REPETYTORIUM A

Z zakresu wybrane reakcje z udziałem karboanionów i enoli, kwasy karboksylowe, pochodne kwasów
karboksylowych, bezwodniki, halogenki kwasowe, estry, amidy, nitryle, fenole

1. Otrzymaj:
 pentanal z 1-heksynu

 2-metylocykloheksanon z 1-metylocykloheksenu

 acetofenon z bromobenzenu

2. Który z otrzymanych w poprzednim pytaniu związków możesz wykorzystać do reakcji Wittiga, aby
otrzymać następujący alken. Otrzymaj odpowiedni ylid i napisz mechanizm reakcji Wittiga.

CH3

CH
3. Z wykorzystaniem odpowiedniej reakcji kondensacji otrzymaj poniższe związki. Napisz mechanizm
dla jednej z napisanych przez Ciebie, dowolnie wybranej, reakcji otrzymywania
 3-fenylo-2-propenal

 2-izopropylo-5-metylo-3-oksoheksanian etylu (ester etylowy kwasu 2-izopropylo-5-metylo-3-

oksoheksanowego)

 mechanizm

Sprawdź zapis reakcji, jeżeli jest błędny, napisz właściwy i uzasadnij jego słuszność.
O O
zasada
CH3CCH CH2 + CH2(COOC2H5) CH3C CH(COOC2H5)
CH CH2

4. Zaproponuj syntezę benzoesanu fenylu z nitrobenzenu jako jedynego substratu organicznego

REPETYTORIUM B
Z zakresu wybrane reakcje z udziałem karboanionów i enoli, kwasy karboksylowe, pochodne kwasów
karboksylowych, bezwodniki, halogenki kwasowe, estry, amidy, nitryle, fenole

1. Z niżej podanych molekuł

CHO CHO
O
CH3CHCHO CH3CH2CCH3 CH3CH2CHO
CH3
A B C D E
wybierz te, które ulegają w środowisku kwaśnym lub zasadowym addycji aldolowej (podaj
oznaczenia literowe wybranych związków). Odpowiedź krótko uzasadnij.

Podaj mechanizm addycji aldolowej katalizowanej zasadą dla propanalu.

Podaj wzór i nazwę produktu powstałego w wyniku dehydratacji związku β-hydroksykarbonylowego

otrzymanego w reakcji kondensacji aldolowej propanalu.

2. Z malonianu dietylu i odpowiedniego halogenku alkilowego otrzymaj kwas 2-metylopropanowy.

Uzupełnij schemat niżej podanych reakcji:

SOCl2/CHCl3 NH3
A B

NaHCO3/H2O A
CH3CHCOOH C D
CH3 1. LiAlH4
E F + G
CH3OH/H 2. H3O
3. Z octanu etylu otrzymaj 3-oksobutanian etylu. Podaj pełny mechanizm reakcji.

Uzupełnij schemat niżej podanej reakcji wpisując wzory substratu A i produktów B i C.

O O N
H H3O T
CH3CCH2COC2H5 + propanal B C
A

4. Uszereguj niżej podane pochodne kwasu octowego według ich wzrastającej reaktywności:

CH3CONH2 CH3COCl CH3COOC2H5 (CH3CO)2O

Omów szczegółowo strukturę najbardziej reaktywnej molekuły.

Wartość pKa dla kwasu benzoesowego wynosi 4,19, a dla kwasu p-(trifluorometylo)benzoesowego
3,66. Oblicz stałą podstawnikową Hammetta dla grupy trifluorometylowej. Skomentuj otrzymaną
wartość.