Professional Documents
Culture Documents
Węglowodory aromatyczne
Zadanie 1.
Literowe oznaczenie związków Nazwa systematyczna
A metylobenzen (toluen)
B 1,3-dimetylobenzen
C 2,4-dimetylo-1-nitrobenzen
D 1-etylo-2,4-dimetylobenzen
E 2-metylo-1,3,5-trinitrobenzen
F 1-bromo-5-chloro-2,4-dimetylobenzen
Zadanie 2.
4-bromo-2-etylotoluen 1-chloro-3-fenylo-2,3-dimetylobutan
CH3
CH 2 CH 3
CH3
H3C C CH CH 2 Cl
Br
CH3
Zadanie 3.
Literowe oznaczenie węglowodoru
Pary izomerów A, B, C, D
1
Zeszyt 9 – odpowiedzi
Zadanie 4.
Ocena: Nie
Uzasadnienie:
Związki te mają inny wzór sumaryczny.
Zadanie 5.
Nazwa systematyczna Wzór półstrukturalny uproszczony
CH3 CH3
1,8-dimetylonaftalen
CH3
Cl
2-chloro-1,5-dimetylonaftalen
CH3
2,8-dimetylonaftalen
H3C
CH3
CH3
NO 2
8-metylo-2,4,6-trinitronaftalen
O2 N
NO 2
Zadanie 6.
Numer atomu węgla 1 2 3
Stopień utlenienia -I -II -II
Typ hybrydyzacji sp2 sp3 sp2
CH CH CH3
2
Zeszyt 9 – odpowiedzi
Zadanie 7.
Ocena: Nie.
Uzasadnienie:
CH3
Zadanie 8.
benzen(c) cykloheksen(c)
I II
Br2(chloroform)
Element budowy benzenu i cykloheksenu jaki należało wziąć pod uwagę aby poprawnie zaprojektować
eksperyment.
Br
Br
II
+ Br2
3
Zeszyt 9 – odpowiedzi
Zadanie 9.
Wzory uproszczone oraz nazwy systematyczne izomerów C8H10
CH 2 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3
CH3
CH3
CH3
Zadanie 10.
Literowe oznaczenie izomerów o-chlorotoluenu: A, C, D.
Zadanie 11.
Ocena: Tak, azulen jest węglowodorem aromatycznym.
Uzasadnienie: Azulen jest płaski, zamknięty w pierścień, ma sprzężony układ wiązań podwójnych oraz spełnia
regułę Huckla: 4n + 2 elektronów zdelokalizowanych (n=2).
Zadanie 12.
Br
FeBr3
+ Br2 + HBr
Zadanie 13.
Cl
FeCl3
+ Cl2 + HCl
4
Zeszyt 9 – odpowiedzi
Zadanie 14.
Zdanie P/F
Reakcja nitrowania benzenu jest reakcją substytucji, która zachodzi według mechanizmu
F
nukleofilowego.
Benzen można nitrować w reakcji z mieszaniną stężonych kwasów: azotowego(V) oraz
F
chlorowodorowego.
Nitrobenzen jest żółtą, oleistą cieczą o zapachu gorzkich migdałów. Reakcja nitrowania jest
P
reakcją charakterystyczną, pozwalającą wykryć węglowodory aromatyczne.
W wyniku reakcji stężonego kwasu azotowego(V) ze stężonym kwasem siarkowym(VI) powstaje
P
reaktywny elektrofil NO2+.
Zadanie 15.
NO 2
H2SO4
+ HNO3 + H2O
Zadanie 16.
Stopień utlenienia Przed reakcją Po reakcji
Sn2+ Sn4+ + 2 e-
Równanie procesu redukcji:
+
NO 2 NH3
+ 7 H + + 6 e- + 2 H2O
Utleniacz Reduktor
NO 2
SnCl2
5
Zeszyt 9 – odpowiedzi
+
NH3 NH2
-
+ OH + H2O
Ocena: Nie.
Uzasadnienie:
Zadanie 17.
SO 3 H
SO3
+ H2SO4 + H2O
Uzasadnienie:
Wprowadzając wodę do układu zwiększamy ilość produktu co zgodnie z regułą przekory powoduje przesunięcie
położenia stanu równowagi w lewą stronę (spadek wydajności).
Zadanie 18.
Równanie reakcji benzenu z chlorometanem:
CH 3
AlCl3
+ CH3Cl + HCl
AlCl3
+ CH3CH2Cl + HCl
6
Zeszyt 9 – odpowiedzi
Zadanie 19.
COCH 3
AlCl3
+ CH3COCl + HCl
Zadanie 20.
Podstawniki kierujące w pozycje orto i para Podstawniki kierujące w pozycje meta
Aktywujące Dezaktywujące Dezaktywujące
–OH, –NH2,
–Cl, –Br, –I, –NO2, –COOH, –CHO, –COCH3
–CH3, –CH2CH3
Zadanie 21.
CH 3 CH 3 CH 3
NO 2
HNO3, H2SO4
+
NO 2
Obserwacje: Wytraci się żółty osad lub powstanie żółta oleista ciecz.
Zadanie 22.
Br Br CH3 Br
CH
CH3CHClCH3, AlCl3 CH3
+
CH CH3
H3C
Nazwy systematyczne: 1-bromo-2-propan-2-ylobenzen (1-bromo-2-izopropylobenzen),
1-bromo-4-propan-2-ylobenzen (1-bromo-4-izopropylobenzen).
7
Zeszyt 9 – odpowiedzi
Zadanie 23. CH 3 CH 3
SO 3 H
SO3
2. +
H2SO4
CH3
SO 3 H
CH3Cl
AlCl3 1.
CH 3 CH 3
NO 2
3. HNO3
+
H2SO4
Równanie reakcji 1: NO 2
CH 3
AlCl3
+ CH3Cl + HCl
Numer reakcji 2 3
Kwas 2-metylobenzenosulfonowy oraz 1-metylo-2-nitrobenzen oraz
Nazwa systematyczna
kwas 4-metylobenzenosulfonowy 1-metylo-4-nitrobenzen
Typ reakcji Substytucja Substytucja
Zadanie 24.
COOH COOH
FeBr3
+ Br2 + HBr
Br
8
Zeszyt 9 – odpowiedzi
Zadanie 25.
CH 3 CH 3 CH 3
NO 2 O2 N NO 2 NO 2
izomer orto HNO3
CH3 1. +
H2SO4
3.
HNO3 NO 2
H2SO4 CH 3
CH 3
Br
2. Br2
izomer para
FeBr3
4.
NO 2
NO 2
Równanie reakcji 1:
CH 3 CH 3
NO 2
H2SO4
+ HNO3 + H2O
Równanie reakcji 3:
CH 3 CH 3
NO 2 O2 N NO 2
H2SO4
+ HNO3 + H2O
Równanie reakcji 4:
CH 3 CH 3
Br
FeBr3
+ Br2 + HBr
NO 2 NO 2
9
Zeszyt 9 – odpowiedzi
Zadanie 26.
NO 2 NO 2
SO3
+ H2SO4 + H2O
NO 2 HO3 S NO 2
Zadanie 27.
