47

8. Jednofunkcyjne pochodne węglowodorów

Skorzystaj
z Vademecum
Jednofunkcyjne
pochodne
węglowodorów,
s. 268–336
H H Cl
Cl H Cl Cl Cl Cl Sprawdź
rozwiązania
Cl Cl Cl zadań 656–747

app.nowa
terazmatura.pl
Kod: RG25UQ

Cząsteczka tetrachlorometanu, w przeciwieństwie do cząsteczek pozostałych

chloropochodnych metanu, jest niepolarna (ma wypadkowy moment dipolowy
równy zero).

woda cis-1,2-dichloroeten trans-1,2-dichloroeten

naładowana laska naładowana laska naładowana laska

ebonitowa ebonitowa ebonitowa

Trans-1,2-dichloroeten, w przeciwieństwie do wody i cis-1,2-dichloroetenu, jest

związkiem niepolarnym (ma zerowy wypadkowy moment dipolowy).
 48 8. JEDNOFUNKCYJNE POCHODNE WĘGLOWODORÓW

CH3 CH3
H C Br Cl C H
H C Br H C Br
CH3 CH3

I jego
cząsteczka ma płaszczyznę symetrii (wewnętrzny racemat).
lub jego cząsteczka jest symetryczna.
lub jest to odmiana mezo.

We wzorze pół-
strukturalnym
(grupowym)
dopuszcza
się każdy
sumaryczny
zapis wzoru
grupy
funkcyjnej,
o ile jest
jednoznaczny
i nie sugeru- CH3 CH2Cl–CH2–CH2–CH2Br
je istnienia
wiązania mię-
dzy niewłaści- H C Cl
wymi atomami.

Br C H

CH3

Obejrzyj �lm
z rozwiązaniem
zadania 659

app.nowa
terazmatura.pl
Kod: QXXYGR

substytucja
rodnikowy
 Zadania maturalne 49

H H

C C
CH3 H3 C
Cl Cl
CH2Cl CH2Cl

CH2–OH CH2–Cl

CH–OH + 2HCl CH–Cl + 2H2O

CH3 CH3

INFORMACJA DO ZADAŃ 660.–662.

H2O
CH3–CHBr–CH2–CH3 + KOH CH3–CH(OH)–CH2–CH3 + KBr

etanol
CH3–CHBr–CH2–CH3 + KOH CH2=CH–CH2–CH3 + KBr + H2O

etanol
CH3–CHBr–CH2–CH3 + KOH CH3–CH=CH–CH3 + KBr + H2O

butan-2-ol but-1-en but-2-en

50 8. JEDNOFUNKCYJNE POCHODNE WĘGLOWODORÓW

D-butan-2-ol L-butan-2-ol

cis-but-2-en lub (Z)-but-2-en trans-but-2-en lub (E)-but-2-en

eten

chloroetan
 Zadania maturalne 51

W szeregu II zmiany temperatur są znacznie większe, ponieważ zwiększa się liczba

grup hydroksylowych, a więc zwiększa się zdolność związków chemicznych do
tworzenia wiązań wodorowych między cząsteczkami.

Nie
Związki chemiczne w szeregu II nie są homologami, ponieważ w swojej
budowie nie różnią się między sobą grupą –CH2– albo jej wielokrotnością.

Podaj
obserwacje,
które można
zobaczyć
bezpośrednio
po zmieszaniu
reagentów,
przy użyciu
czystych,
świeżo przy-
niebieski (galaretowy) osad (w bezbarwnej cieczy) gotowanych
odczynników.

niebieski (galaretowy) osad (w bezbarwnej cieczy)

szafirowy (lub klarowny niebieski) roztwór

52 8. JEDNOFUNKCYJNE POCHODNE WĘGLOWODORÓW

roztwór K 2Cr2O7

Różna temperatura wrzenia.

Jako pierwszy zostanie oddestylowany etanal.

INFORMACJA DO ZADAŃ 666.–667.

substytucja
nukleofilowa
 Zadania maturalne 53

2R OH R O R + H2O

Br
CH3
+ HBr

K2Cr2O7, H2SO4

INFORMACJA DO ZADAŃ 670.–673.

