13.

Do can ww neg o zoboJętnienia 300 g 10-p

roce ntow ego rozt wor u kwasu szczawio-
wego potr zeb a:
a) 1,33 g NaO H, c) 2,67 g NaO H,
b) 13,3 g NaO H, d) 26,7 g NaO H.
14 . pewien kwas karb oks ylow y zaw iera wagowo 40,7% węgla, 5,1 %
tlen. Wskaż pop raw ny wzó r sum aryc zny tego wod oru oraz
kwasu:
a) C2H2O4, c) C4H6O 4,
b) C 4H 4O4, d) C 3H 4O 4.

Estry i tłuszcze
1. Pewien este r ma taki sam wzó r sum aryc zny
312 jak kwas
octowy. Zap isz jego wzór pół-
. stru ktur alny i pod aj jego nazwę.
_ 2. Zapisz wzo ry półstrukturalne wszystkich
3 12 możliwych izomerycznych kwasów i es-
trów o wzo rach sum aryc zny ch:
a) C3H6O2,
b) C4HsO2.
J.123. Podaj naz wy estr ów prz eds taw ion ych za
pomocą następuj ących wzorów półstuktu-
ralnych:
a) ~o * e) ~
O
H- C CH3-C H- C" --
"'O- CH - 2 CH 3 \
CH 3
O- CH2-CH 3

~o
H- C
"--o -CH -CH 3
o I
c) li CH3
CH1- 0- C- CH2-C H„

d) ~ O * g) o
CH _
~ -CH 2- C " - o - g
Q --o -~ -C H3

. . . . d kwa sem octo wym a etan olem

3.124. Wyjaśnij różnicę w przebiegu reakCJl oraz
· m~ę zy
mi ę dzy k\;vasem octowym a wo d or otle. nki em sod u.
3.125. Zapisz równania reakcji otrzymywam
a:
a) maś lanu metylu (butanianu metylu),
h) stea rynianu etylu,
c) octa nu fenylu ,
d) tristearynianu glicerolu,
e) benzoesanu etylu.
77
 . estrów , z ktoryc n w wyniku hyct . ·
; ralne i podaJ naZW)'
3.126. Zapisz wzory poł~truktu ukt : ra1iq,
powstają następujące prod y
a) kwas octowy 1· propan -2-ol , • ,,et'tnol
b) kwas 2,3-dim etylob utanow y , , '- '
c) kwas benzoe sowy i etanol . . . . _•sce liter wzory zwi ązków organicz
3.127. Uzupełnij poniższe schematy, wp isuJ, ąc w rn1 e.J. nych·.
. KOH CH 3COOH C
HBr A B _.
a) CH 2==CH -CH" -- Ho H2 SO4
7

HBr KOH HCOOH

b) CH2 ==CH 2 A B C
H2O H2 5O4
o
Il
c)A -
Cl 2

światło
B
KOH

H 2O
C --
CuO
D
Ag 2 O
E -
związek C

H 2 SO 4
CH3-C- 0-CH 2CH
3

COOCH3

* d)A CH 3 CI
-
AICl 3
B -
[O]
C C~H©
H2 SO4

3.128. Zapisz równania reakcji: . .

a) hydrolizy maślanu metylu w ro~tworze zaw1eraJącym wodorotlenek sodu,
b) hydrolizy octanu etylu w roztworze zaw,~erającym kwas solny.
3.129. Estry, podobnie jak inne związki organiczn~, ,a~o " się spalają. Oblicz
objętość tle-
nu (odmierzoną w warunkach n~rnialnych) potrzebną do całkowitego spalenia
4,4 g octanu etylu. ·
3.130. W wyniku spalenia 3,7 g związku · organicznego otrzymano 3,36 dm 3
CO 2 i 2,7 g H~0
(w warunkach normalnych).
a) Ustal wzór sumaryczny związku, jeżeli wzór elementarny jest wzorem rzeczywi·
stym.
b) Podaj wzory półstrukturalne izomerów tego związku , będ ące estrami, oraz i(h
nazwy.
3.131. Oblicz, ile dm 3 tlenu odmierzonego w warunkach norm alnych potrze
ba do całko·
witego spalenia 58 g propionianu propylu.
3.132. Triazotan(V) gliceryny, zwany potocznie nitrogliceryną, stosowa ny
jest do prnduk·
cji dynamitu i jako środek rozkurczowy w schor zeniac h serca. Podaj wzór stru.ktll·
ralny tego związku oraz uzasadn ij, dlaczego nie możemy zakwa lifikować gL) do
związków nitrowych.
3.133. Zapisz równanie reakcji otrzymywania aspiryny, j eże li wiadmno,
że substratarni r,·
akcji są kwas octowy i kwas salicy Iowy o wzorze:
©(COOH
OH
 v vu11v1u111\vYJI lv IJULIIUUllv VVyl:11vnv-..~ • - · ·