CHO CHO
FeBr3
+ Br2 + HBr
Br
Zadanie 28.
Zadanie 29.
CHBrCH 3
hʋ
CH 2 CH 3 2.
CH3CH2Cl Br2
AlCl3 1. CH 2 CH 3 CH 2 CH 3
Br
3. FeBr3
+
Br
Równanie reakcji 1:
CH 2 CH 3
AlCl3
+ CH3CH2Cl + HCl
10
Zeszyt 9 – odpowiedzi
Równanie reakcji 2:
CH 2 CH 3 CHBrCH 3
hʋ
+ Br2 + HBr
Ocena:
Uzasadnianie:
Produkty reakcji 2 i 3 mają ten sam wzór sumaryczny, ale inny wzór półstrukturalny (grupowy) lub
uproszczony.
Numer reakcji 1 2 3
1-bromo-1-fenyloetan 1-bromo-2-etylobenzen oraz
Nazwa systematyczna Etylobenzen
(bromofenyloetan) 1-bromo-4-etylobenzen
Zadanie 30.
CH 3
AlCl3
+ CH3Cl + HCl
CH 3 CH 3
FeCl3
+ Cl2 + HCl
Cl
CH 3 CH 3
Pt, T, p
+ 3 H2
Cl Cl
11
Zeszyt 9 – odpowiedzi
lub
Cl
FeCl3
+ Cl2 + HCl
Cl Cl
AlCl3
+ CH3Cl + HCl
CH 3
CH 3 CH 3
Pt, T, p
+ 3 H2
Cl Cl
Zadanie 31.
Cl
Br Br
HC CH3
HC CH2
HCl Br2/CCl4
HC CH2
3. 1.
OH
H2/Pt H2O/HCl
4. 2.
Równanie reakcji 2:
HC CH2 CH 2 CH 2 OH
HCl
+ H2 O
12
Zeszyt 9 – odpowiedzi
Równanie reakcji 3:
HC CH2 CH 2 CH 2 Cl
+ HCl
Numer reakcji 1 2
HC CH2 CH CH2
inicjator
n
Zadanie 32.
1-chloro-1-fenyloetan 2,3-difenylobutan
Zadanie 33.
Br
C CH Br C CH3
+ 2 HBr
13
Zeszyt 9 – odpowiedzi
Zadanie 34.
Wzór półstrukturalny (grupowy) lub uproszczony
CH 3
CH 2 CH 3 CH 3 CH 3
CH 3
CH 3
CH 3
Nazwy systematyczne
Zadanie 35.
Nazwy systematyczne wybranych izomerów:
Zadanie 36.
Probówka Obserwacje
H CH3 H3C
CH2 CH CH2
C C C CH2
H lub
14
Zeszyt 9 – odpowiedzi
Zadanie 37.
CH 3
CH 3
Zadanie 38.
Wzory substratów reakcji Wzory produktów reakcji
H3C CH2 CH 2Cl i H3C CH2 CH CH3 H3C CH2 CH2 CH CH2 CH3
Cl CH3
Cl CH 2 Cl
CH2
CH3
CH 2 Cl
CH
H2C CH3
H3C CH CH3
i
Cl
Zadanie 39.
H2/Pt Cl2
CH≡CH CH2=CH2 ClCH2CH2Cl
Cl
CH2 CH2
ClCH2CH2Cl, Na, T
15
Zeszyt 9 – odpowiedzi
Zadanie 40.
Pt
CH3C≡CH + H2 CH2=CHCH3 CH2=CHCH3 + HCl CH3CHClCH3
H3C CH3
CH
AlCl3
+ CH3CHClCH3 + HCl
hʋ
+ Cl2 + HCl
H3C CH2
C Cl H3C
H3C C
C2H5OH, T
+ KOH + KCl + H2O
Zadanie 41.
H3 C HOOC
KMnO4 KMnO4
H2SO4 H2SO4
Obserwacje:
Początkowo utworzyły się dwie warstwy cieczy, po wymieszaniu fioletowy roztwór odbarwił się.
Zadanie 42.
CH3 COOH
KMnO4
H2SO4
Br NO 2 Br NO 2
C(CH 3 )3 C(CH3) 3
H3C HOOC
KMnO4
H2SO4
CH3 COOH
16
Zeszyt 9 – odpowiedzi
Zadanie 43.
CH 3 CH 3 COOH
Br Br
CH3Cl/AlCl3 Br2/FeBr3 KMnO4/H2SO4
COOH COOH
Br Br
HNO3/H2SO4
NO 2
Zadanie 44.
Równanie reakcji 1:
CH 2 CH 3
AlCl3
+ CH3CH2Cl + HCl
Równanie reakcji 2:
CH 2 CH 3 CH=CH 2
Al2O3
+ H2
T ≈ 600 ̊C
Zadanie 45.
Obserwacje – probówka I: Powstały dwie warstwy cieczy. Warstwa dolna miała kolor żółty.
Zadanie 46.
Schemat reakcji I:
Cl
17
Zeszyt 9 – odpowiedzi
H3C CH2
C H3 C CBr CH 2 Br H3 C CBr CH 2 Br
Br
Br2/FeBr3
+
Br
Zadanie 47.
CH 2 CH 3
AlCl3
+ CH3CH2Cl + HCl
CH 2 CH 3 CH 2 CH 3
FeCl3
+ Cl2 + HCl
Cl
CH 2 CH 3 CH=CH 2
Al2O3
+ H2
T ≈ 600 ̊C
Cl Cl
lub Cl
FeCl3
+ Cl2 + HCl
Cl CH 2 CH 3
FeCl3
+ CH3CH2Cl + HCl
Cl
18
Zeszyt 9 – odpowiedzi
CH 2 CH 3 CH=CH 2
Al2O3
+ H2
T ≈ 600 ̊C
Cl Cl
Zadanie 48.
Br
H3C C CH2 CH3
nadtlenki
produkt główny
Zadanie 49.
Schemat reakcji przebiegającej w doświadczeniu 1:
CH 2 CH 3 CH 2 CH 3 CH 2 CH 3
NO 2
HNO3, H2SO4
+
NO 2
NO 2 NO 2
Cl2, FeCl3
Cl
19
Zeszyt 9 – odpowiedzi
Zadanie 50.
KMnO4(aq)
I II
benzen(c) toluen(c)
Probówka Obserwacje
Utworzyły się dwie warstwy cieczy, dolna warstwa miała fioletowe
I
zabarwienie.
Utworzyły się dwie warstwy, warstwa dolna była zabarwiona na fioletowo.
II
Po wymieszaniu zawartości fioletowy roztwór odbarwił się.
Produkt reakcji – probówka I Produkt reakcji – probówka II
COOH
Zadanie 51.
CH 3
AlCl3
+ CH3Cl + HCl
CH 3 COOH
KMnO4
H2SO4
COOH COOH
H2SO4
+ HNO3 + H 2O
NO 2
20
Zeszyt 9 – odpowiedzi
Zadanie 52.
Cl
Cl Cl
hʋ
+ 3 Cl2
Cl Cl
Cl
Zadanie 53.
