Węglowodany [edytuj]

Przejdź do nawigacji
Przejdź do wyszukiwania
Węglowodany, sacharydy – w ścisłym znaczeniu są to organiczne związki
chemiczne składające się z atomów węgla oraz wodoru i tlenu, w takiej
proporcji, że na każdy atom węgla przypadają dwa atomy wodoru i jeden
tlenu, o ogólnym wzorze sumarycznym: Cn(H2O)n. W szerszym znaczeniu
zalicza się do nich ich pochodne otrzymywane w wyniku redukcji lub
utleniania ich grup hydroksylowych lub karbonylowych, a także wymianę
jednej lub więcej grup hydroksylowych na atom wodoru lub inne grupy
organiczne[1].
Węglowodany w ścisłym znaczeniu są aldehydami i/lub ketonami,
zawierającymi grupy hydroksylowe przy większości atomów węgla, dzięki
czemu są one zdolne do tworzenia wewnątrz- i międzycząsteczkowych
wiązań półacetalowych i acetalowych. W organizmach żywych pełnią rolę
głównego źródła energii w procesach metabolizmu, a także materiału
budulcowego roślin i zwierząt. Ich pierwotnym źródłem w naturze są procesy
fotosyntezy[2].

Spis treści
1 N P
a r
z z
e y
w s
n w
ic a
t j
w a P
o T l r
P
w r n z
K F o
d W a o y
l u c
i ę w ś kł
a n h
e M g i ć a
s P k o
t o l e w d
y D o cj d
e n o n ę o Z
fi is li e n
t o w i g w o
k a s w e
y s o e l e b
a c a ę w
c a d 4 4 i 6 o w a
cj h c g ę
2 e 3 c 4 a . . 5 6 w . w 7 8 z 9 c 10
a a h l g
i h n 1 2 c 1 o o z
c r a o l
p a y h d r t
h y r w o
r r zł ł a y e
e d y o w
z y o a n c ż
m y d d o
e d ż n ó h
ic y a d
m y o i w e
z n a
y n a p m
n ó n
śl e n r ic
a w ó
e i z z
w
s e e n
p z e
o c
ż zł
y o
w w
c i
z e
y k
m a
PrzypisyKlasyfikacja chemiczna[edytuj | edytuj kod]
Ze względu na złożoność budowy chemicznej węglowodany w ścisłym
znaczeniu dzieli się na[2]:
• monosacharydy - związki, które nie ulegają hydrolizie na prostsze
węglowodany
 • sacharydy złożone, które ulegają hydrolizie na prostsze węglowodany i
które dalej dzieli się na:
◦ oligosacharydy - zbudowane przez połączenia wiązaniami
półacetalowymi od dwóch do dziesięciu monosacharydów.
◦ polisacharydy - zbudowane z połączenia ponad dziesięciu
monosacharydów.
Nazewnictwo w dietetyce i przemyśle
spożywczym[edytuj | edytuj kod]
Określenie „cukry” jest powszechnie używane w celu opisania
monosacharydów i disacharydów w żywności, z wyjątkiem alkoholi
wielowodorotlenowych[3]. Występuje więc na amerykańskich i europejskich[4][3]
etykietach i w bazach danych (np. USDA National Nutrient Database[5])
produktów spożywczych. Słowo „węglowodany” (w terminologii ang.
„available carbohydrate”[5]) oznacza zaś wszelkie węglowodany podlegające
procesom metabolizmu w organizmie człowieka, łącznie z alkoholami
wielowodorotlenowymi[3][5]. Nie zalicza się więc do nich nieprzyswajalny
błonnik. Pojęcie „suma węglowodanów” (ang. total carbohydrates)
uwzględnia wszystkie rodzaje węglowodanów niezależnie od ich właściwości
fizjologicznych i odżywczych oraz od zmiennej zawartości w żywności
substancji niewęglowodanowych[3]. Zawartość takiej sumy węglowodanów
wyznaczana jest jako różnica sumy wszystkich pozostałych składników
(wody, białka, tłuszczu, popiołu oraz alkoholu)[3][5].
Monosacharydy[edytuj | edytuj kod]
Cukry proste ze względu na liczbę atomów węgla w pojedynczej cząsteczce
dzieli się na[6]:
• triozy o 3 atomach węgla, np. aldehyd glicerynowy,
• tetrozy o 4 atomach węgla, np. treoza,
• pentozy o 5 atomach węgla, np. ryboza, rybuloza,
• heksozy o 6 atomach węgla, np. glukoza, galaktoza i fruktoza,
• heptozy o 7 atomach węgla, np. sedoheptuloza.
Większość biologicznie ważnych monosacharydów ma 5 lub 6 atomów
węgla, choć w fizjologii komórek (fotosynteza, cykl Krebsa) znaczenie mają
też monosacharydy 3- i 4-węglowe, a spotyka się też monosacharydy i ich
pochodne o większej niż 6 liczbie atomów węgla.
Monosacharydy można także podzielić na[6]:
• aldozy, w których występuje grupa aldehydowa (-CHO), np.
deoksyryboza, ryboza, glukoza, galaktoza,
• ketozy, w których występuje grupa ketonowa (=C=O), np. rybuloza,
fruktoza.