3.134 . Zaproponuj, w jaki sposób można przekształcić kwas oleinowy w:

a) tłuszcz,
b) mydło,
c) kwas stearynowy.
3,135. W przemyśle fa~t~ace~tycznym i kosmetycznym wykorzystuje się woski, których
głównym składmkiem Jest substancja tworzlica podczas ogrzewania z roztworem
NaOH sól sodową kwasu pa]mitynowcgo i alkohol nasycony. Po utlenieniu alkohol
ten daje kwas palmitynowy. Ustal wzór sumaryczny substancji. będącej składnikiem
wosków.
J.136. Tłuszcze są mieszaniną estrów glicerolu i wyższych kwasów tłuszczowych. Zapisz
wzory pólstukturalne estrów, jeżeli wiadomo, że w wyniku kwasowej hydrolizy:
a) otrzymano glicerol, kwas stearynowy i palmitynowy w stosunku molowym 1:2:1,
b) otrzymano glicerol, kwas pal mi tyn owy i oleinowy w stosunku molowym 1: 1:2,
c) otrzymano glicerol, kwas stearynowy, oleinowy i palmitynowy w stosunku molo-
wym 1:1:1:1.
3.137. Margarynę otrzymujemy w procesie utwardzania oleju. Zapisz równanie reakcji
ut\vardzania oleju, zakładając, że zawiera on tylko triolenian glicerolu.
3.138. Wyjaśnij, dlaczego podczas prania w twardej wodzie zawierającej jony wapnia i ma-
gnezu zużywa się większą ilość mydła.
3.139. Wyjaśnij, czy mydło sodowe będzie się tak samo dobrze pieniło w wodzie destylo-
wanej i w wodzie silnie zakwaszo11ej.
3.140. Wyjaśnij, dlaczego w proszkacł\ do p:rania, oprócz detergentów, częstymi składni-
kami są fosforany(V) sodu. ·
3.141. Wyjaśnij, dlaczego nadmier;1e :itosowanie detergentów jest przyczyną eutrofizacji
I

zbiorników wodnych. · '

3.142. Za pomocą wzorów strukturalnych zapisz równanie reakcji zmydlania wodorotlen-
kiem sodowym tłuszczu, będącego tristearynianem glicerolu. Oblicz, ile kilogra-
mów mydła otrzymamy z 4 moli tego tłuszczu.
3.143. Jednym z elementów procesu trawienia tłuszczów w organizmie człowieka jest hy-
droliza zachodząca w żołądku pod wpływem enzymów zwanych lipazami. Zapro-
ponuj równanie reakcji ilustrujące ten proces.
* 3.144. Metabolizm tłuszczów dostarcza człowiekowi energii. Oblicz, ile kilokalorii dostar-
cza organizmowi spożycie 0,1 mola tłuszczu zawierającego w cząsteczce 2 res_zty
kwasu oleinowego i 1 resztę kwasu palmitynowego, jeżeli z l g tłuszczu mozna
otrzymać 9 kcal.
* 3.145. Azotan(III) etylu jest estrem kwasu nieorganicznego, _który__st?suje ~-ię_w ~ecznic_-
twie jako środek rozszerzający naczynia krwionośne t obmzaJ,JCY cismeme krw1.
Napisz równanie hydrolizy tego związku.
* 3,146. W przemianach biologicznych istotną rolę odgrywają estry kwasu foSfor~wego~V)
·
z glicerolem. · · · · z me
Na1wazme1sze · h , mon ot·osfor·any(V)
' , mogą występowac w dwoch
odmianach izomerycznych. Zaproponuj ich wzory strukturalne.
 t::l 3.147. Da kr on jes t po lie . ~
str em kwasu ter eft alo we go '
(be~zeno-l,~-dtkarboksytow
* i etano-1,2-diolu. Narysuj
3.148. W skład wosków wc
wzór fragmentu cząsteczki
hodzą między innymi estry ni
karboksylowych i wyższych er
teg o poliestru.
ozgałęzionych kwasów
e
gci)