Ocena: Po zmieszaniu reagentów nie otrzymamy 1-etylo-2-metylobenzenu.
Uzasadnienie:
Zadanie 54.
1-metylo-4-propan-2-ylobenzen (1-izopropylo-4-metylobenzen).
Zadanie 55.
trimeryzacja
3 CH≡CH
CH 3
AlCl3
+ CH3Cl + HCl
CH 3
CH3
AlCl3
+ CH3CHClCH3 H3C HC + HCl
CH3
21
Zeszyt 9 – odpowiedzi
Zadanie 56.
Ocena:1,4-Cymen będzie rozpuszczalny w benzynie.
Uzasadnienie:
1,4-Cymen będzie rozpuszczalny w benzynie ponieważ zarówno 1,4-Cymen jak i benzyna to związki niepolarne
(„podobne rozpuszcza się w podobnym”).
Zadanie 57.
Probówka Obserwacje
CH3
H3C HC
CH3
Br CH3
Br
HOOC COOH H3C C
CH3
CH3
H3C HC
CH3
Br
Probówka Typ reakcji Mechanizm reakcji
I Substytucja Elektrofilowy
Zadanie 58.
CH3 Cl CH3
hʋ
H3C HC + Cl2 H3C C + HCl
CH3 CH3
22
Zeszyt 9 – odpowiedzi
Zadanie 59.
C CH
inicjator
n C CH
n
Ocena: Tak.
Zadanie 60.
AlCl3
+ CH3CH2COCl + HCl
O CH2 CH3
C CH 2 CH 2 CH 3
Pd
+ 2 H2 + H2O
CH 2 CH 2 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3
SO 3 H
SO3/H2SO4
+
SO 3 H
23
Zeszyt 9 – odpowiedzi
Zadanie 61.
O CH3
C
AlCl3
+ CH3COCl + HCl
O CH3 O CH3
C C
FeBr3
+ Br2 + HBr
Br
O CH3
C CH 2 CH 3
Pd
+ 2 H2 + H2O
Br Br
Zadanie 62.
Br
Br2 CH3Cl
Br
FeBr3 AlCl3
CH 3
CH3Cl Br2
CH 3
AlCl3 FeBr3
COOH
KMnO4
H2SO4
Br
24
Zeszyt 9 – odpowiedzi
Zadanie 63.
Nazwa systematyczna: 4-bromo-2-etylo-1-nitrobenzen.
Równania reakcji:
trimeryzacja
3 CH≡CH
O CH3
C
AlCl3
+ CH3COCl + HCl
O CH3 O CH3
C C
FeBr3
+ Br2 + HBr
Br
O CH3
C CH 2 CH 3
Pd
+ 2 H2 + H2O
Br Br
CH 2 CH 3 CH 2 CH 3
O2 N
H2SO4
+ HNO3 + H2O
Br Br
Zadanie 64.
NO 2
NO 2
HNO3, H2SO4
+
25
Zeszyt 9 – odpowiedzi
Zadanie 65.
Br
Br
Br2/CCl4/FeBr3
+
Zadanie 66.
Pd
+ 5 H2
Zadanie 67.
Równanie reakcji przebiegającej w doświadczeniu 1:
Br
Br2, FeBr3
+
Br
Substytucja Elektrofilowy
26
Zeszyt 9 – odpowiedzi
CH 2 CH 3 CHBrCH 3
hʋ
+ Br2 + HBr
Substytucja Rodnikowy
Zadanie 68.
NO 2 NH2
C2H2
Zadanie 69.
Uzasadnianie:
W wyniku reakcji 1,3,5-trimetylobenzenu z bromem w obecności bromku żelaza(III) powstaje tylko jeden
produkt organiczny. Wszystkie podstawniki (grupy metylowe) mają wspólny efekt kierujący.
Zadanie 70.
CH 3 CH 3
Pd
+ 3 H2
Br Br
27
Zeszyt 9 – odpowiedzi
Zadanie 71.
CH 3
AlCl3
+ CH3Cl + HCl
O CH3
C
AlCl3
+ CH3COCl + HCl
CH 3 CH 3
O CH3 O CH3
C C
H2SO4
+ HNO3 + H2O
NO 2
CH 3 CH 3
Zadanie 72.
Błąd popełniono w etapie: III
Poprawny tok syntezy:
C H2C CH3
O CH3
lub
Cl CH3 CH3
Cl Cl
Cl2/FeCl3 CH3Cl/AlCl3 CH3CH2Cl/AlCl3
etap I etap II etap III
H2C CH3
28
Zeszyt 9 – odpowiedzi
Cl Cl
CH3Cl/AlCl3 Cl2/FeCl3 KMnO4/H2SO4
etap I etap II etap III
NO2 NO 2 NH2
Br Br
CH3Cl/AlCl3 Br2/FeBr3 Br2/hʋ
etap I etap II etap III
Zadanie 73.
Zdanie P/F
Związki A i B są homologami benzenu. F
W wyniku utleniania związku A otrzymamy związek B. F
Związek B nie reaguje z zakwaszonym roztworem nadmanganianu potasu. F
Związek C nie ma izomerów zawierających pierścień aromatyczny. P
CH 3 CH 2 Cl CH 2 CH 3
Cl2/hʋ CH3Cl/Na/T
29
Zeszyt 9 – odpowiedzi
Zadanie 74.
AlCl3
2 + CH2Cl2 CH2 + 2 HCl
Zadanie 75.
Schemat I:
Cl
trimeryzacja Cl2/FeCl3
CH≡CH
Schemat II:
CH 3 CH 2 Cl
Cl CH 2 Cl
T
+ + 2 Na CH2 + 2 NaCl
30
Zeszyt 9 – odpowiedzi
Zadanie 76.
Schemat reakcji 1:
Cl
Cl2/FeCl3
CH2 CH2 Cl + CH2
Substytucja Elektrofilowy
Równanie reakcji 2:
Cl2/hʋ
CH2 CH
Cl
Zadanie 77.
Ocena: Nie.
Uzasadnienie:
Zadanie 78.
1,2-difenyloeten.
Zadanie 79.
Zdanie P/F
W cząsteczce stilbenu występuje 7 wiązań π oraz 29 wiązań σ. F
31
Zeszyt 9 – odpowiedzi
Zadanie 80.
H
C C
H
Zadanie 81.
9 moli wodoru.
Zadanie 82.
Wydajność reakcji otrzymywania nitrobenzenu wynosi 75%.
Obliczamy liczbę moli benzenu, jaką można otrzymać z 50,4 dm3 acetylenu.
1 mol
3 22,4 dm3
trimeryzacja 3 22,4 dm3 C2H2 1 mol C6H6
3 C2H2 50,4 dm3 C2H2 x mol C6H6
x = 0,75 mola C6H6
50,4 dm3 x mol
Uwzględniamy wydajność:
Obliczamy masę nitrobenzenu, jaką można otrzymać z 0,6 mola benzenu.
1 mol 123 g
NO2
yg y = 73,8 g C6H5NO2
0,6 mola
Obliczamy wydajność:
Zadanie 83.
Zawartość procentowa benzenu (procent masowy) w wyjściowej mieszaninie wynosi 31,34%.
