Zeszyt 09 Fau Odpowiedzi

Chemia nowa matura
Zeszyt 9 – odpowiedzi
Węglowodory aromatyczne
Zadanie 1.
Literowe oznaczenie związków Nazwa systematyczna
A metylobenzen (toluen)
B 1,3-dimetylobenzen
C 2,4-dimetylo-1-nitrobenzen
D 1-etylo-2,4-dimetylobenzen
E 2-metylo-1,3,5-trinitrobenzen
F 1-bromo-5-chloro-2,4-dimetylobenzen
Zadanie 2.
4-bromo-2-etylotoluen 1-(4-chloro-2,3-dimetylobutan-2-ylo)benzen
CH3
CH 2 CH 3
CH3
H3C C CH CH 2 Cl
Br
CH3
Zadanie 3.
Literowe oznaczenie węglowodoru
Pary izomerów A, B, C, D
Ten sam związek CiE
Nazwa systematyczna węglowodoru

1,3,5-trimetylobenzen
oznaczonego literą A
1-etylo-3-metylobenzen
oznaczonego literą B
1,2,3-trimetylobenzen
oznaczonego literą C
propan-2-ylobenzen (izopropylobenzen)
oznaczonego literą D
Nazwa zwyczajowa węglowodoru m-ksylen
oznaczonego literą F
1
Chemia nowa matura
Zadanie 4.
Ocena: Nie
Uzasadnienie:
Związki te mają inny wzór sumaryczny.
Zadanie 5.
Nazwa systematyczna Wzór półstrukturalny uproszczony
CH3 CH3
1,8-dimetylonaftalen
CH3
Cl
2-chloro-1,5-dimetylonaftalen
CH3
2,8-dimetylonaftalen
H3C
CH3
CH3
NO 2
8-metylo-2,4,6-trinitronaftalen
O2 N
NO 2
Zadanie 6.
Numer atomu węgla 1 2 3
Stopień utlenienia -I -II -II
Typ hybrydyzacji sp2 sp3 sp2
Wzór izomeru 1-(prop-2-en-1-ylo)benzenu:
CH CH CH3
Nazwa systematyczna: 1-(prop-1-en-1-ylo)benzen.
2
Chemia nowa matura
Zadanie 7.
Ocena: Nie.
Uzasadnienie:
Toluen i 1-metylonaftalen należą do innych grup (klas) związków organicznych.
Wzór uproszczony izomeru 1-metyloneftalenu.
CH3
Zadanie 8.
benzen(c) cykloheksen(c)
I II
Br2(chloroform)
Element budowy benzenu i cykloheksenu jaki należało wziąć pod uwagę aby poprawnie zaprojektować
eksperyment.
Obecność wiązania wielokrotnego w cykloheksenie oraz wiązania zdelokalizowanego w benzenie.

Probówka Obserwacje
I Brak zmian, reakcja nie zachodzi.
II Brunatny (żółty) roztwór odbarwia się.

Probówka Równanie reakcji
I Reakcja nie zachodzi.
Br
Br
II
+ Br2
Typ reakcji Mechanizm reakcji

Addycja Elektrofilowy
3
Chemia nowa matura
Zadanie 9.
Wzory uproszczone oraz nazwy systematyczne izomerów C8H10
CH 2 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3
CH3
CH3
CH3
etylobenzen 1,2-dimetylobenzen 1,3-dimetylobenzen 1,4-dimetylobenzen
Zadanie 10.
Literowe oznaczenie izomerów 2-chlorotoluenu: A, C, D.
Zadanie 11.
Ocena: Tak, azulen jest węglowodorem aromatycznym.
Uzasadnienie: Azulen jest płaski, zamknięty w pierścień, ma sprzężony układ wiązań podwójnych oraz spełnia
regułę Huckla: 4n + 2 elektronów zdelokalizowanych (n=2).
Zadanie 12.
Br
FeBr3
+ Br2 + HBr
Nazwa systematyczna: Bromobenzen.
Typ reakcji: Substytucja.
Mechanizm reakcji: Elektrofilowy.
Zadanie 13.
Cl
FeCl3
+ Cl2 + HCl
Nazwa systematyczna: Chlorobenzen.
Wzór drobiny: Cl+.
Rola katalizatora: Tworzenie odczynnika elektrofilowego.
4
Chemia nowa matura
Zadanie 14.
Zdanie P/F
Reakcja nitrowania benzenu jest reakcją substytucji, która zachodzi według mechanizmu
F
nukleofilowego.
Benzen można nitrować w reakcji z mieszaniną stężonych kwasów: azotowego(V) oraz
F
chlorowodorowego.
Nitrobenzen jest żółtą, oleistą cieczą o zapachu gorzkich migdałów. Reakcja nitrowania jest
P
reakcją charakterystyczną, pozwalającą wykryć węglowodory aromatyczne.
W wyniku reakcji stężonego kwasu azotowego(V) ze stężonym kwasem siarkowym(VI) powstaje
P
reaktywny elektrofil NO2+.
Zadanie 15.
NO 2
H2SO4
+ HNO3 + H2O
Zadanie 16.
Stopień utlenienia Przed reakcją Po reakcji
Azotu III -III
Równanie procesu utleniania:
Sn2+ Sn4+ + 2 e-
Równanie procesu redukcji:
+
NO 2 NH3
+ 7 H + + 6 e- + 2 H2O
Sumaryczne równanie reakcji:

+ -
NO 2 NH3 Cl
+ 7 HCl + 3 SnCl2 + 2 H2O + 3 SnCl4
Utleniacz Reduktor
NO 2
SnCl2
5
Chemia nowa matura
Równanie reakcji zachodzącej w II etapie:
+
NH3 NH2
-
+ OH + H2O
Funkcja kationu anilinium: Kwas Brønsteda.
Ocena: Nie.
Uzasadnienie:
Wodorotlenek baru podobnie jak wodorotlenek sodu jest zasadą.
Zadanie 17.
SO 3 H
SO3
+ H2SO4 + H2O
Ocena: Położenie stanu równowagi przesunie się w lewą stronę.
Uzasadnienie:
Wprowadzając wodę do układu zwiększamy ilość produktu co zgodnie z regułą przekory powoduje przesunięcie
położenia stanu równowagi w lewą stronę (spadek wydajności).
Zadanie 18.
Równanie reakcji benzenu z chlorometanem:
CH 3
AlCl3
+ CH3Cl + HCl
Równanie reakcji benzenu z chloroetanem:

CH 2 CH 3
AlCl3
+ CH3CH2Cl + HCl
6
Chemia nowa matura
Równanie reakcji chlorku glinu z chloroetanem:

