18/10/2022

Ćwiczenia 2 - ALKOHOLE, FENOLE

Zadania 1-4 proszę wykonać samodzielnie, przed zajęciami, jako przypomnienie już przerobionego materiału.

1. Praca domowa. W jaki sposób można przekształcić 2-metylopent-2-en w podane niżej dwa izomeryczne alkohole? Podaj
mechanizmy odpowiednich reakcji.

OH
OH ? ?

2. Praca domowa. Przedstaw mechanizm i produkty reakcji hydratacji poniższych alkenów:

a. 1-metylocyklopenten
b. 3,3-dimetylobut-1-en

3. Praca domowa. Nazwij poniższe związki, tam gdzie to niezbędne uwzględniając także konfigurację absolutną:
CH2CH 3
a. HO CH 3 b. OH c. H OH
C
CH 3
H Br
Br
CH 3

4. Praca domowa. W jaki sposób i z jakich alkenów otrzymać można następujące alkohole:

5. Jakie produkty spodziewasz się wyizolować (po przeprowadzonej w odrębnym etapie hydrolizie) z następujących
reakcji:

6. Przedstaw równania reakcji pozwalających otrzymać poniższe alkohole z odpowiedniego odczynnika Grignarda oraz
aldehydu, ketonu, epoksydu lub estru:

7. Określ, który ze związków w każdej z poniższych par będzie bardziej kwasowy. Odpowiedź uzasadnij.
a. metanol czy alkohol tert-butylowy?
b. etanol czy 1-bromoetanol?
c. 1-chloroetanol czy 2-chloroetanol?
d. 2-chloroetanol czy 2,2-dichloroetanol?
 8. Określ, który ze związków w każdej z poniższych grup będzie bardziej kwasowy. Odpowiedź uzasadnij.
a. cykloheksanol, fenol
b. p-nitrofenol, p-metylofenol, p-bromofenol, fenol
c. 2-nitrofenol, 2,4-dinitrofenol, 2,4,6-trinitrofenol

9. Wśród przedstawionych poniżej nitrofenoli jeden jest jedynie nieco bardziej kwasowy od fenolu, natomiast dwa
pozostałe cechują się kwasowością znacznie wyższą od fenolu. Użyj odpowiednich struktur rezonansowych, by wskazać,
które z nitrofenoli są silniej kwasowe.

10. Jakie produkty powstaną w reakcji poniższych związków z chlorochromianem pirydyny (PCC), a jakie w reakcji
z KMnO4:
a. etanol
b. cykloheksanol
c. 1-metylocykloheksanol

11. Jakie produkty powstaną w wyniku katalizowanej kwasem siarkowym dehydratacji:

a. 1-metylocyklopentanolu
b. cyklopentylometanolu

12. Jakie produkty powstaną w następujących reakcjach:

a. (R)-butan-2-ol + TsCl w pirydynie
b. tosylan (S)-2-butylu + NaBr
c. etanol + NaOH
d. etanol + Na
e. fenol + NaOH
f. propan-2-ol + HCl/ZnCl2

13. Podaj struktury produktów, jakie powstaną w reakcjach (S)-2-metyloheksan-3-olu z następującymi odczynnikami:
1) HBr, 2) PBr3, 3) SOCl2

14. Do alkoholu tert-butylowego dodano metalicznego sodu, a po rozpuszczeniu się metalu dodano bromku etylu.
Z mieszaniny poreakcyjnej wyizolowano związek o wzorze C6H14O. Gdy w podobnym doświadczeniu reakcji z sodem
poddano etanol, a powstały produkt potraktowano bromkiem tert-butylu, wydzielił się gaz, a z mieszaniny reakcyjnej
wyodrębniono etanol jako jedyny produkt organiczny. Napisz równania wszystkich zachodzących reakcji. Dlaczego reakcje te
mają różny przebieg?

15. Wskaż, które z poniższych reakcji doprowadzą do otrzymania z dobrą wydajnością pożądanego alkoholu, a w przypadku
których powstawać będą również lub nawet głównie produkty uboczne.