Zadanie 84.
32
Zeszyt 9 – odpowiedzi
Zadanie 85.
Obserwacje:
Na początku utworzyły się dwie oddzielne warstwy cieczy. Po wymieszaniu i ogrzaniu fioletowy roztwór
odbarwił się.
Zadanie 86.
+ 2 H2O + 6 H+ + 6 e –
Zadanie 87.
CH 3 COOH
Zadanie 88.
Utleniacz Reduktor
CH 3
MnO4–
Zadanie 89.
Ocena i uzasadnienie:
Wykonanie doświadczenia, w którym zamiast toluenu użyjemy etylobenzenu, doprowadzi do tego samego efektu.
Etylobenzen reaguje z zakwaszonym roztworem nadmanganianu potasu, w wyniku reakcji fioletowy roztwór
odbarwia się. Powstanie ten sam produkt organiczny – kwas benzenokarboksylowy.
33
Zeszyt 9 – odpowiedzi
Zadanie 90.
Objętość toluenu, jaka znajdowała się w kolbie przed wykonaniem doświadczenia, wynosiła 17 cm3.
Obliczamy liczbę moli nadmanganianu potasu.
Obliczamy masę toluenu.
5 92 g
CH 3 COOH
6 moli
5 + 6 MnO4- + 18 H+ 5 + 6 Mn2+ + 14 H2O
0,18 mola
xg 5 92 g C7H8 6 moli MnO4–
x = 13,8 g C7H8
x g C7H8 0,18 mola MnO4–
Uwzględniamy ilość przereagowanego toluenu.
Zadanie 91.
Masa 1-bromo-2-etylobenzenu wynosi 74 g, masa 1-bromo-4-etylobenzenu wynosi 39 g.
Obliczamy liczbę moli etylobenzenu oraz liczbę moli bromu.
Br
FeBr3
+ Br2 + + HBr
0,625 mola
0,755 mola
Br
Na podstawie stechiometrii możemy stwierdzić, że w powyższej reakcji Br2 użyty jest
w niedomiarze. Liczba moli 1-bromo-2-etylobenzenu oraz 1-bromo-4-etylobenzenu
otrzymanego w powyższej reakcji wynosi 0,625 mola (dla wydajności 100%).
Uwzględniamy wydajność, następnie obliczamy masę 1-bromo-2-etylobenzenu.
34
Zeszyt 9 – odpowiedzi
Zadanie 92.
Wzór sumaryczny wyjściowego węglowodoru: C8H10.
Masa kwasu siarkowego(VI) po zakończeniu reakcji wynosi 15,75 g.
Obliczamy masę kwasu azotowego(V), jaka znajduje w 23,625 g mieszaniny nitrującej.
x + y = 23,625 x = 7,875 g
x – masa HNO3
y – masa H2SO4 y = 15,75 g
63 g
H2SO4
+ HNO3 NO2 + H2O
13,25 g 7,875 g
a g C6H5R 63 g HNO3
a = 106 g C6H5R
13,25 g C6H5R 7,875 g HNO3
Ustalamy wzór reszty węglowodorowej R.
R = 106 g – 6 12 g – 5 g = 29 g R = –CH2CH3
Zadanie 93.
Objętość bromobenzenu wynosi 4,48 cm3.
Obliczamy masę oraz liczbę moli benzenu.
Br
1 mol
1 mol
FeBr3
+ Br2 + HBr
35
Zeszyt 9 – odpowiedzi
Chlorowcopochodne
Zadanie 1.
Literowe oznaczenie
Nazwa systematyczna
chlorowcopochodnej
A 2-bromo-2-fenylopropan
B 3-chloro-5-metylocyklopent-1-en
C 2-bromo-4-chloropentan
D 1-bromo-3-chloro-5-metylocykloheksan
E 1-bromo-3-chloro-2-metylopropan
F 3,5-dibromo-3-chloro-2,4-dimetyloheksan
Zadanie 2.
cis 2-chlorobut-2-en 2-bromo-3-chloro-2,4-dimetyloheksan
Cl CH3 Br Cl
C C H3C C CH CH CH2 CH3
H3 C H CH3 CH3
Zadanie 3.
Temperatura topnienia Temperatura wrzenia Rozpuszczalność
Wzór półstrukturalny (grupowy)
[ ̊C] [ ̊C] w wodzie [g/100g]
Zadanie 4.
Równanie reakcji 1:
Cl
hʋ
H3C CH CH2 CH3 + Cl2 H3C C CH2 CH3 + HCl
CH3 CH3
Równanie reakcji 2:
Cl
H2C C CH2 CH3 + HCl H3C C CH2 CH3
CH3 CH3
36
Zeszyt 9 – odpowiedzi
lub
Cl
1 Substytucja Rodnikowy
2 Addycja Elektrofilowy
Zadanie 5.
Wyjaśnienie:
Temperatura wrzenia określonego halogenku alkilowego rośnie ze wzrostem masy cząsteczkowej halogenku.
Masa cząsteczkowa 2-chloropropanu jest mniejsza niż masa cząsteczkowa 2-bromopropanu oraz 2-jodopropanu.
Wzory sumaryczne halogenków, które w temperaturze 316 K i pod ciśnieniem 1013 hPa są gazami:
Temperatura wrzenia określonego halogenku alkilowego maleje ze wzrostem stopnia rozgałęzienia halogenku.
CH2=CHCH2I
37
Zeszyt 9 – odpowiedzi
Zadanie 6.
Równanie reakcji 1:
CH 3 CH 3
Cl
FeCl3
+ Cl2 + HCl
Równanie reakcji 2:
CH 3 CH 2 Cl
hʋ
+ Cl2 + HCl
1 Substytucja Elektrofilowy
2 Substytucja Rodnikowy
CH 2 Cl CH 2 CH 2 CH 3
T
+ CH3CH2Cl + 2 Na + 2 NaCl
Zadanie 7.
Zdanie P/F
Halogenki alkilów mają większą temperaturę wrzenia niż alkeny, o takiej samej ilości atomów
węgla, ponieważ miedzy cząsteczkami halogenków alkilów mogą tworzyć się wiązania F
wodorowe.
38
Zeszyt 9 – odpowiedzi
Zadanie 8.
Br
H3C CH CH2 + HBr H3C CH CH3
Br
hʋ
H3C CH CH3 + Br2 H3C C CH3 + HBr
Br Br
Zadanie 9.
C2H5OH
CaC2 + 2 H2O CH≡CH + Ca(OH)2
trimeryzacja
3 CH≡CH
CH 3
AlCl3
+ CH3Cl + HCl
CH 3 CH 3
Cl
FeCl3 + HCl
+ Cl2
CH 3 CH 3
Cl Cl
Pd, T, p
+ 3 H2
39
Zeszyt 9 – odpowiedzi
Zadanie 10.
H3C Br
HBr
CH3 produkt główny
H3C Br
Br
Br2(chloroform)
Zadanie 11.
CH 3
H3C Cl
hʋ
+ Cl2 + HCl
Zadanie 12.