-
AlCl3 + CH3CH2Cl AlCl4 + CH3CH2+
Funkcja chlorku glinu: Kwas Lewisa.
Zadanie 19.
COCH 3
AlCl3
+ CH3COCl + HCl
Zadanie 20.
Podstawniki kierujące w położenie 2- lub 4- Podstawniki kierujące w położenie 3-
(pozycje orto i para) (pozycję meta)
Aktywujące Dezaktywujące Dezaktywujące
–OH, –NH2,
–Cl, –Br, –I, –NO2, –COOH, –CHO, –COCH3
–CH3, –CH2CH3
Zadanie 21.
CH 3 CH 3 CH 3
NO 2
HNO3, H2SO4
+
NO 2
Obserwacje: Wytraci się żółty osad lub powstanie żółta oleista ciecz.
Nazwy systematyczne: 1-metylo-2-nitrobenzen, 1-metylo-4-nitrobenzen.
Zadanie 22.
Br Br CH3 Br
CH
CH3CHClCH3, AlCl3 CH3
+
CH CH3
H3C
Nazwy systematyczne: 1-bromo-2-(propan-2-ylo)benzen, 1-bromo-4-(propan-2-ylo)benzen.
7
Chemia nowa matura
Zadanie 23. CH 3 CH 3
SO 3 H
SO3
2. +
H2SO4
CH3
SO 3 H
CH3Cl
AlCl3 1.
CH 3 CH 3
NO 2
3. HNO3
+
H2SO4
Równanie reakcji 1: NO 2
CH 3
AlCl3
+ CH3Cl + HCl
Numer reakcji 2 3
Kwas 2-metylobenzenosulfonowy oraz 1-metylo-2-nitrobenzen oraz
Nazwa systematyczna
kwas 4-metylobenzenosulfonowy 1-metylo-4-nitrobenzen
Typ reakcji Substytucja Substytucja
Mechanizm reakcji Elektrofilowy Elektrofilowy
Zadanie 24.
COOH COOH
FeBr3
+ Br2 + HBr
Br
8
Chemia nowa matura
Zadanie 25.
CH 3 CH 3 CH 3
NO 2 O2 N NO 2 NO 2
izomer w HNO3
CH3 1. +
położeniu 2- H2SO4
3.
HNO3 NO 2
H2SO4 CH 3
CH 3
Br
2. izomer w Br2, FeBr3
położeniu 4-
4.
NO 2
NO 2
Równanie reakcji 1:
CH 3 CH 3
NO 2
H2SO4
+ HNO3 + H2O
CH 3 CH 3
NO 2 O2 N NO 2
H2SO4
+ HNO3 + H2O
CH 3 CH 3
Br
FeBr3
+ Br2 + HBr
NO 2 NO 2
Nazwa systematyczna produktu reakcji 2: 1-metylo-4-nitrobenzen.
Nazwa systematyczna produktu reakcji 3: 2-metylo-1,3-dinitrobenzen oraz 1-metylo-2,4-dinitrobenzen.
Nazwa systematyczna produktu reakcji 4: 2-bromo-1-metylo-4-nitrobenzen.
9
Chemia nowa matura
Zadanie 26.
NO 2 NO 2
SO3
+ H2SO4 + H2O
NO 2 HO3 S NO 2
Zadanie 27.
CHO CHO
FeBr3
+ Br2 + HBr
Br
Zadanie 28.
C6H5Cl + O2 6 C + 2 H2O + HCl
Zadanie 29.
CHBrCH 3
hʋ
CH 2 CH 3 2.
CH3CH2Cl Br2
AlCl3 1. CH 2 CH 3 CH 2 CH 3
Br
3. FeBr3
+
Br
CH 2 CH 3
AlCl3
+ CH3CH2Cl + HCl
10
Chemia nowa matura
CH 2 CH 3 CHBrCH 3
hʋ
+ Br2 + HBr
Obserwacje – reakcja 2: Brunatny roztwór odbarwia się.
Obserwacje – reakcja 3: Brunatny roztwór odbarwia się.
Ocena:
Produkty reakcji 2 i 3 są izomerami.
Uzasadnianie:
Produkty reakcji 2 i 3 mają ten sam wzór sumaryczny, ale inny wzór półstrukturalny (grupowy) lub
uproszczony.
Numer reakcji 1 2 3
1-bromo-2-etylobenzen oraz
Nazwa systematyczna Etylobenzen 1-(1-bromoetylo)benzen
1-bromo-4-etylobenzen
Typ reakcji Substytucja Substytucja Substytucja
Mechanizm reakcji Elektrofilowy Rodnikowy Elektrofilowy
Zadanie 30.
CH 3
AlCl3
+ CH3Cl + HCl
CH 3 CH 3
FeCl3
+ Cl2 + HCl
Cl
CH 3 CH 3
Pt, T, p
+ 3 H2
Cl Cl
11
Chemia nowa matura
lub
Cl
FeCl3
+ Cl2 + HCl
Cl Cl
AlCl3
+ CH3Cl + HCl
CH 3
CH 3 CH 3
Pt, T, p
+ 3 H2
Cl Cl
Zadanie 31.
Cl
Br Br
HC CH3
HC CH2
HCl Br2/CCl4
HC CH2
3. 1.
OH
H2C CH3 HC CH3
H2/Pt H2O/HCl
4. 2.
HC CH2 CH 2 CH 2 OH
HCl
+ H2 O
12
Chemia nowa matura
HC CH2 CH 2 CH 2 Cl
+ HCl
Numer reakcji 1 2
Typ reakcji Addycja Addycja
Mechanizm reakcji Elektrofilowy Elektrofilowy
Równanie reakcji polimeryzacji styrenu:
HC CH2 CH CH2
inicjator
n
Zadanie 32.
Wzory związków organicznych

B C D E
O Cl
CH 2 CH 3 H3C CH CH CH3
C CH3 HC CH3
Nazwy systematyczne związków organicznych

D E
1-(1-chloroetylo)benzen 2,3-difenylobutan
Zadanie 33.
Br
C CH Br C CH3
+ 2 HBr
Nazwa systematyczna: 1-(1,1-dibromoetylo)benzen
13
Chemia nowa matura
Zadanie 34.
Wzór półstrukturalny (grupowy) lub uproszczony
CH 3
CH 2 CH 3 CH 3 CH 3
CH 3
CH 3
CH 3
Nazwy systematyczne
Etylobenzen 1,2-dimetylobenzen 1,3-dimetylobenzen 1,4-dimetylobenzen
Zadanie 35.
Nazwy systematyczne wybranych izomerów:
1,2-dimetylobenzen, 1,3-dimetylobenzen, 1,4-dimetylobenzen.
Zadanie 36.
I Wyczuwalny charakterystyczny zapach.
Początkowo utworzyły się dwie warstwy cieczy, po wymieszaniu fioletowy

II
roztwór odbarwił się, wyczuwalny charakterystyczny zapach.
III Odbarwienie brunatnego roztworu.
Wzory uproszczone produktów reakcji
Probówka I Probówka II Probówka III

CHO COOH CH CH CH3
CH3CHO CH3COOH Br Br
Izomer 1-(prop-1-en-1-ylo)benzenu niewystępujący w postaci

Izomer E 1-(prop-1-en-1-ylo)benzenu
izomerów geometrycznych typu E/Z
H CH3 H3C
CH2 CH CH2
C C C CH2
H lub
Uwaga: Możliwe również inne izomery.
14
Chemia nowa matura
Zadanie 37.
CH 3
CH 3
Liczba możliwych dichloropochodnych: 3
Zadanie 38.
Wzory substratów reakcji Wzory produktów reakcji
H3C CH2 CH 2Cl i H3C CH2 CH CH3 H3C CH2 CH2 CH CH2 CH3
Cl CH3
Cl CH 2 Cl
CH2
CH3
CH 2 Cl
CH
H2C CH3
H3C CH CH3
i
Cl
Zadanie 39.
H2/Pt Cl2
CH≡CH CH2=CH2 ClCH2CH2Cl
Cl
H2O, C2H5OH trimeryzacja Cl2/FeCl3

CaC2 CH≡CH
CH2 CH2
ClCH2CH2Cl, Na, T
15
Chemia nowa matura
Zadanie 40.
Pt
CH3C≡CH + H2 CH2=CHCH3 CH2=CHCH3 + HCl CH3CHClCH3
H3C CH3
CH
AlCl3
+ CH3CHClCH3 + HCl
H3C CH3 H3C

CH C Cl
H3C
hʋ
+ Cl2 + HCl
H3C CH2
C Cl H3C
H3C C
C2H5OH, T
+ KOH + KCl + H2O
Zadanie 41.
CH2 CH2 CH3 COOH CH 2 CH 3 COOH
H3 C HOOC
KMnO4 KMnO4
H2SO4 H2SO4
Obserwacje:
Początkowo utworzyły się dwie warstwy cieczy, po wymieszaniu fioletowy roztwór odbarwił się.
Zadanie 42.
CH3 COOH
KMnO4
H2SO4
Br NO 2 Br NO 2
C(CH 3 )3 C(CH3) 3
H3C HOOC
KMnO4
H2SO4
CH3 COOH
16
Chemia nowa matura
Zadanie 43.
CH 3 CH 3 COOH
Br Br
CH3Cl/AlCl3 Br2/FeBr3 KMnO4/H2SO4
COOH COOH
Br Br
HNO3/H2SO4
NO 2
Zadanie 44.
CH 2 CH 3
AlCl3
+ CH3CH2Cl + HCl
CH 2 CH 3 CH=CH 2
Al2O3
+ H2
T ≈ 600 ̊C
Zadanie 45.
Obserwacje – probówka I: Powstały dwie warstwy cieczy. Warstwa dolna miała kolor żółty.
Obserwacje – probówka II: Powstał klarowny roztwór.
Zadanie 46.
Schemat reakcji I:
CH=CH 2 CHClCH 2 Cl CHClCH 2 Cl

Cl
Cl2/FeCl3
+
Cl
17
Chemia nowa matura
Schemat reakcji II:
H3C CH2
C H3 C CBr CH 2 Br H3 C CBr CH 2 Br
Br
Br2/FeBr3
+
Br
Zadanie 47.
CH 2 CH 3
AlCl3
+ CH3CH2Cl + HCl
CH 2 CH 3 CH 2 CH 3
FeCl3
+ Cl2 + HCl
Cl
CH 2 CH 3 CH=CH 2
Al2O3
+ H2
T ≈ 600 ̊C
Cl Cl
lub Cl
FeCl3
+ Cl2 + HCl
Cl CH 2 CH 3
FeCl3
+ CH3CH2Cl + HCl
Cl
18
Chemia nowa matura
CH 2 CH 3 CH=CH 2
Al2O3
+ H2
T ≈ 600 ̊C
Cl Cl
Zadanie 48.
Br
H3C C CH2 CH3
H3C C CH CH3 produkt główny

Br
HBr
H3C CH CH CH3
nadtlenki
produkt główny
Zadanie 49.
Schemat reakcji przebiegającej w doświadczeniu 1:
CH 2 CH 3 CH 2 CH 3 CH 2 CH 3
NO 2
HNO3, H2SO4
+
NO 2
Nazwa systematyczna: 1-etylo-4-nitrobenzen, 1-etylo-2-nitrobenzen.

