Chemia nowa matura

Zeszyt 8 – odpowiedzi

Węglowodory nasycone – alkany

Zadanie 1.
Literowe oznaczenie węglowodoru Nazwa systematyczna

A 2-metylopropan

B 2,2,4-trimetylopentan

C 2-bromo-4-chloropentan

D 2,4-dimetyloheksan

E 1-chloro-3-etylo-5-metyloheksan

F 3-bromo-3-chloro-2,4-dimetyloheksan

Zadanie 2.
2,3,4-trimetylopentan 2,6-dimetylo-3-(propan-2-ylo)heptan

CH3 CH3

H3C CH CH CH CH3 H3C CH CH CH2 CH2 CH CH3

CH3 CH3 CH CH3

H3C CH3

Zadanie 3.
Izomery C6H14

CH3 CH3 CH3

H3C CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 H3C CH CH2 CH2 CH3 H3C CH CH CH3

CH3 CH3

H3C CH2 CH CH2 CH3 H3C C CH2 CH3

CH3
Nazwa systematyczna izomeru o największej
heksan
temperaturze wrzenia
Nazwa systematyczna izomeru o najmniejszej
2,2-dimetylobutan
temperaturze wrzenia

Temperatura wrzenia maleje wraz ze wzrostem stopnia

Uzasadnienie
rozgałęzienia związku organicznego.

1
Chemia nowa matura
Zeszyt 8 – odpowiedzi

Zadanie 4.
Wzór półstrukturalny (grupowy) alkanu

CH3 CH3

H3C C CH CH3
CH3

Nazwa systematyczna

2,2,3-trimetylobutan

Zadanie 5.
Nazwa systematyczna Wzór półstrukturalny (grupowy)

Br

2,2-dibromobutan H3C C CH2 CH3

Br

CH3
2,2-dimetylopropan H3C C CH3
CH3

H3C CH CH2Cl
1-chloro-2-metylopentan
H2C CH2 CH3

CH3

4-etylo-3,3-dimetyloheksan H3C CH2 C HC CH2 CH3

CH3 CH2 CH3

CH3
2,2,3,3-tetrametylobutan H3C C C(CH 3 )3
CH3
Br CH3

2,2-dibromo-3-chloro-3-metylobutan H3C C C CH3

Br Cl

CH3 H2C CH3

2,2,5,5-tetrametyloheptan H3C C CH2 CH2 C CH3
CH3 CH3

2,2,5,5-tetrametyloheksan (CH3)3CCH2CH2C(CH3)3

2
Chemia nowa matura
Zeszyt 8 – odpowiedzi

Zadanie 6.

CH3

Wzór półstrukturalny (grupowy) H3C C CH2 CH CH2 CH3

CH3 CH3

Liczba wiązań σ 28

Liczba wiązań π 0

Liczba I-rzędowych atomów węgla 5

Liczba II-rzędowych atomów węgla 2

Liczba III-rzędowych atomów węgla 1

Liczba IV-rzędowych atomów węgla 1

Zadanie 7.

Literowe oznaczenie węglowodoru

Pary izomerów A i E oraz B i D

Homologi węglowodoru
B, C, D, F
oznaczonego literą A
Nazwa systematyczna węglowodoru
2,2-dimetylobutan
oznaczonego literą B

Zadanie 8.

Nazwa węglowodoru Temperatura wrzenia [ ̊ C]

pentan 36,1
2-metylobutan 27,8
2,2-dimetylopropan 9,4
oktan 127,7

Stan skupienia 2,2-dimetylopropanu w temperaturze 30 ̊ C: Gaz.

Stan skupienia pentanu w temperaturze 30 ̊ C: Ciecz.

Przyczyna różnic w temperaturze wrzenia pentanu i 2,2-dimetylopropanu:

Stopień rozgałęzienia łańcucha węglowego. Wraz ze wzrostem stopnia rozgałęzienia łańcucha węglowego
maleje temperatura wrzenia.
Przyczyna różnic w temperaturze wrzenia pentanu i oktanu:

Długość łańcucha węglowego. Wraz ze wzrostem długości łańcucha węglowego rośnie temperatura wrzenia.

3
Chemia nowa matura
Zeszyt 8 – odpowiedzi

Zadanie 9.
Numer atomu węgla 1 2 3
Rzędowość atomu węgla I III I
Stopień utlenienia -III -I -III
3 3
Typ hybrydyzacji sp sp sp3

Zadanie 10.
Al4C3 + 12 HCl 4 AlCl3 + 3 CH4

Zadanie 11.

Nazwa systematyczna Wzór półstrukturalny (grupowy) lub wzór uproszczony

CH3

1,3,5-trimetylocykloheksan

H3C CH3
CH3

CH2
2-etylo-1,3-dimetylocyklopentan CH3

CH3
CH2 CH3

1-etylo-3-metylocyklopentan

H3C
H2C CH3
CH3
1-etylo-2-metylocykloheksan

H3C CH3

3-etylo-1,1-dimetylocyklopentan

CH2 CH3
CH3
H2C

1-etylo-3-(propan-2-ylo)cykloheksan
CH3
CH
CH3

4
Chemia nowa matura
Zeszyt 8 – odpowiedzi

CH3

1,2,3-trimetylocyklopentan

H3C CH3
Br
CH3
1-bromo-5-chloro-2,3-dimetylocykloheksan

Cl CH3

Zadanie 12.
Literowe oznaczenie węglowodoru

Pary izomerów A i B (A i D) oraz E i F

Homologi węglowodoru oznaczonego
A, B (D)
literą C
Nazwa systematyczna węglowodoru
1-bromo-3-metylocykloheksan
oznaczonego literą E

Uwaga: Związek B i D jest tym samym związkiem – metylocyklopentanem.

Zadanie 13.
Wzór półstrukturalny (grupowy) lub uproszczony cykloalkanu

CH3 H2C CH3

H2C CH2 CH3 CH2 CH2
H2C
CH3
lub lub lub

Nazwa systematyczna
Metylocykloheksan lub etylocyklopentan, lub propylocyklobutan, lub
cyklopropylobutan
Liczba atomów węgla występujących na –II stopniu utlenienia

5
Chemia nowa matura
Zeszyt 8 – odpowiedzi

Zadanie 14.

Nazwa systematyczna Wzór półstrukturalny lub uproszczony Poprawna nazwa systematyczna

CH3

2-etylo-2-metylopropan H3C C CH3 2,2-dimetylobutan

H2C CH3
CH3
CH3

4-etylo-1,2-dimetylocykloheksan

H2C CH3
Br

2-chloro-3-bromopentan H3C CH CH CH2 CH3 3-bromo-2-chloropentan

Cl
CH3

2,4,4-trimetylopentan H3C CH CH2 C CH3 2,2,4-trimetylopentan

CH3 CH3
CH3
H2C

1-etylo-3-metylocyklopentan

CH3

H3C
1,1-dimetylopropan CH CH2 CH3 2-metylobutan
H3C

CH3
CH2 CH3
3-etylo-2-metylocykloheksan 1-etylo-2-metylocykloheksan

Br Br

1,2,3-tribromocyklopropan

Br

6
Chemia nowa matura
Zeszyt 8 – odpowiedzi

Zadanie 15.
T
2 CH3CH2CH2Cl + 2 Na CH3CH2CH2CH2CH2CH3 + 2 NaCl

Zadanie 16.
Wzory półstrukturalne (grupowe) Nazwy systematyczne

CH3CH2CH2CH2CH2CH3 heksan

CH3CH2CH(CH3)CH2CH2CH3 3-metyloheksan

CH3CH2CH(CH3)CH(CH3)CH2CH3 3,4-dimetyloheksan

Zadanie 17.
T
2 CH3CHClCH3 + 2 Na CH3CH(CH3)CH(CH3)CH3 + 2 NaCl
Nazwa systematyczna organicznego produktu reakcji: 2,3-dimetylobutan

Zadanie 18.
T
2 CH3CH2CH2Cl + 2 Na CH3CH2CH2CH2CH2CH3 + 2 NaCl
Nazwa systematyczna chlorowcopochodnej X: chloropropan (1-chloropropan)

Zadanie 19.
Wzory półstrukturalne (grupowe)

CH3CH2CH2Br

CH3CHBrCH3

Nazwa systematyczna głównego produktu reakcji

2-bromopropan

Zadanie 20.

CH3
H3C Br
hʋ
+ Br2 + HBr

Zadanie 21.
CH3 CH3
hʋ
H3C CH2 CH CH2 CH3 + Br2 H3C CH CH CH2 CH3 + HBr
Br
Ocena: Nie. 2-bromo-3-metylopentan nie jest głównym produktem reakcji.