Cl OH
Cl 5 Cl Cl OH
CH2 Cl
1 2 3 4
CH3 CH C CH2 Cl

sp3 sp2 sp2 sp3 sp3

54 8. JEDNOFUNKCYJNE POCHODNE WĘGLOWODORÓW

AiB AiC

lub

zasadowy

Br C2H5 H5C2 CH3 H3C CH3

C C C C C C
H3C H H Br H3C Br

H3C CH2Br H C3H7 H7C3 Br

C C C C C C
H CH3 H Br H H

I i III
V i VI
 Zadania maturalne 55

Przykład 14

ROZWIĄZANIE

Krok 1
CH2 – CH2 – CH3 CH2 – CH– CH3
OH OH
Krok 2

CH2 – CH2 – CH3 CH2 – CH– CH3

OH OH
Krok 3

1 2 3 1 2 3
CH2 – CH2 – CH3 CH2 – CH– CH3
OH OH

Krok 4

CH2 – CH2 – CH3

propan-1-ol
OH
CH2 – CH – CH3
propan-2-ol
OH

propano-1,2-diol

propano-1,3-diol
56 8. JEDNOFUNKCYJNE POCHODNE WĘGLOWODORÓW

2ROH + 2Na 2RONa + H2

B C
CH3 CH3 CH3
Cl2, hv KOH(aq)
CH3 CH C CH3 CH2 CH C CH3 CH2 CH C CH3
CH3 CH3 Cl CH3 CH3 OH CH3 CH3

2
 Zadania maturalne 57

Obejrzyj �lm
z rozwiązaniem
zadania 678

CH2 CH2 + H2O

H2SO4
CH3CH2OH
CH3CH2OCH2CH3 + H2O app.nowa
terazmatura.pl
Kod: CZFWM3

5000
ciśnienie p, hPa

4500
4000
3500
3000
2500
2000
1500
1000
100 105 110 115 120 125 130 135 140 145 150
temperatura, °C

H2SO4
C3H7OH C3H6 + H2O p = 313 kPa = 3130 hPa
Z wykresu odczytujemy wartość temperatury pary nasyconej odpowiadającej p = 3130 hPa
T = 135 °C
Z tabeli w treści polecenia odczytujemy, że T = 135 °C, należy do przedziału, w którym wydajność
otrzymanego propenu wynosi 98%.
1000 kg C3H7OH ------- x g atomów C3H6 nC3H7 = 686 000 g–1 = 16 333 mol
60 g ------- 42 g 42 g · mol
x = 700 kg
n · R · T 16 333 · 83,1 · (135 + 273,15)
700 kg · 98% = 686 kg = 686 000 g VC3H7 = = = 546,9 m3
p 1013
 58 8. JEDNOFUNKCYJNE POCHODNE WĘGLOWODORÓW

OH
CH3

Atom węgla związany z grupą hydroksylową w 2-metylofenolu ma hybrydyzację sp2,

a w fenylometanolu hybrydyzację sp3.

Obejrzyj �lm
z rozwiązaniem
zadania 680

app.nowa
terazmatura.pl
Kod: E75LNF
K (s) KOH (aq) Br2 (c)

1 2 3

fenol (s) fenol (s) fenol (aq)

1, 3

1, 2
 Zadania maturalne 59

Hipoteza nie została potwierdzona, ponieważ etanol (alkohol etylowy) nie reaguje
z zasadami. Etanol reaguje z metalami aktywnymi.

INFORMACJA DO ZADAŃ 681.–682.

Wymienione monopodstawione pochodne fenolu są kwasami silniejszymi od fenolu,

ponieważ wartości ich stałych dysocjacji są wyższe niż wartość stałej dysocjacji
fenolu (Ka = 1,02 · 10–10).

2-bromofenolan sodu lub 2-bromofenoksylan sodu

metylobenzen (toluen) benzenol (fenol) benzenokarboaldehyd (benzaldehyd)

kwas benzenokarboksylowy (kwas benzoesowy)
60 8. JEDNOFUNKCYJNE POCHODNE WĘGLOWODORÓW

Benzenol (fenol) ma właściwości kwasowe, ale jest słabszym kwasem od

kwasu węglowego.