Wszystkie monosacharydy posiadają właściwości redukcyjne, czyli dają
pozytywny wynik prób zarówno Tollensa, jak i Trommera. Grupa aldehydowa
w aldozach redukuje odczynniki Tollensa i Trommera, ulegając jednocześnie
utlenieniu do grupy karboksylowej. W środowisku zasadowym podczas ww.
prób ketozy ulegają reakcji enolizacji, tworząc epimery – dwie aldozy i jedną
ketozę; powstające aldozy dają wynik pozytywny prób.
Prawie wszystkie monosacharydy występujące naturalnie są optycznie
czynne. Zwykle tylko jeden z dwóch stereoizomerów jest biologicznie
aktywny.
Węglowodany złożone[edytuj | edytuj kod]
Węglowodany złożone powstają w wyniku połączenia wiązaniami
glikozydowymi dwóch lub więcej cząsteczek cukrów prostych. Hydroliza
cukrów złożonych prowadzi do rozerwania wiązań glikozydowych. Przebiega
ona jednak tym trudniej, im dłuższy jest łańcuch cukrowy i im bardziej jest on
rozgałęziony.
Cząsteczki cukrów mogą się łączyć wiązaniami glikozydowymi na dwa
sposoby:
• typ α – cząsteczki są zwrócone tą samą stroną do góry, np. w
cząsteczkach maltozy i skrobi; ten typ wiązania warunkuje
charakterystyczne wygięcie łańcucha polisacharydów
• typ β – cząsteczki są zwrócone raz jedną, raz drugą stroną do góry.
Polisacharydy w których dominują wiązania β (np. celuloza i celobioza)
tworzą liniowe łańcuchy, które blisko do siebie przylegają i są powiązane
licznymi wiązaniami wodorowymi, co powoduje, że stają się one
nierozpuszczalne w wodzie i odporne mechanicznie. Natomiast skrobia, w
której dominują wiązania α jest o wiele łatwiej rozpuszczalna i jej całkowita
hydroliza jest możliwa dzięki kwasom i enzymom.
Disacharydy[edytuj | edytuj kod]
 Osobny artykuł: Disacharydy.
Disacharydy (dwucukry) zbudowane są z reszt 2 cukrów prostych[7]. Zalicza
się do nich np. sacharozę, laktozę, maltozę, celobiozę, rutynozę. Większość
disacharydów (z wyjątkiem sacharozy) wykazuje właściwości redukcyjne.
Polisacharydy[edytuj | edytuj kod]
 Osobny artykuł: Polisacharydy.
Do polisacharydów zalicza się: skrobię, glikogen, celulozę, pektynę, chitynę,
a także wiele pochodnych cukrów.
Polisacharydy nie wykazują właściwości redukcyjnych. Wiąże się to z bardzo
małą liczbą wolnych grup funkcyjnych w długich łańcuchach cukrowych.
Funkcje węglowodanów[edytuj | edytuj kod]
Węglowodany spełniają w organizmach następujące funkcje:
• energetyczne – np. całkowite utlenienie 1 mola glukozy do CO
• 2 w komórce pozwala uzyskać 36 moli ATP, a zysk energetyczny tej
reakcji wynosi 2872 kJ[8].
 • zapasowe – u roślin magazynem energii jest głównie skrobia i inulina, a
u zwierząt (w tym ludzi) glikogen
• transportowa – u roślin transportową formą cukru jest sacharoza, a u
zwierząt oraz ludzi glukoza
• budulcowa (celuloza, hemiceluloza, chityna (pochodna
węglowodanów))
• wchodzą w skład DNA i RNA, stanowią modyfikację niektórych białek.
• hamują krzepnięcie krwi – heparyna
• są materiałem energetycznym (fruktoza) i odżywczym (maltoza,
laktoza, rafinoza).
Cukry i alkohole cukrowe są podstawową postacią (60%-95%), w jakiej
transportowany jest węgiel u roślin. U większości roślin funkcję tę pełni
sacharoza, czasem będąc praktycznie jedynym węglowodanem
transportowym. W mniejszym stopniu funkcję tę pełnią rafinoza, stachyioza,
gencjanoza, umbelliferoza i fruktan, niejasny jest zaś status fruktozy. Z
alkoholi cukrowych istotne w transporcie węgla wewnątrz roślin są sorbitol i
mannitol[9].
Trawienie i wchłanianie[edytuj | edytuj kod]
Monosacharydy są wchłaniane bez wcześniejszej obróbki chemicznej.
Disacharydy ulegają trawieniu pod wpływem enzymów rąbka
szczoteczkowego. Skrobia jest trawiona za pomocą α-amylazy. Niektóre
węglowodany mogą być trawione w wyniku fermentacji prowadzonej przez
mikroorganizmy żyjące w przewodzie pokarmowym[10].
Przyswajalność węglowodanów przez człowieka[edytuj | edytuj kod]
Z żywieniowego punktu widzenia węglowodany można podzielić na
przyswajalne przez człowieka (np. skrobia, fruktoza) i nieprzyswajalne, tj.
błonnik zwany włóknem pokarmowym. W skład błonnika wchodzą celuloza,
pektyny oraz inne nietrawione przez człowieka związki mające korzystny
wpływ na układ pokarmowy[11][12].