7
Chemia nowa matura
Zeszyt 8 – odpowiedzi

Zadanie 22.
Wzór półstrukturalny (grupowy) węglowodoru X

CH3
H3C CH CH CH3
CH3

Nazwa systematyczna węglowodoru X

2,3-dimetylobutan

Zadanie 23.
Nazwa systematyczna związku A: Węglik glinu.
Równanie reakcji otrzymywania związku D:
T
CH3Cl + CH3CH2CH2Cl + 2 Na CH3CH2CH2CH3 + 2 NaCl

Typ reakcji: Substytucja.

Mechanizm reakcji: Rodnikowa.

Zadanie 24.
Ocena: Tak

Uzasadnienie: Etylocykloheksan i 1,4-dimetylocykloheksan mają ten sam wzór sumaryczny, ale inny wzór
półstrukturalny (grupowy) lub uproszczony.

Zadanie 25.
Równanie I: 2 C6H14 + 13 O2 12 CO + 14 H2O

Równanie II: 2 C5H10 + 10 O2 10 CO + 10 H2O

Stosunek liczby moli nwody : ntlenku węgla(II): 22:21

Zadanie 26.
Wzór półstrukturalny (grupowy) alkanu 1 Wzór półstrukturalny (grupowy) alkanu 2

CH3
H3C CH CH2 CH3
H3C C CH3
CH3
CH3

Nazwa systematyczna alkanu 1 Nazwa systematyczna alkanu 2

2,2-dimetylopropan 2-metylobutan

8
Chemia nowa matura
Zeszyt 8 – odpowiedzi

Zadanie 27.
Liczba monobromopochodnych w reaktorze po zakończeniu reakcji: 6.

Nazwa systematyczna głównego produktu reakcji monobromowania etylocykloheksanu

1-bromo-1-etylocykloheksan (bromoetylocykloheksan)

Wzór głównego produktu reakcji monobromowania etylocykloheksanu

CH3
H2C
Br

Typ reakcji Mechanizm reakcji

Substytucja Rodnikowa

Zadanie 28.
Wzór półstrukturalny (grupowy)

CH3 CH3
H3C C C CH3
CH3 CH3

Nazwa systematyczna

2,2,3,3-tetrametylobutan

Zadanie 29.
CnH2n+2 + (3n+1)/2 O2 n CO2 + (n+1) H2O

Zadanie 30.
oktan, 2,2,3-trimetylopentan, heksan, butan, 2-metylopropan, propan, etan.

Zadanie 31.
HCl(aq) Cl2/hʋ Na/T Cl2/hʋ
Al4C3 CH4 CH3Cl CH3CH3 CH3CH2Cl

9
Chemia nowa matura
Zeszyt 8 – odpowiedzi

Zadanie 32.
Wzór sumaryczny alkanu

C5H12

Wzór półstrukturalny (grupowy) chlorowcopochodnej

CH3
H3C C CH 2 Cl
CH3

Zadanie 33.

Zdanie P/F
Wzór ogólny CnH2n+2 określa skład węglowodorów oznaczonych umownie literą
F
A i B.
Związki A i C są homologami. F
W związku B występuje między innymi pięć II-rzędowych atomów węgla. P
2,2,3,3-tertametylobutan jest izomerem związku oznaczonego umownie literą C. P
Orbitalom walencyjnym wszystkich atomów węgla w węglowodorach A–C
P
przypisuje się ten sam typ hybrydyzacji – sp3.

Zadanie 34.

CH3 CH3 Br
hʋ
H3C CH2 C CH CH3 + Br2 H3C CH2 C C CH3 + HBr

CH3 CH3 CH3 CH3

Nazwa systematyczna: 2-bromo-2,3,3-trimetylopentan.

Zadanie 35.
T≈500 C ̊
C16H34 p, kat.
C8H18 + C8H16

Zadanie 36.
CH3 CH3
izomeryzacja
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3 H3C C CH2 CH CH3
T, p, kat.
CH3

10
Chemia nowa matura
Zeszyt 8 – odpowiedzi

Zadanie 37.

Zdanie P/F

W wyniku destylacji frakcyjnej ropy naftowej powstaje miedzy innymi: benzyna, koks, smoła
F
węglowa, woda pogazowa, mazut.
Benzyna jest bezbarwną cieczą o charakterystycznym zapachu, nie miesza się z wodą – tworzy
P
warstwę na jej powierzchni.
Gaz ziemny jest bezbarwny i bezwonny. Głównym składnikiem gazu ziemnego jest metan, który
P
tworzy z powietrzem mieszaninę wybuchową.

Jednym ze sposobów podwyższenia liczby oktanowej benzyny jest reforming. P

Zadanie 38.
CH3 CH3
izomeryzacja
H2C CH CH CH2 CH2 CH3 T, p, kat.

Zadanie 39.
Wzór sumaryczny spalanego alkanu: C2H6

Zadanie 40.
Wzór sumaryczny spalanego alkanu: C5H12

Zadanie 41.
Wzór sumaryczny spalanego alkanu: C4H10

Zadanie 42.
Zawartość procentowa węgla w mieszaninie X wynosi 82%

Zadanie 43.
Wzór sumaryczny spalanego węglowodoru: C4H10

Zadanie 44.
Wzór sumaryczny spalanego alkanu: C3H8

Zadanie 45.
Wzór sumaryczny spalanego węglowodoru: C7H16

Zadanie 46.

Wzór półstrukturalny (grupowy)

CH3 CH3 CH3

H3C C CH2 CH2 CH3 lub H3C CH2 C CH2 CH3 lub H3C C CH CH3

CH3 CH3 CH3 CH3

Nazwa systematyczna
2,2-dimetylopentan lub 3,3-dimetylopentan, lub 2,2,3-trimetylobutan

11
Chemia nowa matura
Zeszyt 8 – odpowiedzi

Zadanie 47.
Masa mieszaniny wynosi 2,7 g

Zadanie 48.
Zawartość procentowa azotu w mieszaninie wynosi 52,5%

Zadanie 49.
Objętość metanu, w przeliczeniu na warunki normalne, wynosi 13,25 dm3

Zadanie 50.
Masa wodnego roztworu HCl wynosi 431,68 g

Zadanie 51.
Stosunek masowy C2H6 : O2 = 3 : 8
Stosunek objętościowy C2H6 : O2 = 2 : 5

Zadanie 52.
T
C + H2O CO + H2

Zadanie 53.
Wzór sumaryczny spalanego alkanu: CH4

Zadanie 54.
Zawartość procentowa CO2 wynosi 25%, zawartość procentowa CH4 wynosi 50%, zawartość procentowa
C3H8 wynosi 25%

Zadanie 55.
Wzór sumaryczny spalanego alkanu: C6H14

Zadanie 56.
Objętość powietrza w przeliczeniu na warunki normalne wynosi 1434 dm3

Zadanie 57.
○
Masa metanu wynosi 14,4 g, temperatura mieszaniny znajdującej się w naczyniu wynosi 281,5 K (8,5 C)

12
Chemia nowa matura
Zeszyt 8 – odpowiedzi

Węglowodory nienasycone – alkeny i alkiny

Zadanie 1.
Literowe oznaczenie węglowodoru Nazwa systematyczna

A but-2-en

B 2-metyloprop-1-en

C 2-metylopent-1-en

D 3,3-dimetylobut-1-en

E 2-metylobut-1-en

F 2,2,5-trimetyloheks-3-en

Zadanie 2.
3,4-dimetylopent-1-en 5-metylo-3-(propan-2-ylo)heks-2-en

CH3
H3C CH CH3 CH3
H2C CH CH CH CH3
H3C CH C CH2 CH CH3
CH3

5-chloro-7-metylookt-3-en 3-metylopenta-1,4-dien

Cl H3C CH3

H3C CH2 CH CH CH CH2 CH CH3 H2C CH CH CH CH2

Zadanie 3.
Zdanie P/F
Wzór ogólny CnH2n-2 określa skład węglowodorów oznaczonych umownie literą B i C P
Cyklopentan jest izomerem związku oznaczonego umownie literą A. P
Orbitalom walencyjnym dwóch atomów węgla w węglowodorach A i B przypisuje
się ten sam typ hybrydyzacji – sp2.
P

13
Chemia nowa matura
Zeszyt 8 – odpowiedzi

Zadanie 4.
Nazwa systematyczna Wzór półstrukturalny (grupowy)

H3C CH C CH
3-metylobut-1-yn
CH3

Cl CH3

1,1,4-trichloro-4-metylopent-2-yn HC C C C CH3

Cl Cl

H3C CH CH2Cl
5-chloro-4-metylopent-1-en
H2C CH CH2

CH3 CH3

3,5-dibromo-4,5-dimetyloheks-3-en-1-yn HC C C C C CH3
Br Br

Br Cl
1-bromo-4-chlorobut-2-en
CH2 CH CH CH2

CH3 H2C CH3

2,2,5,5-tetrametylohept-3-en H3C C CH CH C CH3
CH3 CH3
H2C CH3

2-chloro-3,3-dietylopent-1-en H2C C C CH2 CH3

Cl H2C CH3

CH3

3,3-dimetylobut-1-yn H3C C CH3

C CH

H2C CH3

4-etylo-4-metyloheks-2-in H3C C C C CH2 CH3

CH3

H2C CH CH C CH
3-metylopent-1-en-4-yn
CH3

Zadanie 5.
Nazwa systematyczna: 3-bromo-6-chloro-3,6-dietylookt-4-en.