nazw'< systematyczną:~:­
nasyconych alkoholi. Podaj
ku o wzorze:
CH J(C H2 ) 13 CH 2-T T- O( CH ą.,
2 )i_~ CH _,

* 3.149. Kwasy-hydroksymasł
o
owy po d wpływ~m og rze wa nia
tworzy cyklicz ny ester nazywa,
* ny lak to ne m. Naiysuj wzór
3.150. So le so do we wo do ro sia
cząsteczki teg o es tru
.
rcz an ów (V l) i alkoholi o dł
mi sto so wa ny ini do wyrobu ug ic h ła ńcuchach są deterge
·
środków piorących. Na . ,. d
związkiem otr zy ina ny m pis z wz or ete rg en tu bę d ącentago.
* 3.1 51 . Kw as ma lon ow y (p ro
z alk oh olu dodecylowego.
pa no dio wy ) po dc za s og rz ew
z wy tw or ze ni em kwasu oc an ia łatwo ule ga dekarb oksyl
tow eg o. Za pi sz ró wn an ie ac
de ka rb ok sy lac ji kwasu mal~~
* no we go .
3.152. Za pi sz ró wn an ia rea
kc ji op isa ne poniższym sc he
ma tem :

*
be nz oe san metylu - kwas ben zoe sow y - kwas m- nit rob en zo eso wy
3.153. Ułóż sc he ma t pr ze mi - m-nitrobenzoesan etylu
an , kt ór e należy przeprowad
a) mr ów cz an u me tyl u, mają zić w ce lu otr zy ma nia :
c do dyspozycji węglik
or ga mc zn e, gli nu i do wo lne odczynniki
nie-
b) oc tan u bu tyl u, mając do
dyspozycji ka rb id i do wo ln
e od cz yn nik i nieor gan iczne.
* c) ete nu , mając do dyspozyc
3.154. Próbą pozwalającą na
ji oc tan etylu.
określenie zawartości kw as ów
wy zn ac ze ni e tak zw an ej lic nie na sy co ny ch w tłu szczu jest
zby jod ow ej. Je st to lic zb
pr ze z ni en as yc on e kwasy tł a gr am ów 12 przył ącz anych
uszczowe za wa rte w 10
konując obliczeń, czy 0 g tłuszczu. Odpowiedz, nie
większą liczbę jodową wy-
m a es ter gl ice ro lu i kw
* czy es ter gl ice ro lu i kw as u
3.155. Pe wi en związek o wz
izo me ró w mają następując
lin olo we go .
or ze C3H 6 0 2 występuje w po
asu oleinowego.

sta ci wi elu izo me rów. Trzy

e właściwości: z jego
a) A jes t ciekłym związk
iem od po rn ym na ut len
w wo dz ie, a jeg o wo dn y ro ian ie , do br ze ro zp uszcnlny
ztw ór ma od cz yn kwaśny i m
dą sodową i ma gn ez en e rgicz ni e reaguj, z zas ~i-
em ;
b) B jes t substancją ba rd zie
j lotną od izo me ru A, daje
a po dc za s ut len ian ia silnymi po zytywn,1 próbę TrLmuncni.
utl en iac za mi utl e nia się do
c) C jes t dość słabo ro zp us kw asu dik arboksylowego;
zc za lny w wo dz ie, og rz ew
ro ztw or ze re ag uj e z wodą, an y w za kw aszo nym WL)dnyn,
tw or ui c dw a pr od uk ty , z któ
kwaśny, a dr ug i og rz an ry ch pi erwszy ma Olk zyn
y z Al 20 3 przeks z tałca się
Po da j wz or y i na zw y izo me w et en .
ró w A, B, C.
i 3.156. Ob lic z objętość 2- mo lo
we go KOI-I potrzebną do
jącego wy ł ączme tn pa I ·
· · zm yd len ia 100 g tłuszczu zaw
m1tym· an g11c · erolu. ie~a:
Oceń, ni e wykonujć!C
tość zużytego ro ztw or u KO H ,
ob lic ze n, cz y obJ
cęz
należałoby zwiększyć, czy zmni
zawierał wvłaczni e
1
ejszyć , gd yby ttusz
 . zapisz równania reakcji:
3·157 a) estryfikacji
. propan-1-olu
. bezwodnik'
iem octowym
b) hydrohzy szczawianu dimetylu '
. .
c) nitrowama benzoesanu etylu. '