NO 2 NO 2
Cl2, FeCl3
Cl
Nazwa systematyczna: 1-chloro-3-nitrobenzen.
19
Chemia nowa matura
Zadanie 50.
KMnO4(aq), H2SO4(aq), stężony
KMnO4(aq)
I II
benzen(c) toluen(c)
Utworzyły się dwie warstwy cieczy, dolna warstwa miała fioletowe
I
zabarwienie.
Utworzyły się dwie warstwy, warstwa dolna była zabarwiona na fioletowo.
II
Po wymieszaniu zawartości fioletowy roztwór odbarwił się.
Produkt reakcji – probówka I Produkt reakcji – probówka II
COOH
Reakcja nie zachodzi.
Zadanie 51.
CH 3
AlCl3
+ CH3Cl + HCl
CH 3 COOH
KMnO4
H2SO4
COOH COOH
H2SO4
+ HNO3 + H 2O
NO 2
20
Chemia nowa matura
Zadanie 52.
Cl
Cl Cl
hʋ
+ 3 Cl2
Cl Cl
Cl
Typ reakcji: Addycja.
Nazwa systematyczna: Heksachlorocykloheksan (1,2,3,4,5,6-heksachlorocykloheksan).
Zadanie 53.
Ocena: Po zmieszaniu reagentów nie otrzymamy 1-etylo-2-metylobenzenu.
Uzasadnienie:
Etylobenzen reaguje z chlorometanem tylko w obecności odpowiedniego katalizatora, np.: AlCl 3.
Zadanie 54.
1-metylo-4-(propan-2-ylo)benzen.
Zadanie 55.
trimeryzacja
3 CH≡CH
CH 3
AlCl3
+ CH3Cl + HCl
CH 3
CH3
AlCl3
+ CH3CHClCH3 H3C HC + HCl
CH3
Uwaga: W 2 etapie można najpierw otrzymać (propan-2-ylo)benzen, a następnie 1,4-Cymen.
21
Chemia nowa matura
Zadanie 56.
Ocena:1,4-Cymen będzie rozpuszczalny w benzynie.
Uzasadnienie:
1,4-Cymen będzie rozpuszczalny w benzynie ponieważ zarówno 1,4-Cymen jak i benzyna to związki niepolarne
(„podobne rozpuszcza się w podobnym”).
Zadanie 57.
I Brunatny roztwór odbarwia się.
Początkowo utworzyły się dwie warstwy, warstwa dolna była zabarwiona na

II
fioletowo. Po wymieszaniu zawartości fioletowy roztwór odbarwił się.
III Brunatny roztwór odbarwia się.
Wzory uproszczone produktów reakcji
Probówka I Probówka I Probówka I
CH3
H3C HC
CH3
Br CH3
Br
HOOC COOH H3C C
CH3
CH3
H3C HC
CH3
Br
Probówka Typ reakcji Mechanizm reakcji
I Substytucja Elektrofilowy
III Substytucja Rodnikowy
Zadanie 58.
CH3 Cl CH3
hʋ
H3C HC + Cl2 H3C C + HCl
CH3 CH3
Cl CH3 H3C CH3

T
H3C C + CH3CH2Cl + 2 Na H3C C + 2 NaCl
CH3 CH2 CH3
22
Chemia nowa matura
H3C CH3 H3C CH3

H2SO4
H3C C + HNO3 H3C C + H2O
CH2 CH3 CH2 CH3
NO 2
Uwaga: Syntezę związku można rozpocząć od nitrowania 1,4-Cymenu.
Zadanie 59.
C CH
inicjator
n C CH
n
Ocena: Tak.
Zadanie 60.
Równanie reakcji otrzymywania związku A:

O CH2 CH3
C
AlCl3
+ CH3CH2COCl + HCl
Równanie reakcji otrzymywania związku B:
O CH2 CH3
C CH 2 CH 2 CH 3
Pd
+ 2 H2 + H2O
Schemat reakcji otrzymywania związku C i D:
CH 2 CH 2 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3
SO 3 H
SO3/H2SO4
+
SO 3 H
Nazwa systematyczna związku C: Kwas 4-etylobenzenosulfonowy.
23
Chemia nowa matura
Zadanie 61.
O CH3
C
AlCl3
+ CH3COCl + HCl
O CH3 O CH3
C C
FeBr3
+ Br2 + HBr
Br
O CH3
C CH 2 CH 3
Pd
+ 2 H2 + H2O
Br Br
Zadanie 62.
Br
Br2 CH3Cl
Br
FeBr3 AlCl3
CH 3
CH3Cl Br2
CH 3
AlCl3 FeBr3
COOH
KMnO4
H2SO4
Br
24
Chemia nowa matura
Zadanie 63.
Nazwa systematyczna: 4-bromo-2-etylo-1-nitrobenzen.
Równania reakcji:
trimeryzacja
3 CH≡CH
O CH3
C
AlCl3
+ CH3COCl + HCl
O CH3 O CH3
C C
FeBr3
+ Br2 + HBr
Br
O CH3
C CH 2 CH 3
Pd
+ 2 H2 + H2O
Br Br
CH 2 CH 3 CH 2 CH 3
O2 N
H2SO4
+ HNO3 + H2O
Br Br
Zadanie 64.
NO 2
NO 2
HNO3, H2SO4
+
Nazwa systematyczna: 1-nitronaftalen, 2-nitronaftalen.
25
Chemia nowa matura
Zadanie 65.
Br
Br
Br2/CCl4/FeBr3
+
Obserwacje: Brunatny roztwór odbarwia się.
Nazwa systematyczna: 1-bromonaftalen, 2-bromonaftalen.
Zadanie 66.
Pd
+ 5 H2
Zadanie 67.
Równanie reakcji przebiegającej w doświadczeniu 1:

CH 2 CH 3 CH 2 CH 3 CH 2 CH 3
Br
Br2, FeBr3
+
Br
Substytucja Elektrofilowy
26
Chemia nowa matura
Równanie reakcji przebiegającej w doświadczeniu 3:
CH 2 CH 3 CHBrCH 3
hʋ
+ Br2 + HBr
Substytucja Rodnikowy
Zadanie 68.
NO 2 NH2
trimeryzacja HNO3 1. SnCl2, HCl

T/p/kat. H2SO4 2. NaOH
C2H2
NaNH2 - CH3CH2Br HBr

CH≡C Na+ CH3CH2C≡CH CH3CH2C(Br)2CH3
Zadanie 69.
Nazwa systematyczna: 1,3,5-trimetylobenzen.
Uzasadnianie:
W wyniku reakcji 1,3,5-trimetylobenzenu z bromem w obecności bromku żelaza(III) powstaje tylko jeden
produkt organiczny. Wszystkie podstawniki (grupy metylowe) mają wspólny efekt kierujący.
Zadanie 70.
CH 3 CH 3
Pd
+ 3 H2
Br Br
Nazwa systematyczna: 1-bromo-3-metylocykloheksan.
27
Chemia nowa matura
Zadanie 71.
CH 3
AlCl3
+ CH3Cl + HCl
O CH3
C
AlCl3
+ CH3COCl + HCl
CH 3 CH 3
O CH3 O CH3
C C
H2SO4
+ HNO3 + H2O
NO 2
CH 3 CH 3
Zadanie 72.
Błąd popełniono w etapie: III
Poprawny tok syntezy:
Cl CH3 CH3 CH3

Cl Cl Cl
Cl2/FeCl3 CH3Cl/AlCl3 CH3COCl/AlCl3 H2/Pd
etap I etap II etap III etap IV
C H2C CH3
O CH3
lub
Cl CH3 CH3
Cl Cl
Cl2/FeCl3 CH3Cl/AlCl3 CH3CH2Cl/AlCl3
etap I etap II etap III
H2C CH3
28
Chemia nowa matura
Błąd popełniono w etapie: II i III.

CH3 CH 3 COOH
Cl Cl
CH3Cl/AlCl3 Cl2/FeCl3 KMnO4/H2SO4
Błąd popełniono w etapie: II

NO2 NO 2 NH2
HNO3/H2SO4 Br2/FeBr3 H2/Pd

Br Br
Błąd popełniono w etapie: II i III.