14
Chemia nowa matura
Zeszyt 8 – odpowiedzi

Zadanie 6.
Izomer C4H8 Izomer C4H8 Izomer C4H8

H3C C CH2
H2C CH CH2 CH3 H3C CH CH CH3
CH3

Nazwa systematyczna Nazwa systematyczna Nazwa systematyczna

buten (but-1-en) but-2-en 2-metyloprop-1-en

Izomer C4H8 Izomer C4H8 Izomer C4H8

H CH3 H H
C C C C

H3C H H3C CH3

Nazwa systematyczna Nazwa systematyczna Nazwa systematyczna
trans-but-2-en cis-but-2-en cyklobutan

Izomer C4H8 Nazwa systematyczna

metylocyklopropan

CH3

15
Chemia nowa matura
Zeszyt 8 – odpowiedzi

Zadanie 7.

Nazwa systematyczna Wzór półstrukturalny

CH3

1,3-dimetylocykloheks-1-en

CH3
H2C CH3
CH3
4-etylo-5-metylocykloheks-1-en

Br

1-bromo-5-chloro-3-metylocykloheks-1-en
Cl CH3

CH2 CH3
3-etylo-1-metylocyklopent-1-en

H3C
H2C CH3

1-etylo-4-(propan-2-ylo)cyklopent-1-en

H3C HC CH3

H3C

3,5-dimetylocyklopent-1-en
CH3
CH3

CH3
1,3,4,5-tetrametylocyklopent-1-en

H3C CH3

Br

4-bromo-1-etylo-6-metylocykloheks-1-en
CH3

CH 2 CH 3

Zadanie 8.
Ocena: Tak.
Uzasadnienie: Cykloheksan i 2,3-dimetylobut-1-en mają ten sam wzór sumaryczny, ale inny wzór
półstrukturalny (grupowy).

16
Chemia nowa matura
Zeszyt 8 – odpowiedzi

Zadanie 9.
Nazwa węglowodoru Temperatura wrzenia [ ̊ C]
etyn -83,8
2-metyloprop-1-en -6,9
but-1-yn 8,6
eten -103,7

Stan skupienia 2-metyloprop-1-enu w temperaturze 0 ̊ C: Gaz.

Stan skupienia but-1-ynu w temperaturze 0 ̊ C: Ciecz.
Przyczyna różnic w temperaturze wrzenia etenu i etynu:
Obecność wiązania potrójnego w cząsteczce etynu zwiększa polaryzację wiązania, co powoduje zwiększenie
oddziaływań międzycząsteczkowych – większa temperatura wrzenia.
Wzór izomeru but-1-ynu:
H2C CH CH CH2

Zadanie 10.
Numer atomu węgla 1 2 3
Stopień utlenienia -II 0 -III
2 2
Typ hybrydyzacji sp sp sp3

Zadanie 11.

H2C CH CH3 + HCl H3C CH CH3

Cl

Nazwa systematyczna ubocznego produktu reakcji:

Chloropropan (1-chloropropan).

Zadanie 12.
CH3 Br Br CH3
H2C CH C CH3 + Br2 H2C CH C CH3
CH3 CH3

Nazwa systematyczna produktu reakcji: 1,2-dibromo-3,3-dimetylobutan

17
Chemia nowa matura
Zeszyt 8 – odpowiedzi

Zadanie 13.
Probówka Obserwacje

I Odbarwienie brunatnego (żółtego) roztworu.

II Brak zmian.

Probówka Równanie reakcji

H2C CH CH3 + Br2 H2C CH CH3

I
Br Br

II Reakcja nie zachodzi

Typ reakcji Mechanizm reakcji

Addycja Elektrofilowy

Zadanie 14.

C2H5OH/T
H3C CH CH3 + NaOH H3C CH CH2 + NaCl + H2O
Cl

Nazwa systematyczna głównego produktu reakcji: Propen.

Zadanie 15.
C2H5OH/T
H3C CH CH CH3 + KOH H3C CH C CH3 + KCl + H2O
Cl CH3 CH3

Wzór półstrukturalny (grupowy) ubocznego produktu reakcji:

H2C CH CH CH3

CH3
Nazwa systematyczna głównego produktu reakcji: 2-metylobut-2-en.

Wyjaśnienie:

2-metylobut-2-en jest głównym produktem eliminacji HCl z chlorowcopochodnej ponieważ jest zgodny z regułą
Zajcewa. W wyniku eliminacji powstanie bardziej rozgałęziony izomer (alken).

18
Chemia nowa matura
Zeszyt 8 – odpowiedzi

Zadanie 16.
Cl

C2H5OH/T
+ KOH + KCl + H2O

CH3
CH3

Nazwa systematyczna głównego produktu reakcji: 4-metylocykloheks-1-en.

Ocena: W opisanej reakcji nie powstaje produkt uboczny.

Uzasadnienie: 4-metylocykloheks-1-en jest jedynym produktem eliminacji HCl z chlorowcopochodnej. W

wyniku eliminacji powstanie bardziej rozgałęziony izomer (cykloalken) – w tym przypadku reguła Zajcewa nie
może być zastosowana (sąsiednie atomy węgla, w stosunku do węgla połączonego z atomem chlorowca mają
identyczną ilość wodoru). Powstałe produkty są identyczne.
Zadanie 17.
1-chloro-2-metylobutan (związki A i C).
Równanie reakcji:
C2H5OH/T
H3C CH2 CH CH2 Cl + NaOH H3C CH2 C CH2 + NaCl + H2O
CH3 CH3

Zadanie 18.

H2SO4/T
H3C CH2 CH2 CH 2 OH H3C CH2 CH CH2 + H2O

Nazwa systematyczna produktu reakcji: Buten (but-1-en).

Zadanie 19.
CH3
H3C OH
CH3 H2SO4/T CH3
+ H2O

Nazwa systematyczna głównego produktu reakcji: 1,2-dimetylocyklopent-1-en.

Nazwa systematyczna ubocznego produktu reakcji: 2,3-dimetylocyklopent-1-en lub
1-metylo-2-metylidenocyklopentan.
Wyjaśnienie: 1,2-dimetylocyklopent-1-en jest głównym produktem eliminacji H2O
z alkoholu, ponieważ jest zgodny z regułą Zajcewa. W wyniku eliminacji powstanie bardziej rozgałęziony
izomer (cykloalken).

19
Chemia nowa matura
Zeszyt 8 – odpowiedzi

Zadanie 20.

CH3 CH3

H3C CH2 C CH3 lub H3C CH CH CH3

OH OH

Zadanie 21.
Równanie reakcji 1:

C2H5OH/T
H3C CH CH CH3 + Zn H3C CH CH CH3 + ZnBr2

Br Br

Równanie reakcji 2:

CH3 CH3
C2H5OH/T
H2C CH CH CH CH3 + Zn H2C CH CH CH CH3 + ZnCl2
Cl Cl CH3 CH3

Zadanie 22.
Ocena: W opisanym doświadczeniu nie otrzymamy but-2-enu.

Uzasadnienie: Reakcja metalicznego cynku w środowisku alkoholowym i w podwyższonej temperaturze

dotyczy jedynie dichlorowocpochodnych.

20
Chemia nowa matura
Zeszyt 8 – odpowiedzi

Zadanie 23.
Wzór półstrukturalny (grupowy) Nazwa systematyczna

H CH3
C C (2Z )-3-metylopent-2-en
H3C CH 2 CH 3

H3C CH2 CH2 CH2 CH3

C C (3Z )-3,4-dimetylohept-3-en
H3C CH3

CH3

HC CH3
H3C (3E )-2,3,4-trimetyloheks-3-en
C C
H3C CH 2 CH3
H3C CH2 CH2 CH3
C C
(3E )-3-etylo-2-metyloheks-3-en
H CH CH3
H3C

Zadanie 24.
Równanie reakcji otrzymywania karbidu:
T
CaO + 3 C CaC2 + CO

Równanie reakcji otrzymywania acetylenu:

C2H5OH
CaC2 + 2 H2O C2H2 + Ca(OH)2

Wyjaśnienie:

Karbid reaguje z wodą w sposób gwałtowny (czasami wybuchowo), etanol jest inhibitorem tej reakcji.

Zadanie 25.
Br Br
H3C CH C CH3 + Br2 H3C CH C CH3

CH3 CH3

21
Chemia nowa matura
Zeszyt 8 – odpowiedzi

Zadanie 26.

H3C CH C CH3 + HBr H3C CH CH CH3

CH3 Br CH3

Nazwa systematyczna głównego produktu reakcji: 2-bromo-3-metylobutan.