zadania testowe
3J58.
1. Wśród podanych, poniżej
. zda6 wskaz· . f'ał szywe·
",:,-' twi·e r dzenie
·
a) Estry kwasow karboksylowych są produkt . , k .. · . ..
b) Estry kwasów karboksylowych ulegaJ·ą w wamd1 ~cah. cdJI es_t~fikac.11.
, 0 zie y rohz1e.
c) Estry kwasow karboksylowych powstają w , k .. dd ..
d) Tłuszcze zaliczamy do estrów kwasów kar~:~s~i~~c~~J• alkoholi do kwasów.
2. Ustal, w którym z produktów znaJ'dzie się atom tł .
enu oznaczony gwiazdką:
0
,f,' H2S04 ,f,'Q
H-C + CH3-0H - H-C + Ho
o-·
"' * H "'0-CH
3
2

a) w estrze, b) w wodzie.
3. Uzupełnij równanie reakcji:
,,f'o
+ C17H3s-C""- + H20
0-C2H 5
4. Pewien ester poddano hydrolizie, otrzymując kwas CiH5COOH i alkohol CH3OH.
Zaznacz, który z podanych estrów uległ hydrolizie:
a) octan metylu, c) octan etylu,
b) mrówczan propylu, d) propionian metylu.
5. Wśród podanych równań wskaż równania reakcji estryfikacji i reakcji zobojęt­
mama:
I. CH3COOH + CH30H ~ CH3COOCH3 + CH30H
II. HCOOC2H 5 + H 20 ~ HCOOH + C2H 50H
III. CH3COOH + NaOH ~ CH3C00Na + H20
IV HCOOK + H 20 ~ HCOOH + KOH
6. Badany ester jest cieczą bezbarwną, lotną, słabo rozpuszczalną w wodzie, o za-
pachu ananasów, a podczas jego hydrolizy pojawia się zapach zjełczałego tłusz­
czu. Wskaż, który z podanych estrów posiada te właściwości:
a) mrówczan etylu, c) maślan etylu,
b) octan etylu, d) octan butylu. .
• t· ł E ' t 1•y k\l/• sów oroamcz-
1

7. Wśród poniższych zdań zaznacz stwierdzeni~ ,~ szywe. s 0

'"
0

nych i alkoholi jednowodorotlenowych stosuJe się:

a) do produkcji perfum, wód kwiatowych,
b) do produkcji esencji smakowych i zapachowych., . ,
c) do produkcji rozpuszczalm ow tł uszcz ów , farb 1lak1erow,
'k'
d) do produkcji materiałów wybuchowych. 81
 . ,, . d -. hydro lizy u uszczu ,
8. Napisz rownan1e zasa oweJ w wyu rn.. u .1uv n,J uuz ym as
arynian sodu i glicerynę. z ste.

~~c~; \\I)'~~~~ ~i~~~~y~~;,; ~h~r~~ter oleju roślinnego, należy podziała~~~ t;

····· ··· ···· ·· ······· ···· ······ ····· ·· ········ ···· ······
· ··· ·
_
9
substancję:
a) wodnym roztworem bromu,
b) wodnym roztworem wodorotlenku sodu,
c) wodnym roztworem manganianu(YII) pot
asu,
d) odpowiedzi a i c są prawdziwe.
10. Chcąc otrzymać margarynę z ole
ju słonecznikowego, należy przeprowadzić
reakcję:
a) uwodornienia, c) uwodnienia,
b) bromowania, d) utleniania.
11. Wskaż probówkę, w której nastąpi odbarw
ienie wody bromowej. Wyjaśnij przyczy.
nę odba1wienia, podaj przykładowe równanie
reakcji, stosując wzory sumaryczne:
I. Il.
Br2aą-~ Br2 aą

olej roślinny smalec

f'

~ r (f-
• .... ... . . ...... ...... ..... . .. ... . . .. ....
. ...... . .. .. . .. ·.. . ·: .... : :'. .. : . t. .. ( · :
. :,.. . ...... .. . . . ... ... .. . . . . ...... .. .
...... .. .. .... . . .