Równanie reakcji 1:
H2O
CH3CH2Cl + KOH CH3CH2OH + KCl
Równanie reakcji 2:
H2O
CH3CH(Cl)CH3 + NaOH CH3CH(OH)CH3 + NaCl
1 Substytucja Nukleofilowy
2 Substytucja Nukleofilowy
40
Zeszyt 9 – odpowiedzi
Zadanie 13.
Cl
hʋ
+ Cl2 + HCl
Cl OH
H2O
+ KOH + KCl
Zadanie 14.
Równanie reakcji 1:
Cl
hʋ
H3C CH CH2 CH3 + Cl2 H3C C CH2 CH3 + HCl
CH3 CH3
Równanie reakcji 2:
Cl HO
H2O
H3C C CH2 CH3 + KOH H3C C CH2 CH3 + KCl
CH3 CH3
Zadanie 15.
Równanie reakcji 1:
Równanie reakcji 2:
41
Zeszyt 9 – odpowiedzi
Równanie reakcji 3:
Substytucja Nukleofilowy
Zadanie 16.
Cl NH2
+ 2 NH3 + NH4Cl
Zadanie 17.
Br NH2
+ 4 NH3 + 2 NH4Br
Br NH2
Wyjaśnienie:
W cząsteczce amoniaku występuje wolna para elektronowa – cząsteczka amoniaku może być donorem
elektronów. Nukleofil to drobina (cząsteczka lub grupa), w której występuje nadmiar elektronów i w
odpowiednich warunkach może być ich donorem.
Zadanie 18.
Równanie reakcji 2:
Równanie reakcji 4:
Równanie reakcji 5:
42
Zeszyt 9 – odpowiedzi
Zadanie 19.
Uwaga: Zgodnie z literaturą akademicką (zakres wykraczający poza podstawę programową – chyba, że
pojawi się informacja wstępna) w wyniku reakcji 3-chloro-2,3-dimetylopentanu
z cyjankiem potasu powstaje 2,3-dimetylopent-2-en. Trzeciorzędowe halogenki alkilowe
w reakcji z silną zasadą (CN–) nie ulegają reakcji substytucji tylko eliminacji.
Zachodzi wówczas reakcja opisana równaniem:
Z a d a n i e c z y s t o t e o r e t yc z n e .
Zadanie 20.
Równanie reakcji 1:
Br
H3C C C CH3 + HBr H3C C CH CH3
CH3 CH3 CH3 CH3
Równanie reakcji 2:
Br CN
H3C C CH CH3 + NaCN H3C C CH CH3 + NaBr
Uwaga: Zgodnie z literaturą akademicką (zakres wykraczający poza podstawę programową – chyba, że
pojawi się informacja wstępna) w wyniku reakcji 3-bromo-2,3-dimetylobutanu
z cyjankiem potasu powstaje 2,3-dimetylobut-2-en. Trzeciorzędowe halogenki alkilowe
w reakcji z silną zasadą (CN–) nie ulegają reakcji substytucji tylko eliminacji.
Zachodzi wówczas reakcja opisana równaniem:
Br
Z a d a n i e c z y s t o t e o r e t yc z n e .
43
Zeszyt 9 – odpowiedzi
Równanie reakcji 3:
CN COOH
H3C C CH CH3 + 2 H2O + HCl H3C C CH CH3 + NH4Cl
CH3 CH3 CH3 CH3
Równanie reakcji 4:
Cl Cl
H3C C C CH3 + Cl2 H3C C C CH3
CH3 CH3 CH3 CH3
Równanie reakcji 5:
Cl Cl CN CN
H3C C C CH3 + 2 KCN H3C C C CH3 + 2 KCl
CH3 CH3 CH3 CH3
Uwaga: Zgodnie z literaturą akademicką (zakres wykraczający poza podstawę programową – chyba, że
pojawi się informacja wstępna) w wyniku reakcji 2,3-dichloro-2,3-dimetylobutanu z nadmiarem cyjanku
potasu powstaje 2,3-dimetylobuta-1,3-dien. Trzeciorzędowe halogenki alkilowe w reakcji z silną zasadą
(CN–) nie ulegają reakcji substytucji tylko eliminacji.
Zachodzi wówczas reakcja opisana równaniem:
H3C CH3 H3C CH3
Cl Cl
Schemat reakcji 6:
NH2 NH2
CN CN CH2 CH2
LiAlH4
H3C C C CH3 H3C C C CH3
CH3 CH3 CH3 CH3
1 Addycja Elektrofilowy
5 Substytucja Nukleofilowy
44
Zeszyt 9 – odpowiedzi
Zadanie 21.
H3C CH COOH
Wieloetapowa
Cl2/hʋ KCN H2O, HCl redukcja
Węglowodór X A B C
1. 2. 3. 4.
CH 2 CH 3 H3C CH Cl
hʋ
+ Cl2 + HCl
Równanie reakcji 2:
H3C CH Cl H3C CH CN
+ KCN + KCl
Uwaga: Zgodnie z literaturą akademicką (zakres wykraczający poza podstawę programową – chyba, że
pojawi się informacja wstępna) drugorzędowe halogenki alkilowe w reakcji z silną zasadą (CN–), w
zależności od warunków, ulegają reakcji substytucji lub eliminacji.
Równanie reakcji 3:
H3C CH CH 3
45
Zeszyt 9 – odpowiedzi
Zadanie 22.
I II
chlorobenzen(c) 3-chlorocykloheks-1-en(c)
Probówka Obserwacje
lub
KMnO4(aq)
I II
chlorobenzen(c) 3-chlorocykloheksen(c)
46
Zeszyt 9 – odpowiedzi
Probówka Obserwacje
OH
Zadanie 23.
Równanie reakcji 1:
CH 3 CH 2 Cl
hʋ
+ Cl2 + HCl
Równanie reakcji 2:
CH 2 Cl CH 2 OH
H2O
+ NaOH + NaCl
Schemat reakcji 3:
CH 2 OH CH 2 OH CH 2 OH
CH 3
CH3Cl, AlCl3
+
Równanie reakcji 4: CH 3
CH 3 CH 3
Cl
FeCl3
+ Cl2 + HCl
Równanie reakcji 5:
CH 3 CH 3
Cl CN
+ KCN + KCl
Uwaga: Zgodnie z literaturą akademicką (zakres wykraczający poza podstawę programową – chyba, że
pojawi się informacja wstępna) halogenki aromatyczne nie ulegają reakcji substytucji nukleofilowej.
Zadanie czysto teoretyczne.
47
Zeszyt 9 – odpowiedzi
Równanie reakcji 6:
CH 3 CH 3
CN COOH
+ 2 H2O + HCl + NH4Cl
1 Substytucja Rodnikowy
2 Substytucja Nukleofilowy
3 Substytucja Elektrofilowy
4 Substytucja Elektrofilowy
Zadanie 24.
Ocena:
Tak, dysponując wodnym roztworem wodorotlenku potasu, alkoholem etylowym (C 2H5OH), roztworem bromu
w czterochlorku węgla oraz dowolnym sprzętem laboratoryjnym można odróżnić zawartości obu probówek.
Uzasadnienie oraz tok rozumowania:
Zadanie 25.