Zadanie 27.
Br

H2C C CH2 C CH2 + HBr H3C C CH2 C CH2

CH3 CH3 CH3 CH3

Br Br Cl
H3C C CH2 C CH2 + HCl H3C C CH2 C CH3
CH3 CH3 CH3 CH3
lub
Br

H3C C CH C CH2 + HBr H3C C CH2 C CH2

CH3 CH3 CH3 CH3

Br Br Cl
H3C C CH2 C CH2 + HCl H3C C CH2 C CH3
CH3 CH3 CH3 CH3

Uwaga: Syntezę 2-bromo-4-chloro-2,4-dimetylopentanu można rozpocząć od reakcji 2,4-dimetylopenta-

1,4-dienu lub 2,4-dimetylopenta-1,3-dienu z chlorowodorem.

Nazwa systematyczna: 2,4-dimetylopenta-1,4-dien lub 2,4-dimetylopenta-1,3-dien.

22
Chemia nowa matura
Zeszyt 8 – odpowiedzi

Zadanie 28.
butan(g) but-1-yn(g)

I II

Br2(chloroform)

Napisz, jaki element budowy butanu i but-1-ynu należało wziąć pod uwagę, aby poprawnie
zaprojektować eksperyment.
Obecność wiązania wielokrotnego (potrójnego).

Probówka Obserwacje
I Brak zmian, reakcja nie zachodzi.
II Odbarwienie brunatnego (żółtego) roztworu.
Probówka Równanie reakcji
I Reakcja nie zachodzi.
Br Br
II H3C CH2 C CH + 2 Br2 H3C CH2 C CH
Br Br

Typ reakcji Mechanizm reakcji

Addycja Elektrofilowy

Zadanie 29.
Wzór półstrukturalny (grupowy): H3C CH CH CH3
Uzasadnienie:

Atomy węgla przy wiązaniu podwójnym w but-2-enie mają więcej podstawników (większy stopień
podstawienia).

23
Chemia nowa matura
Zeszyt 8 – odpowiedzi

Zadanie 30.
Nazwa systematyczna węglowodoru A Nazwa systematyczna węglowodoru B

metylocykloheksen 4-metylocykloheks-1-en

Wzór uproszczony trwalszego węglowodoru

CH3

Zadanie 31.
Wzór półstrukturalny (grupowy) najtrwalszego Wzór półstrukturalny (grupowy) najmniej trwałego
węglowodoru węglowodoru
H2C CH3

H3C CH C C CH2 CH3 H3C CH2 CH CH2

CH3 CH3

Zadanie 32.

CH3 H3C Cl

+ HCl

Nazwa systematyczna: Chlorometylocykloheksan (1-chloro-1-metylocykloheksan).

Zadanie 33.
Wzór izomeru A Wzór izomeru B

H3C C C CH3
CH3 CH3

Nazwa systematyczna izomeru A Nazwa systematyczna izomeru B

Cykloheksan 2,3-dimetylobut-2-en

Zadanie 34.
Ocena: Nie.
Uzasadnianie:
Zarówno heksen jak i cykloheksen mają wiązanie wielokrotne (jedno wiązanie podwójne). Związki te reagują z
bromem powodując odbarwienie brunatnego roztworu.

Zadanie 35. Br
H3C C CH CH3 + HBr H3C C CH2 CH3
CH3 CH3
24
Chemia nowa matura
Zeszyt 8 – odpowiedzi

Zadanie 36.
Probówka Nazwa systematyczna

I 2-bromopentan oraz 3-bromopentan

III 3-bromo-2,5-dimetyloheksan

Probówka Wzór półstrukturalny (grupowy)

I H3C CH CH2 CH2 CH3 H3C CH2 CH CH2 CH3

Br Br

H3C CH CH CH2 CH CH3

III
CH3 Br CH3

Zadanie 37.
Br Br
H3C CH2 C CH + 2 Br2 H3C CH2 C CH
Br Br

Zadanie 38.

H3C C C CH3 + Br2 H3C C C CH3

Br Br

Nazwa systematyczna: 2,3-dibromobut-2-en.

Zadanie 39.
H3C CH C C CH CH3

CH3 CH3

Nazwa systematyczna: 2,5-dimetyloheks-3-yn.

Zadanie 40.
Nazwa systematyczna związku C: Bromoetan.
Równanie reakcji otrzymywania związku C:

H2C CH2 + HBr H3C CH2Br

Równanie reakcji otrzymywania związku D:

T
H3C CH2Br + H3C CH 2 Cl + 2 Na H3C CH2 CH2 CH3 + NaCl + NaBr

Typ reakcji: Addycja.

Mechanizm reakcji: Elektrofilowy.

25
Chemia nowa matura
Zeszyt 8 – odpowiedzi

Zadanie 41.
Wzór alkenu A Wzór alkenu B
CH3 CH3

H2C C CH CH2 CH3 H3C C C CH2 CH3

H3C CH CH2 CH3 H3C CH CH2 CH3

Nazwa systematyczna alkenu A Nazwa systematyczna alkenu B

3,5-dimetylo-4-metylidenoheptan 3,4,5-trimetylohept-3-en

Wyjaśnienie: Atomy węgla połączone wiązaniem podwójnym mają dwa identyczne podstawniki.

Zadanie 42.

Zdanie P/F

Reakcja hydratacji zachodzi zgodnie z regułą Markownikowa, w wyniku której powstaje bardziej
P
rozgałęziony alkohol.

W pierwszym etapie alken ulega działaniu reagenta rodnikowego. F

Proces uwodnienia alkenów jest reakcją addycji, która zachodzi według mechanizmu
F
elektrofilowego, dlatego woda działa jako elektrofil.

W etapie III protonowany alkohol pełni funkcje zasady według teorii Brønsteda. F

Wprowadzenie dodatkowej ilość HA prowadzi do uzyskania większej ilości alkoholu. F

Zadanie 43.

Literowe oznaczenie alkoholi B, C, E, F

Uzasadnienie: Alkohole B, C, E, F są głównymi produktami podczas uwodnienia odpowiednich alkoholi

ponieważ są zgodne z regułą Markownikowa – powstanie bardziej rozgałęziony alkohol.

26
Chemia nowa matura
Zeszyt 8 – odpowiedzi

Zadanie 44.

H3C OH

CH3 produkt główny

H+ CH2 OH
+ H2O

produkt uboczny

Typ reakcji: Addycja.

Mechanizm reakcji: Elektrofilowy.

Rola wody: Nukleofil.

Uzasadnienie: Atom tlenu w cząsteczce wody ma dwie wolne pary elektronowe, a więc występuje w niej
nadmiar elektronów, dlatego też w pewnych warunkach może być donorem elektronów (nukleofilem).

Zadanie 45. OH
CH CH3
CH CH2
H+
+ H2O

Nazwa systematyczna: Etenylocykloheksan (1-etenylocykloheksan).

Zadanie 46.
C2H5OH/T
H3C CH CH2Cl + 2 NaOH H3C C CH + 2 NaCl + 2 H2O

Cl

Nazwa systematyczna głównego produktu reakcji: Propyn.

Zadanie 47.

Cl
C2H5OH/T
H3C C CH2 CH CH3 + 2 KOH H3C C C CH CH3 + 2 KCl + 2 H2O
Cl CH3 CH3

27
Chemia nowa matura
Zeszyt 8 – odpowiedzi

Zadanie 48.
Cl
hʋ
H3C CH2 CH2 CH3 + 2 Cl2 H3C CH2 C CH3 + 2 HCl
Cl
Cl
C2H5OH/T
H3C CH2 C CH3 + 2 NaOH H3C C C CH3 + 2 NaCl + 2 H2O

Cl
Zadanie 49.

Równanie reakcji 1:

CH3
H3C Cl

hʋ
+ Cl2 + HCl

Równanie reakcji 2:

CH3
H3C Cl

C2H5OH/T
+ KOH + KCl + H2O

Równanie reakcji 3:

CH3 CH3
Br
nadtlenki
+ HBr

Równanie reakcji 4:
CH3 CH3
Br CH2 CH3
T
+ CH3CH2Br + 2 Na + 2 NaBr

Nazwa systematyczna związku B Nazwa systematyczna związku D

metylocykloheksen (1-metylocykloheks-1-en) 1-etylo-2-metylocykloheksan

Ocena: Tak.

28
Chemia nowa matura
Zeszyt 8 – odpowiedzi

Zadanie 50.
Ocena: Tak.
Uzasadnianie: W probówce I użyto stechiometrycznej ilości propenu. W probówce II użyto nadmiaru propynu.
W obu probówkach brom przereagował całkowicie.

Zadanie 51.
H3C CH2 C C CH2 CH3 + HCl H3C CH2 C CH CH2 CH3
Cl
Nazwa systematyczna: 3-chloroheks-3-en.

Zadanie 52.
C2H5OH
Równanie reakcji 1: CaC2 + 2 H2O C2H2 + Ca(OH)2
Ni
Równanie reakcji 2: HC CH + H2 H2C CH2

Równanie reakcji 4: Al4C3 + 12 HCl 3 CH4 + 4 AlCl3

Zadanie 53.
Wzór związku C: CH3CH2Cl
Nazwa systematyczna związku E: Chlorometan.