B(OCH3)2 OH
H2O2

Br MgBr B(OCH3)2
Mg B(OCH3)2
eter dietylowy –78 °C

1,3,5-trimetylofenol
 Zadania maturalne 61

B(OCH3)2 H2O2
–78 °C

INFORMACJA DO ZADAŃ 685.–686.

dym tytoniowy

odczynnik Tollensa
gorąca woda

aldehydy
R–CHO gdzie: R – grupa alkilowa, aromatyczna lub w przypadku
najprostszego aldehydu – atom wodoru.
 62 8. JEDNOFUNKCYJNE POCHODNE WĘGLOWODORÓW

grupa hydroksylowa HO

H3CO CHO grupa aldehydowa

wanilina

Obejrzyj �lm
z rozwiązaniem
zadania 688

X
O
app.nowa R C H + 2NaOH R C + 2NaX + H2O
terazmatura.pl H
Kod: G6317J X
geminalny dihalogenek

butanal
 Zadania maturalne 63

H3C

O
H

CH3
H3C

wzór sumaryczny: C10H16O

MC10H16O = 10 · 12 g · mol–1 + 16 · 1 g · mol–1 + 16 g · mol–1
MC10H16O = 152 g · mol–1

Cgraniczne = 0,03 g · m–3

0,03 g cytralu ------ 1 m–3

x g ------ 50,67 m–3
x = 1,52 g
1,52 g
n= = 0,01 mol
152 g · mol–1

Rozpylona ilość cytralu (0,02 mol) w pomieszczeniu o objętości 50,67 m3 przekracza

stężenie graniczne, więc zapach będzie wyczuwalny.
 64 8. JEDNOFUNKCYJNE POCHODNE WĘGLOWODORÓW

roztwór badanej roztwór badanej

substancji substancji

1 2
świeżo strącony
Br2 (aq) osad Cu(OH)2

Opisz –
w zakresie
wskazanym
w poleceniu –
mieszaninę
reakcyjną przed
doświadczeniem
i po jego
zakończeniu.

pomarańczowy lub żółty

lub brązowy lub brunatny roztwór bezbarwny roztwór

niebieski galaretowaty osad ceglastoczerwony osad

(w niebieskim roztwór)

but-2-enal lub but-3-enal

CuO
 Zadania maturalne 65

INFORMACJA DO ZADAŃ 691.–693.

HBr KOH/H2O CuO, T

Z reakcja 1.
A reakcja 2.
B reakcja 3.
C

2-bromopentan
pentan-2-ol
pentan-2-on
 66 8. JEDNOFUNKCYJNE POCHODNE WĘGLOWODORÓW

Obejrzyj �lm
z rozwiązaniem
zadania 694

R1 R + O R1 O R3 R3
H2O, Zn R1
C C 4 3 C C C O+ C O
R2 R4 R2 R4 R2 R4
app.nowa
terazmatura.pl O O
Kod: 5P2EZP

CH2Cl2 CH3OH HCOOH CHCl3 CH3Cl HCHO

CH3OH, CH3Cl CH2Cl2, HCHO HCOOH, CHCl3

R1 R2 kwas jodowy(VII)
CH CH R1CHO + R2CHO
HO OH
R1 R2 kwas jodowy(VII)
C C R1COOH + R2COOH
O O
R1 R2 kwas jodowy(VII)
CH C R1CHO + R2COOH
HO O

butano-2,3-diol
 Zadania maturalne 67

O HCl (aq)
O
R MgX + CO2 (s) R C R C
bezwodny
etoksyetan
OMgX OH
związek
Grignarda

RCOOMgCl + HCl RCOOH + MgCl2

68 8. JEDNOFUNKCYJNE POCHODNE WĘGLOWODORÓW

O OH
C
C
O OH

Etap I dysocjacji:

Etap II dysocjacji:

Ca2+ + C2O42– CaC2O4

 Zadania maturalne 69

H2C2O4 HCOOH + CO2

INFORMACJA DO ZADAŃ 699.–700.

+ 4I2 + 6NaOH CH3COONa + CHI3 + 5NaI + 5H2O

Obejrzyj �lm
z rozwiązaniem
zadania 701

app.nowa
terazmatura.pl
Kod: MTERXD

Dla roztworu kwasu octowego: Dla roztworu kwasu chlorooctowego:

Ka = 1,75 · 10–5 Ka = 1,36 · 10–3
[H+]2 [H+]2
Ka = Ka =
Ca Ca – [H+]
(0,0132)2
[H+]2 = Ka · Ca 1,36 · 10–3 = C – 0,0132
a

[H+]2 = 1,75 · 10–5 · 10 mol · dm–3 Ca = 0,141 mol · dm–3

[H+] = 0,0132 mol · dm–3
70 8. JEDNOFUNKCYJNE POCHODNE WĘGLOWODORÓW

KOH (aq) KOH (aq) KOH (aq)