Cl
C2H5OH, T
H3C CH CH2 CH3 + NaOH H3C CH CH CH3 + NaCl + H2O
Wyjaśnienie:
But-2-en jest głównym produktem ponieważ jest on zgodny z regułą Zajcewa. W wyniku eliminacji powstanie
bardziej rozgałęziony izomer (alken).
Zadanie 26.
Cl
CH3 CH3
C2H5OH, T
+ KOH + KCl + H2O
48
Zeszyt 9 – odpowiedzi
Uzasadnienie:
Zadanie 27.
Równanie reakcji 1:
hʋ
CH3CH3 + Cl2 CH3CH2Cl + HCl
Równanie reakcji 2:
C2H5OH, T
CH3CH2Cl + KOH CH2=CH2 + KCl + H2O
Równanie reakcji 3:
CCl4
CH2=CH2 + Br2 CH2(Br)CH2Br
Równanie reakcji 4:
H2O
CH2(Br)CH2Br + 2 NaOH CH2(OH)CH2OH + 2 NaBr
1 Substytucja Rodnikowy
2 Eliminacja
3 Addycja Elektrofilowy
4 Substytucja Nukleofilowy
Zadanie 28.
Równanie reakcji 2:
-
CH≡CH + NaNH2 CH≡C Na+ + NH3
Równanie reakcji 3:
-
CH≡C Na+ + CH3CH2Br CH≡CCH2CH3 + NaBr
Równanie reakcji 5:
49
Zeszyt 9 – odpowiedzi
Równanie reakcji 6:
H2O
CH3CH(Cl)CH2CH3 + NaOH CH3CH(OH)CH2CH3 + NaCl
Równanie reakcji 7:
C2H5OH, T
CH3CH(Cl)CH2CH3 + NaOH CH3CH=CHCH3 + NaCl + H2O
5 Addycja Elektrofilowy
6 Substytucja Nukleofilowy
Cl
H3C C CH3 lub H3C CH CH2 Cl
CH3 CH3
Zadanie 29.
CH3
Zadanie 30.
Zadanie 31.
Cl Cl
C2H5OH, T
H3C C CH CH CH3 + Zn H3C C CH CH CH3 + ZnCl2
CH3 CH3 CH3 CH3
50
Zeszyt 9 – odpowiedzi
Zadanie 32.
Probówka Obserwacje
Cl Cl
C2H5OH, T
H3C CH CH2 + Zn H3C CH CH2 + ZnCl2
II
Zadanie 33.
Zadanie 34.
CH 3
C2H5OH, T
H2C CH CH2 CH2 CH CH3 + Zn + ZnCl2
Cl CH3 Cl
CH 3
Zadanie 35.
Równanie reakcji 1: CH 3
CH3
C2H5OH, T
H2C CH2 CH CH2 CH2 CH CH3 + Zn + ZnCl2
Cl Cl
CH 3
51
Zeszyt 9 – odpowiedzi
Równanie reakcji 2:
CH 3 H3 C Cl
hʋ
+ Cl2 + HCl
CH 3 CH 3
Równanie reakcji 3:
H3 C Cl CH 3
C2H5OH, T
+ NaOH + NaCl + H2O
CH 3 CH 3
Równanie reakcji 4:
CH 3 H3 C Br
Br
+ Br2
CH 3 CH 3
2 Substytucja Rodnikowy
3 Eliminacja
4 Addycja Elektrofilowy
Zadanie 36.
Br Br Br
NO 2
HNO3, H2SO4
+
NO 2
52
Zeszyt 9 – odpowiedzi
Obserwacje: Wytraci się żółty osad lub powstanie żółta oleista ciecz.
Zadanie 37.
F F F
p, T, katalizator
n F2 C CF 2 C C lub C
F F F
n n-1
Zadanie 38.
Równanie reakcji 2:
C2H5OH, T
CH2=CHCl + KOH CH≡CH + KCl + H2O
CH2 CH
Cl n
Zadanie 39.
Cl CH3
T
2 H3C CH CH3 + 2 Na H3C CH CH CH3 + 2 NaCl
CH3
Zadanie 40.
H2/Pt HCl
HC CH H2C CH2 CH 3 CH 2 Cl
CH 3 CH 3
Cl
53
Zeszyt 9 – odpowiedzi
T
+ CH 3 CH 2 Cl + 2 Na + 2 NaCl
Cl CH 2 CH 3
Zadanie 41.
Br
Na/T CH 3
H3 C
CH3
Zadanie 42.
p, T, katalizator
n H2C C CH CH2 CH2 C CH CH2
Cl Cl n
Zadanie 43.
Cl
Cl Cl
hʋ
+ 3 Cl2
Cl Cl
Cl
Zadanie 44.
Ocena: Tak.
54
Zeszyt 9 – odpowiedzi
Zadanie 45.
Probówka Obserwacje
II Brak zmian.
Cl
II + Cl2
Cl
Ocena:
Uzasadnienie:
W probówce zawierającej cykloheksan, w wyniku zachodzącej reakcji wydziela się gazowy chlorowodór, który
zabarwia zwilżony wodą uniwersalny papierek wskaźnikowy na czerwono. W probówce zawierającej
cykloheksen nie zanotujemy żadnych zmian.
Zadanie 46.
C2H5OH,T
H3C CH2 CH 2Cl + NaOH H3C CH CH2 + NaCl + H2O
Cl
H3C CH CH2 + HCl H3C CH CH3
Zadanie 47.
C2H5OH,T
H3C CH CH CH2 CH3 + 2 NaOH H3C C C CH2 CH3 + 2 NaBr + 2 H2O
Br Br
55
Zeszyt 9 – odpowiedzi
Zadanie 48.
CH3 CH3
C2H5OH,T
H3C C CH CH3 + KOH H3C C C CH3 + KCl + H2O
Cl Cl Cl
Ocena:
Opisana reakcja należy do reakcji utleniania i redukcji.
Uzasadnienie:
CH3
H3C C CH CH 2 Cl
lub
CH 2 Cl
H3C C CH CH 3
Zadanie 49.
C2H5OH,T
H3C CH CH 2 Cl + Zn H3C CH CH2 + ZnCl2
Cl
Cl
H3C CH CH2 + HCl H3C CH CH3
Zadanie 50.
SO 3 H
+ H2SO4 + H2O
SO 3 H SO 3 H
FeCl3
+ Cl2 + HCl
Cl
56
Zeszyt 9 – odpowiedzi
Zadanie 51.
Równanie reakcji 2:
Równanie reakcji 3:
T
H3C CH Cl + 2 CH3CH2Cl + 4 Na H3C CH CH2 CH3 + 4 NaCl
Cl H2C CH3
Zadanie 52.
HNO3(aq)/H2SO4(aq), stężony
I II
bromobenzen(c) bromocykloheksan(c)
Element budowy bromobenzenu i bromocykloheksanu jaki należało wziąć pod uwagę aby poprawnie
zaprojektować eksperyment.
Br Br Br
NO 2
HNO3, H2SO4
+
NO 2
57
Zeszyt 9 – odpowiedzi
Zadanie 53.
