ALKOHOLE

1. Narysuj wzory strukturalne lub nazwij przedstawione poniżej związki zgodnie z regułami nazewnictwa IUPAC:
a) 2-etylo-2-buten-1-ol b) 3-cykloheksen-1-ol c) glikol etylenowy d) alkohol benzylowy
e) cis-cykloheksano-1,4-diol
OH
Br H
f) OH g) CH 2CH 2C(CH 3)2
H

h) i) Ph OH
HOCH 2CH 2CH(CH 3)CH 2OH
H H

2. Uszereguj następujące związki w kolejności ich wzrastającej kwasowości:

(CH3)2CHOH HC CH (CF3)2CHOH CH3OH
3. W obrębie każdej z grup uszereguj związki wg ich rosnącej kwasowości:
a) p-bromofenol, 2,4-dibromofenol, fenol
b) p-metoksyfenol, p-chlorofenol, fenol
c) kwas p-hydroksybenzoesowy, fenol, alkohol benzylowy
d) p-nitrofenol, fenol, 2,4-dinitrofenol
4. Napisz równania reakcji kwasowo-zasadowych, jakie zajdą (lub nie) po dodaniu alkoholu etylowego do
roztworów zawierających następujące związki:
a) amidek sodu b) acetylenek sodu c) butylolit d) jodek metylomagnezowy
e) chlorek litu f) wodorek sodu g) fenolan sodu h) octan sodu
5. Jakiego związku Grignarda i jakiego związku karbonylowego należy użyć jako substratów, by otrzymać
następujące alkohole? Przedstaw mechanizmy reakcji.
a) 2-butanol, b) 2-fenylo-2-propanol, c) 2-metylo-2-propen-1-ol
d) trifenylometanol, e) 1-metylocykloheksan-1-ol
6. Mając do dyspozycji toluen, 2-butanol oraz niezbędne odczynniki nieorganiczne, otrzymaj
2-benzylobutan-2-ol.
7. Jakie przewidujesz produkty poniższych reakcji? Gdy jest to istotne, wskaż regio- i stereochemię produktu.
Zapisz odpowiednie mechanizmy reakcji.
CH3 CH3
a) b)
1. Hg(OAc)2, H2O 1. BH3
? ?
2. NaBH4 2. H2O2, -OH

8. Jakich produktów spodziewasz się w wyniku reakcji oksyrtęciowania poniższych alkenów?

a) b) CH2
CH3CH2CH2CH=CH2

c) 2-metylo-2-penten d) 2-metylo-1-heksen
9. Jakich alkenów można użyć do syntezy następujących alkoholi przez hydroborowanie?

a) CH 2OH b) (CH3)2CHCH2CH2OH c) (CH3)2CHCHCH3

OH
d) 2-metylo-cyklopentan-1-ol
10. Jaki związek karbonylowy powinno się zredukować, aby otrzymać następujące alkohole? Podaj wszystkie
możliwości. Zapisz równanie reakcji.
 a) 2,2-dimetylo-1-heksanol b) 3,3-dimetylo-2-butanol
OH
c) d) CH 2OH
CHCH 2CH 3

11. Podane poniżej alkohole poddano reakcjom dehydratacji zachodzącym pod wpływem stężonego H 2SO4.
Przedstaw mechanizmy reakcji oraz budowę otrzymanych produktów. Wskaż produkt powstający w przewadze.
a) butan-1-ol b) heksan-3-ol c) 2,2-dimetylobutan-1-ol d) cykloheksylometanol
12. Zaproponuj mechanizmy reakcji (uwzględniając stereochemię substratów i produktów) (3S)-2-metylopentan-
-3-olu z następującymi odczynnikami:
a) PBr3 b) SOCl2 c) SOCl2/pirydyna d) HBrstęż.
13. Podaj produkty poniższych reakcji chemicznych:
ZnCl2
a) etanol + ZnCl2 b) 2-metylo-2-pentanol + HCl
c) n-butanol + NaOH d) etano-1,2-diol + 2Na e) p-nitrofenol + NaOH f) alkohol tert-butylowy + Na