Cm = 0,1 mol ∙ dm –3 Cm = 0,1 mol ∙ dm –3 Cm = 0,1 mol ∙ dm –3
V = 3 cm3 V = 3 cm3 V = 3 cm3

1 2 3
kwas propanowy (aq) metanol (aq) fenol (aq)
Cm = 0,1 mol ∙ dm –3 Cm = 0,1 mol ∙ dm –3 Cm = 0,1 mol ∙ dm –3
V = 3 cm3 V = 3 cm3 V = 3 cm3

2, 3, 1

5H2C2O4 + 2MnO4– + 6H+ 2Mn2+ + 10CO2 + 8H2O

mH2C2O4 · H2O = 3,15 g 1

MH2C2O4 = 90 g · mol–1 nH2C2O4 = 2 · nCO2 nH2C2O4 = 0,005 mol
168 cm3 CO2 ------ 75% 0,005 mol H2C2O4 ------ 20 cm3
x cm3 ------ 100% x cm3 ------ 100 cm3
x = 224 cm3 x = 0,025 mol
3
nCO2 = 0,224 dm3 = 0,01 mol
2,24 dm 3,15 g = 0,025 mol · (90 g · mol–1 +18n)
n = 2 mol
Wzór hydratu: H2C2O4 · 2H2O
 Zadania maturalne 71

Obejrzyj �lm
z rozwiązaniem
zadania 704

app.nowa
terazmatura.pl
Kod: PTGESD

CH3COONH4
lub C2H7O2N

NaCl

Na2CO3

NH4Cl

światło
CH3COOH + Cl2 X + HCl

HCl (aq) NaOH (aq) CaCl2 (aq)

1 2 3
stearynian stearynian stearynian
potasu (aq) potasu (aq) potasu (aq)

2
72 8. JEDNOFUNKCYJNE POCHODNE WĘGLOWODORÓW

18 18
OH ONa
16
+ Na OH + H216O

18
O
H3C C + Na16OH
18
OH

18
O H+
H3C C + CH3CH216OH
18
OH

Mg (s)

1 2 3

CHCl2COOH (aq) CH2ClCOOH (aq) CCl3COOH (aq)

III
W przypadku tej samej masy uż ytego magnezu i tych samych stęż eń
molowych kwasów użytych w doświadczeniu, o szybkości reakcji roztwarzania magnezu
decyduje moc kwasu karboksylowego, która zwiększa się wraz ze wzrostem liczby silnie
elektroujemnych podstawników (atomów chloru).
 Zadania maturalne 73

Obejrzyj �lm
z rozwiązaniem
zadania 709

app.nowa
terazmatura.pl
Kod: TXFEW8

Narysuj wykres
tak, aby
zajmował całe
przeznaczone
na niego pole.

Z wykresu odczytujemy wartość standardowej entalpii spalania dla kwasu butanowego:

ΔH = –2200 kJ · mol–1
Q = ΔH = 2200 kJ · mol–1
MC4H8O2 = 4 · 12 g · mol–1 + 8 · 1 g · mol–1 + 2 · 16 g · mol–1
MC4H8O2 = 88 g · mol–1
450 g
nC4H8O2 = nC4H8O2 = 5,11 mol
88 g · mol–1
Q = 5,11 mol · 2200 kJ · mol–1 Q = 11 242 kJ

uwzględniając ciepło ulegające rozproszeniu do otoczenia:

Q = (1–0,15) · 11 242 kJ Q = 9556 kJ
 74 8. JEDNOFUNKCYJNE POCHODNE WĘGLOWODORÓW

Im bardziej
lotny jest
związek
chemiczny, tym
niższa jest jego
temperatura
wrzenia. CH3OH CH3CH2COOCH3 HCHO CH3COOH

moż e tworzyć wiązania wodorowe

z udziałem jednego atomu wodoru (z grupy –OH) i dwóch atomów węgla.

jego cząsteczki mają małą masę

cząsteczkową i nie są zdolne do tworzenia wiązań wodorowych.