CH2 CH3 CH 2 CH 3 CH(Br)CH3
Br Br
CH3Cl/AlCl3 Br2/FeBr3 Br2/hʋ
Zadanie 73.
Zdanie P/F
Związki A i B są homologami benzenu. F
W wyniku utleniania związku A otrzymamy związek B. F
Związek B nie reaguje z zakwaszonym roztworem manganianu(VII) potasu. F
Związek C nie ma izomerów zawierających pierścień aromatyczny. P
CH 3 CH 2 Cl CH 2 CH 3
Cl2/hʋ CH3Cl/Na/T
29
Chemia nowa matura
Zadanie 74.
AlCl3
2 + CH2Cl2 CH2 + 2 HCl
Zadanie 75.
Schemat I:
Cl
trimeryzacja Cl2/FeCl3
CH≡CH
Schemat II:
CH 3 CH 2 Cl
trimeryzacja CH3Cl/AlCl3 Cl2/hʋ

CH≡CH
Równanie reakcji otrzymywania difenylometanu:
Cl CH 2 Cl
T
+ + 2 Na CH2 + 2 NaCl
30
Chemia nowa matura
Zadanie 76.
Schemat reakcji 1:
Cl
Cl2/FeCl3
CH2 CH2 Cl + CH2
Substytucja Elektrofilowy
Cl2/hʋ
CH2 CH
Cl

Substytucja Rodnikowy
Zadanie 77.
Ocena: Nie.
Uzasadnienie: Grupa benzylowa jest podstawnikiem I rodzaju kierującym w położenie 2- lub 4- (pozycje orto
i para).
Uwaga: W wyniku reakcji difenylometanu z mieszaniną nitrującą można otrzymać przedstawiony

związek jako produkt uboczny, czyli w ilości niewielkiej.
Zadanie 78.
1,2-difenyloeten.
Zadanie 79.
Zdanie P/F
W cząsteczce stilbenu występuje 7 wiązań π oraz 29 wiązań σ. F
Stilben reaguje z zakwaszonym roztworem manganianu(VII) potasu. P

Orbitalom walencyjnym wszystkich atomów węgla w cząsteczce stilbenu przypisuje
P
się ten sam typ hybrydyzacji.
Stilben w odpowiednich warunkach ulega substytucji rodnikowej oraz addycji
F
elektrofilowej.
31
Chemia nowa matura
Zadanie 80.
H
C C
H
Zadanie 81.
9 moli wodoru.
Zadanie 82.
Wydajność reakcji otrzymywania nitrobenzenu wynosi 75%.
Zadanie 83.
Zawartość procentowa benzenu (procent masowy) w wyjściowej mieszaninie wynosi 31,34%.
Zadanie 84.
Stopień utlenienia Przed reakcją Po reakcji
Manganu VII II
Węgla -III III
Zadanie 85.
Obserwacje:
Na początku utworzyły się dwie oddzielne warstwy cieczy. Po wymieszaniu i ogrzaniu fioletowy roztwór
odbarwił się.
Zadanie 86.
Równanie procesu utleniania:
CH 3 COOH
+ 2 H2O + 6 H+ + 6 e –
Równanie procesu redukcji:
MnO4– + 8 H+ + 5 e– Mn2+ + 4 H2O
Zadanie 87.
CH 3 COOH
5 + 6 MnO4– + 18 H+ 5 + 6 Mn2+ + 14 H2O
32
Chemia nowa matura
Zadanie 88.
Utleniacz Reduktor
CH 3
MnO4–
Zadanie 89.
Ocena i uzasadnienie:
Wykonanie doświadczenia, w którym zamiast toluenu użyjemy etylobenzenu, doprowadzi do tego samego efektu.
Etylobenzen reaguje z zakwaszonym roztworem manganianu(VII) potasu, w wyniku reakcji fioletowy roztwór odbarwia się.
Powstanie ten sam produkt organiczny – kwas benzoesowy.
Zadanie 90.
Objętość toluenu, jaka znajdowała się w kolbie przed wykonaniem doświadczenia, wynosiła 17 cm3.
Zadanie 91.
Masa 1-bromo-2-etylobenzenu wynosi 74 g, masa 1-bromo-4-etylobenzenu wynosi 39 g.
Zadanie 92.
Wzór sumaryczny wyjściowego węglowodoru: C8H10.
Masa kwasu siarkowego(VI) po zakończeniu reakcji wynosi 15,75 g.
Zadanie 93.
Objętość bromobenzenu wynosi 4,48 cm3.
33
Chemia nowa matura
Chlorowcopochodne
Zadanie 1.
Literowe oznaczenie
Nazwa systematyczna
chlorowcopochodnej
A 1-(2-bromopropan-2-ylo)benzen
B 3-chloro-5-metylocyklopent-1-en
C 2-bromo-4-chloropentan
D 1-bromo-3-chloro-5-metylocykloheksan
E 1-bromo-3-chloro-2-metylopropan
F 3,5-dibromo-3-chloro-2,4-dimetyloheksan
Zadanie 2.
(2Z )-2-chlorobut-2-en 2-bromo-3-chloro-2,4-dimetyloheksan
Cl CH3 Br Cl
C C H3C C CH CH CH2 CH3
H3 C H CH3 CH3
Zadanie 3.
Temperatura topnienia Temperatura wrzenia Rozpuszczalność
Wzór półstrukturalny (grupowy)
[ ̊C] [ ̊C] w wodzie [g/100g]
CH3CH2Cl -136,4 12,2 0,57
CH2ClCH2Cl -35,7 83,5 0,87
CH3CH2Br -119,3 38,4 0,91
CH3CH3 -183,2 -88,6 0,0057
CH3CH2I -111,1 72,5 0,4
Zadanie 4.
Cl
hʋ
H3C CH CH2 CH3 + Cl2 H3C C CH2 CH3 + HCl
CH3 CH3
Cl
H2C C CH2 CH3 + HCl H3C C CH2 CH3
CH3 CH3
34
Chemia nowa matura
lub
Cl
H3C C CH CH3 + HCl H3C C CH2 CH3

CH3 CH3
Numer reakcji Typ reakcji Mechanizm reakcji
1 Substytucja Rodnikowy
2 Addycja Elektrofilowy
Zadanie 5.
Nazwa halogenku Twrz. [ C

̊ ] Nazwa halogenku Twrz. [ C
̊ ] Nazwa halogenku Twrz. [ C
̊ ]
chlorometan -24,0 bromometan 3,5 jodometan 42,5
chloroetan 12,3 bromoetan 38,5 jodoetan 72,5
chloropropan 46,5 bromopropan 71 jodopropan 102,6
2-chloropropan 35,0 2-bromopropan 59,0 2-jodopropan 90,0
chlorek allilu 45,0 bromek allilu 70,0 jodek allilu 102,0
chlorobenzen 131,7 bromobenzen 156 jodobenzen 188,3
Wyjaśnienie:
Temperatura wrzenia określonego halogenku alkilowego rośnie ze wzrostem masy cząsteczkowej halogenku.
Masa cząsteczkowa 2-chloropropanu jest mniejsza niż masa cząsteczkowa 2-bromopropanu oraz 2-jodopropanu.
Wzory sumaryczne halogenków, które w temperaturze 316 K i pod ciśnieniem 1013 hPa są gazami:
CH3Cl, C2H5Cl, CH3Br, C2H5Br, CH3I.
Wyjaśnienie dlaczego 2-bromopropan ma niższą temperaturę wrzenia niż 1-bromopropan:
Temperatura wrzenia określonego halogenku alkilowego maleje ze wzrostem stopnia rozgałęzienia halogenku.
Wzór półstrukturalny (grupowy) jodku allilu:
CH2=CHCH2I
Nazwa systematyczna: 3-jodoprop-1-en.
35
Chemia nowa matura
Zadanie 6.
CH 3 CH 3
Cl
FeCl3
+ Cl2 + HCl
CH 3 CH 2 Cl
hʋ
+ Cl2 + HCl
1 Substytucja Elektrofilowy
Równanie reakcji chlorku benzylu ((chlorometylo)benzenu) z chloroetanem:
CH 2 Cl CH 2 CH 2 CH 3
T
+ CH3CH2Cl + 2 Na + 2 NaCl
Zadanie 7.
Zdanie P/F
Halogenki alkilów mają większą temperaturę wrzenia niż alkeny, o takiej samej ilości atomów
węgla, ponieważ miedzy cząsteczkami halogenków alkilów mogą tworzyć się wiązania F
wodorowe.
1-chloropropan oraz 1-bromopropan słabo rozpuszczają się w wodzie. P
Chlorowcopochodne można otrzymać w wyniku addycji chlorowodoru do alkenu przebiegającej

P
według mechanizmu elektrofilowego.
W wyniku całkowitego spalania chloroetanu powstają: dwutlenek węgla, woda oraz

P
chlorowodór.
Bromocykloheksan oraz 2-bromo-3-metylopent-2-en to homologi. F
2-chlorobutan ma większą temperaturę wrzenia niż 2-chloro-2-metylopropan. P
36
Chemia nowa matura
Zadanie 8.
Br
H3C CH CH2 + HBr H3C CH CH3
Br
hʋ
H3C CH CH3 + Br2 H3C C CH3 + HBr
Br Br
Równanie reakcji całkowitego spalania 2,2-dibromopropanu:
C3H6Br2 + 4 O2 3 CO2 + 2 H2O + 2 HBr
Zadanie 9.
C2H5OH
CaC2 + 2 H2O CH≡CH + Ca(OH)2
trimeryzacja
3 CH≡CH
CH 3
AlCl3
+ CH3Cl + HCl
CH 3 CH 3
Cl
FeCl3 + HCl
+ Cl2
CH 3 CH 3
Cl Cl
Pd, T, p
+ 3 H2
37
Chemia nowa matura
Zadanie 10.
H3C Br
HBr
CH3 produkt główny
H3C Br
Br
Br2(chloroform)
Zadanie 11.
CH 3
H3 C Br
hʋ
+ Br2 + HBr
Zadanie 12.
H2O
CH3CH2Cl + KOH CH3CH2OH + KCl
H2O
CH3CH(Cl)CH3 + NaOH CH3CH(OH)CH3 + NaCl
1 Substytucja Nukleofilowy
38
Chemia nowa matura
Zadanie 13.
Cl
hʋ
+ Cl2 + HCl
Cl OH
H2O
+ KOH + KCl
Zadanie 14.
Cl
hʋ
H3C CH CH2 CH3 + Cl2 H3C C CH2 CH3 + HCl
CH3 CH3
Cl HO
H2O
H3C C CH2 CH3 + KOH H3C C CH2 CH3 + KCl
CH3 CH3
Nazwa systematyczna związku A: 2-chloro-2-metylobutan.
Zadanie 15.
H3C CH CH3 + NH3 H3C CH CH3