Zadanie 54.
Numer reakcji Typ reakcji Mechanizm reakcji

3 Addycja Elektrofilowy

5 Substytucja Rodnikowy

Zadanie 55.
T
CH3CH2Cl + CH3Cl + 2 Na CH3CH2CH3 + 2 NaCl

Nazwa systematyczna: Propan.

Liczba dichlorowcopochodnych: 4.

Zadanie 56.

Zdanie P/F

Gdy w środowisku reakcji obecne są nadtlenki bromowodór przyłącza się do alkenów zgodnie z
F
regułą Markownikowa.

W wyniku reakcji bromowodoru z alkenami w obu przypadkach powstają produkty przejściowe z

F
ładunkiem dodatnim zlokalizowanym na atomie węgla.

Reakcja bromowodoru z alkenami w obecności nadtlenków jest przykładem addycji

F
elektrofilowej.

Gdy w środowisku reakcja nie ma nadtlenków bromowodór przyłącza się do alkenów zgodnie z
P
regułą Markownikowa.

29
Chemia nowa matura
Zeszyt 8 – odpowiedzi

Zadanie 57.

Równanie reakcji 1: H3C CH CH2 + HBr H3C CH CH3

Nazwa systematyczna: 2-bromopropan. Br

nadtlenki
Reakcja 2: H3C CH CH2 + HBr H3C CH2 CH2

Nazwa systematyczna: Bromopropan (1-bromopropan). Br

Zadanie 58.

H3C Br
CH3
produkt główny

+ HBr CH3

Br
nadtlenki produkt główny

Zadanie 59.
Br
H3C CH2 CH2 C CH + 2 HBr H3C CH2 CH2 C CH3
Br

Nazwa systematyczna: 2,2-dibromopentan.

Zadanie 60.
Nazwa systematyczna związku A: 2-bromoprop-1-en.
Nazwa systematyczna związku C: 1-chloroprop-1-en (chloropropen).
Równanie reakcji otrzymywania związku B:
Cl
H3C C CH2 + Cl2 H3C C CH2
Br Br Cl

Równanie reakcji otrzymywania związku D:

Br
H3C CH CH + Br2 H3C CH CH
Cl Br Cl

Ocena: Nie.

Uzasadnienie: Związki B i D mają inny wzór sumaryczny i półstrukturalny (grupowy).

30
Chemia nowa matura
Zeszyt 8 – odpowiedzi

Równanie reakcji polimeryzacji związku oznaczonego umownie literą C:

p, T, katalizator
n HC CH CH CH
Cl CH3 Cl CH3 n

Zadanie 61.
Obserwacje: Zmiana zabarwienia roztworu z fioletowego na zielony.

Równanie procesu utleniania:

CH3CH=CH2 + 2 OH– 2 e– + CH3CH(OH)CH2OH
Równanie procesu redukcji:
MnO4– + e– MnO42–

Sumaryczne równanie reakcji:

CH3CH=CH2 + 2 KOH + 2 KMnO4 2 K2MnO4 + CH3CH(OH)CH2OH

Zadanie 62.

CH2 CH3 HO CH2 CH3

-
MnO4
OH-
CH3 HO CH3

Nazwa systematyczna: 4-etylo-5-metylocykloheks-1-en.

Funkcja węglowodoru X: Reduktor.

Liczba moli elektronów: 2 mole elektronów.

Zadanie 63.
OH OH
-
MnO4
H3C C C CH2 CH3 H3C C C CH2 CH3
OH-
CH3 CH3 CH3 CH3

Wzór izomeru 2,3-dimetylopent-2-enu Nazwa systematyczna

Cykloheptan

Zadanie 64.
Pary izomerów: B i E.

Homologi: A i F oraz B i C.

31
Chemia nowa matura
Zeszyt 8 – odpowiedzi

Zadanie 65.

Cl
+ HCl

Zadanie 66.
Literowe oznaczenie związku

Dieny z izolowanym układem wiązań podwójnych A, E

Dieny ze sprzężonym układem wiązań podwójnych B, D, F

Dieny ze skumulowanym układem wiązań
C
podwójnych
Nazwa systematyczna związku A: 4-metylidenoheks-1-en.
Nazwa systematyczna związku E: Cykloheksano-1,4-dien.

Nazwa systematyczna związku F: 2,3-dimetylobutano-1,3-dien.

Numer atomu węgla 1 2 3 4

Stopień utlenienia -II -II 0 0
Typ hybrydyzacji sp3 sp2 sp sp2

Zadanie 67.
Cl
H2C C CH2 CH CH2 + 2 HCl H3C C CH2 CH CH3
H2C CH3 H2C CH3 Cl

Nazwa systematyczna: 2,4-dichloro-4-metyloheksan.

Zadanie 68.
Wzór półstrukturalny (grupowy) związku X Wzór półstrukturalny (grupowy) związku Y

H2C C CH CH CH3 H2C C CH2 CH CH2

CH3 CH3

Nazwa systematyczna związku X Nazwa systematyczna związku Y

2-metylopenta-1,3-dien 2-metylopenta-1,4-dien

Uwaga: Warunki zadania mogą spełniać również izomery:

H3C C CH CH CH2
CH3 4-metylopenta-1,3-dien

32
Chemia nowa matura
Zeszyt 8 – odpowiedzi

H3C CH C C CH3
CH3 4-metylopent-2-yn

H3C CH CH2 C CH
CH3 4-metylopent-1-yn

Dodatkowo warunki zadania mogą spełniać izomery, które zawierają skumulowany układ wiązań
podwójnych.

Zadanie 69.

H3C CH CH CH CH CH CH CH3 lub H2C CH CH CH CH CH CH2 CH3

Zadanie 70.

2 H2C CH CH CH2 + 2 Cl2 CH2 CH CH CH2 + CH2 CH CH CH2

Cl Cl Cl Cl

Zadanie 71.
Br
addycja 1,2
H2C CH C CH2 CH3

CH3
HBr
H2C CH C CH CH3

CH3
addycja 1,4
H2C CH C CH2 CH3

Br CH3

Br
HBr
H2C CH CH CH CH2 H2C CH CH CH CH3

CH3 CH3

Nazwa systematyczna: 4-bromo-3-metylopent-1-en.

Ocena: Tak.

33
Chemia nowa matura
Zeszyt 8 – odpowiedzi

Zadanie 72.

Cl
addycja 1,2 CH CH CH3

CH CH CH3
HCl

CH CH CH3
addycja 1,4
Cl

Zadanie 73.
500–600 ̊ C
H2C CH CH2
1 faza gazowa
Cl
Cl2
H3C CH CH2

CCl4
2
temperatura pokojowa H3C CH CH2
Cl Cl

Typ reakcji 1 Typ reakcji 2

Substytucja Addycja

Mechanizm reakcji 1 Mechanizm reakcji 2

Rodnikowy Elektrofilowa

Zadanie 74.
CH3
H3C Br

500–600 ̊ C
CH3 lub
1 faza gazowa

Br2 główny produkt

Br
CH3
Br
CCl4
2
temperatura pokojowa
Br

34
Chemia nowa matura
Zeszyt 8 – odpowiedzi

Typ reakcji 1 Typ reakcji 2

Substytucja Addycja

Nazwa systematyczna produktu reakcji 1 Nazwa systematyczna produktu reakcji 2

3-chloro-3-metylocykloheks-1-en (lub 3-chloro-6-
1,2-dichloro-3-metylocykloheksan
metylocykloheks-1-en)

Zadanie 75.
Równanie reakcji otrzymywania związku A:

500–600 ̊ C
H3C C C CH3 + Cl2 H3C C C CH2Cl + HCl
CH3 CH3 CH3 CH3

Równanie reakcji otrzymywania związku B:

Cl Cl
CCl4
H3C C C CH2Cl + Cl2 H3C C C CH2Cl

CH3 CH3 CH3 CH3

Równanie reakcji otrzymywania związku C:

Cl Cl CH3 CH3
T
H3C C C CH2Cl + 3 CH3Cl + 3 Na H3C C C CH2 CH3 + 3 NaCl

CH3 CH3 CH3 CH3

Nazwa systematyczna związku A: 1-chloro-2,3-dimetylobut-2-en.

Nazwa systematyczna związku C: 2,2,3,3-tetrametylopentan.

Zadanie 76.

Równanie reakcji 1:
CH3
H3C Br

hʋ
+ Br2 + HBr

Równanie reakcji 2:
CH3
H3C Br

+ HBr

35
Chemia nowa matura
Zeszyt 8 – odpowiedzi

Wyjaśnienie: W wyniku substytucji chlorowca do związku nasyconego atom chlorowca podstawi się w miejsce
wodoru do atomu węgla o największej rzędowości (substytucja wykorzystuje największą aktywność
III-rzędowego atomu węgla na podstawienie). Reakcja addycji zachodzi zgodnie z regułą Markownikowa –
w wyniku addycja powstaje bardziej podstawiony alkan (cykloalkan) lub atom wodoru przyłączy się do węgla
(z wiązaniem podwójnym) o większej liczbie atomów wodoru.