O O
C C
O O CH2 CH2 n

p, T, kat.
nHOOC COOH + n

O O
p, T, kat.
C C + (2n – 1) H2 O
O O CH2 CH2 n
 Zadania maturalne 75

HOOC COOH HOOC H

C C C C
H H H COOH
wzór I wzór II

Cząsteczki obu kwasów zawierają po cztery atomy węgla oraz mają identyczny wzór
sumaryczny. Wzory I i II przedstawiają dwa różne izomery typu cis-trans, które różnią
się właściwościami. Wzór I przedstawia izomer cis, a wzór II izomer trans.
W izomerze trans grupy karboksylowe znajdują się po przeciwnej stronie wiązania
podwójnego i tworzy on silniejsze wiązania wodorowe niż izomer cis.
Izomery trans najczęściej mają wyższe temperatury topnienia oraz niższa
rozpuszczalność w rozpuszczalnikach np. w wodzie.
 76 8. JEDNOFUNKCYJNE POCHODNE WĘGLOWODORÓW

R–COOH + H2O R–COO – + H3O+

CH2(Cl)COO–, HCOO–, CH3COO–, CH3CH2COO–

Obejrzyj �lm
z rozwiązaniem
zadania 714

app.nowa
terazmatura.pl
Kod: LQNC3W Mestru = 88 g · mol–1 8,8 g
mestru = 8,8 g nestru = nestru = 0,1 mol
Wzór 88 g · mol–1
mCO2 = 17,6 g
rzeczywisty
określa mH2O = 7,2 g 17,6 g
rzeczywiste nCO2 = nCO2 = 0,4 mol
liczby atomów 44 g · mol–1
pierwiastków
chemicznych
7,2 g nH2O = 0,4 mol
w cząsteczce nH2O =
związku 18 g · mol–1
chemicznego.
nH2 = 2 · nH2O
nH2 = 2 · 0,4 = 0,8 mol
nestru : nC : nH : nO
0,1 : 0,4 : 0,8 : 0,4
Wzór rzeczywisty estru: C4H8O2
 Zadania maturalne 77

HO H
O O
HO

HO OH

W wyniku estryfikacji kwasu askorbinowego zmniejsza się rozpuszczalność estru

w wodzie, a zwiększa rozpuszczalność tłuszczu w wodzie. Jest to związane ze wzrostem
hydrofobowości cząsteczki estru w porównaniu z kwasem, dlatego kwas lepiej
rozpuszcza się w rozpuszczalniku polarnym (w wodzie), a słabiej w rozpuszczalniku
niepolarnym (tłuszczach) w porównaniu ze estrem.

CH3COOH lub C2H4O2

CaCO3
1
CaO
2 CaC2 3 C2H2 4 CH3CHO lub C2H4O CH3COOCH2CH3

CH3CH2OH lub C2H6O

CO2 H2O H2 C

CaCO3 CaO + CO2

CaO + 3C CaC2 + CO

CaC2 + 2H2O + Ca(OH)2

 78 8. JEDNOFUNKCYJNE POCHODNE WĘGLOWODORÓW

INFORMACJA DO ZADAŃ 717.–718.

CH2 OH CH2 O NO2

H2SO4
CH OH + 3HNO3 CH O NO2 + 3H2O
CH2 OH CH2 O NO2

Obejrzyj �lm
z rozwiązaniem
zadania 718

app.nowa
terazmatura.pl
Kod: G7NYPB

H
O O
CH3 N CH2 N
O O

1 węgla tlenu
sp2
 Zadania maturalne 79

Obejrzyj �lm
z rozwiązaniem
zadania 720

app.nowa
terazmatura.pl
Kod: LV1JZY

142 g
MC17H35COOH = 284 g · mol–1 nC17H35COOH = = 0,5 mol
284 g · mol–1
mC17H35COOH = 142 g

MC15H31COOH = 256 g · mol–1 nC15H31COOH = 64 g = 0,25 mol

mC15H31COOH = 64 g 256 g · mol–1

nC17H35COOH : nC15H31COOH = 0,5 mol : 0,25 mol

nC17H35COOH : nC15H31COOH = 2 : 1

Obejrzyj �lm
z rozwiązaniem
zadania 721

app.nowa
terazmatura.pl
Kod: UUD2S9

30 g
nI2 = = 0,118 mol
MI2 = 254 g · mol–1 254 g · mol–1
ntrioleinian glicerolu = 1 · nI2
3
Mtrioleinian glicerolu = 884 g · mol–1 1
ntrioleinian glicerolu = 3 · 0,118 = 0,039 mol
mtrioleinian glicerolu = 0,039 mol · 884 g · mol–1
mtrioleinian glicerolu = 34,48 g
mtripalmitynian glicerolu = 100 g – 34,48 g = 65,52 g
34,48 g
%trioleinian glicerolu = · 100% = 34,48%
100 g
65,52 g
%tripalmitynian glicerolu = · 100% = 65,52%
100 g
80 8. JEDNOFUNKCYJNE POCHODNE WĘGLOWODORÓW