+ -
Cl NH3 Cl
H3C CH CH3 + NaOH H3C CH CH3 + NaCl + H2O

+ -
NH3 Cl NH2
39
Chemia nowa matura
H3C CH3 H3C CH3

H3C C CH CH3 + 2 NH3 H3C C CH CH3 + NH4Br
Br NH2
Substytucja Nukleofilowy
Zadanie 16.
Cl NH2
+ 2 NH3 + NH4Cl
Zadanie 17.
Br NH2
+ 4 NH3 + 2 NH4Br
Br NH2
Wzór nukleofila: NH3.
Wyjaśnienie:
W cząsteczce amoniaku (na atomie azotu) występuje wolna para elektronowa – cząsteczka amoniaku może być
donorem elektronów. Nukleofil to drobina (cząsteczka lub grupa), w której występuje nadmiar elektronów
i w odpowiednich warunkach może być ich donorem.
Zadanie 18.
CH≡C-Na+ + CH3CH2Br CH≡CCH2CH3 + NaBr
CH3CH2CH=CH2 + HCl CH3CH2CH(Cl)CH3
CH3CH2CH(Cl)CH3 + 2 NH3 CH3CH2CH(NH2)CH3 + NH4Cl
40
Chemia nowa matura
Zadanie 19.
H3C CH3 H3C CH3
H3C CH C CH2 CH3 + KCN H3C CH C CH2 CH3 + KCl

Cl CN
Nazwa systematyczna: 3-cyjano-2,3-dimetylopentan.
Uwaga: Zgodnie z literaturą akademicką (zakres wykraczający poza podstawę programową – chyba, że
pojawi się informacja wstępna) w wyniku reakcji 3-chloro-2,3-dimetylopentanu
z cyjankiem potasu powstaje 2,3-dimetylopent-2-en. Trzeciorzędowe halogenki alkilowe
w reakcji z silną zasadą (CN–) nie ulegają reakcji substytucji tylko eliminacji.
Zachodzi wówczas reakcja opisana równaniem:
H3C CH3 H3C CH3

H3C CH C CH2 CH3 + KCN H3C C C CH2 CH3 + KCl + HCN
Cl
Z a d a n i e c z y s t o t e o r e t yc z n e .
Zadanie 20.
Br
H3C C C CH3 + HBr H3C C CH CH3
CH3 CH3 CH3 CH3
Br CN
H3C C CH CH3 + NaCN H3C C CH CH3 + NaBr
CH3 CH3 CH3 CH3
pojawi się informacja wstępna) w wyniku reakcji 3-bromo-2,3-dimetylobutanu
z cyjankiem potasu powstaje 2,3-dimetylobut-2-en. Trzeciorzędowe halogenki alkilowe
w reakcji z silną zasadą (CN–) nie ulegają reakcji substytucji tylko eliminacji.
H3C CH3 H3C CH3
H3C C CH CH3 + KCN H3C C C CH3 + KCl + HCN
Br
Z a d a n i e c z y s t o t e o r e t yc z n e .
41
Chemia nowa matura
CN COOH
H3C C CH CH3 + 2 H2O + HCl H3C C CH CH3 + NH4Cl
CH3 CH3 CH3 CH3
Cl Cl
H3C C C CH3 + Cl2 H3C C C CH3
CH3 CH3 CH3 CH3
Cl Cl CN CN
H3C C C CH3 + 2 KCN H3C C C CH3 + 2 KCl
CH3 CH3 CH3 CH3
pojawi się informacja wstępna) w wyniku reakcji 2,3-dichloro-2,3-dimetylobutanu z nadmiarem cyjanku
potasu powstaje 2,3-dimetylobuta-1,3-dien. Trzeciorzędowe halogenki alkilowe w reakcji z silną zasadą
(CN–) nie ulegają reakcji substytucji tylko eliminacji.
H3C CH3 H3C CH3
H3C C C CH3 + 2 KCN H2C C C CH2 + 2 KCl + 2 HCN
Cl Cl
Schemat reakcji 6:
NH2 NH2
CN CN CH2 CH2
LiAlH4
H3C C C CH3 H3C C C CH3
CH3 CH3 CH3 CH3
Nazwa systematyczna związku A: 2-bromo-2,3-dimetylobutan.
Nazwa systematyczna związku B: 2-cyjano-2,3-dimetylobutan.
Nazwa systematyczna związku D: 2,3-dichlo-2,3-dimetylobutan.
Funkcja związku E: Utleniacz.
Liczba moli elektronów: 8 moli elektronów.
42
Chemia nowa matura
Zadanie 21.
H3C CH COOH
Wieloetapowa
Cl2/hʋ KCN H2O, HCl redukcja
Węglowodór X A B C
1. 2. 3. 4.
Uwaga: w przemianie 1. można zastosować również Br2.

CH 2 CH 3 H3C CH Cl
hʋ
+ Cl2 + HCl
H3C CH Cl H3C CH CN
+ KCN + KCl
pojawi się informacja wstępna) drugorzędowe halogenki alkilowe w reakcji z silną zasadą (CN–), w
zależności od warunków, ulegają reakcji substytucji lub eliminacji.
H3C CH CN H3C CH COOH
+ 2 H2O + HCl + NH4Cl
Ocena: Tak, związek A jest głównym produktem reakcji.

Wzór uproszczony związku C:
H3C CH CH 3
Zastosowanie opisanego procesu: Wydłużenie łańcucha węglowego.
43
Chemia nowa matura
Zadanie 22.
I II
chlorobenzen(c) 3-chlorocykloheks-1-en(c)

II
fioletowo. Po wymieszaniu zawartości fioletowy roztwór odbarwił się.
Reakcja nie zachodzi HOOCCH(Cl)CH2CH2CH2COOH
lub
KMnO4(aq)
I II
chlorobenzen(c) 3-chlorocykloheksen(c)
44
Chemia nowa matura

II fioletowo. Po wymieszaniu zawartości fioletowy roztwór odbarwił się,
wytrąca się brunatny osad.
OH
Reakcja nie zachodzi

OH
Cl
Zadanie 23.
CH 3 CH 2 Cl
hʋ
+ Cl2 + HCl
CH 2 Cl CH 2 OH
H2O
+ NaOH + NaCl
Schemat reakcji 3:
CH 2 OH CH 2 OH CH 2 OH
CH 3
CH3Cl, AlCl3
+
Równanie reakcji 4: CH 3
CH 3 CH 3
Cl
FeCl3
+ Cl2 + HCl
CH 3 CH 3
Cl CN
+ KCN + KCl
pojawi się informacja wstępna) halogenki aromatyczne nie ulegają reakcji substytucji nukleofilowej.
Zadanie czysto teoretyczne.
45
Chemia nowa matura
CH 3 CH 3
CN COOH
+ 2 H2O + HCl + NH4Cl
Ocena: Tak, związki A oraz E są izomerami.
Zadanie 24.
Ocena:
Tak, dysponując wodnym roztworem wodorotlenku potasu, alkoholem etylowym (C 2H5OH), roztworem bromu
w czterochlorku węgla oraz dowolnym sprzętem laboratoryjnym można odróżnić zawartości obu probówek.
Uzasadnienie oraz tok rozumowania:
W wyniku reakcji 2-bromobutanu z alkoholowym roztworem wodorotlenku potasu w podwyższonej

temperaturze powstanie m. in. but-2-en, który w wyniku ogrzewania wydziela się z mieszaniny poreakcyjnej
(jest gazem). W II probówce również wydziela się gaz (2,3-dimetylobutan Tw = 58 ̊C, ale ogrzewamy zawartości
obu probówek). Wydzielające się gazy należy wprowadzić do roztworu bromu w czterochlorku węgla. Tylko w
probówce, do której wprowadzimy but-2-en brunatny roztwór odbarwi się.
Zadanie 25.
Cl
C2H5OH, T
H3C CH CH2 CH3 + NaOH H3C CH CH CH3 + NaCl + H2O
Nazwa systematyczna głównego produktu reakcji: But-2-en.
Wyjaśnienie:
But-2-en jest głównym produktem ponieważ jest on zgodny z regułą Zajcewa. W wyniku eliminacji powstanie
bardziej rozgałęziony izomer (alken).
Zadanie 26.
Cl
CH3 CH3
C2H5OH, T
+ KOH + KCl + H2O
Ocena: Tak, opisana reakcja należy do reakcji utleniania i redukcji.
46
Chemia nowa matura
Uzasadnienie:
W opisanej reakcji atomy węgla zmieniają stopnie utlenienia.
Zadanie 27.
hʋ
CH3CH3 + Cl2 CH3CH2Cl + HCl
C2H5OH, T
CH3CH2Cl + KOH CH2=CH2 + KCl + H2O
CCl4
CH2=CH2 + Br2 CH2(Br)CH2Br
H2O
CH2(Br)CH2Br + 2 NaOH CH2(OH)CH2OH + 2 NaBr
2 Eliminacja
Zadanie 28.
-
CH≡CH + NaNH2 CH≡C Na+ + NH3
-
CH≡C Na+ + CH3CH2Br CH≡CCH2CH3 + NaBr
CH2=CHCH2CH3 + HCl CH3CH(Cl)CH2CH3
47
Chemia nowa matura
H2O
CH3CH(Cl)CH2CH3 + NaOH CH3CH(OH)CH2CH3 + NaCl
C2H5OH, T
CH3CH(Cl)CH2CH3 + NaOH CH3CH=CHCH3 + NaCl + H2O
Nazwa systematyczna związku A: Etyn.
Nazwa systematyczna związku C: Butyn.
Wzór półstrukturalny (grupowy) izomeru związku E
Cl
H3C C CH3 lub H3C CH CH2 Cl
CH3 CH3
Zadanie 29.
Liczba możliwych produktów 3