12. ~~~~~;li~~~~ ~;~~~~:~· tl~~~~

z~~: ... : .................. .............. ......... ... ......... ... ... ........
a) dosta~cza organizmowi człowieka energii
i wody,
b) przebiega pod wpływem enzymów zwanyc
h lipazami
c) polega na zamianie powstałych kwasów
podczas procesu oddychania, tłuszczowych na CO H O . a.
2, ! l enerc1c
d) odpowiedzi a, b i c są prawdziwe.
13. Wśród poniższych zdań wskaż stwierd
Tłusz zenie fałs
cze maJ·ą zastosowanie: ' zywe
·
a) do produkcji mydła,
b) jak
c) d o sub stan
d k „ cja zapasowa w organizmie zwi. erzęcy
m
r

0 pro u ,CJI nawozów

sztucznych, '
d) w przemysle spożywczym.

* 14. Oblicz, ile kilogramów mydła powstanie

z wodorotlenkiem sodowym w re·1kc.. 8 . .
' Jl mo h tns tea ryn ian u glicerolu
3.159. ·
1. Octan fenylu i mrówczan benzylu:
a) są homologami c) s ,, .
b) są izomerami, ' d) , ą rl o~nymi na~warni tego sam ego związku
na ez4 do ctw orh A
 L. L,WJ<.! Lc;l\. u w L..u1 ze :

~0-C-CH
~ li J
o
to:
a) ester metylowy kwasu cykloheksanokarhnksyl owcgn
b) benzoesan acetylu, '
c) octan cykloheksylu,
d) metylocykloheksyloketon.
3. Reakcja estryfikacji zachodzi według mechanizmu :
a) addycji elektrofilowej,
b) substytucji elektrofilowej,
c) addycji wolnorodnikowej,
d) substytucji nukleofilowej.
4. Zapisz równania reakcji przedstawione schematem:
CaCi - C2H2 - CH3CHO - CH3COOH - CH3COOC2 H 5
5. W wyniku spalenia 0,1 mola estru nasyconego kwasu jednokarboksylowego i n-al-
kanolu otrzymano 13,44 dm3 tlenku węgla(IV) (w warunkach normalnych) oraz
10,8 g wody. Wyznacz wzór sumaryczny estru oraz liczbę jego izomerów bę d ą­
cych estrami niecyklicznymi. Podaj wzory i nazwy pięciu dowolnych izomerycz-
nych estrów, zawierających różne liczby atomów węgla w resztach kwasowych.
6. Wskaż zestaw związk~w uszęreg~wa,nych według rosnącej rozpuszczalności
w wodzie:
a) kwas octowy, butan-2-ol, m-rowczan _metylu, kwas stearynowy,
b) butan-2-ol, kwas octowy, mrówczan metylu, kw~s stearynowy,
c) kwas stearynowy, butan-2-ol, mrówczan metylu, kwas octowy,
d) kwas stearynowy, butan-2-ol, kwas octowy, mrówczan metylu.
7. Wybierz zestaw związków uszeregowanych według rosnącej lotności:
a) kwas octowy, butan-2-ol, mrówczan metylu, kwas stearynowy,
b) kwas stearynowy, kwas octowy, butan-2-ol, mrówczan metylu,
c) kwas stearynowy, butan-2-ol, mrówczan metylu, kwas octowy,
d) kwas stearynowy, butan-2-ol, kwas octowy, mrówczan metylu.
8. Związek o wzorze:
o o

zaliczamy do:
a) ketonów,
b) bezwodników kwasowych,
c) aldehydów,
d) laktonów.