MBrI = 207 g · mol–1

nBrI = 3 · ntrioleinian glicerolu l
nBrI = 3 · 1 mol = 3 mol

mBrI = 3 mol · 207 g · mol–1

mBrI = 621 g

2-metylopropano-2-amina

2 CH3
O N N
C C
1 CH
N C N
H3C C
O CH3
3
 Zadania maturalne 81

Wzór ogólny: CnH2n+1NH3+Cl–

mCnH2n+1NH3+Cl– = 14n + 53,5 u
%Cl = 37,16%
35,5
37,16% = · 100%
14n + 53,5
0,3716 · (14n + 53,5) = 35,5
n=3
mC3H7NH2 = 59 u

INFORMACJA DO ZADAŃ 725.–727.

(CH3–CH2)3N + H2O (CH3–CH2)3NH+ + OH–

[(CH3CH2)3NH+] · [OH–]
K=
[(CH3CH2)N] Obejrzyj �lm
z rozwiązaniem
zadania 727

app.nowa
K = 5,25 · 10–4 terazmatura.pl
Kod: E1534R
M(CH3CH2)3N = 101 g ·mol–1
pOH = 14 – pH 1000 cm3 roztworu ------ 1,19 · 10–4 mol (CH3CH2)3N
pOH = 14 – 10 250 cm3 roztworu ------ x mol
pOH = 4 x = 2,98 · 10–5 mol
[OH–] = 10–4 mol · dm–3
m(CH3CH2)3N = n(CH3CH2)3N · M(CH3CH2)3N
[(CH3CH2)3NH+] = [OH–] = 10–4 mol · dm–3 m(CH3CH2)3N = 2,98 · 10–5 mol · 101 g ·mol–1
m(CH3CH2)3N = 0,003 g
5,25 · 10 =
–4 (10 –4 mol · dm–3)2
m(CH3CH2)3N = 3 mg
C0 – 10–4 mol · dm–3
C0 = 1,19 · 10–4 mol · dm–3
82 8. JEDNOFUNKCYJNE POCHODNE WĘGLOWODORÓW

CH3CH2NH2 CH3CH2OH C6H5OH CHCl2COOH CH3CHO CH3COOH C6H5NH2

CHCl2COOH, CH3COOH, C6H5OH

uniwersalny papierek wskaźnikowy roztwór fenoloftaleiny roztwór oranżu metylowego

C + R NH2 C
O N R

O CH3
CH CH C CH CH3

NH2
 Zadania maturalne 83

INFORMACJA DO ZADAŃ 730.–731.

III
–III

CH3CH2Cl + NaCN CH3CH2CN + NaCl

CH3CH2CN + 2H2 CH3CH2CH2NH2

84 8. JEDNOFUNKCYJNE POCHODNE WĘGLOWODORÓW

CH3
CH3I Ag2O, H2O, T
CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 NH2 CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 N+ CH3 I –
CH3
CH3
Ag2O, H2O, T
CH3 CH2 CH2 CH2 CH CH2 + N
H3C CH3

CH3
CH3I Ag2O, H2O, T
CH3 CH2 CH2 CH NH2

CH3
Ag2O, H2O, T
N
H3C CH3

INFORMACJA DO ZADAŃ 734.–735.

C3H7NH2

MN = 14 g ·mol–1
MC3H7NH2 = 59 g ·mol–1

14 g · mol–1
%N = · 100%
59 g · mol–1
%N = 23,7%
 Zadania maturalne 85

CH3CH2CH2CN+ 2H2O + H+ CH2CH2COOH + NH4+

CH3CH2CH2CN+ H2O + OH– CH2CH2COO– + NH3

etyloamina (etanoamina) amoniak trimetyloamina (N,N-dimetylometanoamina)

dimetyloamina (N-metylometanoamina) anilina
anilina, amoniak, trimetyloamina, etyloamina, dimetyloamina

Skorzystaj
z karty wzorów
CKE

••
NH2 NH3+
app.nowa
+ H2O + OH – terazmatura.pl
Kod: TPYYNM
Wartości stałej
dysocjacji
wybranych
kwasów i zasad