Zadanie 77.
Pt
H3C CH CH CH2 + H2 H3C CH CH2 CH3
CH3 CH3

Ocena: Nie

Uzasadnienie: Atom węgla połączony wiązaniem podwójnym ma dwa identyczne podstawniki.

Zadanie 78.

KMnO4(aq), H2SO4(aq)

I II III

butan(g) cykloheksan(c) cykloheksen(c)

a) Wymień obserwacje, które pozwolą odróżnić butan, cykloheksan oraz cykloheksen.

Obserwacje – probówka I:

W probówce znajduje się gaz. Po dodaniu zakwaszonego roztworu manganianu(VII) potasu powstanie
fioletowy roztwór (brak zmian).

Obserwacje – probówka II:

W probówce znajduje się ciecz. Po dodaniu zakwaszonego roztworu manganianu(VII) potasu

utworzyły się dwie oddzielne warstwy cieczy. Warstwa górna była bezbarwna, warstwa dolna była
fioletowa.
Obserwacje – probówka III:

W probówce znajduje się ciecz. Po dodaniu zakwaszonego roztworu manganianu(VII) potasu

początkowo utworzyły się dwie oddzielne warstwy cieczy. Warstwa górna była bezbarwna, warstwa
dolna była fioletowa. Po pewnym czasie (lub po wymieszaniu zawartości probówek) filetowy roztwór
odbarwił się.

36
Chemia nowa matura
Zeszyt 8 – odpowiedzi

Uwaga: W przeprowadzonym doświadczeniu można również wykorzystać wodny roztwór

manganianu(VII) potasu (KMnO4(aq)). Zaobserwujemy wówczas:
Obserwacje – probówka I:
W probówce znajduje się gaz. Po dodaniu wodnego roztworu manganianu(VII) potasu powstanie fioletowy
roztwór (brak zmian).
Obserwacje – probówka II:
W probówce znajduje się ciecz. Po dodaniu wodnego roztworu manganianu(VII) potasu utworzyły się dwie
oddzielne warstwy cieczy. Warstwa górna była bezbarwna, warstwa dolna była fioletowa.
Obserwacje – probówka III:
W probówce znajduje się ciecz. Po dodaniu wodnego roztworu manganianu(VII) potasu początkowo utworzyły
się dwie oddzielne warstwy cieczy. Warstwa górna była bezbarwna, warstwa dolna była fioletowa. Po pewnym
czasie (lub po wymieszaniu zawartości probówek) filetowy roztwór odbarwił się oraz wytrącił się brunatny osad.

Zadanie 79.
Równanie reakcji I: 2 C5H10 + 15 O2 10 CO2 + 10 H2O

Równanie reakcji II: C6H12 + 9 O2 6 CO2 + 6 H2O

Stosunek liczby moli nwody : ntlenku węgla(IV): 1:1

Zadanie 80.
Ocena: Tak.

Uzasadnienie: Mają ten sam wzór sumaryczny, ale inny wzór półstrukturalny (grupowy).

Zadanie 81.

H2SO4/HgSO4
HC CH + H2O H3C CHO

Zadanie 82.
H2SO4/HgSO4
H3C C CH + H2O H3C C CH3

Zadanie 83.
Równanie reakcji 1:

H2SO4/HgSO4
H3C CH2 C CH + H2O H3C CH2 C CH3
O
Równanie reakcji 2:
H2SO4/HgSO4
H3C C C CH3 + H2O H3C CH2 C CH3
O
Wzór półstrukturalny (grupowy) izomeru omawianych alkinów, którego całkowite uwodornienie
w obecności odpowiedniego katalizatora prowadzi do n-butanu:

H2C CH CH CH2

37
Chemia nowa matura
Zeszyt 8 – odpowiedzi

Zadanie 84.
O

C CH2 CH3

C C CH3
H2SO4
+ H2O
HgSO4
CH2 C CH3
O

Typ reakcji: Addycja

Mechanizm reakcji: Elektrofilowy

Zadanie 85.

Liczba produktów heks-3-ynu 1

Liczba produktów 2-metyloheks-3-ynu 2

Zadanie 86.

O
H2SO4
H3C C CH + H2O H3C C CH3
HgSO4

H2SO4
+ H2O O
HgSO4
C CH C CH3

O
H2SO4
HC CH + H2O HC CH3
HgSO4

H2SO4
+ 2 H2O O O
HgSO4
C C CH2 C CH C CH2 CH2 C CH3

Zadanie 87.
Pt
H3C C CH + H2 H3C CH CH2

Pt
H3C CH CH2 + H2 H3C CH2 CH3

38
Chemia nowa matura
Zeszyt 8 – odpowiedzi

Zadanie 88.
CH3 H3C

HC CH
H2 H3C CH3
1 C C
Katalizator Lindlara
CH3 H H
H3C CH C C CH CH3
CH3
CH3
HC H
2 Li H3C
NH3 C C
CH3
H CH
Nazwa systematyczna produktu reakcji 1: (3Z )- 2,5-dimetyloheks-3-en. H3C
Nazwa systematyczna produktu reakcji 2: (3E )-2,5-dimetyloheks-3-en.

Zadanie 89.
Wzór półstrukturalny (grupowy) Nazwa systematyczna

H3C CH2 C C CH2 CH2 CH3 (3Z )-hept-3-en

H3C CH C C CH3
(2E )-4-metylopent-2-en
CH3

Zadanie 90.
Obserwacje: Fioletowy roztwór odbarwia się, wydzielają się pęcherzyki bezbarwnego, bezwonnego gazu,
wyczuwalny charakterystyczny zapach.

Równanie procesu utleniania:

CH3C≡CH + 4 H2O CH3COOH + CO2 + 8 H+ + 8 e–

Równanie procesu redukcji:

MnO4– + 8 H+ + 5 e– Mn2+ + 4 H2O

Sumaryczne równanie reakcji:

5 CH3C≡CH + 12 H2SO4 + 8 KMnO4 8 MnSO4 + 4 K2SO4 + 5 CH3COOH + 5 CO2 + 12 H2O

39
Chemia nowa matura
Zeszyt 8 – odpowiedzi

Zadanie 91.
Wzór półstrukturalny (grupowy)
Wzór półstrukturalny (grupowy) produktu
substratu

HC CH CO2

H3C CH C CH H3C CH COOH

CO2
CH3 CH3

H3C CH2 C C CH CH3

H3C CH COOH H3C CH2 COOH
CH3
CH3

Zadanie 92.
but-1-yn(c) but-2-yn(c)

I II

KMnO4(aq), H2SO4(aq)

Napisz, jaki element budowy but-1-ynu i but-2-ynu należało wziąć pod uwagę, aby poprawnie
zaprojektować eksperyment.
Lokalizacja wiązania wielokrotnego (potrójnego).

Probówka Obserwacje

Fioletowy roztwór odbarwia się, wydzielają się pęcherzyki bezbarwnego,

I
bezwonnego gazu, wyczuwalny charakterystyczny zapach.

II Fioletowy roztwór odbarwia się, wyczuwalny charakterystyczny zapach.

Probówka Wzór produktu reakcji

I H3C CH2 COOH CO2

II CH3COOH

Funkcja but-1-ynu Liczba moli elektronów

Reduktor 6 moli elektronów

Ocena Tak

40
Chemia nowa matura
Zeszyt 8 – odpowiedzi

Zadanie 93.

O O
KMnO4
H3C CH2 C C CH3 H3C C OH + H3C CH2 C OH
H2SO4

KMnO4
H3C CH2 C C CH CH3 H3C CH COOH + H3C CH2 COOH
H2SO4
CH3 CH3

Br
C C CH CH3
KMnO4 O
O
H2SO4 + H3C CH C OH
C OH
Br

COOH
KMnO4
HC C CH2 CH2 CH2 C CH H2C CH2 CH2 COOH + CO 2
H2SO4

Zadanie 94.
Schemat reakcji 1:

CH3 CH3
O3
H3C CH C C CH CH3 H3C CH COOH

CH3

Nazwa systematyczna alkenu C: (3Z )-2,5-dimetyloheks-3-en

Wzory półstrukturalne (grupowe) produktów reakcji 3 i 4:
Wzór półstrukturalny (grupowy) Wzór półstrukturalny (grupowy)
związku D związku E

CH3 Cl CH3 OH
H3C CH CH CH CH CH3 H3C CH CH2 CH CH CH3
Cl CH3 CH3

Równanie krzyżowej reakcji Wurtza związku D z chloroetanem (zmieszanych w stosunku molowym 1:2)
oraz metalicznym sodem w podwyższonej temperaturze:

CH3 Cl CH3 H2C CH3

T
H3C CH CH CH CH CH3 + 2 CH3CH2Cl + 4 Na H3C CH CH CH CH CH3 + 4 NaCl
Cl CH3 H2C CH3 CH3

41
Chemia nowa matura
Zeszyt 8 – odpowiedzi

Zadanie 95.
- +
H3C C CH + NaNH2 H3C C C Na + NH3

Funkcja propynu: Kwas Brønsteda.