Równanie reakcji 2:
T
CH3CH2Cl + CH3Cl + 2 Na H3C CH2 CH3 + 2 NaCl
Równanie reakcji 3:
hʋ
H3C CH2 CH3 + Br2 H3C CH CH3 + HBr
Br
Typ reakcji 4: Eliminacja.
Zadanie 54.
I II
2-bromopropan(c) 2-metylobutan(c)
Element budowy 2-bromopropanu i 2-metylobutanu jaki należało wziąć pod uwagę aby poprawnie
zaprojektować eksperyment.
Obserwacje – Probówka I:
Utworzą się dwie warstwy cieczy, warstwa górna będzie zabarwiona na malinowo.
Utworzą się dwie warstwy cieczy, warstwa dolna będzie zabarwiona na malinowo.
58
Zeszyt 9 – odpowiedzi
H2O
H3C CH CH3 + KOH H3C CH CH3 + KBr
Br OH
Zadanie 55.
Równanie reakcji 1:
hʋ
H3C CH2 CH3 + Br2 H3C CH CH3 + HBr
Br
Równanie reakcji 2:
pojawi się informacja wstępna) drugorzędowe halogenki alkilowe w reakcji z silną zasadą (CN–), w
Zadanie 56.
THF
CH3CH2Cl + Mg CH3CH2MgCl
59
Zeszyt 9 – odpowiedzi
Zadanie 57.
CH3 CH3 CH3 CH3
THF
H3C C CH CH3 + Mg H3C C CH CH3
Cl MgCl
Zadanie 58.
CH3 CH3
1. Mg/THF
H3C CH CH CH3 H3C CH CH2 CH3
2. H2O
Cl
Zadanie 59.
Równanie reakcji 1:
CH3 CH 2 Cl
hʋ
+ Cl2 + HCl
Równanie reakcji 3:
CH 2 MgCl CH 3
+ H2O + Mg(OH)Cl
Zadanie 60.
CH3 CH3
C2H5OH, T
H3C CH CH CH CH3 + KOH H3C CH C CH CH3 + KCl + H2O
Cl Cl Cl
Ocena: Tak.
Uzasadnienie:
60
Zeszyt 9 – odpowiedzi
Zadanie 61.
penten
CH3CH2CH2Br + 2 Li CH3CH2CH2Li + LiBr
Zadanie 62.
T
H3C CH CH3 + CH3Cl + 2 Na H3C CH CH3 + 2 NaCl
Cl CH 3
Cl
hʋ
H3C CH CH3 + Cl2 H3C C CH3 + HCl
CH 3 CH 3
Cl Li
penten
H3C C CH3 + 2 Li H3C C CH3 + LiCl
CH 3 CH 3
Zadanie 63.
Br CH 2 CH 3
eter
+ (CH3CH2)2CuLi + LiBr + CH3CH2Cu
Zadanie 64.
H3C CH CH3
Li
Zadanie 65.
Równanie reakcji 1:
Br
CH3 CH3
Równanie reakcji 2:
Br H2C CH3
eter
H3C C CH2 CH3 + (CH3CH2)2CuLi H3C C CH2 CH3 + LiBr + CH3CH2Cu
CH3 CH3
61
Zeszyt 9 – odpowiedzi
Zadanie 66.
Równanie reakcji 1:
CH3 CH3
T~500 ̊C
H3C C C CH3 + Cl2 H3C C C CH 2 Cl + HCl
CH3 CH3
Równanie reakcji 2:
CH3 CH3
eter
H3C C C CH 2 Cl + (CH3CH2CH2)2CuLi H3C C C CH2 CH2 CH2 CH3
CH3 CH3
+ LiCl + CH3CH2CH2Cu
Równanie reakcji 3:
CH3 CH3
Pt
H3C C C CH2 CH2 CH2 CH3 + H2 H3C CH CH CH2 CH2 CH2 CH3
CH3 CH3
Zadanie 67.
CH3
CH 3
Zadanie 68.
C2H5OH, T
H2C CH2 CH2 CH2 CH2 CH CH3 + Zn + ZnCl2
Cl Cl
CH 3 H3 C Cl
hʋ
+ Cl2 + HCl
62
Zeszyt 9 – odpowiedzi
CH3
H3 C Cl
C2H5OH, T
+ KOH + KCl + H2O
CH3
H3 C Cl
Cl
+ Cl2
H3 C Cl H3 C OH
Cl OH
H2O
+ 2 KOH + 2 KCl
Zadanie 69.
Uzasadnienie:
Chloropropan, bromopropan oraz jodopropan to ciecze, które słabo rozpuszczają się w wodzie, ponieważ są
niepolarne.
Zadanie 70.
-
Ag+ + I AgI
Zadanie 71.
-
Ag+ + Cl AgCl
Zadanie 72.
63
Zeszyt 9 – odpowiedzi
Zadanie 73.
Wyjaśnienie:
-
Przed przeprowadzeniem etapu III należało dodać kwas azotowy(V) w celu usunięcia nadmiaru jonów OH ,
które reagują z jonami Ag+ po dodaniu wodnego roztworu AgNO3. Zachodzi wówczas reakcja:
-
2Ag+ + 2 OH Ag2O + H2O
Zadanie 74.
Ocena: Tak.
Uzasadnienie:
-
Kwas fosforowy(V) co prawda powoduje usunięcie jonów OH z roztworu, ale użyty w nadmiarze reaguje z
wodnym roztworem AgNO3 (wytrąci się osad Ag3PO4). Obserwacje będą identyczne – wytrąci się osad, ale
będzie to inny osad. Dodatek wodnego roztworu H3PO4 prowadzi do wyciągnięcia błędnych wniosków.
Zadanie 75.
Uzasadnienie:
W wyniku reakcji nitrobenzenu z roztworem chloru w czterochlorku węgla, a następnie naświetlaniu mieszaniny
nie otrzymamy 1-chloro-2-nitrobenzenu.
Poprawny tok syntezy: W pierwszym etapie doświadczenia do benzenu należy dodać roztwór chloru w
czterochlorku węgla z dodatkiem chlorku żelaza(III). W drugim etapie doświadczenia do probówki, w której
znajdował się chlorobenzen należy dodać mieszaninę nitrującą.
Zadanie 76.
I II
bromobenzen(c) 2-bromotoluen(c)
64
Zeszyt 9 – odpowiedzi
Probówka Obserwacje
I Utworzą się dwie warstwy cieczy, warstwa górna będzie zabarwiona na fioletowo.
Początkowo utworzą się dwie warstwy cieczy, warstwa górna będzie zabarwiona na
II fioletowo. Po pewnym czasie lub po wymieszaniu zawartości probówki fioletowy
roztwór odbarwi się.
COOH
Br
Reakcja nie zachodzi
Zadanie 77.
Zdanie P/F
Wzór ogólny CnH2n+2Cl określa skład halogenków oznaczonych umownie literą A i C. F
Związki A i C są homologami. P
Związek B może reagować zarówno z alkoholowym jak i wodnym roztworem wodorotlenku
P
potasu.
Związek D jest izomerem 1-bromo-2,3-dimetylobut-1-enu. P
W temperaturze pokojowej i pod ciśnieniem normalnym tylko związek B występuje w gazowym
F
stanie skupienia.