Wzór uproszczony głównego produktu reakcji
CH3
CH3
Zadanie 30.
H3C CH CH2 CH 2Cl

CH3
Zadanie 31.
Cl Cl
C2H5OH, T
H3C C CH CH CH3 + Zn H3C C CH CH CH3 + ZnCl2
CH3 CH3 CH3 CH3
Nazwa systematyczna produktu: 2,4-dimetylopent-2-en.
48
Chemia nowa matura
Zadanie 32.
I Zielone zabarwienie płomienia palnika.
II Powstanie palny gaz.
I 2 CH3CH2CH2Cl + 9 O2 6 CO2 + 6 H2O + 2 HCl
Cl Cl
C2H5OH, T
H3C CH CH2 + Zn H3C CH CH2 + ZnCl2
II
2 CH3CH=CH2 + 9 O2 6 CO2 + 6 H2O
Zadanie 33.
Ocena: Zastosowanie 1,5-dibromopentanu zamiast 1,2-dichloropropanu w probówce II zmieni przebieg

doświadczenia.
Uzasadnienie:
W wyniku reakcji 1,5-dibromopentanu nie powstanie gazowy produkt.
Wzór uproszczony produktu reakcji:
Zadanie 34.
CH 3
C2H5OH, T
H2C CH CH2 CH2 CH CH3 + Zn + ZnCl2
Cl CH3 Cl
CH 3
Nazwa systematyczna produktu: 1,3-dimetylocyklopentan.
Zadanie 35.
Równanie reakcji 1: CH 3
CH3
C2H5OH, T
H2C CH2 CH CH2 CH2 CH CH3 + Zn + ZnCl2
Cl Cl
CH 3
49
Chemia nowa matura
CH 3 H3 C Cl
hʋ
+ Cl2 + HCl
CH 3 CH 3
H3 C Cl CH 3
C2H5OH, T
+ NaOH + NaCl + H2O
CH 3 CH 3
CH 3 H3 C Br
Br
+ Br2
CH 3 CH 3
Nazwa systematyczna związku B: 1-chloro-1,4-dimetylocykloheksan.
Nazwa systematyczna związku D: 1,2-dibromo-1,4-dimetylocykloheksan.
3 Eliminacja
Zadanie 36.
Br Br Br
NO 2
HNO3, H2SO4
+
NO 2
50
Chemia nowa matura
Obserwacje: Wytraci się żółty osad lub powstanie żółta oleista ciecz.
Nazwa systematyczna produktu (produktów): 1-bromo-2-nitrobenzen oraz 1-bromo-4-nitrobenzen.
Zadanie 37.
F F F
p, T, katalizator
n F2 C CF 2 C C lub C
F F F
n n-1
Zadanie 38.
C2H5OH, T
CH2=CHCl + KOH CH≡CH + KCl + H2O
Wzór półstrukturalny (grupowy) polimeru X:
CH2 CH
Cl n
Zadanie 39.
Cl CH3
T
2 H3C CH CH3 + 2 Na H3C CH CH CH3 + 2 NaCl
CH3
Zadanie 40.
Schemat reakcji otrzymywania chlorku alkilowego:
H2/Pt HCl
HC CH H2C CH2 CH 3 CH 2 Cl
Schemat reakcji otrzymywania chlorku arylu:
CH 3 CH 3
trimeryzacja CH3Cl, AlCl3 Cl2, FeCl3

HC CH
Cl
51
Chemia nowa matura
Równanie reakcji otrzymywania 4-etylotoluenu:

CH 3 CH 3
T
+ CH 3 CH 2 Cl + 2 Na + 2 NaCl
Cl CH 2 CH 3
Zadanie 41.
Br
Na/T CH 3
H3 C
CH3
Zadanie 42.
p, T, katalizator
n H2C C CH CH2 CH2 C CH CH2
Cl Cl n
Zadanie 43.
Cl
Cl Cl
hʋ
+ 3 Cl2
Cl Cl
Cl
Zadanie 44.
Ocena: Tak.
52
Chemia nowa matura
Zadanie 45.
I Zwilżony wodą uniwersalny papierek wskaźnikowy zabarwił się na czerwono.
II Brak zmian.

Cl
hʋ
I + Cl2 + HCl
Cl
II + Cl2
Cl
Ocena:
Tak, na podstawie przeprowadzonego doświadczenia można rozróżnić zawartości probówek.
Uzasadnienie:
W probówce zawierającej cykloheksan, w wyniku zachodzącej reakcji wydziela się gazowy chlorowodór, który
zabarwia zwilżony wodą uniwersalny papierek wskaźnikowy na czerwono. W probówce zawierającej
cykloheksen nie zanotujemy żadnych zmian.
Zadanie 46.
C2H5OH,T
H3C CH2 CH 2Cl + NaOH H3C CH CH2 + NaCl + H2O
Cl
H3C CH CH2 + HCl H3C CH CH3
Zadanie 47.
C2H5OH,T
H3C CH CH CH2 CH3 + 2 NaOH H3C C C CH2 CH3 + 2 NaBr + 2 H2O
Br Br
Nazwa systematyczna: Pent-2-yn.
Uwaga: w opisanej reakcji może powstać również: H2C CH CH CH CH3
Alkiny trudno otrzymać w wyniku eliminacji dichloropochodnych.
53
Chemia nowa matura
Zadanie 48.
CH3 CH3
C2H5OH,T
H3C C CH CH3 + KOH H3C C C CH3 + KCl + H2O
Cl Cl Cl
Ocena:
Opisana reakcja należy do reakcji utleniania i redukcji.
Uzasadnienie:
W opisanej reakcji atomy węgla zmieniają stopnie utlenienia.
Wzór półstrukturalny (grupowy) izomeru głównego produktu reakcji:
CH3
H3C C CH CH 2 Cl
lub
CH 2 Cl
H3C C CH CH 3
Uwaga: możliwe również inne izomery.
Zadanie 49.
C2H5OH,T
H3C CH CH 2 Cl + Zn H3C CH CH2 + ZnCl2
Cl
Cl
H3C CH CH2 + HCl H3C CH CH3
Zadanie 50.
SO 3 H
+ H2SO4 + H2O
SO 3 H SO 3 H
FeCl3
+ Cl2 + HCl
Cl
54
Chemia nowa matura
Zadanie 51.
H2C CH + HCl H3C CH Cl

Cl Cl
T
H3C CH Cl + 2 CH3CH2Cl + 4 Na H3C CH CH2 CH3 + 4 NaCl
Cl H2C CH3
Nazwa systematyczna związku A: Chloroeten.
Zadanie 52.
HNO3(aq)/H2SO4(aq), stężony
I II
bromobenzen(c) bromocykloheksan(c)
Element budowy bromobenzenu i bromocykloheksanu jaki należało wziąć pod uwagę aby poprawnie
zaprojektować eksperyment.
Obecność pierścienia aromatycznego w bromobenzenie.