Funkcja amidku sodu: Zasada Brønsteda.

Zadanie 96.
Ocena: Nie.

Uzasadnienie: Przedstawiony powyżej związek jest alkinem wewnętrznym. Alkiny wewnętrzne nie reagują z
amidkiem sodu.

Zadanie 97.
Wzór półstrukturalny (grupowy) izomeru C Wzór produktu reakcji alkinu A z NaNH2

- +
H3C CH2 CH CH2 C C Na
H3C CH2 CH C C CH3 lub CH3
CH3 + -
Na C C CH CH2 CH2 CH3
CH3
3-metyloheks-1-yn lub
Nazwa systematyczna izomeru B
4-metyloheks-1-yn

Uwaga: Jeżeli wzór półstrukturalny (grupowy) izomeru A to:

H3C CH2 CH CH2 C CH
CH3

Wówczas nazwa systematyczna izomeru B to: 3-metyloheks-1-yn.

Jeżeli wzór półstrukturalny (grupowy) izomeru A to:
HC C CH CH2 CH2 CH3
CH3

Wówczas nazwa systematyczna izomeru B to: 4-metyloheks-1-yn.

Zadanie 98.
Równanie reakcji 1:

- +
H3C CH2 C CH + NaNH2 H3C CH2 C C Na + NH3
Równanie reakcji 2:
- +
H3C CH2 C C Na + CH3CH2CH2Br H3C CH2 C C CH2 CH2 CH3 + NaBr

Nazwa systematyczna: Hept-3-yn.

42
Chemia nowa matura
Zeszyt 8 – odpowiedzi

Zadanie 99.
Równanie reakcji 2:

- +
H3C CH C C Na + CH3CH2Br H3C CH C C CH2 CH3 + NaBr

CH3 CH3

Równanie reakcji 3:

Pt
H3C CH C C CH2 CH3 + H2 H3C CH CH CH CH2 CH3

CH3 CH3

Nazwa systematyczna związku B: 2-metyloheks-3-yn.

Nazwa systematyczna związku C: 2-metyloheks-3-en.

Wzór półstrukturalny (grupowy) związku D Wzór półstrukturalny (grupowy) związku E

Cl
H3C CH CH CH2 CH2 CH3
H3C CH CH2 CH CH2 CH3
CH3 Cl
CH3

Nazwa systematyczna związku D Nazwa systematyczna związku E

3-chloro-2-metyloheksan 4-chloro-2-metyloheksan

Uwaga: Nazwy systematyczne oraz wzory półstrukturalne (grupowe) związków D i E można stosować
zamiennie.

Zadanie 100.

Nazwa systematyczna Butyn (but-1-yn)

Wzór półstrukturalny (grupowy) H3C CH2 C CH

Zadanie 101.
- +
H3C CH2 C CH + NaNH2 H3C CH2 C C Na + NH3
- +
H3C CH2 C C Na + CH3Br H3C CH2 C C CH3 + NaBr

H3C CH2
katalizator Lindlara CH3
H3C CH2 C C CH3 + H2 C C
H H

43
Chemia nowa matura
Zeszyt 8 – odpowiedzi

Zadanie 102.
- +
HC CH + NaNH2 HC C Na + NH3

- +
HC C Na + CH3CH2CH2I H3C CH2 CH2 C CH + NaI

Li, NH3
H3C CH2 CH2 C CH H2C CH CH2 CH2 CH3

H2C CH CH2 CH2 CH3 + HBr CH3CH(Br)CH2CH2CH3

Zadanie 103.

O3
H3C C CH CH3 H3C C O + CH3CHO
Zn, H3O+
CH3 CH3

Zadanie 104.

CH3
C O3
O
+ H3C C O
CH3 Zn, H3O+
CH3

Zadanie 105.

Wzory produktów ozonolizy

H3C CH2 C O
CH3

CH3
H3C CH C O
CH3

44
Chemia nowa matura
Zeszyt 8 – odpowiedzi

Zadanie 106.

Wzór produktu ozonolizy Wzór alkenu

HCHO i CH3CH2CH2CHO CH3CH2CH2CH=CH2

CH3
CHO C
O HC CH3

i H3C C CH3

O O CH3
HC
HC CH3 i H3C C CH CH3
H3C C CH CH3
CH3
CH3

O
CHO CH
i

Zadanie 107.
Wzory produktów ozonolizy

H3C C O
CH3

CH3CH2CHO

HC CH2 C O
CH3

Zadanie 108.
CH3
H3C C C CH3

CH3

Nazwa systematyczna: 2,3-dimetylobut-2-en.

45
Chemia nowa matura
Zeszyt 8 – odpowiedzi

Zadanie 109.

Numer, którym oznaczono wzór wybranego związku: III.

Zadanie 110.

KMnO4
H3C C CH CH3 H3C C O + CH3COOH
H2SO4
CH3 CH3

Obserwacje: Filetowy roztwór odbarwia się, wyczuwalny charakterystyczny zapach.

Zadanie 111.

H3C CH2 C O
Wzór związku X
CH3

CH3
Wzór związku Y COOH
H3C CH

Uwaga: Wzory półstrukturalne (grupowe) związków X i Y można stosować zamiennie.

Funkcja węglowodoru X: Reduktor.

Liczba moli elektronów: 6 moli elektronów.

Zadanie 112.
CH3
C O
CH2 KMnO4
+ H3C CH2 C O
CH3 H2SO4
CH3

Zadanie 113.
Cl Cl
H3C CH CH2 CH CH CH2 CH CH3

Nazwa systematyczna: 2,7-dichlorookt-4-en.

Zadanie 114.

Numer, którym oznaczono wzór wybranego związku: II.

46
Chemia nowa matura
Zeszyt 8 – odpowiedzi

Zadanie 115.

H3C CH2 C O
Wzór związku X
CH3

O O
Wzór związku Y
HO C CH2 C OH

Wzór związku Z CO2

Uwaga: Wzory półstrukturalne (grupowe) związków X, Y i Z można stosować zamiennie.

Zadanie 116.
Eten.

Zadanie 117.
p, T, katalizator
n H2C CH2 CH2 CH2

Nazwa systematyczna lub zwyczajowa polimeru: Polieten lub polietylen.

Zastosowanie: Używany do wyrobu pojemników (butelki) lub folii (worki, torby).

Zadanie 118.

p, T, katalizator
n H2C CH CH2 CH

Cl Cl n

Nazwa systematyczna lub zwyczajowa polimeru: polichloroeten lub polichlorek winylu.

Zadanie 119.
CH3 CH3
p, T, katalizator
n H2C C CH2 C

CH3 CH3
n

Nazwa systematyczna polimeru: Poli-2-metyloprop-1-en.

Zadanie 120.
Nazwa systematyczna monomeru: chloropropen (1-chloroprop-1-en).

47
Chemia nowa matura
Zeszyt 8 – odpowiedzi

Zadanie 121.
Równanie reakcji polimeryzacji typu 1,2:

CH3
p, T, katalizator
n H2C C C CH2 CH2 C
CH3 CH3 C
H3C CH2 n

Równanie reakcji polimeryzacji typu 1,4:

p, T, katalizator
n H2C C C CH2 CH2 C C CH2

CH3 CH3 CH3 CH3 n

Zadanie 122.
Wzór półstrukturalny (grupowy) monomeru:

CH3

H2C C C CH2
H2C CH3
Nazwa systematyczna monomeru: 2-metylo-3-metylidenopent-1-en.

Zadanie 123.
Wzór monomeru Wzór polimeru
Cl
CCl2=CCl2 C
Cl n

CH3 CH3
HC CH CH CH

Zadanie 124.

p, T, katalizator
n H2C CH2 + m H2C CH CH2 CH2 CH2 CH
CH3 n CH3 m

48
Chemia nowa matura
Zeszyt 8 – odpowiedzi

Zadanie 125.

CH3

CH CH2 CH CH2 CH CH
CH3
CH3 m
inicjator
n + m H3C CH CH

lub CH3
CH CH2 CH2 CH CH CH
CH3
inicjator CH3 m
n + m H3C CH CH

Zadanie 126.

Wzory półstrukturalne (grupowe) lub uproszczone monomerów

H3C CH CH
Br
CH3
HC CH CH3

Zadanie 127.

Wzory półstrukturalne (grupowe) monomerów

CH3
H3C CH CH2
H2C C C CH

CH3 CH3

Nazwy systematyczne monomerów

2,3-dimetylopenta-1,3-dien Propen

49
Chemia nowa matura
Zeszyt 8 – odpowiedzi

Zadanie 128.

