
Sumujemy masę bromu: 76,19 g + 156,1 g = 232,29 g.

Liczymy masę roztworu.

65
 Zeszyt 8 – odpowiedzi

Zadanie 153.
Wzór sumaryczny spalanego alkinu: C2H2.
Na 1 mol etylenu przypadają 2 mole alkinu, sumaryczna objętość, w przeliczeniu na warunki
normalne, wynosi 16,8 dm3. Objętość zamieniamy na mole, a następnie liczymy liczbę moli
etylenu i alkinu.

x – liczba moli etylenu

y – liczba moli alkinu x = 0,25 mol, y = 0,5 mol

Liczymy sumaryczną liczbę moli tlenu.

Liczymy liczbę moli tlenu, która reaguje z etylenem.

1 mol 3 mol 1 mol C2H4 3 mol O2
C2H4 + 3 O2 2 CO2 + 2H2O 0,25 mol C2H4 a mol O2
0,25 mol a mol a = 0,75 mol O2

Liczymy liczbę moli tlenu, która reaguje z alkinem oraz wyznaczamy wartość parametru n.

1 mol

CnH2n-2 + O2 n CO2 + (n-1) H2O

0,5 mol 1,25 mol n=2

Uwaga: Alkiny nie ulegają reakcjom spalania całkowitego. Zadanie czysto teoretyczne.
Zadanie 154.
Zawartość procentowa etylenu wynosi 33,6%, a acetylenu 66,4%.
Liczymy liczbę moli HCl oraz sumaryczną liczbę moli mieszaniny etylenu i acetylenu.

Liczymy liczbę moli etylenu i acetylenu.

1 mol 1 mol 1 mol 2 mol
C2H4 + HCl C2H5Cl C2H2 + 2 HCl C2H4Cl2
x mol y mol (0,9-x) mol (1,5-y) mol
x=y x = 0,3 mol
Liczymy zawartość procentową etylenu i acetylenu w mieszaninie.

66
 Zeszyt 8 – odpowiedzi

Zadanie 155.
94% masowych propenu uległo reakcji z zakwaszonym roztworem nadmanganianu potasu.
Masa mieszaniny na początku = 200 g + 8 g = 208 g.
Masa mieszaniny poreakcyjnej jest mniejsza o 3,8 %, czyli masa mieszaniny zmalała o:
208 g * 0,038 = 7,9 g. 7,9 g to masa CO2, ponieważ opuszcza on przestrzeń reakcyjną.
Liczymy masę propenu, która ulega reakcji.
42 g 44 g
2 KMnO4 + 3 H2SO4 + CH3CH=CH2 CH3COOH + CO2 + 2 MnSO4 + K2SO4 + 4 H2O
xg 7,9 g

42 g CH3CH=CH2 44 g CO2 Liczymy jaki procent propenu, która uległ reakcji.

x g CH3CH=CH2 7,9 g CO2
x = 7,54 g CH3CH=CH2
Zadanie 156.
Równanie procesu utleniania:
CH2=CH2 + 2 OH– CH2OHCH2OH + 2 e–
Równanie procesu redukcji:
MnO4– + 2 H2O + 3 e– MnO2 + 4 OH–
3 CH2=CH2 + 2 MnO4– + 4 H2O 3 CH2OHCH2OH + 2 MnO2 + 2 OH–
Zadanie 157.
Objętość glikolu etylenowego wynosi 16,76 cm3.

Liczymy liczbę moli KMnO4.

Sprawdzamy czy mamy mieszaninę stechiometryczną czy niestechiometryczną.

2 mol 3 * 28 g
2 KMnO4 + 4 H2O + 3 CH2=CH2 3 CH2OHCH2OH + 2 MnO2 + 2 KOH
0,2 mol xg
x = 8,4 g – eten został użyty w nadmiarze.
Liczymy masę glikolu etylenowego.
2 mol 3 * 62 g
2 KMnO4 + 4 H2O + 3 CH2=CH2 3 CH2OHCH2OH + 2 MnO2 + 2 KOH
0,2 mol yg
y = 18,6 g
W wyniku zachodzącej reakcji można uzyskać 18,6 g „czystego” glikolu etylenowego.

Liczymy objętość glikolu etylenowego.

67
 Zeszyt 8 – odpowiedzi

Zadanie 158.
Stężenie molowe glikolu etylenowego wynosi 1,5 mol/dm3.
Liczymy liczbę moli KMnO4.

Sprawdzamy czy mamy mieszaninę stechiometryczną czy niestechiometryczną.

2 mol 3 * 28 g
2 KMnO4 + 4 H2O + 3 CH2=CH2 3 CH2OHCH2OH + 2 MnO2 + 2 KOH
0,2 mol xg
x = 8,4 g – eten został użyty w nadmiarze.
Liczymy liczbę moli glikolu etylenowego.
2 mol 3 mole
2 KMnO4 + 4 H2O + 3 CH2=CH2 3 CH2OHCH2OH + 2 MnO2 + 2 KOH
0,2 mol y mol
y = 0,3 mol

Liczymy stężenie molowe glikolu etylenowego.

Zadanie 159.
I etap: Sączenie (MnO2 jest osadem). II etap: Destylacja.
Zadanie 160.
Zawartość procentowa acetylenu wynosi 84,2%.
W wyniku zachodzącej reakcji wytrąciło się 306,4 g osadu (BaCO3), ale część rozpuściła się w
wodzie. Liczymy ile BaCO3 rozpuściło się w wodzie.
51,4 g 151,4 g roztworu
Sumaryczna masa węglanu baru 67,9 g + 306,4 g = 374,3 g
ag 200 g roztworu
a = 67,9 g
Liczymy liczbę moli CO2, która powstała w reakcji spalania mieszaniny etylenu i acetylenu.
1 mol 197 g
CO2 + Ba(OH)2 BaCO3 + H2O x = 1,9 mol
x mol 374,3 g
Liczymy liczbę moli etylenu i acetylenu.
28 g 2 mol 26 g 2 mol
C2H4 + 3 O2 2 CO2 + 2 H2O C2H2 + 5/2 O2 2 CO2 + H2O
xg y mol (25-x) g (1,9-y) mol
x = 14y
y = 0,3; x = 4,2
Liczymy zawartość procentową acetylenu w mieszaninie.

Uwaga: Alkiny nie ulegają reakcjom spalania całkowitego. Zadanie czysto teoretyczne.

68