Obserwacje – Probówka I:
Wytraci się żółty osad lub pojawi się żółta ciecz.
Obserwacje – Probówka II:
Brak zmian, reakcja nie zachodzi.
Równanie reakcji – Probówka I:
Br Br Br
NO 2
HNO3, H2SO4
+
NO 2
55
Chemia nowa matura
Równanie reakcji – Probówka II:

Zadanie 53.
Nazwa systematyczna węglowodoru Y: Etan.
T
CH3CH2Cl + CH3Cl + 2 Na H3C CH2 CH3 + 2 NaCl
hʋ
H3C CH2 CH3 + Br2 H3C CH CH3 + HBr
Br
Typ reakcji 4: Eliminacja.
Zadanie 54.
KOH(aq), alkoholowy roztwór fenoloftaleiny
I II
2-bromopropan(c) 2-metylobutan(c)
Element budowy 2-bromopropanu i 2-metylobutanu jaki należało wziąć pod uwagę aby poprawnie
zaprojektować eksperyment.
Obecność atomu chlorowca w cząsteczce.
Utworzą się dwie warstwy cieczy, warstwa górna będzie zabarwiona na różowoczerwono.
Utworzą się dwie warstwy cieczy, warstwa dolna będzie zabarwiona na różowoczerwono.
56
Chemia nowa matura
Równanie reakcji – Probówka I:
H2O
H3C CH CH3 + KOH H3C CH CH3 + KBr
Br OH
Równanie reakcji – Probówka II:

Mechanizm reakcji: Nukleofilowy.
Zadanie 55.
Nazwa systematyczna związku B: 2-cyjanopropan.
hʋ
H3C CH2 CH3 + Br2 H3C CH CH3 + HBr
Br
H3C CH CH3 + KCN H3C CH CH3 + KBr

Br CN
pojawi się informacja wstępna) drugorzędowe halogenki alkilowe w reakcji z silną zasadą (CN–),
w zależności od warunków, ulegają reakcji substytucji lub eliminacji.
Liczba moli elektronów: 4 mole elektronów.
Zadanie 56.
THF
CH3CH2Cl + Mg CH3CH2MgCl
Nazwa systematyczna organicznego produktu reakcji: Chlorek etylomagnezowy.
57
Chemia nowa matura
Zadanie 57.
CH3 CH3 CH3 CH3
THF
H3C C CH CH3 + Mg H3C C CH CH3
Cl MgCl
CH3 CH3 CH3 CH3

H3C C CH CH3 + H2O H3C CH CH CH3 + Mg(OH)Cl
MgCl
Zadanie 58.
CH3 CH3
1. Mg/THF
H3C CH CH CH3 H3C CH CH2 CH3
2. H2O
Cl
Zadanie 59.
CH3 CH 2 Cl
hʋ
+ Cl2 + HCl
CH 2 MgCl CH 3
+ H2O + Mg(OH)Cl
Zadanie 60.
CH3 CH3
C2H5OH, T
H3C CH CH CH CH3 + KOH H3C CH C CH CH3 + KCl + H2O
Cl Cl Cl
Ocena: Tak.
Uzasadnienie:
Atomy węgla przy wiązaniu podwójnym mają różne podstawniki.
58
Chemia nowa matura
Zadanie 61.
penten
CH3CH2CH2Br + 2 Li CH3CH2CH2Li + LiBr
Zadanie 62.
T
H3C CH CH3 + CH3Cl + 2 Na H3C CH CH3 + 2 NaCl
Cl CH 3
Br
hʋ
H3C CH CH3 + Br2 H3C C CH3 + HBr
CH 3 CH 3
Br Li
penten
H3C C CH3 + 2 Li H3C C CH3 + LiBr
CH 3 CH 3
Zadanie 63.
Br CH 2 CH 3
eter
+ (CH3CH2)2CuLi + LiBr + CH3CH2Cu
Zadanie 64.
H3C CH CH3
Li
Zadanie 65.
Br
H3C C CH CH3 + HBr H3C C CH2 CH3
CH3 CH3
Br H2C CH3
eter
H3C C CH2 CH3 + (CH3CH2)2CuLi H3C C CH2 CH3 + LiBr + CH3CH2Cu
CH3 CH3
Zastosowanie opisanego procesu:
Wydłużenie łańcucha węglowego.
59
Chemia nowa matura
Zadanie 66.
CH3 CH3
T~500 ̊C
H3C C C CH3 + Cl2 H3C C C CH 2 Cl + HCl
CH3 CH3
CH3 CH3
eter
H3C C C CH 2 Cl + (CH3CH2CH2)2CuLi H3C C C CH2 CH2 CH2 CH3
CH3 CH3
+ LiCl + CH3CH2CH2Cu
CH3 CH3
Pt
H3C C C CH2 CH2 CH2 CH3 + H2 H3C CH CH CH2 CH2 CH2 CH3
CH3 CH3
Nazwa systematyczna związku A: 1-chloro-2,3-dimetylobut-2-en.
Nazwa systematyczna związku B: 2,3-dimetylohept-2-en.
Zadanie 67.
Wzór półstrukturalny (grupowy):
CH3
H3C CH C CH2 CH3
Nazwa systematyczna: 3-metylopent-2-en.
Zadanie 68. CH 3
C2H5OH, T
H2C CH2 CH2 CH2 CH2 CH CH3 + Zn + ZnCl2
Cl Cl
CH 3 H3 C Br
hʋ
+ Br2 + HBr
60
Chemia nowa matura
CH3
H3 C Br
C2H5OH, T
+ KOH + KBr + H2O
CH3
H3 C Cl
Cl
+ Cl2
H3 C Cl H3 C OH
Cl OH
H2O
+ 2 KOH + 2 KCl
Zadanie 69.
Uzasadnienie:
Chloropropan, bromopropan oraz jodopropan to ciecze, które słabo rozpuszczają się w wodzie, ponieważ są
niepolarne.
Numery probówek: II, III.
Zadanie 70.
Numer probówki, w której osad wytrącił się jako pierwszy: III.
Równanie reakcji w formie jonowej skróconej:
-
Ag+ + I AgI
Zadanie 71.
Numer probówki, w której osad wytrącił się najpóźniej: I.
Równanie reakcji w formie jonowej skróconej:
-
Ag+ + Cl AgCl
Zadanie 72.
C3H7Cl, C3H7Br, C3H7I.
61
Chemia nowa matura
Zadanie 73.
Wyjaśnienie:
-
Przed przeprowadzeniem etapu III należało dodać kwas azotowy(V) w celu usunięcia nadmiaru jonów OH ,
które reagują z jonami Ag+ po dodaniu wodnego roztworu AgNO3. Zachodzi wówczas reakcja:
-
2Ag+ + 2 OH Ag2O + H2O
Zadanie 74.
Ocena: Tak.
Uzasadnienie:
-
Kwas fosforowy(V) co prawda powoduje usunięcie jonów OH z roztworu, ale użyty w nadmiarze reaguje z
wodnym roztworem AgNO3 (wytrąci się osad Ag3PO4). Obserwacje będą identyczne – wytrąci się osad, ale
będzie to inny osad. Dodatek wodnego roztworu H3PO4 prowadzi do wyciągnięcia błędnych wniosków.
Zadanie 75.
Ocena: Uczeń niepoprawnie zaproponował syntezę 1-chloro-2-nitrobenzenu.
Uzasadnienie:
W wyniku reakcji nitrobenzenu z roztworem chloru w czterochlorku węgla, a następnie naświetlaniu mieszaniny
nie otrzymamy 1-chloro-2-nitrobenzenu.
Poprawny tok syntezy: W pierwszym etapie doświadczenia do benzenu należy dodać roztwór chloru w
czterochlorku węgla z dodatkiem chlorku żelaza(III). W drugim etapie doświadczenia do probówki, w której
znajdował się chlorobenzen należy dodać mieszaninę nitrującą.
Zadanie 76.
I II
bromobenzen(c) 2-bromotoluen(c)
62
Chemia nowa matura
I Utworzą się dwie warstwy cieczy, warstwa górna będzie zabarwiona na fioletowo.
Początkowo utworzą się dwie warstwy cieczy, warstwa górna będzie zabarwiona na
II fioletowo. Po pewnym czasie lub po wymieszaniu zawartości probówki fioletowy
roztwór odbarwi się.
COOH
Br
Reakcja nie zachodzi
Zadanie 77.
Zdanie P/F
Wzór ogólny CnH2n+2Cl określa skład halogenków oznaczonych umownie literą A i C. F
Związki A i C są homologami. P
Związek B może reagować zarówno z alkoholowym jak i wodnym roztworem wodorotlenku
P
potasu.
Związek D jest izomerem 1-bromo-2,3-dimetylobut-1-enu. P
W temperaturze pokojowej i pod ciśnieniem normalnym tylko związek B występuje w gazowym
F
stanie skupienia.
Zadanie 78.
C2H5OH, T
H3C CH CH3 + NaOH H3C CH CH2 + NaCl + H2O
Cl
H2O
H3C CH CH3 + NaOH H3C CH CH3 + NaCl
Cl OH
Zadanie 79. CH3
Br CH
T CH3
H3C CH CH3 + + 2 Na + NaCl + NaBr
Cl
Nazwa systematyczna: (propan-2-ylo)cykloheksan.
63
Chemia nowa matura
Zadanie 80.
Br
Br
hʋ Br
+ Br2 + HBr
Zadanie 81.
C2H5OH, T
H3C CH CH2 + KOH H3C C CH2 + KCl + H2O
CH3 Cl CH3
Cl OH
H2O
H3C C CH3 + KOH H3C C CH3 + KCl
CH3 CH3
Zadanie 82.
CH 3 CH 3
OH Cl
+ HCl + H2O
Zadanie 83.
HO Br
3 H3C CH CH2 CH3 + PBr3 3 H3C CH CH2 CH3 + H3PO4
Zadanie 84.
HO CH3
H3C CH CH CH3
Zadanie 85.
+ SOCl2 + SO2 + HCl