Liczba wiązań π: 3.
Równanie reakcji polimeryzacji akrylonitrylu:

p, T, katalizator
n H2C CH CH2 CH

CN CN n

Wzory półstrukturalne (grupowe) fragmentów polimeru

CH2 CH CH2 CH CH2 CH CH CH2

CN CN CN CN

Zadanie 129.

p, T, katalizator
3 HC CH
trimeryzacja

Zadanie 130.
Nazwa systematyczna: 1-(prop-1-en-2-ylo)cykloheksan.

Zadanie 131.
CH3
H2SO4
H3C C CH2 + H3C CH CH3 H3C C CH2 CH CH3

CH3 CH3 CH3 CH3

Zadanie 132.
Wzór półstrukturalny (grupowy) Wzór półstrukturalny (grupowy)

CH3 CH3 CH3

H3C C CH C CH3 H3C C CH2 C CH2
CH3 CH3 CH3

Nazwa systematyczna Nazwa systematyczna

2,4,4-trimetylopent-2-en 2,4,4-trimetylopent-1-en

Zadanie 133.
H3C CH2 CH CH2 CH2 CH2 CH3
CH3

50
Chemia nowa matura
Zeszyt 8 – odpowiedzi

Zadanie 134.
Wzór półstrukturalny (grupowy) alkenu A:

H3C CH CH CH3

Równanie reakcji 2:
Ni
H3C CH2 CH CH CH CH2 + H2 H3C CH2 CH CH CH2 CH3
CH3 CH3 CH3 CH3

Równanie reakcji 3:

Cl

H3C CH2 CH C CH CH3 + HCl H3C CH2 CH C CH2 CH3

CH3 CH3 CH3 CH3

Nazwa systematyczna: 2-chloro-3,4-dimetyloheksan.

Zadanie 135.

CH3 CH3
H3C CH2 C CH2 + HCl H3C CH2 C CH3
Cl
CH3 CH3
hʋ
H3C CH2 C CH3 + Br2 H3C CH C CH3 + HBr

Cl Br Cl

Zadanie 136.
OH Br
H3C C CH CH3 + H2O + Br2 H3C C CH CH3 + HBr
CH3 CH3

Ocena: Nie.
Uzasadnienie: Atom węgla połączony wiązaniem podwójnym ma dwa identyczne podstawniki.

51
Chemia nowa matura
Zeszyt 8 – odpowiedzi

Zadanie 137.
H3C Br
Br
CCl4
CH3

Br2
H3C OH
Br
H 2O

Obserwacje: Odbarwienie brunatnego (żółtego) roztworu.

Zadanie 138.

propen but-2-en

I II

KMnO4(aq), H2SO4(aq)

Obserwacje – probówka I:
Fioletowy roztwór odbarwia się, wydzielają się pęcherzyki bezbarwnego, bezwonnego gazu, wyczuwalny
charakterystyczny zapach.
Obserwacje – probówka I:
Fioletowy roztwór odbarwia się, wyczuwalny charakterystyczny zapach.
Schemat reakcji – probówka I:
KMnO4, H2SO4
CH3CH=CH2 CH3COOH + CO2

Schemat reakcji – probówka II:

KMnO4, H2SO4
CH3CH=CHCH3 CH3COOH

52
Chemia nowa matura
Zeszyt 8 – odpowiedzi

Zadanie 139.
Równanie reakcji 2:
HgSO4, H2SO4
HC CH + H2O H3C CHO
Równanie reakcji 5:
- +
HC C Na + CH3Br HC C CH3 + NaBr
Równanie reakcji 7:
- +
H3C C C Na + CH3CH2Br H3C CH2 C C CH3 + NaBr

Równanie reakcji 9:

p, T, katalizator
n H3C CH2 CH CH CH3 CH CH
CH2 CH3

CH3 n

Zadanie 140.
Obserwacje: Ciało stałe się roztwarza (rozpuszcza), wydziela się bezbarwny, bezwonny gaz.

Nazwa systematyczna związku E: Propyn.

Nazwa systematyczna związku G:Pent-2-yn.

Nazwa systematyczna związku I: Polipent-2-en.

Zadanie 141.
Równanie reakcji 1:

depolimeryzacja
CH2 CH n H2C CH
CH3 n CH3

Równanie reakcji 2:
Br
CCl4
H2C CH CH3 + Br2 H2C CH CH3

Równanie reakcji 3: Br
Br
C2H5OH/T
H2C CH CH3 + 2 KOH HC C CH3 + 2 KBr + 2 H2O

Br

Równanie reakcji 4:
O
H2SO4/HgSO4
HC C CH3 + H2O H3C C CH3

53
Chemia nowa matura
Zeszyt 8 – odpowiedzi

Nazwa systematyczna związku B Nazwa systematyczna związku C

1,2-dibromopropan Propyn

Ocena: Nie.

Uzasadnienie: Atom węgla połączony wiązaniem podwójnym ma dwa identyczne podstawniki.

Zadanie 142.
Ocena: Nie
Uzasadnienie:
Metylocykloheksan oraz 2,3-dimetylopent-3-en należą do innej grupy związków organicznych.
Metylocykloheksan oraz 2,3-dimetylopent-3-en są izomerami.

Zadanie 143.
O CH3 O
H3C C CH2 + H O S O H H3C C O S O H

CH3 O CH3 O

Zadanie 144.
O CH3 O
CH3
+ H O S O H O S O H

O O

Zadanie 145.
Równanie reakcji otrzymywania związku A:

O CH3 O
H3C C CH CH3 + H O S O H H3C CH2 C O S O H

CH3 O CH3 O

Równanie reakcji otrzymywania związku B:

CH3 O CH3
H2SO4
H3C CH2 C O S O H + H 2O H3C CH2 C OH + H2SO4
ogrzewanie
CH3 O CH3

Mechanizm reakcji: Addycja.

Nazwa systematyczna związku A: Wodorosiarczan(VI) (2-metylo)butan-2-ylu.

54
Chemia nowa matura
Zeszyt 8 – odpowiedzi

Zadanie 146.
Wzór sumaryczny spalanego węglowodoru: C5H8

Uwaga: Alkiny nie ulegają reakcjom spalania całkowitego. Zadanie czysto teoretyczne.

Zadanie 147.
Wzór sumaryczny spalanego węglowodoru: C10H20

Zadanie 148.
Wzór sumaryczny spalanego związku organicznego: C3H6O2

Zadanie 149.
Wzór sumaryczny spalanego alkinu: C4H6

Uwaga: Alkiny nie ulegają reakcjom spalania całkowitego. Zadanie czysto teoretyczne.

Zadanie 150.
Wzór sumaryczny spalanego węglowodoru: C5H12

Zadanie 151.
Ocena: Tak.
Uzasadnienie oraz tok rozumowania:
Heksen i heksyn różnią się liczbą wiązań wielokrotnych. W probówkach znajdowały się jednakowe masy
heksenu i heksynu (40 g), ilości moli były również zbliżone (zbliżona masa molowa heksenu i heksynu).
W wyniku reakcji heksynu zużyjemy więcej bromu niż w przypadku heksenu (1 mol heksynu reaguje
z 2 molami bromu, 1 mol heksenu reaguje z 1 molem bromu). Do probówek z heksenem i heksynem należy
dodawać porcjami roztwór bromu w CHCl3. W probówce, w której znajdował się heksen, zaobserwujemy
pojawienie się brunatnego roztworu wcześniej niż w probówce z heksynem.

Zadanie 152.
Masa roztworu bromu w CHCl3 wynosi 774,3 g

Zadanie 153.
Wzór sumaryczny spalanego alkinu: C2H2

Uwaga: Alkiny nie ulegają reakcjom spalania całkowitego. Zadanie czysto teoretyczne.

Zadanie 154.
Zawartość procentowa etylenu wynosi 33,6%, a acetylenu 66,4%

Zadanie 155.
94% masowych propenu uległo reakcji z zakwaszonym roztworem manganianu(VII) potasu

55
Chemia nowa matura
Zeszyt 8 – odpowiedzi

Zadanie 156.
Równanie procesu utleniania:
CH2=CH2 + 2 OH– CH2OHCH2OH + 2 e–
Równanie procesu redukcji:
MnO4– + 2 H2O + 3 e– MnO2 + 4 OH–
–
3 CH2=CH2 + 2 MnO4 + 4 H2O 3 CH2OHCH2OH + 2 MnO2 + 2 OH–

Zadanie 157.
Objętość glikolu etylenowego wynosi 16,76 cm3

Zadanie 158.
Stężenie molowe glikolu etylenowego wynosi 1,5 mola/dm3

Zadanie 159.
I etap: Sączenie (MnO2 jest osadem). II etap: Destylacja

Zadanie 160.
Zawartość procentowa acetylenu wynosi 84,2%

Uwaga: Alkiny nie ulegają reakcjom spalania całkowitego. Zadanie czysto teoretyczne.

56