Kb = 7,41 · 10–10
C0 = 0,01 mol · dm–3
[OH–] = α · C0
Kb = α2 · C0 [OH–] = 2,71 · 10–4 · 0,01 mol · dm–3
Kb [OH–] = 2,71 · 10–6 mol · dm–3
α2 =
C0
pOH = – log(2,71 · 10–6)
α2 = 7,41 · 10–10 pOH = 5,7
0,01 mol · dm–3
α = 2,71 · 10–4 pH = 14 – pOH
pH = 14 – 5,7
pH = 8,3

HO H
(H3C)HN H
CH3
86 8. JEDNOFUNKCYJNE POCHODNE WĘGLOWODORÓW

6a@20
D

HO H
(H3C)HN H
CH3

HO H H OH
(H3C)HN H (H3C)HN H
CH3 CH3

6a@20
D
 Zadania maturalne 87

INFORMACJA DO ZADAŃ 739.–740.

Br2 NH3 NaOH (aq)

A światło, 400 K
B C D

1
H NMR, związek B 13
C NMR, związek B H NMR, związek D
1 13
C NMR, związek D

4 3 2 1 0 60 40 20 0 4 3 2 1 0 40 20 0
ppm ppm ppm ppm

We wzorze półstrukturalnym propano-2-aminy znajdują sie: dwie grupy –CH3, zawierające

równocenne protony, jedną grupę =CH–, oraz jedną grupę –NH2, więc w cząsteczce propano-2-aminy
znajdują się trzy grupy nierównocennych protonów (–CH3, =CH–, –NH2). W widmie 1H NMR
znajdują się trzy grupy sygnałów, których stosunek pól powierzchni jest równy 1 : 2 :6. Natomiast
w widmie 12C NMR znajdują się dwa sygnały związane z obecnością jąder izotopu 13C w
identycznych grupach –CH3 (jeden sygnał) oraz jąder izotopu 13C w grupie =CH– (drugi sygnał).

3 2

4 3
 88 8. JEDNOFUNKCYJNE POCHODNE WĘGLOWODORÓW

We wzorze pół-
strukturalnym
(grupowym)
dopuszcza
się każdy
sumaryczny
zapis wzoru
grupy
funkcyjnej,
o ile jest
jednoznaczny
i nie sugeru-
je istnienia
wiązania mię-
dzy niewłaści-
wymi atomami.

CH3CH2CH3+ Cl2 CH2CH(Cl)CH3 + HCl W1 = 97%

CH3CH(Cl)CH3+ NH3 CH3CH(NH3+Cl–)CH3 W2 = 40%
CH3CH(NH3 Cl )CH3 + NaOH
+ – CH3CH(NH2)CH3 + NaCl + H2O W3 = 90%
W1 W2 W3
W= · · · 100%
100% 100% 100%
W = 0,97 · 0,4 · 0,9 · 100% W = 35% m=n·M
MCH2CH(NH2)CH3 = 59 g · mol–1
m = 0,061 mol · 59 g · mol–1
p = 1013 hPa m = 3,6 g
V = 2 dm 3

T = 400 K 3,6 g ------ 100%

p·V=n·R·T x g ------ 35%
p·V 1013 · 2 x = 1,26 g
n =R · T n= = 0,061 mol substatu A
83,14 · 400

HNO3, H2SO4 Zn, HCl NaOH (aq)

X Y Z W
 Zadania maturalne 89

R2
R1 N C
R3

R2 R2
R1 NH2 + C O R1 N C + H2O
R3 R3

2
+

H3C CH3
C C
+ H2O
N N

H3C CH3
90 8. JEDNOFUNKCYJNE POCHODNE WĘGLOWODORÓW

CH3
N C

Modele atomów:
węgla
azotu
tlenu
wodoru

FeCl3 (aq) HNO3 + H2SO4

Cu(NO3)2 (aq) + NaOH (aq) AgNO3 (aq) + NH3 (aq)

F, D
E
A, B, C
 Zadania maturalne 91

2NH3 + CO2 (NH2)2CO + H2O

M(NH2)2CO = 60 g · mol–1
Masa mocznika bez zanieczyszczeń: 24 g · (100% – 8,2%) = 22,032 g
Masa mocznika otrzymana przy wydajności 100%:
22,032 g mocznika ------ 85%
x g ------ 100%
x = 25,92 g

44,8 dm3 NH3 ------ 60 g (NH2)2CO

x dm3 ------ 25,92 g
x = 19,35 dm3 NH3
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
20
21