OH Cl
64
Chemia nowa matura
OH Br
3 H3C C CH2 + PBr3 3 H3C C CH2 + H3PO4
CH3 CH3 CH3 CH3
3 CH3CH2CH2OH + PBr3 3 CH3CH2CH2Br + H3PO4
Zadanie 86.
Ocena: Tak, doświadczenie pozwoli odróżnić zawartości obu probówek.
Uzasadnienie:
W probówce I wydzieli się gaz o charakterystycznym zapachu, w probówce II brak zmian.
Zadanie 87.
O
H2SO4, HgSO4
H3C CH2 C CH + H2O H3C CH2 C CH3
OH Br
H3C CH2 CH CH3 + HBr H3C CH2 CH CH3 + H2O
Br
C2H5OH, T
H3C CH2 CH CH3 + KOH H3C CH2 CH CH2 + KBr + H2O
Typ reakcji 3: Substytucja.
Mechanizm reakcji 3: Nukleofilowy.
Równanie reakcji polimeryzacji but-1-enu:
p, T, katalizator
n H3C CH2 CH CH2 CH2 CH
CH2CH3 n
65
Chemia nowa matura
Zadanie 88.
KMnO4(aq)
I II
2-bromoprop-1-en(c) 2-bromopropan(c)
Początkowo utworzą się dwie warstwy cieczy, warstwa górna będzie zabarwiona na fioletowo. Po pewnym
czasie lub po wymieszaniu zawartości probówki fioletowy roztwór odbarwi się, wytrącił się brunatny osad.
Utworzyły się dwie warstwy cieczy, warstwa górna przybrała fioletowe zabarwienie.
Równanie reakcji – probówka II:

Równanie reakcji otrzymywania 2-bromopropanu z 2-bromoprop-1-enu:
Br Br
Pt
H3C C CH2 + H2 H3C CH CH3
Zadanie 89.
Cl
hʋ
H3C CH CH3 + Cl2 H3C C CH3 + HCl
CH3 CH3
Cl
C2H5OH, T
H3C C CH3 + KOH H3C C CH2 + KCl + H2O
CH3 CH3
nadltenki
H3C C CH2 + HBr H3C CH CH 2 Br
CH3 CH3
66
Chemia nowa matura
eter
H3C CH CH 2 Br + (CH3CH2)2CuLi H3C CH CH2 CH2 CH3 + CH3CH2Cu +LiBr
CH3 CH3
Br
hʋ
H3C CH CH2 CH2 CH3 + Br2 H3C C CH2 CH2 CH3 + HBr
CH3 CH3
Nazwa systematyczna związku A: 2-chloro-2-metylopropan.
Nazwa systematyczna związku C: 1-bromo-2-metylopropan.
3 Addycja Rodnikowy
Równanie reakcji związku E z wodnym roztworem wodorotlenku sodu:
Br OH
H2O
H3C C CH2 CH2 CH3 + NaOH H3C C CH2 CH2 CH3 + NaBr
CH3 CH3
Zadanie 90.
Wzór sumaryczny dichlorowcopochodnej: C3H6Cl2. Stężenie molowe wodnego roztworu KOH wynosi
1,35 mola/dm3.
Zadanie 91.
Celem przeprowadzonego eksperymentu było otrzymanie bromoetanu.
Zadanie 92.
Obserwacje – etap I:
Ciało stałe się roztwarza.
Obserwacje – etap II:
Zielone zabarwienie płomienia palnika, zwilżony wodą uniwersalny papierek wskaźnikowy uzyskał czerwone
zabarwienie.
Zadanie 93.
Równanie reakcji – etap I:
H2SO4 + 2 NaBr Na2SO4 + 2 HBr
Równania reakcji – etap II:
CH3CH2OH + HBr CH3CH2Br + H2O
CH3CH2Br + 3 O2 2 CO2 + 2 H2O + HBr
67
Chemia nowa matura
Zadanie 94.
Teoretyczna objętość CH3CH2Br uzyskana w opisanym eksperymencie wynosi 37,24 cm3.
Zadanie 95.
Wydajność ostatniego etapu reakcji wynosi 90%.
Zadanie 96.
Polimeryzacji uległo 120 moli cząsteczek chlorku winylu. Wydajność reakcji wynosi 93,75%.
Zadanie 97.
Wzór sumaryczny chlorowcopochodnej: C5H9Cl, wzór uproszczony chlorowcopochodnej:
Cl
Zadanie 98.
75% 2-chloropropanu uległo reakcji z wodnym roztworem wodorotlenku sodu.
Zadanie 99.
Objętość wydzielonego gazu, w przeliczeniu na warunki normalne, wynosi 10,75 dm3.
Zadanie 100.
Objętość chloroetanu w warunkach przeprowadzonego eksperymentu wynosi 18 dm3.
68

Zeszyt 09 Fau Odpowiedzi

Uploaded by

Document Information

Original Title

Copyright

Available Formats

Share this document

Share or Embed Document

Sharing Options

Did you find this document useful?

Is this content inappropriate?

Copyright:

Available Formats

Zeszyt 09 Fau Odpowiedzi

Uploaded by

Copyright:

Available Formats

Chemia nowa matura

Ten sam związek CiE

Nazwa systematyczna węglowodoru

Wzór izomeru 1-(prop-2-en-1-ylo)benzenu:

Nazwa systematyczna: 1-(prop-1-en-1-ylo)benzen.

Toluen i 1-metylonaftalen należą do innych grup (klas) związków organicznych.

Wzór uproszczony izomeru 1-metyloneftalenu.

Obecność wiązania wielokrotnego w cykloheksenie oraz wiązania zdelokalizowanego w benzenie.

II Brunatny (żółty) roztwór odbarwia się.

Typ reakcji Mechanizm reakcji

etylobenzen 1,2-dimetylobenzen 1,3-dimetylobenzen 1,4-dimetylobenzen

Nazwa systematyczna: Bromobenzen.

Typ reakcji: Substytucja.

Mechanizm reakcji: Elektrofilowy.

Nazwa systematyczna: Chlorobenzen.

Wzór drobiny: Cl+.

Rola katalizatora: Tworzenie odczynnika elektrofilowego.

Azotu III -III

Równanie procesu utleniania:

Sumaryczne równanie reakcji:

+ 7 HCl + 3 SnCl2 + 2 H2O + 3 SnCl4

Równanie reakcji zachodzącej w II etapie:

Funkcja kationu anilinium: Kwas Brønsteda.

Wodorotlenek baru podobnie jak wodorotlenek sodu jest zasadą.

Ocena: Położenie stanu równowagi przesunie się w lewą stronę.

Równanie reakcji benzenu z chloroetanem:

Równanie reakcji chlorku glinu z chloroetanem:

Funkcja chlorku glinu: Kwas Lewisa.

Nazwy systematyczne: 1-metylo-2-nitrobenzen, 1-metylo-4-nitrobenzen.

Mechanizm reakcji Elektrofilowy Elektrofilowy

Nazwa systematyczna produktu reakcji 2: 1-metylo-4-nitrobenzen.

Nazwa systematyczna produktu reakcji 3: 2-metylo-1,3-dinitrobenzen oraz 1-metylo-2,4-dinitrobenzen.

Nazwa systematyczna produktu reakcji 4: 2-bromo-1-metylo-4-nitrobenzen.

C6H5Cl + O2 6 C + 2 H2O + HCl

Obserwacje – reakcja 2: Brunatny roztwór odbarwia się.

Obserwacje – reakcja 3: Brunatny roztwór odbarwia się.

Produkty reakcji 2 i 3 są izomerami.

Typ reakcji Substytucja Substytucja Substytucja

Mechanizm reakcji Elektrofilowy Rodnikowy Elektrofilowy

H2C CH3 HC CH3

Typ reakcji Addycja Addycja

Mechanizm reakcji Elektrofilowy Elektrofilowy

Równanie reakcji polimeryzacji styrenu:

Wzory związków organicznych

Nazwy systematyczne związków organicznych

Nazwa systematyczna: 1-(1,1-dibromoetylo)benzen

Etylobenzen 1,2-dimetylobenzen 1,3-dimetylobenzen 1,4-dimetylobenzen

1,2-dimetylobenzen, 1,3-dimetylobenzen, 1,4-dimetylobenzen.

I Wyczuwalny charakterystyczny zapach.

Początkowo utworzyły się dwie warstwy cieczy, po wymieszaniu fioletowy

III Odbarwienie brunatnego roztworu.

Wzory uproszczone produktów reakcji

Probówka I Probówka II Probówka III

Izomer 1-(prop-1-en-1-ylo)benzenu niewystępujący w postaci

Uwaga: Możliwe również inne izomery.

Liczba możliwych dichloropochodnych: 3

H2O, C2H5OH trimeryzacja Cl2/FeCl3

H3C CH3 H3C

CH2 CH2 CH3 COOH CH 2 CH 3 COOH

Obserwacje – probówka II: Powstał klarowny roztwór.

CH=CH 2 CHClCH 2 Cl CHClCH 2 Cl

Schemat reakcji II:

H3C C CH CH3 produkt główny