Zadanie 78.
Równanie reakcji 1:
C2H5OH, T
H3C CH CH3 + NaOH H3C CH CH2 + NaCl + H2O
Cl
Równanie reakcji 2:
H2O
H3C CH CH3 + NaOH H3C CH CH3 + NaCl
Cl OH
Zadanie 79. CH3
Br CH
T CH3
H3C CH CH3 + + 2 Na + NaCl + NaBr
Cl
65
Zeszyt 9 – odpowiedzi
Zadanie 80.
Br
Br
hʋ Br
+ Br2 + HBr
Zadanie 81.
Równanie reakcji 1:
C2H5OH, T
H3C CH CH2 + KOH H3C C CH2 + KCl + H2O
CH3 Cl CH3
Równanie reakcji 3:
Cl OH
H2O
H3C C CH3 + KOH H3C C CH3 + KCl
CH3 CH3
Zadanie 82.
CH 3 CH 3
OH Cl
+ HCl + H2O
Zadanie 83.
HO Br
3 H3C CH CH2 CH3 + PBr3 3 H3C CH CH2 CH3 + H3PO4
Zadanie 84.
HO CH3
H3C CH CH CH3
Zadanie 85.
66
Zeszyt 9 – odpowiedzi
OH Br
Zadanie 86.
Ocena: Tak, doświadczenie pozwoli odróżnić zawartości obu probówek.
Uzasadnienie:
Zadanie 87.
Równanie reakcji 1:
O
H2SO4, HgSO4
H3C CH2 C CH + H2O H3C CH2 C CH3
Równanie reakcji 3:
OH Br
Równanie reakcji 4:
Br
C2H5OH, T
H3C CH2 CH CH3 + KOH H3C CH2 CH CH2 + KBr + H2O
p, T, katalizator
n H3C CH2 CH CH2 CH2 CH
CH2CH3 n
67
Zeszyt 9 – odpowiedzi
Zadanie 88.
KMnO4(aq)
I II
2-bromoprop-1-en(c) 2-bromopropan(c)
Obserwacje – Probówka I:
Początkowo utworzą się dwie warstwy cieczy, warstwa górna będzie zabarwiona na fioletowo. Po pewnym
czasie lub po wymieszaniu zawartości probówki fioletowy roztwór odbarwi się, wytrącił się brunatny osad.
Obserwacje – Probówka II:
Utworzyły się dwie warstwy cieczy, warstwa górna przybrała fioletowe zabarwienie.
Br Br
Pt
H3C C CH2 + H2 H3C CH CH3
Zadanie 89.
Równanie reakcji 1:
Cl
hʋ
H3C CH CH3 + Cl2 H3C C CH3 + HCl
CH3 CH3
Równanie reakcji 2:
Cl
C2H5OH, T
H3C C CH3 + KOH H3C C CH2 + KCl + H2O
CH3 CH3
Równanie reakcji 3:
nadltenki
H3C C CH2 + HBr H3C CH CH 2 Br
CH3 CH3
68
Zeszyt 9 – odpowiedzi
Równanie reakcji 4:
eter
H3C CH CH 2 Br + (CH3CH2)2CuLi H3C CH CH2 CH2 CH3 + CH3CH2Cu +LiBr
CH3 CH3
Równanie reakcji 5:
Br
hʋ
H3C CH CH2 CH2 CH3 + Br2 H3C C CH2 CH2 CH3 + HBr
CH3 CH3
1 Substytucja Rodnikowy
3 Addycja Rodnikowy
Br OH
H2O
H3C C CH2 CH2 CH3 + NaOH H3C C CH2 CH2 CH3 + NaBr
CH3 CH3
69
Zeszyt 9 – odpowiedzi
Zadanie 90.
Wzór sumaryczny dichlorowcopochodnej: C3H6Cl2. Stężenie molowe wodnego roztworu
KOH wynosi 1,35 mola/dm3.
113 g 2 mole
H2O
C3H6Cl2 + 2 KOH C3H6(OH)2 + 2 KCl
3,164 g b mol
Zadanie 91.
Celem przeprowadzonego eksperymentu było otrzymanie bromoetanu.
Zadanie 92.
Obserwacje – etap I:
Ciało stałe się roztwarza.
Obserwacje – etap II:
Zielone zabarwienie płomienia palnika, zwilżony wodą uniwersalny papierek wskaźnikowy uzyskał
czerwone zabarwienie.
Zadanie 93.
Równanie reakcji – etap I:
H2SO4 + 2 NaBr Na2SO4 + 2 HBr
Równania reakcji – etap II:
CH3CH2OH + HBr CH3CH2Br + H2O
CH3CH2Br + 3 O2 2 CO2 + 2 H2O + HBr
70
Zeszyt 9 – odpowiedzi
Zadanie 94.
Teoretyczna objętość CH3CH2Br uzyskana w opisanym eksperymencie wynosi 37,24 cm3.
Obliczamy masę oraz liczbę moli etanolu.
71
Zeszyt 9 – odpowiedzi
Zadanie 95.
Wydajność ostatniego etapu reakcji wynosi 90%.
Sprawdzamy, czy mamy mieszaninę stechiometryczną czy niestechiometryczną (sprawdzamy
nadmiar/niedomiar), a następnie obliczamy liczbę moli C4H9Cl, która powstaje w reakcji.
56 g 22,4 dm3 56 g C4H8 22,4 dm3 HCl
C4H8 + HCl C4H9Cl 20 g C4H8 x dm3 HCl
20 g x dm3 x = 8 dm3 – HCl użyty w niedomiarze
22,4 dm3 1 mol
22,4 dm3 HCl 1 mol C4H9Cl
C4H8 + HCl C4H9Cl 5,04 dm3 HCl y mol C4H9Cl
5,04 dm3 y mol y = 0,225 mola C4H9Cl
Liczba moli C4H9Cl po uwzględnieniu wydajności:
Zadanie 96.
Polimeryzacji uległo 120 moli cząsteczek chlorku winylu. Wydajność reakcji wynosi 93,75%.
p, T, katalizator
n H2C CH CH2 CH
Cl Cl n
72
Zeszyt 9 – odpowiedzi
Zadanie 97.
Wzór sumaryczny chlorowcopochodnej: C5H9Cl, wzór uproszczony chlorowcopochodnej:
Cl
CxHyCl + O2 x CO2 + H2O + HCl
W 0,4 mola CO2 znajduje się 0,4 mola C, taka sama ilość węgla znajduje się w spalanej
chlorowcopochodnej. Obliczamy masę węgla.
Zadanie 98.
75% 2-chloropropanu uległo reakcji z wodnym roztworem wodorotlenku sodu.
Obliczamy początkową liczbę moli NaOH.
73
Zeszyt 9 – odpowiedzi
Zadanie 99.
Objętość wydzielonego gazu, w przeliczeniu na warunki normalne, wynosi 10,75 dm3.
Uwzględniamy wydajność.
Zadanie 100.
Objętość chloroetanu w warunkach przeprowadzonego eksperymentu wynosi 18 dm3.
Obliczamy masę wody.
74